Метод вольтамперометрии в определении антиоксидантных свойств некоторых биологически активных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Вторушина, Анна Николаевна

• Вторушина, Анна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вторушина, Анна Николаевна

Условные обозначения и сокращения.

Введение.

Глава I. литературный обзор.

1.1. Основные свойства, классификация и распространение соединений фенольной природы.

1.2. АО' защитная система организма. Биологическая активность соединений фенольного типа.

1.2.1. Антиоксидантная защитная система организма.

1.2.2. Антиоксидантная активность соединений фенольной природы

1.2.3. Антиоксидантная и биологическая активность витамина Е.

1.2.4. Биологическая роль коэнзима.

1.2.5. Антиоксидантные свойства флавоноидов.

1.2.6. Антиоксидантные свойства каротиноидов.

1.2.7. Антиоксидантая активность витамина С.

1.3. Методы исследования АО свойств фенольных соединений.

1.3.1. Хемилюминесцентный метод в определении антиоксидантов и их активности.

1.3.2. Кинетические методы исследования антиоксидантных свойств различных объектов.

1.3.3. Физико-химические методы исследования антиоксидантной активности объектов.

1.3.4. Электрохимические методы исследования свойств антиоксидантов.

1.4. Электрохимические методы в определении некоторых -фенольных соединений.

1.4.1. Электрохимические методы в анализе токоферолов.

1.4.2. Методы электрохимии в определении флавоноидов.

1.5. Метрологическая оценка результатов анализа.

Глава II. Теоретическая часть.

Физико-химические закономерности процесса ЭВ Ог в присутствии антиоксидантов: Механизм ЕС в условиях линейной полубесконечной диффузии с последующей химической реакцией псевдопервого порядка на примере процесса ЭВ О2 в присутствии антиоксидантов.

2.1. Процесс ЭВ 02, осложненный наличием последующей химической реакции в условиях стационарной диффузии.

2.2. Процесс ЭВ О2, осложненный наличием последующей химической реакции взаимодействия с АО в условиях нестационарной диффузии.

глава III.Аппаратура и методика эксперимента.

3.1. Приборы, ячейки, электроды, растворы и реактивы.

3.3. Методика эксперимента.

3.3.1. Исследование электрохимических свойств веществ.

3.3.2. Методика определение антиоксидантной активности образцов

глава Iv. Исследование Физико-химических свойств некоторых АО фенольной природы.

4.1. Применение методов планирования эксперимента в оценке оптимальных условий анализа АО фенольной природы.

4.2. Особенности процесса электровосстановления кислорода в присутствии индивидуальных антиоксидантов фенольной природы.

4.2.1. Исследование антиоксидантных свойств некоторых флавоноидов по отношению к процессу ЭВ О2.

4.2.2. Антиоксидантные свойства производных кумаринов.

4.2.3. Влияние аскорбатов металлов на процесс ЭВ О2.

4.2.4. Исследование суммарной антиоксидантной активности растительного сырья.

4.2.5. Исследование антиоксидантной активности некоторых фенол-производных веществ в апротонных средах.

4.3. Электрохимические свойства исследуемых фенольных соединений

4.3.1. Электрохимические свойства флавоноидов.

4.3.2. Электрохимические свойства производных кумаринов.

4.3.3. Электрохимические свойства коэнзима Q10.

4.4. Корреляция между антиоксидантными свойствами и электрохимическими параметрами исследуемых соединений фенольной природы.

глава v. Метрологические аспекты методики определения суммарного количества антиоксидантов в объектах.

5.1. Разработка и подготовка В А методики определения суммарного количества антиоксидантов в БАД к аттестации.

5.2. Спектрофотометрический и вольтамперометрический методы определения АОА. Сравнительные определения.

5.3. Утверждение типа вольтамперометрического анализатора по определению АОА билогически активных веществ.

Обсуждение результатов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Метод вольтамперометрии в определении антиоксидантных свойств некоторых биологически активных соединений»

Актуальность темы. Использование антиоксидантов, веществ, прерывающих радикально-цепные процессы окисления в объектах органического и неорганического происхождения, получило широкое распространение в последнее время в различных областях химии, биологии и медицины. На основе индивидуальных антиоксидантов и БАВ создаются новые фармацевтические препараты и БАД, предназначенные для лечения и профилактики ряда заболеваний, нормализации обмена веществ.

Лавинообразный рост вновь синтезированных БАД, появляющихся на рынке и не всегда качественных, предъявляет все более серьезные требования к исследованию их свойств. В настоящее время не существует единой меры антиоксидантной активности подобных препаратов, нет единой регламентированной процедуры оценки антиоксидантной активности БАД, а результаты, полученные методами с различными модельными системами, зачастую не совпадают. Для проверки качества при сертификации БАД используются длительные, трудоемкие исследования, опирающиеся иногда на негостированные методики. Необходимость введения новых показателей, методик и приборов, обеспечивающих надежные результаты по исследованию свойств и активности подобных препаратов, становится актуальной задачей, от решения которой зависит эффективность и безопасность предлагаемых на рынке БАД, продукции пищевой, косметической и фармацевтической промышленности.

Антиоксиданты являются в настоящее время объектом весьма интенсивного применения и изучения. Об этом свидетельствует большое количество публикаций в научной отечественной и зарубежной периодической литературе. Однако, в систематизированном виде информация о свойствах антиоксидантов представлена очень ограниченно. Практически полностью отсутствуют сведения об электрохимических свойствах антиоксидантов природного и растительного происхождения, их влиянии.на многостадийные электродные процессы и электровосстановление кислорода в частности.

В- данной работе в качестве метода исследования предлагается, использовать простой в: аппаратурном оформлении, экспрессный и; высокочувствительный метод вольтамперометрии, имеющий большие-потенциальные возможности в областй электроаналитической химии, исследования^ свойств БАВ, разработки методов аналитического контроля сложных объектов., Использование в качестве модельной реакции процесса электровосстановления кислорода, идущего по механизму, аналогичному восстановлению кислорода в клетках организма человека и животного, тканях растений, и являющегося основным окислительным процессом во всех объектах искусственного'и природного происхождения, делает данный метод еще более привлекательным.

