Домино-реакции цианометильных производных в синтезе хроменов, аннелированных с имидазопиридиновым или изохинолиновым фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Стороженко Ольга Анатольевна

• Стороженко Ольга Анатольевна
• кандидат наук
• 2019

Оглавление диссертации кандидат наук Стороженко Ольга Анатольевна

СОДЕРЖАНИЕ

Список используемых сокращений и аббревиатур

ВВЕДЕНИЕ

1. Домино-реакции с окислительным шагом в синтезе гетероциклов

1.1. Окисление связей С

1.2. Окисление бензильной Ср3 - Н связи до С=0

1.3. Другие реакции, протекающие с окислением связей С-0 или образованием карбонильных соединений

1.4. Использование системы Ь/ДМСО в окислительных домино-реакциях получения гетероциклов

1.5. Домино-реакции, протекающие через стадию дегидрирования и окислительной ароматизации

1.5.1 Дегидрирование С - С связей с образованием С = С

1.5.2. Дегидрирование связей С - N

1.5.3. Ароматизация гетероциклических колец на какой-либо стадии домино-процесса

Ароматизация пятичленных гетероциклов

Ароматизация шестичленных гетероциклов

Пиридины

Хинолины

Хиноксалины

Хиназолины

Другие гетероциклы

1.6. Другие окислительные домино-реакции

2. Обсуждение результатов

2.1 Превращения #-цианометильных солей изомерных азаиндолов, тиенопиридинов и пиридина с о-гидроксибензальдегидами

2.1.1 Четвертичные #-цианометильные соли изомерных азаиндолов в домино реакции с о-гидроксибензальдегидами

2.1.2 Четвертичные #-цианометильные соли изомерных тиенопиридинов в домино реакции с о-гидроксибензальдегидами

2.1.3 Четвертичные азиниевые #-цианометильные соли, о-гидроксибензальдегиды и

нуклеофильные агенты в домино реакции с окислительным шагом

2.2 Гомофталонитрил в синтезе 12#-хромено[2,3-с]изохинолин-5-аминов

3. Экспериментальная часть

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Домино-реакции цианометильных производных в синтезе хроменов, аннелированных с имидазопиридиновым или изохинолиновым фрагментами»

ВВЕДЕНИЕ

Домино-реакции, в том числе мультикомпонентные, позволяют осуществлять эффективный синтез органических соединений, экономя время, растворители и сорбенты, необходимые для выделения промежуточных веществ. Такие процессы широко используются для получения природных соединений и их аналогов, веществ, обладающих полезной биологической активностью или ценными физическими свойствами, а создание новых домино-и мультикомпонентных реакций является актуальным направлением исследований. В настоящей работе изучаются реакции о-гидроксибензальдегидов с различными цианометильными производными, приводящие к образованию нескольких гетероциклических колец в одну синтетическую стадию.

Электронное строение нитрильной группы определяет ее реакционную способность. Электрофильный атом углерода склонен к присоединению нуклеофильных частиц, в результате чего появляется второй реакционный центр на атоме азота, проявляющий нуклеофильный характер. С другой стороны, электроноакцепторные свойства нитрила обуславливают СН кислотность соседних алкильных групп, открывая возможности для функционализации а-положения. Таким образом, цианометильные производные, имея, как минимум, три реакционных центра, являются ценными субстратами для дизайна новых домино- и мультикомпонентных процессов.

На кафедре органической химии РУДН ведется изучение домино-трансформаций N цианометильных четвертичных солей азотсодержащих гетероциклов, в результате чего были синтезированы библиотеки соединений, содержащих хромено [2',3':4,5]имидазо[1,2-а] пиридиновый фрагмент. Объектом данной работы стали цианометильные производные азаиндолов, тиенопиридинов и пиридина (их четвертичные соли), а также гомофталонитрил. Использование данных субстратов в домино-реакциях с о-гидроксибензальдегидами позволило бы получить соединения, имеющие в своей структуре углеводородный скелет природных соединений - алкалоидов изогранулатимидов А и С, кроме того, несущих несколько фармакофорных групп - 2-аминохроменовый и имидазо[1,2-а]пиридиновый циклы, или изохинолинаминовый фрагмент. Работа выполнена в соответствии с планом НИР Российского университета дружбы народов и поддержана грантом РФФИ 18-33-00536.

Цели работы:

1) Изучить домино-взаимодействие #-цианометильных солей изомерных азаиндолов и тиенопиридинов с о-гидроксибензальдегидами.

2) Разработать подход к синтезу 12-замещенных хроменоимидазопиридинов на основе последовательной трехкомпонентной реакции #-цианометильных пиридиниевых солей, о-гидроксибензальдегидов и различных нуклеофилов.

3) Оценить возможность использования гомофталонитрила в качестве винилога малононитрила в мультикомпонентных реакциях, изучить трехкомпонентные превращения гомофталонитрила с о-гидроксибензальдегидами, нитрометаном и другими нуклеофилами.

Научная новизна. Все полученные в рамках диссертационного исследования результаты являются новыми и не имеют аналогов в литературе. Впервые получены хроменоимидазолы, конденсированные с изомерными тиенопиридиновым или пирролопиридиновым кольцами, в том числе, включающие гетероциклический скелет природного соединения изогранулатимида С. Разработан подход к введению заместителя в положение С(12) хроменоимидазопиридиновой системы на основе новой последовательной трехкомпонентной реакции с окислительным шагом. Показано, что гомофталонитрил может рассматриваться как винилог малононитрила и использоваться в мультикомпонентных реакциях с о-гидроксибензальдегидом и нуклеофилом для аннелирования изохинолинового цикла к хроменовому.

