Гидросилилирование винилсилоксанов гидросилоксанами в присутствии термо- и фотоактивируемых комплексов платины тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук де Векки, Димитрий Андреевич

• де Векки, Димитрий Андреевич
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук де Векки, Димитрий Андреевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Каталитическое гидросилилирование в силоксановых системах

1.2. Гидросилилирование на фотогенерируемых катализаторах

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез, строение и свойства комплексов платины (II и IV)

2.1.1. Термо- и фотоактивируемое получение циклоалкадиеновых соединений платины(П)

2.1.2. Синтез и спектральные свойства сульфоксидеодержащих комплексов платины(П) смешанного типа

2.1.3. Новый метод синтеза пиридинсодержащих координационных соединений

2.1.4. Альтернативные способы получения серасодержащих комплексов платины

2.1.5. Синтез и спектральные свойства координационных соединений платины(1У)

2.2. Силоксановые системы гидросилилирования

2.3. Каталитические закономерности гидросилилирования в условиях термоактивации

2.4. Гидросилилирование в силоксановых системах в присутствии фотоактивируемых металлокомплексов

2.5. Взаимодействие катализаторов с гидро- и винилсилокеанами. Механизм гидросилилирования

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Приборы, аппаратура, реактивы и растворители

3.2. Методики синтеза силоксановых реагентов и лигандов

3.3. Методики синтеза катализаторов реакции гидросилилирования

3.4. В^вод формулы для расчета конверсии в реакциях обмена хирального лиганда

3.5. Вывод формулы для расчета константы равновесия в реакциях лигандного обмена

3.6. Хромато-масс-спектры кремнийорганических соединений вывода

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидросилилирование винилсилоксанов гидросилоксанами в присутствии термо- и фотоактивируемых комплексов платины»

Металлокомплексный катализ в сочетании с фотохимией является одним из весьма перспективных направлений развития современной физической органической и элементоорганической химии, так как позволяет зачастую достигать высокой конверсии и селективности различных реакций в достаточно мягких условиях (например, гомогенная гидрогенизация, гидросилилирование, гидроформилирование, гидрокарбоксилирование, гидрокарбоалкоксилирование, ацетоксилирование, фотополимеризация и т.п.). Исследования в этих направлениях представляют несомненную теоретическую ценность и имеют большую практическую значимость.

В данной работе объектом исследования выбрана реакция гидросили-лирования, что объясняется её сходством с другими важными реакциями присоединения по кратным связям и в тоже время определенным преимуществом, заключающимся в жидко- и гомофазности процесса, что позволяет проводить количественные исследования прямыми и самыми современными методами (последнее затруднено при изучении поверхностных явлений).

Практическая значимость гидросилилирования заключается в возможности синтеза мономеров, отвечающих современным требованиям, для производства термо- и морозостойких эластомеров широкого спектра использования [1-4]; мембран, применяемых для газоразделения [5] и волоконной оптики [6]; оптически активных спиртов [7, 8] и биологически активных веществ [8]; отверждения полимерных композиций [3, 9] и защиты функциональных групп в тонком органическом синтезе [10].

Неудивительно, что особое внимание уделяется гидросилилированию винилсилоксанов гидросилоксанами в связи с широким использованием этой реакции для превращения линейных полимеров в полимеры сетчатого строения [11]. Реакция каталитического присоединения в низкомолекулярных силоксановых системах по существу моделирует отверждение таких композиций, существенно отличающихся по условиям, определяемым областями их применения [3, 12]: низкотемпературное отверждение, отверждение при средних температурах (80-100 °С) и высокотемпературное отверждение (200-300 °С).

На современном этапе развития данного направления главная проблема заключается в поиске каталитических систем, обеспечивающих приемлемую скорость и направление протекания гидросилилирования в зависимости от конкретных условий. При этом по мере возрастания требований к катализируемым реакциям происходит соответствующее увеличение требований и к металлокомплексам, модернизация которых зачастую достигается путем введения трудносинтезируемого лигандного окружения.

Подавляющая часть исследований гидросилилирования в силоксановых системах основана на катализе ^РК^-бН/Ю в изопропиловом спирте или тетрагидрофуране и других модификациях неопределенного состава, а также винилсилоксановыми комплексами Р1;(0). Однако их применение имеет некоторые недостатки, связанные с наличием значительного индукционного периода, необходимого для формирования истинного катализатора, сложностью регулирования скорости и селективности процесса, в некоторых случаях - ускорением побочных процессов и, к тому же, нерастворимостью катализатора во многих органических растворителях.

Только небольшое число работ посвящено использованию в этих реакциях катализаторов вполне определенного строения. В то же время, несмотря на поиски катализаторов на основе неблагородных металлов, координационные соединения платины и родия по-прежнему остаются наиболее пригодными для катализа в силоксановых системах.

Проведенный ранее [13-16] анализ влияния лигандов в плоско-квадратных комплексах Р1(П) на активность и селективность действия таких катализаторов при гидросилилировании 1 -алкенов показал, что эти факторы могут регулироваться путем изменения электронных и стерических характеристик нейтральных и анионных лигандов (например, изменение с-донорной и я-акцепторной способности нейтрального лиганда). При этом особое место занимают соединения с серасодержащими лигандами, которые в отличие от алкеновых и фосфиновых комплексов, изучены еще недостаточно и потенциал их применения в катализе гидросилилирования различных субстратов далеко не исчерпан. Однако комплексы с такими лигандами как катализаторы взаимодействия гидросилоксанов с винилси-локсанами практически не исследовались.

Кроме того, особенности строения и реакционной способности винил-силоксанов, обладающих сильными восстанавливающими и в тоже время координирующими свойствами по отношению к комплексам переходных металлов, а также специфика реакционной способности связи БьН в составе силоксанового звена, определяют необходимость более детального изучения реакции гидросилилирования таких типов соединений.

Второй аспект проблемы заключается в том, что альтернативным и в то же время малоизученным способом изменения координационной сферы так называемого предшественника катализатора является его фотооблучение [17].

