α-Ферроценилалкиламинофосфонаты: синтез, строение, свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Самойлов, Сергей Викторович

• Самойлов, Сергей Викторович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Самойлов, Сергей Викторович

Введение.

Глава I Успехи химии а-аминоалкилфосфонатов (Литературный обзор).

1.1. Методы получения алкиламинофосфонатов.

1.1.1. Реакции гидрофосфорильных соединений.

1.1.2. Реакции неорганических кислот фосфора.

1.1.3. Реакции хлоридов трехвалентного фосфора.

1.1.4. Реакции полных фосфитов и их аналогов.

1.2.5. Реакции в двухкомпонентных системах.

1.1.6. Другие методы.

1.2. Химические превращения алкиламинофосфонатов (АФ).

1.2.1. С-Модификация.

1.2.2. N-Модификация.

1.2.3. Р-Модификация.

1.2.4. Другие превращения.

Глава И Синтез, строение и свойства ферроценсодержащих алкиламинофосфонатов. (Обсуждение результатов).

2.1. Твердофазный синтез ферроценсодержащих алкиламинофосфонатов.

2.2. Изучение геометрических и электронных параметров азот и фосфорсодержащих производных ферроцена.

2.3. Химические свойства а-ферроценилалкиламинофосфонатов.

2.3.1. Восстановление ферроценилалкиламинофосфонатов.

2.3.2. СН и NH алкилирование а-ферроценилалкиламинофосфонатов.

2.3.3. Олефинирование по Хорнеру ферроценилалкиламинофосфонатов в условиях межфазного катализа.

2.4. Исследование потенциального спектра биологической активности а-ферроценилалкиламинофосфонатов.

Глава III. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «α-Ферроценилалкиламинофосфонаты: синтез, строение, свойства»

Среди многочисленных классов органических соединений а-аминоалкилфосфоновые кислоты (АФК) занимают особое место, поскольку, являясь аналогами а-аминокарбоновых кислот, проявляют разнообразную биологическую активность. Сходство с аминокислотами приводит к тому, что АФК проявляют ингибирующий эффект по отношению к ферментам или рецепторам, с которыми обычно связываются природные аминокислоты. Поэтому АФК являются их антагонистами [',2]- Большое внимание уделяется использованию аминофосфонатов (самих кислот, т.е. АФК, их moho-, диэфиров и некоторых других производных) в пептидном синтезе.

Хотя биологическая активность, безусловно, весьма ценное и наиболее привлекательное свойство аминофосфонатов, она далеко не исчерпывает всех возможностей их практического использования. Сами АФК, их производные и аналоги относятся к полифункциональным фосфорорганическим соединениям. Они способны образовывать комплексные соединения, в которых выступают в качестве moho-, би- и полидентатных лигандов [ ]. Центрами координации служат электронодонорные атомы азота и фосфорильпого кислорода. Кислотные группы АФК образуют соответствующие соли, а специально вводимые к атомам азота, фосфора и a-атомам углерода подходящие функциональные группы могут обеспечивать дополнительное связывание с ионами металлов. Эти же свойства используют как стереорегулирующий фактор в энантиоселективном синтезе аминофосфонатов.

Также были исследованы экстракционные процессы с участием аминофосфонатов. Показана возможность применения АФК в гидрометаллургии [4].

Новое перспективное направление использования аминофосфонатов связано с тем, что за счет способности к комплексообразованию они могут служить переносчиками а-гидрокси- и а-аминокислот через липофильные жидкие мембраны [5].

Благодаря выше перечисленным свойствам, исследования в области а-аминоалкилфосфонатов продолжают развиваться. Одним из самых перспективных направлений являются исследования а-ферроценилалкиламинофосфонатов, которые к моменту начала наших работ оставались мало изученными соединениями. Несомненно, что введение ферропенилыгого ядра (благодаря его специфическому влиянию) в молекулы а-ферроценилалкиламинофосфонатов может придавать им качественно новые свойства, как в химическом отношении, гак и в плане их биологической активности [6].