Цель работы: Разработка методики определения суммарного количества^ антиоксидантов в БАД, продукции, пищевой, косметической, фармацевтической промышленности на основе процесса электровосстановлениякислорода.

Задачи:

1. Рассмотреть закономерности, процесса ЭВ О2 в условиях линейной полубесконечной диффузии, осложненного наличием последующих химических реакций, взаимодействия активных кислородных радикалов с антиоксидантами.:

2. Определить оптимальные концентрации^ и. время активного действия антиоксидантов на примере флавоноидов, построить математические модели процесса в области оптимума функции.

3. Исследовать антиоксидантную активность по- отношению к процессу ЭВ О2 ряда флавоноидов, производных кумаринов, жирорастворимых витаминов А, Е, коэнзима Qio, соединений фенольной природы (агидол, фенозан, ионол, фенол), витамина С, аскорбатов Mg, Qo, Fe, Са,- Li и их смесей, экстрактов растений, продукции пищевой промышленности (соки разных производителей) для определения оптимальных условий их применения.

4. Исследовать электрохимические свойства ряда флавоноидов, производных кумаринов, коэнзима Qi0, определить оптимальные условия получения аналитического сигнала для определения данных веществ методом циклической вольтамперометрии.

5. Выявить корреляционные зависимости между электрохимическими параметрами и антиоксидантными свойствами исследуемых соединений фенольной природы.

6. Разработать методику выполнения измерений суммарного количества антиоксидантов в БАД, продукции пищевой, фармацевтической промышленности. Провести сравнительные испытания антиоксидантной активности индивидуальных препаратов, используя различные методы определения. Провести оценку метрологических характеристик методики.

Научная новизна. Впервые рассмотрены закономерности процесса ЭВ О2 в присутствии антиоксидантов в условиях как стационарной, так и нестационарной диффузии, осложненного наличием последующих химических реакций взаимодействия активных кислородных радикалов с антиоксидантами по механизму ЕС. Численным методом конечных разностей решена граничная задача для данного процесса. Определены некоторые кинетические параметры процесса.

Впервые проведено определение антиоксидантной активности по отношению к процессу ЭВ О2 ряда флавоноидов, производных кумаринов, жирорастворимых витаминов А, Е, коэнзима Q]0, соединений фенольной природы (агидол, фенозан, ионол, фенол), витамина С, аскорбатов Mg, Со, л

Fe, Са, Li, экстрактов растений, продукции пищевой промышленности (соки разных производителей) методом катодной вольтамперометрии.

Получены математические модели первого и второго порядков для определения активности антиоксидантов в зависимости от концентрации и времени их активного действия, используя методы планирования эксперимента.

Выявлены корреляционные зависимости между электрохимическими параметрами и антиоксидантными свойствами на примере ряда флавоноидов, производных кумаринов и жирорастворимых витаминов А и Е.

Практическая значимость. Разработана новая методика определения суммарного количества антиоксидантов в БАД, продукции пищевой, косметической, фармацевтической промышленности с помощью метода катодной вольтамперометрии и процесса ЭВ Ог, отличающаяся чувствительностью, простотой в исполнении, экспрессностью, универсальностью.

На основе методики разработан новый анализатор «АОА». Прибор прошел государственные испытания с целью утверждения типа СИ, по результатам которых ему присвоен тип средства измерения - «Анализатор АОА» с приписанными метрологическими и техническими характеристиками. Анализатор сертифицирован Федеральным агентством,по техническому регулированию и метрологии РФ (Сертификат RU.C.31.113.А № 28715) и внесен в единый Гос. реестр СИ под номером 35466-07.

Определены потенциалы окисления — восстановления ряда флавоноидов, производных кумаринов, коэнзима Qio методом циклической вольтамперометрии, которые могут быть использованы в качестве аналитического сигнала для определения данных веществ.

Проведена оценка антиоксидантной активности по отношению к процессу ЭВ О2 ряда флавоноидов, производных кумаринов, жирорастворимых витаминов А, Е, коэнзима Qio, соединений фенольной природы (агидол, фенозан, ионол, фенол), витамина С, аскорбатов Mg, Со, Fe, Са, Li, экстрактов растений, продукции пищевой промышленности (соки разных производителей). Полученные результаты позволили выявить наиболее активные антиоксиданты, их композиции, способ фракционирования экстрактов растений и дать рекомендации для их дальнейшего использования в фитотерапии.

Положения, выносимые на защиту:

1. Результаты определения антиоксидантной активности по отношению к процессу ЭВ Ог ряда флавоноидов, производных кумаринов, жирорастворимых витаминов А, Е, коэнзима Qi0, соединений фенольной природы (агидол, фенозан, ионол, фенол), витамина С, аскорбатов Mg, Со, Fe, Са, Li, экстрактов растений, продукции пищевой промышленности (соки разных производителей).

2. Результаты определения электроаналитических свойств ряда флавоноидов, производных кумаринов, коэнзима Qio, которые могут быть использованы в качестве аналитического сигнала для определения данных веществ в БАД.

3. Новые методика и анализатор определения суммарного количество антиоксидантов в БАД, продукции пищевой, косметической, фармацевтической промышленности, природных объектах.

4. Результаты сравнительных определений антиоксидантной активности некоторых БАВ, используя метод вольтамперометрии и независимые аналитические методы анализа.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены устными и стендовыми докладами на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), European conference on analytical chemistry «Euroanalysis XIII» (Salamanca, Испания, 2004), III Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий» (Томск, 2004), Всероссийской научной конференции с международным участием «Электроаналитика» (Екатеринбург, 2005), International Conference «Instrumental Methods of Analysis Modern Trends and Applications» (Iraklion, Греция, 2005), International Conference «International Congress on Analytical Sciences» (Moscow, 2006), The 13-th World Congress «Food in life» (Nantes, Франция, 2006), II Всероссийской конференции по аналитической химии с международным участием «Аналитика России 2007» th

Краснодар, 2007), 4 Black sea basin conference on analytical chemistry (Sunny Beach, Болгария, 2007), VII Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2008» (Уфа, 2008).

