Исследование гидросилилирования олефинов и кетонов в присутствии комплексов Pt, Pd, Rh с новыми фосфор- и серосодержащими лигандами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Резников, Александр Николаевич

• Резников, Александр Николаевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Резников, Александр Николаевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Общая характеристика реакций гидросилилирования

1.2. Метода лигандного контроля реакции гидросилилирования, катализируемой комплексами переходных металлов

1.3. Синтез а, (3-непредельных производных трехвалентного фосфора

1.4. Синтез и реакционная способность комплексов переходных металлов с а, (3-непредельными фосфинами

1.5. Гидросилилирование алкенов и 1,3-Диенов в присутствии комплексов платины и палладия

1.6. Гидросилилирование кетонов в присутствии комплексов родия и платины - г

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ " '

2.1. Выбор модельных систем гидросилилирования

2.2. а,(3-Непредельные фосфины

2.3. Синтез и исследование комплексов Р1:(П), Рс1(И) и N1(11) с а,|3-непредельными фосфинами

2.4. Взаимодействие комплексов Р1 и Рс1 с гидросиланами

2.5. Исследование реакций гидросилилирования непредельных соединений в присутствии комплексов переходных металлов

2.5.1. Гидросилилирование гептена-1, аллилхлорида и 1 -винил-2-трифторметил-2,3,3-трифторциклобутана в присутствии комплексов Р1:(11) с фосфор- и серосодержащими лигандами

2.5.2. Гидросилилирование 1,3-диенов в присутствии фосфиновых комплексов Рс1(И)

2.6. Исследование реакции гидросилилирования ацетофенона дифенилсиланом в присутствии комплексов родия и платины

2.6.1. Влияние лигандов на каталитическую активность и селективность комплексов Й1(1)

2.6.2. Катализ гидросилилирования комплексами Ш1(Ш)

2.6.3. Катализ гидросилилирования комплексами Рг(П)

2.6.4. Различия в каталитической активности комплексов родия и платины

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Характеристика исходных веществ

3.1.1. Непредельные соединения

3.1.2. Гидросиланы

3.1.3. Галогениды фосфора

3.1.4. Растворители

3.2. Синтез а,(3-непредельных фосфинов

3.2.1. Фотоиндуцируемое бромфосфинирование непредельных соединений

3.2.2. Дегидробромирование аддуктов трибромида фосфора и непредельных соединений

3.2.3. Взаимодействие дибромфосфинов с фенилмагнийбромидом

3.3. Синтез комплексов переходных металлов с а,|3-непредельными фосфинами

3.4. Методика проведения эксперимента при изучении реакции гидросилилирования

3.4.1. Исследование реакции гидросилилирования ампульным методом

3.4.2. Методика кинетических измерений

3.4.3. Изучение превращений комплексов в присутствии гидросиланов методом ЯМР

3.5. Методики анализа

3.5.1. Хроматографический анализ

3.5.2. Спектральные исследования

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование гидросилилирования олефинов и кетонов в присутствии комплексов Pt, Pd, Rh с новыми фосфор- и серосодержащими лигандами»

Металлокомплексный катализ является одним из наиболее перспективных направлений современной химии. В связи с возрастанием требований к контролю активности и, особенно, селективности реакций, исследования в области металлокомплексного катализа все больше смещаются в направлении повышения их эффективности путем целенаправленного изменения структуры лигандов с целью передачи желаемой информации с каталитического центра на продукты реакции.

При изучении закономерностей металлокомплексного катализа особый интерес представляют реакции гидросилилирования различных органических соединений, содержащих кратные связи. Имея существенное сходство с другими важными реакциями (гидрирование, гидроформилирование) гидросилилирование, будучи жидкофазным процессом, легче поддается количественным исследованиям.

Самостоятельное значение реакции гидросилилирования заключается в том, что она лежит в основе одного из наиболее эффективных и универсальных методов синтеза разнообразных кремнийорганических соединений. Роль этой реакции еще более возросла в последнее время благодаря появлению новых направлений применения кремнийорганических соединений, таких как синтез биологически активных веществ, получение привитых сорбентов и закрепленных катализаторов, исходных материалов для предкера-мики. В виде полиприсоединения эти реакции составляют основу синтеза многих кремнийсодержащих полимеров и отверждения полимерных композиций.

Ранее были установлены закономерности влияния лигандов в комплексах Р1(П), которые предопределяют направление поиска новых каталитических комплексов. В частности, было показано, что активность комплексов Р^Н) в реакции гидросилилирования возрастает с уменьшением а- донорных и возрастанием л- акцепторных свойств лигандов. Наибольшая скорость реакции достигается при использовании комплексов с серосодержащими лигандами (сульфиды, сульфоксиды), однако селективность при этом, как правило, снижается по сравнению с бис- фосфиновыми лигандами. Т.о., актуальным представляется поиск новых фосфорных лигандов с пониженными о- донорными свойствами. Одним из путей достижения поставленной задачи представляется синтез лигандов с непредельным фрагментом в соположении к атому фосфора и получение комплексов переходных металлов на их основе.

Известно, что на использовании комплексных соединений Ю1(1), 1^(11) и Рё(П) с трифенилфосфином как катализаторов основаны многотоннажные производства органических веществ. В то же время каталитические свойства комплексов с а,(3- непредельными фосфинами практически не исследовались, хотя методы синтеза ненасыщенных фосфорорганических соединений достаточно хорошо разработаны. Можно предположить, что введение непредельного фрагмента в молекулу фосфинового лиганда позволит существенно улучшить каталитические свойства металлокомплексов в реакции гидросилилирования. Кроме того, интерес к данным соединениям обусловлен наличием дополнительного реакционного центра (непредельного фрагмента), допускающего возможность дальнейшей модификации лиганда.

Другой подход к получению высокоактивных катализаторов гидросилилирования заключается в получении комплексов переходных металлов с серосодержащими лигандами. В то время как комплексы 1^(11) с сульфидами и сульфоксидами достаточно хорошо изучены, комплексы с фосфинсуль-фидными лигандами, способные катализировать гидросилилирование, к настоящему времени практически неизвестны. Нет сведений о каталитических свойствах комплексов Ш1 с серосодержащими лигандами, хотя выявленные ранее закономерности позволяют предполагать высокую активность этих соединений в катализе гидросилилирования.

Координационные соединения палладия до настоящего времени продолжают оставаться одними из самых малоизученных катализаторов гидросилилирования. Весьма ограничены сведения о взаимосвязи строения, природы лигандного окружения этих комплексов и их каталитических свойств. В то же время именно с использованием этих соединений связаны наиболее значительные успехи последних лет в области энантиоселективного гидросилилирования.

Т.о., весьма перспективным представляется поиск новых каталитических систем гидросилилирования на основе комплексов Р1, Ш1 и Рс1 с фосфор- и серосодержащими лигандами.

Целью работы являлось изучение зависимости между строением комплексов переходных металлов и их каталитической активностью в реакциях гидросилилирования олефинов и кетонов и целенаправленный синтез на основе выявленных закономерностей новых комплексов с фосфор-и серосодержащими лигандами.

