С-Фосфорилированные оксимы и их изоэлектронные аналоги тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Павлов, Валерий Аркадьевич

• Павлов, Валерий Аркадьевич
• доктор химических наук
• 1999

Оглавление диссертации доктор химических наук Павлов, Валерий Аркадьевич

стр.

ВВЕДЕНИЕ.1

ГЛАВА 1. Синтез фосфорилированных карбонильных соединений с активным метиленовым или метановым звеном.12

1.1. Литературная справка.12

1.2. Разработка новых методов синтеза и синтез новых фосфорилкарбонильных соединений. Таутомерные превращения этих соединений.20

1.2.1. Синтез амидофосфорилацеталей и амидофосфорилальдегидов.20

1.2.2. Разработка способа получения а-галоген фосфорилацетальдегидов.22

1.2.3. Синтез и таутомерия алкил (З-диалкоксифосфорил-З-оксо)пропионатов.29

ГЛАВА 2. С-Фосфорилированные оксимы. Литературный обзор.34

2.1. Методы получения фосфорилированных оксимов.35

2.1.1. Формирование оксимной группы в молекуле.

А. Реакция оксимирования.35

Б. Реакция нитрозирования фосфорилированных соединений с активными метиленовыми и метановыми фрагментами.38

2.1.2. Реакции производных трехкоординированного фосфора с нитро-соединениями.46

А. Взаимодействие бромнитроалканов с фосфинами.46

Б. Реакция нитроалкенов с соединениями трехкоординированного фосфора.47

2.1.3. Другие методы синтеза.52

2.2. Химические свойства фосфорилированных оксимов.59

2.2.1. Реакции восстановления.59

2.2.2. Окисление оксимной группы.61

2.2.3. Синтез эфиров оксимов.62

2.2.4. Перегруппировки и фрагментации оксимов.64

2.3. Динамическая и пространственная изомерия фосфорилированных оксимов.:.74

2.4. Некоторые аспекты практически полезных свойств фосфорилированных оксимов.81

ГЛАВА 3. С-Фосфорилированные азометины.84

3.1 Синтез С-фосфорилированных азометинов.84

-3973.1.1. Конденсация фосфорилированных карбонильных соединений с азотистыми основаниями.84

3.1.2. Взаимодействие карбонильных соединений, содержащих активное метиленовое звено с нитрозо- и диазокатионами.99

A. Синтез и изучение строения продуктов реакции нитрозирования фосфорилацетальдегидов.99

Б. Синтез и строение продуктов реакции азосочетания арилдиазониевых солей с фосфорилацетальдегидами.118

B. Фосфорилированные ß-дикарбонильные соединения в реакциях нитрозирования и азосочетания.135

3.1.3. Реакции нитрозирования и азосочетания по активному метановому фрагменту а-замещенных фосфорилацетальдегидов.136

А. Нитрозирование дизамещенных ацетальдегидов.136

Б. Дизамещенные ацетальдегиды, содержащие фосфорильную группу, в реакции Яппа-Клингемана.149

3.1.4. Модификация полифункциональных фосфорилоксимов и -гидразонов с сохранением оксимной и гидразонной групп.161

3.2. Химические превращения С-фосфорилированных оксимов и гидразонов. 179

3.2.1. Восстановление оксимной группы.179

3.2.2. Азометины как нуклеофильные реагенты. Реакции гетероциклизации.180

A. От фосфорилоксимов к азафосфоленам.180

Б. Синтез триазолов из семикарбазонов.186

B. Реакция тиосемикарбазонов фосфорилацетальдегидов с бромацеталем -метод получения фосфорилированных тиазолов и тиазолинов.187

3.2.3. Перегруппировка Вольфа диазокетофосфонилпропионатов.194

ГЛАВА 4. Химия оксимов (диалкоксифосфорил)карбонилгалогенидов.

Диалкоксифосфорилнитрилоксиды - новые перспективные синтоны в реакциях непрямого фосфорилирования.197

4.1. Нитрилоксиды - синтоны органического синтеза (литературная справка). 197

4.2. Фосфорилнитрилоксиды.205

4.2.1. Получение и димеризация диалкоксифосфорилнитрилоксидов.205

4.2.2. Теоретические аспекты реакции димеризации фосфорилнитрилоксидов.207

4.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения фосфорилнитрилоксидов.212 4.3.1. Циклоприсоединение к алкинам и алкенам.212

-3984.3.2. Квантово-химическая интерпретация реакционной способности фосфорфункционализированных нитрилоксидов.224

4.3.3. Циклоприсоединение к напряженным циклическим алкенам циклопропенам.233

A. Циклоприсоединение к 3,3-дизамещенным циклопропенам.234

Б. Циклоприсоединение к три- и тетразамещенным циклопропенам.238

B. Неэмпирическое квантово-химическое исследование изомеризации лабильных циклопропенов и реакций циклоприсоединения нитрилоксида к ним и продуктам их перегруппировок.250

4.3.4. Реакции [2+3]-циклоприсоединения к соединениям, содержащим кратные связи углерод-гетероатом.255

А. Реакции с азометинами и нитрилами.255

Б. Реакции по связи С=Р 1,2,3-диазафосфола.262

4.4. Синтезы на основе 3-(диалкоксифосфорил)замещенных изоксазолов и изоксазолинов.264

4.5. Реакции фосфорилнитрилоксида с нуклеофильными реагентами.270

4.5.1. Реакции с азот-, кислород- и серосодержащими нуклеофилами синтез фосфорилированных производных гидроксамовых кислот.270

4.5.2. Особенности взаимодействия оксимов фосфорилкарбонилгалогенидов с азотсеросодержащими бинуклеофильными реагентами.280

4.6. Е,2-Изомерия фосфорилированных азометинов.287

ГЛАВА 5. Практически полезные свойства синтезированных соединений.298

5.1. Исследование фармакологической активности.298

5.1.1. Нейротропная активность гидрохлорида диметилгидразона (диизопропоксифосфорил)уксусного альдегида.298

5.1.2. Антихолинэстеразная активность диизопропоксифосфорилгалогеноксимов и 3-(диизопропоксифосфорил)изоксазолинов.299

5.2. Пестицидная активность.301

5.2.1. Рострегулирующая активность фосфорилированных оксимов и изоксазолинов.301

5.2.2. Фунгистатическая, фунгицидная и бактериостатическая активность арилгидразонов (диалкоксифосфорил)глиоксалей и их производных.303

5.3. Антикоррозионная активность фосфорилоксимов и фосфорилизоксазолов.3 04

ГЛАВА 6. Экспериментальная часть.306

Общие сведения.'.306

К главе 1.307

К главе 3.311

К главе 4.327

ВЫВОДЫ.351

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «С-Фосфорилированные оксимы и их изоэлектронные аналоги»

Актуальность работы. Фосфор является одним из наиболее известных химических элементов и привлекает внимание исследователей очень давно. Однако основы химии фосфорорганических соединений (ФОС) были заложены намного позже, когда А.Михаэлис и А.Е.Арбузов указали пути синтетического получения соединений со связью углерод-фосфор [1-3]. Бурный всплеск интереса к ФОС объяснялся прежде всего открытием их высокой биологической активности в самом широком диапазоне - от антихоли-нэстеразной и нейропсихотропной до антивирусной и антибластомной, а также обнаружением широкого спектра других полезных свойств. Это послужило поводом для глубоких теоретических исследований, что нашло отражение в многочисленных монографиях и специальных обзорах [4-7]. В то же время электронноеение атома фосфора придает ему уникальные свойства, позволяющие формировать соединения с координационным числом фосфора в них от ст1 до а6. Это представляет интерес для изучения общетеоретических вопросов химии и идея изучать элементы через их органические производные, в этом контексте, оказалась весьма продуктивной. Теоретические разработки в области химии ФОС, которые трудно представить себе без применения современных физико-химических методов исследования и привлечения методов квантовой химии, позволяют глубже понять природу веществ и их химических превращений, создают предпосылки для научных предвидений.

Хотя сфера практического применения ФОС с каждым годом расширяется, одним из наиболее перспективных направлений их практического приложения остаётся применение как биологически активных соединений, поскольку хорошо известно, что фосфорсодержащие полифункциональные гетероциклические и ациклические соединения широко распространены в природе и проявляют различные виды биохимического действия, которые контролируют ключевые функции как в животных, так и в растительных организмах, поэтому их роль в обеспечении процессов жизнедеятельности трудно переоценить. Неудивительно, что многие синтетические лекарственные средства также содержат атом фосфора в молекуле. На рынке новых фармацевтических средств за последние годы значительно возросла доля фосфорсодержащих препаратов, относящихся к классам гетероциклических соединений, карбоновых и аминокислот, пептидов, карбаматов, бисфосфонатов и др. [8-11]. О всё возрастающем интересе, уделяемом во всём мире биоорганическим аспектам химии фосфора, свидетельствует расширение проблематики и рост числа сообщений на эту тему на последних международных конференциях по химии фосфора в Тулузе (Франция, 1992), Иерусалиме (Израиль, 1995) и Цинциннати (США, 1998) [9-11]. Именно в этом направлении работает коллектив кафедры органической химии Казанского государственного технологического университета (КГТУ).

В настоящей работе, являющейся частью исследований кафедры в области биологически активных фосфорорганических соединений, ставилась задача всестороннего изучения С-фосфорилированных оксимов и их некоторых изоэлектронных аналогов, таких как гидразоны, семикарбазоны и другие, содержащих в своём составе азометиновую связь С=Ф1 и объединённых для удобства изложения в дальнейшем общим названием - азомети-ны.

Интерес к азометинам вообще и оксимам в частности определяется их большой значимостью для теоретической органической химии, многогранными синтетическими возможностями, широким диапазоном биологической активности и другими ценными свойствами. Среди этих соединений выявлены эффективные лекарственные средства и регуляторы роста растений, реактиваторы и ингибиторы ферментов, аналитические и флотореа-генты, комплексоны, антидоты. Они часто встречаются в природных биологических объектах - тканях растений, метаболитах бактериального и грибкового происхождения. При всей актуальности данных вопросов, химия С-фосфорилированных оксимов до начала наших исследований (1977-78 г) была практически не изученной. Целесообразность исследований в этой области обусловлена богатыми перспективами, которые открывает реализация потенциальных возможностей, заложенных в структуре этих веществ для генерирования на их основе новых перспективных синтонов, разработки методов фосфори-лирования и направленного синтеза практически важных полифункциональных ФОС, фосфорсодержащих гетероциклов.

Всё вышесказанное предопределило наш интерес к всестороннему изучению фосфо-рилированных оксимов и других азометинов, содержащих в а- или (3-положениях фосфо-рильный и азометиновый фрагменты: I

Р-С— и ^Р-С-С— /II II /II II

О ж о 1 их и представляющих собой не только потенциальные биологические объекты, но и реагенты, в которые заложены широкие синтетические возможности, позволяющие использовать их в разнообразных и порой необычных химических превращениях и открывающих путь к новым классам ФОС.

Цель работы. В рамках сформулированной темы ставилась задача разработки методов синтеза и изучения а- и {З-С-фосфорилоксимов и -азометинов, в которых фосфо-рильный и азометиновый фрагменты объединены Р-С связью, установлению их строения, изучению геометрической изомерии, таутомерных превращений, характера водородных связей. Особое внимание предполагалось уделить использованию фосфорилоксимов и -азометинов в разнообразных химических превращениях, разработке на их основе путей синтеза новых, часто трудно доступных, фосфорилированных полифункциональных гетероциклических и ациклических соединений, представляющих интерес с биологической точки зрения. Целью работы являлся также поиск новых перспективных фосфорсодержащих синтонов и разработка методов "синтонного" подхода к дизайну органических структур, исследование механизмов реакций и квантовохимическая интерпретация стереохимии процессов и особенностей их протекания. И, наконец, определенное место в работе отведено поиску возможных областей практического использования полученных соединений.

Научная новизна работы. Впервые систематически изучены С-фосфорилированные оксимы. Разработаны удобные методы их синтеза и исследованы их химические превращения, протекающие как с участием фосфорильной группировки, так и не затрагивающие её. Выявлены условия и закономерности протекания химических реакций, позволяющие осуществить целенаправленный синтез новых нитрозопроизводных, оксимов, азометинов и прогнозировать их свойства.

Разработаны новые оригинальные методы синтеза фосфорилацетальдегидов, 1\Г-диалкоксифосфорил-О-алкилтионкарбаматов, 1,2-азафосфол-З-енов, 3-диалкоксифосфо-рил-1,2-оксазин-2,4-диенов, З-фосфорил-4,5-замещенных изоксазолов и изоксазолинов, К-1-(2-диалкоксифосфорил)винил-3-окситриазалов, 2-замещенных-1,3-тиазолов и тиазо-линов.

Впервые изучены реакции нитрозирования и азосочетания а-замещённых и незамещенных фосфорилацетальдегидов. Отмечена селективность этих взаимодействий в зависимости от ближайшего окружения реакционного центра и заместителей в фосфориль-ном фрагменте. Изучен механизм, определены факторы, отвечающие за направление реакции. Расширен ряд уходящих функциональных групп при нитрозировании и азосочета-нии соединений с активным метиленовым или метановым фрагментами. Впервые обнаружен разрыв связи Р-С при атаке нитрозоний и диазоний катионов на активные метиновые центры с высвобождением метафосфата, являющегося высоко реакционноспособным фосфорилирующим агентом. Найден новый тип молекул, образующихся при нитрозиро-вании дигидроксифосфорилгалогенацетальдегидов, способных генерировать метафосфат и проводить фосфорилирование этим реагентом в мягких условиях.

Методами жидкофазного и твердофазного ЯМР, двумерного ЯМР, ЖР 14К и колебательной спектроскопии доказано существование стабильного №1-нитрона в кристаллической фазе, который при растворении или плавлении кристаллов переходит в оксим-ную форму. Спектральными методами впервые зафиксирована нитрон-оксимная таутомерия, а также показана полная обратимость нитрозо-оксимного и нитрон-оксимного тау-томерных превращений на примере а-монооксимов фосфорилглиоксалей.

Подобраны реагенты, позволяющие селективно восстанавливать оксимную группу в аминогруппу или до гидроксиламинной функции. Последний процесс является первым примером подобного восстановления в ряду фосфорилированных оксимов. Эти реакции представляют большой интерес с биологической точки зрения.

Изучена фотохимическая и термическая перегруппировка Вольфа в ряду диазоке-тофосфонилпропионатов. Исследован механизм этой реакции, показано, что она протекает через синглетный карбеновый интермедиат и обнаружена чрезвычайно высокая мигрирующая способность диалкоксифосфорильной группы, исключающая другие реакции с участием карбена.