По материалам диссертации опубликовано 7 статей и 12 тезисов докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 200 страницах, содержит 34 таблицы, 40 рисунков и библиографию из 191 наименования. Работа состоит из введения, пяти глав, обсуждения результатов, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Вторушина, Анна Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Рассмотрены закономерности процесса ЭВ 02 в условиях как стационарной, так и нестационарной диффузии, осложненного наличием последующих химических реакций взаимодействия активных кислородных радикалов с антиоксидантами по механизму ЕС. Определены некоторые кинетические параметры процесса.

2. Определены оптимальные концентрации и время активного действия флавоноидов, построены математические модели процесса в области оптимума функции, используя методы планирования эксперимента.

3. Исследована антиоксидантная активность по отношению к процессу ЭВ 02 ряда флавоноидов, производных кумаринов, жирорастворимых витаминов А, Е, коэнзима Qi0, соединений фенольной природы (агидол, фенозан, ионол, фенол), витамина С, аскорбатов Mg, Со, Fe, Са, Li, экстрактов растений, продукции пищевой промышленности (соки разных производителей).

4. Рассмотрено влияние смеси компонентов на основе аскорбатов металлов на процесс ЭВ 02 и определена суммарная антиоксидантная активность смесей по отношению к данному процессу. Проведена оценка взаимного влияния компонентов в смеси. Показано, что с увеличением числа компонентов в смеси ее суммарная активность уменьшается.

5. Исследованы электрохимические свойства ряда флавоноидов, производных кумаринов, коэнзима Qio, найдены потенциалы окисления -восстановления данных веществ. Определены оптимальные условия получения аналитического сигнала данных веществ методом циклической вольтамперометрии.

6. Выявлены корреляционные зависимости между электрохимическими параметрами (потенциалами окисления -восстановления веществ) и антиоксидантными свойствами (кинетический критерий АОА) на примере ряда флавоноидов и производных кумаринов.

7. Разработана методика определения суммарного количества антиоксидантов в БАД, продукции пищевой, косметической, фармацевтической промышленности. Проведены сравнительные испытания антиоксидантной активности некоторых БАВ, используя различные методы определения. Оценены метрологические характеристики методики.

8. Разработан новый анализатор «Антиоксидант». Проведены государственные испытания с целью утверждения типа средств измерений (СИ), по результатам которых ему присвоен тип средства измерения -«Анализатор АОА» с приписанными метрологическими и техническими характеристиками. Анализатор сертифицирован Федеральным агентством по техническому регулированию и метрологии РФ (Сертификат RU.C.31.113.A № 28715) и внесен в единый Гос. реестр СИ под номером 35466-07.

177

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вторушина, Анна Николаевна, 2008 год

1. Общая органическая химия: справочник: пер. с англ.: в 12т./ под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. - М.: Химия, 1981-1988.Т. 2: Кислородосодержащие соединения / под ред. Н. К. Кочеткова и А. И. Усова; пер. С. В. Яроцкого. - 1982. - 855 с.

2. Меньшикова Е.Б., Панкин В.З., Зенков Н.К., И.А. Бондарь, Н.Ф. Круговых, В. А. Труфакин Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. -М.: Фирма «Слово», 2006. — 556 с.

3. Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. - 247 с.

4. Эммануэль Н.М., Лясковская Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. М.: Пищепромиздат, 1961. - 359 с.

5. Запрометов М.Н. Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функция в растениях. М.: Наука, 1993. - 272 с.

6. Chung H.S., Chang L.C., Lee S.K. et al. Flavonoid constituents of Chorizanthe diffusa with potential cancer chemopreventive activity // J Agric. Food Chem. 1999.-Vol. 47.-36-41.

7. Бурлакова Е.Б., Алексеенко Е.Б., Молочкина E.M. и др. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975.-211 с.

8. Владимиров Ю.А., Арчаков А.И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука, 1972. - 252с.

9. Абрамова Ж.И., Оксенгендлер Г.И. Человек и противоокислительные вещества. Д.: Наука, 1985

10. Балакова Р., Соколова Ц., Рибаров С., Каган В. Эффективность действия а -токоферола и его гомологов на люминолзависимую хемилюминесценцию // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 1991. -№5.-с. 482-485.

11. Бурлакова Е.Б., Губарева А.Е., Архипова Г.В., Рогинский В.А. Модуляция перекисного окисления липидов биогенными аминами в модельных системах // Вопр. мед. химии. 1992. — №2. - с. 17-20.

12. Бурлакова Е.Б., Храпова Н.Г. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты // Успехи химии. — 1985. -Т.54. с. 15401558

13. Beyer R.E. The participation of coenzyme Q in free radical production and antioxidation // Free Radic. Biol. Med. 1990. - Vol.8. - p. 545-565

14. Афанасьев Ю.И., Боронихина T.B. Витамин Е: значение и роль в организме // Успехи соврем, биологии. 1987 - Т. 104, вып. 3. - с. 400-411

15. Burton G.W., Traber M.G. Vitamin E antioxidant activity, boikinetics and bioavailability // Rev. Nutr. - 1990. - Vol. 10. - P. 357-382

16. Beyer R.E. The analysis of the role of coenzyme Q in free radical generation and as an antioxidant // Biochem. Cell Biol. 1992.- Vol.70 - P.390-403

17. Yamamoto K., Niki E. Interaction of a -tocopherol with iron: antioxidant and prooxidant effects of a -tocopherol in the oxidation of lipids in aqueous dispersion in the presence of iron // Biochim. Biophys. Acta.- 1988-Vol.958.-P. 19-23

18. Yoshida Y., Tsuchiya J., Niki E. Interaction of a -tocopherol with copper and its effect on lipid peroxidation // Biochim. Biophys. Acta- 1994 — Vol.200.-P. 85-92

19. Mariorino M., Zamburlini A., Roveri A.,Ursini F. Prooxidant role of vitamin E in copper induced lipid peroxidation // FEBS Lett. 1993- Vol. 330 - P. 174-176

20. Wood Z.A., Schroder E., Robin H.J., Poole L.B. Structure, mechanism and regulation of peroxiredoxins // Trends Boichem. Sci 2003 .-Vol.28.- P. 32-40

21. Tappel A.L. The inhibition of hematin-catalyzed oxidations by a-tocopherol // Arch. Biochem.- 1954.-Vol.50-P.473-485

22. Azzi A., Stacker A. Vitamin E: non-antioxidant roles // Progr. Lipid Res. 2000.- Vol.39. - P.231-255

23. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Кинетические особенности токоферолов как антиоксидантов — Черноголовка, 1992 56с.

