Физико-химические свойства монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе силилированных бромсодержащих производных β-циклодекстрина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Иноземцева, Ольга Александровна

• Иноземцева, Ольга Александровна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Иноземцева, Ольга Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Химическая модификация циклодекстринов.

1.1.1. Строение и физико-химические свойства циклодекстринов.

1.1.2. Основные методы селективной модификации ЦД.

1.1.3. Модификация первичных ОН-групп молекулы ЦД.

1.1.4. Сульфонатные (тозильные) производные циклодекстринов.

1.1.5. Галогенпроизводные циклодекстринов.

1.1.6. Силилированные циклодекстрины.

1.2. Технология Ленгмюра-Блоджетт.

1.2.1. Терминология, техника получения, применение.

1.2.2. Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе циклодекстринов.

1.3. Фосфориметрия при комнатной температуре, применение в анализе.

1.3.1. Способы наблюдения, развитие метода.

1.3.2. Применение циклодекстринов в фосфориметрическом анализе.

Выводы к главе 1.

ГЛАВА 2. РЕАКТИВЫ, ТЕХНИКА И МЕТОДИКА ИЗМЕРЕНИЙ.

2.1. Реагенты.

2.2. Подготовка исходных реагентов и растворителей.

2.3. Синтез производных |3-ЦД.

2.4. Аппаратура и получение исследуемых образцов.

2.4.1. Описание установки УНМ-2 и подготовка ее к работе.

2.4.2. Техника исследования монослоев на границе раздела фаз воздух/вода.

2.4.3. Нанесение пленок Ленгмюра-Блоджетт.

2.4.4. Эллипсометрический метод исследования пленок Ленгмюра-Блоджетт.

2.4.5. Обработка экспериментальных данных.

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ (3-ЦИКЛО ДЕКСТРИНА.

3.1. Силилированные производные Р-циклодекстрина.

3.2. Тозиловые эфиры Р-циклодекстрина.

3.3. Получение моно-(6-дезокси-6-бром)-р-циклодекстрина.

3.4. Получение гептакис-(6-дезокси-6-бром)-р-циклодекстрина.

3.5. Получение производных (3-ЦЦ, содержащих силильные группы и атомы брома.

Выводы к главе 3.

ГЛАВА 4. ПОЛУЧЕНИЕ И ИССЛЕДОВАНИЕ МОНОСЛОЕВ И ПЛЕНОК ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ (3-ЦИКЛОДЕКСТРИНА.

4.1. Свойства монослоев на основе дифильных (3-циклодекстринов на поверхности раздела вода-воздух.

4.2. Стабильность монослоев дифильных р-циклодекстринов на поверхности жидкой субфазы.

4.3. Получение пленок Ленгмюра-Блоджетт и анализ коэффициентов переноса.

4.4. Эллипсометрическое исследование пленок Ленгмюра-Блоджетт дифильных циклодекстринов.

4.5. Изотермы сжатия смешанных монослоев производных (3-циклодекстрина, содержащих в качестве второго компонента полициклические ароматические углеводороды.

4.6. Получение пленок Ленгмюра-Блоджетт и анализ коэффициентов переноса смешанных монослоев на основе дифильных производных циклодекстрина.

Выводы к главе 4.

ГЛАВА 5. НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ПРИМЕНЕНИЯ

ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ В АНАЛИЗЕ.

5.1. Химические сенсоры с чувствительным слоем на основе синтезированных циклодекстринов.

5.2. Оценка возможности реализации ФКТ в растворах.

Выводы к главе 5.

ВЫВОДЫ.

БЛАГОДАРНОСТИ.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические свойства монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе силилированных бромсодержащих производных β-циклодекстрина»

Актуальность работы Циклодекстрины являются наиболее известными и широко применяемыми представителями природных молекул-рецепторов, обладающих объемной гидрофобной полостью и способных образовывать супрамолекулярные комплексы включения «гость-хозяин». Образование таких комплексов существенно изменяет химические и физические свойства гостевых молекул. Это свойство используется в фармацевтической химии для повышения растворимости лекарственных препаратов и их доставки к пораженным органам, в пищевой химии и парфюмерии для устранения неприятного вкуса или повышения устойчивости запахов, в химической промышленности для катализа реакций гидролиза и окисления или в ферментативных процессах. Чрезвычайно широко циклодекстрины используются и в аналитической химии, например в газовой, жидкостной, тонкослойной хроматографии, капиллярном электрофорезе, флуориметрии и фосфориметрии при комнатной температуре, химических сенсорах.

Свойства природных а-, (3-, и у-циклодекстринов (растворимость в воде и в органических растворителях, способность к образованию комплексов включения или катализу) легко модифицируют дериватизацией первичных или вторичных гидроксильных групп различными заместителями. Так введение алкильных групп позволяет получать дифильные соединения, способные образовывать монослои на поверхности воды и наноразмерные пленки Ленгмюра-Блоджетт (ПЛБ) на твердой поверхности, которые находят применение в качестве чувствительных слоев химических сенсоров. Введение в молекулу циклодекстринов (ЦД) тяжелых атомов позволило бы реализовать фосфоресценцию аналита в растворах при комнатной температуре (ФКТ). Этот путь получения ФКТ может стать альтернативным известному, в котором в раствор добавляют третий компонент, содержащий в молекуле тяжелый атом, что приводит к образованию осадка. Реализация ФКТ на поверхности требует изучить свойства монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт, образованных дифильными бромпроизводными циклодекстринов. Работы в указанных двух направлениях практически отсутствуют, что не позволяет выявить возможности и перспективы практического применения таких дифиль-ных производных ЦЦ, содержащих одновременно в молекуле алкильный радикал и тяжелый атом.

Цель работы состояла в оценке физико-химических параметров монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе силилированных бромсодер-жащих производных p-циклодекстрина (¡3-ЦД).

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: провести направленный синтез силилированных алкильных производных р-ЦД, в том числе содержащих различное число тяжелых атомов брома; изучить возможность образования и свойства индивидуальных и смешанных монослоев на основе указанных производных (3-ЦЦ на поверхности водной субфазы; найти условия переноса монослоев синтезированных дифильных ЦД, а также смешанных монослоев на их основе с поверхности воды на кварцевые и кремниевые подложки и получить наноразмерные пленки Лен-гмюра-Блоджетт; рассмотреть возможность применения синтезированных производных р-ЦД для определения полициклических ароматических углеводородов методом ФКТ в растворах и с помощью оптических сенсоров на основе ПЛБ.

Связь диссертации с научными программами, темами

Диссертационная работа является частью госбюджетных исследований кафедры аналитической химии и химической экологии (per. № 01.960.005200), а также выполнялась в соответствии с проектом РФФИ 04-03-32946а и программой Федерального агентства по науке, проект № 45166.

