Распределение электронной плотности и новые подходы к анализу природы химической связи в молекулярных кристаллах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Лысенко, Константин Александрович

• Лысенко, Константин Александрович
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Лысенко, Константин Александрович

Введение.

Глава 1. Методы и подходы.

1.1. Основные положения теории «Атомы в молекуле».

1.2. Мультипольная модель и мультипольное уточнение.

Глава 2. Внутримолекулярные взаимодействия.

2.1. Внутримолекулярные Н-связи.

2.2. Невалентные (вторичные) внутримолекулярные взаимодействия.

Глава 3. Межмолекулярные взаимодействия.

3.1. «Контролируемая» спонтанная кристаллизация.

3.2 Бифуркатные Н-связи.

3.3 Н-связи в полигидратах.

3.4 Прочная межмолекулярная 0-Н.0 связь в дифенилфосфоновой кислоте и 109 характер химической связи Р-0.

3.5 Стекинг-взаимодействия.

3.6 Слабые С-Н.галогенид взаимодействия.

3.6.1Супрамолекулярная организация в кристаллах «ионных жидкостей»

3.7. Оценка энергии кристаллической решетки.

3.7.1 Молекулярные кристаллы со слабыми межмолекулярными контактами

3.7.1.1 [2.2]Парациклофан.

3.7.1.2. Бис(т16-бензол)хром.

3.7.1.3.1,2,4,5-Тетразин.

3.7.2. Молекулярные кристаллы с прочными межмолекулярными взаимодействиями.

3.8. Межмолекулярные контакты в кристаллах высокоэнергетических соединений.j^g

3.9. Взаимодействия с участием атомов водорода в производных икосаэдрических карборанов.^^

3.9.1 1-Фенил-о-карборан

3.9.2. Конкуренция H.F и Н.Н взаимодействий в кристалле 8,9,10,12-тетрафтор-о-карборана

3.9.3. Взаимодействия Na.H-В в кристалле натриевой соли заряд-компенсированного [9-SMe2-7,8-C2B9Hio]~ нидо-карборана.

4. Экспериментальная часть.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Распределение электронной плотности и новые подходы к анализу природы химической связи в молекулярных кристаллах»

Актуальность темы. Более 40 лет назад Шмидтом были опубликованы работы, заложившие основу новой области физической химии- «инженерии кристаллов» (crystal engineering). Шмидтом было показано, что различное поведение полиморфных модификаций коричных кислот в реакциях фотодимеризации обусловлено стекинг-взаимодействием в кристаллах одной из них. 1-2 За годы развития супрамолекулярной химии3 активные исследования самых различных классов соединений (см. 4"8) позволили распространить предложенную Шмидтом концепцию с органических молекулярных кристаллов на неорганические соединения. В результате граница, разделявшая эти две области структурной химии (молекулярные кристаллы и неорганические соединения), исчезла, приведя к появлению новых органических-неорганических гибридных материалов (см. например 9"10).

Несмотря на значительный прогресс в данных областях физической химии и появление новых специализированных научных журналов (Crystal Growth and Design, Crystal Engineering Communication), посвященных инженерии кристаллов успех предсказания кристаллических структур и получения заданных кристаллических упаковок молекул оказался не столь обнадеживающим, как хотелось бы, и как требуется для направленного «синтеза кристаллов». Как иронически отмечалось в одном из обзоров, посвященных инженерии кристаллов, основное достижение этих 40 лет можно сформулировать как «viewing crystal packing as network».10 Действительно, большинство работ в области инженерии кристаллов направлено на выделение и статистическую обработку наиболее распространенных супрамолекулярных агрегатов молекул и ионов, получивших название «супрамолекулярных синтонов».3'5"7'11

Еще один аспект исследования кристаллического вещества, представляющий интерес с точки зрения супрамолекулярной химии и инженерии кристаллов, это поиск и классификация межмолекулярных (межатомных) взаимодействий в кристаллах.12"17 Хотя статистическая обработка структурных данных позволила, бесспорно, выделить и обратить внимание специалистов на самые различные невалентные взаимодействия, такие как С-Н.О, С-Н. %, C-H.F, С1.С1 и т.д., и продемонстрировать их роль в формировании кристаллической упаковки, в большинстве исследований отсутствует однозначное доказательство их наличия, как и оценка их энергии.

Основным критерием при исследованиях невалентных взаимодействий в кристаллах в настоящее время, как и во времена JI. Полинга, являются эмпирические параметры - ван-дер-Ваальсовые радиусы атомов, а также специфическая направленность контактов, которую во многом определяют интуитивно. Такой подход имеет ряд очевидных недостатков, в особенности при анализе слабых невалептных взаимодействий:

• Не существует и не может существовать однозначного выбора системы ван-дер-Ваальсовых радиусов и использование различных систем (например 18"20) может приводить к противоречивым результатам.

• Фактически все системы ван-дер-Ваальсовых радиусов предполагают, что данные величины изотропны, что очевидно некорректно для большинства элементов.21

• Специфическая направленность контакта выполняется, в первую очередь, для прочных взаимодействий, например, коротких 0-Н.0=С связей ( угол 0-Н.0 близок к 180, а Н.О=С к 120°), и нарушается для слабых Н-связей, например, С-Н.О типа.12'15

Следует отметить, что проблема выделения невалентных взаимодействий возникает при анализе не только межмолекулярных, но и внутримолекулярных контактов. В первую очередь, необходимо всегда иметь в виду, что ван-дер-Ваальсовы радиусы получают при статистической обработке данных для межмолекулярных контактов, и они в принципе случае неприменимы для анализа внутримолекулярных контактов. Кроме того, выделение из всей совокупности внутримолекулярных контактов потенциальных аттрактивных взаимодействий в известной степени произвольно. В любой молекуле всегда присутствует большое число так называемых вынужденных контактов. Например, расстояние между атомами углерода в орто- и пара- положениях в фениле (2.19k) заведомо короче суммы ван-дер-Ваальсовых радиусов углерода (3.50А). Однако со времен моделей бензола Дьюра наличие между атомами в тм^а-положениях специфического взаимодействия фактически не рассматривалось. Таким образом, при выделении специфических внутримолекулярных взаимодействий химик, помимо эмпирических параметров, также пользуется плохо параметризуемой "химической логикой".

Неоднозначность в определении связывающего взаимодействия между парой атомов не является исключительной особенностью структурных исследований. Несмотря на то, что химическая связь является центральным понятием в химии, и однозначного критерия ее наличия теоретическая химия так и пе выработала. Это в особенности касается невалентных (вторичных) взаимодействий, которые играют огромную роль при стабилизации молекулярной конформации, активации того или иного положения в молекуле, а также формировании определенной супрамолекулярной кристаллической структуры.

Одним из немногих подходов, в котором предложен и максимально физически обоснован критерий существования аттрактивного взаимодействия между атомами, является теория Р.Ф. Бейдера "Атомы в Молекулах"22. Данная теория, базируется Показательным является отсутствие четкого определения химической связи в последнем издании Химической Энциклопедии т. 5 сс.460-463 (Н.Ф. Степанов, В.И. Пупышев), Москва, Изд. «Большая Российская энцикл.», 1998. на топологическом анализе функции распределения электронной плотности, которая может быть получена не только в квантово-химических расчетах, но и в прецизионных рентгенодифракционных исследованиях. Топологический анализ экспериментальной или теоретической функции распределения электронной плотности р(г) позволяет не только получать набор межатомных расстояний, но и выделять совокупность аттрактивных межатомных взаимодействий.

Топологический анализ функции р(г), получаемой в эксперименте, в особенности привлекателен при исследовании природы межмолекулярных взаимодействий. Действительно, для точного описания межмолекулярных взаимодействий в квантово-химических расчетах необходимо рассматривать очень большие кластеры молекул. Подобные расчеты стали возможны в последнее время в рамках теории функционала плотности, которая, к сожалению, не вполне корректно описывает слабые взаимодействия, а использование пост-хартри-фоковских методов, например МР2, для таких кластеров практически невозможно. Прецизионные рентгенодифракционные исследования в настоящее время стали доступны для широкого круга объектов, включая металлооргапические соединения, благодаря развитию инструментальных и программных средств.

Таким образом, прецизионные рентгенодифракционные исследования оказываются даже более предпочтительными, чем методы квантовой химии. При этом они не только позволяют решать классические задачи кристаллохимии -анализ кристаллической упаковки на принципиально ином уровне, но и бесспорно создают надежную аналитическую базу для исследователей, работающих в области супрамолекулярной химии. Действительно, помимо таких задач, как дизайн материалов с заданными физико-химическими свойствами и исследование полиморфизма, получаемые обобщенные данные могут в некоторой степени переноситься на расплавы и концентрированные растворы веществ.

Хотя вся совокупность данных, получаемая в рентгеноструктурных исследованиях, дает информацию лишь о кристаллическом состоянии, статистическая обработка информации о типах и прочности взаимодействий в твердом состоянии, является как бы «мгновенной картинкой» реализующихся в растворе взаимодействий. Так, при моделировании строения жидкостей в методах молекулярной динамики в качестве исходного состояния наиболее часто используют кристаллическую структуру.

Таким образом, исследование природы внутри- и межмолекулярных невалентных взаимодействий является весьма актуальным, особенно в химии элементоорганических и метамооргапических соединений, для которых систематическое изучение распределения электронной плотности в кристаллах не проводилось.

Этому направлению посвящена работа, составляющая предмет данной диссертации.

Цели работы. Основной целью диссертационной работы является разработка и внедрение в практику кристаллохимических исследований метода, позволяющего на основе экспериментальных рентгенодифракционных данных выделить в кристалле все аттрактивные внутри- и межмолекулярные взаимодействия, изучить их природу и оцепить энергию.

В качестве объектов исследования выбран ряд органических и элементоорганических соединений, в кристаллах которых внутри- и межмолекулярные взаимодействия играют различную роль в формировании структуры и охватывают фактически весь энергетический диапазон аттрактивных взаимодействий.

Научная новизна и практическая ценность. На базе систематических исследований различных по природе внутри- и межмолекулярных взаимодействий в кристаллах и изолированных молекулах по данным реттенодифракционных экспериментов и квантово-химических расчетов предложен и апробирован метод исследования, позволяющий выделять из всей совокупности межатомных контактов аттрактивные взаимодействия и оценивать их энергетические характеристики. Данный метод основан на топологическом анализе функции распределения электронной плотности в рамках теории Р.Ф. Бейдера «Атомы в Молекуле» (AM) и не требует привлечения эмпирических параметров. Для тестирования точности получаемых оценок энергии применялись квантово-химические расчеты изолированных молекул, расчеты с учетом влияния неспецифической сольватации и кристаллов в рамках периодической теории функционала плотности.

