Синтез и нуклеофильные превращения гетерено[a]пиррол-2,3-дионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Машевская, Ирина Владимировна

• Машевская, Ирина Владимировна
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Машевская, Ирина Владимировна

Введение

Глава 1. Синтез пиррол-2,3-дионов и их химические свойства (обзор 8 ^ литературы)

1.1. Синтез пиррол-2,3-дионов

1.2. Нуклеофильные превращения пиррол-2,3-дионов

1.2.1. Взаимодействие с водой и спиртами

1.2.2. Взаимодействие с аминами

1.2.3. Гетероциклизация под действием бинуклеофильных pea- 34 гентов 1.2.4. Взаимодействие с СН-нуклеофилами и диазоалкаиами

1.3. Реакции циклоприсоединения

1.4. Термолиз пиррол-2,3-дионов

Глава 2. Синтез гетерено[о]пиррол-2,3-дионов и их нуклеофильные пре- 66 вращения

2.1. Синтез гетерено[о]пиррол-2,3-дионов

2.1.1. Синтез исходных енаминов

2.1.2. Синтез гетерено[а]пиррол-2,3-дионов

2.2. Спектральные характеристики пиррол-2,3-дионов 78 1 2.3. Квантово-химические расчеты молекул 2,3-дигидро-2,3- пирролдионов

2.4. Нуклеофильные превращения гетерено[д]пиррол-2,3-дионов

2.4.1. Взаимодействие с водой и спиртами

2.4.2. Взаимодействие с аминами

2.4.3. Взаимодействие с тиогликолевой кислотой 107 2.4.3. Гетероциклизация гетерено[д]пиррол-2,3-дионов под действием бинуклеофильных реагентов 2.4.3.1. Взаимодействие с 1,2-ЫН,ЫН-бинуклеофилами.

2.4.3.2. Взаимодействие с 1,3- и 1,4-ЫН,ЫН-бинуклеофилами. 118 а) Взаимодействие с о-фенилендиамином и N-фенил-сфепилендиамином б) Взаимодействие с 2,3-диамипопиридином и 3,4-диаминокумарином в) Взаимодействие с мочевиной и тиомочевинной г) Взаимодействие с 1,2-ди(гидроксиламино)циклогексаном

2.4. 3.3. Взаимодействие с 1,4-8Н,ЫН-бинуклеофилами, а) Взаимодействие с о-аминотиофенолом б) Взаимодействие с 2-меркапто-З-аминохинолииом 145 2.4.3.4. Взаимодействие с 1,4-№1,ОН-бинуклеофилами. а) Взаимодействие с о-аминофенолом и 6-амино-л!-крезолом б) Взаимодействие с бензамидоксимом 151 2.4.4. Взаимодействие гетерено[а]пиррол-2,3-дионов с CH,NHбинуклеофильными реагентами

2.4.4.1. Взаимодействие с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен

1-оном

2.4.4.2. Взаимодействие с замещенными изохинолинами

2.4.4.3. Взаимодействие с этиловым эфиром З-амино-2- 161 бутеновой кислоты

2.5. Исследование механизмов реакций с водой и спиртами

2.5.1. Кинетика гидратации пиррол-2,3-дионов

2.5.2. Кинетика присоединения спиртов к пиррол-2,3-Дионам

2.5.3. Влияние природы растворителя па механизм присоединения спиртов

2.5.4. Квантово-химический анализ поведения З-бензоил-2,4-дигидро- 1Я-пирроло[2,1-с][ 1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в реакциях присоединения воды и спиртов

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Экспериментальная кинетическая часть

3.2. Фармакологическая активность синтезированных соединений 275 Выводы 292 Список литературы 294 Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и нуклеофильные превращения гетерено[a]пиррол-2,3-дионов»

Актуальность проблемы. Пиррол-2,3-дионы в последние годы привлекают к себе значительный интерес химиков-органиков благодаря необычности химических свойств, не характерных для их бензоаналогов - изатинов и иных оксопроиз-водных гетероциклов и кетолактамов. В то время как моноциклические пиррол-2,3-дионы [1] изучены достаточно широко благодаря работам последних лет, химия гетерено[я]пиррол-2,3-дионов [2] оставляла перед исследователями широкое поле деятельности, так как они не подвергались систематическому изучению в плане исследования реакционной способности по отношению к нуклеофильным реагентам. Наличие в молекулах ацилзамещенных гетерено[я]пиррол-2,3-дионов нескольких примерно равноценных электронодефицитных атомов углерода, а также электро-ноакцепторных заместителей, повышающих электрофилыюсть гетероядра, сочетание напряженного неароматичного пиррол-2,3-дионового цикла и нескольких карбонильных групп приводит к высокой реакционной способности этого класса соединений по отношению к нуклеофильным реагентам.

Представлялось принципиально важным подробно изучить процессы взаимодействия пиррол-2,3-дионов, конденсированных стороной [а] с различными ге-тероциклами, с простейшими представителями ОН-, NH-, SH-нуклеофилов - водой, спиртами, первичными и вторичными аминами, меркаптанами, направление и механизм первоначального присоединения, структуру образующихся продуктов. Успехи современной органической химии во многом основаны на изучении механизмов различных процессов, установление которых является одним из наиболее интересных и перспективных ее направлений, поэтому кинетические исследования нуклеофильных реакций гетерено[я]пиррол-2,3-дионов представлялись актуальным.

Реакции рециклизации и гетероциклизации пиррол-2,3-диоиов, конденсированных стороной [а] с различными гетероциклами, под действием бинуклеофиль-ных реагентов являются удобным методом построения разнообразных гетероциклических систем. При этом на первой стадии взаимодействия реализуются два направления присоединения бинуклеофильных реагентов к гетерено[а]пиррол-2,3-дионам, что является ключевой стадией реакции и определяющим образом сказывается на ее протекании. На следующих стадиях взаимодействия в зависимости от природы реагента и структуры конденсированного гетероцикла происходит образование пяти-, шести-, семичленных гетероциклических систем, спиро-бис-гетероциклических систем, мостиковых гетероциклических соединений или ациклических поликарбоиильных соединений различных рядов.

Некоторые производные пиррол-2,3-дионов проявляют разнообразную фармакологическую активность: противомикробную, противовоспалительную, аналь-гетическую, противогриппозную, антигипоксическую и другие, что позволяло ожидать вышеперечисленных видов полезных свойств у гетерепо[д]пиррол-2,3-диопов и их производных, и наряду с решением химических задач, послужило важным основанием в выборе тематики работы.

Данная работа была поддержана Российским Фондом Фундаментальных Исследований (гранты №04-03-33024, 04-03-96033).

Выражаем признательность за помощь в подготовке этой работы И.А. Толмачевой, С.В. Кольцовой, P.P. Махмудову, А.В. Дувалову, Д.Ф. Гумеровой, Г.А.

Александровой, д.х.н., профессору [А.П. Козлову!, зас- Деят- науки РФ, д.х.н., профессору [Ю.С. Андрейчикову

Целью работы является определение закономерностей протекания нуклеофильных реакций гетерено[а]пиррол-2,3-диопов. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Синтезировать ряд пиррол-2,3-диопов, конденсированных стороной [а] с различными гетероциклами.

2. Исследовать взаимодействие гетерено[д]пиррол-2,3-дионов с моно-ОН-, NH-, SH-нуклеофилами, изучить механизм этого взаимодействия, особенности строения образующихся ациклических и гетероциклических продуктов, в том числе методами квантовой химии. Провести оценку относительной нуклеофилыюсти представленного ряда реагентов.

3. Изучить взаимодействие гетерено[а]пиррол-2,3-дионов с бинуклеофильными реагентами и разработать на его основе способы синтеза гетероциклических систем.

4. Осуществить поиск биологически активных соединений среди продуктов синтеза.

Научная новизна. Разработаны методы синтеза гетерено[а]пиррол-2,3-дионов, позволяющие целенаправленно варьировать конденсированный гетероцикл и заместители в пирролдионовом цикле.

Найдено, что гетерено[а]пиррол-2,3-дионы взаимодействуют с моно-ОН-, NH-, SH-нуклеофилами с реализацией двух направлений первоначального присоедииепия - по атомам С3а и С1 молекул исходных соединений с образованием продуктов трех рядов.

