Фотокаталитические системы на основе диаминокарбеновых комплексов платины тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Кашина Мария Владимировна

• Кашина Мария Владимировна
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Кашина Мария Владимировна

ОГЛАВЛЕНИЕ

БЛАГОДАРНОСТИ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Фотокатализ органических реакций на основе металлокомплексов

1.1.1 Общие принципы фотокатализа органических реакций

1.1.2 Типы металлокомплексных фотокатализаторов органических реакций

1.1.3 Фотокатализаторы органических реакций на основе комплексов переходных металлов

1.2 Комплексы переходных металлов с металло-К-гетероциклическими диаминокарбеновыми лигандами

1.2.1 Диаминокарбены: структурные типы и их свойства

1.2.2 Металло-Ы-гетероциклические диаминокарбены

1.2.3 Синтез комплексов с MNHC лигандами

1.2.4 Применение комплексов с MNHC лигандами

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Взаимодействие бис(изоцианидных) комплексов палладия(Н) и платины(П) с а-аминоазагетроциклами различного строения

2.1.1 Реакция бис(изоцианидных) комплексов палладия(П) и платины(П) с а-аминоазагетероциклами различной структуры и установление строения продуктов

2.1.2 Кристаллическая структура полученных MNHC комплексов

2.1.3 Исследование фотофизических свойств MNHC комплексов палладия(П) и платины(Ц) с пиридиновым и пиразиновым фрагментом

2.1.4 Исследование фотофизических свойств биядерных MNHC комплексов с метилпиридиновым и аминопиридиновым фрагментом

2.2 Взаимодействие бис(изоцианидных) комплексов палладия(И) и платины(Н) с метиловым эфиром 4-аминопиримидин-5-карбоновой кислоты

2.2.1 Реакция бис(изоцианидных) комплексов палладия(Ц) и платины(П) с метиловым эфиром 4-аминопиримидин-5-карбоновой кислоты и характеризация продуктов

2.2.2 Кристаллическая структура диаминокарбеновых комплексов с метилкарбоксилатпиримидиновым кольцом

2.2.3 Исследование фотофизических свойств диаминокарбеновых комплексов палладия(Ц) и платшы(Ц) с метилкарбоксилатпиримидиновым кольцом

2.2.4 Металлофильные взаимодействия в структуре бис(диаминокарбеновых) комплексов палладия(П) и платины(П) с метилкарбоксилатпиримидиновым кольцом

2.3 Исследование фотокаталитической активности биядерных комплексов платины(П) c диаминокарбеновыми лигандами в реакции гидросилилирования алкинов

2.4 Замещение анионных лигандов в биядерных диаминокарбеновых комплексах палладия(П) и платины(11)

2.4.1 Замещение хлоридных лигандов в MNHC комплексах палладия(П) и платины(П) на тиоцианат анион

2.4.2 Кристаллическая структура MNHC комплексов с тиоцианатными лигандами

2.4.3 Супрамолекулярная структура MNHC комплексов с тиоцианатными лигандами и новый тип невалентного связывания

2.4.4 Анализ Кембриджской кристаллографической базы для контактов M-S=C=N-M' в тиоцианатных комплексах

ГЛАВА 3. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1 Оборудование и реактивы

4.2 Экспериментальная часть к разделу

4.2.1 Методика синтеза комплексов

4.2.2 Данные кристаллических структур I5 CH2CI2, 17, 20, 2I CH2CI2

4.2.3 Спектры люминесценции и возбуждения люминесценции

4.2.4 Данные цикловольтамперометрии

4.2.5 Данные квантово-химическихрасчетов

4.3 Экспериментальная часть к разделу

4.3.1 Методика синтеза комплексов

4.3.2 Методика синтеза комплексов

4.3.3 Методика синтеза комплекса

4.3.4 Методика синтеза комплекса

4.3.5 Методика синтеза комплексов

4.3.6 Методика синтеза комплексов

4.3.7 Данные кристаллических структур 25, 28, 32, 33Б, 34—35

4.3.8 Данные квантово-химических расчетов

4.4 Экспериментальная часть к разделу

4.4.1 Методика каталитического гидросилилирования 1,2-дифенилацетилена ЕгзЗШ

4.5 Экспериментальная часть к разделу

4.5.1 Методика синтеза комплексов

4.5.2 Данные кристаллических структур

4.5.3 Данные квантово-химическихрасчетов

4.6 Список сокращений

ГЛАВА 5. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотокаталитические системы на основе диаминокарбеновых комплексов платины»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы и степень разработанности

Разработка высокоэффективных фотокаталитических систем является фундаментальной задачей современных исследований, поскольку ее решение представляет возможность химическим производствам перейти на альтернативные виды энергии с одновременным повышением эффективности и экологичности. В области тонкого органического синтеза, без которого невозможно изготовление передовых органических функциональных материалов и фармацевтических препаратов, введение фотокаталитических методик открывает путь к получению новых востребованных соединений из доступного сырья в неагрессивных экологически нейтральных условиях. В отличие от традиционных химических реакций фотокаталитический подход опирается на способность некоторых соединений образовывать под действием УФ и видимого излучения высокореакционноспособные возбужденные состояния. Взаимодействие возбужденных форм с молекулами органических субстратов приводит к образованию вступающих в необычные химические превращения интермедиатов, формирование которых крайне затруднительно термическими методами.

В этом контексте в последние годы набирает популярность фотокатализ соединениями переходных металлов, в котором металлокомплексный фотокатализатор служит одновременно и светопоглощающим веществом, и каталитическим центром. Таким образом с помощью платиновых комплексов с O-донорными, циклопентадиеновыми, фосфиновыми, и пинцерными лигандами осуществлены реакции С-С, С-Ы кросс-сочетания, С-Н арилирования, карбонилирования. Использование в фотокатализе диаминокарбеновых комплексов платины продемонстрировано только на примере фотокаталитического гидросилилирования с помощью биядерного комплекса, содержащего металло-Л-гетероциклический диаминокарбеновый лиганд (МЫНС). Однако развитие выявленного высокого потенциала комплексов с МЫНС лигандами замедлено малым количеством известных комплексов данного типа.

Поэтому целью диссертационного проекта стал дизайн диаминокарбеновых комплексов платины(П) и палладия(11), обладающих фотокаталитической активностью в условиях активации излучением видимого диапазона. Для достижения поставленной цели в проекте решались следующие задачи.

1. Разработка общих подходов к синтезу диаминокарбеновых комплексов платины(11) и палладия(11) с МЫНС лигандами, поглощающих излучение в видимой области спектра.

2. Проведение систематического исследования фотофизических свойств полученных соединений с использованием экспериментальных и теоретических методов.

3. Изучение фотокаталитических свойств полученных МЫНС комплексов в реакции гидросилилирования в условиях активации излучением видимого диапазона.

Научная новизна, теоретическая и практическая значимость результатов

В работе разработан простой и эффективный подход к получению МКНС комплексов платины(П) и палладия(П), основанный на сочетании координированных изоцианидов с а-аминоазагетероциклами. Методика отличается мягкими реакционными условиями и вариативностью возможных субстратов, включая те, которые содержат электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Установлено, что комплексы платины(11) и палладия(11) с алкилизоцианидными, а также с арилизоцианидными лигандами без заместителя в орто-положении не могут быть использованы в качестве реагентов для взаимодействия с а-аминоазинами для получения МЫНС продуктов.

Исследован метиловый эфир 4-аминопиримидин-5-карбоновой кислоты в качестве нуклеофильного реагента во взаимодействии с изоцианидными комплексами палладия(11) и платины(11). Установлено, что реакция может приводить к нескольким типам продуктов в зависимости от условий синтеза и природы заместителя в изоцианидном лиганде. В частности, могут быть получены комплексы с одним и двумя С,К-хелатнымы диаминокарбеновым лигандами, а также комплексы с диаминокарбеновыми лигандами МЫНС типа. Фосфоресцирующие при комнатной температуре диаминокарбеновые комплексы платины(11) с

циклогексильным заместителем и бискарбеновый комплекс палладия(11) предложены в качестве люминофоров - излучение вызвано агрегацией под действием металлофильных взаимодействий М---М. Бискарбеновый комплекс палладия(11) является первым примером ациклического диаминокарбенового комплекса палладия(11), проявляющего фосфоресценцию.

Получены МЫНС комплексы палладия(11) и платины(11) с двумя тиоцианатными лигандами. Установлено, что возможна как Ы-координация обоих тиоцианатных лигандов, так и образование продуктов со смешанной координацией тиоцианат аниона. Изучение супрамолекулярной структуры МЫНС комплексов платины(11) и палладия(11) с 8,Ы-координацией тиоцианатных лигандов выявило способность тиоционатного лиганда к образованию формально неполярных нековалентных взаимодействий контактов металл-хера. Полученные результаты могут стать основой для кристаллохимического дизайна соединений со свойствами, зависящими от их супрамолекулярной организации.

Произведено систематическое исследование фотофизических свойств комплексов платины(11) и палладия(11) с диаминокарбеновыми лигандами МЫНС типа с помощью спектральных и электрохимических методов. Выявлено, что длинноволновая граница диапазона поглощения находится в видимом диапазоне спектра и связана в основном с типом азагетероцикла внутри комплексных молекул. Тип ароматических заместителей влияет на энергию одноэлектронного окисления и восстановления биядерных МЫНС комплексных частиц и, следовательно, на способность возбужденного состояния участвовать в каталитическом цикле. Данные выводы имеют важное значение для разработки металлокомплексных фотокатализаторов на основе МЫНС комплексов.

На основе МЫНС комплексов платины(11) разработаны фотокаталитические системы гидросилилирования 1,2-дифенилацетилена в условиях активации излучением синего и зеленого цвета - МЫНС комплексы выполняют одновременно функции фотосенсибилизатора и металлокомплексного катализатора. Реакция протекает при загрузке катализатора 0.1 мол.% и позволяет получать силилированные алкены с количественным выходом.

