Исследование комплексообразования метаболитов бактерий рода Pseudomonas тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Сулейманова, Лина Ринатовна

• Сулейманова, Лина Ринатовна
• кандидат биологических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Сулейманова, Лина Ринатовна

ВВЕДЕНИЕ.

Обзор литературы.

ГЛАВА 1. ХАРАКТЕРИСТИКА СВОЙСТВ БАКТЕРИЙ РОДА

PSEUDOMONAS.

1.1. Ризобактерии рода Pseudomonas. Функционирование в системе растения — фитопатогены.

1.2. Механизмы комплексообразования метаболитов бактерий с органическими соединениями и ионами металлов.

Собственные исследования.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1. Объекты исследований.

2.2. Определение динамики роста бактерий в средах с различными источниками углерода.

2.3. Выявление антигрибной активности бактерий Pseudomonas.

2.4. Выделение метаболитов Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью.

2.5. Определение антигрибной активности метаболитов псевдомонад на различных источниках углерода.

2.6. Исследование комплексообразования метаболитов Pseudomonas с экссудатами растений.

2.7. Исследование комплексообразования метаболитов Pseudomonas с ионами металлов.

2.8. Статистическая обработка результатов.

ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ КОРНЕВЫХ ЭКССУДАТОВ РАСТЕНИЙ НА АНТИГРИБНУЮ АКТИВНОСТЬ БАКТЕРИЙ РОДА PSEUDOMONAS И ИХ МЕТАБОЛИТОВ.

3.1. Оценка способности штаммов Pseudomonas к росту в средах с различными источниками углерода.

3.2. Исследование антигрибной активности штаммов Pseudomonas при культивировании в средах с различными источниками углерода.

3.3. Характеристика антигрибной активности триглицеридпептидов псевдомонад в средах с различными источниками углерода.

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССА КОМПЛЕКСООБРА-ЗОВАНИЯ ТРИГЛИЦЕРИДПЕПТИДОВ PSEUDOMONAS С ЭКССУДАТАМИ РАСТЕНИЙ.

4.1. Исследование комплексообразования триглицеридпептидов

Pseudomonas спектрофотометрическими методами.

4.1.1. Определение комплексных соединений методом Бента-Френча.

4.1.2.Определение комплексных соединений методом изомолярных серий.

4.2. Исследование комплексообразования триглицеридпептидов

Pseudomonas поляриметрическим методом.

ГЛАВА 5. ИЗУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩЕЙ СПОСОБНОСТИ ТРИГЛИЦЕРИДПЕПТИДОВ БАКТЕРИЙ РОДА

PSEUDOMONAS С ИОНАМИ МЕТАЛЛОВ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование комплексообразования метаболитов бактерий рода Pseudomonas»

Актуальность проблемы

Устойчивость растений к заболеваниям, вызываемым почвенными фитопатогенами, во многом определяется результатами симбиотического взаимодействия между корневой системой растений и разнообразными микроорганизмами. Активная секреция клетками корня различных веществ обеспечивает питательными субстратами микроорганизмы, образующие с ними прочные ассоциации.

В свою очередь, ризосферные бактерии обладают целым рядом механизмов, определяющих их способность ингибировать развитие почвенных фитопатогенов: это, в первую очередь, синтез антифунгальных метаболитов, конкуренция за питательные субстраты и поверхность корней, а также индукция защитных систем растений [Смирнов В.В., Киприанова Е.А., 1990; Воронин A.M., 1998; Логинов О.Н. и др., 2005; Bloemberg G.V., Lugtenberg B.J., 2001; Whipps J.M., 2001]. Наиболее распространенными ризосферными бактериями являются представители рода Pseudomonas.

Одним из факторов, позволяющих воздействовать на фитопатогеные микроорганизмы,. заселяющие ризосферу растений, является продукция бактериями различных низкомолекулярных веществ, таких как сидерофоры и антибиотики [Логинов О.Н. и др., 2005; Kim K.K. et al., 2000; Nielsen Т.Н. et al., 2000; Paulitz T. et al., 2000; Fakhouri W. et al., 2001; Sorensen D. et al., 2001; Quail J.W. et al., 2002; Lee J. et al., 2003]. Эти антигрибные метаболиты имеют различную химическую структуру и некоторые из них обладают способностью к комплексообразованию с экзометаболитами растений, образуя с ними стабильные комплексы, недоступные для использования фитопатогенами, что приводит к ограничению их роста при улучшении роста растений. Однако эта способность для метаболитов бактерий рода Pseudomonas практически не изучена. В тоже время, установление механизмов действия метаболитов бактерий рода Pseudomonas на фитопатогены необходимо для разработки эффективных способов защиты растений.

