Характеристика нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах по данным прецизионного рентгеноструктурного анализа и расчетов методом Кона-Шэма с периодическими граничными условиями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шишкина, Анастасия Васильевна

• Шишкина, Анастасия Васильевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шишкина, Анастасия Васильевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Список сокращений и условных обозначений

Введение

Глава 1. Литературный обзор. Характеристика нековалентных взаимодействий в

молекулярных кристаллах

1.1. Восстановление электронной плотности на основе данных прецизионного рентгеновского дифракционного эксперимента

1.2. Идентификация нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах

1.3 Методы моделирования нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах

1.3.1. Кластерное приближение

1.3.2. Расчеты кристаллов методом Кона-Шэма с периодическими граничными условиями

1.4 Оценка энергий нековалентных взаимодействий по спектральным, структурным и электроино-плотностным характеристикам периодической системы

1.4.1. Подходы, основанные на геометрических и спектральных параметрах

1.4.2. Подходы, основанные на квантово-топологическом анализе электронной плотности

1.5. Описание нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах по характеристикам электронной плотности

1.6. Характеристика объектов исследования

1.6.1. Молекулярные кристаллы с ван-дер-ваальсовыми и галоген-галоген взаимодействиями

1.6.2. Молекулярные кристаллы с водородными связями и я-стэкинг взаимодействиями

1-7. Основные задачи диссертационной работы

Глава 2. Ван-дер-ваальсовы взаимодействия в кристалле а-Ы204

2.1. Экспериментальная часть

2.2. Теоретический расчет

2.3. Результаты и обсуждение

2.3.1. Атомные характеристики и внутримолекулярные взаимодействия: анализ распределения электронной плотности

2.3.2. Межмолекулярные взаимодействия: анализ распределения электронной плотности

2.3.3. Атомные и межмолекулярпые взаимодействия: анализ распределения электростатического потенциала

2.3.4. Анализ распределения плотности корреляционной и обменной энергии

2.3.5. Теоретико-информационный дескриптор - плотность энтропии связывания 57 2.4. Основные результаты и выводы по главе 2 5В Глава 3. Галоген-галоген взаимодействия в кристаллах Cl2, C1F, C1F3 и Ь

3.1. Кристалл C1F3: экспериментальная часть

3.2. Теоретические расчеты молекулярных кристаллов с галоген-галоген взаимодействиями: Cl2, C1F, C1F3 и 12

3.3. Результаты и обсуждение

3.3.1. Молекулярная структура кристалла C1F3

3.3.2. Методические особенности проведения периодических расчетов молекулярных кристаллов на примере C1F3

3.3.3. Молекулярная и кристаллическая структура кристаллов С12,12 и C1F

3.3.4. Анализ распределения электронной плотности в кристаллах CIF3, С12, 12 и C1F

3.3.5. Особенности межмолекулярных галоген-галоген взаимодействий в

кристаллах Cl2,12, C1F и C1F3 в терминах молекулярного распознавания ^

3.3.6. Особенности электростатических взаимодействии молекул в кристаллах С12,

C1F, C1F3 и 12

3.3.7. Проявление обмена и корреляции электронов в галоген-галоген

взаимодействиях

3.3.8. Оценка энергии галоген-галоген взаимодействий

3.4. Основные результаты и выводы по главе 3 101 Глава 4. Совокупность нековалентных взаимодействий в кристалле N-оксида пиколиновой кислоты (PANO)

4.1. Экспериментальная часть

4.2. Расчеты кристалла PANO методом Кона-Шэма

4.3. Результаты 1

4.3.1. Нековалептные взаимодействия в PANO: анализ экспериментальной и теоретической периодической плотностей ' ' '

4.3.2. Особенности электростатических взаимодействий в кристалле PANO

4.3.3. Оценка энергии нековалентных взаимодействий в кристалле PANO

4.4. Анализ кластерного приближения для моделирования нековалентных ^ взаимодействий в PANO

4.4.1. Межслойные л-стэкинг взаимодействия

4.4.2. Внутрислойные С-Н—О водородные связи

4.4.3. Внутримолекулярная водородная связь

4.5. Основные результаты и выводы по главе 4 126 Заключение. Основные итоги работы 128 Библиографический список использованной литературы 130 Приложения

Список сокращений и условных обозначений

KT - кри тическая точка; КШ, KS - метод Кона - Шэма;

KS-D3 - метод Кона - Шэма с введение эмпирической дисперсионной поправкой Гримме;

ТФП, DFT - теория функционала плотности;

ХФ, HF - метод Хартри - Фока;

ЭП - электронная плотность;

ЭСП - электростатический потенциал;

МР2 - теория возмущений второго порядка Мёллера-Плессета;

/?(г) - электронная плотность;

g(r) ~ плотность кинетической энергии;

i'(r) - плотность потенциальной энергии;

/г(г) - плотность электронной энергии;

VJ/?(r) - лапласиан электронной плотности;

ОЭП - одноэлектронный потенциал;

ППЭ - поверхность потенциальной энергии;

ЛКАО - линейная комбинация атомных орбиталей;

КО - кристаллическая орбиталь;

Eim _ энергия индивидуального нековалептного взаимодействия;

Е]ап - энергия кристаллической решетки;

ПРСА - прецизионный рентгеноструктурный анализ;

КТС - критическая точка связи:

BSSE - суперпозиционная ошибка базисного набора.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Характеристика нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах по данным прецизионного рентгеноструктурного анализа и расчетов методом Кона-Шэма с периодическими граничными условиями»

Введение

I кковалентные взаимодействия в последние годы находятся в фокусе внимания исследователей, работающих в области химии, физики, биологии, материаловедения. Оформилась новая междисциплинарная область знания, супрамолекулярная (надмолекулярная) химия. Она рассматривает пековалентные взаимодействия и их влияние па свойства и химические превращения гетеродесмических систем, т. е. систем, в которых сосуществуют несколько типов химических связей (ковалентные, водородные, ван-дср-ваальсовые и к-стэкинг взаимодействия). Несмотря на то, что межмолекулярные взаимодействия, как правило, относительно слабы по сравнению с ковалентными связями внутри молекул, их множественность в растворах, кристаллах и супрамолекулярных ансамблях способна существенно влиять на свойства системы. Именно межмолекулярные взаимодействия определяют структуру, физические свойства и поведение в химических реакциях супрамолекулярных систем. Исследование структурной обусловленности свойств сложных молекулярных систем обычно проводят с помощью разного рода корреляционных зависимостей. Такие зависимости получают для модельных молекул и их комплексов, а зачем применяют для нековалептных структурообразующих взаимодействий в более сложных, в том числе, биологических системах. В настоящее время в исследовании нековалентпых (межмолеку-лярпых) взаимодействии в молекулярных кристаллах можно выделить следующие основные направления:

1). Идентификация и количественная характеризация нековалентпых взаимодействий на основе квантово-топологического анализа электронной плотности, полученной при помощи точных дифракционных ¿методов, таких как прецизионный рентгеноструктурный анализ, и полученной расчетными методами с периодическими граничными условиями.

2). Выявление природы нековалентпых взаимодействий посредством выделения различных вкладов в эти взаимодействия: электростатический, дисперсионный, индукционный и обменный (метод Морокумы, егшметрийно-адаптнрованная теория возмущений).

3). Идентификация и количественная характеризация нековалептных взаимодействий при помощи анализа натуральных связевых орбиталей.

4). Выявление межмолекулярных взаимодействий и нахождение их энергетических характеристик при помощи спектроскопических методов (прежде всего, ИК-спектроскопии, спектроскопии комбинационного рассеяния, а также неупругого рассеяния нейтронов).

Наиболее точным методом исследования структуры кристаллов является прецизионный ренттенострукгурный анализ. Его современным уровень позволяет с высокой точно-

о

стыо (-0,03-0,05 еА" ) восстанавливать электронную плотность, и таким образом исследовать электронные свойства кристаллов. Электронная плошость описывает поведение электронов в поле ядер, и, в соответствии с законами квантовой механики, определяет структуру и свойства многоэлектронных систем. Однако часто не удается получить монокристалл вещества или точные дифракционные данные с высоким разрешением. Поэтому для исследования слабых нековалентных взаимодействий, энергия которых не превышает 12 кДж/моль, актуально применение расчетного метода Коиа-Шэма с дополнительным эмпирическим учетом дисперсионных взаимодействий (КЭ-ОЗ) или теории возмущений Мёл-лера-Плессета 2-го порядка (МР2). Эти методы вначале применялись только для газофазных молекул и кластеров и лишь в последние годы для них стали доступны периодические молекулярные модели. При наложении граничных условий такие расчеты позволяют изучать молекулярные кристаллы с водородными связями, л-стэкннг и ван-дер-ваальсовымп взаимодействиями и призваны обеспечить более надежную информацию о нековалентных взаимодействиях в сложных системах, чем расчеты молекулярных кластеров в газовой фазе, не учитывающие дальнодействующие эффекты окружения.