Разработанный подход позволил существенно расширить характер информации, получаемой из рентгенодифракциониого эксперимента и перейти для описания межмолекулярных взаимодействий с уровня геометрических параметров на энергетический уровень.

Применение данного метода позволило:

• разработать метод оценки энергии внутри- и межмолекулярных Н-связей, образованных различными донорами и акцепторами протона.

Впервые проведено сравнение энергии прочных внутримолекулярных Н-связей N-Н.О, 0-Н.0, О-H.N, N-H.S. Показано, что в отличие от геометрических параметров Н-связей, топологический анализ р(г) позволяет корректно сопоставлять взаимодействия с различными донорами и акцепторами протона. Показано, что кристаллическое окружение даже в отсутствие прочных межмолекулярных взаимодействий оказывает существенное влияние на барьер переноса протона вдоль линии внутримолекулярной Н-связи, а также вызывает не ослабление, а в ряде случаев даже упрочнение внутримолекулярных Н-связей. Предложено объяснение аномального упрочнения Н-связей в стерически перегруженных кето-енолах и кето-енаминах.

• выявить влияние внутримолекулярных контактов на электронное и геометрическое строение молекул.

Оценена роль S.0 контактов на барьер вращения в диметокси-2,2'-битиофене.

Впервые зафиксированы взаимодействия В.я-система в 3-замещенных 7-а-фенил-3-борабицикло[3.3.1]нонанах и показана их роль в стабилизации конформации кресло-кресло. Оценена роль внутримолекулярных контактов S.S и аномерных взаимодействий в стабилизации конформации кресло-кресло в 1,5-диаза-3,7-дитиабицикл о [3.3.1 ] нонане.

Впервые обнаружена внутримолекулярная поляризация дативной В-0 связи в ТГФ комплексах борадамантана. Показана роль «клеточного эффекта» в стабилизации B-N связи в боратране.

Показана ограниченная применимость геометрических критериев для анализа вынужденных внутримолекулярных взаимодействий в пери-замещенных нафталинах и производных [2.2]парациклофана. В производных последнего оценено влияние электронных факторов па характер взаимодействия ароматических циклов.

Впервые предложена орбитальная модель, объясняющая удлинение С-С связи в С-арил замещенных икосаэдрических клозо-карборанах.

• выявить роль межмолекулярных взаимодействий при спонтанном разделении энантиомеров.

На примере производных 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-дионов и 3,7-диазабицикло[3.1.1]нонан-2,6-дионов впервые показана возможность «конструирования» кристаллов с комбинацией различных характеристик за счет межмолекулярных Н-связей и координационных взаимодействий.

• определить энергию различных типов мелсмолекулярных взаимодействий.

Изучены структурообразующие контакты в кристаллах «ионных жидкостей» и показано, что аномальная температура плавления ионных жидкостей не связана с энергией межионных взаимодействий.

Впервые экспериментально изучены кооперативные эффекты Н-связывания в кристаллах полигидратов. Охарактеризованы энергетические параметры «компонент» бифуркатпых Н-связей и изучена зависимость суммарной энергии от геометрических параметров взаимодействий.

Установлена зависимость энергии стекипг-взаимодействия от площади перекрывания ароматических гетероциклов и расстояния между ними.

Исследована энергетика взаимодействий галогенид аниона с я-системой в солях трифенилтетразолия.

Впервые исследована природа и оценена энергия межмолекулярных контактов NO2.NO2 и N3.N3 в высокоэнергетических материалах, в частности С1-20 и гексагене.

Изучены структурообразующие Н.Н контакты в замещенных икосаэдрических карборанах, исследована их конкурентная способность по сравнению с H.F взаимодействиями.

Исследована природа катион.анионного взаимодействия в тесных ионных парах щелочных солей нидокарборанов.

• разработать новый способ расчета энтальпии сублимации в кристалле. Впервые в кристаллах дибепзолхрома, [2.2]парациклофана, тетразина и глицина выделены структурообразующие контакты, оценена их энергия; полученная энергия кристаллической решетки находится в хорошем соответствии с экспериментальными значениями. Показано, что помимо энергии решетки, данный подход может применяться и для оценки динамических характеристик молекулы в кристалле, причем по своей точности он не уступает, а в некоторых случаях и превосходит современные расчеты кристаллических структур в рамках теории функционала плотности.

Таким образом, в результате выполненной работы развито новое научное направление, заключающееся в разработке и применении нового подхода к анализу химической связи и распределения электронной плотности, включая расчет энергетических характеристик межатомных взаимодействий в кристаллах на основе данных прецизионного рентгенодифракционного исследования

Поставленные в работе задачи и развитое научное направление реализовано на основе данных 94 рентгенодифракционных экспериментов, 36 из которых прецизионные, для 83 соединений (64 из них исследованы впервые), а также 112 квантово-химических расчетов.

Публикации. Основные результаты исследований представлены в 54 публикациях в рецензируемых отечественных и международных научных журналах. Апробация работы. Результаты диссертационной работы неоднократно докладывались на Конференции-конкурсе молодых ученных ИНЭОС РАН (1993 г., 1995 г., 1998 г.), Конференции-конкурсе на лучшую научно-исследовательскую работу ИНЭОС РАН (1999 г., 2001,2005), II Всероссийской конференции по химии кластеров, полиядерных комплексов и наночастиц (Чебоксары, 1997 г.), 17th European Crystallographic Meeting (ECM-17), (Lisbon, Portugal, 1997), 18th European Crystallographic Meeting (ECM-18), (Praha, Czech Republic 1998), XIII Международной конференции по химии фосфор-, сера и кремний-органических соединений «Петербургские встречи» (С.-Петербург, 2002), I, II, Ш и IV Национальной кристаллохимической конференции (Черноголовка, 1998, 2000, 2003, 2006), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), XVth International Conference on Horizons in Hydrogen Bond Research (Berlin, 2003), Международной конференции «Современные тенденции в химии элементоорганических соединений и полимеров», посвященной 50-летию ИНЭОС РАН (Москва, 2004), Международной конференции по водородной связи (Клязьма,

2004), Faraday Discussion 135: Chemical Concepts from Quantum Mechanics (Manchester, UK, 2006), 23rd European Crystallographic Meeting (Leuven, Belgium, 2006)

Личный вклад автора. Все работы, описанные в диссертации, выполнены лично автором в сотрудничестве с коллегами, аспирантами и стажерами лаборатории рентгеноструктурных исследований ИНЭОС РАН. Выбор темы, постановка задач и целей исследования, обсуждение и обобщение всех полученных результатов, формулирование научных положений и выводов, которые выносятся на защиту, принадлежат лично автору настоящей работы.

В ходе выполнения диссертационной работы соискатель в качестве руководителя подготовил 1 кандидата наук (Корлюков А.А. 2002 г.).

Работа проводилась в ИНЭОС РАН при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований, программы поддержки молодых кандидатов наук Президента РФ, Программы поддержки ведущих научных школ Президента РФ, INTAS и Фонда содействия отечественной науки.

Изученные рентгеноструктурным методом соединения синтезированы И.Л. Одинец, Д.С. Перекалиным, А.С. Шапловым, В.И. Мещеряковым, Д.Ю. Антоновым, Н.В. Воронцовой (ИНЭОС РАН, Москва); С.Ю. Кетковым (ИМХ, Нижний Новгород); Д.А. Леневым, Р.Г. Костяновским (ИХФ РАН, Москва), А.Н. Кравченко, А.С. Сигачевым, Н.Н. Маховой, А.Б. Шереметевым, М.Е. Гурским (ИОХ РАН, Москва), Л.П. Олехновичем (РГУ). Автор считает своим долгом выразить вышеупомянутым коллегам глубокую признательность. Автор выражает благодарность профессору Р. Бёзе (Institut fur Anorganische Chemie der Universitat-GH, Germany) за представленные рентгенодифракционные данные для ацетилацетона и H3N-BMe3 и О.Н. Катаевой (ИОФХ, Казань) за предоставленный рентгенодифракционный массив для 3,3'-диметокси-2,2'-битиофена.

Сердечно благодарю М.Ю. Антипина, З.А. Старикову, А.И. Яновского, R. Boese, Р.Г. Костяновского, В.Б. Шура, Ф.М. Долгушина, А.А. Корлюкова, К.Ю. Супоницкого, И.В. Комкова, О.В. Шишкина, Д.С. Юфита, Т.В. Тимофееву, В.Н. Хрусталева, В.Н. Нестерова, Д.Г. Голованова, И.В. Глухова, Е.А. Пидко, Д.С. Перекалина, Ю.В. Нелюбину, И.В. Федянина за неоценимую помощь в работе и плодотворные дискуссии.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лысенко, Константин Александрович

Основные результаты и выводы:

В представленной диссертационной работе разработано и реализовано в практике рентгеноструктурного анализа новое научное направление, а именно на основе данных по экспериментальному распределению электронной плотности в молекулах и кристаллах разработан метод исследования, позволяющий выделять из всей совокупности внутри- и межмолекулярных контактов в кристалле аттрактивные взаимодействия, исследовать их природу и оценивать энергетические характеристики. Апробирование метода осуществлено на основе систематических рентгенодифракционных исследований (94 эксперимента, из них 35 прецизионных) 83 различных соединений (64 исследованы впервые) и квантово-химических расчетов изолированных молекул, агрегатов и кристаллов. Объекты исследования включали ряды органических и элементоорганических соединений, в кристаллах которых внутри- и межмолекулярные взаимодействия играют различную роль в формировании структуры и охватывают весь энергетический диапазон аттрактивных межатомных взаимодействий.

• Показано, что топологический анализ функции распределения электронной плотности позволяет корректно сопоставлять параметры внутримолекулярных Н-связей с различными донорами и акцепторами протона.

• Выявлена роль конкурирующих взаимодействий на динамику переноса протона вдоль линии Н-связи и прочность Н-связей. Впервые обнаружено и дано объяснение упрочнения внутримолекулярных связей в результате формирования межмолекулярных взаимодействий в кристалле. Предложено объяснение аномального упрочнения Н-связей в стерически перегруженных кето-енолах и кето-енаминах.

• Выявлено влияние внутримолекулярных S.0 контактов на барьер вращения в диметокси-2,2'-битиофене и стабилизацию плоской конформации молекулы. Впервые зафиксированы взаимодействия B.rc-система в 3-замещенных 7-а-фенил-3-борабицикло[3.3.1]нонанах и установлена их роль в стабилизации конформации кресло-кресло. Изучена роль внутримолекулярных контактов S.S и аномерных взаимодействий в стабилизации конформации кресло-кресло в 1,5-диаза-3,7-дитиабицикло[3.3.1]нонане.