Впервые получены новые, перспективные, высокореакционноспособные фосфорсодержащие синтоны - диалкоксифосфорилнитрилоксиды, представляющие собой реагенты косвенного фосфорилирования. Доведена до препаративного уровня методика их синтеза из оксимов диалкоксифосфорилкарбонилгалогенидов. Впервые осуществлены квантово-химические расчеты фосфорилнитрилоксидов, проведено их сравнение с не-фосфорилированными аналогами и охарактеризовано влияние фосфорильной группы на реакционную способность и стереохимию процессов. Показано, что по типу орбитальных взаимодействий они относятся к электронодонорным диполям. Изучено 1,3-диполярное циклоприсоединение (диизопропоксифосфорил)нитрилоксида к функциональнозамещен-ным диполярофилам с углерод-углерод и углерод-гетероатом кратными связями. Установлена высокая регио- и стереоселективность реакций [2+3]-циклоприсоединения с участием фосфорилнитрилоксида и выявлены факторы контролирующие стереохимию этих процессов. Впервые исследована реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения нитри-локсидов к тетразамещенным циклопропенам, при этом обнаружена новая, необычная реакция [3+3]-циклоприсоединения промежуточного винилкарбена к нитрилоксидам с образованием 1,2-оксазинов. Проведено квантово-химическое исследование механизма этого превращения и показано, что присоединение проходит постадийно, с завязыванием на первой стадии реакции связи С-С между карбеновым центром и нитрильным углеродом. Предложено использовать высокореакционноспособный фосфорилнитрилоксид в качестве "инструмента" при изучении химического поведения лабильных систем, таких как цик-лопропены.

Исследовано поведение 3-фосфорилированных изоксазолов и изоксазолинов, обладающих латентной функциональностью, в реакциях с нуклеофилами и показана возможность синтеза полифункциональных соединений на их основе или проведения химической модификации функциональных групп расположенных в ядре.

Реакциями диалкоксифосфорилнитрилоксидов с азот-, кислород- и серосодержащими нуклеофильными реагентами впервые синтезированы неизвестные ранее эфиры и тиоэфиры диалкоксифосфорилформгидроксамовых кислот, фосфорилированные амид- и гидразидоксимы. Найдена новая реакция с тиомочевинами в спиртовой среде, приводящая к N-диалкоксифосфорил-О-алкилтионкарбаматам.

Практическая значимость работы. Разработаны новые методы синтеза различных классов и типов фосфорорганических соединений: диамидофосфорилацетальдегидов и а-галогенфосфорилацетальдегидов, N-диалкоксифосфорил-О-алкилтионкарбаматов, 1,2-азафосфоленов, 3-фосфорил-1,2-оксазинов, 3-фосфорилизоксазолов и -изоксазолинов, 3-фосфорил-1,2,4-оксадиазолинов и -оксадиазолов, Ы-1-(2-диалкоксифосфорил)винил-3-окситриазолов, 2-фосфорилзамещенных-1,3-тиазолов и -тиазолинов.

Предложен новый тип реакции, позволяющий проводить мягкое фосфорилирова-ние выделяющимся in situ метафосфатом.

Предложен новый тип доступных соединений, из которых можно генерировать фосфорсодержащий синтон - диалкоксифосфорилнитрилоксид, дающий возможность проводить косвенное фосфорилирование "нитрилоксидным" методом и получать разнообразные полифункциональные гетероциклические и ациклические соединения, содержащие в своем составе фрагмент P-0=N-0.

Синтезированы новые функционализированные а-С-фосфорилированные оксимы, дающие стабильные иминоксильные радикалы при их химическом или электрохимическом окислении, которые могут быть использованы в качестве спиновых меток при исследовании биологических процессов.

Среди синтезированных новых соединений выявлены вещества с высокой нейро-тропной активностью и активирующим действием на ЦНС, с высокой ингибиторной активностью в отношении ацетилхолинэстеразы (АХЭ) и бутирилхолинэстеразы (БуХЭ), обладающие фунгиостатическими и бактериостатическими свойствами, ростингибирую-щим действием.

Выявлена антикоррозионная активность некоторых фосфорилоксимов и фосфори-лизоксазолов.

Таким образом, на основе впервые проведенного систематического исследования фосфорилированных оксимов и некоторых их изоэлектронных аналогов (гидразонов, се-микарбазонов, а также гетероциклических соединений со связью C=N в цикле) разработаны научные основы данного раздела химии фосфорорганических соединений, показана их высокая перспективность как для изучения общетеоретических вопросов химии эле-ментоорганических соединений, так и расширения синтетической базы целенаправленного синтеза. Продемонстрирован спектр практически полезных свойств, в частности биологической активности, полученных соединений.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на следующих международных конференциях, симпозиумах, семинарах:

Международном симпозиуме "Напряжения и стерические эффекты в органической химии" (Бангор,Великобритания,1985), IV Международной конференции по механизмам реакций в растворах (Кантебери,Великобритания,1986), Международных конференциях по химии фосфора (XI-ICPC, Таллинн,СССР, 1989; XII-ICPC,Тулуза, Франция, 1992; XIII-ICPC, Иерусалим, Израиль, 1995; XIV-ICPC, Цинциннати, США, 1998), X Международном симпозиуме по химии гетероциклических соединений (Кошице, Чехословакия, 1990), 3-м Европейском симпозиуме по реакционной способности органических соединений (Гётеборг, Швеция, 1991), XI Международном симпозиуме по ядерному квадрупольному резонансу (Лондон, Великобритания, 1991), 34-м Конгрессе IUP АС (Пекин, КНР, 1993), IX Международном симпозиуме по химии фосфора (С.-Петербург, Россия, 1993), Международном семинаре "Биологически активные малые карбоциклы: их синтез, реакции и особенности строения" (Москва, 1996), XI Международной конференции по химии фосфорных соединений (Казань, 1996), 9-м Симпозиуме IUP АС по использованию металло-рганической химии в органическом синтезе (Гёттинген, Германия, 1997), Международной конференции по органической химии памяти И.Постовского, сессия INTAS (Екатеринбург, Россия, 1998).

На Всесоюзных и Всероссийских конференциях и совещаниях:

Совещании по применению ФОС (Ленинград, 1981), Молодежных коллоквиумах им.А.Е.Арбузова по химии ФОС (Ленинград, 1984,1986,1990,1992), III Всесоюзном совещании "Спектроскопия координационных соединений" (КраснодарД984), VIII Всесоюзной конференции по химии ФОС (Казань, 1985), VI Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений (Рига, 1986), Всесоюзной конференции "Химия непредельных соединений" (Казань, 1986), IV Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Казань, 1988), Межгородском коллоквиуме "Трех городов" по проблеме "Развитие химии ФОС" (Москва, 1988), Всесоюзном семинаре "Химия физиологически активных соединений" (Черноголовка, 1989), VIII Конференции молодых ученых химиков (Иркутск, 1990), 10-м Заседании семинара "МО-теория и экспериментальные методы исследования органических и элементоорганических соединений" (Москва, 1991), Ежегодных итоговых научно-технических конференциях КГТУ-КХТИ.

По материалам диссертации прочитаны "приглашенные" лекции на коллоквиуме Ленинградского областного правления ВХО им.Д.И.Менделеева по химии и применению фосфорорганических соединений (1988), на научных семинарах в университете Сев.Уэльса (1989,1991,1992), Шеффилдском (1989), Эдинбургском (1989) университетах, Кинге колледже Лондонского университета (1989), Королевском университете Белфаста (Сев. Ирландия, 1997), университете Сант-Андрюса (Шотландия 1997), на юбилейной сессии РАН посвященной 120-летию А.Е.Арбузова (Казань, 1997). Диссертация апробирована на научном семинаре химического факультета Московского педагогического государственного университета (1996).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 80 работ, в том числе 47 статей в академических и международных журналах, тезисы 30 докладов, 3 патента РФ.

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 399 страницах машинописного текста и включает 57 таблиц и 25 рисунков. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и списка литературы, включающего в себя 520 наименований.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Павлов, Валерий Аркадьевич

выводы.

1. Впервые проведено систематическое изучение С-фосфорилированных оксимов и других азометинов, содержащих в а- или (5-положениях фосфорильный и азометиновый фрагменты >Р(О)-С(=№0- или >Р(0)-С-С(=МХ)- (X = ОН, ЫНАг, NR2, МНС(0)Ш2; №1С(8)]МН2 и др.). Разработаны методы их синтеза, исследовано строение, изомерия и таутомерные процессы, изучено химическое поведение, определены области практического использования.

2. Разработаны новые методы синтеза предшественников фосфорилированных азометинов - фосфорилацетальдегидов: неизвестных ранее незамещённых диамидофосфорил-ацетальдегидов и а-замещённых фосфорилгалогенацетальдегидов. Изучение альдо-енольной таутомерии полученных новых фосфорсодержащих карбонильных соединений показало, что на изменение таутомерного равновесия оказывает влияние как природа заместителей у атома углерода метиленового или метанового звена, так и в фос-форильном фрагменте. При этом, замена заместителей в фосфорсодержащей группировке отражается на её ацидифицирующем влиянии и на экранирующем действии на таутомерные процессы, а также на изменении основности фосфорильного кислорода, приводящего к изменению энергии водородного связывания в еноле.

3. Конденсацией фосфорилированных альдегидов и (З-дикарбонильных соединений с азотистыми основаниями получены новые полифункциональные С-фосфорилированные оксимы и -азометины, являющиеся носителями биологической активности и других полезных свойств и представляющие собой исходный материал для последующих синтезов биологически активных соединений. Взаимодействие алкил-(3-диалкокси-фосфорил-3-оксо)пропионатов с азотистыми основаниями, в зависимости от основности последних, протекает с сохранением С-Р связи и образованием азометиновых производных или с её расщеплением.

4. Нитрозирование или азосочетание фосфорилацетальдегидов в зависимости от природы окружения у активного метиленового или метанового звена и заместителей в фосфо-рильном фрагменте приводит к различным полифункциональным продуктам. Направление реакции с нитрозоний и арилдиазоний катионами определяется конкурирующей способностью к отщеплению заместителей у реакционного центра. Расширен и уточнен ряд групп предпочтительного отщепления в реакциях нитрозирования и Яппа-Клингемана:

Н0)2Р(0) > I > СНО > Вг > С1 > Ме, РЬ, А1к2Р(0), (А1к0)2Р(0).

Обнаружено, что реакция нитрозирования дигидроксифосфорилхлорацетальдегида приводит к новому типу молекул, способных генерировать в' мягких условиях, близких к физиологическим, высоко реакционноспособный фосфорилирующий агент - мета-фосфат. Показано, что образующийся in situ метафосфат фосфорилирует спирты. Нит-розирование незамещенных фосфорилацетальдегидов приводит к смеси кристаллических димерных нитрозоенолов и фосфорилальднитронов, являющихся уникальным примером существования стабильного NH-нитронного изомера. Обнаружен весьма редкий случай обратимости нитрозо-оксимной таутомерии и уникальный пример обратимой нитрон-оксимной таутомерии.

5. Исследована реакционная способность С-фосфорилированных оксимов и -азометинов. Найдены селективные восстановители оксимной группы, позволившие провести полное её восстановление до фосфорилированного аминопроизводного или ступенчатое -до гидроксиламина. Показано, что фосфорсодержащие оксимы, -семикарбазоны и -тиосемикарбазоны, являясь многоцентровыми нуклеофильными системами, вступают в реакции с электрофильными реагентами и приводят к новым функциональнозаме-щенным фосфорсодержащим гетероциклическим структурам. Найдена оригинальная реакция оксимов а-кетофосфонатов с бензальанилином, которая является новым методом синтеза 1,2-азафосфоленов. Обнаружена ярко выраженная тенденция к миграции диалкоксифосфорильной группы в диазокетофосфонилпропионате, приближающаяся к мигрирующей способности водорода, при фотохимической или термической перегруппировке Вольфа, протекающей через синглетный карбеновый интермедиат.

6. Установлена высокая реакционная способность и перспективность для фосфороргани-ческого синтеза неизвестных ранее оксимов диалкоксифосфорилкарбонилгалогенидов как латентных носителей новых синтонов - диалкоксифосфорилнитрилоксидов, представляющих собой реагенты косвенного фосфорилирования. Применение "нитрил-оксидной" стратегии синтеза привело к получению большого разнообразия новых фосфорилированных гетероциклических и ациклических полифункциональных соединений, содержащих в своем составе фрагмент P-C=N-0. При этом обнаружена новая, необычная реакция формального [3+3]-циклоприсоединения нитрилоксида к винил-карбену, промежуточно образующемуся из лабильного тетразамещенного циклопропе-на, приводящая к получению 1,2-оксазинов. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоеди-нения диалкоксифосфорилнитрилоксидов к соединениям с кратными связями регио- и стереоспецифична. Найдена также новая реакция и на её основе разработан новый способ синтеза N-диалкоксифосфорил-О-алкилтионкарбаматов из доступных оксимов фосфорилформилгалогенидов и тиомочевины в спиртах.

7. Полученные "нитрилоксидным" методом 3-фосфорилированные изоксазолы и изокса-золины в зависимости от природы заместителей в ядре, характера нуклеофила и условий проведения реакции реагируют с нуклеофильными реагентами либо с расщеплением гетероцикла, которому предшествует разрыв связи Р-С при нуклеофильной атаке на атом фосфора, либо с сохранением гетероцикличекого ядра, когда атака направлена на альтернативный электрофильный центр заместителя, что позволяет проводить селективную химическую модификацию исходных соединений.

8. Обобщение результатов исследования реакций С-фосфорилированных азометинов с нуклеофильными реагентами позволило установить, что электрофильность атома фосфора в диалкоксифосфорильной группе преобладает над электрофильностью атома углерода в азометиновом фрагменте и атака нуклеофила, при отсутствии альтернативных электрофильных реакционных центров в молекуле, направлена на атом фосфора фос-форильной группы, а не на азометиновый атом углерода. Присутствие в молекуле, помимо Р=0 и С=К групп, других электрофильных функций чаще всего приводит к их преимущественной нуклеофильной атаке.

9. Среди синтезированных соединений выявлены вещества с высокой нейротропной активностью и активирующим действием на ЦНС, с высокой ингибиторной активностью в отношении ацетилхолинэстеразы (АХЭ) и бутирилхолинэстеразы (БуХЭ), обладающие фунгистатическими и бактериостатическими свойствами, ростингибирующим действием. Выявлена антикоррозионная активность некоторых фосфорилоксимов и фосфорилизоксазолов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Павлов, Валерий Аркадьевич, 1999 год

1. Michaelis Д., Becker Th. Ueber die Constitution der Phosphorigen Säure.// Berichte .-1897,-B.30, No.8.-S.1003-1009.

2. Арбузов A.E. О строении фосфористой кислоты и ее производных. Глава 1-2// ЖРФХО.-1906.-Т.38.-С. 161-228; Гл.3.-С.293-319; Гл.4.-С.687-718.

3. Арбузов А.Е. Избранные труды.// М.: Изд. АН СССР.-1952.-755 е.; Арбузов А.Е. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений.// М.: Наука.-1976.-559 с.

4. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С. Обзор монографий и обзоров по химии фосфорорганических соединений//М.: Наука.- 1989,- 160 с.

5. Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry./ Ed. M. Regitz and O.J.Scherer. Stuttgart-N.Y.: Georg Thieme Verlag; N.Y.: Thieme Medical Publishers, Inc., 1990.- 496 p.

6. Johnson A.W., Kaska W.C., Starzewski K.A.O., Dixon D.A., Ylides and Imines of Phosphorus. N.Y.-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore: John Wiley & Sons, Inc., 1993.

7. Holmes R.R. Pentacoordinated Phosphorus. Vols. 1-2. Washington, DC.: American Chemical Society, ACS Monograph 175-176, 1980.

8. Pharmaceutical Compounds./ Tarasova R.I., Pavlov V.A., Moskva V.V., Semina I.I./ U.S.A. Patent 5,679,663 (1997). Intern. Publication WO 95/18810 (1995).

9. XIV International Conference on Phosphorus Chemistry. Cincinnati, Ohio, USA. Abstracts, 1998.

10. Пудовик A.H., Ястребова Г.Е. Фосфорорганические соединения с активной мегиленовой группой.// Усп.химии, 1970. - Т.39, №7. - С.1190-1219.

11. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г., Москва В.В., Соколов М.П. Фосфорилированные альдегиды.// Усп.химии. 1973. - Т.42, Вып.7. - С. 1199-1224.

12. Н.Арбузов А.Е., Дунин A.A. О действии галоидзамещенных эфиров жирных кислот на эфиры фосфористой кислоты.// ЖРФХО, часть хим. 1914. - С.295-302.

13. Nylen P. Organic phosphorus compounds.// Ber. 1924. - B.57. - S. 1023-1038.

14. Арбузов A.E., Визель A.O. Реакции диазоуксусного эфира с' фосфористой кислотой и ее эфирами.// Изв.АН СССР,сер.хим.-1963.-№4.-С.749-750.

15. Пудовик А.Н., Гареев Р.Д. О реакции карбэтоксикарбена и диазометана с непредельными фосфорорганическими соединениями и диалкилфосфористыми кислотами.//Ж.общ.химии.- 1964,- Т.34, №12.-С.3942.

16. Savignac P., Mathey F. Une Voie simple et effichce d'accès aux ß-cetophosphonates.// Tetrahedron Lett-1976.-N.33.-P.2829-2832.

17. Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонилсодержащими соединениями.// Усп.химии.-1972.-Т.41, Вып.5.-С.799-827.

18. Dawson N.D., Burger A. Some Alkyl Thiazolephosphonates.// J.Am.Chem.Soc.-l 952.-V.74, No.21.-P.5312-5314.

19. Разумов А.И., Москва B.B. Исследование в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. XXIII. Синтез и некоторые свойства фосфорилированных ацегалей и альдегидов с алифатическими радикалами.// Ж.общ.химии.-1964.-Т.34, №8,-С.2589-2594.

20. Разумов А.И., Савичева Г.А. Исследование в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. XXIV. Синтез и свойства фосфорилированных ацегалей и альдегидов с ароматическими радикалами.// Ж.общ.химии.-1964.-Т.34, №8.-С2595-2599.

21. Разумов А.И., Савичева Г.А. Исследование в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. XXVII. О фосфорилированных ацегалях с ароматическими радикалами и продуктах их превращений.// Ж.общ.химии.-1965.-Т.35, №11.-С.2038-2042.

22. Разумов А.И., Гуревич П.А. Исследования в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. XLIV. Синтез и некоторые свойства фосфорилированных индолов.//Ж.общ.химии.-1967.-Т.37, №7.-С. 1615-1620.

23. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г., Павлов В.А., Соколов МП., Зыкова ТВ., Салахутдинов P.A. Реакционная способность и структура фосфорилированных карбонильных соединений. XIII. Метилалкоксифосфинилуксусные альдегиды.// Ж.общ.химии.-1977,-Т.47, №.2,- С.243-246.

24. Павлов В.А. Исследование фосфорилированных альдегидов и их азотсодержащих производных./ Дис.канд.хим.наук.-Казань.-1977.-195 с.

25. Saunders B.C., Simpson P. Esters containing Phosphorus. Part XVIII. Esters of Ethynylphosphonic Acid.// J.Chem.Soc.-1963.-P.3351-3360.

26. Анисимов K.H., Колобова H.E., Присоединение фенилтетрахлорфосфина к этилвиниловому эфиру и превращение продукта присоединения в различные производные ß-этилвинилфенилфосфиновой и фосфинистой кислот.// Изв.АН СССР, ОХН.-1962,- №3.-С.444-448.

27. Цивунин B.C., Камай Г., Султанова Д.Б. О реакции взаимодействия этилтетрахлорфосфина с простыми виниловыми эфирами.// Ж.0бщ.химии.-1963.-Т.33, №7.-С.2149-2153.

28. Способ получения хлорангидридов ß-алкоксивинилалкилфосфиновых кислот./ А.И.Разумов, Б.Г.Лиорбер, М.П.Соколов, В.А.Павлов / A.C. СССР 527437 (1976).// Б.И.-1976.-№ 33.

29. СССР, ОХН,-1954.-№5 .-С. 796-798. Сообщение 3. Хлорангидриды ß-алкоксиэтокси-винилфосфиновых и ß-алкоксиэтоксивинилтиофосфиновых кислот.// Изв.АН СССР, ОХН. -1954. -№5. -С.799-802.

30. Москва В.В., Исмаилов В.М., Разумов А.И. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. II. Взаимодействие пятихлористого фосфора с ацеталями.// Ж.общ.химии.-1970.-Т.40, №7.-С. 1489-1492.

31. Москва В.В., Названова Г.Х., Зыкова Т.В., Разумов А.И. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. VI. Взаимодействие пятихлористого фосфора с ацеталями, кеталями и ацилалями.// Ж.общ.химии.-1971.-Т.41, №7.-С. 1489-1492.

32. Луценко И.Ф., Кирилов М. Фосфорилированные хлорвинилкетоны первичные продукты реакции пятихлористого фосфора с энолацетатами.// Докл.АН СССР.-1960,-Т.132.-С.842-845.

33. Луценко И.Ф., Кирилов М., Постникова Г.В.// Фосфорилированные хлорвинилкетоны. VI. Эфиры ß-ацилоксиалкенилфосфиновых кислот.// Ж.общ.химии.-1962.-Т.32, №1,-С.263-266.

34. Луценко И.Ф., Кирилов М. Реакции пятихлористого фосфора с эфирами енолов. I. Реакции винилового и изопропенилового эфиров при низких температурах.// Годешник., Софийский ун-т, физ.-мат.фак.-1962.-№3.-С. 135-137.

35. Sokolov М., Issleib К. 2-Oxoethyl-diphenylphosphin.//Z.Chem.-1977.-Jg.l7, Heft.10.-S.365-366.

36. Kreutzkamp N. Uber organische Phosphor-Verbindungen mit aktiven Methylen-Gruppen.// Angew.Chem.-1957.-B.69, Nr.ll.-S.393-394.

37. Иоффе С.Т., Вацуро К.В., Петровский В.П., Федин Э.И., Кабачник М.И. Енолизация фосфорилированных производных формилуксусной кислоты.// Изв.АН СССР, сер.хим. -1970.-С.1504-1509.

38. Tammelin L.E., Pagerlind L. Organophosphorus Analogues of Tropic Acid Esters. 1. 2-Phenyl-2-diethoxyphosphoryl Ethanol.// Acta.Chem.Scand.-1960.-V.14, No.6.-P.1353-1356.

39. Иоффе С.Т., Горюнов Е.И., Ершов Т.В., Петровский В.П., Кабачник М.И. Синтез некоторых альдо-енолов и особенности их енолизации.//Ж.общ.хим.-1971.-Т.41, №12.-С.2664-2668.

40. Иоффе С.Т., Вацуро К.В., Петровский П.В., Кабачник М.И. Влияние структурных факторов и растворителя на характер енолизации формильной группы.// Изв. АН СССР, сер.хим.-1971 ,-№4.-С.731-739,

41. Арбузов Б.А., Бутенко Г.Г., Яркова Э.Г. Реакция дибензилфосфинистой кислоты с эфирами муравьиной кислоты.// Изв.АН СССР, сер.хим.-1965.-С.1085-1088.

42. Исмаилов В.М., Москва В.В., Зыкова Т.В. Фосфонмонохлоруксусные альдегиды.// Ж.общ.хим.-1983.-Т.53, №12.-С.2793-2794.

43. Исмаилов В.М., Москва В.В., Гусейнов Ф.И., Зыкова Т.В., Садыков И.С. Синтез и свойства а-хлор-а-фосфорилзамещенных альдегидов.// Ж.общ.хим.-1986.-Т.56, №9,-С.2005-2009.

44. Исмаилов В.М. Синтез и превращения а-фосфорилированных карбонильных соединений.// Дисс.докт.хим.наук.-Баку.-1985.-275 с.

45. Петров К.А., Чаузов В.А., Богданов Н.Н. Нитроалкилфосфорорганические соединения. Хлорпроизводные а-нитроалкилфосфоновых кислот.// Ж.общ.хим.-1976,-Т.46,№7.-С. 1499-1503.

46. Павлов В.А., Соколов М.П., Москва В.В., Зыкова Т.В. Синтез тетраэтилдиамидо-фосфонилэтаналя.//Изв.вузов. Сер.хим. и хим.технол.-1984.-Т.27, №4.-С.487-488.

47. Соколов М.П., Бузыкин Б.И., Маврин Г.В. 2-Бис(диалкиламино)фосфорил-2-хлор(бром)этанали.// Журн.общ.химии.-1990.-Т.60, №9.-С. 1986-1990.

48. Бузыкин Б.И., Соколов М.П., Зябликова Т.А., Чертанова Л.Ф. Галогенирование диморфолида этоксивинилфосфоновой кислоты.// Журн.общ.химии.-1992.-Т.62, №7.-С. 1489-1497.

49. Hamilton R., McKervey М.А., RafFerty M.D., Walker B.J. The reaction of Dimethyl Dioxirane with Diazomethylphosphonates; the First Sythesis of a Formylphosphonate Hydrate.//J.Chem.Soc., Chem.Commun.- 1994.-No.l.-P.37-38.

50. Ливанцов M B., Проскурнина M.B., Прищенко А.А., Луценко И.Ф. Синтез и некоторые свойства фосфорилированных формалей.// Ж.общ.химии.-1984.-Т.54, №11,-С.2504-2517.

51. Pat.USA 3 784 590 (1974) Hydroxy- and imino-containing phosphonic acid diesters./ Firestone R.A./ C.A.-1974.-V.80.-N.60031x.

52. Vasella A., Voeffray R. Asymmetric Synthesis of a-Aminophosphonic Acids by Cycloaddition of N-Glycosyl-C-dialkoxyphosphonoylnitrones.// Helv. Chim. Acta. -1982. V. 65. -Fasc. 7, Nr. 192,- P. 1953-1964

53. Москва B.B., Павлов B.A., Зыкова T.B., Разумов А.И. Амидофосфаты с ацетальной функцией в амидогруппе.//Журн.общ.химии.-1980.-Т.50, №12.-С.2805-2806.

54. Corey E.J., Kwiatkowski G.T. The Synthesis of Olefins from Carbonyl Compounds and Phosphonic Acid Bisamides.// J.Am.Chem.Soc.-1966.-V.88, No.23.-P.5652-5653.

55. Шагидуллин P.P., Мухаметов Ф.С., Нигматуллина Р.Б., Виноградова B.C., Чернова A.B. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений.-М.: Наука., 1977,- С.28.

56. Соколов М.П. Фосфорилированные триадные и пентадные системы: синтез, структура и реакции.//Дисс.докт.хим.наук.-Казань.-1979.-308 с.

57. Способ получения а-галоген(хлор, бром, йод)фосфорилацетальдегидов./ Соколов М.П., Иванова В.Н., Павлов В.А., Лиорбер Б.Г., Гусейнов Ф.И., Москва В.В./ А.С. СССР №1446896 (1988).- Опубл. в Б.И.-1989.-№12.

58. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения.-М. Паука, НН1. )!К> с

59. Maier L. Advances in the Chemistry of Aminophosphinic Acids.// Phosph. and Sulfur.-1983.-Vol.14, №3.-P.295-322.-36073. Фридланд С.В., Чиркунова С.К. К вопросу бромирования алкоксивинилфосфонатов.// Ж.общ.хим.-1973.-Т.43, №6.-С. 1407-1408.

60. Yoffe S T., Petrovsky P.V., Goryunov Ye.I., Yershova T.V., Kabachnik M.I. The aldo-c/'s-trans-enolic equilibrium of substituted alkyl formylacejates and alkyl formylmethylphosphonates.// Tetrahedron.-1972.-V.28, No. 10.-P.2783-2798.

61. Larsson L., Tammelin L.E. Organophosphorus Analogues of Tropic Acid Esters. 2. Tautometrism of Phenyl-diethoxyphosphoryl Acetaldehyde.// Acta Chem.Scand.-1961.-V.15, N0.2.-P.349-356.

62. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: Изд.ИЛ, 1963.-590 с.

63. Thomas L.C. Interpretation of the Infrared Spectra of Organophosphorus Compounds. -London: Heyden and Son Ltd, 1974.-P.276.

64. Фосфорилированные (3-дикарбонильные соединения./ Павлов В.А., Полозов А.М., Тарзиволова Т.А., Лиорбер Б.Г., Полежаева Н.А., Зыкова Т.В., Москва В.В.// VIII Всес.конф. по химии фосфорорганических соединений. -Тез. докл.- Казань.-1985,-Часть.1.-С.38.

65. Фосфорилированные Р-дикарбонильные соединения/ Павлов В.А., Полозов A.M., Тарзиволова Т.А., Лиорбер Б.Г., Слизкий А.Ю., Зыкова Т.В., Москва В В., Шагвалеев Ф.Ш.// VI Всес.конф. по химии дикарбонильных соединений.-Тез. докл.- Рига.-1986,-С.156.

66. Лиорбер Б.Г., Тарзиволова Т.А., Павлов В.А., Зыкова Т В., Киселев В.В., Тумашева Н.А., Слизкий А.Ю., Шагвалеев Ф.Ш. Фосфорилированные (3-дикарбонильные соединения.// Журн.общ.химии.-1987.-Т.57, №3.-С.534-538.

67. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Бурнаева JI.A., Михайлова Н.В., Новикова Н.К., Пудовик А.Н. О строении эфиров замещенных а-кетофосфоновых кислот и их реакции с изоцианатами фосфористой кислоты.// Ж.общ.хим.-1978.-Т.48, №8.-С. 1700-1704.

68. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13.-М.: Мир,- 1975,- 296 с.

69. Кольцов А.И., Хейфец Г.М. Изучение кето-енольной таутомерии с помощью спектров ЯМР.// Усп.химии.-1971.-Т.40, №9.-С.1646-1674.

70. Metzger Н. Herstellung und Umwandlung von Oximen.// Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). Stickstoff-Verbindungen I, Teil 4,- Stuttgart.: Georg Thieme Verlag.-1968.-Bd.X/4.-S. 1-308.

