Синтез и стереостроение N-оксиалкилзамещенных гидропиридинов, гидрохинолинов и гидроакридинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Голиков, Алексей Геннадьевич

• Голиков, Алексей Геннадьевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Голиков, Алексей Геннадьевич

Введение.

Глава 1. Синтез и свойства ]\Г-оксиалкилпиперидинов и их конденсированных аналогов (литературный обзор).

1.1 Оксиалкилирование пиперидинов и их конденсированных аналогов.

1.2 Каталитическое гидрирование Ы-оксиалкилзамещенных солей пиридиния.

1.3 Синтез на основе 1,5-дикарбонильных соединений.

1.4. Синтез некоторых производных 1чГ-оксиалкилзамещеных (циклано)-пиперидинов и их биологическая активность.

Глава 2. Синтез и стереостроение Ы-оксиалкилзамещеных гидропиридинов, гидрохинолинов и гидроакридинов.

2.1. Этанол(пропанол)аминирование и каталитическое гидропропаноламинирование семициклических 1,5-дикетонов. Каталитическое восстановление оксазоло(оксазино)гидрохинолинов.

2.1.1 Взаимодействие семициклических 1,5-дикетонов с этаноламином и пропаноламином.

2.1.2. Каталитическое гидропропаноламинирование 1,5-дикетонов и

3 -циклокетолов.

2.1.3. Каталитическое гидрирование оксазоло- и оксазиногидрохинолинов.

2.2 Каталитическое восстановление замещенных 1\[-оксиалкил(циклогекса)пиридиниевых солей.

2.2.1. Синтез замещенных ]ч[-оксиалкилзамещенных пиридиниевых и тетрагидро-(изо)хинолиниевых солей.

2.2.2. Каталитическое восстановление К-оксиалкилзамещенных пиридиниевых и тетрагидро(изо)хинолиниевых солей.

2.2.3. Структурные исследования продуктов каталитического восстановления солей М-оксиалкилпиридиния и -тетрагидро(изо)хинолиния.

2.2.4. О механизме каталитического гидрирования (циклогекса)пиридиниевых солей.

2.3 Каталитическое гидроэтаноламинирование пирилиевых солей.

2.4. Водородная связь в молекулах ТЧ-оксипропил-(циклогекса)пиперидинов.

2.5. Биологическая активность синтезированных соединений.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе.

3.2. Синтез исходных веществ.

3.3 Взаимодействие семициклических дикетонов 1, 2,3, 4 с этаноламином и пропаноламином (общая методика).

3.4 Каталитическое гидроиропаноламинирование дикетонов 1,2,14 -16 и циклокетолов 12,17 (общая методика).

3.5 Каталитическое гидрирование оксазологидрохинолинов 5, 6а и оксазиногидрохинолина 8 (общая методика).

3.6 Синтез замещенных ТМ-оксиалкил(циклогекса)пиридиниевых солей.

3.6.1 ТетрафторборатыК-оксиалкилпиридиния 30-34.

3.6.2.Тетрафторбораты К-оксиэтил-5,6,7,8-тетрагидрохинолиния 35,36 и перхлорат 1-метил-2-оксиэтил-3-фенил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолиния 37.

3.6.3. 1,3,5-Трифенилпентен-2-дион-1,5 41.

3.7. Каталитическое гидрировани тетрафторборатов 1ч!-оксиалкил1шридиния

30, 31,33 и тетрагидро(изо)хинолиния 35 - 37 (общая методика).

3.8. Каталитическое гидроэтаноламинирование 2,4-дифенил-6-этилпирилия тетрафторбората 40 и 2,4-дифенил-5,6,7,8-тетрагидро-хромилий тетрафторбората 42.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и стереостроение N-оксиалкилзамещенных гидропиридинов, гидрохинолинов и гидроакридинов»

Производные пиперидина, цикланопиперидина составляют структурную основу ряда природных соединений (алкалоидов, азастероидов, нейро-токсинов) и синтетических биологически активных веществ.

Особое место среди N-замещенных пиперидинов занимают N-оксиалкилзамещенные, имеющие структурное сходство с нейромедиатором ацетилхолином, соединениями, вызывающими блокаду холинэстеразы (ку-рареподобное действие). В связи с этим исследования в области химии N-оксиалкилзамещенных пиперидинов и их конденсированных аналогов, направленные на решение фундаментальных вопросов синтеза, стереохимии и прикладных задач по поиску новых лекарственных средств, являются актуальными.

На кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета в течение многих лет проводятся систематические исследования по каталитическому синтезу пиперидинов и цикланопи-перидинов посредством гидроаминирования 8-дикетонов, продуктов их кар-бо- и гетероциклизации ((3-циклокетолов и солей пирилия), гидрогенизации солей пиридиния. Однако, применительно к синтезу N-оксиалкилзамещенных пиперидинов и цикланопиперидинов эти методы ма-лоизучены, что и предопределило цели и задачи диссертационной работы.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероор-ганических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96). 5

Цель работы: изучение каталитического алканоламинирования 5-ди-кетонов различных рядов, их синтетических эквивалентов ((З-циклокетолов), солей пирилия, каталитического восстановления солей (циклогек-са)пиридиния в целях синтеза Ы-оксиалкилпиперидинов, (циклогекса)пиперидинов, установление стереостроения и путей образования продуктов реакций, их свойств, в том числе и биологической активности.

На защиту выносятся результаты исследования по

- изучению каталитического гидропропаноламинирования нециклических, семициклических и бициклических. 1,5-дикетонов и продуктов их внутримолекулярной карбоциклизации

- синтезу новых Ы-(2-оксиэтил)-пиперидинов, и -пергидрохинолинов посредством гидроаминирования солей пирилия, гидрохромилия

- изучению жидкофазного каталитического гидрирования солей Ы-оксиалкилпиридиния, -тетрагидрохинолиния, -тетрагидроизохинолиния

- аминированию семициклических дикетонов под действием этанола-мина, пропаноламина

- установлению стереостроения впервые синтезированных О-содержащих гетероциклов, ТМ-оксиалкилпиперидинов, -пергидро(изо)-хинолинов, -пергидроакридина, выявлению возможных путей образования продуктов реакций.

