Новые метаболиты бактерий рода Pseudomonas - ингибиторы роста фитопатогенных грибов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.04, кандидат биологических наук Четвериков, Сергей Павлович

• Четвериков, Сергей Павлович
• кандидат биологических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Четвериков, Сергей Павлович

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 9 1.1. Метаболиты бактерий рода Pseudomonas — агенты биологического контроля фитопатогенных грибов

1.1.1. Продукция сидерофоров

1.1.1.1. Сидерофоры пиовердинового типа

1.1.1.2. Другие сидерофоры

1.1.2. Синтез антибиотиков 15 ^ 1.2. Условия культивирования, питательные среды для бактерий рода Pseudomonas - продуцентов веществ с фунгицидной активностью

1.3. Выделение и свойства метаболитов бактерий рода

Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

1.3.1. Способы выделения метаболитов бактерий рода Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

1.3.2. Количественная оценка антигрибной активности метаболитов бактерий рода Pseudomonas

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИИ

2.1. Объекты исследований

2.2. Условия хранения и культивирования псевдомонад

2.3. Условия хранения и культивирования фитопатогенных грибов

2.4. Изучение условий культивирования, влияющих на биосинтез метаболитов Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

2.5. Определение фитогормональной активности метаболитов

Pseudomonas

2.6. Выделение метаболитов Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

2.7. Определение pH - стабильности и термостабильности низкомолекулярных фракций метаболитов Pseudomonas

2.8. Методы изучения состава и структуры метаболитов Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

2.9. Определение антигрибной активности метаболитов Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

2.10. Комплексообразование метаболитов Pseudomonas с углеводами, определение стехиометрии комплексов

2.11. Статистическая обработка результатов 40 ВЛИЯНИЕ УСЛОВИЙ КУЛЬТИВИРОВАНИЯ НА БИОСИНТЕЗ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ МЕТАБОЛИТОВ ШТАММАМИ БАКТЕРИЙ Pseudomonas

3.1. Влияние углеродного и азотного питания на фунгицидную активность штаммов Pseudomonas

3.1.1. Природа источника углерода

3.1.2. Природа источника азота

3.2. Влияние температуры культивирования на фунгицидную активность штаммов Pseudomonas

3.3. Динамика процессов периодического роста и образования антибиотических веществ штаммами Pseudomonas

ХАРАКТЕРИСТИКА НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ФРАКЦИЙ МЕТАБОЛИТОВ Pseudomonas И ВЫДЕЛЕНИЕ ИЗ НИХ МЕТАБОЛИТОВ, ОБЛАДАЮЩИХ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

4.1. Определение состава низкомолекулярных фракций метаболитов штаммов Pseudomonas

4.2. Характеристика физико-химических свойств низкомолекулярных фракций метаболитов штаммов Pseudomonas

4.3. Выделение метаболитов штаммов Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью, оценка их чистоты и гомогенности

5. СТРУКТУРА И СВОЙСТВА МЕТАБОЛИТОВ Pseudomonas,

ОБЛАДАЮЩИХ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

5.1. Определение молекулярной массы метаболитов штаммов

Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

5.2. Аминокислотный и элементный составы метаболитов штаммов

Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

5.3. ИК— и ЯМР 13С— спектроскопия метаболитов штаммов

Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью

5.4. Антигрибная активность триглицеридпептидов Pseudomonas

5.5. Комплексообразующая способность триглицеридпептидов

Pseudomonas

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые метаболиты бактерий рода Pseudomonas - ингибиторы роста фитопатогенных грибов»

Актуальность проблемы. Бактерии рода Pseudomonas — одна из наиболее изученных групп микроорганизмов с точки зрения объектов биологического контроля почвенных фитопатогенов (Рубан, 1986; Weller, 1988; Смирнов, Киприанова, 1990; Dowling & O'Gara, 1994; Воронин, 1998; Логинов и др., 2001; Bloemberg & Lugtenberg , 2001; Whipps, 2001) и обладающих совокупностью полезных для растений свойств. В настоящее время такие бактерии принято обозначать PGPR — Plant Growth-Promoting Rhizobacteria (ризобактерии, способствующие росту растений).

Следует также отметить, что PGPR Pseudomonas являются потенциальными объектами агробиотехнологий для разработки на их основе биологических средств защиты растений от фитопатогенов.