Научная новизна

Получены п-А изотермы монослоев короткоцепочечных силилирован-ных производных (3-циклодекстрина, изучено влияние степени замещения алкилсилановых групп атомами брома на вид изотерм, стабильность индивидуальных и смешанных монослоев на основе производных (3-ЦД и коэффициенты их переноса на кремниевую и кварцевую подложки.

Получены пленки Ленгмюра-Блоджетт на подложках из кварца и кремния, определена толщина монослоя пленок ЛБ и их показатель преломления.

Предложены подходы к синтезу силилированных производных (3-циклодекстрина, содержащих различное число атомов брома.

Показано, что введение тяжелого атома брома в молекулу |3-ЦД может являться альтернативным путем реализации фосфоресценции при комнатной температуре полициклических ароматических углеводородов в растворе и на поверхности.

Практическая значимость

Полученные результаты уточняют и расширяют представления об условиях образования монослоев на поверхности воды и пленок Ленгмюра-Блоджетт на твердой подложке, а также возможных направлениях синтеза алкилированных производных (3-циклодекстрина, содержащих различное число атомов брома в молекуле. Полученные бромсодержащие молекулы-рецепторы могут применяться для реализации фосфориметрии при комнатной температуре при определении полициклических ароматических углеводородов в растворе и на поверхности.

На защиту автор выносит:

Подходы к синтезу силилированных по первичным ОН-группам производных (3-циклодекстрина, содержащих в молекуле различное число атомов брома.

Результаты изучения свойств монослоев (я-А изотермы, стабильность, коэффициенты переноса на твердые подложки) синтезированных дифильных производных (3-циклодекстрина.

Получение и свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт, образованных си-лилированными производными (З-циклодекстрина, содержащими в молекуле различное число атомов брома.

Результаты апробации полученных силилированных бромсодержащих производных р-ЦЦ при реализации фосфоресценции при комнатной температуре полициклических ароматических углеводородов в растворе и на поверхности.

Личный вклад автора заключается в синтезе всех производных (31 13 циклодекстринов, участии в интерпретации ИК-, ЯМР Н- и С-спектров полученных соединений, экспериментальном изучении формирования монослоев на поверхности водной субфазы, получении пленок Ленгмюра-Блоджетт и апробации влияния модифицированных циклодекстринов на люминесцентные свойства некоторых полициклических ароматических углеводородов.

Апробация работы Основные результаты диссертационной работы доложены на V Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2005), юбилейной конференции молодых ученых химического факультета СГУ, посвященной 75-летию химического факультета СГУ (Саратов, 2004), также ежегодных научных конференциях аспирантов и студентов химического факультета СГУ в 2003-2006 годах.

Публикации По теме диссертационной работы опубликовано 3 статьи: одна в журнале и две в сборниках научных работ молодых ученых.

Структура и объем диссертации Диссертация состоит из введения, обзора литературы, трех глав экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы (203 источника) и приложения. Работа изложена на 151 странице, содержит 64 рисунка, 10 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Иноземцева, Ольга Александровна

ВЫВОДЫ

1. Изучены физико-химические свойства монослоев (изотермы сжатия, стабильность, предельная площадь, приходящаяся на молекулу, давление коллапса, коэффициенты переноса на твердые подложки) четырех силилиро-ванных дифильных производных (3-циклодекстрина, содержащих в молекуле различное число атомов брома. Показано, что все исследованные соединения, несмотря на короткий углеводородный радикал, способны образовывать монослои и переноситься на кварцевую и кремниевую подложки.

2. Определены количественные показатели, характеризующие свойства как индивидуальных, так и смешанных монослоев силилированных производных Р-циклодекстрина, содержащих в молекуле различное число атомов брома. Показано, что форма ти-А изотерм и площадь, приходящаяся на молекулу в монослое, изменяются при введении в молекулу ЦД атомов брома: на изотерме появляется плато, площадь на молекулу и давление коллапса в целом уменьшаются. Проведено сравнение экспериментальных площадей с площадью, рассчитанной для немодифицированной молекулы Р-ЦД. Присутствие молекул «гостя» в монослое, как правило, не изменяет площадь на молекулу производных Р-ЦД, по-видимому, вследствие включения гостя в полость циклодекстрина. Установлено, что стабильность монослоев также зависит от числа алкилсилильных групп и атомов брома.

3. Определены коэффициенты переноса монослоев на кварц и кремний при внесении подложки в водную субфазу и выносе из нее, показано, что монослои лучше переносятся во втором случае. Установлено, что коэффициенты переноса монослоев в большинстве случаев больше единицы. Получены наноразмерные пленки Ленгмюра-Блоджетт производных (3-ЦД, оценена толщина монослоя и показатель преломления ПЛБ.

4. Получены силилированные p-циклодекстрины, содержащие различное число атомов брома (моно- и три-). Для синтеза гептакис-(б-дезокси-б-бром)-р-ЦД в качестве исходного соединения предложено использовать персилилированный по первичным гидроксильным группам (3-ЦД. Показано, что многостадийный подход, основанный на использовании тозиловых эфиров (3-циклодекстрина с различной степенью замещения, позволяет получать производные (3-ЦД с различным содержанием атомов брома. Синтезированы и идентифицированы 8 производных (3-ЦД по первичным гидроксильным группам.

5. Показана принципиальная возможность применения водорастворимых синтезированных производных (3-ЦД, содержащих в молекуле тяжелый атом брома, для реализации в растворах фосфоресценции при комнатной температуре.

БЛАГОДАРНОСТИ

Автор выражает глубокую признательность и благодарность научному руководителю, д.х.н, проф. Штыкову Сергею Николаевичу.

Автор выражает глубокую признательность и благодарность к.х.н., доценту Курочкиной Галине Ивановне, д.х.н., проф. Грачеву Михаилу Константиновичу за предоставленную возможность синтезировать производные Р-ЦД и оказание ценных научных консультаций, асп. Сипину Сергею за помощь и плодотворное сотрудничество.

Автор выражает благодарность родителям и всем друзьям за моральную поддержку и всестороннюю помощь при выполнении и оформлении диссертационной работы.

Автор выражает благодарность д.х.н., проф. Кривенько Адели Павловне и всем сотрудникам кафедры органической и биоорганической химии СГУ за ценные научные консультации и плодотворное сотрудничество.

Автор выражает благодарность к. ф.-м. н., Глуховскому Евгению Геннадьевичу, к.т.н. Невешкину Александру Александровичу, асп. Ященку Алексею Михайловичу за помощь в работе и плодотворное сотрудничество.

Автор выражает благодарность д. ф.-м. н., проф. Кочубею Вячеславу Ивановичу за возможность использовать техническое оснащение кафедры оптики физического факультета СГУ для исследования люминесцентных характеристик полученных ПЛБ.

Автор выражает благодарность д. ф.-м. н., проф. Кузнецову Павлу Евгеньевичу за предоставленную возможность использования спектрофлюо-риметра «Панорама» для исследования люминесценции исследуемых растворов и ПЛБ.