71. Пешкова B.M., Савостина В.M„, Иванова Е.К. Оксимы.-М.: Наука, 1977.

72. Freeman J.P. Less Familiar Reactions of Oximes.// Chem.Revs.-1973.-V.73,No.4.-P.283-292.

73. Trippet S., Walker В J., Hoffmann H. The Reaction of Triphenilphosphine with 1-Bromo-l-nitroalkanes.// J.Chem.Soc.-1965, №12.-P.7140-7141.

74. Breuer E. Acylphosphonates and their Derivatives.// In book "The Chemistry of Organophosphorus Compounds", Ed. F.R. Hartley, John Wiley and Sons Ltd.-New York.-1996.-V.4.-Ch.7.-P.653-729.

75. Kashemirov B.A., Ju Jing-Yue, Bau R., McKenna C.E. "Troika Acids": Synthesis, Structure, and Fragmentation Pathways of Novel a-(Hydroxyimino)phosphonoacetic Acids.// J.Am.Chem.Soc.-1995.- Vol. 117, №27.-P.7285-7286.

76. Tsuge O., Kanemasa S., Suga H., Nakagawa N. Synthesis of (Diethoxyphosphoryl)-acetonitrile Oxide and Its Cycloaddition to Olefins. Synthetic Applications to 3,5-Disubstituted 2-Isoxazolines.//Bull.Chem.Soc.Jap.-1987.-Vol.60, №7.-P.2463-2473.

77. Tsuge O., Kanemasa S., Suga H. Synthesis of 2-(l-Phosphorylalkyl)- and 2-(l-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route.// Bull.Chem.Soc.Jap.-1988,-Vol.61, №6.-P.2133-2146.

78. McEwen W.E., Maier L., Miller В., Ludwig M., Bernard M. Topics in Phosphorus Chemistry. John Willey & Sons Interscience.-N.Y.-London-Sidney.-1965.-V.2.-225 p.

79. Санин B.A., Грапов А.Ф. Пестициды (справочник).-KieB.: Техшка, 1985,- 135 с.

80. Мартынов И.В., Соколов В.Б., Иванов А.Н. Фосфорилированные оксимы.// В сб.: "Итоги науки и техники, сер.Органическая химия".-М.: ВИНИТИ.-1989.-Т.10.-С.З-143.

81. Ginsburg B.S., Wilson J.B. Oximes of the Pyridine Series.// J.Am.Chem.Soc.-1957.-V.79, No.20.-P.481-485.

82. Berlin K.D., Claunch R.T., Gaudy E.T. a-Aminoaiylmethylphosphonic Acids and Diethyl a-Aminoarylmethylphosphonate Hydrochlorides. Aluminium-Amalgam Reduction of Oximes of Diethyl Aroylphosphonates.// J.Org.Chem.-1968.-Vol.33, №8.-P.3090-3095.

83. Berlin K.D., Roy N.K., Claunch R.T. A Novel Route to a-Aminoalkylphosphonic Acids and Dialkyl a-Aminoalkylphosphonate Hydrochlorides.// J.Am.Chem.Soc.-1968.-Vol.90, №16,-P.4494-4495.

84. Shanak I., Peretz J. Reactions of Dimethyl Benzoylphosphonate.// Israel J.Chem.-1971.-Vol.9, №1.-P.35-44.

85. Breuer E., Karaman R., Leader H., Goldblum A. Phosphorylation of Alcohols through the Acid-catalyzed Fragmentation of a-Oximinophosphonates.// J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1987.-№9.-P.671-672.

86. Yuan C., Chen S., Zhou H., Maier L. Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of l-(Hydroxyamino)alkyl (or aryl) phosphonic Acids.// Synthesis.-1993,-№10.-P.955-957.

87. Zon J. Synthesis of Diisopropyl 1-Nitroalkanephosphonates from Diisopropyl 1-Oxoalkanephosphonates.// Synthesis.-1984.-№8.-P.661 -663.

88. Asano S., Kitahara Т., Ogawa Т., Matsui M. The Synthesis of a-Amino Phosphonic Acids.// Agr.Biol.Chem.-1973.-Vol.37, №5.- P. 1193-1195.

89. Kowalik J., Kupczyk-Subotkowska L., Mastalerz P. Preparation of Dialkyl 1-Aminoalkanephosphonates by Reduction of Dialkyl 1-Hydroxyiminoalkanephosphonates with Zinc in Formic Acid.// Synthesis.-1981.-№l.-P.57-58.

90. Pat. USA №3819751. Dialkylacylphosphonate-O-(alkylcarbamoyl) Oximes./ Dixon W.D. /. Р.Ж.Хим.-1976.-2 О 423 П.

91. Жданов Ю.А., Узлова Л.А., Глебова З.И. Взаимодействие хлорангидридов ацетилированных альдоновых кислот с триалкилфосфитами.// Журн.общ.химии.-1978,-Т.48, №1.-С.227-228.

92. Москалевская Л.С., Федорова Г.К. Производные Р-кетофосфиновых кислот.// Журн.общ.химии.-1973.-Т.43, №10.-С.2183-2187:

93. Cann P.F., Warren S., William M.R. Electrophilic Substitution at Phosphorus: Reactions of Diphenylphosphinil System with Carbonyl Compounds.// J.Chem.Soc., Perkin Trans.-1972.-Vol.1, №18.-P.2377-2382.

94. Петров P.A., Чаузов В.А., Лебедева Н.Ю., Кострова С.М. Новый С-Р-гетероцикл-5,11-дигидро-6,11-диоксо-! 1-фенилдибензЬ,е.аза-5,11-фосфенин.// Журн.общ.химии.-1978.-Т.48, №5.-С.1187.

95. Breuer Е., Mahajna М. Synthesis and Reactions of 2,2,2-Trihaloethyl a-Hydroxyiminobenzyl Phosphonates. The Influence of the Ester Group on the Chemistry of Phosphonates.// Heteroat. Chem. -1992. Vol. 3, №3-P.251 -260.

96. Isbell A.F., Englert L.F., Rosenberg H. Phosphonoacetaldehyde.// J.Org.Chem.-1969.-Vol.34, №3.-P. 755-756.

97. Зябликова T.A., Лиорбер Б.Г., Хаматова З.М., Ильясов A.B., Еникеев K.M., Павлов В.А. Оксимы фосфорилированных уксусных альдегидов. Исследование методами ЯМР .Н, 13С, 31Р и ИК спектроскопии.// Журн.общ.химии.-1984.-Т.54, №2.-С.245-253.

98. Tsuge О., Kanemasa S., Suga Н. Synthesis of a New Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide, a-(Diethylphosphono)acetonitrile Oxide, and Cycloaddition Leading to 3

99. Diethylphosphono)methyl-A2-isoxasolines.// Chem.Lett. -1986. -№2. -P .183-186.

100. Kanemasa S., Nakagawa N., Suga H., Tsuge O. Synthesis of 4-(E)-l-Alkenyl.-2-hydroxybutanolides and (Z)-4-Alkylidene-2-butenolides through Cycloadditions Using a Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide.// Bull.Chem.Soc.Jap.-1989.-Vol.62, №1.-P.171-179.

101. Kanemasa S., Nakagawa N., Suga H., Tsuge O. Acid-Catalyzed Transformation of a-Hydroxy-y-Oxo Acetals to y-Oxo Esters. A Novel Deconjugation of 4-Oxo-2-alkenal Acetals.//Bull.Chem.Soc.Jap.-1989.-Vol.62, JV21.-P.180-184.

102. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны,- М.: Наука, 1974.-415 с.

103. Дженкс У.Р. Механизм и катализ простых реакций карбонильной группы.// В q6.: "Современные проблемы физической органической химии."- М.: Мир.-1967.-С.342-392.

104. Chen M.F., MacDonald S.F. Nitrosation with Lithium Nitrite.// Canad. J.Chem.-1974.-V.52, N0.9.-P. 1760-1761.

105. Turney T.A., Wright G.A. Nitrous Acid and Nitrosation.// Chem.Rev.-1959.-V.59.-P.497-513.

106. Schwartz J.R. Nature of Aliphatic C-Nitroso Compounds. I. Study of the Rate of Dissociation of the Aliphatic C-Nitroso Dimer in Various Solvents.// J.Am.Chem.Soc.-1957,-V.79, N0.15.-P.4353-4355.

107. Левин Я.А., Скоробогатова M C., Нитрозофосфонаты.// Изв.АН СССР, сер.хим,-1976.-№2.-С.477.

108. Тоустер О. Нитрозирование соединений, содержащих реакционноспособные метильные, метиленовые или метиновые группы.// Органические реакции: в 13 т./ Под общ. ред. Р.Адамса.- М.: ИЛ., 1956.-Т.7.-С.409-475.

109. Palmer М.Н., Rüssel E.R.R. 4-Methylcinnoline-l,2-dioxide.// Chem.and Ind. (London). -1966.-No-4.-P. 157-158.

110. Dayagi S., Degani Y. Methods of Formation of the Carbon-Nitrogen Double Bond.// The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond./ Ed. S.Patai.-London, N.Y., Sydney, Toronto.: John Wiley & Sons.-1970.-Ch.2.-P.85-91.

111. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г., Соколов М.П., Павлов В.А., Зыкова Т.В., Зябликова Т.А. Фосфорилированные нитрозоенолы.// Ж.общ.химии.-1977.-Т.47, №5.-С.1192.

112. Зябликова Т.А., Павлов В.А., Соколов М.П., Лиорбер Б.Г., Ильясов A.B., Разумов А.И., Алпарова М.В. Строение а-фосфорилированных альдегидооксимов.// Ж.общ.химии.-1979.-Т.49, № 7.-С. 1453-1459.

113. Бур Д.Г. Методы введения нитрозогруппы, реакции нитрозосоединений.// Химия нитро- и нитрозогрупп: в 2 т./ Под ред. Г.Фойера.-М.: Мир, 1972.-Т.1.-С.158-223.

114. Соколов М.П., Барлев А.А., Мухтаров А.Ш., Тарзиволова Т.А., Лиорбер Б.Г., Ильясов А.В., Разумов А.И. Фосфорилированные кетонооксимы и их иминоксильные радикалы.// Журн.общ.химии.-1979.-Т.49, №6.-С. 1239-1241.

115. Арбузов Б.А., Виноградова B.C. Ультрафиолетовые спектры поглощения эфиров р-кетофосфиновых кислот.//Докл. АН СССР.-1956.-Т.106, №3.-С.465-468.

116. Стрепихеев Ю.А., Хохлов П.С., Кашемиров Б.А. Синтез оксиминоцианометил-фосфонатов.//Журн.общ.хим.-1981.-Т.51, №5.-С. 1206-1209.

117. Хохлов П.С., Кашемиров Б.А., Стрепихеев Ю.А. Нитрозирование триэтилового эфира фосфонуксусной кислоты.// Журн.общ.химии.-1981.-Т.51, №9.-С.2145-2146.

118. Кашемиров Б.А., Хохлов П.С., Стрепихеев Ю.А. Нитрозирование амидов фосфонуксусной кислоты.// Журн.общ.химии.-1982-Т.52, №3.-С.442-443.

119. Хохлов П.С., Кашемиров Б.А., Стрепихеев Ю.А. Нитрозирование эфиров фосфон- и фосфинуксусных кислот.// Журн.общ.химии.-1982.-Т.52, №12.-С.2800-2801.

120. Кашемиров Б.А., Микитюк А.Д., Стрепихеев Ю.А., Хохлов П.С. Нитрозирование хлорангидрида диэтоксифосфонилуксусной кислоты.// Журн.общ.химии.-1986.-Т.56, №4.-С.957-958.

121. Shiraki C., Saito H., Takahashi K., Urakawa C., Hirata T. Preparation of Amino(diethoxyphosphoryl)acetic Esters. Catalitic Hydrogenation of Diazo Compounds to Amines.// Synthesis.-1988.-№5.-P.399-401.

122. Ильясов A.B., Левин Я.А. Мухтаров А.Ш., Скоробогатова М.С. Фосфорсодержащие иминоксильные радикалы.// Изв. АН СССР, сер.хим.-1975.-№7.-С.1654-1657.

123. Нитросодержащие фосфоланы и фосфолены./ Ефремов Д.А., Берестовицкая В.М., Перекалин В.В.// Всес. юбилейная конф. по химии фосфорорганических соединений, посвященная 100-летию со дня рождения акад. А.Е.Арбузова.-Тез. докл.- Киев.-1977 -С.165-166.

124. Берестовицкая В.М., Ефремов Д.А., Беркова Г.А., Перекалин В.В. Синтез и строение оксимов нитрофосфоленов.// Журн.общ.химии.-1981.-Т.51, №11.-С.2418-2428.

125. Берестовицкая В.М. Нитрогетероциклические соединения ряда тиолен-1Д-диоксида и его фосфор- и кремнийсодержащих структурноподобных аналогов.// Дис. . д-ра хим. наук,- Л., 1988,- 403 с.

126. Атовмян Л.О., Ткачев В.В., Золотой А.Б., Берестовицкая В.М. Структурное доказательство существования оксим-нитронной таутомерии.// Докл. АН СССР.-1986,-Т.291, №6.-С.1389-1391.

127. Ткачев В.В., Атовмян Л.О., Берестовицкая В.М., Ефремов ДА. Молекулярная и кристаллическая структура 1-метокси- и 1-(2'-хлорэтокси)-2-оксимино-3-метил-4-нитро-З-фосфолен-1-оксидов.// Журн.структур.химии.-1988.-Т.29, №2,- С. 112-1,21.

128. Pogic М.М. Vitrone J., Swerdloff M.D. Nitrosation in Organic Chemistry. Nitrosolysis, a Novel Carbon-Carbon Bond Cleavage Effected through Nitrosation. Nitrosolysis of Ketones and Ketone Acetals.// J.Am.Chem.Soc.-1977.-V.99, No.4.-P.l 156-1171.

129. Кашемиров Б.А., Хохлов П.С., Поленов E.A., Сокол О.Г., Какадий Л.И. Нитрозирование метилового эфира 2-диэтоксифосфонилпропионовой кислоты.// Журн. общ. химии,- 1985,- Т.55, Вып.2,- С.460-461.

130. Кашемиров Б.А., Какадий Л.И., Хохлов П С. Синтез и перегруппировки 1-(N-метилкарбомоил)-1 -нитрозо-1 -(диэтоксифосфорил)этана.// Журн. общ. химии,-1986.-Т.56,№5.-С. 1195-1196.

131. Кашемиров Б.А., Поленов Е.А., Сокол О.Г., Илиева Т.Г., Хохлов П.С. 1-(Карбамоил)-1-(нитрозо)-1-(диэтоксифосфорил)этан и пути его гемолитических превращений.// Журн.общ.химии.-1987.-Т.57, №10.-С.2386-2387.

132. Кашемиров Б.А., Скобликова Л.И., Хохлов П.С. О взаимодействии а-нитрозофосфонатов с 1,3-бутадиеном.// Журн.общ.химии.-1988.-Т.58, №7.-С. 16721673.