Цель исследования V

Оценка комплексообразующей способности метаболитов, продуцируемых бактериями рода Pseudomonas и определение их биологической роли в проявлении фунгицидной активности по отношению к фитопатогенным грибам.

Задачи исследования

1 Установление способности к росту и развитию исследуемых штаммов Pseudomonas putida ИБ 17, Pseudomonas chlororaphis ИБ 6, Pseudomonas chlororaphis ИБ 51 в средах с компонентами экзометаболитов растений в качестве источника углерода.

2 Изучение комплексообразования триглицеридпептидов исследуемых штаммов Pseudomonas с различными углеводами, органическими кислотами и аминокислотами, входящими в комплекс экссудатных выделений корней растений.

3 Изучение способности к комплексообразованию метаболитов псевдомонад с катионами металлов: меди, цинка, кадмия, свинца.

4 Установление оптимального стехиометрического состава комплексов метаболит : экссудат, метаболит : катион для проявления фунгицидной активности метаболитов Pseudomonas.

5 Оценка комплексообразующей способности триглицеридпептидов бактерий рода Pseudomonas как одного из механизмов их ингибирующего воздействия на фитопатогены.

Научная новизна исследования

Впервые охарактеризована способность триглицеридпептидов псевдомонад образовывать межмолекулярные комплексы с экссудатами растений: углеводами, органическими кислотами, аминокислотами, тем самым лимитируя по субстрату фитопатогены. Установлено, что процесс комплексообразования триглицеридпептидов и растительных экссудатов является одним из механизмов, ограничивающих развитие фитопатогенов в ризосфере сельскохозяйственных растений.

Впервые показано, что метаболиты псевдомонад способны к образованию ассоциатов различного стехиометрического состава с ионами металлов: меди, цинка, кадмия и свинца, что снижает содержание солей металлов в ризосфере растений.

Практическая значимость

Установленная способность триглицеридпептидов псевдомонад образовывать комплекс с экссудатами растений позволяет рекомендовать их применение в качестве средств защиты растений.

Установленная способность исследованных штаммов бактерий Pseudomonas к секреции антигрибных метаболитов в средах с различными субстратами является основой для использования их в производстве биопрепаратов, предназначенных для защиты сельскохозяйственных растений от грибных фитопатогенов.

Установленная комплексообразующая способность метаболитов бактерий Pseudomonas с ионами металлов позволяет рекомендовать применение препаратов на их основе для снижения загрязнения почв.

Основные положения, выносимые на защиту

1 Бактерии Р. chlororaphis ИБ 51, Р. chlororaphis ИБ 6 и Р. putida ИБ 17 способны к росту и секреции антигрибных метаболитов в средах с источниками углерода, которые могут составлять комплекс экссудатных выделений корней растений, что позволяет им интегрироваться с растением в совместном функционировании системы бактерии - растение -фитопатогены.

2 Триглицеридпептиды псевдомонад способны образовывать межмолекулярные комплексы с компонентами таких фракций экзометаболитов растений, как углеводы, органические кислоты и аминокислоты.

3 Метаболиты бактерий способны образовывать ассоциаты с ионами меди, цинка, кадмия и свинца, не обладая сидерофорной активностью по отношению к ионам железа.

4 Оптимальные стехиометрические составы комплексов метаболит : экссудат и метаболит : катион для триглицеридпептидов штаммов бактерий Р. chlororaphis ИБ 51, Р. chlororaphis ИБ 6, Р. putida ИБ 17 с компонентами различных фракций корневых экссудатных экзометаболитов растений и ионами металлов, находятся в интервале 1:1 — 1:20 и 1:1 - 1:9, соответственно.

5 Образование межмолекулярных комплексов триглицеридпеп-тидами штаммов Pseudomonas с экзометаболитами растений ограничивает доступность источников углерода для фитопатогенных грибов и является одним из механизмов проявления их антигрибной активности.

Апробация работы

Основные результаты работы были представлены на XIX и XX Международных научно-технических конференциях «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2006, 2008), IV Всероссийской научной internet-конференции (Уфа, 2006), II съезде микологов России «Современная микология в России» (Санкт-Петербург, 2008), 5-м Всероссийском научно-практическом совещании-семинаре, (Анапа, 2008), Международной научно-технической конференции «Китайско-российское научно-техническое сотрудничество. Наука-образование-инновации» (КНР, Харбин - Санья, 2008).

