ДИ-, ТРИ- и тетраариальные соединения сурьмы (III, V) в Pd-катализируемых реакциях С-арилирования непредельных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Моисеев, Дмитрий Викторович
- Специальность ВАК РФ02.00.08
- Количество страниц 111
Оглавление диссертации кандидат химических наук Моисеев, Дмитрий Викторович
Список условных сокращений.
3. Литературный обзор.
1. Реакция Хека и ее основные стадии.
1.1. Активация катализатора.
1.2. Окислительное присоединение.
1.3. Присоединение по двойной связи.
1.4. Восстановительное элиминирование.
2. Арилгалогениды в реакции Хека.
2.1. Катализ с участием фосфиновых лигандов.
2.2. Палладоциклы.
2.3. Карбеновые комплексы.
2.4. Безлигандные системы.
3. Другие арилирующие агенты реакции Хека.
3.1. Диазониевые соли.'.
3.2. Иодониевые соли.
3.3. Хлорангидриды и ангидриды.
3.4. Соединения бора в реакции Хека.
3.5. Соединения свинца в реакции Хека.
3.6. Соединения олова в реакции Хека.
4. Арильные производные сурьмы в реакции Хека. V. Обсуждение результатов.
1. Участие соединений типа Ar3SbX2 в каталитической реакции С-арилирования непредельных соединений.
1.1. Влияние концентрации соединения палладия и метилакрилата на выход и селективность реакции.
1.2. Влияние природы катализатора.
1.3. Влияние растворителя.
1.4. Влияние кислотного остатка.
1.5. Влияние кислорода.
1.6. Влияние заместителя в бензольном кольце МОС.
1.7. Арилирование других Непредельных соединений.
1.8. Доказательство механизма Pd-катализируемой реакции С-арилирования с участием дикарбоксилатов триарилсурьмы.
2. Участие Ar3Sb в каталитической реакции С-арилирования.
2.1. Влияние катализатора и пероксида.
2.2. Влияние кислорода и избытка пероксида.
2.3. Влияние арильной группы Ar3Sb.
3. Органические соединения сурьмы типа PiLtSbX в реакции С-фенилирования метилакрилата.
3.1. Влияние катализатора.
3.2. Влияние растворителя.
3.3. Влияние кислотного остатка.
4. Система Pl^SbX/Z-BuOOH в реакции фенилирования. V. Экспериментальная часть.
1. Синтез и очистка исходных препаратов.
2. Анализ органических производных сурьмы и продуктов реакции.
3. Синтез сурьмаорганических соединений.
4. Реакции МОС сурьмы с непредельными соединениями в присутствии палладия. VI. Выводы. VII. Литература.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Органические производные висмута(V)Ar3BiX2 в катализируемой палладием реакции С-арилирования непредельных соединений2008 год, кандидат химических наук Малышева, Юлия Борисовна
Механизм функционирования каталитических систем реакции арилирования алкенов (реакция Хека)1999 год, кандидат химических наук Халайка, Айман
Арильные соединения сурьмы (V): Синтез, строение, реакционная способность2001 год, доктор химических наук Шарутина, Ольга Константиновна
Окислительное сочетание непредельных углеводородов и элементо-органических соединений под действием комплексов палладия1984 год, доктор химических наук Яцимирский, Анатолий Константинович
Арильные соединения висмута. Синтез, строение, применение2008 год, доктор химических наук Егорова, Ирина Владимировна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «ДИ-, ТРИ- и тетраариальные соединения сурьмы (III, V) в Pd-катализируемых реакциях С-арилирования непредельных соединений»
1. Актуальность проблемы
В последнее время развитие органического синтеза все больше ориентируется на использование металлоорганических соединений (МОС). Особое место в тонком органическом синтезе, нацеленном на получение биологическиактивных веществ, отводится методам гомогенного катализа с участием ме»таллсодержащих реагентов для обеспечения мягких условий конструирования сложных молекул. Развитие этих методов происходит в двух направлениях. Первый путь направлен на поиск лигандов, способных влиять на центральный атом катализатора, меняя его каталитическую активность в желаемом направлении. Второй путь направлен на поиск новых реагентов, обладающих повышенной реакционной способностью, способных в мягких условиях взаимодействовать с катализатором.
