Дегидрогалогенирование органических полигалогенидов апротонными неионогенными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лаврова, Оксана Мударисовна

• Лаврова, Оксана Мударисовна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лаврова, Оксана Мударисовна

Введение.

Актуальность работы.

Цель работы.

Характеристика методологической основы диссертации.

Научная новизна.

Практическая значимость работы.

Апробация работы.

Публикации.

Личный вклад автора.

Объем и структура работы.

Глава 1. Дегидрогалогенирование органических галогенидов

Литературный обзор).

1.1 Дегидрогалогенирование основаниями.

1.2 Классификация и механизмы дегидрогалогенирования.

1.2.1 Е2-механизм дегидрогалогенирования.

1.2.2 Е1-механизм дегидрогалогенирования.

1.2.3 Е1св-механизм.

1.3 Условия протекания и продукты реакций.

Побочные процессы.

Глава 2. Дегидрогалогенирование органических полигалогенидов апротонными неионогенными реагентами {Обсуждение результатов).

2. Реакции органических полихлоридов с органическими фосфорильными соединениями.

2.1 Взаимодействие пентахлорэтана, 1Н- и 2Н-гептахлорпропанов с эфирами кислот P(IV) и трибутилфосфиноксидом.

2.1.1 Теоретическое прогнозирование дегидрохлорирующей способности ОФС по отношению к органическим полихлоридам.

2.1 ^.Экспериментальное исследование реакций пентахлорэтана, lH-и 2Н-гептахлорпропанов с эфирами кислот P(IV) и трибутилфосфиноксидом.

2.2 Взаимодействие 1,1,2,3,3-пентахлорпропана и 3-метокси-1,1,2-трихлорпропана с эфирами кислот P(IV).

2.3 Реакции 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанов с эфирами кислот P(IV) и трибутилфосфиноксидом.

2.4. Реакции органических полибромидов с триэтилортоформиатом.

2.4.1 Взаимодействие триэтилортоформиата с

1,1,2,2-тетрабромэтаном.

2.4.2 Взаимодействие триэтилортоформиата с пентабромэтаном.

3. Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1 Получение исходных веществ.

3.1.1 Получение 2Н-гептахлорпропана.

3.1.2 Получение 1,1,2,3,3-пентахлорпропана.

3.1.3 Получение 3-метокси-1Д,2-трихлорпропана.

3.2 Реакции ОФС с 1,1,1,2,2-пентахлорэтаном.

3.2.1 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с О-метилдиэтилфосфинатом.

3.2.2 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с 0,0-диметилметилфосфонатом.

3.2.3 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с триметилфосфатом.

3.2.4 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с О-этилметилэтилфосфинатом.

3.2.5 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с 0,0-диэтилэтилфосфонатом.

3.2.6 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с 0,0-дипропилметилфосфонатом.

3.2.7 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с О-изопропилметилэтилфосфинатом.

3.2.8 Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с трибутилфосфиноксидом.

3.2.9. Встречный синтез (С4Н9)Р=0-НС1.

3.3 Реакции ОФС с гептахлорпропанами.

3.3.1 Взаимодействие Ш-гептахлорпропана с

О-метилдиэтилфосфинатом.

3.3.2 Взаимодействие Ш-гептахлорпропана с

0,0-диметилметилфосфинатом.

3.3.3 Взаимодействие Ш-гептахлорпропана с триметилфосфатом.

3.3.4 Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с

О-метилдиэтилфосфинатом.

3.3.5 Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с

0,0-диметилметилфосфинатом.

3.3.6 Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с триметилфосфатом.

3.3.7 Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с трибутилфосфиноксидом.

3.4 Конкурирующие реакции.

3.4.1 Взаимодействие смеси 1Н- и 2Н-гептахлорпропанов с О-метилдиэтилфосфинатом.

3.4.2 Взаимодействие смеси 1,1,1,2,2-пентахлорэтана и Ш-гептахлорпропана с О-метилдиэтилфосфинатом.

3.5 Реакции ОФС с 1,1,2,3,3-пентахлор- и

З-метокси-1,1,2-трихлорпропанами.

3.5.1 Взаимодействие 1,1,2,3,3-пентахлорпропана с 0,0-диметиметилфосфонатом.

3.5.2 Встречный синтез 1,2,3,3-тетрахлорпропена.

3.5.3 Взаимодействие З-метокси-1,1,2-трихлорпропана с О-метилдиэтилфосфинатом.

3.6 Реакции ОФС с 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанами.

3.6.1 Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с

0,0-диметилметилфосфинатом.

3.6.2 Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с триметилфосфатом.

3.6.3 Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с О-метилдиэтилфосфинатом.

3.6.4 Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с 0,0-диэтилметилфосфонатом.

3.6.5 Взаимодействие пентабромэтана с

О-метилдиэтилфосфинатом.

3.6.6 Взаимодействие пентабромэтана с трибутилфосфиноксидом.

3.7 Реакции триэтилортоформиата с 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанами.

3.7.1 Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с триэтилортоформиатом.

3.7.2 Взаимодействие пентабромэтана с триэтилортоформиатом.

3.7.3 Превращение этилбромата(Г) в этил ацетат.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дегидрогалогенирование органических полигалогенидов апротонными неионогенными реагентами»

Актуальность работы. Анализ современного состояния химии органических полигалогенидов показывает, что внимание к ним во всём мире, с точки зрения синтеза из них полифункциональных органических соединений и полимеров, не ослабевает.

В общеизвестных методах дегидрогалогенирования органических галогенидов, в том числе полигалогенидов, чаще используют гидроксиды и алкоголяты щелочных металлов в различных органических растворителях. Основным недостатком использования этих оснований является параллельное протекание нуклеофильного замещения с образованием спиртов и эфиров в качестве побочных продуктов или химическое видоизменение дополнительной функциональной группы, например, сложноэфирной и альдегидной групп. Реже в качестве дегидрогалогенирующих агентов используются аммиак и различные типы аминов. Дороговизна аминов и образование первичных, вторичных и третичных аминов в качестве побочных продуктов являются основными недостатками этого метода. Таким образом, дегидрогалогенирование органических галогенидов ионогенными реагентами (гидроксиды и алкоголяты щелочных металлов), аммиаком, первичными и вторичными аминами имеют существенный недостаток - параллельно с основным процессом элиминирования протекает нуклеофильное замещение с образованием спиртов, эфиров и аминов в качестве побочных продуктов. Поэтому является актуальным поиск новых дегидрогалогенирующих агентов и разработка альтернативных щелочному и аминному способам методов дегидрогалогенирования органических галогенидов.

Фосфорные аналоги аминов — третичные фосфины, фосфиты, фосфониты и фосфиниты, как и амины, являются хорошими электронодонорами, но в отличие от них, значительно реже проявляют основные свойства: с моногалогенидами вступают в реакцию Арбузова, а с вицинальными полигалогенидами - в дегалогенирование. Поэтому они не могут полноценно пополнить арсенал дегидрогалогенирующих агентов.

