Синтез и гетероциклизации алкинилпроизводных 1,3-диметиллумазина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Данг Ван Ши

• Данг Ван Ши
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Данг Ван Ши

Введение

1. Синтез гетероконденсированных нтеридинов (литературный обзор)

1.1. Гетерокондеисироваииые итеридины в природе

1.2. Общая классификация методов синтеза гетероконденсированных 8 птеридинов

1.3. Азетидино[1,2-/]птеридины

1.4. Пирролоптеридины

1.5. Фуроптеридины

1.6. Тиеноптеридины

1.7. Пиразоло-и изотиазолоптеридины

1.8. Имидазоптеридины

1.9. Тиазоло-и 1,3-дитиолоптеридины

1.10. 1,2,4-Триазолоитеридин1.

1.11. Пиридоитеридины

1.12. Пираноптеридины

1.13. Пиримидоптеридины

1.14. Другие гггеридины, конденсированные с 41 шестичлениым гетерокольцом

1.15. 11теридины, конденсированные с семичленпым гетерокольцом

1.16. Полиядерные конденсированные птеридины

2. Синтез алкииилпроизводпых 1.3-диметиллумазина и 50 гетероциклизации на их основе (обсуждение результатов)

2.1. Синтез 6-алкинил-, 7-алкинил-б-хлор- и 6,7-диалкинил

-1,3-Диметиллумазинов

2.2. Гетероциклизации 6-алкинил-1,3-Дтшетиллумазинов

2.3. Гетероциклизации 7-алкинил-6-хлор- и 6,7-диалкинил- 61 -1,3-диметиллумазинов

2.4. Взаимодействие 6,7-диалкинил-1,3-Диметиллумазинов 74 с азидом натрия

3. Экспериментальная часть

3.1. Синтез 6-(алкин-1 -ил)- 1,3-диметиллумазинов

3.2. Синтез 7-(алкин-1-ил)-1,3-диметил-6-хлорлумазинов

3.3. Синтез 6,7-диалкинил-1,3-диметиллумазинов

3.4. Синтез 1-К'-2-К-6,8-димстнлпирроло[3,2-£]птеридин- 87 -5,7(6//,8//)-дионов

3.5. Синтез 2-к-6,8-диметилтиено[3,2-^]птеридин-5,7(6//,8//)-дионов

3.6. Синтез 7-(2-алкиламино-2-алкилвинил)-1,3-Диметил- 89 -6-Х-лумазинов

3.7. Синтез 1,3-диметил-7-фенацил-6-Х-лумазинов

3.8. Синтез 1-11-5,7-диметил-2-фенилпирроло|2,3-£]птеридин- 91 -6,8(5//,7//)-дионов

3.9. Синтез 5,7-диметил-2-фенилфуро[2,3-#]птеридин- 91 -6,8(5Я,7Я)-диона

3.10. Синтез 1,3-Диметил-8-\к>рфолино-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро

7Я-иирано[2,3-^]птеридин-7-спироциклогекеана

3.11. Синтез 6-бензилиден-1,3-диметил-7-алкил-8-фенил-6,7-дигидро- 92 пиридо[3,4-#]птеридин-2,4( 1 Н,ЗН)-щонов

3.12. Синтез 6-бензилиден-1,3-диметил-8-фенил-67/- 93 -1шрано[3,4-^]нтеридин-2,4( 1 Н,ЗН)-диона

3.13. Синтез 1,3-диметил-6,7-ди(2-фенилвинил-1)лумазина

3.14. Синтез 1//-1,2,3-триазоло[Г,5';1,2]пиридипов 94 Выводы 96 Список литературы 98 Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и гетероциклизации алкинилпроизводных 1,3-диметиллумазина»

Последние годы ознаменовались подлинным ренессансом химии ацетиленов. Разработаны эффективные методы их синтеза, основанные на катализируемых переходными металлами реакциях кросс-сочетания органогалогенидов и трифлатов с 1-алкинами [1], алкинилбороновыми кислотами [2J, алкинилстаннаиами [3J и т.п. Ставшие доступными ацетилены с успехом применяются в синтезе разнообразных карбо- и гетероциклических соединений [4-9]. В общем случае к замыканию гетерокольца ведет присоединение нуклеофилыюй группировки к тройной углерод-углеродной связи в соответствии со схемой 1, при этом возможно образование как продуктов i'M/oJ/g-циклизации, так и гстероциклов с экзоциклической С=С связью (еда-<%-циклизации):

