Синтез и превращения алкил-, арил-,(галоген)замещенных 2-пентен-1,5-дионов с N,N(O,S)-бинуклеофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Меньшова, Марина Анатольевна

• Меньшова, Марина Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Меньшова, Марина Анатольевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ДИКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С Ы-МОНО- И Ы,Ы(8,0)-БИНУКЛЕ0ФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

(Литературный обзор)

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ 2-ПЕНТЕН-1,5-ДИОНОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ И НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ (Обсуждение результатов)

2.1. Синтез и структурные особенности алкиларилзамещенных 2-пентен-1,5-дионов

2.2. Хлорирование 2-пентен-1,5-дионов

2.3. Бромирование 2-пентен-1,5-дионов

2.4. Превращения ди- и трихлор-2-пентен-1,5-дионов с иодидами щелочных металлов

2.5. Превращения ди- и трихлор-2-пентен-1,5-дионов с фторидом

натрия

2.6. Гетероциклизация 2-пентен-, ди-и трихлор2-пенте н-1,5-дионов с

гуанидином, (тио)мочевиной, (тио)семикарбазидом

ГЛАВА 3. ПОИСК ПУТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1. Антимикробная активность

3.2. Исследование ростостимулирующей активности пентендионов, их хлорзамещенных аналогов и гетероциклов на их основе

3.2.1. Испытание 2-бензоилхлорфуранов в качестве регуляторов роста растений

3.2.2. Испытание гетероциклических соединений 41-43 в качестве регуляторов роста растений

3.3. Результаты виртуального скрининга биологической активности синтезированных соединений

3.4. Тест-определение анионных поверхностно-активных веществ с

помощью индикаторной бумаги

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе

4.2. Синтез исходных соединений

4.2.1. Синтез солей пирилия

4.2.1.1. Тетрафторборат 2,6-дифенил-4-(2-гидроксифенил)пирилия 2д

4.2.2. Синтез непредельных дикетонов 1а-д

4.2.2.1. 1,5-Дифенил-3-(4-хлорфенил)-2-пентен-1,5-дион 16

4.2.2.2. 1,5-дифенил-3-(2-гидроксифенил)-2-пентен-1,5-дион 1д

4.2.2.3. Синтез непредельных дикетонов 1а-е в условиях модифицированного (на А1203) гидролиза солей пирилия (общая методика)

4.2.3. Реакции замещенных 2-пентен-1,5-дионов 1а-г,ж,з с хлором

4.2.3.1. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с хлором

при 20°С

4.2.3.2. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с хлором

при 20°С в присутствии ацетата натрия

4.2.3.3. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с хлором

при 70°С

4.2.3.4. Одностадийный способ получения 1,3,5-триарил-2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов За-г (общая методика)

4.2.3.5. Одностадийный способ получения 1,3,5-триарил-2,4,4-трихлор-2-пентен-1,5-дионов 4а,б,г (общая методика)

4.2.3.6. Реакция 4-метил-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1ж

с хлором

4.2.3.7. Реакция 2-метил-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1з

с хлором

4.2.3.8. Реакция 2,4-диметил-1,5-дифенил-2-пентен-1,5-диона .le

с хлором

4.2.4. Реакции замещенных 2-пентен-1,5-дионов la-г с бромом

4.2.4.1. Реакция 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов 1а,г с бромом

при 0°С

4.2.4.2. Реакция 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов la-г с бромом

при 20°С в присутствии ацетата натрия

4.2.4.3. Реакция 1.3.5-триарил-2-пентен-1,5-дионов la-г с бромом

при 70°С в присутствии ацетата натрия

4.2.5. Взаимодействие 1,3,5-триарил-(2,4,4-три)-2,4-дихлор-1,5-дионов (За,г, 4а,г) с иодидом (натрия) калия в ацетоне

4.2.5.1. Реакция 2,4-дихлор-1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-диона За,г с иодидом (натрия) калия в ацетоне (общая методика)

4.2.5.2. Реакция 2,4,4-трихлор-1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-диона 4а,г с иодидом (натрия) калия в ацетоне (общая методика)

4.2.6. Взаимодействие 2,4-дихлор-1,3,5-трифенил-1,5-диона За с фторидом натрия в этиленгликоле

4.3. Реакции 1,3,5-триарил-(хлор)замещенных-2-пентен-1,5-дионов

с бинуклеофильными реагентами

4.3.1. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с гуанидином

4.3.2. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с мочевиной

4.3.3. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1, 5-диона 1 а

с тиомочевиной

4.3.4. Реакция 2,4-дихлор-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона За с тиомочевиной

4.3.5. Взаимодействие 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с семикарбазидом солянокислым

4.3.6. Взаимодействие 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с тиосемикарбазидом в условиях основного катализа

4.3.7. Взаимодействие 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с тиосемикарбазидом в условиях кислотного катализа

4.4. Взаимодействие ди- и трихлорзамещенных 1,3,5-триарил- 2-пентен-

1,5-дионов с (тио)мочевиной в условиях реакции трехкомпонентной конденсации

4.4.1. Реакция 2,4-дихлор-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона За с мочевиной и бензальдегидом

4.4.2. Реакция 2,4-дихлор-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона За с тиомочевиной в условиях трехкомпонентной конденсации

4.4.3. Реакция 2,4,4-трихлор-1,3,5- трифенил-2-пентен-1,5-диона 4а с

117

мочевинои в соляной кислоте

4.4.4. Реакция 2,4,4-трихлор-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 4а с

тиомочевиной в условиях кислотного катализа

4.5. Испытания биологической активности синтезированных

соединений

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения алкил-, арил-,(галоген)замещенных 2-пентен-1,5-дионов с N,N(O,S)-бинуклеофильными реагентами»

ВВЕДЕНИЕ

Химия непредельных 1,5-дикетонов, успешно применяющихся в качестве синтонов практически важных гетероциклических соединений, относится к интенсивно развивающемуся фундаментальному направлению современного органического синтеза.

Наличие в составе 2-пентен-1,5-дионов нескольких реакционных центров - кратной С=С связи, сопряженной системы связей С=С-С=0 и 1,5-диоксофрагмента позволяет использовать их в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами.

К настоящему времени исследована реакционная способность С=С связи в процессе хлорирования, системы а,(3-непредельного карбонильного фрагмента в реакциях с гидроксиламином и гидразином, 1,5-дикетонного фрагмента в превращениях с кислотами. Неизученными остаются вопросы химии галогензамещенных 2-пентен-1,5-дионов, содержащих в а-положении к оксо-группам различные по реакционной способности атомы галогена (хлора, брома), что позволяет осуществить сравнительную оценку влияния природы галогена на специфику их поведения в реакциях с бинуклеофильными реагентами, расширяет диапазон синтетических возможностей этих соединений, в частности делает их перспективными в синтезе на их основе функционализированных, в том числе труднодоступных, галогензамещенных гетероциклических систем.

Исследования в направлении изучения сравнительной химии 2-пентен-, ди- и трихлор-2-пентен-1,5-дионов, в частности, в реакциях с бинуклеофильными реагентами, актуальны, так как способствуют развитию теоретической и экспериментальной химии непредельных 1,5-дикетонов и направленному поиску практически полезных веществ.

Работа выполнена в русле указанных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых в Институте химии Национального исследовательского Саратовского государственного университета им. Н.Г.Чернышевского по теме «Фундаментальные и

прикладные аспекты химии сложнопостроенных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу» (регистрационный № 01201169641).