133. Микитюк А.Д., Калинина Н.В., Хохлов П.С. Нитрозирование 1-диэтоксифосфорилметил-3-мелгилмочевины.// Журн.общ.химии.-1993.-Т.63, №4.-С.939-940.

134. Бузыкин Б.И., Соколов М.П. (Диморфолинофосфорил)нитрилоксид и его некоторые реакции.// Журн.общ.химии.-1992.-Т.62, №10.-С.2266-2270.

135. Trippet S., Walker В.J., Hoffmann Н. The Reaction of Triphenilphosphine with 1-Bromo-l-nitroalkanes.// J.Chem.Soc.- 1960, N12,- P.2976-2978.

136. Tpippet S., Walker D.M. The Reaction of Wittig Reagents with Phenyl Isocyanate.// J.Chem.Soc.-1959.-No.l2.-P.3874-3876.

137. Devlin C.J., Walker B.J. Reactions of Bromonitroalkenes with Tervalent Phosphorus. I. Reaction in Aprotic Solvents.// J.Chem.Soc., Perkin Trans.-1973.-№13.-P. 1428-1431.

138. Devlin C.J., Walker B.J. Reactions of Bromoniroalkenes with Tervalent Phosphorus. II. Reaction in Methanol.// J.Chem.Soc., Perkin Trans.-1974.-№4.-P.453-460.

139. Способ получения а-фосфорилированных гидроксимовых кислот / Цивунин B.C., Камай Г.Х., Корень Н.А./ А.С. СССР №207904 (1967)// Б.И.-1968, №3.-С,16.

140. Krueger W.E., Maloney J.R., Addition of Trimethyl Phosphit to (3-Nitrostiren.// J.Org.Chem.-1973.-Vol.38, №24.-P.4208-4209.

141. Гареев Р.Д., Левин Я.А., Гольдфарб Э.И., Шермергорн И.М., Пудовик А.Н. О взаимодействии дифенилхлорфосфина с 1-нитропропеном.// Журн.общ.химии.-1982,-Т.52, Вып.7.-С.1477-1481.

142. Гареев Р.Д., Борисова Е.Е., Шермергорн И.М. Производные кислот Рш в реакциях с нитробутеном-2.// Журн.общ.хймии.-1975.-Т.45, №3.-С.944-945.

143. Борисова Е.Е., Вафина Н.М., Зябликова Т.А., Ильясов A.B., Трутнева Е.П., Шермергорн И.М. Получение и свойства фосфорсодержащих оксимов.// Журн.общ.химии.-1978.-Т.48, №4.-С.767-774.

144. Вафина Н.М., Шермергорн И.М. О реакции триметилфосфита с ß-нитростиролом.// Журн.общ.химии.-1977.-Т.47, №10.-С.2391-2392.

145. Вафина Н.М., Шермергорн И.М. О реакции триэтилфосфита с 1-а-фурил-2-нитроэтиленом.// Журн.общ.химии.-1980.-Т.50, №9.-С.2137-2138.

146. Вафина Н.М., Ефремов Ю.Я., Шермергорн И.М. Поправка к сообщениям о реакциях фосфитов с ß-нитростиролом и с 1-а-фурил-2-нитроэтиленом.// Журн.общ.химии-1982.-Т.52, №1-С.213.

147. Kreuger N.E., McLean М.В., Rizwaniuk A., Maloney J.R., Behelfer G.L., Boland B.E. Additions of Trialkyl Phosphites to Nitroalkenes.// J.Org.Chem.-1978.-Vol.43, №14.-P.2877-2879.

148. Борисова E.E., Гареев Р.Д., Гусева. Т.А., Козлов Л.М., Шермергорн И.М. О некоторых реакциях производных кислот Рш с нитроолефинами.// Докл. АН СССР,-1976.-Т.226.-С. 1330-1333.

149. Tronchet J.M.J., Bonenfant А.Р., Pallie R.D., Habashi F. Derivatives of Enose and Ynpse Phosphonates and Related Compound.// Helv.Chim.Acta.-1979.-Vol.62.-P. 1622-1625.

150. Козлов Л.М., Маркович E.A., Лиорбер Б.Г. О взаимодействии нитроолефинов с галоидацилами.// Журн.общ.химии.-1960.-Т.30, №6.-С. 1937-1941.

151. Соколов М.П., Зябликова Т.А., Хаматова З.М., Исмаев И.Э., Павлов В.А., Лиорбер Б.Г., Ильясов A.B. Синтез функциональнозамещенных а-фосфорилированных оксимов и исследование их методом ЯМР.// Журн.общ.хймии.-1985.-Т.55, №6.-С. 1302-1309.

152. McKenna C.E., Kashemirov B.A., Fujimoto M. (Hydroxyimino)phosphonoacetic Acids: Synthesis, Stereochemistry and Reactivity.// Phosph.,Sulfur & Silicon.-1996.-Vol. 111 .-P. 158.

153. Breuer E., Karaman R., Gibson D., Leader H., Goldblum A. cc-Hydroxyiminophosphonic Acids. New Types of Phosphorylating Agents through Monomelic Metaphosphate.// J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1988.-№7.-P.504-507.

154. Cadogan J.I.G., Maynard J.A. The Reaction of Ethyl Hydrogen Methylphosphonate with p-Nitrobenzonitrile Oxide: Its Relevance to the Possible Reactivation of "Aged" Phosphonylated Acetylcholinesterase.// Chem.Comm.-1966.-P.854-855.

155. Cadogan J.I.G., Eastlick D.T. Neighbouring Group Induced Phosphorus-Oxygen Fission in Acidic Hydrolysis of Phosphonates.// J.Chem.Soc.(D), Chem. Comm.-1970.-№22.-P. 15461547.

156. Lieske C.N., Hovanec J.W., Blumbergs P. The Ready Hydrolysis of .yy«-/>Nitrophenyl Phenacyl Methylphosphonate Oxime.// Chem.Comm.-1969.-№17.-P.976-977.

157. Жмурова И.Н., Тухарь A.A., Кирсанов A.B. Фосфазоальдегиды и фосфазокетоны. II.// Журн.общ.химии,- 1970.- Т.40, №5,- С.986-991.

158. Хохлов П.С., Кашемиров Б.А., Стрепихеев Ю.А. Восстановление оксиминокарбомоилметилфосфонатов.//Журн.общ.химии,-1982.-Т. 52.-С.929.

159. Хохлов П.С., Кашемиров Б.А., Микитюк А.Д., Стрепихеев Ю.А. Синтез фосфорилированных гидантоинов.//Журн.общ.химии.-1983.-Т.53, №9.-С.2146-2147.

160. Хохлов П.С., Кашемиров Б.А., Микитюк А.Д., Стрепихеев Ю.А., Гимишкян A.JI. Диазотирование «-аминофосфонилацетонитрилов.// Журн.общ.химии,-1984.-Т. 54, №11.-С.2641-2642.

161. Микитюк А.Д., Стрепихеев Ю.А., Кашемиров Б.А., Хохлов П.С. Оксиминофосфонаты в синтезе ß-фосфонилаланина и его производных.// Журн.общ.химии,-1987.-Т. 57, №2.-С.305-310.

162. Кашемиров Б.А., Скобликова Л.И., Хохлов П.С. Восстановление нитрозофосфонатов.//Журн.общ.химии.-1988.-Т,58, №3.-С.702-703.

163. Лиорбер Б.Г., Павлов В.А., Хаматова З.М. Восстановление оксимов фосфорилацетальдегидов до фосфорилгидроксиламинов.// Журн.общ.химии.-1989.-Т.59, №11.-С.2634-2636.

164. Ильясов A.B., Лиорбер Б.Г., Барлев A.A., Мухтаров А.Ш., Соколов М.П., Павлов В.А., Разумов А.И. Исследование методом ЭПР фосфорсодержащих иминоксильных радикалов// Теор.эксп.химия.-1977.-Т.14, №.5.-С.693-695.

165. Ильясов A.B., Морозова И.Д., Вафина A.A., Зарипова P.M., Балакина М.Ю. Влияние окружения фосфора на распределение спиновой плотности в фосфониминоксилах.// Изв. АН СССР, сер. хим.-1991.-№5.-С.1024-1026.

166. Il'yasov A., Breuer E., Hagele G., Vafina A.A., Liorber B.G. NMR and ESR Study of Phosphorylated Oximes and Iminoxy Radicals.// Phosph., Sulfiir & Silicon.-1996.-Vols.109-110.-P.437-440.

167. Ильясов A.B., Морозова И.Д., Вафина A.A., Зуев М.Б. Спектры ЭПР и стереохимия фосфорсодержащих свободных радикалов,- М.: Наука, 1985. 176 с.

168. Ильясов A.B., Каргин Ю.М., Вафина A.A. Спектры ЭПР электрохимически генерированных ион-радикалов.// Журн. общ. химии,- 1993,- Т.63, № 12,- С.2641-2652.

169. Микитюк А.Д., Кашемиров Б.А., Червин И.И., Хохлов П.С. Внедрение метиленовой группы по С-Р связи ацилоксиминофосфонатов.// Журн.общ. химии.-1985,- Т.55, Вып. 12,- С.2798-2799.

170. Микитюк А.Д., Кашемиров Б.А., Стрепихеев Ю.А., Хохлов П.С. Метилирование производных а-оксиминофосфонуксусной кислоты.// Журн.общ. химии.-1987.-Т.57, Вып. 10. -С.2289-2294.

171. Хохлов П.С., Микитюк А.Д., Кашемиров Б.А., Червин И.И., Костяновский Р.Г. Синтез фосфорилированных нитронов реакцией а-оксиминофосфонатов с диазоалкинами.//Журн.общ. химии.-1986,- Т.56, Вып. 12.-С.2798-2800.

172. Kudzin Z.H., Drabowicz J., Skowronski R. Synthesis of Alkanophosphonates Containing Nitrene Moiety.// Phosph., Sulfur and Silicon.- 1990, Vols 51-52.- P.310.

173. Hard and Soft Acids and Bases/ Ed. R.G.Pearson. -Pennsylvania: Dowden, Hutchinson and Ross, 1973. 480 p.

174. Просяник A.B., Зорин ЯЗ., Соловьев E.JI Реакция диазометана с изонитрозомалонанилидами//Журн.орг.химии.-1985.-Т.21, №7.-С. 1485-1493.

175. Redmure D. The Chemistry of P-C-N Systems.// In book: Topics in Phosphorus Chemistry / Ed. J. Griffith, M. Grayson N-Y.: Interscience.- 1976,- Vol.8.- P.515-585.

176. Breuer E., Karaman R., Goldblum A., Gibson D., Leader H., Potter B.V.L., Cummins J.H. Corrigendum.//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,- 1989.-P. 1367.

177. Breuer E., Mahajna M., Quin L.D., Quin G.S. Photoinduced Phosphorylation by a-(Hydroxyimino)benzyljphosphonates through Fragmentation to Monomeric Metaphosphates.// J.Org.Chem.-1991.-Vol.56.-P.4791-4793.

178. Breuer E., Mahajna M., Zäher H., Schneider H., Katzhendler J. The Influence of Structure on the Rearrangement and Fragmentation of a-Hydroxyiminophosphonates.// Phosph., Sulfur and Silicon.- 1993,-Vol.77.-P.183.

179. Wieland H., Bloch S. Ueber die Einwirkung nitroser Gase auf 1,3-Diketone.// Ber.-1904.-Bd.37.-S. 1524-1536.

180. Chow Y.L., Chang D.W.L. C-Nitroso-enamines// J.Chem.Soc.(D), Chem.Commun.-1971, No.l.- P.64.

181. Tiemann F. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Nitrile.// Ber.-1884.-Bd. 17.-S. 126129.

182. Поплавская И.А., Курмангалиева Р.Г. Химия амидоксимов. Алма-Ата: Наука, 1988. 141с.

183. Бузыкин Б.И., Соколов М.П. Реакции арилгидразонов диалкоксифосфорилформилгалогенидов с производными гидразина и гидроксиламином.//Журн. общ. химии,- 1990.- Т.60, Вып.6,- С. 1288-1293.

184. McCarty C.G. syn-anti Isomerizations and rearrangements.// The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond/ Ed. S.Patai.- London.-N Y.-Sydney-Toronto: John Willey & Sons.-1970. -Ch. 9. -P.363-464.

185. Потапов B.M. Стереохимия,-M.: Химия, 1988. -C.332-335.

186. Трутнева Е.П., Шагидуллин P.P., Борисова E.E., Вафина H.M. Водородные связи и строение фосфорсодержащих оксимов.//Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1976, №11.- С.2616-2619.

187. The Steric Structure of the Phosphorylated Oximes./ Pavlov V.A., Smith J.A.S.// An International Symposium on Strain and Steric Effects in Organic Chemistry.- Abstracts.-Bangor, U.K.- 1985,- P.26.

188. Лиорбер Б.Г., Зверев B.B., Хаматова 3.M., Павлов В.А., Алпарова М.В., Вакарь В.М. Диметилгидразоны фосфорилацетальдегидов.// Журн.общ. химии,- 1990,- Т.60, № 8,-С.1761-1766.

189. Лиорбер Б.Г., Хаматова З.М., Павлов. В.А., Соколов М.П., Тарзиволова Т.А. Семикарбазоны фосфорилированных уксусных альдегидов и фосфорилированных кетонов.// Журн.общ.химии.-1983. Т.53, № 5,- С.1185-1186.

190. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии,- М.: Химия. -1968,- 944 с.

191. Разумов А.И., Соколов М.П., Лиорбер Б.Г., Зыкова Т.В., Жихарева Н А. Реакционная способность и структура фосфорилированных карбонильных соединений. XII. 2,4-Дифосфорилированные бутенали-2.// Журн.общ.химии.-1977.-Т.47, Вып.3.-С.563-566.

192. Kleinspehn G.G., Jung J.A., Studniarz S.A. The Chemical Shift of the Hydroxyl Proton of Oximes in Dimethyl Sulfoxide.// J.Org.Chem.-1967.-V.32, No.2.-P.460-462.

193. Karabatsos G.J., Taller R.A., Vane F.M. Structural Studies by Nuclear Magnetic Resonance.

194. I. syn-anti Assignments from Solvent Effects.// J.Am.Chem.Soc.-1963.-V.85, No. 15,-P.2326-2327.

195. Karabatsos G.J., Taller R. A., Vane F.M. Structural Studies by Nuclear Magnetic Resonance.1.. Conformations of syn-anti Isomers from Chemical Shifts and Spin-Spin Coupling Constans.// J. Am. Chem. Soc. -1963. V. 85, No. 15.-P.2327-23?9.

196. Hadzi D., Premru L. Hydroxyl Bands and Isomerism in the Infra-red Spectra of Aldoximes.// Spectr. Acta.-1967.-V.23 A, No. 1 .-P.35-44.

197. Зверев B.B., Пылаева Т.Н., Ермолаева Л.В. Основность гидразонов.// Химия гидразонов/ Отв.ред. Ю.П.Китаев,-М.: Наука, 1977.-С.40-71.

