Гетерогенный катализ в традиционных и сверхкритических условиях: Превращения C2-C6 углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, доктор химических наук Богдан, Виктор Игнатьевич

• Богдан, Виктор Игнатьевич
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Богдан, Виктор Игнатьевич

Введение

Литературный обзор

2.1. Селективное гидрирование ацетиленовых и диеновых углеводородов

2.1.1. Катализаторы селективного гидрирования ацетиленовых и диеновых углеводородов

2.1.2. Влияние дисперсности нанесенного металла на активность и селективность палладиевых катализаторов

2.1.3. Механизм превращения ацетиленовых углеводородов

2.1.4. Образование олигомерных продуктов на катализаторах селективного гидрирования

2.2. Превращение бензола и его производных в соответствующие фенолы

2.2.1. Взаимодействие арилсульфокислот со щелочами

2.2.2. Щелочной гидролиз хлорпроизводных бензола

2.2.3. Окислительное декарбоксилирование арилкарбоновых кислот

2.2.4. Окисление циклогексана с последующим дегидрированием в фенол

2.2.5. Кумольный метод

2.2.6. Алкилирование фенолов олефинами и спиртами

2.2.7. Получение фенолов методами прямого окисления молекулярным кислородом и перекисными соединениями

2.2.8. Селективное окисление бензола закисью азота N2O. Разложение N2O на цеолитных системах

2.2.9. Краткие сведения о структуре и свойствах цеолитов

2.3. Каталитические реакции в сверхкритических условиях

2.3.1. Изомеризация олефипов и легких алканов

2.3.2. Окисление органических соединений

2.3.3. Гидрирование и дегидрирование

2.3.4. Алкилирование изоалкапов олефинами 81 Экспериментальная часть 87 3.1. Исходные вещества и катализаторы

3.2. Физико-химическое изучение носителей и катализаторов па их основе

3.3. Методика каталитических исследований

3.3.1. Методика проведения экспериментов в газовой фазе и анализ продуктов реакции

3.3.2. Гетерогенно-каталитические реакции в сверхкритических условиях в проточном режиме

3.4. Расчеты фазового состояния чистых субстратов и многокомпонентных смесей на основе параметрических уравнений состояния. Термодинамические аспекты реакций в сверхкритических условиях.

4. Результаты и их обсуждение

4.1. Селективное гидрирование ацетилена и диеновых углеводородов в присутствии олефипов

4.1.1. Текстурные характеристики оксидных носителей. Природа и свойства основных центров немодифицированпых и модифицированных оксидов по данным ИКСДО.

4.1.2. Особенности формирования Pd катализаторов

4.1.3. Реакция селективного гидрирования ацетилена в этап-этилеповой смеси на Pd оксидных катализаторах. Селективное гидрирование С5 диена

4.1.4. Регенерация в критическом и сверхкритическом СО2 дезактивированных палладиевых катализаторов

4.2. Селективное окисление ароматических соединений закисыо азота в газовой фазе и сверхкритических условиях

4.2.1. Газофазное гидроксилировапие бензола и его функциональных производных в соответствующие фенолы

4.2.2. Окисление бензола в сверхкритических условиях

4.3. Изомеризация легких парафинов в газофазных и сверхкритических условиях

4.3.1. Изомеризация //-бутана на твердокислотных катализаторах

4.3.2. Изомеризация //-пептапа на бифункциональных катализаторах

4.3.3. Изомеризация //-гексана на бифункциональных и гибридных каталитических системах

4.4. Алкилирование изобутана бутиленами и олигомеризация С4 олефинов в сверхкритических реагентах

4.5. Высокотемпературное превращение «-бутана

4.5.1. Ароматизация газообразного //-бутана при атмосферном давлении

4.5.2. Превращения сверхкритического //-бутана

4.5.3. Сравнительная ароматизация //-бутана в газовых и сверхкритичсских условиях

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гетерогенный катализ в традиционных и сверхкритических условиях: Превращения C2-C6 углеводородов»

В последние годы прогресс в нефтепереработке и нефтехимии во многом связан с инновационными тенденциями/в этих областях. Вектор исследований направлен от разработки новых активных и селективных катализаторов и оптимизации реакционных параметров к созданию принципиально новых гетерогенных каталитических процессов. В частности, новым направлением в современном катализе является проведение химических реакций в сверхкритических условиях.

Осуществление процессов в сверхкритических флюидах дает значительные преимущества по сравнению с традиционными фазами. Плотность, растворяющая способность и транспортные свойства среды значительно изменяются при переходе от газовой и жидкой фаз к сверхкритическому состоянию. Вследствие того, что физические параметры сверхкритических флюидов сходны с жидкой фазой, а диффузионные свойства аналогичны газовой, сверхкритическая среда представляет собой уникальное сочетание растворяющей способности и теплопроводащих свойств. В сверхкритических условиях не существует проблем, связанных с затрудненным теплообменом, как это имеет место в газофазных реакциях. Реализация в сверхкритических условиях диффузионно-контролируемых реакций, характерных для жидкой фазы, может увеличить скорость процессов благодаря снятию ограничений по межфазному массопереносу. Неограниченная взаимная смешиваемость растворителя, реагентов и продуктов реакции в сверхкритическом состоянии может обеспечить растворение продуктов уплотнения, дезактивирующих катализатор, и их скорейшее удаление с его поверхности. Все это содействует увеличению скорости протекания гетерогенной реакции при одновременном уменьшении скорости дезактивации катализатора.

В настоящее время сверхкритические флюиды широко используют при разделении веществ в хроматографии и в экстракционных процессах, а также как реакционную среду для химических процессов. Однако в катализе уникальные свойства СКЖ используются недостаточно. Подавляющее большинство исследовательских работ в этом направлении проводится в сверхкритических растворителях, обычно в диоксиде углерода или воде. В этих случаях концентрация реагентов и продуктов реакции не превышает десятой части от общей массы подаваемого сырья. Последнее обстоятельство накладывает ограничения даже на теоретическую возможность усовершенствования технологий круппотоппажных производств нефтепереработки: процессов изомеризации, алкилирования, олигомеризации, крекинга, ароматизации, окисления и гидрирования. Лишь несколько работ было посвящено проведению гетерогенных реакций в сверхкритических субстратах, когда углеводород является как реагентом, так и сверхкритической средой, но эти исследования носили эпизодический характер и касались ограниченного круга реакций. В связи с вышесказанным весьма актуальной является задача расширения исследовательской базы гетерогенных реакций сверхкритических углеводородов и исследование каталитических закономерностей. При этом изучение влияния фазовых переходов от газа и жидкости к сверхкритическому состоянию на протекание реакций и процессы отравления каталитических систем представляется фундаментальным аспектом катализа.

Быстрая дезактивация катализаторов является общей проблемой различных каталитических процессов в традиционных условиях. Как правило, регенерация катализаторов требует периодической высокотемпературной окислительно-восстановительной обработки. Для стабилизации активиости катализаторов в процессе эксплуатации часто используются активирующие добавки в сырье. В этой связи весьма перспективным направлением развития современного катализа представляется исследования in situ процессов дезактивации и саморегенерации катализаторов в суб- и сверхкритических реакционных условиях.

Разработка гетерогенно-каталитических процессов в сверхкритических условиях невозможна без всестороннего исследования этих реакций в газовой фазе. Так, процесс селективного гидрирования ацетиленовых и диеновых углеводородов имеет большое промышленное и научное значение. Общее производство товарного этилена исчисляется миллионами тонн в год. В результате крекинга и пиролиза газовых и жидких углеводородных компонентов, после первичной переработки сырья газо-нефтепоспых месторождений, образуются смеси легких олефинов С2-С4 с примесями диеновых и ацетиленовых производных. Последние значительно ухудшают товарное качество полимеров и других продуктов, получаемых из олефипов. Топкая очистка этан-этиленовой смеси пиролиза от ацетилена в промышленном масштабе осуществляется каталитическим гидрированием ацетилена на Pd-содержащих нанесенных катализаторах. Кроме того, этот процесс интересен с точки зрения теории гетерогенного катализа, поскольку понимание закономерностей селективного гидрирования тройной связи в присутствии двойной чрезвычайно важно. Гидрирование ацетилена сопровождается олигомеризацией ненасыщенных углеводородов с образованием так называемого «зеленого масла». Накопление олигомерных продуктов на поверхности катализатора приводит к его дезактивации. В настоящее время продолжается разработка новых каталитических систем, устойчивых к отравлению, однако требуются новые подходы к решению проблем регенерации катализаторов. Помимо этого, для выяснения влияния текстурных и кислотно-основных свойств подложек па активность и селективность катализаторов гидрирования необходимо определить механизм формирования и взаимодействия с носителем активных моно- и биметаллических папочастиц металлов.

Процесс прямого окисления бензола и его производных закисыо азота в соответствующие фенолы имеет важное практическое значение. Разнообразные фенолы нашли широкое применение для производства смол, пластификаторов, ПАВ, полимерных соединений, ядохимикатов, полупродуктов для синтеза физиологически активных веществ, медикаментов. Однако к настоящему времени закономерности каталитических превращений замещенных бензолов не достаточно исследованы: не выяснено влияние заместителей в бензольном кольце па протекание процесса селективного окисления, не изучены возможные активирующие добавки в реакционную смесь, стабилизирующие работу катализаторов. Достаточно быстрая дезактивация цеолитов смолистыми продуктами реакции препятствует промышленной реализации процесса получения фенолов прямым окислением ароматических углеводородов закисыо азота. Прямое окисление бензола в фенол в сверхкритических условиях могло бы решить часть возникающих проблем, однако этому пути до сих пор не уделялось должного внимания.

Целыо настоящей диссертационной работы является следующее:

1. Разработка экспериментальных методов исследования гетерогенно ■ каталитических реакций в сверхкритических условиях.

2. Сравнительное изучение кислотно-катализируемых реакций: изомеризации легких алканов, алкилирования и олигомеризации бутан-бутиленовых смесей, ароматизации бутана, окисления бензола - в сверхкритических и в газожидкостных условиях. Исследование дезактивации и регенерации катализаторов в этих процессах.

