Электроаналитические свойства производных антипирина и бенздиазепина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Башкатова, Наталия Владимировна

• Башкатова, Наталия Владимировна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Башкатова, Наталия Владимировна

УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Электрохимические свойства органических соединений.

1.1.1. Вольтамперометрия в исследовании свойств и анализе органических соединений.

1.1.2. Механизмы окисления и восстановления некоторых органических соединений.

1.2. Антиоксидантные свойства органических соединений.

1.2.1. Механизмы антиоксидантного воздействия на организм.

1.2.2. Антиоксидантные свойства некоторых лекарственных препаратов.

1.2.3. Методы определения антиоксидантной активности.

1.2.4. Механизмы взаимодействия антиоксидантов с кислородом и его активными радикалами в методе катодной вольтамперометрии.

1.3. Квантово-химические параметры органических соединений.

1.3.1. Квантово-химические расчетные методы.

1.3.2. Применение квантово-химических методов в исследовании свойств органических соединений.

ГЛАВА 2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Закономерности двух последовательных электрохимических реакций в вольтамперометрии для обратимого электродного процесса на твердых электродах.

2.2. Исследование взаимосвязи между квантово-химическими параметрами и электрохимическими свойствами ряда азотсодержащих гетероциклических соединений.

2.2.1. Исследование взаимосвязи между квантово-химическими параметрами и потенциалами окислении ряда карбазолов.

2.2.2. Исследование взаимосвязи между квантово-химическими параметрами и потенциалами окислении ряда антипиринов.

ГЛАВА 3. АППАРАТУРА И МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА.

3.1. Приборы, ячейки, электроды, растворы и реактивы.

3.2. Объекты исследования.

3.3. Методика эксперимента.

ГЛАВА 4. ЭЛЕКТРОАНАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИССЛЕДУЕМЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

4.1. Электроаналитические свойства антипирина и его галогенпроизводных.

4.2. Электроаналитические свойства бенздиазепинов.

4.3. Электроаналитические свойства антипириламидов.

ГЛАВА 5. АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА ИССЛЕДУЕМЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

5.1. Антиоксидантные свойства антипирина и его галогенпроизводных.

5.2. Антиоксидантные свойства бенздиазепинов.

5.3. Антиоксидантные свойства антипириламидов.

ГЛАВА 6. МЕТОДИКА КОЛИЧЕСТВЕННОГО ХИМИЧЕСКОГО

ОПРЕДЕЛЕНИЯ АНТИПИРИЛАМИДА СТЕАРИНОВОЙ КИСЛОТЫ.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электроаналитические свойства производных антипирина и бенздиазепина»

Актуальность темы. Одним из главных направлений развития современной электроаналитической химии является разработка эффективных методов исследования и анализа органических соединений. Исследования в этом направлении имеют теоретическое и практическое значение для дальнейшего поиска наиболее эффективных путей осуществления аналитических определений данных веществ. Электрохимические методы характеризуются высокой чувствительностью, точностью, экспрессностью, поэтому они находят все более широкое применение как для определения, так и для исследования свойств органических соединений, имеющих фармацевтическое значение, и создают разумную альтернативу традиционным хроматографическим методам анализа.

Азотсодержащие гетероциклические соединения ряда антипиринов, бенздиазепинов и антипириламидов зарекомендовали себя как эффективные болеутоляющие и психотропные средства, широко используемые в медицинской практике во всем мире. Появляются новые препараты этого класса, к контролю их качества предъявляются все более серьезные требования. Поэтому разработка новых чувствительных, доступных и удобных в работе методик их определения представляется актуальной задачей, от решения которой зависит эффективность и безопасность предлагаемых на рынке лекарственных препаратов. Необходимо подчеркнуть при этом, что использование препаратов с антиоксидантными свойствами находит все более широкое применение в медицине в профилактических и лечебных целях при патологических состояниях свободнорадикальной природы.

Цель работы: исследовать электроаналитические свойства производных антипиринов, бенздиазепинов и антипириламидов.

В соответствии с этим в работе были поставлены следующие задачи:

1. Исследовать электроаналитические свойства, рассмотреть влияние ряда факторов (природы фонового электролита, материала электрода) на потенциалы окисления и восстановления исследуемых веществ методом вольтамперометрии.

2. Рассмотреть закономерности процессов окисления и восстановления указанных препаратов на твердых электродах. Рассчитать кинетические параметры этих процессов.

3. Исследовать взаимосвязь между электрохимическими свойствами и квантово - химическими параметрами изучаемых веществ.

4. Используя метод катодной вольтамперометрии и модельную реакцию электровосстановления кислорода, исследовать антиоксидантные свойства антипиринов, бенздиазепинов и анипириламидов для выяснения их роли в механизмах взаимодействия с кислородом и его активными радикалами.

5. Разработать методику количественного химического определения антипириламида стеариновой кислоты как перспективного лекарственного препарата, используя метод вольтамперометрии.