Диссертационная работа состоит из трех глав.

Первая глава представляет собой литературный обзор, посвященный использованию комплексов родия, платины и палладия в качестве катализаторов гидросилилирования алкенов, сопряженных диенов и кетонов, анализу существующих взглядов на механизм реакции. В литературный обзор включены также данные по методам синтеза а, (3-непредельных производных трехвалентного фосфора и комплексов переходных металлов на их основе, а также реакционной способности последних.

Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований. Рассмотрены результаты изучения закономерностей реакции гидросилилирования в присутствии комплексов родия, платины и палладия с различными фосфор- и серосодержащими лигандами. Обсуждено влияние геометрии 8 и природы лигандного окружения на каталитические свойства как ранее известных, так и полученных впервые комплексов.

Третья глава представляет собой экспериментальную часть диссертации.

Работа завершается выводами и списком цитированной литературы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Резников, Александр Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы селективного в отношении образования геометрических изомеров синтеза комплексов Р1:(И) и Рс1(11) с а,р- непредельными фосфинами.

2. Установлено, что при реакции замещения сульфоксидных лигандов в г/ио[РЮ12(Ме280)2] оф- непредельными фосфинами происходит селективное образование цис- или транс- изомеров в зависимости от соотношения исходных комплекса и фосфина.

3. Комплексы Рс1(И) с а,(3- непредельными фосфинами, полученные исходя из Рс1С12, а также путем замещения лабильных лигандов, представляют собой /?г/?анс-изомеры, не подвергающиеся изомеризации в растворе.

4. На основании кинетических исследований реакции каталитического гид-росилилирования олефинов установлена взаимосвязь каталитических свойств комплексов Р^Н) с геометрией комплексов и природой лиганд-ного окружения. Показано, что транс-комплексы Р1:(П), не способные к транс-цис-изомъризации, не катализируют реакции гидросилилирования. Активность комплексов существенно возрастает с ростом я-акцепторной и уменьшением а-донорной составляющей связи нейтрального лиганда с центральным атомом. Наибольшей каталитической активностью в исследованных реакциях обладает впервые синтезированный комплекс платины с дифенил-1-циклогексенилфосфином.

5. Разработаны методы лигандного контроля селективности действия комплексов Р1:(И) на примере реакции аллилхлорида с метилдихлорсиланом. Показано, что селективность действия комплексов возрастает с уменьшением 71-акцепторной и ростом о-донорной составляющей связи нейтрального лиганда с центральным атомом. Наиболее селективными в отношении образования продукта присоединения- 3-хлорпропилметилдихлор-силана, оказались бис-фосфиновые комплексы Р1:(Н).

6. Установлено, что природа лигандного окружения оказывает весьма существенное влияние на каталитические свойства комплексов 1М(П). Активность комплексов в катализе гидросилилирования сопряженных диенов возрастает в ряду

7. Проведены сравнительные кинетические исследования реакции ацетофе-нона с дифенилсиланом в присутствии комплексов родия и платины. Комплексы платины (И) обладают меньшей активностью, но более высокой селективностью в катализе гидросилилирования ацетофенона дифенилсиланом по сравнению с комплексами родия, дающими значительное количество енольного производного. На платиновых катализаторах происходит двойное присоединение дифенилсилана по карбонильным группам.

8. Установлена выс<жая каталитическая активность анионных и нейтральных комплексов ШгГШ) с сульфоксидными лигандами в катализе гидросилилирования ацетофенона дифенилсиланом.

9. На основании систематического изучения реакций гидросиланов, катализируемых комплексами Р^Н), Рс1(П) и Ш1(1) предложен ряд эффективных катализаторов гидросилилирования. Вг3Р ,РйгРС(РЬ)=СН2 < РИ3Р < --о

Не

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Резников, Александр Николаевич, 2000 год

1. Haque М.В., Roberts B.P. Enantioselective radical-chain hydrosilylation of prochiral alkenes using optically active thiol catalysts // Tetrahedron Lett.-1996,- Vol. 37,- № 50.- P. 9123 - 9126.

2. Chalk A.J., Harrod J.F. Homogeneous catalysis. II The mechanism of the hydrosilylation of olefins catalyzed by group VIII metal complexes // J. Am. Chem. Soc.- 1965.- Vol. 87,- № 1.- P. 16-21.

3. Asymmetric catalysis. Mechanism of asymmetric catalytic intramolecular hydrosilylation / S.H. Bergens, P. Noheda, I. Whelan, B. Bosnich // J. Am. Chem. Soc.- 1992,-Vol. 114,-№6.-P. 2128-2135.

4. LaPointe A.M., Rix F.C., Brookhart M. Mechanistic studies of palladium(II)-catalyzed hydrosilation and dehydrogenative silation reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1997.- Vol. 119.- № 5,- P. 906 917.

5. Haszeldine R.N., Parish P.V., Taulor R.J., Rhodium(III)-silyl complexes and the hydrosilylation of hex-l-en // J. Chem. Soc. (A).- 1969.- № 4.- P. 683 -688.

6. Гидросилилирование арилалкенов в присутствии фосфиновых комплексов двухвалентной платины / В.О. Рейхсфельд, М.И. Гельфман, Т.П. Хватова, И.А. Петрова // Ж. общ. химии,- 1977,- Т. 47,- Вып. 9,- С. 2093-2099.

7. Rabaa Н., Saillard J.Y., Schubert U. Interaction between a bond and a dn MLn fragment: an MO analysis of the MnSiH tree-center interaction in FCpMnL2HSiR3 complexes // J. Organomet. Chem.- 1987.- Vol. 330.- № 3,-P. 397-413.

8. Schubert U. ri2-Coordination of silicon-hydrogen a-bond to transition metals // Adv. Organomet. Chem. 1990.- Vol. 30,- P. 151 - 187.

9. Luo X.-L., Crabtree R.H. Homogeneous catalysis of silane alkoholysis via nucleophilic attac by the alkohol on an Ir(r.-HSiR3) intermediat catalyzed by

10. Uozumi Y., Tsuji H., Hayashi T. Cyclization of o-allylstyrene via hydrosilylation: mechanistic aspects of hydrosilylation of styrenes catalyzed by palladium-phosphine complexes // J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63.- № 18.- P. 6137-6140.1. V v

11. Capka M., Hetflejs J. Effects in the nickel catalyzed addition of trichlorosilane to 1,3-butadiene // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1975.- Vol. 40.- № 7.- P. 2073 2083.

12. Mechanistic study of ruthenium-catalyzed hydrosilylation of 1-(trimethylsilyl)-l-buten-3-yne / Y. Maruyama, K. Yamamura, I. Nakayama, K. Yoshiuchi, F. Ozawa // J. Am. Chem. Soc.- 1998,- Vol. 120,- № 7.- P. 1421 -1429.

13. Zhehg G.Z., Chan Т.Н. Regiocontrolled hydrosilylation of a,(3-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by hydridotetrakis(triphenylphosphine)-rhodium(I) // Organometallics.- 1995,- Vol. 14.- № 1.- P. 70 79.