Публикации

По материалам работы опубликовано 12 научных работ, в том числе четыре статьи в рецензируемых ВАК РФ журналах.

Объем и структура работы

Диссертация изложена на 99 страницах и состоит из введения, обзора литературы, собственных исследований (3 главы), заключения, выводов, практических рекомендаций, приложений. Работа содержит 7 таблиц, 11

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Сулейманова, Лина Ринатовна

Выводы

1 Бактерии рода Pseudomonas {Pseudomonas chlororaphis ИБ 51, Pseudomonas chlororaphis ИБ 6 и Pseudomonas putida ИБ 17) способны к утилизации основных источников углерода (органических кислот, аминокислот и углеводов) в ризосфере и секреции аптигрибных метаболитов, что позволяет им интегрироваться с растением в совместном функционировании в системе бактерии - растения - фитопатогены.

2 Метаболиты бактерий рода Pseudomonas способны к образованию межмолекулярных комплексов с компонентами экзометаболитов растений - органическими кислотами, аминокислотами и углеводами, лимитируя по субстрату фитопатогены.

3 Метаболиты бактерий рода Pseudomonas способны образовывать ассоциаты с ионами меди, цинка, кадмия и свинца, что снижает содержание солей металлов в ризосфере растений.

4 Оптимальные стехиометрические составы комплекса метаболит : экссудат для проявления антигрибной активности триглицеридпептидов штаммов бактерий Р. chlororaphis ИБ 51, Р. chlororaphis ИБ 6, Р. putida ИБ 17 с компонентами различных фракций корневых экссудатных экзометаболитов растений находятся в интервале 1:1 - 1:20. Оптимальные для снижения содержания солей металлов стехиометрические составы комплексов метаболит : катион находятся в интервале 1:1 - 1:9.

5 Образование межмолекулярных комплексов триглицеридпеп-тидами изученных штаммов бактерий рода Pseudomonas ограничивает доступность источников углерода для фитопатогенных грибов и является одним из механизмов проявления антигрибной активности метаболитов, что является основой для разработки эффективных средств защиты растений.

ПРАКТИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

При производстве биопрепаратов на основе штаммов бактерий Pseudomonas, предназначенных для защиты сельскохозяйственных растений от грибных фитопатогенов, рекомендуется использование субстратов аминокислотной и углеводной природы.

Метаболиты бактерий рода Pseudomonas рекомендуется использовать при применение препаратов для инактивации тяжелых металлов из ризосферы растений.

Методы современной аналитической химии рекомендуются для оценки характера антигрибной активности метаболитов бактерий рода Pseudomonas для изучения комплексообразования в биологических системах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Сулейманова, Лина Ринатовна, 2009 год

1. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М. : Мир, 1989. - 413 с.

2. Белякова Л.А., Ляшенко Д.Ю. Комплексообразование бензолкарбо-новых кислот с ß-циклодекстрином // Журнал прикладной спектроскопии. -2008. Т. 75. - № 3. - С. 299-303.

3. Блажевич О.В., Максимова Н.П. Биосинтез флуоресцирующего пигмента пиовердина Рм у ризосферных бактерий Pseudomonas putida М // Изв. РАН. Сер. биол. 1994. - № 2. - С. 205-209.

4. Воронин А.М. Ризосферные бактерии рода Pseudomonas, способствующие росту и развитию растений // Соросовский образовательный журнал. 1998,-№ 10.-С. 25-31.

5. Будников Г.К., Майстренко В.Н., Вяселев М.Р. Основы современного электрохимического анализа. — М.: Мир: Бином ЛЗ. 2003. -592 с.

6. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметриметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. Изд. 4-е. Л. : Химия. 1976. - 376 с.

7. Вебер Э., Фегтле Ф., Хингельфельд Р., Зэнгер В., Крам д. Дж. и др. Химия комплексов «гость хозяин». Синтез, структуры и применения. - М.: Мир. - 1988.-512С.

8. Коршунова Т.Ю., Силищев H.H., Галимзянова Н.Ф. Биофунгицид Елена для протравливания семян ячменя ярового и его влияние на урожайность и устойчивость к болезням // Башкирский химический журнал.- 2007. Т. 14. - № 4. - С. 92-94.

