Физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений. Связь "структура-свойство" тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Харитонова, Анна Геннадьевна

• Харитонова, Анна Геннадьевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Харитонова, Анна Геннадьевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Проблема установления взаимосвязи «структура - 8 свойство» и «структура — активность»

1.1.1. Топологический подход к нахождению количественного 9 соотношения «структура — свойство»

1.1.1.1. Молекулярные дескрипторы

1.1.1.2. Виды топологических индексов и их применение

1.2 Основные направления использования жидкостной хроматографии при анализе биологически активных * • веществ

1.2.1. Факторы, влияющие на удерживание соединений в ВЭЖХ

1.2.2. Жидкостная хроматография как способ установления 27 взаимосвязи «структура — свойство»

1.2.2.1. Связь хроматсграфического удерживания с физико- 28 химическими характеристиками

1.2.3. Корреляционные уравнения в установлении взаимосвязи 33 «структура - свойство»

1.2.4. Хроматографическое поведение азотсодержащих 35 гетероциклических соединений

1.3. Спектральные методы исследования

1.3.1. Адсорбция как способ исследования свойств биологически активных соединений

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования 47 2.1.1. Структурные особенности азотсодержащих гетероциклических соединений

2.2. Методы исследования

2.2.1. Метод хроматографии

2.2.1.1. Методика эксперимента

2.2.2. Метод адсорбции

2.2.3. Метод ядерного магнитного резонанса

2.2.4. Квантово-химические методы

2.2.5. Оценка вероятности проявления биологической активности

2.2.6. Алгоритм расчета топологических индексов

2.2.7. Математическая обработка результатов

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Жидкостная хроматография азотсодержащих 72 гетероциклических соединений

3.1.1. Влияние состава подвижной фазы на хроматографическое 73 удерживание

3.1.2. Влияние природы сорбатов на хроматографическое 75 удерживание

3.1.3. Корреляции «удерживание — Структура»

3.2. Анализ корреляций «структура - свойство»

3.3. Связь структуры и физико-химических свойств с 101 параметрами, характеризующими биологическую активность исследуемых соединений

3.4. Адсорбция некоторых азотсодержащих гетероциклических 107 производных бензойной кислоты из водных растворов на активных углях

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений. Связь "структура-свойство"»

Актуальность работы

В последние годы возрос интерес ученых к комбинаторной химии азотсодержащих гетероциклических соединений, так как на их основе созданы многие лекарственные препараты.

Основой комбинаторной химии является выявление взаимосвязи свойств соединений с их структурой. В настоящее время с этой целью широко используются количественные соотношения между строением, физико-химическими свойствами, а также биологической активностью соединения. Эти соотношения применяются для прогнозирования свойств веществ, направленного синтеза реагентов, материалов, лекарственных препаратов и др. Нахождение таких зависимостей необходимо для выявления параметров, ответственных за то или иное свойство вещества, за биологическое действие физиологически активных веществ.

Проведенное исследование посвящено разработке теоретических основ выявления связи между физико-химическими свойствами, строением, биологической активностью азотсодержащих гетероциклических соединений и их структурой, что позволит проводить целенаправленный синтез новых веществ на их основе.

Цели и задачи исследования. Целью настоящей работы являлось установление взаимосвязи между строением, физико-химическими свойствами и биологической активностью впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: изучить способность впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола к' взаимодействию с неполярным сорбентом и влияние на этот процесс различных факторов; рассчитать структурные и физико-химические характеристики исследуемых веществ; установить корреляционные зависимости между хроматографическим удерживанием, структурными и физико-химическими свойствами сорбатов;

- изучить адсорбцию некоторых азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты из водных растворов на активных углях с различной микропористой структурой;

- разработать теоретические модели взаимосвязи «структура - физико-химическое свойство — биологическая активность».

Научная новизна работы связана с исследованием впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола, обладающих потенциальной биологической активностью. Впервые получены данные по хроматографическому поведению этих соединений, установлена связь между величинами хроматографического удерживания в режиме обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) с физико-химическими и структурными характеристиками. Оценено влияние природы и положения заместителей на закономерности хроматографического поведения исследуемых соединений. Спектрофотометрически изучена адсорбция некоторых веществ на активных углях с различной микропористой структурой. Впервые методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля измерены средние коэффициенты самодиффузии Ds в водных растворах гидразида 4-(1//-имидазол-1-илметил) бензойной кислоты и метилового эфира 4-(1//-имидазол-1-илметил)бензойной кислоты в объеме и в адсорбированном состоянии.

Практическая значимость работы. Полученные данные о влиянии природы и состава компонентов хроматографической системы на закономерности удерживания азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола позволят прогнозировать, оптимизировать хроматографическое разделение и идентификацию веществ. Данные могут использоваться в качестве справочного материала, а также для развития теоретических основ жидкостной хроматографии, ее применения в медико-биологических исследованиях. Результаты исследований позволят конструировать структуры лекарственных форм на основе азотсодержащих гетероциклических соединений с заданными биологически активными свойствами.

На защиту выносятся следующие положения: результаты исследования сорбционных свойств впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола в условиях ОФ ВЭЖХ; корреляционные зависимости между величинами, характеризующими сорбционные свойства исследуемых азотсодержащих гетероциклических соединений, их физико-химическими и структурными параметрами, а также биологической активностью; результаты исследования адсорбции некоторых азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты из водных растворов на активных углях.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы изложены в 17 публикациях и доложены на 3th Intern. Symposium on Separations in Biosciences SBS 2003 (Москва, 2003 г.); XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.); Всероссийской конференции молодых ученых «Наука и инновации XXI века» (Сургут, 2003); Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (Москва, 2004 г.); XI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2004 г.); X Всероссийском симпозиуме «Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности» (Москва, 2005 г.); Международной конференции, посвященной 60-летию создания института физической химии РАН «Физико-химические основы новейших технологий XXI века» (Москва, 2005 г.); Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (Самара, 2005 г.); 1-м Международном форуме «Актуальные проблемы современной науки» (Самара 2005 г.).

