Синтез и реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с кислотами, азот- и серусодержащими реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сердюкова, Татьяна Николаевна

• Сердюкова, Татьяна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сердюкова, Татьяна Николаевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. Химические свойства семициклических оксо-1,5-дике-тонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона (Литературный обзор).

1.1. Образование карбоциклических соединений на основе оксо-1,5-дикетонов.

1.2. Кислородсодержащие гетероциклические соединения на основе оксо-1,5-дикетонов.

1.3. Взаимодействие оксо-1,5-дикетонов с азотсодержащими реагентами.

1.3.1. Реакции с аммиаком.

1.3.2. Реакции с ацетатом аммония.

1.3.3.Реакции с солянокислым гидроксиламином.

1.4. Реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с серусодержащими реагентами.

Глава 2. Синтез и реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с кислотами, азот- и серусодержащими реагентами (Обсуждение результатов).

2.1. Некоторые особенности конденсации 5,5-диметилциклогек-сан-1,3-Диона в условиях реакции Робинсона - Манниха.

2.2. Соли 5-оксотетрагидрохромилия на основе оксо-1,5-дикетонов.

2.3. Семициклические оксо-1,5-дикетоны ряда 2-(3-оксопропил)-цик-логексан-1,3-Диона в реакциях с серусодержащими реагентами.

2.3.1. Реакции оксо-1,5-дикетонов с сероводородом в условиях кислотного катализа.

2.3.2. Реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с сероводородом in situ.

2.4. Семициклические оксо-1,5-дикетоны в реакциях с азотсодержащими реагентами.

2.4.1. Реакции оксо-1,5-дикетонов с гидразином.

2.4.2. Взаимодействие семициклических оксо-1,5-дикетонов с этанол-амином.

2.4.3. Взаимодействие 5,5-диметил-2-(1,3-Дифенил-3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона с анилином.

2.4.4. Взаимодействие перхлоратов 5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохро-милия с ацетатом аммония.

2.5. Некоторые химические свойства 5,5-диметил-2,2-ди-(3-фенил-3-оксопропил)- циклогексан-1,3-диона,.

2.6. Квантовохимическое исследование возможных направлений реакции оксо-1,5-дикетонов с гидразином.

2.7. Поиск путей практического применения семициклических оксо-1,5-дикетонов и продуктов их гетероциклизации.

2.7.1. Антимикробная активность.

2.7.2. Антифаговая и криопротекторная активности.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтезы исходных реагентов.

3.2. Синтезы оксо-1,5-дикетонов.

3.3. Синтезы и реакции кислородсодержащих гетероциклов.

3.4. Синтезы и реакции серусодержащих гетероциклов.

3.5. Синтезы азагетероциклов.

3.6. Реакции 5,5-диметил-2,2-ди-(3-фенил-3- оксопропил)- циклогексан-1,3-ДИОна.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с кислотами, азот- и серусодержащими реагентами»

Актуальность работы. К настоящему времени накоплен обширный материал, касающийся способов получения, характера и особенностей превращений семициклических оксо-1,5-дикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона, что определяет их особое место в органической химии как в теоретическом, так и в прикладном аспектах.

Интенсивное развитие, которое получила химия оксо-1,5-дикетонов в конце 40-х годов, было обусловлено, прежде всего, возможностью получения на их основе соединений, представляющих собой фрагменты стероидных систем, а в ряде случаев и самих стероидов, обладающих широким диапазоном биологической активности. Поэтому наиболее изученными среди возможных химических превращений были реакции внутримолекулярной карбоциклизации оксо-1,5-дикетонов.

В последние годы достигнуты большие успехи в исследовании характера превращений семициклических оксо-1,5-дикетонов под действием различных нуклеофильных и электрофильных реагентов, позволивших установить способность вышеуказанных трикетонов к О- , Б- и N - гетеро-циклизации с образованием соединений, обладающих ценными практически полезными свойствами.

Однако интерес к этому классу соединений по-прежнему велик, что объясняется особенностями строения, связанными с наличием и расположением в молекулах названных соединений трех карбонильных групп. Сочетание 1,3- и 1,5-дикетофрагментов расширяет синтетические возможности оксо-1,5-дикетонов и продолжает открывать новые, нередко неожиданные аспекты их превращений.

К началу нашей работы довольно подробно были исследованы реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с такими азотсодержащими реагентами как аммиак, ацетат аммония, солянокислый гидроксиламин. Однако отсутствовали сведения о реакциях названных поликетонов с ароматическими аминами, а также с аминами, содержащими дополнительный нуклеофильный центр. Последнее представляется особенно актуальным, так как значительно расширяет возможности гетероциклизации и позволяет осуществлять синтез представителей новых рядов гетероциклических соединений.

На единичных примерах были изучены реакции гетероциклизации ок-со-1,5-дикетонов на серу. В связи с этим особое значение приобретает исследование указанных реакций и возникающих серусодержащих гетероциклических соединений, что определяется присутствием в молекулах семициклических оксо-1,5-дикетонов нового активного центра в сравнении с обычными семициклическими 1,5-дикетонами.

Таким образом, изучение названных процессов способствует использованию высокого химического потенциала семициклических оксо-1,5-дикетонов и открывает пути перехода к ранее неизвестным либо труднодоступным кислород- , азот- и серусодержащим гетероциклическим соединениям, что свидетельствует об актуальности и перспективности избранного направления.

Работа выполнена в соответствии с планом госбюджетных исследований, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме: " Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, O-, S-, Se- содержащих гетероциклических и гетероорганических соединений с одним или несколькими гетероатомами" ( per. № 3.66.96 ), а также при поддержке государственных научно-технических программ "Реактив", "Тонкий органический синтез", МНТП "Общая и техническая химия" МОПО РФ проект № 01.0106.Ф. по направлению "Развитие методов направленного синтеза сложных органических молекул с целью получения физиологически активных веществ с избирательным действием" и научных программ хоздоговорной тематики.

Целью настоящей работы явилось изучение специфики и закономерностей синтеза некоторых семициклических оксо-1,5-дикетонов; их реакций с кислотами и нуклеофильными реагентами; исследование химических превращений образующихся при этом соединений; решение вопросов механизма их образования и структуры, а также выявление их возможного практического использования.

Научная новизна. Впервые детально изучена конденсация циклического (3-дикетона - димедона с гидрохлоридами 1-(1Ч,]М-диалкиламино)-3-арилпропан-3-она в условиях реакции Робинсона-Манниха. Установлено, что направление процесса обусловлено характером арильного заместителя в исходном реагенте. Наряду с ожидаемым оксо-1,5-дикетоном наблюдается образование продукта присоединения двух молекул основания Ман-ниха, либо бициклического тетракетона - метилен-бис-димедона, либо продукта внутримолекулярной карбоциклизации первоначально возникающего оксо-1,5-дикетона.

Исследованы некоторые химические свойства бис-аддукта, полученного при взаимодействии димедона с Р-диметиламинопропиофеноном. Показано, что последний в основных условиях превращается в оксо-1,5-дикетон с отщеплением фенилвинилкетона, а при действии азотистых реагентов образует соответствующие азагетероциклы.