Одним из факторов, позволяющих воздействовать на фитопатогеные микроорганизмы, заселяющие ризосферу растений, является продукция псевдомонадами различных НМ веществ, таких как сидерофоры и антибиотики. За последнее десятилетие учеными обнаружены и выделены новые метаболиты бактерий рода Pseudomonas, обладающие фунгицидной активностью, такие как фураноны, аеругин, меркапто-4-формилкарбостирил и др. (Shoji et al., 1990; Sokol et al., 1992; Lee et al., 1994; Jiao et al., 1996; Moon et al., 1996; Gamard et al., 1997; Suzumura et al., 1997; Thrane et al., 1999Nielsen et al., 1999; Nielsen et al., 2000; Paulitz et al., 2000; Kim et al., 2000; Fakhouri et al., 2001; Sorensen et al., 2001; Quail et al., 2002; Lee et al., 2003), что в какой-то мере можно связать с привлечением новых физико-химических методов анализа (Shanahan et al., 1992, 1993).

Цель исследования. Целью исследований являлось изучение состава и физико-химических свойств метаболитов, продуцируемых бактериями Pseudomonas putida ИБ 17 (Патент РФ № 2213774), Pseudomonas chlororaphis

ИБ 6 и Pseudomonas chlororaphis ИБ 51 (Патент РФ № 2203945) - основы биопрепарата "Елена", и определение биологической роли данных метаболитов в проявлении фунгицидной активности исследуемых штаммов по отношению к фитопатогенным грибам. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. изучить влияние условий культивирования и отдельных компонентов питательной среды на продукцию метаболитов штаммами Pseudomonas;

2. отработать схему выделения и очистки метаболитов штаммов Pseudomonas; выделить и охарактеризовать гомогенность очищенных метаболитов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии;

3. исследовать основные физико-химические свойства метаболитов;

4. определить состав и предполагаемую структуру метаболитов.

Научная новизна. Выделена и охарактеризована новая группа метаболитов псевдомонад, по химической структуре представляющих собой трипептиды глицерина, и обладающих фунгицидной активностью.

Установлена способность комплексообразования триглицеридпептидов псевдомонад с углеводами.

Практическая значимость. Изучены условия максимальной продукции и активности метаболитов фунгицидной природы Pseudomonas, что может быть использовано при производстве биопрепарата "Елена" для защиты сельскохозяйственных растений от грибных фитопатогенов.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на XV Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2002), I и II Международных конгрессах «Биотехнология - состояние и перспективы развития» (Москва, 2002, 2003), II Российской научно-практической конференции «Актуальные проблемы инноваций с нетрадиционными природными ресурсами и создания функциональных продуктов» (Москва,

2003), семинаре-презентации инновационных научно-технических проектов «Биотехнология - 2003» (Пущино, 2003).

Публикации. По материалам работы опубликовано 9 научных работ, в том числе три статьи в рецензируемых журналах.

Благодарности

Автор выражает огромную признательность всем сотрудникам лаборатории биологически активных веществ Института биологии Уфимского научного центра РАН за постоянную поддержку при выполнении данной работы. Автор благодарит заведующего контрольно - аналитической лаборатории Института биологии Уфимского научного центра РАН к.х.н. Гусакова В.Н. за помощь в обсуждении результатов и консультации.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Метаболиты бактерий рода Pseudomonas — агенты биологического контроля фитопатогенных грибов

К настоящему времени выделено множество штаммов ризосферных псевдомонад, подавляющих или замедляющих рост и развитие фитопатогенных грибов. Механизмы антагонистического взаимодействия псевдомонад и фитопатогенов различны. К основным и наиболее важным с точки зрения практического использования PGPR Pseudomonas относятся продукция сидерофоров и синтез антибиотиков (Homma et al., 1989; Dowling & O'Gara, 1994; Raaijmakers et al., 1997).

Заключение диссертации по теме «Биохимия», Четвериков, Сергей Павлович

ВЫВОДЫ

1. Подобраны оптимальные условия культивирования бактерий Р. chlororaphis ИБ 51, Р. chlororaphis ИБ 6 и Р. putida ИБ 17 в жидкой среде, позволяющие получить культуры с высоким титром клеток и максимальной продукцией метаболитов, обладающих фунгицидной активностью.

2. Разработана новая схема выделения метаболитов Pseudomonas, обладающих фунгицидной активностью. С помощью ВЭЖХ охарактеризована гомогенность выделенных метаболитов.

3. Методами жидкостной хроматографии, аминокислотного анализа, ИК- и ЯМР ,3С- спектроскопии показано, что выделенные метаболиты Pseudomonas, обладающие фунгицидной активностью, представляют новую группу метаболитов бактерий рода Pseudomonas и по своей химической структуре являются трипептидами глицерина с молекулярной массой 2,8-3,0 кДа.