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав, в которых представлены результаты теоретических и экспериментальных исследований, выводов, списка использованных литературных источников и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Харитонова, Анна Геннадьевна

выводы

1. Изучена способность 44 впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола к взаимодействию с неполярным сорбентом методом ОФ ВЭЖХ. Показано, что смесь ацетонитрил — вода в соотношении 20:80% обеспечивает наибольшую сорбцию этих веществ на неполярной неподвижной фазе.

2. Оценено влияние природы заместителей, а также их положения на закономерности хроматографического поведения исследуемых соединений. Установлено, что хроматографическое удерживание определяется основностью атома азота гетероцикла, изменением электронной плотности на карбонильных и гидроксильных группах, степенью их экранирования, а также вкладом других заместителей, влияющих на взаимодействие с сорбентом и элюентом.

3. Установлена связь между величинами, характеризующими сорбционную емкость исследуемых азотсодержащих гетероциклических производных, измеренных в режиме ОФ ВЭЖХ, и их структурными характеристиками.

4. Предложены уравнения, связывающие фактор удерживания веществ с их молекулярной массой, полной энергией основного состояния и параметрами, характеризующими строение молекул. Показано, что корреляционные модели на основе многопараметрических уравнений (множественной линейной регрессии) более корректно описывают процессы, чем в случае двухпараметрических уравнений и могут быть полезны в прогнозировании различных свойств органических соединений.

5. Построены и проанализированы корреляции величин, характеризующих вероятность проявления биологической активности с параметрами, описывающими строение молекул и их физико-химическими характеристиками. Наилучшие корреляции получены при использовании индексов молекулярной связанности второго порядка.

6. Методом ЯМР - диффузометрии измерены средние коэффициенты самодиффузии (Ds) некоторых исследуемых веществ в водных растворах. Установлено, что величины Ds слабо уменьшаются и становятся различимыми от Ds объемной воды при увеличении концентрации этих веществ до 0.3 ммоль/г (для гидразида бензойной кислоты) и 0.5 ммоль/г (метилового эфира бензойной кислоты). Значения Ds в объемных растворах в 2.5-3 раза больше, чем в адсорбированном состоянии.

7. Изучена адсорбция некоторых соединений из водных растворов на активных углях типа ФАС различной степени активации. Обсуждено влияние химического строения молекул адсорбтива и размеров пор активного угля на величину и характер адсорбции. Показано, что адсорбция рассматриваемых органических соединений из водных растворов определяется размером молекул и энергией их гидратации. Кроме того, на характер адсорбции также влияют химическая природа поверхности и размеры пор адсорбента.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Харитонова, Анна Геннадьевна, 2005 год

1. Ponec R., Amat L., Carbo-Dorca R. Molecular basis of quantitative structure properties relationships (QSPR): A quantum similarity approach // J. Computer-Aided Molecular Design. 1999. № 13. P. 259-270.

2. Lucic В., Nicolic S., Trinajstic N., Mihalic Z. A structure-property study of the solubility of aliphatic alcohols in water // Croat. Chem. Acta. 1995. V. 68. P. 417-434.

3. Lucic В., Nicolic S., Trinajstic N., Juretic D., Juric A. A novel QSPR approach to physical-chemical properties of the alpha-amino acids // Croat. Chem. Acta. 1995. V. 68. P. 435-450.

4. Hansch C., Kunip A., Gard R., Gao H. Chem-bioinformatics and QSAR: A review of QSAR tasking positive hydrophobic terms // Chem. Rev. 2001. № 3. P. 619-672.

5. Poglian Lionello. From molecular connectivity indices to semiempirical connectivity teraes: Resent trends in graph theoretical descriptors // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 10. P. 3827-3858.

6. Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г., Смоляков B.M., Салтыкова М.Н. Корреляции структура свойство с использованием теории графов // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № 4. С. 675-680.

7. Папулов Ю.Г., Чернова Т.И., Смоляков В.М., Поляков М.Н. Использование топологических индексов при построении корреляций структура свойство // Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 2. С 203-209.

8. Минкин В.И., Симкин Б.Л., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. М.: Наука, 1987. 200 с.

9. Станкевич И.В. Применение теории графов в химии. Новосибирск. Наука, 1988. С. 7-69.

10. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 337-366.

11. Артеменко Н.В., Баскин И.И., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Прогнозирование физических свойств органических соединений при помощи искусственных нейронных сетей в рамках подструктурного подхода // Докл. Акад. наук. 2001. Т. 381. № 2. С. 203-206.

12. Молекулярные графы в химических исследованиях /Под ред. Ю.Г. Папулова. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. 116 с.

13. Gutman I., Tomovic Z. On the application of line graphs in quantitative structure property studies // J. Serb. Chem. Soc. 2000. V. 65. № 8. P. 577-580.

14. Katritzky A.R., Petrukhin R., Tatham D., Basak S. Interpretation of quantitative structure property and structure - activity relationships // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. p. 679-685.

15. Ming Т.К., Tauber S.T. Chemical Structure and Substructure Search by Set Reduction // J. Chem. Doc. 1971. VI1. P. 47.

16. Figeras J. Substructure Search by Set Reduction // J. Chem. Doc. 1972. V.12. P. 237.

17. Набивач B.M., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т.62. № 1. С. 27 37.