14. Перспективы гидросилилирования / В.Б. Пухнаревич, Э. Лукевиц, Л.И. Копылова, М.Г. Воронков; Под ред. Э. Лукевица.- Рига: Инст. Орган.синтеза ЛатвАН, 1992.- 383 с.

15. Comprehensive handbook on hydrosilylation / Ed. В. Marciniec. Oxford: Pergamon Press, 1992.- 776 P.

16. Белякова 3.B., Померанцева М.Г., Чернышев E.A. Катализаторы гидросилилирования. М.: НИИТЭХим, 1982.- 48 с.

17. Влияние добавок к катализатору Спайера на процесс гидросилилирования функционально замещенных алкенов / Е.А.

18. Чернышев, З.В. Белякова, JI.K. Князева // Изв. АН Сер. хим.- 1998,- № 7.-С. 1413-1417.

19. Скворцов Н.К. Методы лигандного контроля реакций гидросиланов, катализируемых металлокомплексами: Дисс. . докт. хим. наук / СПбГТИ (ТУ).-СПб., 1995,- 260 с.

20. Кукушкин Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений. JL: Химия, 1987,- 288 с.

21. Хенрици-Оливе Г., Оливе С. Координация и катализ. М.: Мир, 1980.- 421 с.

22. Debies Т.Р., Rabelais J.W. Photoelectron spectra of substitute benzenes III Bonding with group V substituents // Inorg. Chem.- 1974,- Vol. 13.- № 2,- P. 308-312.

23. Тоуб M. Механизмы неорганических реакций. M.: Мир, 1975.- 275 с.

24. Lever А.В.Р. Electrochemical parametrization of metal complex redox potentials using the Ru(III), Ru(II) couple to generate a ligand electrochemical series // Inorg. Chem.- 1990.- Vol. 29. № 6.- P. 1271-1285.

25. Tolman C. A. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis // Chem. Rev.- 1977.- Vol. 11 P. 313-345.

26. Имянитов H.C. Конические углы лигандов- соединений элементов IV и V групп // Коорд. Химия.- 1985,- Т. 11.- Вып. 9,- С. 1171-1178

27. Скворцов Н.К. Возможности лигандного контроля реакций гидросиланов, катализируемых металлокомплексами // Ж. общ. химии.-1993,- Т. 63,- Вып. 5,- С. 961- 987.

28. Rejhon J., Hetflejs J. The catalytic activity of rhodium(I) complexes in hydrosilylation of alkenes // Coll. Czech. Chem. Commun.- 1975,- Vol. 40,- № 12,- P. 3680-3687.

29. Новые гетерогенные металлокомплексные катализаторы гидросилилирования ацетилена / В.Б. Пухнаревич, Т.Д. Бурнашева, Г.П. Омельченко, И.И. Цыханская, М. Чапка, М.Г. Воронков // Ж. общ. химии,-1986.- Т. 56.- Вып. 9.- С. 2092-2095.

30. Catalysis of hydrosilylation XIX Mechanism of hydrosilylation of 1-hexene catalyzed by RhCl(COD)(phosphine). / B. Marciniec, W. Duczmal, W.Urbaniak, E. Sliwinska // J. Organomet. Chem.- 1990,- Vol. 385,- № 3.- P. 319-327.

31. Копылова Л.И., Воронков М.Г. Комплексы палладия в реакции гидросилилирования ацетилена и его монозамещенных // IV Всесоюзная конференция «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений»: Тезисы докл.- Иркутск, 1989.- С. 134

32. Caseri W., Pregosin P.S. Hydrosilylation chemistry and catalysis with cis-PtCl2(PhCH=CH2)2 // Organometallics.- 1988,- Vol. 7,- № 6,- P. 1373 1380.

33. Гидросилилирование на сульфоксидных и сульфидных комплексах платины(Н) / А.Е. Трофимов, В.Н. Спевак, В.И. Лобадюк, Н.К. Скворцов, В.О. Рейхсфельд // Ж. общ. химии.- 1989,- Т. 59.- Вып. 9.- С. 2048 2052.

34. Влияние строения фосфиновых лигандов в комплексах платины(П) на их каталитические свойства в реакции гидросилилирования / Н.К. Скворцов,

35. А.Е. Трофимов, К.Э. Титов, В.Н. Спевак, В.В. Васильев // Ж. общ. химии,-1991.- Т. 61.- Вып. 3,- С. 547 581.

36. Хватова Т.П., Рейхсфельд В.О. Реакция гидросилилирования под влиянием фосфиновых комплексов платины // Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений: Тезисы докл.- Иркутск, 1977.- С. 175

37. Федорова Г.К., Кирсанов A.B. О реакции пятихлористого фосфора с непредельными углеводородами // Ж. общ. химии.- I960,- Т.ЗО.- Вып. 12.-С. 4044-4048.

38. Дмитриев В.И., Тимохин Б.В., Венгельникова В.Н. Способ получения дихлорангидридов непредельных фосфонистых кислот // Авт. свид. 996421. Открытия, изобретения.- 1983,- №6,- С. 127.

39. Алкенилдихлорфосфины / А.Ф. Коломиец, A.B. Фокин, Л.С. Рудницкая, A.A. Кролевец // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1976,- №1,- С. 181.1.l

40. Коломиец А.Ф., Фокин A.B., Кролевец A.A./ Реакции алкенов с пятихлористым фосфором и трихлорсиланом // Изв. АН СССР, сер. хим.-1976.-Ш.-С.207- 209.

41. Иодиды тетраорганиламмония- новые восстановители продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В.Г. Розинов, В.В. Рыбкина, В.Е. Колбина, Г.А. Пенсионерова, В.И. Донских // Ж. общ. химии.- 1982,- Т. 52,- Вып. 9,- С. 1994- 1997.

42. Титов А.И., Сизова М.В., Гитель Н.О./ Новая реакция получения ß-хлоралкилдихлорфосфинов из олефинов по ионному механизму // ДАН СССР,- 1964,- Т. 159,- №2.- С. 385-388.

43. О реакции тригалогенидов фосфора с винилалкиловыми эфирами / И.Г. Тростянская, И.В. Ефимова, М.А. Казанкова, И.Ф. Луценко // Ж. общ. химии,- 1983.- Т. 58.- Вып. 11.-С. 236-237.

44. Присоединение треххлористого фосфора к алкокси- и алкилалкоксиацетиленам / М.А. Казанкова, А.Р. Шеферер, Е.А. Бесалова, И.В. Луценко //Ж. общ. химии,- 1977,- Т. 47,- Вып.7,- С. 1675.

45. Шилов С.А. Регионаправленность фотоинициированной реакции замещенных ацетиленов с трехбромистым фосфором: Дисс. . канд. хим. наук/ ЛТИ им. Ленсовета,- Л., 1985,- 130 с.