Практическая значимость работы. Синтезирован ряд новых полигетероциклических соединений, содержащих востребованные медицинской химией фармакофорные фрагменты 2-аминохромена и имидазо[1,2-а]пиридина. Среди них обнаружены вещества с ярко выраженной цитотоксической активностью по отношению к раковым клеткам HEP-G2 и KB. Ряд хроменоизохинолинаминов с индольным заместителем при С(12) обладает флуоресцентными свойствами (квантовые выходы 40-71%). При этом обнаружено полное обратимое тушение флуоресценции в кислой среде.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на Зимней конференции молодых ученых по органической химии (16 - 21 января 2016 г, Красновидово, Россия), I Всероссийской молодежной школе-конференции "Успехи синтеза и комплексообразования" (Москва, 25 - 28 апреля 2016 г), Dombay organic conference cluster DOCC-2016 (Домбай, 29 мая - 04 июня 2016 г), The Fourth International Scientific Conference "Advances in Synthesis and Complexing" (Москва, 24 - 28 апреля 2017 г), Всероссийской научной конференции с международным участием «Современные проблемы органической химии», посвященной 110-летию со дня рождения академика Николая Николаевича Ворожцова (Новосибирск, 5 - 9 июня 2017 г), 26th International Society of Heterocyclic Compounds Congress (Регенсбург, Германия, 03 -08 Сентября 2017 г), XII International Scientific Conference of postgraduates, masters and young researchers on "ACTUAL PROBLEMS OF CHEMiSTRY" dedicated to 95th anniversary of National Lider HEYDAR ALIYEV (Баку, Азербайджан, 3 - 4 мая 2017 г), II Всероссийской школе-конференции, посвященной 100-летию Иркутского государственного университета и 85-летию химического факультета ИГУ (Иркутск, 24 - 28 сентября 2018 г).

Публикации: По теме диссертации опубликовано 5 статей в реферируемых журналах и 7 тезисов докладов на конференциях.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Стороженко Ольга Анатольевна

заключение

1. Цианометильные производные являются ценными субстратами для дизайна новых домино- и мультикомпонентных процессов.

2. Показано, что цианометильные соли изомерных азаиндолов и тиенопридинов в домино-реакции с о-гидроксибензальдегидами приводят к соответствующим хромено[2',3':4,5]имидазо[1,2-а]пирроло- и хромено[2',3':4,5]имидазо[1,2-а]тиенопиридинам.

3. Разработан подход к синтезу замещенных по положению С(12) хроменоимидазопиридинов с использованием цианометильных четвертичных солей , о-гидроксибензальдегидов и различных нуклеофильных агентов в присутствии окислителя.

4. Продемонстрировано, что гомофталонитрил может выступать в качестве винилога малононитрила в мультикомпонентных и домино-реакциях получения производных 2-иминохромена.

5. Разработан подход к синтезу нитрометил- и индолил-замещенных хроменоизохинолинаминов на основе трехкомпонентной реакции гомофталонитрила, о-гидроксибензальдегидов, нитрометана и индола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Стороженко Ольга Анатольевна, 2019 год

Список литературы

[1] X. Tang, W. Wu, W. Zeng, H. Jiang, Copper-Catalyzed Oxidative Carbon-Carbon and/or CarbonHeteroatom Bond Formation with O2 or Internal Oxidants. // Acc. Chem. Res., 2018, 51, p. 1092 -1105.

[2] MB. Smith, J. M. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, Sixth Edition. New Jersey: John Wiley & Sons, Inc.

[3] Ed. Steven D. Burke, R. L. (1999). Handbook of Reagents for Organic Synthesis; Oxidizing and Reducing Agents. New York: John Wiley and Sons.

[4] M. Mondala, U.B. Recent advances in manganese(III) acetate mediated organic synthesis. // RSC Adv., 2013, 3, p. 18716 - 18754.

[5] M.J. Mphahlele. Molecular Iodine - An Expedient Reagent for Oxidative Aromatization Reactions of ^-Unsaturated Cyclic Compounds. // Molecules, 2009, 14, p. 5308 - 5322.

[6] Ed. Lutz F. Tietze (2014). Domino Reactions Concepts for Efficient Organic Synthesis. Wiley-VCH.

[7] L. Moni, L. Banfi, R. Riva, A. Basso, External-Oxidant-Based Multicomponent Reactions. // Synthesis, 2016, 48, p. 4050 - 4059.

[8] A. M. F. Phillips, A. J. L. Pombeiro, M. N. Kopylovich, Recent Advances in Cascade Reactions Initiated by Alcohol Oxidation. // ChemCatChem, 2017, 9, p. 217 - 246.

[9] N. R. Gade, V. Devendram, M. Pal, J. Iqbal, IBX mediated reaction of b-enamino esters with allylic alcohols: a one pot metal free domino approach to functionalized pyridines. // Chem. Commun.,

2013, 49, p. 7926 - 7928.

[10] M. Rueping, J. Dufour, L. Bui, Convergent Catalysis: Asymmetric Synthesis of Dihydroquinolines Using a Combined Metal Catalysis and Organocatalysis Approach. // ACS Catal.,

2014, 4, p. 1021-1025.