Научная новизна. Впервые изучено каталитическое гидропропанола-минирование 1,5-дикетонов, Р-циклокетолов и установлено, что реакция успешно протекает только при гидроаминировании метиленбисциклогексанона и продукта его альдолизации с образованием Ы-(З-оксипропил)-пергидроакридинов. В случае нециклических, семициклических и 9-замещенного (3-циклокетола преобладающим является восстановление карбонильных групп или аминирование с внутримолекулярной О-циклизацией и образованием оксазиногидрохинолинов. 6

Установлено, что при этанол- и пропаноламинировании дикетонов се-мициклического ряда образуются цис- и транс-изомеры оксазологидрохино-линов и цис-изомеры оксазиногидрохинолинов. Каталитическое гидрирование последних в присутствии эквимолекулярного количества кислоты происходит с разрывом С-0 связи и образованием ]М-оксиалкилпергидрохинолинов с хорошими выходами.

Впервые получен ряд солей 1Ч-оксиалкилпиридиния, тетрагид-ро(изо)хинолиния установлено, что их каталитическое восстановление является удобным препаративным методом стереонаправленного синтеза поли-замещенных М-(оксиалкил)-пиперидинов, -пергидро(изо)хинолинов, недоступных при гидроаминировании 1,5-дикетонов. Предложены и экспериментально обоснованы схемы образования М-оксиалкилпиперидинов и -пергидро(изо)хинолинов через промежуточные 1,4-дигидропиридины, продукты их внутримолекулярной О-циклизации - оксазологидропиридины - с последующим гидролитическим расщеплением и восстановлением. Гидрирование ]Ч-оксиэтил(циклогекса)пиридиниевых солей в присутствии аминов приводит к дезоксиалкилированию субстратов и образованию пиридинов.

Впервые при гидроаминировании солей пирилия использован в качестве аминирующего агента этаноламин. Установлено, что реакция протекает с образованием ТчГ-(2-оксиэтил)-пиперидина и -пергидрохинолина с хорошими выходами.

Методом ИК спектроскопии установлено наличие межмолекулярной и внутримолекулярной водородной связи в Ы-оксиалкилпиперидинах и -пергидрохинолинах.

Практическая значимость. Разработаны методы получения полиза-мещенных Ы-оксиалкилпиперидинов, -пергидро(изо)хинолинов, ранее не доступных другими способами. Результаты, полученные при исследовании конфигурационных и конформационных особенностей оксазологидропири-динов и -хинолинов, оксазиногидрохинолинов, оксазологидроакридина, по7 лизамещенных пиперидинов могут быть использованы для идентификации родственных соединений.

Среди синтезированных веществ обнаружены соединения с умеренным антихолинэстеразным действием (pl50 3,0 - 3,4).

Апробация работы» Основные результаты работы докладывались на XXXIV, XXXVI Международных научных студенческих конференциях «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 1996, 1997), VI и IX Всероссийских конференциях «Карбонильные соединения в синтезе гете-роциклов» (Саратов, 1996, 2000); VII, IX Всероссийских студенческих научных конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 1997, 1999); I, II Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999); Региональной научной конференции «Молодежь и наука на пороге XXI века» (Саратов, 1998); VIII Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (Саратов, 1998).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 10 работ: 1 статья в центральной печати, 5 статей в сборниках научных трудов, 4 тезисов докладов, 1 статья принята к публикованию в центральной печати.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 159 страницах машинописного текста, включая введение, 3 главы, выводы, список цитируемой литературы из 165 наименований, 15 таблиц, 14 рисунков. 8

Глава X

Синтез и свойства ГЧ-оксиалкилииперидинов и их конденсированных аналогов (Литературный обзор)

Интерес к изучению пиперидина и его конденсированных аналогов -пергидрохинолина и пергидроакридина вызван в первую очередь тем, что пиперидиновый фрагмент входит в состав алкалоидов и различных природных соединений [1 - 9], многие из которых являются ценными лекарственными веществами с разнообразным и, как правило, специфическим фармакологическим действием: Н-холиноблокирующим [10 - 12], анестезирующим [13 - 15], психотропным [16, 17], антихолинэстеразным [18] и другими. В частности, 1М-(2-оксиэтил)- и №(2-оксипропил)-цитизин, полученные на основе цитизина и окиси этилена или пропилена, менее токсичны чем цитизин, обладают кратковременным гипотензивным действием и возбуждают дыхание:

Ы-(2-оксипропил)-цитизин проявляет значительный эффект при торможении роста саркомы-80 и асцитного рака Эрлиха [19, 20]. N-(2-оксиэтил)- и 1\Г-(2-оксипропил)-пиперидин имеют структурное сходство с нейромедиатором ацетилхолином (АЦХ): О О

Ы-(2-оксиэтил)-цитизин

Ы-(2-оксипропил)-цитизин 9

СН2СН2ОН

Н3с + о н3с—и—СН2СН20-С-СН3 Н3с

СН2СН2СН2ОН

АЦХ

Так 0-этил-[М-(Р-гидроксиэтил)-пиперидил]алкилфосфонаты обладают ингибирующим действием на ацетилхолинэстеразу [21]. Сложный эфир Ы-(2-окси-2,2-диметилэтил)-пиперидина и 3-метил-4-оксо-2-фенил-8-карбокси-4Н-1-бензопирана обладает сродством к мускаринчувствительным рецепторам, в результате чего этот эфир обладает спазмолитической активностью, что связывают с наличием в молекуле К-(2-оксиэтил)-пиперидинового фрагмента [22]: О 3

СН2С(СН3)20-С о о^с6н5

В настоящее время химия соединений указанного типа развивается в направлении разработки новых, в том числе стереонаправленных, методов получения, исследования их пространственного строения, химических и биологических свойств.

В литературном обзоре настоящей работы обобщены сведения по методам синтеза, свойствам и строению №-оксиалкилпиперидинов, -пергидрохинолинов и - пергидроакридинов.

