Арилирование мочевин и амидов арил- и гетарилгалогенидами в условиях катализа комплексами палладия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Сергеев, Алексей Геннадьевич

• Сергеев, Алексей Геннадьевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сергеев, Алексей Геннадьевич

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Палладий-катализируемое арилирование аминов.

2.2. Палладий-катализируемое арилирование соединений, содержащих малоосновную аминогруппу.

2.2.1. Внутримолекулярное арилирование.

2.2.2. Межмолекулярное арилирование.

2.2.2.1. Арилирование амидов, карбаматов и аналогичных соединений.

2.2.2.3. Арилирование сульфамидов.

2.2.2.4. Арилирование ацилгидразинов и гидразонов.

2.2.2.5. Арилирование сулъфоксиминов.

2.2.2.6. Арилирование азолов.

2.2.2.7. Винилирование амидов и азолов.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Получение Ы, N^диарилмочевин и И-арил-И^-фенилмочевин при катализе комплексами палладия.

3.1.1. Попытка арилирования мочевины в присутствии комплексов меди.

3.1.2. Палладий-катализируемое арилирование мочевин активированными арилгалогенидами.

3.1.3. Палладий-катализируемое арилирование мочевин неактивированными арилгалогенидами.

3.1.3.1. Палладий-катализируемое арилирование мочевины в присутствии

ХаМрНоз.

3.1.3.2. Синтез фосфиновых лигандов на основе ХаШркоэ.

3.1.3.3. Варьирование лигандов на основе ХаШрИоэ в палладий-катализируемой реакции амидирования.

3.1.3.4. Арилирование мочевин неактивированными арилбромидами в присутствии 3,5-(СРз)2ХаШрЬ,08.

3.2. Получение ароматических аминов в условиях катализа комплексами палладия.

3.2.1. Синтетические эквиваленты аммиака в палладий-катстизирумой реакции аминирования арилгалогенидов (обзор литературных данных).

3.2.2. Использование мочевины в качестве синтетического эквивалента аммиака в палладий-катализируемых реакциях аминирования арилгалогенидов.

3.3. Палладий-катализируемое аминирование и амидирование функционализированных бензаннелированных бромгетероциклов.

3.3.1. Палладий-катализируемое аминирование броминдолов и бромбензофуранов.

3.3.2. Палладий-катализируемое амидирование производных броминдолов, бромбензофурана, бромтетрагидрокарбазолонов и бромпиразинокарбазола.

3.4. Получение ариламидных комплексов палладия, содержащих депротонированные фталимид и амид п-метилбензойной кислоты; изучение восстановительного элиминирования ариламидов из этих комплексов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Методы анализа, очистка растворителей и исходных веществ.*

4.1.1. Методы анализа.

4.1.2. Очистка аргона.

4.1.3. Очистка растворителей.

4.1.4. Очистка и синтез исходных соединений.

4.2. Палладий-катализируемое арилирование мочевин активированными арилгалогенидами.

4.3. Синтез фосфиновых лигандов на основе Xanthpos.

4.4. Палладий-катализируемое арилирование мочевины неактивированными арилгалогенидами.

4.5. Использование мочевины в качестве синтетического эквивалента аммиака в палладий-катализируемых реакциях аминирования.

4.6. Палладий-катализируемое аминирование броминдолов и бромбензофуранов.

4.7. Палладий-катализируемое амидирование бензаннелированных. бромгетероциклов.

4.8. Получение ариламидных комплексов палладия, содержащих депротонированные фталимид и амид п-метилбензойной кислоты; изучение. восстановительного элиминирования ариламидов из этих комплексов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Арилирование мочевин и амидов арил- и гетарилгалогенидами в условиях катализа комплексами палладия»

Реакции кросс-сочетания с образованием связей углерод-углерод и углерод-гетероатом в присутствии комплексов палладия в настоящее время занимают достойное место в арсенале синтетических методов органической химии. Возможность в каталитических условиях проводить замещение атома галогена в неактивированных галогенаренах на С- ЛЧ О-, Б- нуклеофилы существенно расширяет круг реакций ароматического нуклеофильного замещения [1,2]. Высокие выходы, совместимость с различными функциональными группами и мягкость условий позволяют использовать эти реакции в синтезе лекарственных препаратов и природных соединений. Каталитическая реакция арилгалогенидов с азотсодержащими нуклеофилами в присутствии комплексков палладия была открыта только в середине 90-х годов и с тех пор интенсивно используется для получения различных ароматических аминов. Однако, несмотря на значительное количество публикаций по кросс-сочетанию арилгалогенидов с аминами, к моменту начала настоящей работы в литературе имелись лишь единичные примеры подобных реакций с малоосновными азотсодержащими нуклеофилами, такими как амиды, карбаматы и азолы.

Особое место среди амидов занимают мочевины благодаря широкому спектру их использования. Они находят широкое применение в качестве лекарственных препаратов [3-7], пестицидов [8,9], полимерных материалов [10-15], рецепторов для селективного связывания анионов [16-19] и.т.д. Наиболее распространённые методы получения этих соединений включают взаимодействие анилинов с изоцианатами или фосгеном [3,20], окислительное карбонилирование анилинов [21,22], восстановительное карбонилирование нитроаренов [23,24]. Очевидно, что практически все перечисленные методы основаны на использовании токсичных и экологически небезопасных веществ, что существенно ограничивает область применения этих реакций. Альтернативой этим методам получения арилмочевин может служить катализируемое палладием арилирование мочевины. Однако упоминаний о реакции арилирования мочевины в каталитических условиях в литературе нам обнаружить не удалось. В связи с этим разработка каталитического метода арилирования мочевин, безусловно, является актуальной.