Сравнение первых потенциалов ионизации органических фосфорильных соединений (ОФС) - полных эфиров фосфорной, фосфоновой, фосфиновой кислот, триалкилфосфиноксидов (9.10 - 10.81 эВ) и триэтилортоформиата (9.88 эВ) с потенциалами ионизации орбиталей неподелённых пар пм-МО ароматических аминов (10.0 - 10.8 эВ) показывает, что они по электронодонорным свойствам довольно близки, что даёт возможность прогнозировать дегидрогалогенирующую реакционную способность ОФС и ортоэфиров по отношению к органическим полигалогенидам. Поэтому теоретическое и экспериментальное исследование реакций органических полигалогенидов с ОФС и триэтилортоформиатом с целью расширения арсенала дегидрогалогенирующих агентов и разработки нового метода дегидрогалогенирования в апротонной среде с помощью неионогенных реагентов является актуальной задачей.

Целью работы являлось теоретическое, прогнозирование методами квантовой химии и экспериментальное подтверждение проявления дегидрогалогенирующей реакционной способности органическими фосфорильными соединениями и триэтилортоформиатом по отношению к органическим полигалогенидам и разработка, таким образом, нового метода дегидрогалогенирования апротонными неионогенными реагентами.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие взаимосвязанные основные задачи: , - теоретическое исследование методом квантовой химии

I г дегидрохлорирующей реакционной способности О-метилдиметилфосфината и

0,0-диметилметилфосфоната по отношению к пентахлорэтану и 1Н- и 2Н-гептахлорпропанам; разработка нового метода выделения полихлоралканов, синтезируемых присоединением хлороформа или четырёххлористого углерода к полихлоралкенам в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора, заменой разложения последнего водой на его химическое связывание с помощью диалкилфталатов и ацетона; экспериментальное изучение реакций пентахлорэтана и 1Н- и 2Н-гептахлорпропанов с эфирами кислот P(IV) и трибутилфосфиноксидом для подтверждения проявления последними дегидрохлорирующей реакционной способности;

- распространение экспериментальных исследований на более сложные органические полихлориды - 1,1,2,3,3-пентахлор- и 3-метокси-1,1,2-трихлорпропаны;

- исследование дегидробромирования 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанов эфирами кислот P(IV) и трибутилфосфиноксидом; расширение арсенала неионогенных элиминирующих агентов использованием для этих целей триэтилортоформиата.

Характеристика методологической основы диссертации;

Методологическая основа диссертационной работы заключается в первоначальном теоретическом прогнозировании реакций органических фосфорильных соединений с простыми органическими полихлоридами методами квантовой химии, в последующем их экспериментальном оформлении и в дальнейшем расширении круга вовлечённых во взаимодействие реактантов, в том числе, более сложных по структуре органических полихлоридов, полибромидов и триэтилортоформиата в качестве нового элиминирующего агента.

Реакции О-метилдиметилфосфината и 0,0-диметилметилфосфоната с пентахлорэтаном и 1Н- и 2Н-гептахлорпропанами были рассчитаны методом функционала плотности DFT/PBE/TZ2P и полуэмпирическим методом РМЗ, а для анализа строения 0,0-диметилметилфосфоната и О-метилдиметилфосфината также применен неэмпирический метод Хартри-Фока на уровне HF/6-31G*.

Экспериментальное оформление заключалось в нагревании смеси реагентов в запаянной ампуле. Ход реакции и степень конверсии определялись методом динамическои ЯМР 'Н спектроскопии. Структура выделенных продуктов реакции устанавливалась их элементным анализом, спектрами ЯМР 8

1 41

Ни Р. Идентификация компонентов неразделимых перегонкой смесей проводилось методами ЯМР 'Н, газовой хроматографии.

Научная новизна полученных результатов состоит в следующем:

- квантово-химическими иследованиями реакций О-метилдиметилфосфината и 0,0-диметилметилфосфоната с пентахлорэтаном и 1Н- и 2Н-гептахлорпропанами впервые прогнозирована возможность проявления органическими фосфорильными соединениями дегидрохлорирующей реакционной способности. Показано, что при переходе от фосфоната к фосфинату, т.е. при увеличении электронодонорных свойств фосфорильного кислорода, и при переходе от пентахлорэтана к 1Н-гептахлорпропану, а затем к 2Н-гептахлорпропану, т.е. при возрастании их кислотных свойств, величины энергии, энтальпии и свободной энергии активации первой стадии (элиминирования) уменьшаются, т.е. дегидрохлорирование облегчается. Суммарно процесс является эндотермическим; получено полное экспериментальное подтверждение теоретического прогнозирования — при нагревании (80-180 °С) смеси органических фосфорильных соединений с органическими полихлоридами происходит образование перхлоралкенов и гидроксифосфорных соединений: кислот P(IV), их кислых эфиров и гидроксифосфониевой соли. Обнаружена зависимость реакционной способности реактантов от их строения. Активность органических фосфорильных соединений падает в ряду: оксид третичного фосфина, фосфинат, фосфонат и триалкилфосфат, т.е. по мере уменьшения их электронодонорных свойств согласно возрастанию их первых потенциалов ионизации (эВ): 9.10, 10.01, 10.53, 10.81. Ряд активности органических полихлоридов, выведенный расчётами, также экспериментально подтверждается: 2Н-гептахлорпропан по реакционной способности значительно превосходит 1Н-гептахлорпропан и пентахлорэтан и их активность коррелируется с расчётными зарядами на углероде С-Н связи: 0.1171, 0.0375 и 0.0262, соответственно;

- установлено, что дегидрохлорирование эфирами кислот Р(1У) органических полихлоридов, в отличие от дехлорометоксилирования ими дихлор- и трихлорметиларенов, менее подвержено стерическому влиянию заместителей у Р(ГУ) и оно осуществляется не только метиловыми, но и другими алкиловыми эфирами кислот Р(1У). Разработан общий доступный метод синтеза кислот Р(1У) и их кислых эфиров, где снимается проблема разделения кислых эфиров или кислого эфира от кислоты;

- общий характер найденной реакции дегидрохлорирования был подтверждён вовлечением в неё более сложных органических полихлоридов с несколькими латентными протонами и С1-нуклеофугами: 1,1,2,3,3-пентахлорпропана и 3-метокси-1,1,2-трихлорпропана, содержащего также дополнительную характеристическую группу. Дегидрохлорирование первого из них является региоселективным — из ожидаемых двух региоизомерных алкенов образуется исключительно один в виде смеси цис- и транс-изомеров в соотношении 1:1. В случае второго полихлорида из возможных трёх маршрутов дегидрохлорирования реализуются два за счёт более кислых атомов водорода;

- впервые установлено, что органические фосфорильные соединения реагируют с 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанами по двум маршрутам -дегидробромирования (ДГБ) и дебромирования (ДБ). Показано, что вклад каждого из маршрутов зависит от строения как ОФС, так и органического полибромида. 1,1,2,2-Тетрабромэтан с фосфатными, фосфонатными и фосфиновыми эфирами и пентабромэтан с фосфоновым эфиром реагируют по одному маршруту — дегидробромирования. Главным маршрутом взаимодействия фосфинового эфира с пентабромэтаном также является дегидробромирование, а вот в случае трибутилфосфиноксида вклады этих маршрутов сопоставимы (2:1 при 70 °С и 1:1 при 100 °С);

- впервые найдено, что триэтилортоформиат проявляет дегидробромирующую и дебромирующую реакционную способность по отношению к 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанам. Основные компоненты сложных реакционных смесей идентифицированы методами ЯМР !Н, газовой хроматографии. Дегидробромирование полибромэтанов приводит к полибромэтенам, этиловому спирту, этилформиату и этил бромиду. При их дебромировании образуются полибромэтен другой структуры, этилацетат, диэтиловый ацеталь уксусного альдегида и этанол. Предложено, что образование трёх последних веществ связано с малой устойчивостью одного из первичных продуктов дебромирования - этилбромата(1) и его различными превращениями;

- разработан новый метод выделения органических полихлоридов из реакционной смеси, полученной взаимодействием полихлоралкена с хлороформом или четырёххлористым углеродом в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора. Вместо разложения катализатора водной обработкой реакционной смеси предложено его связывание с помощью диалкилфталатов и ацетона. Это упрощает процесс выделения и позволяет избегать образования дополнительных побочных продуктов.

