Исследование пластификации нитратов целлюлозы производными N-нитрооксазолидинов и линейных нитраминов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.07, кандидат химических наук Фан Дык Ньян

• Фан Дык Ньян
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фан Дык Ньян

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Пластификаторы для энергетических материалов на основе НЦ

1.2. Основные положения термодинамики растворов полимеров

1.2.1. Фазовое равновесие в растворах полимеров

1.2.2. Диаграммы состояния растворов полимеров

1.2.3. Методы построения диаграмм состояния растворов полимеров

1.3. Пластификация НЦ

1.3.1. Структура и свойства НЦ

1.3.2. Молекулярные комплексы НЦ с пластификаторами

1.3.3. Термодинамические параметры смешения НЦ с 31 пластификаторами

1.3.4. Релаксационные и фазовые переходы в пластифицированных НЦ

2. Экспериментальная часть

2.1. Объекты исследований

2.2. Методы исследований

2.2.1. Оптический интерференционный микрометод

2.2.2. Метод дифференциально-сканирующей калориметрии (ДСК)

2.2.3. Динамический газохроматографический метод измерения 55 давления насыщенного пара пластификаторов

2.2.4. Метод термомеханического анализа (ТМА)

2.2.5. Другие методы

2.3. Физико-химические свойства пластификаторов

2.4. Пластификация НЦ 2,4-динитро-2,4-диазапентаном (ДНП)

2.4.1. Структурные и фазовые переходы в системах коллоксилин - 70 ДНП

2.4.2. Структурные и фазовые переходы в системах пироксилин №1 - 75 ДНП

2.4.3. Термодинамическая совместимость ДНП с НЦ

2.4.4. Термодинамическая совместимость ДНП с НЦ при температурах 82 выше температуры плавления ДНП

2.5. Пластификация НЦ смесевым пластификатором ТА

2.5.1. Диффузионная активность ТА по отношению к НЦ

2.5.2. Термодинамическая совместимость ТА с НЦ

2.5.3. Структурные и фазовые переходы в системах НЦ - ТА

2.5.4. Оценка пластифицирующего действия ТА

2.6. Пластификация НЦ азидопроизводными N-нитрооксазолидинов

2.6.1. Диффузионная активность МАНО по отношению к НЦ

2.6.2. Термодинамическая совместимость МАНО с НЦ

2.6.3. Термодинамические параметры смешения МАНО-2 с НЦ

2.6.4. Структурные и фазовые переходы в системах коллоксилин - 117 МАНО

2.6.5. Структурные и фазовые переходы в системах пироксилин №1 - 121 МАНО

2.6.6. Деформационные характеристики систем НЦ - МАНО

2.6.7. Влияние химического строения пластификаторов МАНО на 128 эффективность их действия

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование пластификации нитратов целлюлозы производными N-нитрооксазолидинов и линейных нитраминов»

Настоящая диссертационная работа посвящена изучению линейных нитраминов, их азидозамещенных, а так же азидопроизводных N-нитрооксазолидинов, как возможных пластификаторов для энергетических материалов на основе нитратов целлюлозы (НЦ). Пластификация НЦ, являясь эффективным способом модификации структуры и свойств полимеров, решает ряд задач, связанных с регулированием комплекса физико-механических и технологических характеристик энергонасыщенных материалов. Другой специфической задачей пластификаторов для энергонасыщенных материалов является регулирование их энергетических свойств. Отличительной особенностью пластификаторов, содержащих азидные и нитраминные группы, является их высокая пластифицирующая способность. Эти классы пластификаторов, по сравнению с нитроэфирными соединениями, изучены в значительно меньшей степени.

