Определение некоторых тиоловых соединений в биологических объектах методом вольтамперометрии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Дорожко, Елена Владимировна

• Дорожко, Елена Владимировна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дорожко, Елена Владимировна

Условные обозначения и сокращения

Введение

ГЛАВА 1. Литературный обзор

1.1. Свойства и биологическая роль тиоловых соединений

1.1.1. Глутатион

1.1.2. Цистеин

1.1.3. Метионин

1.1.4. Липоевая кислота

1.2. Методы определения тиоловых соединений

1.2.1. Спектральные методы

1.2.2. Электрохимические методы 29 1.2.1. Хроматографические методы

1.3. Методы исследования комплексообразования веществ

1.3.1. Методы, основанные на измерении коллигативных свойств

1.3.2. Оптические методы

1.3.3. Методы ЯМР и ЭПР

1.3.4. Методы, основанные на исследования ионного обмена

1.3.5. Электрохимические методы

1.4. Методы исследование комплексообразования тиоловых соединений с ионами металлов

1.5. Методы определения антиоксидантной активности биологически-активных веществ

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть

2.1. Аппаратура, ячейки, электроды

2.2. Реактивы

2.3. Объекты исследования

2.4. Методы исследования

2.4.1 Исследование электрохимических свойств тиоловых соединений

2.4.2 Вольтамперометрический метод определения антиоксидантной активности тиоловых соединений

2.4.3. Приготовление сыворотки крови

ГЛАВА 3. Исследование физико-химических закономерностей окисления-восстановления тиоловых соединений

3.1 Исследование электрохимических свойств тиоловых соединений

3.1.1. Исследование электрохимических свойств глутатиона

3.1.2. Исследование электрохимических свойств цистеина, липоевой кислоты и метионина

3.2. Определение констант устойчивости и состава комплексов глутатион-ртуть методами потенциометрии и спектрофотометрии

3.2.1 Исследование комплексообразования системы ртуть-глутатион методом потенциометрии

3.2.2. Исследование комплексообразования системы ртуть-глутатион методом спектрофотометрии

3.3. Исследование предположитьельного механизма оксиления- восстановления глутатиона на РПЭ

3.4. Исследование параметров адсорбции глутатиона на РПЭ

ГЛАВА 4. Исследование антиоксидантных свойств тиоловых соединений вольтамперометрическим и спектрофотометрическим методами

ГЛАВА 5. Метрологические аспекты методики определения суммарного содержания тиоловых соединений в объектах искусственного и природного происхождения

5.1. Разработка и подготовка В А методики определения суммарного содержания тиоловых соединений в объектах искусственного и природного происхождения

5.2. Определение суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека методами вольтамперометрии и спектрофотометрии.

Сравнительные определения

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Определение некоторых тиоловых соединений в биологических объектах методом вольтамперометрии»

Биологически-активные серусодержащие соединения (БАСС), такие как глутатион, цистеин, метионин, липоевая кислота, содержащие тиоловые группы (БН-группы) играют важную роль в физиологических и биохимических процессах в организме человека и животных. Особую роль тиоловым соединениям отводят при рассмотрении их в качестве компонентов неферментативного звена антиоксидантной защитной системы организма наряду с мочевой, аскорбиновой кислотами, хинонными формами токоферола [1]. Присутствующие в организме тиоловые соединения в первую очередь подвергаются действию активных кислородных радикалов, что предохраняет от их действия функциональные группы биологических молекул и клеточных мембран. Другим важным свойством тиоловых соединений является их способность образовывать комплексные соединения с ионами металлов , Сс1~ , N1" ,Си~ ) [2]. Это позволяет защищать организм от токсичного действия «тиоловых ядов». Поэтому, уровень суммарного содержания тиоловых соединений в биологических объектах может выступать в качестве показателя оксидативного стресса и детоксикации организма.

Исследование серусодержащих соединений имеет и диагностическую ценность, например определение содержания сульфгидрильных групп в сыворотке крови у больных с заболеваниями центральной нервной системы показало зависимость их уровня от вида заболевания (опухолевые, воспалительные) и его активности [3]. Активность патологического процесса при заболеваниях печени, в частности при циррозах, соответствует снижению содержания сульфгидрильных групп в сыворотке крови по сравнению с нормой [4]. Эффективно проводимая терапия и достижение ремиссии при этих заболеваниях сопровождаются повышением уровня свободных сульфгидрильных групп.

На основе серусодержащих соединений создан целый ряд синтетических антиоксидантов для защиты клеток от окислительного стресса; радиопротекторов; лекарственных препаратов, применяемых при терапии атеросклероза, ишемической болезни сердца, интоксикации [5]. На сегодняшний день, в качестве БАД, выпускаются глутатион, метионин, Ь-цистеини а-липоевая кислота, применение которых рекомендуется при профилактики и лечении многих заболеваниях.

Существует ряд методов определения тиоловых соединений как в биологических объектах, так и в объектах искусственного происхождения. Основными из них являются: оптические методы (флуориметрические и колориметрические), методы высокоэффективной жидкостной хроматографии и некоторые электрохимические методы (амперометрическое и потенциометрическое титрование). Сложность методик, ограниченный круг анализируемых объектов, недостаточная чувствительность методов, использование дорогостоящих реактивов и аппаратуры не позволяют использовать их в медицинской экспресс-диагностике. Поэтому разработка новых чувствительных, доступных и экспресных методик для определения тиоловых соединений в биологических объектах является актуальной задачей, от решения которой зависит оценка окислительных процессов и детоксикации организма в диагностических целях.

В данной работе в качестве метода суммарного определения тиоловых соединений в объектах природного и искусственного происхождения предлагается использовать простой в аппаратурном оформлении, экспрессный и высокочувствительный метод вольтамперометрии, имеющий большие потенциальные возможности в области электроаналитической химии.

Цель работы: Исследовать физико-химические закономерности окисления-восстановления ряда серусодержащих соединений (глутатиона, цистеина, метионина, липоевой кислоты) с целью разработки 7 вольтамперометрической методики определения суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие / задачи: г!

I 1. Исследовать электрохимические свойства ряда тиоловых соединений глутатиона, цистеина, метионина, липоевой кислоты) в зависимости от ряда факторов (природы фонового электролита, рН раствора, наличия ионов металлов, материала электрода).

2. Рассмотреть закономерности процесса комплексообразования между ионами ртути (I), (II), меди (И) с глутатионом. Определить состав и константы устойчивости комплексов Н§(08)2 и Н^2(08)2 методами потенциометрии, спектрофотометрии. Исследовать физико-химические закономерности окисления-восстановления глутатиона, цистеина, метионина, липоевой кислоты на ртутно-пленочном электроде.