Целью настоящей работы является изучение вопросов направленного синтеза, стереостроения 1,3,5-триарил-, 2,4-диалкил-1,5-диарил-2-пентен-1,5-дионов, их моно-, ди-, тригалогензамещенных аналогов, выявления закономерностей и специфики их превращений в реакциях с N,N(0,8)-бинуклеофильными реагентами (гуанидином, (тио)мочевиной, (тио)семикарбазидом) в плане разработки синтетических подходов к получению ^0,8-гетероциклических соединений, изыскания путей их практического применения.

Научная новизна работы.

Впервые систематически исследованы реакции галогенирования алкиларилзамещенных 2-пентен-1,5-дионов. Установлено влияние электронного и пространственного строения субстратов, типа катализатора, температуры и времени реакции на направление и глубину превращения. Осуществлен переход от доступных хлорзамещенных к труднодоступным фтор- и иодзамещенным 2-пентен-1,5-дионам.

1 1 ^

На основании комплексного анализа спектральных (ИК, ЯМР Ни С) параметров, установлено, что 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионы, их бромзамещенные аналоги, существуют преимущественно в виде цис-Б-цис-изомеров; 2,4-диметил-1,5-диарил-, 2-метил-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-дионы, а также ди- и трихлорзамещенные 2-пентен-1,5-дионы существуют преимущественно в транс-х-трапс-конформации. Методом

рентгеноструктурного анализа определена геометрия и структурные параметры 2,4-дихлор-1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона представителя ряда дихлорпентендионов.

Впервые изучены реакции 2-пентен-1,5-дионов, их ди- и трихлорзамещенных аналогов с 1Ч,К(0,8)-бинуклеофильными реагентами (гуанидином, (тио)мочевиной, (тио)семикарбазидом). Выявлена роль катализатора (основный и кислотный), характера среды, природы реагента в процессе гетероциклизации. Установлено, что в условиях основного катализа превращения (ди/трихлор)пентендионов проходят при участии а,(3-непредельного фрагмента дикетона с образованием функционализированных производных окса(тио)зинового, пиримидинового и тиазолинового рядов; в кислой среде принимает участие карбонильная функция либо а-хлор-карбонильный фрагмент пентендионов, давая замещенные имидазолоны, тиазолоны, триазинтионы. Практическая ценность работы.

Разработаны препаративные методы синтеза алкиларил-2-пентен-1,5-дионов в присутствии оксида алюминия и ранее неизвестных 2,4,4-трихлор-1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов на базе доступных солей пирилия.

Найдены пути синтеза неизвестных ранее (хлор)замещенных гетероциклов окса(тио)зинового, пиримидинового, тиазолонового рядов на основе 2-пентен-1,5-дионов, их ди- и трихлорзамещенных аналогов; при этом в структуре гетероцикла сохраняются атомы хлора, что важно для функциональной модификации практически полезных веществ.

Проведён расчёт БАВ (программный комплекс PASS) более 30 новых (хлор)замещенных ациклических и гетероциклических соединений, для некоторых по результатам биологического эксперимента подтверждена антимикробная, противовирусная и ростстимулирующая активность.

Приведен большой объём систематизированной информации по ЯМР, ИК спектрам соединений для использования в научных и учебных целях. Апробация работы. Результаты диссертационной работы представлены на российских и международных конференциях, из которых наиболее значимыми являются: V, VIII Всероссийская конференция молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии»

(Саратов, 2005, 2011), Международная конференция «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности» (С.-Петербург, 2006), XIV Международная конференция «Ломоносов» (г. Москва, 2007), Всероссийская конференция «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), XVIII Российская молодежная научная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2008), XI Международная научно-техническая конференция «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008), III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста (Москва, 2010), XVIII Ме нделеевский съезд по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), 5-й Международный симпозиум «Химия и химическое образование», Молодежная школа-конференция студентов и аспирантов «Химия функциональных материалов» (Владивосток, 2011). Публикации. По теме диссертации опубликовано 21 работа: 2 статьи в научных журналах, входящих в перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных ВАК, 8 статей в сборниках научных трудов, 11тезисов докладов Международных и Российских конференций. Структура и объём работы. Диссертационная работа состоит из введения, 4 глав, выводов, списка цитируемой литературы (220 наименований) и приложения. Работа изложена на 142 страницах, содержит 34 таблицы и 7 рисунков.

Благодарность. Автор выражает глубокую благодарность доцентам кафедры микробиологии и физиологии растений СГУ Пермяковой Н.Ф. и Спиваку В.А., профессору кафедры микробиологии, вирусологии и иммунологии СГАУ им. Н.И.Вавилова Щербакову A.A. за исследование антимикробной, противовирусной, ростстимулирующей активности, сотруднику ИНЭОС (г.Москва) Лысенко К.А. за выполнение рентгеноструктурных исследований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Меньшова, Марина Анатольевна

выводы

1. Разработаны оригинальные препаративные способы получения: три- и тетразамещенных 2-пентен-1,5-дионов в результате основного гидролиза солей пирилия в присутствии оксида алюминия и прямой переход от солей пирилия к трихлорпентендионам при действии хлора в присутствии ацетата натрия.

2. Показан общий характер хлорирования пентендионов, протекающего как электрофильное присоединение хлора по двойным связям с образованием ди- и трихлорпентендионов, и многоплановость превращений с бромом в бромиды пирилия, труднодоступные в иных условиях ароилфураны и ацетоксизамещенные пентендионы.

3. Установлено, что введение в а-положение а,Р-непредельного кетонного фрагмента 2-пентен-1,5-дионов заместителя приводит к изменению конформации сопряженной системы С=0 и С=С связей: от Б-цис в а-незамещенных - к 8-транс в а-метил- или а-хлорпентендионах.

4. Выявлены направления гетероциклизации пентен- и (ди)трихлорпентен-1,5-дионов, определяющиеся строением субстрата, реагента (гуанидин, (тио)мочевина, (тио)семикарбазид) в двух- и трехкомпонентных реакциях.

5. Осуществлен переход к иод- и фторзамещенным пентендионам на основе хлорзамещенных аналогов в условиях реакции Финкелыптайна и Свартса. Установлено, что обмену подвергается атом хлора пропанонильного фрагмента.

6. Среди синтезированных веществ обнаружены соединения, обладающие ростстимулирующей, антимикробной и противовирусной активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Меньшова, Марина Анатольевна, 2011 год

Литература:

I. Paal С., Strasser С. Мах Lewy Ueber die Einwirkung von Säureamiden auf Bromacetophenon // Ber. 1887. Bd. 20. C.2576-2580.

2 Knoevenagel E., Weissgerber R. Ueber raumisomere Benzamarone // Ber. 1893. Bd. 26. S.436-441.

3. Scholtz M. Ueber Diacetyllutidin // Ber. 1897. Bd. 30. S. 2295-2299.

4. Knoevenagel E., Fuchs J. Ueber die isomeren Dihydrolutidindicarbonsäureester // Ber. 1902. Bd. 35. S.1788-1799

5. Merz K.W., Richter H. Zur Bildung von Pyridinen aus 1,5-Diketonen // Arch. Pharm. 1937. 275. S. 294.

6. Орлов Е.И. Опыт конденсацш ацетоуксуснаго эфира и формалина въ присутствии Ъдкаго натра // Журн. русского физ-хим. общества. 1906. Т. 38. С.1200-1204.

