Анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах с помощью полиэдров Вороного-Дирихле тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Прокаева, Марина Александровна

• Прокаева, Марина Александровна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Прокаева, Марина Александровна

Список используемых сокращений и обозначений.

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

Часть 1.1. Основные методы кристаллохимического анализа.

1.1.1. Модель молекулярного кристалла А.И. Китайгородского и основные системы ван-дер-ваальсовых радиусов.

1.1.2. Метод Бейдера.

1.1.3. Метод поверхностей Хиршфельда.

1.1.4. Использование полиэдров Вороного-Дирихле в кристаллохимическом анализе.

1.1.4.1. Полиэдры Вороного-Дирихле и их основные характеристики.

1.1.4.2. Состав координационной сферы.

1.1.4.3. Понятие ранга грани полиэдра ВД.

1.1.5. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий с помощью молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле.

1.1.6. Методы определения площадей молекул.

Часть 1.2. Методы выявления зависимостей «структура - свойство» веществ с молекулярной структурой кристаллов.

1.2.1. Дескрипторы молекулярной структуры.

1.2.2. Некоторые методы оценки энергии межмолекулярных взаимодействий.

Глава 2. Экспериментальная часть.

Часть 2.1. Объекты исследования и критерии отбора соединений.

Часть 2.2. Межмолекулярные взаимодействия в кристаллах соединений с молекулярной структурой.

2.2.1. Галогены и межгалогенные соединения.

2.2.2. Бинарные галогениды и пергалогенуглеводороды.

2.2.3. Бинарные оксиды.

2.2.4. Насыщенные и ненасыщенные углеводороды.

Глава 3. Обсуждение результатов.

Часть 3.1. Сравнительный анализ площадей поверхности молекул.

Часть 3.2. Анализ межмолекулярных взаимодействий с помощью молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле.

3.2.1. Галогены и межгалогенные соединения.

3.2.2. Бинарные галогениды.

3.2.3. Бинарные оксиды.

3.2.4. Непредельные углеводороды.

3.2.5. Взаимосвязь пространственной структуры молекул углеводородов с теплотами их адсорбции.

3.2.6. Прогнозирующая способность нового метода анализа межмолекулярных взаимодействий.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах с помощью полиэдров Вороного-Дирихле»

Актуальность работы

До настоящего времени основным способом выявления межмолекулярных контактов в структуре кристаллов является сравнение экспериментально обнаруженных расстояний между атомами соседних молекул с суммой соответствующих этим атомам ван-дер-ваальсовых радиусов при учете направленности контактов. Указанный подход имеет ряд недостатков. Так, отсутствие объективных критериев выбора «реперных» структур и «опорных» межмолекулярных контактов привело к появлению нескольких систем ван-дер-ваальсовых радиусов, в которых радиусы атомов одного и того же элемента могут значительно различаться. При этом известные системы таких радиусов предполагают их изотропию, что маловероятно для атомов большинства элементов. Кроме того, все больше появляется примеров изученных соединений, в структуре кристаллов которых реализуются так называемые специфические или «вторичные» связи. Длина таких контактов, которые играют важную роль как при стабилизации определенной молекулярной конформации, так и в образовании супрамолекулярных ассоциатов, для некоторой пары атомов лежит в промежутке между длиной сильных химических связей и слабых ван-дер-ваальсовых взаимодействий. Отсутствие надежных критериев, позволяющих выявлять межмолекулярные взаимодействия, затрудняет решение целого ряда актуальных задач современной химии и кристаллохимии. Особо остро эта проблема проявляется в случае полиморфизма молекулярных кристаллов, при котором различие упаковок молекул в структурах кристаллов может быть следствием небольшого числа часто еле уловимых межмолекулярных контактов.

К настоящему времени установлена структура кристаллов около 600 тысяч соединений. Однако для нахождения практически значимых зависимостей между строением и физико-химическими свойствами уже имеющиеся кристаллоструктурные данные используются крайне незначительно, т.к. классическая кристаллохимия не смогла разработать метод, позволяющий описать реальную трехмерную структуру молекулы одним скалярным параметром (ЗО-дескриптором). Поэтому для установления взаимосвязи между строением и свойствами молекулярных соединений в настоящее время обычно используются двухмерные топологические дескрипторы, которые не в состоянии однозначно отразить не только особенности трехмерной структуры молекул, но даже их химический состав.