46. Fontal В., Goldwite H. Addition of Phosphorus Tribromide to Olefins // Chem. Commun.- 1965.- №6.- P. 111- 112.

47. Fontal В., Goldwite H. Addition of Phosphorus Tribromide to Olefins // J. Org. Chem.- 1966.- Vol. 31,- №11.- P. 3804-3806.

48. Зык И.В., Крысин М.Ю., Борисенко A.A. Стереохимия присоединения трехбромистого фосфора по С=С-связи // ДАН СССР,- 1982.- Т. 265,-№4,- С. 882- 884.

49. Фотохимическое присоединение трехбромистого фосфора к аллилгалогенидам / М.В. Сендюрев, A.B. Догадина, Б.И.Ионин, A.A. Петров //Ж. общ. химии,- 1980,- Т. 50,- Вып. 7,- С. 1651- 1652.

50. Фотоинициированное взаимодействие трехбромистого фосфора с фенилацетиленом и стиролом / М.В. Сендюрев, Т.Н. Беляева, A.B. Догадина, В. Е. Холмогоров, Б.И. Ионии, A.A. Петров // Ж. общ. химии.-1981 .-Т. 51,-Вып. 12,-С. 2803-2804.

51. Сендюрев М.В., Шилов С.А., Ионин Б.И. 1-Бром-1-алкины в фотохимической реакции Р(Ш)-фосфорилирования // Ж. общ. химии.-1995,- Т. 65,- Вып. 6,- С. 1048- 1049.

52. Сендюрев М.В., Ионин Б.И. 1- Дибромфосфино-1- триалкилсилил-алкены- продукты фотохимической реакции Р(Ш)-фосфорилирования // Ж. общ. химии,- 1995,- Т. 65.- Вып. 6,- С. 1046- 1047.

53. Гомолитическое взаимодействие тригалогенидов фосфора с ениновыми углеводородами / Ю.И. Шведова, С.А. Шилов, М.В. Сендюрев, A.B. Догадина, Б.И. Ионин, A.A. Петров // Ж. общ. химии,- 1988.- Т. 58.- Вып. 6.-С. 1224-1235.

54. Круглов A.C. Взаимодействие ацетиленовых соединений с трехбромистым фосфором: Дисс. канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета,- Л., 1978,- 167 с.

55. Химическая поляризация ядер фосфора в реакции фотоиндуцированного галогенфосфинирования непредельных соединений / М.В. Сендюрев, Э.И. Гольдфарб, Б.И. Ионин, А.Л. Бучаченко // Ж. общ. химии.- 1999.- Т. 69,- Вып. 7.- С. 1229-1230.

56. Сендюрев М.В., Холмогоров В.Е. Радикальный фосфорсодержащий интермедиат в фотохимической реакции (X3)- дибромфосфинирования непредельных соединений // Ж. общ. химии,- 1999.- Т. 69.- Вып. 10.- С. 1667-1668.

57. Синтез диалкенилбромфосфинов фотоинициированным взаимодействием алкенилдибромфосфинов с алкинами / М.В. Сендюрев, Т.Н. Беляева, A.B. Догадина, Б.И. Ионин, A.A. Петров // Ж. общ. химии.-1985,- Т. 55,- №12.- С. 2789- 2790.

58. Фотоиндуцированное дихлорфосфинирование сопряженных алкадиенов / М.Н. Кривчун, М.В. Сендюрев, Б.И. Ионин, A.A. Петров // Ж. общ. химии,- 1990.- Т. 60,- Вып. 10,- С. 2395- 2397.

59. Кривчун М.Н. Синтез производных трехвалентного фосфора на основе фотоинициированного галогенфосфинирования непредельных соединений: Дисс. канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета,- Л., 1988.144 с.

60. Darstellung und Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen von Vinyl-und Ethinyl- Phosphor- Verbindungen / A. Althof£ M. Fild, H.-P. Rieck, R. Schmutzler//Chem. Ber.- 1978.-Bd. 111.- Jg. 5.- S. 1845- 1856.

61. Федорова Г.К., Москалевская Л.С., Кирсанов A.B./ Третичные фосфины со стерильными заместителями // Ж. общ. химии.- 1969,- Т. 39,- Вып. 6.-С. 1227- 1230.

62. Märkl G., Merkl В./ Optisch aktive (E)-ß(amino)vinyldiphe-nylphosphanoxide und (E)-ß-(amino)vinyldiphenylphosphan// Tetrahedron Lett.- 1983,- Vol. 24,- № 52,- P. 5865- 5868.

63. Kaesz H.D., Stone F.G.A./ Preparation and characterisation of vinyldichlorphosphine, vinyldimethylphosphine and ethyldimethylphosphine // J. Org. Chem.- 1959.- Vol. 24.- № 5.- P. 635- 637.

64. Bartocha В., Douglas C.M., Gray М.Х./ Vinyl derivatives of some metals and nonmetals //Naturforsch- 1959,- Bd. 14b.- Hf. 12,- S. 809- 811.

65. Lequau R.-M., Pouet M.-J., Simonnin M.-P./ JH and 13C NMR study of a-acetylenic PIH and PIV derivatives. Sings and magnitudes of J(P-C) and J(P-H) // J. Org. Magn. Res.- 1975.- Vol. 7.- № 8.- P. 392- 400.

66. Reif H.F., Raut B.C./ Organometallic acetylenes of phosphorus, arsenic and antimony. Synthesis and spectral data of tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)derivatives // J. Organomet. Chem.- 1969,- Vol.17.- № 1,- P. 165168.

67. Чекунина Л.И., Боканов А.И., Степанов Б.И. Спектральные свойства фенилэтинилфосфинов и фосфиноксидов // Ж. общ. химии.- 1972.- Т. 42.-№ 5,- С.995- 999.

68. Chodkiewicz W., Cadiot P., Willemart A. Dérivés Acetileniques du phosphore // Compt. Rend.- I960.- Vol. 250,- № 5,- P. 866- 868.

69. A convenient synthetic pathway to dialkyl-l-alkynyl-phosphines / A.M. Aguiar, I.R.S. Irelau, C.J. Morrow, J.P. John, G.W. Prejeau // J. Org. Chem.-1969,- Vol. 34,- JMo 9,- P. 2684- 2686.

70. Some complexes of platinum, palladium, rhodium and iridium formed from the bulky ligand (phenylethynyl)di-i-buthylphosphine / H.D. Empsall, E.M. Hide, E. Mentzer, B.L. Shaw // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1977,- № 22.- P. 2285-2291.

71. Маретина И.А., Петров А.А. Диалкилвинилацетиленилфосфины // Ж. общ. химии,- 1964,- T. 34,- Вып.5.- С. 1685.

72. Carrier С., Chodkiewicz W., Cadiot P. Preparation, propriété chimiques et spectrographiques des phosphines a-acètyleniques // Bull. Soc. Chim. Fr.-1966,-Vol. 167,-№3.-P. 1002-1011.