7. Knoevenagel Е. 1,5-Diketone // Liebigs Ann. Chem. 1894. Bd. 281. S. 5126.

8. Rabe Р., Elze F. Aethylidenbisacetessigester und Methylenbisacetylaceton //Liebigs Ann. Chem. 1904. Bd. 332. S.18.

9. Muchael F., Moller W. Pyridin-Synthesen, НЧ Pyridin-Derivate aus 2.3.4.5.6-Pentaacetyl-al-D-glucose // Liebings Ann. Chem. 1963. Bd. 670. S. 6368.

10. Vorlendr D. Hydrirte Derivate des Diphenyl- und Triphenylmethans // Liebings Ann. Chem. 1899. Bd. 309. S. 348-355.

II. Ванаг Г.Я., Грен Э.Я., Станкевич Э.И. Многоядерные гетероциклические соединения. I. 4-Фенил-дибензоиленпиридин // Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1959. Т. 2. С. 210-214.

12. Ванаг Г.Я., Станкевич Э.И. Многоядерные гетероциклические соединения. IV. Взаимодействие бис-димедонилметанов с ацетатом аммония // Журн. общей химии. 1960. Т. 30. Вып. 10. С. 3287-3292.

13. Antake Н. Some Derivatives of Decahydro-l,8-dioxoacridine // J.Chem.Soc. 1965. Vol. 3. P.2263-2264.

14. Krohnke F., Ahrenholz G.M., Grosse K.F. Umsetzungen mit Phenil-phenacyl-thioathern // J.Prakt.Chem. 1960. Bd. 11. P. 256-264.

15. Peres de Carvalho A. // Ann. Chim. (Roma). 1935. Vol. 4. P. 449.

16. Colong J., Dreux J., Deleplase H. Etude sur les ô-dicetones bicycliques. III. Passage aux composes pyridiniques // Bull. Soc. Chim. France. 1957. № 3. S. 447449.

17. Imperial Chemical Industries Ltd, Belg., 669512; Chem.Abstr. 1966. Vol. 65. P. 7153.

18. Neth. Pat. Appl., 6, 511861; Chem.Abstr. 1966. Vol. 65. P. 5446.

19. Whaley T.W., Off D. G., Labell J. Compounds and Radiopharm. 1974. Vol. 10. P. 283.

20. Казаринова Т.Д., Маркова JI.И., Харченко В.Г. Особенности реакций 2-(3'-оксоалкил)-1,3-циклогександионов с азотистыми реагентами // Химия гетероцикл. соедин. 1994. №5. С. 647-651.

21. Дончак Л.И., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов: сообщ. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетероцикл. соедин. 1975. №2. С. 239-242.

22. Тиличенко М.Н., Высоцкий В. И. Действие формамида на изомерные метилендициклогексанон и трициклогексанолон // Доклады Академии наук СССР. 1958. Т. 119. № 6 С. 1162-1163.

23. Высоцкий В. И., Тиличенко М.Н., Бэрбулеску Н.С. Конденсация альдегидов и кетонов: сообщ. XIII: Переход от трициклогексенонов к трициклогексениламинам: (новый тип мостиковых аминов) // Журн. орган, химии. 1965. Т. 1, вып. 1. С. 93-97.

24. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В. Взаимодействие а,а'-дихлорзамещенных 1,5-дикетонов с аммиаком и ацетатом аммония // Химия гетероцикл. соедин. 1985. № 3. С. 352-354.

25. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Куликова Л.К., Литвинов О.В. Синтез и биологическая активность хлорзамещенных 1,5-дикетонов и продуктов их циклизации // Хим.-фарм. журн. 1987. Т. 21. №7. С. 824-826.

26. Azaheterocyclisation of chlorosubstituted carbonyl compounds / V.G.Kharchenko, S.N.Chalaya, O.V.Litvinov, N.V.Pchelintseva // 9th Symposium on the chemistry of heterocyclic compounds. Bratislava 1987. P. 197.

27. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В. Нуклеофильные реакции арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн. органич.химии. 1990. Т. 26. Вып. 9. С. 1904-1908.

28. Пчелинцева Н.В., Дис. ... док.хим. наук: СГУ. Саратов, 2008.

29. А.С. № 1557968 СССР от 16.07.90 Способ получения 3,5-дихлорпиридинов / Пчелинцева Н.В., Харченко В.Г., Чалая С.Н.

30. Frank P.L., Seven R.P. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. P. 2629-2635.

31. Chubb F., Hay A.S., Sandin R.B. The Leuckart Reaction of Some 1,5-Diketones // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. P. 6042-6044.

32. Тиличенко M.H., Высоцкий В.И., Харченко В.Г. Синтез гидроакридиновых соединений на основе дикетонной конденсации циклогексанона с альдегидами // Ученые записки Саратовского ун-та. 1959. Т.71. С. 159-163.

33. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. X. Дикетонная конденсация |3-ацетонафталина с альдегидами // Журн. общей химии. 1962. Т. 32. Вып. 4. С. 1192-1194.

34. Birkofer L., Kim S.M., Engels H.D. Aldehydaddition an Enamine // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 1495.

35. Харченко В.Г., Купранец Н.М., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. Дикетонная конденсация (3-ацето- и (3-пропиононафталина с фурфуролом // Химия гетероцикл. соедин. 1968. № 1. С. 13-15.

36. Barbulesku N., Potmischil F., Romer D. Obtinerea si studiul hidroacridinelor // Rev.Chim. (RSR). 1970. T. 21. S. 677-681.

37. Essavy H., Hamed A.A. Some Reactions of Micheal Adducts of ?-phenylchalkone with Ketones, Ethyl phenylacetate, p-chlorobenzyl cyanide & Malononitrile // Indian J.Chem. 1978. Vol. 16B. P. 880-883.

38. Weiss M. Acetic Acid-Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis1 // J.Am.Chem.Soc. 1952. Vol. 74. P. 200-202.

39. Julia S., Varech D. Etude der produits de cyclisation de 5-dicetones bicycliques//Bull. Soc. Chim. Fr. 1959. № 7-8. P.l 127-1133.

40. Colong J., Dreux J., Their S. Chem. Rev. 1957. Vol. 244. P. 89.

41. Высоцкий В.И., Московкина T.B. Синтез и некоторые свойства 2-гидрокси-1,5-дикетонов // Химия дикарбонильных соединений : тез. докл. IV Всесоюз. конф., посвящ. 90-летию со дня рождения акад. АН Латв. ССР Г. Ванага. - Рига : изд-во Риж. политех, ин-та. 1986. С. 86.

42. Каминский В.А., Дис. ...докт. хим. наук: Владивосток, 1981.

43. Clark-Lewis J.W., Mortimer P. I. The 4-hydroxypipecolic acid from acacia species, and its stereoisomers // Chem. Soc. 1961. P. 189-201.

44. Erickson I.G. The Reactions of Aldehydes with (3-Anilinocrotonic Esters1 //J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. P.1382-1386.

45. Станкевич Э.И., Ванаг Г.Я. Многоядерные гетероциклические соединения. VII. Взаимодействие бис-димедонилметанов с соединениями, содержащими аминогруппу, восстановление октагидроакридиндионов // Изв. АН ЛатвССР, Сер. Хим. 1961. № 2. 223-227.

46. Katritsky A.R., Lloyd J., PatelR. The preparation of Piridiniums from pyryliums //J.Chem.Soc. Perkin I. 1982. P. 117-121.

47. Wille F., Sinab W. Darstellung und Reaktionen des 3-Ethinyl-2,4-diformyl-pentandials // Monatsch. Chem. 1977. Bd. 108. S. 929-952.

