Аминирование и окислительная трансформация карбонилзамещенных циклогексанонов в (гетеро)циклические соединения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зинина, Евгения Александровна

• Зинина, Евгения Александровна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зинина, Евгения Александровна

Оглавление

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Реакция Байера- Виллигера

1.1.1 Окислители в реакции Байера-Виллигера

1.1.2 Катализаторы для реакции перекисного окисления

1.2 Аминоадамантаны

1.2.1 Синтез аминоадамантанов и их свойства

1.2.2 Фармакологически активные производные адамантана

2. Обсуждение результатов

2.1 Синтез ацетилзамещенных гидроксиоксоциклогексанкарбоксилатов Стереохимические аспекты внутримолекулярной альдолизации

1,5 дикетонов

2.2 Реакция ацетилзамещенных оксоциклогексанкарбоксилатов с нуклеофильными реагентами

2.2.1 Реакция адамантиламинирования замещенных

оксоциклогексан(ди)карбоксилатов

2.2.2 Реакция замещенных оксоциклогексанкарбоксилатов с гидроксиламином

2.3 Окисление замещенных гидроксиоксоциклогександикарбоксилатов

и диацетилгидроксициклогексананонов

2.3.1 Окисление диэтил 2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов

2.3.2 Окисление 2,4-диацетил-3-фенил-5-гидрокси-5-метилциклогексанона и 2,4-диацетил-5-гидрокси-3, 5-

диметилциклогексанона

2.4 Биологическая активность синтезированных соединений 86 2.4.1 Подготовка водных растворов

2.4.2 Изучение влияния соединений на бактериальные клетки

2.4.3 Выявление гербицидного действия исследуемых соединений на растения

2.4.4 Определение биологической активности соединений по отношению к клеткам животных

2.4.5 Иммунохимическое определение соединений при помощи фаговых миниантител 91 3. Экспериментальная часть 94 3.1 Основные физико-химические методы, используемые в работе 94 3.2. Синтез исходных халконов и гидроксициклогексанонов

3.3 Реакции гидроксиоксоциклогексанкарбоксилатов с моно и бинуклеофилами

3.4 Реакция окисления полизамещенных оксоциклогексанонов и дикарбоксилатов 100 Выводы 105 Список использованных источников 107 Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Аминирование и окислительная трансформация карбонилзамещенных циклогексанонов в (гетеро)циклические соединения»

Введение

Актуальность работы.

Важное место в теоретической и прикладной химии поликарбонильных соединений циклогексанового ряда занимают 2,4-диацетил-3-К-5-гидрокси-5-метилциклогексаноны, этил З-ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-К-циклогексанкарбоксилаты и диэтил 2-Ы-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-Дикарбоксилаты. Доступные способы синтеза, высокая химическая активность и близкое расположение функциональных групп обусловливают их ценность как модельных объектов для изучения вопросов реакционной способности, региоселективности, стереостроения. Реакции аминирования и гетероциклизации указанных субстратов позволяют получать соединения с широким спектром биологического действия. Можно ожидать, что введение адаматильного радикала с одновременным построением енаминного фрагмента позволит перейти к новым биологически активным соединениям. Особый интерес представляют реакции окисления полифункциональнозамещённых циклогексанонов, поскольку изучение их окислительной трансформации важно для понимания некоторых аспектов окислительного метаболизма и экологической химии, а разработка простых методов синтеза оксоланов с углеродным скелетом аскорбиновой кислоты и фармакофорными заместителями на основе доступных полупродуктов является актуальным вопросом для синтетической химии.

Работа выполнена в русле плановых научных исследований кафедры органической и биоорганической химии Института химии Саратовского государственного университета имени Н.Г. Чернышевского по теме «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроенных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу» (№ госрегистрации 01201169641).

Цель работы.

Выявление путей превращения диацетилгидроксициклогексанонов и гидроксиоксоциклогексан(ди)карбоксилатов в реакциях аминирования и окислительной трансформации.

Научная новизна.

На основании найденных электронных и стерических факторов, с помощью квантовохимических и молекулярномеханических расчётов интермедиатов или спектрального изучения продуктов выявлена и обоснована региоселективность конденсации халконов либо кетоэфиров с метиленактивными соединениями, аминирования и окислительной трансформации диацетилгидроксициклогексанонов и гидроксиоксоцикло-гександикарбоксилатов. Изомеры ацетилгидроксиоксоциклогексан-карбоксилатов идентифицированы хромато-масс-спектроскопией и с помощью реакции с гидроксиламином. С помощью ИК, ЯМР спектроскопии и РСА выявлены особенности (стерео)химического строения новых енаминов и О-гетероциклов.