Целью работы явилась экспериментальная апробация нового метода анализа межмолекулярных взаимодействий в структурах кристаллических веществ, который опирается на количественные параметры молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле и не нуждается в использовании ван-дер-ваальсовых радиусов.

Для достижения указанной цели планировалось решить следующие задачи: провести сравнительный анализ существующих методов оценки площадей поверхности молекул; с помощью полиэдров Вороного-Дирихле изучить основные особенности межмолекулярных взаимодействий в структурах кристаллов галогенов, межгалогенных соединений, бинарных галогенидов (включая пергалогенуглеводороды) и оксидов, насыщенных и ненасыщенных углеводородов; проверить гипотезу о существовании линейной зависимости энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоты адсорбции веществ с молекулярной структурой от параметров их молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле; доказать возможность прогнозирования термодинамических свойств веществ на основе уже имеющихся данных о структуре их молекулярных кристаллов и выявленных корреляционных зависимостей структура -свойство.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в том, что на основе фундаментальных кристалл оструктурных данных (необходимы и достаточны сведения о пространственной группе, параметрах элементарной ячейки и координатах базисных атомов) почти для 200 соединений (в их числе галогены и межгалогенные соединения, бинарные галогениды и оксиды, насыщенные и ненасыщенные углеводороды) впервые рассчитаны характеристики молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле и осуществлена экспериментальная проверка существования количественной зависимости энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоты адсорбции этих соединений от параметров их молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле. Полученные результаты открывают возможность прогнозирования энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоты адсорбции веществ, для, которых известна структура кристаллов, но отсутствуют термодинамические характеристики. Установленные параметры молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле являются скалярными дескрипторами трехмерной структуры молекул, которые могут быть использованы при анализе количественных зависимостей «структура — свойство» для структурно-чувствительных физико-химических свойств веществ. Результаты работы могут быть использованы в лекционных курсах «Неорганическая химия», «Кристаллохимия» и «Физическая химия».

Основные научные результаты и положения, выносимые на защиту: ■ совокупность данных о параметрах молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле и особенностях межмолекулярных взаимодействий в структурах почти 200 молекулярных кристаллов, включающих галогены и межгалогенные соединения, бинарные галогениды и оксиды, насыщенные и ненасыщенные углеводороды; линейные зависимости энтальпии сублимации и дифференциальной молярной теплоты адсорбции соединений от параметров их молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле; возможность прогнозирования термодинамических свойств веществ с молекулярной структурой на основе выявленных корреляционных зависимостей и уже известных кристаллоструктурных данных.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы были представлены на XV Менделеевской школе-конференции молодых ученых (Волгоград, 2005г.), IV Национальной кристаллохимической конференции (Черноголовка 2006г.), XVI Международной конференции по химической термодинамике в России (Суздаль 2007г.), XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса 2007г.) и XIV Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Челябинск 2008г.), а также на ежегодных научных конференциях Самарского госуниверситета.

По результатам диссертационной работы опубликованы 6 статей в журналах «Журнал неорганической химии», «Журнал физической химии», «Журнал структурной химии» и 5 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части и обсуждения результатов, завершается выводами, списком литературы (104 источника). Содержание диссертационной работы изложено на 130 страницах машинописного текста, содержит 26 рисунков и 24 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Прокаева, Марина Александровна

Основные результаты и выводы ,

1. На примере галогенов, межгалогенных соединений, бинарных оксидов и галогенидов, насыщенных и ненасыщенных углеводородов рассмотрены возможности нового метода кристаллохимического анализа межмолекулярных взаимодействий, использующего характеристики молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле.

2. На основании кристаллоструктурных данных для 193 соединений определены площадь граней полиэдров Вороного-Дирихле (Sm), отвечающих всем межмолекулярным контактам одной молекулы, суммарный объем пирамид (Vm), в основании которых лежат такие грани, а в вершинах находятся ядра атомов, участвующих в межмолекулярных контактах.