48. Craig D., Schaefgen L., Tyler W.P. N-Pheny 1-3,5-diethyl-2-propy 1-1,4-dihydropyridine // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. P. 1624.

49. Cook N.C., Lions I.E. 1,4-Dihydropiridine // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. P. 3283-3284.

50. Алексеев В.И., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. XIII. Строение продуктов взаимодействия алициклических 1,5-дикетонов с о-аминофенолом и о-фенилендиамином // Химия гетероцикл. соедин. 1975. № 2. С. 235-238.

51. Московкина Т.В., Каминский В.А., Алексеев В.И., Гамов В.К., Тиличенко М.Н. Двойная циклизация при реакции 1,5-дикетонов с производными аммиака // Химия дикарбонильных соединений : тез. докл. IV Всесоюз. конф., посвящ. 85-летию со дня рождения акад. АН Латв. ССР Г. Ванага. - Рига : изд-во Риж. политех, ин-та, 1976. С. 101-102.

52. Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Синтез 6-окса-8-аза-6,7,8,9,11,12,13,14,16,17-декагидроциклопента[я]фенантрена // Химия гетероцикл. соедин. 1971. № 8. С. 1149.

53. Дончак Л.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетероцикл. соедин. 1975. № 2. С. 239-242.

54. Каминский В.А., Гамов В.К., Ефремова Л.М., Дончак Л.Н., Саверченко А.Н., Московкина Т.В., Алексеев В.И., Тиличенко М.Н. Реакционная способность и направление протекания реакции 1,5-дикетонов с производными аммиака // Химия дикарбонильных содинений : V Всесоюз. конф., посвящ. 90-летию со дня рожд. акад.АН Латв. ССР Г. Ванага, Рига, 1820 марта 1981 г. : тез. докл. - Рига : изд-во Риж. политех, ин-та, 1981. С. 100101.

55. Еремеева Л.М., Московкина Т.В., Василенко Ю.В., Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. № 2. С.240-245.

56. Каминский В.А., Дончак Л.Н., Саверченко А.Н. Направление взаимодействия «семициклических» 1,5-дикетонов с о-аминофенолом и о-фенилендиамином. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений, Изд-во СГУ, Саратов. 1982. С. 108-110.

57. Дончак JT.H., Загоруйко М.А., Каминский В.А. Тиличенко М.Н. o/wzo-Замещенные семициклические 1,5-дикетоны и соединения с гетеростероидным скелетом на их основе // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов, Изд-во СГУ, Саратов. 1996. С. 34.

58. Слабко О.Ю., Брицина О.И., Каминский В.А. Реакции производных 4а,9-диаза-1,2,4а,9а-тетрагидро-6Н-флуорена с нуклеофильными реагентами и бромом // Химия гетероцикл. соедин. 1991. № 7. С. 982-989.

59. Каминский В.А., Слабко О.Ю., Гомолач М.В. Взаимодействие 1,2-диамино-4-нитробензола с 1,5-дикетономи: синтез и окислительные превращения нитробензимидазолинов // Химия гетероцикл. соедин. 1990. № 7. С. 927-930.

60. Каминский В.А., Пестова О.Г., Метенная Л.В. Одностадийный синтез производных 5-дицианометилен-3,5-дигидро-2Н-бензимидазола // Химия гетероцикл. соедин. 1992. № 11. С. 1494-1497.

61. Broadbent H.S., Burnham W.S., Scheeley R.M., Olsen R.K. Novel heterotricyclic systems: 2,6-dioxa- and 2-oxa- 6-thia-10-azatricyclo-[5.2.1.04'10] deeanes; 2,6-dioxa-l l-azatricyclo[5.3.1.04'11] undecane; and 9,13-dioxa-14-azatetracyclo[6.5.1.02'7.0n'14]tetradeca-2,4,6-triene // J. Heterocycl. Chem. 1976. Vol. 13. P. 337-348.

62. Knoevenagel E. Notiz über die Einwirkung von Ammoniak auf Cyclohexenone //Ber. Bd. 36. S. 2129-2130.

63. Knoevenagel E., Ueber die Bildung cyclischer Verbindungen aus 1,5-Diketonen. Synthese eines stellungsisomeren Camphers» Knoevenagel // Ber. 1893. Bd. 26. C. 1085-1090.

64. Bleise E.E., Montagne M. // Chem. Rev. 1925. Vol. 170. P. 1760.

65. Gill N.S., James K.B., Lions Р., Potts R.T. ß-Acylethylation with Ketonic Mannich Bases. The Synthesis of Some Diketones, Ketonic Sulfides, Nitroketones and Pyridines // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 4923-4928.

66. Тиличенко M.H., Павель Г.В. Аминометилирование 1,5-дикетонов // Журн. органич.химии. 1965. Т. 1. С. 1992-1994.

67. A.C. № 572455 20.05.77 Климов Г.А. Тиличенко М.Н. Способ получения симметричных дициклоалкенопиридинов 2347035 от 08.04.76 бюл. № 34 1977.

68. Stobbe Н., Volland Н. Die Synthese eines Phyrhydrindenderivates aus einem semicyclischen 1,5-Diketon der Pentamethylenreihe // Ber. 1902. Bd. 35. S. 3973-3977.

69. Stobbe H., Semicyklische 1,5-Diketone der Cyklopentanreihe // J.Prakt.Chem. 1912. Bd. 86. S. 210-218.

70. Hahn W.E., Epzstain J., Rocz.Chem 1963. Vol. 37. P. 403.

71. Тиличенко M.H., Павель Г.В., Чумак А.Д. Реакции 1,5-дикетонов. V. Реакция Манниха в ряду 1,5-дикетонов. Аминометилирование 1,3-дифенил-1-(2-оксоциклогексил)-3-пропанона // Журн. органич. химии. 1971. Т. 6. Вып. 4. С. 704-710.

72. Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. II. Синтез и термическое расщепление 1,5-дикетонов // Журн. общей химии. 1955. Т. 25. Вып. 13. С. 2503-2509.

73. Новиков Л.С., Мезенцев В.А., Тищенко И.Г. Синтез замещенных 3-винилпиридинов. Химия гетероцикл. соедин. 1979. № 12. С. 1693.

74. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Казаринова Т.Д., Юдович Л.М. Новый характер превращений трикетонов - 2-(1,3-диарил-3-оксопропил)циклогексан-1,3-дионов с гидроксиламином // Химия гетероцикл. соедин. 1985. № 6. С. 846.

75. Харченко В.Г., Стручков Ю.Г., Еспенбетов A.A., Маркова Л.И., Казаринова Т.Д. Кристаллическая и молекулярная структура 7,7-диметил-2,3-ди(4-метоксифенил)-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолина // Химия гетероцикл. соедин. 1987. № 8 С. 1085-1088.

76. Маркова Л.И., Казаринова Т.Д., Юдович Л.М., Харченко В.Г. Особенности гетероциклизации трикетонов ряда 2-(3-оксопропил)циклогексан-1,3-дионов с солянокислым гидроксиамином // Химия гетероцикл. соедин. 1990. № 2. С. 209-214.

77. Balaban A. Formation of 1,2-diazepine or 2-pyrazoline derivatives from 2,4,6-triphenylpylium salts and hydrozin // Tetrahedron. 1970. Vol. 26. № 3. P. 739-743.

78. Balaban A., Silhan W. Magnetic njn-equivalence of phenacyl methylene protons in 3,5-diphenyl-5-phenacyl-2-pyrasolines // Там же. P. 743-750.