[11] R. Aggarwal, G. Singh, S. Kumar, T. McCabe, I. Rozas, Preparation of 4,7 Dihydro-1#-pyrazolo[3,4-£]pyridine-5-nitriles in a Multicomponent Domino Process. // ChemistrySelect, 2016, 1, p. 5990 - 5994.

[12] K. Gopalaiah, A. Saini, A. Devi, Iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines: synthesis of quinazolines by trapping of ammonia. // Org. Biomol. Chem., 2017, 15, p. 5781 - 5789.

[13] K. Upadhyaya, R.K. Thakur, S.K. Shukla, R.P. Tripathi, One-Pot Copper(I) Catalyzed Ligand/Base-Free Tandem Cyclooxidative Synthesis of Quinazolinones, J. Org. Chem., 2016, 81, p. 5046 - 5055.

[14] M. Pena-Lopez, H. Neumann, M.Beller, Iron(II) Pincer-Catalyzed Synthesis of Lactones and Lactams through a Versatile Dehydrogenative DominoSequence. // ChemCatChem, 2015, 7, p. 865 -871.

[15] M. Pena-Lopez, H. Neumann, M. Beller, Ruthenium pincer-catalyzed synthesis of substituted y-butyrolactones using hydrogen autotransfer methodology. Chem. Commun., 2015, 51, p. 13082 — 13085.

[16] Y. Wang, X. Cheng, Z. Zhan, X. Ma, R. Nie, L. Hai, Y. Wu, IBX-promoted domino reaction of a-hydroxy amides: a facile one-pot synthesis of isatins. // RSC Adv., 2016, 6, p. 2870 - 2874.

[17] J. Meng, Q. Jiang, X. Li, L. Wan, Z. Fang, K. Guo, N-Heterocyclic-Carbene -Catalyzed Redox Lactonization of o-Hydroxycinnamaldehydes and o-Hydroxycinnamyl Alcohols to Coumarins. // Asian J. Org. Chem, 2017, 6, p. 1724 - 1727.

[18] R. Rubio-Presa, M. R. Pedrosa, M. A. Fernandez-Rodriguez, F. J. Arnaiz, Roberto Sanz, Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct. // Org. Lett., 2017, 19, p. 5470 - 5473.

[19] W.-J. Xue, H.Z. Li, F.-F. Gao, A. Wu, Synthesis of trisubstituted imidazoles via a convergent reaction network from methyl ketones and benzoins. // Tetrahedron, 2014, 70, p. 239 - 244.

[20] H.T. Abdel-Mohsen, J. Conrad, U. Beifuss, Laccase-Catalyzed Domino Reaction between Catechols and 6-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-2-thioxo-5-pyrimidinecarbonitriles for the Synthesis of Pyrimidobenzothiazole Derivatives. // J. Org. Chem., 2013, 78, p. 7986 - 8003.

[21] J. Jayram, V. Jeena, Copper-catalyzed aerobic benzylic sp3 C-H oxidation mediated synthesis of 2,4,5-trisubstituted, imidazoles via a domino multi-component reaction. // Green Chem., 2017, 19, p. 5841 - 5845.

[22] J. Sun, Q. Tan, W. Yang, B. Liu, B. Xu, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation and Carbon- Carbon Bond Cleavage of Arylacetamides: Domino Synthesis of Fused Quinazolinones. // Adv. Synth. Catal, 2014, 356, p. 388 - 394.

[23] H. Kefayati et al. An unexpected multicomponent reaction leading to 2-arylpyrrolo[2,3,4-£l]acridin-1(2#)-ones// Tetrahedron Letters, 2012, 53 p. 4573-4575.

[24] W.-J. Hao, J.-Q. Wang, X.-P. Xu, S.-L. Zhang, S.-Y. Wang, S.-J. Ji. I2/O2-Promoted Domino Reactions of Isatins or 3-Hydroxyindolin-2-one Derivatives with Enaminones. // J. Org. Chem. 2013, 78, p. 12362-12373.

[25] P.-J. Xia, J.-A. Xiao, Y.-H. Sun, J. Li, H.-Y. Xiang, X.-Q. Chen, H. Yang, Divergent Aerobic Oxidative Ring-Opening Cascades of Isatins with 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline. // Eur. J. Org. Chem., 2016, p. 5096 - 5101.

[26] T. Groß, P. Metz, An Efficient Gold-Catalyzed Domino Process for the Construction of Tetracyclic Ketoethers. // Chem. Eur. J., 2013, 19, p. 14787 - 14790.

[27] S.W. Youn, H.S. Song, J.H. Park, NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides. // Org. Biomol. Chem., 2014, 12, p. 2388 - 2393.

[28] S.W. Youn, H.S. Song, J.H. Park, Asymmetric Domino Multicatalysis for the Synthesis of 3-Substituted Phthalides: Cinchonine/NHC Cooperative System. // Org. Lett., 2014, 16, p. 1028-1031.

[29] F. Hu, J. Yan, M. Cheng, Y. Hu, Gold-catalyzed Reactions of 3-Alkynyloxireno[2,3-¿]chromenones to Form 3(2H)-Furanones via a Domino Pathway. // Chem. Asian J., 2013, 8, p. 482 -487.

[30] L. Gu, W. Wang, Y. Xiong, X. Huang,G. Li, Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles through Oxidation of C-HBonds Adjacent to Oxygen Atoms. // Eur. J. Org. Chem., 2014, p. 319 - 322.

[31] A. Mauger, J. Farjon, P. Nun, V. Coeffard. One-Pot Synthesis of Functionalized Fused Furans via a BODIPY-Catalyzed Domino Photooxygenation. // Chem. Eur. J., 2018, 24, p. 4790 - 4793.