11ри анализе нековалентных взаимодействии в сложных молекулярных кристаллах возникает проблема оценки энергии отдельных контактов: для этого необходимо выделить парные атомные взаимодействия из всей совокупности нековалентных взаимодействий. Решение этой задачи дает квантово-топологическая теория молекулярной и кристаллической структуры Бейдера. Основными элементами данной теории являются атомы и связе-вые пути. По определению, атомы, как в изолированном, так и в кристаллическом состоянии представляют собой область в реальном пространстве, ограниченную поверхностью нулевого потока градиента электронной плотности. При этом, атомы считаются связанными, когда две градиентные линии, выходящие из этих атомов, соединяются в так называемой критической точке связи, образуя линию, вдоль которой электронная плотность максимальна по отношению к любой близлежащей латеральной точке. Такая линия называйся связевым путем, и именно она отождествляется с наличием химической связи между двумя атомами. Таким образом, данная теория позволяет идентифицировать индивидуальные нековалентные взаимодействия па основании анализа электронной плотности. Более того, знание локальных характеристик электронной плотности в критической точке связи, по-

зволясг ранжировать все взаимодействия по типу и оценить их энергию с помощью корреляции между энергией взаимодействия и характеристиками электронной плотности в критических точках связей: значениями электронной плотности, ее лапласиана и плотностей кинетической, потенциальной и полной электронных энергий. Такой подход для оценки энергии встречает ряд затруднений, подробно изложенных ниже, и нуждается в обосновании и установлении области применимости.

Одной из фундаментальных проблем современной химии является направленное конструирование высокоупорядочепиых суирамолекулярных соединений, с заданной структурой и свойствами, из комплементарных, то есть имеющих геометрическое и/или химическое соответствие, молекулярных «строительных блоков». Анализируя нековалентные взаимодействия на основе принципов молекулярного распознавания, часто рассматривают взаимно сочетающиеся локальные области отрицательного и положительного лапласиана электронной плотности, определяющие области концентрации и деконцептрацип электронов в соседних молекулах. Между тем, начиная с переходных элементов третьего периода, лапласиан электронной плотности внешних оболочек атомов не показываем Следовшель-ио, требуется другой физически обоснованный индикатор, дающий информацию о механизме молекулярного распознавания такого рода. Актуальным остается и поиск новых точечных и пространственно-распределенных индикаторов, основанных на характеристиках электронной плотности и электростатического потенциала системы, для установления особенностей электростатических и дисперсионных межмолекулярных взаимодействий в молекулярных кристаллах.

Цель настоящей работы - качественная и количественная характерпзация слабых иековалентных структурообразующих взаимодействий в молекулярных кристаллах с водородными и ван-дер-ваальсовыми связями на основе новых точечных и пространственно-распределенных индикаторов химического связывания, использующих экспериментальные и расчетные характеристики электронной плотности.

Характерпзация включает в себя выявление и описание совокупности характерных признаков и особенностей слабых иековалентных структурообразующих взаимодействий в молекулярных кристаллах.

Научная новизна и практическая значимость полученных результатов состоят в следующем.

В ряде молекулярных кристаллов на основе прецизионных рентгенодифракционных экспериментов и периодических расчетов методами KS-D3 и МР2 впервые надежно идентифицированы и количественно охарактеризованы слабые структурообразующие межмолекулярные взаимодействия - F-F, F-CI, С1---С1, I---I, О •■•О, я-стэкинг и водородные связи. Для идентификации межмолекулярных контактов с малой и почти постоянной электронной плогносгыо впервые применен анализ локальной информационной энтропии Шэнно-на. Впервые продемонстрировано, что молекулярное распознавание и особенности упаковки ван-дер-ваальсовых молекулярных кристаллов наиболее надежно характеризуются в терминах функции одноэлектронного потенциала. Установлено, что полная картина взаимодействий нейтральных молекул в кристалле описывается комбинацией действия двух предельно разных механизмов комплементарности молекул: по типу Ван-дер-Ваальса и по типу Лыопса. Впервые показано, что нековалентные галоген-галоген взаимодействия в кристаллах, реализуемые по механизму Лыоиса. сопровождаются образованием о-дырки в распределении электростатического потенциала на заданной поверхности электронной плотности, ориентированной па область концентрации электронов в соседней молекуле. Для установления пространственных деталей электростатических и дисперсионных межмолекулярных взаимодействий в кристалле предложен новый функциональный индикатор на основе суперпозиции градиентных полей электронной плотности и электростатического потенциала.

Впервые плотности обменной и корреляционной энергии электронов использованы для характернзации важных деталей пространственного строения молекулярных кристаллов. В частности, в кристаллах, в которых молекулы удерживаются вместе ван-дер-ваальсовымп взаимодействиями, плочность обменной энергии является эффективным функциональным индикатором объемов молекул и обеспечивает оценку ван-дер-ваальсовых радиусов атомов, а плотность корреляционной энергии выявляет мостики, ассоциируемые с линиями связи между молекулами.

Впервые путем сопоставления данных с результатами прямого неэмпирического расчета кристалла получено обоснование применения корреляций между энергией индивидуальных контактов, Еть и плотностью потенциальной и кинетической энергии в критических точках связей для оценки энергии я-стэкинг взаимодействий. Установлен важный для моделирования молекулярных кристаллов факт, что использование эмпирической дисперсионной поправки Гримме в методе KS-D3, улучшая согласие расчетных геометрических и

топологических характеристик слабых межмолекулярных С-Н—О и я-стэкинг взаимодей-С1ВНЯ в кристалле Ы-оксида пиколнновой кислоты с данными прецизионного ренпено-дифракционного эксперимента, ухудшает согласие с экспериментом геометрических и час 101 пых параметров для сильной внутримолекулярной О-Н-О связи.

Практическая значимость полученных результатов состоит в отработке расчетно-экспериментальной схемы идентификации и характеризации всей совокупности некова-лентных взаимодействий различных по природе и силе с помощью параметров экспериментальной и расчетной периодических электронных плотностей. Проверены разные способы оценки энтальпии сублимации молекулярных кристаллов по характеристикам критических точек межмолекулярных связей и на основе сопоставления с данными неэмпприче-ских расчетов и экспериментов отобрана наиболее надежная методика. Эго открывает путь к обоснованному исследованию энергетики гетеродесмических молекулярных кристаллов. I [редложенные новые точечные и пространственно-распределенные индикаторы химического связывания на основе как экспериментальных, так и расчетных характеристик элек-іровной плотности, позволяют существенно дополнить современные представления о природе структурной обусловленности свойств молекулярных кристаллов. Подход в целом перспективен для систематического использования при решении фундаментальных и прикладных задач современной физической химии, опирающихся на представления о распределении электронной плотности и электростатического потенциала в молекулярных кристаллах.

Диссертация состой і из введения, 4 глав, заключения и приложений. Все главы имеют вводную часть и заключение, в котором сформулированы основные результаты по данной главе. Общие выводы сформулированы отдельно в конце диссертации. Далее следует список литературы, содержащий 207 наименований. Объем диссертации составляет 146 страниц, включая 43 рисунка и 21 таблицу.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шишкина, Анастасия Васильевна

4.5. Основные результаты и выводы по главе 4

Квантово-топологическая теория молекулярной структуры [63] применена нами для идентификации и характеризации нековалентных взаимодействии в молекулярном кристалле N-оксида пиколиновои кислоты (PANO). Выявлена и количественно охарактери ю-вана вся совокупность нековалентных взаимодействий в кристалле N-оксида пиколиновои кислоты с помощью параметров электронной плотности, восстановленной как из точного прецизионного рентгенодифракционного эксперимента, так и периодических расчетов методом Кона-Шэма в рамках теории функционала плотности с включением эмпирической дисперсионной поправки Гриме и без нее. Настоящее исследование показывает, что в кристалле PANO отсутствуют сильные специфические структурообразующие межмолекуляр-пые взаимодействия и его структура, главным образом, определяется пековалентными взаимодействиями трех типов, различных по своей силе и природе. Сильная внутримолекулярная 01-1-11—02 водородная связь (Е„„ > 90 кДж/моль) способствует образованию шестичленного плоского кольца в молекулярной структуре. Внутрислойные нековалент-ные взаимодействия в кристалле в основном определяются слабыми С-Н—О водородными связями (Ет < 10 кДж/моль). Взаимная ориентация молекул в соседних слоях обусловлена слабыми 71-стэкинг взаимодействиями, энергия которых (£,„, < 4 кДж/моль) может быть оценена с помощью эмпирической корреляции между Ет и параметрами электронной плотности в соответствующих критических точках связи. Значимость полученных характеристик электронной плотности для слабых нековалентных взаимодействий обоснована с помощью информационной теории.