На сегодня существует два направления по фотоактивации светом ме-таллокомплексов: "фотоассистирующее" и фотоиндуцирующее. Под "фотоассистированием" подразумевается непрерывное облучение предка-тализатора (считают, что истинный катализатор образуется непосредственно в реакционной среде) для поддержания его каталитической активности. Сюда относят обратимую фотодиссоциацию карбонильных лигандов и фотоэлиминирование фосфина, при котором происходит его окисление до фосфиноксида под действием кислорода воздуха. Типичный пример фото-индуцирующего действия света - это восстановительное фотоэлиминирование лиганда с образованием высокоактивного 14-электронного платино6 вого центра в оксалатных и бисацетилацетонатных комплексах пла-тины(П). Другим интересным примером фотоактивации металлокомплекса является облучение УФ светом (г|э-циклопентадиенил)триалкиллла-тины(П) в растворе гидросилана, в результате которого образуется активный коллоидный ГЧ(0) катализатор.

Анализ литературы свидетельствует о перспективности развития направления фотоактивации металлокомплексов как глобального и практически нового, так как количество работ в этой области мало, а в русскоязычной литературе данные по фотогенерации катализаторов реакции гид-росилилирования отсутствуют вообще.

В связи с этим целью настоящей работы является установление закономерностей каталитического гидросилилирования в силоксановых системах; изучение механизма превращения фото- и термогенерируемых катализаторов; анализ влияния строения лигандов и металлокомплексов на активность и селективность каталитических реакций.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», де Векки, Димитрий Андреевич

ВЫВОДЫ

1. Разработаны новые методы синтеза октаэдрических и геометрических изомеров плоско-квадратных комплексов платины общей формулы [Pt(R2S)2Hlg4] (R = Me, Et; Hg = СГ, Br"), [Pt(L)(L')X2] и [Pt(L")X2] (X = Hlg, N02", У2С2O42"; L = R2SO, (+)Me-/?-TolSO, Ph3P, Ph3As, Ph3Sb; L' = Ph3PS, Py, a-Pic, a-NH2Py или L' = L; L" = V-COD,- ri4-MeCOD) в условиях термо- и/или фотоактивации.

Обнаружена обратимость протекания реакций лигандного обмена во внутренней координационной сфере сульфоксидсодержащих метал-локомплексов платины(П) и возможность целенаправленного синтеза координационных соединений определенного геометрического строения.

2. На основании кинетических данных гидросилилирования в силоксано-вых системах в присутствии указанных выше координационных соединений установлено, что реакционная способность гидро- и винилси-локсанов существенно зависит от электронных и стерических требований заместителей у атома кремния и изменяется в рядах: (HMe2Si)20 > HMe2SiOSiMe3 > HMe2Si(OSiMe3)2, ViMe2SiOSiMe3 > ViMe2Si(OSiMe3)2 > (ViMe2Si)20.

Взаимодействие гидро- и винилсилоксанов протекает по (3-атому углерода винильной группы; при использовании мономеров с двумя активными группировками (Si-H или Si-Vi) преимущественно образуется Р,Р-аддукт. Побочными процессами являются диспропорциониро-вание и дегидроконденсация гидросилоксанов.

3. Комплексы платины(П, IV) и родия(1) проявляют высокую каталитическую активность в гидросилилировании в силоксановых системах (Pt > Rh); а координационные соединения палладия(П) вообще не катализируют данную реакцию. Каталитическая активность октаэдрических кмплексов платины(1У) с внутрисферными серасодержащими лиганда-ми выше, чем аналогичных плоско-квадратных; в случае внешнесфер-ных лигандов - зависимость обратная. г/моКомплексы платины(П) более активны, чем транс-аналоги.

- 4. Каталитические свойства плоско-квадратных комплексов платины(П) в силоксановых системах при термоактивации существенно зависят от природы лигандного окружения атома комплексообразователя. Влияние анионных лигандов на активность координационных соединений убывает в ряду: С2О4 " > Ж)2 > Cl » Br, в целом отвечающему уменьшению «жесткости» кислоты Пирсона. Скорость гидросилилиро-вания изменяется обратно пропорционально селективности присоединения и при варьировании нейтральных лигандов уменьшается в последовательности: Ph3PS* > Me-p-TolSO" > MeCOD"* > СН2=СН2* « COD"* > Et2SO** > Et2S" > Bz2S** > Me2SO~ » Ph3Sb" > Ph3As" > Ph3P** > PhMe2P** > Bu3P** » a-NH2Py* > Py*> a-Pic*.

5. При взаимодействии гидро- и винилсилоксанов в присутствии активированных УФ светом металлокомплексов влияние анионных, циклоал-кадиеновщх, сульфоксидных и пиридиновых лигандов на параметры гидросилилирования подобно влиянию в темновом процессе. Фотоактивация фосфиновых координационных соединений приводит только к заметному сокращению индукционного периода реакции. В отличие от темнового гидросилилирования не способные к фотоизомеризации в г/ис-форму пиридинсульфоксидные /ираяс-комплексы не катализируют данную реакцию. ** **»

В качестве второго нейтрального лиганда металлокомплекс содержит сульфоксид. Сам является вторым нейтральным лигандом. Бидентатный лиганд (в комплексе один).

195

6. На основании кинетических данных и анализа продуктов взаимодействия координационных соединений платины(П) с гидро- и винилсилок-санами доказано, что первым шагом каталитического цикла гидросили-лирования при термоактивации является атака металлокомплекса гид-росилоксаном. При этом транс-комплексы вначале претерпевают изомеризацию в г^мс-форму.

Предположено, что механизм действия гидросилоксанов зависит от стабильности связи комплексообразователь-лиганд. Для сульфок-сидных и циклооьсгадиеновых координационных соединений происходит замещение нейтрального лиганда, для фосфиновых комплексов -активация связи БьН (с последующим замещением нейтрального лиганда в присутствии кислорода воздуха, или сохранением его - в инертной атмосфере).

7. В присутствии фотоактивируемых катализаторов механизм гидросили-лирования на первой стадии включает фотодиссоциацию нейтрального лиганда, приводящую к координационно ненасыщенному платиновому центру, в результате чего облегчается координация гидросилоксана. Дальнейшие превращения интермедиата мало отличаются от схемы темнового гидросилилирования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук де Векки, Димитрий Андреевич, 2001 год

1. Нанушьян C.P., Алексеева Е.И., Полес A.B. Свойства и области применения кремнийорганических композиций ускоренной вулканизации. -М.: НИИТЭХИМ, 1985. 51 с.