Научная новизна. Впервые рассмотрены теоретические закономерности обратимого процесса окисления и восстановления антипириламидов на твердых электродах для двух последовательных электрохимических реакций. Предложен способ оценки коэффициентов диффузии и константы диффузионного тока указанных веществ.

Рассчитаны квантово - химические параметры исследуемых веществ. Впервые выведены корреляционные уравнения между расчетными квантово-химическими параметрами и экспериментально полученными потенциалами окисления производных антипирина и антипириламида.

Проведено определение антиоксидантной активности исследуемых веществ методом катодной вольтамперометрии в неводных средах.

Практическая значимость. Разработана методика количественного химического определения антипириламида стеариновой кислоты, как перспективного лекарственного препарата, используя метод вольтамперометрии.

Проведено определение антиоксидантной активности исследуемых соединений в сравнении со стандартными антиоксидантами методом катодной вольтамперометрии в неводных средах.

Предложен способ оценки потенциалов окисления органических соединений на основании расчетных квантово - химических параметров и выведенного корреляционного уравнения между ними.

На защиту выносятся:

1. Способ количественного химического определения антипириламида стеариновой кислоты методом вольтамперометрии.

2. Способ оценки потенциалов окисления органических соединений на основе их расчетных квантово - химических параметров.

3. Результаты определения антиоксидантных свойств исследуемых соединений в сравнении со стандартными антиоксидантами методом катодной вольтамперометрии в неводных средах.

4. Способ определения коэффициентов диффузии и константы диффузионного тока органических соединений для двух обратимых последовательных электрохимических реакций на твердых электродах.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы в период их выполнения докладывались на российских и международных конференциях и симпозиумах: на Всероссийской научной конференции "Актуальные проблемы аналитической химии" (Москва, 2002); Региональной научно-практической конференции "Химия и технология лекарственных препаратов и полупродуктов" (Новокузнецк, 2002); 7th International Conference / Workshop on Pharmacy and Applied Physical Chemistry, (Innsbruck (Austria), 2003); V Всероссийской научной конференции "Экоаналитика-2003" (Санкт-Петербург, 2003); 15th International Symposium "Pharmaceutical and Biomedical Analysis" (Florence (Italy), 2004); 10th International Conference on Electroanalysis (Galway (Ireland), 2004); VII Всероссийской научной конференции "Аналитика Сибири и Дальнего Востока" (Новосибирск, 2004).

По материалам диссертации опубликовано 5 статей и 7 тезисов докладов.

Диссертация выполнена при поддержке гранта Минобразования РФ № АОЗ-2.11-795 "Исследование связи между окислительной способностью и антиоксидантной активностью лекарственных препаратов".

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 168 страницах, содержит 36 таблиц, 35 рисунков и библиографию из 155 наименований. Работа состоит из введения, шести глав, обсуждения результатов, выводов, списка литературы и приложений.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Башкатова, Наталия Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Исследованы электроаналитические свойства производных антипирина, бенздиазепина, антипириламида. Найдены потенциалы окисления и восстановления указанных веществ, показано наличие двух последовательных обратимых электрохимических реакций для производных антипириламида на твердых электродах.

2. Рассмотрены закономерности окисления и восстановления антипириламидов на твердых электродах для двух последовательных электрохимических реакций. Получено уравнение для тока на электрод. Предложен способ расчета коэффициентов диффузии и констант диффузионного тока данных соединений.

3. Проведен расчет квантово - химических параметров производных антипирина и карбазола: энергии ВЗМО, разность теплот образования молекул и их катион - радикалов. Получена корреляционная зависимость между расчетными квантово - химическими параметрами и экспериментальными значениями потенциалов окисления исследуемых веществ.

4. Проведена оценка потенциалов окисления производных антипириламида на основании расчетных квантово - химических параметров и выведенного корреляционного уравнения между ними. Показано удовлетворительное совпадение расчетных данных со значениями, полученными экспериментально.

5. Исследованы антиоксидантные свойства производных антипирина, антипириламида, бенздиазепина, используя метод катодной вольтамперометрии и модельную реакцию электровосстановления кислорода в неводных средах.

6. Разработана методика количественного химического определения антипириламида стеариновой кислоты в модельных растворах методом вольтамперометрии в диапазоне концентраций от 1.42-10"5 до 3.33-10"4 моль/л. Рассчитаны значения показателей повторяемости и внутрилабораторной прецизионности методики.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Башкатова, Наталия Владимировна, 2007 год

1. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. -М.: Химия, 1974.-480 с.

2. Ион-радикалы в электродных процессах: Сб. статей / Под ред. Е.И. Хрущевой. М.: Наука, 1983. - 336 с.

3. Электродные процессы в растворах органических соединений: Учеб. пособие / Под ред. Б.Б. Дамаскина. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1985. -312 с.

