Физико-химические закономерности адсорбции ароматических соединений и их проявление в высокоэффективной жидкостной хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Ланин, Сергей Николаевич

• Ланин, Сергей Николаевич
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Ланин, Сергей Николаевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 . ПРОГНОЗИРОВАНИЕ УДЕРЖИВАНИЯ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ НЕЗАМЕЩЕННЫХ ПОЖАРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ И ВЫБОР УСЛОВИЙ ИХ РАЗДЕЛЕНИЯ В ВЭЖХ.

1.1. Общий подход к описанию удерживания ПАУ в ВЭЖХ

1.2. Общая модель удерживания ПАУ в ВЭЖХ.

1.3. Обращенно-фазовая ВЭЖХ полиароматических углеводородов на неполярной стационарной фазе МСН

1.4. Сравнение методов расчета коэффициентов корреляционных уравнений.

1.5. Обращенно-фазовая ВЭЖХ полиароматических углеводородов на октадецильной и фенильной стационарных фазах, влияние природы и состава подвижной фазы

1.6. Влияние параметров хроматографической системы на удерживание незамещенных полиароматических углеводородов в ВЭЖХ.

1.7. Влияние молекулярных параметров незамещенных полиароматических углеводородов на их удерживание в ВЭЖХ на привитых цианоалкильных фазах разного строения

1.8. Удерживание полифенилов и замещенных полиядерных ароматических углеводородов в системе гидроксили-рованный силикагель - н-гексан

1.9. Оптимизация состава подвижной фазы и идентификация компонентов смесей полиароматических углеводородов

ГЛАВА 2. ПРОГНОЗИРОВАНИЕ УДЕРЖИВАНИЯ В МОЛЕКУЛЯРНОЙ ВЭЖХ.

2.1. Особенности межмолекулярных взаимодействий в ВЭЖХ

2.2. Механизм и модели удерживания в нормально-фазовом варианте ВЭЖХ.

2.2.1. Модель удерживания Снайдера

2.2.2. Модель удерживания Сочевинского

2.2.3. Модель удерживания Скотта-Кучеры

2.2.4. Стехиометрическая теория адсорбции

2.3. Вытеснительная модель удерживания в молекулярной

ВЭЖХ с бинарной подвижной фазой

2.4. Модели ассоциативных равновесий в теории жидких неэлектролитов

2.4.1. Модели ассоциативных равновесий. Основные понятия и проблемы

2.4.2. Теория идеальных ассоциированных растворов

2.5. Вытеснительная модель удерживания в молекулярной ВЭЖХ с бинарной подвижной фазой. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе

ГЛАВА 3. УДЕРЖИВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА В НФ ВЭЖХ.

3.1. Системы классификации растворителей, применяемых в ВЭЖХ и их характеристические параметры

3.2. Жидкостная хроматография монозамещенных бензолов

3.2.1. Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание монозамещенных бензолов в ВЭЖХ на гидроксилированных сили-кагелях.

3.2.2. Влияние состава подвижной фазы на удерживание и селективность разделения монозамещенных бензолов в ВЭЖХ на гидроксилированных силикагелях

3.3. Жидкостная хроматография фенолов

3.3.1. Влияние-состава подвижной фазы на удерживание и селективность разделения монозаме-щенных фенолов в ВЭЖХ на гидроксилированных силикагелях.

3.3.2. Применение моделей удерживания Снайдера-Сочевинского и Скотта-Кучеры для описания удерживания и селективности разделения моно-замещенных фенолов в ВЭЖХ на гидроксилированных силикагелях

3.3.3. Исследование адсорбции изомеров нитрофенола из трехкомпонентных растворов на гидроксили-рованном силикагеле методом нормально-фазовой ВЭЖХ.

3.4. Влияние природы неподвижной фазы на удерживание и селективность разделения замещенных бензолов в нормально-фазовой ВЭЖХ.

3.4.1. Влияние состава подвижной фазы на удерживание и разделение фенолов на аминопропильном и цианодецильном силикагелях

3.4.2. Изучение механизма удерживания производных бензола и фенола на аминопропильном и цианодецильном силикагелях

3.5. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии

3.6. Измерение изотерм адсорбции методом ВЭЖХ

ГЛАВА 4. УДЕРЖИВАНИЕ НЕЗАМЕЩЕННЫХ, МОНОАЛКИЛ- И ПОЛИМЕ-ТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В НОРМАЛЬНО-ФАЗОВОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ НА ГИДРО-КСИЛИРОВАННОМ СИЛИКАГЕЛЕ.

4.1. Механизм удерживания ароматических углеводородов в нормально-фазовой жидкостной хроматографии

4.2. Удерживание моноалкил- и полиметилзамещенных ароматических углеводородов в системе гидрокси-лированный силикагель - н-гексан

4.3. Влияние природы полярного модификатора подвижной фазы и ее состава на удерживание полиядерных, моноалкил- и полиметилзамещенных ароматических углеводородов и селективность их разделения на гидроксилированном силикагеле

4.3.1. Влияние содержания этилбромида и хлорметанов в подвижной фазе на удерживание ароматических углеводородов

4.3.2. Влияние содержания пропанола-2 и бутанола-1 в подвижной фазе на удерживание ароматических углеводородов

4.3.3. Влияние содержания бутилбромида и бутилхло-рида в подвижной фазе на удерживание ароматических углеводородов

4.3.4. Селективность удерживания ароматических углеводородов на гидроксилированном силикагеле

ГЛАВА 5. УДЕРЖИВАНИЕ НЕЗАМЕЩЕННЫХ, МОНОАЛКИЛ- И ПОЛИМЕТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В

НОРМАЛЬНО-ФАЗОВОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ НА МОДИФИЦИРОВАННЫХ СИЛИКАГЕЛЯХ.

5.1. Удерживание полиядерных, моноалкил- и полиметил-замещенных ароматических углеводородов в системе цианодецильный силикагель-гексан.

5.2. Аминопропйльная неподвижная фаза

5.2.1. Удерживание полиядерных, моноалкил- и полиметил-замещенных ароматических углеводородов в системе аминопропильный силикагель-гексан

5.2.2. Влияние природы модификатора подвижной фазы и ее состава на удерживание полиядерных, моноалкил- и полиметилзамещенных ароматических углеводородов

5.2.3. Селективность удерживания ароматических углеводородов на аминопропильном силикагеле

5.2.4. Разделение хроматографических пиков ароматических углеводородов на аминопропильном силикагеле

ГЛАВА б. ГРУППОВОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ MOHO-, БИ- И ТРИЦИКЛИЧЕСКИХ

УГЛЕВОДОРОДОВ В НЕФТЕПРОДУКТАХ МЕТОДОМ НФ ВЭЖХ.

6.1. Объекты исследования

6.2. Выбор оптимальных длин волн УФ-детектирования для группового разделения ароматических углеводородов нефтепродуктов на гидроксилированном силикагеле

6.3. Разделение, идентификация и количественное групповое определение моно- и бициклических ароматических углеводородов в бензинах на гидроксилированном силикагеле

6.3.1. Выбор веществ сравнения для идентификации пиков moho- и бициклических ароматических углеводородов в бензинах

6.3.2. Количественное групповое определение моно- и бициклических ароматических углеводородов в бензинах

6.4. Разделение, идентификация и количественное определение моно- и бициклических ароматических углеводородов в дизельных топливах на гидроксилированном силикагеле

6.4.1. Выбор оптимального состава подвижной фазы для разделения и количественного группового определения ароматических углеводородов в дизельных топливах

6.4.2. Выбор веществ сравнения для идентификации фракций и определения моно- и бициклических ароматических углеводородов в дизельных топливах

6.4.3. Количественное определение моно- и бициклических ароматических углеводородов в дизельных топливах

6.5. Оптимизация условий группового разделения ароматических углеводородов в бензинах и дизельных топливах на аминированном силикагеле

6.5.1. Выбор стационарной фазы и элюента для группового разделения ароматических углеводородов в бензинах и дизельных топливах

6.5.2. Выбор веществ сравнения и оптимальных длин волн УФ-детектирования для идентификации и определения moho- и бициклических ароматических углеводородов в бензинах

6.5.3. Выбор веществ сравнения и оптимальных длин волн УФ-детектирования для идентификации и определения moho-, би и трициклических ароматических углеводородов в дизельных топливах . 430 6.6. Определение ароматических углеводородов в бензинах и дизельных топливах на аминированном силикагеле

6.6.1. Определение моно- и бициклических ароматических углеводородов в бензинах

6.6.2. Определение moho-, би- и трициклических ароматических углеводородов в дизельных топливах

6.7. Групповое разделение ароматических углеводородов масел методом нормально-фазовой ВЭЖХ на гидрокси-лированном силикагеле

6.8. Совместное применение нормально- и обращенно-фазовой ВЭЖХ для определения группового состава ароматических углеводородов в нефтепродуктах

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические закономерности адсорбции ароматических соединений и их проявление в высокоэффективной жидкостной хроматографии»

Удерживание и селективность разделения веществ в высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) зависят от природы сорбатов, структуры и химии поверхности сорбента, состава подвижной фазы, т.е. параметров, определяющих межмолекулярные взаимодействия компонентов хроматографической системы. Поскольку в простейшем варианте (изократическо-изотермическом) свойства сорбента и подвижной фазы в процессе разделения остаются практически неизменными, удерживание и порядок элюирования веществ определяются их природой.

В настоящее время в связи с большой потребностью в моторных топливах разрабатываются новые технологические процессы, позволяющие более глубоко перерабатывать нефть. Качество моторных топ-лив, их эксплуатационные характеристики во многом определяются содержанием в них ароматических углеводородов (АУ). Поэтому создание методик группового определения АУ нефтепродуктов, необходимых для обеспечения контроля технологических процессов и качества получаемой продукции, важно и актуально.

Выбор оптимальной хроматографической системы для группового разделения АУ тяжелых топлив представляет собой очень сложную задачу, вследствие слабой и близкой адсорбции АУ разных классов. Для ее решения необходимо детальное изучение зависимости удерживания и селективности разделения АУ от природы сорбента, элюента и модифицирующих добавок, вводимых в элюент. Поэтому и в плане изучения механизма разделения АУ методом жидкостной хроматографии тема диссертации актуальна.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с координационным планом работ АН СССР на 1986-1990 гг. по теме 2.20 - аналитическая химия (раздел 2.20.2.2 - хроматографические и другие сорбционные методы разделения и концентрирования) и по теме "Адсорбенты, носители и межмолекулярные взаимодействия в газовой и жидкостной хроматографии " регистрационный 0187.0 0 37173.