В этой связи необходимо отметить, что органические соединения сурьмы хорошо зарекомендовали себя и в качестве лигандов переходных металлов, и в качестве арилирующих реагентов тонкого органического синтеза. Способность сурьмы находиться в двух степенях окисления (+3 и +5) обуславливает большой выбор типов органических производных сурьмы, порой с совершено различными свойствами. Связь C-Sb относительно непрочная и в условиях гомогенного катализа уже при комнатной температуре может легко разрываться. Это создает возможность использования сурьмаорганических соединений в реакции арилирования. Мягкие условия процесса необходимы для синтеза многих биологически активных субстанций. В данных синтезах уже были апробированы металлоорганические соединения Hg, Pb, Т1 и др. Однако арильные производные сурьмы являются менее токсичными и более удобными в обращении веществами (твердые, устойчивые по отношению к кислороду и влаге). Все это делает производные сурьмы перспективными объектами для разработки новыхэффективных реагентов в гомогенном каталитическом синтезе органических веществ.
Работа, посвященная разработке новых каталитических реакций на основе производных сурьмы(Ш,У), является своевременной и актуальной.
Работа выполнена в соответствии с открытым планом кафедры органической химии ННГУ и поддержана грантом программы "Университеты России" 2000-2001 г, код проекта 992839.
2. Основная цель работыРазработка новых каталитических систем на основе арильных производных сурьмы(Ш,У) для С-арилирования непредельных соединений в присутствии малых количеств соединений палладия(0, II).
3. Научная новизна работыОдностадийным окислительным методом осуществлен синтез производных сурьмы типа Ar3SbX2, в том числе ряда новых соединений.
Разработана новая каталитическая система на основе доступных производных сурьмы типа Ar3Sb. Показано, что в присутствии некоторых пероксидов и карбоновой кислоты Ar3Sb также являются мягкими и эффективными арили-рующими агентами. Данная система более активна и эффективна, чем дикарбоксилаты триарилсурьмы.
Впервые изучено участие металлоорганических соединений сурьмы(У) типа PhjSbX и Ph2SbX3 в Pd-катализируемой реакции фенилирования непредельных соединений. Установлена зависимость активности МОС от числа фе-нильных групп и природы кислотного остатка.
На основе производных Ph^SbX и органических пероксидов была разработана новая каталитическая система мягкого С-фенилирования непредельных соединений с участием трех фенильных групп исходного МОС.
4. Практическая значимость работыКаталитические системы на основе металлоорганических производных сурьмы являются очень мягкими агентами С-арилирования двойных связей. Поэтому они могут быть перспективны для использования в синтезе биологически активных веществ.
5. Объект и предмет исследованияОбъектом исследований в данной работе является реакция С-арилирования непредельных соединений в мягких условиях. Предметом исследований служит применение металлоорганических соединений сурьмы следующих типов: Ar2SbX, Ar3Sb, Ar2SbX3, Ar3SbX2 и Ar4SbX, соединений палладия^,II) и органических пероксидов в реакции арилирования ряда непредельных соединений.
6. Методы исследованийМеталлоорганический синтез, газожидкостная, колоночная и тонкослойная хроматография, элементный анализ, ИК- и ЯМР-спектроскопия.