Проведен сравнительный анализ результатов, полученных из распределения элек-ipoHHofí плотности, восстановленной как из эксперимента, так и теоретических периодических расчетов в рамках теории функционала плотности с включением эмпирической дисперсионной поправки Гримме. Установлен важный для моделирования молекулярных кристаллов факт, что дисперсионная поправка Гримме улучшает согласие расчетных геометрических и топологических характеристик межмолекулярных контактов (слабые внутрислойные С-Н—О контакты и мсжслоиные л-стэкинг взаимодействия) с данными точного прецизионного рентгенодифракционного эксперимента. Согласие расчетных геометрических и частотных параметров для сильной/короткой внутримолекулярной О-Н-О связи ухудшается. Таким образом, введение поправки Гримме не решает задачу одновременного описания как слабых, так и сильных нековалентных взаимодействий в кристаллах.

Суперпозиция градиентных полей электронной плотности и электростатического по1енцпала помогает понять особенности ненаправленных электростатических взаимодействий в кристалле РАЫО в терминах квашово-топологической теории молекулярной и кристаллической структуры. Проявление действия электростатических взаимодействий можно рассматривать в результате частичного перекрывания соседних атомных бассейнов в электронной плотности, определяющего границы связанного атома в кристалле, и в электростатическом потенциале, определяющего границы нейтрального связанного атома в кристалле. Этот инструмент визуализации электростатических взаимодействий универсален и применим как для внутримолекулярных связей (в том числе 02-Н2--01 водородная связь), так и межмолекулярных С-Н.0 водородных связей и тг-стэкинг взаимодействий по типу замкнутых оболочек. Перекрывание бассейнов ЭП и ЭСП для тг-стэкинг взаимодействий очень мало, следовательно, электростатический вклад в природу л-стэкииг взаимодействий достигается путем притяжения электронов к собственному ядру в деформированном связанном атоме.

Кластерное приближение может приводить к равновесной геометрии молекулярных димеров, не реализующейся в исследуемом кристалле. Поэтому перенос характеристик связывания, полученных в кластерном приближении, на описание нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах не может иметь универсальный характер и требует обоснования в каждом конкретном случае.

В настоящем исследовании мы применили подход к оценке энергии нековалентных взаимодействий, основанный на параметрах электронной плотности. Это позволило рассчитать энергию решетки рассматриваемого кристалла, как полную энергию всей совокупное гп межмолекулярных взаимодействий. Полученное значение энергии кристаллической решетки находится в хорошем согласии, как с экспериментальной энтальпией сублимации, так и с данными периодических пеэмпирпческих расчетов. Более того, путем сопоставления данных по Ет1 с результатами прямого неэмпирического расчета кристалла и экспериментальной энтальпией сублимации получено обоснование применения корреляций между энергией индивидуальных контактов, Е-1М, и плотностью потенциальной и кинетической энергий в критических точках связей для оценки энергии слабых С-1Т-0 связей и тг-стэкинг взаимодействий.

Заключение. Основные итоги работы

Данная диссертация посвящена качественной и количественной характеризации слабых нековалептных структурообразующих взаимодействии в молекулярных icpuci аллах с водородными и ван-дер-ваальсовыми связями на основе новых точечных и пространсчвеп-ио-распределеппых индикаторов химического связывания, использующих экспериментальные и расчетные характеристики электронной плотности. Подведем итог изложенному исследованию.

Полученные результаты позволяют сделать следующие выводы:

1. По восстановленной из реитгенодифракционного эксперимента и рассчитанной периодической электронной плотности идентифицированы и количественно охарактеризованы ван-дер-ваальсовы межмолекулярпые взаимодействия в кристаллах a-N204, ClFj, Cl2, GIF и 12. Для описания природы нековалептных взаимодействий разработаны следующие пространственно-распределенные индикаторы:

- суперпозиция полей градиента электронной плотности и градиента электростатического потенциала. Этот универсальный индикаюр в модели непрерывно распределенного заряда позволяет выделить электростатическую компоненту нековалептных взаимодействий различной силы и природы, включая взаимодействия между атомами, несущими заряды одного знака.

- карты плотности корреляционной энергии: показываю! наличие мостиков вдоль линий межмолекулярных связей и отражают вклад квантовых эффектов в формирование нековалептных взаимодействий.

- карты плотности обменной энергии: характеризуют объемы, занимаемые молекулами в кристалле, и позволяют оцепить ван-дер-ваальсовые радиусы атомов.

2. Расчеты кристаллов Cl2, C1F и 12 методом Кона-Шэма с дисперсионной поправкой Гримме (B3LYP-D3) и методом теории возмущений Мёллера-Плессета 2-i о порядка дают хорошо согласующиеся друг с другом характеристики электронной илопюсш. Расчетные данные для кристалла С12 также близки к результатам реитгенодифракционного эксперимента.

3. Показано, что одноэлектронный потенциал является универсальным индикатором комплементарных областей концентрации/деконцентрации электронной плот нос i и, ответственных за молекулярное распознавание. С помощью этого индикатора и лапласиана элекфонной плотности молекулярное распознавание представпмо как комбинация действия двух механизмов: по типу Ван-дер-Ваальса и по типу Льюиса. Установлено, что комплемешарность по механизму Льюиса сопровождается образованием области повышенного электростатического потенциала на заданной поверхности электронной плотности (а-дырки), ориентированной на область концентрации электронов в соседней молекуле.

4. Сопоставление экспериментальных и расчетных электронных плотност ей, полученных в рамках периодических и кластерных моделей, позволило охарактеризовать влияние кристаллического окружения на строение, спектральные характеристики и энергию нековалентных взаимодействий разной силы и природы в молекулярном кристалле М-оксида пиколиновой кислоты. Установлено, что:

- Дисперсионная поправка Гримме улучшает согласие расчетных геометрических и топологических характеристик слабых межмолекулярных взаимодействий с рентгенодиф-ракционными данными, ухудшает согласие с экспериментом расчетных геометрических и частотных параметров для сильной внутримолекулярной Н-связи. Это означает, что дисперсионная поправка Гримме в расчетах методом Кона-Шэма не обеспечивает хорошего одновременного описания нековалентных взаимодействий разной силы в кристаллах;

- Кластерное приближение может приводить к равновесной геометрии молекулярных димеров, не реализующейся в кристалле. Поэтому перенос характеристик связывания, полученных в кластерном приближении, на описание нековалентных взаимодействий в молекулярных кристаллах не универсален и требует обоснования в каждом конкретном случае.

5. Суммирование энергий нековалентных взаимодействий, полученных из корреляции между энергией индивидуальных контактов ii плотностью кинетической энергии в критических точках связей, приводит к сопоставимым с экспериментом значениям энергии кристаллической решетки. Это дает способ оценки энергии кристаллической решетки для сокристаллов и кристаллосольватов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шишкина, Анастасия Васильевна, 2013 год

Библиографический список использованной литературы

1. L. Brammer Developments in inorganic crystal engineering // Chem. Soc. Rev. - 2004. -V. 33 - P. 476-489.

2. Китайгородский А. И. Молекулярные кристаллы / А. И. Китайгородский. - M.: Наука, 1971.-424 с.

3. Е. Fischer Einfluss der Configuration auf die Wirkung der Enzyme // Ber. Dt. Chem. Ges.

- 1894. - V. 27. - P. 2985-2993.

4. Стид Дж. В. Супрамолекулярная химия. / Дж. В.Стид, Дж. Л. Этвуд. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. - 895 с.

5. Karamertzanis Н. G., Day G. М., Welch G. W. A., Kendrick J., Leusen F. J. J., Neumann M. A., Price S. L. Modeling the interplay of inter- and intramolecular hydrogen bonding in conformational polymorphs // J. Chem. Phys. - 2008. - V. 128 - P. 244708 (17 pages).

6. Desiraju G.R. The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology / Desiraju G.R., Steiner Т. - New York :Oxford University Press, 2001. P. - 507.

7. Hydrogen bonding - new insights. Vol.3 of the series: challenges and advances in computational chemistry and physics / Eds. Grabowski S.J., Leszczynski J. - Dordrecht: Springer, 2006.-519 P.

8. Lipkowski P., Grabowski S.J., Leszczynski J. Properties of the halogen-hydride interaction: an ab initio and "Atoms in Molecules" analysis // J. Phys. Chem. - 2006. - V. AI 10.

- P. 10296-10302.