24. Чудинова В.В., Алексеев С.М., Захарова Е.И, Евстигнеева Р.П. Перекисное окисление липидов и механизм антиоксидантного действия витамина Е // Биоорг. химия.- 1994.-№10 С.1029-1046

25. Betancor-Fernandez A., SiesH.,Stahl W., Polidori М.С. In vitro antioxidant activity of 2,5,7,8-tetramethyl-2-(2 -carboxyethyl)-6-hydroxychroman (alpha-CEFIC), a vitamin E metabolite // Free Radic. Res.- 2002.- Vol.36.- P.915-921.

26. Festenstein G.N., Heaton F.W., Lowe J.S., Morton R.A. A constituent of the unsaponifiable portion of animal tissue lipids // Biochem. J — 1955 Vol.59.-P. 558-566.

27. Негреску E.B., Лебедев A.B., Балденков Г.Н. и др. Антиоксиданты, перекисное окисление липидов и рецепторзависимое увеличение концентрации Сав тромбоцитах человека // Вопр. мед. химии — 1992 — №1— С.36-39.

28. Pobezhimova Т.Р., Voinikov V.K. Biochemical and physiological aspects of ubiquinone function // Membr.Cell Biol.- 2000,- Vol. 13 P. 595-602

29. Schopfer F., Riobo N., Carreras M.C. et al. Oxidation of ubiquinol by peroxynitrite: implications for protection of mitochondria against nitrosative damage // Biochem. J.- 2000.- Vol.349.- P.35-42

30. Guo Q., Packer L. ESR studies of ascorbic acid-dependent recycling of the vitamin E homologue Trolox by coenzyme Q0 in murine skin homogenates // Redox Rep.- 1999.- Vol. 4.- P. 105-111

31. Kagan V., Serbinova E., Packer L. Antioxidant effects of ubiquinones in microsomes and mitochondria are mediated by tocopherol recycling // Biochem. Biophys. Res. Commun.- 1990.-Vol. 169.-P. 851-857.

32. Tomasetti M., Littarru G.P., Stocker R., Alleva R. Coenzyme Q.0 enrichment decreases oxidative DNA damage in human lymphocytes // Free Radic. Biol. Med.- 1999.-Vol. 27.-P. 1027-1032.

33. Kaikkonen J., Tuomainen T.-P., Nyyssonen K., Salonen J.T. Coenzyme Qio: Absorption, antioxidative properties, determinants, and plasma levels // Free Radic. Res.-2002.-Vol. 36.-P. 389-397.

34. Stocker R., Bowry V.W., Frei B. Ubiquinol-10 protects human low density lipoprotein more efficiently against lipid peroxidation than does alpa-tocopherol//Proc. Natl. Acad. Sci. USA.- 1991.-Vol. 88.-P. 1646-1650.

35. Tribble D.L., van den Berg J.J.M., Motchnik P.A. et al. Oxidative susceptibility of low density lipoprotein subtractions is related to their ubiquinol-10 and a -tocopherol content // Proc. Natl. Acad. Sci. USA.- 1994.- Vol. 91- P. 11831187.

36. Lonnrot K., Metsa-Ketela Т., Molnar G. et al. The effect of ascorbate and ubiquinone supplementation on plasma and CSF total antioxidant capacity // Free Radic. Biol. Med.- 1996.-Vol. 21.-P.211-217.

37. Aejmelaeus R., Metsa-Ketela Т., Laippala P. et al. Ubiquinol-10 and total peroxyl radical trapping capacity of LDL lipoproteins during ageing the effects of QIO supplementation // Mol. Asp. Med.-1997.- Vol. 18.-P. 113-120.

38. Markham K.R., McGhie Т.К. The effect of pKa onthe electrophoretic mobility of mono- and dihydroxyflavones // Polyphenols Com 1996 - Vol. 96 - P. 13-14.

39. Mehta A.C., Seshadri T.R. Flavonoids as antioxidants / J. Sci. Ind. Res— 1958.-Vol. 18b.-P. 24-28.

40. Bors W., Michel C. Antioxidant capacity of flavanols and gallate esters: Pulse radiolysis studies // Free Radic. Biol. Med.- 1999.- Vol. 27.- P. 1413-1426.

41. Bors W., Heller W., Michel C., Saran M. Flavonoids as antioxidants: determination of radicalscavenging efficiencies // Methods Enzymol.- 1990 Vol. 186.-P. 343-355.

42. Costantino L., Rastelli G., Albasini A. Inhibitory activity of flavonols towards the xanthine oxidase enzyme // Int. J. Pharmaceutics — 1992 Vol. 86.- P. 17-23.

43. Chang W.S., Lee Y.J., Chiang H.C. Inhibitory effects of flavonoids on xanthine oxidase//Anticancer Res 1993- Vol. 13-P. 2165-2170.

44. Cos P., Ying L., Calomme M. et al. Structure-activity relationship and classification of flavonoids as inhibitors of xanthine oxidase and superoxide scavengers // J. Nat. Prod 1998.- Vol. 61.- P. 71-76.

45. Cotelle N., Bernier J.L., Catteau J.P. et al. Antioxidant properties of hydroxyl-flavones // Free Radic. Biol. Med 1996.- Vol. 20.- P. 35-43.

46. Magnani L., Gaydou E.M., Hubaud J.C. Spectrophotometric measurement of antioxidant properties of flavones and flavonols against superoxide anion // Anal. Chim. Acta.- 2000.-Vol. 411.-P. 209-216.

47. Arora A., Nair M.G., Strasburg G.M. Structure-activity relationships for antioxidant activity of a series of flavonoids in a liposomal system // Free Radic. Biol. Med.- 1998.-Vol. 24.-P. 1355-1363.

48. Kim D.O., Lee C.Y. Comprehensive study on vitamin С equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship // Crit. Rev. Food Sci. Nutr- 2004 Vol. 44 - P. 253273.