7. На защиту выносятся следующие положенияS Применение соединений Ar3SbX2 в Pd-катализируемой реакции С-арилирования непредельных соединений. Влияние катализатора, растворителя, МОС и кислорода на выход продукта реакции.S Применение соединений A^Sb в Pd-катализируемой реакции С-арилирования непредельных соединений в присутствии органических пе-роксидов. Влияние природы пероксида и МОС. •S Применение соединений A^SbX в Pd-катализируемой реакции С-арилирования непредельных соединений. Влияние катализатора, растворителя, МОС и кислорода на выход продукта реакции. Отличие от Ar3SbX2. S Применение соединений Ar4SbX в Pd-катализируемой реакции С-арилирования непредельных соединений в присутствии органических пе-роксидов. Влияние строения пероксида.
8. Объем и структура работы
Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 75 наименований. Работа изложена на 110 страницах машинописного текста, включает 11 таблиц и 10 рисунков.
Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Применение металлсодержащих реагентов в реакциях арилирования. Методологии модификации кумаринов2008 год, доктор химических наук Федоров, Алексей Юрьевич
Получение органических производных сурьмы(U), висмута(U) и применение их в органическом синтезе1998 год, доктор химических наук Гущин, Алексей Владимирович
Палладийсодержащие аквакомплексные системы в реакциях каталитического окисления неорганических и органических веществ. Кинетика и механизм реакций2009 год, доктор химических наук Потехин, Вячеслав Вячеславович
Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы2006 год, доктор химических наук Пакусина, Антонина Павловна
Сопряжение процессов превращения катализатора и основного каталитического цикла: На примере реакции Хека2003 год, доктор химических наук Шмидт, Александр Федорович
Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Моисеев, Дмитрий Викторович
VI. Выводы
1. Проведены систематические исследования каталитической реакции С-арилирования непредельных соединений, преимущественно метилакрилата, с использованием арильных производных сурьмы (Ar3SbX2, Ar4SbX, Ar2SbX3, A.r3Sb и Ar2SbX) и ряда комплексов палладия(0,И) в органических растворителях (CH3CN, АсОН, ТГФ, ДМФА и др.) в присутствии и отсутствие зоздуха.
2. Установлено, что дикарбоксилаты триарилсурьмы Ar3Sb(OAc)2 (Ar = Ph, p-Tol, w-Tol, o-Tol, p-Ans) в присутствии 4 мол.% PdCl2 при 50 °C селективно С-арилируют метилакрилат с выходом до 200% на МОС в 1рисутствии кислорода и до 100% в инертной атмосфере. Электронодонорные i стерические эффекты заместителей в ароматическом кольце снижают выход тродукта. В отличие от метилакрилата стирол, а-метилстирол, акрилонитрил, летилметакрилат и аллилфениловый эфир арилируются с образованием смеси номеров.
3. Галогениды тетрафенилсурьмы Plx^SbX (X = CI, Вг) в присутствии 4 лол.% PdCl2 при 50 °С фенилируют метилакрилат с участием одной фенильной руппы. Активные лиганды палладия (Ph3P, dppf) снижают активность сатализатора. Карбоксилаты Ph4Sb02CR в отличие от галогенидов менее •ффективны.
4. На основе Ar3Sb (Ar = Ph, ;?-Tol, т-Tol, o-Tol, /?-Ans) и органических юроксидов (t-BuOOH, Н202, (PhC02)2 и др.) разработана удобная система :аталитического С-арилирования метилакрилата с выходом до 200% на МОС в :реде АсОН или CH3CN.
5. Использование органических пероксидов [7-ВиООН, (PhC02)2] тозволяет многократно увеличить эффективность карбоксилатов гетрафенилсурьмы Ph4Sb02CR (R = Me, Et) в каталитической реакции фенилирования метилакрилата. Выход метилциннамата достигает 300% на УЮС.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Моисеев, Дмитрий Викторович, 2003 год
1. Heck R.F. Arylation, Methylation and Carboxyalkylation of Olefins by Group V1.I Metal Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 55185526.
2. Amatore C., Jutand A. Mechanistic and kinetic studies of palladium catalytic systems // J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 576. No. 1-2. P. 254-278.