3. Проведен сравнительный анализ существующих методов оценки площади поверхности молекул и установлено, что величины Sm связаны линейной зависимостью (с коэффициентами корреляции в области 0.9820.994) со значениями площади молекул, которые установлены при квантовохимическом расчете в приближении Хартри-Фока, с помощью поверхностей Хиршфельда или использования ван-дер-ваальсовых радиусов атомов.

4. Установлено существование линейных зависимостей AHsub = f(Sm или Vm) и -AU = f(Sm или Vm) для рассмотренных соединений. Показано, что использование параметров молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле открывает возможность расчета энтальпии сублимации и дифференциальной молярной теплоты адсорбции веществ непосредственно на основе фундаментальных сведений (пространственная группа, параметры элементарной ячейки и координаты базисных атомов) о структуре кристаллов.

5. С помощью выявленных корреляционных зависимостей проведен расчет термодинамических параметров 52 соединений, для которых известны сведения о структуре кристаллов, но отсутствуют данные по энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоте адсорбции.

6. Показано, что интегральные параметры молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле являются 3D-дескрипторами, характеризующими как пространственную структуру молекулы, так и их способность к межмолекулярному взаимодействию.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Прокаева, Марина Александровна, 2009 год

1. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия. М.: Изд-во АН СССР, 1955. 558с.

2. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Изд-во Наука, 1971. 424с.

3. Современная кристаллография. / Под ред. Вайнштейна Б.К., Фридкина В.М., Инденбома В.Л. М.: Наука, Т. 2. 1979. 359с.

4. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 5. С. 446^161.

5. Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания валентных электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992. 296с.

6. Pauling L. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals. London: Cornell Univ. Press, 1939. 429p.

7. Bondi A. Van-der-Waals volumes and radii. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 3.P. 441-451.

8. Nyburg S.C., Faerman C.H. A revision of van der Waals atomic radii for molecular crystals: N, O, F, CI, Se, Br and I bonded to carbon. // Acta Cryst. 1985. V. B41. № 4. P. 274-279.

9. Rowland R.S., Taylor R. Intermolecular non-bonded contact distances in organic crystal structures: comparison with distances expected from van der Waals radii.//J. Phys. Chem. 1996. V. 100.№ 18.P. 7384-7391.

10. Зефиров Ю.В. Ван-дер-ваальсовы радиусы атомов металлов первых трех групп периодической системы элементов. // Журн. неорган, химии. 2000. Т. 45. № 10. С. 1691-1693.

11. Mantina М., Chamberlin А.С., Valero R. et al. Consistent van der Waals Radii for the Whole Main Group. // J. Phys. Chem. 2009. V. A113. № 19. P. 5806-5812.

12. Зефиров Ю.В. Сокращенные межмолекулярные контакты и специфические взаимодействия в молекулярных кристаллах. // Кристаллография. 1997. Т. 42. № 5. С. 936-958.

13. Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-ваальсовых радиусов. //Кристаллография. 1997. Т. 42. № 1. С. 122-128.

14. Cambridge Structural Database System. Version 5.29. Cambridge Crystallographic Data Centre, 2008.

15. Пересыпкина E.B. Сравнительный кристаллохимический анализ неорганических молекулярных соединений. Дис. . канд. хим. наук. Самара: Самарский государственный университет, 2003. 189 с.

16. Зефиров Ю.В. Линейные границы интервалов перекрывания специфических и ван-дер-ваальсовых взаимодействий в молекулярных кристаллах. //Журн. неорган, химии. 2001. Т. 46. № 4. С. 651-654.

17. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Предельные значения межмолекулярных контактов в молекулярных кристаллах. // Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 1978. Т. 19. №6. С. 678-685.

18. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии. // Успехи химии. 1989. Т. 58. № 5. С. 713-746.

19. Бейдер Р. Атомы в молекулах. М.: Мир, 2001. 532с.

20. Zou P.F., Bader R.F. A topological definition of a Wigner-Seitz cell and the atomic scattering factor. // Acta Cryst. 1994. V. A50. № 6. P. 714-725.