9. F. Zordan, L. Brammer, P. Sherwood Supramolecular chemistry of halogens: Complementary features of inorganic (M-X) and organic (C-X ') halogens applied to M-X center dot center dot center dot X '-C halogen bond formation // J. Am. Chem. Soc. - 2005 - V. 127. -P. 5979-5989.

10. Clark Т., Hennemann M., Murray J., Politzer P. Halogen bonding: the o-hole // J. Mol. Model. - 2007.-V. 13.-P. 291-296.

11. I. S. Konovalova, Y. V. Nelyubina, K. A. Lyssenko, В. V. Paponov, О. V. Shishkin Intra-and Intermolecular Interactions in the Crystals of 3,4-Diamino-l,2,4-triazole and Its 5-Methyl Derivative. Experimental and Theoretical Investigations of Charge Density Distribution // J. Phys. Chem. - 2011. - V. A115. - P. 8550-8562.

12. Т.Н. Nguyen, P.W. Groundwater, J.A. Platts, D.E. Hibbs Experimental and Theoretical Charge Density Studies of 8-Hydroxyquinoline Cocrystallized with Salicylic Acid // J. Phys. Chem. - 2012. - V. A1 16. - P. 3420-3427.

13. V.G. Tsirelson Principles, theory and X-ray diffraction experiments in solid state physics and chemistry / V.G. Tsirelson, R.P. Ozerov. - Bristol and Philadelphia: Institute of Physics Publishing, 1996. P.-532.

14. C.T. Конобеевский Исследование структуры атомов в кристаллах методом проб // Усп. физ. наук. - 1951. - Т.44. - № 5. - С. 21-32.

15. В. Dawson The covalent bond in diamond // Proc. Roy. Soc. - 1967. - V. A298. - No. 1454.-P. 264-288.

16. K. Kurki-Suonio On the information about deformations of the atomic in X-ray diffraction data // Acta Cryst. - 1968. - V. A24. - No. 4. - P. 379-389.

17. F. Hirshfeld Difference densities by least-squares refinement: fumaramic acid // Acta Cryst. - 1971. - V. B27. - No. 4. - P. 769-781.

18. R. Stewart Electron population analysis with rigid pseudoatoms // Acta Cryst. - 1976. - V. A32. - No. 5.-P. 565-574.

19. N.K. Hansen, P. Coppens Testing aspherical atom refinements on small-molecules data sets // Acta Cryst. - 1978. - V. A34. - No. 6. - P. 909-921.

20. Тейлор Дж. Введение в теорию ошибок. - М.: Мир. 1985.- 272 с.

21. Hamilton W.C. Significance tests on the crystallographic R factor // Acta Cryst. - 1965. -V. 18.-No. 3.-P. 502-510.

22. F.L. Hirshfeld Can X-ray data distinguish bonding effects from vibrational smearing? // Acta Cryst. - 1976. - V. A32. - P. 239-244.

23. Abrahams S.C., Keve E.T. // Acta Cryst. - 1971,- V.A27 - P. 157-165.

24. Shishkin О. V., Dyakonenko V. V., Maleev A. V., Schollmeyer D„ Vysotsky M. O. Columnar supramolecular architecture of crystals of 2-(4-Iodophenyl)-l,10-phenanthroline derived from values of inter-molecular interaction energy // CrystEngComm. - 2011. - V. 13. - P. 800-805.

25. Бейдер P. Атомы в молекулах. Квантовая теория. / Р. Бейдер. - М.: Мир, 2001, - 536 с.

26. Desiraju G.R. Supramolecular synthons in crystal engineering - a new organic synthesis // Angew. Chem., Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2311-2327.

27. Panek J., Stare J., Hadzi D. From the isolated molecule to oligomers and the crystal: a static density functional theory and Car-Parrinello molecular dynamics study of geometry and potential function modifications of the short intramolecular hydrogen bond in picolinic acid Noxide // J. Phys. Chem. - 2004. - V. A108. - P. 7417-7423.

28. V. Hoepfner, V. L. Deringer, R. Dronskowski Hydrogen-Bonding Networks from First-Principles: Exploring the Guanidine Crystal Hi. Phys. Chem. - 2012. - V. A116. - P. 4551-4559.

29. E. A. Moore, C. Johnson, M. Mortimer, C. Wigglesworth A comparison of ab initio cluster and periodic calculations of the electric field gradient at sodium in NaN02 // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2000. - V. 2.-P. 1325-1331.

30. Price S. L. Computed crystal energy landscapes for understanding and predicting organic crystal structures and polymorphism // Acc. Chem. Res. - 2009. - V. 42. - P. 117-126.

31. Moa M. J., Mandado M., Mosquera R. A. A computational study on the stacking interaction in quinhydrone // J. Phys. Chem. - 2007. - V. A111. - P. 1998-2001.

32. C. F. Matta, N. Castillo, R. J. Boyd Extended weak bonding interactions in DNA: B-stacking (base-base), base-backbone, and backbone-backbone interactions // J. Phys. Chem. -2006,-V. HOB.-P. 563-578.

33. Dobado J. A., Molina J., Portal D. A Theoretical Study on the Urea-Hydrogen Peroxide 1:1 Complexes // J. Phys. Chem. - 1998. - V. A102. - P. 778-784.

34. Gauss J., Stanton J. F. Analytic gradients for the coupled-cluster singles, doubles, and triples (CCSDT) model // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 116. - P. 1773 (10 pages).

35. Dabkowska I., Jurecka P., Hobza P. On geometries of stacked and H-bonded nucleic acid base pairs determined at various DFT, MP2, and CCSD(T) levels up to the CCSD(T)/complete basis set limit level Hi. Chem. Phys. - 2005. - V. 122. - P. 204322 (9 pages).

36. Moller C., Plesset M.S. Note on an Approximation Treatment for Many-Electron Systems // Phys. Rev. - 1934. - V. 46. - P. 618-622.

37. R. Dovesi, V.R. Saunders, C. Roetti, R. Orlando, C.M. Zicovich-Wilson, F. Pascale, B. Civalleri, K. Doll, N.M. Harrison, I.J. Bush, Ph. D'Arco, M. Llunell / Crystal06 User's Manual, University of Torino, Italy, 2006.

38. Kohn W., Sham L.J. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects // Phys. Rev. -1965. - V. 140. - No 4A. - P. A1133-A1138.

39. Wei Tier H-J, Manby F. R., Knowles P. J. Fast linear scaling second-order M0ller—Plesset perturbation theory (MP2) using local and density fitting approximations // J. Chem. Phys. -2003,-V.l 18.-No. 18.-P. 8149-8161.

40. C. Pisani, S. Casassa, L. Maschio,M. Schutz, D.Usvyat, CRYSCOR09, University of Turin, Italy, 2010.

41. A. Erba, C. Pisani, S. Casassa, L. Maschio, M. Schutz, D. Usvyat MP2 versus density-functional theory study of the Compton profiles of crystalline urea // Phys. Rev. - 2010. - V. B81.-P. 165108 (1 1 pages).

42. Sebastiani D. Advances in density-functional-modeling techniques - recent extentions of the Car-Parrinello approach / D. Sebastiani, U. Rothlisberger; Eds. P. Carloni, F. Albcr. -Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - P. 5 - 39.

43. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Development of the Colle-Salvetti conelation energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. - 1988. - V. B37. - P. 785-789.

44. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior// Phys. Rev. - 1988. - V. 38. - No. 6. - P. 3098-3100.

45. Civalleri B., Zicovich-Wilson C. M., Valenzano L., Ugliengo P. B3LYP augmented with an empirical dispersion term (B3LYP-D*) as applied to molecular crystals // CrystEngComm -2008.-V. 10.-P. 405-410.

46. S. Grimme Semiempirical GGA-type density functional constructed with a long-range dispersion correction // J. Comput. Chem. - 2006. - V. 27. - P. 1787-1799.

47. In Crystal Engineering: The Design and Application of Functional Solids / Eds. Seddon K.R., Zaworotko M.; NATO Science Series C, V. 539. - Boston: Kluwer Academic, 1999. - P. 49-68.

48. Price S. L. The computational prediction of pharmaceutical crystal structures and polymorphism // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2004. - V. 56. - No. 3. - P. 301-309.

49. Kwon O.-P., Ruiz B., Choubye A., Mutter L., Schneider A., Jazbinesek M., Gramlich V., Gunter P. Organic nonlinear optical crystals based in configurationally locked polyene for melt growth // Chem. Mater. - 2006. - V. 18. - P. 4049-^1054.

50. Sabbah R., Antipine I., Coten M„ Davy L. Quelques reflexions a propos de la mesure calorimetrique de l'enthalpie dc sublimation ou vaporisation // Thermochim. Acta - 1987. - V. 115.-P. 153-165.