Взаимодействием замещённых циклогексанонов и цикло-гексан(ди)карбоксилатов с нуклеофильными реагентами получены новые соединения с фармакофорными фрагментами рядов этоксикарбонил-замещённых изоксазолов, циклогексениладамантилалкиламинов.

Показано, что окислительная трансформация диацетилгидроксицикло-гексанонов и гидроксиоксоциклогександикарбоксилатов в условиях реакции Байера-Виллигера протекает до замещенных оксооксоланов, труднодоступных иными путями синтеза, а окисление диацетилгидроксидиметилцикло-гексанона в тех же условиях осложняется перегруппировкой интермедиата с образованием тетрагидропиран-2-она. Предложены возможные схемы трансформаций.

Полученные результаты исследований расширяют имеющиеся представления о конденсации халконов и непредельных кетоэфиров с метиленактивными соединениями, об аминировании и реакции Байера-

Виллигера диацетилгидроксициклогексанонов и гидроксиоксоциклогексан-(ди)карбоксилатов.

Практическая значимость заключается в разработке способов синтеза новых полизамещённых циклогексениламинов, оксооксоланкарбок-силатов, ацетилоксооксоланов, тетрагидропиран-2-онов, содержащих в молекулах фармакофорные фрагменты. Среди синтезированных соединений выявлены вещества с антимикробной активностью, с фитотоксичностью, оказывающие ингибирующее влияние на дыхательные процессы животных клеток.

На защиту выносятся:

- результаты по выявлению и обоснованию регионаправленности протекания реакций 3-бензилиден-2,4-пентандиона и этил 2-бензилиден-З-оксобутанкарбоксилата с метиленактивными соединениями (ацетоуксусным эфиром, ацетилацетоном);

- синтетический подход к новым адамантилзамещённым енаминам циклогексанового ряда и этоксикарбонилзамещённым изоксазолам на основе реакций оксоциклогексанкарбоксилатов с нуклеофильными реагентами;

- результаты изучения окислительной трансформации диацетил-гидроксициклогексанонов и гидроксиоксоциклогександикарбоксилатов в условиях реакции Байера-Виллигера;

- данные по спектральному изучению (стерео)строения рядов неизвестных ранее енаминов, оксооксоланов и тетрагидропиран-2-онов;

- результаты по изучению биологической активности полученных соединений.

Апробация работы.

Основные результаты работы представлялись на XI Международной научно-технической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Волгоград, 2009), V Международной конференции молодых ученых по органической химии (Санкт-Петербург, 2009), VII, VIII Всероссийских конференциях молодых

ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2010, 2011), 73-й студенческой научно-практической конференции в рамках первой Всероссийской недели науки с международным участием, посвященной дню российской науки «Молодые ученые - здравоохранению» (Саратов, 2012), Всероссийской конференции с международным участием, посвященной 75-летию со дня рождения В.В. Кормачева (Чебоксары, 2012), 16-й Международной Пущинской школе-конференции молодых ученых «Биология-наука XXI века» (Пущино, 2012), Всероссийской школе-конференции "Химия биологически активных веществ" молодых учёных, аспирантов и студентов с международным участием "ХимБиоАктив-2012" (Саратов, 2012), 51-ой Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2013), V Международной научно-методической конференции «Фармобразование-2013»: «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ», посвященной 80-летию со дня рождения академика А.П. Арзамасцева и 95-летию ВГУ (Воронеж, 2013).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 18 работ: из них 12 статей, в том числе 5 статей в журналах, рекомендованных ВАК, 7 статей в сборниках научных трудов, 6 тезисов докладов на Международных и Российских конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 125 страницах машинописного текста, включая введение, три главы, выводы, список использованных источников из 171 наименования, 21 таблицу, 23 рисунка. Приложение содержит 33 страницы.

1 Литературный обзор 1.1 Реакция Байера- Виллигера

Перекись водорода и ее производные, неорганические и органические надкислоты, во многих случаях реагируют характерным образом с карбонильными соединениями. Метод окисления карбонильных соединений надкислотами впервые был применен в 1899 г. Байером и Виллигером [ 1 - 3 ], которые, действуя кислотой Каро на ментон, тетрагидрокарвон и камфору, превратили их в соответствующие лактоны.

Реакция проводилась при комнатной температуре в течение 24 часов с использованием в качестве окислителя моноперсульфата калия (КН805):

С тех пор многими исследователями был, показан характер этой реакции, и она многократно применялась для окисления карбонильных соединений самого различного строения [4-17].