Другая задача данной работы заключалась в разработке методов введения азотсодержащих функций (амино-, амидо- и уреидогрупп) в ароматическую часть ряда бензаннелированных гетероциклов: индолов, бензофуранов, тетрагидрокарбазолов и тетрагидропиразинокарбазолов. Структурный фрагмент исходных гетероциклов, подлежащих модификации, встречается во многих широко используемых синтетических лекарственных препаратах, таких как средство от мигрени суматрипан, противовоспалительный препарат индометацин, антидепрессанты - пиразидол, тетриндол и др. Решение этих задач создаёт новые возможности для поиска веществ, обладающих различными видами биологической активности. Однако бензаннелированные гетероциклы, содержащие амино- и амидогруппы, малодоступны из-за отсутствия удобных и простых методов их синтеза. Между тем, применение современных методов металлокомплексного катализа может позволить провести замещение галогена в индолах, бензофуранах и их производных на амино- и амидогруппы, тем самым значительно упростив синтетический путь к этой важной группе соединений.

Диссертационная работа состоит из трёх основных частей - обзора литературы, обсуждения результатов и экспериментальной части. Обзор литературы посвящён палладий-катализируемому арилированию аминов и соединений, содержащих малоосновную аминогруппу. В конце работы находятся приложение и список литературы. В приложении приводятся данные рентгеноструктурного анализа и список сокращений. Нумерация лигандов в обзоре литературы и обсуждении результатов не совпадает.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Сергеев, Алексей Геннадьевич

6. выводы.

1. Разработан эффективный метод синтеза N,N-диарилмочевин на основе реакции арилгалогенидов, содержащих электроноакцепторные заместители, с мочевинами в присутствии каталитических количеств комплексов палладия (Pd2dba3-CHC13, Xantphos).

2. Получен ряд новых фосфиновых лигандов на основе Xantphos, содержащих различные заместители в дифенилфосфиновых группах. Изучено влияние стерических и электронных свойств этих лигандов на выход и соотношение продуктов в реакции арилирования мочевины и-бромтолуолом. Показано, что лиганд, содержащий электроноакцепторные заместители в фенильных группах (3,5-(CF3)2Xantphos), обладает большей эффективностью по сравнению с Xantphos, применяемым для арилирования амидов.

3. Показано, что использование нового лиганда - 3,5-(CF3)2Xantphos позволяет получать с высокими выходами Л/^ЛГ-диарилмочевины, исходя из неактивированных арилгалогенидов и мочевины или фенилмочевины.

4. Проведено аминирование и амидирование функциональнозамещённых бромгетероциклов: броминдолов, бромбензофурана, бромтетрагидрокарбазолов в условиях катализа комплексами палладия. Получено более 20 новых соединений, представляющих несомненный интерес в качестве биологически активных веществ широкого спектра действия. i

5. Показано, что мочевина может являться синтетическим эквивалентом аммиака в палладий-катализируемых реакциях аминирования арилгалогенидов. В присутствии каталитической системы Pd2dba3-CHCl3/P'Bu3 и 'ВиОК в качестве основания арилирование мочевины орто-замещёнными арилгалогенидами приводит к диариламинам, а реакция с «ара-замещёнными арилгалогенидами позволяет получать триариламины.

6. Впервые получены амидные комплексы палладия, Pd(DPPF)(C6H4CF3-p)[N(R)C(0)R'], содержащие в качестве лигандов депротонированные фталимид и амид л-толуиловой кислоты. Фталимидный комплекс охарактеризован данными рентгеноструктурного анализа. Показано, что восстановительное элиминирование //-ариламида происходит только в случае п-метилбензамидного комплекса. Отсутствие восстановительного элиминирования из фталимидного комплекса объясняет невозможность осуществления арилирования фталимида в каталитических условиях (Р(!2с1Ьаз-СНС1зЯ)РРР).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сергеев, Алексей Геннадьевич, 2004 год

1. Tsuji, J. Palladium reagents and catalysts. Innovations in organic synthesis. Wiley. Chichester. 550 p. 1998.

2. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Ed. by Diederich, F.; Stang, P.J. Wiley-VCH. Weinheim. 516 p. 1998.

3. Вишнякова, . Т.П.; Голубева, И.А.; Глебова, E.B. Замещённые мочевины, методы синтеза и области применения. Усп. Хим. 1985, 54,429-449.

4. Fotsch, C.; Sonnenberg, J.D.; Chen, N.; Hale, C.; Karbon, W.; Norman, M.H. Synthesis and: structure-activity relationships of trisubstituted phenyl urea derivatives as neuropeptide Y5 receptor antagonists. J. Med. Chem. 2001, 44, 2344-2356.

5. Langlois, M.; Fischmeister, R. 5-HT4 Receptor Ligands: Applications and New Prospects. Journal of Medicinal Chemistry, 2003, 46, 319-344.

6. Мельников, H.H., Новожилов, K.B., Белан С.П. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995,27-486.

7. Мовосумзадзе, Е.М., Валитов, Р.Б., Базунова, Г.Г., Аминова, Г.К. Стимуляторы роста и урожай. Уфа: Реактив, 2000, 52-99.

8. Yabuuchi, К.; Marfo-Owusu, Е.; Kato, Т. A new urea gelator: incorporation of intra- and intermolecular hydrogen bonding for stable ID self-assembly. Org. Biomol. Chem. 2003,1, 3464-3469.

9. Gisselfalt, K.; Edberg, B.; Flodin, P. Synthesis and properties of degradable poly(urethane urea)s to be used for ligament reconstructions. Biomacromolecules 2002,J, 951-958.

10. Lortie, F.; Boileau, S.; Bouteiller, L.; Chassenieux, C.; Deme, B.; Ducouret, G.; Jalabert, M.; Laupretre, F.; Terech, P. Structural and rheological study of a bis-urea based reversible polymer in an apolar solvent. Langmuir 2002, 18, 72187222.

11. Okaniwa, M.; Takeuchi, K.; Asai, M.; Ueda, M. One-pot synthesis of dendritic poly(amide-urea)s via curtius rearrangement. 1. Monomer syntheses and model reactions for the dendritic poly(amide-urea)s synthesis. Macromolecules 2002, 35, 6224-6231.