Методология и методы исследования

Изучение структуры полученных веществ произведено с использованием современных методов исследования: элементный анализ, Фурье-ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия, 1D ^H, 13C{1H}, 195Pt{1H}) и 2D (1H,13C-HSQC, 1H,13C-HMBC, 1H,1H-ROESY) и твердотельная 13C спектроскопия ЯМР, рентгеноструктурный анализ монокристаллов. Исследование фотофизических свойств соединений проводилось с помощью спектроскопии поглощения излучения в УФ/видимом диапазоне и спектроскопии люминесценции. Электрохимические свойства изучены с применением циклической вольтамперометрии. Для надежной расшифровки фотофизических и электрохимических экспериментальных данных выполнены квантово-химические расчеты типа TD DFT, FMO, IFCT. Методы QTAIM, NCI, MEP, ED/ESP, ELF использованы для идентификации нековалентных взаимодействий. Оборудование для физико-химических и расчетных исследований представлено ресурсными центрами Научного парка СПбГУ: «Методы анализа состава вещества», «Магнитно-резонансные методы исследования», «Рентгенодифракционные методы исследования», «Вычислительный центр», «Оптические и лазерные методы исследования вещества», «Термогравиметрические и калориметрические методы исследования», «Криогенный отдел».

Степень достоверности и апробация результатов

Качество и достоверность результатов работы подтверждается их документированной воспроизводимостью и получением согласующихся данных, основанных на современных методах исследования. Полученные результаты опубликованы в 4 статьях в международных научных журналах уровня Q1. Основные результаты работы и результаты текущих исследований представлены автором в виде устных докладов на 7 конференциях: Международная конференция по естественным и гуманитарным наукам «Science SPbU — 2020» (Санкт-Петербург,

2020), Национальная (Всероссийская) конференция по естественным и гуманитарным наукам «Наука СПбГУ — 2020» (Санкт-Петербург, 2020), Открытый конкурс-конференция научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединений и полимеров «ИНЭОС OPEN CUP»: (Москва,

2021), The Sixth International Scientific Conference «Advances in Synthesis and

Сошр1ехт§» (Москва, 2022), XXV Всероссийская конференция молодых ученых-химиков с международным участием (Нижний Новгород, 2022), XXX Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2023» (Москва, 2023), Всероссийская конференция с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии» (Санкт-Петербург, 2023).

Диссертационная работа выполнена на кафедре физической органической химии Института химии Санкт-Петербургского государственного университета (2020-2024 гг.) при финансовой поддержке РНФ (гранты № 21-73-10083 и № 22-2300621) и гранта Министерства науки и высшего образования Российской Федерации по крупному научному проекту по приоритетным направлениям научно-технологического развития (грант № 075-15-2024-553).

Положения, выносимые на защиту

1. Метод синтеза МЫНС комплексов палладия(П) и платины(П) из соответствующих бис(арилизоцианидных) комплексов и а-аминоазагетероциклов, содержащих электроноакцепторные и электронодонорные заместители.

2. Получение нескольких типов диаминокарбеновых продуктов в реакции бис(изоцианидных) комплексов палладия(П) и платины(П) с метиловым эфиром 4-аминопиримидин-5-карбоновой кислоты в зависимости от природы изоцианидного лиганда и условий реакций. Синтез с помощью разработанного метода диаминокарбеновых комплексов палладия(П) и платины(П) с циклогексильными заместителями, обладающих фотолюминесцентными свойствами в твердой фазе.

3. Фотокаталитические системы реакции гидросилилирования алкинов, основанные на применении МЫНС комплексов платины(П) в качестве фотокатализаторов и работающие в условиях активации синим (450 нм) и зеленым (500 нм) излучением. Выявление зависимости фотокаталитической активности МЫНС комплексов от природы аминоазагетероциклического фрагмента и заместителей МЫНС остова.

4. Синтез МЫНС комплексов палладия(П) и платины(П) с тиоцианатными лигандами. Выявление нековалентных взаимодействий М---8СЫ с линейной геометрией связывания в кристаллической упаковке МЫНС комплексов с

координацией тиоцианатных лигандов и классификация М---8СК нековалентных взаимодействий.

Основные научные результаты

1. Создан простой и эффективный подход к получению MNHC комплексов платины(П) и палладия(П), основанный на сочетании координированных изоцианидов с а-аминоазагетероциклами, содержащими электронодонорные и электроноакцепторные заместители (см. [1] стр. 6719). На основе полученных MNHC комплексов платины(П) созданы фотокаталитические системы гидросилилирования 1,2-дифенилацетилена, работающие в условиях активации излучением зеленого (Хшах = 500 нм) и синего (Хшах = 450 нм) цвета (см. работу [1] стр. 6725). Показано, что фотокаталитическая активность комплексов MNHC может варьироваться в зависимости от изменений в их составе азагетероциклического фрагмента или заместителя при МКИС остове (см. работы [1, 2] стр. 6725 и стр. 7769 соответственно). В работе [1] соискателем выполнены: синтез и характеризация всех новых соединений, получение кристаллических структур, регистрация спектров поглощения в УФ/вид области и спектров излучения, расшифровка первичных данных рентгеноструктурного анализа, анализ результатов и написание текста рукописи. В работе [2] соискателем выполнены: синтез и характеризация изоцианидных комплексов платины(11), получение кристаллических структур, регистрация спектров поглощения в УФ/вид области и спектров излучения, расшифровка первичных данных рентгеноструктурного анализа, проведение квантово-химических расчётов, анализ результатов и написание текста рукописи. Личный вклад автора диссертации в обеих публикациях составляет не менее 50%.

2. Установлено, что метиловый эфир 4-аминопиримидин-5-карбоновой кислоты, выступая в качестве нуклеофильного реагента, во взаимодействии с изоцианидными комплексами палладия(П) и платины(П) в зависимости от условий проведения реакции может образовывать четыре типа продуктов, включая комплексы МХИС типа, а также комплексы, содержащие один или два ациклических диаминокарбеновых лиганда (см. [3] стр. 5316). Фосфоресцирующие при комнатной температуре диаминокарбеновые комплексы платины(11) с циклогексильным заместителем и бискарбеновый комплекс палладия(11) предложены в качестве

нового типа люминофоров - излучение вызвано агрегацией под действием металлофильных взаимодействий М-М (см. работу [3] стр. 5316). В работе [3] соискателем выполнены: синтез и характеризация всех новых соединений, получение кристаллических структур, регистрация спектров поглощения в УФ/вид области и спектров излучения, расшифровка первичных данных рентгеноструктурного анализа, проведение квантово-химических расчётов, анализ результатов и написание текста рукописи. Личный вклад автора диссертации не менее 50%.

3. Продемонстрирована принципиальная возможность замены хлоридных лигандов в комплексах МКНС палладия(П) и платины(П) на другие типы анионных лигандов, в частности на тиоцианатные (см. [1, 4] стр. 6719 и стр. 4323 соответственно). Выявленные межмолекулярные взаимодействия металл-хера в супрамолекулярной структуре MNHC комплексов платины(П) и палладия(П) с S,N-координацией тиоцианатных лигандов представляют собой ранее не описанный тип нековалентных взаимодействий М-- - 8СЫ с линейной геометрией связывания (см. [4] стр. 4324). В работе [4] соискателем выполнены: синтез и характеризация всех новых соединений, получение кристаллических структур, расшифровка первичных данных рентгеноструктурного анализа, поиск по CCDC, анализ результатов и написание текста рукописи. Личный вклад автора диссертации не менее 50%.

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Кашина Мария Владимировна

ГЛАВА 3. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

1. Взаимодействие а-аминоазинов различного строения с бис(ксилилизоцианидными) и бис(мезитилизоцианидными) комплексами палладия(П) и платины(П) приводит к образованию комплексов с металло-N-гетероциклическими диаминокарбеновыми лигандами (MNHC).

2. Взаимодействие бис(изоцианидных) комплексов палладия(П) и платины(П) с метиловым эфиром 4-аминопиримидин-5-карбоновой кислоты позволяет получить несколько типов диаминокарбеновых продуктов в зависимости от природы изоцианидного лиганда и условий реакций. Бискарбеновые продукты, синтезированные из бис(циклогексилизоцианидных) комплексов, проявляют интенсивную фосфоресценцию в твердом виде. Излучение вызвано агрегацией под действием металлофильных взаимодействий М--- М.

3. MNHC комплексы платины(П) являются эффективными фотокатализаторами реакции гидросилилирования алкинов в условиях активации синим светом (450 нм). Разработанная каталитическая система позволяет достичь количественного выхода гидросилилированного продукта при загрузке катализатора 0.1 мол.%. Фотокаталитическая активность MNHC комплексов зависит как от аминоазагетероциклического фрагмента, так и от состава арильных заместителей в составе MNHC соединений.

4. Продемонстрированы фотокаталитические свойства MNHC комплексов платины(11) при активации излучением зеленого цвета. При облучении светом с длиной волны 500 нм платиновые MNHC комплексы с аминопиридиновым фрагментом катализируют реакции гидросилилирования алкинов с образованием замещенных олефинов (TON до 4.0*104).

5. Продемонстрирована принципиальная возможность замены хлоридных лигандов в MNHC комплексах палладия(П) и платины(П) на другие анионные лиганды. В частности, обработка комплексов избытком NH4CNS приводит к замене

обоих хлоридных лигандов на тиоционатные. В кристаллической упаковке соединений с Ь^-координацией тиоцианатных лигандов обнаружены ранее не описанные нековалентные взаимодействия М---ЬСК с линейной геометрией связывания.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Кашина Мария Владимировна, 2025 год

ГЛАВА 5. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Kashina M.V., Luzyanin K.V., Katlenok E.A., Novikov A.S., Kinzhalov M.A. Experimental and computational tuning of metalla-N-heterocyclic carbenes at palladium(II) and platinum(II) centers // Dalton Transactions. — 2022. — T. 51, № 17. — C.6718-6734.