198. Бузыкин Б.И., Сысоева Л.П., Молодых Ж.В., Титова З.С., Китаев Ю.П. Пербромиды 2,4-динитрофенилгидразонов алифатических и алициклических кетонов.// Изв.АН СССР, сер.хим.-1981,- № 8.-С. 1906-1908.

199. Witkop В. Infrared Diagnosis of the Hydrochlorides of Organic Bases. II. The Structure of Myosmine.// J.Am.Chem.Soc.-1954.-V.76, No.22.-P.5597-5599.

200. Шрайнер P., Фьюсон P. Систематический качественный анализ органических соединений. М.: ИЛ.-1950.-370 с.

201. Шагидуллин P.P., Вандюкова И.И., Мусин Р.З., Павлов В.А., Лиорбер Б.Г., Плямоватый А.Х. О строении фосфорилированных нитрозоенолов.// Журн.общ.химии.-1990.-Т.60, №11.-С.2484-2488.

202. Pavlov V.A., Smith J.A.S., Zjablikova T.A. NMR and 14N NQR Spectra. Structure of the Crystalline Products from the Nitrosation of Phosphorylacetaldehydes.// Magn.Res.Chem -1992.-V.30.-P.716-722.

203. Зябликова T.A., Павлов B.A., Смит Дж., Лиорбер Б.Г. Исследование строения продуктов нитрозирования фосфорилацетальдегидов методами ЯМР и ЯКР 14N.// Журн.общ.химии.-1992.-Т.62,№6.-С. 1272-1280.

204. Phosphorylacetaldehydes in the Reaction with Aryldiazonium Salts./ Sokolov M P., Pavlov V.A., Mavrin G.V., Liorber B.G.// Fourth International Conference on Mechanism of Reactions in Solution.- Abstracts.- Canterbury, England.-1986.-P.101.

205. Соколов М.П., Павлов В.А., Лиорбер Б.Г., Иванова В.Н., Буятова Л.Г. Взаимодействие хлорида п-нитрофенилдиазония с фосфонилуксусными альдегидами.// Журн.общ.химии.-1985.-Т.55, №2.-С.458-460.

206. Соколов М.П., Маврин Г.В., Газизов И.Г., Иванова ВН., Павлов В.А., Лиорбер Б.Г. Исследование реакции азосочетания солей арилдиазония с диметоксифосфорилацетальдегидом.// Журн.общ.химии.-1987.-Т.57, №6.-С. 1249-1254.

207. Ефремов Ю.Я., Мусин Р.З., Макарова Н.А., Мукменев Э.Т. Масс-спектры некоторых шестичленных циклических фосфитов.// Хим.гетероцикл.соед.- 1974,- № 12 С. 16201623.

208. Stephenson D., Smith J.A.S. Nitrogen-14 Quadrupole Cross-relaxation Spectroscopy.// Proc.Roy.Soc. (London).- 1988 V. А416,- P. 149-178.

209. Hsich Y-N., Rubenacker G.V., Cheng C.P., Brown T.L. Nitrogen-14 Nuclear Quadrupole Resonance Spectra of Coordinated Pyridine.// J.Am.Chem.Soc.-1977.-V.99.-P. 1384-1389.

210. Sauer E.G., Oja T. I4N Nuclear Quadrupole Resonance in Compounds Containing N-N Bonds. IV. Nitrosamines.// J.Chem.Phys.-1973.-V.58, No.7.-P.2710-2714.

211. Сафин И.А., Осокин Д.Я. Ядерный квадрупольный резонанс в соединениях азота.-М.: Наука.-1977.-С. 174-177, 181-250.

212. Зыкова Т.В., Москва В В., Ситдикова Т.Ш., Салахутдинов Р.А. Зависимость констант спин-спинового взаимодействия фосфор-углерод от характера гибридизации углеродных атомов в фосфонатах.// Журн.общ.химии.-1981.-Т.51, Вып.9.-С.2141.

213. Зыкова Т.В., Исмаилов В.М., Москва В.В., Салахутдинов Р.А. Исследование таутомерии фосфорилированных альдегидов методом ЯМР 13С.// Журн. общ . химии.-1984.-Т.54, Вып.б.-С. 1288-1290.

214. Зябликова Т.А., Ильясов А.В., Мухаметзянова З.Х., Шермергорн И.М. Синтез и исследование ПМР спектров р-замещенных винилфосфонатов.// Журн.общ.химии,-1982.-Т.52, Вып.2.-С.287-291.

215. Бакс Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкости.- Новосибирск: Наука,-1989.-160 с.

216. Вах A., Morris G. An Improved Method for Heteronuclear Chemical Shift Correlation by Two-Dimensional NMR.// J.Magn.Res.-1981.-V.42, No.3.-P.501-505.

217. Phosphorus-31 NMR; Principles and Applications./ Ed. D.G.Gernstein.-N.Y.: Academic Press.-1984.-P.479-510.

218. Кореман И.М. Фотометрический анализ. Метод определения органических соединений.-М.: Химия,-1970.-55 с.

219. Базавова И.Б., Неплюев В.М., Дубенко Р.Г. 1-Арилгидразоны-1-арилсульфонилглиоксаля.// Журн.орг.химии.-1975.-Т.11, №11.-С.2388-2391.

220. Мошкина Т.М., Пудовик А.Н. Фосфорсодержащие азо- и гидразосоединения.// Журн.общ.химии.-1965.-Т.35, №11.-С.2042-2046.

221. Попытка синтеза аминофосфоновых соединений декарбоксилированием производных фосфонуксусной кислоты./ Мастелаж П., Рихтарский Ж., Сорока М. // V Всес. конф. по химии фосфорорганических соединений,- Тез.доклада.-Москва.-1972,-С. 126-128.

222. Конотопова С.П., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Реакции эфиров кислот трехвалентного фосфора с нитрилиминами.// Журн.общ.химии.-1978.-Т.48, Вып. 11-С.2416-2423.

223. Наместников В.И., Тамм Л.А. Чистоклетов В.Н. Взаимодействие этилового эфира дифенилтиофосфинистой кислоты с нитрилиминами.// Журн.общ.химии.-1985.-Т,55, Вып.З.-С.710-711.

224. Pichón R., Le Saint J., Courtot P. Determination du site de chelation et de l'équilibré tautomerique chez les arylhydrazones-2 de tricetones-1,2,3 et de dicetones-1,2 diversement substituées.//Bull.Soc.Chim.France.-1980.-No.9-10.-part 2.-P.449-456.

225. Столяров А.П., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. Гидразоны. Сообщение 55. Природа длинноволновых полос в УФ-спектрах некоторых арилгидразонов.// Изв. АН СССР, сер.хим.-1977.-№5.-С. 1031-1034.

226. Mustroph H. Eine Analyse des Substituenteneinflusses auf die Absorptionsmaxima von Hydrazonen.// Z.Chem.-1985.- Bd.25, No.7.-S.270.

227. Неплюев B.M., Синенко Т.,А., Пелькис П.С. Исследования в ряду триацилметанов. V. Взаимодействие некоторых триацилметанов с катионом n-нитрофенилдиазония в безводном диметилформамиде.// Журн.орг.химии.-1977.-Т.13, Вып. 11.-С.2391-2395.

228. Бузыкин Б.И. Формазаны как один из типов гидразонов./ В кн.: Химия гидразонов / Под ред.Китаева Ю.П. -М.: Наука, 1977.-С. 189-204.

229. Machacek V., Machacova О., Sterba V. Kinetics and Mechanism of Diazo Coupling XV. Coupling Kinetics of Substituted Benzenediazonium Salts with Acetone.// Collect.Czech. Chem.Communs.-1970.-V.35.-P.2954-2964.

230. Machacek V., Machacova O., Sterba V. Kinetics and Mechanism of Diazo Coupling. XX. Coupling Kinetics of Subtituted Benzenediazonium Ions with Substituted Comethylglyoxal Phenylhydrazones.// Collect.Czech. Chem.Communs.-1971.-V.36.-P.3187-3196.

231. Нейланд О.Я., Страдынь Я.П., Силинын Э.А, Балоде Д.Р., Валтере С.П., Кадыш В.П., Калнинь С.В., Кампар В.Э., Мажейка И.Б., Тауре Л.Ф. Строение и таутомерные превращения Р-дикарбонильных соединений,- Рига: Зинатне.-1977.-С.18.

232. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ.- М.: Химия.-1985.-С.29.

233. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии,- Ростов: Ростовский универ.-1966.-С.470.

234. Павлов В.А., Аристова H.B., Москва B.B. Новые аспекты изучения реакции нитрозирования фосфорсодержащих карбонильных соединений с активной метановой группой.//Докл. АН СССР.-1990.-Т.315, №5.-С. 1137-1139.

235. Новый подход к генерированию метафосфатов./ Перминов А.Е., Фазлеева Ф.Р., Аристова Н.В., Павлов В.А.// III Всероссийская студенческая научная конференция "Проблемы теоретической и экспериментальной химии".- Тез.докл.- Екатеринбург.-1993.-С.91.

236. A New Approach to Producing Metaphosphates and Phosphorylating in Mild Conditions./ Pavlov V.A., Sagitova F.R., Moskva V.V.// XIV International Conference on Phosphorus Chemistry.- Abstracts.- Cincinnati, Ohio, USA.- 1998,- P. 193.

237. Бузыкин Б.И., Соколов М.П., Павлов B.A., Иванова В.Н., Чертанова Л.Ф., Зябликова Т. А. Дизамещенные ацетальдегиды, содержащие фосфор ильную группу, в реакции Яппа-Клингемана.// Журн.общ.химии.-1990.-Т.60, №3.-С.546-555.

238. Westheimer F.H. Monomelic Metaphosphates.// Chem.Rev.-1981.-V.81, No.4.-P.313-326.

239. Regitz M., Maas G. Short-Lived Phosphorus (V) Compounds Having Coordination Number 3.// Topics in Current Chemistry.-Berlin, Heidelberg, New York.: Springer-Verlag-1981,-No.97.-P.71-120.

240. Freeman S., Friedman J.M., Knowles J.R. Free Monomelic Metaphosphate in Protic Solution: Complete Racemization at Phosphorus in tret.-Butyl.// J.Am.Chem.Soc.-1987.-V. 109, No. 10.-P.3166-3168.

241. Cullis P.M., Nicholls D. The Existence of Monomelic Methaphosphate in Hydroxylic Solvent: A Positional Isotope Exchange Study.// J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1987.-No.10.-P.783-785.

242. Сагитова Ф.Р. Фосфорилирующие реагенты на основе реакции нитрозирования фосфорилацетальдегидов.// Дисс.канд.хим.наук.-Казань.-1997.-106 с.

243. Соколов МП., Маврин Г.В., Газизов И.Г., Иванова В.Н., Зябликова Т.А. Реакция азосочетания солей арилдиазония с а-замещенными фосфорилацетальдегидами.// Журн.общ.химии.-1989.-Т.59, Вып.1.-С.53-62.

244. Филлипс Р. Реакция Яппа-Клингемана.// Органические реакции: в 13 т./ Под общей ред. Р.Адамса.-М.: ИЛ., 1963.-Т.10.-С.148-180.

245. Shawali A.S., Fahmi A.A. Reactions of Aroylacetarylamides with Some Electrophilic Reagents: Displacement of Iodine in Japp-Klingemann Reactions.// Ind.J.Chem.-1975.-V.13, No.2.-P.105-108.

246. Кабачник М.И., Российская П.А. Эфиры а-кетофосфиновых кислот.// Изв. АН СССР, ОХН.-1945.-№ 4.-С.364-374.

247. Бузыкин Б.И., Соколов М.П., Иванова В.Н. Арилгидразоны (диалкокси-фосфорил)формилгалогенидов.//Журн. общ. химии.- 1989,- Т.59, Вып.З,- С. 714-715.

248. Молодых Ж.В., Бузыкин Б.И., Кудрина М.А., Сысоева Л.П., Газетдинова Н.Г., Неклесова И.Д., Китаев Ю.П. Противомикробная активность некоторых арилгидразонов ацилгалогенидов и арилгидразидов карбоновых кислот.// Хим,-фарм.журн.-1980.-Т.14, № 3.-C.33-42.

249. Бузыкин Б.И., Сысоева Л.П., Китаев Ю.П. Гидразоны. LI. Нитрофенилгидразоны хлорангидридов алифатических кислот.// Журн.орг.химии.-1976.-Т.12, №8.-С. 16761680.

250. Иванова В.Н., Хаматова З.М., Соколов М.П., Бузыкин Б.И., Лиорбер Б.Г., Павлов В.А. Реакции 1-арилгидразонов и 1-оксимов-1-(диалкоксифосфорил)глиоксалей с бинуклеофильными реагентами.//Журн.общ.химии,-1986.-Т.56, №5.-С.1190-1191.

251. Разумов А.И., Гуревич П.А., Лиорбер Б.Г., Борисова Т.Б. Исследование в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. LXVII. Синтез фосфорилированных гетероциклических соединений.// Журн.общ.химии.-1969.-Т.39, Вып.2.-С.392-396.

252. Лиепиньш Э.Э., Салдабол H.O. Установление конфигурации оксимов 2-ацетилфурана и его замещенных методом ЯМР *Н, 13С и 13N.// Журн.орг.химии.-1981,-Т.17, №3.-С.521-524.

253. Krivdin L.B, Kalabin G.A, Nesterenko R.N., Trofimov В.A. Carbon-carbon Coupling Constants a New Guide in the Stereochemistry of Oximes.// Tetrahedron Lett.-1984.-V.25, No.42.-P.4817-4820.

254. Кривдин Л.Б., Калабин Г.А., Нестеренко P.H., Трофимов Б.А. Новый подход к установлению конфигурации оксимов.// Журн.орг.химии.-1984.-Т.20, №11.-С.2477-2478.

255. From Phosphoryloximes to Azaphospholenes./ Pavlov V.A., Liorber B.G., Khamatova Z.M., Zyablikova T.A., Moskva V.V.// First International Conference on Heteroatom Chemistry. -Abstracts.- Kobe, Japan.-1987.-PS 3117.-P.310.

256. От фосфорилсЯссимов к азафосфоленам./ Павлов В.А., Лиорбер Б.Г., Хаматова З.М., Москва В.В.// IV Всес.конф. по металлоорганической химии,- Тез.докл,- Казань.-1988,-Часть.2.-С.И.

257. Лиорбер Б.Г., Павлов В.А., Хаматова З.М., Мусин Р.З., Чернова А.В., Зябликова Т.А., Ильясов А.В. Исследование строения продуктов реакции анионов фосфорилоксимов с бензальанилином.// Журн.общ.химии.-1989.-Т.59, №1.-С. 111-117.

258. Bellassoued М., Chtara R., Dardoize F., Guadmar M. Reaction of Oxime Dianions with Aldimines; A Useful Route to 2-Hydroxylaminoazetidines.// Synthesis.-1983.-No. 11.-P.951-952.