Методы построения Ы-оксиалкилпиперидинов, пергидрохинолинов и пергидроакридинов можно разделить на следующие группы:

1. Оксиалкилирование насыщенных азагетероциклов.

2. Каталитическое гидрирование пиридиниевых солей, содержащих оксиалкильный заместитель при атоме азота.

10

3. Каталитическое восстановительное аминирование 1,5-дикарбонильных соединений и их эквивалентов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Голиков, Алексей Геннадьевич

Выводы.

1. Разработаны способы стереонаправленного каталитического синтеза Ы-оксиэтил(пропил)пиперидинов, -гидрохинолинов, -гидроизохинолинов, -пергидроакридинов на основе 5-дикетонов и продуктов их карбо- и гетеро-циклизации. Установлены закономерности и особенности течения реакций в зависимости от строения реагентов и условий. Предложены обоснованные схемы реакций.

2. При изучении каталитического гидропропаноламинирования 1,5-дикетонов различных рядов и Р-циклокетолов установлено, что указанный метод может быть использован только для синтеза Ы-оксипропилпергидроакридина в виде цис-син-цис и цис-анти-цис изомеров.

Нециклические и семициклические дикетоны в условиях реакции восстанавливаются до диолов или подвергаются аминированию с образованием продуктов внутримолекулярной циклизации - цис-оксазиногидрохинолинов.

3. Разработаны условия синтеза 1Ч-оксиалкилпергидрохинолинов, посредством поэтапного проведения алканоламинирования с образованим ок-сазоло(оксазино)гидрохинолинов и их последующей гидрогенизацией.

4. Впервые проведено каталитическое гидрирование Ы-оксиалкил-(циклогекса)пиридиниевых солей, при этом синтезирован ряд новых Ы-оксиалкил-(циклогекса)пиперидинов, недоступных путем каталитического гидроалканоламинирования 1,5-дикетонов.

Показано, что каталитическое гидрирование К-оксиалкил(циклогекса)-пиридиниевых солей в присутствии оснований (этаноламин, метиламин) приводит к их дезоксиалкилированию с образованием (циклогек-са)пиридинов.

5. Впервые при гидроаминировании солей пирилия в качестве амини-рующего реагента использован бинуклеофильный реагент - этаноламин. При этом синтезированы ]Ч-(2-оксиэтил)пиперидин и -пергидрохинолин. Пред

141 ложена схема образования последних через гидроксидигидропиридины, принципиально отличающаяся от представленной ранее через пиридиниевые соли.

6. Методами ЯМР !Н и 13С спектроскопии устанолвлено стереострое-ние вновь синтезированных гетероциклов: Ы-оксиалкил пиперидины и окса-золопиперидины содержат аксиальноориентированный заместитель при С4; И-оксиалкилпергидрохинолины имеют цис-конфигурацию, трансрасположение заместителей при атомах углерода С2, С4 и стабилизированы в конформации Б.

С помощью ИК спектроскопии установлено наличие внутримолекулярной водородной связи типа N"'13-0 в К-оксиалкилпиперидинах и -пергидрохинолинах.

7. При исследовании антихолинэстеразной активности синтезированных веществ выявлены соединения с умеренной активностью.

142

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Голиков, Алексей Геннадьевич, 2000 год

1. Daly J.W., Tokuyama Т., Habermehl G., Karle 1.L., Witkop B. Isolierung und Struktur von Pumiliotoxin С // Ann.- 1969.- Bd. 729.- S. 198-204.

2. Tokuyama Т., Tsujita Т., Shimada A., Garraffo H.M., Spande T.F., Daly J.W. Alkaloids from dendrobatid poison frogs: further cis-decahydroquinolines and 8-methylindolizidi- nes // Tetrahedron.- 1991.- Vol. 47, N29.-P. 5401-5414.

3. Daly J.W., Witkop В., Tokuyama Т., Nishikawa Т., Karle I.L. Gephiro-toxins, histrionicotoxins and pumiliotoxins from the neotropical frogs Dendro-bates histrionicus // Helv. Chim. Acta.- 1977.- Vol. 60, № 3.- P. 1128-1140.

4. Edwards M.W., Bax Ad. Complete proton and carbon-13 NMR assignments of the alkaloid gephyrotoxin through the use of homonuclear HartmannHahn and two-dimenshional NMR spectroscopy // J. Amer. Chem. Soc.- 1986.-Vol. 108, №5.-P. 918-923.

5. Steffan B. Lepadin A. A decahydroquinoline alkaloid from the tunicate Clavelina lepadiformis // Tetrahedron.- 1991.- Vol. 47, № 41.- P. 8729-8732.

6. Comins D.L., Al-awar R.S. Model studies toward the synthesis of the Ly-copodium alkaloid, phlegmarin // J. Org. Chem.- 1995.- Vol.60, №3.- P.711-716.

7. Niembo L., Goffin A., Hootele C., Brackman J.-C. Phlegmarin, a likely key intermediate with biosynthesis of the Lycopodium alkaloids // Can. J. Chem.-1978.- Vol. 56, № 6.- P. 851-856.

8. Ayer W.A., Browne L.M., Elgersma A.W., Singer P.P. Identification of some L-numbered Lycopodium alkaloids // Can. J. Chem- 1990.- Vol. 68.-P.1300-1304.

9. Robinson M.M., Pierson W.E., Dorfman L., Lambert B.F., Lucas R.A. The skeletal structure of Lobinaline // J. Org. Chem.- 1966.- Vol. 31.-P.3206-3211.

10. Ахрем А.А., Кузьмицкий Б.Б., Ухова Л.И., Ускова Н.Ф. К фармако143логии некоторых производных декагидрохинолина // ДАН.- 1966.- Т. 169, №3. с. 724-727.

11. Кузьмицкий Б.Б., Ахрем A.A., Ухова Л.И., Ускова Н.Ф. Зависимость между пространственным строением и центральным н-холиноли-тическим действием в ряду 1,2,4-замещенных декагидрохинолинов // Изв. АН БССР. Сер. хим.- 1970.- № 12.- С. 2774-2778.

