Физико-химические закономерности удерживания ароматических сложных эфиров в высокоэффективной жидкостной хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Глухова, Татьяна Александровна

• Глухова, Татьяна Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Глухова, Татьяна Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Влияние природы сорбента на удерживание.

1.2. Влияние состава элюента на удерживание.

1.3. Количественные соотношения структура-удерживание в жидкостной хроматографии.

1.3.1. Дескрипторы элементного уровня.

1.3.2. Дескрипторы структурной формулы.

1.3.3. Дескрипторы электронной структуры.

1.3.4. Дескрипторы молекулярной формы.

1.3.5. Дескрипторы межмолекулярных взаимодействий.

1.4. Жидкостная хроматография в исследовании сложных эфиров.

Глава II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Оборудование.

2.2. Сорбаты.

2.3. Колонки и сорбенты.

2.4. Растворители и элюенты.

2.5. Расчеты и математическая обработка результатов.

Глава III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Закономерности удерживания сложных эфиров в ВЭЖХ.

3.1.1. Квантово-химические расчеты.

3.1.2. Обращенно-фазовая ВЭЖХ сложных эфиров.

3.1.2.1. Связь удерживания сложных эфиров с природой сорбента.

3.1.2.2. Применимость различных моделей удерживания к описанию хроматографического поведения сложных эфиров.

3.1.2.3. Связь удерживания сложных эфиров со структурой и физико-химическими характеристиками соединений.

3.1.3. Нормально-фазовая ВЭЖХ сложных эфиров.

3.1.3.1. Влияние строения сложных эфиров на удерживание.

3.1.3.2. Связь удерживания сложных эфиров с составом подвижной фазы.

3.2. Закономерности удерживания шо-бутиларилкарбонатов в ВЭЖХ.

3.2.1. Квантово-химические расчеты.

3.2.2. Нормально-фазовая ВЭЖХ шо-бутиларилкарбонатов.

3.2.3. Обращенно-фазовая ВЭЖХ мзо-бутиларилкарбонатов.

3.3. Прогнозирование удерживания соединений в ОФ ВЭЖХ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические закономерности удерживания ароматических сложных эфиров в высокоэффективной жидкостной хроматографии»

Актуальность проблемы. Свойством многих высокомолекулярных соединений является их склонность к деструкции под влиянием различных факторов, в том числе старение под действием света. Для повышения светостойкости в полимерные материалы на стадии их приготовления вводят различные добавки. В настоящее время один из распространенных типов светостабилизаторов основан на ариловых эфирах замещенных бензойных кислот, способных многократно обрывать цепи окисления за счет фотохимической перегруппировки в о-гидроксибензофеноны. При этом не вызывает сомнения тот факт, что успешное развитие химии и технологии полимеров требует расширения наших знаний не только о свойствах тех веществ (олигомеров, мономеров), из которых они синтезируются, но и четкого представления о чистоте и свойствах соединений, используемых в качестве модифицирующих добавок в полимеры для придания им необходимых свойств. Особенно важно это для полимерных материалов, используемых в современной медицине, поскольку в данном случае к ним предъявляются жесткие требования, касающиеся чистоты, постоянства состава и физико-химических свойств, а также воспроизводимости всех параметров полимеров в производстве от партии к партии.

В настоящее время наиболее удобным методом анализа нелетучих и термически неустойчивых соединений является высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), которая позволяет обеспечить мягкие температурные условия анализа и дает возможность подбора растворителей, обеспечивающих требуемое качество разделения. При этом желательно, чтобы уже в процессе разделения соединений методом ВЭЖХ можно было получить информацию, касающуюся структуры и свойств элюируемых веществ.

Несмотря на то, что в литературе имеется значительное количество работ, посвященных установлению взаимосвязи структуры и удерживания в хроматографии, число типов соединений, для которых выявлены такие закономерности, особенно в ВЭЖХ, ограничено. Именно поэтому, поиск новых подходов к установлению связи между параметрами удерживания и структурой молекул новых типов соединений, химией поверхности сорбента и природой элюента является важной задачей. Накопление и уточнение этих данных для различных классов химических соединений является экспериментальной основой для развития полуэмпирической теории удерживания в жидкостной хроматографии.

Цели работы.

Целью настоящей работы явилось исследование физико-химических особенностей сорбции двух серий соединений: сложных эфиров и несимметричных изо-бутиларилкарбонатов в условиях нормально-фазовой (НФ) и обращено-фазовой (ОФ) ВЭЖХ. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• получить ряд сложных эфиров замещенной бензойной, адамантанкарбоновой и акриловой кислот;

• определить физико-химические параметры сорбции исследуемых соединений в различных хроматографических системах и провести квантово-химические расчеты некоторых свойств данных молекул;

• получить корреляционные зависимости, в том числе и многопараметровые, между хроматографическим удерживанием и физико-химическими свойствами сорбатов;

• установить зависимость параметров удерживания от состава подвижной фазы и выявить модель, наиболее адекватно описывающую поведение исследуемых соединений в НФ и ОФ ВЭЖХ;

• определить оптимальные условия анализа и разделения исследуемых соединений с помощью метода ВЭЖХ.

Научная новизна работы.

Впервые получены данные о хроматографическом поведении 34 сложных эфиров и несимметричных пзо-бутиларилкарбонатов в различных хроматографических системах в условиях НФ и ОФ вариантов ВЭЖХ.