Целью настоящей работы была разработка эффективных методов синтеза новых а-ферроценилалкиламинофосфонатов, изучение закономерностей протекания химического процесса карбонильных соединений ферроцена в реакции Кабачника-Филдса, изучение строения и потенциальной биологической активности полученных соединений, а также исследование их химических свойств.

Научная новизна.

Впервые систематически исследовано взаимодействие карбонильных соединений ферроцена с 0,0-диалкилфосфитами, дифенилфосфитом и дифенил-фосфином в присутствии различных первичных и вторичных аминов в отсутствии растворителя.

Разработаны оптимальные методы синтезов на основе изучения влияния структурных особенностей исходных субстратов на направление протекания химических реакций, выход и чистоту образующихся продуктов реакции - а-ферроценилалкиламинофосфонатов (дифенилфосфитов, дифенилфосфинов).

Методами квантово-химических расчетов установлены особенности строения вновь синтезированных соединений, которые подтверждены экспериментально на основании спектроскопических исследований и рентгсноструктур-ного анализа.

Обнаружены новые направления взаимодействия а-ферроценилалкиламинофосфонатов с различными восстановителями, приводящее к деструкции молекулы субстрата.

Установлено, что олефинирование а-ферроценилалкиламинофосфонатов в реакции с альдегидом по Хорнеру в условиях межфазного катализа приводит к получению ранее неизвестных иминов ферроценового ряда, представляющих интерес как высокореакционные синтоны в органическом синтезе.

Изучено алкилирование а-ферроценилалкиламинофосфонатов в условиях межфазного катализа, а также с использованием литийорганических производных, приводящее к новым производным ферроцена с прохиральным центром на а-атоме углерода.

Практическая значимость работы. Разработаны препаративные методы получения с высокими выходами разнообразных по своей структуре а-ферро-ценилалкиламинофосфонатов и проведено теоретическое исследование спектра их биологической активности. Полученные данные свидетельствуют о потенциально высокой биологической активности синтезированных соединений и возможности их применения в качестве лекарственных препаратов после проведения соответствующих медико-экспериментальных исследований.

На защиту выносятся следующие основные положения:

- разработка методов синтеза ранее неизвестных азот- и фосфорсодержащих производных ферроцена;

- изучение закономерностей протекания реакции Кабачника-Филдса, приводящей к получению а-ферроценилалкиламинофосфонатов;

- изучение строения, свойств и реакционной способности синтезированных соединений.

Апробация работы. Основные результаты исследований докладывались на 8-ой Молодежной Научной Школе-Конференции по Органической химии (Казань, 2005), Школе молодых ученых Липецкой области (Липецк, 2005-2006), а также на ежегодных научных конференциях (2004-2006 гг.) по итогам научной работы преподавателей и сотрудников Липецкого государственного педагогического университета.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 15 работ: 13 статей, из них 2 - в изданиях, входящих список ВАК, 2 тезиса докладов Российской конференции.

Личный вклад автора диссертации заключался в выполнении экспериментальной части, разработке методик, установлении строения синтезированных соединений, анализе литературных данных и участии в обсуждении полученных результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 131 странице машинописного текста; включая 21 таблицу; состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы из 136 наименований. Первая глава посвящена обзору литературы по методам получения, строению и свойствам алкила-минофосфонатов за последние 10-15 лет.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Самойлов, Сергей Викторович

Выводы

1. Проведены комплексные исследования по разработке метода направленного синтеза ранее неизвестных азот- и фосфорсодержащих производных ферроцена - а-ферроценилалкиламинофосфонатов.

2. Изучены закономерности синтеза ферроценшталкиламинофосфона-тов, в том числе установлено, что реакция формилферроцена с 0,0-диалкилфосфонатами и 4Н-1,2,4-триазол-3-амином протекает по атому водорода у эндоциклического атома азота. Доказано, что включение в реакцию соединений с пространственно экранированными функциональными группами блокирует ее протекание, а в случае 0,0-диалкилфосфонатов заметно уменьшает выход конечного продукта.