Кинетическими и квантово-химическими методами установлен механизм некаталитической и каталитической реакции З-ароил(гетероил)-пирролобензоксазинтрионов с водой и некаталитической реакции этих соединений со спиртами, протекающих через циклические переходные состояния.

Установлено, что реакции рециклизации и гетероциклизации гетере-по[<з]пиррол-2,3-дионов под действием NH,NH-, NH,OH-, NH,SH-, NH,CH-бинуклеофильных реагентов приводят к образованию пяти-, шести- и семичлеппых азагетероциклов, конденсированных гетероциклических систем, мостиковых структур и спиросоединений.

Практическая ценность. В ходе исследования разработаны или усовершенствованы методы синтеза около 70 типов соединений, которые ранее не могли быть синтезированы иными методами, либо являлись труднодоступными.

Выявлено около 10 соединений, обладающих бактериостатической, противовоспалительной и анальгетической активностью на уровне препаратов, применяющихся в медицинской практике. Выявлена связь между структурой испытанных соединений и их биологической активностью, что может быть использовано в дальнейшем при целенаправленном поиске лекарственных препаратов.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы доложены и обсуждены на региональных конференциях «Еиамины в органическом синтезе» (Пермь, 1991, 1996, 2000, 2002, 2003), Всесоюзных конференциях «Азотсодержащие гетероциклы» (Новосибирск, 1987; Черноголовка 1991), «Химия дикарбониль-ных соединений» (Рига 1991), «Химия и технология органических соединений» (Казань, 1992), Международных конференциях (Москва, 1999, 2000, 2002, 2003, 2004) и т.д.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 2 монографии, 1 обзор, 31 статья, 38 тезисов докладов международных, всесоюзных (всероссийских) и региональных конференций, получено 4 авторских свидетельства, 2 патента РФ.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 323 страницах машинописного текста, иллюстрирована 25 рисунками, 24 таблицами, состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы, включающего 302 работы отечественных и зарубежных авторов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Машевская, Ирина Владимировна

Выводы

Разработаны теоретические положения, совокупность которых можно квалифицировать как новое крупное исследование в химии гетероциклов - нуклеофильные превращения гетерено[а]пиррол-2,3-дионов, отличающиеся разнообразием протекающих превращений и имеющие значение для практики и теории органической химии.

1. Установлено, что енаминокетоны гетероциклического ряда, в которых ена-минофрагмент является частью экзо-метилензамещеннного шести- и семи-членного гетероцикла, гладко взаимодействуют с оксалилхлоридом с образованием соответствующих гетерено[а]пиррол-2,3-дионов.

2. Показано, что нуклеофилыюе присоединение к гетерено[а]-пиррол-2,3-дионам осуществляется с реализацией двух направлений первоначального присоединения: обратимое присоединение по атому С3а (кинетический контроль) без раскрытия цикла и необратимое по С1 (термодинамический контроль) с дальнейшим его расщеплением. Результаты квантово-химических расчетов продуктов первоначальной нуклеофильной атаки в различных реакциях показали корреляцию с экспериментальными данными.

3. Кинетическим методом установлено, что присоединение по атому С3а таких моно ОН-нуклеофилов как вода и алифатические спирты проходит через циклические переходные состояния с переносом протона на лимитирующей стадии или без такового. Количественные параметры зависимости скорости нуклеофильного присоединения спиртов от полярности используемого растворителя в рамках уравнения Кирквуда подтверждают предложенный механизм взаимодействия.

4. Не смотря на невысокую эффективность катализа гидратации гетерено[а]-пиррол-2,3-дионов карбоновыми кислотами, полученные данные свидетельствуют в пользу его реализации по механизму таутомерного бифункционального катализа.

5. Установлено, что реакции рециклизации и гетероциклизации гетере-но[а]пиррол-2,3-дионов под действием NH,NH, NH,OH, NH,SH, NH,CH-бинуклеофильных реагентов приводят к образованию пяти, шести- семичленных азагетероцнклов, конденсированных гетероциклических систем, спиро-соединений и азапропеланов. При сохранении двух направлений первоначальной нуклеофильной атаки наблюдается возможность реализации пяти направлений вторичной атаки бинулеофильного реагента в случае нестабильности продукта первоначального присоединения. Направление вторичной нуклеофилыюй атаки зависит от природы конденсированного гетероцикла и нуклеофильного реагента.

6. При исследовании взаимодействия пирролобеизоксазиптрионов с 1,2-ди(гидроксиламино)циклогексаном обнаружена неожиданная [1,4]миграция ароилыюй группы от атома углерода к атому кислорода (С -» О) в гетероси-стеме, наблюдаемая впервые.

7. Среди испытанных на биологическую активность соединений обнаружены вещества, проявляющие антимикробную, анальгетическую, противовоспалительную и антигипоксическую активность.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Машевская, Ирина Владимировна, 2006 год

1. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Под ред. Ю.С. Андрейчикова.

2. Пермь: Изд-во Перм. ун-та, 1994. -211 с.

3. Машевская И.В., Масливец А.Н. Пиррол-2,3-дионы, конденсированные с различными гетероциклами стороной а., и их бензо[£]аналоги: синтез, химические свойства, практическое применение. Пермь: Изд-во ПГСХА, 2003. -140 с.

4. Kollenz G., Ziegler Е., Eder М., Prevedourakis E.Sythesen von Heterocyclen.149. Mitt.: Uber Reactionen mit cyclischen Oxalylverbindungen // Monatch. Chem. 1970. Bd. 101. S. 1597-1605.

5. Kollenz G., Igel H., Ziegler E. Uber Reactionen mit cyclischen Oxalylverbindungen 6 Mitt. Sythesen von Heterocyclen. 161 Mitt. //Monatch. Chem. 1972. Bd. 103. S. 450-459.

6. Kollenz G., Labes Ch. Reactionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XIII. Indol-Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen// Ann. 1975. S. 1979-1983.

7. Ott W., Kollenz G., Ziegler E. Syntese von Heterocyclen. 195. Reactionen von cyclischen oxalyl-verbindunden. 17. Cyclokondensation von Oxalylchlorid und Malonylchlorid mit l,3-#-aktiven Karbonyl-Verbindungen// Synthesis. 1976. N 8. S. 546-547.

8. Kollenz G., Labes Ch. Untersuchungen von Reaktions mechanismen durch Isotopenmarkierung// Ann. 1976. S. 174-182.

9. Kollenz G. Zur Fischer-Indol-Umlagerung sterisch gehinderter System. 6 Mitt. Reactionen mit cyclischen Oxalylverbindunden. 22. Mitt.// Monatch. Chem. 1978. Bd. 109. S. 249-257.

10. Eicher Т., Franke G. Zur Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen// Ann. 1981. N8. S. 1337.

11. Sano Т., Horiguchi Y., Tsuda Y. Syntheses of A -pyrroline-4,5-diones and their reaction with butadiene // Heterocycles. 1975. Vol. 3. N LP. 65-69.

12. Sano Т., Tsuda Y. Photochemcal cycloaddition of 2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-diones with olefins //Heterocycles. 1976. Vol. 4. N 7. P. 1229-1232.

13. Tsuda Y., Horiguchi Y., Sano T.Thermal reaction of 2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-A -pyrroline-4,5-diones with olefins // Heterocycles. 1976. Vol. 4. N 7. P. 1237-1242.

14. Tsuda Y, Kaneda M, Itatani Y, Sano T, Horiguchi Y, Itaka Y. Cycloaddition of 2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-A -pyrroline-4,5-diones to cyclopentadiene// Heterocycles. 1978. Vol. 9. N 2. P. 153-160.

15. Sano T. Synthesis of heterocyclic compounds containing nitrogen utilizingЩdioxopyrrolines //J. Synth. Org. Chem. Jap. 1984. Vol. 42. P. 340-354.

16. Sano T, Toda J, Maehara N. and Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-cocculinine // Canad. J.

17. Chem. 1987. Vol.65. N 1. P.94-98.

18. Sano T, Toda J, Ohshima T, Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXXVI. Studies toward total synthesis of non-aromatic Erytrina alkaloids // Chem. Pharm. Bull. 1992. Vol. 40. N 4. P. 873-878.

19. Sano T. Synthesis of erythrina and related alkaloids // J. of synthetic organic chemistry. Japan. 1988. Vol. 6. N 1. P. 49-65.