Всем сотрудникам кафедры аналитической химии и химической экологии, особенно, зав. кафедрой аналитической химии и химической экологии, д.х.н. проф. Черновой Римме Кузьминичне.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Иноземцева, Ольга Александровна, 2006 год

1. Штейнман А.А. Циклодекстрины // Журн. Всерос. хим. о-ва. 1985. Т.ЗО. Вып. 5. С. 514-518.

2. Szejtli J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry // Chem. Rev. 1998. Vol. 98. № 5. P. 1743-1753.

3. Li S. Cyclodextrins and Their Application in Analytical Chemistry // Chem. Rev. 1992. Vol.92. № 9. P. 1457-1470.

4. Jozwiakowski M.J., Connors К.A. Aqueous solubility behavior of three cyclodextrins // Carbohydr. Res. 1985. Vol. 143. P. 51-59.

5. Coleman A.W., Nicolis I., Keller N., DalbiezJ.P. Aggregation of cyclodextrins: an explanation of the abnormal solubility of (3-cyclodextrin // J. Incl. Phenom. 1992. Vol. 13. P. 139-143.

6. Schneider H. J., HacketF., RudigerV. NMR studies of cyclodextrins and cyclodextrin complexes // Chem. Rev. 1998. Vol. 98. № 5. P. 1755-1785.

7. Szente L., Szejtli J. Non-Chromatographic Analytical Uses of Cyclodextrins // Analyst. 1998. Vol. 123. P. 735-741.

8. Cyclodextrins and their industrial uses // Ed. by D. Duchene, Editors de Sante, France. 1987.448 p.

9. Mosinger J., Tomankova V., Nemcova I., Zyka J. Cyclodextrins in analytical chemistry//Anal. Lett. 2001. Vol. 34. № 12. P. 1979-2004.

10. Лен Ж.М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Пер. с англ. Новосибирск: Наука. Сиб. отд. РАН. 1998. 334 с.

11. Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D'Souza T. Methods for selective modifications of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. № 5. P. 1977-1996.

12. Hybl A., Rundle R.E., Williams D.E. The Crystal and Molecular Structure of the Cyclohexaamylose-Potassium Acetate Complex // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. №13. P. 2779-2788.

13. Saenger W., Noltemeyer M., Manor P. C., Hingerty B., Klar B. "Induced-fit"-type complex formation of the model enzyme a-cyclodextrin // Bioorg. Chem. 1976. Vol. 5. P. 187-195.

14. Cramer F., Mackensen G, Sensse K. // Chem. Ber. 1969. B. 102. № 2. S. 490494.

15. Ueno A., Breslow R. Selective sulfonation of a secondary hydroxyl group of P-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. № 34. P. 3451-3454.

16. Fujita K., Nagamura S., Imoto T. Convenient preparation and effective separation of the C-2 and C-3 tosylates of a-cyclodextrin// Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 49. P. 5673-5676.

17. Fiigedi P., and Pal Nanasi Synthesis of 6-O-a-D-glucopyranosylcyclo-maltoheptaose//Carbohydr. Chem. 1988. Vol. 175. P. 173-181.

18. Fujita K., Ishizu T., Oshiro K., Obe K. 2A,2B-, 2A,2C-, and 2A,2D-Bis-0-(p-tolylsulfonyl)-p-cyclodextrins // Bull. Chem. Soc. Jap. 1989. Vol. 62. P. 2960-2966.

19. Coates J.H., Easton C.J., Lincoln S.F. // Chem. Abstr., 1992. 117. 29142.

20. Takeo K., Mitoh H., Uemura K. // Carbohydr. Res. 1989. Vol. 187. № 2. P. 203-221.

21. French D., Knapp D. W., Pazur J. H. Studies on the Schardinger Dextrins. VI. The Molecular Size and Structure of the V-Dextrin // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. №11. P. 5150-5152.

22. Zhang P., Ling C.C., Coleman A. W., Parrot-Lopez H., Galons H. Formation of amphiphilic cyclodextrins via hydrophobic esterification at the secondary hydroxyl face // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 24. P. 2769-2770.

23. Gao X.M., Tong L.H., Inoue Y., Tai A. Synthesis and characterization of novel multifunctional host compounds. Cyclodextrin derivatives bearing chromophores // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. № 5. P. 703-713.

24. Croft A.P., BartschR.A. Synthesis of chemically modified cyclodextrins // Tetrahedron. 1983. Vol. 39. № 9. P. 1417-1474.

25. Melton L. D., Slessor K. N. Synthesis of monosubstituted cyclohexaamyloses // Carbohydr. Res. 1971. Vol. 18. P. 29-37.

26. Petter R. C., Salek J. S., Sikorski C. T., Kumaravel G., Lin F. T. Cooperative binding by aggregated mono-6-(alkylamino)~beta-cyclodextrins // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. № 10. P. 3860-3868.

27. Ueno A., Moriwaki F., Osa T., Hamada F., Murai K. Excimer formation in inclusion complexes of modified cyclodextrins // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. №7. P. 1571-1578.

28. Tsujihara K., Kurita H. and Kawazu M. The Highly Selective Sulfonylation of Cycloheptaamylose and Syntheses of Its Pure Amino Derivatives // Bull. Chem. Soc. Jap. 1977. Vol. 50. P. 1567-1571.

29. Hanessian S., Benalil A., Laferriere C. The Synthesis of Functionalized Cyclodextrins as Scaffolds and Templates for Molecular Diversity, Catalysis, and Inclusion Phenomena // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. № 15. P. 47864797.

30. Cameron, J., Schuh. V. Cyclodextrin chemistry. Selective modification of all primary hydroxyl groups of a- and |3-cyclodextrins // Helv. Chim. Acta. 1978. Vol. 61. №6. P. 2190-2218.

31. Breslow R., Czarniecki M. F., Emert J., Hamaguchi H. Improved acylation rates within cyclodextrin complexes from flexible capping of the cyclodextrin and from adjustment of the substrate geometry // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. №2. P. 762-770.

32. Fujita K., Ohta K., Masunari K., Obe K., Yamamura H. Selective preparation of hexakis (6-O-arenesulfonyl) -a-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 38. P. 5519-5520.

33. Lautsch W., Wiechert R., Lehmann H. Tosyl and mesyl derivatives of cyclodextrins // Kolloid-Z. 1954. V. 135. P. 134-136.

34. LautschW., WiechertR., LehmannH. Tosyl derivatives of cyclodextrins // Kolloid-Z. 1957. V. 153. P. 103-106.

35. Umezawa S., Tatsuta K. Studies of Aminosugars. XVIII. Synthesis of Amino Derivatives of Schardinger a-Dextrin and Raffmose // Bull. Chem. Soc. Jap. 1968. Vol. 41. P. 464-468.