3. Методами квантовой химии и рентгеноструктурного анализа исследованы геометрические и электронные параметры ферроценилалки-ламинофосфонатов. Установлено, что смещение полосы поглощения ЫН группы в ИК спектре обусловлено образованием внутримолекулярных водородных связей. Показано, что направление реакции алкилирования фер-роценилалкиламинофосфонатов определяется распределением зарядов, а также стабильностью образующихся карбоанионов.

4. Найдено, что при восстановлении а-ферроценилалкиламино-фосфонатов НгЛ^ происходит деструкция ферроценового фрагмента, а при использовании Н2/Р<1(СаСОз) наблюдается образование ферроцена. Применение 1лА1Н4 приводит к отщеплению диалкиламинофосфонатного фрагмента с образованием также ферроцена.

5. Установлено, что алкилирование а-ферроценилалкиламино-фосфонатов протекает по а-С атому только при использовании литийор-ганических соединений в качестве депротонирующих реагентов.

6. Показано, что в результате реакции а-ферроценилалкиламинофосфонатов с карбонильными соединениями в условиях межфазного катализа происходит образование иминопроизводных ферроценового ряда, а не соответствующих олефинов. Методами квантовой химии подтверждено, что данный переход определяется более высокой термодинамической стабильностью иминов ферроценового ряда.

7. Получены и охарактеризованы методами элементного анализа, ИК, ЯМР 31Р, ЯМР ]Н спектроскопии и масс-спектрометрии более 40 новых производных ферроцена.

8. Проведено теоретическое исследование потенциального спектра биологической активности а-ферроценилалкиламинофосфонатов и выявлены перспективные вещества, которые с высокой степенью вероятности могут проявлять мейотическую и кроветворную активность, способствуют лечению рестеноза и атеросклероза, являются антагонистами холестерола, ингибиторами арилдиалкилфосфатазы, цитиназы, (-)-(4з)-лимонен синта-зы, фосфоенолпируват-протеин фосфотрансферазы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Самойлов, Сергей Викторович, 2007 год

1. S.VJagodic, M.J.Herak. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 1323

2. И.И Стоиков Дисс.канд.хим.наук. КГУ, Казань, 1997

3. В.И. Боев, Ю.Л.Волянский Хим.-фарм. журнал. 1977,12, 39

4. B.Boduszek. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 111, 2098С.Д. Фазылов, Л.М. Газалыев, J1.M. Власова, Р.З. Киселев, В.К. Быйстро Журнал общей химии 1996, 66,238

5. R.Gancarz. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 92, 193

6. Srikant Bhagat, Asit K. Chakraborti J. Org. Chem. 2007, 72, 1263

7. В.И. Крутиков, А.Л. Коваленко, E.B Сухановская Журнал общей химии 1991, 61,257

8. В.А. Фроловский, Ю.Н. Студнев, Г.Г. Розанцев Журнал общей химии 1996, 66, 6921.^

9. С.К. Туканова, Б.Ж. Джиембаев, С.Ф. Халилова, Б.М. Бутин Журнал общей химии 1993, 63, 938

10. J. Lewkowski et al. Journal of Organometallic Chemistry 2004, 689, 1265

11. G.Mury, J.Royer, H.-A.Husson. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6127

12. J.-P.Finet, C.Prejavile, R.Lauricella, F.Le Maigue, P.Stipa, P.Tordo. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, /7, 81

13. L. Jin et al. Bioorg. Med. Chem. Lett 2006,16, 1537

14. R. Cherkasov, S. Zaharov, A. Garifzyanov Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 777,2131

15. И.С. Антипин, И.И. Стоиков, A.P. Гарифзянов, А.И. Коновалов Докл. АН. 1996, 347, 626

16. М.М. Кабачник, Е.В. Зобнина, В.Ю. Павлова и др Известия АН. Серия химическая. 2005,1, 25621

17. В.-А. Songetal. Ultrasonics Sonochemistry 2006,13, 139 22 D.Kanoci, J.K.Danike, W.J.Wechter. Synth. Commun. 1996,26, 2037