[32] A. Monga, S. Bagchi, A.Sharma, Iodine/DMSO oxidations: a contemporary paradigm in C-N bond chemistry. // New J. Chem, 2018, 42, p. 1551 - 1576.

[33] Q. Gao, X. Wu, F. Jia, M. Liu, Y. Zhu, Q. Cai, A. Wu, Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones. // J. Org. Chem., 2013, 78, p. 2792 - 2797.

[34] Q.-H. Gao, Z. Fei, Y.-P. Zhu, M. Lian, F.-C. Jia, M.-C. Liu, N.-F. She, A.-X. Wu, Metal-free dual sp3 C - H functionalization: I2-promoted domino oxidative cyclization to construct 2,5-disubstituted oxazoles. // Tetrahedron, 2013, 69, p. 22 - 28.

[35] W.-J. Xue, W. Zhang, K.-L. Zheng, Y. Dai, Y.-Q. Guo, H.-Z. Li, F.-F. Gao, A.-X. Wu, Formation of 2-Acyloxazoles by a Multipathway Coupled Domino Strategy: One-Pot Metal-Free Oxidative Cyclization Applicable to Various Substrates. // Asian J. Org. Chem., 2013, 2, p. 638 - 641.

[36] Q. Gao, S. Liu, X. Wu, A. Wu, Convergent integration of three self-sorting domino sequences: three-component direct synthesis of 3-methylthio-4-arylmaleimides from methyl ketones with acetonitrile and DMSO. // Tetrahedron Letters, 2014, 55, p. 6403 - 6406.

[37] W. Xu, U. Kloeckner, B.J. Nachtsheim, Direct Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles through an Iodine-Catalyzed Decarboxylative Domino Reaction. // J. Org. Chem., 2013, 78, p. 6065 - 6074.

[38] Q. Gao, S. He, X. Wu, J. Zhang, S. Bai, Y. Wu, A. Wu, Selective access to dipyrazolo-fused pyridines via formal [3 + 2 + 1] heteroannulation of methyl ketones with pyrazol-5-amines. // Org. Chem. Front., 2018, 5, p. 765 - 768.

[39] S. Hati, U. Holzgrabe, S. Sen, Oxidative dehydrogenation of C-C and C-N bonds: A convenient approach to access diverse (dihydro)heteroaromatic compounds. // Beilstein J. Org. Chem., 2017, 13, p. 1670 - 1692.

[40] A O. Bryhas, V. S. Matiychuk, T. Lis, V. Kinzhybalo, V. Smalius, M.D. Obushak, A four-step domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction. // Tetrahedron Letters, 2013, 54, p. 5667 - 5670.

[41] Z.-Q. Liu, Z.-W. Xiang, Q. Wu, X.-F. Lin, Unexpected three-component domino synthesis of pyridin-2-ones catalyzed by promiscuous acylase in non-aqueous solvent. // Biochimie, 2013, 95, p. 1462 - 1465.

[42] L. Li, Y.-L. Zhao, H. Wang, Y.-J. Li, X. Xu, Q. Liu, Base-catalyzed bicyclization of dialkyl glutaconates with cinnamoylacetamides: a synthetic strategy for isoquinolinedione derivatives. // Chem. Commun., 2014, 50, p. 6458 — 6460.

[43] M.-H. Lin, Y.-C. Chen, S.-H. Chiu, Y.-F. Chen, T.-H. Chuang, Hypervalent Iodine(III) Induced Domino Oxidative Cyclization for the Synthesis of Cyclopenta[£]furans. // Molecules, 2016, 21, p. 1713.

[44] N. Sepay, S. Mallik, C. Guha, A. K. Mallik, An efficient synthesis of 1,3-dimethyl-5-(2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene) pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones and investigation of their interactions with P-lactoglobiulin. // RSC Adv., 2016, 6, p. 96016 - 96024.

[45] C. Guha, N. Sepay, S. Mallik, A. K. Mallik, Facile Synthesis of a New Class of Pyrazolone Attached Chromene Derivatives Showing Good Binding with P-Lactoglobulin. // ChemistrySelect, 2018, 3, p. 5138 - 5142.

[46] Y. Yang, W.-M. Shu, S.-B. Yu, F. Ni, M. Gao, A. Wu, Auto-tandem catalysis: synthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones via copper-catalyzed aza-Michael addition-aerobic dehydrogenation-intramolecular amidation. // Chem. Commun., 2013, 49, 1729 — 1731.

[47] M.M. Naik, S. G. Tilve, V.P. Kamat, Pyrrolidine and iodine catalyzed domino aldol-Michael-dehydrogenative synthesis of flavones. // Tetrahedron Letters, 2014, 55, p. 3340 - 3343.

[48] X. Jia, P.Li, Y. Shao,Y. Yuan, W. Hou, X. Liu, X. Zhang, H. Ji, Facile Construction of Quinoline-2-carboxylate Esters through Aerobic Oxidation of Alkyl 4-Anilinocrotonates Induced by a Radical Cation Salt. // Chem. Asian J., 2017, 12, p. 1719 - 1723.

[49] Y. Yan, H. Li, Z.Li, B. Niu, M. Shi, Y. Liu, Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of P-Keto Esters with #-Methylamides for the Synthesis of Symmetrical 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines. // J. Org. Chem., 2017, 82, p. 8628 - 8633.