3. Используя метод катодной вольтамперометрии и процесс электровосстановления кислорода, исследовать антиоксидантные свойства ряда серусодержащих соединений для выяснения их роли в механизмах взаимодействия с кислородом и его активными радикалами.

4. Разработать вольтамперомтерическиую методику количественного химического определения суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека. Провести оценку метрологических характеристик методики. Провести сопоставление результатов определения суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека методами спектрофотометрии и вольтамперометрии.

Научная новизна.

Впервые установлены закономерности окисления-восстановления глутатиона на платиновом электроде (Р1Э) в присутствии ионов ртути (II), стекло-углеродном электроде (СУЭ) в присутствии ионов меди (II) методом циклической вольтамперометрии. Показано, что ионы ртути Н^ (II) образуют 8 устойчивые комплексы с глутатионом. Определены потенциалы катодных и анодных пиков цистеина, метионина и липоевой кислоты на РПЭ. Предложены схемы окисления-восстановления тиоловых соединений в присутствии ионов металлов.

Впервые исследованы составы комплексов Н£(С8)2 и Н§2(С8)2, определены их константы устойчивости методами потенциометрии и спектрофотометрии.

Впервые исследована антиоксидантная активность (АОА) ряда тиоловых соединений (глутатиона, цистеина, метионина, липоевой кислоты) методом катодной вольтамперометрии с использованием процесса электровосстановления кислорода. Предложены схемы взаимодействия тиоловых соединений с кислородом и его радикалами.

Впервые разработан новый подход к определению суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека, используя метод вольтамперометрии, отличающийся высокой чувствительностью, простотой, экспрессностью и удобством анализа. Проведено сопоставление результатов анализа независимым спектрофотометрическим методом.

Практическая значимость.

Разработана вольтамперометрическая методика количественного химического определения суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека. Проведено суммарное содержание тиоловых соединений в сыворотке крови человека в норме и при патологии алкоголизма, используя вольтамперометрическую методику.

Доступность и простота приборного оформления, минимальная пробоподготовка дают возможность использования данной методики для медицинских исследований в контроле над эффективностью лечения и профилактики оксидативного стресса и детоксикации организма в клинической практике.

Проведена оценка антиоксидантной активности ряда тиоловых соединений по отношению к процессу электровосстановления кислорода. Полученные результаты позволили выявить наиболее активные антиоксиданты из ряда тиоловых соединений и дать рекомендации для их дальнейшего использования.

Определены оптимальные условия определения глутатиона в объектах искусственного происхождения на СУЭ в присутствии ионов меди (И) на уровне концентрации 1.0-1 (Г9 моль/л и Р{ электроде в присутствии ионов ртути (II) на уровне концентрации 1.0-10"4 моль/л. Результаты и положения, выносимые на защиту:

1. Результаты оценки влияния природы фонового электролита, рН раствора, наличия ионов металлов, материала электрода на электрохимические свойства ряда тиоловых соединений (глутатион, цистеина, метионина, липоевой кислоты) в модельных растворах.

2. Методом потенциометрии установлен состав комплексов Щ(СЗ)2 и Н£2(08)2, определены их константы устойчивости 1пр2=88,4 и 1пр2=36,0.

3. Результаты определения антиоксидантной активности ряда тиоловых соединений с использованием процесса электровосстановления кислорода методом катодной вольтамперометрии.

4. Результаты определения суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека в норме и патологии методами спектрофотометрии и вольтамперометрии.

Достоверенность полученных результатов:

1. Проведено сопоставление результатов по определению состава комплексов Н£(08)2 и Н§2(С8)2, полученных методом потенциометрии с методом спектрофотометрии. Результаты сопоставимы между собой.

2. Проведено сопоставление результатов по определению антиоксидантной активности ряда тиоловых соединений методом вольтмперометрии с методом спектрофотометрии. Результаты, полученные двумя методами, коррелируют между собой. 3. Проведено сопоставление результатов по определению суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека в норме и патологии методами спектрофотометрии и вольтамперометрии. Результаты, полученные двумя методами, коррелируют между собой. Апробация работы. Основные результаты работы представлены устными и стендовыми докладами на российских и международных конференциях и симпозиумах: на международном симпозиуме «Молекулярные механизмы регуляции функции клетки» (г.Тюмень 12-16 сентября, 2005г), на международной конференции «ЗНАКАХ, УТ1СА» (г. Иерусалим, Израиль, 2006г.), на Всероссийской научной конференции с международным участием «Электроаналитика 2005» (Екатеренбург 23-27 мая, 2005г.), на международном конгрессе по аналитической химии «1СА8-2006» (г. Москва, 2006г), на VII всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа с международным участием (г.Москва, 2008г), на Международной научно-практическаой конференция «Биотехнология» (г. Москва, 2008), на Итоговой конференции по результатам выполнения мероприятий за 2009 год в рамках приоритетного направления «Живые системы» ФЦП « Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 годы» (г. Москва, 2009г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, и тезисы 9 докладов.

Работа выполнена при финансовой поддержке Федерального агентства по науке и инновациям по Федеральной целевой программе (ФЦП)

РФ: Государственный контракт № 02.512.11.2174 (2007-2008гг),

Государственный контракт № 02.512.11.2282 (2009-2010гг) Тема:

Разработка анализатора для определения антиоксидантов в биологических

11 объектах», гранта Российского Фонда Фундаментальных Исследований № 07 - 08 - 00227 - а (2007-2009гг) Тема: «Разработка новых автоматизированных комплексов по определению антиоксидантов в объектах».

Автор, выражает глубокую признательность и благодарность за совместное проведение исследований и обсуждение результатов работы проф. д.м.н. Н.В. Чердынцевой (НИИ онкологии СО РАМН г. Томск), д.х.н., проф. A.A. Бакибаеву (ТПУ г. Томск), проф., д.х.н. H.A. Колпаковой за помощь в обсуждении результатов работы.

Личный вклад автора состоял в постановке и решении основных задач, проведении экспериментальных, исследований в области исследования физико-химических закономерностей окисления-восстановления тиоловых соединений, вольтамперомтерического определения их антиоксидантной активности, разработке методики определения суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека, интерпретации и анализе полученных результатов.

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 166 страницах, содержит 11 таблиц, 42 рисунка и библиографию из 213 наименований. Работа состоит из введения, семи глав, выводов, списка литературы и приложений.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Дорожко, Елена Владимировна

выводы

1. Исследованы электрохимические свойства глутатиона, цистеина, метионина, липоевой кислоты в зависимости от материала электрода, природы фонового электролита, рН раствора, наличия ионов металлов. Показано, что оптимальными условиями определения тиоловых соединений являются рН 9.18, фоновый электролит: боратный буфер, использование РПЭ.

