Организованные системы на основе β-циклодекстринов в растворах, на поверхности и их аналитическое применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Панкин, Кирилл Евгеньевич

• Панкин, Кирилл Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Панкин, Кирилл Евгеньевич

Введение

Глава 1. Области применения циклодестринов в анализе (обзор литературы)

1.1. Общая характеристика строения и физико-химических свойств циклодекстринов

1.2. Образование комплексов включения

1.3. Влияние различных факторов на образование комплексов включения циклодекстринов

1.4. Влияние циклодекстринов на физические и химические свойства гостя

1.5. Применение циклодекстринов в аналитической химии

1.6. Применение циклодекстринов для конструирования чувствительных слоев акустических сенсоров

1.7. Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе циклодекстринов 43 Выводы к главе

Глава 2. Реактивы, техника и методика измерений и расчета

2.1. Реагенты

2.2. Аппаратура и получение исследуемых образцов

2.3. Методика проведения эксперимента

2.4. Эллипсометрический метод исследования пленок Ленгмюра-Блоджетт

2.5. Исследование микрорельефа пленок Ленгмюра-Блоджетт

Глава 3. Изучение комплексов включения органических реагентов с р-ЦЦ и его гидроксипропильными производными в водном растворе

3.1. Влияние циклодекстринов на электронные спектры поглощения 74 органических реагентов в водных растворах

3.2. Изучение состава и устойчивости комплексов включения по типу «гость-хозяин» органических реагентов с Р-ЦД в водных растворах

3.3. Изучение влияния положения и степени замещения Р-ЦД на образование и устойчивость комплексов включения в водных растворах

3.4. Влияние рН среды и присутствия третьего компонента на образование комплекса включения в водных растворах

3.5. Влияние циклодекстринов на протолитические свойства органических реагентов в водных растворах

Выводы к главе

Глава 4. Получение и исследование монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе Р-циклодекстрина

4.1. Исследование поведения монослоев на основе амфифильных Р-циклодекстринов на поверхности раздела вода/воздух

4.2. Стабильность монослоев амфифильных циклодекстринов на поверхности жидкой субфазы

4.3. Механические свойства монослоев различно замещенных Р-циклодекстринов

4.4. Получение пленок ЛБ и анализ коэффициентов переноса

4.5. Эллипсометрический метод исследования пленок ЛБ

4.6. Исследование микрорельефа пленок ЛБ

4.7. Изотермы сжатия смешанных монослоев на основе Р-ЦД, содержащих различные вещества в качестве второго компонента

4.8. Механические свойства смешанных монослоев

4.9. Стабильность смешанных монослоев на основе Р-циклодекстринов, содержащих органические реагенты различных классов 150 Выводы к главе

Глава 5. Некоторые применения Р-циклодекстринов в анализе

5.1. Применение Р-циклодекстрина в качестве модификатора свойств органических реагентов в водных растворах

5.2. Иммобилизация органического реагента в пленку ЛБ посредством образования комплексов включения

5.3. Модификация поверхности пьезокварцевого резонатора пленками Ленгмюра-Блоджетт на основе Р-циклодекстрина 162 Выводы к главе

Выводы

Благодарности

Список сокращений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Организованные системы на основе β-циклодекстринов в растворах, на поверхности и их аналитическое применение»

Актуальность темы

Одним из способов повышения эффективности аналитических реакций является использование организованных сред, среди которых широкое распространение получили водные растворы циклодекстринов (ЦД). Молекулы ЦД обладают объемными трехмерными полостями и выступают в роли «хозяев» для органических реагентов или определяемых соединений -«гостей». Избирательность включения обеспечивается соответствием размера полости ЦЦ размерам молекулы-гостя. Именно способность ЦД образовывать соединения включения, по типу «гость-хозяин», т.е. «распознавать» другие молекулы, обусловила их широкое применение во многих областях аналитической химии (спектрофотометрии, люминесценции, хроматографии, капиллярном зонном электрофорезе, экстракции, электрохимии и т.д.), а также в качестве модели, позволяющей изучать каталитические свойства ферментов.

В последнее время показано, что эффективность природных ЦД может быть значительно улучшена модифицированием их первичных или вторичных гидроксильных групп. Введение заместителей позволяет улучшить селективность реакций «гость-хозяин» в растворе, а также осуществить размещение амфифильных производных ЦД на твердой поверхности и использовать полученные высокоупорядоченные пленки в качестве чувствительных слоев твердотельных химических сенсоров.

Цель работы

Выявить влияние степени замещения первичных и вторичных гидроксильных групп p-циклодекстрина 2-гидроксипропильными и алкильными заместителями, а также положения заместителя в молекулах Р-циклодекстринов («хозяев») на связывание хромофорных органических реагентов в водных растворах, свойства индивидуальных и смешанных монослоев алкилированных р-ЦД на поверхности водной субфазы и твердой подложки и выяснить аналитические возможности систем на основе (3-циклодекстрина и его производных.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- изучить влияние степени замещения гидроксильных групп, а также положения 2-гидроксипропильных заместителей в молекуле (3-циклодекстрина на образование его комплексов включения с хромофорными органическими реагентами различных классов;

- получить константы связывания органических реагентов с Р-ЦД и выявить факторы, влияющие на процесс связывания;

- изучить возможность образования индивидуальных и смешанных монослоев на основе амфифильных Р-ЦД, модифицированных прививкой алкильных цепей (С15Н31), и выяснить влияние степени замещения первичных гидроксильных групп молекулы Р-ЦД, а также природы и концентрации второго компонента на свойства монослоев на поверхности водной субфазы;

- получить пленки Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ), на различных неорганических подложках (монокристаллический кремний, стекло, плавленый кварц и т.п.), последовательным переносом индивидуальных или смешанных монослоев на основе алкилированных Р-ЦД при различных технологических параметрах, а также изучить их оптические свойства и микрорельеф поверхности;

- выяснить возможности 2-гидроксипропильных и алкильных производных Р-ЦД в изменении свойств органических реагентов в растворе, иммобилизации органических реагентов в пленке Ленгмюра-Блоджетт посредством образования комплексов «гость-хозяин», заменяющих ковалентную иммобилизацию органических реагентов на твердом субстрате, модификации поверхности пьезокварцевых резонаторов для повышения чувствительности и избирательности определения нитроалканов в газовых средах;

Научная новизна

1) Показано, что степень замещения и положение 2-гидроксипропильного заместителя в молекуле (3-циклодекстрина оказывают влияние на константу связывания органического реагента.

2) Исследованы свойства индивидуальных и смешанных монослоев на основе всех изучаемых амфифильных Р-ЦД на границе раздела вода/воздух. Выявлено аномальное поведение монослоев на основе Р-ЦД, модифицированного прививкой трех алкильных цепей (С15Н31) (ЦД-3), на поверхности водной субфазы, выражающееся в наличии плато на изотерме сжатия (в интервале давлений 40-45 мН/м).

3) Изучено влияние степени замещения первичных гидроксильных групп в молекулах Р-ЦД длинными алкильными цепями, а также технологических параметров нанесения пленок Ленгмюра-Блоджетт на показатель преломления и толщину, приходящуюся на один монослой. Изучен микрорельеф поверхности пленок ЛБ на основе всех исследуемых амфифильных Р-ЦД и показано наличие развитого микрорельефа поверхности пленки ЛБ на его основе ЦД-3.