• Впервые обнаружена внутримолекулярная поляризация дативной В-0 связи в ТГФ комплексах борадамантана. Показана роль «клеточного эффекта» в стабилизации B-N связи в боратране.

• Показана ограниченная применимость геометрических критериев для анализа вынужденных внутримолекулярных взаимодействий в «е/?г/-замещенных нафталинах, производных [2.2]парациклофана. В производных последнего оценено влияние электронных факторов на характер взаимодействия ароматических циклов.

•Обнаружен эффект удлинения С-С связи в моно С-арил замещенных икосаэдрических клозо-карборанах и дана его интерпретация в рамках обитальных представлений. Предложенная модель позволяет объяснить и предсказать длину связи в диарил(гетероарильпых) производных карборанов.

•Впервые экспериментально продемонстрировано подобие (изолобалыюсть) распределения электронной плотности на открытой грани нидо-карборанов и в циклопентадиенилыюм лиганде.

• Экспериментально доказано, что при образовании фосфорильной связи в дифенилфосфоновой кислоте наблюдается электронный перенос с трех неподеленных пар атома кислорода на разрыхляющие орбитали связей Р-С.

•Выявлена роль межмолекулярных взаимодействий при спонтанном разделении энантиомеров. На примере производных 2,5-диазабицикло[2.2.2]окган-3,6-дионов и 3,7-диазабицикло[3.1.1]нонан-2,6-дионов показаны возможности «конструирования» кристаллов с комбинацией различных свойств за счет межмолекулярных Н-связей и координационных взаимодействий.

• Выявлены структурообразующие контакты в кристаллах «ионных жидкостей». Впервые изучена специфическая сольватация в ионных жидкостях в ее сокристалле с парафенилендиамином. Показано, что аномальная температура плавления ионных жидкостей не связана напрямую с энергией межионных взаимодействий.

• Впервые экспериментально изучены кооперативные эффекты Н-связывания в кристаллах полигидратов. Обнаружен первый пример полигидрата в додекаэдрических порах которого расположена сольватная молекула воды.

• Охарактеризованы энергетические параметры «компонент» бифуркатных Н-связей и изучена зависимость суммарной энергии от геометрических параметров взаимодействий.

• Установлена зависимость энергии стекинг-взаимодействия в кристаллах от площади перекрывания циклов и расстояния между ними. Изучена природа и оценена энергетика взаимодействий галогенид аниона с я-системой в солях трифенилтетразолия.

• Исследована природа и оценена энергия межмолекулярных контактов NO2.NO2 иN3.N3 в высокоэнергетических материалах.

• Впервые выявлены и изучены Н.Н структурообразующие контакты в замещенные икосаэдрических карборанах, исследована их конкурентная способность по сравнению с H.F взаимодействиями. Исследована природа катион.анион взаимодействий в тесных ионных парах щелочных солей нидокарборанов.

• Разработан новый способ расчета энтальпии сублимации в кристалле, который апробирован на кристаллах дибензолхрома, [2.2]парациклофана, тетразина, глицина. Выделены структурообразующие контакты, оценена их энергия и получена энергия кристаллической решетки в хорошем соответствии с экспериментальными значениями. По точности предложенный способ сопоставим, а в некоторых случаях превосходит современные расчеты кристаллических структур в рамках теории функционала плотности. Показана применимость данного метода для расчета энергии сублимации, оценки динамических характеристик молекул в кристалле, величины перехода аминокислоты из цвиттерионной в нейтральную форму.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Лысенко, Константин Александрович, 2006 год

1. M.D. Cohen, G.M.J. Schmidt, Topochemistry. Part I. A survey, J. Chem. Soc., 1964, 1996-2000.

2. G.MJ. Schmidt, Photodimerization in the solid state, J. PureAppl. Chem., 1971,27,647678.

3. Ж.-М. Лен "Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы», Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998, 334 с.

4. G.R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Amsterdam: Elsevier, 1989.

5. M.C Etter, Encoding and Decoding Hydrogen-Bond Patterns of Organic Compounds, Acc. Chem. Res., 1990, 23,120-126.

6. L. Brammer, Developments in inorganic crystal engineering, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 476-489.

7. D. Braga, L. Brammer, N. R. Champness, New trends in crystal engineering, CrystEngComm, 2005, 7,1-19.

8. S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Functional porous coordination polymers, Angew. Chem Int. Ed., 2004,43,1466-1496.

9. C.N.R. Rao, S. Natarajan, R. Vaidhyanathan, Metal carboxylates with open architectures, Angew. Chem Int. Ed., 2004,43,2334-2375.

10. C.V. Krishnamohan Sharma, Crystal Engineering-Where Do We Go from Here? Cryst. Growth & Design, 2002,6,465-474.

11. F.H. Allen, W.D.S. Motherwell, P.R. Raithby, G.P. Shields, R. Taylor, Systematic analysis of the probabilities of formation of bimolecular hydrogen-bonded ring motifs in organic crystal structures, New. J. Chem, 1999,25-24.

12. G.R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford Science Publications, Oxford, 1999.

13. G.R. Desiraju, Hydrogen bonds and other intermolecular interactions in organometallic crystals J. Chem Soc., Dalton Trans., 2000, 3745-3751.

14. G.R. Desiraju, Hydrogen bridges in crystal engineering: Interactions without borders, Acc. Chem Res., 2002, 35,565-573.

15. T. Steiner, The hydrogen bond in the solid state, Angew. Chem. Int. Ed Engl., 2002, 41, 48-76.

16. E.A. Meyer, R.K. Castellano, F. Diederich, Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2003,42,1210-1250.

17. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Halogen bonding based recognition processes: A world parallel to hydrogen bonding, Acc. Chem. Res., 2005,38,386-395.

18. R.S. Rowland, R. Taylor, Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii, J. Phys. Chem., 1996,100, 7384-7391.

19. Ю.В. Зефиров, П.М. Зоркий, Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии, Успехи химии, 1995, 64,446-461.

20. A. J. Bondi, Van der Waals volumes and radii, Phys. Client. 1964,68,441- 451.

21. S. Ikuta, Anisotropy of electron-density distribution around atoms in molecules: N, P, О and S atoms, J. Mol. Structure (Theochem), 1990,205,191-201.

22. P. Бейдер, Атомы в Молекулах. Квантовая теория, Мир, 2001. R.F.W. Bader, Atoms In molecules. A Quantum Theory, Clarendron Press, Oxford, 1990.

23. P. Honberg, W. Kohn, Inhomogeneous Electron Gas, Phys. Rev. 1964, Д6, B864-B871.

24. R.F.W. Bader, T.T. Nguyn-Dang, Y. Tal, A Topological Theory of Molecular Structure, Rept Prog. Phys., 1981,44,893-948.

25. R.F.W. Bader, P.L.A. Popelier, T.A. Keith, Theoretical Definition of a Functional Group and the Molecular Orbital Paradigm, Angew. Chem. Int Ed. Engl, 1994,33,620-631.

26. R.F.W. Bader, A Quantum Theory of Molecular Structure and its Applications, Chem. Rev., 1991,9L 893-928.

27. R.F.W. Bader, J.A. Platts, Characterization of an F-center in an alkali halide cluster, J .Chem. Phys., 1997.107.8545-8553.

28. G.I. Bersuker, C. Peng, J.E. Boggs, The nature of the covalent bond- the existence and origin of nonnuclear attractors, J. Phys. Chem., 1993,97,9323- 9329.

29. P.F. Zou, R.F.W. Bader, Topological Definition of a Wigner-Seitz Cell and the Atomic Scattering Factor, Acta Cryst, 1994, A50,714-725.

30. G.K.H. Madsen, P. Blaha,K. Schwarz, On the existence of non-nuclear maxima in simple metals, J. Chem. Phys.,2002,1Г7,8030-8035

31. V. Luana, P. Mori-Sanchez, A. Costales, M. A. Blanco, A.M. Pendas, Non-nuclear maxima of the electron density on alkaline metals, J. Chem. P/fjs,.2003,119,6341-6350.

32. R. F. W. Bader, H. Essen, The Characterization of Atomic Interactions, J. Chem. Phys., 1984,80,1943-1960.

33. D. Cremer, E. Kraka, Description of the chemical bond in therms of local properties of lectron density and energy Croat Chim. Acta, 1984,57,1259-1281.

34. R. F. W. Bader, Т. T. Nguyen-Dang, Quantum Theory of Atoms in Molecules -- Dalton Revisited, Adv. Quant Chem., 1981,14, 63-124.

35. R.F.W. Bader, H.J.T. Preston, The Kinetic Energy of Molecular Charge Distributions and Molecular Stability, Int J. Quantum. Chem., 1969, J, 327-347.

36. R. F. W. Bader, T. S. Slee, D. Cremer, E. Kraka, Description of Conjugation and Hyperconjugation in Terms of Electron Distributions, J. Amer. Chem. Soc., 1983, 105, 5061-5068.

37. К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин, В.Н. Хрусталев, Характер химической связи 0-0 в гидропероксидах, Известия АН, сер.хим., 2001, 9,1465-1474.

38. S. Pillet, G. Wu, V. Kulsomphob, B.G. Harvey, R.D. Ernst, P. Coppens, Investigation of Zr-C, Zr-N, and potential agostic interactions in an organozirconium complex by experimental electron density analysis, J. Amer. Chem. Soc., 2003,125,1937-1949.

39. P. Macchi, A. Sironi, Chemical bonding in transition metal carbonyl clusters: complementary analysis of theoretical and experimental electron densities, Coord. Chem. Rev., 2003.238.383-412.

40. K.A. Lyssenko, D.V. Lyubetsky, M.Yu. Antipin, Intramolecular H-bonds in the crystal of tetraacetylethane: 3c-4e interaction or a dynamic disorder? Mendeleev Commun., 2003, 60-62.

41. K.A. Лысенко, М.Ю. Антипин, Рентгенодифракционное и квантово-химическое исследование водородной связи в З-ацетил-4-гидроксикумарине, Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2001,3,400-412.

42. P. Macchi, В.В. Iversen, A. Sironi, B.C. Chaukoumakos, F.K. Larsen, Interanionic O-H.0 interactions: The charge density point of view, Angew. Chem Int. Ed., 2000, 39, 2719-2722.

43. P.Munshi, T.S. Thakur, T.N.G. Row, G.R. Desiraju, Five varieties of hydrogen bond in 1-formyl-3-thiosemicarbazide: an electron density study, Acta Cryst., 2006, B62,118-128.