3. Создание методик приготовления гетерогенных катализаторов для реакций селективного гидрирования ацетиленовых и диеновых углеводородов и прямого окисления замещенных бензолов в соответствующие фенолы. $ 4. Определение механизма формирования и взаимодействия активных компонентов в каталитических системах селективного гидрирования.

2. Литературный обзор

Заключение диссертации по теме «Катализ», Богдан, Виктор Игнатьевич

5. Выводы

Впервые исследованы основные закономерности твердокислотных процессов изомеризации, крекинга и ароматизации парафинов, алкилирования и олигомеризации олефинов, окисления ароматических углеводородов в сверхкритических реагентах. Показано принципиальное отличие параметров реакций при фазовых переходах реакций от газовой и жидкой фаз к сверхкритическим условиям. В результате комплексного исследования гетерогенно-каталитических реакций установлено, что активность, селективность и производительность каталитических систем в сверхкритических условиях проведения реакций в 5-20 раз, а в некоторых случаях и на 2 порядка, выше, чем в традиционных условиях. Установлено, что увеличение времени жизни и, как следствие, производительности катализаторов связано со способностью углеводородных субстратов в сверхкритических условиях растворять предшественники кокса, что предотвращает зауглероживание поверхности.

1. Показано на основании результатов исследования изомеризации //-бутана на твердокислотных катализаторах (сульфатированпая двуокись циркония S04"2/Zr02, нанесенные гетерополикислоты (ГПК) Кеггиновской структуры, цеолиты), что активность катализатора в сверхкритическом бутане сохраняется десятки часов, что значительно дольше, чем в газовой фазе, где в течение нескольких часов наблюдается полная дезактивация. Обнаружено, что наиболее эффективное удаление продуктов уплотнения происходит при плотности субстрата, равной критической плотности. Установлено, что в этих условиях возможна частичная или даже полная регенерация катализатора. Восстановление активности твердокислотных катализаторов in situ сверхкритическим бутаном при изомеризации представляет альтернативный способ традиционной окислительно-восстановительной регенерации катализаторов, когда высокотемпературная обработка приводит к разрушению их структуры.

2. Впервые осуществлены и изучены реакции изомеризации сверхркритических //-пентана, //-гексана в отсутствие водорода на бифункциональных контактах и гибридных ситемах. Установлено, что активность и стабильность действия бифункциональных катализаторов изомеризации сверхкритических //-пентана, //гексана неизмеримо выше, чем в газовой фазе. При изомеризации сверхкритического «-гексана гибридные катализаторы более стабильны в начальный период процесса в сравнении с совместно нанесенными бифункциональными системами. Активность гибридных катализаторов в интервале 240-400°С увеличивается в порядке усиления кислотных свойств носителя: WCb/TiCh < HSiW0/TiO2 < Н-морденит < Н-бета < HZSM-5. Наиболее селективным катализатором изомеризации по изогексанам оказался катализатор Pt/HSiW0/Ti02, наименее селективным - Pt/HZSM-5, на котором процессы олигомеризации и крекинга доминируют над изомеризацией.

Впервые при исследовании алкилирования изобутана бутиленами и олигомеризации бутиленов обнаружено преимущество сверхкритических условий по сравнению с традиционными газовыми и жидкофазпыми условиями. Установлено, что в сверхкритических условиях на твердокислотных катализаторах (S04"2/Zr02, ГПК/ТЮ2, W03/Ti02, цеолиты) при температурах 140-165°С и давлениях 40-45 атм обе эти реакции протекают с высокой скоростью без заметного снижения каталитической активности. Напротив алкилирование и олигомеризация в жидкой и в газовой фазах сопровождается быстрой дезактивацией катализаторов. Методом дериватографии подтверждена более низкая зауглероженпость катализаторов, экспонированных в процессах алкилировании и олигомеризации в сверхкритических условиях по времени па порядки выше по сравнению с традиционными. Установлено, что переход из газовой и жидкой фаз к сверхкритическим условиям позволяет непрерывно регенерировать дезактивированные каталитические системы, достигая уровней конверсии, характерных для свежих образцов.

Впервые проведено и исследовано высокотемпературное 430-560°С превращение сверхкритического //-бутана при давлениях до 200 атм. Установлено, что в сверхкритических условиях по сравнению с газофазной конверсией селективность по ароматическим соединениям в два раза снижена и соответсвеппо увеличен выход продуктов крекинга С1-С3. Показано, что в газовых условиях ароматизации н-бутапа характерна быстрая дезактивация всех Ga-, Zn- и Pt-модифицированных цеолитных катализаторов. Преимущество сверхкритических параметров проведения процесса заключается в 20-100-кратном увеличении производительности катализаторов при сохранении почти 100% активности в течение нескольких дней эксплуатации. Кроме того, практически полная конверсия бутана обнаружена не только на промотированных пентасилах, как в случае газофазной реакции, но и на Н-формах высококремнистых цеолитов и силикалите с модулем 500. Методом ТГ-ДТА подтверждена более низкая относительная закоксовапность катализаторов при эксплуатации в сверхкритических условиях. Обнаружена экстремальная зависимость селективности по С1-С3 и ароматическим углеводородам при переходе из газовой фазы к сверхкритическим условиям в области давлений 80-100 атм.

5. Впервые применены палладиевые мембраны для отвода водорода из реакционного пространства при ароматизации бутана. Показано резкое увеличение выхода бензол-толуол-ксилольной фракции при удалении водорода из реакционной зоны.

6. Разработана новая методика приготовления Pd-содержащих катализаторов селективного гидрирования ацетиленовых и диеновых углеводородов. При сборке высокодисперсных каталитических систем в адсорбционном слое методом УФ спектроскопии доказано промежуточное образование бис-к-аллилпалладийхлоридного комплекса при взаимодействии аллилсодержащих соединений с нанесенным хлористым палладием. Установлена связь между кислотно-основными свойствами Pd катализаторов и их селективностью в превращении ацетилена в этан-этиленовой смеси. Используя собственно субстрат реакции - ацетилен - в качестве молекулы-зонда методом ШССДО исследованы основные свойства широкого круга оксидных систем. Показано, что промотировапие Pd-содержащего катализатора серебром приводит к увеличению селективности образования этилена и уменьшению выхода углеводородов С4 по сравнению с монометаллическим катализатором. На основании данных РФЭС установлепообразование сплавных фаз активных компонентов только в катализаторах Pd-Ag по сравнению с другими Pd-Cu и Pd-Au биметаллическими системами.

7. Впервые проведена и исследована регенерация дезактивированных Pd катализаторов селективного гидрирования ацетилена и диенов с помощью сверхкритического СОг.

8. При изучении дезактивации катализаторов селективного окисления ароматических соединений закисью азота обнаружен эффект положительного влияния окислительно-восстановительных добавок в газовый поток. Введение воздуха или водорода, в реакционную среду обеспечивает очистку поверхности от смолообразных продуктов и стабильную работу цеолитов в окислении на превращениях до 30%. При высоких копверсиях ароматических углеводородов с добавками и без них значительное отравление катализаторов продуктами уплотнения происходит в течение 1.5-3 часов.

9. Впервые проведена и изучена реакция селективного окисления бензола в сверхкритических условиях. Установлено, что активность и производительность цеолитных катализаторов окисления в сверхкритических условиях значительно выше, чем в условиях газофазной реакции. Дезактивация контактов при окислении сверхкритического бензола не наблюдается на протяжении 5-8 часов в сравнении с 2-5 кратным уменьшением степени конверсии бензола при атмосферном давлении. В сверхкритических условиях температурный интервал реакции окисления на 50-80°С ниже, чем при газофазном гидроксилировании бензола при сравнимых значениях конверсии субстрата.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Богдан, Виктор Игнатьевич, 2006 год

1. G.A. Somorjai, Introduction to Surface Chemistry and Catalysis, Wiley, 1994, 315 p.

2. F. Delbecq. General trends in the electronic properties of alloys of transition metals: A semi-empirical study of CO adsorption. Surf. Sci., 1997, v.389, pp. LI 131-L1139.

3. D. Barthomeuf. Importance of acid strength in heterogeneous catalysis. Stud. Surf. Sci. Catal., 1985, pp. 75-89.

4. A. de Mallmann, D. Barthomeuf. Change in benzene adsorption with acidobasicity of (Cs,Na)X zeolites studies by IR spectroscopy. Zeolites, 1988, v.8, pp. 292-301.

5. A.B. Иванов, Л.М. Кустов. Влияние кислотности носителя на электронное состояние платины в оксидных системах, промотировапных анионами SO42' . Изв. РАН, Сер. Хим., 1998, т.47, №6, с. 1094-1102.

6. A.Yu. Stakheev, L.M. Kustov. Effects of the support on the morphology and electronic properties of supported metal clusters: Modern concepts and progress in 1990s. Appl. Catal. A: Gen., 1999, v. 188, pp. 3-35.

7. O.A. Реутов, A.JI. Курц, К.П. Бутин. Органическая химия, М.:Изд-во МГУ, 1999, 587 с.

8. G.C. Bond, Р.В. Wells. The hydrogenation of acetylene : I. The reaction of acetylene with hydrogen catalyzed by alumina-supported platinum. J. Catal., 1965, v.4, pp. 211-219.

9. G.C. Bond, P.B. Wells. The hydrogenation of acetylene: II. The reaction of acetylene with hydrogen catalyzed by alumina-supported palladium. J. Catal., 1966, v.5, pp. 65-73.

10. G.C. Bond, J.J. Phillipson, P.B. Wells, J.M.Winterbottom. Hydrogenation of olefins. Part 1.—Hydrogenation of ethylene, propylene and the n-butenes over alumina-supported platinum and iridium. Trans. Farad. Soc., 1964, v.60, pp. 1847-1864.

11. J. Sheridan, G.C. Bond. Studies in heterogeneous catalysis. Part 1.—The hydrogenation of methylacetylene. Trans. Farad. Soc., 1952, v.48, pp. 651-658.

12. E.F. Meyer, R.L. Burwell. The reaction between deuterium and dialkylacetylenes on palladium catalysts. J. Am. Chem. Soc., 1963, v.85, pp. 2877-2880.

