Формирование пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе макроциклических соединений и исследование их электрофизических свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.27.01, кандидат технических наук Невешкин, Александр Александрович

• Невешкин, Александр Александрович
• кандидат технических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат технических наук Невешкин, Александр Александрович

СПИСОК ОСНОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность

Цель работы и задачи исследований

Научная новизна

Практическая значимость результатов

Защищаемые положения

Использование результатов работы

Апробация работы

Количество публикаций

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1.Введение

1.2. Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе макроциклических соединений

1.2.1. Монослои и пленки ЛБ на основе каликсаренов и каликсрезорцинаренов

1.2.2. Монослои и пленки ЛБ на основе циклодекстринов.

1.2.3. Применение пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе каликс[4]резорцинаренов и циклодекстринов

1.3. Электрофизические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт

1.4. Выводы

Глава 2. ИССЛЕДОВАНИЕ МОНОСЛОЕВ

КАЛИКС [4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ НА ГРАНИЦЕ РАЗДЕЛА

ДВУХ ФАЗ

2.1. Условия проведения экспериментов и методика обработки результатов

2.2. Вещества, реактивы, рабочие растворы

2.3. Параметры монослоев калике[4]резорцинаренов на чистой водной субфазе

2.4. Влияние ионного состава субфазы на вид изотерм сжатия и параметры монослоев КРА

2.4.1. Формирование монослоев на поверхности субфазы, содержащей ионы меди и никеля

2.4.2. Формирование монослоев на поверхности субфазы, содержащей ионы редкоземельных металлов

2.5. Выводы

Глава 3. ПОЛУЧЕНИЕ ПЛЕНОК НА ОСНОВЕ КАЛИКС [4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ

ОПТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ

3.1. Введение

3.2. Получение пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе каликс[4]резорцинаренов и их комплексов с металлами

3.3. Масс-спектрометрия комплексов пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе калике[4]резорцинаренов с металлами

3.4. Оптические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе каликс[4]резорцинаренов и их комплексов с металлами

3.4.1. Исследование пленок калике[4]резорцинаренов и их комплексов с металлами методом эллипсометрии

3.4.2. Исследование пленок калике[4]резорцинаренов и их комплексов с металлами методом электронной абсорбционной спектроскопии

3.5. Выводы

Глава 4. ЭЛЕКТРОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МДП-СТРУКТУР, СОДЕРЖАЩИХ ПЛЕНКУ ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ НА ОСНОВЕ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

4.1. Введение

4.2. Данные об объектах исследования

4.3. Описание образцов и методика измерения

4.4. Влияние ионов металлов на вид ВАХ МДП-структур на основе калике [4]резорцинарена

4.5. Влияние количества углеводородных радикалов на вид ВАХ МДП-структур на основе (3-циклодекстринов 105 4.5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Формирование пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе макроциклических соединений и исследование их электрофизических свойств»

Актуальность темы.

Наноразмерные слои органических молекул нашли широкое применение в различных областях науки и техники и являются перспективным объектом для разработки элементной базы электронных приборов на молекулярном уровне. В настоящее время наблюдается повышенный интерес к макроциклическим соединениям, обладающим потенциально высокой избирательностью по отношению к ионам металлов и молекулам ряда соединений (органическими субстратами различной природы) и способным образовывать комплексы «гость-хозяин». Избирательность взаимодействия макроциклов с ионами металлов в большей степени связана с наличием циклов, полостей в молекулах этих веществ, а также и в соотношении размеров полости макроцикла и иона металла, конформации макроцикла и возможности ее изменения при комплексообразовании.

Направления использования макроциклических соединений очень разнообразны: экстракция металлов, использование в качестве сорбентов, как активных компонентов мембран ионоселективных электродов и органических сенсоров. Расширить возможности применения этих уникальных свойств, в частности при конструировании органических сенсоров, позволяет технология Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ). К достоинствам технологии Ленгмюра-Блоджетт для получения наноразмерных пленок относится возможность варьирования химического состава и строения молекулы, типа субфазы и технологических параметров с целью получения наноразмерных пленок с заданными параметрами.

Для применения таких наноразмерных органических слоев в электронике необходимо исследование электрофизических свойств структур, их содержащих. Также это требует изучения параметров используемых наноразмерных пленок (плотности, однородности, толщины, показателя преломления и т.п.).

Следует отметить, что в литературе, посвященной исследованию свойств монослоев и пленок Ленгмюра-Блоджетт (ПЛБ) макроциклических соединений, отсутствуют сведения о том, как влияет на показатель преломления и толщину ПЛБ количество и длина углеводородных цепей в молекуле, а также комплексообразование молекул каликс[4]резорцинаренов с ионами металлов. Знание этих особенностей позволит варьировать параметры пленок Ленгмюра-Блоджетт и структур, их содержащих. Практически отсутствуют сведения о получении и изучении электрофизических свойств МДП-структур с пленками ЛБ на основе макроциклических соединений, полученных из водных субфаз различного ионного состава.