Выяснены особенности реакции оксо-1,5-дикетонов с кислотами и сероводородом в присутствии кислот. Установлено, что скорость и глубина превращений семициклических оксо-1,5-дикетонов с названными реагентами зависит как от характера, так и от числа замещающих групп в про-панонильном фрагменте молекулы субстрата. Показано, что для диарилзамещенных оксо-1,5-дикетонов при комнатной температуре в среде ледяной уксусной кислоты процессу солеобразования способствует наличие электронодонорных метоксильных групп в фенильных заместителях. Выходы солей резко возрастают в присутствии акцепторов гидрид-иона. При этом взаимодействие с сероводородом названных оксо-1,5-дикетонов происходит с участием как двух, так и трех карбонильных групп. Замена ледяной уксусной кислоты на этанол в реакции метоксифенилзамещенных оксо-1,5-дикетонов с сероводородом ограничивает процесс образованием соответствующих 5-оксотетрагидротиохроменов, исключая процесс солеобразования.

Установлено, что дифенилзамещенные оксо-1,5-дикетоны и 5-оксотетрагидро(тио)хромены в ледяной уксусной кислоте превращаются в соответствующие соли только в присутствии сильного акцептора гидрид-иона (халкон) и длительном нагревании.

Показано, что отсутствие заместителя в положении С-1 пропанониль-ного фрагмента оксо-1,5~дикетонов играет решающую роль в процессе солеобразования и независимо от характера арильного заместителя названные субстраты в реакциях с кислотами и сероводородом в присутствии кислот с количественными выходами образуют соответствующие соли 5-оксотетрагидро(тио)хромилия.

Найдены оптимальные условия взаимодействия замещенных 2-(3-оксопропил)- циклогексан-1,3-дионов с азотистыми реагентами ( гидразином, этаноламином, анилином).

Установлено, что независимо от строения субстрата, соотношения ре-актантов и характера реакционной среды оксо-1,5-дикетоны при действии гидразина превращаются в соответствующие конденсированные производные 1,2-диазепина.

Показано, что реакция оксо-1,5-дикетонов с этаноламином в бензоле, этаноле, уксусной кислоте приводит к продуктам "двойной циклизации", представляющим собой трициклические конденсированные структуры, в которых замыкание оксазольного цикла происходит в сторону фенильного заместителя в отличие от обычных семициклических 1,5-дикетонов.

С анилином в бензоле, как ожидалось, возникает N-фенилзамещен-ный 5-оксогексагидрохинолин.

Предложены схемы вероятных механизмов образования соединений полученных рядов.

Практическая значимость. Разработаны препаративные способы получения функционально замещенных, ранее неизвестных либо малодоступных O-, N- и S- гетероциклов на основе семициклических оксо-1,5-дикетонов. Среди синтезированных веществ обнаружены соединения с высокой антимикробной, антифаговой и криопротекторной активностью.

На защиту выносятся некоторые особенности синтеза оксо-1,5-дикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона, вероятные механизмы гетероциклизации оксо-1,5-дикетонов под действием кислот, серу-и азотсодержащих реагентов, а также химические превращения возникающих при этом гетероциклических и других соединений.

Апробация работы. Основное содержание работы докладывалось на VII, VIII Международных совещаниях по химическим реактивам "Реактив-94" и "Реактив-95" (Уфа, 1994, 1995 годы); XIX, XX Всероссийских конференциях по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1995, 1999 годы); VI Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 1996 год); II Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 1999 год).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 работ : 2 статьи в центральной печати, 1 статья в сборнике научных трудов, 6 тезисов докладов на научных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 160 страницах машинописного текста, включая введение, 3 главы, выводы, список цитируемой литературы из 207 наименований, 15 таблиц, 13 рисунков.

Первая глава представляет собой обзор литературных данных. Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований и пути практического применения полученных соединений. Третья глава содержит описание эксперимента.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сердюкова, Татьяна Николаевна

выводы

1. Выявлены особенности конденсации димедона с гидрохлоридами 1-(М,М-диалкиламино)-3-арилпропан-3-она в условиях реакции Робинсо-на-Манниха. Установлено, что данное взаимодействие во всех случаях приводит к образованию кроме ожидаемого оксо-1,5-дикетона второго продукта, а именно, продукта присоединения двух молекул основания Манниха, бициклического тетракетона либо продукта внутримолекулярной карбоциклизации в зависимости от характера заместителя в исходном реагенте.

2. Впервые установлена возможность оксо-1,5-дикетонов, не содержащих заместителя в положении С-1 пропанонильного фрагмента под влиянием хлорной кислоты в среде ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида образовывать соли 5-оксотетрагидрохромилия.

3. Показано, что дифенилзамещенные оксо-1,5-дикетоны и соответствующие им 5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-хромены, в отличие от ранее принятых представлений об их неспособности к солеобразованию, превращаются в соответствующие соли при нагревании в присутствии кислот и такого акцептора гидрид-иона как халкон.

4. Исследовано отношение диарилзамещенных оксо-1,5-дикетонов к сероводороду в условиях кислотного катализа. В результате установлена зависимость глубины процесса от характера замещающих групп и природы растворителя. а). Показано, что взаимодействие оксо-1,5-дикетона, содержащего арилал-кильные заместители с сероводородом и кислотами ограничивается образованием 5 -оксо- 5,6,7,8-тетрагидро-4Н-тиохромена. б). Установлено, что в среде ледяной уксусной кислоты оксо-1,5-дикетоны, содержащие электронодонорные метоксифенильные замещающие группы взаимодействуют с сероводородом и кислотами с образованием смеси 5-оксотетрагидро-4Н-тиохроменов и солей 5-оксо(тиоксо)тетра-гидротиохромилия, выходы которых увеличиваются при введении в реакционную среду дополнительных акцепторов гидрид-иона. При использовании в качестве растворителя абсолютного этанола реакция ограничивается образованием только соответствующих 5-оксотетрагидро-4Н-тиохроменов.

5. Изучено отношение семициклических оксо-1,5-дикетонов к сероводороду в момент выделения (in situ). Показано, что глубина процесса ге-тероциклизации зависит как от характера, так и от числа замещающих групп в исходном трикетоне. Использование в качестве источника сероводорода сульфида цинка не вносит изменений в характер превращения диа-рилзамещенных оксо-1,5-дикетонов, тогда как в случае трикетонов, не содержащих заместителя в положении С-1 боковой цепи приводит к образованию с препаративными выходами только солей 5-оксотетрагидротио-хромилия.

6. Установлена способность дифенилзамещенных 5-оксотетрагидро-4Н-тиохроменов при действии кислот, в присутствии халкона и нагревании превращаться в соответствующие соли 5-оксотетрагидротиохромилия.