Практическая значимость работы:

- найден новый альтернативный триалкиламинному и гидроксидному способам метод дегидрогалогенирования органических полигалогенидов с помощью таких неионогенных реагентов, как эфиры кислот Р(1У), который позволяет синтезировать не только полигалогеналкены, но и кислоты Р(1У) и их кислые эфиры в индивидуальном виде;

- разработан новый способ отделения органических полихлоридов из реакционной массы взаимодействия полихлоралкена с хлороформом или четырёххлористым углеродом в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора. С целью упрощения процесса отделения и избежания образования дополнительных побочных продуктов разложение катализатора водой заменено химическим его связыванием с помощью диалкилфталатов и ацетона.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на Молодежной конференции по органической химии «Современные тенденции органической химии» (Санкт-Петербург, 2004 г.), XIV Международной конференции по химии фосфорных соединений (Казань, 2005 г.), VIII Научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005 г.), XV, XVI Российской молодёжной научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2005, 2006 гг.), Международной научной конференции «Химия и химические технологии и биотехнологии на рубеже тысячелетий» (Томск, 2006 г.), 2-ом Международном форуме (7-ой Международной конференции) молодых учёных и студентов (Самара, 2006 г.), Республиканском конкурсе им. Лобачевского по секции «Химия» (Казань, 2007), диплом 1 степени, на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.), XV Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт-Петербург, 2008 г.), отчетных научно-технических конференциях КГТУ и ИОФХ (2004-2009 гг.).

Публикации. Основные результаты работы изложены в 3 статьях и 19 тезисах докладов.

Опубликованные работы написаны в соавторстве с научным руководителем д.х.н. профессором М. Б. Газизовым, а также к.х.н. доцентом Каримовой Р.Ф.

Автор выражает глубокую признательность своему научному руководителю д.х.н. профессору Мукаттису Бариевичу Газизову за неоценимую поддержку при выполнении данной работы, к.х.н., доценту Р. Ф. Каримовой, старшему научному сотруднику Института органической и физической химии им. Арбузова В. В. Звереву за консультации при проведении экспериментов и квантово-химических расчётов. Автор благодарит заведующего лабораторией кафедры физики КГТУ 3. Ш. Идиятуллина за снятие спектров ЯМР !Н реакционных смесей и синтезированных соединений. Автор признателен всем принимавшим участие в настоящем исследовании за плодотворное сотрудничество.

Личный вклад автора заключается в анализе литературных данных по теме диссертации, выполнении экспериментальной работы, проведении квантово-химических расчетов, обсуждении и интерпретации полученных результатов и представлении их к публикации.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 143 страницах машинописного текста, включает 6 таблиц, 40 рисунков, список литературы из 186 ссылок. Работа состоит из введения, трёх глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе рассмотрено дегидрогалогенирование органических моно- и полигалогенидов (литературный обзор), а во второй главе изложено обсуждение полученных результатов. В третьей главе приводится описание проведенных экспериментов. В приложении приведены спектры ЯМР !Н реакционных смесей.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лаврова, Оксана Мударисовна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые квантово-химическими расчётами прогнозировано и экспериментально подтверждено проявление органическими фосфорильными соединениями дегидрохлорирующей реакционной способности по отношению к органическим полихлоридам. Показано, что лёгкость протекания дегидрохлорирования коррелируется с первичными потенциалами ионизации ОФС, т.е. с их электронодонорными свойствами и величиной положительного заряда на углероде связи С-Н в органических полихлоридах, т.е. с < их кислотными свойствами.

2. Впервые экспериментально обнаружена дегидробромирующая и дебромирующая реакционная способность ОФС по отношению к 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанам. Показано, что вклады маршрутов взаимодействия ОФС с органическими полибромидами в общий процесс элиминирования зависит от строения как ОФС, так и полибромида. 1,1,2,2-Тетрабромэтан с эфирами фосфорной, фосфоновой и фосфиновой кислот и пентабромэтан с фосфоновым эфиром реагируют по одному маршруту -дегидробромирования. Главным маршрутом взаимодействия фосфиновых эфиров также является дегидробромирование, а вот в случае трибутилфосфиноксида вклады этих маршрутов сопоставимы (2:1 при 70 °С и 1:1 при 100 °С).

3. Теоретически был обоснован и экспериментально реализован новый метод дегидрохлорирования органических полихлоридов нейтральными эфирами кислот Р(1У) и трибутилфосфиноксидом, являющийся альтернативным гидроксидному и аминному способам, главным недостатком которых является параллельное протекание нуклеофильного замещения с образованием спирта, эфира или амина в качестве побочных продуктов, а также использование которых ограничено для систем, содержащих чувствительные к этим основаниям функциональные группы. Способ позволяет синтезировать не

102 только полигалогеналкены, но и кислоты Р(1У) и их кислые эфиры с хорошими выходами.

4. Впервые обнаружена дегидробромирующая и дебромирующая реакционная способность триэтилортоформиата по отношению к 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтану. Методами ЯМР 1Н спектроскопии, газовой хроматографии идентифицированы основные компоненты реакционных смесей и предложены общие схемы взаимодействия триэтилортоформиата с органическими полибромидами. Таким образом, расширен арсенал неионогенных элиминирующих агентов по отношению к органическим полибромидам.

5. Разработан новый способ выделения органических полихлоридов из реакционной массы связыванием хлорида алюминия, используемого в качестве катализатора при синтезе, с помощью диалкилфталатов и ацетона вместо его гидролитического разложения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лаврова, Оксана Мударисовна, 2009 год

1. Мехтиев С. Д. Дегидрохлорирование фенилдихлорэтана в фенилацетилен на окиси алюминия / С. Д. Мехтиев, Н. А. Радабли-Сеидова, С. М. Ахмедов, М. И. Миргасанова // ДАН Азерб. ССР. 1962. - Т. 18, № 8. - С. 21.

2. Судзуки А. Дегидрохлорирование хлорэтенов в жидкой фазе / А.Судзуки, X. Ивата, Д. Накамура // J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec. — 1966. Vol. 69, № 10. - C. 1903.