9. Кравченко JI.B., Азарова Т.С., Леонова-Ерко Е.И. и др. Корневые выделения томатов и их влияние на рост и антифунгальную активность штаммов Pseudomonas // Микробиология. 2003. - Т. 72. - № 1. - С. 48-53.

10. Кузьмина Л.Ю., Бойко Т.Ф., Исаев Р.Ф., Свешникова Е.В., Мелентьев А.И. Эффективность бактериальных препаратов при защите растений яровой пшеницы от твердой головни // Сельскохозяйственная биология. 2003. - № 5. - С. 69-73.

11. Ленгелер И., Дрейвс Г., Шлегель Г. // Современная микробиология Прокариоты в 2-х томах. Т. 1.: Мир: 2005. — 656 с.

12. Логинов О.Н. Бактерии Pseudomonas и Azotobacter как объекты сельскохозяйственной биотехнологии. М. : Наука. — 2005. - С. 94-97.

13. Логинов О.Н., Четвериков С.П., Гусаков В.Н. Триглицеридпептиды- новая группа антигрибных метаболитов псевдомонад (Pseudomonas) // Доклады Академии Наук. 2003. - Т. 393. - № 5. - С. 715-717.

14. Нетрусов А.И., Егорова М.А., Захарчук Л.М. и др. Практикум по микробиологии: Учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений. М.: Издательский центр «Академия». - 2005. - 608 с.

15. Попова Ж.П., Эськин С.Б., Матисова А.Н. О составе антифунгина -сырца//Бюл. ВНИИ с.-х. микробиологии. 1971. - Т. 15. -№ 1. - С. 79-80.

16. Сиунова Т.В., Кочетков В.В., Валидов Ш.З. и др. Продукция фенозиновых антибиотиков у штамма Pseudomonas aureofaciens, содержащего плазмиду резистентности к кобальту и никелю // Микробиология. 2002. - Т. 71. - № 6. - С. 778-785.

17. Смирнов В.В., Киприанова Е.А. Бактерии рода Pseudomonas. -Киев: Наук, думка, 1990. 264 с.

18. Смирнов В.В., Киприанова Е.А. и др. Антибиотическая активность и сидерофоры Pseudomonas cepacia // Прикл. биохимия и микробиол. — 1990. -Т. 26. -№ 1.-С. 75-80.

19. Теппер Е.З., Шильшикова В.К., Переверзева Г.И. Практикум по микробиологии. М.: Колос. - 1972. - 200 с.

20. Худяков Я. П., Шкляр М.С., Савадеров Е.П. Антибиотик антифунгин, образуемый бактериями рода Pseudomonas // Прикл. биохимия и микробиология.- 1965.-Т. 1.-№2.-С. 186-190.

21. Четвериков С.П., Логинов О.Н. Триглицеридпептиды псевдомонад новые агенты биологического контроля фитопатогенных грибов // Прикладная биохимия и микробиология. - 2005. - Т. 41. - № 1. - С. 90-93.

22. Ahmadzadeh M, Afsharmanesh H., Javan-Nikkhah M., Sharifi-Tehrani A. Identification of some molecular traits in fluorescent pseudomonads with antifungal activity // Iranian Journal of Biotechnology. 2006. - V. 4. - P. 245253.

23. Arima K., Imanaka H., Konsara M. et al. Pyrrolnitrin, a new antibiotic substans, produced by Pseudomonas // Agr. and Biol. Chem. 1964. - V. 28, - № 8.-P. 575-582.

24. Balta D.K., Arsu N. Host/guest complex of P-cyclodextrin/5-thia pentacene-14-one for photoinitiated polymerization of acrylamide in water // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2008. - V. 200. - P. 377-380.

25. Batchelor E., Klinowski Ja., Jones W .Crystal engineering using co.-crystallisation of phenazine with dicarboxylic acids // Journal of Materials Chemistry. 2004. - V. 10. - № 4. - P. 839-848.

26. Baysse C., De Vos D., Naudet Y., Vandermonde A., Ochsner U., Meyer J.M. et al. Vanadium interferes with siderophore-mediated iron uptake in Pseudomonas aeruginosa II Microbiology. — 2000. V. 146. — P. 2425—2434.

27. Bloemberg G.V., Lugtenberg B.J. Molecular basis of plant growth promotion and biocontrol by rhizobacteria // Curr. Opin. Plant. Biol. 2001. - V. 4.-P. 343-350.

28. Chin-A-Woeng T.F.C., Bloemberg G.V., Lugtenberg B.J.J. Phenazines and their role in biocontrol by Pseudomonas bacteria // New Phytologist. 2003. — V. 157.-P. 503-523.