2. Подоба А.М., Голдовский Е.А., Донцов А.А. Исследование вулканизации силоксанового каучука по реакции гидросилилирования. // Каучук и резина. 1987. - N 7. - С. 23-27.

3. Pat. 62 227424 Japan Kokai Tokkyo Koho, CI. В 01 D 53/22. GasSeparating Siloxane Membranes / T. Kajima, T. Sawada, S. Ryuzaki, Y. Yoshino. Appl. 28 Mart 1986; 06 Oct. 1987. - 4 p. (CA. - 1988. - Vol. 108, No. 14. - 113861y).

4. Pat. 4623700 USA, CI. С 08 L 83/05. Curable Organopolysiloxane Composition Useful for Coating Optical Fibers / F.J. Traver, S.M. Jhoh, D.F. Merrill. Appl. 07 Jun. 1985; 18 Nov. 1986. - 7 p. (QA. - 1987. - Vol. 106, No. 14. - 103947a).

5. Morrison J.D. Asymmetric Synthesis. Chiral Catalysis. N.Y.: Acad. Press, 1985.-Vol. 5.-391 p.

6. Ojima I., Clos N., Bastoc C. Recent Advances in Catalytic Asymmetric Reactions Promoted by Transition Metal Complexes // Thetrahedron. -1989. Vol. 45, No. 22. - P. 6901-6939.

7. Горшков А.И., Донцов А.А. Каталитические системы для вулканизации силоксановых каучуков по реакции гидросилилирования // Каучук и резина. 1983. - N 3. - С. 37-42.

8. Hirori К., Suzuki Y., Xawagishi R. Chiral ß-Phosphino Sulfoxides as Chi-ral Ligands in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Nucleophilic Substitution Reactions // Tetrahedron Letters. 1999. - Vol. 40. - P. 715-718.

9. Активность тетраорганоаммониевых солей платины при вулканизации силоксановых каучуков по реакции гидросилилирования / A.B. Горшков, В.М. Копылов, Л.З. Хазен, A.A. Донцов // Каучук и резина. -1989.-N1.-С. 25-29.

10. Mechanism of Pyrolysis of Polycarbosilones: Poly(silylethylene) and Poly(dimethylsilylethylene) / R.JP. Corriu, D. Lecercq, P.H. Mutin et ai // Organometallics. 1993. - Vol. 12, No. 2. - P. 454-462.

11. Гидросилилирование на сульфоксидных и сульфидных комплексах платины(П) / А.Е. Трофимов, В.Н. Спевак, В.И. Лобадюк и др. // Ж. общей химии. 1989. - Т. 59, Вып. 9. - С. 2048-2052.

12. Спектральные и каталитические свойства смешанных сульфоксидно-аммониевых комплексов Pt(ü) / А.Е. Трофимов, Н.К. Скворцов, В.Н. Спевак и др. // Ж. общей химии. 1990. - Т. 60, Вып. 2. - С.276-279.

13. Влияние строения фосфиновых лигандов в комплексах платины(П) на их каталитические свойства в реакции гидросилилирования / Н.К. Скворцов, А.Е. Трофимов, К.Э. Титов и др. // Ж. общей химии. 1991. -Т. 61, Вып. 3. - С. 574-581.

14. Ляшенко Л.В. Фотокаталитические реакции на металлокомплексныхIкатализаторах // Катализ и катализаторы: Республ. межвуз. сб. науч. тр. -М., 1985. Вып. 3. - С. 3-17.

15. Скворцов H.K. Возможности лигандного контроля реакций гидроси-ланов, катализируемых металлокомплексами // Ж. общей химии. -1993. Т. 63, Вып. 5. - С. 961-987.

16. The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Ed. Z. Rappoport, Y. Apeloig. N.Y.: John Willey & Sons Ltd. - 1998. - Vol. 2, Part 2. - P. 1687-1793.

17. Kinetische Untersuchung zur platincatalysierten Hydrosilylierung von Vi-nylsiloxanen mit Hydrogensiloxanen / D. Brand, H.-H. Moretto, M. Schulze, D. Wrobel // J. prakt. Chem. 1994. - Bd. 336, Nr. 3. - S. 218224.

18. Перспективы гидросилилирования / В.Б. Пухнаревич, Э. Лукевиц, Л.И. Копылова, М.Г. Воронков // Под ред. Э.Лукевица. — Рига: Инст. орг. синтеза ЛатвАН, 1992. 383с.

19. Ger. Offen. 3642058, С1. В 01 J 31/28. Hydrosilation Catalyst, It's Preparation and It's Use / L.N. Lewis Appl. 19 Dec. 1985; 25 Jun. 1987. - 5 p. (CA. - 1987. - Vol. 107, No. 22. - 206008v).

20. Реакционная способность метилгидросилоксанов в реакции гидридно-го присоединения / К.А. Андрианов, И. Соучек, Л.М. Хананашвили, Л. Амбруш // Изв. АН СССР. Серия хим. 1975. - N 3. - С. 606-609.

21. Жданов A.A., Андриацов К.А., Малыхин А.П. Синтез и исследование термической и термоокислительной стабильности регулярно построенных сетчатых полиорганоциклокарбосилоксанов // Высокомол. со-ед. Серия А. 1974. - Т. 16, N 10. - С. 2345,-2350.

22. Андрианов К.А., Кочеткова A.C., Хананашвили JIM. О полимеризации метилвинилсилоксановых олигомеров с метилгидросилоксанами // Ж. общей химии. 1968. - Т. 38, N 7. - С. 175-178.

23. Петров А.Д., Вдовин В.М. О взаимодействии симметричных тетраал-килдисилоксанов с диалкилдиалкенилсиланами и симметричными тетраалкилдиалкенилсилоксанами // Изв. АН СССР. ОХН. 1959. - N 5.-С. 939-941.

24. Синтез бициклических кремнеорганических соединений с этиленовыми мостиками между циклами / К.А. Андрианов, А.И. Петрашко, JL3. Аснович, Н.П. Гапшикова // Изв. АН СССР. Серия хим. 1967. - N 6. -С. 1267-1271.