20. Масливец A.H, Красных О.П, Андрейчнков Ю.С. Поиск психотропной активности среди производных пиррол-2,3-дионов// «Синтез, фармакология и клинические аспекты новых психотропных и сердечно-сосудистых веществ»:

21. Тез. докл. Межреспубликанской научпо-практ. конф. Волгоград, 1989. С. 39.

22. Андрейчиков Ю.С, Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Красных О.П, Козлов А.П, Перевозчиков JI.A. Пятичлепные 2,3-диоксогетероциклы. V. Синтез 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонилпиррол-2,3-диоиов // ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 7. С. 1534-1543.

23. Андрейчиков Ю.С, Гейн BJI, Масливец А.Н. Синтезы енаминокарбониль-ных соединений на основе а-кетокислот // Тез. докл. I Уральской конф. «Ена-мины в органическом синтезе». Пермь, 1986. С. 18.

24. Масливец А.Н, Красных О.П, Смирнова Л.И, Андрейчиков Ю.С. Термолиз1.арил-4-ароил-5-метоксикарбонилпиррол-2,3-дионов // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 5. С. 1045-1053.

25. Андрейчиков Ю.С, Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Иваненко О.И. 4-Ацил-пиррол-2,3-дионы в синтезе гетероциклов// Тез. докл. IV Межвузовской конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов, 1989. Т. 1. С. 91.

26. Масливец А.Н, Андрейчиков Ю.С. 4-Ацилпиррол-2,3-дионы как циклические енаминодикетоны // Тез. докл. II Региональной конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь, 1991. С. 11.

27. Михайловский А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с бор гидридом натрия и свойства образующихся продуктов // ХГС. 1996. № 5. С. 685,

28. Bhattia S.H, Davies G.M, Hitchcock P. В, Loakes D and Young D.W.Synsesis of reactive /-lactams related to penicillins and cephalosporins // J. Chemical Society, Perkin Trans. 1. 1999. Vol. 17. P. 2449-2454.

29. Eistert B, Muller G.W, Arackal T.J. Reactionen von Diazoalkanen mit a-Diketonen und Chinonen //Ann. 1976. N 6. S. 1023-1030.

30. Cobas A, Guitian E, Castedo L. Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-diones // J. Org. Chem. 1993. Vol. 56. N 11. P. 3113-3115.

31. Schafer V.H. und Gevard K. Chemistry of 4-phenyl-2-thiazolylacetonitrile // Journal f. Prakt. Chemie. 1974. Bd. 316, h. 4. S. 684.

32. Александров Б.Б, Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез аналогов азастероидов // ХГС. 1991. №6. С. 854-855.

33. Михайловский А.Г, Шкляев B.C., Александров Б.Б. Реакция 2,3-диоксо2,1-а.изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. № 6. С. 808-810.

34. Ziegler Е, Eder М, Belegratis С, Prevedourakis Е. Syntese von Heterocyclen. 103. Mitt. Uber Reactionen mitt Oxalylchlorid // Monatch. Chem. 1967. Bd. 98. S. 2249-2251.

35. Sano Т., Horiguchi Y., Toda J., Imafuki K. Dioxopyrolines. XXVII. Syntheses of 2л

36. Aryl-3-ethoxycarbonyl-A -pyrroline-4,5-diones // Chem. Pharm. Bull. 1984. Vol. 32. P.497-503.

37. Bernier J.-L., Henichart J.-P. Total synthesis of the Homoerythrinan alkaloids,Щsehelhammerieine and 3-epischelhammerieine // J. Het. Chem. 1979. Vol. 6. N 4. P. 717-719.

38. Saa C., Guitian E. and Castedo L. Sinthesis of oxoaporphines/ An ususual photocyclization-photoreduction of 2,3-diaril-pyrroline-4,5-diones// J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 513-515.

39. Saa C., Guitian E., Castedo L. A regioselective entry to 13-substituted 8-oxoprotoberberines. Total synthesis of (±)-corydaline // J. Org. Chem. 1986. Vol.ш 51. P. 2781-2784.

40. Sano Т., Horiguchi Y., Tsuda Y. Syntheses of A -pyrroline-4,5-diones and their reaction with olefins // Heterocycles. 1975. Vol. 3. N 1. P. 65.

41. Красных О.П., Масливец A.H., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация 3,5-дигидрокси-1-дифенилметиленамино-2,5-дигидро-2-пирролона // ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 9. С. 1433.

42. Гейн В.Л., Иваненко О.И., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Взаимодействие оксалилхлорида и этоксалилхлорида с енаминами ряда А3-пирролина // Тез. докл. I Уральской конф. «Енамины в органическом синтезе». Пермь,1. W 1986. С. 58.

43. Головнина О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. Дисс. . канд. хим. наук. Пермь, 2000.

44. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Необычное взаимодействие гетероциклического енамина с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. № 1.С.113.

45. Capuano L., Dahm В., Schramm V.l,3-Ambident nucleophile Phosphor-Ylide. V. (2-Iminoethyliden)phosphorane I I Chem. Ber. 1986. Bd. 119. N 12. S. 3536-3543.

46. Purkayastha M.L., Chandrasekharam M., Ila H., Junjappa H. Cyclocondensation of a-oxoketene N,S-acetals with oxalyl chloride. A facile route to 2-(methylthio(hydroxy)amino)-l-substituted pyrrole-4,5-diones // Indian J. of Chem.1991. ЗОВ (7). P. 646-649.

47. Конюхова И.А., Красных О.П., Масливец A.H. Необычное взаимодействие ен-гидразинов с оксалилхлоридом // ХГС. 2001. № 5. С. 700.

48. Kollenz G., Kriwets G., Ziegler E. Syntheses von Heterocyclen. CCVI. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen// Ann. 1977. S. 1964-1968.

49. Isobe K., Mohri C., Sano H., Mohri K., Enomoto Н., Sano T. Dioxopyrrolines. Syntesis of Polifunctionalized Hydroindoles // // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N 12. P. 3236-3238.

50. Sano Т., Toda J., Kashiwaba N., Tsuda Y., Iitaka Y. Regio- and stereocontrolled Diels-Alder reaction of dioxopyrrolines with activated butadienes.// Heterocycles. 1981. Vol. 16.N7.P. 1151-1156.

51. Михайловский А.Г., Игнатенко A.B., Бубнов Ю.Н. Аллилборирование изатина и 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов//ХГС. 1998. № 7. С. 908-911.

52. Михайловский А.Г., Шкляев B.C. Электронные спектры замещенных пирро-ло2,1-д.изохинолинов и пирроло[1,2-/]фенантридинов // ХГС. 1995. № 5. С. 650.

53. Tsuda Y., Hosoi S., Ohshima Т., Murata M., Kiushi F., Toda L., Sano T. Total synthesis of the Homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 8. P. 3574-3577.

54. Irikawa H, Капке S, Mito К. and other Preparation and properties of 1,1 -disubstituted trichotomine derivatives with a twisted C:C bond // Bull. Chem. Soc. Japan. 1996. Vol. 69. P.1673-1677.

55. Сыпачева А.И, Красных О.П, Масливец А.Н. Синтез 8-ароил-3,4,6,7-тетрагидро-1Я-пирроло2,1-с.[1,4]оксазин-1,6,7-трионов и их термолиз // Тез. докл. XXXVI Международной науч. студ. конф. Новосибирск, 1998. С. 10.

56. Головнина О.В. Синтез и исследование химических превращений 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2000.

57. Масливец А.Н, Головнина О.В, Красных О.П, Алиев З.Г. Необычное взаимодействие гетероциклического енамина с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. № 1.С.113.

58. Davies G.M, Hitchcock Р.В, Loakes D. and Young D.W. Synthesis of reactive y-lactams related to penicillins and cephalosporins // Tetrahedron Letters. 1996. Vol. 37. N31. P. 5601-5604.

59. Масливец А.Н, Лисовенко Н.Ю, Головнина О.В, Востров Е.С. Новое направление взаимодействие енаминокетона с оксалилхлоридом // ХГС. 2000. №4. С. 556.

60. Кистанова Н.С, Машевская И.В, Боздырева К.С, Масливец А.Н. Синтез новой гетероциклической системы пирроло1,2-а.[4,1]бензоксазепина. // ХГС. 2003. №5. С. 773.

61. Eicher Т, Franke G. Zur reaction von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen // Ann. 1981. N8. S. 1337-1353.