79. Oveberger C.G., Monagle J.J., Azo Compounds.1 The Preparation and Oxidation of 3,7-Diphenylhexahydro-1,2-diazepine //J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 4470-4473.

80. Lipp M., Dallacker F., Munnes S., Darstellung von 3.5-Diaryl-pyrazolen und 3.7-Diaryl-4.5-Dihydro-1.2-diazepinen //Liebigs Ann. Chem. 1958. Bd. 618. S. 110-117.

81. Московкина T.B., Тиличенко M.H. Исследования взаимодействия жирноароматических 1,5-дикетонов с фенилгидразином // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов, Изд-во СГУ, Саратов. 1996. С. 31.

82. Московкина Т.В. Способ получения пиридиниевых бетаинов // XVI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тез. докл., С.Петербург, 1998, 216.

83. Schneider W. Über Pyridin-arylimine I // Liebigs Ann. Chem. 1924. Bd. 438. S. 115-146.

84. Balaban A.T., Frangopol P.Т., Matzescu G., Nenitzescu C.D. Structure and reacnions des "pyranol-hydrazides" Bull. Soc. Chim. France. 1962. № 2. 298302.

85. Павель Г.В., Денисенко M.B., Багрина Н.П. Жирноароматические а-метен-а,а'-диметен- и а-метен-а'-аминометил-1,5-дикетоны: реакция с гидразинами // Химия дикарбонильных соединений. Тез. докл., Рига, 1981, 174.

86. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. VI. Переход от фенил- и фурилтрициклогексанолонов к 9-фенил и фурилгидроакридинам // Журн. общей химии. 1960. Т. 30. Вып. 7. С. 22832285.

87. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. V. Синтез 9-фенил-пергидроакридина действием формамида на фенилтрициклогексанолон // Журн. общей химии. 1959. Т. 29. Вып. 7. С. 2370.

88. Каминский В.А., Саверченко А.Н., Тиличенко М.Н. Диспропорционирование N'-R-декагидроакридинов и 14-uHaHO-N-R-AI 1П2)-додекагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1970. №11. С. 15391541.

89. Еремеева JI.M., Василенко Ю.Ф., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Гидробенз[с]акридины и их аналоги на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. С 1361-1364.

90. Sugimoto N. // J.Chem.Soc. Jpn, Pure Chem.Sect. 1944. Vol. 64. P. 192.

91. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Харченко В.Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероциклов // Химия гетероцикл. соедин. 1987. № 4. С. 435-448.

92. Кривенько А.П., Решетов П.В., Николаева Т.Г. Каталитический синтез новых химических реагентов ряда пиперидина и его конденсированных аналогов // Башкир, хим. журн. 1996. Т. 3. № 1-2. С. 125132.

93. Николаева Т.Г., Решетов П.В., Харченко В.Г. Синтез и стереохимия пергидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1997. № 7. С. 867-886.

94. Кривенько А.П., Николаева Т.Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероциклов. // Учебное пособие для студентов химического факультета. Изд-во СГУ, Саратов. 1991. С. 82.

95. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Химия пяти- и шестичленных N,0-содержащих гетероциклов. Изд-во СГУ, Саратов, 1991. 82.

96. Kappe, С.О. Recent Advances in the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. New Tricks from an Old Dog. // Acc. Chem. Res. 2000. Vol. 33. P. 879888.

97. Mayer T.U., Kapoor T.M., Haggarty S.J., King R.W., Schreiber S.L., Mitchisan T.J. // Science. 1989. Vol. 286. P. 971.

98. Brands M., Endermann R., Gahlmann R., Krüger J., Raddatz S. Dihydropyrimidinones - a new class of anti-Staphylococcal antibiotics // Bioorg. Med. Lett. 2003. Vol. 13. P.241-245.

99. Kappe С.О., Kumar D., Varma R.S. Microwave-assisted high-speed parallel synthesis of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(lH)-ones using a solventless Biginelli condensation protocol // Synthesis. 1999. Vol. 10. P. 1799-1803.

100. Rovnyak G.C., Kimball S.D., Beyer В., Cucinotta G., DiMarco J.D., Gougoutas J.Z., Hedberg A., Malley M., McCarthy J.P., Zhang R., Moreland S. Calcium entry blockers and activators: conformational and structural determinants of dihydropyrimidine calcium channel modulators // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. P. 119-129.

101. Brands M., Endermann R., Gahlmann R., Krüger J., Raddatz S. Dihydropyrimidinones - a new class of anti-Staphylococcal antibiotics // Bioorg. Med. Lett. 2003. Vol. 13. P. 241-245.

102. Snider B.B., Shi Z.P. Biomimetic syntheses of crambines A, B, CI, and C2. Revision of the structures of crambines В and CI // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 3828-3839.

103. Kappe С.О. Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type -a literature survey //Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. P. 1043-1052.

104. Вдовина C.B., Мамедов В.А. Новые возможности классической реакции Биджинелли // Успехи химии. 2008. № 77. С.1091-1129.

105. Kappe С.О. Recent Advances in the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. New Tricks from an Old Dog // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. P. 879-888.

106. Kappe С.О. 100 years of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. P. 6937-6969.

107. Maiti G., Kundu P., Guin C. One-pot synthesis of dihydropyrimidinones catalysed by lithium bromide: an improved procedure for the Biginelli reaction // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. P. 2757-2758.

108. Namazi H., Mirzaei Y.R., Azamat H. J. Investigation the chemical reactivity of positions N-3, C-5 and C-6 methyl group in Biginelli type compounds and synthesis of new dihydropyrimidine derivatives // Heterocycl. Chem. 2001. Vol. 38. P. 1051-1054.

109. Ramalinda K., Vijayalakhmi P., Kaimal // Synlett. 2000. Vol. 65. P. 6270.

110. Хрусталев Д.П. Проведение реакции Биджинелли в условиях микроволнового облучения без растворителя // Журн. общей химии. 2009. Т.79. Вып. 1. С. 166-167.

111. Shaabani A., Bazgir A., Teimouri F. Ammonium chloride-catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(lH)-ones under solvent-free conditions // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. P. 857-859.

112. Cepanec I., Litvic ML, Bartolincie A., Lovric M. Vinylpyridine polymer nanocomposite: an ecofriendly catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 4275-4280.

113. Vasundhara S., Kaur S., Sapehiyia, Singh J. Microwave accelerated preparation of [bmim][HS04] ionic liquid: an acid catalyst for improved synthesis of coumarins // Cat. Commun. 2005. Vol. 6. P. 57-60.

114. Atwal K.S., O'Reilly B.C., Gougoutas J.Z., Malley M.F., Synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid esters //Heterocycles. 1987. Vol. 26. P. 1189-1192.

115. Шуталев А.Д., Кукса B.A. Новый метод синтеза 4-гидроксигексангидропиримидин-2-тионов // Химия гетероцикл. соедин. 1995. №. 1. С. 97-102. Orru R.V.A., Greef М., Recent Advances in Solution-Phase Multicomponent Methodology for the Synthesis of Heterocyclic Compounds // Synthesis. 2003. P. 1471-1500.

116. Orru R.V.A., Greef M. Recent Advances in Solution-Phase Multicomponent Methodology for the Synthesis of Heterocyclic Compounds// Synthesis. 2003. P. 1471-1499.