Нам казалось, что этот метод может быть с успехом применен в ряду 6- и 7-алкинилироизводных 1,3-диме1 иллумазина (1,3-диметилптеридин-2,4( 1 Н,ЗН)-диона, 1). Выбор объекта исследования был продиктован двумя обстоятельствами: во-первых, лумазин является метаболитом фолиевой кислоты и производным важнейшей биомолекулы - птеридина, во-вторых, гетероаннелирование на его основе позволило бы получить конденсированные соединения, близкие по структуре к таким природным итеридинам, как кофактор молибдоэнзимов молибдоптерин 2 и его метаболит уротион 3 [10,11]. r

Nu - N11,0,S и др. X = Н или другая уходящая группа

Схема 1 1 2 3

Еще одной отправной точкой диссертации послужила циклизация Бергмана -термическое или фотохимическое замыкание г/ноЗ-гексен-1,5-диинов и 1,4-арины, которые в присутствии подходящих доноров атомов водорода или других свободных радикалов превращаются в соответствующие арены (схема 2) [12]. D

2Н* Л

• Схема 2

Это, на первый взгляд, экзотическое превращение лежит в основе механизма биологического действия так называемых ендииновых антибиотиков, содержащих в своей структуре г/ис-3-гексен-1,5-дииновый фрагмент [13,14]. На биологическом уровне роль донора атомов водорода выполняет молекула ДНК, что приводит к се деструкции. Это определяет не только антибактериальную, но также противовирусную и противораковую активность данных антибиотиков. Осуществление циклизации Бергмана в ряду 6,7-диалкиниллумазинов позволило бы получить производные другой биологически важной молекулы - аллоксазипа, что представлялось весьма интересным.

Таким образом, целью настоящей диссертации стал синтез и исследование реакций гетеро- и карбоциклизации 6-алкинил-, 7-алкинил-6-хлор- и 6,7-диалкинил-1,3-диметиллумазинов 4-6. О

Ме^Хж

O^N^N R Me

Диссертационная работа сосюит из трех глав. Первая глава - литературный обзор, посвященный синтезу гетероконденсированных птеридинов. Во второй главе обсуждены результаты исследований автора, в ходе которых на основе ацетиленов 4-6 осуществлен сингеч иирроло-, фуро-, гиено-, пиридо-, пирано- и триазолониридопгеридинов 7-15 (схема 3).

Me.

SN

О' N N I

Me

R' Ж

СГ N N I

Me О

I /-R О

Me^. , N N ^ aaXVr

O N N s

Me

Me.

Me

Схема 3

В третьей главе представлены экспериментальные методики. Завершают работу выводы и список цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Данг Ван Ши

Выводы

1. Осуществлен синтез ранее неизвестных 6-алкинил-1,3-диметиллумазинов взаимодействием 1,3-димеп1л-6-хлорлумазинов с 1-алкинами в условиях реакции Соногаширы. Установлено, что сочетание 1,3-диметил-6,7-дихлорлумазина с алкинами при 20°С приводит к образованию 7-алкинил-6-хлорлумазинов, а при нагревании до 90-100°С и действии избытка алкина дает 6,7-диалкинилироизводные. Последние могут быть также получены из 7-алкинил-6-хлорлумазинов.

2. Показано, что окислительное аминирование 6-алкинил-1,3-диметиллумазииов первичными алкиламинами сопровождается самопроизвольным замыканием пиррольного кольца в промежуточных 7-алкиламинопроизводных и образованием 1-К1-2-К-6,8-диметилиирроло[3,2-^]птеридин-5,7(6//,8//)-дионов.

3. Предложен эффективный метод синтеза 2-11-6,8-димстилтиено[3,2-£]птеридин 5,7(6Я,8Я)-дионов, включающий присоединение брома к тройной связи 6-алкинил-1,3-диметиллумазинов и последующее викариозное нуклсофпльнос замещение водорода Н(7), протекающее иод действием тритиокарбоната натрия.

4. Найдено, что 7-алкинил-6-хлор- и 6,7-диалкинил-1,3-диметиллумазины легко присоединяют первичные и вторичные алкиламины по С(Р)-ато.му 7-алкинильной группы, образуя устойчивые енамипы. Гидролиз последних протекает лишь в жестких условиях и дает соответствующие кетоны.