62. Sano T, Horiguchi Y, Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXIX. Solvolytic Behavior of 3-Ethoxycarbonyl-2-phenyl-A -pyrroline-4,5-diones in Protic Solvents // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 1. P. 110-120.

63. Tsuda Y, Isobe K, Ikai A. Synthesis and Cycloaddition of 3-phenyl-A2-pyrroline-4,5-diones, a New Dienophile // Chem. Commun. 1971. N 23. P. 1554-1555.

64. Tsuda Y, Isobe K. Stereoselective Total Synthesis of the Alkaloid Haemanthamine // Chem. Commun. 1971. N 23. P. 1555-1556.

65. Capuano L, Tammer T. Cycloreaktion von ar-acylketenen mit Phosphinyldiazoalkanen und Isonitrilen // Chem. Ber. 1981. Bd. 114. S. 456-467.

66. Capuano L, Morsdorf P. Chemie der 2,3-Dihydro-2,3-diminofurane // Ann. 1982. S. 2178-2188.

67. Бригаднова Е.В, Масливец А.Н, Андрейчиков Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XLVII. Взаимодействие ариламидов ароилпировиноградных кислот с дифенилдиазометаном // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 2. С. 327-330.

68. А.с. 1327490 (СССР) Способ получения 1-арил-4-метил-5-фенил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионов / Ю.С. Андрейчиков, Д.И. Сычев, А.П. Козлов.

69. Востров Е.С, Лисовенко H.IO, Тарасова О.П, Масливец А.Н. Рециклизация 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов под действием азометинов в тетрагидро-2,3-пиррролдионов // ХГС. 2001. № 9. С. 1282.

70. Huisger R, Seidl Н. 1,3-Additionen der Nitrone an Carbonester der Acetylenreihe // Tetrahedron Lett. 1963. N 29. P. 2019-2022.

71. Seidl H, Huisger R, Knorr R. 1,3-Dipolar cycloaddition. XLVI. Addition of nitrones to carbon-carbon triple bonds // Chem. Ber. 1969. Bd. 102. S. 904-914.

72. Jones R.C.F, Martin J.N, Smith P, Gelbrich T„ Light M.E. and Michael B.H. // Chemical Commun. (Cambridge). 2000. Vol. 19. P. 1949-1950.

73. Riad B.Y, Abdel Aziz M.A. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: a new rout for the synthesis of pyrrolidinol,2-a.-l,3-thiazine-5,6-dione derivatives // Sulfur Letters. 1989. Vol. 9. N4. P. 175-185.

74. Zorn C., Goti A., Johnsen K. Cycloaddition of nitronen to methyl 2-chloro-2-cyclopropylidene- and 2-chloro-2-spiropentylideneacetates // J. Org. Chem. 2000. Vol. 36. P. 678-681.

75. Ruhemann S. The Condensation of Amides with Esters of Acetylenic Acids // J. Chem. Soc. 1909. Vol. 95. S. 984-992.

76. Ruhemann S.CLXXXI. Diketodiphenylpyrroline and its Analogues // J. Chem. Soc. 1909. Vol. 95. S. 1603-1609.

77. Ott W., Kollenz G., Ziegler E. Synthesese von Heterocyclen: 182. Reactionen von cyclischen Oxalylverbindungen// Synthesis. 1975. N 7. S. 433-434.

78. Ott W. Synthese von Heterocyclen. 193. Reactionen von Iminen an 4-Benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran unter Ringerweiterrung // Synthesis. 1976. N 7. S. 478-479.

79. Ott W., Terpetschnigg E., Sterk H., Kollenz G. Struktur der Cycloaddukte von Alkyliminen an 4-Benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran eine Richtigstellung //Synthesis. 1977. S. 176-177.

80. Kollenz G., Penn G., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H.G. Reactionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XV. Eine einfache Synthese von 2,3,4,5,

81. Tetrahydro-l#-l,3-diazepin-2,4,5-trionen // Chem. Ber. 1984. Bd. 117. S. 13101329.

82. Rajappa S„ Advani B.C., Kartha G, Hartloff H. A Novel Ring-opening of 2-Alkyl-5-imino-4-nitro-2,5-dihydroisothiasole by Cyamide Ion // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1983. N9. P. 1953-1955.

83. Zankowska-Jasinska W, Golus J, Kamela Z, Kolasa A. Oxalylchloride in Furan-and l#-Pyrrole-2,3-dione syntheses // Pol. J. Chem. 1987. Vol. 61. N 1-3. P. 141148.

84. Ruhemann S. Diketodiphenylpyrroline and its Analoguse // J. Chem. Soc. 1910. Vol. 97-98. P. 462-465.

85. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. VIII. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонилпиррол-2,3-дионов с вторичными алифатическими аминами //ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 10. С. 2205-2212.

86. Mumm О, Munchmeyer G.Uberfiihrung des Oxymethylen acetophenons in Bensoyl - brenztraubensaur und einige neue Derivate // Ber. 1910. Jr. 43. Bd. 3. S. 3345-3358.

87. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XV. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидропирролдионов с первичными ариламинами. // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 8. С. 1748-1753.

88. Mumm О, Munchmeyer G. Uberfiihrung des Oxymethylen acetophenons in Bensoyl - brenztraubensaur und einige neue Derivate// Ber. 1910. Jr. 43. Bd. 111. S. 3335-3345.

89. Mumm O, Hornhardt H.Uber 2,3-Dioxo-pirroline dem Isatin vorwandte einkernige Stoffe // Ber. 1937. Bd. 70. S. 1930-1947.

90. Lighter D.A., Рак C.-S. Dye-Sensitized Photooxygenation of tert-Butylpyrroles// J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. N 19. P. 2724-2728.

91. Гейн B.JT., Воронина Э.В., Шумиловских E.B., Копьшипа Л.О., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. // Тез. докл. II Всесоюзного коллоквиума «Химия и биологическая активность диазосоединений». Черноголовка, 1988. С. 135.

92. Ruhemann S. L-Diketodiphenylpyrroline and its analogues. Part III. // J. Chem. Soc. 1910. Vol.97. S. 1438-1439.

93. Масливец A.H., Смирнова Л.И., Машевская И.В., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. // Тез. докл. VII Всесоюзной конф., посвященной 100-летию со дня рождения проф. Густава Ванага «Химия дикарбонильных соединений». Рига, 1991. С. 129.

94. Козлов А.П., Перевозчиков Л.П., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Кинетика гидратации 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-арил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионов // ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 10. С. 2227-2232.

95. Козлов А.П., Перевозчиков Л.П., Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Кинетика присоединения спиртов к 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-арил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионам // ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 10. С. 21982204.

96. Козлов А.П., Перевозчиков Л.П., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Влияние сольватации на механизм присоединения метанола к 4-ароил-5-метоксикарбонил-1-арил-2,3-дигидропиррол-2,3-дионам // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 2. С. 403-409.

97. Andreichikov Yu.S., Kozlov А.Р., Maslivets A.N. Nucleophilic reactions of 2,3-dioxoheterocycles: regiospecifity and reactione mechanisms // 10th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry: Abstracts. Haifa (Israel), 1990. P. 236.

98. Kollenz G. Synthese von Heterocyclen. CLXIX. Reactionen mit cyclishen Oxalylverbindungen: IX. Zur Reaktion substituter 2,3-Dihydropyrrol-2,3-dione mit o-Phenylendiamin // Ann. 1972. Bd. 762. S. 13-22.

99. А.с. 1427785 (СССР) Способ получения морфолидов или пиперидидов (3-(метоксикарбонилариламинометилен)ароилпировииоградных кислот / Ю.С. Андрейчиков, А.Н. Масливец, Л.И. Смирнова, С.С. Берестова.

100. Kollenz G. Reactions with cyclic oxalyl compounds, part 26: The Ficher-indole rearrangement of sterically hinderred system, part 7: diazan.3.3.propellanes via thermally initiated Ficher-indolization // Monatch. Chem. 1972. Bd. 103. S. 947.

101. Eistert В., Muller G.W., Arackal T.J. Reaktionen von Diazoalkanen mit a-Diketonen und Chinonen. XXIV. Synthese und Reaktionen substituierter Pyrrolin-2,3-dione mit Diazoalkanen//Ann. 1976. N 6. S. 1023-1030.