51. Dominiak P. M. In Intermolecular Interactions Energies from Experimental Charge Density Studies from Charge Density Studies in Modern Charge Density Analysis / Espinosa E., Angyan J.; Eds. Gatti C., Macchi P. - Heidelberg, London, New York: Springer, 2012. - P. 387433.

52. Civalleri B., Doll K., Zicovich-Wilson C. M. Ab initio investigation of structure and cohesive energy of crystalline urea // J. Phys. Chem. - 2007. - V. B1 11. - P. 26-33.

53. C. Ouvrard, J.B.O. Mitchell Can we predict lattice energy from molecular structure? // Acta Cryst. - 2003. - V. B59. - P. 676-685.

54. G. M. Day Current approaches to predicting molecular organic crystal structures // Cryst. Rev.-201 1,-V. 17.-No. l.-P. 3-52.

55. A. J. Pertsin The Atom-Atom Potential Method. Application to Organic Molecular Solids / Kitaigorodsky A. I. - Verlag, Berlin, Heidelberg, London, New York, Paris, Tokyo: Springer, 1987.-P. 397.

56. Dunitz J. D., Gavezzotti A. Molecular Recognition in Organic Crystals: Directed Intermolecular Bonds or Nonlocalizcd Bonding? //Angew. Chem. Int.'Ed. - 2005. - V. 44. - No. 12.-P. 1766-1787.

57. A. Dzyabchenko, II. A. Scheraga Model for the crystal packing and conformational changes of biphenyl in incommensurate phase transitions //Acta Cryst. - 2004. - V. B60. - P. 228-237.

58. Dunitz J.D., Gavezzotti A. How molecules stick together in organic crystals: weak intermolecular interactions // Chem. Soc. Revs. - 2009. - V. 38. - P. 2622-2633.

59. Price S. L., Stone A. J., Lucas J., Rowland R. S„ Thornley A. E. The Nature of-C1...C1-Intermolecular Interactions //J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116. - No. 11. - P. 4910-^918.

60. Nelyubina Y. V., Antipin M. Yu., Lyssenko K.A. Are Halide-Halide Contacts a Feature of Rock-Salts Only? // J. Phys. Chem. - 2007. - V. A111. - No. 6. - P. 1091-1095.

61. Nelyubina Y. V., Antipin M. Yu., Cherepanov I. A., Lyssenko K. A. Pseudosymmetry as viewed using charge density analysis // CrystEngComm. - 2010. - V. 12. - P. 77-81.

62. Verier M. V., Egorova A. N., Churakov A. V., Tsirelson V. G. Intermolecular hydrogen bond energies in crystals evaluated using electron density properties: DFT computations with periodic boundary conditions // J. Comp. Chem. - 2012. - V. 33. - No. 29. - P. 2303-2309.

63. R. F. W. Bader Atoms in Molecules - A Quantum Theory / Eds. Halpen J., Green M. L. H. - Oxford: Oxford University Press, 1990. P. - 438.

64. V. G. Tsirelson In The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design / Eds. Matta C., Boyd R. - Weinheim: Wiley-VCH, 2007. - P. 259 - 283.

65. Desiraju G. R. Crystal Design: Structure and Function Perspectives in Supramolecular Chemistry / Ed. G. R. Desiraju - Chichester: Wiley, 2003. - P. 420.

66. Brock C. P., Dunitz J. D. Towards a Grammar of Crystal Packing // Chem. Mater. - 1994. -V. 6.-P. 1118-1127.

67. Z. Berkovitch-Yellin, L.Leiserowitz The role played by C-H...0 and C-H...N interactions in determining molecular packing and conformation // Acta Cryst. - 1984. - V. B40. - P. 159165.

68. Suponitsky K. Y., Tsirelson V. G., Feil D. Electron-density-based calculations of intennolecular energy: case of urea // Acta Cryst. - 1999. - V. A55. - P. 821 -827.

69. C. A. Morrison, M. M. Siddick Determining the Strengths of Hydrogen Bonds in SolidState Ammonia and Urea: Insight from Periodic DFT Calculations // Chem. Eur. J. - 2003. - V. 9. - No. 3. - P. 628-634.

70. Dittrich B., Weber M., Kalinowski R., Grabowsky S., Hubschle C. B., Luger P. How to easily replace the independent atom model - the example of bergenin, a potential anti-HIV agent of traditional Asian medicine // Acta Cryst. - 2009. - V. B65. - P. 749-756.

71. Hathwar V. R., Gonnade R. G., Munshi P., Bhadbhade M. M., Guru Row T. N. Halogen Bonding in 2,5-Dichloro-l,4-benzoquinone: Insights from Experimental and Theoretical Charge Density Analysis // Cryst. Growth Des. - 2011. - V. 11. - No. 5. - P. 1855-1862.

72. Platts J. A., Howard S. T. Periodic Hartree-Fock calculations on crystalline HCN // J. Chem. Phys. - 1996. - V. 105. - P. 4668-4674.

73. Vener M. V., Manaev A. V., Egorova A. N„ Tsirelson V. G. QTAIM study of strong II-bonds witli the 0-H...A fragment (A = O, N) in the three-dimensional periodical crystals // J. Phys. Chem. - 2007. - V. A111. - P. 1155-1162.

74. Bertini L., Cargnoni F., Gatti C. Chemical insight into electron density and wave functions: software developments and applications to crystals, molecular complexes and materials science // Theor. Chem. Acc. - 2007. - V. 117. - No. 5-6. - P. 847-884.

75. Gibbs G. V., Downs R. T„ Cox D. F„ Ross N. L., Boisen M. B., Rosso K. M. Shared and Closed-Shell 0-0 Interactions in Silicates // J. Phys. Chem. - 2008. - V. A112. - P. 3693-3699.

76. Presti L. L., Ellern A., Destro R., Lunelli B. Effect of Methoxy Substituents on the Structural and Electronic Properties of Fluorinated Cyclobutcnes: A Study of

Hexafluorocyclobutene and Its Vinyl Methoxy Derivatives by XRD and Periodic DFT Calculations//J. Phys. Chem. - 2009. - V. A113.-No. 13. - P. 3186-3196.

77. Vener M. V., Egorova A. N., Tsirelson V. G. Hydrogen bonds and ODO interactions in proton-ordered ices. DFT computations with periodic boundary conditions // Chem. Phys. Lett. -2010. - V. 500. - No. 4-6. - P. 272-276.

78. Churakov A. V., Prikhodchcnko P. V., Lev O., Medvedev A. G„ Tripol'skaya T. A., Vener M. V. A model proton-transfer system in the condensed phase: NH4+OOH~, a crystal with short intermolecular H-bonds // J. Chem. Phys. - 2010. - V. 133. - No. 16. - P. 164506 (9 pages).

79. Shishkina A. V., Stash A. I., Civalleri B., Ellern A., Tsirelson V. G. Electron-Density and Electrostatic-Potential Features of Orthorhombic Chlorine Trifluoride // Mendeleev Commun. -2010.-V. 20.-P. 161-164.

80. Vener M. V., Medvedev A. G., Churakov A. V., Prikhodchenko P. V., Tripol'skaya T. A., Lev O. H-Bond Network in Amino Acid Cocrystals with H20 or H202. The DFT Study of Serine-H20 and Serine-H202 Hi. Phys. Chem. -2011. - V. AI15. - No. 46. - P. 13657-13663.

81. Jezierska-Mazzarello A., Vuilleumier R., Panek J. J., Ciccotti G. Molecular properties investigations of an ortho- hydroxy Schiff base type compound: a combined DFT, AIM and first-principle molecular dynamics approach // J. Phys. Chem. - 2010. - V. B114. - P. 242-253.

82. M. Rozenberg, A. Loewenschuss, Y. Marcus An empirical correlation between stretching vibration redshift and hydrogen bond length // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2000. - V. 2. - P. 2699-2702.

83. Rozenberg M., Shoham G., Reva I., Fausto R. A correlation between the proton stretching vibration red shift and the hydrogen bond length in polycrystalline amino acids and peptides // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2005. - V. 7. - No. 11. - P. 2376-2383.

84. P. Mohammadzadeh Jahani, A. Nowroozi, H. Hajiabadi, M. Hassani. A quantum chemical study of conformational and tautomeric preferences, intramolecular hydrogen bonding and n-elcctron derealization on dinitrosoinethane; in gas phase and water solution // Struct. Chem. -2012. - V. 23.-No. 6.-P. 1941-1951.

85. A.V. Iogansen Direct proportionality of the hydrogen bondingnext term energy and the intensification of the stretching v(XH) vibration in infrared spectra // Spectrochim. Acta - 1999. -V. A55. - No. 7-8. - P. 1585-1612.