44. В.Г. Цирельсон, Физические принципы прецизионного рентгеноструктурного анализа, в Методы структурного анализа, Наука, Москва, 1989,37-52.

45. Л. А. Асланов, Е.Н. Треушников, Основы теории дифракции рентгеновских лучей, Изд-во МГУ, Москва, 1983.

46. V.G. Tsirelson, R.P. Ozerov, Electron density and Bonding in Crystals: Principles, Theory and X-Ray Diffraction experiments in Solid State Physics And Chemistry, IOP Publishing Ltd., 1996.

47. T.S. Koritsanszky, P. Coppens, Chemical applications of X-ray charge-density analysis, Chem. Rev., 2001, Ш, 1583-1627

48. N.K. Hansen, P. Coppens, Testing aspherical atom refinements on small-molecule data sets Acta. Cryst., 1978, AM, 909-921.

49. F.L. Hirshfeld, Can X-ray data distinguish bonding effects from vibrational smearing? Acta. Cryst., 1976, A32,239-244.

50. Yu. A. Abramov, On the Possibility of Kinetic Energy Density Evaluation from the Experimental Electron-Density Distribution, Acta Cryst., 1997, A53,264-272.

51. E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins, About the evaluation of the local kinetic, potential and total energy densities in closed-shell interactions, Chem. Phys. Letts, 2001.336.457-461.

52. V.G. Tsirelson, The mapping of electronic energy distributions using experimental electron density, Acta Cryst., 2002, B58,632-639.

53. E.A. Zhurova, V.G. Tsirelson, A.I. Stash, M.V. Yakovlev, A.A. Pinkerton, Electronic energy distributions in energetic materials: NTO and the biguanidinium dinitramides, J. Chem. Phys., 2004, B108.20173-20179.

54. Д.А. Киржниц, Ю.Е. Лозовик, Г.В. Шпатаковская, Статическая модель вещества, Успехи Физ. Наук, 1975.711,3-45.

55. V. Tsirelson, A. Stash, Determination of the electron localization function from electron density, Chem. Phys. Letts, 2002, 351,142-148.

56. V. Tsirelson, A. Stash, Analyzing experimental electron density with the localized-orbital locator, Acta Cryst, 2002, B58,780-785.

57. A. Savin, R. Nesper, S. Wengert, T. Fassler, ELF: The electron localization function, Angew. Chenu, Int. Ed. Engl., 1997,36,1809-1832.

58. H.L. Schmider, A.D. Becke, Chemical content of the kinetic energy density, J. Mol. Structure (Theochem), 2000, 527, 51-61.

59. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, Evidence for resosance-assisted hydrogen bonding from crystal structure correlations on the enol form of the beta-diketone fragment, J. Amer. Chem. Soc., 1989,1П, 1023-1029.

60. P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti, G. Gilli, Covalent nature of the strong homonuclear hydrogen bond sthydu of 0-H.0 system by crystal structure correlation methods, J. Amer. Chem. Soc., 1994,116, 909-915.

61. P. Gilli, G. Gilli, Towards an unifed hydrogen-bond theory, J. Mol. Struct. 2000, 552. 115

62. F.H. Herbstein, B.B. Iversen, M. Kapon, F.K. Larsen, G.K.H. Madsen, G.M. Reisner, X-ray and neutron diffraction study of benzoylacetone in the temperature range 8-300 K: comparison with other cis-enol molecules, Acta Cryst., 1999, B55,767-787.

63. R. Boese, M.Yu. Antipin, D. Blaeser, K.A. Lyssenko, Molecular crystal structure of acetylacetone at 210 and 110 K: Is the crystal disorder static or dynamic?, J. Phys. Chem, 1998, В102. 8654-8660.

64. L.F. Power, K.E. Turner, F.H. Moore, Refinement of the crystal and molecular structure of tetraacetylethane by neutron diffraction, J. Cryst. Mol. Struct., 1975,5, 59-63.

65. И.Л. Одинец, Н.М. Виноградова, О.И. Артюшин, P.M. Каляева, К.А. Лысенко, П.В. Петровский, Т.А. Мастрюкова, М.И. Кабачник, Селективное С-моно и С,С-диалкилировалие тиофосфорилацетонитрилов, Изв. РАН, Сер. хим., 1998, 5, 990996.

66. J. Cioslowski, S. Т. Mixon, Topological properties of electron density in search of steric interactions in molecules electronic structure calculations on otho-substituted biphenyls, J. Amer. Cltem. Soc. 1992, И4,4382-4387.

67. A. Filarowski, T. Glowiaka, A. Koll, Strengthening of the intramolecular O.H.N hydrogen bonds in Schiffbases as a result of steric repulsion, J. Molec. Stur., 1999,484,75-89.

68. A. Filarowski, A. Koll, T. Glowiak, Steric modification of the Intramolecular Hydrogen Bond in 2-(Methylimino-phenyl-methyl)-phenols,Monat fur. Chem., 1999.130.1097-1108.

69. A. Filarowski, A. Koll, T. Glowiak, Low barrier hydrogen bonds in sterically modified Shiff basses, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2002,2,835-842.

70. Cambridge Crystallographic Database, release 2004.

71. K. Wozniak, P.R. Mallinson, G.T. Smith, C.C. Wilson, E. Grech, Role ofC-Н.О hydrogen bonds in the ionic complexes of l,8-bis(dimethylamino)naphthalene, J. Phys. Org. Chem., 2003, 16,764-771.

72. P.M. Dominiak, E. Grech, G. Barr, S. Teat, P.R. Mallinson, K. Wozniak, Neutral and Ionic hydrogen bonds in Schiff Bases, Chem. Eur. J., 2003,9,963-970

73. K.A. Lyssenko, O.R. Prokopenko, V.N. Nesterov, T.V. Timofeeva, M.Yu. Antipin, Energy of short N-H.S intramolecular bond in the crystal of (2Z)-2-cyano-2-quinolin-2(lH)-ylideneethanethioamide from X-ray diffraction data, Mendeleev. Comm., 2005, 135-138.

74. V.A. Kozlov, I.L. Odinets, K.A.Lyssenko, S.G. Churusova, S.V. Yarovenko, P.V. Petrovskii, T.A. Mastryukova, Regioselective synthesis, structure and behavior insolutions of novel phosphorylated thiazolidin-4-ones, Heteroatom. Chem., 2005, 16, 15 -168.

75. N.W. Alcock, Secondary bonding, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1972,15,1-9

76. P. Pykko, Strong closed-shell interactions in inorganic chemistry, Chem. Rev., 1997, 97, 597-636

77. Л.Г. Кузьмина, Вторичные связи и их роль в химии, Коорд. Химия, 1999, 25, 643663.

78. R.M. Minyaev, V.I. Minkin, Theoretical study of O-X (S, Se, Те) coordination in organic compounds, Can. J. Chem., 1998,76,776-788.

79. P. Metrangolo,H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Halogen Bonding Based Recognition Processes: A World Parallel to Hydrogen Bonding, Acc. Chem. Res., 2005,38,386-395.

80. G.A. Landrum, R. Hoffman, Secondary bonding between chalcogens or pnicogens and halogens Angew. Chem Int. Ed., 1998,37, 1887-1890.

81. V.G. Tsirelson, P.F. Zou, Т.Н. Tang, R.F.W. Bader , Topological definition of crystal structure: determination of the bonded interactions in solid molecular chlorine, Acta Cryst, 1995. A51.143-153.

82. R. Boese, A. D. Boese, D. Blaser, M.Yu. Antipin, A. Ellern, K. Seppelt, The Surprising Crystal Packing of Chlorinefluoride, Angew. Chem Int Ed Engl, 1997,36,1489-1492.

83. P. Sanz, O. Mo, M. Yanez, Characterization of intramolecular hydrogen bonds and competitive, chalcogen-chalcogen interactions on the basis of the topology of the charge density, Phys. Chem. Chem. Phys., 2003,5,2942-2947.

84. O.H. Катаева, Структура и внутримолекулярные взаимодействия в фосфор- и сероорганических соединениях и их комплексах с переходными металлами по данным рентгеноструктурного анализа, Дисс. На соискание уч. степени доктора хим. наук, Казань, 2001,66-79.

85. Е. Orti, P.M. Viruela, J. Sanchez-Marin, F. Tomas, Ab initio determination of the Geometrical Structure and Internal Rotation Potential of 2.2 '-bithiopene, J. Phys. Chem., 1995, 99,4955-4963.

86. N. S. Zefirov, V. A. Palyulin Conformational analysis of bicyclo3.3.1.nonanes and their hetero analogs in: Topics Stereochemistry, Vol. 20 (E. L. Eliel, S. H. Wilen, Eds.), Wiley, N. Y., 1991, pp 171-230.

87. J.A.Peters, P.E.J.Peters Van Granenburgh, J.M. van der Toorn, Th. M. Wortel, H. van Bekkum, Conformational analysis of 7-alkyl-3-oxabicyclo-3.3. ljnonanes and complexes with lanthanide shift reagents, Tetrahedron, 1978,34,2217-2222.

88. Т.Н. Reints Bok, W.N. Speckamp, Synthesis and conformational analysis of exo-and endo-7-substituted-3-azabicyclo3.3.1.nonanes, Tetrahedron, 1979,35,267-272.

89. Y.Senda, J.I.Ishiyama, S.Imaizumi, Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 3,7-disubstituted bicyclo3.3. ljnonanes: conformation and through-space interaction, J. Chem. Soc., Perkin Trans II, 1981, 90-93.

90. J. F. Richardson, T. S. Sorensen, Crystal structure determination of the conformation of two bicycle3.3.1.nonan-ones, Can. J. Chem., 1985,63,1166-1169

91. M.E. Гурский, A.C. Шашков, Б.М. Михайлов, Борорганические соединения. 386. Конформационный анализ 3-бораб1щикло3.3.1.нонанов, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981,341-352.

92. M.E. Gurskii, A.S. Shaskov, В.М. Mikhailov, Conformational analysis of 3-borabicyclo3.3.1.nonane derivatives, J. Organomet Chem. 1980,199, 171-184.

93. M.E. Гурский, K.A. Лысенко, A.JI. Карионова, П.А. Беляков, Т.В. Потапова, М.Ю. Антипин, Ю.Н.Бубнов, Уникальная стереохимия производных 3-борабицикло-3.3.1.нонана, Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2004, J0, 1884-1897.

94. R. Boese, N. Niederpriim, D. Blaser in Molecules in natural science and medicine: an encomium for Linus Pauling, ed. Z. Maksic and M. Eckert-Maksic, Ellis Horwood Limited, England 1991,103-141.