5. Нагревание 7-(Р-алкиламиновинил)-6-хлор-1,3-диметиллумазинов в присутствии основания ведет к замыканию пиррольного кольца и образованию l-R'-2-11-5,7-диметилпирроло[2,3-£]птеридин-5,7(6Я,8Я)-дионов. В тех же условиях 7-(Р-гидрокси-Р-фенилвинил)-6-хлор-1,3-диметиллумазин циклизуется в 2-фенил-5,7-диметилфуро[2,3-^]птеридип 5,7(6//,8//)-дион.

6. Осуществлена гегероциклизация 1,3-диметил-7-[2-морфолино-2-(1-гидрокси-циклогексил-1)вииил]-6-хлорлумазипа в 1,3-димстил-8-мофолино-2,4-диоксо-1//,2//,3//,4Я,7Я-иирано[2,3-^][псридин-7-спироцикло1'ексан. Последний является производным новой гетероциклической системы.

7. Предложен новый метод синтеза [с]-конденсированных пиридинов и пиранов, заключающийся в катализируемой основанием циклизации о(|5-амииовииил)- и г?-(Р-гидроксивинил)гетарилацетиленов соответственно. Получены производные ранее неизвестных гетероциклических систем пиридо- и nnpano[3,4-gj-птеридина.

8. Обнаружена ранее неизвестная тапдемная циклизация 6,7-диалкиниллумазинов в 1#-1,2,3-триазоло[Г,5';1,2]пиридо[4,3-#]птеридины и изомерные им 1//-1,2,3-триазоло[Г,5';1,2]пиридо[3,4-^|птеридипы, протекающая под действием азида натрия и включающая 1,3-динолярное циклоприсоединение азид-иона к С=С связи и внутримолекулярную анионную циклизацию с участием второй ОС связи. Продукты превращения являются производными новых гетероциклических систем. Обсуждены границы применимости данной гстероциклизации.

В ходе работы синтезировано 54 новых соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Данг Ван Ши, 2007 год

1. К. Sonogashira, Y. Tohda, N. I Iagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 16,4467-4470.

2. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457-2483.

3. E. Shirakavva, K. Yamasaki, '1'. Hiyama, Synthesis, 1998, 1544-1549.

4. Li J. J., Gribblc G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry. A Guide for the Synthetic Chemist. Tetrahedron Organic Chemistry Series; volume 20. Amsterdam, 2002,413 р.

5. R. C. Larock, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1435-1442.

6. В. C. G. Soderberg, Coord. Chem. Rev., 2002, 224, 171-243.

7. G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev., 2004,104,2285-2309.

8. T. Sakamoto, Y. Kondo, I I. Yamanaka, Heterocyeles, 1988, 27,2225-2249.

9. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Heteroeycles, 2002, 58, 667-682.

10. K. Ushio, M. Ishizuka, M. Kogushi, S. Fukui, T. Toraya, Biochem. Biophys. Research Commun. 1986,135, 256-261.

11. B. Bradshaw, A. Dinsmore, W. Ajana, D. Collison, C. D. Garner, J. A. Joule, J. Chem. Soc. Perkin 1,2001, 3239-3244.

12. R. R. Jones, R. G. Bergman,./. Amer. Chem. Soc., 1972,94,660-661.

13. К. C. Nicolaou, A. L. Smith, Лее. Chem. Res., 1992, 25, 497-503.

14. II. H. Wenk, M. Winkler, W. Sander, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2003, 42, 502528.

15. P. Van Beelen, J. W. Van Neck, R. M. de Cock, G. D. Vogels, W. Guijt, C. A. G. Haasnoot, Biochemistry, 1984, 23, 4448-4454.

16. N. Theobald, W. Pfleiderer, Chem. Ber., 1978, 111, 3385-3402.

17. W. Pfleiderer, J. Heterocyclic Chem., 1992, 29, 583-605.

18. T. Kosuge, H. Zenda, A. Ochiai, Tetrahedron Lett., 1972,2545-2548.

19. S. Inoue, K. Okada, H. Tanino, H. Kakoi, Tetrahedron, 1994, 50, 2753-2770.

20. T. Nishio, T. Nishiyama, Y. Omote, Liehigs Ann. Chem., 1988,441 -443.

21. И. В. Казанцева, В. Г. Баклыков, В. II. Чарушин, О. II. Чупахин, Химия гетероцикл. соедии., 1986, 420-421.