86. S. Hirata Fast electron-correlation methods for molecular crystals: An application to the a, /?,, and fi2 modifications of solid formic acid // J. Chem. Phys. - 2008. - V. 129. - No. 20. - P. 204104(11 pages).

87. E. Ruckenstein, I. L. Shulgin, L. I. Shulgin Cooperativity in ordinary ice and breaking of hydrogen bonds//J. Phys. Chem. -2007. - V. B111. - P. 7114-7121.

88. V. Tsirelson The mapping of electronic energy distributions using experimental electron density // Acta Cryst. - 2002. - V. B58. - P. 632-639.

89. A. Stash, V. Tsirelson WinXPRO: a Program for Calculating Crystal and Molecular Properties Using Multipole Parameters of the Electron Density // J. Appl. Cryst. 2002. - V. 35. -No. 3.-P. 371-373.

90. Stash A. I., Tsirelson V. G. Modern possibilities for calculating some properties of molecules and crystals from the experimental electron density // Cryst. Rep. - 2005. - V. 50. -No. 2.-P. 177-184.

91. T. Koritsanszky, S. T. Howard, T. Richter, P.Macchi, A. Volkov, C. Gatti, P. R. Mallinson, L. J. Farrugia, Z. Su, N. K. Hansen, XD - A computer program package for multipole refinement and topological analysis of charge densities from diffraction data, 2003.

92. E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins About the evaluation of the local kinetic, potential and total energy densities in closed-shell interactions // Chem. Phys. Letts. -2001. - V. 336. - No. 5-6. - P. 457-461.

93. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chem. Phys. Lett. - 1998. - V. 285. -No. 3-4.-P. 170-173.

94. I. Mata, 1. Alkorta, E. Espinosa, E. Molins Relationships between interaction energy, intermolecular distance and electron density properties in hydrogen bonded complexes under external electric fields // Chem. Phys. Lett. - 2011. - V. 507. - P. 185-189.

95. Bushmarinov I.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Y. Atomic energy in the 'Atoms in Molecules' theory and its use for solving chemical problems // Russ. Chem. Rev. - 2009. - V. 78. - No. 4. - P. 283-302.

96. A.O. Borissova, A.A. Korlyukov, M.Y. Antipin, K.A. Lyssenko Estimation of Dissociation Energy in Donor-Acccptor Complex AuCl-PPh3 via Topological Analysis of the Experimental Electron Density Distribution Function // J. Phys. Chem. - 2008. - V. A112. - No. 46.-P. 11519-11522.

97. Yu. V. Nelyubina, M. Yu. Antipin, K. A. Lyssenko Anion-anion interactions: their nature, energy and role in crystal formation // Usp. Khim. - 2010. - V. 79. - No. 3. - P. 195-217.

98. Y. Liu, L. Li, II. Y. Zhang Induced Fit in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry London: Taylor & Francis, 2004. - DOI: 10.1081/E-ESMC-120019161.

99. Y. Tsuchiya, K. Kinoshita, H. Nakamura Analyses of homo-oligomer interfaces of proteins from the complementarity of molecular surface, electrostatic potential and hydrophobicity// Prot. Eng. Des. & Sel. - 2006. - V. 19. - No. 9. - P. 421-429.

100. Bader R. F.W., Popelier P. L. A., Chang C. J. Similarity and complementarity in chemistry Hi. Mol. Struct. THEOCHEM- 1992.-V. 255.-P. 145-171.

101. Matta C. F., Bader R. F. W. Atoms-in-molecules study of the genetically encodcd amino acids. III. Bond and atomic properties and their correlations with experiment including mutation-induccd changes in protein stability and genetic coding // Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics - 2003. - V. 52. - No. 3. - P. 360-399.

102. Tsirelson V. G., Shishkina A. V., Stash A. I., Parsons S. The experimental and theoretical QTA1MC study of the atomic and molecular interactions in dinitrogen tetroxide // Acta Cryst. -2009. - V. B65. - P. 647-658.

103. Tsirelson V.G., Zou P.F., Tang T.H., Bader R.F.W. Topological definition of crystal structure: determination of the bonded interactions in solid molecular chlorine // Acta Cryst. -1995.-V. A51.-P. 143-153.

104. R.J. Gillespie The Chemical Bond and Molecular Geometry: from Lewis to Electron Densities / R.J. Gillespie, P.L.A. Popelier - New York: Oxford Univ Press, 2001. - P. 288.

105. R. Boese, A.D. Boese, D. Blaser, M.Yu. Antipin, A. Ellern, K. Seppelt The Surprising Crystal Packing of Chlorinefluoride // Anqew. Chem. Int. Engl. -1997. - V. 36. - No. 13-14. - P. 1489-1491.

106. Scherer W., Spiegler M., Pedcrsen B., Tafipolsky M., Hieringer W., Reinhard B., Downs A.J., McGrady G.S. Molecular recognition in the solid state: topology of experimental and theoretical charge densities for tetrasulfur tetranitride// Chem. Commun. - 2000. - V. 7. - P. 635636.

107. T.T.T. Bui, S. Dahaoui, C. Lecomte, G.R. Desiraju, E. Espinosa The Nature of Halogen...Halogen Interactions: A Model Derived from Experimental Charge-Density Analysis // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48. - No. 21. - P. 3838-3841.

108. G. V. Gibbs, A. F. Wallace, D. F. Cox, P. M. Dove, R. T. Downs, N. L. Ross, K. M. Rosso Role of Directed van der Waals Bonded Interactions in the Determination of the Structures of Molecular Arsenate Solids III. Phys. Chem. - 2009. - V. AI 13. - P. 736-749.

109. G.Hunter Conditional probability amplitudes in wave mechanics // Int.J.Quant.Chem. -1975.-V. 9.-P. 237-242.

110. Leboeuf M., Küster A. M., Jug K., Salahub D. R. Topological Analysis of the Molecular Electrostatic Potential // J. Chem. Phys. - 1999. - V. 111. - P. 4893^1905.

111. Pathak R. K., Gadre S. R. Maximal and minimal characteristics of molecular electrostatic potentials//J. Chem. Phys. - 1990.-V. 93. - P. 1770-1773.

112. Tsirelson V. G., Ivanov Yu., Zhurova E. A., Zhurov V. V., Tanaka K. Electron density of KNiF3: analysis of the atomic interactions // Acta Cryst. - 2000. - V. B56. - P. 197-203.

113. Weinstein H., Politzer P., Srebrenik S. A misconception concerning the electronic density distribution of an atom//Theor. Chim. Acta- 1975. - V. 38. - P. 159-163.

114. Sen K. D., Politzer P. Characteristic features of the electrostatic potentials of singly-negative monoatomic ions // J. Chem. Phys. - 1989. - V. 90. - P. 4370-4372.

115. Tsirelson V., Avilov A., Lepeshov G., Kulygin A., Stahn J., Pietsch U., Spence J.C.H. Quantitative analysis of the electrostatic potential in rock-salt crystals using accurate electron diffraction data // J. Phys. Chem. - 2001. - V. B105. - P. 5068-5074.

116. E. Madelung // Z. Phys. - 1918. V. 19. - P. 524.

117. Nalewajski R.F. Information origin of the chemical bond / R.F. Nalewajski - New York: Nova Science Publisher, 2010. - P. 196.

118. C.E. Shannon A Mathematical Theory of Communication // Bell Syst. Tech. J. - 1948. -V. 27. - P. 379-423.

119. R.A. Fisher Theory of statistical estimation // Proc. Cambridge Philos. Soc. - 1925. -V.22. - P. 700-725.

120. V.G. Tsirelson, A.I. Stash, S. Liu Quantifying steric effect with experimental electron density // J. Chem. Phys. - 2010. - V. 133. - P. 114110 (6 pages).

121. S.B. Liu Steric effect: A quantitative description from density functional theory//J. Chem. Phys. - 2007. -V. 126. - P. 244103 (5 pages).

122. S.K. Ghosh, M. Berkowitz, R.G. Parr Transcription of ground-state density-functional theory into a local thermodynamics // Proc. Natl. Acad. Sei. USA. - 1984. - V. 81. - P. 80288031.

123. D.K. Seo, C.J. Wetig Orbital Interpretation of Kinetic Energy Density and a Direct Space Comparison of Chemical Bonding in Tetrahedral Network Solids // Phys. Chem. - 2008. - V. A112.-P. 7705-7716.

124. V.G. Tsirelson, A. Nagy Binding Entropy and Its Application to Solids // J. Phys. Chem. -2009. - V. A113. -No. 31. -P. 9022-9029.

125. Zhurova E.A., Tsirelson V.G., Stash A.I.; Pinkerton A.A. Characterizing the oxygen-oxygen interaction in the dinitramide anion // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 45744575.