2. Исследованы физико-химические закономерности восстановления глутатиона, цистеина, метионина, липоевой кислоты на РПЭ. Показано, что ионы металлов (Н^ (II), Си (II)) образуют устойчивые комплексы с глутатионом. Предложены схемы окисления - восстановления тиоловых соединений в присутствии изученых ионов металлов.

3. Исследованы составы комплексов и определены константы устойчивости комплексов Н§(08)2 и Н^2(08)2 методами потенциометрии и спектрофотометрии.

4. Исследованы антиоксидантные свойства глутатиона, цистеина, метионина, липоевой кислоты методом катодной вольтамперометрии с использованием процесса электровосстановления кислорода. Предложены схемы взаимодействия тиоловых соединений с кислородом и его радикалами. Проведены сравнительные определения антиоксидантных свойств тиоловых соединений методом спектрофотометрии. Выявлены наиболее активные соединения.

5. Разработана вольтамперомтерическая методика количественного химического определения суммарного содержания тиоловых соединений в сыворотке крови человека. Проведены корреляционные исследования результатов определения тиоловых соединений в сыворотке крови человека в норме и патологии алкоголизма методами спектрофотометрии и вольтамперометрии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дорожко, Елена Владимировна, 2010 год

1. Fox R.B. Prevention of granulocyte-mediated oxidant lung injury in rats by a hydroxyl radical scavenger, dimethylthiourea // J. Clin. 1.vest. — 1984. - V. 74. — P. 1456-1464.

2. Orrenius S., McConkey D.J., Nicotra P. Mechanisms of oxidant-induced cell damage // Oxy-Radicals in Molecular Biology and Pathology. 1988. - V. 64. - P. 327-339.

3. Мороз Л.А. Роль серосодержащих соединений в патогенезе и лечении хронических неспецифических заболеваний // Вопросы клинической лабораторной диагностики. 1973 - № 12 — С. 133-136.

4. Плаксина Г.В. Новое в диагностике наследственных и приобретенных заболеваний печени // Вопросы клинической лабораторной диагностики. — 1973. -Т. 34. № 15. - С. 140-142.

5. Sies Н. Oxidative stress From basic research to clinical application // Am. J. Med. - 1991. - V .91. - № 5. - P. 32-38.

6. Stefek M., Benes L. Pyridoindole stobadine is a potent scavenger of hydroxyl radicals // FEBS Lett. 1991. -V. 294. - P. 264-266.

7. Arnold J., Hammerschmidt S., Arnold K. Role of functional groups of human plasma and luminal in scavenging of NaCI and neutrophil-derived hypochlorous acid//Biochim. Biophys. Acta. 1991. -V. 1097. - P. 145-151.

8. Kanofsky J.R. Quenching of singlet oxygen by human plasma // Photochem. Photobiol. 1990. - V. 51.-№32-P. 130-303.

9. Wayner D. M., Burton G.W., Ingold K.U. The relative contribution of vitamin E, urate, ascorbate, and proteins to the total peroxyl radical-trapping antioxidant activity of human blood plasma // Biochim. Biophys. Acta. 1987. -V. 924.-P. 408^19.

10. Hainan G.R. M.M., Bast A. Scavenging of hypochlorous acid by both reduced and oxidized lipoate // Pharm. Weekbl. Sci. Ed. 1992. -V. 14, suppl.B. — P. 6-12.

11. Pryor W.A., Church D.F., Govindan C.K., Crank G. Oxidation of thiols by nitric oxide and nitrogen dioxide: synthetic utility and toxicological implications // J. Org. Chem. 1982. - V. 47. - P. 156-159.

12. Биленко M.B. Ишемические и реперфузионные повреждения органов и тканей. М.: Медицина, 1989. - 368 с.

13. Соколовский В.В. Тиоловые антиоксиданты в молекулярных механизмах неспецифической реакции организма на экстремальное воздействие (Обзор) // Вопросы медицинской химии. 1988. - № 6. - С. 2-11.

14. Fliss H., Menard M. Oxidant-induced mobilization of zink from metallothionein // Arch. Biochem. Biophys. 1992. -V. 293. - P. 195-199.

15. Чеботарев E.E., Барабой B.A., Дружина H.A. Окислительные процессы при гамма-нейтронном облучении организма. Киев: Наук. Думка, 1986. — 216с.

16. Абрамова Ж.И., Оксенгендлер Г.И. Человек и противоокислительные вещества. JL: Наука, 1985. - 234 с.

17. Кулинский В.И., Колесниченко JI.C. Биологическая роль глутатиона // Успехи современной биологии 1990. - Т. 110. - № 1. - С. 20-33.

18. Sohal R.S. The free radical hypothesis of aging // Aging. Clin. Exp. Res. -1993.-V. 5.-№ l.-P. 3-17.

19. Meister A., Tate S.S. Annual Review of Biochemistry // Journal of Biological Chemistry. 1976. - V. 45. - № 1. - P. 559-604.

20. Колисниченко Л.С., Кулинский В.И. Глутатионтрансферазы // Успехи современной биологии. 1989. - Т. 107. - № 2. - С. 179-194.

21. Carvalho F.D., Remiao F, Vale P. Glutathione and cysteine measurement in biological samples by HPLC with a glassy carbon working detector // Biomed. Chromatogr. 1994. -V. 8. - P. 134-136.

22. Yim C.-Y., Hibbs J.B., McGregor J.R. Use of N-acetyl cysteine to increase to increase intracellular glutathione during the induction of antitumor responses by IL-2//J. Immunol. 1994.-V. 152.-P. 5796-5805.

23. Кулинский В .И., Колесниченко JI.C. Обмен глутатиона // Успехи биологической химии. 1990. - Т. 31. - С. 157-179.

24. Hirayama К., Yasutake A., Inoue М. Effect of oxidative stress interorgan metabolism of glutathione. Medical, Biochcmical and Chemical Aspects of Free Radicals. Amsterdam: Elsevier, 1989. - 559-562 p.

25. Freedman J.H., Ciriolo M.R., Peisach J. The role on glutathione in copper metabolism and toxicity // J. Biol. Chem. 1989. - V. 264. - P. 5598-5605.

26. Poot M. Oxidants and antioxidants in proliferative senescence // Mutat. Res. 1991.-V. 256.-P. 177-189.

27. Droge W, Schulze-Osthoff K., Mihm S. Functions of glutathione and glutathione disulfide immunology and immunopathology // FASEB J. 1994. -V. 8.-P. 1131-1138.

28. Бурлакова Е.Б. Биоантиоксиданты. Тюмень: Изд-во Тюменского гос. ун-та, 1997.-34 с.

29. Хайлова JI.C., Юркевич А. М., Северин С. Е., Коферменты // Под ред. Яковлева В.А.- М.: Химия, 1973. 256 с.

30. Меныцикова Е.Б., Панкин В.З., Зенков Н.К. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. - 349 с.