Актуальность работы. Судя по литературным источникам, в последние годы интерес к органическим азидам и нитраминам, как пластифицирующим компонентам энергетических материалов, значительно увеличился в связи с тем, что эти соединения имеют высокую энтальпию образования и содержат большое количество азота. Использование этой группы пластификаторов особенно эффективно при получении составов с низкой температурой горения и повышенным объемом легких газов. Такие требования, предъявляют, например, к газогенерирующим материалам, применяемым в различных областях техники. Высокая пластифицирующая способность пластификаторов облегчает возможность ввода в материал наполнителей для направленного регулирования различных свойств материала. Таким образом, изучение пластификации НЦ нитраминами и азидами представляет не только теоретический, но и практический интерес.

Самостоятельной задачей работы, имеющей не только теоретическое, но и практическое значение, является получение новых сведений о термодинамике пластификации НЦ и уточнению особенностей формирования структурномеханических свойств пластифицированного полимера. Такие сведения необходимы при разработке составов, обладающих нужным запасом термодинамической устойчивости. Они также полезны при проведении исследований по регулированию физико-механических характеристик материалов на основе пластифицированных НЦ.

Цель и задачи работы. Цель работы состояла в комплексном изучении линейных нитраминов, их азидозамещенных, а так же азидопроизводных N-нитрооксазолидинов, как возможных пластификаторов НЦ. Конкретные задачи работы заключались в изучении диффузионной активности и термодинамической совместимости пластификаторов с НЦ, изучении фазового состояния и закономерностей формирования деформационных свойств пластифицированных НЦ.

Научная новизна работы:

• Впервые получены данные о диффузионной активности и термодинамической совместимости пластификаторов ТА (смесь линейных нитраминов и их азидозамещенных соединений) и МАНО азидопроизводные N-нитрооксазолидинов) с НЦ. Показано, что по этим характеристикам новые пластификаторы значительно превосходят классические нитроэфирные пластификаторы

• Показано, что эффективность пластификаторов ТА и МАНО, характеризуемая их влиянием на температуру стеклования и деформационные свойства пластифицированных НЦ, значительно превосходят нитроэфирные пластификаторы. Предложен механизм влияния химического строения молекул МАНО на пластифицирующую эффективность, связанный с влиянием количества азидометильных групп и их пространственного расположения на дипольный момент молекул пластификатора.

• Впервые получены данные о физико-химических свойствах (температуры стеклования, плавления и кипения, термическая стабильность, давление насыщенного пара и энтальпия испарения) новых пластификаторов ТА и МАНО.

• Впервые показано, что при взаимодействии пластификаторов ТА и МАНО с НЦ возможно образование молекулярных комплексов. Практическая значимость работы. Результаты исследования комплекса физико-химических свойств пластификаторов и пластифицированных НЦ позволяют рекомендовать пластификаторы ТА и МАНО для использования в энергонасыщенных материалах (например, газогенерирующих составах) с улучшенным комплексом технологических, физико-механических характеристик и пониженной температурой продуктов горения.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, выводов, списка литературы, включающего 108 наименований и приложения. Диссертация изложена на 163 страницах машинописного текста, содержит 145 рисуиок и 21 таблицу.

Заключение диссертации по теме «Химия и технология топлив и специальных продуктов», Фан Дык Ньян

выводы

1. Выполнен комплекс термодинамических, диффузионных, калориметрических и термомеханических исследований, позволивший провести оценку линейных нитраминов, азидозамещенных нитраминов и азидопроизводных N-нитрооксазолидинов, как пластификаторов НЦ. Эти пластификаторы, обладающие высокой пластифицирующей способностью, могут представлять интерес для использования в составах энергонасыщенных материалов с повышенным количеством газообразных продуктов и пониженной температурой горения.

2. Изучены физико-химические свойства 2,4-динитро-2,4-диазапентана (ДНП или Димер) и его смеси с 1-азидо-3,5-динитро-3,5-диазагексаном и 1,5-диазидо-З-нитро-З-азапентаном (пластификатор ТА), а также 2-азидометил-1\[-нитрооксазолидина (МАНО-2), 5-азидометил-1\[-нитрооксазолидина (МАНО-5), и 2,5-диазидометил-Ы-нитрооксазолидина (МАНО-25).