Цель работы и задачи исследований.

Цель данной работы: исследование влияния ионного состава водных субфаз и особенностей химического строения молекул макроциклических соединений на формирование монослоев на поверхности раздела вода/воздух, оптические и электрофизические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Экспериментальное определение параметров монослоев каликс[4]резорцинаренов (КРА) на поверхности водных субфаз, содержащих добавки ионов меди, никеля, европия, тербия, лантана.

2. Выяснение влияния химического строения молекулы индивидуальных каликс[4]резорцинаренов с различной длиной углеводородных цепей и |3-циклодекстринов (ЦД) с одной, тремя и пятью привитыми алкильными цепями на оптические и электрофизические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт, нанесенных из водной субфазы без добавок.

3. Изучение влияния ионов металлов на оптические и электрофизические свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт на основе каликс[4]резорцинаренов.

Научная новизна

Новизна исследований, проведенных в ходе выполнения диссертационной работы, состоит в следующем:

1. Исследовано влияние особенностей строения молекул дифильных каликс[4]резорцинаренов (длина привитых углеводородных цепей, количество гидроксильных групп в головной части молекулы) и наличия ионов металлов (меди, никеля, европия, тербия, лантана) в водной субфазе на параметры монослоев на границе раздела вода/воздух.

2. Установлено влияние ионов металлов в монослое на эффективность переноса монослоев на твердые подложки. Впервые получены пленки Ленгмюра-Блоджетт калике[4]резорцинаренов, содержащие ионы металлов (меди, никеля, европия, тербия, лантана), на пластинах монокристаллического кремния и кварца.

3. Установлено влияние как химического строения молекулы (длины углеводородных цепей), так и ионного состава субфазы (ионы меди, никеля, европия, тербия, лантана) на толщину и показатель преломления ПЛБ субфаз.

4. Впервые получены МДП-структуры с пленкой ЛБ на основе макроциклических соединений в качестве диэлектрика на пластинах монокристаллического кремния и исследованы их электрофизические свойства.

5. Установлено влияние химического строения молекулы Р-циклодекстринов на вид частотных вольт-амперных характеристик которое проявляется в уменьшении величины гистерезиса в интервале частот (10 Гц- 100 кГц), и в увеличении сопротивления структуры (при больших положительных смещениях).

6. Обнаружено влияние ионного состава ПЛБ каликс[4]резорцинаренов на вид частотных вольт-амперных характеристик, которое проявляется в уменьшении величины гистерезиса в интервале частот (10 Гц- 100 кГц), и в уменьшении сопротивления структуры (при больших положительных смещениях); обнаружена особенность на ВАХ МДП-структуры, содержащей пленку КРА с ионами тербия на частоте напряжения 100 Гц (участок отрицательного дифференциального сопротивления).

Практическая значимость результатов

Практическая значимость полученных результатов заключается в следующем:

1. Определены параметры индивидуальных монослоев калике[4]резорцинаренов как на водной субфазе без добавок, так и на субфазах различного ионного состава, что позволяет характеризовать состояние монослоев на водной поверхности, проводить количественную оценку их механических свойств и прогнозировать возможность их нанесения по технологии Ленгмюра-Блоджетт.

2. Определены оптимальные условия формирования монослоев и отработана технология получения пленок Ленгмюра-Блоджетт калике [4]резорцинаренов на твердых подложках из водных субфаз различного ионного состава на основе анализа изотерм сжатия, результатов эллипсометрических, УФ- и масс-спектрометрических исследований.

3. Отработана методика создания МДП-структур с пленками Ленгмюра-Блоджетт на основе макроциклических соединений и измерены их динамические вольт-амперные характеристики.

Защищаемые положения

1) С увеличением длины углеводородных цепей в молекулах каликс[4]резорцинаренов (КРА) (вне зависимости расположения относительно молекулы) увеличиваются предельные площади, приходящиеся на одну молекулу, уменьшается сжимаемость монослоев, увеличивается толщина монослоя. При уменьшении количества гидроксильных групп в молекуле КРА увеличивается коэффициент переноса монослоев на пластины монокристаллического кремния и кварцевые подложки.

2) Экспериментально установлено, что введение ионов металлов в субфазу приводит к увеличению предельной площади, приходящейся на одну молекулу, вне зависимости от особенностей химического строения молекулы КРА, и изменению коэффициента переноса и толщины монослоя.

3) Пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе каликсрезорцинарена и циклодекстрина оказывают влияние на вид вольт-амперных характеристик и параметры структуры алюминий-монокристаллический кремний п-типа, которое проявляется в уменьшении величины гистерезиса в интервале частот (10 Гц - 100 кГц), изменении сопротивления структуры.

Использование результатов работы. Результаты исследований по теме диссертации использованы при составлении отчетов по грантам Минобразования и науки РФ «Полиион-1» (№ гос. регистрации 012.0.0.601196) (2005), «Нанокомпозит» (№ гос. контракта 02.442.11.7249) (2006).

Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы докладывались и были представлены на следующих научных конференциях и семинарах:

1. Ш-я международная конференция «Оптика, оптоэлектроника и технологии», Ульяновск, 2001 г.;

2. IV-я международная конференция «Оптика, оптоэлектроника и технологии», Ульяновск, 2002 г.;

3. XVI European Chemistry at Interfaces Conference, Russia, Vladimir, 14-18 May, 2003,

4. VI-я международная конференция «Опто-, наноэлектроника, нанотехнологии и микросистемы», Ульяновск, 2004 г.;

5. VII-я международная конференция «Опто-, наноэлектроника, нанотехнологии и микросистемы», Ульяновск, 2005 г.;

6. Physical-chemical foundations of new technologies of XXI century, international conference, Russia, Moskow, May 30 - June 4, 2005;

7. V-я Всероссийская конференция молодых ученых, Саратов, 22-24 июня, 2005 г.;

8. VIII-я международная конференция «Опто-, наноэлектроника, нанотехнологии и микросистемы», Ульяновск, 2006 г.;

9. Научных семинарах кафедры физики полупроводников СГУ.

Объем диссертационной работы

Диссертация состоит из введения, четырех глав, заключения, списка литературы и двух приложений. Работа изложена на 137 страницах, включая 51 рисунок, 8 таблиц, 2 приложения, список использованной литературы из 114 наименований.

Заключение диссертации по теме «Твердотельная электроника, радиоэлектронные компоненты, микро- и нано- электроника на квантовых эффектах», Невешкин, Александр Александрович

Основные выводы по четвертой главе следующие:

1. Отработана технология получения структур алюминий-монокристаллический кремний п-типа содержащих пленки ЛБ на основе каликс[4]резорцинарена с лигатурой и без, и пленки (3-циклодекстринов с различным числом алкильных цепей. Проведены исследования электрофизических свойств данных МДП-структур методом динамических вольт-амперных характеристик. Установлено, что нелегированные наноразмерные пленки представляют собой изолирующий слой, у которого с увеличением толщины растет сопротивление (при больших положительных смещениях) и оказывают влияние на вид и параметры вольт-амперных характеристик структуры алюминий-монокристаллический кремний п-типа, которое проявляется в уменьшении величины гистерезиса в интервале частот (10 Гц - 100 кГц).

2. Установлено, что легирование пленки ЛБ КРА-3 ионами двух- и трехвалентных металлов приводит к уменьшению общего сопротивления МДП-структуры на 10 - 47 %, не зависимо от типа металла, с увеличением толщины наноразмерных пленок вдвое. У легированных ПЛБ с ростом частоты приложенного напряжения происходит увеличение гистерезиса на зависимостях 1(и).

3. Обнаружена особенность на вольт-амперных характеристиках МДП-структур с ЛБ-пленками КРА-3, содержащими ионы тербия - участок отрицательного дифференциального сопротивления (ОДС) на частоте напряжения 100 Гц.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведенный комплекс исследований, результаты которых представлены в работе, позволяет сделать следующие выводы.

1. Исследование поведения монослоев каликс[4]резорцинаренов на границе раздела вода/воздух показало, что с увеличением длины углеводородной цепи и усложнения строения головных групп, т.е. при переходе от КРА-1 с обычной аминогруппой в гидрофильной части молекулы к КРА-2 и КРА-3 с оксазиновой структурой полярных групп, предельная площадь (А0), приходящаяся на одну молекулу, возрастает, а сжимаемость монослоя (К) уменьшается; давление коллапса МС зависит как от длины УВ цепи, так и количества гидроксильных групп.

2. Установлено, что присутствие ионов металлов (Си2+, №2+, ТЬ3+, Еи3+, Ьа3+) в водной субфазе во всех случаях приводит к увеличению предельной площади (А0), приходящейся на одну молекулу, что свидетельствует о комплексообразовании между молекулами КРА, находящимися в монослое, и ионами металлов, растворенными в объеме субфазы, а также влияет на давление коллапса МС и на сжимаемость/жесткость МС.