25. Андрианов К.А., Котов В.М., Пряхина Т.А. Синтез органоциклотетра-силоксанрв с карбосилоксановыми группами // Изв. АН СССР Серия хим. 1975. - N 1. - С. 129-131.

26. Синтез органоциклосилоксанов, содержащих силоксанэтиленовые группы у одного атома кремния / К.А. Андрианов, АА. Жданов, Е.Ф. Родионова, Н.Г. Василенко // Ж. общей химии. 1975. - Т. 45, Вып. 11.-С. 2444-2448.

27. Полимеризация органоциклосилоксанов с силоксанэтиленовыми группами у атома кремния / К.А. Андрианов, A.A. Жданов, Е.Ф. Родионова, Н.Г. Василенко // Высокомол. соед. Серия А. 1976. - Т. 18, N7.-С. 1642-1646.

28. Андрианов К.А., Гаврикова JI.A., Родионова Е.Ф. Исследование реакции полиприсоединения а,ю-дивинилалкил(арил)силоксановых оли-гомеров с а,(0-дигидроалкил(арил)силоксановыми олигомерами // Высокомол. соед. Серия А. 1971. - Т. 13, N 4. - С. 937-940.

29. Жданов A.A., Андрианов К.А., Малыхин А.П. Синтез линейных поли-органокарбосилоксанов с органоциклосилоксановыми фрагментами в полимерной цепи// Докл. АН СССР. Серия хим. 1973. - Т. 211, N 5. -С. 1104-1107.

30. Полцорганосилоксаны с линейными и циклическими фрагментами / К.А. Андрианов, B.C. Тихонов, И.Ю. Клементьев, М.Н. Рожнова // Высокомол. соед. Серия А. 1976. - Т. 18, N 10. - С. 2288-2292.

31. Андрианов К.А., Тихонов B.C., Клементьев И.Ю. Реакция конденсации тетрафункциональных кремнийорганических циклических соединений // Высокомол. соед. Серия Б. 1974. - Т. 16, N 1. - С. 67-70.

32. Жданов A.A., Андрианов К.А., Малыхин А.П. Синтез и исследование термоокислительной стабильности регулярно построенных сетчатых полиорганоциклокарбосилоксанов // Высокомол. соед. Серия А. -1974. Т. 16, N 8. - С. 1765-1769.

33. Исследование механических свойств сетчатых кремнийорганических полимеров / В.Ю Левин, К.А. Андрианов, Г.Л. Слонимский и др. // Высокомол. соед. Серия А. 1974. - Т. 16, N 9. - С. 1951-1960.

34. Реакция полиприсоединения как метод отверждения полиорганоси-локсанов / A.A. Жданов, В.В. Северный, Э.Ю. Гущайт, К.А. Андрианов // Пласт, массы. 1966. -N 1. - С. 23-25.

35. Синтез и исследование свойств полимеров с дисилэтиленовыми группировками / В.В. Северный, Э.Ю. Флакс, A.A. Жданов и др. // Высокомол. соед. Серия А. 1974. - Т. 16, N 2. - С. 419-423.

36. Андрианов К.А., Котов В.М., Пряхина Т.А. Синтез органобициклоси-локсанов с карбосилоксановыми группами между циклами // Изв. АН СССР. Серия хим. 1975. -N 10. - С. 2055-2058.

37. Shi Т., Xie Z., Wang Q. Hydrosilylation of Hydrosiloxanes with Disiloxane // Yingyo^ Huaxue = Chin. J. Appl. Chem. 1995. - Vol. 12, No. 2. - P. 113-114. (РЖХим. - 1996. - 12Ж56).

38. Giraud L., Jenny T. Platinum Catalyzed Addition of Alkylsilane to Divinyl Compounds // Chimia. 1997. - Vol. 51, N. 8-9. - P. 626.

39. Жданов B.A., Котов B.M., Пряхина T.A. Синтез метилфенилбицикло-карбосилоксанов и изучение их свойств // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1985,-N2. -С. 436-439.

40. Pat. 3801544 USA, С1. С 07 F 7/02. Hydrogen-Functional Organopoly-Siloxanes / A.E. Mink,D.D. Mitchell. Appl. 02 Jan. 1973; 02 April 1974. - (РЖХим. - 1975. - ЗС327П).

41. Pat. 3642685 USA, CI. С 08 G 51/04. Flowable Filled Vinyl Siloxanes Coatining Hexamethyldisilazanes / J.E. Matherly. Appl. 9 Jun. 1970; 15 Feb. 1972. - (РЖХим. - 1972. - 23С699П).

42. Гидросилилирование винилциклосилоксанов метилгидросилоксанами / С.М. Меладзэ, Н.О. Мукбаниани, Е.И. Чачуа, И.Г. Есартия // Тез. докладов Всероссийской конф. «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение». М., 2000. - С. С36.

43. Pat. 4640956 USA, С1. С 08 К 3/22, Iodine-Resistant Silicone Rubber Composition Containing Metal Oxides / M.R. Toub, D.L. Finney Appl. 13 Jun. 1985; 03 Feb. 1987. - 4 p. (CA. - 1987. - Vol. 106, No. 16. -121188h).

44. Ger. Offen. 3115563, CI. В 05 D 5/08. Adhesive-Repellent Coatings / H. ; Friedrih, P. Gerhard. Appl. 16 Apr. 1981; 04 Nov. 1982. - 21 p. (CA.1983. Vol. 98, No. 10. - 73991g).

45. Greber G., Reese E. Über oligomere Silicimnverbindiingen mit funktionelfflen Gruppen. 16. Mitt. Uber die Polymerization von silieiumorganishen p-Vinylphenylderivaten mit funktionellen Gruppen // Macromol. Chem. -1964. Bd. 77, H. 8. - S. 13-25.

46. Greber G., Metzinger L. Über oligomere Siliciumverbindungen mit funktionellen Gruppen. 2. Mitt. Über die Darstellung vov Polysiloxanhydriden und deren Addition an ungesättigte Verbindungen // Macromol. Chem. -1960. Bd. 39, H. 1/2. - S. 189-216.

