Электрофильные и нуклеофильные реакции непредельных 1,5-дикетонов тетрагидронафталинового ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Буров, Андрей Михайлович

• Буров, Андрей Михайлович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Буров, Андрей Михайлович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Пропилиденонилтетрагидронафталиноны. Синтез и строение.

1.1. Способы получения непредельных 1,5-дикетонов (литературный обзор).

1.2. О характере превращений 2-(1-11-3-фенилпропан-3-1-ил)

1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-онов в протонных и апротонных средах (обсуждение результатов).

1.3. Электронные спектры поглощения солей тетрагидро- и бензодигидрохроменилия.

1.4. Гидролиз солей 2,4-11-7,8-бензо-5,6-дигидрохроменилия в условиях основного катализа.

ГЛАВА 2. Электрофильные и нуклеофильные реакции пропилиденонилтетрагидронафталинонов.

2.1. Бромирование пропилиденонилтетрагидронафталинонов.

2.2. Хлорирование пропилиденонилтетрагидронафталинонов.

2.3. Взаимодействие пропилиденонилтетрагидронафталинонов с гидразингидратом.

2.4. Практическое применение.

2.4.1. Результаты виртуального скрининга биологической активности синтезированных соединений.

2.4.2. Результаты электропроводности солей бензодигидрохроменилия.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Основные физико-химические методы, используемые в работе.

3.2 Синтез исходных пропанонилтетрагидронафталинонов.

3.3 Синтез солей пирилия, тетрагидро- и бензогидрохромилия.

3.4 Гидролиз борфторатов 2-фенил-4-Аг-7,8-бензо-5,6-Дигидрохроменилия.

3.5 Бромирование пропилиденонилтетрагидронафталинонов.

3.6 Хлорирование пропилиденонилтетрагидронафталинонов и борфтората бензодигидрохроменилия.

3.7 Взаимодействие пропилиденонилтетрагидронафталинонов с гидразингидратом.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрофильные и нуклеофильные реакции непредельных 1,5-дикетонов тетрагидронафталинового ряда»

Интерес к химии непредельных 1,5-дикетонов определяется их высоким химическим потенциалом. Разнообразие в способах получения и структурные особенности делают этот класс соединений интересным для изучения в экспериментальной и теоретической химии. Наличие активных реакционных центров: карбонильных групп, активированной кратной связи и подвижных атомов водорода а-положении к карбонилу - делают возможными -реакции электрофильного замещения а-Н атомов, нуклеофильные реакции по СО-группам, сопровождающиеся в ряде случаев гетероциклизацией, что позволяет получать на их основе различные N,0,S-гетероциклические соединения.

Анализ литературных данных свидетельствует, что к настоящему времени осуществлен синтез большого ряда ациклических непредельных 1,5-дикетонов. Сведения, касающиеся получения полуциклических 1,5-диоксосоединений, имеются лишь в одной публикации и описывают синтез непредельного сопряженного 1,5-дикетона тетрагидронафталинонового ряда на одном примере щелочного гидролиза 1,3-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидрохромилия и этим работы по указанному направлению необоснованно ограничиваются. Известно, что бензаннелирование вносит свои особенности в реакции, физико-химические и биологические свойства, как субстратов — солей бензогидрохромилия, так и предполагает таковые в ряду непредельных (сопряженных) полуциклических 1,5-дикетонов, получаемых на их основе.

Настоящая работа является частью плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета им. Н.Г. Чернышевского по теме: «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими свойствами (per. № 3.4.03)», а также выполняемых при финансовой поддержке гранта РФФИ «Разработка синтетических подходов к построению ангулярных и линеарных полигетероатомных систем на основе оксосоединений» (№06-03-32667а).

Цель настоящего исследования заключалась в разработке нового, по сравнению с известными в литературе, подхода основанного на гидролизе солей бензогидрохроменилия для получения непредельных полуциклических дикетонов; более подробного изучения конформационного строения солей бензогидрохроменилия, с применением методов электронной спектроскопии; изучении электрофильных (галогенирование) и нуклеофильных (гидразинирование) реакций полученных дикетонов.