4) Предложен метод иммобилизации хромофорных органических реагентов на поверхности твердой подложки посредством образования комплексов «гость-хозяин». Модифицирована поверхность пьезокварцевых резонаторов пленками ЛБ на основе амфифильных Р-ЦД, содержащих различное число алкильных цепей (С 15Ы31) и предложено использовать их в качестве чувствительных слоев для определения нитроалканов в воздухе. Практическая значимость

Полученные результаты уточняют и расширяют представления о влиянии степени замещения и положения 2-гидроксипропильных и алкильных заместителей в молекуле Р-циклодекстрина на поведение организованных систем в водных растворах, на поверхности водной субфазы и твердой подложки, а именно на связывание гостя, свойства индивидуальных и смешанных монослоев на основе амфифильных Р-ЦД с различной степенью замещения первичных гидроксильных групп длинными алкильными цепями, оптические характеристики полученных пленок ЛБ. Установлена возможность использования принципа «гость-хозяин» для введения органических реагентов в пленку ЛБ. Показано, что модификация поверхности пьезокварцевого резонатора позволяет определять нитроалканы в воздухе методом пьезокварцевого микровзвешивания, с пределом обнаружения 2-9 мг/м . На защиту выносятся:

- результаты изучения взаимодействия «гость-хозяин» (3-ЦД и двух его гидроксипропильных производных с азосоединениями и реагентами триарилметанового ряда в водных растворах;

- свойства индивидуальных и смешанных монослоев на основе изучаемых амфифильных (3-ЦД на поверхности водной субфазы;

- особенности переноса монослоев изучаемых амфифильных (3-ЦД, а также смешанных монослоев на их основе на твердую подложку из различных материалов и результаты исследования микрорельефа и оптических свойств полученных пленок ЛБ;

- аналитическое значение и практическое применение организованных систем на основе (3-ЦД в водных растворах и на поверхности твердой подложки.

Личный вклад автора заключался в экспериментальном исследовании протолитических, и агрегационных свойств, спектральных характеристик некоторых органических реагентов в организованных системах на основе (3-циклодекстрина и его 2-гидроксипропильных производных, свойств мономолекулярных слоев на основе амфифильных (3-ЦД, а также смешанных монослоев на их основе, содержащих органические реагенты на поверхности раздела вода/воздух; получении пленок Ленгмюра-Блоджетт на поверхности твердой подложки, анализе их микрорельефа, математической обработке данных эксперимента, обобщении полученных результатов.

Апробация работы Основные результаты работы доложены на 1 и 2-ом международных симпозиумах «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Казань, 2000 и 2002), Юбилейной конференции посвященной 70-летию кафедры аналитической химии и химической экологии Саратовского государственного университета (Саратов 2000), III Черкесовских чтениях «Проблемы аналитической химии» (Саратов 2002), 5-ой Научной молодежной школе "Микро- и наносистемная техника (материалы, технологии, структуры и приборы)" (Санкт-Петербург, 2002), международной конференции «Оптика, оптоэлектроника и технологии» (Ульяновск, 2002).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 10 работ: 1 статья в центральной печати, 2 статьи в сборниках, 7 тезисов докладов. Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 192 страницах, включая введение, 5 глав, выводы, список литературы (192 источника). Работа содержит 91 рисунок и 37 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Панкин, Кирилл Евгеньевич

ВЫВОДЫ

1. Исследовано взаимодействие «гость-хозяин» Р-циклодекстрина и его гидроксипропильных и алкильных производных с хромофорными органическими реагентами различных классов (азосоединения, основные реагенты триарилметанового ряда) в водных растворах, монослоях и пленках Ленгмюра-Блоджетт на поверхности твердой подложки. Показано, что поведение организованных систем в растворе и на поверхности определяется степенью замещения гидроксильных групп Р-ЦД 2-гидроксипропильными или алкильными заместителями и положением заместителя в его молекуле.

2. Спектрофотометрически изучено комплексообразование «гость-хозяин» между Р-ЦД и его гидроксипропильными производными с азосоединениями и реагентами триарилметанового ряда. Определены константы связывания и показано, что их величины зависят от природы молекулы-гостя, степени замещения и положения 2-гидроксипропильных заместителей в молекуле Р-ЦД («хозяина»), состояния органического реагента в растворе и концентрации этанола.

3. Методом поверхностного натяжения изучено поведение на поверхности водной субфазы индивидуальных и смешанных мономолекулярных слоев алкилированных производных Р-ЦД с различной степенью замещения первичных гидроксильных групп, содержащих одну - ЦД-1, три - ЦД-З и пять - ЦД-5 алкильных цепей (С15Н31) , соответственно. Выявлено влияние степени замещения на форму изотермы сжатия, предельную площадь на молекулу, давление коллапса. Отмечено аномальное поведение монослоев на основе ЦД-З, заключающееся в:

- наличии плато на изотерме сжатия;

- пониженной механической устойчивости монослоя на поверхности водной субфазы.

Высказано предположение, что причиной такого аномального поведения является структурная перестройка, происходящая в монослое во время сжатия.

4. Получены пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе всех исследуемых амфифильных р-ЦД на поверхности монокристаллического кремния, стекла и плавленого кварца при различных технологических условиях. Показано влияние степени замещения и технологических условий на тип получаемой пленки и характер микрорельефа их поверхности. Методами оптической и атомно-силовой микроскопии изучен микрорельеф пленок ЛБ. Поверхность пленки ЛБ на основе ЦД-3 имеет развитый микрорельеф по сравнению с поверхностью подложки или поверхностью пленки ЛБ на основе других амфифильных Р-ЦД и показана зависимость характера микрорельефа от поверхностного давления. Изучено поведение смешанных монослоев на основе ЦД-1 и ЦД-3, содержащих в качестве второго компонента азосоединения МО и МК, а также полициклические ароматические углеводороды. Показано, что концентрация и тип второго компонента влияет на свойства монослоев на основе амфифильных Р-ЦД.

5. Образование комплексов включения в растворе модифицирует свойства органических реагентов, что проявляется в изменении их спектральных характеристик, агрегационных и протолитических свойств. Показано, что связывание малорастворимого реагента полостью Р-ЦД может быть использовано для повышения их растворимости в воде. Показана возможность использования комплексообразования «гость-хозяин» для иммобилизации органических реагентов в пленке ЛБ на поверхности твердой подложки без образования ковалентных связей. Осуществлена модификация поверхности пьезокварцевого резонатора пленками Ленгмюра-Блоджетт различной толщины на основе ЦД-1, показана возможность их аналитического применения в качестве чувствительных слоев при определениии нитроалканов в газовых средах.

Благодарности

Автор выражает глубокую признательность и благодарность научному руководителю действительному члену РАЕН, д.х.н, профессору Штыкову Сергею Николаевичу.

Автор выражает благодарность д.х.н., проф. Грачеву Михаилу Константиновичу и сотрудникам его лаборатории: к.х.н., доценту Курочкиной Галине Ивановне, Глазырину Алексею Евгеньевичу за предоставленные для исследования образцы веществ.

Автор выражает благодарность родителям и всем друзьям за моральную поддержку и всестороннюю помощь при выполнении и оформлении диссертационной работы.

Автор выражает благодарность д.т.н., профессору Климову Борису Николаевичу, к.х.н., доценту Горину Дмитрию Александровичу, к.х.н., доценту Русановой Татьяне Юрьевне за помощь в работе и плодотворное сотрудничество.

Автор выражает благодарность сотрудникам Воронежской государственной технологической академии, особенно, зав. каф. аналитической химии, д.х.н., профессору Коренману Якову Израеливичу и аспиранту Калачу Андрею Владимировичу за возможность апробации пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе Р-циклодекстрина в качестве модификаторов поверхности акустических сенсоров для определения нитроалканов.

Всем сотрудникам кафедры аналитической химии и химической экологии, особенно, зав. кафедрой аналитической химии и химической экологии, д.х.н. профессору Черновой Римме Кузьминичне.