47. Гидридное присоединение а,со-дигидросилоксанов к непредельным соединениям / И. Соучек, К.А. Андрианов, JI.M. Хананашвили, В.М. Мясина // Докл. АН СССР. Серия хим. 1976. - Т. 227, N 1. - С. 98100.

48. Реакционная способность метилвинилсилоксанов в реакциях гидрид-ного присоединения / И. Соучек, К.А. Андрианов, JIM. Хананашвили, В.М. Мясина // Докл. АН СССР. 1975. - Т. 222, N 1. - С. 128-131.

49. Особенности реакции гидросилилирования полифункциональных ме-тилвинил- и метилгидросилоксанов / В.М. Копылов, Т.Г. Ковязина, Т.Н. Буслаева и др. // Ж. общей химии. 1987. - Т. 57, Вып. 5. - С. 1117-1127.

50. Faltynek R.A. Transition-Metal Photocatalysis: Rhodium(I)-Promoted Hy-; drosylation Reaktions // Inorg. Chem. 1981. - Vol. 20, No. 5. - P. 13571362.

51. Pat. 4916169 USA, Cl. C 08 F 2/46. Visible Radiation Activated Hydrosi-lation Reaction / LJD. Boardman, JD. Oxman. Appl. 09 Sept 1988; 10 April 199Q. - (PvKXhm. - 1991. - 4C620II).

52. Eur. fat. Appl. 398701, Cl. C 08 F 8/28. Radiation-Activated Hydrosilyla-tion / J.D. Oxman, L.D. Boardman. Appl. 19 May 1989; 22 Nov. 1990. -8 p. (C.A.-1991.-Vol. 114,No. 16. - 144294u).

53. Pat. 4529553 USA, Cl. C 07 F 15/04. Nickel Complex Catalyst for Hydro-silylation Reaction / RA. Faltynek. Appl. 14 Dec. 1981; 16 Jul. 1985. - 9 p. (C.A. - 1985. - Vol. 103, No. 20. - 161668j).

54. Pat. 9403442 Fr., Cl. C 07 A 15/00. Complexes Organoplatiniques et Systems Catalytyques Photoactivables D'hydrosilylation en Contenant / R. Meuser, G. Mignani. Appl. 18 Mart 1994; 22 Sept. 1995. - (P^CXhm. -1997. - 22H102II).

55. Wrighton M.S., Schroeder M.A. Chromium Carbonyl Photocatalyzed 1,4-Hydrosilation of 1,3-Dienes. A Synthesis of Allylsilanes // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96, No. 19. - P. 6235-6237.

56. Abdelqader W., Ôzkar S., Peynircioglu N.B. Photocatalytic 1,4-Hydro-silation of 1,3-Butadiene with Triethylsilane // Z. Naturforsch. (B). 1993. -Bd. 48b,H. 4.-S. 539-540.

57. CO, P(CH3)3, P(OCH3)3) // J. Organomet. Chem. 1997. - Vol. 553, No. 1-2.-P. 103-108.

58. Schroeder M.A., Wrighton M.S. Pentacarbonyliron(O) Photocatalyzed Reactions of Trialkylsilanes with Alkenes // J. Organomet. Chem. 1977. -Vol. 128, No. 3, -P. 345-358.

59. Mitchener J.C., Wrighton M.S. Photogeneration of Very Active Homogeneous Catalysts Using Laser Light Exitation of Iron Carbonyl Precursors // Gov. Rep. Announce Index (U.S.). 1981. - Vol. 81, N. 11. - P. 2186.

60. Fischler I., Grevels F.-W. Photoinduzierte Addition von R3SiH an (r|4-Bu-tadien)tricarbonyleisen // J. Organomet. Chem. 1981. - Vol. 204, No. 2. -P. 181-190.

61. Generation of Catalysts by Photolysis of Transition Metal Complexes / M.S. Wrighton, D.S. Ginley, M.A. Schroeder, D.L. Morse // Pure Appl. Chem. 1975. - Vol. 41, No. 4. - P. 671-697.

62. Photogeneration of Polymer-Anchored Catalytic Species from Iron Car-bonyls / C.U. Pittman, Jr., W.D. Honnick, M.S. Wrighton et al. // Fundam. Res. Homogeneous Catal. N.Y., London: Plenum Press, 1979. - Vol. 3. -P. 603-619.

63. Seitz F., Wrighton M.S. Photochemical Reaction of Triethylsi-lyl(tetracarbonyl)cobaltwith Ethylene: Implications for Cobalt Carbonyl-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes // Gov. Rep. Announce Index (U.S.).s 1988.-Vol. 88,N. 15.-P.54.

64. Reichel C.L., Wrighton M.S. Photochemistry of Cobalt Carbonyl Complexes Having a Cobalt-Silicon Bond and It's Importance in Activation of Catalysis //Inorg. Chem. 1980. - Vol. 19, No. 12. - P. 3858-3860.

65. Seitz F., Wrighton M.S. Die photochemische Reaktion von (CO)4Co(SiEt3). mit Ethylen und ihre Bedeutung fur die Katalyse der Hy-drosilylierung von Alkenen durch Carbonylcobalt-Komplexe // Agew. Chem. 1988. - Bd. 100, Nr. 2. - S. 281-283.

66. Wang I.-H., Dobson G.R., Jones P.R. Flash Photolysis of (rj3-N-di-ene)W(CO)4 (N-Diene = iraw5-2-Methyl-2-aza-5,7-octadiene) in Triethyl-silane: Regioselective 1,2-Hydrosilylation // Organometallics. 1990. -Vol. 9,No. 9.-P. 2510-2513.

67. Reichel C.L., Wrighton M.S. Photochemistry of Surface-Confined Organometallics. Photochemical Release of a Surface-Confined Cobalt Car-bonyl Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103, No. 24. - P. 71807189.

68. Pratt S.L., Faltynek R.A. Hydrosilation Catalysis via Silylmanganese Car-bonyl Complexes: Thermal vs. Photochemical Activation // J. Organomet. Chem. 1983. - Vol. 258, No. 1. - P. C5-C8.

69. Richmond M.G., Pittman C.U., Jr. Photochemical and Photocatalytic Studies of Fluorphosphine-Bridged Iron and Cobalt Dimers // J. Mol. Catal. 1989,- Vol. 53,No. l.-P. 79-103.