4. Китаев Ю.П., Троепольская Т.В., Будников Г.К. Промежуточные продукты в электрохимических реакциях. М.:Наука, 1982. - 216 с.

5. Томилов А.П., Майрановский С.Г., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимия органических соединений. Д.: Химия, 1968. - 592 с.

6. Abou-Elenien G.M., Ismail N.A., El-Maghraby А.А., Al-abdallah G.M. Electrochemical studies on some pyrazole, oxadiazole and thiadiazole derivatives // Electroanalysis. 2001. - V. 13, № 12. - P. 1022 - 1029.

7. Andrieux C.P., Saveant J.M. Electrochemical cyclization: I. Formal kinetics for voltammetric studies (linear sweep, rotating disc, polarography) // J. Electroanal. Chem. 1974. -V. 53, № 2. - P. 165 - 186.

8. Tabakovic I., Trkovnik M., Galijas D. Electrochemical synthesis of heterocyclic compounds: Part V. Anodic synthesis of some N-heterocycles // J. Electroanal. Chem. 1978. - V. 86, № 1. - P. 241 - 244.

9. Abou-Elenien G.M. Redox characteristics of some substituted formazans in aqueous media // J. Electroanal. Chem. 1994. - V. 375, № 1 - 2. - P. 301 -305.

10. Ю.Чаузов B.A., Парчинский B.3., Синелыцикова E.B., Петросян В.А. Взаимодействие некоторых аренов и пиразолов в условиях бездиафрагменного электролиза в среде MeCN // Известия Академии наук. Серия химическая. -2001. №7. - С. 1215-1219.

11. Lennartz M., Steckhan E., Sadakane M. Electrochemical Oxidation of (R)-4-Hydroxy-2-pyrrolidone: A Key Building Block for Stereoselective N-Acyliminium Ion Coupling Reactions // Tetrahedron. 1999. - V. 55, №50.-P. 14407- 14420.

12. Moeller K.D. Synthetic applications of anodic electrochemistry // Tetrahedron. 2000. - V. 56, № 49. - P. 9527 - 9554.

13. Ланкин B.3., Вихерт A.M., Тихазе A.K. Роль перекисного окисления липидов в этиологии и патогенезе атеросклероза // Вопр. мед. химии. -1989. Т. 35, №3.-С. 18-24.

14. Панасенко О.М., Сергиенко В.И. Свободнорадикальная модификация липопротеинов крови и атеросклероз // Биол. мембраны. 1993. -Т. 10, №4.-С. 341 -382.

15. Esterbauer Н., Gebicki J., Puhl Н., Jurgens G. The role of lipid peroxidation and antioxidants in oxidative modification of LDL // Free Rad. Biol. Med. -1992. V. 13, № 4. - P. 341 - 390.

16. Hennig В., Chow C.K. Lipid peroxidation and endothelial cell injury: Implications in atherosclerosis. Review // Free Rad. Biol. Med. 1988. -V. 4,№2.-P. 99-105.

17. Меньшикова Е.Б., Зенков H.K., Сафина А.Ф. Окислительный стресс при ишемическом и реперфузионном повреждении миокарда // Успехи соврем, биологии. 1997. - № 3. - С. 362 - 373.

18. Flaherty J.T. Miocardial injury mediated by oxygen free radicals // Amer. J. Med. 1991. - V. 91. - P. 79 - 85.

19. Александровский Ю.А., Поюровский M.B., Незнамов Г.Г. Неврозы и перекисное окисление липидов. М.: Наука, 1991. - 144 с.

20. Adams J.D., Odunze I.N. Oxygen free radicals and Parkinson's disease // Free Rad. Biol. Med. 1991. - V. 10, № 2. - P. 161 - 169.

21. Lohr J.B., Browning J.A. Free radical involvement in neuropsychiatric illnesses // Psychophamacol. Bull. 1995. - V. 31. - P. 159 - 165.

22. Kumar К.W., Das U.M. Are free radicals involved in the pathobiology of human essential hypertension? // Free Rad. Res. Commun. 1993. - V. 19. -P. 59-66.

23. Taddei S., Magagna A., Virdis A., Salvetti A., Ghiadoni L. Cyclooxygenase is the main source of oxydative stress in essential hypertension // American Journal of Hypertension. 1998. - V. 11, № 41001. - 174 A.

24. Baynes J.W. Role of oxidative stress in development of complications in diabetes mellitus // Diabetes. 1991. - V. 40. - P. 405 - 412.

25. Ceriello A., Quatraro A., Caretta F. et al. Evidence for a possible role of oxygen free radicals in the abnormal functional arterial vasomotion in insulin dependent diabetes // Diabete. Metab. 1990. - V. 16. - P. 318 -322.

26. Эмануэль H.M. Физико-химия рака // Природа. 1982. - № 1. - С. 76 -83.