[50] D. Zhao, T. Wang, Q. Shen, J.-X. Li, n-Bu4NI-catalyzed selective dual amination of sp3 C-H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale. // Chem. Commun., 2014, 50, p. 4302 — 4304.

[51] P. Sau, A. Rakshit, A. Modi, A. Behera, B. K. Patel, Three Sequential C-N Bond Formations: tert-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-a]quinolines and Imidazo[2,1-a]isoquinolines. // J. Org. Chem., 2018, 83, p. 1056 - 1064.

[52] L. Zhang, Q. Zeng, A. Mao, Z. Wu, T. Luo, Y. Xiao, J. Zhang, NIS-mediated oxidative cyclization of N-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) hydroxylamines: a facile access to 4-trifluoromethyl-5-acylisoxazoles. // Org. Biomol. Chem., 2014, 12, p. 8942 - 8946.

[53] F.-C. Jia, C. Xu, Q. Cai, A.-X. Wu, An integration of condensation/Ullmann-type coupling/bicyclization sequences: coppercatalyzed three-component direct synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinolin-5(1#)-ones. // Chem. Commun., 2014, 50, p. 9914 — 9916.

[54] G. Naresh, T. Narender, Molecular iodine mediated synthesis of polysubstituted oxazoles by oxidative domino cyclization in water. // RSC Adv., 2014, 4, p. 11862 - 11866.

[55] H. Liu, T. Duan, Z. Zhang, C. Xie, C. Ma, One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives via a Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Domino Reaction. // Org. Lett., 2015, 17, p. 2932 - 2935.

[56] C. M. Meléndez Gómez, M. Marsiglia, R. Escarsena, E. del Olmo, V.V. Kouznetsov, Synthesis of 2,3-di(ro-hydroxyalkyl)quinolines from anilines and cyclic enols using sequential cycloaddition/aromatization reactions. // Tetrahedron Letters, 2018, 59, p. 22 - 25.

[57] D. Qiu, H. Wei, L. Zhou, Q. Zeng, Synthesis of benzimidazoles by coppercatalyzed aerobic oxidative domino reaction of 1,2-diaminoarenes and arylmethyl halides. // Appl. Organometal. Chem., 2014, 28, p. 109-112.

[58] Y. Yang, F. Ni, W.-M. Shu, A. Wu, Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Imino-1#-imidazol-5(2#)-ones and Quinoxalines Involving C - C Bond Cleavage with a 1,3-Dicarbonyl Unit as a Leaving Group, Chem. Eur. J, 2014, 20, p. 11776 - 11782.

[59] A. Modi, W. Ali, P. R. Mohanta, N. Khatun, B. K. Patel, CuO Nanoparticle Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Sequential #-Arylation and Oxidative C-H Amidation. // ACS Sustainable Chem. Eng., 2015, 3, p. 2582 - 2590.

[60] S. Munusamy, S. Venkatesan, K. I. Sathiyanarayanan, Copper catalyzed CAN bond formation/C-H activation: synthesis of aryl 4#-3,1-benzoxazin-4-ones. // Tetrahedron Letters, 2015, 56, p. 203 -205.

[61] D. Mahesh, P. Sadhu, T. Punniyamurthy, Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Anilines, Primary Alkyl Amines, and Sodium Azide Using TBHP: A Route to 2-Substituted Benzimidazoles. // J. Org. Chem., 2016, 81, p. 3227 - 3234.

[62] C. Xu, F.-C.Jia, Z.-W. Zhou, S.-J. Zheng, H. Li, A. Wu, Copper-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction of 2-Bromoaldehydes, Benzylamines, and Sodium Azide for the Assembly of Quinazoline Derivatives. // J. Org. Chem., 2016, 81, p. 3000 - 3006.

[63] Y.-H. Jiang, J. Sun, Q. Sun, C.-G. Yan, Construction of Spiro[indene-2,1'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]s through a Visible-Light-Catalyzed Oxidative [3+2] Cycloaddition Reaction. // Asian J. Org. Chem., 2017, 6, p. 862 - 866.

[64] A. Janiga, E. Glodkowska-Mrowka, T. Stoklosa, D. T. Gryko, Synthesis and Optical Properties of Tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles. // Asian J. Org. Chem., 2013, 2, p. 411 - 415.

[65] H.P. Kalmode, K.S. Vadagaonkar, K. Murugan, A.C. Chaskar, A multicomponent pathway-inspired regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted 1H-pyrroles via [3+2] cycloaddition reaction. // New J. Chem, 2015, 39, p. 4631 — 4639.

[66] Q.-S. Sun, J. Sun, W. Jiang, C.-G. Yan, Annulation reaction of methyl 2-(benzo[6][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate with P-nitrostyrenes and 3-nitrochromenes. // Tetrahedron, 2018, 74, p. 1040 - 1046.

[67] Y. Rao, Z. Li, G. Yin, Clean and efficient assembly of functionalized benzofuro[2,3-c]pyridines via metal-free one-pot domino reactions. // Green Chem., 2014, 16, p. 2213 - 2218.

[68] J. Zhang, J. Yao, J. Liu, S. Xue, Y. Li, C. Wang, Four-component reaction between naphthols, substituted P-nitrostyrenes, substituted benzaldehydes and ammonium acetate in water- PEG-400: an approach to construct polysubstituted naphthofuranamines. // RSC Adv., 2015, 5, p. 48580 - 48585.