3. Ингольд К. К. Механизмы реакций и строение органических соединений / Ингольд К. К. М.: Химия. — 1959. - 342 с.

4. March J. Advanced organic chemistry. Reactions, mechanisms and structure fourth edition / J. March. A Wiley Intersciens Publication. — 1992. — 1495 P

5. Терней А. Современная органическая химия / А. Терней: перевод с англ. Н.Н. Суворова. М.: Мир. - 1981. - Т. 1. - 678 с.

6. Groutas W. С. Organic reactions mechanism / W. С. Groutas, John Wiley. N. Y.- 2000. - 265 p.

7. Gillion R. D. Introduction to physical organic chemistry / R. D. Gillion. Massachusetts: Addison Wesley publishing company. - 1970. - 342 p.

8. Hirisch J. A. Concepts in theoretical organic chemistry / J. A. Hirisch. -Boston: Allyn and Bacon. 1974. - 292 p.

9. Травень В. Ф. Органическая химия / В. Ф. Травень. — М.: «Академкнига». 2004. — Т.1 - 727 с.

10. Кери Ф. Углубленный курс органической химии / Ф. Кери, Р.Сандберг: пер. с англ. В. М. Потапова. М.: «Химия». - 1981. - Книга 1.-519 с.

11. Menger F. M. Electronic interpretation of organic chemictry. A problems oriented text / F. M. Menger, L. Mandless. — New York and London. -Plenum Press.- 1980. - 219 p.

12. Реутов О. А. Органическая химия / О. А. Реутов, Ф. JI. Курц, К. П. Бутин. М.: Изд-во МГУ. - 1999. - Ч. 2. - 624 с.

13. Brown Н. С. Steric affects in elimination reactions. The reaction of potassium t-butoxide with 2-butyl and t-amyl halides. The effect of the halogen on the direction of elimination / H. C. Brown // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88, №7.-P. 1425-1428.

14. Saunder W. H. Mechanisms of elimination reactions. The effect of the leaving group on orientation in E2 reactions / W. H. Saunder, S.R. Fehrenholtz, E. A. Carress, T. P. Lowe, M. Schreiber // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, № 15. -P. 3401-3406.

15. Berneis H. L. Steric strains as a factor in the solvalytic reactions of neopentyldimethyl and dineopentylmethylcarbinyl chlorides / H. L. Berneis // J. Am. Chem. Soc. 1953.-Vol. 75, № 1.-P. 10-14.

16. Blackwell L. F. Rates of solvolysis and of base catalysed elimination of substituted a,a-dimethylphenethyl chlorides / L. F. Blackwell, A. Fischer, J. Vaughan//J. Chem. Soc. 1967.-B, № 11.-P. 1084-1088.

17. Sidney I. M. Kinetics of Dehydrochlorination of chloroalkens / I. M. Sidney // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26, - P. 2619-2624.

18. Goldwhite H. Free radical addition reactions. The reaction of trichloromethanesulphonyl chloride with styrene and chemistry of the adducts / H.

19. Goldwhite, M. S. Gibson, С. Harris // Tetrahedron. 1964. - Vol. 20, № 7. - P. 1649-1656.

20. Kooyman E. C. Some reactions of 1,1,1,3-tetrachlorobutane / E. C. Kooyman, W. M. Wagner // Rec. Trav. Chim. 1958. - Vol. 77. - P. 923.

21. Shields Т. C. Vinylmethylenecyclopropane / T. S. Shields, W. E. Billups, Lepley A. R. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90, № 17. - P. 4749-4751.

22. Billups W. E. Vinylalkylidenecyclopropenes from gem-dichlorocyclopropanes by HC1 eliminations / W. E. Billups, Т. C. Shields, W.Y. Chow, N.C. Deno // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 37, № 23. - P. 3676-3678.

23. Billups W. E. Rates and mechanisms in the rearrangements of vinylmethylenecyclopropane and vinylalkylidenecyclopropane / W. E. Billups, К. H. Leavell, E .S. Lewis, S. Vanderpool // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95, №. 24-P. 8096-8102.

24. Billups W. E. Synthesis and thermolysis of l-allylidene-2-vinylcyclopropane and l-(l-buta-l,3-dienyl)-2-methylenecyclopropane / W. E. Billups, W. E. Chow, К. H. Leavell, E .S. Lewis // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, №2.-P. 274-275.

25. Billups W. E. Isolation of cyclopropene from hydrochlorination of a gem-dichlorocyclopropane / W. E. Billups, J. H. Cross, A. J. Blakeney // J. Org. Chem.-1975.-Vol. 40, № 12.-P. 1848-1849.

26. Каргин Ю. М. Электрохимическое восстановление 1,1-дигалоген-2,2-замещённых циклопропанов / Ю. М. Каргин, Е. Н. Гриценко, В. В. Янилкин, В. В. Племенков // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1992, № 9. - С. 2023-2032.

27. Халиуллин Р. Р. Взаимодействие 3,3-замещённых циклопропенов и других циклоолефинов 1-фенилтетразол-5-сульфенилхлоридом / Р. Р. Халиуллин, В. В.Племенков // ЖОХ. 1993. - Т. 93. - Вып. 4. - С. 874-879.

28. Аширов Р. В. З-Метил-З-цианоциклопропен в реакциях изопропенилирования непредельных соединений: автореф. дисс. канд. хим. наук / Р. В. Аширов.-Казань.-2006.-23 с.

29. Племенков В. В. 2-Метил-2-цианопропен-1-карбонитрил в реакции Дильса-Альдера с метиловым эфиром кумалиновой кислоты / В. В. Племенков, Р. В. Аширов, О. А. Лодочникова, И. А. Литвинов, Р. Н. Загидуллин // ЖОрХ. -2006. Т. 42, № 7. - С. 989-992.

30. Никитина Л. Е. Синтез серусодержащих монотерпеноидов: дис. доктора хим. наук. / Л. Е. Никитина. Казань. - 2002. - 330 с.

31. Billups W. Е. Generation and trapping of methylenecyclopropene / W. E. Billups, A. J. Blakeney, W.T. Chamberlain // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41, № 23.-P. 3771-3772.

32. Billups W. E. Generation of simple methylenecyclopropenes as reactive intermediates / W. E. Billups, A. J. Blakeney, N. A. Rao, J. D. Buynak // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37, № 18. -P. 3215-3220.

33. Billups W. E. Synthesis of methylenecyclopropenes / W. E. Billups, A. J. Blakeney // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98, № 24. - P. 7817-7818.

34. Billups W. E. 1,4-Di-tert-butylmethylencyclopropene / W. E. Billups, L J. Lin // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24, № 16. - P. 1683-1686.

35. Billups W. E. Synthesis of methylenecyclopropene. / W. E. Billups, L.J. Lin, E.W. Casserty//J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - P. 3698-3699.

36. Staley S.W. Synthesis and direct observation of methylenecyclopropene. / S.W. Staley, T. D. Norden // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - P. 3699-3700.

37. Billups W. E. A new methylenecyclopropene synthesis and the isolation of a novel methylenecyclopropene dimer // W. E. Billups, C. Gesenberg, R. Cole // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38, № 7. - P. 1115-1116.