3. Обнаружено влияние как химического строения молекул КРА, так и ионного состава субфаз на эффективность переноса монослоев каликс[4]резорцинаренов на твердые подложки методом Ленгмюра-Блоджетт. Наличие ионов металлов в пленках ЛБ подтверждено масс-спектрами.

4. Установлено, что с увеличением длины углеводородной цепи толщина монослоя практически линейно растет в ряду КРА-1 - КРА-2 - КРА-3, угол наклона УВ цепи относительно перпендикуляра к поверхности воды уменьшается, монослой становится более плотным.

5. Установлено, что введение ионов металлов в пленку ЛБ КРА не приводит к изменению показателя преломления, однако значительно влияет на толщину пленок.

6. Установлено, что индивидуальные наноразмерные пленки КРА и ЦЦ представляют собой изолирующий слой и оказывают влияние на вид и параметры вольт-амперных характеристик структуры алюминий-монокристаллический кремний п-типа, которое проявляется в уменьшении величины гистерезиса в интервале частот (10 Гц - 100 кГц).

7. Установлено, что с увеличением толщины наноразмерных пленок ЛБ КРА-3 с двух- и трехвалентными ионами металлов в два раза происходит уменьшение общего сопротивления МДП-структуры на 10 - 47 %.

8. Обнаружена особенность на В АХ МДП-структур с ЛБ-п ленками КРА-3, содержащими ионы тербия - участок отрицательного динамического сопротивления (ОДС) на частоте напряжения 100 Гц, что может служить основой для создания молекулярных генераторов и усилителей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Невешкин, Александр Александрович, 2006 год

1. Matsuzawa У. Formation of hybrid floating films composed of hydrophobic guests and amphiphilic calix4.resorcinarenes at the air/water interface // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2004. Vol. 247. -P. 47-53.

2. Гютше Ч.Д., Каликсарены, Химия комплексов "гость-хозяин" под ред. Фегтле Ф. и Вебера В., М.: Мир, 1988. 445 с.

3. Matsushita Y., Matsui Т. Synthesis of Aminomethilated calix4.resorcinol-arenes // Tetrahedron Letters. 1993 - Vol. 34, № 46. - P.7433-7336.

4. Moreira W.C., Dutton P.J., Aroca R. Langmuir-Blodgett monolayers and vibrational spectra of calix4.resorcinarene // Langmuir. 1994. - Vol.10 -P.4148-4152.

5. Kim J.-H., Kim Y.-G., Lee K.-H., Kang S.-W. Size selective molecular recognition of calix4.arenas in Langmuir-Blodgett monolayers // Synthetic metals.-2001-Vol. 117-P. 145-148.

6. Арсланов B.B. Полимерные монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт. Влияние химической структуры полимера и внешних условий на формирование и свойства организованных молекулярных ансамблей // Усп. химии. 1994. - Т. 63. - № 1. - С.3-42.

7. Блинов Л.М. Физические свойства и применение ленгмюровских моно-и мультимолекулярных структур // Усп. химии. 1983. - Т.52 - вып.8. -С.1263-1300.

8. Блинов Л.М. Ленгмюровские пленки // Усп. физ. наук. 1988. - Т.55, вып.З - С.443-475.

9. Адамсон А. Физическая химия поверхностей. М.: Мир. 1979. - 568 с.

10. Esker A.R. et al. Static and dynamic properties of calixarene monolayers at the air/water. 1. pH effects with p-dioctadecanoylcalix4.arene // Langmuir. -1999.-Vol.15.-P.1716-1724.

11. Tyson J.C. et al. Amphiphilic cup-shaped (4-alkylphenyl)azo.-substituted calixarenes: self-assembly and host-guest chemistry at the air-water interface // Langmuir. 1997. - Vol.13. - P.2068-2073.

12. Omar O. et al. Resorcinol calixarenes (resorcarenes): Langmuir-Blodgett films and optical properties // Supramolecular Science. 1997. - Vol. 4 -P.417-421.

13. Nabok A.V. et al. Study of adsorption of some organic molecules in calix4.resorcinarene LB films by surface plasmon resonance // Sensor and Actuators B: Chemical. 1997. - Vol.45. - P.l 15-121.

14. Hassan A.K. et al. Complexing of metal ions with Langmuir-Blodgett films of novel calixarene azo-derivative // Thin Solid Films. 1998. - Vol. 327-329. -P.686-689.

15. Dei L. et al. Selective complexation by p-tret-butylcalix6.arene in monolayers at the water-air interface // Langmuir. 1995. - Vol.11. - P.1268-1272.