[69] S. Ahamad, R. Kant, K. Mohanan, Three-Component Domino HWE Olefination/1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation Strategy for the Rapid Synthesis of Trisubstituted Pyrazoles. // ChemistrySelect 2016, 1, p. 5276 - 5280.

[70] X. He, Y, Wu, W. Jin, X.Wang, C.Wu, Y. Shang, Highly efficient AgNO3-catalyzed approach to 2-(benzo[d]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine. // Org. Chem. Front., 2018, 5, p. 434 - 441.

[71] S. Ahamad, R. Kant, K. Mohanan, Metal-Free Three-Component Domino Approach to Phosphonylated Triazolines and Triazoles. // Org. Lett., 2016, 18, p. 280 - 283.

[72] C. Bharkavi, P. Gunasekaran, S. V. Kumar, M. Sakthi, S. Perumal, Facile four-component domino reactions for the synthesis of 2,6-diaryl-4-(1H-indol-3-yl)-3-cyanopyridines. // Tetrahedron Letters, 2014, 55, p. 5486 - 5490.

[73] J.-P. Wan, Y. Jing, C. Hu, S. Sheng, Metal-Free Synthesis of Fully Substituted Pyridines via Ring Construction Based on the Domino Reactions of Enaminones and Aldehydes. // J. Org. Chem., 2016, 81, p. 6826 - 6831.

[74] D. Majee, S. Biswas, S. M. Mobin, S. Samanta, Domino reaction of cyclic sulfamidate imines with Morita-Baylis-Hillman acetates promoted by DABCO: a metal-free approach to functionalized nicotinic acid derivatives. // Org. Biomol. Chem., 2017, 15, p. 3286 - 3297.

[75] Y. Kawashita, M. Hayashi, Synthesis of Heteroaromatic Compounds by Oxidative Aromatization Using an Activated Carbon/Molecular Oxygen System. //Molecules, 2009, 14, p. 3073 - 3093.

[76] C. Allais,F. Lieby-Muller, J. Rodriguez, T. Constantieux, Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications. // Eur. J. Org. Chem. 2013, p. 4131 - 4145.

[77] S.Maharani, R. R. Kumar, Domino four-component synthesis of novel cycloocta[6]pyridines. // Tetrahedron Letters, 2015, 56, p. 179 - 181.

[78] S. Liao, S. Shang, M. Shen, X. Rao, H. Si, J. Song, Z. Song, One-pot synthesis and antimicrobial evaluation of novel 3-cyanopyridine derivatives of (-)-P-pinene. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26, p. 1512 - 1515.

[79] S. Chen, L. Li, H. Zhao, B. Li, Ce(OTf)3-catalyzed multicomponent domino cyclizationearomatization of ferrocenylacetylene, aldehydes, and amines: a straightforward synthesis of ferrocene-containing quinolines. // Tetrahedron, 2013, 69, p. 6223 - 6229.

[80] K.-M. Jiang, J.-A. Kang, Y. Jin, J. Lin, Synthesis of substituted 4-hydroxyalkyl-quinoline derivatives by a three-component reaction using CuCl/AuCl as sequential catalysts. // Org. Chem. Front., 2018, 5, p. 434 - 441.

[81] R.P. Pandit, S.H. Kim, Y. R. Lee, Iron-Catalyzed Annulation of 1,2-Diamines and Diazodicarbonyls for Diverse and Polyfunctionalized Quinoxalines, Pyrazines, and Benzoquinoxalines in Water. // Adv. Synth. Catal, 2016, 358, p. 3586 - 3599.

[82] N. Vodnala, D. Kaldhi, R. Gupta, R. K. Linthoinganbi,V. P. Rama Kishore Putta, S. Polina, V. Singh, C. C. Malakar, Novel Domino Routes for the Synthesis of #-Heterocycles via Reductive Cyclization of P-(#-2-Nitroaryl)-a,P-unsaturated Ketones. // ChemistrySelect, 2016, 1, p. 5784 - 5788.

[83] M.A. Omar, J. Conrad, U. Beifuss, Copper-catalyzed domino reaction between 1-(2-halophenyl)methanamines and amidines or imidates for the synthesis of 2-substituted quinazolines. // Tetrahedron, 2014, 70, p. 3061 - 3072.

[84] T. Chatterjee, D. I. Kim, E. J. Cho, Base-Promoted Synthesis of 2-Aryl Quinazolines from 2-Aminobenzylamines in Water. // J. Org. Chem., 2018, 83, p. 7423 - 7430.

[85] R. Gujjarappa, S. K. Maity, C. K. Hazra, N. Vodnala, S. Dhiman, A. Kumar,U. Beifuss, C. C. Malakar, Divergent Synthesis of Quinazolines Using Organocatalytic Domino Strategies under Aerobic Conditions. // Eur. J. Org. Chem., 2018, p. 4628 - 4638.

[86] Z. Hu, J. Dong, Y. Men,Y. Li, X. Xu, Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines. // Chem. Commun., 2017, 53, p. 1739 — 1742.

[87] P. Gunasekaran, S. Indumathi, S. Perumal, L-Proline-catalyzed three-component domino reactions in the regioselective synthesis of novel densely functionalized pyrazolo[3,4-è]pyridines. // RSC Adv., 2013, 3, p. 8318 - 8325.

[88] M. V. Reddy, Y. T. Jeong, Copper(II) oxide nanoparticles as a highly active and reusable heterogeneous catalyst for the construction of phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives under solvent-free conditions. // RSC Adv., 2016, 6, p. 103838 - 103842.