2. Kashina M.V., Karcheuski A.A., Kinzhalov M.A., Luzyanin K.V., Katkova S.A. Mutual Placement of Isocyanide and Phosphine Ligands in Platinum(II) Complexes [PtHabLV] (Hal = Cl, Br, I; L\L2 = CNCy, PPhs) Leads to Highly-Efficient Photocatalysts for Hydrosilylation of Alkynes // Molecules. — 2023. - Т. 28. - С . 7764-7778.

3. Kashina M.V., Luzyanin K.V., Dar'in D.V., Bezzubov S.I., Kinzhalov M.A. Phosphorescent Cyclometalated Palladium(II) and Platinum(II) Complexes Derived from Diaminocarbene Precursors // Inorganic Chemistry. — 2024. — T. 63, № 12. — C. 53155319.

4. Kashina M.V., Kinzhalov M.A., Tupikina E.Y., Kukushkin V.Y. Linear and Bent Noncovalent M-S=C=N-M' Interactions: The Case of Palladium(II) and Platinum(II) Thiocyanate Species // Crystal Growth & Design. — 2023. — T. 23, № 6. — C. 43224335.

5. Braslavsky S.E., Braun A.M., Cassano A.E., Emeline A.V., Litter M.I., Palmisano L., Parmon V.N., Serpone N. Glossary of terms used in photocatalysis and radiation catalysis (IUPAC Recommendations 2011) // — 2011. — T. 83, № 4. — C. 931-1014.

6. Arias-Rotondo D.M., McCusker J.K. An Overview of the Physical and Photophysical Properties of [Ru(bpy)3]2+ // Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry, 2018. — C. 1-24.

7. Clark C.D., Hoffman M.Z. Effect of solution medium on the rate constants of excited-state electron-transfer quenching reactions of ruthenium(II)-diimine photosensitizers // Coordination Chemistry Reviews. — 1997. — T. 159. — C. 359-373.

8. Kerzig C., Wenger O.S. Reactivity control of a photocatalytic system by changing the light intensity // Chemical Science. — 2019. — T. 10, № 48. — C. 11023-11029.

9. Ghosh I., König B. Chromoselective Photocatalysis: Controlled Bond Activation through Light-Color Regulation of Redox Potentials // Angewandte Chemie International Edition. — 2016. — T. 55, № 27. — C. 7676-7679.

10. Tucker J.W., Stephenson C.R.J. Shining Light on Photoredox Catalysis: Theory and Synthetic Applications // The Journal of Organic Chemistry. — 2012. — T. 77, № 4. — C. 1617-1622.

11. Hola E., Ortyl J. Pyrylium salt as a visible-light-induced photoredox catalyst for polymer and organic synthesis — Perspectives on catalyst design and performance // European Polymer Journal. — 2021. — T. 150. — C. 110-365.

12. Monti F., Baschieri A., Sambri L., Armaroli N. Excited-State Engineering in Heteroleptic Ionic Iridium(III) Complexes // Accounts of Chemical Research. — 2021. — T. 54, № 6. — C. 1492-1505.

13. DiRocco D. Electrochemical Series of Photocatalysts and Common Organic Compounds // Book Electrochemical Series of Photocatalysts and Common Organic Compounds / EditorMerck, 2014.

14. Romero N.A., Nicewicz D.A. Organic Photoredox Catalysis // Chemical Reviews. — 2016. — T. 116, № 17. — C. 10075-10166.

15. Arias-Rotondo D.M., McCusker J.K. The photophysics of photoredox catalysis: a roadmap for catalyst design // Chemical Society Reviews. — 2016. — T. 45, № 21. — C. 5803-5820.

16. Gisbertz S., Pieber B. Heterogeneous Photocatalysis in Organic Synthesis // ChemPhotoChem. — 2020. — T. 4, № 7. — C. 456-475.

17. Prier C.K., Rankic D.A., MacMillan D.W.C. Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes: Applications in Organic Synthesis // Chemical Reviews. — 2013. — T. 113, № 7. — C. 5322-5363.

18. Glaser F., Kerzig C., Wenger O.S. Multi-Photon Excitation in Photoredox Catalysis: Concepts, Applications, Methods // Angewandte Chemie International Edition. — 2020. — T. 59, № 26. — C. 10266-10284.

19. Baldo M.A., O'Brien D.F., You Y., Shoustikov A., Sibley S., Thompson M.E., Forrest S.R. Highly efficient phosphorescent emission from organic electroluminescent devices // Nature. — 1998. — T. 395, № 6698. — C. 151-154.

20. Strieth-Kalthoff F., Glorius F. Triplet Energy Transfer Photocatalysis: Unlocking the Next Level // Chem. — 2020. — T. 6, № 8. — C. 1888-1903.

21. Ischay M.A., Anzovino M.E., Du J., Yoon T.P. Efficient Visible Light Photocatalysis of [2+2] Enone Cycloadditions // Journal of the American Chemical Society. — 2008. — T. 130, № 39. — C. 12886-12887.

22. Nicewicz D.A., MacMillan D.W.C. Merging Photoredox Catalysis with Organocatalysis: The Direct Asymmetric Alkylation of Aldehydes // Science. — 2008. — T. 322. — C. 77-80.

23. Narayanam J.M.R., Tucker J.W., Stephenson C.R.J. Electron-Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Tin-Free Reductive Dehalogenation Reaction // Journal of the American Chemical Society. — 2009. — T. 131, № 25. — C. 8756-8757.

24. Xuan J., Xiao W.-J. Visible-Light Photoredox Catalysis // Angewandte Chemie International Edition. — 2012. — T. 51, № 28. — C. 6828-6838.

25. Pitre S.P., Overman L.E. Strategic Use of Visible-Light Photoredox Catalysis in Natural Product Synthesis // Chemical Reviews. — 2022. — T. 122, № 2. — C. 17171751.

26. Holmberg-Douglas N., Nicewicz D.A. Photoredox-Catalyzed C-H Functionalization Reactions // Chemical Reviews. — 2022. — T. 122, № 2. — C. 1925-2016.

27. Goddard J.-P., Ollivier C., Fensterbank L. Photoredox Catalysis for the Generation of Carbon Centered Radicals // Accounts of Chemical Research. — 2016. — T. 49, № 9. — C.1924-1936.

28. Griesbeck A.G. Organic synthesis using photoredox catalysis // Beilstein Journal of Organic Chemistry. — 2014. — T. 10. — C. 1097-1098.

29. Juris A., Balzani V., Belser P., Zelewsky V. // Helvetica Chimica Acta —1981. — T. 64. — C. 2175-2182.

30. Lang X., Zhao J., Chen X. Cooperative photoredox catalysis // Chemical Society Reviews. — 2016. — T. 45, № 11. — C. 3026-3038.

31. Twilton J., Le C., Zhang P., Shaw M.H., Evans R.W., MacMillan D.W.C. The merger of transition metal and photocatalysis // Nature Reviews Chemistry. — 2017. — T. 1, № 7. — C. 0052.

32. Kreis L.M., Krautwald S., Pfeiffer N., Martin R.E., Carreira E.M. Photocatalytic Synthesis of Allylic Trifluoromethyl Substituted Styrene Derivatives in Batch and Flow // Organic Letters. — 2013. — T. 15, № 7. — C. 1634-1637.

33. Parasram M., Gevorgyan V. Visible light-induced transition metal-catalyzed transformations: beyond conventional photosensitizers // Chemical Society Reviews. — 2017. — T. 46, № 20. — C. 6227-6240.

34. Cheung K.P.S., Sarkar S., Gevorgyan V. Visible Light-Induced Transition Metal Catalysis // Chemical Reviews. — 2022. — T. 122, № 2. — C. 1543-1625.

35. Boyarskiy V.P., Luzyanin K.V., Kukushkin V.Y. Acyclic diaminocarbenes (ADCs) as a promising alternative to N-heterocyclic carbenes (NHCs) in transition metal catalyzed organic transformations // Coordination Chemistry Reviews. — 2012. — T. 256, № 17. — C.2029-2056.

36. Diez-Gonzâlez S., Marion N., Nolan S.P. N-Heterocyclic Carbenes in Late Transition Metal Catalysis // Chemical Reviews. — 2009. — T. 109, № 8. — C. 3612-3676.

37. Gee J.C., Fuller B.A., Lockett H.-M., Sedghi G., Robertson C.M., Luzyanin K.V. Visible light accelerated hydro silylation of alkynes using platinum-[acyclic diaminocarbene] photocatalysts // Chemical Communications. — 2018. — T. 54, № 68. — C. 9450-9453.

38. Кинжалов М.А., Лузянин К.В. Комплексы металлов платиновой группы с ациклическими диаминокарбеновыми лигандами. Синтез и современные области применения (обзор) // Журнал неорганической химии. — 2022. — T. 67, № 1. — C. 54-102.

39. Baird N.C., Taylor K.F. Multiplicity of the ground state and magnitude of the T1-S0 gap in substituted carbenes // Journal of the American Chemical Society. — 1978. — T. 100, № 5. — C. 1333-1338.

40. Pauling L. The structure of singlet carbene molecules // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. — 1980. — № 15. — C. 688-689.

41. Alder R.W., Allen P.R., Murray M., Orpen A.G. Bis(diisopropylamino)carbene // Angewandte Chemie International Edition. — 1996. — T. 35, № 10. — C. 1121-1123.

42. Alder W., Blake E., Bis(N-piperidyl)carbene and its slow dimerisation to tetrakis(N-piperidyl)ethene // Chemical Communications. — 1997. — № 16. — C. 1513-1514.