12. Okaniwa, M.; Takeuchi, K.; Asai, M.; Ueda, M. One-pot synthesis of dendritic poly(amide-urea)s via curtius rearrangement. 2. Synthesis and characterization of dendritic poly(amide-urea)s. Macromolecules 2002, 35, 6232-6238.

13. Hikita, T.; Mochizuki, A.; Takeuchi, K.; Asai, M.; Ueda, M. Synthesis and characterization of ordered poly(urethane-urea)s from p-isocyanatobenzyl isocyanate and 4-aminophenylethyl alcohol. Macromolecules 2002, 35, 62026209.

14. Jagessar, R.C.; Burns, D.H. (ds)-5,10,15,20-Tetrakis2-(arylurea)phenyl] porphyrins: novel neutral ligands for remarkably selective and exceptionally strong chloride anion complexation in (CD3)2SO. Chem. Commun. 1997, 16851686.

15. Hamman, B.C., Branda, N.R;, Rebek, J. Multipoint recognition of carboxylates by neutral hosts in non-polar solvents. Tetrahedron. Lett. 1993, 34,6837-6840.

16. Buchlmann, P.; Nishizawa, S.; Xiao, K.P.; Umezawa, Y. Strong hydrogen bondmediated complexation of H2P04~ by neutral bis-thiourea hosts. Tetrahedron 1997,53, 1647-1654.

17. Evans, A J.; Matthews, S.E.; Cowlry, A.R.; Beer, P.D. Anion binding by calyx4]arene ferrocene ureas. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2003, 4644-4650.

18. Hegarty, A. F.; Drennan, L. J. Comprehensive organic functional group transformations. Katritzky, A. R., Meth-Cohn, O., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 6, pp 499-526.

19. Mulla, S.A.R.; Rode, C.V.; Kelkar, A.A; Gupte, S.P. Activity of homogenous transition metal catalysts for oxidative carbonylation of aniline to N,N'-diphenylurea. J. Mol. Cat. A. Chemical 1997,122, 103-109.

20. Gabriele, B.; Salerno, G.; Mancuso, R.; Costa, M. Efficient synthesis of ureas by direct palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines. J. Org. Chem. 2004, 69, 4741-4750.

21. Tafesh, A.M.; Weiguny, J. A review of the selective catalytic reduction of aromatic nitro compounds into aromatic amines, isocyanates, carbamates, and ureas using CO. Chem. Rev. 1996, 96,2035-2052.

22. Paul, F. Catalytic synthesis of isocyanates or carbamates from nitroaromatics using group VIII transition metal catalysts. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 269323.

23. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Palladium-catalyzed aromatic amination of aryl bromides with //^/V-diethylamino-tributyltin. Chem. Lett. 1983, 927-928.

24. Guram, A.S.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed aromatic aminations with in situ generated aminostannanes. J.Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902.

25. Guram, A.S.; Rennels, R.A.; Buchwald, S.L. A simple catalytic method for the conversion of aryl bromides to aryl amines. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350.

26. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides. J. Am. Chem. Soc. 1994,116,5969-5970.

27. Louie, J.; Paul, F.; Hartwig, J. F. Catalysis with platinum-group alkylamido complexes. The active palladium amide in catalytic aryl halide aminations as deduced from kinetic data and independent generation. Organometallics 1996,15, 2794-2805

28. Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design. Synlett 1997, 329-340.

29. Hartwig, J.F. Transition metal catalyzed synthesis of arylamines and aryl ethers from aryl halides and triflates: scope and mechanism. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998,57,2046-2067.

30. Wolfe, J.P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald S.L. Rational development of practical catalysts for aromatic carbon-nitrogen bond formation. Acc. Chem. Res. 1998,37,805-818.

31. Yang, B.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Organomet. Chem. 1999,576, 125-146.

32. Belfield, A.J.; Brown, G.R.; Foubister, A.J. Recent syntetic advances in the nucleophilic amination of benzenes. Tetrahedron 1999, 55, 11399- 11428.

33. Hartwig, J. F. Approaches to catalyst discovery. New carbon-heteroatom and carbon-carbon bond formation. PureAppl. Chem. 1999, 71, 1417-1423.

34. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Practical palladium catalysts for C-N and C-0 bond formation. Top. Curr. Chem. 2002,219, 131-209.

35. Prim, D.; Campagne, J.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Palladium-catalysed reactions of aryl halides with soft, non-organometallic nucleophiles. Tetrahedron 2002, 58, 2041-2075.

36. Louie, J.; Hartwig, J.F. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents. Tetrahedron Lett. 1995, 36,3609-3612.

37. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Structural characterization and simple synthesis of

38. PdP(o-Tol)3.2}, dimeric palladium(II) complexes obtained by oxidatitive addition of aryl bromides, and corresponding monometallic amine complexes. Organometallics 1995,14, 3030-3039.

39. Hartwig, J. F.; Paul, F. Oxidative addition of aryl bromides after dissociation of phosphine from a two-coordinated palladium(0) complex, bis(tri-o tolylphosphine) palladium(0). J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 5373-5374.

40. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. A rare, low-valent alkylamido complex, a diphenylamido complex, and their reductive elimination of amines by three-coordinate intermediates. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 4708-4709.

41. Hartwig, J.F. Directly-observed P-hydrogen elimination of a late transition metal amido complex and unusual fate of imine byproducts. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7010-7011.

42. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. An improved catalyst system for aromatic carbon-nitrogen bond formation: the possible involvement ofbis(phosphine) palladium complexes as key intermediates. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 7215-7216

43. Wolfe, J.P.; Buchwald, S.L. Scope and limitations of the Pd/BINAP-catalyzed amination of aryl bromides. J.Org.Chem. 2000, 65, 1144-1157.

44. Driver, M.S.; Hartwig, J.F. A second-generation catalyst for aryl halide amination: mixed secondary amines from aryl halides and primary amines catalyzed by (dppf)PdCl2. J Am. Chem. Soc. 1996,118, 7217-4218.