117. Липсон В.В., Десенко С.М., Широбокова М.Г., Бородина В.В., Синтез 9-арил-6,6-диметил-5,6,7,9-тетрагидро-1,2,4-триазоло[5,1-6]хиназо-лин-8(4Н)-онов // Химия гетероцикл. соедин. 2003. № 9. С. 1383-1388.

118. Muravyova Е.А., Chebanov V.A., Desenko S.M., Afanasiadi L.M., Musatov V.l. The study of 3-alkyl- and 3-arylsulfanyl-l,2,4-triazol-5-amines as reagents of Biginelli reaction in Abstr. Intern. Conf. "Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles" (Kharkiv, Ukraine, 30.09-03.10.2003), 2003. P. 108.

119. Шихалиев X.C., Крыльский Д.В., Потапов А.Ю., Крысин М.Ю., Трефилова И.Н. Аминобензимидазол в реакциях трехкомпонентной конденсации // Изв.вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т. 47. С. 149-150.

120. Липсон В.В., Десенко С.М., Широбокова М.Г., Бородина В.В. Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с димедоном и его арилиденпроизводными // Химия гетероцикл. соедин. 2003. № 8. С. 11941201.

121. Шихалиев Х.С., Фалалеев A.B., Крыльский Д.В., Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, под ред. В.Г. Карцева, Москва, IBS Press. 2003. Т. 1. С.450.

122. Шихалиев Х.С., Потапов А.Ю., Крыльский Д.В., Соловьев A.C., Бензокса(тиа)золил-2-гуанидины в трехкомпонентных реакциях гетероциклизации // тез. докл. Четвертого Всерос. симпоз. по органической химии «Органическая химия - упадок или возрождение?» Теплоход Москва - Углич, 5-7 июля 2003 г., Тез. Докл., Москва. 2003. С. 198.

123. Крыльский Д.В., Шихалиев Х.С., Соловьев A.C. Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений, под ред. А.П. Кривенько, Саратов. 2000. С. 136.

124. Gewald К., Angerman J., Schafer Н. Substituierte 2-Alkoxy-5-amino-und-2,5-diamino-imidazole aus Oxazol-2-yliden-cyanamiden // Monatsch. Chem. 1996. Vol. 127. P.313-318.

125. Gante I., Mohr G. Neue Aminosäure-Derivate // Chem. Ber. 1975. Bd. 108. P. 174-180.

126. Gewald К., Heinhold G. 4-Amino-imidazole durchThorpe-Cyclisierung // Monatsch. Chem. 1976. Vol. 107. P. 1413-1421.

127. Gewald K., Blauschmidt P., Mayer R. 4-Amino-thiazole // J. Prakt. Chem. 1967. Vol. 35. P. 97-104.

128. Schäfer H., Gewald К. 5-Arylamino-3-brom-l,2,4-thiadiazole und 5-Arylamino-3-bromisothiazole // J. Prakt. Chem. 1987. Vol. 329. P. 355-358.

129. Dilthay W. Uber Pyryliumverbindungen // J.Prakt.Chem. 1916. Bd. 94. P. 53-76.

130. Пчелинцева H.B., Федотова O.B., Колеватова Я.Г., Буров A.M., Меньшова M.А. Химия 1,5-дикетонов. III. Новый подход к синтезу непредельных 1,5-дикетонов // Журн. органич.химии. 2008. Т. 44. № 8. С. 1263-1264.

131. Жданов Ю.А., Дорофеенко Г.Н., Зеленская C.B. Тонкослойная хроматография пирилиевых солей на гипсе // Журн. общей химии. 1966. Т. 36, Вып. 2. С. 210-213.

132. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Федотова О.В., Маркова Л.И. Синтез солей тетрагидрохромилия и особенности их поведения в условиях щелочного гидролиза // Сб.научных статей «Органическая химия от Бутлерова и Белынтейна до современности». С.-Петербург, 2006. С.331-332.

133. Rio G., Fellion Y. Structures et configurations de pentendiones-1,5 derivees de sels de pyryliums // Tetrahedron Lett. 1962. Vol.25. P. 1213-1218.

134. Бакстон Ш., Роберте С. Введение в стереохимию органических соединений. От метана до макромолекул. М: Мир, 2005. С. 92-94.

135. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М: Мир, 1971. С. 21.

136. Kalsi P.S. Applications of spectroscopy to structure determination. Part IV. IR spectra of the a,ß-unsaturated carbonyl compjunds // Perfurn and Essent.Oil.Rec. 1969. Vol. 60. № 9-10. P.316-321.

137. Winecoff W., Boykin D. The influence of conformation on transmission of electronic effects in a,P-unsaturated ketones // J.Org.Chem. 1972. Vol. 37. № 4. P. 674-676.

138. Савин В.И., Тямячев И.Д., Китаев Ю.П. а, (З-Непре дельные карбонильные соединения и их производные // Журн. органич.химии. 1974. Т. 10, №8. С. 1590-1593.

139. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. С. 134.

140. Basselier J. Tetraphenylpentenedions and pyrylium salts // Ann.Chim (Paris). 1961. Vol.6. №9-10. P. 1131-1160.

141. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В. Синтез 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов//Журн. органич. химии. 1990. Т.26, вып.9. С.1854-1856.

142. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. Изд-во Ростовского госуниверситета. 1972. С.59.

143. Пчелинцева Н .В., Колеватова Я .Г., МеньшоваМ .А., Телятникова О.Н. Хлорирование тетразамещенных 2-пентен- и пентан-1,5-дионов // Сб.научн.статей «Вопросы биологии, экологии, химии и методики обучения» вып. 10. Саратов: Изд-во «Научная книга», 2008. С.172-173.

144. Де ла Map П.Б.Д., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. М: Мир, 1986. С 132.

145. Есафов В.И. О галоидировании непредельных углеводородов// Журн. общей химии. 1945. Т.15,вып.11-12. С. 1001-1006.

146. Есафов В.И. О галоидировании непредельных углеводородов // Там же. 1947. Т.17, вып. 8. С. 1453-1467.

147. Heasley V.L., Shellhamer D.F., Carter T.L., Gipe D.E., Gipe R.K., Green R.C., Nordeen J., Rempel T.D., Spaite D.W., Heasley G.E. Reaction of Halogens with some a,(3-unsaturated aldehydes and ketones // Tetrahedron Letters. 1981. Vol.22. №.26. P.2467-2470.

148. Shellhamer D.F., Heasley V.L., Foster J.E., Luttrull J.K., Heasley G.E. Addition to 2,4-Dienes. Halogenation of Ethyl Sorbate // J.Org.Chem. 1977. Vol. 42. № 12. P.2141-2145.

149. Heasley V.L., Spaite D., Shellhamer D.F., Heasley G.E. Considerati-ons on the Effect of a Carbonyl Group on the Rind Openning of a Neigh-boring Bromonium Ion // J.Org.Chem. 1979. Vol. 44. № 15. P. 2608-2611.

150. Anatakrishnan S.V., Ingold C.K. Influence of substituents on the additive reactivity of ethylene derivatives. Part III. Further experiments on the addition of bromine in solution // J.Chem.Soc. 1935. P. 1396-1398

151. Cabaleiro M.C., Johnson M.D. Chlorination of a,|3-unsaturated car-bonyl compounds. Part I. The addition of chlorine to methyl trans-cin-namate in acetic acid // J.Chem.Soc. 1967. Vol. 13. №. 6. P. 565-570.

152. Johnson M.D., Trachtenberg E. Chlorination of a.,(3-unsaturated carbonyl compounds. Part II. The mechanism of chlorination of para-substituted methyl cis-and trans-cinnamates in acetic acid // J.Chem.Soc. 1968. №9. P. 1018-1022.