43. Wallbaum L., Weismann D., Löber D., Bruhn C., Prochnow P., Bandow J.E., Siemeling U. Stable and Persistent Acyclic Diaminocarbenes with Cycloalkyl Substituents and Their Transformation to ß-Lactams by Uncatalysed Carbonylation with CO // Chemistry — A European Journal. — 2019. — T. 25, № 6. — C. 1488-1497.

44. De Fremont P., Marion N., Nolan S.P. Carbenes: Synthesis, properties, and organometallic chemistry // Coordination Chemistry Reviews. — 2009. — T. 253, № 7. — C. 862-892.

45. Jacobsen H., Correa A., Poater A., Costabile C., Cavallo L. Understanding the M(NHC) (NHC=N-heterocyclic carbene) bond // Coordination Chemistry Reviews. — 2009. — T. 253, № 5. — C. 687-703.

46. Lee M.-T., Hu C.-H. Density Functional Study of N-Heterocyclic and Diamino Carbene Complexes: Comparison with Phosphines // Organometallics. — 2004. — T. 23, № 5. — C. 976-983.

47. Crabtree R.H. NHC ligands versus cyclopentadienyls and phosphines as spectator ligands in organometallic catalysis // Journal of Organometallic Chemistry. — 2005. — T. 690, № 24. — C. 5451-5457.

48. Antonova N.S., Carbo J.J., Poblet J.M. Quantifying the Donor-Acceptor Properties of Phosphine and N-Heterocyclic Carbene Ligands in Grubbs' Catalysts Using a Modified EDA Procedure Based on Orbital Deletion // Organometallics. — 2009. — T. 28, № 15. — C. 4283-4287.

49. Tolman C.A. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis // Chemical Reviews. — 1977. — T. 77, № 3. — C. 313-348.

50. Nelson D.J., Nolan S.P. Quantifying and understanding the electronic properties of N-heterocyclic carbenes // Chemical Society Reviews. — 2013. — T. 42, № 16. — C. 67236753.

51. Wolf S., Plenio H. Synthesis of (NHC)Rh(cod)Cl and (NHC)RhCl(CO)2 complexes — Translation of the Rh- into the Ir-scale for the electronic properties of NHC ligands // Journal of Organometallic Chemistry. — 2009. — T. 694, № 9. — C. 1487-1492.

52. Kelly III R.A., Clavier H., Giudice S., Scott N.M., Stevens E.D., Bordner J., Samardjiev I., Hoff C.D., Cavallo L., Nolan S.P. Determination of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Steric and Electronic Parameters using the [(NHC)Ir(CO)2Cl] System // Organometallics. — 2008. — T. 27, № 2. — C. 202-210.

53. Slaughter L.M. "Covalent self-assembly" of acyclic diaminocarbene ligands at metal centers // Comments on Inorganic Chemistry. — 2008. — T. 29, № 1-2. — C. 46-72.

54. Vignolle J., Cattoen X., Bourissou D. Stable Noncyclic Singlet Carbenes // Chemical Reviews. — 2009. — T. 109, № 8. — C. 3333-3384.

55. Martin D., Canac Y., Lavallo V., Bertrand G. Comparative Reactivity of Different Types of Stable Cyclic and Acyclic Mono- and Diamino Carbenes with Simple Organic Substrates // Journal of the American Chemical Society. — 2014. — T. 136, № 13. — C. 5023-5030.

56. Denk K., Sirsch P., Herrmann W.A. The first metal complexes of bis(diisopropylamino)carbene: synthesis, structure and ligand properties // Journal of Organometallic Chemistry. — 2002. — T. 649, № 2. — C. 219-224.

57. Collins M.S., Rosen E.L., Lynch V.M., Bielawski C.W. Differentially Substituted Acyclic Diaminocarbene Ligands Display Conformation-Dependent Donicities // Organometallics. — 2010. — T. 29, № 13. — C. 3047-3053.

58. Huynh H.V. Electronic Properties of N-Heterocyclic Carbenes and Their Experimental Determination // Chemical Reviews. — 2018. — T. 118, № 19. — C. 9457-9492.

59. Meier M., Tan T.T.Y., Hahn F.E., Huynh H.V. Donor Strength Determination of Benzoxazolin-2-ylidene, Benzobisoxazolin-2-ylidene, and Their Isocyanide Precursors by 13C NMR Spectroscopy of Their Pd11 and Aul Complexes // Organometallics. — 2017. — T. 36, № 2. — C. 275-284.

60. Huynh H.V., Han Y., Jothibasu R., Yang J.A. 13C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II) // Organometallics. — 2009. — T. 28, № 18. — C. 5395-5404.

61. Singh C., Kumar A., Huynh H.V. Stereoelectronic Profiling of Acyclic Diamino Carbenes (ADCs) // Inorganic Chemistry. — 2020. — T. 59, № 12. — C. 8451-8460.

62. Luzyanin K.V., Kinzhalov M.A. Enabling Catalytic Applications of Aminocarbene Ligands through Rational Design // Synthesis and Applications in Chemistry and Materials World Scientific. — 2023. — C. 3-44.

63. Enders D., Niemeier O., Balensiefer T. Asymmetric Intramolecular Crossed-Benzoin Reactions by N-Heterocyclic Carbene Catalysis // Angewandte Chemie International Edition. — 2006. — T. 45, № 9. — C. 1463-1467.

64. Enders D., Kallfass U. An Efficient Nucleophilic Carbene Catalyst for the Asymmetric Benzoin Condensation // Angewandte Chemie International Edition. — 2002. — T. 41, № 10.—C. 1743-1745.

65. Kinzhalov M.A., Legkodukh A.S., Anisimova T.B., Novikov A.S., Suslonov V.V., Luzyanin K.V., Kukushkin V.Y. Tetrazol-5-ylidene Gold(III) Complexes from Sequential [2 + 3] Cycloaddition of Azide to Metal-Bound Isocyanides and N4 Alkylation // Organometallics. — 2017. — T. 36, № 20. — C. 3974-3980.

66. Forster T.D., Krahulic K.E., Tuononen H.M., McDonald R., Parvez M., Roesler R.A o-Donor with a Planar Six-n-Electron B2N2C2 Framework: Anionic N-Heterocyclic Carbene or Heterocyclic Terphenyl Anion? // Angewandte Chemie International Edition.

— 2006. — T. 45, № 38. — C. 6356-6359.

67. Kausamo A., Tuononen H.M., Krahulic K.E., Roesler R. N-Heterocyclic Carbenes with Inorganic Backbones: Electronic Structures and Ligand Properties // Inorganic Chemistry.

— 2008. — T. 47, № 3. — C. 1145-1154.

68. Despagnet-Ayoub E., Grubbs R. H. A Stable Four-Membered N-Heterocyclic Carbene // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - T. 126, № 33. — C. 10198-10199.

69. Ruiz J., García L., Perandones B.F., Vivanco M.A Fischer Carbene within an Arduengo Carbene // Angewandte Chemie International Edition. — 2011. — T. 50, № 13. — C. 30103012.

70. Ruiz J., García L., Vivanco M., Berros Á., Van der Maelen J.F. Generating and Trapping Metalla-N-Heterocyclic Carbenes // Angewandte Chemie International Edition.

— 2015. — T. 54, № 14. — C. 4212-4216.

71. Rohman S.S., Ghosh B., Phukan A.K. In search of stable singlet metalla-N-heterocyclic carbenes (MNHCs): a contribution from theory // Dalton Transactions. - 2019. — T. 48, № 31. — C. 11772-11780.

72. Ruiz J., Garcia L., Mejuto C., Vivanco M., Diaz M. R., Garcia-Granda S. Strong electron-donating metalla-N-heterocyclic carbenes // Chem. Commun. — 2014. — T. 50, № 17. — C. 2129-2132.

73. Domingo L.R., Chamorro E., Pérez P. Understanding the Reactivity of Captodative Ethylenes in Polar Cycloaddition Reactions. A Theoretical Study // The Journal of Organic Chemistry. — 2008. — T. 73, № 12. — C. 4615-4624.

74. Theilmann O., Ruhmann M., Villinger A., Schulz A., Seidel W.W., Kaleta K., Beweries T., Arndt P., Rosenthal U. [Cp2TiIII(NCy)2C-TiIIICp2]: A Transient Titanocene Carbene Complex? // Angewandte Chemie International Edition. — 2010. — T. 49, № 48.

— C. 9282-9285.

75. Brunner H., Meier W., Wachter J., Bernal I., Raabe E. CO-induced, reversible insertion of a terminal imido ligand into an n1n2-isocyanide bridge in the dimolybdenum complex Cp(CO)2Mo(>-CNPh)Mo(NPh)Cp (Cp = n5-C5№) // Journal of Organometallic Chemistry. — 1989. — T. 362, № 1. — C. 95-103.

76. Kinzhalov M.A., Luzyanin K.V. Reactivity of acyclic diaminocarbene ligands // Coordination Chemistry Reviews. — 2019. — T. 399. — C. 213014.

77. Kinzhalov M.A., Eremina A.A., Smirnov A.S., Suslonov V.V., Kukushkin V.Y., Luzyanin K.V. Cleavage of acyclic diaminocarbene ligands at an iridium(III) center. Recognition of a new reactivity mode for carbene ligands // Dalton Transactions. — 2019.

— T. 48, № 22. — C. 7571-7582.

78. Anisimova T.B., Kinzhalov M.A., Guedes da Silva M.F.C., Novikov A.S., Kukushkin V.Y., Pombeiro A.J.L., Luzyanin K.V. Addition of N-nucleophiles to gold(III)-bound isocyanides leading to short-lived gold(III) acyclic diaminocarbene complexes // New Journal of Chemistry. — 2017. — T. 41, № 9. — C. 3246-3250.

79. Timofeeva S.A., Kinzhalov M.A., Valishina E.A., Luzyanin K.V., Boyarskiy V.P., Buslaeva T.M., Haukka M., Kukushkin V.Y. Application of palladium complexes bearing acyclic amino(hydrazido)carbene ligands as catalysts for copper-free Sonogashira cross-coupling // Journal of Catalysis. — 2015. — T. 329, № 0. — C. 449-456.