45. Wagaw, S.; Buchwald, S.L. The synthesis of aminopyridines: a method employing palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond formation. J.Org.Chem. 1996, 61, 7240-724 K

46. Wolfe, J.P.; Buchwald, S.L. Improved functional group compatibility in the palladium-catalyzed amination of aryl bromides. Tetrahedron Lett. 1997,'38, 6359-6362.

47. Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides: use of phosphinoether ligands for the efficient coupling of acylic secondary amines. J.Org.Chem. 1997,62, 1568-1569.

48. Sadighi, J. P.; Harris, M. C.; Buchwald, S. L. A highly active palladium catalyst system for the arylation of anilines. Tetrahedron Lett.1998, 39, 5327-5330.

49. Guari, Y.; van Es, D.S.; Reek, J.N.H.; Kamer, P.C.J.; van Leeuwen, P.W.N.M. An efficient, palladium-catalyzed, amination of aryl bromides. Tetrahedron Lett. 1999,40, 3789-3790.

50. Old, D.W.; Wolfe, J.P.; Buchwald, S.L. A highly active catalyst for palladium-catalyzed cross-coupling reactions: room-temperature suzuki couplings and amination of unactivated aryl chlorides. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 9722-9723.

51. Wolfe, J.P; Tomori, H.; Sadighi, J.P.; Yin, J.; Buchwald, S.L. Simple, efficient catalyst system for the palladium-catalyzed amination of aryl chlorides, bromides, and triflates. J.Org.Chem. 2000, 65, 1158-1174.

52. Stambuli, J.P.; Kuwano, R.; Hartwig, J.F. Unparalleled rates for the activation of aryl chlorides and bromides: coupling with amines and boronic acids in minutes at room temperature. Angew. Chem. Int. Ed. 2002,41,4746-4748.

53. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Palladium-catalyzed synthesis of triarylamines from aryl halides and diarylamines. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370.

54. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Synthesis of TV-arylpiperazines from aryl halides and piperazine under a palladium tri-tret-butylphosphine catalyst. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 17-620.

55. Prashad, M.; Mak, X.Y.; Liu, Y.; Repic, O. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides with hindered Af-alkyl-substituted anilines using a palladium(I) tri-tert-butylphosphine bromide dimer .J. Org. Chem. 2003, 68, 1163-1164.

56. Wolfe, J.P.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl iodides. J.Org.Chem. 1996, 61, 1133-1135.

57. Ali, M.H.; Buchwald, S.L An improved method for the palladium-catalyzed amination of aryl iodides. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560-2565.

58. Wolfe, J.P and Buchwald, S.L. Room temperature catalytic amination of aryl iodides. J. Org. Chem. 1997, 62, 6066-6068

59. Grushin, V.V.; Alper, H. Transformations of chloroarenes, catalyzed by transition-metal complexes. Chem. Rev. 1994, 94, 1047-1062.

60. Littke, A.F.; Fu, G.C. Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4176-4211.

61. Reddy, N.P.; Tanaka, M. Palladium-catalyzed amination of aryl chlorides. Tetrahedron Lett. 1997, 38,4807-4810.

62. Wolfe, J.P.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264-1267.

63. Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J.F. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates and importance of triflate addition rate. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268-1273.

64. Ahman, J.; Buchwald, S.L. An improved method for palladium-catalyzed amination of aryl triflates. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6363-6366.

65. Anderson, K.W.; Mendez-Perez, M.; Priego, J.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl nonaflates. J. Org. Chem. 2003, 68, 9563-9573.

66. Roy, A.H. ; Hartwig, J.F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704-8705. Oxidative addition of aryl tosylates to palladium(0) and coupling of unactivated aryl tosylates at room temperature.

67. Stauffer, S.R.; Hartwig, J.F. Fluorescence resonance energy transfer (FRET) as a high-throughput assay for coupling reactions. Arylation of amines as a case study. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 6977-6985.

68. Wolfe, J.P.; Rennels, R.A.; Buchwald, S.L. Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation. Tetrahedron Lett. 1996, 52, 7525-7546.

69. He, F.; Foxman, B.M.; Snider, B.B. Total syntheses of (-)-asperlicin and (-)-asperlicin C. J.Am. Chem. Soc. 1998,120, 6417-6418.

70. Evindar G.; Batey, R.A. Copper- and palladium-catalyzed intramolecular aryl guanidinylation: An efficient method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Org. Lett., 2003, 5, 133-136.

71. An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1893-1895.

72. Brain, C. T.; Steer, J. T. An improved procedure for the synthesis of benzimidazoles, using palladium-catalyzed aryl-amination chemistry. J. Org. Chem. 2003,68,6814-6816.

73. Ferraccioli, R.; Carenzi, D. One-pot synthesis of 3,4-dihydro-2(l#)-quinazolinones through palladium-catalyzed intramolecular arylation of ureas. Synthesis 2003, 1383-1386.

74. Yang B.H.; Buchwald S.L. The development of efficient protocols for the palladium-catalyzed cyclization reactions of secondary amides and carbamates. Org. Lett. 1999,1,35-37.

75. Zhu, Y.; Kiryu, Y.; Katayama, H. Intramolecular aromatic amination by a hydrazino group for the synthesis of indolol,2-¿»]indazole derivatives. Tetrahedron Lett 2002, 43, 3577-3580.

76. Kozawa, Y.; Mori, M. Synthesis of 3-alkoxycarbonyl-ip-methylcarbapenem using palladium-catalyzed amidation of vinyl halide. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 111114.

77. Shakespeare, W.C. Palladium-catalyzed coupling of lactams with bromobenzenes. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035-2038.

78. Yin, J.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed intermolecular couplings of amides and aryl halides. Org. Lett. 2000, 2, 1101-1104.

79. Yin, J.; Buchwald, S.L. Pd-catalyzed intermolecular amidation of aryl halides: the discovery that Xantphos can be trans-chelating in a palladium complex. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 6043-6048.