Научная новизна. Впервые разработана методика синтеза непредельных 1,5-дикетонов, основанная на использовании в качестве субстратов солей пирилия, в качестве реагента ацетата натрия. Реакция проходит в этаноле ректификате в присутствии окиси алюминия. Данная методика позволила получить исходные непредельные диоксосоединения с большими выходами, чем с применением подходов известных в литературе. С вновь полученными дикетонами проведены реакции бромирования с получением бромидов бензогидрохроменилия и сопряженных ароилфуранов. Произведено взаимодействие исходных дикетонов с хлором в условиях «in situ», что позволило получить ди- и три- хлорзамещенные производные. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами проведено на примере реакции с гидразингидратом, при этом удалось выделить сопряженные пиразол, индазол и диазепин. При получении солей бензогидрохроменилия впервые зафиксированы и выделены как основной, так и как побочный продукт бензогидрохромены. Предложены механизмы их образования в различных средах. Подробно изучены спектры электронного поглощения солей бензогидрохроменилия, найдено существование внутримолекулярного переноса заряда (ВПЗ) в данных соединениях.

Практическая значимость работы. Предложен новый препаративный подход к синтезу непредельных 1,5-дикетонов тетрагидронафталинонового ряда. Разработаны способы получения ди-, трихлорзамещенных пропанонилтетрагидронафталинонов, замещенных пиразолинов, индазолов, диазепинов. Выявлена проводимость солей 2,4-R-7,8-6eH30-5,6-дигидрохроменилия, предполагающая использование их в виде катодных материалов в ХИТ высокоудельной энергии, но малой мощности.

На защиту выносятся результаты исследований по: разработке препаративного метода получения пропилиденонил-тетрагидронафталинонов гидролизом солей бензодигидрохроменилия в присутствии ацетата натрия на оксиде алюминия; изучению реакционной способности полуциклических бензаннелированных а,[3-непредельных 1,5-дикетонов с галогенирующими реагентами; выявленным общим закономерностям, вероятным путям образования ди-, трихлорзамещенных диоксосоединений, бензоилфуранов; спектральному анализу (ИК, УФ, ЯМР 'Н13С) а,[3-непредельных 1,5-дикетонов, и продуктов их превращений — ди-, тригалогензамещенных диоксосоединений, замещенных пиразолинов, индазолов, диазепинов, солей бензодигидрохроменилия, позволившему выявить возможность ВПЗ от арильного заместителя на катион пирилия, подтвержденную квантовохимическими расчетами, и провести конформационные и конфигурационные отнесения в рядах изученных 1,5-дикетонов.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы представлены на Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых» (Астрахань, 2006); XIX Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии «Реактив-2006» (Уфа, 2006); IX научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), XI Всероссийской научной конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 8 печатных работ, в том числе 2 публикации, входящие в перечень ведущих рецензируемых журналов, рекомендуемых ВАК, 4 статьи в сборниках научных трудов и 2 тезиса докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 130 страницах машинописного текста, включая введение, три главы, выводы, список использованных источников из 105 наименований, 14 таблиц, 25 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Буров, Андрей Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Выявлено новое направление реакции солеобразования пропанонилтетрагидронафталинонов в кислых протонных и апротонных средах, как окислительной ароматизации интермедиатов — бензодигидрохроменов.

2. Впервые проведено систематическое изучение электронных спектров поглощения солей бензодигидрохроменилия, тетрагидрохроменилия и показана возможность внутримолекулярного переноса заряда от арильного заместителя при С-4 или С-2 гетерокольца, определяющаяся его характером и геометрией конденсированного алицикла. Полученные результаты подтверждены квантовохимическими расчетами.

3. Разработан препаративно доступный способ получения пропилиденонилтетрагидронафталинонов гидролизом солей бензодигидрохроменилия в присутствии ацетата натрия на оксиде алюминия. Проведены их конформационные и конфигурационные отнесения.

4. Впервые показано, что бромирование пропилиденонилтетрагидро-нафталинонов протекает по двум направлениям с образованием бензоилфуранов и бромидов бензодигидрохроменилия. Последние согласно данным квантовохимических расчетов методом Ab initio возникают через стадию образования полукеталей.