38. Billups W. E. A benzocyclopropene synthesis / W. E. Billups, A. J. Blakenay, W. Y. Chow// Chemical Communications. 1971. - P. 1461-1462.

39. Billups W. E. Naphthob.cyclopropene / W. E. Billups, W. Y. Chow // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - P. 4099.

40. Billups W. E. Synthesis of 3-chloro- and 3-bromobenzocyclopropene / W. E. Billups, W. T. Chamberlain, M. Y. Asim // Tetrahedron Lett. 1977. - Vol. 6. -P.571-572.

41. Billups W. E. Cycloproparenes / W. E. Billups, W. A. Rodin, M. M. Haley//Tetrahedron. 1988.-Vol. 44, № 5. -P.l 305-1338.

42. Vogel E. 1,1-Difluorbenzocyclopropen / E. Vogel, S. Körte, H. Gunther // Angew. Chem. 1968. - Vol. 80. - P. 279.

43. Browne A. R. Synthesis of a cyclopropab.naphthalene / A. R. Browne, B. Haiton // Chemical Communications. 1972. - P. 1341.

44. Müller P. Preparation of 3,4-fused cyclopropabenzenes and cyclopropabenzenyl cations / P. Muller, D.Rodriguez // Helv. Chim. Acta. 1986. — Vol. 69, № 7.-P. 1546-1553.

45. Müller P. l,l-Dihalogennonaphthob.cyclopropenes. / P. Muller, H. C. Nguyen // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21, № 22. - P. 2145-2148.

46. Müller P. l,l-Dihalogenoanthrab.cyclopropenes. Prelimanary communication / P. Muller, M. Ray // Helv. Chim. Acta. 1981. - Vol. 64, № 2. - P. 354.

47. Müller P. Synthesis of cyclopropb.anthracenes via trapping of o-naphthoquinoimethane / P. Muller, D. Rodriguez // Helv. Chim. Acta. 1983. - Vol. 66, № 14.-P. 2540.

48. Davalian D. Strained aromatic systems. Synthesis of cyclopropabenzocyclobutenes, cyclopropanaphthocyclobutenes, and related compounds / D. Davalian, P J. Garratt, W. Koller, M. M. Mansuri // J. Org. Chem. -1980.-Vol. 45.-P. 4183.

49. Ippen J. l.l-Dihydrodicyclopropab,g.naphthalin / J. Ippen, E. Vogel // Angew. Chem. 1974. - Vol. 86, № 21. - P. 780.

50. Billups W. E. l-Bromo-2chlorocyclopropene a new cycloproparene synthon. Synthesis of lH-cyclopropab.phenanthrene / W. E. Billups, L. J. Lin, В. E. Arney, W. A. Rodin, E. W. Casserly // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25, № 36. -P. 3935-3938.

51. Billups W. E. 1H-Cyclopropab.anthracene / W. E. Billups, E. W. Casserly // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - P. 440-441.

52. Billups W. E. Dicycloproparenes / W. E. Billups, M. M. Haley, E. W. Casserly, W. A. Rodin//J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. - P. 4331-4332.

53. Бойцов В. M. Дегидрогалогенирование замещенных галогенциклопропан-1,1-дикарбоксилатов / В. М. Бойцов, Р. Р. Костиков, А. П. Молчанов, А. В. Степанов, М. С. Бэрд // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 12. - С. 1811-1814.

54. Blanchard Е. P. Bicyclo1.1.0.butane chemistry. I. The synthesis and reactions of 3-methylbicyclo[1.1.0]butanecarbonitriles / E. P. Blanchard, A. Cairncross // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88. - P. 487.

55. Hall H. K. Synthesis and polymerization of bridgehead substituted bicyclobutanes / H. K. Hall, C. D. Smith, E. P. Blanchard, S. C. Cherkofsky, J. B. Sieja// J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - P. 121.

56. Cerfontain H. Reactions of enamines of cyclodecanone and cyclodode canone with dimethyl acetylenedicarboxylate in apolar and in polar solvents / H. Cerfontain, J.A.J. Geenevasen // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986. - Vol. 105. -P.386.

57. Razin V. V. Addition reactions to bicyclobutane derivatives. XV. Stereochemistry of the nucleophilic addition to 1-phenylsulfonyltricyclo 4.1.0.12,7.pentane / V. V. Razin, V. A.Vasin, I. E. Blinkov // Zh. Org. Khim. -1993.- Vol. 29.-P. 916.

58. Разин В. В. Синтез и дегидробромирование 3-бромметил- и 3-бром-З-метоксиметилциклобутенкарбоксилатов-1 / В. В. Разин, Н. В. Улин, В. А. Раев, Н. Ю. Задонская, Д. С. Зуев. // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, №1. - С. 51-59.

59. Бабаян А. Т. Внутримолекулярные перегруппировки солей четырёхзамещенного аммония / А. Т Бабаян. Ереван: Изд. AM АрмССР. -1976. - 372 с.

60. Бабаян А. Т. Исследования в области аминов и аммониевых соединений / А. Т. Бабаян, Г.Т. Мартиросян // ЖОХ. 1961.-Т. 31.- Вып. 3. -С. 825-829.

61. Саакян Т. А. Региохимия дегидробромирования аммониевых солей, содержащих 2,3-дибромалкильную группу / Т. А. Саакян, А. X. Гюльназарян, Н. О. Маркарян, А. Т. Бабаян. // ЖОрХ. 1991. - Т. 27. - Вып. 5. - С. 947-951.

62. Гюльназарян А. X. Химия непредельных соединений / А. X. Гюльназарян, Т. А. Саакян. Ереван: Гитутюн. - 1994.- Вып. 2 - С. 112-137.

63. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Г. Беккер. М.:Мир. - 1977. - 453 с.

64. Raber D. J. Ions and pairs in organic reactions / D. J. Raber, J. M. Harris, P. v. R. Schleyer. Ed.M.Szwarc. N.Y. - 1974. - Vol. 2.-374 p.

65. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов / Дж. Гордон М.:Мир. - 1979. - 712 с.

66. Bentley T. W. Solvation effects and the mechanism of the heterolysis of t-bytulchloroformate / T. W. Bentley, P. v. R. Schleyer // Progr. Phys. Org. Chem. -1977.-Vol. 14.-P. 1.

67. Kuhn R. Uber verdazyleeine neue klasse cyclischer N-halteger radikale / R. Kuhn, H. Trismann // Monatsh. Chem. 1964. - B.95. - S.457-479.

68. Полумбрик О. M. Химия вердазильных радикалов / О. М. Полумбрик. Киев.: Наук.думка. - 1984. - 250 с.

69. Kevill D. N. Competing solvolysis — decomposition of 1-adamantyl chloroformate / D.N. Kevill, P.L. Weitl // Tetrahedron Lett. 1971. - Vol. 12. - P. 707-710.

70. Кулик H. И. Синтез и превращения о-силилуретанов. Новый бесфосгенный способ получения органических изоцианатов / Н. И. Кулик, Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко // ЖОХ. 1975. - Т. 45. - С. 2007.