80. Manley, P.J.; Bilodeau, M.T.A new synthesis of naphthyridinones and quinolinones: palladium-catalyzed amidation of o-carbonyl-substituted aryl halides Org. Lett. 2004, 6, 2433-2435.

81. Anbazhagan, M.; Stephens, C. E.; Boykin, D. W. Palladium-catalyzed TV-arylation of o-methylamidoximes. Tetrahedron Lett. 2002, 43,4221-4224.

82. Browning, R. G.; Mahmud, H.; Badarinarayana, V.; Lovely, C. J. Synthesis of chiral A^-aryl pyrrolidinones via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7155-7157.

83. Browning, R.G.; Mahmud, H.; Badarinarayana, V.; Lovely, CJ. Palladium-catalyzed aryl-amidation. Synthesis of non-racemic JV-aryl lactams. Tetrahedron2004, 60, 359-365.

84. Wagaw, S.; Rennels, R.A.; Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed coupling of optically active amines with aryl bromides. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 84518458.

85. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Zappia, G. 3-Aryl-2-oxazolidinones through the palladium-catalyzed iV-arylation of 2-oxazolidinones. Org. Lett. 2001, 3, 2539-2541.

86. Fox, M.; Huang, X.; Chieffi, A; Buchwald, S.L. Highly active and selective catalysts for the formation of a-aryl ketones. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 13601370.

87. Stille, J.K.; Lau, K.S.Y. Mechanisms of oxidative addition of organic halides to group 8 transition-metal complexes. Acc. Chem. Res. 1977,10,434-442.

88. Tomori, H.; Fox, J.M.; Buchwald, S.L. An improved synthesis of functionalized biphenyl-based phosphine ligands. J. Org. Chem. 2000, 65, 5334-5341.

89. Ghosh, A.; Sieser, J.E.; Riou, M.; Cai, W.; Rivera-Ruiz, L. Palladium-catalyzed synthesis of Af-aryloxazolidinones from aryl chlorides. Org. Lett. 2003, 5, 22072210.

90. Roy, A.H.; Hartwig, J.F. Oxidative addition of aryl sulfonates to palladium(O) complexes of mono- and bidentate phosphines. Mild addition of aryl tosylates and the effects of anions on rate and mechanism. Organometallics 2004,23, 194-202.

91. Edmondson, S.D.; Mastracchio, A.; Parmee, E.R. Palladium-catalyzed coupling of vinilogous amides with aryl halides:application to the synthesis of heterocycles. Org. Lett. 2000,2, 1109-1112.

92. Alcaraz, L.; Bennion, C.; Morris, J.; Meghani, P.; Thom, S.M. Novel TV-aryl and iV-heteroaryl sulfamide synthesis via palladium cross coupling. Org. Lett. 2004, 6, 2705-2708.

93. Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. microwave-accelerated homogeneous catalysis in organic chemistry. Acc. Chem. Res. 2002,35, 717-727.

94. Wan, Y.; Alterman, M.; Hallberg, A. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides using temperature-controlled microwave heating. Synthesis 2002, 15971600.

95. Lew, A.; Krutzik, P.O.; Hart, M.E.; Chamberlin, A. R. Increasing rates of reaction: microwave-assisted organic synthesis for combinatorial chemistry. J. Comb. Chem. 2002, 4, 95-105.

96. Maes, B.U.W.; Loones, K.T. J.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A. The first rapid palladium-catalyzed aminations of (azahetero)aryl chlorides un,der temperature-controlled microwave heating. Synlett 2003, 1822-1825.

97. Wang, T. ; Magnin, D.R.; Hamann, L.G. Palladium-catalyzed microwave-assisted amination of 1-bromonaphthalenes and 5- and 8-bromoquinolines. Org. Lett. 2003, 5, 897-900.

98. Burton, G.; Cao, P.; Li, G.; Rivero, R. Palladium-catalyzed intermolecular coupling of aryl chlorides and sulfonamides under microwave irradiation. Org. Lett. 2003, 5, 4373-4376.

99. Wang, Z.; Skerlj, R.T.; Bridger, G.J. Regioselective synthesis of aryl hydrazides by palladium-catalyzed coupling of i-butylcarbazate with substituted aryl bromides. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543-3546.

100. Arterburn, J.B.; Rao, K.V.; Ramdas, R.; Dible, B.R. Catalytic amination of 2-substituted pyridines with hydrazine derivatives. Org. Lett. 2001, 3, 1351-1354.

101. Hartwig, J.F. Synthesis, structure, and reactivity of a palladium hydrazonato complex: a new type of reductive elimination reaction to form C-N bonds and catalytic arylation of benzophenone hydrazone. Angew.Chem.Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2090-2093.

102. Wagaw, S.; Yang, B.H.; Buchwald, S.L. A palladium-catalyzed strategy for the preparation of indoles: a novel entry into the Fischer indole synthesis. J.Am. Chem.Soc. 1998,120,6621-6622.

103. Wagaw, S.; Yang, B.H.; Buchwald, S.L. A palladium-catalyzed method for the preparation of indoles via the Fisher indole synthesis J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 10251-10263.

104. Ortner, B.; Waibel, R.; Gmeiner, P. Indoloparacyclophanes: synthesis and dopamine receptor binding of a novel arylbioisostere. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1283-1285.

105. Bolm, C.; Hildebrand, J.P. Palladium-catalyzed N-arylation of sulfoximines with aryl bromides and aryl iodides. J. Org: Chem. 2000, 65, 169-175.

106. Bolm, C.; Simic, O. Highly enantioselective hetero-Diels-Alder reactions catalyzed by a C2-symmetric bis(sulfoximine) copper(II) complex. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723,3830-3831.

107. Bolm, C.; Hildebrand, J.P. Palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond formation: a novel, catalytic approach towards iV-arylated sulfoximines. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5731-5734.

108. Bolm, C.; Martin, M.; Gibson, L. Palladium-catalyzed Formation of Heterocycles by Coupling of Dibromoarenes and Sulfoximines. Synlett 2002, 832-834.