126. Alkorta I.; Elguero J.E. Fluorine-fluorine interactions: NMR and AIM analysis // Struct. Chem. - 2004. - V. 15. - P. 117-120.

127. Fischer F.R., Wood P.A., Allen F.H., Diederich F. Orthogonal dipolar interactions between amide carbonyl groups // Proc. Natl. Acad. Sci. - 2008. - V.105. - P. 17290-17294.

128. J. A. R. P. Sarma, G. R. Desiraju The Role of CI...CI and С-Н...0 Interactions in the Crystal Engineering of 4-A Short-Axis Structures // Acc. Chem. Res. - 1986. - V. 19. - P. 222228.

129. Масупов А. Э., Зоркий П.М. Геометрические особенности межмолекулярных контактов галоген-галоген в органических кристаллах // Журн. физ. химии. - 1992. - 66. -No.l.-C. 60-69.

130. G.R. Desiraju, R. Parthasarathy The nature of halogen...halogen interactions: are short halogen contacts due to specific attractive forces or due to close packing of nonspherical atoms? // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V. 111. - No. 23. - P. 8725-8726.

131. S.K. Nayak, M.K. Reddy, T.N. Guru Row, D. Chopra Role of Hetero-Halogen (F...X, X = CI, Br, and I) or Homo-Halogen (X...X, X = F, CI, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilidcs // Cryst. Growth Des. - 2011. - V. 11. - P. 1578 - 1596.

132. Anthony A., Desiraju G. R., Kuduva S. S„ Madhavi N. N. L., Nangia A., Thaimattam R„ Thalladi V. R. Crystal Engineering: Some Further Strategies // Cryst. Eng. - 1998. - V. I. - P. 1-18.

133. Desiraju G. R. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids / G. R. Desiraju. -Amsterdam: Elsevier, 1989.-312 c.

134. Politzer P., Murray J.S., Clark T. Halogen bonding: an electrostatically-driven highly directional noncovalent interaction // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2010. - V. 12. - P. 7748-7757.

135. Wesolowski S. S„ Fermann J. T„ Crawford T. D., Schaefer H. F. The weakly bound dinilrogen tetroxide molecule: High level single reference wavefunctions are good enough // J. Chem. Phys. - 1997. - V. 106. - No. 17. - P. 7178-7184.

136. Messerschmidt M., Wagner A., Wong M. W., Luger P. Atomic Properties of N204 Based on Its Experimental Charge Density // J. Am. Chcm. Soc. - 2002. - V. 124. - No. 5. - P. 732733.

137. Domenech J. L., Andrews A. M., Belov S. P., Fraser G. T., Lafferty W. J. Infrared diodelaser spectra of the v9 and v,, N-O stretching bands of N204 // J. Chem. Phys. - 1994. - V. 100. -No. 10.-P. 6993-6999.

138. Chesnut D. B., Crumbliss A. L. An ELF and AIM study of N02 and N204 // Chem. Phys. -2005.-V. 315.-P. 53-58.

139. Angew S. F., Swanson B. I., Jones L. H., Mills R. L., Schiferl D. Chemistry of nitrogen oxide (N204) at high pressure: observation of a reversible transformation between molecular and ionic crystalline forms //J. Phys. Chem. - 1983. - V. 87. - P. 5065-5068.

140. Kvick A., McMullan R. R., Newton M. D. The structure of nitrogen tetroxide N204: neutron diffraction study at 100, 66 and 20 K and ab initio theoretical calculations // J. Chem. Phys. - 1982. - V.76. - No. 7. - P. 3754-3761.

141. Chalasinski G., Szczgsniak M. Origins of Structure and Energetics of van der Waals Clusters from Ab Initio Calculations // Chem. Rev. - 1994. - V. 94. - P. 1723-1765.

142. P. G. Jasien Stabilities of hypervalent chlorine fluorides (C1F3, CIF5 and C1F7) // Chem. Phys. Lett. - 1992. - V. 188. - No. 1-2. - P. 135-139.

143. Smith D.F. The Microwave Spectrum and Structure of Chlorine Trifluoride // J. Chem. Phys. - 1953. - V. 21. - P. 609-614.

144. Frey R.A., Redington R. L., Aljibury L. K. Infrared Spectra of Matrix-Isolated C1F3, BrF3, and BrF5; Fluorine Exchange Mechanism of Liquid C1F3, BrF3, and SF4 //J. Chem. Phys. - 1971. - V. 54. - P. 344-355.

145. Antipin M.Yu., Ellern A.M., Shkhoverkhov V.F., Struchkov Yu.T. The molecular structure of chlorine trifluoride C1F3 at -100 °C // Russ. J. Inorg. Chem. - 1989. - V. 34. - P. 819822.

146. Burbank R.D., Bensey F.N. The Structures of the Interhalogen Compounds. I. Chlorine Trifluoride at -120°C // J. Chem. Phys. - 1953. - V. 21. - P. 602 (7 pages).

147. K. H. Boswijk, J. van tier Heide, A. Vos, E. H. Wiebenga The Crystal Structure of a-ICl // Acta Cryst. - 1956. - V. 12. - P. 274-276.

148. G. B. Carpenter, S. M. Richards The crystal structure of P-iodine monochloride // Acta Cryst. - 1962. - V. 15. - P. 360-364.

149. L. N. Swink, G. B. Carpenter The crystal structure of iodine monobromide, IBr // Acta Cryst. - 1967. - V. B24. - P. 429-433.

150. Donohue J., Goodman S.H. Interatomic distances in solid chlorine // Acta Cryst. - 1965. -V.18.-P. 568-569.

151. P.M. Harris, E. Mack, F.C. Blake The atomic arrangement in the crystal of orthorhombic iodine // J. Am. Chem. Soc. - 1928. - V. 50. - No. 6. - P. 1583-1600.

152. A.I. Kitaigorodskii, T.L. Khotsyanova, Y.T. Struchkov Crystal structure of iodine // Zh. Fiz. Khiin. - 1953. - V. 27. - P. 780-781.

153. Van Bolhuis F., Koster P. B., Migchelsen T. Refinement of the crystal structure of iodine at 110 K // Acta Cryst. - 1967. - V. 23. - P. 90-91.

154. Z. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz The role played by C-H.O and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation // Acta Cryst. Sect. - 1984. - V. B40. - P. 159165.

155. S. Gakiasa, C. Rixa, A. Fowlessa, G. Wills-Johnsona, K. Lathama, J. White A comparison of the intramolecular and intermolecular hydrogen bonding of N,N'-ethylenebis(aminobenzylidene) in the solid state with its salen analogue // J. Mol. Struct. - 2005. - V. 737. - P. 69-74.

156. S. Scheiner Contributions of NH...0 and CH...0 hydrogen bonds to the stability of betasheets in proteins Hi. Phys. Chem. - 2006. - V. B110. - P. 18670-18679.

157. M.V. Verier, A.N. Egorova, D.P. Fomin, V.G. Tsirelson Hierarchy of the non-covalent interactions in the alanine-based secondary structures. DFT study of the frequency shifts and electron-density features //J. Phys. Org. Chem. - 2009. - V. 22. - P. 177-185.

158. Lerman L. S. Structural considerations in the interaction of DNA and acridities // J. Mol. Biol. - 1961. - V. 3.-P. 18-30.

159. Burley S. K., Petsko G. A. Aromatic-aromatic interaction: a mechanism of protein structure stabilization // Science - 1985. - V. 229. - P. 23-28.

160. Gillard R. E., Raymo F. M., Stoddart J. F. Controlling Self-Assembly // Chem. Eur. J. -1997,-V. 3.-P. 1933-1940.

161. J. Stare, J. Panek, J. Eckert, J. Grdadolnik, J. Mavri, D. Hadzi Proton dynamics in the strong chelate hydrogen bond of crystalline picolinic acid N-oxide. A new computational approach and infrared, raman and INS study // J. Phys. Chem. - 2008. - V. A112. - P. 15761586.

162. Boese R. In Correlations, Transformations, and Interactions in Organic Crystal Chemistry / R. Boese, M. Nussbaumer; Eds. Jones D.W., Katrusiak A. - Oxford: Oxford University Press, 1994. -P. 20-37.

163. Siemens, SAINT. Program to Integrate and Reduce Raw Crystallographic Area Detector Data, 1996.

164. Blessing R.H. An empirical correction for absorption anisotropy // Acta Cryst. - 1995. -

V. A51. - P. 33-38.

165. Sheldrick G.M. Program for Refinement of Crystal Structures. Gottingem (Germany): Univ. of Gottingem.Sheldrick, 1986.

166. Protas J. MOLDOS97/MOLLY IBM PC-DOS. University of Nancy, Nancy, 1997.

167. International Tables for Crystallography Vol. C / Ed. Wilson A. J. C. - Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1995.