13. J. Sheridan. The metal-catalysed reaction between acetylene and hydrogen. Part V. Reaction over palladium, iron, and some other catalysts. J. Chem. Soc., 1945, pp.470-476.

14. G.C. Bond, G. Webb, P.B. Wells, J.M. Winterbottom. The hydrogenation of alkadienes. Part I. The hydrogenation of buta-l,3-diene catalysed by the noble group VIII metals. J. Chem. Soc., 1965, p. 3218-3227.

15. G.C. Bond, P.B. Wells. The hydrogenation of acetylene: III. The reaction of acetylene with hydrogen catalyzed by alumina-supported rhodium and iridium. J. Catal., 1966, v.5, pp. 419-427.

16. A.J. Den Hartog, M. Deng, F. Jongerins, V. Ponec. Hydrogenation of acetylene over various group VII metals. Effect of particle size and carbonaceous deposits. J. Mol. Catal., 1990, v.60, pp. 99-108.

17. S. Leniness, V. Nair, A.H. Weiss. Acetylene hydrogenation selectivity control on PdCu/Al203 catalysts. J. Mol. Catal., 1984, v.25, pp. 131-140.

18. H. Molero, B.F. Bartlett, W.T. Tysoe. The hydrogenation of acetylene catalyzed by palladium: Hydrogen pressure dependence. J. Catal., 1999, v.81, pp. 49-56.

19. G.F. Taylor, S.J. Thomson, G.Webb. The adsorption and retention of hydrocarbons by alumina-supported palladium catalysts. J. Catal., 1968, v.12, pp. 150-156.

20. T.A. Dorling, C.J. Burlace, R.L. Moss. Hydrogen adsorption on platinum/silica catalysts. J. Catal., 1968, v.12, pp. 208-209.

21. L. Guczi, R.B. Lapiette, A.H. Weiss, E. Biron. Acetylene deuteration in the presence of l4C.ethylene. J. Catal., 1979, v.60, pp. 83-92.

22. D. Stacchiola, H. Molero, W.T. Tysoe. Palladium-catalyzed cyclotrimerization and hydrogenation:From ultrahigh vacuum to high-pressure catalysis. Catal. Today, 2001, v.65, pp.311.

23. S.D. Jackson, C.A. Hamilton, G.J. Kelly, D. De Bruin.Competitive reactions in alkyne hydrogenation. Appl. Catal. A, 2002, v.237, pp. 201-209.

24. J.P. Boitiaux, J. Cosyns, S. Vasudevan. Hydrogenation of highly unsaturated hydrocarbons over highly dispersed palladium catalysts. I. Behavior of small metal particles., Appl. Catal., 1983, v.6, pp. 41-51.

25. H.R. Aduriz, P. Bodnariuk, M. Dennehy, C.E. Gigola. Activity and selectivity of Pd/a-AI2O3 for ethyne hydrogenation in a large excess of ethene and hydrogen. Appl. Catal., 1990, v.58, pp. 227-239.

26. A. Sarkany, L. Guczi, A.H. Weiss. On the aging phenomenon in palladium catalyzed acetylene hydrogenation. Appl. Catal., 1984, v. 10, pp. 369-388.

27. C.M. Pradier, M. Mazina, Y. Berthier, J. Oudar. Hydrogenation of acetylene on palladium. J. Mol. Catal., 1994, v.89, pp. 211-220.

28. S.J. Thomson, G. Webb. Catalytic hydrogenation of olefins on metals: a new interpretation. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, p. 526-527.

29. S.D. Jackson, N.J. Casey. Hydrogenation of propyne over palladium catalysts, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, v.91, pp. 3269-3274.

30. G.C. Battiston, L. Dalloro, G.R. Tauszik. Performance and aging catalysts for the selective hydrogenation of acetylene: a microplot-plant study. Appl. Catal., 1982, v.2, pp. 1-17.

31. F. King, S.D. Jackson, F.E. Hancock, in: R.E. Malz Jr. (Ed.), Catalysis of organic reactions, Marcel Dekker, New York, 1996, p. 53.

32. A. Borodzinski, A. Cybulski. The kinetic model of hydrogenation of acetylene Ethylene mixtures over palladium surface covered by carbonaceous deposits. Appl. Catal. A, 2000, v. 198, pp. 51 -66.

33. A. Borodzinski. Hydrogenation of acetylene-ethylene mixtures on a commercial palladium catalyst. Catal. Lett., 1999, v.63, pp. 35-42.

34. Z. Bodnar, T. Mallat, I. Bakos, S. Szabo, Z. Zsoldos, Z. Schay. Oxidation state of germanium promoter on a palladium/carbon catalyst and its role in hydrogenation reactions. Appl. Catal. A, 1993, v.102, pp. 105-123.

35. M.A. Volpe, P. Rodriguez, C.E. Gigola. Preparation of Pd-Pb/a-Al203 catalysts for selective hydrogenation using РЬВщ: The role of metal-support boundary atoms and the formation of a stable surface complex. Catal. Lett., 1999, v.61, pp. 27-32.

36. T.C. Nguyen, B. Didillon, P. Sarrazin, C. Cameron. Catalytic hydrogenation process and a catalyst for use in the process. US Pat., №5,889,187, 1999.

37. D.C. Huang, K.H. Chang, W.F. Pong, P.K. Tseng. Effect of Ag-promotion on Pd catalysts by XANES. Catal. Lett., 1998, v.53, pp. 155-159.

38. P. Praserthdam, S. Phatanasri, J. Meksikarin. Activation of Pd-Ag catalyst for selective hydrogenation of acetylene via nitrous oxide addition. React. Kinet. Catal. Lett., 2000, v.70, pp. 125-131.

39. Б. Лич. Катализ в промышленности. Москва, «Мир», т.2, 1986, 292 с.

40. О.В. Крылов. Гетерогенный катализ, Москва, «Академкнига», 2004, 680 с.

41. Г.Д. Харлампович, Ю.В. Чуркин. Фенолы, М., Химия, 1974, 376 с.

42. Дж. Оудиан. Основы химии полимеров, М., Мир, 1974, 234 с.

43. Л. Р. Вин. Материалы с повышенными теплофизическими характеристиками па основе фенольных смол, Хим. пром-сть : Обзор, информ., Сер. Пр-во и перераб. пластмасс и синтет. смол, 1986, 20 с.

44. Л.В. Осипова. Фенолы. Химическая промышленность за рубежом, М., НИИТЭХим, 1975,с. 52.

45. З.Н. Верховская. Дифенилолпропан, М., Химия, 1971, 196 с.

46. С.Д. Пирожков, А.Л. Лапидус, В.В. Сухов. Каталитический синтез дифенилкарбоната окислительным карбонилированием фенола. Матер. 16 Менделеев, съезда по общ. и приклад, хим., 1998, т. 1, с. 249.

47. В.А. Рогинский. Фенольные аптиоксиданты: реакционная способность и эффективность, ИХФ, 1988, 246 с.

48. Н. Доналдсон. Химия и технология соединений нафталинового ряда. Пер.с англ. Н.Б. Карповой, М., 1963,415 е.

49. А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. Начала органической химии. М., Химия, 1970, 824 с.

50. W.W. Kaeding, Н.О. Kerlinger, G.R. Collins. Oxidation of aromatic acids. VI. Reaction of cupric salts of carboxylic acids with aromatic aprotic compounds, J. Org. Chem., 1965, v.30, pp 3754-3759.

51. W. Buijs. The mechanism of phenol formation in the Dow Phenol Process. J. Mol. Catal.A.:Chem., 1999, v. 146, pp. 237-246.

52. Томас Ч., Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы, М., Мир, 1973, 385 с.

53. J.F. Knifton, N.J. Grice. Method for production of phenol/acetone from cumene hydroperoxide. US Pat., №4876397, 1989.

54. K.B. Топчиева. Алкилироваиие бензола пропиленом на сверхвысококремнистых цеолитах. Нефтехимия, 1981, т.21, с. 684-688.

55. Д.Б. Тагиев, А.А. Агаев, К.М. Муталлимова, М.Д. Гейдаров. Алкилирование фенола на цеолитных катализаторах. Тез. Докл. IIIВсесоюз. Коиф., Москва 1991, с. 160

56. К. Танабе. Катализаторы и каталитические процессы, М., Мир, 1993, с. 116.

57. Г.Д. Харлампович, Ю.В. Чуркин. Использование ароматических углеводородов. Всесоюзное химическое общество им. Д.И.Менделеева, т.22, вып.1, 1977.

58. U. Shuchardt, А.Т. Cruz, С.Н. Collins, L.C. Passoni. Direct selective oxidation of benzene to phenol using molecular oxygen in the presence of palladium. Stud. Surf. Sci. Catal., 1994, v.82, pp. 551-562.

59. L.C. Passoni, A.T. Cruz, R. Buffon, U. Schuchardt. Direct selective oxidation of benzene to phenol using molecular oxygen in the presence of palladium and heteropolyacids, J. Mol. Catal., A: Chem., 1997, v. 120, pp. 117-123.

60. Y.J. Seo, Y. Mukai, T. Tagawa, S. Goto. Phenol synthesis by liquid-phase oxidation of benzene with molecular oxygen over iron-heteropoly acid. J. Mol. Catal., A: Chem., 1997, v. 120, pp. 149-154.

61. A. Kunai, Wani Т., Uehara Y., Iwasaki F., Kuroda Y., Ito S., Sasaki K. Direct Conversion of Benzene to p-Benzoquinone with Heterogeneous Catalyst., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, v.62, pp. 2613-2617.

62. T.M. Barnhart, A.W. Hughes. Method for hydroxylating aromatic compounds. US Pat., №5912391, 1999.

63. T.M. Barnhart. Method and composition for hydroxylation of aromatic substrates. US Pat., №6232510,2001.

64. А.Я. Сычев, В.Г. Исаак. Соединения железа и механизмы гомогенного катализа активации 02, П2О2 и окисления органических субстратов, Успехи химии, 1995, т.64, вып. 12, с. 1183-1209.

65. В. Notari. Titanium silicalites. Catal. Today, 1993, v.18, pp. 163-172.