7. Впервые изучены реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с такими азотсодержащими реагентами как гидразин, этаноламин, анилин. Выявлено влияние характера нуклеофила, природы растворителя и условий реакции на направление процесса гетероциклизации. а). Установлено, что оксо-1,5-дикетоны как с солянокислым гидразином так и с гидразингидратом независимо от соотношения реактантов и природы растворителя превращаются в ранее неизвестные 6-оксо-1,4,5,6,7,8,9-гептагидробензо[с][1,2]диазепины. Полученные экспериментальные данные коррелируют с данными квантовохимических расчетов. б). Взаимодействие трикетонов с этаноламииом в различных средах (бензол, этанол, уксусная кислота) приводит к образованию продуктов "двойной циклизации", содержащих структуру 1-азабицикла, причем в отличие от обычных семициклических 1,5-дикетонов замыкание оксазольно-го цикла реализуется в сторону фенильного заместителя. в). Реакция 5,5-диметил-2-( 1,3 -дифенил-3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона с анилином в бензоле протекает с образованием конденсированного Ы-фенил-1,4-дигидропиридина.

8. Исследованы синтетические возможности бис-аддукта - 5,5-ди-метил-2,2-ди-(3-фенил-3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона, возникающего при взаимодействии димедона с гидрохлоридом (3-диметиламино-пропиофенона. а). Установлено, что в условиях основного катализа происходит гидролиз названного тетракетона в соответствующий оксо-1,5-дикетон. б). Показано, что взаимодействие бис-аддукта с азотсодержащими реагентами (ацетатом аммония, гидразином) протекает также через стадию элиминирования фенилвинилкетона с образованием оксо-1,5-дикетона, который в условиях реакции превращается в соответствующий азагетероцикл.

9. В результате испытаний синтезированных соединений обнаружены вещества с выраженной антимикробной, антифаговой и криопротекторной активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сердюкова, Татьяна Николаевна, 2000 год

1. Назаров И.Н., Гурвич И.А. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. Сообщение 43. Полный синтез с/,/-18 -нор -0-гомо-Д9(И)-андростен-3,17а-диола // Изв. АН СССР, ОХН. - 1959. - №2. - С.293-303.

2. Назаров И.Н., Завьялов С.И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. Сообщение 38. Аналоги дойзинолевой кислоты, не содержащие кольца В // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. - №12. - С.1452-1456.

3. Knoevenagel Е. 1,5-Diketone// Ann. 1894. - Bd.281. - S.25-59.

4. Knoevenagel E. 1,5-Diketone // Ann. 1898. - Bd.303. - S.223-257.

5. Rabe P., Jahr M. II. Uber bicyklische Alkoholbasen mit Bruckenbindung // Ann. 1908. -Bd.360. - S.280-288.

6. Rabe P. Zur kenntniss der 1,5-Diketone. Ueber die Umlagerung von 1,5-Diketonen in cyk-lische keton-alkoholl und über die Synthese bicyklischer ketonalkoholl mit Bruckenbindung // Ann. 1908. - Bd.360. - S.276-280.

7. Назаров И.Н., Завьялов С.И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. Сообщение 39. Стероидные аналоги, не содержащие кольца В // Изв. АН СССР, ОХН. 1957. - №2. - С.207-211.

8. Назаров И.Н., Завьялов С.И., Бурмистрова М.С. О влиянии енолизации на способность ß-дикарбонильных соединений к реакциям Михаэля и С-алкилирования // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. -№2. -С.205-211.

9. Patterson J.W., Reusch W. Formation of cyclic ketals in the Robinson annelation of 1,3-cyclohexane-l,3-dione // Synthesis. 1971. - №3. - P.155-156.

10. Назаров И.H., Завьялов С.И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. XI. Конденсация циклических ß-дикетонов с винилкетонами и превращения продуктов этой конденсации // Изв. АН СССР, ОХН. 1952. - №2. - С.300-313.

11. Назаров И.Н., Завьялов С.И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. XXVII. Конденсация циклических ß-дикетонов с винилкетонами и превращения продуктов этой конденсации. II // Журн. общ. химии. 1953. - Т.23, вып. 10. -С.1703-1712.

12. Назаров И.Н., Завьялов С.И. Циклические ß-дикетоны в реакциях присоединения // Журн. общ. химии. 1955. - Т.25, вып.З. - С.508-517.

13. Завьялов С.И., Кондратьева Г.В., Кудрявцева Л.Ф. Р-Дикарбонильные соединения. XII. О проведении нуклеофильных реакций дигидрорезорцина и его производных в малополярных растворителях // Журн. общ. химии. 1961. - Т.31, вып.11. - С.3695-3700.

14. Назаров И.Н., Завьялов С.И., Бурмистрова М.С. Синтез полициклических соединений, родственных стероидам. Сообщение 36. Конденсация предельных циклических кетонов с а,Р-непредельными циклическими кетонами // Изв. АН СССР, ОХН. -1956.-№1.-С.32-35.

15. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. XXXIV. 9-метил-1,6-дикето-Л5-октагидронафталин / И.Н.Назаров, С.И.Завьялов, М.С. Бурмистрова, И.А.Гурвич, Л.И.Шмонина // Журн. общ. химии. 1956. - Т.26, вып.2. - С.441-444.

16. Balasubramanian К., John J.P., Swaminathan S. Robinso-Mannich annelation of cyclo-hexane-l,3-dione // Synthesis. -1971. №3. - P. 155-156.

17. Tietze L.F., Utecht J. Improved preparation of enantiomerically pure (+)-(4a,5,5s)-tert-butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone // Synthesis (BRD). -1993. -№10. -P.957-958.

18. Swaminathan S., Newman M.S. Intermediate for steroid synthesis // Tetrahedron. 1958. -Vol.2, №1-2.-P.88-89.

19. Назаров И.Н., Завьялов С.И. Синтез полициклических соединений, родственных стероидам. XII. О взаимодействии карбоциклических кетонов с 1-ацетилциклогексаном // Изв. АН СССР, ОХН. 1952. - №3. - С.437-441.

20. Р-Дикарбонильные соединения. Сообщение 22. Синтез и фунгистатическая активность некоторых простейших аналогов антибиотика гризеофульвина / В.И.Гунар, Л.Ф.Овечкина, С.И.Завьялов, С.Н.Першин, С.Н.Милованова // Изв. АН СССР, ОХН. 1964.-№10.-С.1827-1831.

21. Ireland R.E., Marschall D.R., Tilley J.W. A Convenient, Stereoselective Synthesis of 9,10-Dimethyl-trans-l-decalones through the Protolysis of Fused Methoxycyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol.92, №15. - P.4754-4756.

22. Telschow J.E., Reusch W.A. Study of the Enamino ketone Variant of the Robinson Annelation // J. Org. Chem. 1975. - Vol.40, №7. - P.862-865.

23. Rajamannar Thennati, Balasubramanian Kalpattu Kuppuswamy. Synthesis of Wieland-Miescher ketone analogues potential substrates for the carbocyclic frameworks // Synth. Commun. - 1994. - Vol.24, №3. - P.279-292.

24. Gardner J.N., Anderson B.A., Oliveto E.P. The Total Synthesis of Some (±)-18-Methyl-9|3,10a-androstanes and (±)-l 8-Methyl-9P, 1 Oa-D-homoandrostanes // J. Org. Chem. -1969. Vol.34, №1. - P.107-118.