109. Harmata, M.; Pavri, N. A One-pot, one-operation 3.3] annulation approach to benzothiazines. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999,55, 2419-2420.

110. Magnier, E.; Wakselman, C. The preparation of aliphatic fluorinated sulfoximines. Synthesis 2003, 565-569.

111. Watanabe, M.; Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Palladium/P(i-Bu)3-catalyzed synthesis of AT-aryl azoles and application to the synthesis of 4,4\4"-tris(Ar-azolyl)triphenylamines. Tetrahedron Letters 2000, 41,481-483.

112. Old, D.W.; Harris, M.C.; Buchwald, S.L. Efficient palladium-catalyzed N-arylation of indoles. Org. Lett. 2000,2, 1403-1406.

113. Beletskaya, I.P.; Davydov, D.V.; Moreno-Manas, M. Pd- and Cu-catalyzed arylation of benzotriazole. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5617-5620.

114. Lebedev, A.Y.; Izmer, V.V.; Kazyul'kin, D.N.; Beletskaya, I.P.; Voskoboynikov, A.Z. Palladium-catalyzed stereocontrolled vinylation of azoles and phenothiazine. Org. Lett. 2002,4, 623-626.

115. Wallace, D.J.; Klauber, D.J.; Chen, C.; Volante, R. P. Palladium-catalyzed amidation of enol triflates: a new synthesis of enamides. Org. Lett. 2003, 5, 47494752.

116. Brice, J. L.; Meerdink, J. E.; Stahl, S. S. Formation of enamides via palladium(II)-catalyzed vinyl transfer from vinyl ethers to nitrogen nucleophiles. Org. Eett: 2004, 6, 1845-1848.

117. Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Palladium-catalyzed meso-amination and amidation of porphyrins: marked acceleration with the Ni(II) central metal ion. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353-7357.

118. Ley, S. V.; Thomas, A.W. Modern synthetic methods for copper-mediated C(aryl)-0, C(aryl)-N, and C(aryl)-S Bond Formation. Angew. Chem. Int. Ed. 2003,42, 5400-5449.

119. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Renaissance of Ullmann and Goldberg reactions progress in copper catalyzed C-N-, C-O- and C-S-Coupling Synlett 2003, No. 15, 2428-2439.

120. Goodbrand, H. B.; Hu, N.-X. Ligand-accelerated catalysis of the Ullmann condensation: application to hole conducting triarylamines. J. Org. Chem. 1999, 64,670-674.

121. Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Synthesis of AT-aryl hydrazides by copper-catalyzed coupling of hydrazides with aryl iodides. J. Org. Chem. 1999; 64, 670-674.

122. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S.L. An efficient copper-catalyzed coupling of aryl halides with imidazoles. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660.

123. Klapars, A.; Antilla, J.C.; Huang, X.; Buchwald ,S.L. A general and efficient copper catalyst for the amidation of aryl halides and the AZ-arylation of nitrogen heterocycles. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 7727-7729.

124. Nandakumar, M.V. Copper catalyzed arylation of urea. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1989-1990.

125. Stowell, J.C.; Padegimas, S.J. Urea dissociation. A measure of steric hindrance in srcondary amines. J.Org. Chem. 1974,39,2448-2449.

126. Csiiros, Z.; Soos, R; Bitter, I.; Bende, Z.; Ecet, M. Thermal dissociation of urea derivatives. Acta Chimica Sci. Hung. 1971, 69,373-381.

127. Skuches, G.S.;Carleton, P.S. Correlation of urea structure with thermal stability in model compounds. J. Appl. Polymer Sci. 1984,29, 3431-3443.

128. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. Amination reactions of aryl halides with nitrogen-containing reagents mediated by palladium/imidazolium salt systems./. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737.

129. Чимишкян, A.JL; Леонова, T.B.; Гуляев, Н.Д.; Кусакин, М.С. Переаминнрование N,N-диарилмочевин: количественные характеристики и механизм. Труды инст: — Моек. Хим.- Технол. Инст. им. Д.И. Менделеева. 1987,149, 14-22.

130. Гуляев, Н.Д.; Леонова, Т.В.; Чимишкян, А.Л. Изучение закономерностей реакции переаминирования замещённых мочевин. Ж. Op. X. 1983, 19, 21942198.

131. Kong, К.-С.; Cheng, С.-Н. Facile aryl-aryl exchange between the palladium center and phosphine ligands in palladium(II) complex. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.

132. Goodson, F.E.; Wallow, T.L.; Novak, B.M. Mechanistic studies of the aryl-aryl interchange reaction of ArPdL2I (L = triarylphosphine) complexes. J.Am.Chem.Soc. 1997,119, 12441-12453.

133. Guari, Y.; van Strijdonck, G.P.F.; Boele, M.D.K.; Reek, J.N.H.; Kamer, P.C.J.; Leeuwen, P.W.N.M. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl triflates using diphosphane ligands: a kinetic study. Chem. Eur. J. 2001, 7, 475482.

134. Hartwig, J.F. Carbon-heteroatom bond-forming reductive eliminations of amines, ethers and sulfides. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.

135. Collman, J.P.; Hegedus, L. S.; Norton, J.R.; Finke, R.G. Principles and applications of organotransition metal chemistry. University Science Books: Mill Valley, CA, 1987,324.

136. William, D. J.; Kuykendall, V. L. Effects of phosphine on structure and reductive elimination reactions of (C5Me5)Rh(PR3)PhH complexes. Inorg. Chem. 1991, 30, 2615-2622.

137. Haman, B.C.; Hartwig, J.F. Systematic variation of bidentate ligands used in aryl halide amination. Unexpected effects of steric, electronic, and geometric perturbations. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 3694-3703.

138. Shaughnessy, K.H.; Kim. P.; Hartwig, J.F. A fluorescence-based assay for high-throughput screening of coupling reactions. Application to Heck chemistry. J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 2123-2132.

139. Cabri, W.; Candiani, I. Recent developments and new perspectives in the Heck reaction. Лее. Chem. Res. 1995, 28,2-7.