66. G. Centi. Nature of Active Layer in Vanadium-Oxide Supported on Titanium-Oxide and Control of Its Reactivity in the Selective Oxidation and Ammoxidation of Alkylaromatics. Appl. Catal., A:-Gen., 1996, v. 147, pp 267-298.

67. B. Notari. Hydroxylation of phenol over Ti-silicates. Stud. Surf. Sci. Catal., 1987, v.37, pp. 413-418.

68. S. Besselmann, C. Freitag, O. Hinrichsen, E. Loftier, M. Muhler. On the role of different vanadia species in the adsorption and oxidation of toluene over V205/Ti02 catalysts (Eurocat). Proc. 4-th World Cong. Oxid. Catal., 2001, v. 1, pp.305-308.

69. M. Iwamoto, J. Hirata, K. Matsukami, S. Kagawa. Catalytic oxidation by oxide radical ions. 1. One-step hydroxylation of benzene to phenol over group 5 and 6 oxides supported on silica gel, J. Phys. Chem., 1983, v.87, pp. 903-905.

70. E. Suzuki, K. Nakashiro, Y. Ono. Functionalization of benzene by its reaction with nitrogen oxides over solid-acid catalysts. Chem. Lett., 1988, pp. 953-962.

71. A.C. Харитонов, Т.Н. Александрова, Jl.А. Вострикова, В.И. Соболев, К.Г. Ионе, Г.И. Панов. Способ получения фенола и его производных. А.с. СССР № 1805127 (Заявка № 4445646 от 22.06.88).

72. М. Gubelmann, P.J. Tirel. Preparation of phenol by direct hydroxylation of benzene. US Pat.,№5001280, 1991.

73. M. Gubelmann, J.M. Popa, P.J. Tirel. Preparation of phenols by direct N20 hydroxylation of aromatic substrates. US Pat., № 5055623, 1991.

74. R. Burch, C. Howitt. Investigation of zeolite catalysts for the direct partial oxidation of benzene to phenol. Appl. Catal. A: Gen., 1993, v. 103, pp. 135-162.

75. G.I. Panov, G.A. Sheveleva, A.S. Kharitonov, V.N. Romannikov, L.A. Vostrikova. Oxidation of benzene to phenol by nitrous oxide over Fe-ZSM-5 zeolites. Appl. Catal. A: Gen., 1992, v.82, pp. 31-36.

76. A.C. Харитонов, В.И. Соболев, Г.И. Панов. Гидроксилирование ароматических соединений закисью азота. Новые возможности окислительного катализа на цеолитах. Успехи химии, 1992, т.61, с.2062-2077.

77. Н.С. Ованесян, В.И. Соболев, К.А. Дубков, Г.И. Панов, А.А. Штейнман. О природе активного окислителя в биомиметическом окислении метана на цеолите Fe-ZSM-5. Изв. Акад. Наук, Сер. хим., 1996, № 6, с. 1583-1584.

78. M.J. Filatov, A.G. Pelmenshikov, G.M. Zhidomirov. On the nature of superactive centers in H-ZSM-5 zeolites: Quantum chemical calculations. J. Mol. Catal., 1993, v.80, pp. 243-251.

79. J.L. Motz, H. Heinichen, W.F. Holderich. Direct hydroxylation of aromatics to their corresponding phenols catalysed by H-Al.ZSM-5 zeolite. J. Mol. Catal. A: Chem., 1998, v. 136, pp. 175-184.

80. Holderich W.F. 'One-pot' reactions: a contribution to environmental protection. Appl. Catal. A: Gen., 2000, v. 194 -195, pp. 487-496.

81. M. Gubelmann, P.J. Tirel Preparation of polyhydroxybenzenes by direct hydroxylation of phenols. US Pat., №4982013, 1991.

82. A.S. Kharitonov, G.I. Panov, K.G. lone, V.N. Romannikov, G.A. Sheveleva, L.A. Vostrikova, V.I. Sobolev. Preparation of phenol or phenol derivatives. US Pat., № 5110995, 1992.

83. A.K. Uriarte, M.A. Rodkin, M.J. Gross, A.S. Kharitonov, G.l. Panov. Contribution of Fe and protonic sites in calcined and steamed ZSM-5 zeolites to oxidation of benzene with N20 to phenol. Stud. Surf. Sci. Catal., 1997, v.l 10, pp. 857-868.

84. A.B. Кучеров, А.А. Слинкин. Реакция в твердой фазе как метод введения катионов переходных металлов в высококремнистые цеолиты Успехи химии, 1992, т.61, с. 1687-1711.

85. G. 1. Pannov, V. I. Sobolev, A. S. Kharitonov. The role of iron in N20 decomposition on ZSM-5 zeolite and reactivity of the surface oxygen formed. J. Mol. Catal., 1990, v.61, pp.85-97.

86. М.О. Османов, A.JI. Тарасов, В.А. Швец, В.Б. Казанский. О роли N2O в реакции взаимодействия СО с N0 на меднохромооксидном катализаторе. Докл. АН СССР, 1989, т.304, № 6, р. 1395-1398.

87. А.А. Слинкин, Т.К. Лавровская, И.В. Мишин, A.M. Рубинштейн. Исследование активности морденитов в реакции разложения закиси азота. Кинетика и катализ, 1978, т. 19, №4, с. 922-927.

88. V.L. Zholobenko, L.M. Kustov, V.B. Kazansky. The role of Lewis acid sites in adsorption and activation of oxygen in redox type reactions on zeolites. Proc. 9th Int. Conf. on Zeolites, Butterworth, Montreal, 1992, v. 2, pp. 299-308.

89. Л.М. Кустов, А.А. Алексеев, В.Ю. Боровков, В.Б. Казанский. Изучение низкотемпературной адсорбции молекулярного водорода на окислах методом ИК-спектроскопии диффузного рассеяния. Докл. АН СССР, 1981, т. 261, №6, с. 1374-1377.

90. Е.В. Uvarova, A.Yu. Stakheev, L.M. Kustov, V.V. Brei Catalytic activity and active sites in zeolite catalysts for N2O decomposition. Zeolite Science 1994, Recent Progress and Discussions, H.G.Karge etal., Eds., Amsterdam: Elsevier, 1995, рз. 148-150.

91. Д. Брек. Цеолитовые молекулярные сита., М., Мир, 1976, 788 с.

92. Ч. Сеттерфилд. Практический курс гетерогенного катализа, М., Мир, 1984, с. 189.

93. П. Якобе. Карбонийионная активность цеолитов, М., Мир, 1983, 144 с.

94. К.Г. Ионе. Полифункциональный катализ на цеолитах, Новосибирск, Наука, 1982, 272 с.

95. Х.М. Мипачев, Д. А. Кондратьев. Свойства и применение в катализе цеолитов нового структурного типа пентасила. Успехи химии, 1983, т.52, вып.12, с. 1921-1973.

96. З.М. Чичери. Молекулярно-ситовые эффекты в катализе, Химия цеолитов и катализ на цеолитах, М., 1980, т. 2, с. 296.

97. J.A. Martens, J. Perez-Pariente, Е. Sastre, A. Corma, Р.А. Jacobs. Isomcrization and disproportionation of m-xylene sclectivities induced by the void structure of the zeolite framework Appl. Catal., 1988, v.45, pp. 85-101.

98. E.S. Weitkamp, J.A. Martens. Synthesis and shape-selective properties of ZSM-22 Appl. Catal., 1989, v.48, pp. 137-148.

99. J. Shabtai, R. Ramakrishnan, A.G. Oblad. Hydropyrolysis of model compounds. Adv. in Chem. Ser., 1979, v.l 83, pp. 297-328.

100. Г.М. Жидомиров, И.Д. Михейкин. Кластерное приближение в квантовохимических исследованиях хемосорбции и поверхностных структур. Итоги науки и техники, Сер. строение молекул и химическая связь, АН СССР, ВИНИТИ, М., 1984, т. 9, 161 с.

101. В. Б. Казанский. Теория бренстедовской кислотности кристаллических и аморфных алюмосиликатов: кластерные и квантовохимические модели и ИК спектры. Кинетика и катализ. 1982, т. 23, № 6, с. 1334-1347.

102. К.В. Топичева, Х.Ш. Тхоапг. Активность и физико-химические свойства высококремнистых цеолитов и цеолитсодержащих катализаторов, М.,Изд.МГУ,1976, 167с.

103. Б. К. Гейтс, Дж. Кетцир, Г. Шуйт. Химия каталитических процессов, М., Мир, 1981, 552 с.

104. Е.Д. Паукштис. Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе., Новосибирск, Наука, 1992, 250 с.

105. Chang N.S., Chen С.С., Chu S.J. et al., Zeolites Catal., Sorbents and Detergent Build.; Appi. and Innov., Proc. Int. Symp., Wurzburg, 1988.; Amsterdam etc., 1989, p. 223.

106. С.Э. Мамедов, C.H. Хаджиев, X.M. Алиева. Алкилирование толуола метанолом на высококремнистых цеолитах. Кинетика и катализ, 1986, т. 27, вып. 1, с. 227.

107. П. Эткинс. Физическая химия, Москва, 1980, т. 2, 302 с.

108. L.T. Taylor. Supercritical Fluid Extraction, John Wiley & Sons, New York, 1996, 234 p.

109. M.A. McHugh, V.J. Krukonis. Supercritical fluid extractions principles and practice, 2nd ed., Butterworth-Heinemann, Boston, 1994.

110. B. Subrumaniam. Enhancing the stability of porous catalysts with supercritical reaction media. Appl.Catal., 2001, v.212, pp.199-213.

111. A. Baiker. Supercritical fluids in heterogeneous catalysis .Chem. Rev. 1999, v.99, pp.453473.

112. J.M.H. Levelt Sengers. Supercritical Fluids Fundamentals for Applications; E. Kiran, J.M.H. Levelt Sengers, Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994,467 p.

113. R.C. Reid, J.M. Prausnitz, B.E. Poling. The Properties of Gases and Liquids; 4th ed.; McGraw-hill, New-York, 1988,588 p.

114. Ph.E. Savage, S. Gopalan, Т. I. Mizan, Ch. J. Martino, E. B. Brock. Reactions at supercritical conditions: Applications and fundamentals. AlChE Journal. 1995, v.41, pp. 17231778.