22. R. II. Baur, W. Pfleiderer, Israeli Chem., 1986, 27, 81-86.

23. E. С. Taylor, D. J. Dumas, J. Org. Chem., 1982, 47,116-119.

24. Comprehensive Heterocyclic Chemistry I; A. R. Katrilzky, C. W. Recs, Eds.; Pergamon, 1984, vol. 2, part 2.13, Pyrimidines and their Benzo Derivatives, by D. J. Brown ; p. 57-155.

25. P. Г. Глушков, О. С. Сизова, Г. А. Модникова, А. С. Соколова, В. А. Чернов, Хгш.-фарм. жури., 1995, 19-21.

26. М. Hori, Т. Kataoka, Н. Shimizu, Е. Imai, Y. Matsumoto, М. Kawachi, Helerocycles, 1982,19, 1845-1848.

27. М. Viscontini, Y. Furuta, Helv. Chim. Acta, 1973, 56, 1819-1825.

28. A. Kaiser, H. P. Wessel, Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 766-770.

29. N. Nishimura, Y. Ilasegawa, S. Mizuno, M. Yuasa, I. Maeba, Helerocycles, 1998, 48,2339-2345.

30. I. Maeba, K. Kitaori, C. Ito,./. Org. Chem., 1989, 54, 3927-3930.

31. A. Alberto, H. Mizuno, J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1,1973, 1615-1619.

32. A. Alberto, II. Mizuno, J. Chem. Soc., Perkin Trans. /, 1974, 1974-1980.

33. K. Abou-Hadeed, W. Pfleidercr, "Chem. and Biol. Pteridines, Ptcridines and Folic Acid Deriv. Proc.", 7 Int. Synip., St. Andrews, Sept. 21-24, 1982, Berlin-New York, 1983,493-498.

34. S. Murata, M. Kujima, T. Sugimoto, K. Murakami, C. Seo, Helerocycles, 1999, 50, 117-124.

35. A. Sakurai, M. Goto, Tetrahedron Lett., 1968,2941-2944.

36. E. C. Taylor, L. A. Reiter,./. Org. Chem., 1982, 47, 528-531.

37. E. C. Taylor, L. A. Reiter, J. Amer. Chem. Soc., 1989, 111, 285-291.

38. E. C. Taylor, A. L. Saab, J. Org. Chem., 1988, 53, 5839-5847.

39. E. C. Taylor, E. Wachsen,J. Org. Chem., 1978, 43,4154-4158.

40. E. C. Taylor, W. R. Sherman,./. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 2464-2471.

41. I. J. Pachter, P. E. Neneeth,./. Org. Chem., 1963, 28, 1203-1206.

42. K. Shirai, K. Fukunish, A. Yanagisawa, H. Takanashi, M. Matsuoka,J. Heterocyclic Chem., 2000, 37, 1151-1156.

43. II. Marki-Danzig, С. II. Eugster, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 570-573.

44. E. C. Taylor, M. Inbasekaran, Helerocycles, 1978,10, 45-51.

45. G. R. Rodgcrs, W. J. P. Neish, Monatsh. Chem., 1986,117, 879-882.46. 'Г. Okawa, М. Kawase, S. Eguchi, Л. Kakchi, M. Shiro, J. С hem. Soc., Perkin Trans. 1,1998, 2277-2285.

46. T. Ueda, M. Asahi, S.-i. Nagai, J. Sakakibara, J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 169172.

47. A. Z. Chowdhury, Y. Shibata, M. Morito, К. Kaya, K. Hiratani, ./. Heterocyclic Chem., 2001,38, 1173-1177.

48. T. Sugimoto, K. Shibata, S. Matsuura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 867-870.

49. T. Sugimoto, K. Shibata, S. Matsuura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 2744-2747.

50. W. Ried, T. Russ, Collect. Czech. Chem. Commun., 1991,56, 2288-2297.

51. D. D. Davey, P. W. Erhardt, H. I I. Cantor, S. S. Grecnberg, W. R. Ingebretsen, J. Wiggins, J. Med. Chem., 1991, 34, 2671-2677.

52. E. Uhlmann, W. Pfleiderer, Helerocycles, 1981,15,437-453.

53. И. И. Науменко, Г. В. Шишкин, Химия гетероцикл. соедии., 1983, 1406-1413.