95. A. Haaland, Covalent versus Dative Bonds to Main Group Metals, a Useful Distinction, Angew. Chem. Int Ed., 1989,28, 992-1007.

96. V. Jonas, G. Freking, M. Reetz, Comparative Theoretical Study of Lewis Acid-Base Complexes ofBH3, BF3, BCl3, AlCl3 andS02, J. Amer. Chem. Soc., 1994, П6, 8741-8751.

97. K.R. Leopold, M. Canagaratna, J. A. Philips, Partially Bonded Molecules from the Solid State to the Stratosphere Acc. Chem. Res., 1997,30, 57-64.

98. D.J. Giesen, J.A. Phillips, Structure, Bonding, and Vibrational Frequencies of CH3CN-BF3: New insight into Medium Effects and the Discrepancy between the Experimental and Theoretical Geometries, J. Phys. Chem., 2003, A107.4009-4018.

99. K.A. Lyssenko, V.A. Ponomarev, M.E. Gurskii, M.Yu. Antipin, Yu.N. Bubnov, Intramolecular polarization of the dative B-0 bond in donor-acceptor complex of 1-boraadamantane with THF, Mendeleev Commun., 2004,189-191.

100. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilization of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects, Chem Phys., 1981,55,171-179.

101. С.И. Молотов, А.С. Куликов, Ю.А. Стреленко, Н.Н. Махова, К.А. Лысенко, Синтез и каскадная перегруппировка 3-арилазо-4-(3-этоксикарбонилуреидо)фуроксанов, Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2003, 8,1734-1738.

102. Structure Correlations, Ed. Н.В. Biirgi, J.D. Dunitz, VCH Publishers, New York, 1994, vl&2.

103. H.B. Biirgi, What we can learn about fast chemical processes from slow diffraction experiments, Faraday Discuss., 2002,122.41-63.

104. A.S. Cieplak, in Structure Correlation, ed. H.B. Biirgi and J.D. Dunitz, Verlag Chemie, Weinheim, 1994, p. 205.

105. H.B. Biirgi, J.D. Dunitz, E. Schefter, Geometrical reaction coordinates. II. Nucleophilic addition to a carbonyl group J. Amer. Chem. Soc., 1973, 95, 5065-5067.

106. J. Clayden, C. McCarthy, M. Helliwell, Bonded peri-interactions govern the rate of racemisation of atropisomeric 8-substituted 1-naphthamides, Chem. Comm., 1999, 20592060.

107. P.C. Bell, J. O'Leary, J.D. Wallis, W.B. Schweizer, Attractive and repulsive effects in the interactions between electron-rich and electron deficient groups in peri-substituted naphthalenes. J. Chenu Soc. Perkin Trans 2,2001,133-139.

108. V.D. Kiryukhin, I.I. Chuev, M.Yu. Antipin, S.M. Aldoshin, Precision XRD study of the Secondary Interactions in the Crystal of l-dimethylcarbamoyl-8-dimethylamino-naphtalene, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996,275,241-248.

109. R.F.W. Bader, A bond path: A universal indicator of bonded interactions, J. Chem. Phys., 1998. A102.7314-7323

110. E.A. Zhurova, V.G. Tsirelson, A.I. Stach, A.A. Pinkerton, Atomic Properties ofN204 based on its Experimental Charge density, J. Amer. Chem. Soc., 2002,124,4574-.4576

111. G.T. Smith, J.A.K. Howard, J.D. Wallis, Characterization of weak intramolecular interactions in the topology of the experimental charge density of 2,2 '-ethynyldibenzoic acid, Phys. Chem. Chem. Phys., 2001,4501-4507.

112. K.A Lyssenko, M.Yu. Antipin, D.Yu. Antonov, Transannular interaction in 2.2.paracyclophane: attractive or repulsive?, ChemPhysChem, 2003,8, 817-823.

113. S. Canuto, M.C. Zerner, Theoretical interpretation of the absorption and ionization spectra of the paracyclophanes, J. Amer. Chem. Soc. 1990,112,2114-2120.

114. G. P. Bartholomew, G. C. Bazan, Bichromophoric paracyclophanes: Models for interchromophore derealization, Acc. Chem. Res., 2001,34,9-30.

115. Y. Zyss, I. Ledoux, S. Volkov, V. Chernyak, S. MuKamel, G. P. Bartolomew, G. C. Bazan, Through-space charge transfer and nonlinear optical properties of substituted paracyclophane, J. Amer. Chem. Soc., 2000,122.11956-11962.

116. S.E. Walden, D.T. Glatzhofer, Distinctive normal harmonic vibrations of 2.2.paracyclophane J. Phys. Chem., 1997, Л101. 8233.

117. D. Henseler, G. Hohlneicher, Theoretical study on the molecular distortions in 2.2.paracyclophane andcyclobutane J. Phys. Chem., 1998. A102.10828-10833.

118. H. Hope, J. Bernstein, K.N. Trueblood, The crystal and molecular structure of l,l,2,2,9,9,10,10-octafluoro-2,2.paracyclophane and a reinvestigation of the structure of [2,2]paracyclophane, Acta Cryst., 1972, B28,1733-1742.

119. A. K. Wisor, L. Czuchajowski, All-valence-electron and transition density matrix calculations of the electronic spectra of 2.2.paracyclophanequinones, Theor. С him. Acta, 1988,74,445-461.

120. И.В. Федянин, K.A. Лысенко, З.А, Старикова, М.Ю. Антипин, Стабилизация аниона 2.2.парациклофана за счет трансаннулярного. взаимодействия, Изв. АН. Сер. хим., 2004,6,1106-1112.

121. S. Pignataro, V. Mancini, J. N. A. Ridyard, H. J. Lempka, Photoelectron energy spectra of molecules having classically non-conjugated -systems, J. Chem. Soc. D, 1971, 3,142143

122. Y. Xie, H.F. Schaefer III, and F.A. Cotton, The radical anions and the electron affinities of perfluorinated benzene, naphthalene and anthracene, Chem Commun., 2003,102;

123. J.C. Rienstra-Kiracofe, C.S. Tschumper, H.F. Schaefer, S. Nadi, and G.B. Ellison, Atomic and molecular electron affinities: Photoelectron experiments and theoretical computations, Chem Rev., 2002, Ш2,231-282.

124. G.A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin, 1991.

125. L. Peez-Garcia, D.B. Amabilino, Spontaneous resolution under supermolecular control, Chem Soc. Rev., 2002,31, 342-356.

126. J. Jacques, A. Collet, S.H. Wilen, Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Malabar, Florida: Krieger Publ. Co., 1994.

127. H.D. Flack, Chiral and achiral crystal structures, Helv. Chim Acta, 2003,86, 905-921.

128. P.A. Levkin, Yu.A. Strelenko, K.A. Lyssenko, V. Schurig, R.G. Kostyanovsky, Temperature-dependent racemic compound-conglomerate crystallization of 2,3:6,7-dibenzobicyclo3.3.1Jnona-2,6-diene-4,8-dione, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14. 2059-2066.

129. P.A. Levkin, K.A. Lyssenko, V. Schurig, R.G. Kostyanovsky, A new conglomerate in a series of 2,3:6,7-dibenzobicyclo3.3.1.nonanes, Mendeleev Commun., 2003,106-108.

130. A.N. Kravchenko, G.K. Kadorkina, A.S. Sigachev, E.Yu. Maksareva, K.A. Lyssenko, P.A. Belyakov, O.V. Lebedev, O.N. Kharybin, N.N. Makhova, R.G. Kostyanovsky, Spontaneous resolution in the imidazolidin-2-one series, Mendeleev Commun., 2003,114116.

131. R.G. Kostyanovsky, I.A. Bronzova, K.A. Lyssenko, Directed synthesis of compounds capable to spontaneous resolution, Mendeleev Comm, 2002, \, 4-6.

132. R.G. Kostyanovsky, G.K. Kadorkina, K.A. Lyssenko, V.Y. Torbeev, A.N. Kravchenko, O.V. Lebedev, G.V. Grintselev-Knyazev, V.R. Kostyanovsky, Chiral drugs via the spontaneous resolution, Mendeleev Comm., 2002,1, 4-6.

133. K.A. Lyssenko, D.G. Golovanov, A.N. Kravchenko, I.E. Chikunov, O.V. Lebedev, N.N. Makhova, New conglomerate in the series of glycoluriles, Mendeleev Commun., 2004,105.107.

134. АС.Р. Brock, W.B. Schweizer, J.D. Dunitz, On the validity of Wallach rule on the density and and stability of racemic crystals compared with their chiral counterparts, J. Amer. Client Soc., 1991, ИЗ, 9811-9820.

135. Т. Gelbrich, T.L. Threlfall, S. Huth, E. Seeger and M.B. Hursthouse, Investigation of Structural Relationships between Racemic Alkali and Ammonium Hydrogen Tartrates and their Chiral Counterparts, Z. Anorg. Allg. Client, 2004,630,1451-1458.

136. T. Koritsanszky, D. Zobel, P. Luger, Topological Analysis of Experimental Electron Densities. 3. Potassium Hydrogen(+)-Tartrate at 15 K, J. Phys. Chem., 2000, A104. 1549-1556.

137. R.G. Kostyanovsky, K.A. Lyssenko, Yu.I. El'natanov, O.N. Krutius, I.A. Bronzova, Yu.A. Strelenko, V.R. Kostyanovsky, 3,7-Diazabicyclo3.3.1.nonane-2,6-diones: building of homo- and heterochiral crystals, Mendeleev Commun., 1999,106-108

138. K.A. Lyssenko, D.A. Lenev, R.G. Kostyanovsky, Self-assembly of cage structures. Paper 12: The synthesis and crystal structures of2,5-diazabicyclo2.2.2.octane-3,6-dione-l,4dicarboxylic acids and their diesters, Tetrahedron, 2002, 58,8525-8537.

139. R.G. Kostyanovsky , K.A. Lyssenko, I.A. Bronzova, O.N. Krutius, Y.A. Strelenko, A.A. Korlyukov, Chirality-directed self-assembling of long-chain dialkyl 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane-2,6-dione-l,5-dicarboxylates, Mendeleev Commun., 2000,106.108.

140. R.G. Kostyanovsky, O.N. Krutius, I.A. Bronzova, D.A. Lenev, K.A. Lyssenko, B.B. Averkiev, Stereoregular self-assembling of diastereomeric bicyclic bis-lactam diesters, Mendeleev Commun. ,2001,6-8.