21. McKinnon J.J., Fabbiani F.P.A., Spackman M.A. Comparison of Polymorphic Molecular Crystal Structures through Hirshfeld Surface Analysis. // Crystal Growth & Design. 2007. V. 7. № 4. P. 755-769.

22. McKinnon J.J., Mitchell A.S., Spackman M.A. Hirshfeld Surfaces: A New Tool for Visualising and Exploring Molecular Crystals. // Chem. Eur. J. 1998. V.4. № 11. P. 2136-2141.

23. McKinnon J.J., Spackman M.A., Mitchell A.S. Novel tools for visualizing and exploring intermolecular interactions in molecular crystals. // Acta Cryst. 2004. V. B60. № 6. P. 627-668.

24. Budzianowski A., Katrusiak A J. Pressure-frozen benzene I revisited. // Acta Cryst. 2006. V. B62. № 1. P. 94-101.

25. Moggach S.A., Marshall W.G., Parsons S. High-pressure neutron diffraction ' study of L-serine-I and L-serine-II, and the structure of L-serine-III at 8.1 GPa.

26. Acta Cryst. 2006. V. B62. № 5. P. 815-825.

27. Сережкина Jl.Б., Сережкин В.Н. Полиэдры Вороного-Дирихле атомов урана и правило 18 электронов в сульфатсодержащих комплексах уранила. // Журн. неорган, химии. 1996. Т. 41. № 3. С. 427-437.

28. Blatova О.А., Blatov Y.A., Serezhkin Y.N. A new set of molecular descriptors. // Acta Cryst. 2002. V. B58. № 2. P. 219-226.

29. Blatov V.A., Serezhkin V.N. Stereoatomic model of the Structure of Inorganic and Coordination Compounds. // Russian J. Inorg. Chem. 2000. V. 45. Suppl.2. P. SI05-220.

30. Блатов В.А., Шевченко А.П., Сережкин В.Н. Автоматизация кристаллохимического анализа комплекс компьютерных программ TOPOS. //Координац. химия. 1999. Т. 25. № 7. С. 483-497.

31. Koch Е., Fischer W. Calculation of volume increments for organic compounds by means of Dirichlet domains. // Z. Kristallogr. 1980. V. 153. № 3-4. P. 255-263.

32. Уэллс А. Структурная неорганическая химия. Пер. с англ. М.: Мир, Т. 1. 1987. 408с.

33. Blatov V.A., Shevchenko А.Р., Serezhkin V.N. Crystal space analysis by means of Voronoi-Dirichlet polyhedra. // Acta Cryst. 1995. V. A51. № 6. P. 909-916.

34. Овчинников Ю.Э., Потехин K.A., Панов B.H., Стручков Ю.Т. Рентгеноструктурное исследование обратимого полиморфного перехода в монокристалле 2,3,7,8-тетраметил-1,4,6,9-тетраселеноспиро5,5.-нона-2,7-диена. // Доклады РАН. 1995. Т. 340. № 1. С. 62-66.

35. Сережкин В.Н., Михайлов Ю.Н., Буслаев Ю.А. Метод пересекающихся сфер для определения координационного числа атомов в структуре кристаллов. //Журн. неорган, химии. 1997. Т. 42. № 12. С. 2036-2077.

36. Блатов В.А., Полькин А.В., Сережкин В.Н. Полиморфизм простых веществ и принцип равномерности. // Кристаллография. 1994. Т. 39 № 3. С. 457-463.

37. Сережкин В.Н., Буслаев Ю.А. Стереоэффект неподеленной электронной пары во фторидах сурьмы. // Журн. неорган, химии. 1996. Т. 41. № 6. С. 1140-1142.

38. Шевченко А.П., Сережкин В.Н. Стереоатомная модель и строение кристаллов насыщенных углеводородов. // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 10. С. 1817-1825.

39. Сережкин В.Н., Сережкина Л.Б„ Шевченко А.П., Пушкин Д.В. Взаимосвязь между энтальпией сублимации и структурой кристаллов насыщенных углеводородов. // Журн. физич. химии. 2005. Т. 79. № 6. С. 1058-1069.

40. Inorganic crystal structure database. The National Institute of Standards and Technology (NIST) and Fachinformationszentrum Karlsruhe (FIS). 2008.