27. Witz G. Active oxygen species as factors in multistage carcinogenesis // Proc. Soc. Exp. Biol. 1991. - V. 198, № 7. - P. 675 - 682.

28. Sahu S.C. Role of oxygen free radicals in the molecular mechanisms of carcinogenesis: a review // Environ. Carcin. and Ecotoxicol. Rev. 1991. -V. 9, № l.-P. 83-112.

29. Wie H. Activation of oncogenes and or inactivation of anti-oncogenes by reactive oxygen species // Med. Hypotheses. 1992. - V. 39. - P. 267 -270.

30. Перекисное окисление и стресс / В.А. Барабой, И.И. Брехман, В.А. Голотин, Ю.Б. Кудряшов. С-Пб.: Наука, 1992. - 148 с.

31. Forest S.E., Stimson M.J., Simon J.D. Mechanism for the photochemical production of superoxide by quinacrine // J. Phys. Chem. 1999. - В 103. -P. 3963-3965.

32. Козлов Ю.П. Свободные радикалы и их роль в нормальных и патологических процессах. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1973. - 173 с.

33. Владимиров Ю.А., Азизова О.А., Деев А.И. и др. Свободные радикалы в живых системах // Итоги науки и техники. Сер. Биофизика. 1991. -Т. 29, № 1.-С. 1 -252.

34. Свободнорадикальное окисление и старение / В.Х. Хавинсон, В.А. Баринов и др.; под ред. А.Д. Ноздрачева. СПб.: Наука, 2003. - 326 с.

35. Владимиров Ю.А., Арчаков А.И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука, 1972. - 252 с.

36. Зенков Н.К., Панкин В.З., Меньшикова Е.Б. Окислительный стресс. Биохимический и патофизиологический аспекты. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001. - 343 с.

37. Imlay J.A., Linn S. DNA damage and oxygen radical toxicity // Science. -1988.-V. 240.-P. 1302-1309.

38. Абрамова Ж.И., Оксенгендлер Г.И. Человек и противоокислительные вещества. Л.: Наука, 1985. - 230 с.

39. Ланкин В.З., Тихазе А.К., Беленков Ю.Н. Свободнорадикальные процессы в норме и при паталогических состояниях: Пособие для врачей. М.: Медицина, 2001. - 78 с.

40. Абдуллин И.Ф., Турова Е.Н., Будников Г.К. Органические антиоксиданты как объекты анализа // Заводская лаборатория. 2001. -Т. 67, №6.-С. 3-13.

41. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. - 247 с.

42. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций. М.: Мир, 1977. - 606 с.

43. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.- 1055 с.

44. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. -М.: Химия, 1979.-334 с.

45. Денисов Е.Т. Циклические механизмы обрыва цепей в реакциях окисления органических соединений // Успехи химии. 1996. - Т. 65, № 6. - С. 547 - 563.

46. Кузьмин В.И., Лосев А.С., Морозов И.С., Павлова И.П. и др. Синтез и биологическая активность 2-фенилэтил-З-оксипиридинов // Хим.-фарм. журнал. 1993. - Т. 27, № 8. - С.19 - 24.

47. Смирнов Л.Д., Дюмаев К.Н. р-Оксипроизводные шестичленных азотистых гетероциклов, синтез, ингибирующая активность и биологические свойства (обзор) // Хим.-фарм. журнал. 1982. - Т. 16, №4.-С. 28-44.

48. Клебанов Г.И., Любицкий О.Б., Васильева О.В., Климов Ю.В., Пензулаева О.Б. и др. Антиоксидантные свойства производных 3-оксипиридина: мексидола, эмоксипина и проксипина // Вопросы медицинской химии. 2001. - Т. 47, № 3. - С. 288 - 300.

49. Пашин Е.Н., Шведова А.А. Влияние синтетического антиоксиданта эмоксипина на тонус коронарных сосудов // Фармакол. и токсикол. -1989.-№ 1.-С. 17-19.

50. Рудык Б.И., Сабадышин Р.А. Влияние эмоксипина на состояние перекисного окисления липидов у больных с хронической сердечной недостаточностью // Кардиология. 1991. - № 11. - С. 52 - 54.

51. Лазебник Л.Б., Фришберг A.M., Дроздов В.Н. Место антиоксиданта эмоксипина в комплексной терапии острого осложненного инфаркта миокарда // Кардиология. 1994. - Т.34, № 1 - 2. - С. 122 - 126.

52. Новиков В.Е., Маслова Н.Н. Влияние мексидола на течение посттравматической эпилепсии // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2003. - Т. 66, № 4. - С. 9 - 11.

53. Швед Н.И., Белозецкая-Смиян С.И. Коррекция эмоксипином нарушений перекисного окисления липидов у больных деформирующим остеоартрозом // Врач. дело. 1991. - №10. - С. 101 - 103.