18. F.H.Ebetino, L.A.Jameson. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1990, 51/52, 23

19. С .Yuan, G.Wang, S.Chen. Synthesis 1990, 522

20. C.Yuan, S.Chen, G.Wang. Synthesis 1991,490

21. A.M. LaPointe. J. Comb. Chem. 1999,1(1), 101

22. T.Bailly, R.Burgada. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995,101, 131

23. G.Borisov, I.Devedjev, V.Ganev. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 49/50,227

24. R.Hamilton, B.Walker, B.J.Walker. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4451

25. E.K.Baylis. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9385

26. M.Soroka. Synthesis 1989, 547

27. R.Lu, H.Yang, Z.Shang. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,108, 197

28. К. C. Kumara Swamy et al. Tetrahedron Letters 2005, 46, 3347

29. J.W.Huber, M.Middlebrooks. Synthesis 1977, 883

30. J.Oleksyszyn, R.Tyka, P.Mastalerz. Synthesis 1977, 571

31. S. Kudrimoti, V. Rao Bommena Tetrahedron Letters 2005, 46, 1209

32. Y. Thirupathi Reddy et al. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem 2007,182, 161•jo

33. Sheng-Lou Deng, He-Chao Dong Synthetic Communications 2006, 36, 3411

34. B.Boduszek. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,113, 209

35. R.Hamilton, B.J.Walker, B.Walker Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2847

36. C.Maury, T.Charbaoui, J.Royer, II.-P.Husson. J. Org. Chem. 1996, 61, 3687

37. C.Maury, Q.Wang, T.Charbaoui, M.Chiadmi, A.Tomas, J.Royer, H.-P.Ilusson. Tetrahedron 1997, 53,3627

38. S.De Angelis, A.Batsanon, T.Y.Norman, D.Parker, K.Senanayake, J.Vepsdainen. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2361

39. Najmedin Azizi and Mohammad R. Saidi Tetrahedron 2003, 59, 5329

40. P.Finoechiaro, S.Failla. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,109/110, 189

41. N.P.Osthaus, G.Hagele. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 111, 160 471. Kraicheva et al. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem 2007, 182, 57

42. M.M. Кабачник, Т.Н. Теновская, C.B. Захарова, H.B. Вахрамеева Химия и химическая технология. 2003, 46, 114

43. D.Green, S.Elgendy, G.Paíel, E.Skordalakes, W.Husman, V.V.Kakkar, J.Deadman. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,118,271

44. A.C.van der Laan, R.Stromberg, J.H.van Boom, E.Kuyl-Yehe-kiely, V.A.Eémov, O.G.Chakhmakhcheva. Tetrahedron Lett. 1996, 37,7857

45. L.Cottier, G.Descotes, J.Lewkowski, R.Skowronski. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,116,93

46. H.Groger, J.Manikowski, J.Martens. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 116,123

47. S.Shatzmiller, M.-Z.Dolitzki, R.Meirovich, R.Neidlein, Ch.Weik. Liebigs Ann. Chem. 1991, 161

48. L. El Kaim et al. Tetrahedron Letters 2006, 47, 3945

49. B.Costisella, I.Keital, S.Ozegowski. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 83, 115

50. D.Redmore. J. Org. Chem. 1978, 43, 992

51. A.P. Хомутов Биоорганическая химия 1990,16, 1290

52. A.H. Пудовик, P.P. Шагидуллии, B.K. Хайруллин Изв. АН. Сер. хим. 1996, 1303

53. K.Afarinkia, J.I.G.Cadogan, C.W.Rees. Synlett 1992, 123

54. В. Boduszek, A. Korenova, M. Uher, D. Vegh Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 2003,178, 1047

55. A.H. Пудовик, P.P. Шагидуллии Журнал общей химии, 1994, 64, 745 A.H. Пудовик, P.P. Шагидуллии Журнал общей химии 1994, 64, 743

56. М. К. Dezfuli, М. R. Saldi Phosphorus, Sulfur, and Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 89

57. C. Dejugnat, K. Vercruysse-Moreira, G. Etemad-Moghadam Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem 2002,177, 1961