41. Slater J.C. Atomic Radii in Crystals. // J. Chem. Phys. 1964. V. 41. № 10. P. 3199-3204.

42. Peresypkina E.V., Blatov V.A. Molecular coordination numbers in crystal structures of organic compounds. // Acta Cryst. 2000. V. B56. № 3. P. 501-511.

43. Peresypkina E.V., Blatov V.A. Topology of molecular packings in organic crystals. // Acta Cryst 2000. V. B56. № 6. P. 1035-1045.

44. Peresypkina E.V., Blatov V.A. Molecular coordination numbers and crystal structure of simple substances. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1999. V. 489. № 2-3. P. 225-236.

45. Пересыпкина E.B., Блатов В.А. Методы оценки степени сферичности молекул и исследование формы молекул в структуре бинарных неорганических соединений. // Журн. неорган, химии. 2003. Т. 48. № 2. С. 291-300.

46. Baburin I.A., Blatov V.A. Sizes of molecules in organic crystals: the Voronoi-Dirichlet approach. // Acta Cryst. 2004. V. B60. № 4. P. 447-452.

47. Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном ' дизайне биологически активных веществ. // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 6. С. 555-576.

48. Gavezzotti A. Molecular Free Surface: A Novel Method of Calculation and Its Uses in Conformational Studies and in Organic Crystal Chemistry. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 4. P. 962-967.

49. Connolly M. L. http://www.netsci.org/Science/Compchem/featurel4.html.

50. Bader R.F.W., Henneker W.H., Cade P.E. Molecular Charge Distributions and Chemical Binding. // J. Chem. Phys. 1967. V. 46. № 9. P. 3341-3363.

51. Mitchell A.S., Spackman M.A. Molecular Surfaces from the Promolecule: A Comparison with Hartree-Fock Ab Initio Electron Density Surfaces. // J. Сотр. Chem. 2000. V. 21. № 11. P. 933-942.

52. Лекомцев A.C., Чернышев И.В. Об одном методе сглаживания границ ван-дер-ваальсовых моделей молекул. // Журн. структ. химии. 2003'. Т. 44. №5. С. 921-928.

53. Gibson K.D., Scheraga Н.А. Exact calculation of the volume and surface area of fused hard-sphere molecules with unequal atomic radii. // Mol. Phys. 1987. V. 62. № 5. P. 1247-1265.

54. Petitjean M. On the analytical calculation of van der Waals surfaces and volumes: Some numerical aspects. // J. Сотр. Chem. 1994. V. 15. № 5. P. 507-523.

55. Применение теории графов в химии. / Под ред. Зефирова Н.С., Кучанова С.И. Новосибирск: Наука, 1988. 306с.

56. Lu Ch., Guo W., Ни X. et al. A Lu index for QSAR/QSPR studies. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 417. № 1-3. P. 11-15.

57. Красных E.JI. Прогнозирование энтальпии испарения на основе модифицированных индексов Рандича. I. Алканы. // Журн. структур, химии. 2008. Т. 49. № 6. С. 1026-1032.

58. Зенкевич И.Г. Мариничев А.Н. Сопоставление топологических и динамических характеристик молекул для расчета хроматографическихпараметров удерживания органических соединений. // Журн. структур, химии. 2001. Т. 42. № 5. С. 893-902.

59. Жохова Н.И., Баскин И.И., Палюлин В.А. и др. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчета магнитной восприимчивости. // Журн. структур, химии. 2004. Т. 45. № 4. С. 660-669.

60. Golbraikh A., Min Shen, Zhiyan Xiao et al. Rational selection of training and test sets for the development of validated QSAR models. // J. Сотр. Aided. Mol. Design. 2003. V. 17. № 2-4. P. 241-253.

61. Todeschini R., Consonni V. Handbook of Molecular Descriptors. Weinheim: Wiley- VCH, 2000. 667p.

62. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров H.C. Топологические индексы в органической химии. // Успехи химии. 1988. Т. 57. № 3. С. 337—366.