3. Изучена кинетика и термодинамика набухания НЦ в пластификаторах, определены пределы взаимной растворимости пластификаторов и НЦ, рассчитаны термодинамические параметры смешения НЦ с МАНО-2. Показано, что по сравнению с нитроэфирами, пластификаторы ТА, МАНО-2 и МАНО-5 характеризуются более высокой диффузионной активностью и термодинамической совместимостью с НЦ. Эти качества нитраминов могут быть связаны с их способностью снижать энергию межмакромолекулярного взаимодействия в НЦ в результате разрушения водородных связей. Кристаллизующиеся пластификаторы ДНП и МАНО-25 ограниченно совместимы с НЦ при Т < ТП1.

4. Исследованы деформационные свойства пластифицированных НЦ. Определены зависимости температуры стеклования, комплексного и упругого модулей от концентрации и типа пластификатора. Показано, что все нитраминные и азидные соединения характеризуются высокой эффективностью пластифицирующего действия по отношению к высоко- и среднеазотным НЦ. Эффективность действия этих пластификаторов значительно превышает эффективность таких нитроэфиров, как НГЦ и ДЭГДН.

5. Изучено влияние химического строения пластификаторов МАНО на эффективность пластифицирующего действия. Показано, что эффективность действия, оцениваемая влиянием пластификатора на температуру стеклования, деформационные характеристики, диффузионную активность и термодинамическую совместимость, может быть связана с влиянием количества и пространственного положения азидометильных групп в N-оксазолидиновом цикле на полярность молекулы пластификатора.

6. Подтверждена гипотеза о природе переходов в пластифицированных НЦ. Наличие релаксационных и фазовых переходов, зависящих от термической предыстории материала, связано с образованием неравновесных фаз в результате сегрегационных процессов, сопровождающих образование молекулярного комплекса НЦ с пластификатором.

7. Проведена оценка термической устойчивости пластификаторов ДНП, ТА и МАНО. Показано, что эти пластификаторы имеют повышенную термическую стабильность, которая располагается в ряд:

ДНП > МАНО-25 > ТА > МАНО-5 * МАНО-2 > НГЦ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фан Дык Ньян, 2006 год

1. Rocco G. Lutz. Low Vulnerability Propellants. US patent, US 5520757.

2. Kubota Rounosuke. Nitramine Base Composition for Gunpowder and Propellant. Japan patent, JP 62041791.

3. W. Langlotz., D. Mueller. Propellent charge powder for barrel-type weapons. US patent, US 2001/0003295 Al.

4. M.J. McQuaid. Amine azide propellant. US patent, US 6962633 В1.

5. W. Langlotz, D. Mueller, German patent, DE 19757469 A1.

6. W. Langlotz, D. Mueller, US patent, US 6309484.

7. Чалых A.E., Герасимов B.K., Черткок В.Г. Об использовании уравнения Гиббса-Дюгема в расчете свободной энергии смешения полимерных растворов. Высокомолек. соед. 1994, Т. 36, № 12, с. 2077-2080.

8. Тагер А.А. Физикохимия полимеров. М. «Химия». 1968. 536 с. И.Папков С.П. Физико-химические основы переработки растворовполимеров. М.: Химия, 1971. 364 с.

9. Папков С.П. Равновесие фаз в системе полимер-растворитель. М.: Химия, 1981.272 с.

10. Папков С.П. Студнеобразное состояние растворов полимеров. М.: Химия, 1974, 256 с.

11. Калащник А.Т., Папков С.П., Милькова Г.В. О жидкокристаллическом состоянии целлюлозы. Высокомолек. соед. 1991, А. 33, № 1, с. 2107-2111.

12. Куличихин В.Г., Голова JI.K. Жидкокристаллическое состояние целлюлозы * и ее производных. Химия древесины, 1985, с. 9-27.

13. Чалых А.Е., Герасимов В.К., Михайлов Ю.М. Диаграммы фазового состояния полимерных систем. М. «Янус-К», 1998. 215 с.