102. Kollenz G. Synthese von Heterocyclen. 150 Mitt. Uber Reactionen mit cyclishen Oxalylverbindungen//Monatch. Chem. 1971. Bd. 102. S. 108-110.

103. Масливец A.H., Попова T.M., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация пиррольного цикла в пиразольный при взаимодействии 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пиролдионов с арилгидразинами // ХГС. 1991. № 11. С. 1566.

104. Михайловский А.Г, Шкляев B.C. Реакция енаминов ряда изохинолипа и фе-нантридина с оксалилхлоридом // ХГС. 1994. № 7. С. 946-949.

105. Шкляев B.C., Александров Б.Б, Михайловский А.Г, Вахрин М.И. Синтез пирроло2,1-фзохинолинов // ХГС. 1987. № 7. С. 963-965.

106. Александров Б.Б, Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез 4-11-2,2-диметил-1,2-дигидробензо1.изохинолинов//ХГС. 1992. № 3. С. 375.

107. Михайловский А.Г, Шкляев B.C. Пирроло2,1-а.изохинолины (обзор) // ХГС. 1997. № 3. С.291-317.

108. Михайловский А.Г, Шкляев B.C., Игнатенко А.В, Вахрин М.И. Синтез гид-разонов и оксимов пирроло2,1-а.изохинолинов // ХГС. 1995. № 7. С. 934.

109. Масливец А.Н, Смирнова Л.И, Иваненко О.И, Андрейчиков Ю.С. Взаимодействие 1-арил-4-ацилпиррол-2,3-дионов с о-фенилендиамином. // ЖОрХ. 1995. Т. 3. Вып. 4. С. 610-613.

110. Головнина О.В, Красных О.П, Масливец А.Н. Синтезы на основе 4-алкоксикарбонилпиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероцикламистороной а\ II Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов, 2000. С.43.

111. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Рециклизация метил-4-гидрокси-2-(0-гидроксифениламино)-5-оксо-2,5-дигидропиррол-2-карбоксилата в амид (2-оксо-3,4-дигидро-2#-1,4-бензоксазин-3-илиден)пиро-виноградной кислоты //ХГС. 1991. № 10. С. 1429.

112. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXI. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонилпиррол-2,3-диоиов с о-аминофенолом // ЖОрХ. 1992. Т. 28, вып. 10. С. 2141-2143.

113. А.с. 1810345 (СССР) Способ получения изопропилового эфира 2,3-диоксо-1,10а-дифенил-2,3-дигидро-1#-пирроло2,3-в.[1,5]бензотиазепин-4-карбоновой кислоты / А.Н. Масливец, О.И. Иваненко, Ю.С. Андрейчиков // Б. И. 1993. № 15. С. 51.

114. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Иваненко О.И., Андрейчиков Ю.С. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидропирролдион-ов с о-аминотиофенолом//ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 5. С. 765-768.

115. Масливец А.Н., Смирнова Л.И., Андрейчиков Ю.С. Неожиданная трансформация тиазепиповго цикла в диазепиновый // ЖОрХ. 1995. Т. 28. Вып. 8. С. 1768.

116. Disteldorf W., Regitz М. Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden. XXVII. Addition von Phosphoryldiazoalkanen an cyclische a-Dicarbonylverbindungen und Ringerweiterung der Addukte (Carben iumionereactionen) // Ann. 1976. N 2. S. 225-240.

117. Конюхова H.A, Красных О.П, Масливец A.H. Взаимодействие 4,5-диацил-пиррол-2,3-дионов с олефинами // Тез. докл. школы молодых ученых «Органическая химия в XX веке». М, 2000. Т. 2. С. 48.

118. Horiguchi Y, Sano Т, Kiuchi F, Tsuda Y. Dioxopyrrolines. LX. Cycloaddition Reaction of 4-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-l -phenyl-l#-pyrrole-2,3-dione to olefins // Chem. Pharm. Bull. 1996. Vol. 44. N 4. P. 681.

119. Sano T, Toda J, Tsuda Y. Factors controlling C=C vs, C=0 attack in cycloaddition of a 1,3-diene to an ambident dienophile // Chem. Pharm. Bull. 1983. Vol. 31. N 1. P. 356-359.

120. Tsuda Y, Ohshima T, Sano T, Toda J. A2-Pyrroline-4,5-dione an ambident dienophile in Diels-Alder reaction // Heterocycles. 1982. Vol. 19. N 11. P. 20532056.

121. Tsuda Y, Sakai Y, Kaneko M. and Ishiguro Y. A practical route to spiro-type heterocycles related to erythrinan // Heterocycles. 1981. Vol. 15. N 1. P. 431-436.

122. Tsuda Y, Sakai Y. A novel rearangement of an 6-ethoxycarbonyl-2,7,8-trioxoerythrinan to an isoqunolino-pyridone derivative // Heterocycles. 1981. Vol. 15. N2. P. 1097-1100.

123. Sano T, Toda J, Tsuda Y. Syntheses erythrina and related alkaloids, total syntheses of erysotrine and erythraline // Heterocycles. 1982. Vol. 15. P. 229-232.

124. Tsuda Y, Ohshima T, Sano T, Toda J. Diels-Alder cycloaddition of 1,3-disubstituted butadienes to isoqunolinopyrrolinediones // Heterocycles. 1982. Vol. 19. N 11. P. 2027-2032.

125. Sano T, Tsuda Y. Cycloaddition of 2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-pyrroline-4,5-dione with butadiene // Heterocycles. 1976. Vol. 4. N 8. P. 1361-1366.

126. Sano T, Tsuda Y, Ogura H, Furuhata K, Iidaka Y. Crystal structure of the photocycloadduct of l-4-bromophenyl.-2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-dione with sterene // Heterocycles. 1976. Vol. 4. N 7. P.1233-1235.

127. Sano T, Tsuda Y, Ogura H, Furuhata K, Iidaka Y. Crystal structure of theлphotocycloadduct of l-4-bromophenyl.-2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-A -pyrroline-4,5-dione with butadiene // Heterocycles. 1976. Vol. 4. N 8. P.1367-1369.

128. Sano T, Horiguchi Y, Tsuda Y, Itatani Y. A New route to 3,4-dihydro-2-pyridones from a dioxopyrroline derivative // Heterocycles. 1978. Vol. 9. N 2. P. 161-168.

129. Sano T, Horiguchi Y, Tsuda Y. 2-Azabicyclo3.2.0.heptane-3,4-diones (2): stereochemistry of the photo-cycloadducts of 3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-A -pyrroline-4,5-dione with substituted olefins // Heterocycles. 1981. Vol. 16. N 3. P. 355-358.

130. Sano Т., Toda J., Horiguchi Y., Imafuku K., Tsuda Y. 2-Azabicyclo3.2.0.heptane-3,4-diones. 6. A novel method of regio-controlled synthesis of functionalized hydroindoles and erythrinan derivatives // Heterocycles .1981. Vol. 16. N 9. P.1463-1468.

131. Sano Т., Toda J., Tsuda Y. Facile oxy-vinyl1.3.shift promoted by tetrabutylammonium fluoride: a hydroindole synthesis // Chem. Pharm. Bull. 1983. Vol. 31. N8. P. 2960-2962.

132. Horiguchi Y., Sano Т., Tsuda Y. Mono- and Di-substituted 3-Aza-a-tropolones // Heterocycles. 1985. Vol. 23. N 6. P. 1509-1512.

133. Kollenz G., Terpetschnig E., Sterk H., Peters K., Peters E.-M. Regio- and Stereoselective photocycloadditions of Heterocyclic 2,3-Diones Evidence for an Unexpected 1,2-Aroyl Migration // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N. 10. P. 29732976.

134. Sano Т., Horiguchi Y., Kambe S., Tanaka K., Taga J., Toda J., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XLVII. Thermal Rearrangements of 7-Vinyl Derivatives of 1

135. Aryl-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo3.2.0.heptane-3,4-diones and Their Imidates // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38. N 5. P. 1170-1175.

136. Sano Т., Hirose M., Horiguchi Y., Takayanagi H., Ogura H., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XL. Photocycloaddition Reaction of 4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-1 #-pyrrol-2,3-dione to Dihydrofurans. // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38. N 12. P. 4730-4735.