54. Е. Falch, Acta Chem. Scand. В, 1977, 31, 167-172.

55. I. W. Southon, W. Pfleiderer, ('hem. Ber., 1978, 111,971-981.

56. T. A. Abdallah, M. A. Darwish, H. M. Ilassaneen, Molecules, 2002, 7, 494-500.

57. D. J. Brown, K. Shinozuka, Austr. J. Chem., 1981, 34,2635-2639.

58. H. Rudy, O. Majer, Ber., 1938, 71, 1243-1248.

59. H. Rudy, O. Majer, Ber., 1939, 72, 933-939.

60. J. B. Ziegler,,/. Amer. Chem. Soc., 1949, 77, 1891 -1893.

61. Y. Yano, M. Ohshima, I. Yatsu, S. Sutoh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 753-758.

62. B. Skalski, J. Bartoszewicz, S. Paszyc, Z. Gdaniec, R. W. Adamiak, Tetrahedron, mi, 43,3955-3961.

63. S. Yayeraman, L. Teitler, B. Skalski, A. S. Verkman, Amer. J. Physiol. Cell Physiol, 1999,277,1008-1018.

64. S. Inoue, K. Okada, H. Tanino, K. Hashizume, H. Kakoi, Tetrahedron, 1994, 50, 2729-2752.

65. S. Inoue, K. Okada, H. Tanino, K. Hashizume, H. Kakoi, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1547-1550.

66. R. Soyka, W. Pfleiderer, R. Prewo, Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 808-826.

67. J. N. Low, M. D. Lopez, M. L. Quijano, A. Sanchez, M. Nogueras, Acta Cryst., 1999, C55,452-454.

68. W. Pfleiderer, J. Heterocyclic ('hem., 1992,29, 583-605.

69. D. Guiney, C. L. Gibson, C. J. Suckling, Org Biomol. Chem., 2003, 1, 664-675.

70. B. Bradshavv, D. Collison, С. I). Garner, J. A. Joule, Chem. Commun., 2001, 123124.

71. R. B. Angier, V. V. Curran, J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 5650-5655.

72. P. II. Iten, S. Arihara, С. II. Hugster, Helv. Chim. Acta, 1973, 56, 302-310.

73. H. S. Forrest, R. Hull, H. J. Rodda, A. R. Todd,J. Chem. Soc., 1951, 3-7.

74. E. C. Taylor, Jr., С. K. Cain, II. M. Loux, J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 18741876.

75. E. C. Taylor, Jr., H. M. Loux, E. A. Falco, G. H. Hitchings, J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 2243-2248.

76. R. M. Cresswell, T. Neilson, H. C. S. Wood, J. Chem. Soc., 1960,4776-4779.

77. J. Davoll, D. D. Evans, J. Chem. Soc., 1960, 5041-5049.

78. W. Pfleiderer, G. Nubel, Chem. Ber., 1962, 95, 1615-1620.

79. E. B. Skibo, 'Г. C. Bruice,./. Amer. Chem. Soc., 1983,105, 3304-3315.

80. I I. Bredereck, I. Hennig, W. Pfleiderer, O. Deschler, Ber., 1953, 86, 845-850.

81. E. C. Taylor, E. E. Garcia, J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86,4721-4722.

82. T. Nagamatsu, E. Matsumoto, F. Yoneda, Chem. Lett., 1982, 1127-1130.

83. Y. Maki, M. Sako, E. C. Taylor, Tetrahedron Lett., 1971, 45,4271-4274.

84. F. Yoneda, T. Nagamatsu, S. Nishigaki, Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 2063-2064.

85. T. Nagamatsu, H. Yamamoto, K. Takai, F. Yoneda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983,563.

86. F. Yoneda, T. Nagamatsu, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 1885-1888.88. US Patent 6600042.

87. S. Nishigaki, K. Ogiwara, F. Yoneda,J. Med. Chem., 1971, 14, 1246-1247.

88. F. Yoneda, Y. Sakuma, J. Heterocyclic Chem., 1973, 993-996.

89. F. Yoneda, T. Tachibana, J. Tanone, T. Yano, Y. Sakuma, Heterocycles, 1981, 15, 341-344.

90. M. Sako, I. Yaekura, S. Oda, К. I Iirota, J. Org. Chem., 2000, 65, 6670-6675.

91. К. Hirota, К. Maruhashi, Т. Asao, S. Senda, Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 33773379.