Автор выражает благодарность профессору Фейгину Льву Абрамовичу и к.х.н. Мягкову Игорю Вениаминовичу за консультации и ценные замечания по работе.

Автор выражает благодарность д.ф.-м.н Яфарову Р.К. зав. лаборатории филиала института радиоэлектроники РАН и Новаку В.Р. («НТ-МДТ», г. Зеленоград) за возможность использовать атомно-силовой микроскоп и помощь при анализе АСМ-образов.

Автор выражает благодарность зав лабораторией профессору Биленко Д.И. и сотрудникам Полянской В.П и Мельниковой Т.Е. за возможность использовать для измерений эллипсометр ЛЭФ-ЗМ, ценные консультации и помощь.

Автор выражает благодарность сотрудникам кафедры оптики зав. каф. д.ф.-м.н., профессору Тучину Валерию Владимировичу, к.ф.-м.н., доценту Симоненко Георгию Валентиновичу.

Автор выражает благодарность сотрудникам научно исследовательской лаборатории Саратовского Военного Института Радиационной Химической и Биологической защиты за возможность работы на спектрофотометре НР-8452а.

Автор выражает благодарность аспиранту Гецьману Максиму Александровичу за плодотворное научное сотрудничество.

Список условных обозначений и сокращений пленки ЛБ - пленки Ленгмюра-Блоджетт

АСМ - атомно-силовая сканирующая микроскопия

А - оптическая плотность, относит, един.

С - концентрация, моль/л

Na - число Авогадро, моль"1

7i, pi - поверхностное давление, мН/м

А - площадь поверхности ванны в расчете на одну молекулу

Уал. - объем впрыснутой на поверхность жидкой субфазы аликвоты, л

К - коэффициент переноса i, А - поляризационные углы, град.

N0 - комплексный показатель преломления подложки п - показатель преломления dM - толщина пленки ЛБ, нм

ДМФА - диметилформамид

Р-ЦД - Р-циклодестрин

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Панкин, Кирилл Евгеньевич, 2003 год

1. Штейнман А.А. Циклодекстрины // Журнал Всероссийского химического общества.- 1985.- Т.ЗО, вып.5.- С.514-518.

2. Szejtli J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry // Chem. Rev.- 1998.- Vol. 98, N5.- P.1743-1753.

3. Studies on the Shardinger Dextrins. The Preparation and Solubility Characteristics of Alpha, Beta, and Gamma Dextrins / D. French, M.L. Levine, J.H. Pazyr, E. Norberg // J. Am. Chem. Soc. 1949.- Vol.71, N1.- P.353-356.

4. Берлин A.A. Об образовании циклодестринов при криолизе растворов крахмала и возможном механизме криолитических процессов / А.А. Берлин, Е.А. Пенская // Биофизика.- 1969.- Т.14, №3. С.407-413.

5. Kinalekar M.S. Simultaneous determination of a-, P- and y-cyclodextrins by LC / M.S. Kinalekar, S.R. Kulkarni, P.R. Vavia // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.- 2000.- Vol.22.- P.661- 666.

6. Matsui Y. Binding Forces Contributing to the Association of Cyclodextrin with Alcohol in an Aqueous Solution / Y. Matsui, K. Mochida // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1979.- Vol.52, N10.- P.2808-2814.

7. Sophianopoulos A.J. Purification of P-Cyclodextrin / A.J. Sophianopoulos, I.M. Warner // Anal. Chem.- 1992.- Vol.64.- P.2652-2654.

8. Крамер Ф. Соединения включения /Пер. с нем. А.И. Григорьева, К.Н. Семенко; Под. ред. акад. И.И. Черняева.- М.: Иностранная литература, 1958.- 176 с.

9. М. Хаган Клатратные соединения включения / Пер. с англ. А.И. Коростелевой; Под ред. Г.М. Панченкова.- М.: Мир, 1966.- 170 е.: ил.

10. Дядин Ю.А. Соединения включения.- М: Химия, 1988.- 264 е.: ил.

11. Scypinski S. Room-Temperatute Phosphorescence of Polynuclear Aromatic Hydrocarbones in Cyclodextrin / S. Scypinski, L.J. Cline Love // Anal. Chem.-1984.- Vol.56.- P.322-327.

12. Li S. Cyclodextrins and Their Application in Analytical Chemistry / S. Li, W.C. Purdy // Chem. Rev.- 1992.- Vol.92, N.9.- P.1457-1470.

13. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы / Пер с англ. В.А. Несмеяновой - М.:3нание, 1989.- 57 с.

14. Okubo Т. Kinetic Analysis of Gegenion Binding in Polyelectrolyte Solution. Cationic Phosphorescence Probe and Poly(styrenesulfonate) Anion System / T. Okubo, N.J. Turro // J. Phys. Chem.- 1981.- Vol.85.- P.4034-4038.

15. Turro N.J. Analysis of Static and Dynamic Host-Guest Associations of Detergents with Cyclodextrins via Photoluminiscence Methods / N.J. Turro, T. Okubo, Ch.-J. Chung // J. Am. Chem. Soc.- 1982.- Vol. 104, N7. P. 1789-1794.

16. Park J.W. Association of Anionic Surfactants with (3-Cyclodextrin. Fluorescence-Probed Studies on the 1:1 and 1:2 Complexation / J.W. Park, H.J. Song // J. Phys. Chem.- 1989.- Vol.93.- P.6454-6458.

17. Junquera E. Effect of the Presence of (3-Cyclodextrin on the Micellisation Process of Sodium Dodecyl Sulfate or Sodium Perfluorooctanoate in Water / E. Junquera, G. Tardajos, E. Aicart // Langmuir.- 1993.- Vol.9.- P.1213-1219.

18. Takisawa N. Interaction of Amphiphilic Drugs with a-, (3- and y-Cyclodextrins / N. Takisawa, K. Shirahama, I. Tanaka // Colloid Polym. Sci.-1993 .-Vol.271 .-P.499-506.

19. Adsorption and Recovery of Ionic Surfactants by (3-Cyclodextrin Polymer / S. Murai, S. Imajo, H. Inumaru, K. Takahashi, K. Hattori // J. Coll. Int. Sci.- 1997.-Vol.190.- P.488-490.

20. Topchieva I. Self-Assembled Supramolecular Micellar Structures Based on Non-ionic Surfactants and Cyclodextrin /1. Topchieva, K. Karesin // J. Coll. Int. Sci.- 1999.- Vol.213.-P.29-35.

21. Influence of the Alkyl Chain Length on the Fluoresscence properties of N-alkyl-2,3-naphthalimides included in P-Cyclodextrin / L.F.V. Ferreira, M.J. Lemos, V. Wintgens, J.C. Netto-Ferreira // Spectrochimica Acta Part A.- 1999.-Vol.55.- P.1219-1227.

22. A Study of the Kinetics of Inclusion Halonaphthalenes with P-cyclodextrin via Time Correlated Phosphorescence / N.J. Turro, J.D. Bolt, Y. Kuroda, I. Tabushi // Photochem. Photobiol.- 1982.- Vol.35, N1.-P.69-72.

23. Turro N.J. Remarkable Inhibition of Oxygen Quencing of Phosphorescence by Complexation with Cyclodextrins / N.J. Turro, G.S. Сох, X. Li // Photochem. Photobiol.- 1983.- Vol.37, N2.-P.149-153.

24. Intramolecular Exiplex Emission from Aqueous P-Cyclodextrin Solutions / G.S. Cox, N.J. Turro, N.-Ch.C. Yang, M.-J. Chen // J. Am. Chem. Soc.-1984.-Vol.106, N2.-P.422-424.