31. Cross J.V., Templeton D.J. Thiol oxidation of cell signaling proteins: Controlling an apoptotic equilibrium // J. Cell. Biochcm. 2004. - V. 93. -P. 104-111.

32. Кулинский В.И., Колисниченко JI.C. Биологическая роль цистеина // Успехи современной биологии. 1991. -Т. 112. -№ 1. -С. 112-145.

33. Бурлакова Е.Б., Храпова Н.Г. Природные антиоксиданты // Успехи химии. 1985.-Т. 54.-С. 1540-1558.

34. Bullock M. W. The synthesis of (7?)-(+)-lipoic acid using a monooxygenase-catalysed biotransformation as the key step // J. Amer. Chem. Soc. 1952. - V. 74. -P. 3455-3462.

35. Березов T.T., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия // Под ред. С.С. Дебова. М.: Медицина, 1982. - 750 с.

36. Основы биохимии // Под ред. A.A. Анисимова. М.: Высшая школа, 1986.-551 с.

37. Храмилин В.Н., Демидова И.Ю., Рагозин А.К. Перспективы клинического применения альфа-липоевой кислоты // Consilium medicum. -2001.-T. 3.-№ 11.-С. 12-18.

38. Барабой В. А., Брехман И.И., Голоткин В.Г., Кудряшов Ю.Б. Перекисное окисление и стресс. Санкт-Петербург: Наука, 1992. - 292 с.

39. Ланкин В.З. Тихазе А.К., Каминный А.И., Беленков Ю.Н. Антиоксиданты и атеросклероз: Критический анализ проблемы и направление дальнейших исследований // Журнал Патогенез. 2004. - № 1. — С. 71-86.

40. Тарасов Н.И., Тепляков А.Т., Малахович Е.В. Состояние перекисного оксиления липидов, антиоксидантной защиты крови у больных инфарктом миокарда, отягощенным недостаточностью кровообращения // Терапевтический архив. 2002. -№ 12. - С. 12-15.

41. Ефимов A.C., Науменко В.Г., Перекисное окисление липидов в эритроцитах больных сахарным диабетом с диабетическими ангиопатиями // Проблемы эндокринологии. 1985. - № 1. - С. 6-9.

42. Козлов Г.С, Балаболкин М.И, Буйдина Т.А. Возможности инсулиновой коррекции некоторых метаболических сдвигов при инсулинозависимомсахарном диабете //В кн: Хирургические заболевания и сахарный диабет. — М.:Наука, 1989.-56 с.

43. Диагностика и коррекция нарушений липидного обмена с целью профилактики и лечения атеросклероза // Под ред. Органова Р.Г. М.: Наука, 2006. - 267 с.

44. Ziegler D., Hanefeld М., Ruhnau К.J., Grics F.A. Study Group. Treatment of symptomatic peripheral neuropathy with the antioxidant a-lipoic acid // Diabetologia. 1995. - V. 38. - P. 1425-1433.

45. Ellman G.L. Tissue sulfhydryl groups // Arch. Biochem. Biophys. 1959. -V. 82.-P. 70-81.

46. Asaoka K., Takahashi K. An enzymatic assay of reduced glutathione using glutathione S-aryltransferase with o-dinitrobenzene as a substrate // J. Biochem. — 1981.-V. 90.-P. 1237-1242.

47. Bernt E., Bergmeyer H.U. Glutathione // Methods of enzymatic Analysis. -1974.-V. 4.-P. 1643-1649.

48. Рожнова О.И., Котова Д.Л., Селсменев В.Ф., Крысанова Т.А. Спектрофотометрическое определение цистеина в водном растворе // Журн. аналит. химии. 1999. - Т. 54. -№ 12.-С. 1265-1267.

49. Dimas A.M., Zaia D.A.M., Kelly C.L., Ribas and Cassia T.B., Zaia K.C.I.

50. Spectrophotometric determination of cysteine and/or carbocysteine in a mixture of151amino acids, shampoo, and pharmaceutical products using /?-benzoquinone // Talanta. 1999.-V. 50. -№ 5.-P. 1003-1010.

51. Teshima Norio, Nobuta Takuya, Kawashima Takujl. Utilization of a copper catalysis for the spectrophotometric determination of cysteine // Bunseki Kagaku. -2001.-V. 5. — № l.-P. 47-51.

52. Thomas A. LaRue. Spectrophotometric determination of methionine with pentacyanoaminoferrate // Anal. Biochem. 1965. - V. 10. -№ l.-P. 172-174.

53. Ferreira A.V., Van der Merwe H.J., Slippers S.C. Spectrophotometric determination of maleyl-DL-methionin // Small Ruminant Research. 1996. — V. 22.-P. 79-83.

54. Shankaran D.R., Narayanan S.S. Mechanically immobilized copper hexacyanoferrate modified electrode for electrocatalysis and anpermetric determination of glutathione // J. Bull. Korean Chem. Soc. 2001. - V. 22 - № 8. -P. 816-820.

55. Ricci F., Arduini F., Amine A., Sozzo U., Moscone D., Palleschi G. Modified screen printed electrodes for glutathione detection // Symposium S7-03. Euroanalysis 13. - 2004. - P. 1140.

56. Будников Г.К., Зиятдинова Г.К., Валитова Я.Р. Электрохимическое определение глутатиона // Журн. аналит. химии. — 2004. — Т. 59. — № 6. — С. 645-648.

57. Seymour Е.Н., Wilkins S.J., Lawrence N.S., Compton R.G. Electrochemical detection of glutathione: an electrochemically initiated reaction pathway // Anal. Lett. 2002. - V. 35. - № 8. - P. 23-30.

58. Yang Shu-Tao, Gan Nan-Qin, Lin Zhi-Xin, Cai Ru-Xiu. Electrochemical detechion of glutathione Л Chem. J. Chin. Univ. 2002. - V. 23. - №6. -P. 1026-1031.

59. Wenrui J., Wei L., Qiang X. Capillary zone electrophoresis with electrochemical detection for the determination of glutathione' in human red bloodcells without preseperation of hemoglobin // J. Chrom. Sci. 2000. — V. 38. — № 12.-P. 545-549.

60. Ricci F., Arduini F., Tuta C.S., Sozzo U., Moscone D., Amine A., Palleschi G. Glutathione ampermetric detection on a tiol-disulfide exchange reaction // Anal. Chim. Acta. 2006. - V. 558. - P. 164-170.

61. Dursun Z., Sahbaz I., Nil Ertas F., Nisli G. Voltammetric and flow injection amperometric determination of cysteine at a glassy carbon electrode in the presence of copper (II) ions // Turk J. Chem. 2003. - V. 27. -P. 513-519.