5. Установлено, что хлорирование непредельных 1,5-дикетонов пропилиденонилтетрагидронафталинонового ряда протекает с образованием ди- и трихлорзамещенных пропанонилтетрагидро-нафталинонов. Осуществлен прямой переход солей бензодигидрохроменилия в трихлорзамещенные 1,5-диоксосоединения.

6. Впервые изучены реакции пропилиденонилтетрагидронафталинонов с гидразингидратом. Показано, что в зависимости от характера заместителя при С-1 алифатической цепи дикетона имеет место внутримолекулярная гетероциклизация с образованием нового типа замещенных пиразолинов, индазолов или конденсированных гетеросистем диазепинового ряда.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Буров, Андрей Михайлович, 2008 год

1. Кочетков Н.К., Готтих Б.П. Синтез непредельных 8-дикетонов // ЖОХ. 1960. Т. 30. С. 948.

2. Кочетков Н.К., Готтих Б.П., Штумпф Р. Взаимодействие Р~ хлорвинилкетонов с p-дикарбонильными соединениями. IX. кетовинилирование эфиров циклических 3-кетокислот // ЖОХ. 1959. Т. 29. С. 1320.

3. Кочетков Н.К., Готтих Б.П., Кудряшов Л.И. Взаимодействие хлорвинилкетонов с (3-дикарбонильными соединениями // ЖОХ. 1958. Т. 28. С. 1508.

4. Кочетков Н.К., Готтих Б.П., Винокуров В.Г., Хомутов P.M. О конфигурации Р-хлорвинилкетонов и стереохимии реакции кетовинилирования // ДАН. 1959. Т. 125. С. 89.

5. Беляев В.Ф., Козляк Р.И. // Взаимодействие p-хлорвинил кетонов с р~ дикарбонильными соединениями // ЖОрХ. 1973. Т.9. С.2517.

6. Potts К. Т., Cipullo V. I., Ralli P., Teodoridis G. Ketene Dithioacetals as Synthetic Intermediates. Synthesis of Unsaturated 1,5-diketones // J. Amer. Chem.Soc. 1981. Vol.103. P.3584-3585.

7. Potts K.T., Cipullo V.I., Ralli P., Teodoridis G. Ketene Dithioacetals as Sysntetic Intermediates. A versatile syntesis of Pyridines, Polypyridinyls and pyrylium salts//J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 3586-3588.

8. Павель Г.В, Мельник И.А, Тиличенко M.H. Реакции 1,5-дикетонов. Синтез фенильного аналога алкалоида онихина // ЖОрХ. 1987. Т. 23 С. 839-841.

9. Павель Г.В., Тиличенко М.Н. а-Метен-1,5-дикетоны a рилалифатического ряда //ЖОрХ. 1992. Т. 1 С. 2261 -2263.

10. Павель Г.В., М.Н. Тиличенко. Ациклические а-аминометил-сГ-метен1,5-дикетоны // ЖОрХ. 1973. Т.9. С. 1545 1546.

11. Тиличенко М.Н., Павель Г.В., Чумак А.Д. Реакция Манниха в ряду 1,5-дикетонов. Аминометилирование 1,3-дифенил-1-(2-оксоциклогексил)-3-пропанона//ЖОрХ. 1971. Т. 7. С. 704-710.

12. Тиличенко М.Н., Павель Г.В., Чумак А.Д. Синтез гидрированных гетероциклических соединений присоединением нуклеофильных реагентов к полуциклическим а-метен-1,5-дикетонам // ХГС. 1977. №1. С. 96-97.

13. Dilthey W. Uber Pyryliumverbindungen II // J. prakt. Chem. 1916. Bd.94. S.53.

14. Dilthey W., Taucher R. Zur Kenntnis der Chino-pyran-Derivate // Chem. Ser. 1920. Bd.52. S.252.

15. Berson J. Ring-Chain Tautomerism of Pyrylium Pseudo- base // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 358-364 .

16. Griot I.P., Royer I., Dreux I. Etude de la reactive dun 2H-hydroxy-2-pyranone, isole a partir de la «pseudobase» dun sel de pyrylium // Tetrah. Lett. 1960. N26. P. 2195.