Цель работы - систематическое исследование влияния природы и состава компонентов хроматографической системы на адсорбцию и селективность удерживания и разделение сорбатов в молекулярной ВЭЖХ, и на основе этого разработка физико-химических и математических моделей адсорбции и удерживания органических соединений, их применение для оптимизации условий разделения компонентов смесей (решение прямой задачи)и идентификации неизвестных компонентов смесей (решение обратной задачи) в высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Для достижения поставленной цели решали следующие задачи:

- разработка физико-химической модели адсорбции и удерживания веществ, применимой в нормально-фазовой и обращенно-фазовой ВЭЖХ;

- разработка аддитивно-структурной физико-химической схемы адсорбции и удерживания полиароматических и полифенильных углеводородов в ВЭЖХ;

- поиск корреляционных зависимостей и уравнений, связывающих параметры удерживания со структурными и физико-химическими характеристиками сорбатов;

- изучение общих закономерностей и особенностей адсорбции и удерживания АУ в нормально-фазовой жидкостной хроматографии;

- изучение влияния химии поверхности стационарной фазы на адсорбцию, параметры и селективность удерживания ароматических углеводородов;

- изучение влияния природы и состава подвижной фазы на адсорбцию, параметры и селективность удерживания ароматических углеводородов;

- оптимизация условий разделения моно- и полифункционально-замещенных ароматических углеводородов;

- оптимизация условий разделения полиароматических углеводородов;

- оптимизация условий разделения полиметил- и моноалкилзаме-щенных ароматических углеводородов;

- изучение спектральных характеристик ароматических углеводородов и хроматографических зон анализируемых объектов;

- разработка хромато-спектрального подхода к выбору оптимального набора веществ сравнения для группового определения АУ бензинов и дизельных топлив;

- оптимизация условий разделения и разработка методик анализа нефтепродуктов.

Научная новизна. В результате систематического исследования получены данные о влиянии природы и состава компонентов хро-матографической системы на закономерности адсорбции и удерживания органических веществ различных классов в нормально-фазовых и обращенно-фазовых жидкостно-хроматографических системах, состоящих из различных (по химии поверхности) сорбентов и различных по природе и составу подвижных фаз. Предложены эмпирические уравнения, описывающие удерживание незамещенных и замещенных полициклических и полифенильных ароматических уравнений в нормально-фазовой (НФ) и обращенно-фазовой (ОФ) ВЭЖХ.

Разработана физико-химическая модель адсорбции и удерживания различных классов органических веществ, общая для НФ и ОФ ВЭЖХ. Модель учитывает межмолекулярные взаимодействия сорбат-сорбент, сорбат-модификатор, модификатор-сорбент, а также ассоциацию компонентов хроматографической системы в подвижной фазе. Рассчитаны экспериментальные константы квазихимических равновесий адсорбции и ассоциации ряда сорбатов и ассоциации ряда растворителей для разных хроматографических систем.

На основе разработанной физико-химической модели предложен принцип оптимизации хроматографической системы для идентификации экспрессного разделения и чувствительного определения компонентов анализируемых смесей.

Разработан новый способ расчета изотерм сорбции органических веществ непосредственно из их хроматографических параметров удерживания.

Показана возможность использования метода ВЭЖХ для исследования ассоциации и сольватации в растворах.

Впервые в качестве модификатора подвижной фазы (ПФ) при разделении ароматических углеводородов предложены галогенпроизводные и некоторые кислородсодержащие органические соединения. Показана возможность экспрессного группового определения moho-, би- и трициклических ароматических углеводородов бензинов и дизельных топлив.

Определены зависимости параметров хроматографического удерживания АУ и групповой селективности отдельных классов АУ от их структуры и от свойств хроматографической системы и сформулированы требования к хроматографической системе, оптимальной для группового разделения АУ.

Установлено, что удерживание и селективность удерживания АУ в нормально-фазовой ВЭЖХ определяется не только механизмом конкурентной адсорбции молекул АУ и модификатора, но и межмолекулярными взаимодействиямив растворе. Наибольшей селективностью к групповому разделению АУ топлив среди изученных адсорбентов обладает силикагель с привитыми аминопропильными группами.

Впервые показано, что с ростом концентрации модификатора в элюенте межгрупповая селективность разделения АУ увеличивается, а их удерживание уменьшается. Оптимальными являются области самых низких концентраций модификатора.

Практическая значимость работы. Экспериментальные данные о хроматографических параметрах удерживания и установленные зависимости удерживания от строения, физико-химических параметров исследованных органических сорбатов, природы и состава компонентов хроматографической системы позволят прогнозировать хроматографи-ческое поведение веществ и оптимизировать условия их разделения, а также идентифицировать компоненты разделяемых сложных по составу смесей бесстандартным методом и таким образом создают основу для описания свойств хроматографических систем.

Оптимизированы условия группового разделения АУ и их количественного определения в дизельных топливах методом НФ ВЭЖХ на силикагеле, модифицированном аминопропильными группами.

Разработана методика определения moho-, би- и трициклических АУ бензинов и дизельных топлив, с использованием отечественного жидкостного микроколоночного хроматографа Милихром, позволяющая на основе сопоставления спектральных параметров оптимизировать выбор веществ сравнения для идентификации и количественного определения АУ разных групп.

Результаты исследования применяются в научных исследования, и в учебном процессе Московского государственного университета.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на сессии Научного совета РАН по хроматографии (Москва, 1992 г.); на V и VI Всесоюзных конференциях по аналитической химии органических веществ (Москва, 1984 и 1991 гг.); на Всесоюзной Уральской конференции "Современные методы анализа и исследования химического состава материалов металлургии, машиностроения, объектов окружающей среды" (Устинов, 1985 г.); на IV, V, VI, VII и VIII Всесоюзных симпозиумах по молекулярной жидкостной хроматографии (Алма-Ата, 1986 г., Рига, 1987 и 1990 гг., Москва, 1993 и 1996 гг.); на I и II Международных симпозиумах по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1988 и 1992 гг.); на Всесоюзной конференции по прикладной хроматографии (Киев, 1988 г.); на Всесоюзном совещании "Перспективные хромато-графические и электрохимические методы в санитарной химии" (Тарту, 1988); Ломоносовских чтениях (Москва, МГУ, 1989 г.); на VII, VIII и IX Дунайском симпозиуме по хроматографии (ГДР, Лейпциг, 1989 г.; Польша, Варшава, 1991 г.; Венгрия, Будапешт, 1993 г.); на Всесоюзной конференции "Перспективные хроматографи-ческие и электрохимические методы в санитарной химии (Тарту, 1989 г.); на Всесоюзной конференции "Применение хроматографии на предприятиях химического комплекса" (Пермь, 1989 г.); на 11 Международном симпозиуме по биомедицинскому применению хроматографии и электрофореза (Таллин, 1990 г.)» на Всесоюзном семинаре "Контроль окружающей среды" (Курск, 1990 г.); на 15, 17 и 19 Международных симпозиумах по колоночной жидкостной хроматографии (Швейцария, Базель, 1991 г., Германия, Гамбург, 1993 г.; Австрия, Инсбрук,

1995 г.); на Всесоюзной конференции "Аналитическая химия объектов окружающей среды" (Сочи, 1991 г.); на Всероссийской конференции "Сорбенты для хроматографии" (Москва, 1992 г.); на М-еждународной конференции по хроматографии (Н.Новгород - С.Петербург -Н.Новгород, 1992 г.); на Международном симпозиуме "90 лет хроматографии" (Москва, 1993 г.); на IV Всероссийской конференции "Электрохимические методы анализа-94" (Москва, 1994 г.); на Международной конференции "Сорбенты, колонки и методы в хроматографии" (Москва, 1995 г.); на 2 Международном симпозиуме "Хроматография и спектроскопия в анализе объектов окружающей среды и токсикологии" (Россия, С.Петербург, 1996 г.); на 21 Международном симпозиуме по хроматографии (Германия, Штутгарт,

1996 г.); на Международном симпозиуме по высокоэффективному жидкофазному разделению и родственным методам (Англия, Бирмингем, 1997), на Международной конференции по наполненным полимерам и наполнителям (Англия, Манчестер, 1997 г.), на III Национальном симпозиуме "Теоретические основы сорбционных процессов" (Россия, Москва, 1997 г.), на Международном конгрессе по аналитической химии (Россия, Москва, 1997 г.).

Объем и структура диссертации. -Диссертация изложена на 530 страницах машинописного текста (текстовая часть - 281 стр.), содержит 78 таблиц, 205 рисунков и состоит из введения, шести глав, выводов, списка цитированной литературы отечественных и зарубежных авторов из 352 названий.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ланин, Сергей Николаевич

вывода

1. Проведено систематическое исследование и обобщение результатов в области теории и практики хроматографического поведения широкого круга ароматических соединений в разнообразных нормально-фазовых и обращенно-фазовых системах в молекулярной вэжх»

2. Предложена аддитивно-структурная физико-химическая модель адсорбции и удерживания незамещенных и замещенных ката- и пери-конденсированных ароматических углеводородов и полифенилов в нормально-фазовой и обращенно-фазовой вэжх. Определены коэффициенты уравнений, описывающих зависимость удерживания на сорбентах с разной химией поверхности от числа атомов углерода разных типов в молекулах поликонденсированных ароматических углеводородов и полифенилов и от состава и природы подвижной фазы.

3. Разработана физико-химическая модель хроматографического удерживания органических соединений в нормально-фазовой и обращенно-фазовой ВЭЖХ, учитывающая межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе. Модель использована для объяснения хроматографического поведения веществ разных классов в различных хро-матографических системах и для оценки взаимодействий (сорбат-сорбент, сорбат-модификатор, модификатор-модификатор) в удерживание сорбатов.

4. Разработан структурно-хроматографической метод идентификации полициклических незамещенных ароматических углеводородов, позволяющий идентифицировать даже изомеры, имеющие близкие параметры хроматографического удерживания.

5. Разработан новый способ расчета изотерм сорбции органических, веществ непосредственно из их хроматографических параметров удерживания.

6. Показана возможность использования метода ВЭЖХ для исследования ассоциации и сольватации молекул в растворах.

7. Систематически исследовано хроматографическое поведение функциональных замещенных бензола и фенола в нормально- и обра-щенно-фазовой ВЭЖХ. Показана возможность регулирования селективности удерживания вплоть до инверсии последовательности элюирования исследованных сорбатов путем изменения природы и состава подвижной фазы.

8. Установлены основные закономерности хроматографического удерживания незамещенных полиароматических углеводородов, полиметил- и моноалкилзамещенных бензолов и нафталинов в зависимости от их строения в условиях нормально-фазовой ВЭЖХ на гидро-ксилированном и модифицированных аминопропильными и цианоде-цильными группами силикагелях при элюировании осушенным гек-саном. Сформулированы требования (высокая селективность удерживания полиароматических углеводородов и низкая - полиметил-и моноалкилзамещенных ароматических углеводородов) и разработан подход к выбору хроматографической системы, оптимальной для группового разделения ароматических углеводородов разных классов.