14. Лотменцев Ю.М., Плешаков Д.В., Крюков В.Н., Ермакова Т.Д. Методы оценки термодинамической устойчивости пластифицированных полимеров. Учебное пособие. РХТУ им. Д.И. Менделеева. М., 2000, 49 с.

15. Вшивков С.А. Методы исследования фазового равновесия растворов полимеров. Свердловск. Изд. УГУ, 1991. 100 с.

16. Чалых А.Е. Применение интерференционного микрометода для построения фазовых полей диаграмм состояния в системах полимер-растворитель. Высокомолек. соед. 1975, А. 17, № 11, с. 2603-2605.

17. Погодина Н.В., Лавренко П.Н., Поживилко К.С. и др. Высокомолек. соед. 1982, Т. 24, № 32, с. 332-338.

18. Цветков В.Н., Коломиец И.П., Лазов А.В., Марченко Г.Н. Докл. АН СССР. 1982, Т. 265, № 5, с. 1202-1206.

19. Панов В.П., Жбанков Р.Г. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия в углеводах (невалентные взаимодействия и конформации). Минск: «Наука и техника». 1988.

20. Панов В.П., Жбанков Р.Г. ИК-спектры НЦ в области валентных колебанийгрупп ОН и СН. Высокомолек. соед. 1969, А. 11, № 10, с. 2254-2258.

21. Панов В.П., Жбанков Р.Г. Исследование растворов НЦ методом ИК-спектроскопии. Высокомолек. соед. 1970. А. 12, № 7, с. 1527-1531.

22. Жидкокристаллические полимеры. Под ред. Платэ Н.А. JL: Химия, 1988.

23. Панков С.П., Куличихин В.Г. Жидкокристаллические полимеры. М.: Химия, 1977, 240 с.

24. Манделькерн Л. Кристаллизация полимеров. Л.: Химия, 1966.

25. Flory P.J., Garrett R.R., Newman S., Mandelkern L.J. Polymer. 1954, V.12, P.97.

26. Рабинович И.Б., Хлюстова Т.Б., Мочалов A.H. Калориметрическое определение термохимических свойств и фазовой диаграммы смесей НЦ с дибутилфталатом. Высокомолек. соед. 1985, А. 27, № 3, с. 525-531.

27. Warren R.C. Transitions and relaxations in plasticized nitrocellulose. Polymer, 1988, V. 29, May, P. 919-923.

28. Мочалов A.H., Рабинович И.Б., Урьяш В.Ф., Хлюстова Т.Б., Михайлов Б.М. Термодинамика органических соединений. Горький. 1981, с. 16.

29. Головин В.А., Лотменцев Ю.М. Исследование природы структурных переходов и механизма пластификации нитратов целлюлозы. Высокомолек. соед. 1983, Б. 25, № 1, с. 59-61.

30. Ферри Дж. Вязкоупругие свойства полимеров. М.: Изд. Иностранной литературы. 1963, 535 с.

31. Силаев В.А., Журавлева И.Л., Сопин, В.Ф. Исследование влияния температурных обработок в жидких средах на аморфную структуру НЦ методом спинового зонда. Высокомолек. соед. 1990, Б. 32, № 8, с. 627-630.

32. Гумеров Ф.М., Силаев В.А., Сопин В.Ф., Марченко Г.Н. Изучение нитратов хлопковой целлюлозы методом спинового зонда. Высокомолек. соед. 1991, А. 33, № 3, с. 627-631.

33. Watanabe S, Imai К., Hayashi J. 1971, V. 74, p. 1420-1427; цит. по 25, 107.

34. Косточко А.В., Махоткин А.Ф. Современное состояние и тенденции исследований нитратов целлюлозы и технологии их промышленного производства. Сб. «Материалы научн.-тех, конф. Современные проблемытехнической химии». Казань. 2003, с. 153 157.