Произведена количественная оценка влияния природы, числа и положения заместителей в молекуле на удерживание исследуемых сорбатов.

Исследована зависимость удерживания изучаемых веществ от состава подвижной фазы и от природы сорбента.

Методом корреляционного анализа получены одно- и многопараметровые уравнения, связывающие фактор удерживания с физико-химическими и структурными параметрами исследуемых соединений.

Синтезирован и охарактеризован ряд сложных эфиров замещенной бензойной, адамантанкарбоновой и акриловой кислот.

Практическая ценность.

Выявленные закономерности удерживания позволяют прогнозировать хроматографическое поведение исследованных сорбатов в рамках НФ и ОФ вариантов ВЭЖХ.

Предложенные корреляционные уравнения могут быть использованы для предсказания параметров удерживания исследованных классов соединений.

Разработаные методики анализа применяются в ИМХ РАН для контроля процессов синтеза новых соединений, их чистоты, изучения схем и направлений реакций с использованием метода ВЭЖХ.

Проведенные исследования вносят вклад в развитие имеющихся в литературе представлений о закономерностях удерживания органических соединений в ВЭЖХ.

Получен и охарактеризован ряд сложных эфиров замещенной бензойной, адамантанкарбоновой и акриловой кислот.

На защиту выносятся следующие положения:

• результаты исследования хроматографического поведения сложных эфиров и несимметричных ш<9-бутилари л карбонатов в условиях НФ и ОФ ВЭЖХ.

• установленные корреляционные зависимости между хроматографическим удерживанием исследуемых соединений и их физико-химическими и структурными параметрами.

• анализ адекватности различных моделей удерживания для описания хроматографического поведения исследуемых сорбатов.

Апробация работы.

Результаты работы были доложены на Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (Москва, 2004 год), Международной конференции «Физико-химические основы новейших технологий 21 века» (Москва, 2005 год), Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Хроматография и нанотехнологии» (Самара, 2009 год), VIII, IX и XIV Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 2003, 2004, 2009 гг.), семинарах и конкурсах Института металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН.

По результатам исследований, выполненных в рамках диссертации, автору была присуждена стипендия имени академика Г.А. Разуваева (2004 г.).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 2 научные статьи и 7 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы из 182 наименований. Материал диссертации изложен на 128 страницах машинописного текста, содержит 26 рисунков и 21 таблицу.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Глухова, Татьяна Александровна

выводы

1. Подобраны оптимальные условия разделения для серий сложных эфиров и ггзо-бутиларилкарбонатов в различных хроматографических системах. Рассчитаны индексы связанности (%) и логарифмы коэффициента распределения в системе я-октанол-вода (logP) этих соединений. Методами квантовой химии вычислены двугранный угол (ср), дипольный момент (р.), заряд на карбонильном кислороде (50) и средняя поляризуемость (а).

2. Показано, что в ОФ ВЭЖХ сложные эфиры обладают сходными механизмами удерживания на сорбентах БПазогЬ РЬ - ЗПаэогЬ С8 - ЗПаБОгЬ С2 и 811азогЬ С8 - ЗПазогЬ С18 — ЕигоБрЬег-ЮО С^. Установлено, что коэффициент Ъ уравнения Снайдера-Сочевинского закономерно увеличивается в ряду сорбентов 8ПазогЬ СИ < ЗПаБогЬ РЬ < БПазогЬ С8 < < БПазогЬ С2 < ЕиговрЬег-ЮО С18 < ЗПаБОгЬ С18. Это связано с разным составом поверхностного адсорбционного слоя для них.

3. Установлены корреляционные уравнения, связывающие параметры удерживания сложных эфиров в ОФ ВЭЖХ с индексом связанности, двугранным углом, дипольным моментом и зарядом на карбонильном кислороде. Определяющую роль играет индекс связанности, т.е. геометрическое строение молекулы сложного эфира.

4. Обнаружено, что в НФ ВЭЖХ для модели Снайдера-Сочевинского наблюдается отклонение от линейной зависимости в диапазоне 0.3-0.5 мол. долей СНС13. Это обусловлено перестройкой сольватных комплексов сорбатов в данной области концентраций.

5. Показано, что удерживание г/зо-бутиларилкарбонатов в НФ ВЭЖХ главным образом зависит от дипольных моментов связей, образуемых метать /тара-заместителями с бензольным кольцом, а в ОФ ВЭЖХ определяется гидрофобностыо сорбатов и зависит от атомных и групповых рефракций заместителей.

6. Рассмотрена возможность прогнозирования факторов удерживания изо-бутиларилкарбонатов на основе хроматографических данных по удерживанию сложных эфиров.

7. Получен и охарактеризован ряд сложных эфиров замещенной бензойной, адамантанкарбоновой и акриловой кислот.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Глухова, Татьяна Александровна, 2011 год

1. Jinno К., Noda Н. Construction of small data base for liquid chromatography. // Chromatographia. - 1984. - V. 18. - № 6. - P. 326 - 329.

2. Jinno K., Kawasaki K. Computer-assisted retention prediction system for reversed-phase micro high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1984. - V. 316. - P. 1 - 23.

3. Bryant C.H., Rowe R.C. Knowledge discovery in databases: application to chromatography. // Trends in Anal. Chem. 1998. - V. 17. - № 1. -P. 18-24.