3. Amatore C., Jutand A. Anionic Pd(0) and Pd(II) Intermediates in Palladium-Catalyzed Heck and Cross-Coupling Reactions // Acc. Chem. Res. 2000. Vol. 33. No. 5. P. 314-321.
4. Amatore C., Jutand A., M'Barki M.A. Evidence of the formation of zerovalent palladium from Pd(OAc)2 and triphenylphosphine // Organometallics. 1992. Vol. 11. No. 9. P. 3009-3013.
5. Negishi E., Takahashi Т., Akiyoshi K. Bis(triphenylphosphine)palladium: Its Generation, Characterization, and Reactions // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. Vol. 17. P. 1338-1339.
6. Amatore C., Azzabi M., Calas P., Jutand A., Lefrou C., Rillin Y. Absolute determination of electron consumption in transient or steady state electrochemical techniques // J. Electroanal. Chem. 1990. Vol. 288. No. 1-2. P. 45-63.
7. Amatore C., Jutand A., Meyer G., Atmani H., Khalil F., Chahdi F.O. Comparative Reactivity of Palladium(O) Complexes Generated in Situ in Mixtures of
8. Triphenylphosphine or Tri-2-furylphosphine and Pd(dba)2// Organometallics. 1998. Vol. 17. No. 14. P. 2958-2964.
9. Jutand A., Mosleh A. Rate and Mechanism of Oxidative Addition of Aryl Inflates to Zerovalent Palladium Complexes. Evidence for the Formation of Cationic (sigma-Aryl)palladium Complexes // Organometallics. 1995. Vol. 14. No. 4. P. 1810-1817.
10. Herrmann W.A., Brossmer C., Oefele K., Beller M., Fischer H. Zum Mecha-nismus der Heck-Reaktion: Katalysator-Deaktivierung durch PC-Bindungsbruch // J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 491. No. 1-2. P. C1-C4.
11. Albert K., Gisdakis P., Rosch N. On C-C Coupling by Carbene-Stabilized Palladium Catalysts: A Density Functional Study of the Heck Reaction // Organometallics. 1998. Vol. 17. No. 8. P. 1608 1616.
12. Spencer A. Stereochemical course of the palladium-catalyzed arylation of disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride // J. Organomet. Chem. 1982. Vol. 240. No. 2. P. 209-216.
13. Beller M., Riermeier Т.Н. Phosphapalladacycle-Catalyzed Heck Reactions for Efficient Synthesis of Trisubstituted Olefins: Evidence for Palladium(O) Intermediates // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. P. 29-36.
14. Spencer A. A highly efficient version of the palladium-catalyzed arylation of alkenes with aryl bromides // J. Organomet. Chem. 1983. Vol. 258. No. 1. P. 101-108.
15. Beletskaya I.P. Cheprakov A.V. The Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. No. 8. P. 3009-3066.
16. Meijere A., Meyer F.E. Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. Vol. 33. P. 2379-2411.
17. Herrmann W.A., Brossmer С., Oefele К., Reisinger C.-P., Priermeier Т., et al. Palladacyclen als strukturell definierte Katalysatoren fuer die Heck-Olefinierung von Chlor- und Bromarenen // Angew. Chem. 1995. Vol. 107. No. 17. P. 1989-1992.
18. Herrmann W.A., Elison M., Fischer J., Koecher C., Artus G.R.J. Metallkom-plexe heterocyclischer Carbene em neues Katalysator-Strukturprinzip in der homogenen Katalyse // Angew. Chem. 1995. Vol. 107. P. 2602-2605.
19. Heinemann C., Mueller Т., Apeloig Y., Schwarz H. On the Question of Stability, Conjugation, and "Aromaticity" in Imidazol-2-ylidenes and Their Silicon Analogs // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. No. 8. P. 2023-2038.