153. Cabaleiro M.C., Cooksey C.J., Johnson M.D., Swedland B.F., Williams J.G. Chlorination of a,(3-unsaturated carbonyl compounds. Part IV. Kinetics and mechanism of the uncatalysed and hydrogen chloride catalysed chlorination of trans-cinnamallthyde in acetic acid // J.Chem.Soc. Perkin II. 1968. № 9. P. 10261030.

154. Cabaleiro M.C., Chopa A.B. Chlorination of a,|3-unsaturated carbonyl compounds. Part V. Mechanism of chlorination of a,(3-unsaturated ketones in methanol and in trifluoroacetic acid // J.Chem.Soc. Perkin Trans II. 1974. № 3. P. 452-457.

155. Cabaleiro M.C., Chopa A. Effect of methanol and trifluoroacetic acid as solvents on the chlorination of a,[3-unsaturated ketones // Chem.and Ind. 1972. № 16. P. 652.

156. Харченко В.Г., Пчелинцева H.B., Чалая C.H., Сорокин Н.Н. Стерео-химические особенности арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн. органич.химии. 1994. № 4. С. 321-324.

157. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В., Литвинов О.В. Особен-ности галогенирования пентан- и 2-пентен-1,5-дионов// Сб. Карбониль-ные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1996. С. 51.

158. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Непредельные 1,5-дикетоны и их галогензамещенные. Глава Ив книге «Химия 5,6-членных N ,0-содержащих гетероциклов. С. 192-216. Под ред. проф. А.П.Кривенько. Изд-во Сарат.ун-та, 1997.270с.

159. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Сорокин Н.Н., Пчелинцева Н.В. Стереохимические особенности дихлорзамещенных 2-пентен -1,5-дионов // Материалы I Всесоюзной конф. по теоретической органической химии. Волгоград, 1991. С. 31.

160. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Пчелинцева Н.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства. // Сб.Дикарбонильные соединения. Рига. 1991. С. 24.

161. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Пчелинцева Н.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства. Материалы V Всесоюзной конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, СССР. 1991. С.74.

162. Кривун C.B., Саяпина C.B., Баранов С.Н. Соли 3-бромпирилия // Химия гетероцикл. соедин. 1973. № 7. С. 873-877.

163. Пчелинцева Н.В., Цимбаленко Д.А., Федотова О.В. Химия 1,5-дикетонов. I. Галогенировние 2-пентен-, пентан-1,5-дионов и конденсированных аналогов // Журн. орган.химии. 2007. Т.43. № 9. С.1292-1296.

164. Пчелинцева Н.В., Степанова Е.В., Николаева Е.А., Харченко В.Г. Взаимодействие 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов с бромом // Журн. органич.химии. 1997. Т.ЗЗ, вып.2. С. 295-298.

165. Миронов В.А., Янковский С.А. Спектроскопия в органической химии. М.: Химия, 1985. С. 42.

166. Finkelstein H. Darstellung organischer Iodide aus den entsprechenden Bromiden und Cloriden // Chemische Berichte. 1910. Bd. 43. S. 1528-1532.

167. Epstein W.W., and G. Ollinger-Silver Yon. Assisted Dimethyl Sulphoxide Oxiation of organic Halides // Chemical Communications. 1970. P. 1338-1339.

168. Богусловская JI.C. Фториды галогенов в органическом синтезе // Журн. успехи химии. 1984. Вып. 12. С. 2024.

169. Масгрей У.В. Успехи Химии Фтора т. 1-2 1964. С.41.

170. Губкина И. И., Соколов С. В., Крылов Е. П., Фториды с высокой окисляющей способностью и их применение для получения фторорганических соединений // Журн. успехи химии. 1966. Вып. 12 . С. 2219.

171. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. Мир, Москва, 2003.

172. Харченко В.Г., Кожевникова Н.И., Куликова Л.К., Пчелинцева Н.В. Синтез, противораковая и антифаговая активность полизамещенных перхлоратов тиопирилия // Хим.- фарм.журн. 1981. №4. С. 40-45.

173. А.С. №1372893 СССР от 24.03.86. Хлориды замещенного тиапирилия, обладающие антимикробной активностью и способ их получения / Харченко В.Г., Чалая С.Н., Куликова Л.К., Пчелинцева Н.В.

174. Synthesis and biological activity of benzoylpyrrols, chloropyridines and isoindoles / V.G.Kharchenko, S.N.Chalaya, O.V.Litvinov, N.V. Pchelintseva, T.D.Kazarinova, G.E.Marinicheva // 5th TECHEM conference on heterocycles in bioorganic chemistry. Praga, 1988. P. 206.

175. Лидак М.Ю. Создание лекарственных препаратов гетероциклического строения в институте органического синтеза АН Латв.ССР // Химия гетероцикл.соедин. 1985. №.1. С.5-17.

176. Караулова Е.Н. Химия сульфидов нефти. М.: Наука. 1970. С.149.

177. Mistr A., Vavra М., Skouby J., Zahradnik R. Organic light-sensitive compounds // Collect.Czech.Chem.Commun. 1972. Vol. 49. № 5. P. 1520-1532.

178. Пат. 3679407 США, МКИ J 03 J 5/00. Method of forming heterogeneous photoconductive compositions and elements / C. Stephens (США); Eastman Kodak Co. (США). Заявл. 13.11.70; Опубл. 25.07.72; НКИ 96-1.6. Реф.: Получение гетерогенных фотопроводящих композиций и материалов // Химия: РЖ 1973. № 10. Н 679 П.

179. Пат. 39388994 США, МКИ J 03 J 5/06. Ругу Hum dies for electrophotographic composition and element / G.A.Reundds, J.A.Von Allan, L.E.Contois (США); Eastman Kodak Co. (США). - № 480331; Заявл. 18.06.74; Опубл. 17.02.76; НКИ 96-1.6. Реф.: Пирилиевые красители для электрофотографических композиций и материалов // Химия: РЖ 1976. № 20. Р 297 П.

180. А.с.546615 СССР, МКИ С 07 D 407/06, С 07 D 309/34. Способ получения производных солей бис-(пирилиа-, тиапирилиа- или флавилиа)-бензилметилцианинов / С.В. Саяпина, JI.M. Коротких, С.Н. Баранов, С.В. Кривун. № 2198635; Заявл. 12.12.75; Опубл. 22.04.77 // Химия: РЖ 1978. № 9. Н 350 П.

181. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Пчелинцева Н.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны, синтез и реакции с нуклеофильными реагентами // Сб. научн.трудов Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1989. С. 34-36.

182. Московкина Т.В., Тиличенко М.Н. Синтез гетероциклов на основе гидразонов 1,5-дикетонов//Химия гетероцикл.соедин. 1983. № 5. С. 821-830.

183. Дубовицкий В. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов // Саратов: Изд-во Сарат.ун-та, 1996. С. 136-137.

184. Donchak L.N., Zabolotnova T.V., Kaminsky V.A. Chemistry of Dicarbonyl Compounds // Abstracts. Riga. 1981. P. 69-71.

185. Пчелинцева H.B., Колеватова Я.Г., Меньшова M.A., Взаимодействие 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона с тиомочевиной и гуанидином // Сб. научн.статей «Вопросы биологии, экологии, химии и методики обучения» вып. 10. Саратов: Изд-во «Научная книга», 2008. С. 173-175.