12. Соколов В.Д., Хлуднева К.И., Соснова В.В., Литвиненко Г.С. Стереохимия азотистых гетероциклов. XXII. Синтез изомерных бензойных эфи-ров 1,2-диметил-цис-декагидрохинолола-4 // Изв. АН Казах. ССР. Сер. хим.-1973.-№2.- С. 64-66.

13. Пралиев К.Д., Фищук Е.В., Рожнов В.Б. и др. Синтез, стереохимия и фармакологическая активность 1-2-(3,4-диметоксифенил)этил.-2-метил-4-кетодекагидрохинолина и соответствующих ацетиленовых спиртов // Хим.-фарм. журн.- 1989.- Т.23, № 8.- С. 931.-935.

14. Фищук Е.В., Пралиев К.Д., Аракенова В.В. и др. Синтез и фармакологическая активность стереоизомерных производных транс-декагидрохино-лина // Хим.-фарм. журн.- 1987.- № 4.- С. 413-419.

15. Московкина Т.В., Тиличенко М.Н., Куриленко В.И. и др. Поиск лекарственных веществ в ряду гидрохинолинов // Хим.-фарм. журн.- 1973.- № 3.- С. 3-6.

16. Садыков A.C., Далишов Д.Н., Годовиков H.H. Фосфорилированные производные алкалоидов и азотсодержащих гетероциклов ингибиторы хо-линэстераз // Успехи химии.- 1983.- Т. 52, вып. 10.- С. 1602-1623.

17. Изучение конформационных состояний аминоспиртов некоторых алкалоидов и оснований, их протонированных форм и четвертичных солей / Каримов М., Левкович М.Г., Леонтьев В.Б. и др. // Химия природных соединений.- 1974.-№4.- С.486 492.

18. Примухамедов И., Асланов Х.А., Садыков А. С., Синтезы на основе цитизина // Узб. химич. журн.-1969.-№4.-С.57-60.

19. Синтез и исследование антихолестеразной активности 0-3TmiN-(ß-оксиэтил)-пиперидил.алкилфосфонатов / K.M. Зупарова, P.C. Мухамеджа-нов, Д.Н. Далимов, A.A. Абдувахабов // Докл. АН Узб. ССР. 1983. - №5. - С. 31-33.

20. Высоцкий В.И. Гидроаминирование 2,2Л-метиленбисциклогексанона и его аналогов боргидридом калия и аммиаком (аминами) // Химия гетероцикл. соедин.- 1970.- №9.- С.1236 1238.

21. Михлина Е.Е., Янина А.Д., Рубцов М.В. Свойства и некоторые превращения 4- кето-1,5-диазобицикло4.4.0.декана и 5-кето-1,4-диазобицикло[4.4.0]декана // Химия гетероцикл. соедин. 1969. - №3. - С.547 -549.

22. Пат. №1197760 англ.С2 С, C07d 27/04.1-(hydroxyalkyl) -4-substituted- piperidines/ Nakanishi Michio, Kuriyama Tsuneto, Arimura Katsuo (Yoshtomi Pharmaceutical Inds Ltd). заявл. 19.09.67. - опубл. - 8.07.70. -Химия: РЖ. - 1971. - №5. - Н361П.145

23. Reaction of propylene oxide with ceratain N,N-dialkylhydroxylamines / Cannon Joseph G., Rose John G., Nerland Donald E., Darco Laszlo L. // J. Het-erocycl. Chem.- 1969.-Vol.6, №5.-P.747 749.

24. Kudo Tadahiro, Nose Atsuko. Гидроборирование и восстановление енаминов. III. Реакция экзоенаминов и эндоенаминов с дибораном и боргид-ридом натрия // Yakugaku zasshi, J. Pharm. Jap. 1974.- Vol.94, №11. - P. 1475 - 1483./Химия: РЖ. - 1975. -№11,- Ж368.

25. Rylander P.N. Catalytic hydrogenation in organic synthesis. Orlando: Acad. Press.-1979.-325p.

26. Караханов Э.А., Дедов А.Г., Каталитическое гидрирование гетероциклических соединений.- М.: Изд-во Московского ун-та.- 1986.- С.136 138.

27. Duling J.N., Charles P., Polimerisation and copolymerisation of N-vinylpyridinium salts // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol.84, №4. - P.578 - 583.

28. Григорьева M.E., Гинсте И.К., Любницкая Г.А. Продукты гидрирования хлорфенилата пиридина. Конденсация N-фенилпиридиний гидрохлорида с п-диметиламино-бензальдегидом // Журн. общ. химии. 1960. - Т.ЗО, №12.-С.1031 - 1037.

29. Григорьева М.Е., Оганесян А.Б., Мышь И.А. Каталитическое гидрирование N-арилзамещенных пиридиниевых солей // Журн. общ. химии. -1957. Т.27, №6. - С.1565 - 1569.146

30. Hamilton T.S., Adams R. Reduction of pyridine hydrochloride and pyridonium salts by means of hydrogen and platinum-oxide platinum black. XVII. // J. Am. Chem. Soc. 1928. - Vol.50, №8. - P.2260-2263.

31. Tetrahydropyridines / Ernest Wenkert, K.G. Dave, F.Haglid, R.G. Lewis, Takeshi Oishi, Robert V.Stevens, Masanao Terashima // J. Org. Chem. -1968. Vol.33, №2. - P.747 - 753.

32. Newton Hayes F., Carroll King L., Peterson D.E. Reactions of 1,2-Epoxides with Salts // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol78, №11.- P.2527 - 2528.

33. Некрасова В.А., Шуйкин H.H. Каталитические методы получения алифатических аминов // Успехи химии. 1965. - Т.34, вып.11. - С. 1945 -1964.

34. Якушкин М.И. Синтез высших алифатических аминов // Химическая промышленность. 1966. - №7. - С. 13 - 18.

35. Клюев М.В., Хидекель M.JI. Каталитическое аминирование спиртов, альдегидов и кетонов // Успехи химии. 1980. - Т.49, №1. - с.28 - 53.