18. Герасименко В.А, НабивачВ.М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений // Журн. физич. химии. 1994. Т.68. № 10. С. 1740- 1748.

19. Макаров Л.И. Методика и алгоритм прогноза свойств химических соединений по общим фрагментам молекулярных графов // Журн. структур, химии. 1998. Т.39. № 1. С. 113 125.

20. Применение теории графов в химии / Под. ред. Н.С. Зефирова, Новосибирск: Наука, 1988, 305 с.

21. Narumi Н., Katayama М. Simple topological index. A newly devised index characrerizing the topological nature of structural isimersof saturated hydrocarbons // Med. Fac. Eng. Hokkaido Univ. 1984. V.16. № 3. P. 209 214.

22. Жданов Ю.А. Энтропия информации в органической химии. Ростов:

23. Рост. гос. унив-т, 1979, 56 с.

24. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Ботов А.Б., Смоляков В.М. Свойства и строение органических молекул. Часть I. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структ. химии. 1998. Т.39. № 3. С. 484 492.

25. Kier L.B., Hall L.H. Molecular Connectivity in Chemistry and Drug Research. N-Y.: Acad. Press, 1976. 256 p.

26. Химические приложения топологии и теории графов / Под. ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1988. 560 с.

27. Zander G.S., Jurs Р.С. Genaration of MassSpectra Using Pattern Recondition Techniques // Anal. Chem. 1975. V.47. P. 1562.

28. Глеендер B.E., Розенбдит А.Б. Вычислительные методы конструирования лекарств. Рига: Зинатне, 1978. 238 с.

29. Каметани Т., Касаи К. Лекарства и органический синтез // Гипотезы, прогноз, будущее науки. М.: Знание, 1988. С. 123 131.

30. Машинный поиск закономерностей строение биологическое действие химических соединений / Под. ред. Н.И. Мельникова. Итоги науки и техники. Сер. "Органическая химия" /ВИНИТИ. Москва, 1989. Т. 18. 158 с.

31. Стьюпер Э., Брюгге У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир, 1982. 235 с.

32. Скворцова М.И., Зефиров Н.С., Станкевич И.В. Об одном способе постороения линейных уравнений связи структура свойства // Докл. Акад. наук. Сер. Хим. 1996. Т.351. №1. С. 78-80.

33. Guodong J., Yuanhui Z., Xing Y. Quantum-chemical descriptors, their application in quantitative structure activity and structure - retention relationships studies // Dongbei shida xuebao = J. Northeast Norm. Univ. 1998. № 4. P. 46-53.

34. Mortier W.J., Van Genechten K., Gasteiger J. Electronegativity equalization: application and parametrization //J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 7. P. 829835.

35. Charton M., Charton В. Quantitative description of structural effects of melting points for the substituted alkanes // J. Phys. Org. Chem. 1994. V. 7. P. 196-206.

36. Skvortsova M.I., Baskin I.I., Skvortsov L.A., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Stankevich I.V. Chemical graphs and their basis invariants // J. Molecular structure. 1999. № 466. P. 211-217.

37. Rouvray D.H., in R.B. King (Ed.). Chemical applications of topology and graph theory. Amsterdam: Elsevier, 1983. P. 159.

38. Guevara N. Fragmental graphs. A novel approach to generate a new family of descriptors. Application to QSPR studies // J. Molecular structure. 1999. V. 493. P. 29-36.

39. Skvartsova M.I., Baskin I.I., Skvortsov L.A., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Stankevich I.V. Chemical graphs and their basis invariants // J. Molecular structure (Theochem). 1999. V. 466. № 1-3. P. 211-217.

40. Mercader A., Castro E.A., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Modeling the enthalpy of formation of hydrocarbons from elements // Int. J. Mol. Sci. 2001. № 2. P. 121132.

41. Набивач B.M. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физич. химии. 1993. Т.67. №4. С. 821 826.

42. Zhou S., Guan J., Ни Y. Adjacency matrix based full-text indexing models // Lecture notes in computer science. 2001. V. 2118. P. 60.

43. Торопов A.A., Торопова А.П., Исмаилов T.T., Воропаева H.JI., Рубан И.Н. Корреляции индексов, вычисляемых по матрице максимальныхтопологических расстояний с температурами кипения алкилбензолов // Журн. Структур, химии. 1997. Т. 38. № 1. С. 167-172.

44. Станкевич И.В., Скворцова М.И., Зефиров Н.С. Топологические свойства сопряженных углеводородов: Обобщенный индекс Рандича как функционал от л-электронной плотности // Докл. Акак. наук. 1992. Т. 324. № 1. С. 133-137.

45. Hawkins D.M., Basak S. QSAR with few compounds and many features // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. P. 663-670.

46. Estrada E., Gutierres Y. Modeling chromatographic parameters by a novel graph theoretical sub-structural approach // J. Chromatography A. 1999. V. 858. P. 187-199.

47. Головня P.B., Шендерюк B.B., Журавлева И.Л. Применение принципа неаддитивности энергии сорбции для расчета индексов удерживания алкилоксазолов в капиллярной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1989. №.44. С. 2037-2042.

48. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т.62. №1. С.27-36.

49. Randic М., Dobrowolski J. Optimal molecular connectivity descriptors for nitrogen-containing molecules // International journal of quantum chemistry. 1998. V. 70. P. 1209-1215.

50. Pogliani L. Modeling with semiempirical molecular connectivity terms // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. № 11. P. 1598-1610.

51. Pogliani L. From molecular connectivity indeces to semiempirical connectivity teraes: Recent trends in graph theoretical descriptors // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 10. P. 3827-3858.