49. Lien E.J., Ren S., Bui H.H., Wang R. Quantitative structure-activity relationship analysis of phenolic antioxidants // Free Radic. Biol. Med 1999 - Vol. 26.-P. 285-294.

50. Cao G., Sofic E., Prior R.L. Antioxidant and proantioxidant behavior of flavonoids: structure-activity relationships // Free Radic. Biol. Med.- 1997 Vol. 22.-P. 749-760.

51. Decker E.A. Phenolics: prooxidants or antioxidants? // Nutr. Rev-1997-Vol. 55-P. 396-407.

52. Olson J.A. Carotenoids and vitamin A An overview // Lipid-Soluble Antioxidants: Biochemistry and Clinical Applications — Basel: Birkhauser Verlag, 1992,-P. 178-192.

53. Palozza P., Krinsky N.I. Antioxidant effects of carotenoids in vivo and in vitro an overview // Methods Enzymol - 1992 - Vol. 213 - P. 403-420.

54. Kikugawa К., Hiramoto К., Tomiyama S., Asano Y. /3 -Carotene effectively scavenges toxic nitrogen oxides: nitrogen dioxide and peroxynitrous acid //FEBS Lett.- 1997.-Vol. 404.-P. 175-178.

55. Gutteridge J.M.C., Quinlan G.J. Antioxidant protection against organic and inorganic oxygen radicals by normal human plasma: The important primary role for iron-binding and iron-oxidising proteins // Biochim. Biophys. Acta 1992 - Vol. 1159.-P. 248-254.

56. Rousseau E.J., Davison A.J., Dunn B. Protection by f3 -carotene and related compounds against oxygen-mediated cytotoxicity and genotoxicity — Implications for carcinogenesis and anticarcinogenesis // Free Radic. Biol. Med — 1992.- Vol. 13.- P.407-433.

57. Di Mascio P., Devasagayam T.P.A. Kaiser S., Sies H. Carotenoids, tocopherols, and thiols as biological singlet molecular oxygen quenchers // Biochem. Soc. Trans.- 1990.-Vol. 18.-P. 1054-1056.

58. Di Mascio P., Kaiser S., Sies H. Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher // Arch. Biochem. Biophys.- 1989— Vol. 274,-P. 532-538.

59. Kaiser S., Di Mascio P., Murphy M.E., Sies H. Quenching of singlet molecular oxygen by tocopherols // Antioxidants in therapy and Preventive Medicine.-N.Y.: Plenum Press, 1990.- P. 117-123.

60. Conn P.F., Schalch W., Truscott T.G. The singlet oxygen and carotenoid interaction // J.Photochem. Photobiol. В.- 1991.- Vol. 11.- P. 41-47.

61. Ланкин B.3., Тихазе A.K., Коновалова Г.Г., Козаченко А.И. Концентрационная инверсия антиоксидантного и прооксидантного действия J.3-каротина в тканях in vivo II Бюл. эксперим. биологии и медицины 1999Т. 128, вып. 9.-С. 314-316.

62. Lowe G.M., Vlismas К., Young A.J. Carotenoids as prooxidants? // Mol. Aspects Med.- 2003.- Vol. 24.- P. 363-369.

63. Palozza P., Galviello G., Bartoli G.M. Prooxidant activity of beta-carotene under 100% oxygen pressure in rat liver microsomes // Free Radic. Biol. Med.- 1995.-Vol. 19.-P. 887-892.

64. Cantrell A., McGarvey D.J., Truscott T.G. et al. Singlet oxygen quenching by dietary carotenoids in a model membrane environment // Arch. Biochem. Biophys.- 2003-Vol. 412.-P. 47-52.

65. Tamba M., O'Neil P. Redox reactions of thiol free radicals with the antioxidants ascorbate and chlorpromazine: Role in radioprotection // J. Chem. Soc. Perkins Trans. 2.- 1991.-Vol. 11.-P. 1681-1685.

66. Колотилова А.И., Глушанков Е.П. Витамины (химия, биохимия и физиологическая роль).- JL: Изд-во ЛГУ, 1976 248 с.

67. Niki Е. Action of ascorbic acid as a scavenger of active and stable oxygen radicals // Am. J. Klin. Nutr.-1991.- Vol. 54.- P. 1119-1124.

68. Биохемилюминесценция / Под ред. А.И. Журавлева. М.: Наука, 1983. - 345с.

69. Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vitro и in vivo. / Сборник науч. статей М.: Наука, 1992. - 110 с.

70. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Кинетика жидкофазного окисления дифенилметана при умеренных температурах // Кинетика и катализ. 1996. - т.37, №4. - с.542-552.

71. Васильев Р.Ф., Вичутинский А. А., Черкасов А.С. Хемилюминесценция, активированная производными антрацена // Доклады АН СССР. 1963. -т.149, №1. - с.124-127.

72. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. О переносе энергии с химически возбуждаемых карбонильных соединений на производные антрацена и кислород // Известия АН СССР, серия физическая. 1973. - т.37, №4. - с.747-752.

73. Теселкин Ю.О., Бабенкова И.В., Любицкий О.Б., Клебанов Г.И., Владимиров Ю.А. Ингибирование сывороточными антиоксидантамиокисления люминола в присутствии гемоглобина и пероксида водорода // Вопросы медицинской химии. 1997. - т.43, №2. — с.87-92.

74. Навас М.Х., Хименец A.M., Асуэро А.Г. Определение восстановительной способности настоек семени канарского канареечника методом хемилюминесценции // Журнал аналитической химии. 2004. -т.59, №1. - с.84-86.

75. Клебанов Г.И., Теселкин Ю.О., Бабенкова И.В., Любицкий О.Б., Владимиров Ю.А. Антиоксидантная активность сыворотки крови. // Вестник РАМН. 1999. -№2.-с. 15-22.

76. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Кинетика окси-хемилюминесценции и ее использование для анализа антиоксидантов //Кинетика и катализ. 2004. - т.45, № 3. - с.355-362.

77. Большакова И.В., Лозовская Е.Л., Сапежинский И.И. Антиоксидантные свойства ряда экстрактов лекарственных растений // Биофизика. 1997. - т.42, №2. - с.480-483.

78. Наумов В.В., Храпова Н.Г. Определение активности слабых антиоксидантов хемилюминесцентным методом // Кинетика и катализ. -1984. т.25, №3. - с.563-570.