36. Кривенько А. П., Николаева Т.Г., Харченко В.Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероциклов // Химия гетероцикл. соедин.-1987.-№4. С.435 - 448.

37. Химия пяти-, шестичленных N-, О-содержащих гетероциклов/ Под ред. проф. А.П.Кривенько.- Изд-во Сарат. ун-та.-1977.- 270 с.

38. Алексеев Б.И., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. 9-фенил-10-алк(ар)илдекагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1976. - №7. -С.957 - 958.

39. The facile synthesis of N substituted piperidines from glutaraldenyde using carbonylhydrideferrate as a reducing agent // J.Watanabe, S. Ch. Chim, T. Mitsudo et al. // Chem. Lett. - 1975.- №9. - P.995- 996.

40. Кривенько А.П., Николаева Т.Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероциклов // Учебное пособие для студентов химического факультета. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та - 1991. - 82с.147

41. Николаева Т.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. и др. Азагетеро-циклы на основе 1,5- дикетонов, ß- циклокетолов и этаноламина// Химия ге-тероцикл. соедин. 1983.- №10.- С. 1370 - 1372.

42. A.C. 939442 СССР, МКИ3 С07Д 221/06. Способ получения 2,3,5,6-бисцикланоалкано- N-(ß- оксиэтил)пиперидинов/ Харченко В.Г., Кривенько А.П., Николаева Т.Г. и др.(СССР)// Открытия. Изобретения. 1982. - №24. -С.9.

43. A.C. 1057496 СССР, МКИ3 С07Д 219/00. Способ получения N- ß-оксиэтилпроизводных 2,3,5,6- бисцикланопиперидинов/ Харченко В.Г., Кривенько А.П., Николаева Т.Г.// Открытия. Изобретения. 1983. - №44. - С.24.

44. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Юдович J1.M. и др. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 13. Пергидроакридины. Синтез и стереохимия// Химия гетероцикл. соедин. 1987. - №12. - С. 1645- 1650.

45. A.c. 1010060 СССР,МКИ3 С07Д 219/02. Способ получения N-(ß-оксиэтил)-9Я пергидроакридинов/ Харченко В.Г., Кривенько А.П., Николаева Т.Г.(СССР)// Открытия. Изобретения -1988.- №13.- С.21.

46. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Юдович J1.M. и др. Синтез и про2 7странственное строение 8R-2,13- дигидрокситрицикло7.3.1.0 " .-тридеканов// Ж. органич. химии 1987. - Т.23, вып.5. - С. 1000-1008.

47. Кривенько А.П., Федотова О.В., Николаева Т.Г., Комягин Н.Т. и др.Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 14. Синтез и пространственное строение М-К-дициклопента6.е.пиперидинов// Химия гетероцикл. соедин. 1988. - №8. - С.1094 - 1099.148

48. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5- дикетонов / Еремеева JI.M., Московкина Т.В., Василенко Ю.В. и др. // Химия гетеро-цикл. соедин. 1979. - №2. - С.240 - 245.

49. Синтез и фармакологическая активность гидроакридинов и их производных /Т.Г. Николаева, Н.В.Петрова, А.А.Сафонова, Л.К.Куликова, А.П.Кривенько // Хим.-фарм. журн.- Т.32. №3.- 1998.-С.24 - 26.

50. Пат. Германия. Préparation of octadecyl 2-(N-methylpiperidino)-ethyl phosphate as a neoplasm inhibitor / Schumacher W., Engel J., Noessner G., Kutscher В., Stekar J., Hilgard P.- № 0619/92; Заявл. 07.04.91 Опубл. 11.03.92.

51. Синтез некоторых пиперидиновых аналогов бензохинолина / Ш.К. Казимов, А.А.Абдувахабов, Х.А.Асланов, А.А.Садыков // Докл. АН Узб. ССР.-1976.- №8.- С.30-31.

52. Синтезнекоторых аналогов ацетилхолина из пиперидина / Ш.К. Казимов, А.А.Абдувахабов, Х.А.Асланов, А.А.Садыков // Докл. АН Узб. ССР.-1976.- №9.- С.38 40.

53. Синтез и исследование антихолинэстеразной активности О-этил-М-ф-оксиэтил)пиперидил.алкилфосфонатов / K.M. Зупарова, P.C. Муха-меджанов, Д.Н. Далимов, A.A. Абдувахабов // Докл. АН УзССР. 1983. - №5. -С.31-33.

54. Some 2-substituted analogs of heptacaine. Part 4. Structural variations of heptacaine. Cizmarik, J.; Novosedlikova, D.; Racanska, E. Pharm. Fak., Komensky-Univ., Bratislava, Czech. Pharmazie. -1990. Vol. 45, №1. - P.64.

55. Рахматуллина В.У., Абдувахабов A.A., Асланов Х.А. К синтезу ди-холиновых эфиров дикарбоновых кислот на основе эпилупиниа, N-(ß-оксиэтил)пиперидина, 1Ч-(Р-оксиэтил)сальсолидина и сальсолина // Ж. орга-нич. химии- Т.48, вып.З. С.686 - 688.

56. Pat. 3326917 USA. Decahydroacridines. 3. / Freimiller L.R., Nemec J.W. // C.A. 1968. - Vol.68. - 49469e.149

57. Tandon S.S., Larkworthy L.F. A structural reassignment; 5,8a-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-lH-imidazo2,l-e.[l,4]-thiazine // Synthesis. 1983. - №6. -P.481-482.

58. Дончак JI.H., Каминский B.A., Тиличенко M.H. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетероцикл. соедин. 1975. - №2. - С.239-242.

59. Еремеева Л.М., Василенко Ю.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидробензс.акридины и их аналоги на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - №10. - С.1361-1364.

60. Еремеева Л.М., Каминский В.А., Братчикова A.C., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 17. 10-Замещенные 9,9-пентаметиленгидроакридины // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №9. -С.1247-1250.