4. Вершинин В.И., Дерендяев Б.Г., Лебедев К.С. Компьютерная идентификация органических соединений. М.: Наука, 2002. - 182 с.

5. Dolan J.W., Lommen D.C., Snyder L.R. High-performance liquid chromatographic computer simulation based on a restricted multi-parameter approach: I. Theory and verification. // J. Chromatogr. A. 1990. - V. 535. -№ 1-2.-P. 55-74.

6. Snyder L.R., Dolan J.W., Lommen D.C. High-performance liquid chromatographic computer simulation based on a restricted multi-parameter approach. II. Applications. // J. Chromatogr. A. 1990. - V. 535. - № 1-2. -P. 75 - 92.

7. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986. -288 с.

8. Melander W.R., Horvath С. Stationary phase effects in reversed-phase chromatography II. Substituent selectivities for retention on various hydrocarbonaceous bonded phases. // Chromatographia. 1982. - V. 15. -№ 2. - P. 86 - 90.

9. Shaikh В., Tomaszewski J.E. A comparison of eight commercial reversephase (ODS) columns for the separation of hydroxylated derivatives of 7,12-dimethylbenz(a)anthracene. // Chromatographia. 1983. - V. 17. -№ 12. - P. 675 - 678.

10. Verzele M., Dewaele C. The evaluation of reversed-phase high performance liquid chromatography packing materials. // Chromatographia. 1984. -V. 18. -№2.-P. 84-86.

11. Sadek P.C., Carr P.W., Bowers L.W. The significance of metallophilic and silanophilic interactions is reversed phase HPLC. // J. Liquid Chromatogr. -1985. V. 8. - № 13. - P. 2369 - 2386.

12. Nawrocki J., Buszewski B. Influence of silica surface chemistry and structure on the properties, structure and coverage of alkyl-bonded phases for highperformance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. — 1988. — V. 449. -№ l.-P. 1-24.

13. Melander W., Stoveken J., Horvath C. Stationary-phase effects in reversed-phase chromatography. I. Comparison of energetic of retention on alkyl-silica bonded phases. // J. Chromatogr. A. 1980. - V. 199. - № 1. - P. 35 - 56.

14. Jinno K., Kawasaki K. The correlation between molecular polarizability of PAHs and their retention data on various stationary phases in reversed-phase HPLC. // Chromatographia. 1984. -V. 18. -№ 2. -P. 103 - 105.

15. Scott R.P.W., Kuchera P. Examination of five commercially available liquid chromatographic reversed phases (including the nature of the solute-solvent-stationary phase interactions associated with them). // J. Chromatogr. A. -1977.-V. 142.-P. 213 -232.

16. Baczek T., Kaliszan R., Novotna K. et al. Comparative characteristics of HPLC columns based on quantitative structure retention relationships (QSRR) and hydrophobic - subtraction model. // J. Chromatogr. A. - 2005. -V. 1075.-№ 1-2.-P. 109-115.

17. Kaliszan R. HPLC as a source of information about chemical structure of solute. // High performance liquid chromatography. / Eds. Brown P.R., Hartwick R.A. N.Y.: Wiley, 1989. - P. 563 - 599.

18. Walters M.J. Classification of octadecyl-bonded liquid chromatography columns. // J. Assoc. Offic. Anal. Chem. 1987. - V. 70. - № 3. - P. 465 -469.

19. Smith R.M. Comparison of reversed-phase liquid chromatography columns using "rohrschneider" type constants. // J. Chromatogr. A. — 1982. V. 236. — №2.-P. 321 -328.

20. Bogusz M. Correction of retention index values in high-performance liquid chromatography as a tool for comparison of results obtained with different octadecyl silica phases. // J. Chromatogr. A. 1987. - V. 387. - P. 404 - 409.

21. Sander L.C., Wise S.A. Influence of substrate parameters on column selectivity with alkyl bonded-phase sorbents. // J. Chromatogr. A. — 1984. -V. 316. -P. 163 181.

22. Jinno K., Okamoto M. The influence of the pore size of bonded phases containing phenyl groups on the retention of polycyclic aromatic hydrocarbons in reversed-phase liquid chromatography. // Chromatographia. 1985. - V. 20. - № 4. - P. 242 - 248.

23. Karch K., Sebestian I., Halasz I. Preparation and properties of reversed phases. //J. Chromatogr. A. 1976. -V. 122. - P. 3 - 16.

24. Berendsen G.E., De Galan L. Role of the chain length of chemically bonded phases and the retention mechanism in reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1980. - V. 196. - № 1. - P. 21 - 37.

25. Engelhardt H., Ahr G. Properties of chemically bonded phases. // Chromatographia. 1981.-V. 14.-№4.-P. 227-233.

26. Hemetsberger H., Kellerman M., Ricken H. Behaviour of chemically bonded alkylmethyldichlorosilanes to silica gel in reversed-phase high-performance liquid chromatography. // Chromatographia. 1977. - V. 10. - № 12. -P. 726 - 730.

27. Lochmuller C.H., Wilder D.R. The sorption behaviour of alkyl bonded phases in reversed-phases high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. Sci. 1979. - V. 17.-№ 10.-P. 574-579.