92. W. Pfleiderer, K.-H. Schundehiitte, Lieh. Ann. Chem., 1958, 615, 57-59.

93. A. F. M. Fahmy, ARK1VOC, 2006, part (VII).

94. F. F. Blicke, H. C. Godt, Jr.,./. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 2798-2800.

95. F. Yoneda, S. Nishigaki, Chem. Pharm. Bull., 1971,19, 1060-1062.

96. E. C. Taylor, G. P. Beardsley, Y. Maki, J. Org. Chem., 1971,36, 3211-3217.

97. M. Sako, S. Ohara, K. Hirota, K. Kano, Y. Maki, J. Org. Chem., 1991, 56, 63026306.

98. E. C. Taylor, Y. Maki, A. MeKillop, J. Org. Chem., 1972, 37, 1601-1605.

99. Y. Okamoto, K. Ogura, Y. Kurasawa, T. Kinoshita, Heterocycles, 1984, 22, 12311234.

100. H. Ogura, M. Sakaguchi, T. Okamoto, K. Gonda, S. Koga, Heterocycles, 1979, 12, 359-363.

101. M. Sakaguchi, Y. Miyata, H. Ogura, K. Gonda, S. Koga, T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 1979, 27, 1094-1100.

102. S. Mineo, II. Ogura, K. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull., 1980,28, 2835-2838.

103. J. Clark, F. S. Yates,J. Chem. Soc. (C), 1971,371-374.

104. A. Krantz, B. Kokel, J. Org. Chem., 1980, 45,4245-4248.

105. L. Zheng, J. Xiang, Q. Dang, S. (iuo, X. Bai, J. Comb. Chem., 2005, 7, 813-815.

106. E. C. Taylor, J. L. Pont, J. C. Warner,./. Org. Chem., 1988,53, 3568-3572.

107. E. C. Taylor, J. L. Pont, J. C. Warner, Tetrahedron, 1987, 43, 5159-5168.

108. W. C. J. Ross, J. Chem. Soc., 1948, 219-224.

109. K. J. Black, H. Huang, S. High, L. Starks, M. Olson, M. E. McGuire, Inorg. Chem., 1993, 32,5591-5596.

110. A. Heckel, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 708-717.

111. F. Yoneda, M. Koga, K. Tanaba. Y. Yano, J. Heterocyclic Chem., 1989, 26, 12211228.

112. P. Ge, Т. I. Kalman, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 3023-3026.

113. H. Steppan, J. Hammer, R. II. Baur, R. Gotlicb, W. Pfleiderer, Liebigs Ann. Chem., 1982, 67,2135-2145.

114. F. F. Blicke, H. C. Godt, J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 2798-2800.

115. A. Meckel, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 708-717.

116. N. Choy, К. C. Russell, Helerocycles, 1999, 51, 13-16.

117. Л. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, JI. В. Ломаченкова, Химия гетероцикл. соедии., 1990, 1575-1576.

118. Химия ацетиленовых соединений. Под ред. Г. Г. Вийе. Пер. с англ. Химия, Москва, 1973, 416 с. Chemistry of Acetylenes, Ed. П. G. Viehe, Marscl Dekker, New York, 1969.

119. A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii. In Targets in Heterocyclic Systems, Ed. O. A. Attanasi, D. Spinelli, Italian Society of Chemistry, 1998, 2, 101-150.

120. A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii. Handbook of heterocyclic chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 2000, pp. 63,74,75.

121. M. Armengol, J. A. Joule, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2001, 154-158.

122. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2581-2584.

123. M. S. Shvurtsberg, J. D. Ivanchikova, N. I. Lebedeva, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5757-5758.

124. D. Ames, M. I. Brohi,./. Chem. Soc., Perkin Trans.l, 1980, 1384-1389.

125. D. Ames, J. C. Mitchell, С. C. Takundwa, J. Chem. Res. (S), 1985, 144-145.

126. Zh.-Y. Chen, M.-J. Wu, Org. Lett., 2005, 7, 475-477.

127. E. E. Campaigne, J. E. Van Vcrth,./. Org. Chem., 1958,23, 1344-1346.

128. H. M. Woodburn, W. E. Hoffman,./. Org. Chem., 1958,23,262-268.