25. Scypinski S. Room-Temperatute Phosphorescence of Polynuclear Aromatic Hydrocarbonce in Cyclodextrin / S. Scypinski, L.J. Cline Love // Anal. Chem.-1984.-Vol.56.-P.322-327.

26. Scypinski S. Room-Temperatute Phosphorescence of Nitrogen Heterocycles and Bridged Biphenyls / S. Scypinski, L.J. Cline Love // Anal. Chem.- 1984.-Vol.56.- P.331-336.

27. DeLuccia F.J. Effect of Cyclodextrin Cavity Size on Sensitization of Room-Temperature Phosphorescence of Biacetyl / F.J. DeLuccia, L.J. Cline Love // Talanta.-1985.-Vol.32, N8A.-P.665-667.

28. Hamai S. Pyrene Excimer Formation in y-cyclodextrin Solutions: Association of 1:1 Pyrene-y-Cyclodextrin Inclusion Compounds // J. Phys. Chem.-1989.-Vol.93.-P.6527-6529.

29. Hamai S. The Excimer Fluorescence of 2-Methylnaphthalene in P- and y-Cyclodextrin Aqueous Solutions // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1996.- Vol.69.- P.543-549.

30. Zhang H.R. Comparison of Four Deoxygenation Techniques for Cyclodextrin Induced Room Temperature Phosphorescence / H.R. Zhang, Y.Sh. Wei, W.J. Jin, Ch.S. Liu // Chinese Chemical Letters.- 1997.- Vol.8, N4.- P.339-342.

31. Removal of Aromatic Hydrocarbons Compounds by Hydroxypropyl-cyclodextrin / S. Tanada, T. Nakamura, N. Kawasaki, Y. Torii, S. Kitayama // J. Coll. Int. Sci.- 1999.- Vol.217.- P.417-419.

32. Li L. Study on Using I" as Heavy Atom Perturber in Cyclodextrin-Induced Room Temperature Phosphorimetry / L. Li, X. Hai, A. Tong // Spectrochim. Acta Part A.- 2000.- Vol.56.- P.1513-1521.

33. Study of Properties on Non-protected Room Temperature Phasphorescence and Delayed Excimer Fluorescence of Pyrene Solutions / L. Li, Z. Zhang, W. Long, A. Tong // Spectrochim. Acta Part A.- 2001.- Vol.56.- P.385-393.

34. Yuan Z. Supramolecular Inclusion Complex Formation and Application of (3-Cyclodextrin with Heteroantracene Ring Cationic Dyes / Z. Yuan, M. Zhu, S. Han // Anal. Chim. Acta.- 1999.- Vol.389.- P.291-298.

35. Herkstroeter W.G. Inclusion by Cyclodextrins To Control Dye Aggregation Equilibria in Aqueous Solution / W.G. Herkstroeter, P.A. Martic, S. Farid // J. Am. Chem. Soc.- 1990.- Vol.112.-P.3583-3589.

36. Effects of Inorganic Salts on the Dissosiation of Complex of (3-Cyclodextrin with an Azo Dye in an Aqueous Solution / K. Mochida, A. Kagita, Y. Matsui, Y. Date // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1973.- Vol.46.- P.3703-3707.

37. An Equilibrium and Kinetic Investigation of Salt-Cycloamylose Complexes / R.P. Rohrbach, L.J. Rodrigues, E.M. Eyring, J.F. Wojcik// J. Phys. Chem.- 1977.-Vol.81, N10.- P.944-948.

38. Buvari A. (3-Cyclodextrin Complexes of Different Type with Inorganic Compounds / Barcza L. // Inorg. Chim. Acta.- 1979.- Vol.33.-P.L179-L170.

39. Nair B.U. Models for the Photosynthetic Water Oxidizing Enzyme. 1. Binuclear Manganese(III)-(3-Cyclodextrin Complex / B.U. Nair, G.Ch. Dismukes //J. Am. Chem. Soc.- 1983.- Vol.105.- P.124-125.

40. Komiyama M. Complex Formation of Modified Cyclodextrins with Organic Salts in Organic Solvents / M. Komiyama, H. Yamamoto, H. Hirai // Chem. Lett.-1984.- P.1081-1084.

41. Sanemasa I. A New Method for Determining Cyclodextrin Complex Formation Constants with Electrolytes in Aqueous Medium / I. Sanemasa, M. Fukuki, T. Deguchi // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1988.- Vol.61, N7.- P.2663-2665.

42. Egyed O. Structure Determination of Copper(II)-(3-Cyclodextrin Complex by Fourier Transform Infrared Spectroscopy / O. Egyed, V. Weiszfeiler // Vibr. Spectroscopy.- 1994.- Vol.7.- P.73-77.

43. Особенности взаимодействия нитрата хрома (III) с Р-циклодекстрином / В.Н. Матвеенко, А.Ф. Путилин, И.Л. Волчкова, В.Г. Кондратович // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия.- 1999.- Т.40, №6.- С.405-407.

44. Binding of Alifatic Ketones to Cyclodextrin in Aqueous Solution / O.S. Tee, A.A. Fedorchenko, P.G. Loncke, T.A. Gadosy // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1996.- Vol.69, N6.- P.1243-1249.

45. Hirai H. Inclusion Complex Formation of y-Cyclodextrin. One Host-Two Guest Complexation with Water-soluble Dyes in Ground State / H. Hirai, N. Toshima, S. Uenoyama // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1985.- Vol.58.- P. 1156-1164.

46. Cline Love L.J. Room-Temperature Phosphorescense, Sensitised Phosphorescence and Fluorescence of Licit and Illicit Drugs Enhanced by Organized Media / L.J. Cline Love, M.L. Grayevsky, J. Noroski // Anal. Chim. Acta.-1985.- Vol.170.- P.3-12.

47. Беликов В.Г. Циклодекстрины и их соединения включения с лекарственными веществами (обзор) / В.Г. Беликов, Е.В. Компанцева, Ю.К. Ботезат-Белый // ХФЖ.- 1986, №5.- С.525-532.

48. Чайка Л.А. Фармакотоксикологические аспекты применения циклодекстринов в качестве носителей лекарственных средств / Л.А. Чайка, Я.И. Хаджай, В.В. Либина // ХФЖ.- 1990.- №7.- С.19-23.

49. Frankewich R.P. Evaluation of the Relative Efficines of Different Water-Soluble P-Cyclodextrin Media to Function as Fluorescence Enhancement Agents / R.P. Frankewich, K.N. Thimmaiah, W.L. Hinze // Anal. Chem.- 1991.- Vol.63.-P.2924-2933.

50. P-Cyclodextrin Complexes of Benzaldehyde, Vanillin and Cinamaldehyde: A Raman Spectroscopic Study / A.M. Moreira de Silva, A.M. Amado, P.J. Ribeiro-Claro, J. Empis, J.J.C. Teixeira-Dias // J. Carbohydrate Chemistry.- 1995.-Vol.14, N4-5.- P.677-684.

51. Компанцева E.B. Производные Р-циклодекстрина и перспективы их использования в фармации / Е.В. Компанцева, М.В. Гаврилин, JI.C. Ушакова // ХФЖ.- 1996.- №4.- С.43-46.

52. Maafi М. Fluorimetric Properties of a 2-Hydroxypropyl-P-Cyclodextrin: 9-Methyl-benzoa.phenothiasine Inclusion Complex in Aqueous Media. Analytical Usefulness / M. Maafi, M.C. Mahedero, J.-J. Aaron // Talanta.- 1997.- Vol.44.-P.2193-2199.