137. Sano Т., Horiguchi Y., Tsuda Y. The syntheses of azatropolones // Heterocycles. 1978. Vol. 9. N6. P. 731-738.

138. Tsuda Y., Kaneda M., Sano Т., Horiguchi Y., Iitaka Y. Establishment of the structures of azatropolones and their rearrangement products by X-ray analysis // Heterocycles. 1979. Vol. 12. N 11. P. 1423-1426.

139. Sano Т., Horiguchi Y., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XLIV. Synthesis of Azatropolones via Photocycloaddition of 5-Aryl-4-Ethoxycarbonyl-l#-pyrrol-2,3-dione to Acetylenes and Ethelenes // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38. N 12. P. 3283.

140. Tsuda Y, Horiguchi Y, Sano T. Thermal reaction of l-phenyl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-dione with olefines // Heterocycles. 1976. Vol. 4. N 8. P. 13551360.

141. Horiguchi Y, Sano T, Tsuda Y. Dioxopyrrolines. LX. Cycloaddition Reaction of 4-Benzoyl-5-Ethoxycarbonyl-l-phenyl-l#-pyrrol-2,3-dione to Olefins: An Inverse-Electron-Demand Hetero Diels-Alder Reaction // Ibid. 1996. Vol. 44. N 4. P. 670.

142. Penn G, Kollenz G, Peters K. Cycloaddition und umlagerungsreaktionen heterocyclischer funfring-2,3-dione mit heterocumulenen // Osterr. Chemie-Zeitschrifr. 1983. N9. S. 234.

143. Kollenz G, Ott W, Ziegler E, Peters K, von Schnering H.G. Struktur der 4+l.Cycloaddukte aus Phenylisocyanid und l,5-Diaryl-4-benzoylpyrrol-2,3-dionen und ihrer Folgerprodukt.// Ann. 1980. S. 1801-1813.

144. Ziegler E, Kollenz G, Ott W. Syntesen von Heterocyclen. CXCVL Reaktionen mit cyclischen Oxalylberbindungen. XVIII. Zur Reaktionen von heterocyclischen Funfring-2,3-dionen mit Phenylisocyanid // Liebigs Ann. Chem. 1976. NILS. 2071-2082.

145. Sano T, Horiguchi Y, Tsuda Y. Dioxo-pyrrolines. XXIX. Solvilytis behavior of 3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-pyrroline-4,5-diones in protic solvents // Ibid. 1976. Vol. 4. N7. P. 1237.

146. Hisham A, Abd El-Nabi. Novel Heterocycles. A Convenient Synthesis of Pyrrolo2,3-^/.pyrazole: Cycloaddition Reaction of N-Aryl(methyl)pyrrol-2,3-Diones to Diazomethane and olefins // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. N 5. P. 1813.

147. Hisham A, Abd El-Nabi. 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones to Furan- and Pyrrole-2,3-diones and to 4-Hydroxyquinolin-2-(l//)-one // J. of Chem. Research, Synopses. 1996. N 10. P. 466-469.

148. Briehl H, Lukosch A, Wentrup G. Reactive Nitrogenous Molecules from Meldrum's Acid Derivatives, Pyrrole-2,3-diones, and Isoxazolones // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 15. P. 2772-2779.

149. Rao Ramana V.V, Wentrup С. A Synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrrolysis of N-aryldioxopyrrolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. N 10. P. 1232.

150. Mohri K, Kanie A, Horiguchi Y, Isobe K. A synthesis of 4-quinolo-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-aryldioxopyrrolines // Heterocycles. 1999. Vol. 51. N 10. P.2377-2379.

151. Wentrup C, Rao Ramana V.V, Frank W, Fulloon B.E, Moloney D.W.J, Mosandl T. Aryliminopropadienone-C-Amidoketenimine-Amidinoketene-2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine-Isocyanate Reaction // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 10. P. 3608.

152. Rao Ramana V.V, Fulloon B.E, Bernhardt P.V, Koch R. N-Mesityl-C-acylketenimines: 1,5-Sigmatropie Shifts and Electrocyclization to Quinolines// Ibid. 1998. Vol. 63. N 17. P. 5779-5781.

153. Abd El-Nabi H.A, Kollenz G. Reactions of Cyclic Oxalyl Compounds. XXXIX. Reactions of 4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-dione with Heterocumulenes and Schiff Bases // Monatsh. Chem. 1997. Bd. 128. N 4. S. 381-383.

154. Fulloon B.E, Wentrup C. //J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N4. P. 1363.

155. Fulloon B.E, Abd El-Nabi, Hisham A.A, Kollenz G, Wentrup C. Imidoylketene -Oxoketenimine Rearrangement. Facile 1,3-Shift of an Alkoxy Group // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 36. P. 6547-6549.

156. Карре С.О., Kollenz G., Wentrup С. Methylene-ketene-Imidoylketene-Oxoketenimine Rearrangement // J. Chem. Soc. 1992. N 6. P. 487-488.

157. Карре C.O., Kollenz G., Netsh K.P., Leung-Toung R., Wentrup C. Imidoylketene-Azetin-2-one-Oxoketenimine Rearrangement // J. Chem. Soc. Chemical Commun. 1992. N6. P. 488-490.

158. Масливец A.H., Красных О.П., Питиримова С.Г. Исследование механизма термического генерирования имидоилкетенов // Тез. докл. Первой Всесоюзной коиф. по теоретической органической химии. Волгоград, 1991. С. 347.

159. Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. Термическое генерирование и пути стабилизации алкоксикарбонил(имидоил) кетепов // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург. 2000. С. 162.

160. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Второй путь стабилизации алкоксикарбонил (имидоил) кетенов //ХГС. 2000. № 5. С. 699.

161. Головнина О.В., Красных О.П., Масливец А.Н. // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сб. науч. тр. Саратов. 2000. С. 43.

162. Красных О.П., Степанов О.С., Головнина О.В., Конюхова Н.А., Масливец А.Н. Ацил(имидоил) кетены. Генерирование, пути стабилизации // Органический синтез и комбинаторная химия: Тез. докл. Международной науч. конф. Москва-Звенигород. 1999. С.87.

163. Масливец А.Н., Головнина О.В., Красных О.П., Алиев З.Г. Новый путь стабилизации ацил(имидоил)кетенов // ХГС. 2000. № 3. С. 418.

164. Kollenz G., Ziegler Е., Eder М., Prevedourakis Е. Synthesen von Heterocyclen. 149. Mitt.: Uber Reactionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. 3. Mitt // Monatch. Chem. 1970. Bd. 101. S. 1597-1605.

165. Kollenz G., Labes Ch. Reationen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XIII Indol-Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen// Ann. 1975. S. 1979-1983.

166. Kollenz G., Labes Ch. Untersuchungen von Reaktions mechanismen durch Isotopenmarkierung // Ann. 1976. S. 174-182.

167. Kollenz G. Synthese von Heterocyclen. 150 Mitt. Uber Reactionen mit cyclishen Oxalylverbindungen//Monatch. Chem. 1978. Bd. 109. S. 249-257.

168. Theuer R., Kollenz G., Peters K. Thermische Fischer-Indolumlagerung ein einfacher weg zu N-propellanen .III Osterr. Chemie-Zeitschrift. 1983. N 9. S. 23.

169. Kollenz G., Theuer R., Ott W., Peters K., Peters E.-M., von Schering H.G. Reactions with cyclic oxalyl compounds, part 26: the Fischer-indole rearrangement of sterically hindered system, part 1.П Heterocycles. 1988. Vol. 27. N. 2. P. 479494.

170. Масливец A.H., Красных О.П., Андрейчиков Ю.С. Региоселективное восстановление 1-бензил-4-бензоил-5-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона форма-мидом // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 10. С. 2233-2234.

171. Машевская И.В. Синтез и нуклеофильные превращения 4-ароил-пиррол-2,3-дионов, аннелированных с азагетероциклами стороной а. Дисс. . канд. хим. наук. Пермь, 1994.

172. Андрейчиков Ю.С., Питиримова С.Г., Сараева Р.Ф. и др. 3-Фенацилиденхиноксалон-2 и 3-фенацилиден-3,4-дишидрохиноксалон-2// ХГС. 1978. №3. С.407.

173. Ivanami Y., Inagaki T.J.3-Aroylmethyl Derivatives of 2(1H) Quinoxalinone and 2H-l,4-Benzoxazin-2-ones Existing in the Enamine Form (1) //Heterocyclic. Chem. 1976. Vol.l3.№4. P.681-684.