71. Пономарёва Э. А. Кинетика ионизации трет.бутилгалогенидов в метиленхлориде, дихлорэтане и дибромэтане / Э. А. Пономарёва, Н. И. Кулик // Реакц. способн. орг. соед. 1975. - Т. 12. - С.29.

72. Дворко Г. Ф. кинетика ионизации Me3CJ и Ме3СВг в ароматических растворителях / Г. Ф. Дворко, Н. И. Кулик, Э. А Пономарёва.// Реакц. способн. орг. соед. 1975. - Т. 11. - С. 829.

73. Кулик Н. И. Кинетика ионизации t-BuI и t-BuBr в некоторых простых и сложных эфирах / Н. И. Кулик, Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко // Реакц. способн. орг. соед. 1975. - Т. 11. - С. 839.

74. Пономарёва Э. А. Корреляционный анализ сольватационных эффектов при гетеролизе Ph2CHBr и t-BuBr / Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко, Н. И. Кулик и др.// Докл. АН УССР. Сер.В. - 1982, № 12. - С. 46.

75. Пономарёва Э. А. Специфика гетеролиза трет-бутилгалогенидов и дифенилгалоидметанов в протонодонорных и апротонных растворителях / Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко, Н. И. Кулик и др.// Докл. АН СССР. 1983. - Т. 272, № 2. - С. 373.

76. Тарасенко П.В. у-Бутиролактон как среда для изучения кинетики реакции S^l и El / П. В. Тарасенко, Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономарёва и др.// Докл. АН УССР. Сер. Б. - 1985, №10.- С. 46.

77. Дворко Г. Ф. Кинетика сольволиза трет-бутилгалогенидов и бензгидрилгалогенидов в i-PrOH и t-BuOH. Специфика сольватационных эффектов / Г. Ф. Дворко, Н. Ю. Евтушенко // ЖОХ. 1989. - Т. 59. - Вып. 6 - С. 1371.

78. Василькевич А. И. Кинетика и механизм дегидрогалогенирования 2-галоген-2-метиладамантанов и трет-бутилгалогенидов: дис. канд. хим. наук / А. И. Василькевич. Киев. - 1991.- 119 с.

79. Дворко Г. Ф. Влияние солей на скорость дегидрохлорирования кумилхлорида в ацетонитриле и прориленкарбонате / Г. Ф. Дворко, Н. Ю. Евтушенко // Докл. АН УССР. Сер. Б. - 1990, № 6. - С. 46.

80. Дворко Г. Ф. Вердазильный метод исследования кинетики и механизма реакций мономолекулярного гетеролиза органических соединений / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономорёва // Успехи химии. 1991. - Т. 60. - Вып. 10. - С. 2089-2112.

81. Пономорёва Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. IV. Ионизация 1-адамантилйодида в пропиленкарбонате / Э. А. Пономорёва, П. В. Тарасенко, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. 1987. - Т. 23. - Вып. 4. - С. 780.

82. Дворко Г. Ф. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза промышленных галогенорганических соединений. ГУ. Ионизация п-метоксибензотрихлорида в ацетонитриле / Г. Ф. Дворко, В. Н. Жовтяк // ЖОХ. -1988. Т. 58. - Вып. 1. - С. 165.

83. Пономарёв Н. Е. Солевые и сольватационные эффекты и механизмы дегидробромирования бензоата 7-а-бромхолестерина: дис. канд. хим. наук / Н.Е. Пономарёв. Киев.;КПИ. - 1991. - 141 с.

84. Дворко Г. Ф. Природа солевых эффектов при гетеролизе бензгидрильных производных / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономорёва, Т. Л. Первишко //Реакц. способн. орг. соед. 1979. - Т. 16. - С. 289.

85. Пономарева Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. I. Ионизация 1-адамантилтозилата в ацетонитриле / Э. А. Пономарева, П. В. Тарасенко, А. Г. Юрченко и др. // ЖОрХ. 1983. - Т. 19. - Вып. 3. - С. 548.

86. Пономарева Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. II. Ионизация 1-адамантилйодида в ацетонитриле / Э. А.Пономарева, П. В. Тарасенко, Г. Ф. Дворко и др. // ЖОрХ. -1983.-Т. 19.-Вып. 12.-С. 2503.

87. Черевач Т. В. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза 1-фенилхлорэтана и диарилдихлорметанов: дис. канд. хим. наук / Т. В. Черевач. Киев: КПИ. - 1991. — 130 с.

88. Дворко Г. Ф. Природа солевых эффектов при ионизации ковалентной связи и принцип ЖМКО / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономарева // Докл. АН СССР. 1990.-Т. 315. -С. 877.

89. Пономарев H. Е. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. XVIII. Влияние растворителя на скорость гетеролиза 3-бромциклогексена. Корреляционный анализ сольватационныхI

90. Пономарев Н. Е. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза промышленных галогенорганических соединений / Н. Е. Пономарев, М. В. Стамбирский, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. 2002. - Т. 72. - Вып. 1. - С. 86-92.

91. Пономарев Н. Е. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза промышленных галогенорганических соединений / Н. Е. Пономарев, М. В. Стамбирский, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. 2005. - Т. 75. - Вып. 6. - С. 937944.

92. Пономарева Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. / Э. А. Пономарева, Г. Ф. Дворко, А. И. Василькевич//ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 11. - С. 1628-1631.

93. Дворко Г. Ф. Метод стационарных концентраций и природа солевых эффектов при мономолекулярном гетеролизе ковалентной связи / Г. Ф. Дворко, Н. Е. Пономарев // ЖОХ. 1993. - Т. 63. - Вып. 3. - С. 565.

94. Дворко Г. Ф. Роль нуклеофильной сольватации в реакциях мономолекулярного гетеролиза // Г. Ф.Дворко, Н. Е. Пономарев, Э. А. Пономарева// ЖОХ. 1999. - Т. 69. - Вып. 11. - С. 1835.

95. Дворко Г. Ф. Природа солевых эффектов в реакцигх мономолекулярного гетеролиза / Г. Ф. Дворко, Н. Е. Пономарев // ЖОХ. 1997. - Т. 67. - Вып. 6. - С. 908.

96. Дворко Г. Ф. Отрицательный специальный солевый эффект в реакциях мономолекулярного гетеролиза / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономарева // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. - Вып. 4. - С. 487.

97. McDonald R. N. The Witting reaction as a polymerization method / R. N. McDonald, T. W. Campbell. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - P. 4669.

98. Chinoporos E. C. Reactive intermediates containing divalent carbon / E. C. Chinoporos // Chem. Rev. 1963. - Vol. 63. - P. 235.

99. Gilch, H. G. Polymerization of a-halogenated p-xylenes with base / H.

100. G. Gilch, W. L. Wheelwright // Journal of polymer science: Part A-l. 1966. - Vol. 4.-P. 1337-1349.

101. Zidaroff E. Verhalten des p-xylilendichlorids gegen natrium und lithiumamid in flussigem ammoniak / E. Zidaroff, D. Ivanoff. // Naturwiss. 1965. -Vol. 52. - P. 13.

102. Burroughes J. H Light-emitting diodes based on conjugated polymers / J.

103. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marlks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, А. В Holmes.// Nature. 1990. - Vol. 347. - P. 539.