25. Muskopf J.W., Coates R.M. Ring Cleavage of Cyclohexane-l,3-diones in the Aldol Cycli-zation Step of Robinson Annelations. A Novel Mechanism via Oxa Twistanes and 5-Lactones // J. Org. Chem. 1985. - Vol.50, №1. - P.69-76.

26. Boyce C.B.C., Whitehurst J.S. 5,6,7,8-Tetrahydro-8-methylindane-l,5-dione // J. Chem. Soc. 1959. - №6. - P.2022-2024.

27. Acklin W., Prelog V., Prieto A.P. 158. Reaktionen mit Mikroorganismen. Die Stereospezifische Reduktion von (±)-A4'9-8-Methyl-hexahydro-indendion-(l,5) // Helv. Chim. Acta. -1958.-Vol.41.-P.1416-1424.

28. О продуктах реакции присоединения метилвинилкетона к 2-алкил-1,3-циклопентандиону / О.И.Федорова, И.В.Лукашина, Л.М.Алексеева, А.Н.Акалаев, Г.С.Гриненко // Журн. орган, химии. 1975. - Т. 11, №4. - С.732-737.

29. Danishefsky S., Migdalof В.Н. P-Chloroethyl vinyl ketone, a Useful Reagent for the Facile Construction of Fused Ring Systems // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol.91, №10. -P.2806-2807.

30. Totally Synthetic Steroid Hormones. Part I. Estrone and Related Estropolyenes / G.H.Douglas, J.M.H.Craves., D.Hartley, G.A.Hughes, B.J.Mcloughlin, J.Siddall, H.Smith //J. Chem. Soc. 1963. - Vol.11. - P.5072-5094.

31. Nomine G., Amiard G., Torelli V. Sur l'hydrogénation catalytique structures tetrahydroin-daniques, intermédiaires de Syntheses totales steroides // Bull. Soc. Chim. France. 1968. -№9. - P.3664-3673.

32. Ванаг Г.Я., Озола Э.Я. Производные индандиона-1,3, содержащие в положении 2 углеродную цепь с карбонильной группой // Журн. орган, химии. 1965. - Т.1, вып.З. - С.529-534.

33. Муцениеце Д.Х., Лусис В.К., Дубур Г.Я. Новое в химии дигидроиндено1,2-Ь.пиридинов // Изв. АН Латв. ССР. 1986. - №1. - С.43-49.

34. Завьялов С.И., Кондратьева Г.В., Кудрявцева Л.Ф. Новый путь синтеза стероидных соединений // Изв. АН СССР, ОХН 1961. - №3. - С.529-530.

35. Озола Э.Я., Ванаг Г.Я. Имины ди- и поликетонов // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. -1962, №4. С.535-541.

36. Озола Э.Я., Ванаг Г.Я. Взаимодействие 2,3(СО)-бензоиленпиранов с аммиаком и метиламином // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1968. - №1.- С.75-80.

37. Гудриниеце Э.Ю. 1,3-Индандион и его производные. Обзор // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1980. - №6,- С.645-662.

38. Завьялов С.И., Гунар В.И., Кудрявцева Л.Ф. Химия дигидрорезорцина. Сообщение 6. Новый путь синтеза производных фенантрена на основе дигидрорезорцина // Изв. АН СССР, ОХН 1960. - №11. - С.2009-2013.

39. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Коршунова K.M. О реакциях оксо-1,5-дикетонов с сернистыми реагентами // Журн. орган, химии. 1976. - Т.12, вып.З. - С.663-668.

40. Sauer G., Eder U., Hoyer G.A. Totalsynthese optisch aktiver Steroide. VIII. Darstellung und Strukturuntersuchung diastereomerer 4-Oxasteroide // Chem. Ber. 1972. - Bd. 105. -S.2358-2368.

41. Харченко В.Г., Смирнова H.C., Маркова Л.И., Рыбина Г.И., Коршунова K.M. Селективное гидрирование поликарбонильных соединений // Журн. орган, химии. 1979. -Т.15, вып.9. - С.1961-1965.

42. Синтез и противомикробная активность гексагидрохроманов / В.Г.Харченко, Н.С.Смирнова, Л.К.Куликова, Л.И.Маркова, Л.В.Власова, Г.И.Рыбина, К.М.Коршунова // Хим.-фарм. журн. 1983. - №6. - С.688-690.

43. О характере превращений 2-(3-оксоалкил)-1-циклогексанов и 1,3-циклогександионов / В.Г.Харченко, Н.С.Смирнова, Л.И.Маркова, Л.В.Власова, Г.И.Рыбина, К.М.Коршунова // Журн. орган, химии. 1982. - Т. 18, вып.4. - С.804-807.

44. Стереонаправленный синтез гидроксантенов / В.Г.Харченко, Л.М.Юдович, Н.С.Смирнова, Г.И.Рыбина, Л.И.Маркова // Журн. орган, химии. 1987. - Т.23, вып.З. - С.576-581.

45. Смирнова Н.С., Маркова Л.И., Коршунова K.M. Гидрирование поликарбонильных соединений // В кн.: Исследования в области синтеза и катализа органических соединений. Саратов: Изд-во СГУ, 1983. - С.93-97.

46. Гетероциклизация 1,5-дикетонов в условиях их каталитического восстановления / В.Г.Харченко, Н.С.Смирнова, В.Н.Кравцова, Л.М.Юдович, А.Д.Шебалдова // Химия гетероцикл. соедин. 1990. - №8. - С.1011-1018.

47. К вопросу о механизме каталитического гидрирования 1,5-дикетонов / В.Г.Харченко, А.Д.Шебалдова, В.Н.Кравцова, Л.И.Маркова, Н.С.Смирнова, А.А.Терехин // IV Междунар. симп. по гетерогенному катализу. Варна (Болгария), 1979. - С.415-420.

48. Синтез тетрагидропиранов на основе карбонильных соединений / А.Д.Шебалдова, Н.С.Смирнова, В.Н.Кравцова, Л.И.Маркова, Л.В.Власова // Тез. докл. VII Междунар. симп. по химии гетероциклических соед. Братислава, 1981. - С. 106.

49. Катализаторы синтеза гексагидрохроманов / В.Г.Харченко, Н.С.Смирнова, Л.И.Маркова, Л.В.Власова, Г.И.Рыбина, К.М.Коршунова // В сб.: Гетерогенный катализ в химии гетероциклических соединений. Рига, 1981. - С.69-71.

50. А.с. 910633 СССР. С 07 Д 311/74. Способ получения гексагидрохроманов / В.Г.Хар-ченко, Л.И.Маркова, Н.С.Смирнова, К.М.Коршунова, Г.И.Рыбина // Заявл. 25.04.80. Опубл. Б.И. 1982.-№9.