61. Заболотнова Т.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. 21. Синтез 2-(2-тиенил)-гидрохинолинов и 2,7-дитиагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1981. - №4. - С.471-474.

62. Круглякова Н.В., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. XVI. Сравнение восстановительной способности 9,10-замещенных декагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. -№5. - С.969-972.

63. Barbulescu N., Ivan L. Actiunea ß-monoethanolaminei asupra ô-dicetonielor si ciclocetolilor triciclici // An. Univ. Bucuresti, ser. stiint. natur., Chim. 1966. - Vol.15. - P.47-60.

64. Sundhu S.S., Tandon S.S., Singh H. Synthesis of 3,8-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-1,4,7-thia-diazonines and 3,9-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1,4,8-thia-diazepines // Synthesis. 1979. - №1. - P.46.

65. Саверченко A.H., Каминский B.A., Тиличенко М.Н. Гидроакридины и родственные соединения. XIV. Восстановительные свойства некоторых N150арилдекагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №6. - С.809-811.

66. Дончак J1.H. Синтез и гетероциклизация орто-замещенных семи-циклических 1,5-дикетонов. Дис. . канд. хим. наук. Владивосток, 1989. -130 с.

67. Еремеева JI.M., Московкина Т.В., Василенко Ю.В., Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидрированные азоло- и азинопири-дины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №2. -С.240-245.

68. Минаева Н.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Арилиденгидро-акридины из ди-(3-арилиден-2-оксоциклогексил)-метанов // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №7. - С. 1393-1395.

69. Daasch L.W. Infrared Spectra and Structure of Reaction Products of Ketones and Ethanolamine // J. Am. Chem. Soc. 1951. - Vol.73. - P.4523-4525.

70. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1967. - 327 с.

71. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М: Мир, 1984.- 478 е., ил.

72. Friedrich W. Vierhapper, Ernest L. Eliel. Conformational Analysis. 33. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Saturated Heterocycles. 5. cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem.- 1977.- Vol. 42, №1.- P. 51 62.

73. Ernest L. Eliel, Friedrich W. Vierhapper. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Saturated Heterocycles. IV. trans-Decahydroquinolines. // J. Org. Chem.- 1976,- Vol. 41, №2,- P. 199 208.151

74. Jones A.J., Casy A.F., Mc Erlane K.M. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance: the Stereochemistry of 1,2- and l,3-Dimethyl-4-phenylpiperidine Derivatives. // Can. J. Chem.- 1973.- Vol. 51.- P. 1782 1789.

75. Jones A.J., Beeman C.P., Casy A.F., Mc Erlane K.M. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance: the Stereochemistry of Pharmacologically Active l,2,5-trimethyl-4- phenylpiperidine Derivatives. // Can. J. Chem.-1973.- Vol. 51.-P. 1790 1796.

76. П.В. Решетов, C.A. Рожнова, А.П. Кривенько. Каталитическое гидрирование солей пиридиния. // Химия гетероциклических соединений. -1994.-№1,-С. 68-72.

77. Colonge J., Dreuxs J., Delplace H. Etude sur les 5-dicetones bicycliques. III. Pascage aux composes pyridiniques // Bull. Soc. Chem. France.-1957.- Vol.3.-P.447 449.

78. Тиличенко M.H., Высоцкий В.И. Действие формамида на изомерные метилендицикланон и трициклогексанолон // Докл. АН СССР.- Т. 119, №6.-С. 1162- 1163.

79. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов.

80. V. Синтез 9-фенилпергидроакридина действием формамида на фенилтри-циклогексанолон // Журн. общей химии.- 1959.- Т.59, Вып.7.- С. 2370 2372.

81. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов.

82. VI. Переход от фенил- и фурил- трициклогексанолонов к 9-фенил- и фурил-гидроакридинам // Журн. органич. химии.- I960.- Т.30.- С. 2283 2285.

83. Харченко В.Г., Кривенько А.П., Федотова О.В., Николаева Т.Г. Образование азотистых гетероциклов при гидроаминировании 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин,- 1982,- № 7.- С. 944-947.152

84. Николаева Т.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П., Харченко В.Г. Аза-гетероциклы на основе 1,5-дикетоно, Р-циклокетолов и этаноламинов // Химия гетероцикл. соедин.- 1983.- № 10.- С. 1370-1372.

85. Решетов П.В. Гидроаминирование и гидрирование 1,5-дикетонов и солей пирилия./ Диссер. на соискание ученой степени кандидата хим. наук.-Саратов.- 1990,- 157 с.

86. Кинетика и механизм гидроаминирования высших алифатических кетонов на плавленом железном катализаторе / Клигер Г.А., Глебов JI.C., Фридман Р.А., Боголепова Б.И., Башкиров А.П. / П. Кинетика и катализы. -1978. - Т. 19, вып. 3. - С. 615-618.

87. Николаева Т.Г., Юдович Л.М., Пастухова А.А., Кривенько А.П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 15. Каталитический синтез и изомеризация 9-замещенных 10-метилпергидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин.- 1992.- № 2.- С. 200-204.

88. Julia S., Varesh D. Etude des produits de cyclisation de 8-dicetones bi-cycliques // Bull. Soc. Chim. France.- 1959.- №7-8.- P. 1127 1133.

89. Katritzky A.R., Bapat J.B. N-oxialkylpyridinium salts, the preparation and properties // J. Chem. Res. (Synopsis).- 1978.- №10.- P. 395 399.

90. Rotation barriers in N-substituted 2,4,6-trimethilpyridinium cations // Balaban A.T., Uncuta C., Dinculescu A. et al. // Tetrahedron Letters.- 1980.- Vol. 21, №16.- P. 1553 1556.

91. Dinculescu A., Balaban A.T. Reaction of pyrylium salts with nucleo-philes XIV. New pyrydinium salts with potentiale biological activiti // Rev. roum. chim.- 1980.- Vol. 25, №11 12.- P. 1505 - 1525.

92. Katritzky A.R., Bapat J.B. Reactions of pyrylium salts with amines // J. Chem. Res. (Microfishe).- 1978.- №10.- P. 4783 4787.