174. Андрейчиков Ю.С., Воронова J1.A., Козлов А.П. Химия оксалильных производных метилкетонов. Кинетика взаимодействия бензоилпировиноградных кислот с о-аминофенолом //ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 3. С. 520-526.

175. А.С. № 666799 А 61КЗ1/ Ю.С. Андрейчиков и др.// Б.И. 1979.№ 48.С. 55.

176. Т. Seki, Н. Sakati. 3-Phenacylidene-3,4-dihydro-l#-pirido2,3-6.pyrazin-2-ones and 2-phenacylidene-l,2-dihydro-4H-pirido[2,3-b]pyrazin-3-ones // Heterocycl. Chem. 1995. №32. P. 347-348.

177. Софьина О.А., Игидов H.M., Козьмипых E.H., Трапезникова Н.Н., Касаткина Ю.С., Козьминых В.О. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их производных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов с 2,3-диаминопиридином // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 7. С.1067-1069.

178. Машевская И.В., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Региоселективное взаимодействие гетероилпировиноградных кислот с 2,3-диаминопиридином // ХГС.2000. №9. С. 1277.

179. Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.А., Головнина О.В., Дувалов А.В., Масливец А.Н. Синтез, антибактериальная и анальгетическая активность 3-ацил-1,2,4,5-тетрагидро1,2-я.хиноксалин-1,2,4-трионов// Хим-фарм. журн.2001. Т. 35. №4. С. 20-21.

180. А.С. 1302657 (СССР) / Ю.С. Андрейчиков, Д.И. Сычев, А.П. Козлов, В.Э. Колла, Л.Г. Марданова // Бгол. изобр. 1987. № 7.

181. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д., Сараева Р.Ф., Тендрякова С.П. 5-Арил-2,3-фурандиоиы // ХГС. 1975. № 11. С. 1468.

182. Жунгиету Г.И., Рихтер М.А. Изатин и его производные. Кишинев: Штиинца, 1977. С. 228.

183. Sano Т., Toda J., Horiguchi Y. 2-Azabicyclo3.2.0.heptane-3,4-diones-erythrinan derivatives // Heterocycles. 1981. Vol. 17. N 6. P. 1460-1464.

184. Sano Т., Toda J., Horiguchi Y. and Imafuku K. 2-Azabicyclo3.2.0.heptane-3,4-diones (6). A Novel method of regiocontrolled synthesis of functionalized hydroindoles and erythrinan derivatives // Heterocycles. 1981. Vol. 16. N 9. P. 1463-1468.

185. Kessar S.V, Paramjit S, Sharma S.K. Synthesis of 13-axaequilenin analogs from l,2-dihydro-4-methylbenz/.izoqunolines // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N 40. P.4179-4180.

186. Kollenz G, Ott W, Ziegler E, Peters K, Peters E.-M, von Schnering H.G, Formacek V, Quast H. Struktur der l:l-Addukt von arylisocyaniden an 4-benzoyl5-phenylfuran-2,3-dione und ihrer Produkte mit Nucleophilen // Ann. 1984. S. 1137-1164.

187. Общая органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 332.

188. Толмачева ИЛ, Машевская И.В, Масливец А.Н. Рециклизация 3-гетероилпирроло2,1-с.[1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов под действием о-фенилендиамина // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 4. С. 630-631.

189. Толмачева ИЛ, Машевская И.В, Масливец А.Н. Нуклеофильные превращения гетероциклических производных 4-гетерил-2,4-диоксобутановых кислот// ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 2. С. 303-307.

190. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. JI.: Химия, 1985. С. 39.

191. Иоффе Б.В, Костиков P.P. Физические методы определения строения органических соединений. М.: Высшая школа, 1984. С. 50.

192. Козлов А.П, Перевозчиков J1.A, Масливец А.Н, Смирнова Л.И.Исследовапие механизмов реакций 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными реагентами // Тез. докл. I Уральской конф. «Енамииы в органическом синтезе». Пермь, 1986. С. 19.

193. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 15. P. 4899-4907.

194. Близнюк A.A, Войтюк A.A. Комплекс программ MNDO-85 для расчета электронной структуры, физико-химических свойств и реакционной способностимолекулярных систем полуэмпирическими методами MNDO, MNDOS и АМ-1 //ЖСХ. 1986. Т. 27. №4. С. 190-191.

195. Масливец А.Н, Машевская И.В, Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксо-гетероциклы. XXXVII. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Я-пирроло5,1-с.[1,4]бензоксазип-1,2,4-трионов с алкил- и ариламинами // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 10. С. 2056-2064.

196. Машевская И.В, Гумерова Д.Ф, Боздырева К.С, Толмачева И.А, Масливец А.Н. Взаимодействие З-ароил(гетероил)-1,2,4,5тетрагидропирроло 1,2a.хиноксалинтрионов с мопонуклеофильными реагентами. // Деп. ВИНИТИ №866 от 17.05.02.С.1-9.

197. Машевская И.В, Гумерова Д.Ф, Толмачева И.А, Масливец А.Н. Сравнительная характеристика нуклеофильного присоединения к гетереноа.пиррол-2,3-диопам//Деп. ВИНИТИ № 1908 от 6.11.02.С.1-11.

198. Машевская И.В, Махмудов P.P., Александрова Г.А, Кудинова А.С, Масливец А.Н. Продукты взаимодействия гетереноа.пиррол-2,3-дионов с арил- и гетериламинами и их фармакологическая активность// Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 35. № 12. С. 13-16.

199. Патент № 2199537 РФ (2003) / И.В. Машевская, Л.В. Аникина, Ю.Б. Вихарев, С.В. Кольцова, А.Н. Масливец

200. Gaussian 94, Revision Е„ Frisch M.J, Trucka G.W, Schlegel H.B, Gill P.M.W. et al. Pittsburg, P.A, 1995.

201. Масливец A.H, Машевская И.В, Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XL. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Я-пирроло5,1-с.[1,4]бензоксазип-1,2,4-трионов с о-фепилеидиамином // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 4. С. 616-619.

202. А.Н. Масливец, И.В. Машевская. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдиопы. -Пермь, изд-во Пермского госуниверситета, 2005. -126 с.

203. Terpetchnig Е, Ott W, Kollenz G. et al. Reactionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. 26. Mitt. Cyclokondensation von 4,5-substituierten thiophen-bzv. // Monatsh. Chem. 1988. N 3. S. 119.

204. Машевская И.В, Дувалов A.B, Кольцова С.В, Масливец А.Н. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-а. пирроло[2,3b.1,5] пиридодиазепина // ХГС. 2000. № 9. С. 1281.

205. Андрейчиков Ю.С, Некрасов Д.Д, Руденко М.А. и др. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. X. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с N-замещенными мочевинами и их селеноаналогами// ХГС. 1988. № 10. С.1411-1413.

206. Казицыиа JI.A, Куплетская И.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектро-скопии в органической химии. М.: МГУ. 1979.

207. Андрейчиков Ю.С, Шкляев B.C., Александров В.В, Ионов Ю.В, Вахрин М.И. Взаимодействие 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолина с 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионами //ХГС. 1982. №7. С.420

208. Шкляев Ю.В, Масливец А.Н. /?-С-Ацилирование енаминового фрагмента 1-метил-3,3-пентаметилен-3,4-дигидроизохинолина 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фураидионом //ЖОрХ. 1996. Т. 32. С. 319.

209. Чкаппиков Н.Д,Свиридов В.Д, Галахов М.В, Шкляев Ю.В, Александров Б.Б, Гаврилов М.С, Шкляев B.C. Реакции полифторкарбонильпых соединений с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолином и его производными// Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1990. С. 1405

210. Машевская И.В, Толмачева И.А, Тиунова O.IO, Алиев З.Г, Масливец А.Н. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием активированного енамина // ХГС. 2002. С. 565.

211. Шаинян Б.А. Реакции биомолекулярного нуклеофильного замещения у ви-нильного центра//Успехи химии. 1986. Т. 55. Вып. 6. С. 942.

212. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Воронова Л.А. Химия оксалильных производных метилкетонов. XVIII. Кинетика взаимодействия бензоилпировиноградных кислот с анилином //ЖОрХ. 1978. Т. 14, вып. 12. С. 2559-2561.