140. Beletskaya, I.P., Cheprakov, A.V. The Heck reaction as a sharpening stone« of palladium catalysis. Chem. Rev. 2000,100, 3009-3066.

141. Wolfe, J.P.; Ahman, J.; Sadighi, J.P.; Singer, R.A.; Buchwald, S.L. An ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl halides and triflates. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367-6370.

142. Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I.N. Volante, R.P. Amination of aryl halides using copper catalysis. Tetrahedron Lett. 2001,42, 3251-3254.

143. Singer, R.A.; Buchwald, S.L. Preparation of 2-amino-2,-hydroxy-l,r-binaphtyl and iV-arylated 2-amino-l,r-binaphtyl derivatives via palladium-catalyzed amination. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1095-1098

144. Parshad, M.; Ни, В.; Lu, Y.; Drasper, R.; Har, D.; Repic, O.; Blacklock, J.*a-Hydrogen-containing sodium alkoxides as suitable bases in palladium-catalyzed animations of aryl halides. J.Org.Chem. 2000, 65, 2612-2614.

145. Jaime-Figueroa, S.; Lui, Y; Muchowski, J.M.; Putman, D.G. Allyl amines as ammonia equivalents in the preparation of anilines and hetero arylamines. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1313-1316.

146. Lim, C.W.; Lee, S.-g. C2-Symmetric bisphosphine ligands derived from 1,1"--binaphthyldiamines and diphenylphosphinobenzoic acid for palladium catalyzed desymmetrizations. Tetrahedron 2000, 56, 5131-5136.

147. Hori, K.; Mori, M. Synthesis of nonsubstituted anilines from molecular nitrogen via transmetalation of arylpalladium complex with titanium-nitrogen fixation complexes. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 7651-7652.

148. Lee, S.; Jörgensen, M.; Hartwig, J.F. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides and lithium bis(trimethylsilyl)amides as an ammonia equivalent. Org. Lett 2001, 3, 2729-2732.

149. Huang, X.; Buchwald, S.L. New ammonia equivalents for the Pd-catalyzed amination of aryl halides. Org. Lett 2001, 3, 3417-3419.

150. Yamashita, M.; Hartwig, J.F. Synthesis, structure, and reductive elimination chemistry of three-coordinate arylpalladium amido complexes. J.Am.Chem.Soc. 2004,126, 5344-5345.

151. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A.H.; Hartwig, J.F. Electronic and steric effects on the reductive elimination of diaryl ethers from palladium(II). Organometallics 2003, 22, 2775-2789.

152. Harris, M.C.; Buchwald, S.L. One-pot synthesis of unsymmetrical triarylamines from aniline precursors. J. Org. Chem. 2000, 65, 5327-5333.

153. Sachinvala, N., Winsor, D.L.; Maskos, K.; Hamed, G.O.; Vigo, T.L.; Bertoniere, N.R. One-step conversion of urea to tertiary amines. J. Org. Chem. 2000, 65, 9234-9237.

154. Kleeman, A.; Engel, I. Pharmazeutsche Wirkstoffe, Georg Thieme Verlag Stuttgart: New York, 1982.

155. Машковский M. Д. Лекарственные средства, в 2-х т. М.: Медицина, 2002.

156. Mahboobi, S.; Kühr, S.; Meindl, M. Carbazole derivatives with antimycobacterial activity. Arch. Pharm. 1994, 327, 611-617.

157. Bhattacharyya, P.; Jash, S.S. One-step conversion of oxotetrahydrocarbazole into carbazole. Ind. J. Chem. Sect. B. 1986,25B, 1056.

158. Sowmithran, D.; Rajendra Prasad, K.J. Heterocycles. Part 5. Synthesis* of carbazolyl-l-oxypropanolamine. Ind. J. Chem. 1987,26B, 277-278.

159. Sekar, H.; Vanitha, S.; Rajendra Prasad, K.J. Synthesis of novel 3-acetyl-2-hydroxy-l-A^N-diacetylaminocarbazole derivatives. Z. Naturforsch1994, 49, 687-690.

160. Balamurali, R.; Rajendra Prasad, K.J. A facile synthesis of quino2,3-a]carbazoles. Z. Naturforsch. В, 1999, 54, 1618-1620.

161. Sowmithran, D.; Rajendra Prasad, K.J. Heterocycles. 2. Synthesis of 1-hydroxycarbazoles and mukonine isomers. Heterocycles 1986, 24, 711-717.

162. Balamurali, R.; Rajendra Prasad, К J. A new synthesis of 3,4,5-trihydroazepino2,3-b]indoles. Heterocycl Commun. 2000, 6, 153-156.

163. Balamurali, R.; Rajendra Prasad, K.J. Synthesis of tetracyclic carbazole derivatives. Heterocycl. Commun. 2001, 7, 149-154.

164. Balamurali, R.; Rajendra Prasad, K.J. Synthesis of novel oxeteno2,3-a]carbazole derivatives. Ind. J. Chem. Sect. В, 2001, 40, 139-141

165. Balamurali, R.; Rajendra Prasad, KJ. Synthesis, characterization! and pharmacological activities of 5,6,1 l,12-tetrahydroindolo2,3-a]carbazole derivatives. Farmaco. 2001, 56, 229-232

166. Шведов, В.И.; Алтухова, JT.Б.; Гринев, А.Н. Синтез 1,10-триметилпиразино1,2-а]индолов. Хим.-фарм. журн. 1967, №3, 25-30.

167. Шведов, В.И.; Алтухова, Л.Б.; Андреева, Н.И.; Машковский, Д.М.; Гринев, А.Н. Хим.-фарм. журн. Новые производные пиразино- и пиперазино1,2-а]индола. 1972, №10, 14-17.

168. Иванов, П.Ю.; Алексеева, Л.М.; Боканов, А.И.; Шведов, В.И.; Шейнкер, Ю.Н. Хим.-фарм. журн. Новый подход к синтезу пиразидола. 1987, № 1, 7175.179. 164: т.1, 540; 1.2, 608.