4. Определены минимальные ингибирующие концентрации триглицеридпептидов изучаемых псевдомонад для ряда фитопатогенных и фитотоксичных грибов, показывающие, что антигрибная активность выделенных метаболитов сопоставима по своей величине активности известных антибиотиков бактерий рода Pseudomonas.

5. Обнаружена способность триглицеридпептидов Pseudomonas образовывать комплексы с ионами Zn+2 и молекулами мальтозы, причем комплексообразование метаболитов с углеводами у бактерий рода Pseudomonas является новым свойством, характерным для этих антибиотиков.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Четвериков, Сергей Павлович, 2004 год

1. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. - 413 с.

2. Блажевич О.В., Максимова Н.П. Биосинтез флуоресцирующего пигмента пиовердина Рм у ризосферных бактерий Pseudomonas putida М // Изв. РАН. Сер. биол. 1994. - №2. - С. 205-209.

3. Воронин А.М. Ризосферные бактерии рода Pseudomonas, способствующие росту и развитию растений // Соросовский образовательный журнал.- 1998. № 10. - С. 25-31.

4. Досон Р., Эллиот Д., Элиот У., Джонс К. Справочник биохимика. — М.: Мир, 1991.-544 с.

5. Есипов С.Е., Аданин В.М., Баскунов Б.П. Новый антибиотически активный флороглюцид из Pseudomonas aurantiaca II Антибиотики. 1975. -Т. 20, № 12.-С. 1077-1081.

6. Квасников Е. И., Айзенман Б.Е., Соломко Э.Ф. и др. Рост и образование антибиотиков бактериями рода Pseudomonas на средах с низкомолекулярными н-алканами // Микробиология. — 1975. Т. 44, № 1. - С. 55-60.

7. Киприанова Е.А., Рабинович A.C., Бойко О.И., Каминская Л.Ю. Высокоактивное антибиотическое вещество, выделенное из бактерий рода Pseudomonas II Антибиотики. 1969. - Т. 14, №3. - С. 228-231.

8. Киприанова Е.А., Рабинович A.C., Каминская Л.Ю. Химическая и биологическая характеристика антибиотических веществ, образуемых Pseudomonas aurantiaca II Физиологически активные вещества. 1971. - № 3-С. 283-290.

9. Кудоярова Г.Р., Веселов С.Ю., Каровайко Н.И. и др. Иммуноферментная система для определения цитокининов // Физиология растений. 1990. - Т. 37, вып. 1. - С. 193-199.

10. Кудоярова Г.Р., Веселов С.Ю., Еркеев М.И. и др. Иммуноферментное определение содержания индолилуксусной кислоты в семенах кукурузы с использованием меченых антител // Физиология растений. 1986. - Т. 33, вып. 6.-С. 1221-1227.

11. Логинов О.Н., Мелентьев А.И., Силищев H.H. и др. Роль бактерий -антагонистов фитопатогенов в защите сельскохозяйственных растений от болезней. Уфа: Гил ем, 2001. - 66 с.

12. Климова В. А. Основные микрометоды онализа органических соединений. М.: Химия, 1967. - 208 с.

13. Пат. 2213774 Российская Федерация, 7 С 12 N 1/20// (С 12 N 1/20, С 12 R 1:40). Штамм бактерий Pseudomonas putida для получения препарата против заболеваний пшеницы, вызываемых грибными фитопатогенами /

14. Логинов О.Н., Свешникова Е.В., Силищев H.H., Мелентьев А.И., ^ Галимзянова Н.Ф., Бойко Т.Ф., Исаев Р.Ф.; Заявлено 25.03.2002; Опубл.1010.2003. Бюл. 28.

15. Петренко М.Б., Боровков A.B. Производные феназина из Pseudomonas sp. штамм 2/3 // Химия природ, соединений. 1970. - №6. - С. 779.

16. Поморцева Н.В. Образование пиоцианина на средах с углеводородами // Микробиология. 1965. - Т. 34, № 3. - С. 473-476.

17. Попова Ж.П., Эськин С.Б., Матисова А.Н. О составе антифунгина — сырца// Бюл. ВНИИ с.-х. микробиологии. 1971. - Т. 15, № 1. - С. 79-80. ^ Редди Т.К., Боровков A.B. Моно-, ди- и триацетилфлороглюцины из

18. Pseudomonasßuorescens II Химия природ, соединений. 1969. - № 2. - С. 133.

19. Рубан Е.Л. Физиология и биохимия представителей рода Pseudomonas. -М.: Наука, 1986.-200 с.