63. Жохова Н.И., Палюлин В.А., Баскин И.И. и др. Фрагментные дескрипторы в методе QSPR: применение для расчета энтальпии испарения органических соединений. // Журн. физич. химии. 2007. Т. 81. № 1.С. 15-18.

64. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г. и др. Свойства и строение органических молекул. 1. Трехмерные топологические индексы алканов. // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 484-492.

65. Физическая энциклопедия в 5 томах / Под ред. A.M. Прохоров М.- Болып. росс, энциклопедия, 1994. Т. 4. 704с.

66. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ. М.: Наука, 1981. 216с.

67. Баделин В.Г., Тюнина Е.Ю. Гиричев Г.В. и др. Взаимосвязь между строением молекул аминокислот и дипептидов и тепловым эффектом их сублимации. // Журн. структур, химии. 2007. Т. 48. № 4. С. 698-704.

68. Dunitz J.D., Gavezzotti A. Attractions and Repulsions in Molecular Crystals: What Can Be Learned from the Crystal Structures of Condensed Ring Aromatic Hydrocarbons? // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. № 8. P. 677-684.

69. Gavezzotti A. Towards a realistic model for the quantitative evaluation of intermolecular potentials and for the rationalization of organic crystal structures. // Cryst. End. Comm. 2003. V. 5. № 76. P. 429-438.

70. Бацанов С.С. Структурная химия. Факты и зависимости. М.: Диалог-МГУ, 2000. 292с.

71. Лысенко К.А. Распределение электронной плотности и новые подходы к анализу природы химической связи в молекулярных кристаллах. Автореферат . докт. хим. наук. Москва: Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 2006. 50с.

72. Chickos J.S., Acree W.E. Enthalpies of Sublimation of Organic and Organometallic Compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2002. V. 31. № 2. P. 537-698.

73. Dean J.A. Lange's Handbook of Chemistry 1G. New York.: Speing, 2004. 6.124p.

74. Авгуль H.H., Киселев A.B., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия, 1975. 384с.

75. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин А.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 272с.

76. Krawliec Z., Gonnord M.F., Guiochon G., Chretien J.R. Gas-solid chromatographic behavior of 65 linear or branched alkenes and alkanes (C2-C10) on graphitized thermal carbon black. // Analyt. Chem. 1979. V. 51. № 11. P. 1655-1660.

77. Сережкин В.Н., Прокаева М.А., Пушкин Д.В., Сережкина Л.Б. Невалентные взаимодействия в кристаллах галогенов и межгалогенных соединений. //Журн. неорган, химии. 2009. Т. 54. № 8. С. 1318-1328.

78. Сережкин В.Н., Шевченко А.П., Сережкина Л.Б. Новый метод анализаIмежмолекулярных взаимодействий в структуре кристаллов: к — комплексы. //Координац. химия. 2005. Т. 31. № 7. С. 495-505.

79. Stevens E.D. Experimental electron density distribution of molecular chlorine. //Molecular Physics. 1979. V. 37. № 1. P. 27-45.

80. Fujii Y., Ohishi Y., Onodera A. X-ray Diffraction Study of Polar Crystal IBr under Pressure. Structural evidence for molecular dissociation. // Jpn. J. Appl. Phys. 1985. V. 24S. № 2. P. 606-608.

81. Сережкин B.H., Прокаева M.A., Пушкин Д.В., Сережкина Л.Б. Невалентные взаимодействия в бинарных галогенидах и оксидах с молекулярной структурой кристаллов. // Журн. неорган, химии. 2009. Т. 54. № 9. С. 1482-1488.

82. Химическая энциклопедия в пяти томах. Том 5. М.: Большая Российская энциклопедия, 1999. 783с.

83. Сережкин В.Н., Шевченко А.П., Сережкина Л.Б., Прокаева М.А. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий в кристаллах ненасыщенных углеводородов. // Журн. физич. химии. 2005. Т. 39. № 6. С. 1070-1080.

84. Сережкин В.Н., Прокаева М.А., Пушкин Д.В., Сережкина Л.Б., Кудряшов С.Ю. Взаимосвязь пространственной структуры молекул ненасыщенных углеводородов с теплоты их адсорбции. // Журн. физич. химии. 2008. Т. 82. №8. С. 1518-1526.