29. Choudhury S.D., Basu S. Caging of phenazine by 4,4-bis(dimethylamino)diphenylmethane: A comparative study with phenazine-N,N-dimethylaniline // Chemical Physics Letters. 2004. - V. 383. - P. 533-536.

30. Compant S., Duffy B., Nowalc J., Clement C., Barkal E.A. Use of plant growth-promoting bacteria for biocontrol of plant diseases: principles, mechanisms of action, and future prospects // Appl Environ Microbiol. — 2005. — V. 71. P. 4951^4959.

31. Cornelis P., Matthiis S. Diversity of siderophore-mediated iron uptake systems in fluorescent pseudomonads: not only pyoverdines // Environ. Microbiol. 2002. - V. 12. - P. 787-798.

32. Dakora F.D. & Phillips D.A. Root exudates as mediators of mineral acquisition in low-nutrient environments // Plant and Soil. 2002. - V. 245. - P. 35^47.

33. Danhom T., Fuqua C. Biofilm formation by plantassociated bacteria // Annu Rev. Microbiol. 2007.-V.61.-P.401 -422.

34. Dao K.H.T., Hamer K.E., Clark C.L., Harshman L.G. Pyoverdine production by Pseudomonas aeruginosa exposed to metals or an oxidative stress // Ecol. Appl. 2001. - V. 9. - P. 441-448.

35. Dharumaduari D., Thajuddin N., Panneerselvam A. An antifungal compound: 4 'phenyl- 1-napthyl-phenyl acetamide from Streptomyces sp. DPTB16 //Medicine and Biology. 2008. - Vol.15, № l.-P. 7-12.

36. Dreja M., Kim In.T., Yin Ya., Xia Y. Multilayered supermolecular structures self-assembled from polyelectrolytes and cyclodextrin host-guest complexes // Journal of Materials Chemistry. 2000. - V. 10, № 3. - P. 603-605.

37. Fakhouri W., Walker F., Vogler B., Armbruster W., Buchenauer H. Isolation and identification of N-mercapto-4-formylcarbostyril, an antibiotic produced by Pseudomonas fluorescens // Phytochemistry. 2001. V. 58. - P. 1297-1303.

38. Fermeglia M., Ferrone M., Lodi A., Priel S. Host-guest inclusion complexes between anticancer drugs and ß-cyclodextrin: Computational studies // Carbohydrate Polymers. 2003. - V. 53, № 1. - P. 15—44.

39. Gao FI., Wang Y.N., Fan Y.G., Ma J.B. Interactions of some modified mono- and bis-ß-cyclodextrins with bovine serum albumin // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2006. - V. 14, №. l.-P. 131-137.

40. Gaur R., Shani N., Kawaljeet Johri B.N., Rossi P., Aragno, M. Diacetyl phloroglucinol-producing Pseudomonas do not influence AM fungi in wheat rhizosphere // Curr. Sei. 2004. - V. 86. - P. 453-457.'

41. Ghysels B., Dieu B. T., Beatson S. A., Pirnay J. P., Ochsner U. A., Vasil M. L., Comelis P. FpvB, an alternative type I ferripyoverdine receptor of Pseudomonas aeruginosa//Microbiology. -2004. -V. 150. P. 1671-1680.

42. Grgurina I., Mariotti F., Fogliano V., Gallo M., Scaloni A., Iacobellis N.S., Cantore P.L. et al. A new syringopeptin produced by bean strains of Pseudomonas syringae pv. Syringae // Biochim. Biophys. Acta. — 2002. V. 1597. -P. 81-89.

43. Haas D., Keel C. Regulation of antibiotic production in root-colonizing Pseudomonas spp. and relevance for biological control of plant disease. // Annu Rev Phytopathol. -2003. V. 41. - P. 117-153.

44. Haas D., De'fago G. Biological control of soilbome pathogens by fluorescent Pseudomonads // Nat. Rev. Microbiol. 2005. - V. 4. - P. 307-319.

45. Henriksen A., Anthoni U., Nielsen T. H., Sorensen J., Christophersen C., Gajhede M. Cyclic lipoundecapeptide tensin from Pseudomonas fluorescens strain 96.578.//Acta Crystal.-2000.-V. 56.-P. 113-115.