36. Parrot-Lopez H., Ling C. C., Zhang P., Baszkin A., Albrecht G., De Rango C., Coleman A. W. Self-assembling systems of the amphiphilic cationic per-6-amino-beta-cyclodextrin 2,3-di-O-alkyl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. №13. P. 5479-5480.

37. Gorin B.I., Riopelle R.J.,Thatcher G.R.J. Efficient Perfacial Derivatization of Cyclodextrins at the Primary Face // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 27.P. 4647-4650.

38. Gadelle A., Defaye J. Inclusion properties induced by selective modification at primary hydroxyl positions in cyclomalto-oligosaccharides // Angew. Chem. 1991. Vol. 103. № 1. P. 94-95.

39. Vizitiu D., Walkinshaw C.S., Gorin B.I., Thatcher G.R.J. Synthesis of Mono-facially Functionalized Cyclodextrins Bearing Amino Pendent Groups //J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 25. P. 8760-8766.

40. Alker D., Ashton P.R., Harding V. D., Koniger R., Stoddart J. F., Williams D. J. Per-6-bromo-per-2,3-dimethyl-|3-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 9091-9094.

41. Fiigedi P. Synthesis of heptakis(6-0-tert-butyldimethylsilyl)-cyclomaltoheptaose and octakis(6-0-tert-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose// Carbohydr. Res. 1989. Vol. 192. P. 366-369.

42. Eddaoudi M., Coleman A.W., Prognon P., Lopez-Mahia P. Steady state fluo-rescene studies of the complexes between pyrene and per-6-0-tert-butyl-dimethylsilyl-a-, (3- and y-cyclodextrins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996. V. 2. P. 955-959.

43. Cuzzola A., Menicagli R., Salvadori P. An easy synthetic route to hexakis (6-0-benzoyl)-a-cyclodextrin // Synth. Commun. 1998. V. 28. № 5. P. 813-821.

44. Zhand P., Ling C.C., Coleman A.W., Parrot-Lopez H., Galons H. Formation of amphiphilic cyclodextrins via hydrophobic esterification at the secondary hydroxyl face // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. № 24. P. 2769-2770.

45. Zhang W., Rohins M.J. Removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions with ammonium fluoride in methanol // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. №9. P. 1177-1180.

46. Chen Z., Brandshow J.S., Lee M.L. A convenient synthesis of mono-6-hydroxy permethylated (3-cyclodextrin via tert-butyldimethylsilylation // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 38. P. 6831-6834.

47. Грачев M.K., Курочкина Г.И., Мишина В.Ю., Мустафин И.Г., Нифантьев Э.Е. Фосфорилированные производные на основе пер-6-0-{трет-бутилдиметилсилил)циклодекстринов // Журн. общей химии. 1999. Т. 69. № 11. С. 1778-1783.

48. Ashton P.R., Boyd S.E., Gattuso G., Harwell E.Y., Spencer N., Stoddart J.F., Koniger R. A Novel Approach to the Synthesis of Some Chemically-Modified Cyclodextrins//J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 12. P. 3898-3903.

49. Блинов JI.M. Ленгмюровские пленки // Усп. физич. наук. 1988. Т. 155. Вып. 3. С. 443-479.

50. Блинов Л.М. Физические свойства и применение лэнгмюровских моно-и мультимолекулярных структур // Усп. химии. 1983. Т.52. Вып. 8. С. 1263-1300.

51. Gaines G.L. Insoluble Monolayers at Liquid-Gas Interface: Wiley-Interscience, New York. 1966.

52. Smith R.D. The Collapse of Surfactant Monolayers at the Air-Water Interface //J. Colloid Interface Sci. 1980. Vol.73. № 1. P. 273-286.

53. Aveyard R., Binks B.P., Carr N., Cross A.W. Stability of Insoluble Monolayers and Ionization of Langmuir-Blodgett Multilayers of Octadecanoic Acid // Thin Solid Films. 1990. Vol.88. P. 361-373.

54. Albrecht O., Matsuda H., Eguchi K., Nakagiri T. The Dissolution of Myristic Acid Monolayers in Water // Thin Solid Films. 1999. Vol. 338. P. 252-264.

55. Kakimoto M., Suzuki M., Konishi Т., Imai Y., Iwamoto Y., Hino T. Preparation of Mono- and Multilayer Films of Aromatic Polyimides Using Langmuir-Blodgett Technique // Chem. Lett. 1986. P. 823-826.

56. Petty M.C. Langmuir-Blodgett Films: an Introduction. Cambridge Univ. Press. 1996. 234 p.

57. Адамсон А. Физическая химия поверхностей. M.: Мир. 1979. 568 с.

58. Baker S., Seki A., Seto J. The Preparation of High Quality Y-type Polyimide Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1989. Vol.180. P .263-270.

59. Fujiwara I., Ishimoto C., Seto J. Scanning tunneling microscopy study of a polyimide Langmuir-Blodgett film // J. Vac. Sci. Technol. (B). 1991. Vol. 9. №2. P. 1148-1153.

60. Арсланов В.В. Полимерные монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт. Влияние химической структуры полимера и внешних условий на формирование и свойства организованных молекулярных ансамблей // Усп. химии. 1994. Т. 63. № 1. С. 3-42.

61. Sakai et. al. Switching and memory phenomena in Langmuir-Blodgett films // Appl. Phys. Lett. 1988. Vol. 53. № 14. P. 124-129.

62. Khun H. Present status and future prospects of Langmuir-Blodgett films research//Thin Solid Films. 1989. Vol. 178. P. 1-16.

63. Kurnaz M.L., Schwartz D.K. Morphology of microphase separation in ara-chidic acid/cadmium arachidate Langmuir-Blodgett multilayers // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. №26. P. 11113-11119.

64. Saito K., Ikegami K., Kuroda S., Saito M., Tabe Y., Sugi M. Modification of aggregate formation in arachidic-acid-cyanine-dye complex Langmuir-Blodgett films by substituent groups // J. Appl. Phys. 1991. V. 69. № 12. P. 8291-8297.

65. Meerschaut D., Van der Auweraer M., Kools W., De Schryver F.C., Scheelen A., Persoons A. Spectroscopic properties of trichromophoric molecules incorporated in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1992. V. 210/211. P. 492-494.

66. Yonezawa Y., Hayashi Т., Sato Т., Hada H. Preparation and luminescence properties of the J-aggregate of cyanine dyes in phospholipid Langmuir-Blodgett films//Thin Solid Films. 1989. Vol. 180. P. 167-173.

67. Ahuja R.C., Mobius D. Photoinduced electron transfer in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. Vol. 179. P. 457-462.

68. Аверюшкин A.C., Витухновский А.Г., Случ М.И. Флуоресценция пленок Ленгмюра-Блоджетт из тиацианинового красителя // Краткие сообщ. по физике. 1991. №6. С. 3-8.