62. Шайдорова JI.Г., Зиганшина С. А., Г.К. Будников. Электрокаталитическое окисление цистеина и цистина на угольно-пастовом электроде, модифицированном оксидом рутения (IV) // Журн. аналит. химии. -2003.-Т. 58.-№6.-С. 640-645.

63. Shidong Fei, Jinhua Chen, Shouzhuo Yao. Elecrochemical behavior of L-cysteine and its detection at carbon nanotube electrode modified with platinum // Anal. Biochem. 2005. -V. 339. - P. 29-35.

64. Kyriacou D. Rapid Voltammetric Determination of Methionine with a Platinum Electrode // Nature. 1966. - V. 211. - P. 519-521.

65. Lypez Fonseca J.M. and Arredondo M.C. Polarographic determination of methionine by measurement of the nickel(II) catalytic pre-wave // Analyst. 1982. - № 107.-P. 903-907.

66. Tan W.T., Goh J.K. Electrochemical Oxidation of Methionine Mediated by a Fullerene-Ceo Modified Gold Electrode // Electroanalysis. 2009. - V. 20. -№22.-P. 187-191.

67. Tian Fang Kang and Yin Yu Shi. Determination of lipoic acid using semi(aнaлoгo)-differential cathodic stripping voltammetry in the presence of copper(II) // Analyst. 1994. - V. 119. - P. 1067-1070.

68. Зиятдинова Г.К., Григорьева JT.B., Будников Г.К. Электрохимическое определение унитиола и липоевой кислоты на электродах, модифицированных углеродными нанотрубками // Журн. анал. химии. -2006. Т. 52. - № 4. - С. 45-49.

69. Sitton A., Schmid M.G., Giibitz G., Hassan Y. Aboul-Enein. Determination of lipoic acid in dietary supplement preparations by capillary electrophoresis // J. of Biochem. and Biophysic. Methods. 2004. - V. 61. - № 2. - P. 119-124.

70. Murayama K., Kinoshita T. Determination of glutathione on HPLC using N-chlorodanasyl-amide (NCDA) // Anal. Lett. 1981. -V. 14B. - P. 379-384.

71. Anderson M.E. Tissue glutathione // Handbook of Methods for Oxygen Radical Research. Boca Raton: CRC Press, 1986. 317 p.

72. Xinjian Huang, Th. Kok W. Determination of Cysteine and N-Acetylcysteine in Urine by Liquid Chromatography with Indirect Amperometric

73. Detection // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. — 1991. — V. 14.-№ l.-P. 2207-2221.

74. Araki A., Sako Y. Determination of free and total homocysteine in human plasma by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection // Anal. Biochem. 1992. - V .2. - P. 218-29.

75. Cole D.E. C., Lehotay D. C. Simplified Simultaneous Assay of Total Plasma Homocysteine and Methionine by HPLC and Pulsed Integrated Amperometry // Clinical Chemistry. 1998. -V. 44. - P. 188-190.

76. Amara A., Coussemacq M., Geffard M. Molecular detection of methionine in rat brain using specific antibodies // Neuroscience Lette. 1995. - V. 85 -№ 13.-P. 147-150.

77. Hajyehia A.I., Katzhendler Nassar T. Determination of lipoic acid and dihydrolipoic acid in human plasma and urine by high-performance liquid chromatography with fluorimetric detection // J. Chromatogr. Anal. 2000. -V. 870.-№ 1, P. 381-386.

78. Soichiro S., Toshimasa T., Takeshi F., Shinsuke I. Simultaneous determination of alpha-lipoic acid and its reduced form by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection // Journal of chromatography. B,

79. Analytical technologies in the biomedical and life sciences. 2007. - V. 854. -P. 109-117.

80. Teichert J., Preiss R. Determination of lipoic acid in human plasma by highperformance liquid chromatography with electrochemical detection // J. Chromatography. 1995. - V. 672. -№ 2. - P. 277-281.

81. Andreas Mattulat and Werner Baltes. Determination of lipoic acid in meat of commercial quality // Zeitschrift fur Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 1992.-V. 194 -№ 4. — P. 326-329.

82. Kataoka Hiroyuki, Hirabayashi Noritoshi, Makita Masami. Vitamins and Coenzymes // Trends in Analytical Life Sciences. 1997. - V. 1- № 1. - P. 6369.

83. Jason С. H. Shih and Scott C. Steinsberge. Determination of lipoic acid in chick livers and chicken eggs during incubation // Anal. Biochm. 1981. - V. 116. -№ 1 - P. 65-68.

84. Bjerrum J., Schwarzenbach G., Sillen L.G. Stability Constants, Part I, Organic Ligands, part II, Inorganic Ligands. London: Chemical Society, 1957. -169 p.

85. Martell A.E., Smith R.M. Critical Stability Constants. Plenum Press, 1977. -254 p.

86. Бек M., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. - 405 с.

87. Souchay P., Research P. The Nature of Inorganic Solute Species in Water // Advances in Chemistry. 1967. -V. 4. - № 11. - P. 234-245.

88. Kenttamaa J. A Cryoscopic Study of Ionic Association in Bivalent Metal Sulphates using Saturated Aqueous Solutions // Acta Chem. Scand. 1958. -V. 12.-P. 1323-1328.

89. Rossotti F.J.C., H.S.J. Rossotti H.S.J. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution // Phys. Chem. 1954. - V. 63. - P. 1041— 1057.

90. Jensen J.B. Potentiometric study of imidazole complexation withproton, Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) ions under physiological conditions // Acta Chem. Scand. — 1972. — V. 26.-P. 4031^1038.

91. Csaszar J., M. Ban. Optical spectra, ligand field theory, complex structure (in Hungarian). Akademiai Kiado: Budapest, 1972. - 234 p.

92. Nakamoto K., McCarthy P.J. Spectoscopy and Structure of Metal Chelate compounds. New York, London: Sidney, 1968. — 234 p.

93. Figges B.N. Inroduction to ligand fields // John Wiley & Sons Ltd. London and New York, 1966. 361 p.

94. Ostromisslensky J. Determination of the composition of metal complexes // Trans. Farad. Soc. 1911. - V. 44. - P. 268-272.

95. Denisov R.B. Structure-sensitive transition between Euclid and fractal form of Luders bandTrans // Farad. Soc. 1912. - V. 8. - P. 20-27.

96. Job P. Calculation of the equilibrium constants // Anal.Chim. Phys. 1928. -V. 9.-P. 113-124.

97. Булатов М.И., Калинкин М.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. М.: Химия, 1986.-432 с.

98. Шлефер Г.Л. Комплексообразование в растворах. М.-Л.: Химия, 1964. -380 с.

99. Поил Д., Шнейдер В., Бернстейн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешенияю М.: ИЛ, 1962. - 232 с.

100. Эмсли Д., Финей Л., Сатклифф Д. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. T.l. -М.: Мир, 1968. — 132 с.