16. Dei L. et al. Complexation properties of p-tret-butylcalix6.arene hexamide in monolayers at the water-air interface // Langmuir. 1996. - Vol.12 - P. 15891593.

17. Davis F. et al. Order and structure in Langmuir-Blodgett-mono- and multilayers resorcinarenes // Langmuir. 1998. - Vol. 14. - P.4180-4185.

18. Zhifeng Ye et al. Copper (II) ion induced monolayer formation of p-tert-butylthiacalix4.arene at the air-water interface // Molecular and biomolecular spectroscopy. 2001. - Vol. 57. - P.1443-1447.

19. Nabok A.V., Lavrik N.V. et al. Complexing properties of calix4.resorcinarene LB films // Thin Solid Films. 1995. - Vol. 259. -P.244-247.

20. Moreira W.C., Dutton P.J., Aroca R. Spectroscopic characterization and the effect of metal ions on Langmuir-Blodgett films of octasubstituted calix4.resorcinarenes // Langmuir. 1995 - Vol. 11. - P.3137-3144.

21. Dei L. et al. Langmuir films of p-tert-butylcalix8.arene. Conformations at the water-air interface and complexation of fullerene C6o // Langmuir. 1998. -Vol. 14-P. 4143-4147.

22. Shahgaldian P., Cesario M., Goreloffc P., Coleman A. W. Para-acyl calix4.arenes: amphiphilic self-assembly from the molecular to the mesoscopic level // Chem. Commun. 2002 - P. 326-327.

23. Liu F., Lu G., He W., Liu M., Zhu L. Supramolecular interaction of diamino calyx4.arene derivative with nucleotides at the air-water interface // Thin Solid Films. 2002 - Vol. 414 - P. 72-77.

24. Faull J.D., Gupta V.K. Chemical selectivity of self-assembled monolayers of calix4.resorcinarene // Thin Solid Films. 2003. - Vol. 440 - P. 129-137.

25. Hayashi Y., Maruyama T., Yachi T., Kudo K., Ichimura K. Synthesis and fluorescence behavior of calix4.resorcinarenes possessing pyrenyl group(s) // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998 - Vol. 2 - P. 981-987.

26. Zhang L. et al. Investigation of calix4.arene-porphyrin and its palladium (II) and Zinc (II) complexes at air/water interface Langmuir-Blodgett films // Thin Solid Films. 2002 - Vol. 413. - P.224-230.

27. Kenichi Yagi et al. Channel mimetic sensing membranes for alkali metal cations based on oriented on monolayers of calixarene esters // J. Electroanal. Chem. 1996. - Vol. 401. - P.65-79.

28. Weijiang He et al. Monolayers of novel calix4.arene derivative and its palladium (II) complexes formed at the air-water interface // Langmuir. -2001.-Vol. 17.-P.l 143-1149.

29. Yuichi Ishikava et al. Formation of calixarene monolayers which selectively respond to metal ions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - P.736-739.

30. Davis F. et al. Selective ion binding by Langmuir-Blodgett films calix8.arene // Langmuir. 1996. - Vol. 12. - P.1892-1894.

31. Nanda Sabbatini et al. Encapsulation of lanthanide ions in calixarene receptors. A strongly luminescent terbium (3+) complex // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. - P.878-879.

32. Vollhardt D. et al. Characteristic features of amphiphilic p-functionalized calixarene monolayers at the air/water interface // Langmuir. 2003. -Vol. 19. - P.4228-4234.

33. Pignataro B., Conoci S., Valli L. et al. Structural study of meso-octaethylcalix4.pyrrole Langmuir.Blodgett films used as gas sensors // Materials Science and Engineering. 2002 - Vol. C 19 - P. 27-31.

34. Conoci S., Palumbo M.,. Pignataro B, Relia R., Valli L., Vasapollo G. Optical recognition of organic vapours through ultrathin calix4.pyrrole films // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2002 -Vol. 198-200. - P. 869-873.

35. Mlika R. et al. Cu2+ ISFET type microsensor based on thermally evaporated p-tert-butilcalix9 and ll.arene thin films // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2000 - Vol. 62 - № l p.8-12.

36. Steffen Rosier et al. Sensor system for the detection of organic pollutants in water by thickness shear mode resonators // Sensors and Actuators B: Chemical. 1998 - Vol. 48 - № 1-3. - P.415-424.

37. Hassan A.K., Ray A.K., Nabok A.V., Davis F. Spun films of novel calix4.resorcinarene derivatives for benzene vapour sensing // Sensors and Actuators B: Chemical. 2001 - Vol. 77 - № 3. - P.638-641.