9. Показано влияние модифицирования подвижной фазы кислородсодержащими (спирты, 1,4-диоксан) и галогенсодержащими (бромистый бутил, хлористый бутил) соединениями на величины и селективность удерживания и разрешения ароматических углеводородов на гидроксилированном, аминопропильном и цианодецильном силикагелях. Показано, что с ростом содержания модификатора в элюенте межгрупповая селективность разделения ароматических углеводородов увеличивается, а разрешение ухудшается из-за сильного уменьшения удерживания. Оптимальными являются подвижные фазы с самыми низкими содержаниями модификатора.

10. Установлена высокая селективность группового разделения ароматических углеводородов на аминопропильном силикагеле. Ыптимизированы условия группового разделения ароматических углеводородов топлив. Показана возможность использования гидроксилированного и аминопропильного силикагелей для разделения моно- и бициклических ароматических углеводородов легких топлив - бензинов. Для группового разделения ароматических углеводородов дизельных топлив рекомендована хромато-графическая система: аминопропилированный силикагель -н-гексан, содержащий малые количества модификатора (0,015 об. % пропанола-2, 0,15 об.%, 1,4- диоксана или, 3 об. % хлористого бутила).

11. Разработан хромато-спектральный подход к выбору оптимального набора образцов сравнения для группового определения АУ бензинов и дизельных топлив. Предложены оптимальные наборы образцов сравнения для идентификации и количественного определения moho-, би- и трициклических ароматических углеводородов легких и тяжелых топлив. Образцы сравнения выбраны на основании сопоставления их спектральных и хроматографических характеристик (длин волн максимального поглощения в УФ-спектрах, соотношения интенсивностей хроматографических пиков, измеренных при разных длинах волн детектирования, параметров удерживания) с соответствующими характеристиками хроматографических фракций ароматических углеводородов топлив.

12. Разработаны методики жидкостнохроматографического определения моно- и бициклических ароматических углеводородов в легких топливах (бензинах) и показана возможность группового разделения и количественного определения moho-, би- и трицикличес-ких конденсированных ароматических углеводородов в дизельных топливах (фракции 180-400 °С).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ланин, Сергей Николаевич, 1998 год

1. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания и идентификация незамещенных полиароматических углеводородов в жидкостной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 1987. Т.42. No 9. С. 1661 -1668.

2. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Корреляция между строением и удерживанием полиядерной ароматики в жидкостной хроматографии. Тез. докл. IV Всес. симп. по молекулярной жидкостной хроматографии. Рига. 1987. С.11-12.

3. Lantn S.N., Nlkitln Yu. S. Molecular parameters and retention characteristics of unsubstltuted polyaromatlc hydrocarbons In HPLC. // Chromatography. 1988. V.25. No 4. P.272-278.

4. Lanln S.N., Nlkitln Yu.S. Intermolecular Interaction and selectivity of polyaromatuc hydrocarbons separation In liquid chromatography. Pure and Appl. Chem. 1989. V.61. No.11. P. 2027-2032.

5. Киселев А.В. Физическая химия. Современные проблемы.Ежегодник. / Под ред. Я.М. Колотыркина. М.: Химия, 1982. С. 180.

6. Klselev A.V. The new method of Investigation of the structure of molecules. // Chromatographla. 1978. V.11. No 12. P.691-692.

7. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.

8. Киселев А.В.,Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия. 1986. 270 с.

9. Горбачевский А.Я., Киселев А.В., Никитин Ю.С., Пятыгин А.А. Закономерности удерживания полиядерных ароматических углеводородов в жидкостной хроматографии на неполярных адсорбентах. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1985. Т.26. С.364-368.

10. Gorbachevskll A.Ya., Klselev А.У., Nlkltln Yu.S., PyatygLn

11. A.A. Regularities In the retention of nonsubstltuted polynuclear aromatic hydrocarbons In liquid chromatography on polar adsorbents. // Chromatographla. 1985. V.20. No 9. P.533-537.

12. Руденко Б.А., Булычева З.Ю., Дылевская JI.В. Взаимосвязь газохрома тографических индексов удерживания и параметров связанности для полициклических ароматических углеводородов. // Журн. аналит. химии. 1984. Т.39. No 2. С.344-348.

13. Григорьева Д.Н., Головня Р.В. Установленние состава многокомпонентных смесей органических веществ по газохроматографичес-ким данным с применением ЭВМ. // Журн. аналит. химии. 1985. Т.40. No 10. С.1733-1760.

14. Kallszan R. Quantitative relationships between molecular structure and chromatographic retention. Implications In physical, analytical, and medicinal chemistry. // CRC Crlt. Anal. Chem. 1986. V.16. No 4. P.323-383.

15. Kallszan R. Quantitative Structure-Chromatographlc Retention Relationships. New York:: John Wiley. 1987. 303 p.

16. Ho Chu-Ngl, Karlesky D.L., Kennedy J.R., Warner I.M. Trlatomlc method for correlation of retention of polynuclear aromatic hydrocarbons on normal phase HPLC. // J.Llq. Chromatogr. 1986. V.9. P.1-22.

17. Jl no K. Retention prediction of polycycllc aromatic hydrocarbons In reversed-phase microcolumn liquidchromatography. // Eight International Symposium on Capillary Chromatography. Rlva del Garda. Italy. 1987. Pt.2. P.1143-1152.

18. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига.: Зинатне, 1988. 390 с.

19. Grlzzel P.L., Thomson J.S. Llquld-chromatography separation of aromatic hydrocarbons with chemically bonded (2,4-dlnltroanlllnopropyl) silica. // Anal. Chem. 1982. V.54. No 7. P.1071-1078.

20. Sleight R.B. Reversed-phase chromatography of some aromatic. Structure-retention relationships. // J. chromatogr. 1973. V.83. P.31-38.

21. Byllna A., Gluzlnskl L., Lesnlak K., Radwanskl B. Numerical representation of the structural pattern as a way to predict HPLC retention. // Chromatographla. 1983. V.17. No 3. P.132-138.

22. Hermann R.B. Theory of hydrophobic bonding. II. The correlation of hydrocarbon solubility In water with solvent cavity surface area. // J. Phys. Chem. 1972. V.76. No 19. P.2754-2759.

23. Callxto F.S., Raso A.G. Correlations between van der Waals volume and retention Index general equation applicable to different homologous series // Chromatographla. 1981. V.14.1. No 10. P.596-598.

24. Randlc M. The structural origin of chromatographic retention data // J. Chromatogr. 1978. V.161. P. 1-14.

25. Radeckl A., Lamparczyk H., Kallszan R. A relationship between the retention Indices on nematlc and Isotropic phases and the shape of polycycllc aromatic hydrocarbons. // Chromatographla. 1979. V.12. No 9 P.595-599.

26. Wells M.J.M., Clark C.R., Patterson R. Correlation of reversed-phase capacity factors for barbiturates with biological activities, partition coefficients, and molecular connectivity Indices. // J. Chromatogr. Scl. 1981. V.19. No 11. P.573-582.

27. Wise S.A., Bennett W. J., Guenther F.R., May W.E. A relationship between reversed-phase C18 liquid chromatographic retention and the shape of polycycllc aromatic hydrocarbons. // J. Chromatogr. Scl. 1981. V.19. No 9. P.457-465.

28. Sander L.C., Wise S.A. Ivestlgatlons of selectivity In RPLC of polycycllc aromatic hydrocarbons // Adv. Chromatogr. 1988. V.25. P.139-218.

29. Jlnno K., Okumura C., Tanlguchl M., Chen Y.L. Molecular shape recognition of polycycllc aromatic hydrocarbons with various alkyl dlphenyl bonded phases In microcolumn liquid chromatography. // Chromatographla. 1988. V.44. No.11/12.1. P.613-618.

30. Hanal H. Study of qualitative analysis by liquid chromatography using porous polymer gel. // Chromatography. 1979. V.12. No 2. P.77-82.

31. Sllwlok J., Macloszczyk A., Kowalska T. Chromatographic Investigation of the hydrophobic properties of Isomeric naphthlene derivatives. // Chromatographla. 1981. V.14. No 3. P.138-142.

32. Sllwlok J., Kowalska T., Kocjan B., Korczak B. Investigation of the hydrophobic properties of selected cls-trans geometrical Isomers. // Chromatographla. 1981. V.14. No 6. P.363-365.

33. Jlnno K. Utilization of mlcro-HPLC technique for estimating hydrophobic substltuent parameters In QSAR works. // Anal. Lett. 1982. V.15. No A19. P. 1533-1537.

34. Kallszan R. Chromatography In studies of quantitative structure-activity relationships. // J. Chromatogr. 1981. V.220. No 1. P.71-83.

35. Markowskl W., Dzldo T., Wawrszynowlcz T. Correlation between chromatographic parameters and connectivity Index In liquidsolid chromatography. // Pol. J. Chem. 1978. V.52. No 10. P.2063-2066.

36. Kallszan R., Lamparczyk H. A retentlonshlp between theconnectivity Indlced and retention Indices of polycycllc aromatic hydrocarbons // J. Chromatogr. Scl. 1978. V.16. No 6.P.246-248.

37. Tanaka N. Tokuda Y., Iwaguchl K., Arakl M. Effect of stationary phase structure on retention and selectivity In reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1982. V.239. P.761-772.

38. Hanal Т., Hubert J. Selectivity of a phenyl-bonded silica gel. // J.Chromatogr. 1984. V.291. P.81-89.

39. Schabron J.F., Hurtublse R.J., Silver H.F. Separation of hydroaromatlcs and polycycllc aromatic hydrocarbons and determination of tetralln and naphthalene In coal-derlved solvents // Anal. Chem. 1977. V.49. No 14. P.2253-2260.

40. Jlnno K., Kawasaki K. Correlation between the retention data of polycycllc aromatic hydrocarbons and several dlscriptors In reversed-phase HPLC. // Chromatographla. 1983. V.17. No 8. P.445-449.

41. Jlnno K., Okamoto M. Molecular-shape recognition of polycycllc aromatic hydrocarbons In reversed phase liquid chromatography. // Chromatographla. 1984. V.18. No 9. P.495-498.

42. Ageev A.N., Klselev A.V., Yashin Ya.I. Regularities In the retention of Isomeric aromatic hydrocarbons In liquid chromatography. // Chromatographla, 1980, V.13. No 11.1. P.669-672.

43. Wilkinson J.E., Struppe E., Jones P.W.A. Third International symposium on Chemistry and Blology-Carslnogenesls and Mutagenesis. Ann.Apbor Science. 1979. P.217-229.

44. Matsunaga A. Separation of aromatic and polyar compounds In Fossil Liquid Chromatograhpy. // Anal. Chem. 1983. V.55. No 8. P. 1375-1379.

45. Popl M., Donalsky V., Mostecky J. Influence of the molecular structure of aromatic and carbons on their adsorptlvlty on slllea-gel. // J. Chromatogr. 1976. V.117. No 11. P.117-127.