46. Hosseiny Davarani S.S., Fakhari A.R., Shaabani A., Ahmar H., Maleki A., Sheijooni Fumani N. A facile electrochemical method for the synthesis of phenazine derivatives via an ECECC pathway // Tetrahedron Letters. 2008. - V. 49, №39.-P. 5622-5624

47. Housley L., Anderson T., Sontag N., Song-Hee Han, David W. Britt, Anderson A.J. Pluronics' influence on pseudomonad biofilm and phenazine production // Federation of European Microbiological Societies. 2009. - V. 293. -P. 148-153.

48. Howel C.R., Stipanovic R.D. Suppression of Pythium ultimum-induced damping-off of cotton seedlings by Pseudomonas fluorescens and its antibiotic, pyoluteorin // Phytopathology. 1980. - V. 70, № 8. - P. 712-715.

49. Jeschke P., Harder A., Etzel W., Schindler M., Thielking G. Synthesis and anthelmintic activity of cyclohexadepsipeptides with cyclohexylmethyl side chains // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2007. - V. 17, № 13. - P. 3690-3695.

50. Jones G., Zhou X., Lu L.N. Inclusion by (3-cyclodextrin of a pyrene-labeled dipeptide photoprobe // Tetrahedron Letters. 2002. - V. 43, № 34. - P. 6079-6082.

51. Kim K.K., Kang J.G., Moon S.S., Kang K.Y. Isolation and identification of antifungal N -butylbenzenesulphonamide produced by Pseudomonas sp AB2 // J. Antibiotics. 2000. - V. 53.-P. 131-136.

52. King E.O., Ward M.K., Raney D.E. Two simple media for the demonstration of pyocyanin and fluorescin // J. Lab. Clin. Med. 1954. - V. 44. -P. 301-307.

53. Knight M., Hartman Ph., Hartman Z., Young V. A new method of preparation of piocyanin and demonstration of an unusual bacterial sensivity // An. Biochem. 1979. - V. 95, № 1. - P. 19-23.

54. Kuiper I., Lagendijk E.L., Pickford R. et al. Characterization of two Pseudomonas putida lipopeptide biosurfactants, putisolvin I and II, which inhibit biofilm formation and break down existing biofilms. // Mol. Microbiol. 2004. V. 51.-P. 97-113.

55. Lee C., Kim S., Hyun B., Suh J, Yon C., Kim C., Lim Y., Kim C. Cepacidine A, a novel antifungal antibiotic produced by Pseudomonas cepacia // J. Antibiot. 1994. - V. 47. - P. 1402-1418.

56. Lee J., Moon S., Hwang B. Isolation and antifungal and antioomycete activities of aerugine produced by Pseudomonas fluorescens strain MM-B16 // Appl. Environ. Microbiol. 2003. - V. 69, № 4. - P. 2023-2031.

57. Leoni L., Ambrosi C., Petrucca A., Visca P Transcriptional regulation of pseudobactin synthesis in the plant growth-promoting Pseudomonas BIO// FEMS Microbiology Letters. 2002. - V. 208, № 2. - P. 219-225.

58. Ligon J.M., Hill D.S., Hammer P.E., Torkewitz N.R., Hofmann D., Kempf H.J., van Pee K.H. .Natural products with antifungal activity from Pseudomonas biocontrol bacteria // Pest Management Science. 2000. - V. 56. -P. 688-695.

59. Lively D., Gorman M., Mabe M. Metabolism of tryptophans by Pseudomonas aureofaciens. I. Biosinthesis of pyrrolnitrin // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Philadelphia. - 1966. - P.462-469.

60. Manzini B., Hodge P. Polymer-supported syntheses of oxo-crown ethers and derivatives containing a-amino-acid residues // Reactive and Functional Polymers. 2008. - V. 68, № 9. - P. 1297-1306.

61. Masuoka Y., Nagai A., Shin-ya K., Furihata K., Nagai K., Suzuki K.I., Hayakawa Y., Seto H. Spiruchostatins A and B, novel gene expression-enhancing substances produced by Pseudomonas sp. // Tetrahedron Letters. 2001. - V. 42. — N l.-P. 41-44.

62. Matthijs S., Tehrani K.A., Laus G., Jackson R.W., Cooper R.M., Cornelis P. Thioquinolobactin, a Pseudomonas siderophore with antifungal and anti-Pythium activity // Environmental Microbiology. 2007. - V. 9, № 2. - P. 425-434.

63. Meyer J.-M., Hohnadel D., Halle F. Cepabactin from Pseudomonas cepacia, a new type of siderophore // J. Gen. Microbiol. 1989. - V. 135, № 6. -P. 1479-1487.