115. J.A. Darr, M. Poliakoff. New directions in inorganic and metal-organic coordination chemistry in supercritical fluids. Chem. Rev. 1999, v. 99, pp. 495-541.

116. J.R. Hyde, P. Licence, D.Carter, M. Poliakoff. Continuous catalytic reactions in supercritical fluids. Appl.Catal., 2001, v.222, pp. 119-131.

117. P. Рид, Дж. Прауспиц, Т. Шервуд. Свойства газов и жидкостей. Пер. с англ. под ред. Б.И. Соколова, Ленинград, «Химия», 1982, 591 с.

118. Н. Tiltscher, Н. Hofmann. Trends in high pressure chemical reaction. Chem.Eng.Sci., 1986, v. 42, pp. 959-977.

119. B. Subrumaniam, M.A. McHugh. Reaction in supercritical fluids. Ind.Eng.Chem.Process Des.Dev., 1986, v.25, pp.1-12.

120. B. Subrumaniam, B.J. McCoy. Catalyst activity maintenance or decay: a model for formation and desorption of coke. Ind.Eng.Chem.Res., 1994, v.33, pp.504-508.

121. S. Saim, B. Subramaniam. Isomerization of 1-Hexene over Pt/y-AUOj catalyst: Reaction mixture density and temperature effects on catalyst effectiveness factor, coke laydown, and catalyst micromeritics .J.Catal., 1991, v. 131, pp.445-456.

122. S. Saim, B. Subramaniam. Chemical reaction equilibrium at supercritical conditions. Chem.Eng.Sci., 1988, v.43, pp. 1837-1841.

123. S. Saim, D.M. Ginosar, B. Subramaniam. Supercritical Fluid Science and Tecnology; K.P. Johnston, J.M.L. Penninger, Eds.; American Chemical Society: Washington DC, 1989.

124. S. Saim, B. Subramaniam. Isomerization of 1-hexene on Pt/y-A^Cb catalyst at subcritical and supercritical reaction conditions: Pressure and temperature effects on catalyst activity. J.Supercrit.Fluids, 1990, v.3, pp. 214-221.

125. S. Baptist-Nguyen, B. Subrumaniam Coking and activity of porous catalysts in supercritical reaction media. AIChE J., 1992, v.38, pp.1027-1037.

126. D.M. Ginosar, В. Subramaniam.Catalyst Deactivation; B. Delmon, G.F. Froment, Eds.; Elsevier: New York, 1994, p.88.

127. B.J. McCoy, B. Subrumaniam. Continous-mixture kinetics of coke formation from olefinic oligomers. AIChEJ., 1995, v.41, pp.317-323.

128. D.M. Ginosar, B. Subramaniam. Olefinic oligomer and cosolvents effects on the coking and activity of a reforming catalyst in supercritical reaction mixture. J.Catal., 1995, v.152, pp.3141.

129. B. Subramaniam, S. Saim, M.C. Clark. In situ mitigation of coke buildup in porous catalysts by pretreatment of hydrocarbon feed to reduce peroxides and oxygen impurities. US Pat. №5690809, 1997.

130. B. Subramaniam, S. Saim. In situ mitigation of coke buildup in porous catalysts with supercritical reaction media. US Pat., № 5725756, 1998.

131. M.C. Clark, B. Subrumaniam. 1-hexene isomerization on а Р^у-АЬОз catalyst: The dramatic effects of feed peroxides on catalyst activity. Chem.Eng.Sci., 1996, v.51, pp.2369-2377.

132. K.J. Ware, A.M. Richardson. New process isomerizes butanes. Hydrocarbon Process., 1972, v. 11, pp. 161-162.

133. M.V. Bhinde, C.-Y. Hsu. Isomerisation of hydrocarbons with solid superacid catalyst at supercritical or near critical conditions. EP№ 0532153, 1993.

134. B. Sander, M. Thelen, B. Kraushaar-Czarnetzki. Supercritical isomerization of n-butane over sulfated zirconia. Part I: Catalyst lifetime. Ind. Eng. Chem. Res., 2001, v.40, pp. 27672772.

135. B. Sander, B. Kraushaar-Czarnetzki. Supercritical isomerization of n-butane over sulfated zirconia. 2. Reaction kinetics. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, v.41, pp. 4941-4948.

136. B. Sander, M. Thelen, B. Kraushaar-Czarnetzki. Non-corrosive and chlorine-free isomerisation process under supercritical conditions. Catal.Today, 2002, v.74, pp. 119-124.

137. Z.Y. Ding, M.A. Frisch, L. Li, E.F. Gloyna. Catalytic oxidation in supercritical water. Ind.Eng.Chem.Res., 1996, v.35, pp.3257-3279.

138. Ph.E. Savage. Organic chemical reactions in supercritical water. Chem.Rev., 1999, v.99, pp. 603-622.

139. А.А. Галкин, В.В. Лунин, Вода в суб- и сверхкритическом состояниях -универсальная среда для осуществления химических реакций. Успехи химии, 2005, т. 74, вып. 1, с. 24-40.

140. C.N. Dixon, М.А. Abraham. Conversion of methane to methanol by catalytic supercritical water oxidation. J.Supercrit.Fluids, 1992, v.5, pp.269-273.

141. K.M. Doolley, F.C. Knopf. Oxidation catalysis in a supercritical fluid medium. Ind.Eng.Chem.Res., 1987, v.26, pp.1910-1916.

142. L. Zhou, C. Erkey, A. Akgerman. Catalytic oxidation of toluene and tetralin in supercritical carbon dioxide. AlChE J., 1995, v.41, pp. 2122-2130.

143. L. Zhou, A. Akgerman. Catalytic oxidation of ethanol and acetaldehyde in supercritical carbon dioxide, lnd.Eng.Chem.Res., 1995, v.34, pp.1588-1590.

144. A.M. Gaffney, J.A. Sofranko. Catalytic Selective Oxidation, Washington, DC, 1992, pp. 1273-1279.

145. A.M. Gaffney, J.A. Sofranko. Oxidation of olefin to glycol. US Patent № 5210336, 1993.

146. M. Baerns, O.V. Buyevskaya, M. Kubik, G. Maiti, O. Ovitser, O. Seel. Catalytic partial oxidation of propane to acrolein. Catal.Today, 1997, v.33, pp. 85-96.

147. B. Kerler, A. Martin. Partial oxidation of alkanes to oxygenates in supercritical carbon dioxide. Catal.Today, 2000, v.61, pp. 9-17.

148. A. Martin, B. Kerler. Partial oxidation of propane using dense carbon dioxide. Chem.Eng. Tech., 2001, v.24, pp. 41-44.

149. B. Kerler, A. Martin, A. Jans, M. Baerns. Partial oxidation of propane in compressed carbon dioxide using CoO^/Si02 catalysts. Appl.Catal., A, 2001, v.220, pp. 243-252.

150. L. Fan, Y. Nakayama, K. Fujimoto. Air oxidation of supercritical phase isobutane to tert-butyl alcohol. Chem.Commun., 1997, pp. 1179-1180.

151. L. Fan, T. Watanabe, K. Fujimoto. Reaction phase effect on tertiary butyl alcohol synthesis by air oxidation of isobutane. Appl.Catal. A, 1997, v. 158, pp. L41-L46.

152. U. Shah, S.M. Mahajani, M.M. Sharma, T. Shridhar. Effect of supercritical conditions on the oxidation of isobutane. Chem.Eng.Sci., 2000, v.55, pp. 25-35.

153. M. Harrod, P. Moller. Catalytic hydrogenation of fatty in supercritical propane. 3th International Symposium on High Pressure Chemical Engineering, Zurich, Switzerland, 1996, pp.43-48.

154. M. Harrod, M.-B. Macher, J. Hogberg, P. Moller. Continuous fatty hydrogenation in supercritical madia. 4th Italian onference on Supercritical Fluids and their Applications, Capri, Napoli, Italy, 1997, pp.319-326.

155. Т. Tacke, S. Wieland, P. Panster. Fatty catalytic hydrogenation in supercritical CO2. 3th International Symposium on High Pressure Chemical Engineering, Zurich, Switzerland, 1996, pp. 17-21.

156. M.B.O. Andersson, J.W. King, L.G. Blomberg. Synthesis of fatty alcohol mixtures from oleochemicals in supercritical fluids. Green Chem., 2000, v.2 pp. 230-234.

157. A. Bertucco, P. Canu, L. Devetta, A.G. Zwahlen. Catalytic hydrogenation in supercritical CO2: kinetic measurements in a gradientless internal-recycle reactor. Ind.Eng.Chem.Res., 1997, v. 36, pp. 2626-2633.

158. L. Devetta, A. Giovanzana, P. Canu, A. Bertucco, B.J. Minder. Kinetic experiments and modeling of a three-phase catalytic hydrogenation reaction in supercritical C02. Catal.Today, 1999, v.48, pp. 337-345.

159. M.G. Hitzler, M. Poliakoff. Continuous hydrogenation of organic compounds in supercritical fluids. Chem.Commun., 1997, pp. 1667-1668.

160. M.G. Hitzler, F.R. Smail, S.K. Ross, M. Poliakoff. SCFs for heterogeneous catalysis. Org.Process Res.Dev., 1998, v.2, pp. 137-146.

161. V. Arunajatesan, B. Sabramaniam, K.W. Hatchenson, F.E. Herkes. Fixed-bed hydrogenation of organic compounds in supercritical carbon dioxide. Chem.Eng.Sci., 2001, v.56, pp. 1363-1369.

162. В. Minder, Т. Mallat, К.Н. Pickel, К. Stainer, A. Baiker. Enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in supercritical fluids. Catal.Lett., 1995, v.34, pp. 1-9.

163. B. Minder, T. Mallat, A. Baiker. Catalytic enantioselective hydrogenation in supercritical solvents. 3th International Symposium on High Pressure Chemical Engineering, Zurich, Switzerland, 1996, pp.139-144.

164. R. Wandeler, N. Kunzle, M.S. Scheider, T. Mallat, A. Baiker. Continuous platinum-catalyzed enantioselective hydrogenation in supercritical solvents. Chem.Commun., 2001, pp.673-674.