46. Popl M., Donalsky V., Mostecky J. The separation of polycycllc aromatic hydrocarbons. // J. Chromatogr. 1971. V.59. No 2. P.329-334.

47. Бейко O.A., Исаков М.Ю., Теллы В.Ю., Новикова В.Ф. Разделение и анализ некоторых гетероциклических ароматических соединений методом жидкостно-адсорбционной хроматографии. // Нефтехимия. 1982. Т.22. No 5. С.702-708.

48. Popl М., Dolansky V., Mostecky J. Influence of the molecular structure of aromatic hydrocarbons on their adsorptlvlty on alumina. // J. Chromatogr. 1974. V.91. P.649-658.

49. Hemetsberger H., Haac A., Kohler J. Fluorlnated llgands In HPLC. // С hroma tograp hi a. 1981. V.14. P.341-344 .

50. Hemetsberger H., Klar H., Ricken H. Donor-acceptor complex chromatography preparation of a chemically bonded acceptor-llgand on Its chromatographic Investigation. // Chromatographla. 1980. V.13. No 5. P.277-286.

51. Holstlen W. Donator-acceptor komplex Chromatographie tetrachlorphtallmldopropylslllca, eine neue, chemisch gebundene phase, geeignet zur trennung von

52. Kohleverflusslgungsprodukten und anderen technischen aromatischen gemlschen mit der

53. Hochlelstungsflusslnkeltschromatographle. // Chromatographla. 1981. V.U. No 8. P.468-477.

54. Lochmuller C.H., Amoss C.W. 3-(2,4,5,7-tetranltrofluorenlmlno)-propyldlethoxysyloxane a highly selective, bonded-complexlng phase for high-pressure liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1975. V.1G8. No 1. P.85-93.

55. Holstein W., Severin D. Charakterisierung eines schweren kohleverflusslgungsproduktes durch komblnlerteHochlelstung-sflusslgkeltschromatographle / Massenspektrometrle. // Chromatographla. 1982. V.15. No 4. P.231-235.

56. Lankmayer E.P., Muller K. Polycycllc aromatic hydrocarbons In the environment high-performance liquid chromatography using chemically modified columns. // J. Chromatogr. 1979 V.170. No 1. P.139-146.

57. Chmlelowlec J., George A.E. Polar bonded phase sorbents for high performance liquid chromatographic separations of polycycllc aromatic hydrocarbons. // Anal. Chem. 1980. V.52. No 7. P.1154-1157.

58. Llphard K.G. Hydrocarbon group-type analysis of coal liquids by high performance liquid chromatography. // Chromatographla. 1980. V.13. No 10. P.603-606.

59. Martini V., Janak J. Selective chromatographic separation of aromatic hydrocarbons and their hydrogenated derivatives on Porapak T. // J. Chromatogr. 1972 V.65. No 3. P.477-485.

60. Татевский B.M. Квантово-механическая теория традиционных и новых понятий и постулатов классической теории химического строения и методов расчета свойств молекул и веществ. II.

61. Геометрическая конфигурация, электронная плотность, плотность двухчастичной вероятности для структурных элементов определенных видов. // Журн. физ. химии. 1994. Т.68. No 7. С. 1157-1170.

62. Татевский В.М. Понятия эффективных атомов и молекул в квантовой механике и свойства макротел, молекул и молекулярных ионов. // Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 1978. Т.19. No 6. С. 635-648.

63. Татевский В.М. Теория физико-химических свойств молекул и веществ. М.: Жзд-во МГУ. 1987. 238 с.

64. Татевский В.М. Теория и метод расчета свойств молекул и веществ в работах лаборатории молекулярной спектроскопии Химического факультета. // Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 1982. Т.23. No 4. С. 315-327.

65. Martin A.J.P. Some theoretical acpects of partition chromatography. // Blochem. Soc. Symp. 1949. V.3. P.4.

66. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия. Ленингр. отд-ние. 1977. 359 с.

67. Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. Marcel1. Dekker. N.Y. 1968. 413 p.

68. Klevens H.B. Sulublllzatlon of polycycllc hydrocarbons. // J. Phys. Chem. 1950. V.54. No 2. P.283-298.

69. Adams O.W., Miller R.L. An Improved LCA0-M0-SCF p-electron method. I. Hydrocarbons. // J. Amer Chem. Soc. 1966. V.88. No 3. P.404-412.

70. Hennlon M.C., Plcard C., Combellas C., Cande M., Rosset R. Simple relationships concerning mobile and stationary phase In normal and reverse-phase chromatography. // J. Chromatogr. 1981. V.210. P.211 -228.,

71. Snyder L.R., Quarry M.A., Glatch J.L. Solvent-strength selectivity In reversed-phase HPLC. // Chromatograpla. 1987. V.24. P.33-44.

72. Melander W.R., Horvath Cs. Stationary phase effects In reversed-phase chromatography. II. Substltuent selectlvltles for retention on verlous hydrocarbonaceous bonded phases. // Chromatograpla. 1982. V.15. No 2. P.86-90.

73. Ostman C.E., Colmsjo A.L. Retention characteristics of alkylated polycycllc aromatic hydrocarbons In normal phase liquid chromatography // Chromatograpla. 1988. V.25. P.25-30.

74. Внутреннее вращение молекул, под ред. В. Дж. Орвилл-Томаса, М.: Мир. 1977. 510 с.

75. Snyder L.R., Dolan J.W., Gant J.R. Gradient elutlon In highperformance liquid chromatography. I. Theoretical basis for reversed-phase systems. // J. Chromatogr. 1979. V.165. No 1. P.3-30.

76. Вигдергауз M.C. Пути разработки хроматографических фрагментов универсальной системы химического анализа. // Журн. аналит. химии. 1984. Т.39. No 1. Р.151-160.

77. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Сорбционные модели удерживания в ВЭЖХ. Тез. докл. V Всес. симп. по молекулярной жидкостной хроматографии. Рига. 1990. С. 17.

78. Lanln S.N., Nlkltln Yu.S. Molecular Interactions In liquid chromatography. // J.Chromatogr. 1991. V. 537. P. 33-49.

79. Lanln S.N., Nlkltln Yu.S. The Influence of molecular Interaction on retention In NP HPLC. 8-th Danube Symposium on Chromatography. Warsawa (Poland). 1991. Tu-P-40.

80. Ланин C.H., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Вытеснителъная могдель. // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. No 8. С. 1493-1502.

81. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе. // Журн.аналит.химии. 1991. Т. 46. No 10. С. 1971-1980.

82. Ланин С.Н., Лялншина Э.М., Никитин Ю.С., Шония Н.К. Влиние ассоциации моолекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ. // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. No 1. С. 146150.

83. La.nln S.N., Nlkltln Yu.S. The model of retention In HPLC with binary mobile phase. // Pure and Appl. Chem. 1993. V. 65. No. 10. P. 2281-2286.

84. Авгуль H.H., Киселев A.B., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия, 1975. 384 с.

85. Funasakl N., Hada S., Neva S. Prediction of retention times In reversed-phase high-performance liquid chromatography from the chemical structure. // J. Chromatogr. 1986. V.361. P.33-45.

86. Hanal Т., Tran K.C., Hubert J. Prediction of retention times for aromatic acids In liquid chromatography // J. Chromatogr. 1982. V.239. No 1. P.385-395.

87. Assenza S.P., Brown P.R. Quantitative structure-retention relationships for purine compounds on reversed-phase packings. // J. Chromatogr. 1983. V.282. P. 477-486.

88. Bakalyar S.R., Mcllwrlck R., Roggendorf E. Solvent selectivity In reversed-phase high-pressure liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1977. V.142. P. 353-365.

89. Chen B-K., Horwath Cs. Evaluation of substltuent contributions to chromatographic retention: quantltatlvstructure-retention relationships. // J. Chromatogr. 1979. V.171. P. 15-28.

90. Hammers W.E., Spanjer M.C., De Llgny C.L. Selectivity of Nucleosll 10-NH2 as an adsorbent In high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1979. V.174. No 2. P. 291305.

91. Sander L.C., Field L.R. Effect on eluent composition on thermodynamic properties In high-performance liquid chromatography. // Anal. Chem. 1980. V.52. No 13. P. 20092013.

92. Shaw R., Rlvetna M., Elliott W.H. Bile acids. LXIII. Relationships between the mobility on reversed-phase high performance liquid chromatography and the structure of bile acids. // J. Chromatogr. 1980. ¥.202. No 3. P. 347-361.

93. Tanaka N., Goodell H., Karger B.L. The role of organic modifiers on polar group selectivity In reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1978. V.158. P. 233-248.

94. Kallszan R., Osmlalowskl K. Correlation between chemical structure of non-congeneric solutes and their retention on polybutadiene-coated alumina. // J. Chromatogr. 1990. V.506. P. 3-16.

95. Johnson B.P., Khaledl M.G., Dorsey J.G. Solvatochromle solvent polarity measurements and retention In reversed-phase liquid chromatography // Anal. Chem. 1986. V.58. No 12. P.2354-2365.

96. Park J.H., Carr P.W. Interpretation of normal-phase solvent strength seales based on linear solvation energy relationships using the solvatoehromlc parameters p, a and b. // J. Chromatogr. 1989. V.465. No 2. P. 123-136.

97. Horvath Cs., Melander W., Molnar I. Solvophoblc Interactions In liquid chromatography with nonpolar stationary phases. // J. Chromatogr. 1976. V.125. No 1. P.129-156.

98. Karger B.L., Gant J.R., Hartkopf A., Welner P. Hydrophobic effects In reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1976. V.128. No 1. P.65-78.

99. Murakami F. Retention behaviour of benzene derivatives on bonded reversed-phase columns. // J. Chromatogr. 1979. V.178. P.393-399.

100. Cooper H.A., Hurtublse R.J. Prediction of retention of hydroxyl aromatlcs In reversed-phase liquid chromatography with slope-Intercept relationships. // J. Chromatogr. 1986. V.360. No 2. P. 313-325.

101. Dufek P. Hlhg-performance liquid chromatography studies on N-alkylphthallmldes. II. A method for calculating capacity factors for members of a homologous series at different mobile phase compositions. // J. Chromatogr. 1983. V.281. P. 49-58.

102. Grego B., Hearn M.T.W. Role of the organic solvent modifier In the reversed-phase high performance liquid chromatography of polypeptides. // Chromatographla. 1981. ¥.14. No 10. P. 589-592.

103. Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Liquid chromatography of lonogenlc substances with nonpolar stationary phases. // Anal. Chem. 1977. V.49. No 1. P. 142-154.

104. Jandera P., Churacek J., Svoboda L. Gradient elutlon In liquid chromatography. X. Retention characteristics In reversed-phase gradient elutlon chromatography. // J. Chromatogr. 1979. ¥.174. No 1. P. 35-50.

105. Jandera P., Colin H., Gulochon G. Interaction Indexes for prediction of retention In reversed-phase liquid chromatography. // Anal. Chem. 1982. ¥.54. No 3. P. 435-441.