85. McKinnon J.J., Mitchell A.S., Spackman M.A. Visualising intermolecular interactions in crystals: naphthalene vs. terephthalic acid. // Chem. Commun. 1998. № 19. P. 2071-2072.

86. Прокаева М.А., Бабурин И.А., Сережкин В.Н. О методах определения площадей поверхности молекул. // Журн. структурной химии. 2009. Т. 50. №5. С. 905-910.

87. Bodor N., Gabanyi Z., Wong C.-K. A new method for the estimation of partition coefficient. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. № 11. P. 3783-3786.

88. Пушкин Д.В., Марухнов A.B., Сережкин В.Н. Координационные полиэдры PbOn в структуре кристаллов. // Журн. неорган, химии. 2006. Т. 51. № 1.С. 107-115.

89. Pauling L., Keaveny I., Robinson A.B. The crystal structure of a-fluorine. // J.

90. Solid State Chem. 1970. V. 2. № 2. P. 225-227.

91. Третьяков Ю.Д., Мартыненко Л.И., Григорьев A.H., Цивадзе А.Ю. Неорганическая химия. Химия элементов. В двух книгах. Книга II. М.: Химия, 2001. 583с.

92. Donohue J. Concerning the evidence for the molecular symmetry of IF7. // Acta Cryst. 1965. V. 18. № 6. P. 1018-1021.

93. Эллерн A.M., Антипин М.Ю., Суховерхов В.Ф. и др. Равновесие твердая фаза — жидкость в системе IF5 BF3. Молекулярная и кристаллическая структура IF5 при -60°. // Координац. химия. 1991. Т. 17. № 9. С. 1220-1223.

94. Дрейпер Н., Смит Г. Прикладной регрессионный анализ (в 2-х книгах). М.: Финансы и статистика. Кн. 1. 1986. 366с.

95. Сережкин В.Н., Прокаева М.А., Пушкин Д.В., Сережкина Л.Б., Онучак Л.А. Взаимосвязь пространственной структуры молекул насыщенных углеводородов с теплотами их адсорбции. // Журн. физич. химии. 2008. Т. 82. №8. С. 1511-1517.

96. Pacios L.F., Gomes L. Conformational changes of the electrostatic potential of biphenyl: A theoretical study. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 432. № 4-6. P. 414-420.

97. Cacelli I., Prampolini G. Torsional Barriers and Correlations between Dihedrals in ^-Polypheny Is. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. № 41. P. 8665-8670.

98. Curthoys G., Elkington P.A. Heats of adsorption on boron nitride. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. № 5. P. 1477-1483.

99. Бардина И.А., Ковалева H.B., Никитин Ю.С. Адсорбционные свойства исходных и модифицированных силикагелей. // Журн. физич. химии. 2000. Т. 74. № 3. С. 497-501.

100. Onjia A., Milonjic S.K., Jovanovic N.N., Jovanovic S.M. An inverse gas chromatography study of macroporous copolymers based on methyl and glycidyl methacrylate. // Reactive & Functional Polymers. 2000. V. 43. № 3. P. 269-277.

101. A§kin A., Bilgi? C. Thermodynamics of adsorption of hydrocarbons on molecular sieves NaY and CaY by inverse gas chromatography. // Chem. Engineering J. 2005. V. 112. № 1-3. P. 159-165.

102. David W.I.F., Ibberson R.M., Matthewman J.C. et al. Crystal structure and bonding of ordered C60. //Nature. 1991. V. 353. P. 147-149.

103. Van Smaalen S., Petricek V., De Boer J.L. et al. Low-temperature structure of solid C70. // Chem. Phys. Letters. 1994. № 4. y. 223. P. 323-328.

104. Wheeler G.L., Colson S.D. Intermolecular interactions in polymorphic p-dichlorobenzene crystals: The a, (3, and у phases at 100K. // J. Chem. Phys. 1976. V. 65. № 4. P. 1227-1235.

105. Выбойщиков С.Ф., Масунов А.Э., Стрельцов B.A. и др. Топологический анализ электронной плотности в кристалле хлора. // Журн. физич. химии. 1994. Т. 68. № 11. С. 2024-2028.