141. D.A. Lenev, K.A. Lyssenko, R.G. Kostyanovsky Rational Design, Synthesis and Crystal Structure Investigation of Hydrogen-Bonded Coordination Polymers of Bicyclic Bis-Lactam Dicarboxylates, Eur. J. Inorg. Chem., 2003,2979-2985.

142. A.V. Iogansen, Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching v(XH) vibration in infrared spectra, Spectrochimica Acta, 1999, A55,1585-1612

143. R.S. Gopalan, G.U. Kulkarni, E. Subramanian and S. Renganayaki, Molecular geometry versus crystal packing in N-methyl-N-(2-nitrophenyl) cinnamanilide: an experimental charge density study, J. Mol. Struct., 2000, 524,169-178

144. J. Ellena, A.E. Goeta, J.A.K. Howard and G. Punte, Role of the hydrogen bonds in nitroanilines aggregation: Charge density study of 2-methyl-5-nitroaniline, J. Phys. Chem., 2001, A105. 8696-8708

145. R.G. Kostyanovsky, V. Schurig, K.A. Lyssenko, О. Trapp, G.K. Kadorkina, V.R. Kostyanovsky, B.B. Averkiev, Stereochemisty of 3,3-disubstituted 2-methoxy-l,2-oxazolidines, Mendeleev. Comm, 2004, 306-310

146. R.G. Kostyanovsky, O.R. Malyshev, K.A. Lyssenko, Yu.A. Strelenko, G.K. Kadorkina, V.R. Kostyanovsky, O.G. Nabiev, I.V. Fedyanin, Stereochemistry of 1,2,4,5-tetraazanorbornanes and diaziridines: exciting history and news, Mendeleev. Comm, 2004,315-318

147. F.N. Keutsch, J.D. Cruzan, R.J. Saykally, The water trimer, Chem. Rev., 2003, 103. 2533-2577.

148. H.S. Frank and W.Y. Wen, Ion-solvent interaction. Structural aspects of ion-solvent interaction in aqueous solutions: a suggested picture of water structure, Discuss. Faraday Soc., 1957,24,133-140.

149. F. Weinhold, Nature ofH-bonding in clusters, liquids, and enzymes: an ab initio, natural bond orbital perspective, J. Molecul. Str. (Theochem), 1997,398-399.181-197.

150. R Ludwig, Water: From Clusters to the Bulk, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40,18081827.

151. R Ludwig and A. Appelhagen, Calculation of clathrate-like water clusters including H20-buckminsterfullerene, Angew. Chem. Int. Ed., 2005,44,811-815.

152. S. Maheshwary, N. Patel, N. Sathyamurthy, A.D. Kulkarni and S.R. Gadre Structure and Stability of Water Clusters (H20)n, n = 8-20: An Ab Initio Investigation, J. Phys. Chem, 2001. A105. 10525-10537.

153. E.D. Glendening, Natural energy decomposition analysis: extension to density functional methods and analysis of cooperative effects in water clusters, J. Phys. Chem., 2005, A109, 11936-11940.

154. M T. Kirchmer, R. Boese, W.E. Billups, L.R. Norman, Gas hydrate single-crystal structure analyses, J. Amer. Chem. Soc., 2004,126. 9408-9412.

155. C.A. Koh, Towards a fundamental understanding of natural gas hydrates, Chem. Soc. Rev., 2002, Ji, 157-167.

156. K.A. Lyssenko, G.V. Grintselev-Knyazev, M.Yu. Antipin, Nature of the P-0 bond in diphenylphosphonic acid: experimental charge density and electron localization function analysis, Mendeleev Comm., 2002,128-130.

157. D.G. Gilheany, No d-orbitals but Walsh diagrams and maybe banana bonds chemical bonding in phosphines, phosphine oxides andphosphonium ylides", Chem. Rev., 1994, 94, 1339-1374.

158. M.S. Gordon, J.A. Boatz, M.W. Schmidt, Ab initio studies of HXYPO and XYPOH molecules, J. Phys. Chem., 1984, 88* 2998-3004

159. A. Streitwieser, A. Rajca, R.S. McDowell, R. Glaser, Semipolar phosphorus-oxygen and phosphorus-carbon bonds. A theoretical study of hypophosphite and related methylenephosphoranes, J. Amer. Chem. Soc., 1987,109,4184-4188.

160. R.P. Messemer, Valence bonds in the main group elements generalized valence bond description, J. Amer. Chem. Soc., 1991, ИЗ, 433-440

161. D.B. Chesnut, A. Savin, The electron localization function (ELF) description of the PO bond in phosphine oxide, J. Amer. Chem. Soc., 1999,121,2335-2336

162. R.E. Asfin, G.S. Denisov, Z. Mielke, K.G. Tokhadze, Particular features of thev(OH) absorption band of strongly hydrogen-bonded complexes in the gas phase, low-temperature matrices, and crystalline films at 12-600 K, Optics and Spectr., 2005, 99± 5667

163. C.A. Hunter, J.K.M. Sanders, The nature of n.-n interactions, J. Amer. Chem. Soc., 1990, 112,5525-5534

164. Z.D. Tomic, D. Sredojevic, S.D. Zaric, Stacking interactions between Chelate and Phenyl Rings in Square-Planar Metal Complexes, Crystal Growth and Design, 2006, 6, 29-31.

165. S.K. Burley, G.A. Petsko, Aromatic-aromatic interaction: a mechanism of protein structure stabilization, Science, 1985,229,23-28.

166. S.R. Griffiths-Jones, M.S. Searle, Structure, folding, and energetics of cooperative interactions between the beta-strands of a de novo designed three-stranded antiparallel beta-sheet peptide, J. Amer. Chem. Soc., 2000,122, 8350-8356.

167. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe, Origin of attraction and directionality of the л/л interaction: Model chemistry calculations of benzene dimer interaction, Am, Chem. Soc., 2002,124,104-112.

168. B.K. Mishra, N. Sathyamurthy, л-л interaction in pryridine, J. Phys. Client, 2006, A109.6-8.

169. M. Piancenza, S. Grimme, Van der Waals Interactions in Aromatic Systems: Structure and Energetics ofDimers and Trimers of Pyridine, ChemPhysChemm, 2005, 6,1554-155

170. S. Tsuzuki, T. Uchimaru, M. Mikami, Intermodular interaction between hexafluorobenzene and benzene: Ab initio calculations including CCSD(T) level electron correlation correction, J. Phys. Chem., 2006, A110.2027-2033.

171. M.O. Sinnokrot, C.D. Sherrill, Substituent Effects in л-л Interactions: Sandwich and T-Shaped Configurations, J. Amer. Client Soc., 2004,126,7690-7697.

172. P. Hobza J. Sponer, T. Reschel, Density-functional theory and molecular clusters, J. Comput. Chem., 1995,16,1315-1325.

173. Y. Zhao, D.G. Truhlar, How well can new-generation density functional methods describe stacking interactions in biological systems? Phys. Chem. Chem, Phys., 2005, 7, 2701-2705.

174. J. Cerny, P. Hobza, The X3LYP extended density functional accurately describes H-bonding but fails completely for stacking, Phys. Chem. Chem. Phys., 2005,7,1624-1626.

175. P. Hobza, Z. Havlas, Blue-Shifting Hydrogen Bonds, Chem. Rev., 2000,100,4253-4264.

176. B. J. van der Veken, W.A. Herrebout, R. Szostak, D.N. Shchepkin, Z. Havlas, P. Hobza, The Nature of Improper, Blue-Shifting Hydrogen Bonding Verified Experimentally, J. Amer. Chem, Soc., 2001,123.12290-12293.

177. K. Hermansson, Blue-Shifting Hydrogen Bonds, J. Phys. Client, 2002, A106. 46954702.

178. S. Scheiner, T. Kar, Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: Are There Fundamental Distinctions?, J. Phys. Chem., 2002, A106.1784-1789.

179. P.L.A. Popelier, Characterization of a dihydrogen bond on the basis of the electron density, J. Phys. Chem., 1998, A102,1873-1878.

180. K.A. Лысенко, М.Ю. Антипин, Исследование природы слабых меж- и внутримолекулярных взаимодействий в кристалле. Сообщение 1. Контакты F.0 и F.H в кристалле 2-трифтор-5-трифторметилпиррола", Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2004,1,11-18.

181. Е. Kryachko, S. Scheiner, CH.F, Hydrogen bonds. Dimers of Fluromethanes, J. Phys. Chem., 2004, A108.2527-2535.

182. Я.С. Выгодский, Е.И. Лозинская, A.C. Шаплов, Ионные жидкости новые перспективные среды в органическом и полимерном синтеза, Высокомолекулярные соединения, С, 2001,43, 5.

183. Т. Welton, Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis, Chem. Rev., 1999, 99,2071-2083.

184. R.D. Rogers, K.R. Seddon, Ionic Liquids industrial applications to green chemistry, ACS, Washington, DC, 2002.

185. C. Wakai, A. Oleinikova, M. Ott, H. Weingartner, How Polar Are Ionic Liquids? Determination of the Static Dielectric Constant of an Imidazolium-based Ionic Liquid by Microwave Dielectric Spectroscopy, J. Phys. Chem В., 2005, Ш9,17028-17030.

186. S.Tait, R.A. Osteryoung, Infrared Study of Ambient-Temperature Chloroaluminates as a Function of Melt Acidity, Inorg. Chem., 1984,23,4352-4360.

187. T. Yan, C.J. Burnham, M.G. Del Popolo, G. A. Voth, Molecular Dynamics Simulation of Ionic Liquids: The Effect of Electronic Polarizability, J. Phys. Chem, 2004, B108. 1187711881

188. J.D. Holbrey, W.M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, O. Sheppard, C. Hardacre, R.D. Rogers, Liquid clathrate formation in ionic liquid-aromatic mixtures, Chem Commun, 2003,476-478.

189. A.S. Larsen, J.D. Holbrey, F.S. Tham, C.A. Reed, Designing ionic liquids: Imidazolium melts with inert carborane anion, J.AmChemSoc., 2000,122,726-742.

190. E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.G. Urman, Ya. S. Vygodskii, Implementation of Ionic Liquids as Green Reaction and Activating Media for Polycondensation Processes, Polymers, 2004,45, 5031-5045.

191. D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Y.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov, Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite, CrystEngComm, 2005,7,465-468

192. D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov, Cocrystal of an Ionic Liquid with Organic Molecules as a Mimic of Ionic Liquid Solution, Crystal Growth and Design, 2005, 5, 337-340

193. V. Tsirelson, Yu. Abramov, V. Zavodnik, A. Stash, E. Belokoneva, J. Sthan, U. Peitch, D. Feil, Critical points in a crystal and procrystal, Struct Chem., 1998,9,249.