58. B. Kaboudin, K. Moradi Tetrahedron Letters 2005, 46, 2989

59. T.Gaida, M.Matusaiak. Synth. Commun 1992, 22, 2193

60. T.Yokomatsu, K.Suemune, P.Yamagishi, S.Shibuya Synlett 1995, 847

61. V.Youvereur, M.-N.Lalloz. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6331

62. D.Green, S.Elgendy, G.Patel, J.A.Baban, E.Skordalakes, N.Husman, V.V.Kakkar, J.Deadman. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,113, 303

63. L.Ferris, D.Haigh, Ch.J.Moody. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996,1, 2885

64. П.Г. Хусаинова, A.H. Пудовик Успехихимии 1978, 47, 1507

65. V.Kukhar, V.Solodenko, V.Soloshonok, T.Kashtva. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,109/110, 529

66. F.Palacios, A.M.Ochoa de Retana, J.Paglday. Heterocycles 1994, 38, 95

67. C. Stevens, W. Vekemans, K. Moonen, T. Rammeloo Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1619.

68. F.A. Davis, W. McCoull, D.D. Titus Org.Lett. 1999, / (7), 1053-1055

69. F. A Davis, Y. Wu, H. Yan, W. McCoull, K. R. Prasad J. Org. Chem. 2003, 68(6), 2410

70. F. Palacios, Ana M. Ochoa de Retana, Jose' M. Alonso J. Org. Chem. 2005, 70, 8895

71. D. G. Piotrowska, A. E. Wroblewski Tetrahedron 2003, 59, 8405

72. C. Pousset, M. Larcheveque Tetrahedron Letters. 2002, 43, 5257

73. P. Tongcharoensirikul, A. I. Suarez, T. Voelker, С. M. Thompson J. Org. Chem. 2004, 69, 2322

74. A. J. Fadel Org. Chem. 1999, 64( 13), 4953

75. F. Hammerschmidt, M. Hanbauer J. Org. Chem. 2000, 65(19), 6121.1. ОД

76. Z. M. Jar szay et al. Tetrahedron: Asymmetry 2005,16, 3837

77. F. Palacios et al. Tetrahedron Letters 2004, 45,4345

78. R. Dodda, Cong-Gui Zhao Org. Lett. 2007, 9(1), 165-167.

79. P.A. Черкасов, A.H. Пудовик. Успехихимии 1994, 63, 1087

80. P.P.McCleery, B.Tuck. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1989, 1, 1319

81. A.Ryglowski, P.Kafarski. Tetrahedron 1976, 32, 10685

82. L.Maier. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 53, 43

83. M. Amedjkouh, К. Westerlund Tetrahedron Letters 2004, 45, 5175

84. M.Gulca-Purcaresu, E.About-Jaudet, N.Colliguon, M.Saquet, E.Masson. Tetrahedron 1996, 52,2075

85. M.Sting, W.Steglich. Synthesis 1990, 132

86. R.Jacquier, M.L.Hassani, C.Petrus, F.Petrus. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 81, 83

87. A.B.Smith III, K.M.Yager, C.M.Taylor. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777,10879

88. G.Jommi, G.Miglierini, R.Pagliarin, G.Sello, M.Sisti. Tetrahedron 1992,48, 7275

89. S.Hannesian, Y.Bennani. Synthesis 1994, 1272

90. S.E.Denmark, N.Chatani, S.V.Pansare. Tetrahedron 1992, 48, 2191

91. P.A. Черкасов, A.H. Пудовик Успехи химии 1994, 63, 1087

92. P.A. Черкасов, B.B. Овчинников, A.H. Пудовик, М.А. Пудовик Успехи химии 1982, 51, 1305

93. A. Atmani, J.-C. Combret, С. Malhiac, J. Kajima Mulengi Tetrahedron Letters 2000, 41, 6045

94. G.Cabella, G.Jommi, R.Pagliarin, G.Sello, M.Sisti. Tetrahedron 1995, 57, 1817

95. U.Groth, L.Richter, U.Schollkopf. Liebigs Ann. Chem. 1992, 903

96. J.P.Gcnet, J.Uzicel, U.Port, A.M.Touzin, S.Roland, S.Thorimbert, S.Tanier. Tetrahedron Lett., 1992, 33,11104В.П. Кухарь, Н.Ю. Свистунова, B.A. Солоденко, B.A. Солошонок. Успехи химии 1993, 62, 284