259. Лиорбер Б.Г., Хаматова З.М., Урманчеева Г.В., Павлов В.А., Зыкова Т.В. N-l-(2-Диалкоксифосфонил)винил-3-окситриазолы.// Журн.общ.химии.-1984.-Т.54, №5,-С. 1202-1204.

260. Павлов В.А., Смит Дж.А.С. Спектральные исследования продуктов реакции тиосемикарбазонов фосфорилацетальдегидов с бромацеталем.// Хим.гетероцикл.соед.-1996.-№6.-С.837-844.

261. Владимиров В.Г., Джаракьян Т.К. Об изыскании радиопротекторов в США.// Военно-медицинский журнал.-1974.-№6.-С.86-88.

262. Ивановский В.И. Химия гетероциклических соединений ,-М.: Высшая школа, 1978.-С.191.

263. Федосеев В.М., Бочкарёв В.Н., Силаев А.Б. Реакция тиомочевины с N-(2,3-дибромпропил)фталимидом.// Журн.общ.химии.-1960.-Т.30, №11 .-С.3795-3798.

264. Федосеев В.М., Бочкарёв В.Н., Силаев А.Б. Получение 2-бром-З-изотиуронийпропиламина и исследование некоторых его превращений.// Журн. общ .химии. -1961. -Т. 31, № 12. -С. 3929-3933.

265. Boyd G.V., Khurshid М.М.Р., Nicolaou G.A., Smith J.A.S. Nitrogen-14 and Chlorine-35 Quadrupole Resonance in Some N-(l-Chloro-2,4-diazabut-3-enylidene)-N,N-dimethylammonium Salts.// J.Chem.Soc., Perkin Trans.II.-1988.-P.933-937.

266. Ando W. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups./ Ed. Patai S. -New York: Wiley, 1978.-V. 1.-P.341.

267. Deforest W.S. Photoresist Materials and Processes.- New York: McGaw Hill, 1975.

268. Meier H., Zeller K.-P. Die Wolff-Umlagerung von a-Diazocarbonyl-Verbindungen.// Angew. Chem.- 1975.-Bd.87, No.2.-S.52-63.

269. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Полежаева H.A., Шамсутдинова A.K. Эфиры a-кетофосфиновых кислот. 11.0 действии диазометана на диэтиловые эфиры ацетил- и бензоилфосфиновой кислот.//Изв. АН СССР, сер.хим.-1963.-№4.-С.675-683.

270. Kost D., Sprecher M.S. Rearrangements in Organophosphorus Compounds. The Reaction of Dialkyl Acyl- and Aroylphosphonates with Diazomethane.// Tetrahedron Lett.-1975.-No.50,-P.4483-4486.

271. Гареев Р.Д., Пудовик A.H. О реакциях некоторых фосфорорганических диазоалканов с полными фосфитами.// Журн.общ.химии.-1976.-Т.46, Вып.11.-С.2487-2492.

272. Staudinger H., Becker J., Hirzel H. Einwirkung von Säurechloriden auf Diazoessigester.// Ber.- 1916.-Bd.49, No. 13.-S. 1978-1994.

273. Колодяжный О.И., Яковлев B.H., Кухарь В.П. Взаимодействие карбоалкоксиметилфосфонитов с четырехбромистым углеродом. И. // Журн.общ.химии.-1979.-Т.49, Вып.11.-С.2458-2467.

274. Tomioka Н., Hayashi N., Asano Т., Izawa Y. Mechanism of the Photochemical and Thermal Wolff Rearrangement of 2-Diazo-l,3-dicarbonyl Compounds.// Bull.Chem.Soc.Japan.-1983,-V.56, No.3.-P.758-761.

275. Zeller K.-P., Meier H., Müller E. Untersuchungen zur Wolff-Umlagerung-II1. Die Wanderungsfähigkeit von Wasserstoff, Methyl- und Arylgruppen.// Tetrahedron.-1972.-V.28, No.23.-P.5831-5838.

276. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. -М.: Наука, 1987.-С. 153-176.

277. Grundmann Ch;, Grunanger P. The Nitrile Oxides. Berlin, Heidelberg, New York: SpringerVerlag, 1971. 242 p.

278. Caramella P., Grunanger P. Nitrile Oxides and Imines // In Book: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry/ Ed. A.Padwa.- N.Y.-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore: John Wiley & Sons.-1984.- Vol.1.- Ch.3.- P.291-392.

279. Torsseil K.B.G., Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis.-New York: VCH Publishers, 1988.

280. Howard E.//Phil.Trans.Roy.Soc. London.-1800.-P.204. (Ссылка взята из работы 37p.).

281. Gabriel S., Koppe M.// Ber.-1886.-No.19.-P.1145. (Ссылка взята из работы 371.).

282. Werner A., Buss Н.// Ber.-1894.-No.27.-P.2193. (Ссылка взята из работы 371.).

283. Wieland Н.// Ber.-1907.-V.40.-P. 1667. (Ссылка взята из работы 371.).

284. Quilico A., Sperani.// Gaz.Chim.Ital.-1946.-V.76.-P. 148. (Ссылка взята из работы 372.).

285. Quilico A., Stagno d'Alcontres G., Grunanger P.// Gaz.Chim.Ital.-1950.-V.80.-P.479. (Ссылка взята из работы 372.).

286. Quilico A., Stagno d'Alcontres G., Grunanger P.// Nature.-1950.-V.166.-P.226. (Ссылка взята из работы 370.).

287. Хмельницкий Jl. И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов (строение и синтез). М.: Наука.- 1981,- 328 с.

288. Коваленко С.В., Горин Б.И., Мартынов- ИВ, Хлорангидрид хлорнитроуксусной кислоты в синтезе 3-хлоризоксазолов.// Изв. АН СССР, сер.хим.-1989.-№6.-С. 1454.

289. Huisgen R., Christi М. Reactionen der Knallsaure mit ungesättigten Verbindungen.// Chem.Ber. -1973. -V. 106. -P.3291 -3311.

290. Beltrame P., Veglio C., Simonetta M. Kinetics and Mechanism of 1,3-Cycloaddition of a Substituted Benzonitrile Oxide to a Series of Arylacetylenes.// J.Chem.Soc. (B).-1967.-No.9.-P.867-873.

291. Eloy F., Lenaers R. Sur une nouvelle methode de synthese des oxadiazoles 1,2,4-disubstitues.// Bull.Soc.Chim.Belg.-1963.-V.72.-P.719-724.

292. Mukaiyama Т., Hoshoni T. The Reaction of Primary Nitroparaffins with Izocyanates.// J.Am.Chem.Soc.-1960.-V.82,No.20.-P.5339-5342.

293. Ackrell J., Altaf-ur-ur-Rahman M., Boultou A. J., Brown R. Furazanes and Furazan Oxides. Part I. Synthesis and Reactions of Some Strained Furazan N-Oxides.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. I. -1972.-No. 12.-P. 1587-1594.

294. Chapman J.A., Crosby J., Cummings C.A., Rennie R. A.C., Paton R.M. Furazan N-Oxides: a Convenient Sourse of the Both Nitrile Oxides and Isocyanates.// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1976. -No. 7. -P.240-241.

295. Barnes J.F., Barrow M.J., Harding M.M., Paton R.M., Ashcroft P.I., Crosby J., Joyce C.J. Trimethylenefurazan N-oxide: Synthesis, Crystal Structure, and Thermal Fragmentation of Bicyclic Furoxan.// J. Chem.Res. (S) .-1979.-V.314. (M)-No .10.-P.314-315.

296. Mitchell W.R., Paton R.M. Izolation of Nitrile Oxides from the Thermal Fragmentation of Furazan N-oxides.// Tetrahedron Lett. -1979. -No.26. -P.2443-2446.

297. Дельцова Д.П., Ананян Э.С., Гамбарян Н.П. N-окись трифторацетонитрила.// Изв.АН СССР, сер.хим.-1971.-№2.-С.362-365.

298. Васильев Н.В., Савостин B.C., Коломиец А.Ф., Сокольский Г. А. Полифторсодержащие оксиды нитрилов.// Химия гетероцикл.соед.-1989.~№5.-С.663-667.

299. Middleton W.J. Trifluoroacetonitrile Oxide.// J.Org.Chem.- 1984,- Vol.49, № 5,- P.919-922.

300. Kanemasa S., Norisue Y., Suga H., Tsuge O. Generation of Sulfur-Functionalized Nitrile Oxide, (Phenylthio)acetonitrile Oxide and Synthetic Applications.// Bull. Chem.Soc. Jap. -1988,- Vol.61, №11.- P.3973-3982.

301. Швехгеймер Г. А., Зволинский В.И., Кабраков К.И., Крапивин A.M. N-окись нитрила ферроценилуксусной кислоты.// Докл. АН СССР.-1980.-Т.252, №3.-С.636-638.

302. Калинин В.Н., Астахин А.В., Казанцев А.В., Захаркин Л.И. Синтез изоксазолов и изоксазолинов карборанового ряда.//Журн.общ.химии.-1982.-Т.52, №8.-С.1932-1933.

303. Гареев Р.Д., Ильясов А.В., Левин Я.А., Гольдфарб Э.И., Морозов В.И., Логинрва Г.М., Шермергорн И.М., Пудовик АН. Реакции ариловых эфиров дифенилфосфинистой кислоты с 1-нитро-1-алкенами.// Журн.общ.химии.-1982.-Т. 52, Вып.б.-С. 1270-1277.

304. Collington E.W., Knight J.G., Wallis C.J., Warren S. Regiospecific Synthesis of (E) Unsaturated 3,5-Dialkyl-isoxazoles and Derived Leukotriene Analogues Using Phosphine Oxides.// Tetrahedron Lett.-1989.-V.30, No.7.- P.877-880.

305. Phosphorylnitrile Oxides The New Promising Synthons For Phosphorylated Heterocycles./ Pavlov V.A., Aristova N.V., Gorin B.I.// X Symposium on the Chemistry of Heterocyclic Compounds.- Abstracts.- Kosice, Czechoslovakia.- 1990,- Part II,- P.69.

306. Аристова H.B., Горин Б.И., Коваленко C.B., Павлов В.А., Москва ВВ. Фосфорилированные изоксазолы.// Хим.гетероцикл.соед.-1990.-№9.-С. 1287-1288.

307. Фосфорилнитрилоксиды как новые перспективные синтоны в фосфорорганическом синтезе./ Аристова Н.В., Павлов В.А., Горин Б.И., Соколов М.П., Коваленко С.В., Москва В.В.// VIII конфер. молодых ученых химиков,- Тез.докл,- Иркутск,- 1990,- С.63.

308. Hamilton R., McKervey М.А., Rafferty M.D., Walker B.J. The Reactions of Dimethyl Dioxirane with Diazomethylphosphonates; the First Synthesis of a Formylphosphonate Hydrate.// J.Chem.Soc., Chem.Commun.- 1994,-P.37-38.

309. Зябликова Т.А., Бузыкин Б.И., Соколов М.П. Строение (диморфолинофосфорил)нитрилоксида и его димера по данным спектроскопии ЯМР ^С и 31р.// Журн. общ. химии,- 1995,- Т.2, Вып. 2,- С.266-269.

310. Фосфорилнитрилоксиды в реакциях 1,Здиполярного циклоприсоединения./ Павлов В.А., Курдюков А.И., Горин Б.И., Москва В.В.// IX Международный симпозиум по химии фосфора,- Тез.докл.- СанктПетербург,- 1993,- С. 15.

311. Курдюков А.И., Павлов В.А., Горин Б.И., Москва В.В. Фосфорилнитрилоксиды. IV. Квантовохимическая интерпретация реакционной способности фосфорфункциона-лизированных нитрилоксидов.// Журн.общ.химии,- 1994,- Т.64, № 8.-С. 1388-1395.

312. Квантово-химическая интерпретация реакционной способности фосфорфункциона-лизированных нитрилоксидов./ Курдюков А.И., Павлов В.А., Москва В.В.// IX Международный симпозиум по химии фосфора. Тез.докл.- Санкт-Петербург.- 1993,- С.37.

313. Theoretical Aspects of Cycloaddition Reactions of Phosphorylnitrile Oxides to Unsaturated Compounds./ Kurdjukov A.I., Pavlov V.A.// XIII International Conference on Phosphorus Chemistry (XIIIICPC). Abstracts.- Jerusalem, Israel.- 1995. P. 112.

314. Kurdjukov A.I., Pavlov V.A. Theoretical Aspects of Cycloaddition Reactions of Phosphorylnitrile Oxides to Unsaturated Compounds.// Phosph., Sulfur & Silicon.-1996.-V.lll.- P.39.

315. Хмельницкий Л.И., Годовикова Т.И., Рулева H.A., Хасапов Б.Н., Новиков С.С. Получение и изомеризация 3- и 4-фенилфуроксанов.// Изв. АН СССР, сер.хим.- 1979,-№10.-С.2295-2300.

316. Самитов Ю.Ю. Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. Казань: Изд. КГУ, 1990. С. 100-116.

317. Dondoni A., Mangini A., Chersetti S.// Tetrahedron Lett.-1972.-No.3.-P.4789-4791. (Ссылка взята из работы 382.).

318. Huisgen R. 1,3-Dipolare cycloadditionen.// Angew.Chem.-1963.-V.75.-P.604-637.

319. Grundmann С., Frommeld H.-D., Flory K., Datta S.K. Nitrile Oxides. XI. Dimerization of a Sterically Hindered Nitrile Oxides. Dimesitylfurazan Oxide.// J.Org.Chem.-1968.-V.33.-P j464-1466.

320. Лахвич Ф.А., Королева E.B., Ахрем А.А. Синтез, химические трансформации и проблемы применения производных изоксазола в полном химическом синтезе природных соединений.// Химия гетероцикл. соед.-1989.-№ 4.-С.435-453.

321. Levy G. Topics in Carbon-13 NMR Spectroscopy.- New York: Wiley-Interscience Publication.-1976.-V.2.-P. 115.

322. Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR Spectroscopy. FRG: VCH Verlagsgesellschaft.-1987.-P.288-289.

323. NMR Spectra Catalog USA: National Press.-1962.-No.95.-P.125.-389432. Кемпбелл М.М. Пятичленные гетероциклы. В кн.: Общая органическая химия. Сб.9. М.: Химия.-1985.-С.482.

324. Reilly С.A., Swalen J.D. Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some Simple Epoxides.// J.Chem.Phys.-1960.-V.32, No.5.-P.1378-1385.

325. Reilly C.A., Swalen J.D. NMR Spectra of Glycidaldehyde.// J.Chem.Phys.-1961.-V.34, No.3.-P.980-991.

326. Huisgen R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H. Diphenyl-Nitrilimin und seine 1,3-Dipolaren Additionen an Alkene und Alkine.// Tetrahedron.-1962.-V. 17.-P.3-29.