53. Martin L. Spectrofluorimetric Study of the Effects of Cyclodextrins on the Acid-Base Equilibria of Harmine and Harmane / L. Martin, M.A. Martin, B. Castillo Del // Analyst.- 1997.- Vol.122.- P.45-49.

54. Gallian R.E. Cyclodextrin Enhanced Fluorimetric Method for the Determination of Tryptamine / R.E. Gallian, A.V. Vaglia, R.H. Rossi de // Analyst.- 1998.- Vol.123.- P.1587-1581.

55. Escandar G. Spectrofluorimetric Determination of Piroxicam in the Presence and Absence of P-Cyclodextrin // Analyst.- 1999.- Vol.124.- P.587-591.

56. Isomer Composition of Trimethyl- or Trichlorobenzenes in a-Cyclodextrin Precipitates Formed in an Aqueous Medium / I. Sanemasa, Y. Wu, T. Sato, K. Samejima, Y. Koide, N. Takaki, K. Toda, T. Deguchi // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1996.- Vol.69.-P.597-603.

57. Sanemasa I. Solubility Product and Solubility of Cyclodextrin Inclusion Complex Precipitates in an Aqueous Medium /1. Sanemasa, J.-Sh. Wu, K. Toda // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1997.- Vol.70.- P.365-369.

58. Junquera E. Role of Hydrophobic Effect on the Noncovalent Interactions Between Salicylic Acid and a Series of P-Cyclodextrins / E. Junquera, D. Ruiz, E. Alcart // J. Coll. Int. Sci.- 1999.- Vol.216.- P.154-160.

59. Lewis E.A. Thermodynamics of Binding of Guest Molecules to a- and P-Cyclodextrins / E.A. Lewis, L.D. Hansen // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II.-1973.- P.2081-2085.

60. Thermodynamic study on the effects of P-cyclodextrin inclusion with berberine / J.-S. Yu, F.-D. Wei, W. Gao, C.-C. Zhao // Spectrochimica Acta Part A.- 2002.- Vol.58.- P.249- 256.

61. NMR Studies of Cyclodextrins and Cyclodextrin Complexes / H.-J. Schneider, F. Hacket, V. Rudiger, H. Ikeda// Chem. Rev.- 1998.- Vol.98, N5.- P.1741-2076.

62. Demarco P.B. Cyclohepta-amylose Inclusion Complex. A Proton Magnetic Resonance Study / P.B. Demarco, A.L. Thakkar // J. Chem. Soc. Chem. Commun. Ser. D.-1970.-N1.- P.2-4.

63. MacNicol D.D. Cyclodextrins as NMR Shift Reagents for Hydrocarbons // Tetrahedron Lett.- 1975,- N38.- P.3325-3375.

64. Bergeron R.J. Dependence of Cycloamylose-Substrate Binding on Charge / R.J. Bergeron, M.A. Channing, K.A. McGovern // J. Am. Chem. Soc.- 1978.-Vol.100, N9.- P.2878-2883.

65. Determination of the P-Cyclodextrin/Benzoic Acid Complex by NMR and Molecular Modeling / D. Salvatierra, C. Jaime, A. Vargili, F. Sanchez-Fernando // J. Org. Chem.- 1996.- Vol.61.- P.9578-9581.

66. Spectrophotometric Investigation of the Formation of Association Complexes between Alisarin Red S and P-Cyclodextrin / T. Taya, N. Fukui, K. Doi, M. Otomo // Anal. Sci.- 1991.- Vol.7, N8.- P.627-632.

67. Hoenigman S.M. Improved Accuracy and Precision in the determination of Associations Constant / S.M. Hoenigman, Ch.E. Evans // Anal. Chem.-1996.-Vol.68, N18.-P.3274-3276.

68. Roberts E.L. Ground- and Excited-State Structural Orientation of 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzazoles in Cyclodextrins / E.L. Roberts, J. Dey, I.M. Warner // J. Phys. Chem.- 1996.- Vol.100.- P.19681-19686.

69. Kadaka M. Sign of Circular Dichroism Induced by P-Cyclodextrin // J. Phys. Chem.- 1991.- Vol.95.- P.2110-2112.

70. Индуцированная оптическая активность в комплексах циклодекстринов / Ю.А. Жданов, Ю.Е. Алексеев, Е.В. Компанцева, Е.Н. Вергейчик // Успехи химии.-1992.-Т.61,№6.-С. 1025-1046.

71. Kodaka М. A General Rule for Circular Dichroism Induced by a Chiral Macrocycle // J. Phys. Chem.- 1993.- Vol.115.- P.3702-3705.

72. Investigation of Cyclodextrin Inclusion Compounds Using FT-IR and Raman Spectroscopy / E. Lamcharfi, G. Kunesch, C. Meyer С., B. Robert // Spectrochimica Acta Part A.- 1995.- Vol. 51.- P.1861-1870.

73. Study of the inclusion complex of atenolol with .>cyclodextrins / R. Ficarra, P. Ficarra, M.R. Di Bella, D. Raneri, S. Tommasini, M.L. Calabro, A. Villari, S. Coppolino // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.- 2000.- Vol.23.-P.231-236.

74. Higuchi S. Raman Circular Intensity Differential Spectra of Methyl Orange Induced by Inclusion in Cyclodextrin / S. Higuchi, K. Tanaka, S. Tanaka // Chem. Lett.-1982.- P.635-638.

75. Li N. Resonance Rayleigh scattering technology as a new method for the determination of the inclusion constant of P-cyclodextrin / N. Li, H. Luo, S. Liu, G. Chen // Spectrochimica Acta Part A.- 2002,- Vol.58.- P.501- 507.

76. Tawarah K.M. Conductance Study of the of the Binding of Methyl Orange, o-Methyl Red and p-Methyl Red Anions by a-Cyclodextrin in Water / K.M. Tawarah, A.A. Wazwaz // J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1993.- Vol.89, N11.-P.1729-1732.

77. Gu J. Determination of the cyclodextrin inclusion constant with the constant current coulometric titration method / J. Gu, J. Pan // Talanta.- 1999.- Vol.50.-P.35-39.

78. Study on the supramolecular system of TAPP with cyclodextrins by polarography / X.-P. Wang, J.-H. Pan, W.-H. Li, Y. Zhang // Talanta.- 2001.-Vol.54.- P.805- 810.

79. A Surface Tension Method for Determination Binding Constants for Cyclodextrin Inclusion Complexes of Ionic Surfactants / U.R. Dharmawardana, S.D. Christian, E.E. Tucker, R.W. Taylor, J.F. Scamehorn // Langmuir.- 1993.-Vol.9.- P.2258-2263.

80. Seo T. The Synthesis of poly(allylamine) containing Covalently Bound Cyclodextrin and its Catalytic Effect in the Hydrolysis of Phenyl Esters / T. Seo, T. Kajikawa, T. Iijima // Macromol. Chem.- 1987.- Vol.188.- P.2071-2082.

81. Disposition Requirements for Binding in Aqueous Solution of Polar Substrates in the Cyclohexaamylose Cavity / R.J. Bergeron, M.A. Channing, G.J. Gibeily, D.M. Pillor// J. Am. Chem. Soc.- 1977.- Vol.99, N5.- P.5146-5151.

82. Connors K.A. Microscopic Binding Constants in Cyclodextrin Systems: Complexation of a-Cyclodextrin with Sym-1,4-Disubstituted Benzenes / K.A. Connors, D.D. Pendergast//J. Am. Chem. Soc.- 1984.- Vol.106.- P.7607-7614.

83. Efficient Detection and Evaluation of Cyclodextrin Multiple Complex Formation / D.W. Armstrong, F. Nome, L.A. Spino, T.D. Golden // J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol.108.- P.1418-1421.