17. Basselier I.I. Tetraphenylpentenedions and pyrylium salts // Ann. Chim. 1961. Vol. 6. P. 1131.

18. Rio G., Fellion V. Structures et configurations de pentendions-1,5 derivates de sait de pyryliums // Tetrah. Lett. 1962. Vol.25. P.1213.

19. Fischer G.W., Hermann M. Structur and tautomerie von pseudobasen unsummtrisch substituierter 2,4,6-triarilpyrylium salse // J.pract.Chem. 1984. Bd 326. H.2. S. 287.

20. Fischer G.W., Mügge С., Fink S. H'NMR und UV spectroskopische untersuchunger zur isomerisierung von pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2,4,6-triaryIpyrylium salse // J.pract.Chem. 1984. Bd 326, H.4. S. 647.

21. Becher J., Jacobsen I.P., Stidsen C., Zimmermann Т., Fisher G.W. Structural Assignment to (E)- and (Z)-2-methyl-l,3,5-triphenyl-2-penten-l,5-diones and Configurational Studies on some 1,5-Enedione Enolates // Acta Chem. Scand. 1987. Vol. В 41. P. 391.

22. Fellion Y. Composition of salts of l,2,3,5-tetraphenyl-penten-l,5-dion and acids//Compt. Rend. 1961. B. 252. P. 2898.

23. Fellion Y. The role of the water in salts of l,2,4,5-tetraphenyl-l,5-pentendion with the molecules of hydracids // Compt. Rend. 1961. B. 253. P. 287-288.

24. Нехорошев M.B., Панов В.Б., Бульбер A.A., Охлобыстин О.Ю. Роль кислорода в реакциях раскрытия пирилиевого цикла // ЖОХ. 1980. Т. 50. С. 958.

25. Панов В.Б., Нехорошев М.В., Охлобыстин О.Ю. Свойства свободных 2,4,6-трифенилпиранильных радикалов // ДАН. 1978. Т.243. С. 372.

26. Fischer G.W. Zpezifisch deuterierte Carbo- und Heterocyclen via 2,4,6 -triaril-(3,5-D)-pyrylium salze // J.pract.Chem. 1985. Bd 327. N.4. S. 529.

27. Mishrikey M.M., Ostensen E.T. Intermolecular hydrid transfer reactions. VI. Disproportionation reactions of flav-2-enes induced by acids // Acta ehem. scand. 1976. V.30. P. 329-333.

28. Tilak B.D., Mulgiani Z. Sysnthesis of chromans and benzopyrylium salts involving hydride transfer // Tetrahedron. 1968. v.24. №2. p. 949-957.

29. Дорофеенко Г.Н., Кривун C.B., Межерицкий В.В. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе // ЖОХ. 1965. т. 34. с. 632-635.

30. Харченко В.Г., Ярцева Н.М., Кожевникова Н.И. Симм-октагидроксантены//ЖОрХ. 1971. т. 7. №7. с. 1551-1552.

31. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Чиченкова Л.Г., Татаринов А.С. О реакции диспропорционирования 1,5-дикетонов с кислотами. // Ж. орган, химии. 1975. т.11. №2. с. 444-446.

32. Hubaut R., Landais I. Sur le mecanisme de la reaction de cyclisation des ô-dicetones ethyleniques sous Г action des acides protonigues en milieu acetigue anhydre // Bull. Soc. chim. France. 1975. № 9-10. P. 2147-2152.

33. Hubaut R., Landais I. Sur le mecanisme de la formation du sel de triphenyl-2,4,6-pyrylium en milieu acetigur anhydre a' partir de la triphenul-1,3,5-pente'ne-2-dione-1,5 // Compt. rend. 1974. V. 279. P. 697-700.

34. Katritzky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1984. V. 2. P. 841.

35. Simalty M., Caretto J. Sels de Pyrylium (IV memorie). (1.) Nouvelles methods de synthese de catioes pyrylium a partir de 5-dicetones // Bull.Soc.chim.France. 1966. N.9. P.2952-2962.

36. Allen C.F., Barkey W.E. Addition reactions of vinyl phenyl ketone. II. Desoxybenzoin // J. Amer. Chem. Soc. 1932. V. 54. P. 746-748.