327. Quilico A., Grunanger P.// Gazz.Chim.Ital.-1985.-V.85.-P.1250. (Ссылка взята из работы 371.).437а. Gotthardt Н., Reiter F. Photolyse der Sydnone in Gegenwart von

328. Mehrfachbindungssystemen.//Tetrahedron Lett.-1971.-No.29.-P.2749-2752. 4376. Gotthardt H., Reiter F. Lichtinduzierte Reactionen der Sydnone in Gegenwart von Mehrfachbindungssystemen.//Chem.Ber.- 1979,-B. 112,- S. 1206-1225, 1635-1649.

329. Tanaka K., Masuda H., Mitsuhashi K. Exo/endo Stereoselectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Trifluoroacetonitrile Oxide and -nitrilimine with Bicyclic Olefins.// Bull.Chem. Soc. Japan.-1986.-V. 59.-P.3901-3904.

330. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Казань: Изд. Казанского ун-та, 1978.-Т.1.

331. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. М.: Химия. 1989, С.9-19.

332. Трусканова Т.Д., Васильев Н.В., Гонтарь А.Ф., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. Особенности 2+3.-циклоприсоединения оксида трифторацетонитрила.// Хим. гетероцикл.соед.-1989.-№7.-С.972-974.

333. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир. 1977. 695 с.

334. Klopman GM J.Am.Chem.Soc.-1968.-V.90.-P.223-234;

335. Реакционная способность и пути реакций. Под ред.Г.Клопмана. М.: Мир, 1977.-383 с.

336. Павлов В. А., Курдюков А.И., Племенков В.В., Халиуллин P.P., Москва В.В. Диполярное 2+3.-циклоприсоединение фосфорилнитрилоксида к циклопропенам.// Журн.общ.химии,- 1993,- Т.63, № 3.- С.637-641.

337. Павлов B.A., Курдюков А.И., Берд M.C., Аль Дулайми Д.Р., Шамов Г.А. Экспериментальное и квантовохимическое исследования каталитической изомеризации циклопропенов.//Докл. АН,- 1995. Т.344, № 2,- С.203-205.

338. Dipolar Cycloaddition of a Phosphorylnitrile Oxide to Functionalized Cyclopropenes./ Pavlov V.A., Baird M.S., Kurdjukov A.I., Shamov G.A.// XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds.- Abstracts.- Kazan, Russia.- 1996,- P. 179.

339. Nitta M., Sogo S., Nakayama T. Cycloaddition Reaction of Benzocyclopropene with Aromatic Nitrile Oxides: A Synthetic Entry into a Bridged Oxazonine.// Chem.Lett.-1979.-No.12.-P. 1431-1434.

340. Nitta M., Sogo S., Nakayama T.Cycloaddition Reaction of Benzocyclopropene with Nitrile Oxides: A Synthetic Entry into a Bridged Oxazonin Skeleton.// Heterocycles.-1980.-V.14.-No.L-P.136.

341. Visser J.P., Smael P. Reactions of Cyclopropenes with Nitrile Oxides and Nitrile Imines.// Tetrahedron Lett.-1973.-No. 14.-P. 1139-1140.

342. Зайцева Л.Г., Беркович Л.А., Болесов И.Г. 1,3-Триметилциклопропены в реакциях 1,3-циклоприсоединения с нитрилоксидами.// Журн.орг.химии.-1974.-Т.10.-№8,-С.1669-1672.

343. Зайцева Л.Г., Чижов О.С., Болесов И.Г. Термическая изомеризация 2-окса-З-азабицикло3.1.0.гекс-3-еновой системы новый путь к азиринам.// Журн.орг.химии,-1975.-T.il, Вып.б.-C.l347-1348.

344. Baird M.S. 1-Halo- and 1,2-Dihalocyclopropenes. Useful Synthetic Intermediates.// In book: Advances in Strain in Organic Chemistry, JAI Press Ltd.-1991.- V. 1,- P.65-116.

345. Issleib K. Chemotherapie. Phospha-Pharmaka.// Nachr.Chem.Techn.Lab.,-1987.-V.35, №10.-P. 1037-1042.

346. Baylis E.K., Campbell C.D., Dingwall J.G. 1-Aminoalkylphosphonous Acids. Part 1. Isosteres of the Protein Amino Acids.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,- 1984,- P.2845-2853.

347. Baird M.S., Buxton S.R., Hussain H.H. Labeling Studies of the Ring Opening of 1,1-Dichloro-2,2-Dialkylcyclopropanes with Base.// J.Chem.Res. 1986-No.8.-P.310-311.

348. Hussain H.H. Synthetic and Mechanistic Studies Relating to Halogenated Cyclopropanes and Cyclopropenes.// Ph.D. Thesis.-University of Newcastle upon Tyne: U.K.-l 988.-297p.

349. Дмитриева Е.Ф., Домнин И.Н. Образование винилкарбенов и реакции с их участием.// В сб. "Современные проблемы органической химии", Ленинград,-1986,-№8.-С.43-75.

350. Baird M.S., AI Dulayymi J.R., Rzepa H.S., Thoss V. An Unusual Example of Stereoelectronic Control in the Ring Opening of 3,3-Disubstituted-l,2-Dichlorocyclopropenes.// J.Chem.Soc., Chem.Commun-1992.-P. 1323-1325.

351. Al Dulayymi J.R., Baird M.S., Hussain H.H. Substituent Effects in the Generation and Trapping of 1,2-Dichloro-3,3-dialkylbut-2-en-1 -ylidenes.// Tetrahedron Lett.-1989.-V.30, No. 15.-P.2009-2012.

352. Al Dulayymi J.R., Baird M.S. Generation and Trapping of Vinylcarbenes at Ambient Temperature: A Route to Functionalised Vinyl- and Allylidene-Cyclopropanes.// Tetrahedron.-1989.-V.45, No.23.-P.7601-7614.

353. Al Dulayymi J.R., Baird M.S., Clegg W. A Highly Stereoselective Generation and Trapping of l,2-Dichloro-3-methyl-4-phenylbut-2-enylidene.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1-1989.-No. 10.-P. 1799-1803.

354. Павлов В.А., Курдюков А.И., Москва B.B. Фосфорилнитрилоксиды. 6. Реакции 1,3-циклоприсоединения с азометинами и нитрилами.// Хим. гетероцикл. соед.-1994.-№ 9,-С.1261-1268

355. Morrocchi S., Ricca A., Velo L.// Chim. Ind. (Milan).- 1967,- Vol. 49,- P. 168-176.

356. Bast K., Christl M., Huisgen R., Mack W. 1,3-Dipolare Cycloadditionen. 68. Additionen der Nitriloxide an CN-Mehrfachbindungen// Chem. Ber.- 1972,- В.105,- S.2825-2840.

357. Morrocchi S., Ricca A., Velo L. The Catalytic Action of BF3 in the Cycloaddition of Benzonitrile Oxide with Nitriles and Carbonyl Compounds.// Tetrahedron Lett.- 1967.- No.4,-P.331-334.

358. Beltrame P., Gelli G., Loi A. 1,3-Cycloaddition of Substituted Benzonitrile Oxides to Aliphatic Nitriles. A Kinetic Study.//J.Chem.Res. (S).- 1978,-No.10.-P.420-421.

359. Franz J.E., Howe R.K., Pearl H.K. Periselective Addition of Nitrile Sulfides, Nitrile Oxides and Diphenyldiazomethane to Tetracyanoethylene.// J.Org.Chem.- 1976,- Vol. 41, № 4,-P.620-626.

360. Ишмаева Э.А., Тимошева А.П., Тимошева H.B., Верещагина Я.А. Справочник по дипольным моментам фосфорорганических соединений,- Казань: Изд. Казанского университета, 1998,- 120 с.

361. Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry./ Ed. M.Regitz and O.J.Scherer Stuttgart-N.Y.: Georg Thieme Verlag.- N.Y.: Thieme Medical Publishers, Inc.-1990,- 496 p.

362. Schmidpeter A., KaraghiosoffK. Heterophosphols.// Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry./ Ed. M.Regitz and O.J.Scherer Stuttgart-N.Y.: Georg Yhieme Verlag.-N.Y.: Thieme Medical Publishers, Inc.- 1990,- Ch.D.-6.- P.258-286.

363. Ахрем А.А., Лахвич Ф.А., Хрипач В.А. Производные изоксазола в синтезе бифункциональных соединений путем расщепления гетероцикла.// Химия гетероцикл. соед.-1981,- № 9,- С.1155-1173.

364. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы./ Под ред. П.Г.Сэммса// Общая органическая химия/ Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса.-М.: Химия., 1985,- Т.9.- С.489-492.

365. Шевчук М.И., Толочко А.Ф., Бальон М.Г., Халатурник М.В. 3,5-Диацилизоксазолы.//Журн.орг.химии.-1978.-Т. 14.-С.2003-2006.

366. Jäger V., Grund Н. Eliminierende Ringöffnung von 2-Isoxazolinen: ein neuer Weg zu a,ß-ungesättigten Ketonen.// Angew.Chem.- 1976,- Bd.88, No.l.- S.27-28.

367. Caldirola P., Ciancaglione M., De Amici M., De Micheli C. Conversion of Isoxazolines to ß-Hydroxy Esters. Synthesis of 2-Deoxy-D-ribose.// Tetrahedron Lett.- 1986,- V.27, No.38.-P.4647-4650.

368. Физиология и биохимия глутаматэргических синапсов./ Дейко Л.И., Варлыго К.В.// Всес. конфер. "Исследование глутаматэргических синапсов: теоретические и прикладные аспекты". Сб. материалов/ Отв. ред. Ю.Е.Мандельштам.-Л.: Наука, 1989,-С.25-36.

369. Павлов В.А., Аристова Н.В., Горин Б.И., Зябликова Т.А., Литвинов И.А., Москва В.В. Фосфорилнитрилоксиды. VIII. Реакции с азот-, кислород- и серосодержащими нуклеофильными реагентами.// Журн.общ.химии,-1995.-Т.65, №12.-С. 1991-2000.

370. Жунгиету Г.И., Артеменко А.И. Гидроксамовые кислоты (N-гидроксиамиды) и их производные. Кишинев: Штиница, 1986. 139с.

371. Kreutzkamp N., Schindler Н. //Arch. Pharmaz.-1962.-B.295.-S.31.

372. Мухачева O.A., Горькова С.А., Николаева В.Г., Разумов А.И. Исследования в ряду фосфинистых и фосфиновых кислот. LXXII. Фосфорилированные гидроксамовые кислоты.//Журн.общ.химии.-1970.-Т.40, № 9.-С.2004-2009.

373. Аристова Н.В. Оксимы фосфорилформилгалогенидов, их строение и применение в фосфорорганическом синтезе.// Автореф. дис. . канд. хим. наук. Казань, 1990,- 18 с.

374. Grundmann С., Frommeid H.D. Nitrile Oxides. VI. Some Novel Addition Reactions of Aromatic Nitrile Oxides.// J.Org.Chem.-1966.-V.31, No. I .-P. 157-165.

375. Alexandrou N.E., Nikolaides D.N. 1,3-Addition Reactions of the Benzonitrile Oxide with Acid Anions. Evidence for 1,4-Acyl Migration from Oxygen to Oxygen.// Tetrahedron Lett.-1966. -No. 22. -P.2497-2499.

376. Benn M.H. Synthesis of Thiohydroximates. The Addition of Thiols to Nitrile Oxides.// Can.J.Chem.-1964.-V.42, No.ll.-P.2393-2397.

377. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов: Реакции и применение. М.: Наука, 1983,- 311 с.

378. Соколов М.П., Бузыкин Б.И., Зябликова Т.А. Nl -Арил-С-(диалкоксифосфорил)-формамидразоны.// Журн.общ.химии.-1990.-Т.60, №6.-С. 1293-1304.

379. Sasaki Т., Yoshioka Т., Susuki Y. Studies of Heteroaromaticity. XXXII. New Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles, Benzoxazoles, Benzothiazoles and Benzimidazole from Aromatic Hydroxamoyl Chlorides.// Bull.Chem.Soc.Japan.-1969.-V.42, No.ll.-P.3335-3338.

380. Салдабол H.O., Велович B.C., Алексеева Л.Н., Бризга Б.А., Крузметра Л.В. Синтез и антимикробное действие а-изонитрозо-а-хлоркетонов и замещенных 2-оксимино-1,2-дигидрохиноксалинов.// Хим.-фарм.журн.-1969.-Т.З, № 9.-С. 16-19.

381. Соколов М.П., Бузыкин Б.И. С-фосфорилированные формамидоксимы и формгидразидоксимы.// Журн.общ.химии.-1991.-Т.61, №5.-С. 1267-1268.

382. Mullay J. Calculation of Group Electronegativity.// J.Am.Chem.Soc.-1985.-V.107, No.25.-P. 7271-7275.

383. Huisgen R., Mack W., Anneser E. 1,3-Dipolare Additionen der Nitriloxyde an CS-Doppelbindungen.// Angew.Chem.-1961.-V.73, No.l9.-S.656-657.

384. Камалов P.M., Зимин М.Г., Пудовик A.H. Изотиоцианаты кислот фосфора, N-фосфорилированные тионкарбаматы и тиомочевины.// Усп.химии.-1985.-Т.54, №12,-С.2044-2075.

385. Gruber М., Schmutzler R. On the Exchange Reaction, >C=S >C=0, Using Hexafluoroacetone.// J.Fluorine Chem.-1990.-V.48, No. 1.-P.99-105.

386. Жмурова И.Н. Эфиры N-(aлкилтиoнкapбaмaтo)фocфopныx и ^(алкилтион-карбамато)тиофосфорных кислот.// Укр.хим.журнал.-1956.-Т.22, №5.-С.627-629.

387. О'Брайн Р. Токсичные эфиры кислот фосфора.- М.: Мир, 1964,- 631с.

388. Патент США, №3766270 Alkylaminooxanil oximes, 1973, МКИ С 07 С 103/30.

389. Патент США, №4425271 2,6-Dichlorophenyl-substituted phenylnitroazones and their use as herbicides, 1984, МКИ С 07 С 107/04.

390. Патент ФРГ, №3228099, Pyridyloxy-oximino-Derivate, 1984, МКИ С 07 Д 213/62.

391. Патент ФРГ, №3231215 (Pyridyloxy-phenoxy)-oximino-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide, 1983, МКИ С 07 Д 2133/30, С 07 Д 213/61.

392. Патент США, №4423686 Benzothiazoleethanimidamides, 1982, МКИ С 07 Д 277/68, С 07 Д 277/70.

393. Ингибитор коррозии углеродистой стали в кислых и нейтральных кислородсодержащих водных растворах./ Орехов А.И., Урядов В.Г., Лиакумович А.Г., Ворожейкин А.П., Кадырова Г.Ф., Павлов В.А., Горин Б.И., Аристова Н.В., Юдина И.Г./ Патент РФ 2010035 (1992).

394. Розенфельд И.Л. Ингибиторы коррозии.-Л.: Химия, 1979.-208 с.

395. Берлин Л. Ингибиторы коррозии,- Л.: Химия, 1964.-182 с.

396. Алцыбеева С.З. Ингибиторы коррозии металлов,- Л.: Химия, 1968.-170 с.