194. D.G. Golovanov, D.S. Perekalin, A.A. Yakovenko, M.Yu. Antipin, K.A. Lyssenko, The remarkable stability of the Ct-(n-system) contacts in 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride, Mendeleev Comm., 2005,237-239.

195. M. Mascal, A. Armstrong, M.D. Bartberger, Anion-aromatic bonding: A case for anion recognition by pi-acidic rings, J. Amer. Chem. Soc., 2002,124,6274- 6276.

196. C. Garau, D. Quinonero, A. Costa, A. Frontera, P. Ballester, P. Deya, s-Tetrazine as a new binding unit in molecular recognition of anions, Chem. Phys. Lett., 2003,370, 7-13.

197. C. Garau, A. Frontera, D. Quinonero, P. Ballester, A. Costa, P. Deya, Anion-pi interactions in five-membered rings: a combined crystallographic and ab initio study, Chem. Phys. Lett., 2003,382,534-540

198. C. Garau, D. Quinonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. Deya, Anion-pi interactions: must the aromatic ring be electron deficient? New. J. Chem., 2003,27, 211214;

199. D. Quinonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. Deya, Counterintuitive interaction of anions with benzene derivatives, Chem. Phys. Lett., 2002,359,486-492.

200. Y.S. Rosokha, S.V. Lindeman, S.V. Rosokha, J.K. Kochi, Halide recognition through diagnostic "anion-pi" interactions: Molecular complexes of CI-, Br-, and I- with olefinic and aromatic pi receptors, Angew. Chem. Int. Ed., 2004,43,4650-4652.

201. B.D. Conley, B.C. Yerwood, S. Parkin, D.A. Artwood, Ammonium hexafluoro silicate salts, J.Fluor.Chem., 2002, 115,155-160

202. V.R. Thalladi, M. Nusse, R. Boese, The melting point alternation in a,(o-alkanedicarboxylic Acids, J. Amer. Chem. Soc., 2000,122, 9227-9236.

203. V.R. Thalladi, R. Boese, H-C. Weiss, The melting point alternation in a,a>-alkanedithiols, J. Amer. Chem. Soc., 2000,122,1186-1190.

204. A. Gavezzotti, G. Filippini, Theoretical Aspects and Computer Modeling, edited by A. Gavezzotti, eh. 3, pp. 61-97. Chichester: J. Wiley and Sons, 1997.

205. A. J. Pertsin, A.I. Kitaigorodsky, In The Atom-Atom Potential Method, Berlin: Springer Verlag, 1986

206. T. Beyer, T. Lewis, S.L. Price, Which organic crystal structures are predictable by lattice energy minimization, CrystEngComm, 2001,3,178-212.

207. A. Gavezzotti, Ten years of experience in polymorph prediction: what next?, CrystEngComm, 2002,4,343-347.

208. G.M. Day, W.D.S. Motherwell, W. Jones, Beyond the Isotropic Atom Model in Crystal Structure Prediction of Rigid Molecules: Atomic Multipoles versus Point Charges, Cryst. Grow. & Des., 2005, 5,1023-1033.

209. A.Gavezzotti, Calculation of Intermolecular Interaction Energies by Direct Numerical Integration over Electron Densities. I. Electrostatic and Polarization Energies in Molecular Crystals J. Phys. Chem., 2002, В106.4145-4154.

210. A.Gavezzotti, Calculation of Intermolecular Interaction Energies by Direct Numerical Integration over Electron Densities. 2. An Improved Polarization Model and the Evaluation of Dispersion and Repulsion Energies, J. Phys. Chem, 2005, В107.2344-2353

211. A.Gavezzotti, Quantitative Ranking of Crystal Packing Modes by Systematic Calculations on Potential Energies and Vibrational Amplitudes of Molecular Dimers, J. Chem Theory and Comput., 2005, i, 834-840.

212. K.Yu. Suponitsky, V.G. Tsirelson, D.Feil, Electron-density-based calculations of intermolecular energy: case of urea, Acta Cryst., 1999, A55, 821-827

213. Z. Berkovitch-Yellin, L. Leizerowitz, The role of Coulomb forces in the crystal packing of amides. A study based on experimental electron densities, J. Amer. Chem Soc., 1980, 102. 7677-7690.

214. Z. Berkovitch-Yellin, L. Leizerowitz, Atom-atom potential analysis of the packing characteristics of carboxylic acids. A study based on experimental electron-density distributions, J. Amer. Chem Soc., 1982,104,4052-4064.

215. D. Braga, G.R. Desiraju, J.S. Miller, A.G. Orpen, S.L. Price, Innovation in Crystal Engineering, CrystEngComm, 2002,4, 500-509

216. C. Ouvrard, J.B.O. Mitchell, Can we predict lattice energy from molecular structure?, Acta Cryst., 2003, B59,676-685.

217. R.M. Martin, Electronic Structure, Cambridge University Press, Cambridge, 2004

218. C.A. Morrison, M.M. Siddick, Determining the Strengths of Hydrogen Bonds in Solid-State Ammonia and Urea: Insight from Periodic DFT calculations, Chem Eur. J., 2003, 9, 628.

219. C.A. Morrison, M.M. Siddick, Dihydrogen Bonds in Solid BH3NH3, Angew. Chem Int. Ed., 2004, 43, 4780-4782.

220. R. Boese, N. Niederprum, D. Blaser, A. Maulitz, M.Yu. Antipin, P.R. Mallinson, Single-Crystal Structure and Electron Density Distribution of Ammonia at 160 К on the Basis of X-ray Diffraction Data, J. Phys. Chem., 1997; B101,5794-5799

221. K.A. Lyssenko, A.A. Korlyukov, M.Yu. Antipin, The role of H.Hand C.Hcontacts in ordering of the 2.2.paracylophane at 100K: the estimation of the sublimation energy from the experimental electron density function, Mendeleev. Comm., 2005,90-93

222. D.L. Rodgers, E.F., Jr. Westrum, J.T.S. Andrews, The enthalpies of combustion and formation of 2.2.-paracyclophane and triptycene, J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, 733739.

223. R.H. Boyd, The heat of combustion and strain energy of 2,2-paracyclophane, Tetrahedron, 1966, 22,119-122.

224. D. Braga, Dynamic processes in crystalline organometallic complexes, Chem. Rev.,1992.92, 633-665.

225. K.A. Lyssenko, D.G. Golovanov, M.Yu. Antipin, Topological analysis of the electron density distribution functions of neutral 3d metal metallocenes, Mendeleev Commun., 2003,209-211.

226. Zhen-FengXu, YaomingXie, Wen-Lin Feng, H.F. Shaefer III, Systematic investigation of electronic and molecular structures for the first transition metal series metallocenes M(C5H5)2 (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, andNi), J. Phys. Chem., 2003. A107, 2716-2729.

227. M.Y. Antipin, K.A. Lyssenko, R. Boese, Electron density distribution in the vanadocene crystal on the basis of X-ray diffraction data at 108 K, J. Organomet. Chem., 1996, 508. 259-262.

228. К. Angermund, К.Н. Claus, R. Goddard, С. Kruger, High-Resolution X-ray Crystallography -An Experimental Methodfor the Description of Chemical Bonds, Angew. Chem. Int Ed. Engl., 1985, 24,237-247.

229. A.I. Stash, K. Tanaka, K. Shiozawa, H. Makino, V.G. Tsirelson, Atomic interactions in ethylenebis(l-indenyl) zirconium dichloride as derived by experimental electron density analysis, Acta Cryst., 2005, B61,418^128.

230. R.F.W. Bader and C.F. Matta, Bonding to Titanium, Inorg. Client, 2001,40,5603-5611.

231. R.H. Jones, L.H. Doerrer, S.J. Teat, C.C. Wilson, Variable-temperature diffraction study of the barrier to rotation and zero-point motion in bis(eta(6)-benzene) chromium, Chem. Phys. Lett., 2000, Ц9,423-426.

232. J.A. Connor, H.A. Skinner, Y. Virmani, Microcalorimetric studies. Thermal decomposition and iodination of bis(benzene)chromium, bis(benzene)-chromium iodide, and some (arene)chromium tricarbonyls, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1,1973,69,12181224.

233. D. Braga, F. Gepioni, Effect of molecular shapes on crystal building and dynamic behavior in the solid state: from crystalline arenes to crystalline metal arene complexes, Organometallics, 1991, 10,2563-2569.

234. D. Braga, F. Gepion/, Reorientational processes in solid (C6H6)2Cr, (C6H6)Cr(CO)3 and (C6H5Me)Cr(CO)3„ Polyhedron, 1990,1 53-60.

235. A. Holladay, P.C. Leung, P. Coppens, Generalized relations between d-orbital occupancies of transition-metal atoms and electron-density multipole population parameters from X-ray diffraction data Acta Cryst., 1983, A39. 377-387.

236. V. Graves, J.J. Lagowski, Organometallic derivatives of the transition elements. I. Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of bis(arene)chromium(0) compound, Inorg. Chem., 1976, 15, 577-587.

237. R. Sahnoun, C. Mijoule, Density functional study of metal-arene compounds: Mono(benzene)chromium, bis(benzene)chromium and their cation, J. Phys. Chem., 2001, Л105, 6176-6181

238. C.F. Matta, J. Hernandez-Trujillo, T. Tang, R. Bader, Hydrogen-hydrogen bonding: A stabilizing interaction in molecules and crystals ,Chem. Eur. J., 2003, 9,1940-1951.

239. K. Bystrom, The stabilization energy of 1,3,5-triazine derived from measurements of the enthalpies of combustion and sublimation, J. Chem. Thermodyn., 1982,14, 865-870.

240. J. Tjebbes, The heats of combustion and formation of the three diazines and their resonance energies, Acta Chem. Scand., 1962,16, 916-921

241. R.M. Stephenson, S. Malanowski, Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Elsevier: New York, 1987

242. R.L. Papoular, Y. Vekhter, P. Coppens, The two-channel maximum-entropy method applied to the charge density of a molecular crystal: alpha-glycine, Acta Cryst., 1996, A52. 397-407.

243. R. Destro, P. Roversim M. Barzaghi, R.E. Marsh, Experimental charge Density of a-glychine, J. Phys. Chem., 2000, A104.1047-1054.

244. R. Flaig, T. Koritsanszky, B. Dittrich, A. Wagner, P. Luger, Intra- and Intermolecular Topological Properties of Amino Acids: A Comparative Study of Experimental and Theoretical Results, J. Amer. Chem. Soc., 2002,124. 3407 -3417.