165. P.G. Jessop, W. Leitner. Chemical synthesis using supercritical fluids. Weinheim: Viley-VCH, 1999,211 p.

166. O. Krocher, R.A. Koppel, A. Baiker. Sol-gel derived hybrid materials as heterogeneous catalysts for the synthesis of N,N-dimethylformamide from supercritical carbon dioxide. Chem.Commun., 1996, pp.1497-1498.

167. O. Krocher, R.A. Koppel, A. Baiker. Verfahren zur Synthese von Ameisensaure und ihren Derivaten. Switz. Pat., № 3103/96, 1996.

168. O. Krocher, R.A. Koppel, A. Baiker. Novel homogeneous and heterogeneous catalysts for the synthesis of formic-acid derivatives from CO2. Chimia, 1997, v.51, pp.48-51.

169. S. Dharmidhikari, M.A. Abraham. Rhodium supported on activated carbon as a heterogeneous catalyst for hydroformylation of propylene in supercritical carbon dioxide. J.Supercrit.Fluids, 2000, v.18, pp. 1-10.

170. N.J. Meehan, M. Poliakoff, A.J. Sandee, J.N.H. Reek, P.C.J. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen. Continuous, selective hydroformylation in supercritical carbon dioxide using an immobilised homogeneous catalyst. Chem.Commun., 2000, pp. 1497-1498.

171. O. Hemminger, A. Marteel, M.R. Mason, J.A. Davies, A.R. Tadd, M.A. Abraham. Hydroformylation of 1-hexene in supercritical carbon dioxide using a heterogeneous rhodium catalyst. 3. Evaluation of solvent effects. Green Chem., 2002, v.4, pp. 507-512.

172. К. Yokota, К. Fujimoto. Supercritical phase Fisher-Tropsch synthesis reaction. The effective diffusion of reactant and products in the supercritical phase reaction. Ind.Eng.Chem.Res., 1991, v.30, pp. 95-100.

173. D.B. Bukur, X. Lang, A. Akgerman, Z. Feng. Effect of process conditions on olefin selectivity during conventional and supercritical Fischer-Tropsch synthesis. Ind.Eng.Chem.Res., 1997, v.36, pp.2580-2587.

174. W.K. Snavely, B. Subramaniam. On-line gas chromatographic analysis of Fischer-Tropsch synthesis products formed in a supercritical reaction medium. Ind.Eng.Chem.Res., 1997, v.36, pp. 4413-4420.

175. D.J. Bochniak, B. Subramaniam. Fischer-Tropsch synthesis in near-critical n-hexane: pressure-tuning effects. AIChE J., 1998, v.44, pp. 1889-1896.

176. B. Zhong Y. Sun, W. Wei, Catalytic dehydrogenation of n-paraffin mixtures. Chin.Pat. № 98104545.6, 1998.

177. W. Wei, Y. Sun, B. Zhong, Catalytic dehydrogenation of a mixture of Сю-Си n-paraffins to linear Сю-Си monolefins in a supercritical phase. Chem.Commun., 1999, v. 24, pp. 24992500.

178. A. I lusain. Solid catalyzed supercritical isoparaffin-olefin alkylation process. US Pat., № 5,304,698, 1994.

179. L. Fan, I. Nakamura, S. Ishida, K. Fujimoto. Selective synthesis of wax from syngas by supercritical phase process: catalyst development. Ind. Eng. Chem. Res. 1997;v.36, pp.1458-1463.

180. L. Fan, I. Nakamura, S. Ishida, K. Fujimoto. Reaction mechanism of methanol synthesis from carbon dioxide and hydrogen on ceria-supported palladium catalysts with SMSI effect. Ind. Eng. С hem. Res., 1998, v.37, pp. 298-299.

181. L.F. Albright. Comments on "Supercritical-phase alkylation reaction on solid acid catalysts: mechanistic study and catalyst development". Ind.Eng.Chem.Res., 1998, v. 37, pp. 296297.

182. G. Funamoto, S. Tamura, K. Segawa, K.T. Wan, M.E. Davis. Isobutane alkylation over solid acid catalysts under supercritical conditions. Res.Chem.Intermed., 1998, v.24, pp. 449-460.

183. R.B. Gore, W.J. Thompson. Pulsed gas-phase alkylation of isobutane/2-butene over sulfated zirconia. Appl.CataL, A-Gen., 1998, v.168, pp. 23-32.

184. A.S. Chellappa, R.C. Miller, W.J. Thompson. Supercritical alkylation and butene dimerization over sulfated zirconia and iron-manganese promoted sulfated zirconia catalysts. Appl.Catal., A-Gen., 2001, v.209, pp. 359-374.

185. W.J. Oldham. Butenes oligomerization over alumosilicate catalysts.UK Pat. 1,164,474, 1969.

186. M.Golombok, D.J. Bruijn. Dimerization of n-butenes for high octane gasoline components. Ind.Eng.Chem.Res., 2000, v. 39, pp. 267-271.

187. W. Chu, Z. Zhao, W. Sun, X. Ye, Y. Wu. Isobutane/butene alkylation over supported heteropoly acid catalysts: I. Influence of the structure of silica. Catal.Lett., 1998, v.55, pp. 57-61.

188. Z. Zhao, W. Sun, X. Yang, X. Ye, Y. Wu. Study of the catalytic behaviors of concentrated heteropolyacid solution. I. A novel catalyst for isobutane alkylation with butenes. Catal.Lett., 2000, v. 65, pp. 115-121.

189. Y. He, F. Li, E. Min. Process for alkylation of isoparaffin with olefin. US Pat., № 6262327,2001.

190. M.C. Clark, B. Subramaniam. Extended alkylate production activity during fixed-bed supercritical 1-butene/isobutane alkylation on solid acid catalysts using carbon dioxide as a diluent. Ind.Eng.Chem.Res., 1998, v.37, pp. 1243-1250.

191. B. Subramaniam, V. Arunajatesan, C.J. Lyon, in: B. Delmon, G.F. Froment. Coking of solid acid catalysts and strategies for enhancing their activity. Stud.Surf.Sci.Catal., v.126, 1999, pp.63-77.

192. Tiltscher, H.; Wolf, H.; Schelchshorn, J.; Dialer, K. Process for restoring or maintaining the activity of heterogeneous catalysts for reactions at normal and low pressures. US Pat., № 4605811, 1986.

193. H. Tiltscher, H.W.J. Schelchshorn. Utilization of supercritical fluid solvents-effects in heterogeneous catalysis. Ber. Bunsen-Ges./Phys. Chem., 1984, v.88, pp. 897-900.

194. H. Tiltscher, J. Schelchshorn, F. Westphal, K. Dialer. Continuous experimantal plant for multiphase reactions at high pressures and temperatures. Chem.Ing. Tech., 1984, v.56, pp. 42-44.

195. В. Subramaniam, D. Ginosar. Isomerization of 1-hexene on Pt/y-АЬОз catalyst in supercritical С02. 3rd International Symposium on High-Pressure Chemical Engineering, Zurich, Switzerland, 1996; pp 3-9.

196. J.A. Amelse, N.A. Kutz. Catalyzed xylene isomerization under supercritical temperature and pressure conditions. US Pat., № 5030788, 1991.

197. B. Zerrer, B. Kraushaar-Czarnetzki. Approaching equilibrium conversion in the isomerization of supercritical n-butane by using sulfated zirconia catalysts promoted with iron. Ind. Eng. Chem. Res., 2005, v. 44, pp. 1698-1705.

198. K. Yokota, Y. Hanakata, K. Fujimoto. Supercritical phase Fischer-Tropsch synthesis. Chem. Eng. Sci., 1990, v.45, pp. 2743-2750.

199. L. Fan, K. Yokota, K. Fujimoto. Supercritical-phase Fischer-Tropsch synthesis reaction. 2. The effective diffusion of reactant and products in the supercritical-phase reaction. AIChE J., 1992, v.38, pp. 1639-1648.

200. L. Fan, S. Yan, K. Fujimoto. Selective synthesis of wax from syngas by supercritical phase Fischer-Tropsch reaction on ruthenium catalysts. J. Chem. Eng. Jpn., 1997, v.30, pp. 557562.

201. L. Fan, K. Yoshii, S. Yan, J. Zhou, K. Fujimoto. Supercritical-phase process for selective synthesis of wax from syngas: Catalyst and process development. Catal. Today, 1997, v.36, pp. 295-304.

202. V.l. Bogdan, T.A. Klimenko, V.V. Fadeev, L.M. Kustov, V.B. Kazansky. N-Butane isomerization in the supercritical state. Proc. 6th European Congr. on Catal., EUROPACAT-6, Insbruk, Austria, 2003, A3.165, pp.64-65.

203. V.I. Bogdan, T.A. Klimenko, L.M. Kustov, V.B. Kazansky. Supercritical «-butane isomerization on solid acid catalysts .Appl.Catal, A-Gen., 2004, v.267, pp. 175-179.

204. В.И. Богдан, T.A. Клименко, Jl.M. Кустов, В.Б. Казанский. Изомеризация //-бутана в сверхкритических условиях. Кинетика и катализ, 2004, т.45, №6, с.942-948.

205. V.I. Bogdan, V.V. Fadeev, V.B. Kazansky. Supercritical reactions over solid acid catalysts: butylenes oligomerization and isobutane alkylation by butylenes. Proc. 13th International Congr. on Catal., Paris, France, 2004, P3-080, b.2, pp. 189-190.

206. В.И. Богдан. Гетерогенно-каталитические реакции в сверхкритических условиях. Ж.рос.хии.об-ва им. Д.И. Менделеева, 2004, t.XLVIII, №6, с.84-91.

207. Z. Dardas, M.G. Suer, Y.H. Ma, W.R. Moser. High-temperature, high-pressure in situ reaction monitoring of heterogeneous catalytic processes under supercritical conditions by C1R-FT1R. J. Catal., 1996, v. 159, pp. 204-211.

208. V.I. Bogdan, V.B. Kazansky. Supercritical alkylation of isobutane by butylenes and oligomerization of butylenes over solid acid catalysts. Proc. 19th North American Catalysis Society Meeting, Philadelphia, PA, SA, 2005, 2 p.