70. Photocatalyzed Reactions of Alkenes with Silanes using Trinuclear Metal Carbonyl Catalyst Precursors / R.G. Austin, R.S. Paonessa, P.J. Giordano, M.S. Wrighton // Gov. Rep. Announce Index (U.S.). 1977. - Vol. 77, No. 25.-P.95.

71. Photocatalyzed Reactions of Alkenes with Silanes using Trinuclear Metal Carbonyl Catalyst Precursors / R.G. Austin, R.S. Paonessa, P.J. Giordano, M.S. Wrighton // Adv. Chem. Ser. (Inorg. and Organomet. Photochem.). -1978.-No. 168.-P. 189-214.

72. Photoactivation of Organometallic Catalysts / M.S. Wrighton, J.L. GrafE, C.L. Reichel, R.D. Sanner // Gov. Rep. Announce Index (U.S.). 1979. -Vol. 79,No. 18.-P. 85.

73. Yates R.L. Photoactivated Homogeneous Catalytic Hydrosilylation of Car-bonyl Compounds // J. Catal. 1982. - Vol. 78, No. 1. - P. 111-113.

74. Pat. 4332654 USA, Cl. C 07 F 7/18. Photoactivated Catalytic Hydrosyla-tion of Carbonyl Compounds / R.L. Yates. Appl. 17 Jul. 1981; 01 Jun. 1982. - 8 p. (C.A. -1982. - Vol. 97, No. 19. - 163243y).I

75. Gordon E.M., Eisenberg R. The Photochemical Carbonylation of Benzene, and Hydrogénation and Hydrosylation of Benzaldehyde Catalyzed by Ruthenium^) Complexes // J. Mol. Catal. 1988. - Vol. 45, No. 1. - P. 5771.

76. Photoinitiierte Hydrosilylierung in Gegenwart Tetraedrischer Hetero-metallcluster: Katalyse durch intacte Cluster / C.U. Pittman Jr., M.G. Richmond, M. Absi-Halaki et al. // Angw. Chem. 1982. - Bd. 94, Nr. 10. - S. 805-806.

77. Faltynek R.A. Transition-Metal Photocatalysis: Rhodium(I)-Promoted Hydrosylation Reaktions // Inorg. Chem. 1981. - Vol. 20, No. 5. - P. 13571362.

78. Prignano A.L., Trogler W.C. Silica-Supported Bis(trialkylphosphine)-platinum Oxalates. Photogenerated Catalysts for Hydrosilation of Olefins // J. Am. Chçm. Soc. 1987. - Vol. 109, No. 12. - P. 3586-3595.

79. Fry Ç.E., Neckers D.C. Rapid Photoactivated Hydrosilation Polymerization of Vinyldimethylsilane // Macromolecules. 1996. - Vol. 29, No. 16. - P. 5306-5312.

80. Lewis F.D., Salvi GX>. Platinum (II) Bis(ß-diketonates) as Photoactivated ? Hydrosilation Catalysts // Inorg. .Chem. 1995. - Vol. 34, No. 12. - P.3182-3189.

81. Eur. Pal. Appl. 398701, CI. C 08 F 83/28. Radiation-Activated Hydrosyla-tion / J.D. Oxman, L.D. Boardman . Appl. 25 April 1989; 31 Oct. 1990. -8 p. (C.A. - 1991. - Vol. 114, No. 14. - 144294u).

82. Photochemisry and Reactivity of Metalbased Photohydrosilylation Initiators / D. Burget, T. Mayer, G. Mignani, J.P. Fouassier //15 th IUPAC Symp. Photochem., Prague, 17-22 July 1994. P. 259. (P3KXhm. - 1994. -24E4496).

83. Pat. 9403442 Fr., CI. C 07 A 15/00. Complexes Organoplatiniques et Systems Catalytyques Photoactivables D'hydrosilylation en Contenant / R. Meuser, G. Mignani. Appl. 18 Mar. 1994; 22 Sept. 1995. - (P)KXhm. -1997. -22jHl 0211).

84. PCT Int. Appl. 95 25735, CI. C 07 F 15/00. Platinum Complexes and There Use in Light-Activatable Hydrosilylation Catalysts / G. Mingnani, T. Mayer. Appl. 18 Mart 1994; 28 Sept. 1995. - 35 p. (C.A. - 1996. - Vol. 124, No. 10. - 118279e).

85. Boardman L.D. (r)5-Cyclopentadienyl)trialkylplatinum Photohydrosilylation Catalysts. Mechanism of Active Catalyst Formation and Novel Bis(silyl)platinum Hydride // Organomet. 1992. - Vol. 11, No. 12. - P. 4194-4201.

86. Pat. 4916169 USA, CI. С 08 F 2/46. Visible Radiation-Activated Hydro-sylation / L.D. Boardman, J.D. Oxman. Appl. 09 Sept. 1988; 10 April 1990. - (РЖХим. - 1991. - 4С620П).

87. Eur. Pat. Appl. 278863, CI. С 07 F 7/08. A method for the Preparation of a Cycloalkyl Silane Compound / M. Endo, M. Takamizawa, T. Ishihara, T. Kubota, T, Shinohara. Appl. 13 Feb. 1987; 17 Aug. 1988. - 5 p. (C.A. -1989.-Vol. 109, No. 23. -211217b).

88. Japan Kokai Tokkyo Koho 11 199672, CI. С 08 G 77/06. Manufacture of Polyorganosiloxanes by Hydrosylation of Hydrogen Siloxanes with High Reactivity / N. Nakanishi. Appl. 17 Jan. 1998; 27 Jul. 1999. - 6 p. (C.A.- 1999. Vol. 131, No. 9. - 116722q).

89. Ключников H.H. Руководство по неорганическому синтезу. — M.: Химия, 1965.-392 с.

90. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Г. Брауэра. Т. 6. -М.: Мир, 1986.-360 с.

91. Кукушкин В.Ю., Кукушкин ЮЛ. Теория и практика синтеза координационных соединений. Л.: Наука, 1990. - 264 с.

92. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов / Х.М. Колхаун, Д. Холтон, Д. Томпсон, М. Твигг.- М.: Химия, 1989. 400 с.