52. Pogliani L. How far are Is molecular connectivity descriptors from Is molecular pseudoconnectivity descriptors? // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41.№3.P. 836-847.

53. Khadikar P., Deshpande N., Kale P., Dobrynin A., Gutman I., Domotor G. The Szeged index and an analogy with Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995. №35. P. 547-550.

54. Gutman I., Khadikar P., Rajput P., Karmarkar S. The Szeged index for polyacenes // J. Serb. Chem. Soc. 1995. № 60. P. 759-764.

55. Gutman I., Ruscic В., Trinajstic., Wilcox C. Graph theory and molecular orbitals. XII. Acyclic Polyenes //J. Chem. Phys. 1975. V. 62. P. 3399-3405.

56. Balaban A.T. Topological indices based on topological distances in molecular graphs // Pure Appl. Chem. 1983. V. 55. P. 199-206.

57. Balaban A.T. Chemical graphs. Topological index J for heteroatom-containing molecules taking into account periodicities of element properties // Math. Chem. (MATCH) 1986. V. 21. P. 115-122.

58. Ф 59. Balaban A.T., Filip P. Computer program for topological index J (Averagedistance sum connectivity) // Math. Chem. (MATCH) 1984. V. 16. P. 163-190.

59. Bonchev D. Overall connectivities / Topological complexities: a new powerful tool for QSPR/QSAR // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 4. P. 934-941.

60. Khadikar P.V. On a novel structural descriptor PI // Nat. Acad. Sci. Lett. 2000. V. 23. №7-8. P. 113-118.

61. Khadikar P.V., Karmarkar S., Agrawal V.K. A novel Pi-index and its applications to QSPR / QSAR studies // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 4. P. 934-949.

62. Ivanciuc О., Balaban T.S., Balaban A.T. Design of topological indices. Part 4. Reciprocal distance matrix, related local vertex invariants and topological indices // J. Math. Chem. 1993. V. 12. P. 309-318. Plavsic .D.

63. Nikolic S., Trinajistic N., Mihalic Z. On the Harary index for characterization of chemical graphs//J. Math. Chem. 1993. V. 12. P. 235-250.

64. Balaban A., Motok I., Bonchev D., Mekenyan O. Topics in current chemistry. Berlin.: Springer. 1983. 302 p.

65. Castro E.A., Tueros M., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptor for QSPR. Application to aromatic hydrocarbons // Computers & Chemistry. 2000. № 24. P. 571-576.

66. Tueros M., Castro E.A., Toropov A.A. Maximum topological distance-based indices as molecular descriptors for QSPR. Calculation of the hydrophobicity of polyaromatic hydrocarbons // J. Mol. Model. 2001. № 7. P. 178-183.

67. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Давыдова И.Г. Свойства и строение органических молекул. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 493-499.

68. Gutman I., Yeh Y-N., Lee S-L., Luo Y-L. Some resent results in the theory of the Wiener number // Indian journal of chemistry. 1993. V. 32 A. № 8. P. 651-661.

69. Dobrynin A.L., Kochetova A.A. Degree distance of a graph: a degree analogue of the Wiener index // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1994. V.34. №5. P. 1082-1086.

70. Gutman I., Linert W., Lukovits I., Tomovic Z. On the multiplicative Wiener index and its possible chemical applications // Monatshefte fur Chemie. 2000. V. 131. P. 421-427.

71. Ivanciuc O., Ivanciuc Т., Klein D. Wiener index extension by counting even/odd graph distances // J. Chem. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. P. 536-549.

72. Bonchev D. The overall Wiener index a new tool for characterization of molecular topology // J. Chem. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. P.582-592.

73. Gutman I. Wiener-number-related sequences // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. V. 39. № 3. C. 534-536.

74. Добрынин A.A., Гутман И., Пиоттух-Пелецкий В.Н. Гипериндекс Винера для ациклических структур // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. № 2. С. 351-357.

75. Klavzar S., Zigert P., Gutman I. An algorithm for the calculation of the hyper-Wiener index of benzoid hydrocarbons // Computers & Chemistry. 2000. № 24. P. 229-233.

76. Gutman I., Linert W., Lukovits I., Tomovic Z. The multiplicative version of the Wiener index//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 1. P. 113-116.

77. Kier Z.B., Hall Z.H. Molecular connectivity in chemistry and drug research. N-Y.: Acad. Press. 1981. V. 70. № 6. P. 583.

78. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г. Виноградова М.Г. Свойства и строение органических молекул. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 484-492.

79. Randic М. On characterization of molecular branching // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 6609-6615.

80. Mandloi M., Sikarwar A., Sapre S., Karmarkar S., Khadikar P.V. A comparative QSAR study using Wiener, Szeged, and molecular connectivity indices //J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 1. P. 57-62.

81. Seybold P.G., May M., Bagal U.A. Molecular structure property relationships //J. Chem. Educ. 1987. V. 64. P. 575-581.

82. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity is structure activity analysis. Letworth: Research studies press, 1986, 270 p.

83. Xinhua Li, Qingsen Yu, Longguan Zhu. A novel quantum-topology index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 2. P. 399-402.

84. Раевский O.A. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 6. С. 555-575.

85. Щука Е.В., Димогло А.С. Изучение связи структура-активность в ряду некоторых антимикробных сульфаниламидных соединений топологическим методом // Хим.-фарм. журнал. 1994. № 7. С. 16-21.

86. Karelson М., Maran U., Wang Y., Katritzky A.R. QSPR and QSAR models derived using large molecular descriptors spaces. A review of CODESSA applications // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1999. V. 64. № 10. P. 15511571.