28. Lork K.D., Unger K.K. Solute retention in reversed-phase chromatography as a function of stationary phase properties: Effect of n-alkyl chain length and ligand density. // Chromatographia. 1988. - V. 26. - № 1. - P. 115 - 119.

29. Tanaka N., Tokuda Y., Iwaguchi K. et al. Effect of stationary phase structure on retention and selectivity in reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1982. - V. 239. - P. 761 - 772.

30. Lochmuller C.H., Hangac H.H., Wilder D.R. The effect of bonded ligand structure on solute retention in reversed-phases high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. Sci. 1981. - V. 19. - № 3. -P. 130- 136.

31. Melander W.R., Huang J.X., Horvath C. Comparative evaluation of aromatic bonded phases for reversed-phase chromatography. // Chromatographia. -1985.-V. 20.-№ 11.-P. 641-651.

32. Buszewski В., Suprynowicz Z., Staszczuk P. et al. Effect of coverage density on the retention mechanism in reversed-phase high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1990. - V. 499. - P. 305 - 316.

33. Petrovic S.M., Lomic S.M. Correlation between retention and the Cis silica surface coverage in reversed-phase liquid chromatography. // Chromatographia. 1989. - V. 27. - № 7-8. - P. 378 - 384.

34. Horvath C., Melander W. Liquid chromatography with hydrocarbonaceous bonded phases: theory and practice of reversed-phase chromatography. // J. Chromatogr. Sci. 1977. - V. 15. - № 9. - P. 393 - 404.

35. Гиошон Ж., Гийемен К. Количественная газовая хроматография. Ч. 1. — М.: Мир, 1991.-582 с.

36. Smith R.M., Miller S.L. Comparison of the selectivity of cyano-bonded silica stationary phases in reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1989. - V. 464. - № 2. - P. 297 - 306.

37. Staroverov S.M., Fadeev A.Yu. Apparent simplicity of reversed stationary phases for high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. -1991.-V. 544.-№ 1-2.-P. 77-98.

38. Verzele M., Van Damm F. Polarity and selectivity of polyol- and polyphenol-derivatized silica gels for normal-phase high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1987. - V. 393. - № 1. - P. 25 - 37.

39. Verzele M., Van Damm F., Dewaele C. et al. On the polarity of stationary phases in straight-phase LC. // Chromatographia. 1987. - V. 24. - № 1. -P. 302-308.

40. Smith P.L., Cooper W.T. Retention and selectivity in amino-, cyano- and diol- normal bonded phase high-performance liquid chromatographic columns. // J. Chromatogr. A. 1987. - V. 410. - № 2. - P. 249 - 265.

41. Walczac B., Dreux M., Chrétien J.R. Factor analysis and experiment design in high-performance liquid chromatography. IX. Silica vs. chemically bonded phases in normal phase-HPLC. // Chromatographia. 1990. - V. 29. -№5-6.-P. 259-264.

42. Beaufils J.P., Hennion M.C., Rosset R. Neutron scattering study of alkyl chain motion on reversed-phase liquid chromatographic packings. // Anal. Chem. 1985. - V. 57. - № 13. - P. 2593 - 2596.

43. Bayer E. Paulus A., Peters B. et al. Conformational behaviour of alkyl chains of reversed phases in high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1986. - V. 364. - P. 25 - 37.

44. Fôti G., Kovâts E. Chromatographic study of the silanol population at the surface of derivatized silica. // Langmuir. 1989. — V. 5. — № 1. — P. 232-239.

45. Fôti G., Martinez C., Kovâts E. Role of unreacted silanols in the adsorption properties of derivatized silica. // J. Chromatogr. A. 1989. - V. 461. -P. 243 - 258.

46. Wawryszczuk J., Lewandowski M., Górniak W. et al. Phase transition on C-18 bonded phases measured by the positron annihilation technique. // Chromatographia. 1988. - V. 25. - № 8. - P. 721 - 724.

47. Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. N.Y.: Marcel Dekker, 1968.-413 p.

48. Snyder L.R. Role of the solvent in liquid-solid chromatography a review. // Anal. Chem. - 1974. - V. 46.-№ 11.-P. 1384- 1393.

49. Soczewinski E. Solvent composition effects in thin-layer chromatography systems of the type silica gel electron donor solvent. // Anal. Chem. -1969. - V. 41. -№ l.-P. 179-182.

50. Scott R.P.W. The role of molecular interactions in chromatography. // J. Chromatogr. A. 1976. - V. 122. - P. 35 - 53.

51. Scott R.P.W. The silica gel surface and its interactions with solvent and solute in liquid chromatography. // J. Chromatogr. Sci. 1980. - V. 18. -№7.-P. 297-306.

52. Scott R.P.W., Kucera P. Solute interactions with the mobile and stationary phases in liquid-solid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1975. -V. 112. - P. 425 - 442.

53. Snyder L.R., Poppe H. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation: Competition versus "sorption". // J. Chromatogr. A. 1980. - V. 184. -№4.-P. 363-413.

54. Snyder L.R. Mobile phase effects in liquid-solid chromatography: Importance of adsorption-site geometry, adsórbate derealization and hydrogen bonding. // J. Chromatogr. A. 1983. - V. 255. - P. 3 - 26.

55. Snyder L.R., Glajch J.L. Solven strength of multicomponent mobile phases in liquid-solid chromatography. Further study of different mobile phases and silica as adsorbent. // J. Chromatogr. A. 1982. - V. 248. - № 2. -P. 165- 182.

56. Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland JJ. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid-solid chromatography: Solvent-solute localization effects. // J. Chromatogr. A. 1981. - V. 218. -P. 299 - 326.

57. Olsen L.D., Hurtubise R.J. Mobile phase effects on aromatic hydroxyl compounds with an aminopropyl column and interpretation by the Snyder model. // J. Chromatogr. A. 1989. - V. 479. - № 1. - P. 5 - 16.

58. Pietrogrande M.C., Dondi F., Borea P.A. et al. Retention behaviour of P-carboIines in normal-phase chromatography: Silica and amino phases in high-performance and thin-layer chromatography. // J. Chromatogr. A. -1989.-V. 471.-P. 407-419.

59. Pietrogrande M.C., Bighi C., Bio G. et al. Retention behaviour of selected flavonoid compounds in NP-HPLC. // Chromatographia. 1989. - V. 27. -№ 11-12.-P. 625-627.

60. Kriz J., Vodicka L., Burda J. High-performance liquid chromatography of methyl esters of diamantane and adamantane carboxylic acids. // J. Chromatogr. A. 1986. - V. 352. - P. 427 - 438.

61. Курбатова C.B., Сайфутдинов Б.Р. Влияние состава элюента на удерживание производных некоторых ароматических гетероциклов в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Журн. физич. химии. 2009. - Т. 83. - № 7. - С. 1377 - 1383.

62. Лазарева Е.Е., Брыкина Г.Д., Шпигун О.А. Высокоэффективная жидкостная хроматография тетрафенилпорфирина и его производных на модифицированных силикагелях. // Журн. физич. химии. 2000. -Т. 74.-№4.-С. 739-742.

63. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в ВЭЖХ. Вытеснительная модель. // Журн. аналит. химии. — 1991. Т. 46. - № 8. -С. 1493 - 1502.

64. Онучак Л.А., Минахметов Р.А., Куркин В.А. Физико-химические закономерности удерживания фенольных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Журн. физич. химии. 2002. - Т. 76. - № 9. - С. 1691 - 1696.

65. Martin A.J.P. Some theoretical aspects of partition chromatography. // Biochem. Soc. Symp. 1950. - V. 3. - P. 4 - 25.

66. Chen B.-K., Horváth С. Evaluation of substituent contributions to chromatographic retention: quantitative structure retention relationships. // J. Chromatogr. A. - 1979. - V. 171. - P. 15 - 28.

67. Carney C.F. Estimation of molecular parameters by HPLC. // J. Liquid Chromatogr. 1985. - V. 8. - № 15. - P. 2781 - 2804.

68. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships. -N.Y.: Wiley, 1987.-303 p.

69. Héberger К. Quantitative structure (chromatographic) retention relationships.// J. Chromatogr. A. - 2007. - V. 1158. - № 1-2. -P. 273-305.

70. Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. -Т. 68.-№6.-С. 555-576.

71. Colin H, Guiochon G. Selectivity for homologous series in reversed-phase liquid chromatography. I. Theory. // J. Chromatogr. Sci. 1980. - V. 18. -№2.-P. 54-63.

72. Colin H., Krstulovic A.M., Connord M.-F. et al. Investigation of selectivity in re versed-phase liquid chromatography effects of stationary and mobile phases on retention of homologous series. // Chromatographia. - 1983. -V. 17. № 1.-P. 9-15.

73. Baker J.B., Ma C.-Yu. Retention index scale for liquid-liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1979. - V. 169. - P. 107 - 115.

74. Smith R.M. Alkylarylketones as a retention index scale in liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1982. - V. 236. - № 2. -P. 313-320.

75. Wells M.J.M., Clark C.R. Investigation of N-alkylbenzamides by reversed-phase liquid chromatography. V. Charateristics of some tertiary alkylbenzamides. // J. Chromatogr. A. 1982. - V. 244. - № 2. -P. 231 -240.

76. Mockel H.J., Hofler F., Melzer H. The retention of selenium chains in reversed-phase liquid chromatography. // Chromatographia. 1985. -V. 20,-№8. -P. 471-476.

77. Kriz J., Vodicka L., Puncocharova J. et al. High-performance liquid chromatography of alkylbenzenes on silica. // J. Chromatogr. A. 1981. -V. 219.-№ l.-P. 53-60.

78. Vodicka L., Kriz J., Prusova D. et al. High-performance liquid chromatography of adamantanols and other cyclic alcohols. // J. Chromatogr. A. 1980. - V. 198. - № 4. - P. 457 - 469.

79. Vodicka L., Prusova D., Kriz J. et al. High-performance liquid chromatography of adamantanones and other cyclic ketones. // J. Chromatogr. A. 1980. - V. 200. - P. 238 - 244.

80. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in chemistry and drug research. -N.Y.: Acad. Press, 1976. 256 p.

81. Станкевич И.В. Применение теории графов в химии / Под ред. Зефирова Н.С., Кучанова С.И. Новосибирск: Наука, 1988. - С. 7 - 69.

82. Randic М. On characterization of molecular branching. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97.-№23.-P. 6609-6615.