54. Murase Н., Yamaochi R., Kato К., Kunieda Т., Terao J. Synthesis of a novel vitamin derivative, 2-(a-D-Glucopyranosyl)Methyl-2,5,7,8-TetramethylChroman-6-Ol by a-glucosidase-catalysed transglucosyglation // Lipids. 1997. -V. 32, № 1. -P. 73. - 78.

55. Kapoor S., Mucherjee Т., Kagiya T.V. and Nair C.K.K. Redox reactions of tocopherol monoglucoside aqua of solutions: a plus radiolysis studies // J. Radiat. Res. 2002. - V. 43, № 1. - P. 99-106.

56. Rajagopalan R., Wani K., Nuilgol N.G., Kagiya T.V. and Nair C.K.K. Inhibition of y-radiation indused DNA damage in plasmid pBR322 by TMG, water-soluble derivative of vitamin E // J. Radiat. Res. 2002. -V. 43, №2.-P. 153- 159.

57. Nair C.K.K., Rajagopalan R., Wani K., Huilgol N.G., Kagiya V.T., Kapoor S. Mechanism of radioprotection by TMG, water soluble vitamin E // J. Radiat. Res. 1999. - V.40, № 4 - P. 451.

58. Cheong N., Perrault A.R., Iliakis G. In vitro rejoining of DNA double strand breaks: a comparison of genomic-DNA with plasmid-DNA-based assay // Int. J. Radiat. Biol. 1998. - V.73, № 5 - P. 481 - 491.

59. Спасов A.A., Косолапов B.A., Островский O.B., Дрозд В.В., Верещагин В.К. и др. Противоишемические свойства нового антиоксидантногосредства эноксифола // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2003. - Т. 66, № 4. - С. 17 - 20.

60. Трещенкова Ю.А., Голощапов А.Н., Бурлакова Е.Б. Действие малых доз фенозана на биохимические свойства лактатдегидрогеназы и микровязкость мембран микросом мозга мышей // Радиационная биология. Радиоэкология. 2003. - Т. 43, № 3. - С. 320 - 323.

61. Ревазова Ю.А, Гуськова Т.А., Худолей В.В., Филов В.А. Изучение отдаленных эффектов олипифата // Экспериментальная онкология. -2003. Т. 25, № 4. - С. 256 - 259.

62. Средство для лечения и профилактики вирусного клещевого энцефалита, индуцированного в эксперименте: Патент РФ 2025126 / В.Е. Яворовская, А.С. Саратиков, Ю.В. Федоров и др. № 4116965/14; Заявл. 09.09.86; Опубл. 30.12.94. - Бюл. № 24. - С. 31.

63. Средство для профилактики и лечения клещевого энцефалита «Йодантипирин»: Патент РФ 2141826 / А.С. Саратиков, В.Е. Яворовская, Т.Г. Хоружая и др. № 97118775/14; Заявл. 12.11.97; Опубл. 27.11.99. - Бюл. № 33. - С. 116.

64. Противовирусное средство: Патент РФ 2190402 / В.И. Трубачев, С.К. Яблоков, О.Е. Рогачева. № 2001124875/14; Заявл. 12.09.2001; Опубл. 10.10.2002. - Бюл. № 28. - С. 202.

65. Средство для профилактики гриппа и других острых респираторных вирусных инфекций: Патент РФ 2175548 / А.С. Саратиков, В.Е. Яворовская, А.В. Лепехин др. № 98107411/14; Заявл. 20.04.98; Опубл. 10.11.2001. - Бюл. № 31. - С. 298.

66. Гриценко Л.Н. Противовирусные и иммуномодулирующие свойства производных пиразолона и салицилатов при Коксаки ВЗ- вирусной инфекции: Автореф. дис. канд. мед. наук. Томск, 1990. - 24 с.

67. Быстрицкий Е.Л. Синтез N-галогенпроизводных гликолурила, их галогенирующая и окислительная способность в реакциях с производными антипирина и исследование свойств синтезированных соединений: Дис. .канд. хим. наук. Томск, 2003. - 129 с.

68. Halliwell В. Antioxidant characterization. Methodology and mechanism // Biochemical Pharmacology. 1995. - V. 49, № 10. - P. 1341 - 1348.

69. Antolovich M., Prenzler P.D., Patsalides E., McDonald S., Robards K. Methods for testing antioxidant activity // Analyst. 2002. - V. 127. -P. 183- 198.

70. Хасанов B.B., Рыжова ГЛ., Мальцева Е.В. Методы исследования антиоксидантов // Химия растительного сырья. 2004. - № 3. - С. 63 -75.

71. Храпова Н.Г. Определение антирадикальной активности веществ природного происхождения методом хемилюминесценции // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vitro и in vivo. М.: Наука, 1992. - 110 с.

72. Теселкин Ю.О., Бабенкова И.В., Любицкий О.Б., Клебанов Г.И., Владимиров Ю.А. Ингибирование сывороточными антиоксидантами окисления люминола в присутствии гемоглобина и пероксида водорода // Вопр. мед. химии. 1997. - Т. 43, № 2. - С. 87 - 92.