87. Волков П.Н. Математические методы в экспериментальных исследованиях. М. 1991. 139 с.

88. Смоленский Е.А., Словохотова O.JL, Чуваева И.В., Зефиров Н.С. Информативность топологических индексов // Докл. Акад. наук. 2004. Т. 397. № 5. С. 627-632.

89. Яшин Я.И. Основные достижения хроматографии в XX столетии // Лаб. журн. 2002. № i.e. 8-13.

90. Яшин Я.И., Яшин А.Я. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы // Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 2003. Т. 57. № i.e. 64-79.

91. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986,280 с.

92. Хроматография в биологии и медицине: Сб. научн. Трудов / Под ред. Р.Т. Тогузова, М.И. Савиной. М.: 2-й МОЛГМИ им. Н.И. Пирогова, 1985. 158 с.

93. Буланова А.В., Полякова Ю.Л. Хроматография в медицине и биологии. Самара: Самарский университет, 2003. 115 с.

94. Dimov N., Stoev St. A new approach to structure retention relationships // Acta chromatogr. 1999. № 9. P. 55-65.

95. Ambonu R., Junkes В., Heinzen V., Yunes R. Semi-empirical topological method for prediction of the chromatographic retention of esters // J. Molecular Structure (Theochem). 2002. V. 579. P. 53-62.

96. Markuszewski M., Kaliszan R. Quantitative structure retention relationships in affinity high-performance liquid chromatography // J. Chromatography B. 2002.1. V. 768. P. 55-56.

97. Kaliszan R. Quantitative structure — chromatographic retention relationships. Wiley, New York, 1987.

98. Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.

99. Vailaya A., Horvath С. Retention in reversed-phase chromatography: partition or adsorption? Hi. Chromatography A. 1998. V. 829. P. 1-27.

100. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия. 1986. 272 с.

101. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. JI.: Химия. 1979. 520 с.

102. Аратскова А. А., Гвоздович Т.И., Яшин Я.И. Закономерности удерживания полярных производных бензола в жидкостной хроматографии на гидроксилированном силикагеле // Успехи газовой хроматографии. Вып.

103. VI. Казань. 1982. С. 172-179.

104. Kiselev A.V., Aratskova А.А., Gvozdovitch T.N., Yashin Ya.I. Retention behaviour of o-, m-, and p-isomers of benzene derivatives on a silica gel hydroxylated surface in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1980. V. 195. № 1. P. 205-210.

105. Набивач B.M., Берлизов Ю.С., Дмитриков В.П. Связь хроматографического удерживания с молекулярной структурой алкилпиридинов и полярных неподвижных жидких фаз // Докл. Акад. наук СССР. 1979. Т. 249. № 2. С. 377-380.

106. Дмитриков В.П., Набивач В.М. Физико-химические закономерности удерживания хинолиновых оснований в жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. № 8. С. 27-34.

107. Chumakov Yu.I., Alyabyeva M.S., Kaboulov B.D. Steric effects in liquid-solid chromatographic analysis of pyridine and its 2-alkylsubstituded derivatives // J. Chromatogr. 1975. V.8. № 5. P.242-243.

108. Ш.Ланин C.H., Никитин Ю.С., Пятыгин А. А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физич. химии. 2000. Т. 73. №3. С. 514-520.

109. Агеев А.Н., Киселев А.В., Яшин Я.И. Закономерности удерживания в жидкостной хроматографии метилзамещенных бензолов на гидроксилированном силикагеле // Докл. Акад. наук СССР. 1979. Т. 249. № 2. С. 377-380.

110. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Могилевич М.М. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т. 69. Вып. 10. С. 1630-1635.

111. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Могилевич М.М. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т. 69. Вып. 10. С. 1636-1645.

112. Snyder L.R. Mobile-phase effects in liquid-solid chromatography // High-Perform. Liq. Chromatogr. 1983. V. 3. P. 157-223.

113. Бэ Ен Ил, Ланин C.H., Никитин Ю.С. Удерживание ароматических углеводородов в нормально-фазовой высокоэффективной жикостной хроматографии в присутствии полярных модификаторов подвижной фазы // Журн. физич. химии. 1991. Т. 65. № 10. С. 2644-2648.

114. Ланин C.H., Лялюлина Э.М., Никитин Ю.С., Шония Н.К. Влияние ассоциации молекул на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии //Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 11. С. 146-150.

115. Ланин С.Н., Ланина Н.А., Никитин Ю.С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. физич. химии. 1995. Т. 69. № 11. С. 2045-2051.

116. Aratskova A.A., Kiselev A.V., Yashin Ya.I. Influence of intermolecular interaction with the eluent on the retention of phenol and aniline on polar and nonpolar surfaces // J. Chromatogr. 1983. V. 17. № 6. P. 312-314.

117. Kaliszan R. HPLC as a source of information about chemical structure of solutes // High-Perform. Liq. Chromatogr. 1989. P. 563-599.

118. Loukas Y.L. Artificial neural networks in liquid chromatography: efficient and improved quantitative structure — retention relationship models // J. Chromatogr. A. 2000. V. 904. P. 119-129.

119. Дмитриков В.П., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции гетероциклических азотистых соединений в жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 2002. № 1. С. 22-25.

120. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. № 7. С. 12-19.

121. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду алкилпроизводных нафталина // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. № 1. С. 28-35.

122. Набивач В.М., Бурьян П., Мацак И. Корреляционная зависимость газохроматографического удерживания от молекулярной структуры алкилфенолов // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. № 7. С. 1288-1293.

123. Набивач В.А. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. №7. С. 12-19.