106. McCormlck R.M., Karger B.L. Distribution phenomena of mobile-phase components and determination of dead volume In reversed-phase liquid chromatography. // Anal. Chem. 1980. ¥.52. No 14. P. 2249-2257.

107. McCormlck R.M., Karger B.L. Rolre of organic modifiersorption on retention phenomena In reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1980 V.199. P. 259-273.

108. Melander W.R., Erard J.F., Horvath Cs. Movement of components In reversed-phase chromatography. I. Mobile-phase spase with mult I-component eluents. // J. Chromatogr. 1983. V.282. P. 211-228.

109. Nakae A., Kunlhlro K. Separation of homologous fatty acid alkanolamldes by high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1978. V.156. No 1. P. 167-172.

110. Papp E., Vlgh Gy. Role of buffer cations In the reversed-phase high-performance liquid chromatography of aromatic amines. I. Methanol-rlch eluents. // J. Chromatogr. 1983. V.259. No 1. P. 49-58.

111. Petrovlc S.M., Lomlc S., Sefer I. Utilization of the functional group contribution concept In liquid chromatography on chemically bonded reversed phases. // J. Chromatogr. 1985. V.348. No 1. P. 49-65.

112. Schoenmakers P.J., Bllllet H.A.H., De Galan L. Influence oforganlc modifiers on the retentln behaviour In reversed-phase liquid chromatography and Its consequences for gradient elutlon. // J. Chromatogr. 1979. V.185. P. 179-195.

113. Schoenmakers P.J., Bllllet H.A.H., Tljssen R., De Galant L. Gradient selection In reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1978. V.149. P. 519-537.

114. Scott R.P.W., Kucera P. Solute-solvent Interactions on the surface of silica gel. // J. Chromatogr. 1978. V.149. P. 93110.

115. Slaats E.H., Markovskl W., Fekete J., Poppe H. Distribution equilibria of solvent components In reversed-phase liquidchromatographic columns and relationship with the mobile phase volume. // J. Chromatogr. 1981. V.207. No 3. P. 299323.

116. Tljssen R., Bllllet H.A.H., Schoenmakers P.J. Use of the solubility parameter for predicting selectivity and retention In chromatography. // J. Chromatogr. 1976. V.122. No 1. P.185-203.

117. Zhu P.L. Adsorption Isotherms of organic modifiers and the determination of the dead volume In RPLC // Chromatography. 1985. V.20. No 7. P. 425-433.

118. Zhu P.L. On the chromatography mechanism of reversed-phase liquid chromatography. // Chromatographla. 1986. V.21. No 4. P. 229-233.

119. Boumahraz M., Davydov V.Ya., Gonzalez M.E., Klselev A.V. Intermolecular Interactions In liquid adsorption chromatography. // Chromatographla. 1983. V.17. No 3. P. 143-148.

120. Karch K., Sebestlan I., Halasz I. Preparation and properties of reversed phases. // J. Chromatogr. 1976. V.122. P.3-16.

121. Scott R.P.W., Kucera P. Examination of five commercially available liquid chromatographic reversed phases (Including the nature of the solute-solvent-stationary phase Interactions associated with them). // J. Chromatogr. 19TT. V.142. P.213-232.

122. Berendsen G.E., De Galan L. Role of the chain length of chemically bonded phases and the retention mechanism In reversed-phase liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1980. V.196, No 1. P. 21-37.

123. Engelhardt H., Ahr G. Properties of chemically bonded phases. // Chromatographla. 1981. V.14. No 4. P. 227-233.

124. Hemetsberger H., Kellermann M., Rlcken H. Behaviour of chemically bonded alkylmethyldlchlorosllanes to silica gel In reversed-phase high-performance liquid chromatography. // Chromatographla. 1977. ¥.10. No 12. P. 726-730.

125. Jlnno K., Kawasaki K. Effect of the chain length of chemically bonded phases on the retention of substituted benzene derivatives In reversed-phase liquid chromatography. // Chromatographla. 1984. V.18. No 9. P. 499-502.

126. Lochmuller C.H., Wilder D.R. The sorption behavior of alkyl bonded phases in reverse-phase, high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. Scl. 1979. V.17. No 10. P. 574-579.

127. Melander W.R., Huang J.H., Horvath Cs., Stout R.W., DeStefano J.J. Comparative evaluation of aromatic bonded phases for reversed-phase chromatography. // Chromatographla. 1985. V.20. No 11. P. 641-651.

128. Melander W., Stoveken J., Horvath Cs. Stationary phase effects In reversed-phase chromatography. I. Comparison ofenergetics of retention on alkyl-silica bonded phases. // J. Chromatogr. 1980. V.199. P. 35-56.

129. Shaikh В., Tomaszewskl J.E. A comparison of eight commercial reverse-phase (ODS) columns for the separation of hydroxylated derivatives of 7,12-dlmethylbenz(a)anthracene // Chromatography. 1983. V.17. No 12. P. 675-678.

130. Smith R.M. Comparison of reversed-phase liquid chromatography columns using "Rohrschnelder" type constants. // J. Chromatogr. 1982. V.236. No 2. P. 321-328.

131. Verzele M., Dewaele C. The evaluation of "reversed phase" high-performance liquid chromatography packing materials. // Chromatographla. 1984. V.18. No 2. P. 84-86.

132. Лисичкин Г.В., Староверов С.М., Сердан А.А., Агеев А.Н., Яшин Я.И. Кремнеземы с химически привитыми органическими соединениями сорбенты для жидкостной хроматографии. // Нефтехимия. 1983. Т.23. No 5. С. 712-718.

133. Staroverov S.M., Llslchkln G.V., Styskln E.L. The effect of hydrocarbon chain length and end-capping on the liquid chromatographic properties of stationary phases containing bonded nltrlle groups. // Chromatographla. 1986. V.21. No 3. P. 165-168.

134. Staroverov S.M., Serdan A.A., Llslchkln G.V. Structure of the bonded layer and selectivity of chemically modified stationary phases for chromatography. // J. Chromatogr. 1986. V.364. P. 377-388.

135. Fadeev A.Yu., Staroverov S.M. Geometric structural properties of bonded layers of chemically modified silicas. // J. Chromatogr. 1988. V.447. No 1. P. 103-116.

136. Snyder L.R., Klrkland J.J. Introduction to Modern Liquid

137. Chromatography. 2-nd edition, J. Wiley, N.Y., 1979. 863 p.

138. Snyder L.R. Role of the solvent In llquld-solld chromatography A review // Anal. Chem. 1974. V. 46. No 11. P. 1384-1393.

139. Soczewlnskl E. Solvent composition effects in thin-layer chromatography systems of the type silica gel-electron donor solvent. // Anal. Chem. 1969. V. 41. No 1. P. 179-182.

140. Scott R.P.W., Kucera P. A rational series of solvents for use In Incremental gradient elutlon // Anal. Chem. 1973. V. 45. No 4. P. 749-754.

141. Scott R.P.W., Kucera P. Solute Interactions with the mobile and stationary phasesln llquld-solld chromatography. // J. Chromatogr. 1975. V.112. No 1. P. 425-442.

142. Scott R.P.W. The role of molecular Interactions In chromatography. // J. Chromatogr. 1976. V.122. P.35-53.

143. Scott R.P.W., Kucera P. Solute-solvent Interactions on the surface of silica gel. // J. Chromatogr. 1979. V. 171. No 1. P. 37-48.

144. Scott R.P.W. The silica gel surface and Its Interactions with solvent and solute In liquid chromatography. // J. Chromatogr. Scl. 1980. V. 18. N. 7. P. 297-306.

145. Jaronlec M., Patryklejew A. Theory of adsorption from multlcomponent liquid mixtures on solid surfaces and Its application to liquid adsorption chromatography // J. Chem.

146. Soc. Faraday Trans. I. 1980. V. 76. No 12. P. 2486-2495.

147. Jaronlec M., Plotrowska J. Effects of solute-solvent and solvent-solvent association In liquid adsorption chromatography with binary mobile phase. // J. High Resolut. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1980. V. 3. No5. P. 257-260.

148. Rozylo J.K., Osclk J., Osclk-Mendyk В., Jaronlec M. Thin-layer adsorption chromatography with mixed mobile phases. 4. Extension of Osclk's equation to heterogeneous adsorbents. // J. High Resolut. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1981. ¥. 4. P. 17-23.

149. Jaronlec M., Jaronlec J.A., Golklewlcz W. Determination of solute-solvent association effects In llquld-solld chromatography with mixed mobile phases. // J. High Resolut. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1981. V. 4. No 2. P. 89-90.

150. Jaronlec M., Osclk J. Llquld-solld chromatography recent progress in theoretical studies concerning the dependence of the capacity ratio upon the mobile phase composition. // J. High Resolut. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1982. V. 5. No 1. P. 3-12.

151. Толмачев A.M. Феноменологическая термодинамика сорбции. // Успехи химии. 1981. Т. 50. No 5. С. 769-791.

152. Толмачев A.M. Стехиометрическая теория адсорбции. // Вестн. моек, ун-та. сер. 2. Химия. 1990. Т.31. No 6. С. 529-540.

153. Толмачев A.M. Стехиометрическая теория адсорбции. II. Адсорбция бинарных смесей флюидов. // Вестн. моек, ун-та. сер. 2. Химия. 1991. Т.32. No 1. С. 10-14.

154. Snyder L.R., Рорре Н., Mechanism of solute retention In llquld-solld chromatography and the role of the mobile phase In affecting separation. Competition versus "sorption". // J. Chromatogr. 1980. V. 184. N. 4. P. C. 363-413.

155. Glajch J.L., Snyder L.R. Solvent strength of multIcomponent mobile phases In llquld-solld chromatography. Mixtures of three or more solvents // J. Chromatogr. 1981. V.214. No 1. P. 21-34.

156. Snyder L.R., Glajch J.L. Solvent strength of multIcomponent mobile-phases In llquld-solld chromatography. Furthe study of difference mobile phase and silica as adsorbent. // J. Chromatogr. 1982. V. 248. N. 2. P. 165-182.

157. Snyder L.R. Mobil phase effects In llquld-solld chromato graphy. Importance of adsorptlon-slte geometry, adsorbate derealization and hydrogen bonding. // J. Chromatogr. 1983. V. 255. N. 1. P. 3-26.

158. Scott R.P.W., Lawrence J.G. Gradient elutlon In liquid chromatography under conditions of axial equilibrium // J. Chromatogr. Scl. 1970. V. 8. N. 11. P. 619-624.

159. Maggs R.E. The role of temperature In llquld-solld chromatography: some practical considerations. // J. Chromatogr. Scl. 1969. V. 7. N. 3. P. 145-151.

160. Snyder L.R., Glajch J.L., Klrkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile-phase selectivity In llquld-solld chromatography. Solvent-solute localization effects // J. Chromatogr. 1981. V. 218. N. 1. P. 299-326.