69. Pescatore J.A., Yamazaki I. Polarized Electronic Energy Transfer in Langmuir-Blodgett films // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 13333-13337.

70. Пирятинский Ю.П., Яцун O.B. Электронные спектры J-агрегатов и кристаллов амфифильного антропиримидина // Физика твердого тела. 1996. Т. 38. № 1.С. 41-48.

71. Пирятинский Ю.П., Ящук В.Н., Юдин С.Г., Палто С.П. Оптические свойства и возможная структура слоев Ленгмюра-Блоджетт из антрахи-нонового красителя // Укр. физ. журн. 1992. Т. 37. № 3. С. 395-401.

72. Пирятинский Ю.П., Яцун О.В. Влияние структурной упорядоченности на спектры поглощения пленок Ленгмюра-Блоджетт ванадила фталоциа-нина// Журн. прикл. спектроск. 1994. Vol. 61. № 1-2. Р. 19-27.

73. Adamec F., Ambroz М., Balog P., Brynda E., Dian J., Vacha M., Hala J. Role of central metal in phthalocyanine Langmuir-Blodgett films studied by hole burning // Thin Solid Films. 1992. Vol. 221. P. 281-284.

74. Кецле Г.А., Пономарев С.Г., Стряпков A.B. Введение люминесцентных красителей в слабополярные матрицы // Журн. аналит. химии. 1994. Т. 49. № 11. С. 1215-1219.

75. Tamai N., Yamazaki Т., Yamazaki I. Excitation energy relaxation of dye molecules in Langmuir-Blodgett monolayer films // Thin Solid Films. 1989. Vol. 179. P. 451-455.

76. Vuorimaa E., Ikonen M., Lemmetyinen H. Photoinduced charge transfer in rhodamine B/anthracene mixed Langmuir-Blodgett multilayers // Thin Solid Films. 1992. Vol. 214. P. 243-252.

77. Ballet P., Van der Auweraer M., De Schryver F.C. Global analysis of the fluorescence decays of N,N'-dioctadecyl rhodamine B in Langmuir-Blodgett films of diacylphosphatidic acids // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 13701-13715.

78. Yamazaki I., Tamai N., Yamazaki T. Electronic Excitation Transfer in Organized Molecular Assemblies // J Phys. Chem. 1990. Vol. 94. P. 516-525.

79. Fujii T., Ishii A., Anpo M. Absorption and fluorescence spectra of rhodamine B molecules encapsulated in silica gel networks and their thermal stability // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 1990. Vol. 54. P. 231-237.

80. Bohorquez M., Patterson L.K. Effects of molecular organization on photo-physical and photochemical behavior. Interactions of oxygen and pyrene-bearing probes across the air-lipid boundary in spread monolayers // Lang-muir. 1990. Vol. 6. P. 1739-1742.

81. Ohmori S., Ito S. Yamamoto M., Yonezawa Y., Hada H. Uniform chromo-phore distribution in Langmuir-Blodgett films of polyvinyl octanal acetal) // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. P. 1293-1294.

82. Ito Sh., Okubo H., Ohmori S., Yamamoto M. Energy transfer and excimer formation in layered polymer films prepared by the Langmuir-Blodgett technique // Thin Solid Films. 1989. Vol. 179. P. 445-449.

83. Sadovskii N., Shirov P., Kuzmin M., Lemmetyinen H., Ikonen M. Fluorescence of pyrene intramolecular excimers in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1991. Vol. 204. P. 441-449.

84. Dutta A.K. Characterization of aggregates of nonamphiphilic anthracene assembled in ultrathin supramolecular Langmuir-Blodgett films // Langmuir. 1997. Vol. 13. № 21. P. 5678-5684.

85. Czikkely V., Forsterling H., Khun H. Extended model for aggregates of dye molecules // Chem. Phys. Lett. 1970. Vol. 6. P. 11-14.

86. Syegeman G.I., Seaton C.T., Zanoni R. Organic films in non-linear integrated optics structures // Thin Solid Films. 1987. Vol. 152. P. 231-264.

87. Khanarian G. Langmuir -Blodgett films and non-linear optics // Thin Solid Films. 1987. V. 152. P. 265-274.

88. Miyashita T., Yatsue T., Mizuta Y., Matsuda M. Langmuir-Blodgett films of preformed copolymers of N-alkylacrylamides with vinylcarbazole // Thin Solid Films. 1989. Vol. 179. P. 439-443.

89. Vituhknovsky A.G., Sluch M.I. Optical properties of Langmuir-Blodgett films: perylene excimer formation // Progr. Colloid Polym. Sci. 1991. Vol. 84. P. 288-289.

90. Vituhknovsky A.G., Sluch M.I., Warren J.G., Petty M.C. Observation of perylene excimers in Langmuir-Blodgett films // Chem. Phys. Lett. 1991. Vol. 184. № 1-3. P. 235-238.

91. Lemmetyinen H., Ikonen M., Mikkola J. A kinetic study of monomers and excimer fluorescence of pyrene lecithin in Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1991. Vol. 204. № 2. P. 417-439.

92. Tsujii Y., Itoh T., Fukuda T., Miyamoto T., Ito S., Yamamoto M. Multilayers films of chromophoric cellulose octadecanoates studied by fluorescence spectroscopy // Langmuir. 1992. Vol. 8. № 3. P. 936-941.

93. Weiss D., Kiltzmann K., Mahrt J., Tufts B., Storck W., Willig F. E-excimer and Y-type luminescence of perylene dimers in a Langmuir-Blodgett film at 1,5 K // J. Phys. Chem. 1992. Vol. 96. № 13. P. 5320-5325.

94. Mizuta Y., Matsuda M., Miyashita T. Preparation of polymer Langmuir-Blodgett films containing pyrene chromophore and energy transfer in the films // Langmuir. 1993. Vol. 9. № 4. P. 1110-1114.

95. Zhao B., Zhang Z., Liang Y., Xu W., Li G. Structure of 5-(dodecyloxy)-l-((6-(trimethylammonio)hexyl)oxy)naphthalene-sodium dextran sulfate Langmuir-Blodgett films as studied by fluorescence spectroscopy // Langmuir. 1994. Vol. 10. № 12. P. 4670-4675.

96. Русанова Т.Ю. Получение, люминесцентные и протолитические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт с иммобилизованными хромофорными соединениями. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1999. 145 с.

97. Штыков С.Н., Паршина Е.В. Микроокружение и свойства органических реагентов в растворах поверхностно-активных веществ // Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50. № 7. С. 740-746.

98. Hudson A.J., Richardson Т., Roberts G.G., Johnstone R.A.W., Khazanchi R. A novel range of potentially electroluminesent materials for Langmuir-Blodgett deposition // Thin Solid Films. 1992. Vol. 210-211. № 1-2, P. 571573.