73. Навас М.Х., Хименец A.M., Асуэро А.Г. Определение восстановительной способности настоек семени канарского канареечника методом хемилюминесценции // Журн. аналит. химии. -2004.-Т. 59,№ 1.-С. 84-86.

74. Lissi E., Salim-Hanna M., Pascual C., Castillo M.D. Evaluation of total antioxidant potential (TRAP) and total antioxidant reactivity from luminol-enhanced chemiluminescence measurements // Free Rad. Biol. Med. 1995. -V. 18, № 2. - P. 153- 158.

75. Клебанов Г.И., Теселкин Ю.О., Бабенкова И.В., Любицкий О.Б., Владимиров Ю.А. Антиоксидантная активность сыворотки крови // Вестник РАМН. 1999. - № 2. - С. 15 - 22.

76. Krasovska A., Rosiak D., Czkapiak К., Lukaszewicz М. Chemiluminescence detection of peroxyl radicals and comparison of antioxidant activity of phenolic compounds // Current topics in Biophysics. -2000.- V. 24.-P. 89-95.

77. Наумов B.B., Храпова Н.Г. Определение активности слабых антиоксидантов хемилюминесцентным методом // Кинетика и катализ. 1984. - Т. 25, № 3. - С. 563 - 570.

78. Xie W., Xu P., Liu Q. Antioxidant activity of water-soluble chitosan derivatives // Bioorganic & medicinal chemistry letters. 2001. - V. 11, № 13.-P. 1699-1701.

79. Papadopoulos K., Triantis Т., Dimotikali D., Nikokavouras J. Evaluation of food antioxidant activity by photostorage chemiluminescence // J. Anal. Chim. Acta. 2001. - V. 433, № 2. - P. 263 - 268.

80. Большакова И.В., Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Антиоксидантные свойства ряда экстрактов лекарственных растений // Биофизика. 1997. - Т. 42, № 2. - С. 480 - 483.

81. Магин Д.В., Измайлов Д.Ю., Попов И.Н., Левин Г., Владимиров Ю.А. Фотохемилюминесценция как метод изучения антиоксидантной активности в биологических системах. Математическое моделирование // Вопросы медицинской химии. 2000. - Т. 46. - С. 65 -68.

82. Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Сравнительная эффективность некоторых лекарственных препаратов как акцепторов супероксидных радикалов // Биофизика. 1993. - Т. 38, № 1. - С. 31 - 36.

83. Арзамасцев А.П., Шкарина Е.И., Максимова Т.В., Пахомов В.П. и др. Оценка показателей антиоксидантной активности препаратов на основе лекарственного растительного сырья. // Хим.-фарм. журн. -1999.-Т. 33,№ 11.-С. 17-20.

84. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксикетанов. М.: Наука, 1990. - 288 с.

85. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Хемилюминесценция при окислении непредельных органических соединений в растворах // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. - № 12. - С. 2709 - 2717.

86. Васильев Р.Ф., Наумов В.В., Федорова Г.Ф. Молекулярная хемилюминесценция липидов и ее влияние на определение активности антиоксидантов // Биоантиоксидант: Тез. докл. IV Межд. конф. 16-19 апреля 2002 г. Москва, 2002. - С. 73 - 74.

87. Цепалов В.Ф. Метод количественного анализа антиоксидантов с помощью модельной реакции инициированного окисления // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vitro и in vivo. М.: Наука, 1992. - 110 с.

88. Калинкина Г.И., Писарева С.И. Метод определения антиоксидантной активности растительных вводно-спиртовых экстрактов // Хим.-фарм. журн. 1992. - Т. 26, № 1. - С. 65 - 66.

89. Никитина B.C., Шендель Г.В., Герчиков А.Я., Ефименко Н.Б. Флавоноиды листьев малины и ежевики и их антиоксидантная активность // Хим.-фарм. журн. 2000. - Т. 34, № 11. - С. 25 - 27.

90. Ермилова Е.В., Кадырова Т.В., Краснов Е.А., Писарева С.И., Пынченков В.И. Антиокислительная активность экстрактов водяники черной // Хим.-фарм. журн. 2000. - Т. 34, № 11. - С. 28 - 30.

91. Дадали Ю.В., Дадали В.А., Макаров В.Г. Спектрофотометрический метод оценки антиоксидантной активности фитопрепаратов и натуральных продуктов // Биоантиоксидант: Тез. докл. IV Межд. конф. 16-19 апреля 2002 г. Москва, 2002. - С. 149 - 150.

92. Fogliano V., Verde V., Randazzo G., Ritieni A. Method for measuring antioxidant activity and its application to monitoring the antioxidant capacity of wines // J. Agric. Food Chem. 1999. - V. 47, № 3. - P. 1035 -1040.