83. Randic M. The structural origin of chromatographic retention data. // J. Chromatogr. A. 1978. - V. 161. - P. 1 - 14.

84. Яшкин C.H., Соловова H.B. Закономерности удерживания алкиладамантанов в высокоэффективной жидкостной хроматографии на колонке с пористым графитированным углеродом Hypercarb. // Журн. физич. химии. 2004. - Т. 78. - № 2. - С. 344 - 347.

85. Lehtonen P. Use of molecular connectivity indices to predict LC retention of dansylamides in six different eluent systems. // Chromatographia. 1984. -V. 19. - № 1. — P. 316 - 321.

86. Wells M.J.M., Clark C.R., Patterson R.M. Correlation of reversed-phase capacity factors for barbiturates with biological activities, partition coefficients and molecular connectivity indices. // J. Chromatogr. Sci. -1981.-V. 19.-№ 11.-P. 573 -582.

87. Vuorela H., Lehtonen P. Study of HPLC retention behaviour of furocoumarins in Peucedanum Palustre with reference to solvent selectivity and molecular connectivity. // J. Liquid Chromatogr. 1989. - V. 12. -№ 1-2.-P. 221 -234.

88. Сахартова О.В., Шатц В.Д Выбор условий элюирования в обращено-фазовой хроматографии. Приближенная априорная оценка удерживания полифункциональных кислородсодержащих соединений. // Журн. аналит. химии. 1984. - Т. 39. - № 8. - С. 1496 - 1503.

89. Wiener Н. Structural determination of paraffin boiling points. // J. Am. Chem. Soc. 1947. - V. 69.-№ l.-P. 17-20.

90. Adler N., Rak N., Sertic-Bionda K. The correlation between HPLC parameters and topological indices of alkanes. // Frezenius Z. Anal. Chem. — 1989. V. 334. - № 2. - P. 136 - 138.

91. Kaliszan R., Osmialowski K., Tomellini S.A. et al. Non-empirical descriptors of sub-molecular polarity and dispersive interactions in reversed-phase HPLC. // Chromatographia. 1985. - V. 20. - № 12. - P. 705 - 708.

92. Nondek L., Ponec R. Chemically bonded electron acceptors as stationary phases in high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. -1984.-V. 294.-P. 175- 183.

93. Чумаков Ю.И., Кабулов Б.Д. Количественная оценка пространственных эффектов алкильных групп методом жидкостной хроматографии/ // Журн. физич. химии. 1982. - Т. 56. -№ 6. - С. 1463 - 1466.

94. Sleight R.B. Reversed-phase chromatography of some aromatic hydrocarbons. Structure-retention relationship. // J. Chromatogr. A. 1974. — V. 83. -№ 1-2.-P. 31-38.

95. Ermoshkin A.E., Makarenko N.P, Muslin D.V. et al. Steric effects of substituents in normal-phase high-performance liquid chromatography. // Chromatography 84. / Ed. by Kalasz H., Ettre L.S. Budapest: Akademia Kiado, 1986.-P. 117-125.

96. Jinno K., Kawasaki K. Correlation between retention data of isomeric alkylbenzenes and physical parameters in reversed-phase micro highperformance liquid chromatography. // Chromatographia. 1983. - V. 17. -№6. -P. 337-340.

97. Hanai Т., Hubert J. Dependence of the retention of phenols upon van der waals volume, 7t-energy and hydrogen-bonding effects. // J. Chromatogr. A. -1984.-V. 302.-P. 89-94.

98. Hanai T., Jukurogi A., Hubert J. Retention vs van der walls volume, pi-energy and hydrogen-bonding energy effects and enthalpy in liquid chromatography. // Chromatographia. 1984. - V. 19. - P. 266 - 268.

99. Mokrosz J.L., Ekiert L. Linear free energy relationship in thin-layer chromatography of 5-arylidenbarbiturates. // Chromatographia. — 1984. -V. 18.-№7.-P. 401 -405.

100. Ayyangar N.R., Srinivasan K.V. Correlation of pKbh+ of acetanilides with liquid chromatographic behavior. // J. Chromatogr. A. 1983. - V. 267. -P. 399 - 402.

101. Jinno K., Kawasaki K. Retention prediction of substituted benzenes in reversed-phase HPLC. // Chromatographia. 1984. - V. 18. — № 2. -P. 90-95.

102. Kunugi A., Tabei K. Effects of water on the resolution and tailing factor of p-substituted phenols in normal phase HPLC. // J. High Resol. Chromatogr. -1989. V. 12. - № 8. - P. 557 - 560.

103. Lamparczyc H., Ochocka R.J. Study of dispersive and inductive electrostatic interactions in reversed-phase thin-layer chromatography. // Chromatographia. 1988. - V. 25. - № 7. - P. 643 - 646.

104. Lamparczyc H. The role of electric interaction in the retention index cencept. Universal interaction indices for GLC, HPLC and TLC. // Chromatographia. 1985. - V. 20. - № 5. - P. 283 - 288.

105. Skutchanova E., Feltl L., Smolkova-Keulemansova E. et al. New type of carbonaceous adsorbent for high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1984. - V. 292. - № 1. - P. 233 - 239.

106. Rekker R.F. The hydrophobic fragmental constant. Amsterdam etc.: Elsevier, 1977.-350 p.

107. Carlson R.M., Carlson R.E., Kopperman H.L. Determination of partition coefficients by liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1975. -V. 107. -№ 1.-P. 219-223.