80. Kinzhalov M.A., Boyarskiy V.P., Luzyanin K.V., Dolgushin F.M., Kukushkin V.Y. Metal-mediated coupling of a coordinated isocyanide and indazoles // Dalton Transactions.

— 2013. — T. 42, № 29. — C. 10394-10397.

81. Luzyanin K. V., Pombeiro A. J. L. Carbene complexes derived from metal-bound isocyanides // Isocyanide chemistry / Nenajdenko V.Wiley-VCH, 2012. - C. 531-550.

82. Tskhovrebov A.G., Luzyanin K.V., Kuznetsov M.L., Sorokoumov V.N., Balova I.A., Haukka M., Kukushkin V.Y. Substituent R-Dependent Regioselectivity Switch in Nucleophilic Addition of N-Phenylbenzamidine to PdII- and PtII-Complexed Isonitrile RN=C Giving Aminocarbene-Like Species // Organometallics. — 2011. — T. 30, № 4. — C. 863-874.

83. Luzyanin K.V., Guedes da Silva M.F.C., Kukushkin V.Y., Pombeiro A.J.L. First example of an imine addition to coordinated isonitrile // Inorganica Chimica Acta. — 2009.

— T. 362, № 3. — C. 833-838.

84. Luzyanin K.V., Tskhovrebov A.G., Carias M.C., Guedes da Silva M.F.C., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Y. Novel Metal-Mediated (M = Pd, Pt) Coupling between Isonitriles and Benzophenone Hydrazone as a Route to Aminocarbene Complexes Exhibiting High Catalytic Activity (M = Pd) in the Suzuki-Miyaura Reaction // Organometallics. — 2009.

— T. 28, № 22. — C. 6559-6566.

85. Luzyanin K.V., Pombeiro A.J.L., Haukka M., Kukushkin V.Y. Coupling between 3-Iminoisoindolin-1-ones and Complexed Isonitriles as a Metal-Mediated Route to a Novel Type of Palladium and Platinum Iminocarbene Species // Organometallics. — 2008. — T. 27, № 20. — C. 5379-5389.

86. Kinzhalov M.A., Luzyanin K.V., Boyarskiy V.P., Haukka M., Kukushkin V.Y. Coupling of C-amino aza-substituted heterocycles with an isocyanide ligand in palladium(II) complex // Russian Chemical Bulletin. — 2013. — T. 62, № 3. — C. 758766.

87. Tskhovrebov A.G., Luzyanin K.V., Dolgushin F.M., Guedes da Silva M.F.C., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Y. Novel Reactivity Mode of Metal Diaminocarbenes: Palladium(II)-Mediated Coupling between Acyclic Diaminocarbenes and Isonitriles Leading to Dinuclear Species // Organometallics. — 2011. — T. 30, № 12. — C. 33623370.

88. Mikherdov A.S., Kinzhalov M.A., Novikov A.S., Boyarskiy V.P., Boyarskaya I.A., Dar'in D.V., Starova G.L., Kukushkin V.Y. Difference in Energy between Two Distinct Types of Chalcogen Bonds Drives Regioisomerization of Binuclear (Diaminocarbene)Pdn Complexes // Journal of the American Chemical Society. — 2016. — T. 138, № 42. — C. 14129-14137.

89. Mikherdov A.S., Orekhova Y.A., Boyarskii V.P. Formation of Homo- and Heteronuclear Platinum(II) and Palladium(II) Carbene Complexes in the Reactions of Coordinated Isocyanides with Aminothiazaheterocycles // Russian Journal of General Chemistry. — 2018. — T. 88, № 10. — C. 2119-2124.

90. Singh C., Prakasham A.P., Gangwar M.K., Ghosh P. Binuclear Fused 5-membered Palladacycle and Palladium Complex of Amido-Functionalized N-heterocyclic Carbene

Precatalysts for the One-Pot Tandem Hiyama Alkynylation/Cyclization Reactions // ChemistrySelect. - 2018. - T. 3, № 32. - C. 9361-9367.

91. Crociani B., Boschi T., Belluco U. Synthesis and Reactivity of Novel Palladium(II)-Isocyanide Complexes // Inorganic Chemistry. — 1970. — T. 9. — C. 2021-2025.

92. Bonati F., Minghetti G. New isocyanide complexes of platinum(II) // J. Organometal. Chem. — 1970. — T. 24. — C. 251-256.

93. Michelin R.A., Zanotto L., Braga D., Sabatino P., Angelici R.J. Transition-metal-promoted cyclization reactions of isocyanide ligands. Synthesis of cyclic diaminocarbenes from isocyanide complexes of palladium(II) and platinum(II) and x-ray structure of cis-Br2Pt[CN(C6H4-p-Me)CH2CH2N(H)](PPh3) // Inorganic Chemistry. — 1988. — T. 27. — C. 93-99.

94. Bertani R., Mozzon M., Michelin R. A. Reactions of aziridine, thiirane, and oxirane with isocyanide ligands in complexes of palladium(II) and platinum(II): syntheses of neutral five-membered cyclic diamino-, aminothio-, and aminooxycarbene compounds // Inorganic Chemistry. — 1988. — T. 27, № 16. — C. 2809-2815.

95. Bertani R., Mozzon M., Michelin R.A., Benetollo F., Bombieri G., Castilho T.J., Pombeiro A.J.L. Synthesis, chemical and electrochemical deprotonation reactions of aminocarbene complexes of palladium(II) and platinum(II) // Inorganica Chimica Acta. — 1991. — T. 189. — C. 175-187.

96. Chay R.S., Rocha B.G.M., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Y., Luzyanin K.V. Platinum Complexes with Chelating Acyclic Aminocarbene Ligands Work as Catalysts for Hydrosilylation of Alkynes // ACS Omega. — 2018. — T. 3, № 1. — C. 863-871.

97. Serebryanskaya T.V., Kinzhalov M.A., Bakulev V., Alekseev G., Andreeva A., Gushchin P.V., Protas A., Smirnov A., Panikorovskii T.L., Lippmann P., Ott I., Verbilo C.M., Zuraev A., Bunev A.S., Boyarskiy V., Kasyanenko N.A. Water Soluble Palladium(II) and Platinum(II) Acyclic Diaminocarbene Complexes: Solution Behavior, DNA Binding, and Antiproliferative Activity // New Journal of Chemistry. — 2020. — T. 44. — C. 5762-5773.

98. Rocha B.G.M., Valishina E.A., Chay R.S., Guedes da Silva M.F.C., Buslaeva T.M., Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Y., Luzyanin K.V. ADC-metal complexes as effective catalysts for hydrosilylation of alkynes // Journal of Catalysis. — 2014. — T. 309. — C. 79-86.

99. Diez-Gonzalez S., Marion N., Nolan S.P. N-Heterocyclic Carbenes in Late Transition Metal Catalysis // Chemical Reviews. — 2009. — T. 109, № 8. — C. 3612-3676.

100. Newman C.P., Deeth R.J., Clarkson G.J., Rourke J.P. Synthesis of Mixed NHC/L Platinum(II) Complexes: Restricted Rotation of the NHC Group // Organometallics. — 2007. — T. 26, № 25. — C. 6225-6233.

101. Seah J.W.K., Lee J.X.T., Li Y., Pullarkat S.A., Tan N.S., Leung P.-H. Chelating Phosphine-N-Heterocyclic Carbene Platinum Complexes via Catalytic Asymmetric Hydrophosphination and Their Cytotoxicity Toward MKN74 and MCF7 Cancer Cell Lines // Inorganic Chemistry. — 2021. — T. 60, № 22. — C. 17276-17287.

102. Tronnier A., Heinemeyer U., Metz S., Wagenblast G., Muenster I., Strassner T. Heteroleptic platinum(II) NHC complexes with a CAC* cyclometalated ligand - synthesis, structure and photophysics // Journal of Materials Chemistry C. — 2015. — T. 3, № 8. — C. 1680-1693.

103. Kashina M.V., Ivanov D.M., Kinzhalov M.A. The Isocyanide Complexes cis-[MCl2(CNC6H4-4-X)2] (M = Pd, Pt; X = Cl, Br) as Tectons in Crystal Engineering Involving Halogen Bonds // Crystals. — 2021. — T. 11, № 7. — C. 799.

104. Kashina M.V., Kinzhalov M.A., Smirnov A.S., Ivanov D.M., Novikov A.S., Kukushkin V.Y. Dihalomethanes as Bent Bifunctional XB/XB-Donating Building Blocks for Construction of Metal-involving Halogen Bonded Hexagons // Chemistry — An Asian Journal. — 2019. — T. 14. — C. 3915-3920.

105. Kinzhalov M.A., Kashina M.V., Mikherdov A.S., Mozheeva E.A., Novikov A.S., Smirnov A.S., Ivanov D.M., Kryukova M.A., Ivanov A.Y., Smirnov S.N., Kukushkin V.Y., Luzyanin K.V. Dramatically Enhanced Solubility of Halide-Containing Organometallic Species in Diiodomethane: The Role of Solvent---Complex Halogen Bonding // Angewandte Chemie International Edition. — 2018. — T. 57, № 39. — C. 12785-12789.

106. Kinzhalov M.A., Luzyanin K.V., Boyarskiy V.P., Haukka M., Kukushkin V.Y. ADC-Based Palladium Catalysts for Aqueous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Exhibit Greater Activity than the Most Advantageous Catalytic Systems // Organometallics. — 2013. — T. 32. — C. 5212-5223.