51. Стереохимические особенности реакции каталитического гидрирования бицикличе-ских 1,5- и оксо-1,5-дикетонов / Л.М.Юдович, Н.С.Смирнова, Г.И.Рыбина, Л.И.Маркова // В сб.: Химия дикарбонильных соединений. Тез. докл. VI Всесоюзн. конф. Рига, 1986. - С.204.

52. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-Дикетоны. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1977. - 88 с.

53. Лидак М.Ю. Создание лекарственных препаратов гетероциклического строения в институте органического синтеза АН Латв. ССР // Химия гетероцикл. соедин. 1985.- №1. С.5-17.

54. Маркова Л.И., Казаринова Т.Д. О реакциях семициклических оксо-1,5-дикетонов с азотистыми реагентами // В кн.: Нуклеофильные реакции карбонильных соединений.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1985 С.45.

55. Казаринова Т.Д., Маркова Л.И., Харченко В.Г. 5-Оксогексагидрохинолины конденсированные аналоги 1,4-дигидропиридинов. Получение и свойства // Химия гетероцикл. соедин. - 1990. - №4. - С.511-514.

56. Казаринова Т.Д., Маркова Л.И., Харченко В.Г. Особенности реакций 2-(3'-оксопропил)-1,3-циклогександионов с азотистыми реагентами // Химия гетероцикл. соедин. 1994. - №5. - С.647-651.

57. Харченко В.Г., Казаринова Т.Д. Новый реагент для получения замещенных 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолинов //Химия гетероцикл. соедин. 1994. - №4. - С.567.

58. Дончак Л.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетероцикл. соедин. 1975. -№2. - С.239-242.

59. О характере гетероциклизации трикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-дионов / В.Г.Харченко, Л.И.Маркова, Т.Д.Казаринова, Л.М.Юдович // Химия гетероцикл. соедин. 1985. - №7. - С.915-918.

60. Ванаг Г.Я., Озола Э.Я. Многоядерные гетероциклические соединения. VI. 4,6-дифенил-2,3(СО)-бензоилпиридин // Журн. общ. химии. 1962. - Т.32, вып.4. -С.1151-1159.

61. Маркова JI.И. Некоторые вопросы химии оксо-1,5-дикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексаидиоиа-1,3 //В сб.: Карбонильные соединения в синтезе ге-тероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1989. - Ч.П. - С.24-25.

62. Михайлов Б.М. О конденсации дигидрорезорцина с бензальацетофеноном // Журн. общ. химии. 1937. - Т.7, вып.24. - С.2950-2953.

63. Особенности гетероциклизации трикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-дионов с солянокислым гидроксиламином / Л.И.Маркова, Т.Д.Казаринова, Л.М.Юдович, В.Г.Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1990. - №2. - С.209-214.

64. Кристаллическая структура 7,7-диметил-2,3-ди(4-метоксифенил)-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолина / В.Г.Харченко, Л.И.Маркова, Ю.Т.Стручков, А.А.Еспенбетов, Т.Д.Казаринова, Н.Т.Комягин // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - №8. - С. 10851088.

65. Stobbe Н. Ueber semicyclische 1,5-Diketone // Ber. 1902. - Bd.35. - S. 1445-1448.

66. Stobbe H. Bz-Tetrahydrochinolinderivate aus semicyclischen 1,5-Diketonen der Hex-amethylenreihe // Ber. 1902. - Bd.35. - S.3978-3981.

67. Stobbe H. Semicyclische 1,5-Diketone der Cyklopentanreihe // J. prakt. Chem. 1912. -Bd.86. - S.209-218.

68. Маркова Л.И. Семициклические оксо-1,5-дикетоны и гетероциклические соединения на их основе; получение и свойства // В сб.: Новые достижения в органической химии. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. - С.41-44.

69. Новый характер превращений трикетонов 2-(1,3-диарил-3-оксопропил)-цикло-гексан-1,3-дионов с гидроксиламином / В.Г.Харченко, Л.И.Маркова, Т.Д.Казаринова, Л.М.Юдович // Химия гетероцикл. соедин. 1985. - №6. - С.846.

70. Jentzsch J., Fabian J., Mayer R. Fintache Darstellung geminalar Dithiole und linige Folgereaktionen// Chem. Ber. 1962. - Bd.95, №7. - S.1764-1766.

71. Mayer R., Berthold H. Notiz über line neul Method zur Darstellung von Thioketonen // Chem. Ber. 1963. - Bd.96,№ll. - S.3096-3097.

72. Die basekatalysierte Umsetzung von Ketone mit Schwefelwasserstoff / R.Mayer, G.Hiller, M.Nitschke, J.Jentzsch//Angew. Chem. 1963. - Bd.75, №21. - S.1011-1014.

73. Mayer R., Morgenstern J., Fabian J. Aliphatische Thioketone // Angew. Chem. 1964. -Bd.76, №4. - S. 157-167.

74. Bleisch S., Mayer R. Organische Schwefelverbindungen. 73. Die sauekatalysierte drucklose Umsetzung aliphatischer Ketone und ß-Oxocarbonsaureester mit Schwefelwasserstoff // Chem. Ber. 1967. - Bd.100, №1. - S.93-100.

75. Chaston C.H.H., Livingston S.E. Thio-derivatives of ß-Diketones // Proc. Chem. Soc. -1964. Vol.3, April. - P.l 11 (1545).

76. Харченко В.Г., Чалая С.H. Тиопираны, соли тиопирилия и их конденсированные аналоги // В кн.: Получения и свойства органических соединений серы. М.: Химия, 1998. -С.375-397.

77. Харченко В.Г., Чалая С.Н. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения. Саратов: СГУ, 1987. - 160 с.

78. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Коршунова K.M. О реакциях оксо-1,5-дикетонов с сернистыми реагентами // Журн. орган, химии. 1976. - Т.12, вып. 3. - С.663-668.

79. Лелюх Л.И., Харченко В.Г. О взаимодействии оксо-1,5-дикетонов с сернистыми реагентами // Журн. орган, химии. 1974. - Т.10, вып.7. - С.1547-1548.

80. Маркова Л.И. Исследование в области химии оксо-1,5-дикетонов и продуктов их превращения. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1975. - 147 с.

81. Юрьев Ю.Х., Ровенко О.М. Каталитические превращения гетероциклических соединений. Превращение 2-алкилтетрагидропиранов в 2-алкилпента-метиленсульфиды//Журн. общ. химии. 1961. - Т.31, №6. - С.1883-1885.

82. Юрьев Ю.Х., Ровенко О.М. Каталитические превращения гетероциклических соединений. Превращение 3-алкилтетрагидропиранов в 3-алкилпента-метиленсульфиды // Журн. общ. химии. 1962. - Т.32, №6. - С.1822-1824.

83. Вартанян С.А., Норавян A.C., Жамаргорцян В.Н. Взаимные превращения гетеро-циклов, содержащих S, N, О // Химия гетероцикл. соедин. 1966. - №5. - С.670.

84. Вартанян С.А., Норавян A.C., Жамаргорцян В.Н. Взаимодействие сероводорода с ß-метоксикетонами в присутствии серной кислоты // Изв. АН Арм. ССР. 1965. - Т.18, №1. - С.124-128.