20. Frohlich N., Pidun U., Stahl M., Frenking G. Carbenes as Pure Donor Ligands: Theoretical Study of Beryllium-Carbene Complexes // Organometallics. 1997. Vol. 16. No. 3. P. 442-448.
21. McGuinness D.S., Green M.J., Cavell K.J., Skelton B.W., White A.H. Synthesis and reaction chemistry of mixed ligand methylpalladium-carbene complexes // J. Organomet. Chem. 1998. Vol. 565. No. 1-2. P. 165-178.
22. Heck R.F. The arylation,of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5526-5531.
23. Heck R.F. Allylation of aromatic compounds with organopalladium salts. J. Am. Chem. Soc., 1968, Vol. 90, No. 20, pp. 5531-5534.
24. Heck R.F. The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5535-5538.
25. Heck R.F. Aromatic haloethylation with palladium and copper halides // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5538 5542.
26. Heck R.F. The addition of alkyl- and arylpalladium chlorides to conjugated di-enes // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 20. P. 5542-5546.
27. Kikukawa K., Nagira K., Wada F., Matsuda T. Reaction of diazonium salts with transition metals III. Palladium(0)-catalyzed arylation of unsaturated compounds with arendiazonium salts // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. No. 1. P. 31-36.
28. Sengupta S., Sadhukhan S.K. Iodoarenediazonium Salts: A New Class of Aromatic Substrates for Differential Palladium Catalyzed Reactions // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. No. 7. P. 715-718.
29. Бумагин H.A., Сухомлинова Л.И., Банников A.H., Толстая Т.П., Белетская И.П. Палладий катализируемое арилирование акриловой кислоты диазо-ниевыми солями в воде // Изв. АН, серия хим. 1992. № 12. С. 2683-2685.
30. Blaser H.-U., Spencer A. The palladium-catalyzed arylation of activated al-kenes with aroyl chlorides // J. Organomet. Chem. 1982. Vol. 233. No. 2. P. 267-274.
31. Jeffery T. On the Efficiency of Tetraalkylammonium Salts in Heck Type Reactions // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. No. 30. P. 10113-10130.
32. Cho C.S., Uemura S. Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl and alkenyl boronic acids with alkenes via oxidative addition of a carbon-boron bond to palladium(O) // J. Organpmet. Chem. 1994. Vol. 465. No. 1-2. P. 85-92.
33. Asano R., Moritani I., Fujiwara Y., Teranishi S. Reactions of triphenylamine, -phosphine, -arsine, -stibine, and -bismuth with styrene in the presence of palla-dium(II) salts // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. Vol. 46. P. 2910-2911.
34. Cho C.S., Motofusa S., Ohe K., Uemura S. Palladium(II)-catalyzed conjugate addition of aromatics to a,3-unsaturated ketones and aldehydes with arylanti-mony compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. Vol. 69. No. 8. P. 2341-2348.
35. Matoba K., Motofusa S., Cho C.S., Ohe K., Uemura S. Palladium(II)-catalyzed phenylation of unsaturated compounds using phenylantimony chlorides under air // J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 574. No. 1. P. 3-10.
36. Kang S.-K., Ryu H.-C., Hong Y.-T. Palladium-catalyzed regioselective aryla-tion of silyloxy compounds with triarylantimony diacetates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. P. 3350-3351.
37. Гущин A.B. Докторская диссертация. Нижний Новгород. 1998.
38. Fujiwara М., Tanaka М., Baba A., Ando Н., Souma Y. Novel coupling reaction of pentaarylantimony with carbon electrophiles // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 525. No. l.P. 39-42.
39. Kang S.-K., Ryu H.-C., Hong Y.-T. Pd(0)-Cu(I)-catalyzed cross-coupling of alkynylsilanes with triarylantimony(V) diacetates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.2001. P. 736-739.
40. Кожевников И.В. Механизм реакции окислительного сочетания ненасыщенных углеводородов под действием комплексов палладия(П) // Успехи химии. 1983. Т. 52. Вып. 2. С. 244-267.