79. Шарипов Г.Л., Казаков В.П., Толстиков Г. А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксикетанов. М.: Наука, 1990. - 288 с.

80. Беляков В.А., Васильев Р.Ф., Федорова Г.Ф. Хемилюминесценция при окислении непредельных органических соединений в растворах // Известия АН СССР, серия химическая. 1983. -№12. - с.2709-2717.

81. Письменский А.В., Психа Б.Л., Харитонов В.В. Кинетическая модель окисляемости метиллинолеата // Нефтехимия. 2000. - т.40, №2. -с.123-129.

82. Письменский А.В., Психа Б.Л., Харитонов В.В. Механизм и эффективность ингибирующего действия 1,3-ди(4-фениламинофенокси)-2-пропанола и 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола при окислении метиллинолеата // Нефтехимия. 2001. - т.41, №5. - с.377-383.

83. Ермилова Е.В., Кадырова Т.В., Краснов Е.А., Писарева С.И., Пынченков В.И. Антиокислительная активность экстрактов водяники черной. // Химико-фармацевтический журнал. 2000. - т.34, №11. - с.28-30.

84. ХасановВ.В., ДычкоК.А., Рыжова Г.Л. Кинетический метод свободно-радикального окисления сульфит-иона для определения антиоксидантов в биообъектах // Химико-фармацевтический журнал. 2001. - т.35, №12. - с.36-37.

85. Наумов В.В., Васильев Р.Ф. Анти- и прооксидантное действие токоферола // Кинетика и катализ. 2003. - т.44, № 1.-е. 111-115.

86. Сизова Н.В., Веретникова О.Ю., Ефремов А.А. Оценка антиоксидантной активности эфирных масел методом микрокалориметрии // Химия растительного сырья. 2002. - № 3. - с.57-60.

87. Афанасьев В.А., Заиков Г.Е. Физические методы в химии. М.: Наука, 1984. 174 с

88. Починюк Т.В., тараховский М.Л., Портнягина В.А., Денисова М.Ф., Вонсяцкий В.А., Александрова А.Н., Мельничук В.А. Экспресс-метод определения антиокислительной активности лекарственных веществ // Химико-фармацевтический журнал. 1985. - №5. - с.565-569.

89. V. Fogliano, V. Verde, G. Randazzo, A. Ritieni Method for measuring antioxidant activity and its application to monitoring the antioxidant capacity of wines. // Journal Agricultural and Food Chemistry. 1999. - v.47, №3. - p. 10351040.

90. F. Tubaro, E. Micossi, F. Ursini The antioxidant capacity of complex mixtures by kinetic analysis of crocin bleaching inhibition. // Journal of the American Oil Chemists's Society. 1996. - v.73, №3. -p.173-176.

91. V.L. Singleton, J.A. Rossi Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents. // American Journal of Enology and Viticulture. 1965. - v. 16, №3. - p. 144-158.

92. Методы оценки антиоксидантной активности биологически активных веществ лечебного и профилактического назначения. М.: изд-во РУДН, 2005. 221с.

93. Benzie I.F., Strain J.J. The ferric reducing ability of plasma (FRAP)as a measure of bantioxidant powerQ: the FRAP assay // Analytical Biochemistry. -1996. v.239, №1. - p.70-76.

94. Moyer R.A., Hummer K.E., Finn C.E., Frei В., Wrolstad R.E. Anthocyanins, phenolics, and antioxidant capacity in diverse small fruits: vaccinium, rubus, and ribes // Journal Agricultural and Food Chemistry. 2002. -v.50,№3.-p.519-525.

95. Luximon-Ramma A., Bahorun Т., Soobrattee M.A., Aruoma O.I. Antioxidant activities of phenolic, proanthocyanidin, and flavonoid components in extracts of Cassia fistula // Journal Agricultural and Food Chemistry. 2002. -v.50, №18. - p.5042-5047.

96. Chevion S., Berry E.M., Kitrossky N., Kohen R. Evaluation of plasma low molecular weight antioxidant capacity by cyclic voltammetry // Free Radical Biology And Medicine 1997. - v.22, №6. - p.411-421.

97. Chevion S., Roberts M.A., Chevion M. The use of cyclic voltammetry for the evaluation of antioxidant capacity // Free Radical Biology And Medicine. -2000. v.28, №6. - p.860-870

98. Kohen R., Vellaichamy E., Hrbac J., Gati I., Nirosh O., Quantification of the overall reactive oxygen species scavenging capacity of biological fluids and tissues // Free Radical Biology And Medicine 2000. - v.28, №6. - p.871-879.

99. Абдуллин И.Ф., Турова E.H., Будников Г.К., Зиятдинова Г.К., Гайсина Г.Х. Электрогенерированный бром — реагент для определения антиоксидантной способности соков и экстрактов. // Заводская лаборатория. -2002. т.68, №9. - с.12-15.

100. Абдуллин И.Ф., Зиятдинова Г.К., Будников Г.К. Интегральная антиоксидантная емкость крови по данными метода гальваностатическойкулонометрии // Вестник Татаского отделения Российской экологической академии. 2003. - № 3. - с.35-39.

101. Яшин А.Я., Яшин Я.И., Новый прибор для определения антиоксидантной активности пищевых продуктов, биологическиактивных добавок, растительных лекарственных экстрактов и напитков // Приборы и автоматизация. 2004. - №11. - с.45-48.

102. Яшин А.Я., Яшин Я.И., Черноусова Н.И., Пахомов В.П., Экспрессный электрохимический метод определения антиоксидантной ативности пищевых продуктов // Пиво и напитки. — 2004. №6. - с.44-46.

103. Будников Г.К., Майстренко В.Н., Вяселев М.Р. Основы современного электрохимического анализа —М.: Мир, 2003, 592с.

104. Осина М.А., Богдановская В.А., Тарасевич М.Р. Биоамперометрическое определение производных фенола с использованием композита лакказа-нафион // Электрохимия. 2003. - т.39, №4. - с.450-456.

105. Ge В., Lisdat F. Superoxide sensor based on cytochrome С immobilized on mixed-thiol SAM with a new calibration method // Analytica Chimica Acta. 2002. - v.454, №1. - p.53-64.