101. Абрагам А., Блини Б. Электронный парамагнитный резонанс переходных ионов. М.: Мир, 1972. - 332 с.

102. Керрингтон А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии. М.: Мир, 1970. - 426 с.

103. Jensen J.B. Potentiometric study of imidazole complexation withproton, Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) ions under physiological conditions // Acta Chem. Scand. 1972. - V. 26. - P. 4031^1038.

104. Csaszar J., M. Ban. Optical spectra, ligand field theory, complex structure (in Hungarian). Akademiai Kiado: Budapest, 1972. - 234 p.

105. Nakamoto K., McCarthy P.J. Spectoscopy and Structure of Metal Chelate compounds. New York, London: Sidney, 1968. — 234 p.

106. Figges B.N. Inroduction to ligand fields // John Wiley & Sons Ltd. London and New York, 1966. 361 p.

107. Ostromisslensky J. Determination of the composition of metal complexes // Trans. Farad. Soc. 1911. - V. 44. - P. 268-272.

108. Denisov R.B. Structure-sensitive transition between Euclid and fractal form of Luders bandTrans // Farad. Soc. 1912. - V. 8. - P. 20-27.

109. Job P. Calculation of the equilibrium constants // Anal.Chim. Phys. 1928. -V. 9.-P. 113-124.

110. Булатов М.И., Калинкин М.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа. М.: Химия, 1986.-432 с.

111. Шлефер Г.Л. Комплексообразование в растворах. М.-Л.: Химия, 1964. -380 с.

112. Попл Д., Шнейдер В., Бернстейн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешенияю М.: ИЛ, 1962. - 232 с.

113. Эмсли Д., Финей Л., Сатклифф Д. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. T.l. -М.: Мир, 1968. 132 с.

114. Абрагам А., Блини Б. Электронный парамагнитный резонанс переходных ионов. М.: Мир, 1972. - 332 с.

115. Керрингтон А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии. М.: Мир, 1970. - 426 с.

116. Marcus Y. Ion Exchange // Marcell Dekker, New York, 1967. 101 c.

117. Inczedy J. Analytical applications of Ion Exchangers, Pergamon Press, Oxford, 1966. 126 c.

118. Lengyel Т., Torko J. Recent results in Chemistry (in Hungarian), Budapest, 1970.- 166 c.

119. Rossotti F.J., Whewell R.J. Critical evaluation of stability complexes constants // J. Chem. Soc. Dalton. 1977. -V. 34. - P. 1223-123.

120. R. J. Whewell, Ph. D.Thesis, oxford (1972).

121. Альберт А, Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований М.-Л.: Химия, 1964.-232 с.

122. Schwarzenbach G.D. Die Komplexometrische. Titration. Schtutgart, 1956. - 184 с.

123. Palaty V. Sodium ion complexes with ethylenediaminetetraacetic acid // Can. J. Chem. 1975,-V. 41.-P. 118-124.

124. Mohan M.S., Rechnitz G.A. Ion-Electrode Study of the Calcium-Adenosine Triphosphate System // J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 94. - P. 1714-1724.

125. Leden I., Physik Z. Formation constants of complex species // Chem. Leipzig. 1941. - V. A188. - P. 160-169.

126. Schwarzenbach G., Anderegg G., Metal buffers as standards in direct potentiometric determination of metal ion activities // Helv. Chim. Acta. — 1941. — V. 40.-P. 1773-1789.

127. В.И. Кравцов В.И. Равновесие и кинетика электродных реакций комплексов металлов. Ленинград: Химия, 1985. - 207 с.

128. Irving Н. Advances in Polarography, Vol. 1. Oxford: Pergamon Press, 1960.-42 p.

129. Bond A.M. Investigation of the formation of complex by potentiometric titration // Chem. Rev. 1971. - V. 6. - P. 377-399.

130. Lingane J.J. Voltammetry of metal complexes // J. Chem. Rev., 29, 1 (1941).158

131. D.D. DeFord, D. N. Hume, J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - P. 53215340.

132. Semiha Cakir, Ender Bicer, Osman Cakir, Binary and ternary complexes of Cu(llj ions with saccharin and cysteine // Electrochemistry Communications 2. — 2000.-V. 33.-P. 124-129.

133. Будииков Г.К. Электрохимические реакции хелатов металлов в органических и смешанных растворителях. Казань: Из-во Казанского университета, 1986.-256с.

134. Белоглазкина Е.К., Дубинина Н.С., Моисеева А.А., Зык Н.В., Комплексы Ni(II) с амино- и имино-циклогексилсульфидами. Синтез и электрохимическое исследование // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. — 2007.-Т. 33. -№ 3. С. 193-200.

135. Tamamushi R., Tanaka N. The Reduction of Indium(III) in Thiocyanate Solutions at the Dropping Mercury ElectrodeBull // Chem. Soc. Japan. 1949. -V. 22.-P. 227-232.

136. Ringbom A., Ericson L. Guidelines for the determination of stability constants // Chem. Scand. 1974. - V. 87. - P. 1105-1109.

137. Картушинская А.И., Стромберг А.Г., Колпакова H.A. Определение состава комплексов, непосредственно участвующих в электродном процессе, методом ППН // Электрохимия. 1971. - Т. 7. - № 9. - С. 1243-1248.

138. Matsuda Н., Anabe J. Slow Discharge and Electrochemical Mechanisms // J. Electrochem. 1959. - V. 63. - P. 1164-1172.

139. Стромберг А.Г., Попова JI.H. Разный механизм катодного и анодного процессов // Электрохимия. 1968. - Т. 4. -№. 9. - С. 1034-1038.

140. Stricks W., Kolthoff I. М. Polarography of glutathione // J.Am. Chem. Soc.- 1953. V. 75. - P. 5673-5679.

141. Shoukryb M., Cheesman U. and Rabenste D. Polarimetric and nuclear magnetic resonance studies of the complexation of mercury by thiols // Can. J. Chem. 1988.-V. 66.-P. 3184-3189.

142. Stary J., Kratzer K. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. — 1988. V. 126. -№ 1. - P. 69-75.

143. Paul D. Oram, Xiaojun Fang, Quintus Fernando. The Formation Constants of Mercury(II)-Glutathione Complexes // Chem. Res. Toxicol. — 1996. — V. 9. — №4.-P. 709-712.

144. Semiha Cakir, Ender Bicer, Osman Cakir. Binary and ternary complexes of Cu(\\) ions with saccharin and cysteine It Electrochemistry Communications 2. — 2000.-V. 3.-P. 124-129.

145. Crow D.R. Polarography of Metal Complexes. — London: Academic Press, 1969.-59 p.

146. Hargis L.G. Analytical Chemistry: Principles and Techniques. Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1988. - 424 p.