93. Sliwa W. N-Substituted pyridinium salts // Heterocycles. 1989. -Vol.29, №3.-P.557-595.153

94. Katritzky A.R., Brownlee R.T.C., Musumarra G. A C-13 study of the reaction of 2,4,6-triarylpyrylium cations with amines // Tetrahedron. 1980. -Vol.36, №11. - P. 1643-1647.

95. Katritzky A.R., Manzo R.H. Kinetics and Mechanism of the Reactions of Primary Amines with Pyrylium Cations // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1981. -№3. -P.571-575.

96. Kinetic Study of the Reaction of 2,4,6-Triphenylpyrylium Ion with Amines. Base-Catalyzed Ring-Opening Reaction of 2H-Pyran Intermediates / G.Doddi, G.Illuminati, M.Mecozzi, P.Nunziante // J. Org. Chem. 1983. - Vol.48, №26. - P.5268-5273.

97. Volke J., Urban J., Volkeova V. Electrochemical reduction of 1,2,4,6-substituted pyridinium cations // Electrochim. acta. 1994. - Vol.39, №13. -P.2049-2054.

98. Eisner U., Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. -1972.-Vol.72, №1.-P.1-12.

99. Balaban A.T., Bratu C., Rentea C.N. One-electron reduction of pyrylium salts // Tetrahedron. 1964. - Vol.20, №2. - P.265-269.

100. Берберова H.T., Дорофеенко Г.Н., Охлобыстин О.Ю. Электрохимическое восстановление пирилиевых солей // Химия гетероцикл. соедин. -1977.-№3.-С.318-321.

101. Elschafie S.M.M., Abd-Elgaber A.A. Polarography studies on pyrylium salts //Z. Phys. Chem. 1987. - Bd.268, №5. - S. 1049-1056.154

102. Reynolds G.A., Van Allan J.A., Reagan Т.Н. Reduction of some flavil-ium salts with sodium borohydride // J. Org. Chem. 1967.- Vol.32, №12. -P.3772-3774.

103. Balaban A.T., Mihai G., Nenitzescu C.D. Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride // Tetrahedron. 1962. - Vol.18, №2. - P.257-259.

104. Tanner D.D., Kharrat A. Substrate-specific reduction mechanisms of NADH model. Reduction of N-methylacridinium iodide and threefluoro-acetophenone // J. Org. Chem. 1988. - Vol.53, №8. - P.1646-1650.

105. Selective reduction of pyridinium , quinolinium and pyrazinium salts to the dihydro stage with 1 -benzyl-1,2-dihydronicotinamide / A.Nibole, G.Paglietti, R.Sanna, M.R.Acheson // J. Chem. Res. Synop. 1984. -№1. - P.353-357.

106. Keay J.G. The reduction of nitrogen heterocycles with complex metal hydrides // Adv. Heterocycl. Chem. 1986. - Vol.39. - P.2-79.

107. Balaban T.-S., Balaban A.T. Dihydropyranes and tetrahydropyranes by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28. - P.1341-1344.

108. Cervinka O., Kriz O. Reactions of enamines. XI. Mechanism of formic acid reduction of pyridine nucleus // Coll. Czech. Chem. Commun. 1965. -Vol.30, №5.-P.1700-1704.

109. Gizzi L.R., Joulie M.M. Mechanism of reduction of 3-carboxamido-quinolinium salts with formic acid and triethylamine // Tetrahedron Lett. 1969. -№36. -P.3117-3120.

110. Восстановление муравьиной кислотой и ее производными. VII. О восстановлении соединений, содержащих пиридиновое ядро / Л.Г.Юдин, А.Н.Кост, Ю.А.Берлин, А.Э.Шипов // Журн. общ. химии. 1957. - Т.27, вып.11. - С.3021-3026.

111. Duling I.N., Charles P. Polymerisation and copolymerization of N-vinylpyridinium salts // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol.84, №4. - P.578-583.155

112. Григорьева Н.Е., Оганесьян А.Б., Мыш И.А. Каталитическое гидрирование N-арилзамещенных солей пиридиния // Журн. общ. химии. 1957. - Т.26, №6. - С. 1565-1569.

113. Григорьева Н.Е., Гинце И.К., Любницкая Т.А. Продукты гидрирования хлорфенилата пиридиния // Журн. общ. химии. 1960. - Т.ЗО, №3. -С.1031-1037.

114. А.с. 740767 СССР. 1-Этилпиперидиний бромид и 1,3-диэтилпиперидиний бромид / Ягудеев Т.А., Байшиганов Е.И., Бажбенова С.И, Джакияев Г.М. // РЖ Химия. 1980. - 220114П.

115. Honel M., Vierhapper F.W. Selectivity of Hydrogénations. Part 3. N-Methylquinolinium, N-Methylisoquinolinium, and 4-(3-Phenylpropyl)pyridinium Salts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1982. - №11. - P.2607-2610.

116. Hayes F.N., King L.C., Peterson D.E. Reactions of 1,2-Epoxides with Salts of Organic Bases. II. Cyclohexene Oxide // J. Am. Chem. Soc. 1956. -Vol.78, №ll.-P.2527-2528.

117. Заявка 61-275269 Япония. Способ получения N-алкилдекагидрохинолинов / Окадзаки X., Тамура Р., Вада X., Ониси К., Со-эси К. // РЖ Химия. 1988. - 13068П.

118. Rylander H.N. Catalytic hydrogénation in organic synthesis. Orlando: Acad. Press.- 1979,- 325 p

119. Keefer L.K., Lunn G. Nickel-Aluminum Alloy as a Reducing Agent // Chem. Rev. 1989. - Vol.89. - P.459-502.

120. Lunn G., Sansone E.B. Facile Reduction of Pyridines with Nickel-Aluminum Alloy // J. Org. Chem. 1986. - Vol.51, №4. - P.513-517.156

121. Van Es Т., Staskun В. Reductions with Raney Alloy in Acid Solution // J. Chem. Soc. 1965. - P.5775-5777.

122. Ziegler F.E., Sweeny J.G. Elimination during the reduction of pyridin-ium salts // J. Org. Chem.- 1967.- Vol.32, №10.- P. 3216 3217.