161. Гиббс Дж. В. Термодинамические работы. М.-Л7 1950. 492 с.

162. Лопаткин A.A. Теоретические основы физической адсорбции. М. 1983. 344 с.

163. Толмачев A.M. Термодинамика сорбции. I. Общие условия равновесия в системе адсорбат (смесь-адсорбатов) сорбент. // Журн. физ. химии. 1973. Т.47. No 10. 2629-2633.

164. Толмачев A.M. Термодинамика сорбции. Химические потенциалы компонентов сорбционного раствора и некоторые особенности сорбционной фазы ограниченной емкости. // Журн. физ. химии. 1978. Т.52. No 4. С. 1050-1051.

165. Толмачев A.M. Выбор стандартного состояния при термодинамическом анализе адсорбционных равновесий. // Журн. физ. химии. 1985. Т.59. No 11. С. 2764-2768.

166. Толмачев A.M., Велоусова М.Е. Стехиометрическая теория адсорбции индивидуальных веществ на микропористых адсорбентах. // Вестн. моек, ун-та. сер. 2. Химия. 1988. Т.29. No 3. С. 257-261.

167. Артюшина Г.Г., Толмачев A.M. Стехиометрическая теория адсорбции бинарных смесей веществ на микропористых адсорбентах. // Вестн. моек, ун-та. сер. 2. Химия. 1988. Т.29. No 6. С. 571-576.

168. Толмачев A.M., Кузнецова Т.А., Трубников И.Б. Стехиометрическая теория адсорбции индивидуальных веществ. // Журн. физ. химии. 1982. Т.56. No 8. С. 2022-2026.

169. The Supelco Report. September. 1989. ¥.8. No 4. P. 1-2.

170. Сычев C.H., Аксенова H.C., Криволапов С.С. Адсорбционное модифицирование в жидкостной хроматографии на силикагеле. // Журн. физ. химии. 1985. Т.59. No.8. С.1996-1999.

171. Грязев H.H. Влияние ассоциации органическихкислот на адсорбцию из неполярных растворителей. // Докл. АН СССР. 1958.1. Т.118. No. 1. С. 121-124.

172. Wenograd J. Spurr R.A. Characteristic Integrated Intensities of band In the Infrared spectra of carboxylc acids. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V.79. No 22. C. 5844-5848.

173. Золотов Ю.А., Иванов А.А., Шпигун O.A. Определение органических кислот методом ионной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 1983. Т. 38. No. 8. С. 1479-1483.

174. Boumahraz М., Davydov V.Ya., Klselev A.V. Separation of carbohydrotes by liquid chromatography on silica Gel adding adsorption modlflcators to the eluent. // Chromatography. 1982. V.15. No 12. P. 751-756.

175. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М.: Наука. 1982. 312 с.

176. Вэкингем Э. Основы теории межмолекулярных сил. Применение к мальм молекулам. / Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. / Под ред. Б. Пюльмана; Пер. с англ. под ред. A.M. Бродского. М.: Мир. 1981. С. 998.

177. Клаверье П. Приближенные формулы, описывающие взаимодействия между между большими молекулами. Применение в органической химии. / Там же. С. 99-413.

178. Шустер П. Тонкая структура водородной связи. / Там же. С. 489-585.

179. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука. 1971. 424 с.

180. Масунов А.Э., Грищенко С.И., Зоркий П.М. Влияние специфических межмолекулярных взаимодействий на кристаллическую структуру. пара-Замещенные производные бифенила. // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. No. 1. С. 46-59.

181. Зоркий П.М. Новый взгляд на строение органического кристалла. // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. No. 6. С. 966-974.

182. Пригожин И., Дефэй Р. Химическая термодинамика. Новосибирск: Наука. 1966. 509 с.

183. Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии. М.: Высш. шк. 1982. 547 с.

184. Смирнова Н.А. Решеточные модели жидкостей и растворов. // Физическая химия. Современные проблемы. 1984. / Под ред. Я.М. Колотыркин. М.: Химия. 1984. Т. 4. С. 6-40.

185. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов. Л.: Химия. 1987. 334 с.

186. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов. М.: Изд-во МГУ. 1987. 247 с.

187. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высш. шк. 1976. 296 с.

188. Дуров В.А. Модели ассоциативных взаимодействий в теории жидких неэлектролитов. / Растворы неэлектролитов в жидкостях М.: Наука. 1989. С. 36-102.

189. Guggenheim Е.А. Mixtures. The theory of the equilibrium properties of some simple gases of mixtures, solutions and alloys. Oxford: Clarendon press. 1952. 270 p.

190. Guggenheim E.A., Mc Glashan M.L. Statistical mechanics of regular mixtures. // Proc. Roy. Soc. London A. 1951. V. 206. P. 335-353.

191. Менделев Д.И. Сочинения. Т. IV. Растворы. 1937. С. 530.

192. Дуров В.А. К вычислению полярных вкладов в термодинамические свойства жидких неэлектролитов III. Термодинамика ассоциативных равновесий. // Журн. физ. химии. 1989. Т. 63. No. 8. С. 2033-2040.

193. Дуров В.А. Термодинамика неидеальных смесей ассоциатов и избыточные функции растворов неэлектролитов. // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. No. 7. С. 1766-1777.

194. Dersey J.G., Dill К.A. The molecular mechanism of retention In reversed-phase liquid chromatography. // Chem. Rev. 1989. V. 89. No 2. P. 331-346.

195. Dill K.A. The mechanism of solute retention In reversed-phase liquid chromatography. // J. Phys. Chem. 1987. V.91. No 7. 1980-1988.

196. Ylng P.Т., Dorsey J.G., Dill K.A. Retention mechanisms of reversed-phase liquid chromatography: determination of solute-solvent Interaction free energies. // Anal. Chem. 1989. V.61. No 22. P.2540-2546.

197. Jaronlec M., Jaronlec J.A. Theoretical description of association effects In liquid adsorption chromatography with mixed mobile phase. // J. Chromatogr. 1984. V.295. No 2. P.377-386.

198. Jaronlec M., Jaronlec J.A. Theoretical foundations of liquidadsorption chromatography with mixed eluent. // J. Liquid Chromatogr. Suppl.2. 1984. V.7. P.393-431.

199. Kempter H., Mecke R. Spektroskoplsche bestlmlnung von assozlatlons-glelchgewlchten. // Ztschr. Phys. Chem. Abt. B. 1940. Bd. 46. Heft 4. S. 229-242.

200. Mecke R. Thermodynamics of the hydrogen bond. // Ztschr. Electrochem. 1948. Bd. 52. S.107-110.

201. Mecke R. Infrared spectra of hydrohyblc compounds. // Discuss. Faraday Soc. 1950. V. 9. 1. P.161-177.

202. Смирнова H.A. Статистические теории ассоциированных растворов (обзор). // Химия и термодинамика растворов. Л.: Изд-во ЛГУ. 1968. Вып. 2. С. 3-43.

203. Дуров В.А. К теории статической диэлектрической проницаемости жидких одноатомных спиртов. // Журн. физ. химии. 1982. Т. 56. No. 2. С. 384-390.

204. Дуров В.А. Молекулярная структура жидких одноатомных ароматических спиртов 1-фенилэтанола и фенил-трет-бутанола. // Журн. физ. химии. 1984. Т. 58. No. 2. С. 391-395.

205. Coggeshall N.D., Saler E.L. Infrared adsorption study of hydrogen bonding equilibria. // J. Amer. Chem. Soc. 1951. V. 73. No. 11. P. 5414-5418.

206. Sarolea-Mathot L. Thermodynamic and spectroscopic properties of associated solutions. Part 3. // Trans. Faraday Soc. 1953. V. 49. Part 1. No. 1. P. 8-20.

207. Kretschmer C.B., Wlebe R. Thermodynamics of alcohol-hydrocarbon mixtures. // J. Chem. Phys. 1954. V. 22. No. 10. P. 1697-1701.

208. Kehlalan H., Treszczanowlcz A. Excess free enthalpy of athermal associated mixtures of the one-parametrickretschmer-wlabe type. // Bull. Acad. pol. scl. Ser. scl. chtm. 1970. V. 18. No. 11-12. P. 693-698.

209. Stokes R.H. Interaction of the thermodynamic, spectroscopic and dielectric properties of solutions of ethanol In cyclohexane In terms of association. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. Pt. I. 1977. V. 73. No. 7. P. 1140-1148.

210. French H.T., Stokes R.H. Association equilibria In solutions of butanols In cyclohexane. // J. Phys. Chem.1981. V. 85. No. 22. P. 3347-3351.

211. Ланин C.H., Никитин Ю.С., Петренко В.В. Оптимизация условий жидкостнохроматографического определения микотоксинов трихо-теценового ряда. // Журн. аналит. химии. 1989. Т. 44. No. 12. С. 2235-2242.

212. Корн Г., Корн Т. Справочник по математике для научных работников и инженеров. М.: Наука. 1974. 831 с.

213. Ланин С.Н., Лигаев А.Н., Никитин Ю.С. Определение фенолов в водных растворах высокоэффективной жидкостной хроматографией. // Журн. аналит. химии. 1986. Т. 41. No. 8. С. 14111418.

214. Ланин C.H., Никитин Ю.С. Высокоэффективная жидкостная хроматография фенолов на сижка геле. Сб. Хроматография в биологии и медицине. 1986. С.65-71.

215. Lanln S.N., Nlkltln Yu.S. Normal-phase HPLC determination of phenols. Talanta. 1989, V.36. No.5. P.573-579.

216. Ланин C.H., Никитин Ю.С. Нормально-фазовая жидкостная хроматография крезолов. Сб. Ученые записки Тартуского гос. университета. Перспективные хроматографические и электрохимические методы в санитарной химии. Труды по химии. Тарту. 1989. С.88-92.

217. Bae Yong II, Lantn S.N., Nlkltln Yu.S. The retention of aromatic Hydrocarbons on Hydroxy!ated and amlnopropyl-modlfled silica In NP HPLC. 8-th Danube Symposium on Chromatography. Warsawa (Poland). 1991. Mo-P-10.

218. Hlldebrand J.H., Prausnltz J.M., Scott R.L. Regular and related solutions; the solubility of gases, liquids and solids. New York. Van Nostrand-Relnhold. Princeton. 1970. 228 p.

219. Snyder L.R. Classification of the solvent properties of common liquids. // J. Chromatogr. 1974. V. 92. No 2. P. 223230.

220. Snyder L.R. Classification of the solvent properties of common liquid. // J. Chromatogr. Scl. 1978. V. 16. No 6. P. 223-234.

221. Barton A.F.M. Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters. CRC Press. Boca Raton, Florida. 1983. 594 p.

222. Schoenmakers P.L., Bllllet H.A.H., De Galan L. The solubility parameter as a tool In understanding liquid chromatography. // Chromatography. 1982. V. 15. No 3. P. 205-214.