85. Харченко В.Г., Ярцева Н.М., Бережная М.Н. Переход соединений, содержащих пи-рановый цикл в сернистые гетероциклы // Журн. орган, химии. 1972. - Т.8, вып.12. -С.2619.

86. Харченко В.Г., Чалая С.Н. О реакции пиранов с сероводородом и хлористым водородом //Журн. орган, химии. 1975. - Т.11, вып.7. - С.1540-1543.

87. Назаров И.Н., Завьялов С.И. Цианоэтилирование циклических ß-дикетонов // Журн. общ. химии. 1954. - Т.24, №3 - С.469-473.

88. Назаров И.Н., Завьялов С.И. О влиянии растворителей на способность карбонильных соединений к реакциям Михаэля и С-алкилирования // Изв. АН СССР, ОХН. -1957. -№3. -С.325-327.

89. Colonge J., Dreux J., Kehlstadt J.P. Condensation et cyclocetolisation entre cyclo-hexanones et cetones a-ethyleniques // C. r. Acad. sei. 1954. - Vol.238, №6. - P.693-695.

90. Завьялов С.И., Виноградова Л.П. О различии в химическом поведении алифатических и циклических ß-дикарбонильных соединений // Изв. АН СССР, ОХН. 1961. -№9. - С.1640-1645.

91. Лелюх Л.И., Коршунова K.M., Харченко В.Г. Синтез трикетонов 1,3-диарил-3-(2-дигидрорезорцинил)-1-пропанонов // Изв. высш. учебн. заведений; Химия и химическая технология. 1975. - Т. 18, №10. - С. 1536.

92. Wilds A.L., Werth R.G. Benzoc.phenanthrene derivatives by the Robinson-Manich base synthesis // J. Org. Chem. 1952. - Vol.17. - P.l 154-1161.

93. Анохина И.К., Ремизова H.B., Залукаев Л.П. Взаимодействие индандиона-1,3 с ал-килвинилкетонами. Деп. в ВИНИТИ. 3.06.75, №1745-1775, Воронеж, ун-т. Воронеж, 1975. - 9 с.

94. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Способы получения 1,5-дикетонов. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. - 105 с.

95. Eschenmoser A., Schreiber J., Julia S.A. Uber Steroide und Sexualhormone. Uber eine.о . Л ]') 1 7.

96. Synthese des A' ' ' 8,11 -Dimethyl-1,7-dioxo-decahidrophenanthrens // Helv. Chim. Acta. 1953. - Vol.36. - P.482-488.

97. Вележаева В. С., Бархаш В.А., Мачинская И.В. Реакции конденсации циклогекса-нона и циклопентанона с 4-оксикумарином и димедоном // Журн. орган, химии. -1969. Т.5, №9. - С.1608-1613.

98. Thompson A.E. Studies in steroid total synthesis. VI. Exploration of an alternate route to anti-trans-2,3,4,4a,4b,5,8,8a-octahydro-8a-methyl-2-oxophenantrene-l-propionic acid // J. Org. Chem. 1958. - Vol.23, №4. - P.622-624.

99. Rapson W.S., Robinson R. Syntesis of substance related to the sterols. (II) Substitued cyclohexenones // J. Chem. Soc. 1935. - P.1282-1285.

100. Howthorne J.R., Robinson R. Syntesis of substance related to the sterols // J. Chem. Soc. 1936.-P.763-767.

101. Du Fen E.C., Quillin F.J., Robinson R. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols // J. Chem. Soc. 1937, January. - P.53-60.

102. Mc Quillin E.C., Robinson R. Preparation of Two Tricyclic Ketones // J. Chem. Soc. -1938, September. P. 1097-1099.

103. Блик Т. Органические реакции. М.: ИЛ, 1949. - Сб. 1, гл. 10. - С.420.

104. Mannich С., Brose W. Synthesis of keto alcohols and plurivalent alcohols from cyclic ketones and formaldehyde // Chem. Ber. 1923. - Bd.56. - S.833-844.

105. Брестер JI.X., Эмиль Э.Л. Органические реакции. М.: ИЛ, 1956. - Сб.7. - С. 155.

106. Mastagli P. Action des echangeurs danions dans la condensation de Knoevenagel // C. r. Acad. sci. 1955. - Vol.241, №19 - P.1313-1315.

107. Baisted D.I., Whithurst J.S. Experiments in the Synthesis of Structure Related to Ring A of the Triterpenes // J. Chem. Soc. 1965, April. - P.2340-2349.

108. Маркова Л.И., Сердюкова Т.Н. Некоторые особенности конденсации циклогексан-1,3-дионов в условиях реакции Михаэля и Робинсона Манниха // В сб.: Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. - Саратов: СГУ, 1996. - С. 100.

109. ЛембаЯ.К., Лиелбриедис И.Э. Конденсация 5-метилциклогександиона-1,3 с альдегидами // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1973. - №5. - С.598-604.

110. Лиелбриедис И.Э., Гудриниеце Э.Ю. ИКС производных бис-димедонилметанов // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1965. - №6. - С.738-741; 1966. - №6. - С.684-687.

111. Гринвальде А.К., Грен Э.Я., Страдынь Я.И. Влияние среды и строения соединения на енолизируемость (3-дикарбонильных и трикарбонильных соединений // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1971. - №3. - С.311-320.

112. Завьялов С.И., Васильев А.Ф., Виноградова Л.П. Химия дигидрорезорцина. Сообщение 7. Взаимодействие циклических (3-дикарбонильных соединений с перекисью водорода в щелочной среде // Изв. АН СССР, ОХН. 1961. - №5. - С.849-853.

113. Martin D.F., Shamma M., Ferneliks W.C. Bis-(P)-diketones. II. The synthesis and spectra of compound of the type (RCO)R'COCH2.CHR" // J. Am. Chem. Soc. 1958. -Vol.80, №21.-P.5851-5856.

114. Ананченко C.A., Березин И.В., Торгов И.В. Инфракрасные спектры производных циклогександиона-1,3 // Изв. АН СССР, ОХН. 1960. - №9. - С.1644-1648.

115. Кондратьева Г.В., Коган Г.А., Завьялов С.И. (З-Дикарбонильные соединения. Сообщение 18. О химических свойствах метилен-бис-дигидрорезорцина и метилен-бис-димедона // Изв. АН СССР, ОХН. 1962. - №8. - С.1441-1447.

116. Bellamy L.J., Rogash Р.Е. Proton transfer in hydrogen bonded systems // Proc. Roy. Soc. 1960. - A 257, №1288. P.98-108.

117. Вальтер Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978. - С.238.

118. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Коршунова К.М. Соли 5-оксотетрагидротио- и 5-оксотетрагидрохромилия // Химия гетероцикл. соедин. 1982. - №5. - С.708.

119. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1972. - 233 с.

120. Houk K.N., Strozier R.W. On Lewis acid catalysis of Diels-Alder reactions // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol.95. - P.4094-4096.