93. Федоров И.А. Родий. М.: Наука, 1966. - 276 с.

94. Обменное взаимодействие координированного диметилсульфоксида с циклоокт^-1,5-диеном. Новый способ получения Pt(COD)Cl2. / Н.К. Скворцов, Л.В. Пашнова, Д.А. де Векки, В.Н. Спевак. // Ж. общей химии. 1999. - Т. 69, Вып. 8. - С. 1396.

95. Де Векки Д.А., Спевак В.Н., Скворцов Н.К. Изучение взаимодействия (-)г/мс-дихлоробис(5-метрщ-иа/7а-толилсульфоксид)платины(П) с цик-лоокта-1,5-диеном методом дисперсии оптического вращения // Ж. общей химии.-2000.-Т. 70, Вып. 8.-С. 1323-1325.

96. Руководство по курсу физической химии /В.П. Машовец, Э.И. Квят, А.М. Пономарева, В.П. Деревягина. М.: РОСВУЗИЗДАТ, 1963. -С. 68-70.

97. Фролов Ю.Г., Велик В.В. Физическая химия. М.: Химия, 1993. -464 с.

98. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Т. 1. -М.: Химия, 1981. - С.120-130.

99. Price J.H., Birk J.P., Wayland В.В. Thermal and Photochemical Cis-Trans Isomerization of PtL2Cl2 (L = Dialkyl Sulfoxide) Complexes. Kinetics and Mechanisms for Thermal Isomerization // Inorg. Chem. 1978. - Vol. 17, No. 8,-P. 2245-2250.

100. Sanger A.R. Complexes of Platinum Group Metals with Ambidentate Li-gande Ph2P(CH2)nSPh // Can. J. Chem. 1983. - Vol. 61, No. 9. - P. 22142219.

101. Металлоорганическая химия переходных металлов. Основы примене-' ния / Д. Колмен, JI. Хидегас, Д. Нортон, Р. Финекс. Ч. 1. - М.: Мир,1989. 504 с.

102. Де Векки Д.А., Спевак В.Н., Скворцов Н.К. Синтез и исследование комплексов платины с хиральным сульфоксидным лигандом // Тез. докл. XIX Всероссийского Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. Иваново, 1999. - С. 96.

103. Kong Р.-С., Iyamuremye D., Rochon F.D. Reaction of Dichloro-bis(dimetbylsulfoxide)platinum(n) with Pyridine and Isomerization of Di-cMom(dimethylsulfoxide)(pyridine)platinum(II) // Can. J. Chem. 1976. -Vol. 54. No. 20. - P. 3224-3226.

104. Модекулярная структура и спектральные характеристики (-)-цис-дихлоро-бис((8)метил-«-толилсульфоксид)платинь1(П) / В.Н. Спевак, Н.К. Скворцов, В.К. Вельский и др. // Ж. общей химии. 1992. - Т. 62, Вып. 12.-С. 2646-2652.

105. Mofjit W., Moskowitz A. Optical Activity in Absorbing Media // J. Chem. Phys. 1959. - Vol. 30, No. 3. - P. 648-660.

106. Studies in the Chiroptical Properties of Selenoamino Acids / J.C. Craig, S.-Y.C. L^e, G. Zdansky, A. Fredga // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98,No. 21.-P. 6456-6459.

107. Панина H.C. Кукушкин Ю.Н. Квантово-химические расчеты электронной структуры длины и частоты валентного колебания связи S-0 молекулы ДМСО // Ж. неорг. химии. 1997. - Т. 42, Вып. 3. - С. 466; 468.

108. De la Camp U., Hope H. The Crystal Structure and Absolute Configuration of (+)-Methyl p-Tolyl Sulfoxide // Acta Crystallogr. (B) 1970. - Vol. B26, No. 6.-P. 846-853.

109. Кукушкин Ю.Н., Спевак B.H., Котельников В.П. О ряде цис-вшшшя лигандов для комплексов платины(П) // Ж. неорг. химии. 1973. - Т. 18,Вып. 4.-С. 1128-1129.

110. Ощвак В.Н., де Векки Д.А., Скворцов Н.К. Геометрическая фотоизомеризация хиральных сульфоксидных соединений платины(П) // Ж. прикл. химии. 2001. - Т. 74, Вып. 6. - С. 953-955.

111. Термическое разложение комплексов золота, меди, палладия и платины, полученных в системе M°-DMSO-RX / С.Г. Кокорева, P.A. Нифонтова, Л.Г. Кораблева и др. // Ж. неорг. химии. 1995. -Т. 40, Вып. 8.-С. 1320-1324.

112. Эпельбаум Е.Т., Пономарев ВН., Лаврентьев И.П. МоделирЬвание ДАЭТ-систем на примере окисления меди в среде органических растворителей / Изв. АН СССР. Серия хим. 1991. - N 6. - С. 1325-1330.

113. Егорочкин А.Н. Сопряжение в органических соединениях подгруппы кремния // Успехи химии. 1992. - Т.61, Вып.6. - С. 1092-1113.

114. Хьюи Д. Неорганическая химия. — М.: Химия, 1987. 696 с.

115. Кукушкин Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений. Л.: Химия, 1987. - 288 с.

116. Лобадюк В.И., Спевак В.Н., Скворцов Н.К. Новый способ определения координации сульфоксида, содержащего хиральный атом серы // Ж. общей химии. 1996. - Т. 66, Вып. 5. - С. 871.

117. Calligaris М., Carugo О. Structure and Bonding in Metal Sylfoxide Complexes.//Coord. Chem. Rev. 1996.-Vol. 153, No. l.-P. 83-154.

118. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химия. М.; Химия, 1976.-568 с.

119. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высш. школа, 1974. - 400 с.

120. Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ. М.: Мир, 1980. -422 с.

121. Бровко B.C. Гидросилилирование непредельных соединений в присутствии комплексов, закрепленных на неорганических модифицированных носителях: Дис. канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1983. -204с.

122. Де Векки А.В. Окислительное ацетоксилирование ненасыщенных углеводородов в присутствии металлокомплексных и интерметаллических катализаторов. М: ЦНИИТЭНефтехим, 1996. - 81 с.