213. Козлов А.П., Рябова В.В., Андрейчиков Ю.С. Исследование механизмов реакций 1,3-дикарбопильных соединений с нуклеофильными реагентами. III. Кинетика реакции ароилпировиноградных кислот с анилином в толуоле // ЖОрХ. 1987. Т. 23, вып. 8. С. 1665-1667.

214. Jencks W.P., Sayer J.M. Structure and mechanism in complex general asid- base catalyzed reactions // Faraday Sump. Chem. Soc. 1975. N 10. P. 41.

215. Sayer J.M., Jencks W.P. Mechanism and catalysis of 2-metyl-3-thiosemicarbazoneformation // J. Amer. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 17. P. 5637.

216. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966. -С. 53.

217. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев: Наукова думка, 1981. С. 260.

218. Савелова В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев: Наукова думка, 1990. С. 292.

219. Литвиненко Л.М., Савелова В.А., Олейник Н.М. Межмолекулярные взаимодействия и механизмы органических реакций. Киев: Наукова думка, 1983. С. 3-41.

220. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Бифункциональный катализ// Успехи химии. 1978. Т. 47, вып. 5. С. 777.

221. Taft R.W. The general nature of the proportionality of polar efects of substituent groups in organic chemistry // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N 17. P. 4231.

222. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Ростовский ун-т, 1966. С. 470.

223. Истомин Б.И., Истомина С.Н. Соотношение ЛСЭ и конкурирующие реакции, имитационное моделирование, корреляции химеры // Реакционная способность органических соединений. 1981. Т. 18. № 2. С. 240.

224. Титов Е.В., Белобров В.М., Шурпач В.И. // Докл. АН СССР. 1973. Т. 212. № 1. С. 159.

225. Lindermann R., Zundel G. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. II. 1972. P. 979.

226. Gordon J.E. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 4. P. 738.

227. Fridman M., Wall J.S. Application of a Hammet-Taft relation to kinetics of alkylation of amino acid and peptide model compounds with acrylonitrile// J. Amer. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N 18. P. 3735.

228. Giese В., Huisgen R.Zur Kinetik der Amin-Addition an Carbonester der Asetylenreihe// Tetrahedron Lett. 1967. Bd. 20. S. 1889.

229. Костенко Л.И., Попов А.Ф., Кравченко B.B., Перепичка И.Ф.Нуклеофилыюе присоединение аминов к активированной этиленовой связи. Влияние полярности среды на скорость взаимодействия фенилвииилкетона с диэтиламином II ЖОрХ. 1986. Т. 22, вып. 2. С. 245.

230. Кравченко В.В., Попов А.Ф., Костенко Л.И. Кинетика и механизм реакций транс-арил-Дгалогенвинилсульфоксидов с аминами//ЖОрХ. 1983. Т. 19, вып. 9. С. 1906.

231. Перепичка И.Ф., Костенко Л.И., Попов А.Ф., Червинский АЛО. Нуклеофиль-ное присоединение аминов к активированной этиленовой связи. Кинетика взаимодействия транс-фурилнитроэтилена с пиперидином// ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 4. С. 822.

232. Capocasale D., Di Nunno L., Florio S. Reactivity of fulvenes Nucleophilic displacement by piperidine in 6-p-tolylsulphonyloxyfuIvene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1973. Part 2. N15. P. 2078.

233. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M. Мир. 1976. С. 541.

234. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М: Химия. 1968. С.68.

235. Вайсбергер А., Проскауэр Дж. Риддик.Органические растворители. М.: Ин.Лит. 1958. С. 518.

236. Козлов А.П., Сычев Д.И., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. VI. Влияние сольватации на кинетику раскрытия цикла 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов под действием анилина // ЖОрХ. 1988. Т.24. Вып.2. С.416-419.

237. Patent JP 1987-199089 (1987) / Н. Matsumoto, Н. Imai, Y. Hirasawa.

238. Патент JP 1986-278352 (1986) /Beecham Group PLC. UK.

239. Tsuda Y., Ukai A., Isobe K. Total syntheses of the alkaloids haemanthidine and tazettine // Tetrahedron Lett. 1972. N 31. P. 3153.

240. Tsuda Y., Sakai Y., Kashiwaba N. An alternate synthesis of a 2,8-dioxo-l,7-cycloerythrinan, a key intermediate to erythrinan alkaloids of dienoid-type // Heterocycles. // Heterocycles. 1981. Vol. 16. N 1. P. 189-193.

241. Tsuda Y., Sakai Y., Kaneko M., Akivama K. An alternate synthesis of a 2,8-Dioxo-1,7-cycloerythrinan, a key intermediate to erythrinan alkaloids of Dienoid-type // Ibid. 1981. Vol. 16. N6. P. 921.

242. Sano Т., Toda J., Horiguchi Y., Imafuku K. 2-Azabicyclo3.2.0.heptane-3,4-diones (6). A Novel mrthod of regiocontrolled synthesis of functionalized hydroindoles and erythrinan derivatives // Heterocycles. 1981. Vol. 16. N 9. P. 1463-1468.

243. Машевская И.В., Махмудов P.P., Александрова Г.Г., Дувалов A.B., Масливец А.Н. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность продуктов взаимодействия гетеренод.пиррол-2,3-дионов с арилгидразинами // Хим,-фарм. журн. 2000. Т. 35. № 2. С. 11-13.

244. А.с. 1608186 (СССР) Способ получения 1-алкил-4,5-дифенил-пиррол-2,3-дионов / А.Н. Масливец, Ю.С. Андрейчиков, О.И. Иваненко, О.П. Тарасова // Б. И. 1990. №43. С. 96.

245. А.с. 1441726 (СССР) Способ получения 1-арил-5-ариламино-4-ароил-5-метоксикарбонил-3-окси-2,5-дигидро-2-пирролонов / Ю.С. Андрейчиков, А.Н. Масливец, Л.И. Смирнова и др.// Б.И. 1987. № 14. С. 23.

246. А.с. 1427785 (СССР) Способ получения морфолидов или пиперидидов /?-(метоксикарбонилариламипометилен)ароилпировиноградных кислот / Ю.С. Андрейчиков, А.Н. Масливец, Л.И. Смирнова и др. Не подлежит опубликованию в открытой печати.

247. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1971. С.113.

248. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медицина, 1971. С. 100.

249. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Т. 2. М.: Медицина, 1985. С. 398, 409.

250. А.с. 1768603 (СССР) Способ получения 2,3а-дигидрскси-3-бенз0ксазин-3а,4-дигидро-1#-пирроло2,1-с.[1,4]-бензоксазин-1,4-диона / А.Н. Масливец, И.В. Машевская, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков (СССР) // Б. И. 1992. № 38. С. 80.

251. Wolfe G, McDonald A.D. A method for measurement of analgetic activity on inflamea tissue // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1944. Vol. 80. N 3. P. 300.

252. Лукиненко П.И. // Фармакол. и токсикол. 1968. № 6. С. 743.

253. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Издание второе. Л, 1963.

254. Методические рекомендации по экспериментальному (доклиническому) изучению нестероидных противовоспалительных фармакологических веществ. Одобрены Фармкомитетом МЗ СССР. 1982, протокол № 22.

255. Сидоров К.К. Сб. «Токсикология новых промышленных химических веществ» (выпуск 13). //М.: Медицина, 1973. С. 47.1. Щшютк&ме!1. Утверждаю»проректор по учебной работе1. АКТ

256. Внедрения результатов исследования, полученных при выполнении докторской диссертационной работы доцента Машсвской И.В.

257. Зав. кафедрой органической химии Профессор, доктор химических наук1. В.В. Щепин

258. Утверждаю» государственной ской академии Г.И. Олешко 2005 г

259. АКТ ВНЕДРЕНИЯ результатов исследования доцента И.В. Машевской, полученных при выполнении докторской диссертационной работой

260. УТВЕРЖДАЮ» сударственная адемия ишникова» .Н. Зубарев

261. АКТ ВНЕДРЕНИЯ результатов исследования, полученных при выполнении докторской диссертационной работы доцента И.В. Машевскои

262. Чс. ffJ.Muf) t^/u химииt XH.t руш» Зав. кафедрой общей химии

263. Профессор, доктор химических наук Qc4jenfc хг/миа, t- ^1. Собственноручную по;1. А подпись