108. Konemann H., Zelle R., Busser F. et al. Determination of logPoct values of chlorosubstituted benzenes, toluenes and anilines by high-performance liquid chromatography on ODS-silica. // J. Chromatogr. A. 1979. - V. 178. -№2.-P. 559-565.

109. Minick D.J., Brent D.A., Frenz J. Modeling octanol-water partition coefficients by reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. -1989.-V. 461.-P. 177-191.

110. Hearn M.T.W., Hancock W.S. Hydrophobicity parameter — capacity factor relashionship of iodoaminoacids. // J. Chromatogr. Sci. 1980. - V. 18. — № 6. - P. 288 - 292.

111. Funasaki N., Hada S., Neya S. Prediction of retention times in reversed-phase high-performance liquid chromatography from the chemical structure. // J. Chromatogr. A. 1986. - V. 361. - P. 33 - 45.

112. Hanai T., Hubert J. Hydrophobicity and chromatographic behaviour of aromatic acids found in urine. // J. Chromatogr. A. 1982. - V. 239. — P. 527-536.

113. Hanai T., Tran K.C., Hubert J. Prediction of retention times for aromatic acids in liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1982. - V. 239. -P. 385-395.

114. Tanaka N., Goodell H., Karger B.L. The role of organic modifiers on polar group selectivity in reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1978.-V. 158.-№ 2.-P. 233-248.

115. Hammers W.E., Meurs G.J., De Ligny C.L. Correlations between liquid chromatographic capacity ratio data on Lichrosorb RP-18 and partition coefficients in the octanol-water system. // J. Chromatogr. A. 1982. -V. 247.-№ l.-P. 1-13.

116. Hansch C., Fujita Т. р-о-л: Anslysis. A method for the correlation of biological activity and chemical structure. // J. Am. Chem. Soc. 1964. -V. 86.-№8.-P. 1616-1626.

117. Jinno K., Kawasaki K. A retention prediction system in reversed-phase highperformance liquid chromatography based on the hydrophobic parameter for alkylbenzene derivatives. // Anal. Chim. Acta. 1983. - V. 152. - P. 25 - 34.

118. Rittich В., Polster M., Kralik O. Reversed-phase high-performance liquid chromatography. I. Relationship between RM values and Hansch's 7t parameters for a series of phenols. // J. Chromatogr. A. 1980. - V. 197. — № l.-P. 43 -50.

119. Fauchere J.-L., Pliska V. Hydrophobic parameters of amino-acid side chains from the partitioning of N-acetylaminoacid amides. // Eur. J. Med. Chem. — 1983.-V. 18.-№4.-P. 369-375.

120. Kuchar M., Brunova В., Rejholec V. Relationship between paper chromatographic RM values and Hansch's n parameters in dissociable compounds. // J. Chromatogr. A. 1974. - V. 92. - № 2. - P. 381 - 389.

121. Рэнби Б., Рабек Я. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров. -М.: Мир, 1978. 675 с.

122. Шляпинтох В.Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров. М.: Химия, 1979. - 344 с.

123. Смирнова О.В., Ерофеева С.Б. Поликарбонаты. М.: Химия, 1975. -288 с.

124. Канюков В.Н. Стрекаловская А.Д., Килькинов В.И. и др. Материалы для современной медицины: учеб. пособие. Оренбург: ГОУ ОГУ, 2004. -113 с.

125. Hoffman N.E., Liao J.C. Separating ability of some polar mobile phases in reverse phase high performance liquid chromatography. // Anal. Lett. -1978.-V. All.-№4.-P. 287-306.

126. Felix G., Rahm A., Bertrand C. Influence of substituents on the separation of aromatic esters by bonded-phase charge transfer liquid chromatography. // Chromatographia. 1988. - V. 25. - № 5. - P. 451 - 452.

127. Kriz J., Vodicka L., Burda J. et al. High-performance liquid chromatography of esters of aliphatic and aromatic carboxylic acids. // J. Chromatogr. A. -1987.-V. 386.-P. 159-172. :

128. Janini G.M., Qaddora L.A. Determination of activity coefficients of oxygenated hydrocarbons by liquid-liquid chromatography. // J. Liquid Chromatogr.- 1986.-V. 9.-№ 1.-P. 39-53.

129. May H.E., Koo S.I. The reversed-phase HPLC behavior of retinyl esters. // J. Liquid Chromatogr. 1989. - V. 12. - № 7. - P. 1261 - 1280.

130. Abidb S.L., Mounts T.L. Reversed-phase high-performance liquid chromatographic separations of tocopherols. // J. Chromatogr. A. 1997. — V. 782.-№ i.p. 25-32.

131. D' Amboise M., Bertrand M.J. General index of molecular complexity and chromatographic retention data. // J. Chromatogr. A. 1986. - V. 361. -P. 13-24.

132. Lin J.-T., Safford A.E. Reversed-phase Ci8 and normal-phase silica highperformance liquid chromatography of gibberellins and their methyl esters. // J. Chromatogr. A. 1988. - V. 452. - P. 519 - 525.

133. Муляшов C.A., Сировский Ф.С., Гречишкина О.С. Связь хроматографических характеристик ароматических карбоновых кислот и некоторых их производных со строением молекул. // Журн. физ. химии. 1991. - Т. 65. - № 10. - С. 2635 - 2637.