223. Rohrschnelder L. Solvent characterization by gas-llquld partition coefficients of selected solutes. // Anal. Chem., 1973. V. 45. No 7. P. 1241-1247.

224. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под. ред. А.В.Киселева и В.П. Древинга. М.: Изд-во МГУ. 1973. 447 с.

225. Осипов O.A., Минкин В.И., Гарновский А.Д. / Справочник по дипольным моментам. М.: Высш. школа. 1971. 414 с.

226. Справочник химика / Под ред. Куруленко А.Л. Киев: Наукова думка. 1974. 400 с.

227. Кузнецов В.В., Нинь Ань Туан, Никитин Ю.С. Адсорбция ацето-нитрила на мезопористом силикагеле при различных температурах. // Журн. физ. химии. 1990. Т.64. N.7. С.1844-1850.

228. Яшин Я.И. Высокоэффективна я колоночная жидкостная хроматография. // Журн. Всесоюн. химич. общесва им. Д.И. Менделеева. 1983. Т.28. No. 1. С. 18-25.

229. Агеев А.Н., Киселев A.B. Закономерности удерживания в жидкостной хроматографии метилзамещенных бензолов на гидроксили-рованном силикагеле. // Докл. АН СССР. 1979. Т.249. No. 2. С. 377-380.

230. Yashin Y.I. Chromatographic retention parameters and molecular structure. // Pure. Appl. chem. 1989. V. 61. No. 11. P. 2021-2026.

231. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. Ленинградск. отд. Химия. 1968. 1008 с.

232. Klselev A.V., Aratskova A.A., Gvozdovltch T.N., Yashin Ya.I. Retention behaviour.of o- m- and p-lsomers of benzene derivatives on a silica gel hydroxylated surface In liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1980. V. 195. P. 205-210.

233. Кузнецов B.B. Адсорбционно-калориметрический метод исследования кремнеземов. / Каллориметрия в адсорбции и катализе. Сб. научн. трудов. Новосибирск. 1984. С. 54-75.

234. McClellan A.L., Harnsberger H.F. Cross-sectional areas of molecules adsorbed on solid surfaces. // J. Colloid. Interf. Scl. 1967. V. 23. No 4. P.577-599.

235. Scott R.P.W. Gas chromatography 1960. London Butterworths Scl. Publ. 1960. 423 p.

236. Purnell J.H. The correlation of separating power and effeclency of gas-chromatographlc columns. // J. Chem. Soc. (London). 1960. No 3. P. 1268-1274.

237. Давыдов В.Я., Киселев А.В. , Сапожников Ю.М. Адсорбция из тройных и бинарных растворов диоксана, ацетона и воды на ги-дроксилированной поверхности кремнезема. // Коллоид, ж. 1979. Т. 41. No 2. С. 333-336.

238. Eltekov Yu.A., Kazakevlch Yu.V., Klselev A.V., Zhuchkov A.A. Study of adsorption from solutions by frontal chromatography. // Chromatography. 1985. V. 20. No 9. P. 525-528.

239. Busev S.A., Zverev S.I., Larlonov O.G., Jakubov E.S. Study of adsorption from solutions by column chromatography. // J. Chromatogr. 1982. V.241. P. 287-294.

240. Яшин Я.И. Оценка селективности адсорбентов в газовой и жидкостной хроматографии. // Тез. докл. Всесоюз. конф. "Теория и практика газовой хроматографии". Горький. 1990. С.5-6.

241. Glueckauf Е. Theory of chromatography. Part II.

242. Chromatograms of a single solute. // J. Chem. Soc. 1947. No 10. P.1302-1308.

243. Зверев С.И., Ларионов О.Г., Чмутов К.В. Определение изотерм адсорбции органических растворителей методом жидкостной колоночной хроматографии. // Журн.физ.химии. 1974. Т. 48. No 6. С. 1556-1558.

244. Huber J.F.K, Gerrttse R.G. Evaluation of dynamic gas chromatographic methods for the determination of adsorption and solution Isotherms. // J. Chromatogr. 1947. V.58. No 2. P.134-158.

245. Chuduk N. A., Eltekov Yu.A., Klselev A.V. Study of adsorption from solutions on silica by liquid chromatography method. // J. Coll. Interface Scl. 1981. V. 48. No 1. P. 149-154.

246. Губина Л.Н., Киселев А.В., Лыгин В.И. Ультрофиолетовые спектры нитрофенолов, адсорбированных из растворов. // Коллоидн. журн. 1976. Т. 38. No 1. С. 144-147.

247. Cooper W.T., Smith P.L. Retention mechanism In cyanopropyl normal bonded phase high performance liquid chromatographic columns. // J. Chromatogr. 1986. V.355. No 1. P. 57-74.

248. Smith P.L., Cooper W.T. Retention and selectivity In amino, cyano and dlol normal bonded phase high-performance liquid chromatographic columns // J.Chromatogr. 1987. V.410. No 2. P. 249-265.

249. Suffolk B.R., Gilpin R.K. Infrared spectrometrlc and liquid chromatographic studies of cyanoalkyl-bonded phases: a competitive two-site adsorption model. // J. Chromatogr. Scl. 1986. V.24. No 10. P.423-426.

250. Verzele M., Van Damme F., Dewaele C., Chljs M. On the polarity of stationary phases In straight-phase LC. //

251. ChromatographLa. 1987. V. 24. P. 302-308.

252. WeLser E.L., Salotto A.W., Flach S.M., Snyder L.E. Basis of retention in normal-phase high performance liquid chromatography with cyano-propyl columns. // J. Chromatogr. 1984. V. 303. N.1. P. 1-12.

253. Snyder L.R., Schunk T.C. Retention mechanism and the role of the mobile-phase In normal-phase separation on amlno-bonded phase columns. // Anal. Chem. 1982. V. 54. N.11. P. 17641772.

254. Wise S.A., Chesler S.N., Hertz M.S., Hllpert L.R., May W.E.

255. А. Аль-Ахмед, Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Влияние состава элю-ента и молекулярных параметров ароматических параметров на их удерживание в ВЭЖХ. Сб. Тезисов докл. Всесоюзной конференции по прикладной хроматографии. Киев. 1988. С.120-121.

256. А. Аль-Авдед, Золотова М.Ю., Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Жидкостная хроматография моноалкил- и полиметилзамещенных ароматических углеводородов на гидроксилированном кремнеземе. // Вестн. МГУ. Сер.2. Химия. 1989. Т.30. N.5. С.478-482.

257. Lanln S.N., Nlkltln Yu.S. Pecullartles of aromatic hydrocarbon retention In normal-phase high-performance liquid chromatography with eluents contanlng halLd derivatives. // J. Chromatogr. 1990. V. 520. P. 315-323.

258. Вэ Ен Ил, Ланин C.H., Никитин Ю.С. Удерживание ароматическихуглеводородов в нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии в присутствии полярных модификаторов подвижной фазы. // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. No 10. С. 2644-2648.

259. Гамзатов А.З., Кузнецов В.А., Агеев А.Н., Яшин Я.И. Оценка энергии межмолекулярных взаимодействий при сопоставлении данных жидкостной адсорбционной хроматографии и спектроскопии. // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. No 3. С. 723-729.

260. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Complexes. N.Y.: Wlley-Inttersclence. 1969. 498 p.

261. Ермошкин A.E., Кузнецов В.А., Егорочкин A.H., Бортников Г.Н., Яшин Я.И. Изучение электронных эффектов в производных бензола методами газовой хроматографии и спектроскопии. // Докл. АН СССР. 1976. Т. 227. No 2. С. 366-369.

262. Ермошкин А.Е., Кириличева В.Г., Скобелева С.Е., Кузнецов

263. Ermoshkln А.Е., Makarenko N.P., Sakodynskll K.I. Highperformance liquid chromatography of organometalllc compounds. // J. Chromatogr. 1984. V. 290. P. 377-391.

264. Родионов В.H., Черняев В.В., Верповский Н.С., Кржиж И., Водичка Л., Мохорт Ю.Г., Юрченко А.Г. Оптимизация разделения полиалкилбензолов в ВЭЗКК. // Журн. аналит. химии. 1992. Т. 47. No 9. С. 1648-1664.

265. Терентьев В.А. Термодинамика донорно-акцепторной связи. Донорные и акцепторные характеристики молекул. Саратов: СГУ,1981. 278 с.

266. Ageev A.N., Aratskova A.A., Belyakova L.D., GvozdovLch T.N., Klselev A.Y., Yashin Ya.I. Liquid chromatography of benzene derivatives on a porous methacrylate copolymer containing epoxy groups. // Chromatography. 1983, V.17. No 10. P.545-548.

267. Аль-Ахмад Акрам. Высокоэффективная жидкостная хроматография ароматических углеводородов и ее аналитическое применение // Дисс. на соискание степ. канд. хим. наук. М.: МГУ. 1989. 187 с.

268. Аратскова A.A., Агеев А.Н., Анпилогов Ю.Е., Алексеева Т.В., Липштейн А.Р., Маргулис М.А., Яшин Я.И. Анализ высших алкил-нафталинов методом жидкостной хроматографии. // Нефтехимия.1982. Т.22. N03. С.309-311.

269. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высш. шк., 1974. 446 с.

270. Bondi A. Van der Waals volumes and radii. // J. Phys. Chem. 1964. V.68. N.3. P.441-451.

271. Nondek L., MLnarlk M., Malek J. Charge-transfer liquid chromatography of aromatic hydrocarbons and polyaryl alkanes. // J. Chromatogr. 1979. Y. 178. No 2. P. 427-434.

272. Lee M.L., Hltes R.A. Mixed charge exchange-chemical Ionization mass spectrometry of polycycllc aromatic hydrocarbons. // J. Am.Chem. Soc. 1977. V. 99. No 6. P.2008-2009.

273. Becker R.S., Chen E. Extension of electron affinities and ionization potentials of aromatic hydrocarbons. // J. С hem. Phys. 1966. V. 45. No 7. P.2403-2410.

274. Gallegos E.J. Mass spectrometry and Ionization energies of some condensed-ring aromatic and heterocyclic compounds. // J. Phys. Chem. 1968. V. 72. No 10. P. 3452-3456.

275. Robinson S.C.F. The rapid quantitative determination of aromatic-type groups In gas oils by high-performance liquid chromatography. // Chromatography. 1979. Y. 12. No 7. P.439.447.

276. Boduszynskl M.M., Hurtublse R.J., Allen T.W., Silver H.F. Liquid chromatography/fleld Ionization mass-spectrometry In the analysis of hlgh-bolllng and nondlstillable coal liquids for hydrocarbons. // Anal. Chem. 1983. Y.55. N.2. P.225-231.

277. Murray A.P., Glbbs G.F., Kavanagh P.E. Estimation of total aromatic hydrocarbons In environmental samples by high pressure liquid chromatography. // J. Environ. Anal. Chem.1983. ¥.16. P. 167-195.