37. Balaban A.T., Alexandry T. Sur le mecanisme de la formation des sels de pyrylium par deshygenation des 1,5-dicetones // C.r. Acad. Sci. C. 1963. V. 256. P. 4239-4242.

38. Харченко В.Г., Блинохватов А.Ф., Митюрина K.B., Парнес З.Н., Курсанов Д,Н. Диспропорционирование пиранов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. №3. С.612-615.

39. Куликова J1.K., Харченко В.Г., Кривенько А.П., Федотова А.П., Кравцова Г.К. Поиск противомикробных средств в ряду солей бензогидро(тиа)хромилия и их производных // Хим.фарм.журнал. 1982. №5. С. 545.

40. Федотова О.В., Куликова JI.K., Шендеров Б.А., Кривенько А.П., Харченко В.Г., Шуб Г.М. Синтез и антимикробная активность солей бензогидро(тиа)хромилия, дибензотетрагидро(тиа)ксантилия и продуктов их восстановления // Хим.фарм.журнал. 1977. № 10. С. 72.

41. Burton Н., Praill P.F.G. Photochemical transformations. Part VI. Photochemical cleavage of cyclohexadienones // J.Chem.Soc. 1960. P. 120.

42. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Коршунова K.M. О реакциях оксо-1,5-дикетонов с сернистыми реагентами // ЖОрХ. 1976. № 12. С. 663.

43. Цимбаленко Д.А., Федотова О.В., Харченко В.Г. Галогенирование пропанонил-5,6-бензоциклогексан-1-онов//ЖОрХ. 1999. Т.35. С. 17051708.

44. Буров A.M., Панов М.А., Полубояров Е.М., Федотова О.В. Бромирование R-бис-димедонил-метанов // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. Сб. научн. ст. молодых учен. Саратов. 2004. С. 59-63.

45. Харченко В.Г., Чалая С.Н. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения. Саратов: Саратов, ун-т. 1987. 159 с.

46. Mistr A., Vavra M., Skoupy J., Zahradnik R. Organic light-sensitive compounds. III. Pyrylium salt Sensitizers in light-sensitive polymers // Collect. Czech. Chem. Commun. V. 37. P. 1520. 1972.

47. Perlstein J. H. In Electrical properties of polymers. Edited by D.A. Seanor. Academic Press, New York. 1982. Chap.2.

48. Regan M. Т., Reynolds G. A., Specht D.P. and Van Allan J. F. Can. Patent No. 1077955. 1980.

49. Katritzky A. R., Graphakos B. J., Lhommet G. A. F. and Reynolds K. U. S. Patent No.4. 368. 329. 1983.

50. Kawamura K., Katsuyama H. and Sato H. U. S. Patent No. 4. 343. 948 1982.

51. Kawamura K., Katsuyama H. and Sato H. U. S. Patent No. 4. 469. 864 1984.

52. Wilt J. R., Reynolds J. A., Van Allan J. A. The spectroscopy of pyrylium salts // Tetrahedron. 1973. V. 29. P. 795.

53. Joshida Z., Sugimoto Т., Toneda S. Electronic spectra and structures of thiopyrylium and pyrylium cations // Tetrahedron. 1972. V. 28. № 24. P. 5873.

54. Княжанский М.И., Карамзин М.И., Олехнович Е.П., Дорофеенко Е.П. Спектрально-люминисцентные свойства, обусловленные сверхсопряжением в молекуле катиона 2-метилхромилия // Журн. приклад.спектроскопии. 1975. № 23. С.328.

55. Карамзин В. П., Княжанский М. И., Олехнович Е. П., Дорофеенко Г. Н. Спектрально-люминисцентные свойства некоторых пирилиевых солей // Журн. прикл. спектроскопии. 1975. № 22. С. 234.

56. Herzberg G. Molecular spectra and molecular structure. III. Electronic spectra of polyatomic molecules. Van Nostrand, Princeton, N.J. 1967. P. 664-5.

57. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. М. «Мир». 1972.

58. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминисценция ароматических соединений. М. «Химия». 1971.