124. Sleight R.B. Reversed-phase chromatography of some aromatic hydrocarbons. Structure-retention relationships // J. Chromatogr. 1974. V. 83. № 1. P. 31-38.

125. Calixto F.S., Raso A.G. Correlation between Van der Waals' volume and retention index general equation applicable to different homologous series // J. Chromatogr. 1981. V. 14. №10. P. 596-598.

126. Wise S.A., Bonnett W.J., Guenther F.R, May W.E. A relationship between reversed-phase CI8 liquid chromatographic retention and the shape of polycyclic aromatic hydrocarbons//J. Chromatogr. Sci. 1981. V. 19. № 9. P. 457-465.

127. Braumann T. Determination of hydrophobic parameters by reversed phase liquid chromatography: theory, experimental techniques, and application in studies on quantitative structure-activity relationships Hi. Chromatogr. 1986. V. 373. P. 191-225.

128. Dai J., Yao S., Ding Y., Wang L. Retention of substituted indole compounds on RP-HPLC: correlation with molecular connectivity indices and quantum chemical descriptors // J. Liquid Chromatogr. & Related Technologies. 1999. V. 22. № 15. P. 2271-2282.

129. Li L., Yang H., Ding Y., Wang L., Zhang Z. Prediction of log Kw using MCIs and LSER methods for heterocyclic nitrogen compounds // J. Liquid Chromatogr. & Related Technologies. 1999. V. 22. № 6. P. 897-907.

130. Hansch C., Leo A., Taft RW. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. V. 91. № 2. P. 165-195.

131. MacPhee J.A., Panaye A., Dubois J. Steric effects. A critical examination of the

132. Taft steric parameter Es. Definition of a revised, broader and homogeneous scale.%

133. Extention to highly congested alkyl groups // Tetrahedron. 1978. V. 34. № 24Л P. 3553-3562.

134. Assenza S.P., Broun P.R., Quantitative structure-retention relationships for purine compounds on reversed phase packings // J. Chromatogr. 1983. V. 282. № 1. P. 477-486.

135. Rekker R.F. The hydrophobic fragmental constant. Amsterdam etc.: Elsevier. 1977.350 р.

136. Chen B.K., Horwath Cs. Evaluation of substituent contributions to chromatographic retention: quantitative structure retention relationships // J. Chromatogr. 1979. V. 171. № 1. P. 15-28.

137. Hanai Т., Tran K.C., Hubert J. Prediction of retention times for aromatic acids in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1982. V. 239. № l.P. 385-395.

138. Leo A.J., Hansch C. Role of hydrophobic effects in mechanistic QSAR // Drug Discovery and Design. 1999. V. 17. P. 1-25.

139. Clifford D.R., Fieldgate D.M., Watkins D.A. Chromatography of dinitrophenols // J. Chromatogr. 1969. V. 43. P. 110-119.

140. Имянитов Н.С. Единый для координационной химии подход к оценке стерических эффектов: конические углы заместителей у атома углерода // Журн. органич. химии. 1987. Т. 23. № 5. С. 916-921.

141. Герасименко В.А., Набивач В.М. Влияние структуры алкильных групп молекулы сорбата на его газохроматографическое удерживание // Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 10. С. 2038.

142. Чумаков Ю.И., Кабулов Б.Д. Количественная оценка пространственных эффектов алкильных групп методом жидкостной хроматографии // Журн. физич. химии. 1982. Т. 56. № 6. С. 1463-1466.

143. Hansch С., Leo A., Unger S.H., Kim К.Н., Nikaitani D., Lien E.J. Aromatic substituent constants for structure-activity correlations // J. Med. Chem. 1973. V. 16. № 11. P. 1207-1216.

144. Hansch C., Leo A. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology. New York: John Wiley & Sons. 1979. 190 p.

145. Jinno K., Kawasaki K. A retention prediction system in reversed-phase high-performance liquid chromatography based on the hydrophobic parameter for alkylbenzene derivatives // Anal. Chim. Acta. 1983. V. 152. P. 25-34.

146. Jinno K., Kawasaki K. Retention prediction of substituted benzenes in HPLC // Chromatographia. 1984. V. 18. № 2. P. 90-95.

147. Герасименко В.А., Набивач В.М. Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № ю. С. 1893-1895.

148. Bondi A. Van der Waals volumea and radii // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 3.P. 441-451.

149. Набивач В.М. Расчет хроматографических индексов удерживания гетероциклических азотистых оснований // Кокс и химия. 1990. № 8. С. 28-31.

150. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия. 1977. 360с.

151. Al-Haj M.A., Kaliszan R., Nasal A. Test analytes for stadies of the molecular mechanism of chromatographic separations by quantitative structure-retenrion relationships //Anal. Chem. 1999. V. 71. № 15. P. 2976-2985.

152. Moon Т., Chi M.W., Park S. J., Yoon C.N. Prediction of HPLC retention time using multiple linear regression: using one and two descriptors // J. Liquid Chromatogr. & related technologies. 2003. V. 26. № 18. P. 2987-3002.

153. Wie D.B., Wang L.S., Lin Z.F., Hu H.Y. QSPR prediction of three partition properties for phenylacrylates // J. Liquid Chromatogr. & related technologies. 2003. V. 26. № 13. P. 2065-2082.

154. Набивач B.M., Васильев В.Э. Корреляционные зависимости газохроматографических индексов удерживания от физико-химических свойств и структуры ароматических углеводородов // Журн. физич. химии. 1988. Т. 62. № 7. С. 1873-1877.

155. Папулов Ю.Г., Чернова Т.И., Смоляков В.М., Поляков Н.Н. Использование топологических индексов при построении корреляции структура свойство // Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 2. С. 203-209.

156. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана // Журн. структур, химии. Т. 41. № 4. С. 805-812.

157. Волков А.В., Набивач В.М. Модель молекулярной связанности алифатических спиртов и хроматографическое удерживание // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 4. С. 812-814.

158. Набивач В.М., Дяченко С.А. Корреляционные соотношения между хроматографическими и структурными параметрами алкиланилинов // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 6. С. 1107-1112.

159. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. 328 с.

160. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия, 2001. 188 с.

161. Ruckmick S.C., Hurtubise R.J. Class separation of polycyclic aromatic hydrocarbons. Nitrogen heterocycles. And hydroxyl aromatics by liquid chromatography // J. Chromatogr. 1985. V. 331. № 1. P. 55-68.

162. Scolla P.L., Hurtubise RJ. Application of the Snyder displacement model to aromatic nitrogen compounds on an aminopropyl bonded-phase column // J. Chromatogr. 1987. V. 405. P. 107-116.

163. Hanai Т., Hubert J. Liqud chromatographic behavior of nitrogen compounds // J. Liquid Chromatogr. 1985. V. 8. № 13. P. 2463-2473.

164. Schronk L.R., Grisby R.D., Hanks A.R. Reversed-phase HPLC retention behavior of coal-related nitrogen heterocyclic compounds // J. Chromatographic Science. 1981. V. 19. P. 490-495.

165. Czajkowska Т., Hrabovsky I.,Buszewski B. et. al. Comparison of the retention of organic acid on alkyl and alkylamide chemically bonded phases // J. Chromatogr. A. 1995. V. 691. P. 217-224.

166. Полякова Ю.Л., Буланова A.B., Егорова K.B., Ларионов О.Г., Пурыгин П.П. Связь энергетических характеристик и индекса Рандича имидазола и некоторых азолидов сульфокислот // Изв. Акад. наук. Сер. химич. 2000. № 8. С. 1401-1404.

167. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Ларионов О.Г., Земцова М.Н. Связь строения замещенных цинхониновых кислот с их удерживанием в условиях обращено-фазового варианта ВЭЖХ // Журн. физич. химии. 2002. Т. 76. № 5. С. 927-931.

168. Харитонова А.Г., Буланова А.В., Ларионов О.Г., Осянин В.А. Исследование удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в условиях ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. 2005. Т.5. № 3. С. 289-295.

169. Харитонова А.Г., Буланова А.В., Ларионов О.Г. Взаимосвязь между структурой азотсодержащих гетероциклических соединений и величинами хроматографического удерживания // Сорбционные и хроматографические процессы. 2005. Т. 5. № 6. С. 111-121.

170. Воронков А.В., Воронкова Ю., Курбатова С.В., Ларионов О.Г. Высокоэффективная жидкостная хроматография амидов цинхониновых кислот // Вестник СамГУ. Сер. естественнонаучн. 2004. Вып. 2. С. 114122.

171. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н., Петрова Е.И. Жидкостная хроматография некоторых производных цинхониновых кислот // Журн. физич. химии. 2001.Т. 75. № 11. С. 2048-2052.

172. Соловова Н.В., Курбатова С.В., Белоусова З.П., Осокин Д.М. Жидкостная хроматография некоторых производных пятичленных гетероциклов // Вестник СамГУ. Сер. естественнонаучн. 2002. Вып. 4. С. 113-120.

173. Kalra К.С., Singh К.С., Umesh В. Molecular interactions in mixtures of quinoline with some aromatic hydrocarbons // Indian J. Chemestry A. 1994. V. 33. №4. P. 314-319.

174. Яшин Я.И. Физико-химические основы хроматогарфического разделения. М.: Химия. 1976. 178 с.

175. Когановский A.M. Адсорбция и ионный обмен в процессах водоподготовки и очистки сточных вод. К.: Наукова думка, 1983. 238 с.

176. Колышкин Д.А. Михайлова К.К. Активные угли, свойства и методы испытания (справочник). Л.: Химия. 1972. 58 с.

177. Дубинин М.М.Адсорбция и пористость. ВАХЗ, 1972. 126 с.

178. Якимова Т.И., Марченко А.В., Когановский А.М. Исследование адсорбции растворенных веществ промышленными активными углями // Химия и технология воды. 1979. Т.1. №1. С. 26-29.

179. Боцан В.Я., Когановский A.M. Адсорбция из раствора в микропорах активного угля // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1978. №8. С. 712-714.

180. Pitrowska J., Choma J. Rownania izoterm adsorpcji dla niejednorodnych microporowatych adsorbentow // Biul. WAT J. Dabrowskiego. 1987. V. 36. № 6. P. 3-11.

181. Стадник А.М, Эльтеков Ю.А. О применимости теории объемного заполнения микропор к описанию адсорбции из водных растворов на активированных углях//Журн. Прикл. химии. 1975. Т. 49. № 3. С. 666-667.

182. A. Derylo-Marczewska, М. UJaroniec, D. Gelbin. Geterogeneity effects in single-solute adsorption from dilute solutions on solids // Chemica Scripta. 1984. V. 24. P. 239-246.

183. Zhao Z., Wu A., Gu T. The adsorption of cholesterol and egg-licitin from solutions on active carbon // Bull. Chem. Soc. Jap. 1988. V. 61. № 4. P. 1143-1145.

184. Когановский A.M., Левченко T.M., Кириченко B.A. Адсорбция растворенных веществ. Киев: Наукова думка, 1977. 222 с.

185. Derylo-Marczewska A., Marczewski A.W. Effect of adsorbate structure on adsorption from solutions // Applied Surface Science. 2002. V. 196. P.264-272.