73. Berlin K.D., Butler G.B. Poly(diphenylvinylphosphine oxide) // J. Org. Chem.-1961,- Vol. 26,- № 7,- P. 2537- 2538.

74. Issleib K., Hazzfeld G. Zur Reaction der Alkaliphosphide MPR2 mit Chlor-phenylacetylen // Chem. Ber.- 1962,- Bd. 95,- Jg. 1.- S. 268- 272.

75. Savage P., Tripett S. Some Reactions of diphenyl-l-phenyl-vinylphosphine // J. Chem. Soc. (C) 1968,- № 5,- P. 591- 595.

76. Aguiar A.M., Archibald T.G. The stereospecific addition of organophosphides to terminal Alkines // Tetrahedron Lett.- 1966,- № 45,- P. 5471- 5475.

77. Стереоселективный синтез трис-^-стирил)фосфина из фосфина и фенилацетилена в сверхосновной среде / Н.К.Гусарова, С.Ф.Малышева, С.Н. Арбузова и др. // Ж. общ. химии.- 1994,- Т. 64.- Вып. 12.- С. 2062.

78. Красный фосфор сверхоснования- новая удобная система для синтеза трис(2-органилвинил)фосфинов, -фосфиноксидов и их производных / Н.К.Гусарова, Б.А. Трофимов, С.Ф. Малышева и др.// ДАН СССР.- 1989.Т. 305,-№2,-С. 355-357.

79. Новый метод синтеза а,р-ацетиленовых фосфинов / Б.А. Трофимов, Л. Брандсма, С.Н. Арбузова, Н.К. Гусарова // Изв. АН, сер. хим.- 1997,- № 4,-С. 884-885.

80. Taillefer М., Cristau H.J./ Stereo-controlled synthesis of styrylphosphines and their oxides or sulfides using phosphonium diylides // Tetrahedron Lett.-1998.- Vol. 39,- P. 7857- 7860.

81. The high activation of (Ph2P)2C=CH2 by palladium acetate or palladium chloride towards additions / A.M. Herring, S.J.Higgins, G.B. Jacobsen, B.L. Show//Chem. Commun.- 1986.-№ Ц. P. 882-883.

82. Intramolecular 4+2. Diels-Alder cycloaddition reactions of phospholes with vinylphosphines promoted by palladium and platinum / J.A.Rahn, M.S.Holt, G.A.Gray, N.W.Alcock, J.H.Nelson // Inorg. Chem.- 1989,- Vol. 28,- № 2,- P. 217-226.

83. Intermolecular 4+2. Diels-Alder cycloaddition reactions of phospholes with vinylphosphines promoted by nickel / Lj. Solujic, E.B. Milosavljevic, J.H.Nelson, N.W.Alcock, J.Fischer // Inorg. Chem.- 1989.-Vol.28.- № 18,- P. 3453 3460.

84. Дунина В.В., Белецкая И.П. Гомогенный катализ оптически активными комплексами переходных металлов и его применение в синтезе биоактивных молекул // Журн. орг. химии.- 1992.- Т. 28.- Вып.9.- С. 19291999.

85. Wu С., Welch F.J. Silver(I) complexes of vinyldiphenylphosphine // J. Org. Chem.- 1965,- Vol. 30,-№4.-P. 1229-1231.

86. Bodner G.M., May M.P., McKinney L.E. A Fourier transform carbon-13 NMR study of the electronic effects of phosphorus, arsenic and antimony ligands in transition-metal carbonyl complexes // Inorg. Chem.- 1980.- Vol. 19.-№ 7,- P. 1951-1958.

87. Holt M.S., Nelson J.H. Palladium promoted Diels-Alder cycloadditions to 1-phenyl-3,4-dimethylphosphole // J. Am.Chem.Soc.- 1985.- Vol. 107,- № 22.-P. 6396-6397.

88. Palladium(II) complexes of diphenylvinyl- and phenyldivinylphosphine / J.A.Rahn, M.S.Holt, M.O'Neil-Johnson, J.H.Nelson // Inorg. Chem.- 1988.-Vol. 27,-№8.-P. 1316-1320.

89. Fontaine X.L.R., Markham D.P., Shaw B.L. Complexes ofPh2PCH=CH2 with PtX2 (X=C1, Br, I or Me) or PdX2 (X-Cl, Br or I) // J. Organomet. Chem.-1990,- Vol. 391.-№ 1,- P. 123-129.

90. Rahn J.A., Holt M.S., Nelson J.H. Redistribution reactions of platinum(II) and palladium(II) phosphine complexes // Polyhedron.- 1989.- Vol. 8.- 7,-P. 897-907.

91. Rahn J.A., Delian A., Nelson J.H. Unanticipated formation of dibromol,2-bis(diphenylphosphino)ethan.nickel(II) by sequential Michael reversion and

92. Michael addition of dibromobis(diphenylvinyl-phosphine)nickel(II) // Inorg.Chem.- 1989,-Vol. 28,-№ 2,-P. 215-217.

93. Green R.L., Nelson J.H., Fischer J. Ruthenium(II)-promoted site selective intermolecular Diels-Alder synthesis of rigid chiral bidentate ligands from phosphole // Organometallics.- 1987,- Vol. 6,- № 10,- P. 2256-2257.

94. Ruthenium(II)-promoted site selective intermolecular Diels-Alder reactions / R. Vac, J.H.Nelson, E.B. Milosavljevic, Lj. Solujic, J.Fischer // Inorg. Chem.- 1989.- Vol. 28,- №22,- P. 4132-4139.

95. Ditertiary phosphines as monodentate ligands in transition metal carbonyl complexes / R.L. Keiter, R.D.Borger, J.J.Hamerski, S.J. Garbis, G.S.Leotsakis // J. Am. Chem. Soc.- 1977,- Vol. 99.- № 15,- P. 5224-5225.

96. Controlling the number of metal sites to which a di(tertiary phosphine) coordinates in group 6 metal carbonyls / R.L. Keiter, Y.Y.Sun, J.W.Brodack, L.W.Cary // J.Am.Chem.Soc.- 1979.- Vol. 101.- № 10,- P. 2638-2641.

97. Mixed-metal carbonyl complexes of Cr, Mo and W containing bridging Ph2PCH2CH2PPh2 / R.L.Keiter, S.L.Kaiser, N.P.Hansen, J.W.Brodack, L.W.Cary // Inorg.Chem.-1981.- Vol. 20,- № 1.- P. 283-284.

98. Characterization of the intermediates in the hydroformylation reaction catalyzed by platinum diphenylphosphinous acid complexes / P.W.N.M.Van Leeuwen, C.F.Roobeek, J.H.G. Frijns, A.G. Orpen // Organometallics.- 1990,-Vol. 9,-№4,-P. 1211-1222.

99. Platinum triphenylphosphine complexes for catalytic hydrosilylation of a-olefines by alkoxysilanes / X. Zhang, X. Lu, R. Zhang, H. Duan // J. Catal.-1986,- Vol. 7.- № 4,- P. 378-382.

100. Phosphiranes as ligands for platinum catalyzed hydrosilylation / J. Liedtke, S. Loss, C. Widauer, H. Grutzmacher //Tetrahedron.- 2000.- Vol. 56,- № 1p. 143-156.