35. Mathieu М. Theories chimiques. 1936, V. 22, P. 1-65, цит. по 25, 107.

36. Watanabe S., Imai К., Hayashi J. Polymer. (C), 1968, V. 23, Part 2, P. 809-823, цит. no 25, 107.

37. Happey F.J. Textile Inst. 1950, V. 41, P. 381-402, цит. no 25, 107.

38. Свиридов А.Ф., Цванкин Д.Я., Перцин А.И. Высокомолек. соед. 1984, А. 26, №7, с. 1553-1556.

39. Гойхман А.Ш., Соломко В.П. Высокомолекулярные соединения включения. 1982, 190 с.

40. Лотменцев Ю.М., Шнеерсон Р.И. Термодинамические и структурные свойства нитроцеллюлозы, пластифицированной нитроглицерином. Труды по химии и химической технологии. Горький 1974, вып. 1(36), с. 126-128.

41. Головин В.А., Лотменцев Ю.М. Исследование структуры и термодинамических параметров взаимодействия компонентов в пластифицированных нитратах целлюлозы. Высокомолек. соед. 1981, А. 23, №6, с. 1310-1314.

42. Свиридов А.Ф., Мясникова A.M., Сопин В.Ф., Перцин А.И. Физико-химический анализ бинарных систем, образованных нитроцеллюлозой с формалем глицерина и дибутилфталатом. Кристаллография. 1985, Т. 30, № 4, с. 698-701.

43. Попова Е.Д. Равновесные и кинетические свойства растворов нитроцеллюлозы. Дисс. на соиск. уч. ст. канд. физ.-мат. наук. Москва, 1990, Ин-т физической химии АН СССР.

44. Чалых А.Е., Попова Е.Д., Попов А.Н., Хёйкер Д.М. Высокомолек. соед. 1987, А. 29, № 12, с. 2609.

45. Tomonari Т., Tragus С., Hess К. Physik . chem. 1932. (В). Bd. 16, s. 241-257, цит по 49.

46. Lotmentsev Yu.M., Pleshakov D.V. Phase state of nitrocelluloses plasticized with nitroglycerin. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 1997, V.22, P.203-206.

47. Головин B.A., Лотменцев Ю.М., Шнеерсон Р.И. Исследованиесовместимости НГЦ с НЦ статическим методом измерения давления насыщенного пара. Высокомолек. соед. 1975, А. 17, № 10, с. 2351-2354.

48. Рабинович И.Б., Хлюстова Т.Б., Мочалов А.Н. Физико-химический анализ смесей НЦ с триацетином и термодинамика их смещения. Высокомолек. соед. 1985, А, Т. 27, № 8, с. 1724-1730.

49. Плешаков Д.В., Лотменцев Ю.М., Shao ZiQiang., Кондакова Н.Н., Лукашев А.В. Сольватационные эффекты и термодинамика пластификации НЦ. Высокомолек. соед. 1998, А. 41, № 3, с. 519-526.

50. Гальперин Д.И., Мосеев Л.М. Коллоид, журн., 1957, Т. 19, вып. 2, с. 167.

51. Dubar J. Contribution a'letude des interections entre les nitrocelluloses et la nitroderniere avec divers solvants. Paris, 1968.

52. Шао Цзыцян. Термодинамика пластификации нитратов целлюлозы нитратами ди- и триэтиленгликоля. Дисс. на соиск. уч. к.х.н. М. РХТУ им. Менделеева, 1998.

53. Плешаков Д.В., Лотменцев Ю.М. Стехиометрия сольватации в растворах эфиров целлюлозы Высокомолек. соед. 2000, А. 42, № 5, с. 816-821.

54. Enoksson В. Acta Polytechnica Scandinavica. Chemistry including metallurgy series. Helsinki, 1974, № 114, P. 1-72.

55. Шао Цзыцян., Лотменцев Ю.М., Плешаков Д.В., Кондакова Н.Н. Термодинамика пластификации НЦ нитратами ди- и тиэтиленгликоля. Тез. докл. X Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-1996». Москва, 1996 г., с. 99.