134. Grechishkina О. Relationship between chromatographic properties of aromatic carboxylic acids and their structure. // J. Chromatogr. A. — 2002. — V. 948.-P. 65-67.

135. Агеев A.H., Яшин Я.И. Закономерности удерживания эфиров о-фталевой кислоты в жидкостной хроматографии.// Журн. аналит. химии. 1989. - Т. 44. - № 9. - С. 1632 - 1635.

136. Агеев А.Н., Яшин Я.И. Закономерности удерживания эфиров о-фталевой кислоты в жидкостной хроматографии. // Журн. физ. химии. -1991.-Т. 65. -№ 10.-С. 2631 -2634.

137. Lubke М., Le Quere J.-L., Barron D. Normal-phase high-performance liquid chromatography of volatile compounds selectivity and mobile phase effects on polar bonded silica. // J. Chromatogr. A. 1995. - V. 690. - № 1. - P. 41 -54.

138. Wei D.B., Wang S., Lin Z.F. et al. QSPR prediction of three partition properties for phenylacrylates. // J. Liquid Chromatogr. & Relat. Techn. -2003. V. 26. - № 13. - P. 2065 - 2082.

139. Gaudin K. Retention behaviour of polyunsaturated fatty acid methyl esters on porous graphitic carbon. // J. Chromatogr. A. 2007. - V. 1157. - № 1-2. -P. 56-64.

140. Jiann-Tsyh L., McKeon T.A., Stafford A.E. Gradient reversed-phase highperformance liquid chromatography of saturated, unsaturated and oxygenated free fatty acids and their methyl esters. // J. Chromatogr. A. 1995. -V. 699.-№ 1-2.-P. 85-91.

141. Biagi G.L., Guerra M.C., Barbaro A.M. Relationship between lipophilic character and hemolytic activity of testosterone esters. // J. Med. Chem. -1970.-V. 13. -№ 5. P. 944-948.

142. Chaudry M.A.Q., James K.C. Hansch analysis of the anabolic activities of some nandrolone esters. // J. Med. Chem. 1974. - V. 17. - № 2. -P. 157-161.

143. Maksay G., Tegyey Z., Kemeny V. et al. Oxazepam esters. I. Correlation between hydrolysis rates and brain appearance of oxazepam. // J. Med. Chem. 1979. - V. 22. - № 12. - P. 1436 - 1443.

144. Ермошкин А.Е., Макаренко Н.П. Наполнение высокоэффективных колонок для жидкостной хроматографии. // Журн. аналит. химии. -1981.-Т. 36.-№7.-С. 1437-1440.

145. Рудаков О.Б., Селеменев В.Ф. Физико-химические системы сорбат -сорбент элюент в жидкостной хроматографии. - Воронеж, 2003. -300 с.

146. Лабораторная техника органической химии. / Под ред. Б. Кейла. — М.: Мир, 1966.-С. 602.

147. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений. // Изв. Росс. АН. Сер. хим.-2005.-№3.-С. 804-810.

148. Advanced Chemistry Development, Inc. (ACD/Labs), URL: http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/logp

149. Sridhar M.A., Lokanath N.K., Krishnegowda D. et al. Crystal structure of isothiocyanatophenylpentylbicyclo(2,2,2)octane-l-carboxylate. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1997. - V. 299. - P. 509 - 515.

150. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. Киев: Наукова думка, 1987. - С. 402.

151. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высш. шк., 1986. - 360 с.

152. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. - 390 с.

153. MacPhee J.A., Panaye A., Dubois J.-E. A critical examination of the Taft steric parameter -Es. Definition of a revised, broader and homogeneous scale. Extension to highly congested alkyl groups. // Tetrahedron. 1978. - V. 34. -№24.-P. 3553-3562.

154. Ланин C.H, Ланина H.A., Никитин Ю.С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Журн. физ. химии. — 1995.-Т. 69.-№ И.-С. 2045-2051.

155. Сычев К.С. Практическое руководство по жидкостной хроматографии. -М.: Техносфера, 2010. 270 с.

156. Днепровский А.С., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991. - 560 с.

157. Hansch С., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters. // Chem. Rev. 1991. - V. 91. - № 2. -P. 165- 195.

158. Киселев A.B., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. - 269 с.

159. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - С. 147.

160. Пальм В.А. Строение и реакционная способность органических соединений (Количественные закономерности). // Успехи химии. -1961.-Т. 30.-Вып. 9.-С. 1069- 1123.

161. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского и др. — М.-Л.: Химия, 1966.-Т. 1.-С. 394.

162. Al-Haj M.A., Kaliszan R., Nasal A. Test analytes for stadies of the molecular mechanism of chromatographic separations by quantitative structure-retention relashionship. // Anal. Chem. 1999. V. 71. - № 15. -P. 2976-2985.

163. Moon T., Chi M.W., Park S.J. et al. Prediction of HPLC retention time using multiple linear regression: using one and two descriptors. // J. Liquid Chromatogr. & Rel. Techn. 2003. - V. 26. - № 18. - P. 2987 - 3002.

164. Zheng J., Polyakova Y., Row K.H. Prediction of retention of nucleic compounds based on a QSPR model. // Chromatographia. 2006. - V. 64. -№ 3-4. - P. 1 - 9.