101. Синтез и каталитические свойства сульфоксидных мостиковых соединений платины(П) / В.Н. Спевак, В.И. Лобадюк, А.Е. Трофимов, Н.К. Скворцов, Н.А. Молдавская, В.О. Рейхсфельд // Ж. общ. химии.-1988,- Т. 58,- Вып. 8. С. 1689-1694.

102. Спектральные и каталитические свойства смешанных сульфоксидно-аминных комплексов Pt(II) / А.Е. Трофимов, Н.К. Скворцов, В.Н. Спевак, В.И. Лобадюк, В.Я. Комаров, В.О. Рейхсфельд // Ж. общ. химии.- 1990.Т. 60,- Вып. 2,- С. 276-279.

103. Синтез платинового катализатора гидросилилирования, содержащего фосфинсульфидный лиганд / Н.К. Скворцов, В.Н. Спевак, Л.В. Пашнова, В.И. Лобадюк // Ж. общ. химии,- 1997,- Т. 67,- Вып. 3,- С. 523.

104. Бровко B.C., Воробьев-Десятовский Н.В., Кукушкин Ю.И. / Гидросилилирование непредельных соединений в присутствии тиомочевинных комплексов Pt(II) и Pd(II) // Журн. прикл. химии.- 1987,Т. 60,-№11,-С. 2554-2556.

105. Chandra G., Yin K.L.P. Platinum(O) alkyne complexes: Eur. Pat. Appl. 173512 (1986)//C.A.- 1986.- Vol. 105,- 134159d.v

106. Capka M., Hetflejs J. Hydrosilylation catalyzed by transition metal complexes coordinately bond to organic supports // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1974,- Vol. 39,-№ l.-P. 154-156.

107. Рейхсфельд В.О., Виноградов В.Н., Филиппов Н.А. Гидросилилирование в присутствии платинированной ионообменной смолы //Ж. общ. химии,- 1973.- Т. 43,- Вып. 10,- С. 2216-2219.

108. Виноградов В.Н., Рейхсфельд В.О., Филиппов Н.А. Исследование кинетики присоединения триорганосиланов к гептену-1 в присутствии

109. H2PtCl6 на анионите // Ж. общ. химии,- 1975.- Т. 45.- Вып. 9.- С. 20312035.

110. Бровко B.C., Скворцов Н.К., Рейхсфельд В.О. Исследование гидросилилирования в присутствии закрепленных на носителях фосфониевых солей с платиносодержащим анионом // Ж. общ. химии.-1981,- Т. 51.- Вып. 2,- С. 411-417.

111. Скворцов Н.К., Бровко B.C., Рейхсфельд В.О. Закономерности гидросилилирования на ионно-закрепленных комплексах платины // Ж. общ. химии,- 1984.- Т. 54.- Вып. 10.- С. 2310-2316.

112. Cullen W.R., Han N.F. Polymer supported ferrocene derivatives. Catalytic hydrosilylation of olefins by supported palladium and platinum complexes // J. Organomet. Chem.- 1987,- Vol. 333,- № 2.- P. 269 280.

113. Лукевиц Э.Я. Новейшие исследования реакции гидросилилирования // Успехи химии,- 1977,- Т. 46,- Вып. 3,- С. 503-529.

114. Eddy V.J., Hallgren J.E. Effects of proximate polar groups on the rates of hydrosilylation // J. Org. Chem.- 1987.- Vol. 52,- № 10,- P. 1903 1906.

115. Uozumi Y., Hayashi T. Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-alkohols via hydrosilylation of 1-alkenes with a chiral monophosphine -palladium catalyst // J. Am. Chem. Soc.- 1991,- Vol. 113,- № 26. P. 9887 -9888.

116. Uozumi Y., Hayashi T. Asymmetric hydrosilylation of 1-alkenes catalyzed by palladium MOP // Pure Appl. Chem.- 1992.- Vol. 64,- P. 1911.

117. Asymmetric hydrosilylation of 1-alkenes catalyzed by palladium MOP / Y. Uozumi, K. Kitayama, T. Hayashi, K. Yanagi, E. Fukuyo // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1995,- Vol. 68,- № 3,- P. 713 - 722.

118. Uozumi Y., Lee S.-Y., Hayashi T. Asymmetric fonctionalization of bicycloalkenes by catalytic enantioposition-selective hydrosilylation // Tetrahedron Lett.- 1992,- Vol. 33,- № 47,- P. 7185 7188.

119. Uozumi Y., Hayashi T. Asymmetric hydrosilylation of dihydrofurans by use of palladium MOP catalyst // Tetrahedron Lett.- 1993,- Vol. 34.- № 14.-P.2335- 2338.

120. Kitayama K., Uozumi Y., Hayashi T. Palladium catalysed asymmetric hydrosilylation of styrenes with a new chiral monodentate phosphine ligand // J. Chem Soc., Chem. Commun.- 1995,-№ 15,- P. 1533 - 1534.

121. Vaisarova V., Schraml J., Hetflejs J. Hydrosilylation of isoprene and 2,3-dimethyl-l,3-butadiene catalysed by some nickel and palladium complexes // Coll. Czech. Chem. Commun.- 1978,- Vol. 43,- № 1,- P. 265- 277.

122. Catalytic asymmetric hydrosilylation of olefins. III. Chiral phosphine-palladium(II) complexes as hydrosilylation catalysts // J. Organomet. Chem.-1981,- Vol. 210.- №1.- P. 9-17.

123. Hayashi Т., Matsumoto Y. Catalytic asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes with new chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes // Tetrahedron: Asym.- 1990,- Vol. 1.- № 3.- P. 151-154.

124. Okada Т., Marimoto Т., Achiwa K. Asymmetric hydrosilylation of cyclopentadiene and styrene with chlorosilanes catalyzed by palladium complexes of chiral (P-N-sulfonylaminoalkyl)phosphines // Chem. Lett.-1990,-P. 999- 1002.

125. Взаимодействие аллил- и пропаргилхлоридов с гидросиланами / Э. Лукевиц, О.А. Пудова, Р.Я Стуркович, А.П. Гаухман // Ж. общ. химии.-1985,- Т. 55.- Вып. 7,- С. 1520 1523.

126. Pat. 3518605 Ger. (1986). Organo(poly)syloxanes with a silicon-halogen bond / Ch. Trieschmann, J. Mueller, G. Preiner, W. Doskocil // C.A.- 1987,-Vol. 106,- 138941w.

127. Pat. 196917 Czech. (1981). (3-Chloropropyl)trichlorosilane and (3-chloropropyl)methyldichlorosilane / P. Svoboda, J. Hetflejs // C.A.- 1982.-Vol. 91.- 23996 w.

128. Pat. 187167 Czech. (1979). 3-(Chloropropyl)trichlorosilane and (3-chloropropyl)methyldichlorosilane / M. Capka // C.A.- 1982.- Vol. 96,- 6863n.