168. T. H. Dunning Jr., D.E. Woon Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. V. Core-valence basis sets for boron through neon // J. Chem. Phys. - 1995. - V. 103.-P. 4572-4585.

169. Becke A. D. A multicenter numerical integration scheme for polyatomic molecules // J. Chem. Phys. - 1988. - V. 88. - No 4. - P. 2547-2553.

170. Perdew J. P. In Electronic Structure of Solids / Eds. Ziesche P., Eschrig H. - Berlin: Akademie Verlag, 1991. -P.ll.

171. Perdew J. P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Phys. Rev. Lett. - 1996. - V. 77. - P. 3865-3868.

172. Bader R.F.W., Keith T.A, Gough K.M, Laidig K.E. Properties of atoms in molecules: additivity and transferability of group polarizabilities // Mol. Phys. - 1992. - V. 75. - P. 11671189.

173. V. G. Tsirelson, A. I. Stash, V. A. Potemkin, A. A. Rykounov, A. D. Shutalev, E. A. Zhurova, V. V. Zhurov, A. A. Pinkerton, G. V. Gurskaya, V. E. Zavodnik Molecular and crystal properties of ethyl 4,6-dimethyl-2-thioxo-l,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate from experimental and theoretical electron densities // Acta Cryst. - 2006. - V. B62. - P. 676-688.

174. J. Cioslowski, T. Mixon Covalent bond orders in the topological theory of atoms in molecules//J. Am. Chem. Soc. - 1991.-V. 113.-No. 11. - P. 4142-4145.

175. Tsirelson V. G., Bartashevich E. V., Stash A. I., Potemkin V. A. Determination of covalent bond orders and atomic valence indices using topological features of the experimental electron density//Acta Cryst.-2007.-V. B63.-P. 142-150.

176. Bader R. F. W., Hernaridez-Trujillo J., Cortes-Guzman F. Chemical bonding: from Lewis to atoms in molecules//J. Comput. Chem. -2007. - V. 28. - P. 4-14.

177. Tsirelson V., Abramov Y., Zavodnik V., Stash A., Belokoneva E., Stahn J., Pietsch U., Feil D. Critical points in a crystal and procrystal // Struct. Chem. - 1998. - V. 9. - P. 249-254.

178. Zhurova E. A., Tsirelson V. G. Electron density and energy density view on the atomic interactions in SrTi03 // Acta Cryst. - 2002. - V. B58. - P. 567-575.

179. Bondi A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. - 1964. - V.68. - No 3. -p.441-451.

180. Antipin M.Yu., Ellern A.M., Sukhoverkhov V. F., Struchkov Yu.T. The Molecular and Crystal Structure of Chlorine Trifluoride C1F3 at -100°C // Russ. J. Inorg. Chem. - 1989. - V. 34: _p. 459-461.

181. O. Ruff, H. Krug Uber ein neues Chlorfluorid - CIF3 // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1929. - V. 30.-No. 183.-P. 270-276.

182. http://encyclopediaairliquidecom

183. Becker P. J., Coppens P. Extinction within the limit of validity of the Darwin transfer equations. I. General formalism for primary and secondary extinction and their applications to spherical // Acta Cryst. - 1974. - V. A30. - P. 129-147.

184. Gatti C. TOPOND-98: an electron density topological program for systems periodic in N (N=0-3) dimensions, User's Manual, CNR-ISTM, Milano, 1999.

185. Nalewajski R. F., Broniatowska E. Displacement and Information Distance Analysis of Electron Distributions in Molecules and Their Hirshfeld Atoms // J. Phys. Chem. - 2003. - V. A107.-P. 6270-6280.

186. H. S. P. Muller The rotational spectrum of chlorine trifluoride, C1F3. Centrifugal distortion analysis, CI nuclear magnetic shielding tensor, structure, and the harmonic force field // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001. - V. 3. - P. 1570-1575.

187. Stevens E.D. Experimental electron density distribution of molecular chlorine // Mol. Phys. - 1979. - V. 37. - No. 1. - P. 27^5.

188. Китайгородский A.M. Органическая кристаллохимия / А.И. Китайгородский - М.: Изд-во АН СССР, 1955.-588 с.

189. Volkov A., Abramov Yu., Coppens P., Gatti С. On the origin of topological differences between experimental and theoretical crystal charge densities research papers // Acta Cryst. -2000. - V. A56. - P. 332-339.

190. Flaig R., Koritsanszky Т., Dittrich В.,Wagner A., Luger P. Intra- and intermolecular topological properties of amino acids: a comparative study of experimental and theoretical results // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 3407-3417.

191. V.G. Tsirelson, A.I. Stash, V.A. Potemkin, A.A. Rykounov, A.D. Shutalev, E.A. Zhurova, V.V. Zhurov, A.A. Pinkerton, G.V. Gurskaya, V.E. Zavodnik Molecular and crystal properties of ethyl 4,6-dimethyl-2-thioxo-l,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate from experimental and theoretical electron densities // Acta Cryst. - 2006. - V. B62. - No. 4. - P. 676-688.

192. Dominiak P. M., Coppens P. Finding optimal radial-function parameters for S atoms in the Hansen-Coppens multipole model through refinement of theoretical densities // Acta Cryst. -2006. - V. A62. - P. 224-227.

193. R.F.W.Bader, H. Essen The characterization of atomic interactions // J. Chem. Phys. -1984.-V. 80.-P. 1943-1960.

194. Выбойщиков С.Ф., Масунов Л.Э.. Стрельцов В.А., Зоркий П.М., Цирсльсоп В.Г. Топологический анализ электронной плотности в кристалле хлора // Ж. Физ. Хим. - 1994. -V. 68 - No. 11. - Р. 2024-2028.

195. Landolt-Bornstein, Zahlenwerte und Funktionen, 6th ed. - Berlin: Springer, 1961. - V. II. - Part 4. - P. 4021.

196. English C.F., Venables J.A. The Structure of the Diatomic Molecular Solids // Proc. R. Soc. - 1974. - V. A340. - P. 57-80.

197. Научитель В. В. Схема атом-атом потенциалов и устойчивость кристаллических структур: дне. па соиск. учен. степ. канд. физ.-мат. паук (01.04.15) / Владимир Витальевич Научитель; Институт биологической физики. - Пущино, 1984. - 114-122 С.

198. Kirzhnits D. A. Quantum Corrections То The Thomas-Fermi Equation // Sov. Phys. JETP -USSR. - 1957,-V. 5.-No. l.-P. 64-71.

199. Vener M. V., Manaev A. V., Tsirelson V. G. Proton dynamics in strong (short) intramolecular H-bond. DFT study of the KH maleate crystal // J. Phys. Chem. - 2008. - V. A112. -P. 13628-13632.

200. Steiner T. M., Schreurs A. M., Lutz M., Kroon J. Strong intramolecular 0-H...0 hydrogen bonds in quinaldic acid N-oxide and picolinic acid N-oxide // Acta Cryst. - 2000. - V. C56. - P. 577-579.

201. Gatti, C.; May, E.; Destro, R.; Cargnoni, F. Fundamental Properties and Nature of CH..О Interactions in Crystals on the Basis of Experimental and Theoretical Charge Densities. The Case of 3,4-Bis(dimethylamino)-3-cyclobutene-l,2-dione (DMACB) Crystal // J. Phys. Chem. - 2002. - V. A106.-P. 2707-2720.

202. Цирельсон В.Г. Теоретико-информационный анализ электронной плотности в кристаллах: сб. тез. докл. / VII Национальная кристаллохимическая конференция (Суздаль, 17-21 июня 2013 г.): Изд-во ИПХФ РАН, 2013. 56 С.

203. King M.D., Blanton T.N., Korter Т.М. Revealing the true crystal structure of L-phenylalanine using solid-state density functional theory. // Phys. Chem. Chem. Phys. — 2012. — V. 14.-P. 1113-1116.

204. Bucko T., Hafner J. Improved description of the structure of molecular and layered crystals: Ab initio DFT calculations with van der Waals corrections. // J. Phys. Chem. - 2010. -V. A114.-P. 11814-11824.

205. Kozuch S., Martin J.M.L. Halogen Bonds: Benchmarks and Theoretical Analysis. // J. Chem. Theory Comput. - 2013. - V. 9. - P. 1918-1931.

206. Mata 1., Alkorta I., Molins E., Espinosa E. Electrostatics at the origin of the stability of phosphate-phosphate complexes locked by hydrogen bonds // ChemPhysChem. - 2012. - V. 13. -No. 6. - P. 1421-1424.

207. Chickos J. S., Acrce W. E. Enthalpies of sublimation of organic and organometallic compounds. 1910-2001. // J. Phys. Chem. Ref. Data - 2002. - V. 31. - P. 537-698.