[89] Y. Men, J. Dong, S. Wang, X. Xu, Bicyclization of Azomethine Ylide: Access to Highly Functionalized 3#-Pyrrolo[2,3-c]quinolines. // Org. Lett., 2017, 19, p. 6712 - 6715.

[90] F.-C. Jia, C. Xu, Z.-W. Zhou, Q. Cai, D.-K. Li, A.-X. Wu, Consecutive Cycloaddition/SNAr/Reduction/Cyclization/Oxidation Sequences: A Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fused N-Heterocycles. // Org. Lett., 2015, 17, p. 2820 - 2823.

[91] S.Manickam, S. K. Iyer, A new approach for fluorescent tetrahydrobenzo[/]pyrimido[4,5-¿]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-£]pyrimidines. // Dyes and Pigments, 2017, 147, p. 300 -312.

[92] G. R. Potuganti, D. R. Indukuri, M. Alla, An Efficient One-Pot Multicomponent Synthesis of Tetracyclic Quinazolino[4,3-b]quinazolines by Sequential C-N Bond Formation and Copper-Mediated Aerobic Oxidative Cyclization. // Synlett, 2018, 29, p. 1717 - 1722.

[93] J.-P. Wan, Y. Zhou, S. Cao, Domino Reactions Involving the Branched C-N and C - C Cleavage of Enaminones Toward Pyridines Synthesis. // J. Org. Chem., 2014, 79, p. 9872 - 9877.

[94] S.U. Dighe, S. Mukhopadhyay, S. Kolle, S. Kanojiya, S. Batra, Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles from Morita-Baylis-Hillman Acetates by an NaNO2/I2-Mediated Domino Reaction. // Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, p. 10926 -10930.

[95] T.Zhu, C. Mou, B. Li, M. Smetankova, B.-A. Song, Y. R. Chi, N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed S-Carbon LUMO Activation of Unsaturated Aldehydes. // J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, p. 5658 -5661.

[96] P. Sun, D. Yang, W. Wei, X. Sun, W. Zhang, H. Zhang, Y. Wang, H. Wang, Metal- and solventfree, iodine-catalyzed cyclocondensation and C - H bond sulphenylation: A facile access to C-4 sulfenylated pyrazoles via a domino multicomponent reaction Tetrahedron, 2017, 73, p. 2022 - 2029.

[97] S.Wang,W.-L. Jia, L. Wang, Q. Liu, L.-Z. Wu, Domino Radical Addition/Oxidation Sequence with Photocatalysis: One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans from a-Chloro-Alkyl Ketones and Styrenes. // Chem. Eur. J, 2016, 22, p. 13794 - 13798.

[98] H. Ma, X. Zhang, L. Chen, W. Yu, A Domino Azidation/C-H Amination Approach toward Trifluoromethyl Substituted Imidazoles. // J. Org. Chem., 2017, 82, p. 11841 - 11847.

[99] L. Liu, C. Wang, Q. Liu, Y. Kong, W. Chang, J. Li, Copper(II) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Hydroamination Cyclization-Dimerization Cascade Reaction of Homopropargylic Amines for the Construction of Complex Fused Nitrogen-Containing Tetracycles. // Eur. J. Org. Chem., 2016, p. 3684 - 3690.

[100] L. G. Voskressensky, A. A. Festa, E. A. Sokolova, A. V. Varlamov, Synthesis of chromeno[2',3':4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via a novel domino reaction of isoquinoline-derived immonium salts. Scope and limitations. // Tetrahedron, 2012, 68, 5498-5504.

[101] J. Paeshuyes et. al, The Imidazopyrrolopyridine Analogue AG110 Is a Novel, Highly Selective Inhibitor of Pestiviruses That Targets the Viral RNA-Dependent RNA Polymerase at a Hot Spot for Inhibition of Viral Replication. // J. Virol., 2007, 81, p. 11046 - 11053.

[102] Scott H. Watterson et. al., Novel tricyclic inhibitors of IKK2: Discovery and SAR leading to the identification of 2-methoxy-#-((6-(1-methyl-4-(methylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-¿]pyridin-7-yl)pyridin-2-yl)methyl)acetamide (BMS-066). // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21, p. 7006 - 7012.

[103] J.J. Kulagowski et. al., Identification of Imidazo-Pyrrolopyridines as Novel and Potent JAK1 Inhibitors. // J. Med. Chem, 2012, 55, p. 5901 - 5921.

[104] Moraes EC, Meirelles GV, Honorato RV, de Souza TA. C. B, de Souza EE, Murakami MT, de Oliveira PS. L, Kobarg J. Kinase Inhibitor Profile for Human Nek1, Nek6, and Nek7 and Analysis of the Structural Basis for Inhibitor Specificity. //Molecules, 2015; 20: p. 1176 - 1176.

[105] Jiang X, Zhao B, Britton R, Lim LY, Leong D, Sanghera JS, Zhou B.-B, Piers E, Andersen RJ, Roberge M. Inhibition of Chk1 by the G2 DNA damage checkpoint inhibitor isogranulatimide. // Mol. Cancer Ther, 2004; 3: p. 1221 - 1221.

[106] Cai, S. X.; Drewe, J.; Kemnitzer, W. Discovery of 4-Aryl-4#-Chromenes as Potent Apoptosis Inducers Using a Cell- and Caspase-Based Anti-Cancer Screening Apoptosis Program (ASAP): SAR Studies and the Identification of Novel Vascular Disrupting Agents. // Anti-cancer Agents Med. Chem., 2009, 9, p. 437.