123. Девекки AJB., Мушенко Д.В., Федоров B.C. Гомогенно-каталитические реакции алкенов. Ш. Уточнение механизма распада органического ст-комплекса палладия // Ж. орг. химии. 1981. - Т. 17, Вып. 12. - С. 2519-2524.

124. Photochemistry of the Qrtometalleted czs-Bis2-(2-dienyl)pyridine. Platinum (II) Complexes in Halocarbon Solvents / D. Sandainai, M. Maestri, V. Balsany et al. HI. Am. Ciem. Soc. 1987. - Vol. 109, No. 25. -P. 77207724.

125. Maestri M., Balzani V. Photochemistry and Luminescence of Cyclometai-lated Complexes // Adv. Photochem. -1992. Vol. 17, No. 1. -P. 1-68.

126. Lewis L.N. On the Mechanism of Metal Colloid Catalyzed HydrosilylatiorL: Proposed Explanations-for Electronic Effects and Oxygen Cocatalysis // J. Am. Chem. Soc.- 1990. Vol. 112, No. 16. - P. 5998-6004.

127. Новые примеры дезоксигенирования координированных сульфоксид-ных лигандов. Молекулярная структура mpaHC-R(Me2S)2Br4. и транс

128. Pt(Et2S)2Cl2. / H.K. Скворцов, B.H. Спевак, В.И. Лобадюк и др. /1Ж. общей химии. 1994. - Т. 64, Вып. 10. - С. 1663-1667.

129. Резников А.Н. Исследование гидросилилирования олефинов и кетонов в присутствии комплексов Pt, Pd, Rh с новыми фосфор и серосодержащими лигандами: Дис. канд. хим. наук/ СП6ГТИ(ТУ). СПб, 2000. -128 с.

130. Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis / Ed. by J.G. Verkade, L.D. Quin. Florida: VCH Publishers Inc., 1987. - Vol. 8. -717 p.

131. Schubert U. r|2-Coordination of Si-H a-Bonds to Transition Metals // Adv. Organomet. Chem. 1990 - Vol. 30. - P. 151-187.

132. Lappert M.F., Scott F.P.A. The Reaction Pathway from Speier's to Kar-stedt's Hydrosilylation Catalyst // J. Organomet. Chem. 1995. - Vol. 492. -P. C11-C13.

133. Chalk A.J., Harrod J.F. Homogeneous Catalysis. П. The Mechanism of the Hydrosilation of Olefins Catalyzed by Group VH Metal Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, No. 1. - P. 16-21.

134. Hasxeldine R.N., Parish P.V., Taulor R.J. Rhodium(III)-Silyl Complexes and the Hydrosilylation of Hex-l-en // J. Chem. Soc. (A). 1969. - No. 4. -P. 683-688.

135. Гидросилилирование арилалкенов в присутствии фоефиновых комплексов двухвалентеной платины / В.О. Рейхсфельд, М.И. Гельфман, Т.П. Хватова, И.А. Петрова // Ж. общ. химии. 1977. Т. 47, Вып. 9. -С. 2093-2099.

136. Asymmetric Catalysis. Mechanism of Asymmetric Catalytic Intermolecular Hydrosilylation / S.H. Bergens, P. Noheda, I. Whelan, B. Bosnich // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114, No. 6. - P. 2128-2135.

137. Synthesis of Trans-Di-^-Hi(Mdo-Bis(silyl)bis(trialkylphosphine)diplatinum Complexes / M. Ciriano, M. Green, J.A.K. Haward et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978. - No. 7. - P. 801-809.

138. Скворцов Н.К. Методы лигандного контроля реакций гидросиланов, катализируемых металлокомплексами: Дис. док. хим. наук / СПбГТИ(ТУ). СПб, 1995. - 260 с.

139. Влияние добавок к катализатору Спайера на процесс гидросилилиро-вания функционально замещенных алкенов / Е.А. Чернышев,- З.В. Белякова, JI.K. Князева и др. // Изв. АН. Серия хим. 1.998.-N 7. - С. 1413-1417.

140. Титов К.Э. Гидросилилирование 1-алкенов в присутствии комплексов платины(П). Возможности лигандного контроля: : Дисс. кан. хим. наук / СПбГТЩТУ). СПб, 1994. - 145 с.

141. Лазарев С.Я., Рейхсфельд В.О., Еркова Л.Н. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. Л.: Химия, 1986. - 224 с.

142. Органические растворители: Физические свойства и методы очистки / А. Вайсберг, Э, Проскауэр, Д. Риддик, Э. Тупе. М.: ИЛ, 1958 - 520 с.

143. Drabowicz J., Bujnicki В., Mikolajczyk M. Improved Procédure for Synthesis of Chiral Sulfoxides // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. N 17. - P. 33253327.

144. Гидросилилирование ангидрида эндо-^ис-5-нонборнен-2,3-дикарбоно-вой кислоты / А.Е. Трофимов, А.Н. Скворцов, Л.В. Пашнова, Н.К. Скворцов // Ж. общей химии. 1998. - Т. 68, Вып. 4. - С. 609-614.

145. Wertz D.W., Moseley М.А. Vibrational Study of the Metal-Olefin Bond in 1,5-Cyclooctadiene Complexes of Rhodium(I), Palladium(II), and Plati-num(II) // Inorg. Chem. 1980. - Vol. 19, N 3. - P. 705-708.

146. Гордон A., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - 542 с.

147. MeCOD 1 -метилциклоокта-1,5-диен;

148. Me-p-TolSO 5-метил-иа/?а-толилеульфоксид;a-NH2Py а-аминоииридин (2-аминопиридин);1. Ph фенил;a-Pic a-пиколин (2-метилпиридин);1. Ру пиридин;

149. ДВТМДС 1,3-дивинил-1,1,3,3-тетраметилдисилоксан;

150. ВПМДС 1 -винил-1,1,3,3,3-пентаметилдисилоксан;

151. ВГМТС 3-винил-1,1,1,3,5,5,5-гептаметилтрисилоксан;

152. ГМТС 1,1,1,3,5,5,5-гептаметилтрисилоксан;

153. ПМДС 1,1,1,3,3-пентаметилдисилоксан;

154. ТМДС 1,1,3,3-тетраметилдисилоксан.