64. Mislin G.L.A., Hoegy F., Cobessi D., Poole K., Rognan D., Schalk I.J. Binding properties of pyochelin and structurally related molecules to FptA of pseudomonas aeruginosa // Journal of Molecular Biology. 2006. - V. 357, № 5. -P. 1437-1448.

65. Mossialos D., Meyer J.M., Budzikiewicz H. et al. Quinolobactin, a new siderophore of Pseudomonas fluorescens ATCC 17400 whose production is repressed by the cognate pyoverdine // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V. 66. - P. 487-492.

66. Nazarov V.B., Avakyan V.G., Vershinnikova T.G., Alfimov M.V. Excimer fluorescence and structures of the inclusion complexes of P-cyclodextrin with naphthalene and its derivatives // Russian Chemical Bulletin. 2008. - V. 49, № 10.-P. 1699-1706.

67. Neupert-Laves IC., Dobler M. Helv. Chim. Acta. 1975. - V. 58. - P. 432-437.

68. Nybroe O., Sorensen J. Production of cyclic lipopeptides by fluorescent pseudomonads // Biosynthesis of Macromolecules and Molecular Metabolism. J.-L. Ramos, ed., Kluwer Academic / Plenum Publishers, New York, U.S.A. 2004. -P. 147-172.

69. Parker W.L., Rathnum M.L., Seiner V. et al. Cepacin A and cepacin B, two new antibiotics produced by Pseudomonas cepacia // J Antibiot. 1984. - V. 37.-P. 431-440.

70. Paulitz T., Nowak-Thompson B., Gamard P., Tsang E., Loper J. A novel antifungal furanone from Pseudomonas aureofaciens, a biocontrol agent of fungal plant patogens // J. Chem. Ecol. 2000. - V. 26. - P. 1515-1524.

71. Paulsen I. T., Press C. M., Ravel J., Kobayashi D. Y., Myers.G. S. A. et al. Corrigendum: Biocontrol genome deciphered, // Nat. Bioltechnol. 2006. -Published online.

72. Paulsen I.T. et al. Complete genome sequence of the plant commensal Pseudomonas fluorescens Pf-5 // Nat. Biotechnol. 2005. - V. 23. - P. 873-878.

73. Paulsen I.T., Press C.M., Ravel J., Kobayashi D.Y., Myers G.S.A. et al. Complete genome sequence of the plant commensal Pseudomonas fluorescens Pf-5.//Nat. Biotechnol.-2005.-V. 23.-P. 873-878.

74. Pfeifer P. Organische Molekularferbindungen. Stutgart: Ferdinand Euge, 1927.-288 p.

75. Pinkerton M., Steinrauf L.K., Dawkins P. // Biochem. Biophys. Res. Commun.- 1969. V. - 35. - 512 p.

76. Quail J.W., Ismail N., Pedras M.S.C., Boyetchko S.M. Pseudophomins A and B, a class of cyclic lipodepsipeptides isolated from a Pseudomonas species II Acta Crystallographica. Section C: Crystal Structure Communications. 2002. -V. 58.-P. 268-271.

77. Raaijmakers J. M., Vlami M., de Souza J. T. Antibiotic production by bacterial biocontrol agents. // Antonie Leeuwenhoek Int. J. Gen. Mol. Microbiol. -2002.-V. 81.-P. 537-547.

78. Rossbach S., Wilson T.L., ICukuk M.L., Carty H.A. Elevated zinc induces siderophore biosynthesis genes and a zntA-like gene in Pseudomonas fluorescens IIFEMS Microbiol. Lett. 2000. - V. 191. - P. 61-70.

79. Rudrappa T., Biedrzycki M.L., Bais H.P. Causes and consequences of plant-associated biofilms // FEMS Microbiol. Ecol. 2008. - V. 64. - P. 153-166.

80. Sakai T, Asai N, Okuda A, Kawamura N, Mizui, Y. Pladienolides, new substances from culture of Streptomyces platensis Mer- 11107.11. Physico-chemical properties and structure elucidation // J. Antibiot. 2004. - V. 57, № 3. -P. 180-187.

81. Sbrana C., Bagnoli G., Bedini S., Filippi C., Giovannetti M., Nuti M. P. Adhesion to hyphal matrix and antifungal activity of Pseudomonas strains isolatedfrom Tuber borchii ascocarps // Can. J. Microbiol. 2000. - V. 46, № 3. - P. 259268.