104. Lenz R.W. Preparation of poly(phenylene vinylene) from cycloalkylene sulfonium salt monomers and polymers / R.W. Lenz, C.H. Chien, J. Stenger-Smith, F. Karasz // J. Polym. Sei.: Part A: Polym. Chem. 1988. - Vol. 26. - P. 3241.

105. Gilch H. G. Polymerization of a-halogenated p-xylenes with hase / H. G. Gilch, W. L. Wheelwright // J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1966. - Vol. 4.-P. 1337.

106. Sarnecki G. J. The synthesis and characterization of some poly(2,5-dialkoxy-l,4-phenylene vinylene)s / G. J. Sarnecki, P. L. Burn, A. Kraft, R. H. Friend, A. B. Holmes // Synth. Met. 1993. - Vol. 55-57. - P. 914.

107. Hung-Te Chang. Synthesis and characterization of the soluble luminescent poly 2-decyloxy-5-(4'-ethoxyphenyl)-l,4-phenylenevinylene. / Hung-Te Chang, Hsun-Tsing Lee, Мои-Yung Yeh. // Polymer Bulletin. 2006. - Vol.57. -P. 921-932.

108. Kornblum N. A new and selective method of oxidation. The conversion of alkyl halides and alkyl tosylates to aldehydes / N. Kornblum, W. J. Jones, and G. J. Anderson // Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - P. 4113.

109. Kornblum N. A new and convenient synthesis of glyoxals, glyoxalate esters, and a-ditetones / N.Kornblum, H. W. Frazier // J. Am. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88, №4.-P. 865.

110. Горбунова Е. А. окислительное дегидробромирование 3-(а-бромбензил)хиноксалин-2(1Н)-онов в реакции Корнблюма как простой метод синтеза хиноксалиниларилкетонов / Е. А. Горбунова, В. А. Мамедов // ЖОрХ. -2006. Т. 42, № 10. - С. 1540-1542.

111. Avnir D. In Chemistry of organosilicon compounds / D. Avnir, L. C. Klein, D. Levy, U. Schubert, and A. Wojcik., edited by Y. Apeloig and Z. Rappoport. Wiley-Interscience, Chichester UK. - 1997. - Part 2. - Ch. 48. - 640 p.

112. Gelman F. Sol-gel entrapped chiral rhodium and ruthenium complex as recyclable catalysts for the hydrogénation of ilaconic acid / F. Gelman, D. Avnir, H. Schumann, J. Blum. // J. Molec. Catal. 1999. - Vol. 146, № 1. - P. 123-128.

113. Sarussi L. Doped sol-gel materials as heterogeneous reagents for organic synthesis / L. Sarussi, J. Blum, D. Avnir. // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2000. - Vol. 19. - P. 17-22.

114. Вебер В. Межфазный катализ в органическом синтезе / В. Вебер, К. Гокель. М.: Мир. - 1980. - 159 с.

115. Яновская JI. Ф. Органический синтез в двухфазных системах / JI. Ф. Яновская, С. С. Юфит. М.: Химия. -1981. - С. 12.

116. Алескеров М. А. Механизм реакции Р-элиминирования / М. А. Алескеров, С.С. Юфит, В. Ф. Кучеров // Усп. хим. 1978. - T. XLVII. - С. 235253.

117. Сировский Ф. С. Межфазный и мицеллярный катализ в реакциях дегидрогалогенирования / Ф. С. Сировский // Изв. АН. Сер. Хим. 1995, № 11. -С. 2122.

118. Кургинян К. А. Элиминирование в условиях межфазного катализа и промышленное производство ненасыщенных соединений / К. А. Кургинян // ЖВХО. — 1986. Т. 31. — С. 164.

119. Геворкян А. А. О синтезе и свойствах иминоэфира 2-аминофуразан-4-карбоновой кислоты / А. А. Геворкян, А. С. Аракелян, Н. Г. Обосян, В. А. Есаян//ЖОрХ. 1999.-Т. 35.-Вып. 2. - С. 315.

120. Makosza M. Cocatalysis phase-transfer catalysed base induced P-elimination model studies of dehydrobromination of bromocyclohexane / M. Makosza, A. Chesnokov // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56, № 22. - P. 3553.

121. Шаванов С. С. Роль алкоксидов тетраалкил(бензил)аммония в катализе реакции щелочного дегидробромирования / С. С. Шаванов, Г. А. Толстиков, Т. В. Шутенкова, Г. А. Викторов // ЖОХ. 1987. - Т. 57. - Вып. 7. -С. 1587.

122. Newman М. A convenient synthesis of 1.2-naphthalic anhydride / M. Newman, B. Dhawan, M. J. Hashem // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41. - P. 3925.

123. Суворова В. В. Особенности механизма реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана в условиях межфазного катализа / В.В. Суворова, Паничева Л.П., Мамонтова Ю.В., Беляцкий М.К. // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. - Вып. 7. - С. 1872.

124. Суворова В. В. Механизм дегидробромирования 1,2-дибромо-1-фенилэтана в условиях межфазного катализа / Суворова В. В., Паничева Л. П., Мамонтова Ю. В., Беляцкий М. К. // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, № 7. - С. 1018-1023.

125. Ch.Yie-Shun. Dehydrochlorination of polyvinylidene chloride (PVDC) in the presence of crown ether as a phase transfer agent / Ch.Yie-Shun, J. Jaguar-Grodzinski, and D. Vofsi. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1985. - Vol. 23, № 4.-P. 1193.

126. Kise H. Phase transfer catalysis in dehydrofluorination of poly(vinilidene fluoride) by aqueons sodium hydroxide solutions / Kise and H. Ogata. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1983. - Vol. 21, № 12. - P. 3443.

127. Kise H. Chemical dehydrofluorination and electrical conductively of poly(vinylidene fluoride) films / H. Kise and H. Ogata, and M. Nakata. // Angew. Makromol. Chem. 1989. - Vol. 169. - P. 205.

128. Dias A. J. Synthesis of a two-dimensional array of organic functional groups: surface-selective modification of poly(vinylidene fluoride) / A. J. Dias, T. J. McCarthy. // Macromolecules. 1984. - Vol. 17, № 12. - P. 2529.

129. He F.-F. Dehydrochlorination of vinylidene chloride-vinyl chloride copolymer by aqueous sodium or potassium hydroxide solutions under two-phasecondition / F.-F. He, H. Kise. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1983. - Vol. 21, №6.-P. 1729.

130. Kise H. Dehydrochlorination of poly(vinylchloride) by aqueous sodium hydroxide solution under two-phase .conditions / H. Kise. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1982.-Vol. 20, № 11.-P. 3189.

131. Kise H. Electrical conductivity of chemically dehydrochlorinated poly(vinyl chloride) films doped with electron acceptors / H. Kise, M. Sugihara, and F.-F. He. // J. Appl. Polym. Sci. 1985. - Vol. 30, № 3. - P. 1133.

132. Леплянин Г. В. Межфазный катализ в реакциях с участием поливинилхлорида / Г. В. Леплянин, В.Н. Салимгареева // Известия Академии наук: серия химическая. 1995, № 10. - С. 1886-1843.