107. Mikherdov A.S., Kinzhalov M.A., Novikov A.S., Boyarskiy V.P., Boyarskaya I.A., Avdontceva M.S., Kukushkin V.Y. Ligation-Enhanced n-Hole-n Interactions Involving

Isocyanides: Effect of rc-Hole-rc Noncovalent Bonding on Conformational Stabilization of Acyclic Diaminocarbene Ligands // Inorganic Chemistry. — 2018. — T. 57, № 11. — C. 6722-6733.

108. Kinzhalov M.A., Timofeeva S.A., Luzyanin K.V., Boyarskiy V.P., Yakimanskiy A.A., Haukka M., Kukushkin V.Y. Palladium(II)-Mediated Addition of Benzenediamines to Isocyanides: Generation of Three Types of Diaminocarbene Ligands Depending on the Isomeric Structure of the Nucleophile // Organometallics. — 2016. — T. 35, № 2. — C. 218-228.

109. Valishina E.A., Guedes da Silva M.F.C., Kinzhalov M.A., Timofeeva S.A., Buslaeva T.M., Haukka M., Pombeiro A.J.L., Boyarskiy V.P., Kukushkin V.Y., Luzyanin K.V. Palladium-ADC complexes as efficient catalysts in copper-free and room temperature Sonogashira coupling // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 2014. — T. 395, № 0. — C. 162-171.

110. Kryukova M.A., Ivanov D.M., Kinzhalov M.A., Novikov A.S., Smirnov A.S., Bokach N.A., Kukushkin V.Y. Four-Center Nodes: Supramolecular Synthons Based on Cyclic Halogen Bonding // Chemistry — A European Journal. — 2019. — T. 25. — C. 1367113677.

111. Bulatova M., Ivanov D.M., Rautiainen J.M., Kinzhalov M.A., Truong K.-N., Lahtinen M., Haukka M. Studies of Nature of Uncommon Bifurcated I-I---(I-M) Metal-Involving Noncovalent Interaction in Palladium(II) and Platinum(II) Isocyanide Cocrystals // Inorganic Chemistry. — 2021. — T. 60, № 17. — C. 13200-13211.

112. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. — 1987. — T. 0, № 12. — C. S1-S1.

113. Chay R.S., Luzyanin K.V., Kukushkin V.Y., Guedes da Silva M.F.C., Pombeiro A.J.L. Novel Palladium-Aminocarbene Species Derived from Metal-Mediated Coupling of Isonitriles and 1,3-Diiminoisoindoline: Synthesis and Catalytic Application in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling // Organometallics. — 2012. — T. 31, № 6. — C. 2379-2387.

114. Arunan E., Desiraju G.R., Klein R.A., Sadlej J., Scheiner S., Alkorta I., Clary D.C., Crabtree R.H., Dannenberg J.J., Hobza P., Kjaergaard H.G., Legon A.C., Mennucci B.,

Nesbitt D.J. Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011) // Pure and Applied Chemistry. — 2011. — T. 83, № 8. — C. 1637-1641.

115. Liu Z., Wang X., Lu T., Yuan A., Yan X. Potential optical molecular switch: Lithium@cyclo[18]carbon complex transforming between two stable configurations // Carbon. — 2022. — T. 187. — C. 78-85.

116. Strieth-Kalthoff F., James M.J., Teders M., Pitzer L., Glorius F. Energy transfer catalysis mediated by visible light: principles, applications, directions // Chemical Society Reviews. — 2018. — T. 47, № 19. — C. 7190-7202.

117. Uchikura T., Nakamura H., Sakai H., Akiyama T. 2-Silylated Dihydroquinazolinone as a Photocatalytic Energy Transfer Enabled Radical Hydrosilylation Reagent // Chemistry — A European Journal. — 2023. — T. 29, № 45. — C. e202301090.

118. Ibáñez-Ibáñez L., Lázaro A., Mejuto C., Crespo M., Vicent C., Rodríguez L., Mata J. A. Visible light harvesting alkyne hydrosilylation mediated by pincer platinum complexes // Journal of Catalysis. — 2023. — T. 428. — C. 115155.

119. Zhou R., Goh Y.Y., Liu H., Tao H., Li L., Wu J. Visible-Light-Mediated Metal-Free Hydrosilylation of Alkenes through Selective Hydrogen Atom Transfer for Si-H Activation // Angewandte Chemie International Edition. — 2017. — T. 56, № 52. — C. 16621-16625.

120. Kinzhalov M.A., Luzyanin K.V., Boyarskaya I.A., Starova G.L., Boyarskiy V.P. Synthetic and structural investigation of [PdBr2(CNR)2] (R =Cy, Xyl) // Journal of Molecular Structure. — 2014. — T. 1068. — C. 222-227.

121. Kinzhalov M.A., Boyarskii V.P. Structure of isocyanide palladium(II) complexes and their reactivity toward nitrogen nucleophiles // Russian Journal of General Chemistry. — 2015. — T. 85, № 10. — C. 2313-2333.

122. Crociani B., Boschi T., Belluco U. Synthesis and reactivity of novel palladium(II)-isocyanide complexes // Inorganic Chemistry. — 1970. — T. 9, № 9. — C. 2021-2025.

123. Jovanocic B., Manojlovic-Muir L., Muir K.W. Compounds containing platinum-carbon bonds. Part II. Crystal and molecular structure of cis-dichlorobis(phenyl isocyanide)platinum(II), cis-[PtCh(CNPh)2] // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. — 1972. — № 11. — C. 1178-1181.

124. Kinzhalov M.A., Kashina M.V., Mikherdov A.S., Katkova S.A., Suslonov V.V. Synthesis of Platinum(II) Phoshine Isocyanide Complexes and Study of Their Stability in

Isomerization and Ligand Disproportionation Reactions // Russian Journal of General Chemistry. — 2018. — T. 88, № 6. — C. 1180-1187.

125. Hashmi A.S.K., Lothschütz C., Bohling C., Hengst T., Hubbert C., Rominger F. Carbenes Made Easy: Formation of Unsymmetrically Substituted N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II), Platinum(II) and Gold(I) from Coordinated Isonitriles and their Catalytic Activity // Advanced Synthesis & Catalysis. — 2010. — T. 352, № 17. —

C.3001-3012.

126. Puttock E.V., Walden M.T., Williams J.A.G. The luminescence properties of multinuclear platinum complexes // Coordination Chemical Reviews. — 2018. — T. 367. — C. 127-162.

127. To W.P., Wan Q.Y., Tong G.S.M., Che C.M. Recent Advances in Metal Triplet Emitters with d(6), d(8), and d(10) Electronic Configurations // Trends in Chemistry. — 2020. — T. 2, № 9. — C. 796-812.

128. Mei J., Hong Y., Lam J.W.Y., Qin A., Tang Y., Tang B.Z. Aggregation-Induced Emission: The Whole Is More Brilliant than the Parts // Advanced Materials. — 2014. — T. 26, № 31. — C. 5429-5479.

129. Sokolova E.V., Kinzhalov M.A., Smirnov A.S., Cheranyova A.M., Ivanov D.M., Kukushkin V.Y., Bokach N.A. Polymorph-Dependent Phosphorescence of Cyclometalated Platinum(II) Complexes and Its Relation to Non-covalent Interactions // ACS Omega. — 2022. — T. 7, № 38. — C. 34454-34462.

130. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii of Metals in Covalent Compounds // The Journal of Physical Chemistry. — 1966. — T. 70, № 9. — C. 3006-3007.

131. Alvarez S. A cartography of the van der Waals territories // Dalton Transactions. — 2013. — T. 42, № 24. — C. 8617-8617.

132. Bader R.F.W. A quantum theory of molecular structure and its applications // Chemical Reviews. — 1991. — T. 91, № 5. — C. 893-928.

133. Contreras-García J., Johnson E.R., Keinan S., Chaudret R., Piquemal J.-P., Beratan

D.N., Yang W. NCIPLOT: A Program for Plotting Noncovalent Interaction Regions // Journal of Chemical Theory and Computation. — 2011. — T. 7, № 3. — C. 625-632.

134. Lefebvre C., Rubez G., Khartabil H., Boisson J.-C., Contreras-García J., Hénon E. Accurately extracting the signature of intermolecular interactions present in the NCI plot

of the reduced density gradient versus electron density // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2017. — T. 19, № 27. — C. 17928-17936.

135. Becke A.D., Edgecombe K.E. A simple measure of electron localization in atomic and molecular systems // The Journal of Physical Chemistry. — 1990. — T. 92, № 9. — C. 5397-5403.

136. Silvi B., Savin A. Classification of chemical bonds based on topological analysis of electron localization functions // Nature. — 1994. — T. 371, № 6499. — C. 683-686.

137. Savin A., Nesper R., Wengert S., Fässler T.F. ELF: The Electron Localization Function // Angewandte Chemie International Edition. — 1997. — T. 36, № 17. — C. 1808-1832.

138. Bartashevich E., Yushina I., Kropotina K., Muhitdinova S., Tsirelson V. Testing the tools for revealing and characterizing the iodine-iodine halogen bond in crystals // Acta Crystallographica Section B. — 2017. — T. 73, № 2. — C. 217-226.

139. Bridgeman A.J., Cavigliasso G., Ireland L.R., Rothery J. The Mayer bond order as a tool in inorganic chemistry // Dalton Transactions. — 2001. — № 14. — C. 2095-2108.

140. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii // The Journal of Physical Chemistry. — 1964. — T. 68, № 3. — C. 441-451.

141. Chuentragool P., Kurandina D., Gevorgyan V. Catalysis with Palladium Complexes Photoexcited by Visible Light // Angewandte Chemie International Edition. — 2019. — T. 58, № 34. — C. 11586-11598.

142. Shaw M.H., Twilton J., MacMillan D.W.C. Photoredox Catalysis in Organic Chemistry // The Journal of Organic Chemistry. — 2016. — T. 81, № 16. — C. 6898-6926.

143. Chen M., Zhong M., Johnson J.A. Light-Controlled Radical Polymerization: Mechanisms, Methods, and Applications // Chemical Reviews. — 2016. — T. 116, № 17. — C. 10167-10211.