99. Ю1.Георгобиани A.H., Левонович Б.Н., Тодуа П.А., Шестакова Е.Ф., Эльта-заров Б.Т. Электролюминесцентные туннельные структуры на основе селенида цинка и ленгмюровской пленки // Поверхность: Физ., химия, мех. 1992. № 2. С. 34-39.

100. Hua Y., Peng J., Cui D., Li L., Xu Z, Xu X., Yao Z, Chen X. Studies on electroluminescence of multilayer Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 1992. Vol. 210-211. № 1-2. P. 219-220.

101. Teranishi K., Ueno A. Regioselective silylation of C-2 hydroxyl group of .э-cyclodextrin dependent on reaction temperature // Tetrahedron Lett. 2002. Vol.43. № 13. P. 2393-2397.

102. Kawabata Y., Matsumoto M., Nakamura Т., Tanaka M., Manda E. Langmuir-Blodgett Films of Amphiphilic Cyclodextrins // Thin Solid Films. 1988. Vol. 159. P. 353-358.

103. Kobayashi К., Kajikumo К., Sasabe H., Kholl W. Monomolecular layer formation of amphiphilic cyclodextrin derivatives at the air/water interface // Thin Solid Films. 1999. Vol. 349. P. 244-249.

104. Ю7.Коренман Я.И., Калач А.В., Панкин К.Е., Штыков С.Н. Определение нитроалканов С1-СЗ в воздухе с применением пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе бета-циклодекстрина // Сенсор. 2002. № 4. С. 32-35.

105. Штыков С.Н., Коренман Я.И., Русанова Т.Ю., Горин Д.А., Калач А.В., Панкин К.Е. Пленки Ленгмюра-Блоджетт как эффективные модификаторы пьезокварцевых сенсоров // Докл. Акад. Наук. 2004. Т. 396. № 4. С. 508-510.

106. Shtykov S.N., Rusanova T.Y., Kalach A.V., Pankin К.Е. // Sensors and Actuators B. 2006. V. 114. P. 497-499.

107. Schalchli A., Bennatar J.J., Tchoreloff P., Zhang P., Coleman A.W. Structure of a Monomolecular Layer of Amphiphilic Cyclodextrins // Langmuir. 1993. Vol. 9. №.8. P.1968-1970.

108. Yang R.H., Wang K., Xiao D., Yang X.H. A Host-Guest Optical Sensor for Aliphatic Amines Based on Liphophilic Cyclodextrin // Fresenius J. Anal. Chem. 2000. Vol. 367. P.429-435.

109. Matsumoto M., Tanaka M., Azumi R., Tachibana H., Nakamura T. Kawabata Y. Molecular Recognition by Amphiphilic Cyclodextrins in Langmuir-Blodgett Films // Thin Solid Films. 1992. Vol. 210/211. P.803-805.

110. Nakahara H., Tanaka H., Fukuda K., Matsumoto M., Tagaki W. Selective Inclusion of Naphthalene Derivatives by Monolayers of Amphiphilic Cyclodextrins at the Air-water Interface // Thin Solid Films. 1996. Vol. 284/285. P.687-690.

111. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. М.: Наука. 1972. с. 544.

112. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир. 1972. 510 с.

113. Donkerbroek J.J., Elzas J J., Gooijer С., Frei R.W., Velthorst N.H. Some Aspects of Room-Temperature Phosphorescense in Liquid Solutions // Talanta. 1981.Vol. 28. P. 717-723.

114. Ramis Ramos G., Garcia Alvares-Coque M.C., O'Reilly A.M., Khasawneh I.M., Winefordner J.D. Paper Substrate Room-Temperature Phosphorescense of Polyaromatic Hydrocarbons Enhanced by Surface-Active Agents //Anal. Chem. 1988. Vol. 60. № 5. P. 416-420.

115. Niday G.J., Seybold P.G. Matrix Effect on the Lifetime of Room-Temperature Phosphorescense // Anal. Chem. 1978. Vol. 50. № 11. P. 1577-1578.

116. Vo-Dinh Т., Hooyman J.R., Selective Heavy-Atom Perturbation for Analysis of Complex Mixtures by Room-Temperature Phosphorimetry //Anal. Chem. 1979. Vol. 51. № 12. P. 1915-1921.

117. Vo-Dinh Т., Lue Yen E., Winefordner J.D. Room-Temperature Phosphorescence of Several Polyaromatic Hydrocarbons // Talanta. 1977. Vol. 24. P. 146-148.

118. Tatsuya K., Koisuke K., Enviko H.J.N., Noriko K. Polyvinyl alcohol) as solid substrate material for room-temperature phosphorimetry // Anal. Chem. 1995. Vol. 67. № 20. P. 3806-3808.

119. Asafu-Adjaye E.B., Im Yun J., Su S.Y. Multicomponent Analysis Using Room-Temperature Phosphorimetry //Anal. Chem. 1985. Vol. 57. № 4. P. 904-907.

120. Kalyanasundaram R., Grieser F., Thomas J.K. Room-temperature phosphorescence of aromatic hydrocarbons in aqueous micellar solutions // Chem. Phys. Lett. 1977. Vol. 51. № 3. P. 501-505.

121. Medinger T., Wilkinson F., Mechanism of fluorescence quenching in solution // Trans. Faraday Soc. 1965. Vol. 61. № 508. P. 620-630.

122. Horroks A.R., Kaervell A., Tickle K. Mechanism of fluorescence quenching in solution // Trans. Faraday Soc. 1966. Vol. 62. № 528. P. 3393-3399.

123. Cline Love L.J., Skrilec M. Micelle stabilized room-temperature phosphorescence // Solution Behavior of Surfactants. Theoretical and Applied Aspects: Plenum Press. -N.Y. 1982.Vol. 2. P. 1065-1082.

124. Cline Love L.J., Skrilec M. Room-temperature phosphorescence in micellar solution//Int. Lab. 1981.Vol. 11. № 3. P. 50-55.

125. Boutilier G.D., McDonnell C.M., Rahn R.O. //Anal. Chem. 1974.Vol. 46. P. 1508-1512.

126. Kim H., Ghouch S.R., Zabik M.J., Selim S.A. Environmental factors affecting micellar stabilized room-temperature phosphorescence lifetimes // Anal. Chem. 1990. Vol. 62. № 21. P. 2365-2368.

127. Cline Love L.J., Skrilec M., Habarta J.G. Analysis by micelle-stabilized room-temperature phosphorimetry in solution // Anal. Chem. 1980.Vol. 52. № 4. P. 754-759.

128. Штыков C.H. Горячева И.Ю. Люминесцентная спектроскопия в микрогетерогенных супра- и надмолекулярных самоассоциирующих организованных средах // Оптика и спектроск. 1997. Т. 84. № 4. С. 689-703.

129. Vo-Dinh T., Lue Yen Е., Winefordner J.D. Heavy atom effect on room-temperature phosphorimetry // Anal. Chem. 1976. Vol. 48. № 8. P. 11861188.