56. Бакаев А.С., Шнеерсон Р.И., Ульянов В.П., Папков С.П. Структурные переходы в системах нитроцеллюлоза-дибутилфталат и нитроцеллюлоза-карсовое масло. Труды по химии и химической технологии, Горький, 1970,вып. 66, с. 219-223.

57. Baker F.S, Jones M, Lewis T.J, Privett G; Crofton D.J and Pethrick R.A. Dielectric studies of nitroglycerine-nitrocellulose mixtures. Polymer, 1984, V. 25, P. 815-820.

58. Чеперегин Э.А., Бакаев A.C., Шнеерсон Р.И. Диэлектрические свойства и взаимодействие НЦ с пластификатором. Труды по химии и химической технологии. МХТИ им. Менделеева.

59. Baker F.S, Jones М, Privett G, Crofton D.J and Pethrick R.A. Dielectric studies of the effect of water on the relaxation properties of nitroglycerine-nitrocellulose mixtures. Polymer, 1985, V. 26, P. 1227-1230.

60. Рабинович И.Б., Зарудаева C.C., Мочалов A.H., Лукьянова Н.В., Пегова Е.Б., Хлюстова Т.Б., Урьяш В.Ф. Диаграмма физических состояний системы НГЦ-НЦ. Труды по химии и химической технологии МХТИ им. Менделеева, 1974, вып. 1, с. 118-122.

61. Townend D.J., Warren R.C. Relaxation in double based propellants. Polymer, 1985, V. 26, January, P. 79-83.

62. Warren R.C. The effect of ageing and annealing on the physical properties of nitrocellulose plasticized with nitroglycerine. Polymer, 1990, V. 31, May, P. 861-868.

63. Baker F.S., Privett G.J. Dynamic mechanical studies of nitrocellulose-nitroglycerine mixtures. Polymer, 1987, V. 28, P. 112-1126.

64. Тартаковский В.А., Ермаков А.С., Виноградов Д.Б. Синтез 5-алкиламинометил- и 5-(алкил-Ы-нитроамино) метил-3-нитрооксазолидинов. Журнал органической химии, 2002, Т. 38, Вып. 9, с. 1394-1396.

65. Лотменцев Ю.М., Плешаков Д.В. Новый интерференционный микрометод изучения диффузии и термодинамической совместимости в системах полимер-пластификатор. Высокомолек. соед. 1996, Б. 38, №8, с. 1440-1451.

66. Малкин А.Я. Чалых А.Е. Диффузия и вязкость полимеров. Методы исследования. М.: Химия, 1979, 304 с.

67. Михайлов Ю.М. Физикохимия флегматизированных порохов. Черноголовка, 2001, 200 с.

68. Берштейн В.А., Егоров В.М. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров. Ленинград.: Химия, 1990, 247 с.

69. А.А. Аскадский. Лекции по физикохимии полимеров, М., Изд-во МГУ, 2001,220 с.

70. Лотменцев Ю.М., Лукьянова Н.В., Малахов Р.А., Исаева С.З. Автоматический оптический микрометод исследования набухания полимеров в пластификаторах. Высокомолек. соед. 1974, А. 9, с. 2153-2155.

71. Токарев Н.П., Лотменцев Ю.М., Ермакова Т.Д. Рекомендации по использованию автоматического оптического микрометода для исследования взаимодействия полимеров с пластификаторами. М. МХТИ им. Менделеева, 1980.

72. Головин В.А., Лотменцев Ю.М., Андреев В.А. Метод построения диаграмм фазового состояния систем полимер-кристаллический пластификатор. Высокомолек. соед. 1976, А. 17, № 5, с. 1073-1075.

73. Сорокин Г.А., Тишунин И.В., Фоминых E.H. Термографическое исследование пластифицированной нитроцеллюлозы. Высокомолек. соед. 1968, Б. 25, № 1, с. 522-525.