144. Ghosh I., König B. Chromoselective Photocatalysis: Controlled Bond Activation through Light-Color Regulation of Redox Potentials // Angewandte Chemie International Edition. — 2016. — T. 55, № 27. — C. 7676-7679.

145. Dong X., Hao H., Wang N., Yuan H., Lang X. Cadmium sulfide/titanate hybrid green light photocatalysis for selective aerobic oxidative homocoupling of amines // Journal of Colloid and Interface Science. — 2021. — T. 590. — C. 387-395.

146. Tanaka A., Hashimoto K., Kominami H. Selective photocatalytic oxidation of aromatic alcohols to aldehydes in an aqueous suspension of gold nanoparticles supported on cerium(IV) oxide under irradiation of green light // Chemial Communincations. — 2011. — T. 47, № 37. — C. 10446-10448.

147. Telitel S., Dumur F., Telitel S., Soppera O., Lepeltier M., Guillaneuf Y., Poly J., Morlet-Savary F., Fioux P., Fouassier J.-P., Gigmes D., Lalevée J. Photoredox catalysis using a new iridium complex as an efficient toolbox for radical, cationic and controlled polymerizations under soft blue to green lights // Polymer Chemistry. — 2015. — T. 6, № 4. — C. 613-624.

148. Ruccolo S., Qin Y., Schnedermann C., Nocera D.G. General Strategy for Improving the Quantum Efficiency of Photoredox Hydroamidation Catalysis // Journal of the American Chemical Society. — 2018. — T. 140, № 44. — C. 14926-14937.

149. Füldner S., Mild R., Siegmund H.I., Schroeder J.A., Gruber M., König B. Green-light photocatalytic reduction using dye-sensitized TiO2 and transition metal nanoparticles // Green Chemistry. — 2010. — T. 12, № 3. — C. 400-406.

150. Zhang J., Chen J., Zhang X., Lei X. Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C-H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt // The Journal of Organic Chemistry. — 2014. — T. 79, № 21. — C. 10682-10688.

151. Baralle A., Fensterbank L., Goddard J.-P., Ollivier C. Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a CuII/CuI Mechanism // Chemistry — A European Journal. — 2013. — T. 19, № 33. — C. 10809-10813.

152. De Almeida L.D., Wang H., Junge K., Cui X., Beller M. Recent Advances in Catalytic Hydrosilylations: Developments beyond Traditional Platinum Catalysts // Angewandte Chemie International Edition. — 2021. — T. 60, № 2. — C. 550-565.

153. Almeida Leñero K.Q., Guari Y., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Donnadieu

B., Sabo-Etienne S., Chaudret B., Lutz M., Spek A.L. Heterolytic activation of dihydrogen by platinum and palladium complexes // Dalton Transactions. — 2013. — T. 42, № 18. —

C. 6495-6512.

154. Ma S., Hartwig J.F. Progression of Hydroamination Catalyzed by Late Transition-Metal Complexes from Activated to Unactivated Alkenes // Accounts of Chemical Research. — 2023. — T. 56, № 12. — C. 1565-1577.

155. Jothibasu R., Huang K.-W., Huynh H.V. Synthesis of cis- and trans-Diisothiocyanato-Bis(NHC) Complexes of Nickel(II) and Applications in the Kumada-Corriu Reaction // Organometallics. — 2010. — T. 29, № 17. — C. 3746-3752.

156. De Angelis F., Fantacci S., Selloni A., Nazeeruddin M.K. Time dependent density functional theory study of the absorption spectrum of the [Ru(4,4'-COO--2,2'-bpy)2(X)2]4-(X=NCS, Cl) dyes in water solution // Chemical Physics Letters. — 2005. — T. 415, № 1.

— C. 115-120.

157. Nazeeruddin M.K., Zakeeruddin S.M., Humphry-Baker R., Gorelsky S.I., Lever A.B.P., Grätzel M. Synthesis, spectroscopic and a ZINDO study of cis- and trans-(X2)bis(4,4'-dicarboxylic acid-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) complexes (X=Cl-, H2O, NCS-) // Coordination Chemistry Reviews. — 2000. — T. 208, № 1. — C. 213-225.

158. Wilson J., Maxson T., Wright I., Zeller M., Rosokha S.V. Diversity and uniformity in anion-n complexes of thiocyanate with aromatic, olefinic and quinoidal n-acceptors // Dalton Transactions. — 2020. — T. 49, № 25. — C. 8734-8743.

159. Majumdar D., Frontera A., Gomila R.M., Das S., Bankura K. Synthesis, spectroscopic findings and crystal engineering of Pb(II)-Salen coordination polymers, and supramolecular architectures engineered by a-hole/spodium/tetrel bonds: a combined experimental and theoretical investigation // RSC Advances. — 2022. — T. 12, № 10. — C. 6352-6363.

160. Chakraborty P., Adhikary J., Samanta S., Majumder I., Massera C., Escudero D., Ghosh S., Bauza A., Frontera A., Das D. Influence of para substituents in controlling photophysical behavior and different non-covalent weak interactions in zinc complexes of a phenol based «end-off» compartmental ligand // Dalton Transactions. — 2015. — T. 44, № 46. — C. 20032-20044.

161. Wechwithayakhlung C., Packwood D.M., Chaopaknam J., Worakajit P., Ittisanronnachai S., Chanlek N., Promarak V., Kongpatpanich K., Harding D.J., Pattanasattayavong P. Tin(II) thiocyanate Sn(NCS)2 — a wide band gap coordination polymer semiconductor with a 2D structure // Journal of Materials Chemistry C. — 2019.

— T. 7, № 12. — C. 3452-3462.

162. Chen K.-H., Lin T.-H., Hsu T.-E., Li Y.-J., Chen G.-H., Leu W.-J., Guh J.-H., Lin C.-H., Huang J.-H. Ruthenium (II) complexes containing dehydroacetic acid and its imine derivative ligands. Synthesis, characterization and cancer cell growth anti-proliferation activity (GI50) study // Journal of Organometallic Chemistry. — 2018. — T. 871. — C. 150-158.

163. Álvarez-Miguel L., Álvarez-Miguel I., Martín-Álvarez J.M., Alvarez C.M., Rogez G., García-Rodríguez R., Miguel D. Copper complexes for the promotion of iminopyridine ligands derived from ß-alanine and self-aldol additions: relaxivity and cytotoxic properties // Dalton Transactions. — 2019. — T. 48, № 47. — C. 17544-17555.

164. Tchertanov L., Pascard C. Statistical Analysis of Noncovalent Interactions of Anion Groups in Crystal Structures. III. Metal Complexes of Thiocyanate and their Hydrogen-Donor Accepting Function // Acta Crystallographica Section. B. - 1997. - T. 53, № 6. -C. 904-915.

165. Arcis-Castíllo Z., Zheng S., Siegler M.A., Roubeau O., Bedoui S., Bonnet S. Tuning the Transition Temperature and Cooperativity of bapbpy-Based Mononuclear Spin-Crossover Compounds: Interplay between Molecular and Crystal Engineering // Chemistry — A European Journal. — 2011. — T. 17, № 52. — C. 14826-14836.

166. Cauliez P., Polo V., Roisnel T., Llusar R., Fourmigué M. The thiocyanate anion as a polydentate halogen bond acceptor // CrystEngComm. — 2010. — T. 12, № 2. — C. 558566.

167. Echeverría J. Intermolecular Interactions between Thiocyanato Ligands in Metal Complexes // Crystal Growth & Design. — 2021. — T. 21, № 3. — C. 1636-1644.

168. Baker M.V., Barnard P.J., Brayshaw S.K., Hickey J.L., Skelton B.W., White A.H. Synthetic, structural and spectroscopic studies of (pseudo)halo(1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidine)gold complexes // Dalton Transactions. — 2005. — № 1. — C. 37-43.

169. Nasouti F., Eslami A. Thermoanalytical Study of Linkage Isomerism in Coordination Compounds. Part 7. A DSC and DFT Investigation of Solid-state Linkage Isomerization in Bis(thiocyanato)-bipyridineplatinum(II) Complex // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. — 2017. — T. 643, № 17. — C. 1131-1138.

170. Fernandes M.A., Mashabane G.Z., Weber R., Carlton L. Structural study of analogues of Wilkinson's compound [Rh(X)(PPh3>] (X = NCO, NCS, N3, N(CN>) and derivatives

[Rh(NCO)(O2)(PPh3)3] and [Rh(n6-C6H5B(NCO)Ph2)(PPh3)2] // Polyhedron. — 2020. — T. 181. — C. 114468.

171. Kishi S., Kato M. Thermal and Photo Control of the Linkage Isomerism of Bis(thiocyanato)(2,2'-bipyridine)platinum(II) // Inorganic Chemistry. — 2003. — T. 42, № 26. — C. 8728-8734.

172. Paviglianiti A. J., Minn D. J., Fultz W. C., Burmeister J. L. The conjunctive response to steric hindrance in dithiocyanato[bis(diphenylphosphino)alkyl or aryl]palladium(II) complexes: a new look at a classic series // Inorganica Chimica Acta. - 1989. - T. 159, № 1. - C. 65-82.

173. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds: Part A: Theory and Applications in Inorganic Chemistry, 6th Edition. / Nakamoto K.: John Wiley & Sons, Inc. — 2008. — 432 c.

174. Chang X., Lee K.-E., Il Jeon S., Kim Y.-J., Lee H.K., Lee S.W. Bis(isothiocyanato)bis(phosphine) complexes of group 10 metals: reactivity toward organic isocyanides // Dalton Transactions. — 2005. — № 23. — C. 3722-3731.

175. Connick W.B., Marsh R.E., Schaefer W.P., Gray H.B. Linear-Chain Structures of Platinum(II) Diimine Complexes // Inorganic Chemistry. — 1997. — T. 36, № 5. — C. 913-922.