121. Balaban A.T. Sure le mecanisme de la formation des sels de pyrylium par des 1,5-dicetones // С. r. Acad. sci. 1963. - Vol.216. - P.4239-4242.

122. Lobard R., Stephan J.P. Action du trifluorure de bore sure les aldehydes et les cetones. II. Preparation et propriétés des fluoborates de triaryl-2,4,6-pyrylium // Bull. Soc. Chim. France 1958. -№11-12. - P.1458-1462.

123. Csuros Z., Sallay P., Deak Gy. Synthesis of 2,4,6-triarylpyrylium fluoroborates from aromatic aldehydes and aryl methyl ketones. V. Reaction kinetics of the ring closure of chalcone // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1973. - Vol.79, №3. - P.349-355.

124. Кинетика и механизм взаимодействия тетрафторборатов арилдиазония с 2,4,6-триафенил-4Н-пираном / А.Ф.Левит, Л.А.Кипранов, В.И.Богилло, М.В.Нехорошее, В.Б.Панов, И.П.Грачев, О.Ю.Охлобыстин // Журн. орган, химии. 1979. - Т. 15, вып.7. - С. 1344-1347.

125. Нехорошев М.В., Охлобыстин О.Ю. Пространственно затрудненные фенолы в ряду солей пирилия. Окислительное дегидрирование пиранов // Журн. орган, химии. -1977. Т.13, вып.6. - С.1294-1300.

126. Панов В.Б., Нехорошев М.В., Охлобыстин О.Ю. Анион-радикалы 4Н-пиранов // Журн. орган, химии. 1979. - Т.15, вып.Ю. - С.2224-2225.

127. Берберова Н.Т. О механизме дегидрирования органических соединений. Автореф. дис. канд. хим. наук. Горький, 1980. - 16 с.

128. Нуклеофильное замещение водорода в азинах. X. Промежуточные продукты в реакции оксиарилирования катиона акридиния / В.Н.Шилов, О.Н.Чупахин, И.М.Сосонкин, В.А.Субботин // Журн. орган, химии. 1980. - Т. 16, вып.1. - С.202-209.

129. Pyrylium salts. Syntheses, reactions and physical properties / A.T.Balaban, A.Dinculescu, G.W.Fischer, A.V.Coblic, V.V.Mezheritzky, W.Schroth. N.-Y.: Acad. Press, 1982. -P.83.

130. Древко Б.И. Халькогенсодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикетонов. Синтез, свойства и некоторые закономерности реакций. Дис. . докт. хим. наук. Саратов, 1997. - 362 с.

131. Столбова Т.В., Клименко С.К., Харченко В.Г. Реакции семициклических 1,5-дикетонов с сероводородом и трифторуксусной кислотой // Журн. орган, химии. -1980.-Т.16, вып.1.-С.178-182.

132. Новые данные о диспропорционировании семициклических 1,5-дикетонов с сероводородом и кислотами / С.К.Клименко, Т.В.Столбова, М.Н.Бережная, Н.С.Смирнова, И.Я.Евтушенко, В.Г.Харченко // Журн. орган, химии. 1974. - Т. 10, вып.9. - С. 1942-1947.

133. Сердюкова Т.Н., Маркова Л.И., Харченко В.Г. О солеобразовании семициклических оксо-1,5-дикетонов и 5-оксогидротиохроменов // Тез. докл. XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1999.-С. 189.

134. Вредные вещества в промышленности. Т.З. Неорганические и элементорганиче-ские соединения / Под ред. Н.В.Лазарева. Л.: Химия, 1977. - 607 с.

135. А.С. 1583421 СССР, С 07 Д 335/01. Способ получения замещенных 4Н-тиопиранов / С.Н.Петраков, Б.И.Древко, В.Г.Харченко, Л.А.Фоменко, О.В.Федотова // Опубл. Б.И.- 1990.-№29.-С.34.

136. Сердюкова Т.Н., Маркова Л.И., Харченко В.Г. Синтез солей 2-арил-5-оксотетрагидротиохромилия // Химия гетероцикл. соедин. 1999.-№11.- С.1571.

137. Диспропорционирование у-тиопиранов / В.Г.Харченко, М.Е.Станкевич, А.Р.Яко-рева, Е.Г.Лилиенфельд //Химия гетероцикл. соедин. 1971. - №3. - С.422-423.

138. Харченко В.Г., Древко Б.И. Особенности реакций 1,5-дикетонов с селеноводоро-дом в присутствии трифторуксусной кислоты // Химия гетероцикл. соедин. 1984. -№12. - С.1634-1637.

139. Detty M.R. Unusual Oxidations and Reductions in the Conversion of Tellurapyranones to Tellurapyrylium Salts. One-electron Reductions with Diisobutylaluminium Hydride // Organometallics. 1988. - Vol.7. - P.l 122-1126.

140. Lambert J.B., Featherman S.J. Conformation analysis of pentamethylene heterocycles // Chem. Rev. 1975. - Vol.75. - P.611-626.

141. Synthesis and some properties selenium containing heterocycles on the basis of 1,5-diketones / B.I.Drevko, L.A.Fomenko, M.I.Smoushkin, O.I.Zhukov, V.G.Kharchenko // Symp. on organic chemistry, Saint Petersburg, May, 1995. Abstr. paper. - P.196-197.

142. Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлорганической химии. М.: Мир, 1991.-С.376.

143. Лиелбриедис И.Э., Гудриниеце Э.Ю. Гетероциклические соединения на базе дике-тонов // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1964. - №2. - С. 198-202.

144. Koenigs Е., Gurlt Н. Uber das Phenylhydrason das N-Phenylaminochelidamsaureesters // Ber. 1936. - Bd.69. - P.358-365.

145. Bedekar N.D., Kaushul R.P., Deshapande S.S. Reactivity of carbonyl group in y-pyrones and in y-pyridones // J. Ind. Chem. Soc. 1935. - Voll2. - P.465-469.

146. Реакции 1,5-дикетоиов. IX. Взаимодействие 2,2'-метилендициклогексанона с производными гидразина / Т.В. Московкина, В.А. Каминский., В.И.Высоцкий, М.Н. Тиличенко // Химия гетероцикл. соедин. 1973. - №6. - С.826-829.

147. Overberger С.G., Monagle J.J. Preparation of polynuclear ketones // J. Am. Chem. Soc. -1956.-Vol.78.-P.4470-4473.

148. Lipp M., Dallacker F., Murines S. Darstellung von 3,5-Diarylpirazolen und3,7-Diaryl-4,5-dihydro-1,2-diazepinen // Lieb. Ann. 1958. - Bd.618. - S.l 10-117.

149. Дончак Jl.H. Синтез и гетероциклизация орто-замещенных семициклических 1,5-дикетонов. Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 1989. - 130 с.

150. Каминский В.А. Азотсодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикетонов. Дис. докт. хим. наук. Владивосток, 1981.-281 с.

151. Cupka P., Bella J., Martvon A. Synthesis and spectral properties of substituted 1.4-dihydropyridines and 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines // Collection. 1987. - Vol.52, №3. -P.742-755.