20. Сакодынский К.И., Бражников В.В., Волков С.А., Зельвенский В.Ю., Ганкина Э.С., Шатц В.Д. Аналитическая хроматография. М.: Химия, 1993. 464 с.

21. Смирнов В.В., Киприанова Е.А. Бактерии рода Pseudomonas. Киев:Р1. Наук, думка, 1990. 264 с.

22. Смирнов В.В., Киприанова Е.А., Гарагуля А.Д., Додатко Т.А., Клюев H.A. Антибиотики ароматической природы из Pseudomonas cepacia II Микробиол. журн. 1991. - Т. 53, № 5. - С. 41-45.

23. Теппер Е.З., Шилыиикова В.К., Переверзева Г.И. Практикум по микробиологии. М.: Колос, 1972. - 200 с.

24. Хеншен А., Хупе К.-П., Лотшпайх Ф., Вельтер В. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии. М.: Мир, 1988. - 688 с.

25. Худяков Я.П., Шкляр М.С., Савадеров Е.П. Антибиотик антифунгин, образуемый бактериями рода Pseudomonas II Прикл. биохимия и микробиология. 1965.-Т. 1,№2.-С. 186-190.

26. Широков A.B., Логинов О.Н., Мелентьев А.И., Актуганов Г.Э. Белковые и пептидные факторы Bacillus sp. 739 ингибиторы роста фитопатогенных грибов // Прикладная биохимия и микробиология. - 2002. -Т. 38,№2.-С. 161-165.

27. Anthony U., Christophersen С., Nielse Р.Н., Gram L., Petersen В.О. Pseudomonine, an isoxazolidone with siderophoric activity from Pseudomonas fluorescens AH2 isolated from lake Victoria Nile perch // J. Nat. Prod. 1995. - V. 58. -P. 1786-1789.

28. Arima K., Imanaka H., Konsara M. et al. Pyrrolnitrin, a new antibiotic substans, produced by Pseudomonas I I Agr. and Biol. Chem. 1964. - V. 28, № 8. -P. 575-582.

29. Bawden K., Broadbent J., Ross W. Some simple anthelmintics // Brit. J. Pharmacol, and Chemother. 1965. - V. 24. - P. 714-724.

30. Baysse C., De Vos D., Naudet Y., Vandermonde A., Ochsner U., Meyer J.M. et al. Vanadium interferes with siderophore-mediated iron uptake in Pseudomonas aeruginosa II Microbiology. 2000. - V. 146. - P. 2425-2434.

31. Becker J.O., Cook R.J. Role of siderophores in suppression of Pythium species and production of increased growth response of wheat by fluorescent Pseudomonas // Phytopathology 1988. - V. 78. - P. 778-782.

32. Bisacchi G.S., Hockstein D.R., Koster W.H., Parker W., Rathnum M.L, Unger S.E. Xylocandin: a new complex of antifungal peptides. II. Structural studies and chemical modifications // J. Antibiot. 1987. - V. 40. - P. 1520-1529.

33. Bloemberg G.V., Lugtenberg B.J. Molecular basis of plant growth promotion and biocontrol by rhizobacteria // Curr. Opin. Plant. Biol.- 2001. V. 4. - P. 343-350.

34. Bonsall R.F., Weller D.M., Thomashow L. S. Quantification of 2,4 diacetylphloroglucinol produced by fluorescent Pseudomonas spp. in vitro and in the rhizosphere of wheat // Appl. Environ. Microbiol. 1997. - V. 63. - P. 951-955.

35. Budzikiewicz H. Secondary metabolites from fluorescent pseudomonads // FEMS Microbiol. Rev. 1993. - V. 104. - P. 209-228.

36. Budzikiewicz H. Siderophores of fluorescent pseudomonads // Z. Naturforsch. 1997. - V. 52. - P. 713-720.

37. Burkhead K.D., Schisler D.A., Slininger P.J. Pyrrolnitrin production by biological control agent Pseudomonas cepacia B37w in culture and in colonized wounds of potatoes // Appl. Environ. Microbiol. 1994. - V. 60. - P. 2031-2039.

38. Buyer J., Wright J., Leong J. Structure of pseudobactin A 214, a siderophore from a bean-deleterious Pseudomonas II Biochemistry. 1986. - V. 25. - P. 54925499.