38. Duncan David M., Cockayne J.S. Application of calixarene ionophores in PVC based ISEs for uranium detection // Sensors and Actuators B: Chemical. 2001. - Vol. 73. - № 2-3. - P.228-235.

39. Yang X. et al. Polyelectrolyte and molecular host ion self-assembly to multilayers thin films: An approach to thin film chemical sensors // Sensors and Actuators B: Chemical. 1997. - Vol. 45. - № 2. - P.87-92.

40. Asfari Z. et al. Calixarenes. Kluwer Academic Publishers. 2001. - 626 p.

41. Wing Hong Chan et al. Design and characterization of sodium-selective optode membranes based the lipophilic tetraester of calix4.arene // Analyst.1995. Vol. 120. - P.1963-1967.

42. Wing Hong Chan et al. Potassium ion-selective optodes based on the calix6.arene hexaester and application in human serum assay // Analyst.1996.-Vol. 121. P.531-534.

43. Wing Hong Chan, Xiao Jun Wu Optodes based on a calixarene ester for the determination of aldehydes via in siti generation of the Girard's reagent P derivative // Analyst. 1998 - Vol. 123 - P.2851-2856.

44. Xiaohai Yang et al. Development of a fluorescent optode membranes for sodium ion based on the calix4.arene and tetraphenylporphine // Talanta. -2000. Vol. 52. - № 6. - P. 1033-1039.

45. Quanli Ma et al. Determination of nickel by a new chromogenic azocalix4.arene // Anal. Chim. Acta. 2001. - Vol. 439. - № 1. - P.73-79.

46. Werner T. et al. New longwave absorbing chromogenic calix4.arene for calcium determination in aqueous environment // Anal. Chim. Acta. 2000. -Vol. 421.-№2.-P. 199-205.

47. Wing H.C., Albert W. M. Lee, Jianzhong Lu. Optosensing of cationic surfactants based on host-quest chemistry // Anal. Chim. Acta. 1998. -Vol. 370. - № 2-3. - P.259-266.

48. Zhong Cao I Thickness-shear-mode acoustic wave sensor for acetone vapour coated with C-ethylcalix4.resorcinarene and С H.7E interactions as a molecular recognition mechanism // Anal. Chim. Acta. - 2001 - Vol.448.ф № 1-2. P.47-59.

49. Langxing Chen et al. Cesium selective electrodes based on novel double flexible spacers bridged biscalix4.arenas // Anal. Chim. Acta. 2001. -Vol. 447.-№ 1-2. - P. 41-46.

50. Giulia Capuzzi et al. Counterion complexation of calixarene ligands inmonolayers and micellar solutions // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspect. 2000. - Vol. 167. P. 105-113.

51. Гаврилюк И.В., Казанцева З.П., Лаврик Н.В. и др. // Поверхность. 1991. - № 11.-С.93.

52. Schalchli A., Benattar J.J., Tchoreloff P., Zhang P., Coleman A.W. Structure of a Monomolecular Layer of Amphiphilic Cyclodextrins // Langmuir. -1993.-Vol. 9.-P. 1968-1970.

53. Штейман A.A. Циклодекстрины // Журнал Всеросийского химического общества. М. 1985. - Т. 30. - вып. 5 - С. 514-518.

54. Studies on the Shardinger Dextrins. The Preparation and Solubility Characteristics of Alpha, Beta, and Gamma Dextrins // J.Am. Chem. Soc. -1949. Vol. 71. - № 1. - P. 353-356.

55. Беликов В.Г., Компанцева E.B., Ботезат-Белый Ю.К. Циклодекстрины и их соединения включения с лекарственными веществами (обзор) // Журн. Фарм. Хим. 1986. - № 5. - С. 525-532.

56. Kawabata Y., Matsumoto М., Nakamura Т. et al. Langmuir-Blogett Films of Amphiphilic Cyclodextrins //Thin Solid Films.-1988.-Vol. 159.-P. 353-358.

57. Kobayashi K., Kajikumo K., Sasabe H., Kholl W. Monomolecular layer formation of amphiphilic cyclodextrin derivatives at the air/water interface // Thin Solid Films. 1999. - Vol. 349. - P. 244-249.

58. Greenhall M.N., Lukes P., Kataky R. et al. Structure of a monomolecular layer of amphiphilic cycloddextrins // Langmuir. 1995. - Vol.11. -P. 3997-4000.

59. Song Li, Purdy W.C. Cyclodextrines and Their Application in Analitical Chemistry // Chem.Rev. 1992. - Vol. 92. - N.9. - P. 1457-1470.

60. Гецьман М.А. Влияние особенностей состава и технологии получения наноразмерных пленок Ленгмюра-Блоджетт на их показатель преломления и толщину // Дисс. канд.техн.наук. Саратов. - СГУ. -2005. - 176 с.