129. Pat. 187167 Czech. (1979). 3-Chloropropyl-substituted silanes / M. Capka // C.A.- 1979.- Vol. 91.- 20704g.

130. Pat. 176910 Czech. (1979). 3-Chloropropyltrichlorosilane and 3-chloropropylmethyldichlorosilane / M. Capka, M. Janada// C.A.- 1979.- Vol. 91.-20703 p.

131. Pat. 115678 Pol. (1982). Homogeneous platinum catalyst for hydrosilylation of allyl chloride with trichlorosilane / Z.W. Kornetka, J. Bartz, J. Langer, B. Marciniec // C.A.- 1983.- Vol. 99.- 195213w.

132. Marciniec В., Kornetka Z.W., Urbaniak W. Platinum and rhodium complexes supported on aminated silica as hydrosilylation catalysts // J. Mol. Catal.- 1981,- Vol. 12.-№2,- P. 221 -230.

133. Haas A., Koehler J. Preparation of polyfluoroorganotrichlorosilanes // J. Fluorine Chem.-1981.- Vol. 17.-№6.- P. 531 537.

134. Ger. Offen 2511187 (1975). Fluoroalkyl-containing organosilane / M. Takamizawa, K. Kooja, M. Umemura // C.A.- 1976.- Vol. 84,- 31237w.

135. A.c. 773740 СССР (1980). Электроизоляционная композиция холодного отверждения / Ю.Н. Андреев, Ш.А. Бортник, Е.З. Бранзбург, Е.А. Марков // Открытия. Изобретения,- 1980,- № 39,- С. 259.

136. Pat. 82140787 Jpn. (1982). Fluoroalkylsilanes / Sagami Chem. Res. Cent. // C.A.- 1983,- Vol. 98,- 72424n.

137. Ojima I., Fuchikami Т., Yatabe M. The reactions of hydrosilanes with trifluoropropene and pentafluorostyrene catalyzed by ruthenium, rhodium andpalladium complexes // J. Organomet. Chem.- 1984,- Vol. 260.- № 3,- P. 335 -346.

138. Wang D., Chan Т.Н. Chiral silicon compounds. Asymmetric reduction of ketones // Tetrahedron Lett.- 1983,- Vol. 24,- № 15,- P. 1573 1576.

139. Yamamoto K., Uramoto Y., Kumada M. Asymmetric hydrosilylation with a chiral phosphine-nickel(II) complex // J. Organomet. Chem.- 1971,- Vol. 31.-№ 1,- P. C9-C10.

140. ApSimon J.W., Collier L.T. / Recent advances in asymmetric synthesis // Tetrahedron.- 1986,- Vol. 42.- № 19,- P. 5157 5254.

141. Brunner H. Asymmetric hydrosilylation // Chem. Ber.- 1985,- Bd. 118.-№8.-S. 3380 -3395.

142. Ojima I., Hirai K. // Asymmetric synthesis. Vol. 5. Chiral catalisis.- 1985.-P. 103.

143. Skvortsov N.K. Rhodium complexes as hydrosilylation catalysts // Rhodium Express.- 1994,- № 4,- P. 4 35.

144. Hagtwara Т., Taya K. Yamamoto Y., Yamazaki H. Hydrosilylation of methylstyrene and ketones catalyzed by group 10 and rhodium isocianid complexes // J/ Mol. Catal.- 1989,- Vol. 54,- P. 165 170.

145. Hayashi Т., Yamamoto K., Kumada M. Catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones. I Chiral phosphine-platinum(II) complex -catalyzed hydrosilylation // J. Organomet. Chem.- 1976,- Vol. 112.- № 3.- P. 253 262

146. Ojima I., Nihonyanagi M., Nagai Y. Rhodium complexes catalyzed hydrosilylation of carbonyl compounds // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1972.-№16,-P. 938.

147. Исследование селективного восстановления циклогексен-2-она гидросиланами в присутствии RhCl(PPh3)3 / В.З. Шарф, А.Х. Фрейдлин, И.С. Шекоян, В.Н. Кругий // Изв. АН СССР- Сер. хим.- 1977.- № 5.- С. 1087- 1090.

148. Bottrill M., Green M. The synthesis of tris-(trimethylphosphite)(r|3-allyl)rhodium and a study of its reactions with hydrogen, silanes and donor ligands // J. Organomet. Chem.- 1976,- Vol. 111.- № 1.- P. C6 C8.

149. Lappert M.F., Maskell R.K. Homogeneous catalysis. VIII Carbene metal complexes as hydrosilylation catalysts // J. Organomet. Chem. 1984,- Vol. 264.-№ 1/2,- P. 217-228.

150. Felfoldi K., Kapocsi I., Bartok M. Transformation of organic compounds in the presence of metal complexes. IV Hydrosilylation of 2- and 4-alkylcyclohexanones on rhodium(I) complexes // J. Organomet. Chem.- 1989.-Vol. 362,-№3,-P. 411 -415.

151. Захаркин JI.B., Агаханова T.B. Гидросилилирование кетонов фенилдиметилсиланом, катализируемое гидридродийкарборанами // Изв. АН СССР-Сер. хим.- 1978,-№9,- С. 2151 -2153.

152. Matsumoto Н., Hoshino Y., Nagai Y., Reduction of ketones and aldehydes via catalytic hydrosilylation using triethoxysilane and trimethoxysilane // Bull. Chem. Soc. Japan.-1981.- Vol. 54.-№4.- P. 1279 1280.

153. Chance J.W., Nile T.A. Rhodium phosphite clusters as hydrosilylation catalysts // J. Mol. Catal.- 1987.- Vol. 42.- P. 91 97.

154. Corriu R.J.P., Moreau J.J.E. Reactions d'organosilanes catalysees par des complexes du rhodium; synthese d'organosilanes polyfunctionnels // J. Organomet. Chem.- 1977,- Vol. 127,- № 1.- P. 7 17.

155. Ловель И.Г., Гольдберг Ю.Ш., Гаухман А.П. Гидросилилирование N-и О- гетероциклических альдегидов в присутствии комплексов Rh(I), Ru(II), Pd(II) //Химия гетероцикл. соед.- 1988.- № 10,- С. 1372 1380.

156. Bakola-Christianopoulou M.N. Reductive hydrosililation of quinones catalyzed by tris(triphenylphosphine)chlororhodium(I) // J. Organomet. Chem.- 1986,- Vol. 308,- P. C24 C26.

157. Ojima I., Kogure T. Asymmetric reduction of a-keto-esters via hydrosilylation catalyzed by a rhodium(I) complex with chiral phosphine ligands // Tetrahedron Lett.- 1974,- №22.- P. 1889 -1892.

158. Catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones. II Chiral phosphine -rhodium complex- catalyzed hydrosilylation / T. Hayashi, K. Yamamoto, K. Kasuga, H. Omizu, M. Kumada // J. Organomet. Chem.- 1976.- Vol. 113.- № 2,- P. 127- 137.

159. Ojima I., Kumagai M., Nagai Y. // Abstracts of the 23rd Symposium on organometallic chemistry.- Japan.- 1975.- 11 IB.