93. Tubaro F., Micossi E., Ursini F. The antioxidant capacity of complex mixtures by kinetic analysis of crocin bleaching inhibition // J. Am. Oil Chem. Soc. -1996. -V. 73, № 3. P. 173 - 176.

94. Tubaro F., Ghiselli A., Rapuzzi P., Maiorino M., Ursini F. Analysis of plasma antioxidant capacity by competition kinetics // Free Rad. Biol. Med. 1998. - V. 24, № 7 - 8. - P. 1228 - 1234.

95. Lussignoli S., Fraccaroli M., Andrioli G., Brocco G., Bellavite P. A microplate-based colorimetric assay of the total peroxyl radical trappingcapability of human plasma // Analytical Biochemistry. 1999. - V. 269. -P. 38-44.

96. Singleton V.L., Rossi J.A. Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents // Am. J. Enol. Vitic. -1965.-V. 16, №3.-P. 144- 158.

97. Cao G.H., Alessio H.M., Cutler R.G. Oxygen radical absorbency capacity assay for antioxidants // Free Rad. Biol. Med. 1993. - V. 3, № 14.- P. 303-311.

98. Cao G., Verdon G., Wu C.P., Wang A.H.B., Prior R.L. Automated assay of oxygen radical absorbance capacity with the COBAS FARA II // Clin. Chem. 1995. - V. 41. - P. 1738 - 1744.

99. Ehlenfeldt M.K., Prior R.L. Oxygen radical absorbance capacity (ORAC) and phenolic and anthocyanin concentrations in fruit and leaf tissues of highbush blueberry // J. Agric. Food Chem. 2001. - V. 49. -P. 2222-2227.

100. Cao G., Sanchez-Moreno C., Prior R.L. Procyanidins, anthocyanins and antioxidant capacity in wines // Faseb Journal. 2000. - V. 14. -P. A564-A569.

101. Cao G.H., Shukitt-Hale В., Bickford P.C., Joseph J.A., McEwen J., Prior R.L. Hyperoxia-induced changes in antioxidant capacity and the effect on dietary antioxidants // Journal of Applied Physiology. 1999. - V. 86. -P. 1817- 1822.

102. Абдуллин И.Ф., Турова E.H., Будников Г.К. Кулонометрическая оценка антиоксидантной способности экстрактов чая электрогенерированным бромом // Журнал аналит. химии. 2001. -Т. 56,№6.-С. 627-629.

103. Абдуллин И.Ф., Турова Е.Н., Будников Г.К., Зиятдинова Г.К., Гайсина Г.Х. Электрогенерированный бром реагент для определения антиоксидантной способности соков и экстрактов // Заводская лаборатория. - 2002. - Т. 68, № 9. - С. 12 - 15.

104. Бумбер А.А., Корниенко И.В., Профатилова И.А., Внуков В.В., Корниенко И.Е., Гарновский А.Д. Полярографический метод в изучении антиоксидантной активности аминокислот и белков // Журнал общей химии. 2001. - Т. 71, № 8. - С. 1387 - 1390.

105. Psotova J., Zahalkova J., Hrbac J., Simanek V., Bartek J. Determination of total antioxidant capacity in plasma by cyclic voltammetry. Two case reports // Biomedical Papers. 2001. - V. 145, №2.-P. 81 -83.

106. Chevion S., Roberts M.A., Chevion M. The use of cyclic voltammetry for the evaluation of antioxidant capacity // Free Rad. Biol. Med. 2000. -V. 28, №6.-P. 860-870.

107. Ge В., Lisdat F. Superoxide sensor based on cytochrome С immobilized on mixed-thiol SAM with a new calibration method // Analytica Chimica Acta. 2002. - V. 454, № 1. - P. 53 - 64.

108. Chen J., Wollenberger U., Lisdat F., Ge В., Scheller F.W. Superoxide sensor based on hemin modified electrode // Sensors and Actuators B. -2000.-V. 70,№ 1-3.-P. 115-120.

109. Lisdat F., Ge В., Reszka R., Kozniewska E. An electrochemical method for quantification of the radical scavenging activity of SOD // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. - V. 365, № 6. - P. 494 - 498.

110. Ignatov S., Shishniashvili D., Ge В., Scheller F.W., Lisdat F. Amperometric biosensor based on a functionalized gold electrode for detection of antioxidants // Biosensors & Bioelectronics. 2002. - V. 17, № 3. - P. 191-199.

111. Campanella L., Favero G., Persi L., Tomassetti M. Evaluation of radical scavenging properties of several plants, fresh or from a herbalist's, using a superoxide dismutase biosensor // J. Pharm. Biomed. Anal. 2001. - V. 24, № 5 - 6. - P. 1055 - 1064.

112. Осина M.A., Богдановская В. А., Тарасевич M.P. Биоамперометрическое определение производных фенола с использованием композита лакказа-нафион // Электрохимия. 2003. -Т. 39, №4.-С. 450-456.