176. Saxena P., Thomas J.M., Sivasankar C., Thirupathi N. Syntheses and structural aspects of six-membered palladacyclic complexes derived from N,N',N''-triarylguanidines with N- or S-thiocyanate ligands // New Journal of Chemistry. — 2019. — T. 43, № 5. — C.2307-2327.

177. Glendening E.D., Landis C.R., Weinhold F. Natural bond orbital methods // WIREs Computational Molecular Science. — 2012. — T. 2, № 1. — C. 1-42.

178. Mayer I., Salvador P. Overlap populations, bond orders and valences for 'fuzzy' atoms // Chemical Physics Letters. — 2004. — T. 383, № 3. — C. 368-375.

179. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint // Chemical Reviews. — 1988. — T. 88, № 6. — C. 899926.

180. Dapprich S., Frenking G. Investigation of Donor-Acceptor Interactions: A Charge Decomposition Analysis Using Fragment Molecular Orbitals // The Journal of Physical Chemistry. — 1995. — T. 99, № 23. — C. 9352-9362.

181. Bondi A. an der Waals Volumes and Radii // The Journal of Physical Chemistry. — 1964. — T. 68, № 3. — C. 441-451.

182. Espinosa E., Alkorta I., Elguero J., Molins E. From weak to strong interactions: A comprehensive analysis of the topological and energetic properties of the electron density distribution involving X-H—F-Y systems // The Journal of Chemical Physics. — 2002. — T. 117, № 12. — C. 5529-5542.

183. Politzer P., Lane P., Concha M.C., Ma Y., Murray J.S. An overview of halogen bonding // Journal of Molecular Modeling. — 2007. — T. 13, № 2. — C. 305-311.

184. Politzer P., Murray J.S., Clark T. Halogen bonding: an electrostatically-driven highly directional noncovalent interaction // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2010. — T. 12, № 28. — C. 7748-7757.

185. Cox S.R., Williams D.E. Representation of the molecular electrostatic potential by a net atomic charge model // Journal of Computational Chemistry. — 1981. — T. 2, № 3. — C. 304-323.

186. Bader R. F. W., Nguyen-Dang T. T. Quantum Theory of Atoms in Molecules-Dalton Revisited // Advances in Quantum Chemistry / Löwdin P.-O.Academic Press, 1981. - C. 63-124.

187. Espinosa E., Alkorta I., Elguero J., Molins E. From weak to strong interactions: A comprehensive analysis of the topological and energetic properties of the electron density distribution involving X-H---F-Y systems // The Journal of Physical Chemistry. — 2002.

— T. 117, № 12. — C. 5529-5542.

188. Zelenkov L.E., Ivanov D.M., Sadykov E.K., Bokach N. A., Galmes B., Frontera A., Kukushkin V. Y. Semicoordination Bond Breaking and Halogen Bond Making Change the Supramolecular Architecture of Metal-Containing Aggregates // Crystal Growth & Design.

— 2020. — T. 20, № 10. — C. 6956-6965.

189. Bikbaeva Z.M., Ivanov D.M., Novikov A.S., Ananyev I.V., Bokach N.A., Kukushkin V.Y. Electrophilic-Nucleophilic Dualism of Nickel(II) toward Ni---I Noncovalent Interactions: Semicoordination of Iodine Centers via Electron Belt and Halogen Bonding via o-Hole // Inorganic Chemistry. — 2017. — T. 56, № 21. — C. 13562-13578.

190. Ananyev I.V., Bokach N.A., Kukushkin V.Y. Structure-directing sulfur...metal noncovalent semicoordination bonding // Acta Crystallographica Section B. — 2020. — T. 76, № 3. — C. 436-449.

191. Glendening E.D., Landis C.R., Weinhold F. Natural bond orbital methods // WIREs Computational Molecular Science. — 2012. — T. 2, № 1. — C. 1-42.

192. Glendening E.D., Landis C.R., Weinhold F. NBO 7.0: New vistas in localized and delocalized chemical bonding theory // Journal of Computational Chemistry. — 2019. — T. 40, № 25. —C. 2234-2241.

193. Mata I., Molins E., Alkorta I., Espinosa E. Topological Properties of the Electrostatic Potential in Weak and Moderate N-H Hydrogen Bonds // The Journal of Physical Chemistry. A. — 2007. — T. 111, № 28. — C. 6425-6433.

194. Rozhkov A.V., Katlenok E.A., Zhmykhova M.V., Ivanov A.Y., Kuznetsov M.L., Bokach N.A., Kukushkin V.Y. Metal-Involving Chalcogen Bond. The Case of Platinum(II) Interaction with Se/Te-Based a-Hole Donors // Journal of the American Chemical Society.

— 2021. — T. 143, № 38. — C. 15701-15710.

195. Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragán F., Alvarez S. Covalent radii revisited // Dalton Transactions. — 2008. — № 21.

— C. 2832-2838.

196. Weiss M.C., Goedken V.L. Crystal and molecular structure of the five-coordinate manganese(III) macrocyclic complex: (7,16-dihydro-6,8,15,17-tetramethyldibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecinato)(isothiocyanato)manganese(I II) // Inorganic Chemistry. — 1979. — T. 18, № 2. — C. 274-279.

197. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallographica Section A. — 2008. — T. 64, № 1. — C. 112-122.

198. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // Journal of Applied Crystallography. — 2008. — T. 42, № 2. — C. 339-341.

199. Agilent C. CrysAlis PRO // Yarnton; Oxfordshire: Agilent Technologies Ltd, 2014.

200. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized gradient approximation made simple // Physical Review Letters. — 1996. — T. 77, № 18. — C. 3865.

201. Adamo C., Barone V. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model // The Journal of Chemical Physics. — 1999. — T. 110, № 13. — C. 6158-6170.

202. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. Effect of the damping function in dispersion corrected density functional theory // Journal of Computational Chemistry. — 2011. — T. 32, № 7. — C. 1456-1465.

203. Grimme S., Jens A., Ehrlich S., Krieg H. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu // The Journal of Chemical Physics. — 2010. — T. 132, № 15. — C. 154104.

204. Neese F. An improvement of the resolution of the identity approximation for the formation of the Coulomb matrix // Journal of Computational Chemistry. — 2003. — T. 24, № 14. — C. 1740-1747.

205. Neese F. The ORCA program system // WIREs Computational Molecular Science. — 2012. — T. 2, № 1. — C. 73-78.

206. Neese F. Software update: the ORCA program system, version 4.0 // WIREs Computational Molecular Science. — 2018. — T. 8, № 1. — C. e1327.

207. Weigend F., Ahlrichs R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2005. — T. 7, № 18. — C. 3297-3305.

208. Rolfes J.D., Neese F., Pantazis D.A. All-electron scalar relativistic basis sets for the elements Rb-Xe // Journal of Computational Chemistry. — 2020. — T. 41, № 20. — C. 1842-1849.

209. Pantazis D.A., Neese F. All-Electron Scalar Relativistic Basis Sets for the Actinides // Journal of Chemical Theory and Computation. — 2011. — T. 7, № 3. — C. 677-684.

210. Barone V., Cossi M. Quantum Calculation of Molecular Energies and Energy Gradients in Solution by a Conductor Solvent Model // The Journal of Physical Chemistry A. — 1998. — T. 102, № 11. — C. 1995-2001.

211. Lu T., Chen F. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer // Journal of Computational Chemistry. — 2012. — T. 33, № 5. — C. 580-592.

212. Lu T., Chen F. Quantitative analysis of molecular surface based on improved Marching Tetrahedra algorithm // Journal of Molecular Graphics and Modelling. — 2012. — T. 38. — C. 314-323.

213. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. VMD: Visual molecular dynamics // Journal of Molecular Graphics. - 1996. — T. 14, № 1. — C. 33-38.

214. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T. Gaussian 09, Revision B.01 // Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA, 2010.

215. Contreras-García J., Johnson E.R., Keinan S., Chaudret R., Piquemal J.-P., Beratan D.N., Yang W. NCIPLOT: A Program for Plotting Noncovalent Interaction Regions // Journal of Chemical Theory and Computation. — 2011. — T. 7, № 3. — C. 625-632.

216. Lu T., Chen F. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer // Journal of Computational Chemistry. — 2012. — T. 33, № 5. — C. 580-592.

217. Sueki S., Kuninobu Y. Rhodium-catalysed synthesis of multi-substituted silylindenes from aryl alkynes and hydrosilanes via C-H bond activation // Chemical Communications.

— 2015. — T. 51, № 36. — C. 7685-7688.

218. Pérez M., Hounjet L.J., Caputo C.B., Dobrovetsky R., Stephan D.W. Olefin Isomerization and Hydrosilylation Catalysis by Lewis Acidic Organofluorophosphonium Salts // Journal of the American Chemical Society. — 2013. — T. 135, № 49. — C. 1830818310.

219. Chai J.-D., Head-Gordon M. Long-range corrected hybrid density functionals with damped atom-atom dispersion corrections // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2008. — T. 10, № 44. — C. 6615-6620.

220. Andrae D., HauBermann U., Dolg M., Stoll H., PreuB H. Energy-adjustedab initio pseudopotentials for the second and third row transition elements // Theoretica Chimica Acta. — 1990. — T. 77, № 2. — C. 123-141.

221. Jorge F.E., Canal Neto A., Camiletti G. G., Machado S. F. Contracted Gaussian basis sets for Douglas-Kroll-Hess calculations: Estimating scalar relativistic effects of some atomic and molecular properties // The Journal of Chemical Physics. — 2009. — T. 130, № 6. — C. 064108-064108.

222. Martins L.S.C., Jorge F.E., Machado S.F. All-electron segmented contraction basis sets of triple zeta valence quality for the fifth-row elements // Molecular Physics. — 2015.

— T. 113, № 22. — C. 3578-3586.