[107] Akyol-Salman, I.; Le9e-Sertöz, D.; Baykal, O. Topical Pranoprofen 0.1% Is As Effective Anti-Inflammatory and Analgesic Agent as Diclofenac Sodium 0.1% After Strabismus Surgery. // J. Ocul. Pharmacol. Ther. 2007, p. 23, p. 280.

[108] Oset-Gasque, M. J.; Gonzalez, M. P.; Perez-Pena, J.; Garcia-Font, N.; Romero, A.; Pino, J. D.; Ramos, E.; Hadjipavlou-Litina, D.; Soriano, E.; Chioua, M.; Samadi, A.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N.; Marco-Contelles, J., Toxicological and pharmacological evaluation, antioxidant, ADMET and molecular modeling of selected racemic chromenotacrines {11-amino-12-aryl-8,9,10,12-tetrahydro-7#-chromeno[2,3-6]quinolin-3-ols} for the potential prevention and treatment of Alzheimer's disease // Eur. J. Med. Chem., 2014, 74, p. 491.

[109] Lima, C. F.; Costa, M.; Proen9a, M. F.; Pereira-Wilson, C., Novel structurally similar chromene derivatives with opposing effects on p53 and apoptosis mechanisms in colorectal HCT116 cancer cells// Eur. J. Pharm. Sci., 2015, 72, p. 34 - 45.

[110] Gulevskaya, A. V.; Pozharskii, A. F. The S N H -Amination of Heteroaromatic Compounds. Metal Free C-H Functionalization of Aromatics; Topics in Heterocyclic Chemistry. // Springer International Publishing: Cham, Switzerland, 2013, pp 179-239.

[111] A. Ganesan, J. Kothandapani, S. G. Subramaniapillai. Extending the scope of oleic acid catalysis in diversity-oriented synthesis of chromene and pyrimidine based scaffolds. // RSC Adv., 2016, 6, 20582-20587.

[112] Y. Gao, D.-M. Du. Facile synthesis of chiral 2-amino-4-(indol-3-yl)-4#-chromene derivatives using thiourea as the catalyst. // Tetrahedron: Asymmetry, 2013, 24, 1312-1317.

[113] A. J. Wrobel, R. Lucchesi, B. Wibbeling, C. G. Daniliuc, R. Fröhlich, E. U. Würthwein, 1,3,5-Triazapentadienes by Nucleophilic Addition to 1,3- and 1,4-Dinitriles—Sterically Constrained Examples by Incorporation into Cyclic Peripheries: Synthesis, Aggregation, and Photophysical Properties. // J. Org. Chem., 2016, 81, p. 2849 - 2863.

[114] M. N. Elinson, F. V. Ryzhkov, A. N. Vereshchagin, A. D. Korshunov, R. A. Novikov, M. P. Egorov. 'On-solvent' new domino reaction of salicylaldehyde, malononitrile and 4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1#)-one: fast and efficient approach to medicinally relevant 4-pyridinyl-2-amino-4#-chromene scaffold. //Mendeleev Commun., 2017, 27, p. 559 - 561.

[115] S. T. Chung, W. H. Huang, C. K. Huang, F. C. Liu, R. Y. Huang, C. C. Wu, A. R. Lee. Synthesis and anti-inflammatory activities of 4#-chromene and chromeno[2,3-6]pyridine derivatives. // Res. Chem. Intermed, 2016, 42, p. 1195 - 1215.

[116] M. A. Nechayev, N. Y. Gorobets, S. M. Kovalenko, A. A. Tolmachev, An efficient synthesis of 1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1#-pyrrolo[2,3-c]pyridine and its N6-substituted analogues // Synthesis, 2013, V.45, p. 0919 - 0924.

[117] I. Mahadevan, M. Rasmussen, Ambident Heterocyclic Reactivity: The Alkylation of Pyrrolopyridines (Azaindoles, Diazaindenes) // Tetrahedron, 1993, V. 49 (33), p. 1331 - 1352.

[118] H. Klemm, C.E. Klopfenshtein, R. Zell, DR. Meloy, RA. Klemm, Chemistry of Thienopyridines. III. Syntheses of the Thieno[2,3-6]- and Thieno[3,2-6]pyridine Systems. Direct Substitution into the Former System // JOC, 1969, V. 34, No. 2, p. 347 - 354.

[119] James S. New, William L. Christopher, Joseph P. Yevich, Rhett Butler, R. Francis Schlemmer Jr., Cam P. VanderMaelen, and Joseph A. Cipollinaf, The Thieno[3,2-c]pyridine and Furo[3,2-c]pyridine Rings: New Pharmacophores with Potential Antipsychotic Activity // J. Med. Chem., 1989, 32, p.1147-1156.

[120] F. Eloy, A. Deryckere. Syntese des thienopyridines // Bull. SOC. Chim. Beiges, 1970, 79, p. 301312.

[121] M. Fernanda Proen9a, M. Costa. One-pot approach to the synthesis of novel 12H-chromeno[20,30:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. // Tetrahedron, 2010, 66 p. 4542 -4550.

[122] Xia, X.-F.; Shu, X.-Z.; Ji, K.-G.; Yang, Y.-F.; Shaukat, A.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Platinum-Catalyzed Michael Addition and Cyclization of Tertiary Amines with Nitroolefins by Dehydrogenation of a,ß-s^ C-H Bonds. // J. Org. Chem., 2010, 75, p. 2893-2902.