59. Singer N., Whittington P.R. Molecular orbital calculations on pyrylium salts II. Elementary SCF theory and solvent effects // Tetrahedron. 1970. V. 26. P. 3731 -3748.

60. Galezowski W., Leffek К. T. and Pruszynski P. Can. J. Chem. 1992. V. 70. P. 2390.

61. Ищенко A.A. Строение и спектрально-люминесцентные свойства полиметиновых красителей. Киев: Наукова думка. 1994. 207с.

62. Джеймс Т. Теория фотографического процесса. JI: Химия. 1980. 672 с.

63. Шапиро Б.И. Исторический очерк по спектральной сенсибилизации фотографических материалов (к 150-летию открытия фотографии) // Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии. 1989. Т. 34. № 4. С. 254266.

64. Лазеры на красителях // Под ред. Ф.П. Шефера. М.: Мир. 1976. 339 с.

65. Малышев В.И. Применение полиметиновых красителей в квантовой электронике // Успехи научной фотографии. 1984. Т. 22. С. 177-192.

66. Patent 3011279 BRD. МКИ C07D 335/02. 2,6-Di-tetr-butyl-4-methyl-thiopyryliumsalze and Verfahren zu ihrer Herstellung / Kawamura K., Katsuyama H., Sato H. Offenlegungstag 24.03.80; Veroffentlichungstag der Patenterteilung 24.04.89.

67. Коботаева Н.С., Микубаева Е.В., Скороходова Т.С., Сироткина Е.Е. Изучение спектрально-люминесцентных свойств у-пирилоцианинов и их гетероаналогов // Известия Томского политехнического университета. 2006. Т. 309. № 6. С. 97.

68. Tamamura T., Yamare T., Yasuoka N., Kasai N. The crystal structure of 2,4,6-triphenylpyrylium-l,l,3,3-tetracyanopropenide // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1974. V. 47. P. 832.

69. Allen C.F.H., Sallans H.R. Cyclic compaunds containg a carbonyl group. A mechanism for the formation of pyrylium salts from 1,5-diketones // Canad. J. Res. 1933.V. 9. № 96. P. 574.

70. Ralsi P.S. Applications of spectroscopy to structure determination. Part IV. IR spectra of the a,(3-unsaturated carbonyl compjunds // Perfurn and Essent.Oil.Rec. 1969. V.60. № 9. P.316-321.

71. Winecoff W., Boykin D. The influence of conformation on transmission of electronic effects in a,P-unsaturated ketones // J.Org.Chem. 1972. V.37. № 4. P.674-676.

72. Савин В.И., Тямячев И.Д., Китаев Ю.П. а,3-Непредельные карбонильные соединения и их производные // Журн.орган.химии. 1974. Т. 10. № 8. С.1590-1593.

73. Савин В.И., Китаев Ю.П. О влиянии заместителей на С=0 и С=С валентные колебания в трансоидных и цисоидных конформациях а,Р-непредельных карбонильных соединений // Вопр. стереохимии. Республ. Межвузовск. науч. сб. : 1976. В. 5. С. 23 32.

74. Жданов Ю.А., Дорофеенко Г.Н., Зеленская С.В. Тонкослойная хроматография пирилиевых солей на гипсе // ЖОХ. 1966. Т.36. С. 134.

75. Буров A.M., Колеватова Я.Г., Меньшова М.А, Пчелинцева Н.В., Федотова О.В. Химия 1,5-дикетонов. Ш. Новый подход к синтезу непредельных 1,5-дикетонов // ЖОрХ. 2008. Т. 44. №8. С. 1263-1264.

76. Пчелинцева Н.В., Харченко В.Г., Литвинов О.В. Особенности галогенирования пентан- и 2-пентен-1,5-дионов / Сб. карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: СГУ, 1996. С. 51.

77. Кривун C.B., Саяпина C.B., Баранов С.Н. Соли 3-бромпирилия // ХГС. 1973. N7. С. 873-877.

78. Н.В. Пчелинцева, Е.В. Степанова, Е.А. Николаева, В.Г. Харченко. Взаимодействие 1,3,5триарил-2-пентен-1,5-дионов с бромом // ЖОрХ. 1997. Т. 33. В. 2. С. 29-33.