74. Сорокин Г.А. Термографическое определение количества связанного полимером растворителя. Высокомолек. соед. 1971, А. 13, № 3, с. 608-611.

75. Свиридов А.Ф., Мясникова P.M., Титова Е.Ф., Цванкин Д.Я., Перцин А.И. Рентгенографическое и электронно-микроскопическое изучение системы нитроцеллюлоза-формаль глицерина. Кристаллография, 1984, Вып. 2, Т. 29, с. 247-251.

76. Рабинович И.Б., Мочалов A.H. Термодинамика и механизм процессов пластификации ацетатов и нитратов целлюлозы. Тез. Докл. Химии, технологи и применения целлюлозы и её производных. 1985, с. 109-110.

77. Тагер А.А., Шильникова Н.И., Сопин В.Ф., Марченко Г.Н. Влияние степени замещения нитрата целлюлозы на термодинамическое сродство к формальглицерину. Высокомолек. соед. 1989, А. 31, № 4, с. 246-248.

78. Гумеров Ф.М., Ахмадеев И.Р., Сопин В.Ф. Исследование микроструктуры и фазовых равновесий системы нитрат целлюлозы-этилацетат методом спинового зонда. Высокомолек. соед. 1990, А. 32, № 11, с. 809-812.

79. Свиридов А.Ф., Цванкин Д.Я., Перицин А.И. Применение метода рентгеновской дифракции для изучения взаимодействия пластификаторов с кристаллическими областями нитроцеллюлозы. Высокомолек. соед. 1984, А. 26, №7, с. 1553-1558.

80. Скирда Л.А., Косточко А.В. Исследование однородности распределения пластификатора в НЦ методом ЯМР с импульсным градиентом магнитногополя. Высокомолек. соед. 1984, А. 26, № 6, с. 1253-1256.

81. Dubar А.Н., Navel G. М. Исследование с помощью протонного магнитного резонанса высокого разрешения подвижности пластификатора в гелях нитроцеллюлоза нитроглицерин. С. г. Acad. Sci. 1968, № 18, P. 266.

82. Dubar A.H., Navel G. M. Исследование методом ЯМР подвижности пластификатора в полимере. Приложение к гелям нитроцеллюлоза-нитроглицерин. J. Chem. Phys., 1969, № 6, р! 1129-1138.

83. Дериновский B.C., Маклаков А.И., Зоммер М.М., Косточко А.В. Молекулярное движение в системе нитроцеллюлозы-тринитрат глицерина. Высокомолек. соед. 1974, А. 16, № 6, с. 1306-1311.

84. Тальрозе Р.В., Шиваев В.П., Платэ Н.А. Термотропные жидкокристаллические полимеры в электрических и магнитных полях. Высокомолек. соед. 1983, А. 28, № 12, с. 2467-2487.

85. Панов В.П., Жбанов Р.Г. Конформационный анализ тринитрата целлюлозы. Высокомолек. соед. 1973, А. 15, № 9, с. 1468-1477.

86. Иовлева М.М., Папков С.П. Полимерные кристаллосольваты. Высокомолек. соед. 1982, А. 24, № 2, с. 233-248.

87. Панов В.П., Жбанов Р.Г. Теоретическое исследование возможных конформационных состояний тринитрата целлюлозы. Высокомолек. соед. 1974, А. 16, №9, с. 807-815.

88. Ash С and Lewis T.J. Temperature effects on the birefringence of nitrocellulose and nitrocellulose/nitroglycerine mixtures. Polymer, 1985, V. 28, May, p. 643-649.

89. Коваленко В.И., Сопин В.Ф., Храпковский Г.М. Структурно-кинетические особенности получения и термодеструкции нитратов целлюлозы. Наука, 2005, 213 с.

90. Цирельсон В.Г., Бобров М.Ф. Квантовая химия молекул. Учебное пособие. РХТУ им. Д.И. Менделеева. М., 2001, 46 с.