106. Ignatov S., Shishniashvili D., Ge В., Scheller F.W., Lisdat F. Amperometric biosensor based on a functionalized gold electrode for detection of antioxidants // Biosensors and Bioelectronics. 2002. - v.17, №1. - p.191-199.

107. Campanella L., Bonanni A., Favero G., Tomassetti M. Determination of antioxidant properties of aromatic herbs, olives and fresh fruit using an enzymatic sensor // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2003. - v. 375. № -p.1011-1016.

108. Бумбер А.А., Корниенко И.В., Профатилова И.А., Внуков В.В., Корниенко И.Е., Гарновский А.Д. Полярографический метод в изучении антиоксидантной активности аминокислот и белков. // Журнал общей химии. 2001. Т. 71. №8. С. 1387 1390.

109. Громовая В.Ф., Шаповал Г.С., Луйк А.И. Применение импульсной вольтамперометрии для изучения антиокислительнойактивности физиологическиактивных веществ // Химико-фармацевтический журнал. 1994. -№11.-с.11-14.

110. Громовая В.Ф., Шаповал Г.С., Мионюк И.Е., Луйк А.И. Электрохимическое исследование антиоксидантной активности крови // Журнал обшей химии. 1997. -т.67, № 3. -с.510-513.

111. Зиятдинова Г.К., Будников Г.К. Реакции супероксид анион-радикала с антиоксидантами и их применение в вольтамперометрии // Журнал аналитической химии. 2005. - т.60. № 5. — с.56-59.

112. Ziyatdinova G.K., Budnikov Н.С., Pogorel'tzev V.I. Electrochemical determination of the total antioxidant capacity of human plasma // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2005. - v. 381, №8. - p. 1546-1551.

113. А.П. Томилов, С.Г. Майрановский, М.Я. Фиошин, B.A. Смирнов Электрохимия органических соединений. — Л.: Химия, 1968. 591 с.

114. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М.: Химия, 1974. - 480 с.

115. Ион-радикалы в электродных процессах. / под ред. Е.И. Хрущевой, сб. статей. М.: Наука, 1983. - 336 с.

116. Электродные процессы в растворах органических соединений: Учеб. пособие / под ред. Б.Б. Дамаскина. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1985. -312 с.

117. Науч. рук. Г. Б. Слепченко. Защищена 18.05.2005 г. - Томск: Изд-во ТПУ, 2005.- 152 л.

118. Будников Г.К., Улахович Н.А., Медянцева Н.П. Основы электроаналитической химии. Изд-во Казанского ун-та. - 1986. - 288с.

119. Smith I, Kolhoff. //J. Amer. Chem. Soc. 1942. - V.64, №447. - P.646.

120. Karrer P, Keller H. //Helv. chim. Acta. 1938. - V.21. - P. 1161.

121. Мискиджьян С.П., Кравченюк JI.П. Полярография лекарственных соединений. Киев: Вища школа. - 1976. - 232с.

122. Uchyama S., Kurokawa Y., Hasebe Y., Suzuki S. Rapid coulonomelry of tocopherols in enhanol and chloroform using ferricyanide ion mediator. //Elektroanalysis. 1994. - V.6, № 2. - P.63-66.

123. Zvonimir J.Suturovic, Nikola J. Marjanovic //Elektroanalysis. 1999. -V.ll,№3.-P. 207-209.

124. Девятнин В.А. Методы химического анализа в производстве витаминов. М.: Медицина. 1964. - 360 с.

125. Zhang Tian-Yi, Zhu Shi-Min. On-line electrochemistry liquid chromatography with UV absorbance detection for elucidating the electrochemical oxidation mechanism of a-tocopherol in methanol. //Anal. chim. acta. -1995.-V.309, № 1-3.-P. 111-115.

126. Надиров К.С. и др. Электрохимическое исследование а-токоферола. //Каз.хим.-технол.ин-т. Чимкент. - 1986. - 9 с.

127. Michalkiewicz Slawomir, Titaj Monika, Kaczor Maria, Malyszko Jan. Electrochemical behavior of tocopherols on microelectrodes in acetic medium. //Electroanalysis. 2002. - 14, №4. - P. 297-302.

128. Yamauchi R., Noro H., Shimoyamada M., Kato K. Analysis of vitamin E and its oxidation products by HPLC with electrochemical detection // Lipids.- 2002.-V. 37, №5.-P. 515-522.

129. Ting Wu, Yueqing Guan, Jiannong Ye // Food Chemistry 100 (2007) p1573-1579

130. Xueqin Xu, Lishuang Yu, Guonan Chen // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 41 (2006) 493-499

131. Shan Zhang, Shuqing Dong, Langzhu Chi, Pingang He, Qingjiang Wang, Yuzhi Fang // Talanta в печати

132. R. Aguilar-Sanchez, F. Ahuatl-Garcia, M.M. Davila-Jimenez, M.P. Elizalde-Gonzalez, M.R.G. Guevara-Villa // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 38 (2005) 239-249

133. Yamamoto Y., Yamashita S. Plasma ratio of ubiquinol and ubiquinone as a marker of oxidative stress.- 1997.- V. 18, №S1.- P. 79-84.

134. Gamache P.H., Acworth I.N. Simultaneous analysis of fat soluble carotenoids, retinoids, tocopherols, vitamin К and coenzyme Q 10 in plasma // Northeast Regional Chromatography Discussion Group.- 1998 Book of Abstr. -P. 6.

135. ГОСТ P 8.563-96 ГСИ. Методики выполнения измерений

136. ГОСТ P ИСО 5725-2002 Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений

137. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. Полярография, хроновольтамперометрия, хронопотенциометрия, метод вращающегося диска, пер. с польск. М.: Мир, 1974. — 552 с.

138. Шольц Ф. Электроаналитические методы: теория и практика: пер. с англ.; под ред. В.Н. Майстренко. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. —326 с.