79. Пчелинцева Н.В., Чалая С.Н. Харченко В.Г. Синтез 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // ЖОрХ. 1990. Т. 26. С. 1854.

80. A.c. 1643521 СССР, МКИ С 07с45/60, 49/235. Способ получения производных 2,4-дихлозамещенных пентендионов / Пчелинцева Н.В., Чалая С.Н., Харченко В.Г. № 4433307; Заявл. 4.04.88; Опубл. 23.04.91; Бюл. № 15. С. 84.

81. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В., Сорокин H.H. Стереохимические особенности арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // ЖОрХ. 1994. Т. 30. С. 521.

82. Литвинов О.В., Комягин Н.Т., Чалая С.Н. и др. Синтез и молекулярная структура 3-метил-1,5-дифенил-2,4-дихлор-1,5-диона//ЖОрХ. 1989. Т. 25. С. 34.

83. Беллами Л. Новые данные по ПК спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1979. С.152.

84. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Юдович Л.М., Промоненков В.К. О реакциях 1,5-дикетонов с галогенами // Журн.орган.химии. 1984. Т.20. В.6. С.1208-1212.

85. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир. 1987. Т. 2. С. 430.

86. Пчелинцева Н. В., Чалая С. Н., Харченко В. Г. Нуклеофильные реакции арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // ЖОрХ. 1990. В. 10. с.1904.

87. Харченко В. Г., Пчелинцева Н. В. Непредельные 1,5-дикетоны и их галогензамещенные — получение и использование в синтезе гетероциклов//ХГС. 1996. №10. С. 1299- 1319.

88. Balaban A. Formation of 1,2-diazepine or 2-pyrazoline derivatives from 2,4,6-triphenylpyrylium salts and hydrozin // Tetrahedron. 1970. V. 26. № 3. P. 739-742.

89. Balaban A., Silhan W. Magnetic non-equivalence of phenacyl methylene protons in 3,5-diphenyl-5-phenacyl-2-pyrusolines // Tetrahedron. 1970. V. 26. №3. P. 743-749.

90. Московкина В., Чеботкевич E. В., Харченко В. Г. Нуклеофильные реакции дикарбонильных соединений // Изд. СГУ. Саратов. 1985.С. 22 -26.

91. Московкина В., Тиличенко М. Н. Синтез гетероциклов на основе гидра-зонов 1,5-дикетонов // ХГС. 1983. №5. С. 821 830.

92. Дубовицкий В. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов // Изд-во СГУ. Саратов. 1996. С. 136- 137.

93. Donchak L.N., Zabolotnova Т. V., Kaminsky V. A. Chemistry of Dicarbonyl Compounds // Abstracts, Riga. 1981. P. 69-71.

94. Pimenov A.A., Makarova A.A., Moiseev I.K. and Zemtsova M.N. Interaction of a,(3-unsaturated ketones of the adamantine series with N,N'-binucleophiles // Chem. of Heterocyclic Compounds. 2004. V.40. P.575.

95. Ferres H., Hamdam M. S. and Jackson W. R. Addition reactions of conjugated double bonds. Part III. The kinetiks of perazoline ring formation from a,P-unsaturated phenylhydrazones//J. Chem. Soc. (B). 1971. P. 1892.

96. Szollosy A., Toth G., Konya Т., Aradi F., Levai A. // J. Chem Soc. Perkin Trans. II. 1991. P. 489.

97. Lorand T., Aradi F., Szollosy A., Toth G., Konya T. // Monatsh. Chem. 1966. 127. S. 971.

98. Levai A., Szollosy A., Toth G. // J. Chem. Res. (S). 1985. P. 392.

99. Ефанова B.B., Михайлова A.M. Электрохимическое поведение тиопирилиевых и пиридиниевых гетероциклических структур в контакте с литиевым анодом // Электрохимическая энергетика. 2006. Т. 6, №4. С. 210-215.

100. Пчелинцева Н. В., Цимбаленко Д. А., Федотова О. В. Химия 1,5-дикето-нов. I. Галогенировние 2-пентен-, пентан-1,5-дионов и конденсирован-ных аналогов // ЖОрХ. 2007. Т. 43. С. 1292.