61. A. Schalchli, J.J. Benattar, P. Tchoreloff, P. Zhang, A.W. Coleman // Langmuir. 1993. - Vol. 9. - P. 1968.

62. Janshoff A., Steinem C., Michalke A., Henke C., Galla H.-J. Monofunctionalized |3-Cyclodextrin as Sensor Elements for the detection of Small Molecules // Sensors and Actuators B.-2000.- Vol. 70.- P.243-84.

63. Панкин К.Е. Протолитические и спектральные свойства некоторых кислотно-основных индикаторов в организованных средах на основе |3-циклодекстрина // Дипломная работа. СГУ. - 2000 - 65с.

64. В. Н. Матвеенко, А. Ф. Путилин, И. JL Волчкова, В. Г. Кондратович Особенности взаимодействия нитрата хрома (III) с |3-циклодекстрином // Вестник Московского Университета, Химия. 1999. - Т. 40. - № 6. -С. 405.

65. M. М. Асимов, Б. А. Бушук, М. А. Сенюк, А. П. Ступак, А. Н. Рубинов Исследование особенностей формирования комплекса включения |3-циклодекстрина с родамином 6Ж // Журнал прикладной спектроскопии. 1997.-№12.

66. Попова Е.И., Топчиева И.Н. Комплексообразование между полиэтиленоксидсодержащими неионными поверхностно-активными веществами и а- и |3-циклодекстринами // Известия Академии наук. Серия Химическая. 2001. - № 4 - С. 594-599.

67. Grabner G., Monti S., Marconi G., Mayer В., Klein Ch., Kohler G. Spectroscopic and Photochemical Study of Inclusion Complexes of Dimethoxybensenes with Cyclodextrins // J.Phys.Chem. 1996. - Vol. 100. -№ 256. - P.20068-20075.

68. Yang R-H., Wang K-M., Xiao D., Yang X-H.// Fresenius J. Anal. Chem. -2000. Vol. 367. - P. 429.

69. Aoyagi Т., Nakamura A., Ikeda H., Ikeda Т., Mihara H., Ueno A. Alizarin Yellow-Modified (3-Cyclodextrines as a Guest-Responsive Absorption Change Sensor // Anal.Chem. 1997. - Vol. 69. - № 2. - P.659-663.

70. Zhilong Gong, Zhuijun Zhang Cyclodextrin-based Optosensor the Determination of Quinine // J.Anal.Chem. 1997. - Vol. 357. - № 8. -P. 1093-1096.

71. Anlarie J.P., Vo-Dinh T.A. Fiber-optic Cyclodextrin-based Sensor // Talanta.- 1991. Vol. 38. - №. 5. - P.529-534.

72. Iwamoto M., Shidoh. S. Electrical Properties of Au/Polyimide/Squarylium-Arachidic Acid junctions fabricated by the Langmuir-Blodgett technique // Jap. J. Appl. Phys. Pt. 1. 1990. - Vol. 29. - P. 2031-2037.

73. Знаменский Д.А., Леонтович Б. H., Максимовский С.Н., Сидоров П.П., Тодуа П.А., Уласюк В.Н. Электрофизические свойства ленгмюровских МДП- структур на основе арсенида галия // Краткие сообщения по физике, ФИАН 1990. - №8.-С. 18-20.

74. Mann В., Kuhn Н. Tunneling through fatty acid salt monolayers // Journal of applied physics. -1971. Vol. 42. - P.4398-4405.

75. Narasimha Rao V.V.R., Kalpalatha A. Electrical conduction mechanism in polyvinyl pyrrolidone) films / Polymer. 1987. - Vol. 28. - P. 648-650.

76. Hirota S. Itoh U. The effects of thickness on the electrical conduction of thin poly(1 -trimethylsylil-1 -propyne) films // Thin Solid Films. 1988. - Vol. 165.- P.337-345.

77. Гаврилюк И.В., Казанцева З.И., Лаврик Ю.М., Набок.А.В., Ширшанов Ю.М., Пленки Ленгмюра Блоджетт на основе цианокриловой кислоты в качестве диэлектрических покрытий на полупроводниках. // Поверхность. - 1991. -№ 11. - С.92.

78. Rao V. J., Kulkarni V. S. Interface barrier height in n-GaAs(100) / Langmuir-Blodgett film structures // Thin Solid Films. 1991. - Vol. 198. - P. 357-362.

79. Dharmasuda I.M., Roberts G.G., M.C. Petty Cadmium Telluride/Langmuir film photovoltaic structures // Electronic Letters. 1980. - Vol. 16. - № 6. -P.201-202.