39. Chin-A-Woeng T.F.C., Bloemberg G.V., Lugtenberg B.J.J. Phenazines and their role in biocontrol by Pseudomonas bacteria // New Phytologist. 2003. - V. 157.-P. 503-523.

40. Corbell N., Loper J. E. A global regulator of secondary metabolite production in Pseudomonas fluorescens Pf-5 // J. Bacteriol. 1995. - V. 177. - P. 6230-6236.

41. Cornelis P., Matthiis S. Diversity of siderophore-mediated iron uptake systems in fluorescent pseudomonads: not only pyoverdines // Environ. Microbiol. -2002.-V. 12.-P. 787-798.

42. Cox C.D., Rinehart K.L., Moore M.L., Cook J.C. Pyochelin: novel structure of an iron chelating growth promoter for Pseudomonas aeruginosa II Proc. Natl. Acad. Sei. 1981. -V. 78. - P. 4256-4260.

43. Dao K.H.T., Hamer K.E., Clark C.L., Harshman L.G. Pyoverdine production by Pseudomonas aeruginosa exposed to metals or an oxidative stress // Ecol. Appl. -2001.-V. 9.-P. 441-448.

44. Dowling D.N., O'Gara F. Metabolites of Pseudomonas involved in the biocontrol of plant disease // Trends Biotechnol. 1994. - V. 12. - P. 133-141.

45. Duffy B.K., Defago G. Environmental factors modulating antibiotic and siderophore biosynthesis by Pseudomonas fluorescens biocontrol strains // Applied and Environmental Microbiology. 1999. - V. 65. - P. 2429-2438.

46. Dybas M.J., Tatara G.M., Criddle C.S. Localization and characterization of the carbon tetrachloride transformation activity of Pseudomonas sp. strain KC // Appl. Environ. Microbiol. 1995. - V. 61. - P. 758-762.

47. Fakhouri W., Walker F., Vogler B., Armbruster W., Buchenauer H. Isolation and identification of N-mercapto-4-formylcarbostyril, an antibiotic produced by Pseudomonas fluorescens II Phytochemistry. 2001. V. 58. - P. 1297-1303.

48. Gamard P., Belrhlid R., Labbe C., Belanger R., Paulitz T. Production of multiple antifungal compounds by PGPR strains of Pseudomonas fluorescens and Serratiaplymuthica II Can. J. Plant Pathol. 1996. V. 18. - P. 89.

49. Gamard P., Sauriol F., Benhamou N., Belanger R.R., Paulitz T.C. Novel butyrolactones with antifungal activity produced by Pseudomonas aureofaciens strain 63-28 // J. Antibiot. 1997. V. 50. - P. 742-749.

50. Gould W.D., Hagedorn C., Bardinelli T.R., Zablotowicz R.M. New selective media for enumeration and recovery of fluorescent pseudomonads from various habitats // Appl. Environ. Microbiol. 1985. - V. 49. - P. 28-32.

51. Higashihara T., Sato A. Microbial formation of 1-phenazine-carboxylic acid from hydrocarbons // Agr. and Biol. Chem. 1969. - V. 33. - P. 1802-1804.

52. Higashihara T., Sato A. Production of 1-phenazine-carboxylic acid from ethanol by a hydrocarbon assimilating bacterium Pseudomonas aeruginosa II Rep. Ferment. Res. Inst. - 1985. - № 63. - P. 80-92.

53. Höfte M., Buysens S., Koedam N., Cornelis P. Zinc affects siderophore-mediated high affinity iron uptake systems in the rhizosphere Pseudomonas aeruginosa 7NSK2 // Bio/Metals. 1993. - V. 6. - P. 85-91.

54. Homma Y., Sato Z., Hirayama F., Konno K., Shirahama H., Suzui T. Production of antibiotics by Pseudomonas cepacia as an agent for biological control of soilborne plant pathogens I I Soil Biot. and Biochem. 1989. - V. 21, № 5. - P. 723- 728.

55. James D.W., Gutterson N. I. Multiple antibiotics produced by Pseudomonas fluorescens HV37a and their differential regulation by glucose // Appl. Environ. Microbiol. 1986.-V. 52.-P. 1183-1189.

56. Janisiewicz W.J., Roitman J. Biological control of blue mold and gray mold on apple and pear with Pseudomonas cepacia II Phytopathology. 1988. V. 78. - P. 1697-1700.