209. V.I. Bogdan, E.G. Khelkovskaya-Sergeeva, V.B. Kazansky. High-temperature supercritical reaction of n-butane aromatization. Proc. /P'A North American Catalysis Society Meeting, Philadelphia, PA, USA, 2005, 2 p.

210. M.G. Hitzler, F.R. Smail, M. Poliakoff, S.K. Ross. Friedel-Crads alkylation in supercritical fluids: continuous, selective and clean. Chem.Commun., 1998, pp. 359-360.

211. N. A. Collins, P. G. Debenedetti, S. Sundaresan. Disproportionation of toluene over ZSM-5 under near-critical conditions, AlChEJ., 1988, v.34,pp. 1211-1214.

212. F. Niu, G. Kolb, H. Hofmann. Deactivation kinetics and modelling of coke removal under supercritical conditions for the example of ethylbenzene disproportionation. Chem. Eng. Tech., 1995, v.l8, pp. 278-283.

213. F. Niu, H. Hofmann. Investigation of coke extraction from zeoIite-HY under supercritical and near-critical conditions. Canad. J. Chem. Eng., 1997, v.75, pp.346-352.

214. C. Vieville, Z. Mouloungui, A. Gaset. Esterification of oleic acid by methanol catalyzed by p-toluenesulfonic acid and the cation exchange resins K2411 and KI481 in supercritical CO2. lnd. Eng. Chem. Res., 1993, v.32, pp.2065-2068.

215. В.И. Богдан, В.Б. Казанский. Использование сверхкритических условий проведения гетерогенно-каталитических реакций в решении проблем дезактивации катализаторов. Катализ в промыитенпости, 2005, №3, с. 43-51.

216. В.И. Богдан, В.Б. Казанский. Алкилирование изобутана бутилепами и олигомеризация С4 олефинов. Кинетика и катализ, 2005, т.46, №6, с. 881-885.

217. R.A. Koppel, С. Stocker, A. Baiker. Copper- and silver-zirconia aerogels: Preparation, structural properties and catalytic behavior in methanol synthesis from carbon dioxide. J. Catal., 1998, v.l79, pp. 515-527.

218. P. G. Jessop, T. lkariya, R. Noyori. Homogeneous catalysis in supercritical fluids. Chem. Rev., 1999, v.99, pp. 475-493.

219. J. Xiao, S.C.A. Nefkens, P. G. Jessop, T. lkariya, R. Noyori. Asymmetric hydrogenation of a,p-unsaturated carboxylic acids in supercritical carbon dioxide. Tetr. Lett., 1996, v.37, pp. 2813-2816.

220. P. G. Jessop, T. lkariya, R. Noyori. Selectivity for hydrogenation or hydroformylation of olefins by hydridopentacarbonylmanganese(l) in supercritical carbon dioxide. Organomet., 1995, v.14, pp. 1510-1513.

221. P. G. Jessop, T. lkariya, R. Noyori. Homogeneous hydrogenation of carbon dioxide. Chem. Rev., 1995, v.95, pp. 259-272.

222. P. G. Jessop, T. lkariya, R. Noyori. Homogeneous catalysis in supercritical fluids. Science 1995, v .269, pp. 1065-1069.

223. P. G.- Jessop, T. lkariya, R. Noyori. Homogeneous catalytic hydrogenation of supercritical carbon dioxide. Nature, 1994, v.368, pp. 231-233.

224. J. Lu, M.J. Lazzaroni, D. Bush, R. Jones, J.P. Hallett, C.L. Liotta, A.S. Bommarius, C. A. Eckert. Tunable solvents for homogeneous catalyst recycle. Ind. Eng. Chem. Res., 2004, v.43, pp. 1586-1590.

225. A. Bielanski, J. Haber. Oxygen in Catalysis; Marcel Dekker: New York, 1991, 134 p.

226. В.И. Богдан, В.Б. Казанский. Превращения углеводородов в сверхкритических условиях на гетерогенных катализаторах. Матер. XVII Всеросс. симп. «Современная химическая физика», Туапсе, Россия, 2005, р.10-12.

227. M.J. Lazzaroni, D. Bush, R. Jones, J.P. Hallett, C.L. Liotta, C. A. Eckert. High-pressure phase equilibria of some carbon dioxide-organic-water systems. Fluid. Ph. Eq., 2004, v.224, pp. 143-154.

228. G. E. Bennet, K. P. Johnston. Supercritical fluids: safer solutions for chemists. Nature, 1994, v.368, pp. 187-188.

229. T. A. Hoefling, R. M. Enick, E. J. Beckman. Design and synthesis of highly C02-soluble surfactants and chelating agents. Fluid Ph. Eq., 1993, v.83, pp. 203-212.

230. S. D. Naik, L. K. Doraiswamy. Phase transfer catalysis: chemistry and engineering. AIChEJ., 1998, v.44, pp. 612-646.

231. A. K. Dillow, S. L. J. Yun, D. Suleiman, D. L. Boatright, C. L. Liotta, C.A. Eckert. Kinetics of a phase-transfer catalysis reaction in supercritical fluid carbon dioxide. Ind. Eng. Chem. Res., 1996, v.35, pp. 1801-1806.

232. M.A. Капустин, Б.К.Нефедов. Технологические процессы получения высокооктанового бензина из метанола, М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1982, 62 с.

233. W.N. Delgass, G.L. Haller, R. Kellerman, J.H. Lunsford. Spectroscopy in heterogeneous catalysis, London: Academic Press, 1979, 93 p.

234. P. Kubelka. New contributions to the optics of intensely light-scattering materials. J. Opt. Soc. Amer., 1948, v.38, pp. 448-457.

235. Г.И. Капустин, T.P. Бруева, Г.М. Кутателадзе, A.JI. Клячко. Сопоставление термодесорбционного и калориметрических методов изучения кислотности цеолитов. Кинетика и катализ, 1987, т. 28, № 3, с.759-762.

236. G.I. Kapustin, T.R. Brueva. A simple method for determination of heats of ammonia adsorption on catalysts from thermodesorption data. Thermochimica Acta, 2001, v.379, pp.71-75.

237. A.Yu. Stakheev, E.S. Shpiro, J. Apijok. XPS and XAES study of titania-silica mixed oxide system. J.Phys.Chem., 1993, v.97, pp. 5668-5672.

238. K.S. Pitzer. The volumetric and thermodynamic properties of fluids. 1. Theoretical basis and virial coefficients. J.Am.Chem.Soc., 1955, v.77, pp.3427-3433.

239. B.I. Lee, M.G. Kesler. A generalized thermodynamic correlation based on three-parameter corresponding states.AIChEJ., 1975, v.21, pp.510-527.

240. W.B. Kay. Gases and vapors at high temperature and pressure density of hydrocarbon. lnd.Eng.Chem., 1936, v.28, pp.1014-1019.

241. J.M. Prausnitz, R.D. Gunn. Volumetric properties of nonpolar gaseous mixtures. AIChE J., 1958, v.4, pp. 430-435.

242. J. Joffe. Combining rules for the third parameter in the pseudocritical method for mixtures. Ind.Eng.Chem.Fundam., 1971, v.10, pp. 532-533.

243. Ю.М. Жоров. Термодинамика химических процессов. М. «Химия», 1985, 459 с.

244. Е.А. Паукштис, Н.Е. Юрченко. Применение ИК-спектроскопии для исследования кислотно-основных свойств гетерогенных катализаторов. Успехи химии, 1983, т.52, с.426-454.

245. Е.А. Paukshtis, L.G. Karakchiev, N.S. Kotsarenko. Investigation of proton-acceptor properties of oxide surfaces by 1R spectroscopy of hydrogen-bonded complexes. React. Kinet. Catal. Lett., 1979, v. 12, pp. 315-319.

246. D. Barthomeuf. Conjugate acid-base pairs in zeolites. J. Phys. Chem., l984,v.88,pp.42-45.

247. E.B. Uvarova, L.M. Kustov, V.B. Kazansky. Basicity of zeolites: IR-spectroscopic study using adsorbed molecular probes. Catalysis by Microporous Materials (Beyer H.K et al. Eds.), Amsterdam, Elsevier, 1995, p. 236-244.

248. C.C. Chang, R.J. Kokes An infrared study of isomerization of acetylenes over zinc oxide. J. Catal., 1973, v. 28, pp. 92-100.

249. N. Sheppard The assignment of the vibrational spectra of the C4 hydrocarbons butyne-1, butene-1, and vinyl acetylene, to the normal modes of vibration of these molecules, J. Chem. Phys., 1949, v. 17, pp. 74-78.

250. D. Mordenti, P. Grotz, H. Knozinger. Methylacetylene and tert-butylacetylene as IR-probe molecules for the characterisation of basicity. Catal. Today., 2001, v. 70, pp. 83-90.

251. K.G. Pierce, M.A. Barteau. Cyclotrimerization of alkynes on reduced TiC>2(001) surfaces, J. Phys. Chem., 1994, v.98, pp. 3882-3892.

252. A.A. Tsyganenko, V.N. Filimonov Infrared spectra of surface hydroxyl groups and crystalline structure of oxides. J. Mol. Struct., 1973, v. 19, pp. 579-589.

253. R. Echterhoff, P. Hoffmann, H. Knozinger. Acetylene as IR-probe molecules for the characterisation of oxides basicity. Proc. 9-th Int. Congr. Cata\., 1988, pp. 1418-1419.

254. N.E. Tretyakov, V.N. Filimonov. Infrared spectra of surface hydroxyl groups and crystalline structure of CaO. Kinet. Catal., 1973, v. 14, pp. 803-810.

255. J.J. Rooney, R.C. Pink. Formation and stability of hydrocarbon radical-ions on a silica-alumina surface., Trans. Faraday Soc., 1962, v.58, pp. 1632-1631.

256. U. Ruschewitz, W. Kockelmann. CSC2H: Synthesis, crystal structure, and spectroscopic properties. Z. Anorg. Allg. Chem., 1999, v.625, p. 1041-1046.