160. Петров А.Д., Садых-Заде С.И. Синтез кремнийсодержащих простых виниловых эфиров // ДАН СССР.- 1958,- Т. 121.- № 1,- С. 119 122.

161. Садых-заде С.И., Петров А.Д. Синтез и реакции простых виниловых эфиров силанолов // Ж. общ. химии 1959,- Т. 29,- Вып. 10.- С. 3194 -3198.

162. Ногради М. Стереоселективный синтез. М.: Мир, 1989.- 408 с.

163. Дунина В.В., Белецкая И.П. Гомогенный катализ оптически активными комплексами переходных металлов и его применение в синтезе биоактивных молекул. Часть I. Восстановление // Журн. орг. химии,- 1992,- Т. 28,- Вып. 9,- С. 1929 1999.

164. Brunner Н. Enantioselective catalysis with transition metal complexes /'/' J. Org. Chem.- 1986.- V. 300.- № 1,- P. 39 56.

165. Воронков М.Г., Зелчан Г.И., Лукевиц Э. Кремний и жизнь. Рига: Зинатне, 1978,- 587 с.

166. Ojima I., Clos N., Bastoc С. Recent advances in catalytic asymmetric reactions promoted by transition metal complexes // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45,-№22,- P. 6901 -6939.

167. Catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones / T. Hayashi, K. Yamamoto, K. Kasuga, H. Omizu, M. Kumada// J. Organomet. Chem.- 1976.-Vol. 113,-№2,-P. 127- 132.

168. Asymmetric catalytic reduction with transition metal complexes II Asymmetric catalysis by a supported chiral rhodium complex / W.Dumont, J.-C. Poulin, T.P. Dang, H.B. Kagan // J. Am. Chem. Soc. 1973.-Vol. 95,- № 25.- P. 8295 - 8299.

169. Ojima I., Yamamoto K., Kumada M. Asymmetric hydrosilylation by means of homogeneous catalyst with chiral ligands // Aspects homogeneous catal.-1977.-Vol. 3,-P. 185 -228.

170. Burk M.J., Feaster J.E. Asymmetric intramolecular hydrosilylation of hydroxyketones // Tetrahedron Lett.- 1992,- Vol. 33,- № 16,- P. 2099 2102.

171. Brunner H., Weber H. Asymmetric catalysis. 23. Synthesis and use of the Rh-catalyzed enantioselective hydrosilylation // Chem. Ber.- 1985.- Bd. 118.-№8.-S. 3380-3395.

172. Brunner H., Obermann U. Enantioselektive Hydrosiylierung vov Ketonen mit Rh(COD)Cl.2 / Pyridinyloxazolin Katalysatoren // Chem. Ber.- 1989.-№6,- S. 499 - 507.

173. Brunner H., Brandl P. Enantioselective catalysis. 74. Ligand excess and intermediates in the rhodium catalyzed enantioselective hydrosilylation of acetophenone with piridineoxazoline ligands // Tetrahedron: Asym.- 1991.-Vol. 2,-№9,-P. 919-930.

174. Brunner H., Kurzinger A. Enantioselective hydrosilylation of ketones by diphenylsilane with Rh(COD)Cl.2 Pyridinethiazolidine catalysts // J. Organomet. Chem.- 1988,- Vol. 346,- № 3.- P. 413 -424.

175. Структура дифенил(1-фенил-2-бромвинил)фосфина / A.H. Резников, M.H. Кривчун, В.К. Вельский, Н.К. Скворцов, Б.И. Ионин // Ж. общ. химии,- 1996.- Т. 66.- Вып. 9,- С. 1460 -1462.

176. Daly J.J. Crystal and molecular structure of triphenylphosphoms // J. Chem. Soc.- 1964,- № 10,- P. 3799 3810.

177. Внутримолекулярные взаимодействия в иа/ю-фосфорзамещенных диметиланилинах / Г.В. Ратовский, JIM. Сергиенко, C.JI. Белая, A.A. Толмачев //Ж. общ. химии,- 1988,- Т. 58,- Вып. 6,- С. 1261 1269.

178. Наумов В.А., Нестеров В.Ю. Молекулярное строение производных винилфосфина. Электронографическое исследование C12P-CH=CR2 (RHT, Me) // Журн. структ. химии,- 1995,- Т. 36,- № 4,- С. 674

179. Итоги науки и техники. Кристаллохимия. Т. 12. / Под ред. Э.А. Гилинской,- М.: ВИНИТИ, 1977.- 252 с.

180. Гамзатов А.З. Связь свойств антраценоподобных гетероциклических соединений и их аналогов с электронной структурой и геометрией молекул: Дисс. . канд. хим. наук/ ЛТИ им. Ленсовета.- Л.,1991.- 196 с.

181. Fenske D., Löns J. Kristallstruktur und Eigenschaften von 2,3-Bis(diphenylphosphino)fumarsaure dimethylester // Chem. Ber.- 1975,- Bd. 108,-S. 3091.

182. Комплексы переходных металлов с a,ß- непредельными фосфинами / А.Н. Резников, М.Н. Кривчун, В.К. Вельский, Н.К. Скворцов // Ж. общ. химии,-2000.-Т.70,- Вып.7.-С. 1102 1106.

183. Гидроеилилирование ацетофенона дифенилсиланом в присутствии комплексов родия и платины / АН. Резников, В.И. Лобадюк, В.Н. Спевак, Н.К. Скворцов // Ж. общ. химии.- 1998,- Т.68.- Вып.6,- С. 960963.

184. Особенности строения и каталитических свойств аквакомплекса трехвалентного родия Rh(DMS0)2(H20)Cl3. / А.Н. Резников, В.И. Лобадюк, В.Н. Спевак, А.И. Сташ, В.К. Вельский, Н.К. Скворцов // Ж. общ. химии,- 2000,- Т.70,- Вып.З,- С. 515 516.

185. Краткий химический справочник / Под ред. В.А. Рабиновича. Л.: Химия, 1978,- 392 с.127

186. Ньютон Л., Кобурн Э. 2,3-Диметилбутадиен-1,3. Способ получения с применением окиси алюминия // Синтезы органических препаратов. Сборник 3 / Под ред. Б.А. Казанского.- М.: Изд-во иностр. лит., 1952,- С. 189-191.

187. Андрианов К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний.- М.: Наука, 1968.- 700 с.

188. Harvey М.С., Nebergall W.H., Peake J.S. The preparation and infrared spectra of some dialkylsilanes // J. Am. Chem. Soc.- 1954.- Vol. 76.- № 18.- P. 4555 -4556.

189. Синтез комплексных соединений платиновой группы. Справочник / Под ред. И.Н. Черняева,- М.: Наука, 1964,- 339 с.

190. Ключников Н.Г. Руководство по неорганическому синтезу,- М.: Химия, 1965.-391 с.

191. Спевак В.Н. Синтез и исследование комплексных соединений платины с органическими сульфоксидами: Дисс. . канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета.- Л., 1971,- 189 с.