139. Nicholson R.S., Shain I. Anal. Chem., 36, 706 (1964)

140. Turyan Y.I., Gorenbein P., Kohen R. J. Electroanalytical Chem., №571,2004, 183-188

141. Turyan Ya.I., Chemical Reactions in Polarography, Khimiya, Moscow, 1980, p.22

142. Короткова Е.И. Закономерности процесса электровосстановления кислорода, осложненного адсорбцией ПАОВ, и их использование в аналитической практике: Диссертация к-та хим. наук. — Томск, 1995. 242с.

143. Heyrovsky М., Vavricka S. Heterogeneous electron transfer to molecular oxygen in aqueous solutions // Journal of Electroanalytical Chemistry. -1992.-v.332, № 1-2.-p. 309-313.

144. Richard G. Compton, Craig E. Banks Understanding voltammetry -World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2007, 371 p.

145. Г.И. Красовский, Г.Ф. Филаретов Планирование эксперимента. Минск: Изд-во Белорусского ГУ, 1982. - 302 с Г.И.

146. A.N. Lukina, E.I. Korotkova, Y.A. Karbainov. // Abstr. Int. Conf. Instrumental Methods of Analysis Modern Trends and Applications, Greece, 2-6 October, 2005, p. 496

147. Anka Bojilova, R. Nikolova, Christo Ivanov Tetrahedron, Vol. 52 №38, 1996, 12597-12612

148. Rositca Nikolova, Anka Bojilova Tetrahedron, Vol. 54, 1998, 14407-14420

149. A.N. Lukina, E.I. Korotkova, Y.A. Karbainov. // Abstr. Int. Conf. International Congress on Analytical Sciences, Moscow, Russia, 25 30 June, 2006, p. 255

150. М.Д. Машковский Лекарственные средства:. 14-ое изд. в 2 томах. Tl. М.: Медицина, 2000, 540 с.

151. L. Rasmussen, S.E. Husted, S.P. Johnsen, Acta Anaesthesiologica Scandinavica, 47 (2003), 1038-1040.

152. F. Angelucci, L. Aloe, P.J. Vasquez, A.A. Mather, The International Journal ofNeuropsychopharmacology, 6, (2003), 225-231.

153. Чекман И.С., Горчакова Н.А., Николай C.JI. Магний в медицине. Кишинев, 1992.- 101 с.

154. Ebel Н., Gunther Т. Magnesium metabolism: a review // J. Clin. Chem. & Clin. Biochem. 1998. - v. 18. - P. 257-270.

155. Вредные химические вещества. Неорганические соединения элементов I-IV групп: справ. Изд. /Под. ред. В.А. Филова и др. JI.: Химия, 1988,512 с

156. А.Н. Лукина, Е.И. Короткова, Ю.А. Карбаинов. // Материалы Международной научной конф. Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий, Томск, 11-16 сентября, 2006, с. 91-93

157. П.Швец, Словакофарма ревю, VI(4), 75 77 (1996).

158. Ю.А.Владимиров, Вестник РАМН, №7, 43-50 (1998).

159. Э.П.Кемертелидзе, В.Г.Цицишвили, М.Д.Алания и др., Хим. природ, соед., №1, 42 46 (2000).

160. Е.И. Шкарина, Т.В. Максимова, И.Н. Никулина и др., Хим. -фарм. журн., 35(6), 40 47 (2001).

161. Y.F.Chu, J.Sun, X.Wu et al., J. Agric. Food Chem., 50(23), 6910 -6916 (2002).

162. Е.И.Короткова, О.А.Аврамчик, M.C. Юсубов и др., Хим. -фарм. журн., 37(9), 55-56 (2003).

163. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование, Т.З, Наука, Ленинград (1987).

164. В.Г. Беспалов, А.Ю. Лимаренко, А.С. Петров и др., Раст. ресурсы, 3(1), 9-18(1993).

165. Крылов Г.В. Травы жизни и их искатели. Томск: Красное знамя, 1992, 390

166. Н.П. Максютина, Н.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Растительные лекарственные средства, Здоровье, Киев (1985).

167. Е.А.Краснов, Т.П.Березовская, Н.В.Алексеюк и др., Выделение и анализ природных биологически активных веществ, Изд-во Томского ун-та, Томск (1987).

168. И.В. Шилова, Е.А. Краснов, Е.И. Короткова, М.Г. Нагаев, А.Н. Лукина. Антиоксидантная активность экстрактов надземной части лабазника вязолистного. // Химико-фармацевтический журнал, 2006, Т.40, №12, с. 2224

169. Флора СССР / Под ред. В. Л. Комарова. М., 1963. Т. XXVIII.

170. Никифоров Ю. В. Зеленая аптека Горного Алтая. Горно — Алтайск, 1990.

171. Крылов Г. В., Казакова Н. Ф., Степанов Э. В. Зеленая аптека. Кемерово, 1993.

172. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейство Asteraceae (Compositae). СПб., 1993.

173. Химический анализ лекарственных растений / Под ред. Н. И. Гринкевич, Л. Н. Сафронич. М., 1983.

174. Выделение и анализ природных биологически активных веществ / Под ред. Е. Сироткиной. Томск, 1987.

175. И.В. Шилова, Н.В. Кувачева, Е.И. Короткова, Е.А. Краснов, А.Н. Лукина и др. Антиоксидантные свойства биологически активных веществ Alfredia Cernua и Alfredia Nivea. // Растительные ресурсы, 2008, №1, с. 114-121

176. Лекарственные растения (Растения-целители). Изд. 2-ое под ред. А.Ф. Гаммерман, Г.Н. Кадаев и др. Высшая школа, 1975 - 400 с.

177. И.В. Шилова, А.Н. Вторушина, Е.И. Короткова. Черника обыкновенная — источник биологически активных веществ с антиоксидантными свойствами. // Сборник статей «Здоровое питание -основа жизнедеятельности человека», 2008, с. 250-254

178. Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии / К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин. М.: Наука, 1989.- 104 с.

179. О. Lipskikh, A. Lukina, Е. Korotkova. // Book of abstracts V International Conference on Instrumental Methods of Analysis Modern Trends and Applications, Greece, 30 September 4 October, 2007, p. 135

180. I. Schepetkin, A. Potapov, A. Khlebnikov, A. Lukina Decomposition of reactive oxygen species by copper(II) bis(l-pyrazolyl)methane complexes // J. Biol. Inorg. Chem., 2006, V. 11, p. 499-513