147. Shetty P. and Shetty N. Rapid Complexometric Determination of Mercury(II) Using Glutathione as a Selective Demasking Reagent // Turk J Chem. 2004. - V. 28. - P. 573-577.

148. Heileen Hsu-Kim. Stability of Metal-Glutathione Complexes during Oxidation by Hydrogen Peroxide and Cu(II)-Catalysis // Environ. Sci. Technol. -2007. V. 41. - № 7. - P. 2338-2342.

149. Halliwell B. Antioxidant characterization. Methodology and mechanism. // Biochemical Pharmacology. 1995. - V. 49. - № 10. - P. 1341-1348.

150. Antolovich M., Prenzler P.D., Patsalides E., McDonald S., Robards K. Methods for testing antioxidant activity. // Analyst. 2002. -V. 127. - P. 183-198.

151. Pellegrini N., Proteggente A., Pannala A., Yang M. Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay // Free Radic. Biol. Med. 1999.-V. 26.-№9.-P. 1231-1237.

152. Магин Д.В., Измайлов Д.Ю., Попов И.Н., Левин Г., Владимиров Ю.А. Фотохемилюминесценция как метод изучения антиоксидантной активности в биологических системах. Математическое моделирование // Вопр. мед. химии 2000. - Т. 4, - № 2. - С. 62-68.

153. Ghiselli A., Serafmi A., Maiani G., Azzini Е., Ferro-Luzzi А. А fluorescence-based method for measuring total plasma antioxidant capability // Free Radic. Biol. Med. 1987. - V. 18.-№ l.-P. 29-36.

154. Krasovska A., Rosiak D., Czkapiak K.,. Lukaszewicz M. Chemiluminescence detection of peroxyl radicals and comparison of antioxydantactivity of phenolic compounds // Cur. Topics. Biophys. 2000. - V. 24. - P. 8995.

155. Benzie I.F., Strain J,J. The ferric reducing ability of plasma (FRAP) as a measure of "antioxidant power": the FRAP assay // Anal. Biochem. 1996. — V. 239.-№ l.-P. 70-76.

156. Korotkova E.I., Karbainov Y.A., Avramchik О.А. Investigation of antioxidant and catalytic properties of some biologically active substances by voltammetry // Anal. Bioanal. Chem. 2003. - V. 375.-№ l.-P. 465-468.

157. Бурлакова Е.Б., Храпова Н.Г. Связь физико-химических характеристик ингибиторов с их строением. Теория и практика жидкофазного окисления // М.: «Наука», 1975.-240 с.

158. Kasaikina О.Т., Kortenska V.D., Marinova Е.М. The inhibitory activity of natural phenolic antioxidants in the oxidation of lipid substrates // Russ. Chem. Bull. 1997. - V. 46. - № 6. - P. 1070-1073.

159. Хасанов В.В., Рыжова Г.Л., Мальцева Е.В. Исследование антиокислительных свойств соединений с использованием реакции окисления сульфита натрия // Химия раст. сырья 2004. -№ 3. - С. 77-85.

160. Valkonen М., Kuusi Т. Spectrophotometric assay for total peroxyl radical-trapping antioxidant potential in human serum // J. Lipid Res. 1997. - V. 38. -P. 823-833.

161. Владимиров Ю.А., Владимиров Ю.А., Шерстнев М.П., Азимбаев Т.К. Активированная кумарином хемилюминосценция липопротеидов низкой плотности в присутствии ионов двухвалентного железа // Биофизика 1992. — №37.-С. 1041-1047.

162. Владимиров Ю.А. Активированная хемилюминесценция и биолюминесценция как инструмент в медико-биологических исследованиях / Ю.А. Владимиров // Соросов, образов, журн. 2001. - Т. 7. - № 1. - С. 16— 23.

163. Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Сравнительная эффективность некоторых медицинских препаратов как акцепторов супероксид-радикала // Биофизика 1993.-Т. 38.-С. 31-36.

164. Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Сравнительная эффективность некоторых лекарственных препаратов как акцепторов супероксидных радикалов. // Биофизика. 1993. - Т. 38. -№ 1. - С. 31-36.

165. Арзамасцев А.П., Шкарина Е.И., Максимова Т.В., Пахомов В.П. и др. Оценка показателей антиоксидантной активности препаратов на основе лекарственного растительного сырья // Хим.-фарм. журн. 1999. - Т. 33.-№11.-С. 17-20.

166. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г.А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксикетанов. М.: Наука, 1990. — 288 с.

167. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Хемилюминесценция при окислении непредельных органических соединений в растворах. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. - № 12. - С. 2709-2717.

168. Васильев Р.Ф., Наумов В.В., Федорова Г.Ф. Молекулярная хемилюминесценция липидов и ее влияние на определение активности антиоксидантов. Тезисы докладов IV Межд. конф. «Биоантиоксидант». — М.: 2002. С. 73-74.

169. Сао G., Alessio Н.М., Cutler R.G. Oxygen radical absorbing capacity assay for antioxidants // Free Radic. Biol. Med. 1993. - V. 14. - № 1. - P. 303-311.

170. Mayer В., Schumacher M. High-Throughput Fluorescence Screening of Antioxidative Capacity in Human Serum // Anal. Biochem. 2001. - V. 297. - № 2.-P. 144-153.

171. Hu Y.-L. A simple electrochemical method for the determination of hydroxyl free radicals without separation process // Talanta — 2007. — V. 74. — № 4.-P. 760-765.

172. Абдуллин И.Ф., Турова E.H., Будников Г.К. Кулонометрическая оценка антиоксидантной способности экстрактов чая электрогенерированным бромом. // Журнал аналит. химии. 2001. - Т. 56. - № 6. - С. 627-629.

173. Абдуллин И.Ф., Турова Е.Н., Будников Т.К., Зиятдинова Г.К., Гайсина Г.Х. Электрогенерированный бром — реагент для определения антиоксидантной способности соков и экстрактов. // Заводская лаборатория. -2002.-Т. 68.- №9. -С. 12-15.

174. Бумбер А.А., Корниенко И.В., Профатилова И.А., Внуков В.В., Корниенко И.Е., Гарновский А.Д. Полярографический метод в изучении антиоксидантной активности аминокислот и белков. // Журнал общей химии. -2001.-Т. 71. -№ 8. С. 1387-1390.

175. Hatano Т., Kagawa Н., Yasuhara Т., Okuda Т. // Chem. Pharm. Bull. — 1988. V. 36. - P. 2090-2097.

176. Chevion S., Roberts M.A., Chevion M. The use of cyclic voltammetry for the evaluation of antioxidant capacity // Free Rad. Biol. Med. 2000. — V. 28. -P. 860-870.

177. Ge В., Lisdat F. Superoxide sensor based on cytochrome С immobilized on mixed-thiol SAM with a new calibration method // Analytica Chimica Acta. -2002.-V. 454.-P. 53-64.