186. Полякова Ю.Л., Буланова A.B., Вартапетян Р.Ш., Эльтекова Н.А. Равновесие и кинетика адсорбции имидазола и триазола из растворов на активных углях //Журн. физич. химии. 2005. Т. 79. № 8. С. 1-5.

187. Харитонова А.Г., Красильникова O.K., Вартапетян Р.Ш., Буланова А. В. Адсорбция некоторых азотсодержащих соединений и производных бензола из водных растворов на активных углях // Коллоидный журнал. 2005. Т. 67. №3. С. 416-420.

188. Осянин В.А., Пурыгин П.П., Белоусова З.П., Красников П.Е. Синтез и гликозилирование 4-(1 Я-азол-1-илметил)фенолов // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 2003. Т. 46. Вып. 1. С. 138-141.

189. Осянин В.А., Пурыгин П.П., Белоусова З.П., Зарубин Ю.П. Синтез гидразида 2-(1Я-имидазол-1-илметил)бензойной кислоты и ряда бензоилгидразонов на его основе // Вестник СамГУ. 2003. Вып. 2. С. 146-150.

190. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2-х томах. М.: Медицина, 1993. Т. 1.731 е.; Т.2. 685 с.

191. Органическая химия / Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Медицина, 1998. 511 с.

192. Джилкрист. Химия органических гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.

193. Rando D.G., Sato D.N., Siqueira L. et. al. Potential tuberculostatic agents. Topliss application on benzoic acid (5-Nitro-thiophen-2-yl)-methylene.-hydrazide series // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2002. № 10. P. 557-560.

194. Kelarev V.I., Kobrakov K.I. Rybina I.I. Synthesis and properties of azoles containing benzothiazole substituents.(Review) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2003. V. 39. № 10. P. 1267-1303.

195. Белоусов Ю.Б., Моисеев B.C., Лепахин B.K. Клиническая фармакология и фармакотерапия. М.: Универсум, 1993. 397 с.

196. Ханч К. Об использовании количественного соотношения «структура -активность» при конструировании лекарств // Хим.-фарм. журнал 1980. № 10. С. 15-29.

197. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989.384 с.

198. Ким A.M. Органическая химия. Новосибирск: Сибирское университетское изд-во, 2002. 971 с.

199. Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии. Т. 2. М.: Мир, 1978. 888 с.

200. Грандберг К.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2001. 672 с.

201. Энгельгардт X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях / Пер. с англ. Под. Ред. К.В. Чмутова. М.: Мир, 1980. 245 с.

202. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Киселёва А.В., Древинга В.П. М.: Московский Университет, 1973. 383 с.

203. Хозина С.В., Вартапетян Р.Ш., Волощук A.M. Особенности самодиффузии молекул воды и бензола в активных углях // Коллоидный журнал. 1997. Т.2. №59. С. 252.

204. Mikhail R.Sh., Brunauer S., Bodor E.E. Investigations of a complete pore structure analysis : I. Analysis of micropores // J. Colloid Interface Sci. 1968. V. 26. № i.p. 45-53.

205. Дубинин M.M. Современное состояние теории объемного заполнения микропор углеродных адсорбентов // Изв. АН СССР. Серия хим. 1991. № 1. С. 9-30.

206. Вартапетян Р.Ш., Волощук A.M. Механизм адсорбции молекул воды на углеродных адсорбентах // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 11. С. 1055.

207. Вартапетян Р.Ш., Волощук A.M., Петухова Г.А., Поляков Н.С. Адсорбция паров воды на непористой углеродной поверхности и оценка поверхности мезопор активных углей // Изв. Акад. наук. Сер. химич. 1993. № 12. С. 2048-2050.

208. А.И.Маклаков, В.Д.Скирда, Н.Ф. Фаткуллин. Самодиффузия в растворах и расплавах полимеров. Казань: Казанский университет, 1987. 224 с.

209. Dewar M.J.S., Helay E.J., Stewart J. // J. Comput. Chem. 1988. № 5. P. 358.

210. Блатов B.A., Шевченко А.П. Методы компьютерной химии и комплекс программ HYPERCHEM. Самара: Самарский университет, 1999. 54 с.

211. Поройков В.В., Филимонов Д.А., Степанчикова А.В. и др. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основекомпьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм журнал. 1996. № 9. С. 20-23.

212. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 8.

213. Харин В.Т. Введение в математическую статистику и математические методы планирования эксперимента. М, 1990. 114 с.

214. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. М.: Химия. 1984. 168 с.

215. Зенкевич И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохроматографических индексов удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. №4. С. 784-795.

216. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 270 с.

217. Головня Р.В., Кузьменко Т.Е., Крикунова Н.И. Влияние алкильных заместителей на величину хроматографического индикатора самоассоциации N-содержащих гетероциклических соединений // Изв. Акад. наук. Сер. химич. 2000. №2. С. 319-322.

218. Харитонова А.Г., Буланова А.В. Взаимосвязь структурных и физико-химических параметров производных бензойной кислоты // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Т. 4. Вып. 3. С. 279-294.

219. Харитонова А.Г., Буланова А.В., Ро К.Х. Связь топологических характеристик с физико-химическими параметрами производных бензойной кислоты // Вестник СамГУ. Самара. 2005. № 2. С. 207-221.

220. Stoeckli F., Lopez-Ramon M.V., Moreno-Castilla С. Adsorption of phenolic compounds from aqueous solutions, by activated carbons, described by the Dubinin-Astakhov equation // Langmuir. 2001. V. 17. № 11. P. 3301-3306.

221. Тимофеев Д.П. Кинетика адсорбции. M.: Изд-во АН СССР. 1962. С. 95.1. БЛАГОДАРНОСТЬ