84. Davies D.M. Correlation Analysis of the Host-Guest Interaction of a-Cyclodextrin and Substituted Benzenes / D.M. Davies, J.R. Savage // J. Chem. Research (S).- 1993.- P.94-95.

85. Tawarah K.M. Determination of the Stability and Stoichiometry of p-Methyl Red Inclusion Complexes with y-Cyclodextrin / K.M. Tawarah, S.J. Khouri // Dyes and Pigments.- 2000.- Vol.45, N2.-P.229-233.

86. Flamini L. Inclusion of Fluorescein and Halogenated Derivatives in a-, (3- and y-Cyclodextrins. A Steady-State and Picosecond Time Resolved Study // J. Phys. Chem.- 1993.- Vol.97, N18.- P.9566-9572.

87. Taguchi K. Transient Binding Mode of Phenolphthalein-P-Cyclodextrin Complex: An Example of Geometrical Distortion // J. Am. Chem. Soc.- 1986.-Vol.108, N10.- P.2705-2709.

88. Croft A.P. Synthesis of Chemically Modified Cyclodextrins / A.P. Croft, R.A. Barysch // Tetrahedron.- 1983.- Vol.39, №4. p. 1417-1474.

89. New Trends in Cyclodextrins and Derivatives / Duchene D. (Ed.) Edition de Sante, Paris, 1991.

90. Cyclodextrin Derivatives / Jicsinszky L., Fenyvesi E., Hashimoto H., Ueno A., Pergamon, Oxford, 1996, 416 p.

91. Cazu B. Metylated Cycloamyloses (Cyclodextrins) and Their Inclusion Properties / B. Cazu, M. Reggiani, G.R. Sanderson // Carbohyd. Res.- 1979.-Vol.76.- P.59-66.

92. Ueno A. Host-Guest Sensors of 6A-,6B-, 6A-,6C-, 6A-,6D- and 6A-,6E-Bis(2-naphthylsulfenyl)-y-Cyclodextrin for Detecting Organic Compounds by Fluorescence Enhancement / A. Ueno, S. Minato, T. Osa // Anal. Chem.- 1992.-Vol.64.-P.l 154-1157.

93. The First Rigit Anion Capped P-Cyclodextrin for the Effective Inclusion Binding of Hydrophobic Cationic Molecules / Tabushi I., Nabeshima Т., Ikeji Т., Shinkai H., Yamamura K. // Tetrahedron Letters.- 1990.- Vol.31.- P.7071-7020.

94. Very Strong Binding of Appropriate Substrates by Cyclodextrin Dimers / Breslow R., Greenspoon N., Guo Т., Zarzycki R. // J. Am. Chem. Soc.- 1989.-Vol. 111.- P.8296-8297.

95. Cooperative Binding of 6-(p-Toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate by (3-Cyclodextrin Dimers / C.A. Haskard, C.J. Easton, B.L. May, S.F. Lincoln // J. Phys. Chem.-1996.- Vol.100.- P.14457-14461.

96. Complexation of Methyl Orange and Tropaeolin 000 No.2 by (3-Cyclodextrin Dimers / C.A. Haskard, B.L. May, T. Kurucsev, S.F. Lincoln, C.J. Easton // J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1997.- Vol.93, N2.- P.279-282.

97. Zarzycki P.K. The Equilibrium Constant of (3-Cyclodextrin-Phenolphthalein Complex; Influence of Temperature and Tetrahydrofuran Addition / P.K. Zarzycki, H. Lamparczyk // J. Pharm. Biomed. Anal.- 1998.- Vol.18.- P. 165-170.

98. Intense Phosphorescence Triggered by Alcohols upon Formation of a Cyclodextrin Ternary Complex / A. Ponce, P.A. Wong, J.J. Way, D.G. Nocera // J. Phys. Chem.-1993.-Vol.97.-P.l 1137-11142.

99. Escandar G.M. Room-Temperature Phosphorescence of 6-Bromo-2-naphthol Included in (3-Cyclodextrin in the Presence of Cyclohexane / G.M. Escandar, M.A. Boldrini // Talanta.- 2001.- Vol.53.- P.851-856.

100. Капо K. Fluorescence Quenching of Pyrene and Naphthalene in Aqueous Cyclodextrin Solutions. Evidence of Three-component Complex Formation / K. Капо, I. Takenoshita, T. Ogawa//J. Phys. Chem.- 1982.- Vol.86.- P.1833-1838.

101. Модификация свойств аминокумаринов путем комплексообразования с (3-циклодестрином в твердой фазе / В.П. Чуев, О.Д. Камнева, В.М. Никитченко, М.М. Асимов, С.Н. Коваленко // ЖПС.- 1992.- Т.57, Вып.3-4.-С.257-263.

102. Enzyme Models and Their Relation to Inclusion Compounds / W. Lautsch, W. Broser, W. Biedermann, H. Gnichtel // J. Polym. Sci.- 1955.- Vol.17.- P.479-510.

103. Cramer F. Inclusion Compounds. XIX. The Formation of Inclusion Compounds of a-Cyclodextrin in Aqueous Solutions. Thermodynamics and Kinetics / F. Cramer, W. Saenger, H.-Ch. Spatz // J. Am. Chem. Soc.- 1967.- Vol. 89, N1.- P.14-21.

104. Влияние циклодекстринов и водорастворимых полимеров на спектроскопические и генерационные характеристики родамина 6Ж / М.М. Асимов, В.П. Чуев, С.Н. Коваленко, В.М. Никитченко, А.Н. Рубинов // Оптика и спектроскопия.- 1991.- Т.70, №3.- 544-546.

105. Hamai S. Effects of Cyclodextrins on the Complexation between Methylene Blue and Tetrakis(4-sulfonaphtophenyl)porphyrin in Aqueous Solutions / S. Hamai, H. Satou // Spectrochimica Acta Part A.- 2001.- Vol.57.- P. 1745-1750.

106. Eaton D.F. Cyclodextrin Complexation as a Probe of Molecular Photophysics // Tetrahedron.-1987.-Vol.43, N7.- P.1551-1570.

107. Ramamurthy V. Photochemistry and Photophysics within Cyclodextrin Cavities / V. Ramamurthy, D.F. Eaton // Acc. Chem. Res.- 1988.- Vol. 21.- P.300-306.

108. Ueno A. Excimer Formation in Inclusion Complexes of Modified Cyclodextrins / A. Ueno, F. Moriwaki, T. Osa // Tetrehedron.- 1987.- Vol.43, N7.- P.1571-1578.

109. Study of Properties on Non-Protected Room Temperature Phosphorescence and Delayed Excimer Fluorescence of Pyrene Solutions / Li L., Zhang Z., Long W., Tong A. // Spectrochimica Acta, Part A.- 2001.- Vol. 56.- P.385-393.

110. Do We Know the Mechanism of Chiral Recognition between Cyclodextrins and Analytes? / M. Wedig, S. Laug, T. Christians, M. Thunhorst, U. Holzgraube // J. Pharm. Biomed. Analysis.- 2002.- Vol.27.- P.531-540.

111. Hydroxypropyl-(3-Cyclodextrin: Induced Circular Dichroism Spectra of Induced Phenolphthalein as a Function of Degree of Substitution / A. Buvari

112. Barcza, M. Kajtar, L. Szente, L. Barcza // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1996.-Vol. 196, N2.-P.489-491.

113. Ляшкевич С.Ю. Фотопротолические процессы безызлучательной деградации энергии возбуждения 1-нафтола в комплексах включения с (3-циклодестрином / С.Ю. Ляшкевич, М.В. Козьменко, А.Б. Дямяшкевич // Хим. физика.- 1990.- Т.9, Вып. 10.- С. 1324-1331.