278. Scolla P.L., Hurtublse R.J. Separation of aromatic nitrogen compounds Into compound-class types using normal-phase high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1986. ¥.357. N.1. P.127-138.

279. Hammers W.E., Janssen R.H.A.M, Baars A.G. et al. Standardization and determination of the selectivity of octadecylslllca In high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1978. ¥.167. N.1. P.273-289.

280. Hammers W.E., Janssen R.H.A.M, De Llgny C.L. The retention mechanism of some alkane and benzene derivatives on, octadecylsllyl and trlmethylsilyl silica In gas chromatographic columns. // J. Chromatogr. 1978. ¥.166. N.1. P.9-20.

281. Hammers W.E., Kos C.H., Brederode W.K. et al. Adsorptlve properties of N-2-cyanoethyl-N-metylamlnoslllca In highperformance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1978. ¥.168. N. 1. P.9-25.

282. Hussaln A., Hurtublse R.J., Silver H.F. Solvent composition effects with a cyano and a silica gel stationary phase in normal phase liquid chromatography of alkylphenols and naphtols. // J. Chromatog. 1982. ¥.232. N.1. P.21-32.

283. Hurtublse R.J., Hussaln A., Silver H.F. Effects of solvent composition In the normal-phase liquid chromatography of alkylphenols and naphtols. // Anal. Chem. 1981. ¥.53. N.13. P. 1993-1997.

284. Ruckmlck S.C., Hurtublse R.J. Solvent composition effects In the normal-phase liquid chromatography of nitrogen heterocycles and hydroxyl aromatlcs on a nltrophenylstationary phase. // J. Chromatogr. 1986. У.361. N.1. P.47-55.

285. Cooper H.A., Hurtublse R.J. Prediction of retention of hydroxyl aromatlcs in normal-phase liquid chromatography, with slope-Intercept relationship. // J. Chromatogr. 1986. V.360. N.2. P.327-341.

286. Eltekov Yu.A., Kazakevltch Yu.V". Retentlonshlp between retention and molecular structure of pyrlmldlne bases. // Chromatography. 1986. V.22. N.1-6. P.73-76.

287. Smolkova E.Jr., Pacakova V. Liquid chromatographic separation and behaviour of some substituted s-trlazlnes on a CN-bonded stationary phase. // Chromatographla. 1978. V.11. N.12. P.698-702.

288. Cooper W.T., Ll-Ylng Lin. Effects of stationary phase polarity on retention In reversed-phase bonded phase HPLC columns. // Chromatographla. 1986. V.21. N.6. P.335-341.

289. Eltekov Yu.A., Kazakevltch Yu.V., Klselev A.V. Liquid chromatograplc behaviour of pyrlmldlne bases on various bonded phases. // Chromatographla. 1985. V.20. N.9. P.529-532.

290. Потехина A. A. // Свойства органических соединений, /справочник / Л.: Химия, ленинградское отделение. 1984. 520 с.

291. Химическая энциклопедия. М: Советская энциклопедия. 1988. Т.1. С.261

292. Бэ Ен Ил, Золотова М.Ю., Ланин С.Н. Влияние природы подвижной фазы на удерживание ароматических углеводородов в нормально-фазовой ВЭЖХ. Сб. тезисов докл. V Всесоюзного симпозиума по молекулярной жидкостной хроматографии, Рига.1990. С. 10.

293. Бэ Ен Ил, Ланин C.H., Никитин Ю.С. Удерживание ароматических углеводородов на гидроксилированном и аминированном силика-гелях в нормально-фазовой ВЭЖХ. // Вестник МГУ. Деп. в ВИНИТИ. 22.07.92., No 2407-В92. С.1-45.

294. Бэ Ен Ил, Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Влияние химии поверхности на селективность удерживания ароматических углеводородов в НФ ВЭЖХ. Сб. тезисов докл. конференции по сорбентам для хроматографии. Москва. Россия. 299-30 октября. 1992. С. 15-16.

295. А. Аль-Амед, Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Выбор веществ сравнения для группового анализа ароматических углеводородов в нефтепродуктах. // Вестник МГУ. Деп. в ВИНИТИ. 01.04.87, No 2362-В87. С. 1-16.

296. А. Аль-Ахмед, Ланин С.Н. Разделение и идентификация ароматических углеводородных фракций в нефтепродуктах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Вестник МГУ. Деп. в ВИНИТИ. 1987, No 5071-В87. С. 89-92.

297. А. Аль-Ахмед, Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Определение группового состава ароматических углеводородов в топливах методом нормально-фазовой ВЭЖХ. // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. No 12. С. 2240-2245.

298. А. Аль-Ахмед, Ланин С.Н. Определение ароматических углеводородных фракций в нефтепродуктах методом нормально-фазовой жидкостной хроматографии. // Труды конф. мол. ученых Хим. фак-та МГУ. Деп. в ВИНИТИ. 25.07.88, No 5880-В88. С. 155158.

299. Ланин С.Н., Ларионов О.Г., Никитин Ю.С., Шешина О.Н. Групповое разделение ароматических углеводородов масел методом ВЭЖХ. // Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. No 3. С. 555563.

300. Ланин С.Н., Ларионов О.Г., Шешина О.Н. Исследование группового состава ароматических углеводородов индустриальных и моторных масел методом ВЭЖХ. // Сб. Тезисов докл. конференции СНГ "Сорбенты для хроматографии". Москва. 1992. С. 34.

301. Белоус Е.Ф., Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Совместное применение нормально- и обращенно-фазовой ВЭЖХ для определение группового состава ароматических углеводородов в нефтепродуктов. // Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50. No 1 . С. 99-106.

302. Гринберг А.А., Бигдаш Т.В., Леонтьева С.А., Кабулов Б.Д. Количественное определение группового состава ароматических углеводородов дизельных топлив методом жидкостной хроматографии. // Журн. аналит. химиии. 1984. Т.39. N.1. С.83-87.

303. Лошхи В.Л., Фукс И.Г., Сайдахмедов Ш.М., Багдасаров Л.Н. Со-сотояние масел как функция их эксплуатационных свойств. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1994. вып. 8. С. 19-22.

304. Snyder L.R., KLrkland J.J. Introduction to Modern Liquid Chromatography. 2-nd edition, J. Wiley, N.Y., 1979. 863 p.

305. Химический энциклопедический словарь. M.: Советская энциклопедия. 1983. С.70.

306. Беспамятнов Г.П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде: Справочник. Л.: Химия, Ленингр. отд-ние. 1985. 528 с.

307. Карлин И.П., Семкин Е.П., Леонтьева С.А., Квасова В.А., Галяшин В.Н., Кузьмин Н.М. Газохроматографическое определение углеводородного состава и показателей качества // 1. аналит. химии. 1984. Т. 39. No 1. С. 75-82.

308. Grimmer G., Bohnke. Н. Anrelcherung und gaschroma tographlsche profll-analyse der polycycllschen aromatlschen kohlenwasserstoffe In schmlerol. // Chromatographla. 1976. V. 9. No 1. P. 30-40.

309. Bebrls N.K., Vorobleva R.G., Klselev A.V., Nlkltln Yu.S., Tarasova L.V., Frolov I.I., Yashin Ya.I. Liquid chromatography on macroporous silica modified by layers of carbon and weakly polar polymers. // J. Chromatogr. 1976. V. 117. P. 257-268.

310. Киселев A.B., Яшин Я.И. / Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М.: Химия. 1979. 287 с.

311. Карапетьянц М.Х., Карапетьянц М.Л. / Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ. М.: Химия. 1968. 470 с.

312. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Жидкосная хроматография фенола и его производных. Тез. докл. Пятой Всес. конф. По аналитической химии органических соединений. Москва 11-14 декабря 1984. С. 155-156.

313. Вирясов М.Б., Ланин С.Н. Регенерация предельных углеводородов из отработанных элюентов для жидкостной хроматографии. // Завод, лаб. 1986. Т.52. 6. С.18.

314. Ланин С.Н., Петренко В.В. Жидкостная хроматография трихоте-ценовых микотоксинов // Вестн. Моск. Ун-та. Деп. ВИНИТИ 23.06.88. 4937-В. С.1-65.

315. Ланин С.Н., Петренко В.В., Леонов А.Н., Кононенко С.П.,

316. Соболева Н.А. Селективная бинарная подвижная фаза для высокоэффективной жидкостной хроматографии 12-13-эпокситрихо-тец-9ен-8-онов. // Химия природных соединений. 1989. б. С. 861-863.

317. Lantn S.N., Nlkltln Yu.S. Retention of mycotoxlns of trlchothecene series In reversed phase HPLC with eluents of various nature. Abs. of 7-th Danube Symposium on Chromatography and Analytlktreffen. Leipzig (GDR). 21-25 august 1889. V.I. MO 110.

318. Lanln S.N., Nlkltln Yu.S. Peculiarities of aromatic hydrocarbons retention In normal-phase HPLC with eluents containing haloorganlc compounds. Abs. of 7-th Danube

319. Symposium on Chromatography and Analytlktreffen. Leipzig (GDR). 21-25 august 1889. V.II. WE 052.

320. Lanln S.N. Choice of mobile phase modifier In RP HPLC of trlchothecene mycotoxlne. Abs. of 11th Inter. Symp. Biomedical Applications of Chromatography and Electophorsls. Tallin.24-28 April 1990. F. P.16.

321. Lanln S.N., Nlkltln Yu.S. Retention data for five ketotrlchothecenes In reversed-phase high-performance liquid chromatography with different eluent systems. // J. Chromatogr. 1991. V.558. P.81-88.

322. Болотова М.Ю., Ланин C.H., Никитин Ю.С., Рожманова Н.Б., Сыроватская Е.В. Закономерности удерживания фенолов в ВЭЖХ // Сб. Тезисов докл. Конф. СНГ Сорбенты для хроматографии. Москва. 29-30 октября 1992. С. 15.

323. Ланин С.Н., Ражманова Н.Б., Борисова В.И., Русаков И.Г., Никуличев Л.А. Контроль противоопухолевой эффективности N,N',N *'триэтилентиофосфорамида методом высокоэффективнойжидкостной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 1993. Т.48. 3. С.564-568.

324. Zhen-Guo Zhao, Lan-Hut Zhang, Yao Lin. Thermodynamics of adsorption of organic compounds at the silica gel/nonpolar solvent Interfaces. //J. Colloid Interface Scl. 1994. V.166. 23-28.

325. Kopal I.K., Van Rlemsdljk W.H., De Wit J.C.M., Benedettl M.F. Analytical Isotherm equations for multlcomponent adsorption to heterogeneous surfaces. // J. Colloid Interface Scl. 1994. V.166. 51-60.

326. Yun K.S., Zhu C., Parcher J.F. Theoretical relationships between the void volume, mobile phase volume, retention volume, chromatographic processes. // Anal. Chem. 1995. V.67. P.613-619.