186. А.С.№ 643521 СССР от 10.03.91. Способ получения дихлорзаме-щенных 2-пентен-1,5-дионов/Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В.

187. Пчелинцева Н.В. 2-Пентен-1,5-дионы в синтезе галогензаме-щенных аналогов и 0,8-гетероциклических соединений // Глава в книге Федотовой О.В., Харченко В.Г. Биологически активные О, S,Se-co держащие гетероорганические соединения (база данных). Вып.2. С.40-41, 61-63, 75, 9192, 116-118, 138-141 Саратов: Научная книга, 2004. 278с.

188. Ruggli P., Wartburg A., Erlenmeyer Н. Uber Thiazol-kondensationen mit 1.5-Dibrom-Acetylaceton //Helv.Chim.Acta. 1947. В. 30. S. 348-353.

189. Bogert M.T., Chertcoff M. Imidazoles // J.Amer.Soc. 1945. P.455-460.

190. Меньшова M.A., Пчелинцева H.B., О превращениях хлорзамещенных 1,5-дикетонах с 1Ч,8-нуклеофильными реагентами // Сб. научн.статей «Вопросы биологии, экологии, химии и методики обучения» вып. 11. Саратов: Изд-во «Научная книга», 2009. С. 122-125.

191. Knott Е.В. Polycyclic Thiazoles // J.Chem.Soc. 1945. P. 455-460.

192. Snider B.B., Shi Z.P. Biomimetic syntheses of crambines A, B, CI, and C2. Revision of the structures of crambines В and CI //J. Org. Chem. 1993. -Vol. 58.-P. 3828-3839.

193. Biginelli P. Ueber Aldehyduramide des Acetessigathers II // Chem.Ber. 1891.Bd.24. S.2962-2967.

194. Brands M., Endermann R., Gahlmann R., Kriiger J., Raddatz S. Dihydropyrimidinones - a new class of anti-Staphylococcal antibiotics // Bioorg. Med. Lett. 2003. - Vol. 13. - P.241-245.

195. Клименко C.K., Ярцева H.M., Бережная M.H., Станкевич М.Е., Харченко В.Г. Новый путь синтеза галогенидов пирилия и конденсированных производных пирилия // Журнал орган.химии. 1974. Т. 10. Вып.5. С. 2206-2209.

196. Истомин А. Л., Семенов Н. С., Спицын Н. В. Пиридиновые основания в тонком органическом синтезе. XI Всеукрашська наукова конференщя acnipamiB та студетлв «Охорона навколишнего середовища та

ращональне використання природных pecypciB». Донецьк. 2001. Том 1. С.58-59.

197. Меньшова М.А., Пчелинцева Н.В., Трехкомпонентная конденсация мочевины с бензальдегидом и 1,5-дикетонами // Журнал естественные и технические науки. 2006. № 6. С.81-82.

198. Меньшова М.А., Пчелинцева Н.В., Шалабай В.В. Изучение взаимодействия 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-диона с нуклеофильными реагентами в условиях реакции Биджинелли // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. В 4 т. Т. 1: тез. докл. - Волгоград: ИУНЛ ВолгГТУ, 25-30 сентября 2011. С. 288.

199. Олейник А.Ф., Адамская Е.В., Окиншевич О.В. Синтез и противомикробная активность производных 2-арил-3,4-бис(карбокси)фуранов//Хим.-фарм.журн. 1983. Т. 17. № 6. С. 683-685.

200. Белобородов В.Б., Митрохин С.Д. Стафилококковые инфекции // Инфекции и антимикробная терапия. 2003. № 1. С. 12-18.

201. Руднов В. А. Современное клиническое значение синегнойной инфекции и возможности ее терапии у пациентов отделения реанимации // Инфекции и антимикробная терапия. 2002. № 6. С. 170-177.

202. Лиманов В.Е., Эпштейн А.Е., Якушкин М.И. Синтез и бактерицидная активность четвертичных солей N-ациламинопропиламмония // Хим.-фарм. журн. 1981. Т. 15. № 2. С. 24-28.

203. Полевой В.В. Фитогормоны. Л.: Изд-во Ленинградского университета, 1982. 248 с.

204. Меньшова М.А., Пчелинцева Н.В., Спивак В.А. Синтез и исследование 2-бензоил-3-(4'-метоксифенил)-5-фнил-4-хлорфурана и 3-(4'-метоксифенил)-1,5-дифенил-2,4-дихлорпентен-1,5-диона в качестве регулятора роста растений. Вопросы биологии, экологии, химии и методики обучения: сб. науч. статей. Вып.13. Саратов. 2011. С. 59-62.

205. Сиделёва С.Н., Щербакова М.С., Пчелинцева Н.В., Спивак В.А. Использование проростков чечевицы и пшеницы в качестве тест-систем

биологической активности антимикробных хлорсодержагцих препаратов. Актуальные проблемы экологии, защиты растений и экологического земледелия: Материалы Международной научно-практической конференции/ ФГОУ ВПО «Саратовский ГАУ», Саратов: Щ «Наука». С.222-224.

206. Глоризова Т.А., Филимонов Д.А., Лагунин А.А. и др. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 1.С. 33-39.

207. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Borodina Yu.V., Lagunin A.A., Kos A. Robustness of biological activity spectra predicting by computer program PASS for non-congeneric sets of chemical compounds // Chem. Inform. Comput. Sci. 2000. Vol. 40. № 6. P. 1349-1355.

208. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Gloriozova T.A. ect. PASS of Biological Activity Spectrum Prediction in the Enhanced Open NCI Database Browser // J. Chem. Inform. Comput. Sci. 2000. Vol. 43. P. 228-236.

209. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 812.

210. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Поройков В.В. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 2002. № 10. С. 21-26.

211. В.В. Поройков, Д. А. Филимонов, А.В. Степанчикова и др. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 9. С. 20-23.

212. Филимонов Д.А., Поройков В.В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений // Рос. хим. журнал. 2006. Т. L. № 2. С. 66-75.

213. Poroikov V.V., Filimonov D.A. How to acquire new biological activities in old compounds by computer prediction // J. Comput. Molec. Design. 2002. Vol. 16. P. 819-824.

214. Stepanchikova A.V., Lagunin A.A., Filimonov D.A., Poroikov V.V. Prediction of Biological Activity Spectra for Substances: Evaluation on the Diverse Sets Drug-Like Structures // Current. Med. Chem. 2003. № 10. P. 225233.

215. Золотов Ю.А. Химические тест-методы анализа // Ю.А. Золотев, В.М. Иванов, В.Г. Амелин М.: 2002. 302 с.

216. Вода. Индикаторные системы / В. М. Островская, О.А. Запорожец, Г.К. Будников, Н.М. Чернявская - М.: 2002. - 267 с.

217. Р.К. Чернова, JI.M. Козлова, Н.Б. Шестопалова, Ю.О. Рьянова Тест-методы определения некоторых органических токсикантов. 2008. http://www.sgu.ru/files/nodes/30829/20080802 15-22.pdf.

218. Меньшова М.А., Косырева И.В., Крылатова Я.Г., Пчелинцева Н.В., Ястребова Н.И. Тест-определение анионных поверхностно-активных веществ с помощью индикаторной бумаги // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. Сборник науч. трудов VIII Всерос. конф. Молодых ученых с междунар. участием. Саратов: Изд-во «КУБиК». 2011. С. 168-169.

219. Дорофеенко Т.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. Изд-во Рост. Гос. Ун-та. 1972. С.59.

220. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. М.: Госхимиздат. 1955. С. 552.