133. Салимгареева В. Н. Межфазное дегидрохлорирование сополимеров винилхлорида / В. Н. Салимгареева, Ю. А. Прочухан, Н. С. Санникова, Ю.А. Лебедев // Журнал прикладной химии. 2000. - Т. 73. - Вып. 3. - С. 856.

134. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М.:Химия. - 1968. - 944 с.

135. Яновский Л. Я. Общая органическая химия / Л.Я. Яновская. — М.:Химия. 1981. - Т.1.: Стериохимия, углевородороды, галогенсодержащие соединения. - 735 с.

136. Строгонова Т. А. Фурил(арил)метаны и их производные. 23. Простой синтез производных бензов.фурана из 2-алкилфуранов / Т. А. Строганова, А. В. Бутан, В. Г. Кульневич // ХГС. 2001, № 8. - С. 1025-1029.

137. Kovganko N. V. Synthesis and dehydrohalogenation of 3p-chloro-5a,7a-dibromo-6-ketosteroids of the stigmastane and cholestane series / N. V. Kovganko, V. L. Survilo // Chemistry of Natur Compounds. 2002. - Vol. 38, № 38. - P. 257263.

138. Freeman J. P. A nevel ring expansion of a diazacyclopentadienone dioxide / J. P. Freeman, E. P. Duthie, M. J. O'Hare, J. F. Hansen // J. Org. Chem. -1972.-Vol. 37.-P. 2756.

139. Дубовенко 3. Д. О некоторых 5-замещённых-2-окси-4,6-дифенилпиримидинах / 3. Д. Дубовенко, В. П. Мамаев // Изв. СО АН СССР: сер.хим. наук. 1972. - Вып. 3. — С. 101.

140. Мамаев В. П. Пиримидины. XXI. 5-замещённые-2-окси-4,6-дифенилпиримидины / В. П. Мамаев, 3. Д. Дубовенко // ХГС. 1970. — С. 541.

141. Седова В. Ф. Бромирование — дегидробромирование 4-арил-5-нитро-6-фенил-3,5-дигидропиримидин-2(1Н)-онов / В. Ф. Седова, Ю. В. Гатилов, О. М. Шкурко // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 3. - С. 425-430.

142. Фрейндлина P. X. Методы элементорганической химии. Хлор. Алифатические соединения / P. X. Френдлина, Ф. К. Величко, Е. Ц. Чуковская и др. М.:Наука. - 1973. - 751 с.

143. Dowbenko R. 2,4,4,4-Tetrachloro-l-butanol and its derivatives / R. Dowbenko // Tetrahedron. 1965. - Vol. 21. - P. 1647-1650.

144. Хачикян P. Дж. Взаимодействие 2,3-дигалогенпроизводных кислот и их производных с Р- и N-нуклеофилами / Р. Дж. Хачикян, Н. В. Товмасян, М. Г. Инджикян//ЖОХ. — 2005. — Т. 75.-Вып. 12.-С. 1978-1983.

145. Ovakimyan М. Zh. Reactions of 4-halo-2-alken (arylen)ylphosphonium salts with binucleophiles / M. Zh. Ovakimyan, S. K. Barsegvan, A. S. Pogosyan, N.

146. M. Kikoyan, G. A. Ponosyan, M. G. Indzhikyan // Russian Journal of General Chemistry. -2004. Vol. 74, № 12. - P. 1879-1884.

147. Кирби А. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен. -М.:Мир.-1911.-403 с.

148. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии и технологии / Д. Корбридж. М.:Мир. - 1982. - 680 с.

149. Газизов Т.Х. Реакция Арбузова / Т. X. Газизов. Изд.:Фэн. - 2003.320 с.

150. Газизов М. Б. 2-Фосфорилированные тетрагидропираны / М. Б. Газизов, А. И. Разумов, И. X. Гизатуллина // ЖОХ. 1979. - Т. 50. - Вып. 6. -С. 1421-1422.

151. Гизатуллина И. X. Реакции хлоридов трёхкоординированного фосфора с некоторыми моно- и диацеталями и синтез фосфорсодержащих производных ди- и тетрагидропиранов: дис. канд. хим. наук / И. X. Гизатуллина. Казань: КХТИ. - 1981. - 165 с.

152. Шергина И. И. Взаимодействие хлоридов трёхкоординированного фосфора с некоторыми функциональнозамещёнными ацеталями. Синтез новых фосфорилированных ацеталей: дис. канд. хим. наук / И. И. Шергина Казань. - 1983.-168 с.

153. Харламова А. Г. Взаимодействие хлоридов P(III) с карбонильными соединениями в присутствии эфиров кислот Р(Ш) в качестве третьего реагента: дис. канд. хим. наук / А. Г. Харламова. Казань. - 1993. - 170 с.

154. Газизов М. Б. Реакции хлоридов P(III) с 0,0-гемдизамещёнными органическими соединениями: дис. докт. хим. наук / М. Б. Газизов. — Казань. — 1985.-468 с.

155. Зверев В. В. Потенциалы ионизации фосфорильных соединений / В. В. Зверев, Я. Я. Биллем // Журнал струк. химии. 1980. - Т. 21, № 1. - С. 30-34.

156. Нефедов В. И. Электронная структура органических и элемнторганических соединений / В. И. Нефедов, В. И. В овна. М.: Наука. -1989.- 189 с.

157. Газизов М.Б. Реакции органических гем-дигалогенидов с эфирами кислот P(IV) / М. Б. Газизов, Т. Н. Качалова, Р. Ф. Каримова, Р. А. Хайруллин. // ЖОХ. 1997 - Т. 67, № 12. - С. 2055-2056

158. Пурделла Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурделла, Р. Вылчау.- М.: Химия. 1972. - 176 с.

159. Краткий справочник химика / под ред. В.А.Рабиновича, ЗЛ.Хавина.-Л.: Химия. 1977.-367 с.

160. Яновская Л.А. Химия ацеталей / Л.А. Яновская, В.Ф. Кучеров.-М.: Химия. 1975. -275 с.

161. Межерицкий В.В. Ортоэфиры в органическом синтезе / В.В. Межерицкий, Е.П.Олехнович, С.М. Лукьянов, Г.Н. Дорофеенко. Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского университета. - 1976. - 176 с.

162. Гордон А.Ф. Спутник химика / А.Ф. Гордон. М.: Мир. - 1976.541 с.

163. Houben-Weyl. Methoden der or organischen chemie. Organische phosphorverbindunden stuttdart / Houben-Weyl. — Georg. Thimeme verlog. — 1964. — В. XIV-382 p.

164. Фрейндлина P.X. Методы элементорганической химии. Хлор. Алифатические соединения / Р.Х. Фрейндлина, Ф.К. Величко, Е.И. Чуковская и др. М.: Наука. - 1973. - 479 с.

165. Codagan J. I. G. Dictionary of organic conpounds. Sixth edition. Electronic publishing division. / J. I. G.Codagan, S.V. Ley., S. Pattenden. London: Chapman & Hall. - 2006. - Vol. 6. - P. 6530.

166. Нифантьев Э. E. Химия фосфорорганичеких соединений / Э.Е. Нифантьев. М.: МГУ. - 1971. - 352 с.