41. Wallow T.I., Navak B.M. Highly Efficient and Accelerated Suzuki Aryl Couplings Mediated by Phosphine-Free Palladium Sources // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. No. 17.3. 5034-5037.
42. Barton D.H.R., Khamsi J., OzbalikN. Phenyl-phenyl coupling in triphenylantimony catalysed by palladium(O) // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. No. 9. P. 3111-3122.
43. Amatore C., Jutand A., Medeiros M.J., Mottier L. Mechanism of the electrochemical oxidation of zero valent palladium complexes // J. Elecroanal. Chem. 1997. Vol. 422. No. 1-2. P. 125-132.
44. Cho C. S, Ohe Т., Uemura S. Palladium(0)-catalyzed carbonylation of aryl and alkenyl boronic acids with carbon monoxide leading to esters and ketones. Transformation of a C-B bond to a C-CO bond // J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 496. No. 2. P. 221-226.
45. Кожевников И.В., Матвеев К.И. // Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 7. С. 1231.
46. Schmidt D.D., Yoke J.T. Autoxidation of a coordinated trialkylphosphine // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. No. 3. P. 637-640.
47. Cenini S, Fusi A, Capparella G. Coordinative reactivity and oxygen activation by Ru(PPh3)3Cl // J. Inorg. nucl. Chem. 1971. Vol. 33. P. 3579-3581.
48. Graham B.W., Laing K.R., O'Connor C.J., Roper W.R. Dioxygen Complexes of Rutenium as Homogeneous Catalysts for the Oxidation of Triphenyl-phosphine // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972. P. 1237-1243.
49. Birk J.P., Halpern J., Pickard A.L. // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. No. 16. P. 4491-4495.
50. Halpern J., Pickard A.L. Mechansim of the tris(triphenylphosphine)platinum(0)-catalyzed oxidation of triphenylphosphine // Inorg. Chem. 1970. Vol. 9. No. 12. P. 2798-2800.
51. Додонов B.A., Зиновьева Т.И. Окислительный метод получения соединений Sb(V) и Bi(V) // Металлоорганическая химия. 1992. Т. 5. № 6. С. 1265-1271.
52. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н., Методы элементоор-ганической химии. Сурьма, висмут. М., Наука, 1976, 483 с.
53. Schmidbauer Н., Mitschke К.-Н. Hydrogendicarboxylat-Ionen als wasserstoff-bruckenverknupfte Chelatsysteme in Organoantimonverbindungen // Angew. Chem. 1971. No. 4. P. 149-150.
54. Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. и др. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979. Т. 1,2.
55. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: И.Л., 1958. 519 с.
56. Антоновский B.JI. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972. С. 194-195.
57. Карножицкий В. Органические перекиси. М.: И.Л., 1961. 154 с.
58. Джемилев У.М., Поподысо Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М., Химия, 1999, 648 с.
59. Покровская И.Е., Додонов В.А., Старикова З.А., Канунникова Е.М., Ще-голева Т.М., Лебедева Г.П. Перекисные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение // Ж. общ. химии. 1981. Т. 51. № 6. С. 1247-1253.
60. Havranek J., Mleziva J., Lycka A. Triphenylantimony diester preparation // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 157. No. 2. P. 163-166.
61. Goel R.G., Ridley D.R. Organoantimony compounds: V. Studies on trimethyl-and triphenylantimony(V) derivatives of haloacetic acids // J. Organomet. Chem. 1972. Vol. 38. No. 1. P. 83-89.
62. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. The infrared spectra of some phenyl-substituted pentavalent antimony compounds // J. Organomet. Chem. 1965. Vol. 4. No. l.P. 82-91.
63. РОССШ;р'лЛН ГОСУДАРСТ'.' лННЛЛ' ВИБЛИОТН^А/'"
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.