57. Janisiewicz W.J., Yourman L., Redman J., Mahone L. Postharvest control of blue mold and gray mold of apples and pears by dip treatment with pyrrolnitrin, a metabolite of Pseudomonas cepacia I I Plant Dis. 1991. V. 75. - P. 490-494.

58. Jiao Y., Yoshihara T., Ishikuri S., Uchino H., Ichihara A. Structural identification of cepaciamide A, a novel fungitoxic compound from Pseudomonas cepacia D-202 // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. - P. 1039-1042.

59. Kanner D., Gerber N., Bartha R. Pattern of phenazine pigment production by strain of Pseudomonas aeruginosa II J. Bacteriol. 1978. - V. 134, №2. - P. 690.

60. Katoh K., Itoh K. New selective media for Pseudomonas strains producing fluorescent pigment // Soil Science and Plant Nutrition. 1983. - V. 29. - P. 525532.

61. Kim K.K., Kang J.G., Moon S.S., Kang K.Y. Isolation and identification of antifungal N -butylbenzenesulphonamide produced by Pseudomonas sp AB2 // J. Antibiotics. 2000. - V. 53. - P. 131-136.

62. King E.O., Ward M.K., Raney D.E. Two simple media for the demonstration ofpyocyanin and fluorescin //J. Lab. Clin. Med. 1954. - V. 44. - P. 301-307.

63. Kintaka K., Kitano K., Nosari Y. et al. Sulfazecin, a novel ß- lactam antibiotic of bacterial origin. Discovery, fermentation and biological characterization // J. Fernent. Technol. 1981. - V. 59, № 4. - P. 263-268.

64. MacDonald J.C. Pyocyanine. Antibiotics. V. 2. Biosynthesis. London; New York: Springer Verl., 1967. - P. 52-65.

65. MacDonald E.M.S., Powell G.K., Regier D.A., Glass N.L., Roberto F., Kosuge Т., Morris R.O. Secretion of zeatin, ribosylzeatin, and ribosyl-l-methylzeatin by Pseudomonas savastanoi II Plant Physiology. 1986. - V 82. P. 742-747.

66. Martin J. Control of antibiotic synthesis by phosphate // Adv. Biochem. Eng.- 1977.-V. 6, № 1. P. 105-127.

67. Mauerhofer M., Keel C., Haas D., Defago G. Pyoluteorin production by Pseudomonas ßuorescens strain CHAO is involved in the suppression of Pythium damping-off of cress but not of cucumber // European Journal of Plant Pathology.-1994.-V. 100.-P. 221-232.

68. Meyer J.M., Abdallah M.A. The siderochromes of non-fluorescent pseudomonads: production of nocardamine by Pseudomonas stutzeri I I J. Gen. Microbiol. 1980.-V. 118.-P. 125-129.

69. Meyer J.-M., Hohnadel D., Halle F. Cepabactin from Pseudomonas cepacia, a new type of siderophore // J. Gen. Microbiol. 1989. - V. 135, № 6. - P. 14791487.

70. Meyer J.M. Py o verdines: pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species II Arch. Microbiol. 2000. - V. 174. -P. 135-142.

71. Meyers E., Bisacchi G.S., Dean L., Liu W.C., Minassian B., Slusarchyk D. S., Sykes R.B., Tanaka S.K., Trejo W. Xylocandin: a new complex of antifungal peptides. I. Taxonomy, isolation, and biological activity // J. Antibiot. 1987. - V. 40.-P. 1515-1529.

72. Moon S.-S., Kang P.M., Park K.S., Kim C.H. Plant growt promoting and fungicidal 4-quinolines from Pseudomonas cepacia II Phytochemistry. 1996.-V. 42. - P. 365-368.

73. Neilands J.B., Leong S.A. Siderophores in relation to plant growth and disease // Ann. Rev. Plant Physiol. 1986. - V 37. - P. 187-208.

74. Neilands J.B. Siderophores: structure and function of microbial iron transport compounds // J. Biol. Chem. 1995. - V. 270. - P. 26723-26726.

75. Neu T.R., Hartner T., Poralla K. Surface active properties of viscosin: a peptidolipid antibiotic // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990. - V. 32. - P. 518— 520.

76. Neuenhaus W., Budzikiewicz H., Korth H., Pulverer G. 8-hydroxy-4-methoxy-monothiochinaldinsäure -eine weitere Thiosäure aus Pseudomonas II Z. Naturforsch. 1980. - V. 35. - P. 1569-1571.