257. Г. В. Лисичкин, А. Я. Юффа. Гетерогенные металлокомплексные катализаторы. М.: Химия, 1981,50 с.

258. Ф. Хартли. Закрепленные металлокомплексы новое поколение катализаторов. М.: Мир, 1989, 156 с.

259. И. И. Моисеев, Э. А. Федоровская, Я. К. Сыркип. Новые комплексы палладия с ненасыщенными органическими лигандами. Ж. иеорг. хим., 1959, т.4, с. 2641-2642.

260. Л. М. Зайцев, А. П. Белов, М. Н. Варгафтик, И. И. Моисеев. Термическое разложение л-аллильных комплексов палладия. Ж пеорг. хим., 1967, т. 12, с. 396-401.

261. R. Pietropaolo, P. Uguagliati, T. Boschi, B. Crociani, U. Belluco. Mechanism of formation of palladium(II)-allyl complexes. J.Catal., 1970, v. 18, pp. 338-342.

262. W.T. Dent, R. Long, A.J. Wilkinson. Some observations on the preparation of л-allylic palladium chloride complexes. J.Chem.Soc., 1964, v.84, pp. 1585-1591.

263. А. П. Белов, И. И. Моисеев, Я. К. Сыркин. Распад л-аллильных комплексов палладия в водных и спиртовых щелочных растворах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № 1, с. 46-49.

264. А. П. Белов, И. И. Моисеев, Н. Г. Сацко, Я. К. Сыркин. Восстановительный распад я-аллилпалладийхлорида в метаноле, содержащем метилат натрия. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, № 2, с. 265-267.

265. Т. А. Сладкова, Н. Н. Галичая, В. Э. Вассерберг. Палладиевые катализаторы селективного гидрирования ацетиленовых соединений, полученных через комплексообразование в адсорбционном слое. Кинетика и катализ, 1986, т. 27, с. 516-519.

266. Т. Bozon-Verduraz, A. Omar, J. Escard, В. Pontvianne. Towards the selective fixation of palladium on composite oxide carriers. J.Catal., 1978, v.53, pp. 126-134.

267. В.И. Богдан. Способ получения катализатора селективного гидрирования ацетиленовых и диеновых соединений. Патент РФ на изобретение №2118909, приоритет от 20.12.1996.

268. V.I. Bogdan, T.V. Vasina, O.V. Masloboishchikova, E.G. Khelkovskaya-Sergeeva, L.M.

269. Kustov, J.I. Houzvicka. Hydroisomerization of Сб-Си linear n-alkanes over hybrid catalysts.th

270. Proc. 5 Inter. Conf. on Spillover, Madrid, Spain, 2001, Elsevier, p.69.

271. A. Wali, S.M. Pillai, V.K. Kaushik, S. Satish. Arylation of acrylonitrile with iodobenzene over Pd/MgO catalyst. Appl. Catal. A., 1996, v. 135, pp. 83-93.

272. C.D. Chang, C.T-W. Chu, G.H. Kuehl, R.M. Lago. Nature of acid sites in borosilicate ZSM-5 zeolites. Am. Chem. Soc., Div. Petr. Chem., Prepr., 1985, v.30, pp. 195-204.

273. L.M. Kustov, A.L. Tarasov, V.I. Bogdan, A.A. Tyrlov, J. Fulmer. A new type of zeolite catalysts for selective oxidation of benzene to phenol with nitrous oxide as a mild oxidant. Proc. 4th Intern. Symp. On Selec. Ox., Rimini, 1999, p. 53.

274. L.M. Kustov, A.L. Tarasov, V.I. Bogdan, A.A. Tyrlov, J. Fulmer. Selective oxidation of aromatic compounds on zeolites using N20 as a mild oxidant. A new approach to design active sites. Catal. Today, 2000, v.6I, pp. 123-131.

275. L.M. Kustov, V.I. Bogdan, V.B. Kazansky. Preparation of phenol and its derivatives. EP №98305192.1-23/09/1998.

276. JI.M. Кустов, В.И. Богдан, В.Б. Казанский. Способ получения фенола и его производных. Патент РФ №2127721, приоритет от 29.07.1997, получен 20.03.1999.

277. Л.М. Кустов, А.Л. Тарасов, А.А. Тырлов, В.И. Богдан. Способ окисления бензола и/или толуола в фенол и/или крезолы. Патент РФ №2155181, приоритет от 05.04.1999, получен 27.08.2000.

278. L.M. Kustov, A.L. Tarasov, А.А. Tyrlov, V.I. Bogdan. Method for the oxidation of benzene and toluene to phenol and cresols. EP №00920113.8-2103 22/11/2001.

279. L.M. Kustov, V.I. Bogdan, V.B. Kazansky. Preparation of phenol and its derivatives. US Patent №6.414.197, 2.06.2002.

280. Er. Grovenstein, A.J. Mosher. Reaction of atomic oxygen with aromatic hydrocarbons. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, p. 3810-3812.

281. А.А. Тырлов. Окисление производных бензола закисью азота на цеолитных катализаторах. Дисс. канд.хим.наук, Москва, 2002, с.90.

282. P.R. Sarathy, G.S. SufTrige. Etherify field butanes. Hydrocarbon Process., 1993, v.72, pp. 89-92.

283. A.B. Иванов, T.B. Васина, O.B. Маслобойщикова, Е.Г. Хелковская-Сергеева, Л.М. Кустов, П. Зойтен. Исследование изомеризации алканов в присутствии сверхкислотных катализаторов на основе SO^ZK^. Кинетика и катализ, 1998, т.39, №3, с.396-406.

284. V. Adeeva, H.-Y. Liu, B.-Q. Xu, W.M.H. Sachtler. Alkane isomerization over sulfated zirconia and other solid acids. Topics in Catal., 1998, v.6, pp. 61-76.

285. N. Essayem, G. Courdurier, J.C. Vedrine, D. Habermacher, J. Sommer. Activation of small alkanes by heteropolyacids, a H/D exchange study: The key role of hydration water. J. Catal., 1999, v. 183, pp. 292-299.

286. M. Guisnet, Ph. Bichon, N.S. Gnep, N. Essayem. Transformation of propane, n-butane and n-hexane over H3PW12O40 and cesium salts. Comparison to sulfated zirconia and mordenite catalysts. Topics in Catal., 2000, v. 11-12, pp. 247-254.

287. С. Trolliet, G. Courdurier, J.C. Vedrine. Influence of the nature and porosity of different supports on the acidic and catalytic properties of H3PW12O40. Topics in Catal, 2001, v.15, pp. 73-81.

288. V. Adeeva, W. M. H. Sachtler. Mechanism of butane isomerization over industrial isomerization catalysts. Appl. Catal. A, 1997, v. 163, pp. 237-243.

289. A. S. Zarkalis, C.-Y. Hsu, В. C. Gates, Butane disproportionate catalyzed by sulfated zirconia promoted with iron and manganese. Catal Lett., 1996, v.37, pp. 1-4.

290. F.C. Lange, T.-K. Cheung, В. C. Gates. Manganese, iron, cobalt, nickel, and zinc as promoters of sulfated zirconia for n-butane isomerization. Catal Lett., 1996, v.41, pp. 95-99.

291. P. Canizares, A. de Lucas, F. Dorado. n-Butane isomerization over H-mordenite: Role of the monomolecular mechanism.Appl. Catal A, 2000, v. 196, pp. 225-231.

292. H. Liu, G.-D. Lei, W. M. H. Sachtler. Pentane and butane isomerization over platinum promoted sulfated zirconia catalysts Appl Catal. A., 1996, v.146, pp. 165-180.

293. H. Liu, G.-D. Lei, W. M. H. Sachtler. Alkane isomerization over solid acid catalysts effects of one-dimensional micropores. Appl. Catal A., 1996, v. 137, pp. 167-177.

294. Т.К. Wan, C.B. Khouw, M.E. Davis. Studies on the catalytic activity of zirconia promoted with sulfate, iron, and manganese. J. Catal., 1996, v. 158, pp. 311-326.

295. V. Adeeva, G. D. Lei, W. M. H. Sachtler. Isomerization of 13C labeled butane over Fe,Mn promoted sulfated Zr02 catalyst. Appl Catal A, 1994, v.l 18, pp.Ll 1-L15.

296. E.Iglesia, D.G. Barton, J.A. Biscardi, M.J.L. Gines, S. L. Soled. Bifunctional pathways in catalysis by solid acids and bases. Catal Today, 1997, v.38, pp. 339-360.

297. Jr.W.C. Conner, J.L. Falconer. Spillover in heterogeneous catalysis. Chem. Rev., 1995, v.95, pp. 759-788.

298. H.-Y. Liu, W.-A. Chiou, G. Frohlich, W.M.H. Sachtler. Platinum migration out of zeolites onto iron oxide: An alternative to H spillover. Topics in Catal, 2000, v. 10, pp. 49-57.

299. J.H. Sinfelt. Role of surface science in catalysis. Surf. Science, 2002, v.500, pp. 923-946.

300. A. Zhang, I. Nakamura, K. Fujimoto. A new probe reaction for studying the hydrogen spillover phenomenon. J. Catal, 1997, v.168, pp. 328-333.

301. С. T. O'Connor, M. Kojima. Alkene oligomerization. Catal Today, 1989,v.6, pp.329-349.

302. J. Skupinska. Oligomerization of a-olefins to higher oligomers. Chem. Rev. 1991, v.91, pp. 613-648.

303. К.И. Патриляк, Ю.Н. Сидоренко, В.А. Бортышевский. Алкилирование на цеолитах. Киев, Наукова думка, 1991, 175 с.

304. Х.М. Миначев, А.А. Дергачев. Превращения низкомолекулярных углеводородов на цеолитах. Итоги пауки и техники. Кинетика. Каталю, 1990, т.23, с. 3-90.

305. Х.М. Миначев, А.А. Дергачев. Ароматизация низкомолекулярных парафинов на цеолитах семейства пентасила. Успехи химии, 1990, т.59, вып.9, с. 1522-1554.

306. D.C. Martindale, P.J. Kuchar. Production of xylenes from light aliphatic hydrocarbons via dehydrocyclodimerization and methylation. US Pat., № 5043502, 1991.