130. Cline Love L.J., Habarta J.G., Skrilec M. Influence of analyte heavy atom micelle dynamics on room-temperature phosphorescence lifetimes and spectra //Anal. Chem. 1981. Vol. 53. № 3. P. 437-444.

131. Yen-Bower L., Winefordner J.D. Room-temperature phosphorescence characteristics and limits of detection of several pharmaceutical compounds. // Anal. Chim. Acta. 1978. №2. Vol. 101. P. 319-322.

132. Bateh R.P., Winefordner J.D. The analysis of theophylline-containing pharmaceuticals by room-temperature phosphorescence // Anal. Lett. 1982. Vol. 15. № B4. P. 373-383.

133. Vanelli J.J., Schulman E. M. Solid surface room-temperature phosphorescence of pesticides //Anal. Chem. 1984. Vol. 56. P. 1030-1036.

134. Pal A., Watts W., Caraway J., Vo-Dinh T. Enhanced room-temperature phosphorescence using sodium lauryl sulfate treated solid substrate // Analysis. 1992. Vol. 20. №3. P. 149-153.

135. Hurtubise R.J. Solid surface luminescence analysis: theory, instrumentation, applications: New York, Marcel Dekker, 1981.

136. Perry L.M., Campiglia A.D., Winefordner J.D. Room-temperature phosphorescence of anthracene on a pretreated solid substrate // Anal. Chim. Acta. 1989. Vol. 225. №2. P. 415-420.

137. Perry L.M., Campiglia A.D., Winefordner J.D., Room-temperature phosphorescence of PAH on matrix-modified solid substrates // Anal. Chem. 1989. Vol. 61. №20. P. 2328-2330.

138. McAleese D.L., Freelander R.S., Dunlap R.B. Elimination of moisture and oxygen quenching in room-temperature phosphorescence //Anal. Chem. 1980. Vol. 52. № 14. P. 2443-2444.

139. Ramis Ramos G., Khasawneh I.M., Garcia Alvares-Coque M.C., Winefordner J.D. Room-temperature phosphorimetry of polyaromatic hydrocarbons with organized media and paper substrate: a comparative study// Talanta. 1979. Vol. 35. № l.P. 41-46.

140. Cline Love L.J., Skrilec M. Spectra-structure correlations in micellar stabilized room-temperature phosphorescence // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City. 1981. P. 799.

141. Cline Love L.J., Habarta J., Skrilec M. New method of analysis by micelle-stabilized room-temperature phosphorescence in solution// Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City. 1980. P. 891.

142. Cline Love L.J., Noroski J. Enhanced analytical spectroscopy via molecular organizaion // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., New Orlean. 1985. P. 906.

143. Cline Love L.J., Skrilec M. New method of analysis by micelle-stabilized room-temperature phosphorescence in solution // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City. 1980. P. 819.

144. Skrilec M., Cline Love LJ. Quantitative micelle-stabilized room-temperature phosphorescence using sample as blank // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City. 1981. P. 800.

145. Imamura M., Ikehara M., Hama K. Fluorescence enhancement of benzene derivatives by forming inclusion complexes with beta-cyclodextrin in aqueous solutions // J. Phys. Chem. 1981. Vol. 85. P. 1820-1823.

146. Turro N.J., Bolt J.D., Kuroda Y., Tabushi I. A study of the kinetics of inclusion of halohaphthalenes with f3-cyclodextrins via time correlated phosphorescence // J. Photochem. Photobiol. 1982. Vol. 35. № 2. P. 69-72.

147. Turro N.J., Cox G.S., Li X. Remarkable inhibition of oxygen quenching of phosphorescence by complexation with cyclodextrins // J. Photochem. Photobiol. 1983. Vol. 37. № 2. P. 149-153.

148. Scypinski S., Cline Love L.J. Room-Temperature Phosphorescence of Polynuclear Hydrocarbons in Cyclodextrins // Anal. Chem. 1984. Vol. 56. P. 322-327.

149. Scypinski S., Cline Love L.J. Cyclodextrin-Induced Room-Temperature Phosphorescence of Nitrogen Heterocycles and Bridged Biphenyls// Anal. Chem. 1984. Vol. 56. P. 331-336.

150. De Luccia F.J., Cline Love L.J. Effect of cyclodextrin cavity size on sensitization of room-temperature phosphorescence of biacetyl // Talanta. 1985. Vol. 32. № 8A. P. 665-667.

151. Scypinski S., Cline Love L.J. Room-temperature phosphorescence, sensitized phosphorescence and fluorescence of licit and illicit drugs enhanced by organized media//Anal. Chim. Acta. 1985. Vol. 170. №.P. 3-12.

152. Chuev V.P., Kameneva O.D., Nikitchenko V.M., Asimov M.M., Kovalenko S. N. Modification of properties of aminocoumarins by means of complexing with (3-cyclodextrin in the solid phase. // Zhurn. Prikl. Spektrosk. 1992. Vol. 57. № 3-4. P. 257-63.

153. Corley J.S., Hurtubise R.J. Luminescence properties and analytical figures of merit of the tetrols of benzo(a)pyrene-DNA adducts adsorbed on a-, (3-, and y~ cyclodextrin /sodium chloride mixtures. // Anal. Lett. 1992. Vol. 25. №8. P. 1559-1572.

154. Purdy B.B., Hurtubise R.J. Room-temperature luminescence of benzofjquinoline, p-aminobenzoic acid, phenanthrene, and 4-phenylphenol on a variety of solid surfaces // Microchem. J. 1989. Vol. 39. № 3. P 330-335.

155. Richmond M.D., Hurtubise R.J. Luminescence properties of benzo(f)quinoline adsorbed onto (3-cyclodextrin/sodium chloride as a fonction of temperature. //Anal. Chem. 1991. Vol. 63. №2. P. 169-73.

156. Escandar G.M., Muñoz de la Peña A. Room-temperature phosphorescence of acenaphthene in aerated solutions in the presence of bromoalcohols and y-cyclodextrin //Anal. Chim. Acta. 1998.Vol. 370. P. 199-205.

157. Jin W., Wei Y., Xu A., Liu Ch., Zhang S. Cyclodextrin-induced room-temperature phosphorimetry of some polyaromatic hydrocarbons and nitrogen heterocycles in presence of cyclohexane // Spectrochim. Acta. 1994. Vol. 5OA. № 10. P. 1769-1775.

158. Gonzáles M.A., López M.H. Femia R.A., Cline Love L.J. Determination of fluorene in sea-water by room-temperature phosphorescence in organized media // Analyst. 1998. Vol. 123. P. 2217-2221.

159. Muñoz de la Peña A., Mahedero M.C., Espinosa-Mansilla A., Bautista Sánches A., Reta M. Room-temperature phosphorescence of 1-naphtalenacetamide included in (3-cyclodextrin in presence of 1,3-dibromopropane//Talanta. 1999.Vol. 48. P. 15-21.