169. Engler, Т.А.; LaTessa, К.О.; Iyengar, R.; Chai, W.; Agrios, K. Stereoselective syntheses of substituted pterocarpans with anti-HIV activity, and 5-aza-/5-thia-pterocarpan and 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran analogs. Bioorganic Med. Chem. 1996, 4, 1755.

170. Bourgery, G.; Dostert, P.; Lacour, A.; Langlois, M.; Pourrias, В.; Tisne-Versailles J. Med. Chem. 1981, 24, 159-167. Synthesis and antiarrhythmic activity of new benzofuran derivatives.

171. Abouabdellah, A.; Dodd, R.H. A new approach to the synthesis of functionalized pyrido2,3-b]indoles by way of a palladium-catalyzed ring closing reaction between the N-l and C-9a positions. Tetrahedron Lett. 1998,39, 2119-2122.

172. Malapel-Andrieu, B.; Merour, J.-Y. Reactions of ' 3-((trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-lH-indole derivatives With diamines and carbon nucleophiles. Synthesis of 6H-Indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives. Tetrahedron 1998,54, 11095-11110.

173. Hooper, M.W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. Scope and mechanism of palladium-catalyzed amination of five-membered heterocyclic halides. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873.

174. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. Mechanism of aryl chloride amination: base-induced oxidative addition. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 12905-12906.

175. Amatore, C.; Pfluger, F. Mechanism of oxidative addition of palladium(0) with aromatic iodides in toluene, monitored at ultramicroelectrodes. Organometallics 1990, 9, 2276-2282.

176. Driver, M.S.; Hartwig, J.F. Carbon-nitrogen-bond-forming reductive elimination of arylamines from palladium(II) phosphine complexes. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232-8245.

177. Hooper, M.W.; Hartwig, J.F. Understanding the coupling of heteroaromatic substrates: synthesis, structures, and reductive eliminations of heteroarylpalladium amido complexes. Organometallics 2003, 22, 3394-3403.

178. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A.H.; Hartwig, J.F. Electronic and steric effects, on the reductive elimination of diaryl ethers from palladium (II). Organometallics 2003, 22, 2775-2789.

179. Bordwell, F.G. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. Acc. Chem. Res. 1988,21, 456-463.

180. Ishii, Y. Preparation and; reactions of palladium(0)-dibenzylideneacetone complexes. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1972, 239, 114-128.

181. Applegath, F.; Barnes, M.D.; Franz, R.A. Ureas. Пат. 1802739 (1969), ФРГ; C.A. 1969, 71, 91056c.

182. Inukai, K.; Maki, Y. Synthesis of trifluoromethyl-substituted phenyl isocyanates. Kogyo Kagaku Zasshi 1964, 67, 807-809.

183. Martin, H.; Lukaszczyk, A.; Duerr, D; Pissiotas, G.; Rohr, O.; Hubele, A.; Janiak, S. Biocidal ureas and carbamates. Пат. 2857430 (1958), США; С.A. 1959, 53, 5296h.

184. Bogert, M.T.; Wise, L.E. p-Aminobenzonitrile and certain of its derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1912,34, 693-702.

185. Peyron, L.; Peyron, J. Quelques dervive de ramido-4-phenyl amidine. Bull. Soc. Chim. 1953, 846-852.

186. Miyahara, M. Substitution effect on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1950-1960.

187. Grammaticakis, P. Contribution à Г étude de Tabsorbtion dans Г ultraviolet moyen et le visible des iV.AT-diarylurées (premier mémoire). Bull. Soc. Chim. 1959, 15591570.

188. Dinglinger, P. Ueber einige derivative des p-amidobenzophenons. Liebigs. Ann. Chem. 1900, 311, 147-153.

189. Baker, J.W.; Bailey, D.N. The mechanism of the reaction of aryl isocyanates with alcohols and amines. Part IV. Preliminary investigations with amines: complex-formation by amines and ureas in benzene solution. J. Chem. Soc. 1957, 46494651.

190. Бокарев, К. С. Новые амиды кислот регуляторы роста растений. Ж. О. X. 1959, 29, 1358-1363.

191. Сое, P.L.; Rees, A.J.; Whittaker, J. Reactions of polyfluoropyridines with bidentate nucleophiles: attempts to prepare deazapurine analogues J. Fluorine Chem. 2001,107, 13-22.

192. Фурин, Г.Г.; Миллер, A.O.; Якобсон, Г.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XVII. Реакции полифторароматических соединений с натриевой и литиевой солями гексаметилсилиламина. Изв. СО. АН СССР, 1985, 1, 127132.

193. Casalnuovo, A.L.; RajanBabu, T.V.; Ayers, Т.А.; Warren, Т.Н. Ligand electronic effects in asymmetric catalysis: enhanced enantioselectivity in the asymmetric hydrocyanation of vinylarenes. J. Am. Chem Soc. 1994,117, 9869-9882.

194. Magnelli, D.D.; Tesi, G.; Lowe, J.U.; McQuistion, W.E. Synthesis and characterisation of some perfluorophenylphosphine derivatives. Inorg. Chem. 1996,5, 457-461.

195. Hillebrand, S.; Bruckmann, J.; Krüger, M.W.; Haenel, M.W. Bidentate phosphines of heteroarenes:9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 75.

196. Dieck, H.A.; Laine, R.M.; Heck, R.F. A low pressure, palladium-catalyzed N,N*~ diarylurea synthesis from nitro compounds, amines, and carbom monooxide. J. Org. Chem. 1975, 40, 2819-2822.

197. Buu-Hoï, Ng. Ph.; Xuong, Ng.D., Suu V.T. New A/^-disubstituted thioureas and ureas of biological interest. J. Chem. Soc. 1958,2815-2821.

198. Walter, R.I. Triarylaminium salt free radicals. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 59996002.

199. Adkins, H.; Zartman, W.H.; Cramer, H. The hydrogénation of certain branched compounds over nickel. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1425-1428.