114. Козьменко М.В. Бимолекулярные реакции фотопереноса протона ароматических соединений в комплексах включения с (3-циклодестрином / М.В. Козьменко, С.Ю. Ляшкевич, А.Б. Дямяшкевич // Хим. Выс. Энергий.-1990.- Т.24, Вып. 6.-С.553-554.

115. Козьменко М.В. Фотопротолитические реакции ароматических соединений в циклических комплексах включения «гость-хозяин» с (3-циклодестрином / М.В. Козьменко, С.Ю. Ляшкевич, А.Б. Дямяшкевич // Хим. Выс. Энергий,- 1990.- Т.24, Вып. 5.- С.451-455.

116. Photoexcited Inclusion Complex of |3-Naphthol with a-, |3- and y-Cyclodextrins in Aqueous Solutions / T. Yorozu, M. Hoshino, M. Imamura, H. Shizuka // J. Phys. Chem.- 1982.- Vol.86.- P.4422-4426.

117. Excited-State Proton Transfer of 2-Naphthol Inclusion Complexes with Cyclodextrins / H.-R. Park, B. Mayer, P. Wolschann, G. Kohler // J. Phys. Chem.-1994.- Vol.98.- P.6158-6166.

118. Abdel-Shafi A.A. Effect of (3-Cyclodextrin on the Excited State Proton Transfer in l-Naphthol-2-sulfonate // Spectrochimica Acta Part A.- 2001.- Vol. 57.- P.1819-1828.

119. Takegoshi K. Tautomeric Proton Transfer of Tropolone Included in a- and P-Cyclodextrin / K. Takegoshi, K. Hikichi // J. Am. Chem. Soc.- 1993.- Vol.115.-P.9747-9749.

120. Effect of Inclusion of Cyclodextrin on Excited State Proton Transfer: Carbazole-y-Cyclodextrin / Chattopadhyay N., Chakraborty Т., Nag A., Chowdhury M. // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry.- 1990.- Vol.52.- P. 199204.

121. Chattopadhyay N. Effect of Cyclodextrin Complexation on Excited State Proton Transfer Reaction // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry.- 1991.-Vol.58.- P.31-36.

122. Hansen J.E. Excited-State Proton Transfer of Protonated 1-Aminopyrene Complexed with P-Cyclodextrin / J.E. Hansen, E. Pines, G.R Fleming // J. Phys. Chem.- 1992, Vol.96, P.6904-6910.

123. Szente L. Non-Chromatographic Analytical Uses of Cyclodextrins / L. Szente, J. Szejtli // Analyst.- 1998, Vol.123.- P.735-741.

124. Street K.W. Cyclodextrin Cavity Polarity and Chromatographic Implications // J. Liquid Chromatography.-1987.-Vol. 10, N4.-P.655-662.

125. Determination of Trace Amounts of Manganese by P-Cyclodextrin Polymer Solid Phase Spectrophotometry Using 2-(5-bromo-2-pyridylazo)-5-diethylaminiphenol / Z.-T. Jiang, R. Li, J.-B. Xi, B.-Q. Yi // Anal. Chim. Acta.-1999.- Vol.392.- P.247-253.

126. Chaisuksant R. Spectrophotometric Determination of Copper in Alloys Using Naphthazarin / R. Chaisuksant, W. Palkawong-na-ayuthaya, K. Grudpan // Talanta.- 2000.- Vol.53.- P.579-585.

127. Litwiler K.S. Investigation of P-Cyclodextrin Immobilized at Silica Surfaces by Fluorescence Spectroscopy / K.S. Litwiler, F.V. Bright // Appl. Spectroscopy.-1992.- Vol.46, N1.- P.169-175.

128. Liu Yu. Inclusion Complexation of P-Cyclodextrin and 6-O-a-Maltosyl- and 2-0-(2-hydroxypropyl)-P-Cyclodextrins with Some Fluorescent Dyes / Y. Liu, Ch.-Ch. You // J. Phys. Org. Chem.- 2001.- Vol.14, N1.- P. 11-16.

129. Tetraarylporphyrins as Probes for Studuing Mechanism of Inclusion-Complex Formation of Cyclodextrins. Effect of Microscopic Environment on Inclusion of Ionic Guests / K. Kano, N. Tanaka, H. Minamizono, Y. Kawakita // Chem. Lett. 1996.- P.925-926.

130. Effects of P-cyclodextrin on selected Xanthene Dyes, Coumarins and Pyrromethene-BF2 Complexes in Aqueous Solutions / I.R. Politzer, K.T. Crago, S. Garner, J. Joseph, J. Boyer, M. Shash // Proc. Int. Conf. Lasers 1990.-P.434-440.

131. Molecular Host Siloxane Thin Films for Surface Acoustic Wave Chemical Sensors / X. Yang, S. Johnson, J. Shi, T. Holesinger, B. Swanson // Sensors and Actuators B.-1997.- Vol.45.- P.79-84.

132. Polyelectolyte and Molecular Host Ion Self-Assembly to Multilayer Thin Films: An Approach to Thin Film Chemical Sensors / X. Yang, S. Johnson, J. Shi, T. Holesinger, B. Swanson // Sensors and Actuators В.-1997.- Vol.45.- P.87-92.

133. SAW Devices-sensitivity Enhancement in going from 80 MHz to 1 GHz / F.L. Dichert, P. Forth, W.-E. Bulst, G. Fischerauer, U. Knauer // Sensors and Actuators B.-1998.- Vol.46, N1.- P.120-125.

134. Li D.-Q. Surface Acoustic Wave Microsensors Based on Cyclodextrin Coatings / D.-Q. Li, M. Ma // Sensors and Actuators B.-2000.- Vol.69, N1.- P.75-84.

135. Molecular Recognition and Self-Assembled Polymer Films for Vapor Phase Detection of Explosives / X. Yang, X.-X. Du, J. Shi, B. Swanson // Talanta.-2001.- Vol.54.- P.439-445.

136. Lai C.S.I. Piezoelectric Quartz Crystal Detection of Benzene Vapor Using Chemically Modified Cyclodextrins / C.S.I. Lai, G.J. Moody, J.D.R. Thomas // J. Chem. Soc. Perkin Trans II.- 1988.- P.319-324.

137. O'Sullivan C.K. Commercial Quartz Crystall Microbalances Theory and Applications / C.K. O'Sullivan, G.G. Guilbault // Biosensors and Bioelectronics.-1999.- Vol.14.-P. 663-670.

138. Teranishi K. Regioselective silylation of C-2 hydroxyl group of \> cyclodextrin dependent on reaction temperature / K. Teranishi, A. Ueno // Tetrahedron Letters.- 2002.- Vol.43 in print.

139. Langmuir-Blodgett Films of Amphiphilic Cyclodextrins / Y. Kawabata, M. Matsumoto, T. Nakamura, M. Tanaka, E. Manda //Thin Solid Films.-1988.-Vol.159.- P. 353-358.

140. Monomolecular layer formation of amphiphilic cyclodextrin derivatives at the air/water interface / K. Kobayashi, K. Kajikumo, H. Sasabe, W. Kholl // Thin Solid Films. 1999. - Vol. 349. - P. 244-249.

141. Structure of a Monomolecular Layer of Amphiphilic Cyclodextrins / A. Schalchli, J.J. Bennatar, P. Tchoreloff, P. Zhang, A.W. Coleman //Langmuir.-1993.-Vol.9, №.8.-P.1968-1970.