113. Абаляева В.В., Ефимов О.Н. Полианилиновый электрод для определения содержания антиоксидантов // Электрохимия. 2002. -Т. 38,№ 10.-С. 1212-1215.

114. Абанькин В.П., Мельниченко А.В. Изучение влияния си-токоферола на ультрафиолетовый фотолиз фосфатидил-холина методом хроматографии // Биоантиоксидант: Тез. докл. IV Межд. конф. 16-19 апреля 2002 г. Москва, 2002. - С. 4 - 5.

115. Короткова Е.И. Вольтамперометрический способ определения активности антиоксидантов // Журн. физич. химии. 2000. - Т. 74, №9.-С. 1704-1706.

116. Korotkova E.I., Karbainov Yu.A., Shevchuk A.V. Study of antioxidant properties by voltammetry // J. Electroanal. Chem. 2002. -V. 508, № 1.-56-60.

117. Коваленко E.A., Березовский В. А., Эпштейн И.М. Полярографическое определение кислорода в организме. М.: Медицина, 1975. - 232 с.

118. Korotkova E.I., Karbainov Yu.A., Avramchik О.A. Investigation of antioxidant and catalytic properties of some biologically active substances by voltammetry // J. Anal. Bioanal. Chem. 2003. - V. 375, № 3. - P. 465 -468.

119. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. М.: Наука, 1989. - 104 с.

120. Заградник Р., Полак Р. Основы квантовой химии. М.: Мир, 1979.-462 с.

121. Блюменфельд JI.A., Кукушкин А.К. Курс квантовой химии и строения молекул. -М.: Изд-во Моск. ун-та, 1980. 136 с.

122. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1972. - 590 с.

123. Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия, 1979. - 296 с.

124. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. - 383 с.

125. Минкин В.И., Симкин Б .я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия, 1986. -248 с.

126. Фларри Р. Квантовая химия. Введение. М.: Мир, 1985. - 472 с.

127. Marco Nonella A quantum chemical investigation of structures, vibrational spectra and electron affinities of the radicals of quinone model compounds // Photosynthesis Research. 1998. - V. 55, № 2 - 3. - P. 253 -259.

128. Ambrose James F., Carpenter Lawrence L., Nelson Robert F. Electrochemical and spectroscopic properties of cation radicals // J. Electrochem. Soc. 1975. - V. 122, №7. - P. 876 - 894.

129. Тихомиров В. А., Герман Э.Д. Расчеты методом MNDO поверхностей потенциальной энергии распада анион-радикалов 1,2-дифтор- и 1,2-дииодэтанов. // Электрохимия. 1993. - Т. 29, № 5. -С.622 - 625.

130. Лыков А.В. Теория теплопроводности. М.: Высшая школа, 1967.-600 с.

131. Карбаинов Ю.А. Теоретические основы инверсионной вольтамперометрии растворов комплексов металлов (в т.ч. экстрактов) со стационарными ртутными электродами ограниченного объема: Дис. .д-ра хим. наук. М., 1981.- 409 с.

132. Карбаинов Ю.А., Носкова Г.Н. Вольтамперометрическое исследование реакций перехода йодат-ионов в йодид-ионы на ртутно-пленочном электроде. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. -Т. 47, №7.-С. 58-61.

133. Электроаналитические методы. Теория и практика / Под ред. Ф. Шольца. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 326 с.

134. Электрохимия органических соединений / Под ред. А.П. Томилова, Л.Г. Феоктистова. М.: Мир, 1976. - 731 с.

135. Филимонов В.Д., Сироткина Е.Е. Химия мономеров на основе карбазола. Новосибирск.: Наука, 1995. - 400 с.

136. Андронати С.А., Воронина Т.А. Целенаправленный поиск новых нейротропных препаратов. Рига: Зинатне, 1983. - С. 94 - 109.

137. Вальдман А.В., Александровский Ю.А. Психофармакология невротических расстройств. М.: Медицина, 1987. - 287 с.

138. Кептя Э.Б., Мухин Е.А. Повышение устойчивости организма к гипероксическому стрессу диазепамом. // Стресс и адаптация. -Кишинев: Наука, 1978. С. 176 - 177.

139. Mamaeva Е.А., Bakibaev A.A., Akhmedzhanov R.R. Nitrogen-containing heterocycles and alkaloids // Chemistry of biologically active of synthetic and natural compound (CBC). Moscow: Iridium Press, 2001. -V. 1.-P. 376-380.

140. Проект ВФС на субстанцию противовоспалительного препарата стампирин. Томск, 1969. - С. 63 - 64.

141. ГОСТ Р ИСО 5725-1 2002. Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. - Введ. 23.04.2002. - М.: Изд-во стандартов, 2002. - 24.

142. Индексы реакционной способности антипирина и его производных