245. J.Chocholousova, J. Vacek, F. Huisken, O. Werhahn, P. Hobza, Stacked Structure of the Glycine Dimer Is More Stable than the Cyclic Planar Geometry with Two O-H- O

246. Hydrogen Bonds: Concerted Action of Empirical, High-Level Nonempirical ab Initio, and Experimental Studies, J. Phys. Chem., 2002, A106. 11540-11549.

247. S.N. Ngauv, R. Sabbah, M. Laffitte, Thermodynamique de composes azotes. 111. Etude thermochimique de la glycine et de la l-a-alanine, Thermochim. Acta, 1977,20, 371-380.

248. E. Kassab, J. Langlet, e.Evleth, Y. Akacem, Theoretical study of solvent effect on intramolecular proton transfer of glycine, J. Mol. Structure (Theochem), 2000, 531, 267282.

249. J.S. Gaffney, R.C. Pierce, L. Friedman, Mass spectrometer study of evaporation of .alpha.-amino acids, J. Amer. Chem. Soc., 1977, 99,4293-4298.

250. Energetic Materials, part 2: Detonation and Combustion", Peter Politzer, Jane S. Murray, Eds., Elsevier, Amestrdam, The Netherlands, 2003.

251. S. Zeman, New Aspects of the Impact Reactivity of Nitramines, Propellants Explos., 2006,256,66-74.

252. C. S. Choi, E. Prince, The crystal structure of cyclotrimethylenetrinitramine,Acta Cryst., 1972, B28,2857-2862.

253. В.И. Пепекин, Ю.Н. Матюшин, Ю.А. Лебедев, Термохимия N-numpo и N-нитрозоаминов ациклического ряда, Изв. Акад. наук, Сер. хим., 1974,18707-1710.

254. Yu-Xiang Ou, Hui-Ping Jia, Bo-Ren Chen, Yong-Jiang Xu, Cai Wang, Ze-Lin Pan, A Theoretical Study on the Molecular Structure of Hexanitrohexaazaisowurtzitane, Huaxue Xuebao(Chin.)(Acta ChintSinica), 1999,57,431

255. K.A. Lyssenko, Yu.V. Nelubina, D.V. Safronov, O.I. Haustova, R.G. Kostyanovsky, D.A. Lenev, M.Yu. Antipin, Intermolecular N3—N3 interactions in the crystal of pentaerythrityl tetraazide, Mendeleev Comm., 2005,232-234

256. R. L. Wilier, U.S. Patent 4,485,237, Nov 27,1984.

257. T. J. Dunn, W. L. Neumann, M. M. Rogic, S. R. Woulfe, Versatile Methods for the Synthesis of Differentially Functionalized Pentaerythritol Amine Derivatives, J. Org.Chent, 1990,55,6368-6373.

258. M.-H.V. Huynh, M.A. Hiskey, E.L. Hartline, D.P. Montoya, R. Gilardi, Polyazido High-Nitrogen Compounds: Hydrazo- and Azo-1,3,5-triazine, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4924-4928.

259. M.J. Hardie and C. L. Raston, Supramolecular assemblies of 1,2-dicarbadodecaborane(12) with bowl-shaped calix5.arene, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 195-200.

260. M.J. Hardie, C. L. Raston, B. Wells, Altering the inclusion properties of CTV through crystal engineering: CTV, carborane, and DMF supramolecular assemblies, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3293-3298.

261. P.C. Andrews, M. J. Hardie and C. L. Raston, Supramolecular assemblies of globular main group cage species, Coord. Chem. Rev., 1999,189.169-198.

262. P.D. Godfrey, W.J. Grigsby, P.J. Nichols and C.L. Raston, Aza-crown ether: 1,2-dicarbadodecaborane(12) supramolecular assemblies, J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119, 9283-9284.

263. M.A. Fox, A.K. Hughes, Cage C-H.X interactions in solid-state structures of icosahedral carboranes, Coord Chem Rev., 2004,248.457-476.

264. К.А. Лысенко, Топкие эффекты электронного строения молекул и кристаллов органических и элементоорганических соединений по данным рентгенодифракционного исследования, Дисс. На соискание уч. степени кандидата хим. наук, Москва, 2001,177-196.

265. М.Ю. Антипин, А.В. Поляков, В.Г. Цирельсон, М. Капхан, В.В Грушин, Ю.Т. Стручков, Молекулярная структура и распределение электронной плотности в 9-азидо-м-карборане при 160 К, Металлоорг. Хим. 1990,3,421-426.

266. R. F. W. Bader, D. A. Legare, Properties of Atoms in Molecules: Structure and Reactivities of Boranes and Carboranes, Can. J. Chem., 1992,70,657-676.

267. M. Yu. Antipin, R. Boese, D. Blaeser, A. Maulitz, Molecular crystal structure and electron density distribution in the crystal of pentaethyl-l,5-dicarba-closo-pentaborane C2B3(Et)J at 120 К J. Amer. Chem. Soc., 1997, JJ9,326-333.

268. J. Llop, C. Vinas, F. Teixidor, L. Victori, R. Kivekas, R. Sillanpaa, Modulation of the C.C distance in mixed pyrrolyl/dicarbollide complexes, Organometallics, 2001, 20, 4024-4030.

269. A.J. Welch, Steric Effects in Metallacarboranes Metal Clusters in Chemistry, Eds. P. Braunstein, L. A. Oro and P. R. Raithby, Wiley-VCH, 1999, 69-90.

270. L. A. Leites, Vibrational spectroscopy of carboranes and parent boranes and its capabilities in carborane chemistry, Chem Rev., 1992, 92, 279-323

271. J. Llop, C. Vinas, J. M. Oliva, F. Teixidor, M. A. Flores, R. Kivekas, R. Sillanpaa, Modulation of the C-C distance in disubstituted 1,2-R-2-o-carboranes. Crystal structure of closo l,2-(SPh)2-l,2-C2BioHw, J. Organomet. Chem, 2002,657,232-238.

272. Z. G. Lewis, A. J. Welch, Structure of 1,2-diphenylcarbaborane, 1,2-Ph2-l ,2-closo-C2BioH10Acta Cryst., 1993, C49,705-710.

273. M. Tsuji, Most Stable Conformation of the Cyclopropane Ring Attached at a Carbon Atom in a l,2-Dicarba-closo-dodecaborane(12) System, J.Org. Chem., 2004, 69, 40634074.

274. R.L. Thomas, G.M. Rosiar, A.J. Welch, A New Crystalline Form of l-Phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(l2), Acta Cryst., 1996, C52, 1024-1026.

275. M. A. Spackman, Molecular electric moments from x-ray diffraction data, Chem, Rev., 1992, P2,1769- 1797

276. A.E. Whitten, C.J. Radford, J.J. McKinnon, M.A. Spackman, Dipole and quadrupole moments of molecules in crystals:A novel approach based on integration over Hirshfeld surfaces, J. Chem. Phys., 2006,124,074106.

277. A.K. Saxena and N.S. Hosmane, Recent Advances in the Chemistry of Carborane Metal Complexes Incorporating d- andf-Block Elements, Chem. Rev., 1993,93,1081-1124.

278. A.K. Saxena, J.A. Maguire and N.S. Hosmane, Recent Advances in the Chemistry of Heterocarborane Complexes Incorporating s- and p-Block Elements, Chem Rev., 1997, 93,2421-2462.

279. R.N. Grimes in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Ed. E.W. Abel, F.A.G. Stone and G. Wilkinson, Pergamon, Oxford, 1995,!, 373.

280. G. Zi, H-W. Li and Z. Xie, A novel carbons-adjacent arachno-C2B10 carborane tetraanion bearing both hexagonal and pentagonal bonding faces, Organometallics, 2001, 20,3836-3838.

281. J.A. Long, T.B. Marder, P.E. Behnken and M.F. Hawthorne, Metallacarboranes in catalysis. 3. Synthesis and reactivity of exo-nido-phosphinerhodacarboranes, J. Amer. Chem. Soc., 1984, Ш6,2979-2989.

282. N.S. Hosmane, J. Yang, H. Zhang and J.A. Maguire, The First Fully Sandwiched Lithiacarborane Complex: A Synthetic and Structural Investigation, J. Amer. Chem. Soc., 1996.118.5150-5151.

283. J.Cowie, E.J.M.Hamilton, J.C.V.Laurie and A.J.Welch, Structure of 10,1 l-n-hydro-9-dimethylsulfido-7,8-dicarba-nido-undecaborane(l 1), Acta Cryst., 1988. C48.1648-1650.

284. A.R. Kudinov, D.S. Perekalin, P.V. Petrovskii, K.A. Lyssenko, G.V. Grintselev-Knyazev, Z.A. Starikova, Synthesis and structure of rhodium complexes with monoanionic carborane ligand 9-SMe2-7,8-C2B9H10., J. Organomet Chem., 2002.657,115-122.

285. A.S.F. Boyd, G.M. Rosair, F.B.H. Tiarks, A.S. Weller, S.K. Zahn, A.J. Welch, Charge-compensated carbarhodaboranes. Synthesis and molecular structures of 3-L-3,3- (I) 4-SMer3,l,2-closo-RhC2B9H10, L = COor PPh3, Polyhedron, 1998, Г7,2627-2632.

286. Programs, SAINT and SADABS 1999, Bruker-AXS Inc., Madison, WI-53719, USA.

287. R. H. Blessing, An empirical correction for absorption anisotropy, Acta Cryst., 1995, A51.33-38.

288. G.M. Sheldrick, SHELXTL-97, V5.10, 1997, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA

289. A. Stash, V. Tsirelson, WinXrpo, A program for Calculation of the Crystal and Molecular properties Using the Model Electron Density, 2001, a further information available at http://xray.nifhi.ru/wxp/

290. A. Stash, V. Tsirelson, WinXPRO: a program for calculating crystal and molecular properties using multipole parameters of the electron density, J. Appl. Crystallogr. 2002, 35, 371-374.

291. D.N. Laikov, Chem. Phys. Lett., 1997,281,151-156.

292. MORPHY98, a topological analysis program written by P. L. A Popelier with a contribution from R. G. A. Bone (UM1ST, Engl, EU)

293. J. Hutter, P. Ballone, M. Bernasconi, P. Focher, E. Fois, S .Goedecker, M. Parrinello and M. Tuckerman (1995-2001) CPMD v. 3.7.2, MPI fur Festkorperforschung and IBM Zurich Research Laboratory.

294. D. Vanderbilt, Soft self-consistent pseudopotentials in a generalized eigenvalue formalism, Phys. Rev., 1985, B4L 7892- 7895

295. N. Troullier, J.L. Martins, Efficient pseudopotentials for plane-wave calculations, Phys. Rev., 1991, B43,1993-2006.