97. U.Groth, L.Lehmann, L.Richter, U.Schollkopf. Liebigs Ann. Chem. 1993,427

98. K. Boukallaba et al. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2006,181, 819

99. P.Dumy, R.Escal, J.P.Girard, J.Parello, J.P.Vidal. Synthesis 1992, 1226

100. Li-Y.Mao, R.-Y.Chen. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 111, 166

101. P.Dumy, R.Escal, J.P.Girard, J.Parello, J.P.Vidal. Synthesis 1992, 1226

102. P.Kafarski, B.Lejczak. Tetrahedron 1989, 45, 73871,1 E.Zymanczyk-Duda, B.Lejczak, P.Kafarski. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,112, 471.

103. A.Mucho, P.Kafarski, F.Plenat, H.J.Cristan. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995,105, 187|Л

104. T.Kankorat, I.Neda, P.G.Jones, R.Schmutzler. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996,112, 247

105. A.H. Пудовик, Г.М. Саакян, B.K. Хайруллин, М.А. Пудовик Журнал общей химии 1996,112, 247

106. M.Gulca-Purcaresu, E.About-Jaudet, N.Colliguon, M.Saquet, E.Masson. Tetrahedron 1996, 52, 2075

107. I.V.Martynov, A.Yu.Aksinenko, V.B.Sokolov, A.N.Chekhlov, A.N.Pushin, O.V.Korenchenko Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1966, 49/50, 2221,7 N.Galleotti, J.Coste, P.Bedos, P.Jouin Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3997

108. I.Kraicheva, R.Stevanova, G.Borisov Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 79, 107

109. F. Palacios, D. Aparicio, A. M. Ochoa de Retana, J. M. de los Santos, J. I. Gil, J. M. Alonso J. Org. Chem. 2002, 67(21), 7283.

110. N. Dieltiens, С. V. Stevens Org. Lett. 2007, 9(3), 465

111. Seung Hwan Paek et al Bull. Koreal Chem. Soc. 2002, 23(23).

112. Rios, R.; Liang, J.; Lo, M. M.-C.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2000, 377.123

113. A.Н.Филатов, Н.Г. Андрианова, В.Д. Вильчевская, Н.С. Кочеткова Хим-фарм. ясурнал 1972, б, 61

114. P.Kafarski, B.Lejczak. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 63,193

115. JI.B. Снегур Дисс. докт. хим. наук Институт элементоорганических соединений РАН им. А.Н.Несмеянова, М, 2002.

116. Р.А. Черкасов, В.И. Галкин Успехи химии. 1998, 67, 10.197

117. Р. Бартошевич, В. Мечниковска-Столярчик, Б. Опшондек Методы восстановления органических соединений М.:Издательство иностранной литературы, 1960

118. Amos В. Smith III, Kraig М.Yager, Barton W, Phillips Organic syntheses 1998, 75, 191 ЛП

119. B.И. Боев, A.B. Домбровский Журнал общей химии. 1977, 47,2215.1 зп

120. В.И. Боев, Б.С. Федоров Химия и химическая технология. 1982, 25,41.и t

121. V.l. Minkin, B.Yu. Simkin, R.M. Minuaev Quantum Chemistry of Organic Compounds. Mechanism of Reactions. Berlin: Springer, 1990. 1

122. V.J. Herhe, L. Raddom, P.V.R. Schleyer, J.A. Pople Ab initio Molekular Orbital Theory N.Y.: Wiley, 1986.

123. M.W.Schmidt, K.K.Baldridge, J.A.Boatz, S.T.Elbert, M.S.Gordon, J.H.Jensen, S.Koseki, N.Matsunaga, K.A.Nguyen, S.J.Su, T.L.Windus, together with M.Dupuis, J.A.Montgomery J.Comput.Chem. 1993, 14, 1347

124. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993,98, 5648.1 л с

125. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel et all Gaussian 98, Revision A.6 Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998. 136 http://ibmc.p450.ru/PASS/index.html