123. Потапов B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1988.- С. 363-365.

124. Booth H., Bostok A.H. Proton magnetic resonance studies of cyclic compounds. Part VIII. Conformation of cis- and trans-decahydroquinolines and their acyl derivatives // J. Chem. Soc.- Perkin 2,- 1972.- № 5.- P. 615-621.

125. Booth H., Griffiths D.V. Effect of N-alkylation on the position of conformational equilibrium in cis-decahydroquinoline // Chem. Comm.- 1973.- №18.-P. 666-667.

126. Bailey J.M., Booth Н., Al-Shirayda H.A.R.Y. Conformational Equilibria due to Ring Inversion in N-Alkyl-cw-decahydroisoquinolines // J. Chem. Soc.Perkin Trans. II. 1984. - №3. - P.583-587.

127. Weller D.D., Rappoport H., Synthesis of cis- and trans-4a-Phenyldecahydroisoquinolines // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol.98, №21. -P.6650-6657.

128. Пирилиевые соли в реакциях гидроаминирования / П.В.Решетов, О.В.Федотова, А.П.Кривенько, В.Г.Харченко // Химия гетероцикл. соедин. -1990.-№5.-С.608-611.

129. Синтез и противовирусная активность замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов / П.В.Решетов, А.П.Кривенько, Е.И.Бореко, Г.В.Владыко, Л.В.Коробченко // Хим.-фарм. журн. 1990. - Т. 12, №1. - С.27-29.157

130. Николаева Т.Г., Петрова Н.В., Кривенько А.П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 18. Каталитический синтез и пути образования замещенных цис-декагидрохинолинов и их изологов // Химия гетероцикл. соедин. -1999. №7. - С.929-934.

131. Катализ. Стереохимия и механизмы органических реакций. -М.: И.Л, 1968.-292 с.

132. Katritzky A.R. Conversion of primary amino groups into other func-tionaliti mediated by pyrylium salts // Tetrahedron.- 1980.-Vol.36, №6.- P. 679 -699.

133. Pyrylium salts: synthesis, reactions and physical properties / Balaban A.T., Dinculescu A., Fischer G.W., Goblic A. et al // N.-Y.: Adv. heterocycl. chem. Acad. Press.- 1982.- P. 116 146.

134. Bayer A., Piccard J. Untersuchungen uber das Dimethylpyron // Just. Liebigs Ann. der Chem.- 1915,- Bd.407.- S. 332 369.

135. Katritzky A.R., Lloyd J.M., Patel R.C. The preparations of pyridiniums from pyryliums // J. Chem. Soc. Perkin Trans.- Part I.- 1982,- № 1,- P. 117 123.

136. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.

137. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М: ИЛ,1963.- 591 с.

138. Пиментел Дж., Мак-Клелалан О. Водородная сязь.- М: Наукаа,1964.- 463 с.

139. Петров К.И., Зайцева М.Г., Кулиев A.M., Аллахвердиев М.А. О внутримолекулярной водородной связи в 1-амино-3-алкокси(алкилтио)-2-пропанолах // Журн. общей химии.- 1975.- Т.45, вып.З.- С.618 622.

140. Зайцева М.Г., Богатков С.В., Черкасова Е.М. Внутримолекулярная водородная связь в аминоспиртах // Журн. общей химии.- 1965.- Т.35.-С.2066 2070.158

141. Гайденко В.П., Гинсбург И.М., Иоффе Д.В. Спектроскопическое исследование в аминоспиртах // Оптика и спектроскопия.- 1969.- Т. 24, вып. 4.- С. 621 624.

142. Иогансен А.В. Зависимость между энергией водородной связи и интенсивностью инфракрасного поглощения // Докл. АН СССР.- 1965.-Т.164, №3.- С.610 613.

143. Рассадин Б.В., Иогансен А.В. Зависимость усиления и смещения инфракрасных полос Voh от энергии водородной связи // Журн. прикл. спектроскопии,- 1969.- Т. 11, №5.- С. 828 836.

144. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol.99, №15. - P.4899-4907.

145. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods.

146. Method // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, №2. - P.209-221.

147. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods.1.. Applications // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, №2. - P.221-264.

148. Stewart J.J.P. MOP AC, A semi-empirical molecular orbital program // QCPE. 1983. - Program №466.

149. Харченко В.Г., Пчелинцева H.B. Способы получения 1,5-дикетонов: Учебное пособие. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. - 108 с.

150. Zelinsky N. Ueber eine Synthese der cyclischen tertiaren Alkohole mit Hulfe von Magnesiumhalogenalkylen // Ber. 1901. - Bd.34, №2. - S.2877-2884.

151. Farrow M.D., Kon G.A.R. Chemistry of the three-carbon system. VI. Some systems containing the benzoyl group // J. Chem. Soc. 1926. - Vol.128. -P.2128-2138; C.A. - 1926. - Vol.20. - 3447.

152. Van Allan J.A., Reynolds G.A. The Preparation of Certain Pyrylium Salts by Using Chalcone and Boron Trifluoride Etherate // J. Org. Chem. 1968. -Vol.33, №3.-P.l 102-1105.159

153. О взаимодействии «семициклических» 1,5-дикетонов с сероводородом и эфиратом трехфтористого бора / В.Г.Харченко, С.К.Клименко, М.Н.Бережная, И.Я.Евтушенко // Журн. орган, химии. 1974. - Т. 10, вып.6. -С.1302-1307.

154. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост, ун-та, 1972. - 226 с.

155. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. Часть 2. / Пособие для студентов хим. ф-та. Под ред. В.Г.Харченко. Саратов: изд-во Сарат. ун-та, 1985.- 76 с.

156. Fischer G.W., Hermann М. Pyryliumverbindungen. XXI. Struktur und Tautomerie von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2,4,6-Triarylpyrylium-salze // J. prakt. Chem. 1984. - Bd.326, H.2. - S.287-302.