77. Nielsen T.H., Christophersen C., Anthoni U., Sorensen J. Viscosinamide, a new cyclic depsipeptide with surfactant and antifungal properties produced by Pseudomonas fluorescens DR54 // J. Appl. Microbiol. 1999. - V. 87. - P. 80-90.

78. Nowak-Thompson B., Gould S.J., Kraus J., Loper J.E. Production of 2,4-diacetylphloroglucinol by the biocontrol agent Pseudomonas fluorescens Pf-5 // Can. J. Microbiol. 1994. - V. 40. - P. 1064-1066.

79. Nyfeler R., Ackermann P. Phenylpyrroles, a new class of agricultural fungicides related to the natural antibiotic pyrrolnitrin. In D. R. Baker, J. G.

80. Fenyes, and J. J. Steffens (ed.). Synthesis and chemistry of agrochemicals. Ill ACS symposium series 504. American Chemical Society. Washington, D.C. 1992. P. 395-404.

81. Ogata K., Minami K., Tani Y. Образование 1-феназинкарбоновой кислоты и оксихлорорафина из углеводородов под влиянием микроорганизмов // J. Ferment. Technol. 1971. - V. 49. -P. 925-934.

82. Ohmori T., Hagiwara S., Ueda A. et al. Production of pyoluteorin and its derivatives from n- paraffin by Pseudomonas aeruginosa S 10B2 // Agr. and Biol. Chem. 1978. - V. 42. - P. 767-771.

83. Parker W.L., Rathnum M.L., Seiner V., Trejo W.H., Principe P.A., Sykes R.B. Cepacin A and cepacin B, two new antibiotics produced by Pseudomonas cepacia И J Antibiot. 1984. - V. 37. - P. 431-440.

84. Philson S.B., Llinas M. Siderochromes from Pseudomonas fluorescens. II. Structural homology as revealed by NMR spectroscopy // J. Biol. Chem. 1982. -V. 257. - P. 8086-8090.

85. Paulitz T., Nowak-Thompson В., Gamard P., Tsang E., Loper J. A novel antifungal furanone from Pseudomonas aureofaciens, a biocontrol agent of fungal plant patogens // J. Chem. Ecol. 2000. - V. 26. - P. 1515-1524.

86. Pierson III L.S.P., Pierson E.A. Phenazine antibiotic production in Pseudomonas aureofaciens: role in rhizosphere ecology and pathogen suppression // FEMS Microbiology Letters. 1996. - V. 136. - P. 101-108.

87. Quail J.W., Ismail N., Pedras M.S.C., Boyetchko S.M. Pseudophomins A and B, a class of cyclic lipodepsipeptides isolated from a Pseudomonas species I/ Acta Crystallographica. Section C: Crystal Structure Communications. 2002. - V. 58.-P. 268-271.

88. Raaijmakers J.M., Weller D. M., Thomashow L. S. Frequency of antibiotic-producing Pseudomonas spp. in natural environments // Appl. Environ. Microbiol. 1997.-V. 63.-P. 881-887.

89. Risse D., Beiderbeck H., Taraz K., Budzikiewicz H., Gustine D. Corrugatin, a lipopeptide siderophore from Pseudomonas corrugate II Z. Naturforsch. — 1998. -V. 53.-P. 295-304.

90. Roitman J.N., Mahoney N.E., Janisiewicz W.J., Benson M. A new chlorinated phenylpyrrole antibiotic produced by the antifungal bacterium Pseudomonas cepacia II J. Agr. Food Chem. 1990. - V. 38, № 2. - P. 538-541.

91. Rosales A.M., Thomashow L., Cook R.J., Mew T.W. Isolation and identification of antifungal metabolites produced by riceassociated antagonistic Pseudomonas spp. II Phytopathology. 1995. - V. 85. - P 1028-1032.

92. Rossbach S., Wilson T.L., Kukuk M.L., Carty H.A. Elevated zinc induces siderophore biosynthesis genes and a zntA-like gene in Pseudomonas fluorescens II FEMS Microbiol. Lett. 2000. - V. 191. - P. 61-70.

93. Serino L., Reimmann C., Visca P., Beyeler M., Chiesa V.D., Haas D. Biosynthesis of pyochelin and dihydroaeruginoic acid requires the iron-regulated pchDCBA operon in Pseudomonas aeruginosa II J. Bacteriol. 1997. - V. 179. - P. 248-257.

94. Shoji J., Hinoo H., Kato T., Hattori T., Hirooka K., Tawara K., Shiratori O., Yoshihiro T. Isolation of cepafungins I, II and III from Pseudomonas species II J. Antibiot. 1990. - V. 43. - P. 783-787.