142. Gaines G.L. Insoluble Monolayares at Liquid-Gas Interface, Wiley-Interscience, New York, 1966.

143. Smith R.D. The Collapse of Surfactant Monolayers at the Air-Water Interface / R.D. Smith, J.C. Berg // J. Coll. Int. Sci.- 1980.- Vol.73, N1.- P.273-286.

144. Stability of Insoluble Monolayers and Ionization of Langmuir-Blodgett Multilayers of Octadecanoic Acid / R. Aveyard, B.P. Binks, N. Carr, A.W. Cross // Thin Solid Films.-1990, Vol.88.-P.361-373.

145. The Dissolution of Myristic Acid Monolayers in Water / O. Albrecht, H. Matsuda, K. Eguchi, T. Nakagiri // Thin Solid Films.- 1999.- Vol. 338.- P.252-264.

146. Preparation of Mono- and Multilayer Films of Aromatic Polyimides Using Langmuir-Blodgett Technique / M. Kakimoto, M. Suzuki, T. Konishi, Y. Imai, Y. Iwamoto, T. Hino // Chem. Lett.- 1986.- P.823-826.

147. Petty M.C. Langmuir-Blodgett Films: an Introduction. Cambridge University Press, 1996 - 234 p.

148. Адамсон А. Физическая химия поверхностей.- M.: Мир, 1979.- 568 с.

149. Baker S. The Preparation of High Quality Y-type Polyimide Langmuir-Blodgett films / S. Baker, A. Seki, J. Seto // Thin Solid Films. 1989. - Vol.180. -P .263-270.

150. Fujiwara I. Scanning tunneling microscopy study of a polyimide Langmuir-Blodgett film / I. Fujiwara, C. Ishimoto, J. Seto // J. Vac. Sci. Technol. (B).-1991.- Vol. 9, №2.- P.l 148-1153.

151. Арсланов B.B. Полимерный монослой и пленка Ленгмюра-Блоджетт. Влияние химической структуры полимера и внешних условий на формирование и свойства организованных молекулярных ансамблей // Успехи химии. 1994.-Т.63. -№1.-С.З-42.

152. Langmuir-Blodgett Films of Polyethylene / A.V. Sorokin, M. Bai, S. Ducharme, M. Poulsen // J. Appl. Phys.-2002.- Vol.92, N10.- P.5977-5981.

153. Novak V.R. Langmuir Films of Fullerene and Fullerene-Indole Derivative / V.R. Novak, M.D. Eremtchenko, S.L. Vorob'eva // Molecular Materials.- 1999.-Vol.l 1,- P.203-215.

154. A Host-Guest Optical Sensor for Aliphatic Amines Based on Liphophilic Cyclodextrin / R.-H. Yang, K. Wang, D. Xiao, X.-H. Yang //Fresenious J. Anal. Chem.- 2000.- Vol.367.- P.429-435.

155. Molecular Recognition by Amphiphilic Cyclodextrins in Langmuir-Blodgett Films / M. Matsumoto, M. Tanaka, R. Azumi, H. Tachibana, T. Nakamura Y. Kawabata // Thin Solid Films.- 1992.-Vol.210/211.-P.803-805.

156. Selective Inclusion of Naphthalene Derivatives by Monolayers of Amphiphilic Cyclodextrins at the Air-water Interface / H. Nakahara, H. Tanaka, K. Fukuda, M. Matsumoto, W. Tagaki //Thin Solid Films.- 1996.- Vol.284/285.-P.687-690.

157. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии.-М.:Химия, 1989.-448 с.

158. Установка для получения ленгмюровских пленок УМН-2. Техническое описание и инструкция по эксплуатации.-М.: НИИОПИК.-1986.-46.С.

159. Чечель О.В. Устройства для получения пленок Ленгмюра-Блоджетт / О.В. Чечель, Е.И. Николаев // Приборы и техника эксперимента. -1991.- №4, -С. 19-23.

160. Борщаговский Е.Г., Гецко О.М. Калибровка эллипсометра путем минимизации интенсивности с учетом несовершенств элементов. Киев: Инст. Физики АН УССР, 1987. - 39 с.

161. Горшков М.М. Эллипсометрия. М.: Советское радио, 1974. - 200 с.

162. Резвый P.P., Финарев М.С. Эллипсометрические методы исследования и контроля в полупроводниковой микроэлектронике. М.: ЦНИИ «Электроника», 1977. - 80 с.

163. Громов В.К. Введение в эллипсометрию, JI. Изд-во Ленингр. Ун-та, 1986.- 314 с.

164. Фок М.В., О разделении сложных спектров на индивидуальные составляющие // ЖПС.- 1969.- T.l 1, №5.- С.926-927.

165. Индикаторы /ред. Э.Бишоп; Пер. с англ. И.В. Матвеевой; Под ред. И.Н. Марова.-М.:Мир,1976.-Т.1.-501с.

166. Индикаторы /ред. Э.Бишоп; Пер. с англ. И.В. Матвеевой; Под ред. И.Н. Марова.-М. :Мир, 1976.-Т.2.-452с.

167. Clarke R.J. Complexation of Tropeolin 000 No.2 by (3- and y-Cyclodextrin / R.J. Clarke, J.H. Coates, S.F. Lincoln // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.- 1984.-Vol.80.- P.3119-3133.

168. Yoshida N. Inclusion Reaction of Some Phthalein and Sulphophthalein Compounds with Cyclomalto-hexaose and -Heptaose / N. Yoshida, T. Shirai, M. Fujimoto // Carbohyd. Res.-1989.-Vol.l92.-P.291-304.

169. Benesi H.A. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons / H.A. Benesi, J.H. Hildebrand // J. Am. Chem. Soc.- 1949.- Vol.71.- P.2703-2707.

170. Escandar G.M. Room-Temperature Phosphorescence of Acenaphthene in Aerated Solutions in the Presence of Bromoalcohols and y-Cyclodextrin / G.M. Escandar, A. Munoz de la Pena // Anal. Chim. Acta.- 1998.- Vol.370.- P. 199-205.

171. Escandar G.M. Spectroscopic Study of Salicylate-Cyclodextrin Systems in the Presence and Absence of Alcohols // Spectrochimica Acta. Part A.- 1999.-Vol.55.- P.1743-1752.

172. Formation of Amphiphilic Cyclodextrins via Hydrophobic Esterification at the Secondary Hydroxyl Face / P. Zhang, Ch.-Ch. Ling, A.W. Coleman, H. Parrot-Lopez, H. Galons //Tetrahedron Letters.-1991.-Vol.32, №5.- P.2769-2770.

173. Monofunctionalized |3-Cyclodextrin as Sensor Elements for the detection of Small Molecules / A. Janshoff, C. Steinem, A. Michalke, C. Henke, H.-J. Galla // Sensors and Actuators B.-2000.- Vol.70.- P.243-84.

174. Адам H.K. Физика и химия поверхностей / изд. 3-е перераб., Пер. с англ. Д.М. Толстого, под. ред. проф. А.С. Ахматова.- М.-Л.:ОГИЗ.- 1947.556 с. ил.

175. Марселей А. Поверхностные растворы /Пер. с фр. с доп. А.С. Ахматова-М.-Л.: ОНТИ НКТП СССР, 1936,- 184 с.

176. Эллипсометрическое исследование пленок Ленгмюра Блоджетт соли полиамидокислоты, содержащих органический краситель Родамин Б. / Б.Н. Климов, Д.А. Горин, С.Н. Калашников, М.А. Гецьман // Автометрия. - 2002, №2. - С.115-119.

177. Справочник химика (Общие сведения, строение вещества свойства важнейших веществ, Лабораторная техника) изд-е. 3-е, испр. Т.1 / Под ред. Б.П. Никольского.- Л.:Химия, 1971.- 1078 стр.