80. Дешевой A.C., Матвеева H.K., Мягков И.В. Электрические параметры структуры кремний- полимолекулярные слои Ленгмюра- Блоджетт-металл // Микроэлектроника. 1985. - Т. 24. - № 4. - С.359-362.

81. Матвеева Н.К., Пасеков В.Ф., Савельева Л.В. МДП- структуры с ленгмюровскими пленками на антимониде индия // Микроэлектроника. -1991. Т.20. - № 5. - С. 501-503.

82. Германенко А.В., Ларионова В.А., Миньков Г.М., Рут. О.Э Пленка Ленгмюра-Блоджетт в качестве диэлектрика в МДП- транзисторе на основе CdxHgixTe. // Физика и техника полупроводников. 1992. - Т. 26. - № 12. - С.2137-2138.

83. Гиновкер А.С., Репинский С.М., Свешникова Л.Л., Чернобережский Ю.М., Янклович А.И., Получение мультимолекулярных слоев и исследование их свойств с помощью МДП-систем. // Поверхность. -1984. -№ 2. -С.116-121.

84. Казанцева З.И., Лаврик М., Набок А.В., Нестеренко Б.А., Ширшев Ю.М., Близнюк В.М. Физические свойства диэлектрических пленок Ленгмюра -Блоджетт на кремнии // Укр. физ. ж. 1989. - Т.34. - № 19. - С. 1398-1404.

85. Дешевой А.С., Матвеева Н.К. О поверхностных состояниях МДП-структур с диэлектриком из слоев Ленгмюра- Блоджетт на основе фталоционина кобальта. //Микроэлектроника. 1989. - Т. 18. - № 6. -С. 565-567.

86. Petty M.C. Langmuir-Blodgett films // Cambrige University Press.-1996. -234 p.

87. Знаменский Д.А. "Электрофизические свойства структур металл-полимерная Ленгмюровская пленка" Дис. канд. физ.-мат. наук 124 е., Сб.рефератов НИР и ОКР 1992. - сер.16 - С. 24.

88. Sorokin A.V. Langmuir-Blodgett films of polyethylene / Journal of applied physics. 2002. - Vol. 92, № 8. - P. 5977-5981.

89. Hassan A.K., Gould R.D. Asymétrie electrical conductivity in oxygen-doped thin films of copper phtalocyanine, using gold and aluminium electrodes / Int. J. Electronics. 1990. - Vol. 69, № 1. - P. 11-17.

90. Стриха В.И., Бузанева E.B. Физические основы надежности контактов металл- полупроводник в интегральной электронике.- М: Радио и связь. -1987. -256 с.

91. Глуховской Е.Г. Формирование ленгмюровских монослоев и исследование возможности их применения // Дисс. канд. физ.-мат. наук- Саратов. СГУ. - 2005. - 204 с.

92. Shannon R.D. // Acta Cryst. 1976. - A 32. - P. 751-767.

93. Биленко Д.И., Влияние переходного слоя на результаты эллипсометрических исследований наноразмерных слоев / Д.И. Биленко, В.П. Полянская, М.А. Гецьман, Д.А. Горин, А.А. Невешкин и др.// ЖТФ.- 2005. Т. 75, № 6. - С. 69-73.

94. Rokakh A.G., Zhukov A.G., Stetsyura S.V., Serdobintsev А.А. Secondary-ion mass spectrometry of photosensitive heterophase semiconductor // Nuclear1.st, and Methods in Physics Research, B. 2004. - Vol. 226, № 4 - P. 595600.

95. М.И. Бессонов, М.М. Котон, В.В. Кудрявцев, Л.А. Лаус, Л.: Наука, -1983 328 с.

96. Э. Штерн, К. Тиммонс, Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии, М.: Мир, 1974. - 144 с.

97. Свердлова О.В., Электронные спектры в органической химии, Л.: Химия, Справочное руководство 1975. - С. 1866-1871.

98. Ященок A.M. Электрофизические свойства МДП-структур, содержащих наноразмерные пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе (3-циклодектсрина / A.M. Ященок, Д.А. Горин, К.Е. Панкин и др.// ЖТФ. 2006. - Т .76, №4.-С. 105-108.

99. Sorokin A.V. Langmuir-Blodgett films of polyethylene / Journal of applifd physics. 2002. - Vol. 92. - P.5977-5981.

100. Зи C.M. Физика полупроводниковых приборов. M.: «Энергия». 1973. -Т.1.-456 с.

101. А .Я., Степина Н.Д., Клечковская В.В, Беляев В.В., Фейгин Л.А. Высокомолекулярные соединения. 2001 - Т. 43, №7. - С.1-10.