160. Muñoz de la Peña A., Milagros Pérez Rodríguez., Escandar G.M., Optimization of the room-temperature phosphorescence of 6-bromo-2-naphthol-a-cyclodextrin system in aqueous solution// Talanta. 2000. Vol. 51. P. 949-955.

161. Escandar G.M., Boldrini M.A. Room-temperature phosphorescence of 6-bromo-2-naphthol included in (3-cyclodextrin in presence of cyclohexane II Talanta. 2001. Vol. 53. P. 851-856.

162. Ueno A., Minato S., Osa T. Host-Guest Sensors of 6A-,6B-, 6A-,6C-, 6A-,6D-and 6A-,6E-Bis(2-naphthylsulfenyl)-y-Cyclodextrin for Detecting Organic Compounds by Fluorescence Enhancement // Anal. Chem. 1992. Vol. 64. P. 1154-1157.

163. Kasselouri A., Eddouadi M., Donze C., Prognon P., Coleman A.W., Mahuzier G. Inclusion capabilities of new amphiphilic cyclodextrins: a steady state fluorescence study using pyrene. // J. Fluorescence. 1997. Vol. 7. № 1. (Suppl.). P. 1284-1288

164. Femia R.A., Cline Love L.J. Phosphorescence of polynuclear Aromatic Hydrocarbons in Heptakis(6-bromo-6-deoxy-(3-cyclodextrin)// J. Phys. Chem. 1985. Vol. 89. P. 1897-1901.

165. Li L., Hai X., Tong A. Study on using I- as heavy atom perturber in cyclodex-trin-induced room-temperature phosphorimetry// Spectrochim. Acta Pt. A. 2000. Vol.56. P. 1513-1521.

166. Munoz de la Pena A., Mahedero M.C., Bautista-Sanchez A. Host-guest room temperature phosphorescence of 1-naphthalenacetic acid included in (3-cyclodextrin in presence of 1,3-dibromopropane. // Anal. Lett. 2001. Vol. 34. № 13. P. 2391-2401.

167. Wei Y-S., Jin W-J., Zhu R-H., Xing G-W., Liu Ch-S., Zhang S-S., Zhou B-L. Investigation of heavy atom effect of halide alkanes in cyclodextrin-induced room-temperature phosphorimetry// Spectrochim. Acta Pt. A. 1996.Vol. 52. P. 683-690.

168. Xie J., Xu J., Chen G., Liu C. Room-temperature phosphorescence of a-bromonaphthalene induced by (3-cyclodextrin in presence of cyclohexane // Sci. in China. 1996. Vol. 39. № 4. P. 360-368.

169. Femia R.A., Cline Love L.J. Mixed Organized Media: Effect of Micellar-Cyclodextrin Solutions on the Phosphorescence of Phenanthrene // J. Colloid Interface Sci. 1985.Vol. 108. №1.P. 271-277.

170. Zhang H.R., Wei Y.S., Jin W.J., Liu C.S. Comparison of Four Deoxygenation Techniques for Cyclodextrin Induced Room-Temperature Phosphorescence // Chin. Chem. Lett. 1997. Vol. 8. №4. P. 341-344.

171. Адамсон А. Физическая химия поверхности. M.: Мир, 1968. - 465 c

172. Ш.Борщаговский Е.Г., Гецко О.М. Калибровка эллипсометра путем минимизации интенсивности с учетом несовершенств элементов. Киев: Инст. Физики АН УССР, 1987. - 39 с.

173. Горшков М.М. Эллипсометрия. М.: Советское радио, 1974. - 200 с.

174. Резвый P.P., Финарев М.С. Эллипсометрические методы исследования и контроля в полупроводниковой микроэлектронике. М.: ЦНИИ «Электроника», 1977. - 80 с.

175. Громов В.К. Введение в эллипсометрию, JI. Изд-во Ленингр. Ун-та, 1986.- 314 с.

176. Марьянов Б.М., Чащина О.В., Захарова Э.А. Математические методы обработки информации аналитической химии. Томск: Изд-во Томск, ун-та, 1988.- 147 с.

177. Дерффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994. - 267 с.

178. Li W., CorkeH., Zhang L. /Efficiency of recrystallization methods for the purification of |3-cyclodextrin //Starch /Staerke. 1996. V. 48. № 10. P. 382-385.

179. Сутягин А.А., Регулярные фосфоцилические производные циклодекстринов. Дисс. канд. хим. наук. Москва, 2000. 110 с.

180. Такео К., Suimimoto T., Kuge Т. // Chem. Lett. 1973. V. 134. P. 1233-1240.

181. Ashton P.R., Koniger R., Stoddart J. F. Amino Acid Derivatives of Cyclodextrin // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 903-908.

182. Khan A.R., D'Souza V.T. Synthesys of 6-Deoxychlorocyclodextrin via Vils-meier-Haack-Type Complexes // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 7492-7495.

183. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза, М:, изд. Мир. 1970. т. I, с. 354-357.

184. Carey F.A., Sundberg R. J. Advanced Organic Chemistry. Part B: Reactions and Synthesis. -4th ed. 2001.

185. Gadelle A., Defaye J. Selektive Halogenierung von Cyclomaltooligosacchariden in C6-Position und Synthese von Per(3,6-anhydro)cyclomaltooligosacchariden // Angew. Chem. 1991. V. 103. № l.P. 94-95.

186. Chmurski K., Defaye J. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. № 42. P. 7365; Visitiu D., Walkinshaw C.S., Gorin B.I., Thatcher G. R. J. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. №25. P. 8760.

187. Ashton P.R., Koniger R., Stoddart J. F. Amino Acid Derivatives of (3-Cyclodrxtrin // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 903-908.

188. Schneider H., Hacket F., Riidiger V. NMR Studies of Cyclodextrins and Cyclodextrin Complexes // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 1755-1785.

189. Ерачев M.K., Сипин C.B., Курочкина Е.И., Нифантьев Э.Е. // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 6. С. 1048.

190. Monofunctionalized (3-Cyclodextrin as Sensor Elements for the detection of Small Molecules / A. Janshoff, C. Steinem, A. Michalke, C. Henke, H.-J. Galla // Sensors and Actuators B.-2000.- Vol.70.- P.243-84.

191. Панкин K.E. Организованные системы на основе (3-циклодекстринов в растворах, на поверхности и их аналитическое применение. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 2003. 192 с.

192. Крамер Ф. Соединения включения /Пер. с нем. А.И. Еригорьева, К.Н. Семенко; Под. ред. акад. И.И. Черняева.- М.: Иностранная литература, 1958.- 176 с.

193. М. Хаган Клатратные соединения включения / Пер. с англ. А.И. Коро-стелевой; Под ред. Е.М. Панченкова.- М.: Мир, 1966.- 170 е.: ил.