178. Chen J., Wollenberger U., Lisdat F., Ge В., Scheller F.W. Superoxide sensor based on hemin modified electrode // Sensors and Actuators B. 2000. - V. 70. -P. 115-120.

179. Lisdat F., Ge B., Reszka R., Kozniewska E. An electrochemical method for quantification of the radical scavenging activity of SOD // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. - V. 365. - P. 494-498.

180. Ignatov S., Shishniashvili D., Ge B., Scheller F.W., Lisdat F. Amperometric biosensor based on a functionalized gold electrode for detection of antioxidants // Biosensors & Bioelectronics. -2002. V. 17.-P. 191-199.

181. Campanella L., Favero G., Persi L., Tomassetti M. New biosensor for superoxide radical used to evidence molecules of biomedical and pharmaceutical interest having radical scavenging properties // J. Pharm. Biomed. Anal. 2000. -V. 23.-P. 69-76.

182. Campanella L., Favero G., Persi L., Tomassetti M. Evaluation of radical scavenging properties of several plants, fresh or from a herbalist's, using a superoxide dismutase biosensor // J. Pharm. Biomed. Anal. 2001. - V. 24. -P. 1055-1064.

183. Chevion S. Free Redical Biology and Medicine. 2000. - № 28. - P. 860870.

184. Singh R., Whitesides G.M., Patai S. The Chemistry of Sulphur-containing Functional Group. John Wiley and Sons. UK:Chichester, 1993. — 82 p.

185. Reid R.S. and Rabenstein D.L. H-NMR study of the removal of methylmercury from intact erythrocytes by sulfhydryl compounds // Can. J. Chem. 1981.-V. 59.-P. 1505-1515.

186. Wandruszka von R., Yuan X. Determination of sulfur species by cathodic square wave stripping voltammetry; compounds relevant to natural sulfur mineralization // Talanta 1993. - V. 40 - P. 37-42.

187. Mladenov M., Mirceski V., Gjorgoski I., Jordanoski B. Redox kinetic measurements of glutathione at the mercury electrode by means of square-wave voltammetry. The role of copper, cadmium and zinc ions // Bioelectrochemistry. -2004.-V. 65.-P. 69-76.

188. Alvarez R.R., Henandez F. A simple electrochemical method for the determination of tiols // Anal. Biochem. 2006. - № 56. - P. 1267-1269.

189. Heyrovsky M., P. Mader P., S. Vavricka S. The anodic reactions at mercury electrodes due to cysteine // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 430. - P. 103-117.

190. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. — JL: Химия, 1975. — 256 р.

191. Химия органических соединений серы. М.: «Химия», 1975. 512 с.

192. Dursun Z., Sahbaz I., Ertas F. Nil, Nisli G. Voltammetric and flow injection amperometric determination of cysteine at a glassy carbon electrode in the presence of copper (II) ions //Turk. J. Chem. 2003. - V. 27. -P. 513-519.

193. Clevenger W.L., Winefordner J. D. Atomic Spectrometry update-advances in atomic absorption and fluorescence spectrometry and related techniques // Crit. Rev. Anal. Chem. 1997. - V. 27. -№ 1 - P. 513-519.

194. Emteborg H., Hadgu N. and Baxter D. C. Preliminary appraisal of a novel sampling and storage technique for the speciation analysis of lead and mercury in seawater // J. Anal. At: Spectrom.- 1994. V. 32. - № 9 - P. 106-112.

195. Puk R. and Weber J. H. Speciation of methylarsenic, methyl- and butyltin, and methylmercury compounds and their inorganic analogues by hydride derivatization // Appl. Organomet. Chem. 1994. - V. 8. - № 5 - P. 293-301.

196. Ramaswamy S.G. and Jakoby W.B. Study of enzyme kinetics of phenol sulfotransferase by electrophoretically mediated microanalysis // Methods Enzymol.- 1987.-V. 143.-P. 201-211.

197. Robert J.M. and Rabenstein D.L. Co-ordination chemistry of the methylmercury(II) ion in aqueous solution: a thermodynamic investigation // Anal. Chem. 1991. -V. 63.-P. 2674-2688.

198. Ballatori N. and Clarcson T. W. Molecular and ionic mimicry and the transport of toxic metals // Science- 1982. V. 61. - P. 216-220.

199. Ballatori N., Clarcson T. W. Methylmercury-thiol uptake into cultured brain capillary endothelial cells on amino acid system // Biochem. Pharmacol. 1984. -№33.-P. 1087-1092.

200. Ballatori N. and Clarcson T. W. Dependence of biliary secretion of inorganic mercury on the biliary transport of glutathione // Biochem. Pharmacol. — 1984. -№33.-P. 1093-1099.

201. Батлер H. Ионные равновесия. — Л.: «Химия», 1973. 448 с.

202. Практикум по электрохиии // под ред. Б.Б. Дамаскина. М.: Высшая школа, 1991.-287 с.

203. Cakir S., Bicer Е., Cakir О. Square-wave adsorptive stripping voltammetric behavior of fresh and aged glutathione solutions at physiological // Electrochem. Com.-1999.-V. l.-P. 257-261.

204. Шольц Ф. Электроаналитические методы теория и практика. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2006. — 326 с.

205. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. — М.: Мир, 1974.-552 с.

206. Чевари С., Чаба И., Секей Й. Роль супероксиддисмутазы в окислительных процессах клетки и метод определения ее в биологических материалах // Лаб. Дело 1985. - Т. 11. - С. 678-681.

207. Короткова Е.И., Аврамчик О.А., Юсубов М.С. и др. Определение антиоксидантной активности экстрактов растительного сырья методом катодной вольтамперометрии // Хим.-фарм. журн. — 2003. Т. 37. — № 9. — С. 55-57.

208. Korotkova E.I., Avramchik О.А., Angelov Т.М. and et al. Investigation of antioxidant activity and lipophilicity parameters of some preservatives // Electrochim. Acta. 2005. - V. 36. - P. 1246-1248.

209. Балаховский С.Д., Балаховский И.С. Методы химического анализа крови. М.: Медгиз, 1953. - 747 с.

210. Вихарев А.А., Зуйкова С.А., Чемерис Н.А., Домина Н.Г. Физико-химические методы анализа. М: «Химия», 1979. - 345 с.

211. Зайцев В.Г. Содержание белковых и небелковых тиоловых групп в плазме крови при сахарном диабете, мочекаменной болезни и опухолях желудочно-кишечного тракта // Бюллетень сибирской медицины- 2006. -Т. 1.-С. 19-22.

212. Gerard-Monnier D., Chaudiere J. Metabolism and antioxidant function of glutathione // Pathol. Biol. 1996. - V. 44. - P. 77-85.