82. Schellenberg B., Bigler L., Dudler R. Identification of genes involved in the biosynthesis of the cytotoxic compound glidobactin from a soil bacterium // Environ. Microbiol. -2007. -V. 9. P. 1640-1650.

83. Semenova I., Burakov A., Berardone N., Zaliapin I., Slepchenko B., Svitkina T., Kashina A., Rodionov V. Actin Dynamics Is Essential for Myosin-Based Transport of Membrane Organelles // Current Biology. 2008. - V. 18, № 20.-P. 1581-1586.

84. Smith G.D., Duax W.L. Crystallographic studies of valinomycin and A23187. In: Metal-ligand // Interactions in Organic Chemistry and Biochemistry. -1977.-Parti.-P.291-315.

85. Sorensen D., Nielsen T.H., Christophersen C., Sorensen J., Gajhede M. Cyclic lipoundecapeptide amphisin from Pseudomonas sp. strain DSS73 // Acta Crystallographica. 2001. - Section C: Crystal Structure Communications C 57. -P. 1123-1124.

86. Srivastava R., Srivastava S., Bridge V. Antifungal activity of Pseudomonas fluorescens against different plant pathogenic fungi // Electronic Journal of Environmental, Agricultural and Food Chemistry. 2008. - V. 7, № 4. - P. 2789-2796.

87. Stolworthy J.C., Paszczynsk A., Korus R., Crawford R.L. Metal binding by pyridine-2,6-bis (monothiocarboxylicacid), a biochelator produced by Pseudomonas stutzeri and Pseudomonas putida II Biodegradation. — 2001. — V. 12. -P. 411-418.

88. Szejtli J. Past, present, and future of cyclodextrin research // Pure Appl. Chem. -2004. V. 76, № 10.-P. 1825-1845.

89. Takemoto J. Y., Brand J. G., Kaulin Y. A., Malev V. V., Schagina L. V., Blasko K. The syringomycins: lipodepsipeptide pore formers from plant bacterium, Pseudomonas syringae II Taylor and Francis. London. England. 2003. -P. 260-271.

90. Tambong Ja.T., Hofte M. Phenazines are Involved in Biocontrol of Pythium myriotylum on Cocoyam by Pseudomonas aeruginosa PNA1 // European Journal of Plant Pathology. 2001. - V. 107, № 5. - P. 511-521.

91. Tjeerd van Rij E., Genevie' ve Girard, Lugtenberg B. J.J., Bloemberg G.V. Influence of fusaric acid on phenazine-l-carboxamide synthesis and gene expression of Pseudomonas chlororaphis strain PCL1391 // Microbiology. 2005. -V. 151.-P. 2805-2814.

92. Uhlig S., Ivanova L. Determination of beauvericin and four other enniatins in grain by liquid chromatography-mass spectrometry // Journal of Chromatography A. 2004. - V. 1050, № 2. - P. 173-178.

93. Upadhyay A., Srivastava S. Characterization of a new isolate of Pseudomonas fluorescens strain Psd as a potential biocontrol agent // The Societyfor Applied Microbiology, Letters in Applied Microbiology. 2008. - V. 47. - P. 98-105.

94. Wang J.H., Cai Z. Investigation of inclusion complex of miconazole nitrate with ß-cyclodextrin // Carbohydrate Polymers. 2008. - V. 72, № 2. - P. 255-260.

95. Whipps J.M. Microbial interactions and biocontrol in the rhizosphere // J. Exp. Bot. 2001. - V. 52. - P. 487-511.

96. Willis D. K., Kinscherf T. G. Global regulation in Pseudomonas syringae. II Virulence and Gene Regulation. J.-L. Ramos, ed. Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, U.S.A. 2004. -V. 2. - P. 223-238.

97. Yan A., Huang X., Liu H., Dong D., Zhang D., Zhang X., Xu Y. An rhl-like quorum-sensing system negatively regulates pyoluteorin production in Pseudomonas sp. Ml8 // Microbiology. 2007. - V. 153. - P. 16-28.

98. Yokokawa F., Inaizumi A., Shioiri T. Synthetic studies of the cyclic depsipeptides bearing the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) unit. Total synthesis of the proposed structure of micropeptin T-20 // Tetrahedron. 2005. -V. 61, №6.-P. 1459-1480.

99. Zehnder G., J.F. Murphy, E.J. Sikora and Kloepper. Application of rhizobacteria for induced resistance // European Journal of Plant Pathology. -2001.-V. 107.-P. 39-50.1<УЪ