152. Станкевич Э.И., Ванаг Г.Я. Инфракрасные спектры поглощения некоторых дека-гидроакридиндионов //Журн. орган, химии. 1965. - Т.1, вып.5. - С.809-815.

153. Станкевич Э.И., Ванаг Г.Я. ИК-спектры поглощения некоторых 2,3(СО)бензилиден-5-кето-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолинов и 1,4-дигидро-4-азафлуоренонов-9 // Журн. орган, химии. 1965. - Т.1, вып.5. - С.815-818.

154. Greenhill J.V., Mohamed M.I. Reaction between enaminones and enones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1979. - Vol.1, №6. - P.1411-1414.

155. Эмили Дж., Финей Дж., Сатклифф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. -М.: Мир, 1968.-631 с.

156. Станкевич Э.И., Ванаг Г.Я. Многоядерные гетероциклические соединения. XVII. Ультрафиолетовые спектры поглощения некоторых многоядерных гетероциклических соединений // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1963. - №.1. - С.84-90.

157. Barbulescu N., Ivan L. Actiunea ß-monoethanolaminei asupra 8-dicetonielor si cicloce-tolilor triciclici // An. Univ. Bucuresti, ser. stiint. natur., Chirn. 1966. - Vol.15. - P.47-60.

158. Sundhu S.S., Tandon S.S., Singh H. Synthesis of 3,8-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-l,4,7-thia-diazonines and 3,9-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-l,4,8-thia-diazepines // Synthesis. 1979. -№1. - P.46.

159. Саверченко A.H., Каминский B.A., Тиличенко M.H. Гидроакридины и родственные соединения. XIV. Восстановительные свойства некоторых N-арил-декагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №6. - С.809-811.

160. Каминский В.А., Степанченко И.В., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 18. N-Замещенные 2,3,5,6-бис-триметиленпиридины и 2,3-триметиленгидрохинолины // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №9. - С.1251-1254.

161. Pat. 3326917 USA. Decahydroacridines. 3. / Freimiller L.R., Nemec J.W. // C.A. 1968.- Vol.68. 49469e.

162. Tandon S.S., Larkworthy L.F. A structural reassignment; 5,8a-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1 H-imidazo2,1 -e.[ 1,4]-thiazine // Synthesis. 1983. - №6. - P.481-482.

163. Дончак Л.Н., Каминский В.А., Тиличенко M.H. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетероцикл. соедин. -1975.-№2.-С.239-242.

164. Еремеева Л.М., Василенко Ю.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидро-бензс.акридины и их аналоги на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин.- 1977.-№10.-С.1361-1364.

165. Еремеева Л.М., Каминский В.А., Братчикова A.C., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 17. 10-Замещенные 9,9-пентаметиленгидроакридины //Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №9. - С.1247-1250.

166. Заболотнова Т.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 21. Синтез 2-(2-тиенил)-гидрохинолинов и 2,7-дитиагидроакридинов//Химиягетероцикл. соедин. 1981. -№4. - С.471-474.

167. Круглякова Н.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. XVI. Сравнение восстановительной способности 9,10-замещенных дека-гидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - №5. - С.969-972.

168. Еремеева JI.M., Московкина Т.В., Василенко Ю.В., Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №2. - С.240-245.

169. Минаева Н.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Арилиденгидроакридины из ди-(3-арилиден-2-оксоциклогексил)-метанов // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №7. - С.1393-1395.

170. Daasch L.W. Infrared Spectra and Structure of Reaction Products of Ketones and Etha-nolamine // J. Am. Chem. Soc. -1951. Vol.73. - P.4523-4525.

171. Elliott R.D., Piper J.R., Stringfellow C.R. Jr., Johnston T.P. N-Alicyclic-substituted derivatives of 2-aminoethanethiol and related compounds as antiradiation agents // J. Med. Chem. 1972. - Vol.15. - P.595-600.

172. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. Гидроаминирование 2,2'-метил енбис-циклогексанона анилином и муравьиной кислотой // Химия гетероцикл. соедин. -1971. №3. - С.376-377.

173. Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Синтез солей симм-октагидроакридиния // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №10. - С.1434-1435.

174. Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Взаимодействие 2,2'-метилендициклогексанона с первичными ароматическими аминами // Химия гетероцикл. соедин. 1972. - №9. - С.1232-1236.

175. Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. VII. Взаимодействие 2,3-тетраметилен-441-бицикло3.3.1.нонанон-9-олов-2 с анилином // Химия гетероцикл. соедин. 1973. - №3. - С.384-386.

176. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. 1989. - Т. 58, вып. 5.- С. 713-746.

177. Redington R.L., Bock Ch.W. МО Study of Singlets, Triplets, and Tunneling in Tropolone. 1. Geometries, Tunneling, and Vibrations in the Ground Electronic State // J. Phys. Chem.-1991,- Vol. 95, № 25.- P. 10284-10294.

178. Baughcum S.L., Smith Z., Wilson E.B., Duerst R.W. Microwave Spectroscopic Study of Malonaldehyde. 3. Vibration-Rotation Interaction and One-Dimensional Model for Proton Tunneling // J. Amer. Chem. Soc.- 1984,- Vol. 106, № 8,- P. 2260-2265.

179. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991.- 560 с.

180. Осипов O.A., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1971,- 416 с.

181. Казаринова Т.Д. Особенности превращений соединений ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-дионов и их производных с азотистыми реагентами. Дис. . канд. хим. наук. Саратов, 1989. - С. 102-107.

182. Приказ Минздрав. СССР №250 от 13.03.1975 г. Об унификации методов определения чувствительности микроорганизмов к химическим препаратам. Москва, 1981.-С.125.

183. Пушкарь Н.С., Белоус A.M., Цветков И.Д. Теория и практика криогенного и сублимационного консервирования. Киев: Наук, думка, 1984. - 261 с.

184. Методика определения термостабильных живых сухих вакцин и прогнозирование их жизнеспособности в процессе хранения. Методические рекомендации. Ставрополь, 1985. - 25 с.

185. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem.- 1989,- Vol. 10, № 2,- P. 209-220.

186. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem.- 1989,- Vol. 10, № 2,- P. 221-264.

187. Stewart J.J.P. MOPAC, A Semi-Empirical Molecular Orbital Program // QCPE.- 1983.-Program № 455.

188. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика / Пер. с англ. B.C. Мастрюкова. М.: Мир, 1986.- 364 с.

189. Общий практикум по органической химии / Под ред. А.Н.Коста. М.: Мир, 1965. -449 с.

190. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. 4.2. Пособие для студентов химического факультета / Под ред. проф.

191. B.Г.Харченко. Саратов: Изд-во СГУ, 1985. - С.9.

192. Препаративная органическая химия. М.: Химия, 1964. - С.116.

193. Синтез органических препаратов / Под ред. Н.М.Гильман. М.: ИЛ, 1949. - Т.1.1. C.76.

194. Stepper Н., Coenen М. Eine neue Methode zur Darstellung landkettiger Carbonsauren // Ber. 1954. - Bd.87. - S.869-872.