95. Shoji J., Hinoo H., Terui Y., Kikuchi J., Hattori T., Ishii K., Matsumoto K., Yoshida T. Isolation of azomycin from Pseudomonas fluorescens II J. Antibiot. -1989.-V. 42.-P. 1513-1514.

96. Slininger P.J., Jackson M.A. Nutritional factors regulating growth and accumulation of phenazine 1-carboxylic acid by Pseudomonas fluorescens 2-79 // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992. - V. 37. - P. 388-392.

97. Slininger P., Shea-Wilbur M.A. Liquid-culture pH, temperature, and carbon (not nitrogen) source regulate phenazine productivity of the take-all biocontrol agent Pseudomonas fluorescens 2-79 // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995. - V. 43. - P. 794-800.

98. Sokol P.A., Lewis C.J., Dennis J.J. Isolation of a novel siderophore from Pseudomonas cepacia II J. Med. Microbiol. 1992. - V. 36. - P. 184-189.

99. Sorensen D., Nielsen T.H., Christophersen C., Sorensen J., Gajhede M. Cyclic lipoundecapeptide amphisin from Pseudomonas sp. strain DSS73 // Acta Crystallographica. 2001. - Section C: Crystal Structure Communications C57. -P. 1123-1124.

100. Stolworthy J.C., Paszczynsk A., Korus R., Crawford R.L. Metal binding by pyridine-2,6-bis (monothiocarboxylicacid), a biochelator produced by Pseudomonas stutzeri and Pseudomonas putida II Biodegradation. 2001. - V. 12.- P. 411-418.

101. Suzumura K., Takahashi I. et al. Structural elucidation of YM-75518, a novel antifungal antibiotic isolated from Pseudomonas sp. Q38009 // Tetragedron Lett. 1997. - V. 38, № 43. - P. 7573-7576.

102. Takeda R. Pseudomonads pigments (II). Two pigments, phenazine-carboxylic acid and oxy chlororaphine, produced by P. aeruginosa T 359 // J. Ferment. Technol. 1958. - V. 36, №2. - P. 286-290.

103. Takeda R. Pseudomonads pigments. IV. The structure of pyoluteorin //Bull. Agr. and Chem. Soc. Jap. 1959. - V. 23, № 3. - P. 165-171.

104. Taraz K., Seinsche D., Budzikiewicz H. Pseudobactin und Pseudobactin A

105. Varianten: Neue Peptidsiderophore vom Pyoverdin — Typ aus Pseudomonas fluoresces E2 // Z. Naturforsch. 1991. - V. 46, № 7-8. - P. 522-526.

106. Teintze M., Leong J. Structure of pseudobactin A, a second siderophore from plant growth promoting Pseudomonas BIO // Biochemistry. 1981. - V. 20. -P. 6457-6462.

107. Thomashow L.S., Weller D.M. Role of a phenazine antibiotic from Pseudomonas fluorescens in biological control of Gaeumannomyces graminis var. tritici II J. Bacteriol. 1988. - V. 170. - P. 3499-3508.

108. Thomashow L.S., Weller D.M., Bonsall R.F., Pierson L.S. Production of the antibiotic phenazine-l-carboxylic acid by fluorescent Pseudomonas species in the rhizosphere of wheat // Appl. and Environ. Microbiol. 1990. - V. 56, № 4. - P. 908-912.

109. Thrane C, Nielsen T.H., Nielsen M.N., S0rensen J. Viscosinamide-producing Pseudomonas fluorescens DR54 exerts a biocontrol effect on Pythium ultimum in sugar beet rhizosphere // FEMS Microbiol Ecol. 1999. - V. 33. - P. 139-146.

110. Tooney J.I., Nelson C.D., Krotrov G. Isolation and identification of two phenazines from a strain of Pseudomonas aureofasiens II Can. J. Bot. 1965. - V. 43, №9.-P. 1055-1062.

111. Weller D.M. Biological control of soil-borne plant pathogens in the rhizosphere with bacteria // Annu. Rev. Phytopathol. 1988. - V. 26. - P. 379-407.

112. Whipps J.M. Microbial interactions and biocontrol in the rhizosphere // J. Exp. Bot. 2001. - V. 52. - P. 487-511.

113. Wright J. Viscosin, a potent peptidolipid biosurfactant and phytopathogenic mediator produced by a pectolytic strain of Pseudomonas fluorescens II J. Agric. Food Chem. 1991. - V. 39. - P. 483-489.