Альдегиды, в зависимости от их структуры и условий окисления, превращаются в перекиси, кислоты или же в формиаты (ЯСНО—>1ЮСНО), ациклические кетоны—в перекиси или в эфиры (ЯСОК'—>ЯСОСЖ'), =° 1Ч^)С=0 j циклические кетоны - в перекиси или лактоны, 1,2-дикетоны и о-хиноны в ангидриды соответствующих кислот (ИСОССЖ ->КСООС(Ж').

Более сложно протекает окисление 1,3-Дикетонов, (3-кето-эфиров и енолацетатов. Во многих случаях образующиеся вначале продукты окисления (перекиси, эфиры, лактоны, ангидриды) подвергаются дальнейшим превращениям. Образование эфиров, лактонов и ангидридов при окислении карбонильных соединений с помощью перекиси водорода и надкислот показывает, что эта реакция включает в себя внутримолекулярную перегруппировку, при которой радикал, первоначально связанный с атомом углерода карбонильной группы, переходит к кислороду. Обычно эту реакцию называют перегруппировкой Байера—Виллигера. Криг, а также Робертсон и Уотерс (1948 г.) предложили вероятную схему превращений, происходящих при окислении карбонильных соединений перекисью водорода и надкислотами [18]:

—Я"—о—О—н к-

Я'

/

с—о

/

он

я.

Я1

-Я'О"

О—О—К"

I

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зинина, Евгения Александровна

Выводы

1. В результате изучения аминирования и окислительной трансформации замещённых циклогексананонов и оксоциклогексан(ди)карбоксилатов найдены пути их превращений в новые циклогексениламины и 14-, О-содержашие гетероциклы с фармакофорными фрагментами.

2. Взаимодействие оксоциклогексан(ди)карбоксилатов с адамантил-метиленамином и 1-(1-адамантил)этиламином протекает регионаправ-ленно по карбонильной группе алицикла с образованием соответствующих циклогексениламинов. Пространственное разделение нукле-офильного центра и объемного адамантильного радикала позволяет получать продукты с препаративным выходом.

3. Окисление арилзамещенных гидроксиоксоциклогександикарбокси-латов и диацетилгидроксициклогексананонов в условиях реакции Байера-Виллигера протекает через окислительное расщепление циклогексанового кольца, с последующим окислительным декарбоксилированием (дезацетилированием) и лактонизацией промежуточно образующейся гексан(ен)диовой кислоты с образованием замещенных оксоланов. Замена арильного заместителя в диацетилзамещенных циклогексанонах на метильный приводит к образованию тетрагидропиран-2-ону, вследствие перегруппировки ациклического интермедиата.

4. Конденсация халконов с ацетоуксусным эфиром либо кетоэфиров с ацетилацетоном протекает регионаправленно с преимущественным образованием этил 3 -ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-фенилцикло-гексанкарбоксилата, имеющего транс-расположение соседствующих сложноэфирного, фенильного, ацетильного и метильного аместителей, что обусловлено пространственными и электронными факторами на стадиях образования и циклизации промежуточного 1,5-дикетона. Региоизомерный этил 5-ацетил-2-гидрокси-2-метил-4-оксо-6-фенилциклогексанкарбоксилат идентифицирован химически по продукту гидроксиламинирования - этил 6-гидрокси-3,6-диметил-4-фенил-4,5,6,7-тетрагидробензо[с]изок-сазол-5-карбоксилату.

5. Среди синтезированных веществ выделены соединения с антимикробной активностью, фитотоксичностью, а также с ингибирующим влиянием на животные клетки.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зинина, Евгения Александровна, 2013 год

Список использованных источников

1. А. Ваеуег, V. Villiger, Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone// Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1899. Vol. 32. P. 3625

2. А. Ваеуег, V. Villiger, Ber., 1900. Vol. 23. P. 858

3. А Ваеуег , V Villiger, Reviews-The action of permanganate solutions on hydrogen peroxide and on Caro's reagent II J. Phys. Chem., 1901, 5 (1), P. 80-81

4. S. L. Friess, Reactions of Per Acids. I. The Reaction of Perbenzoic Acid with Some Simple Ketones// J. Am. Chem. Soc., 1949, Vol.71. No.l. P.14-15

5. S. L. Friess Reactions of Per Acids. II. The Reaction of Perbenzoic Acid with Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies //J. Am. Chem. Soc., 1949. Vol.71. No. 7. P. 2571-2575

6. S. L. Friess , N. Farnham Reactions of Peracids. IV. The Reaction of Cyclohexylphenyl Ketone with Perbenzoic Acid //J. Am. Chem. Soc., 1950, Vol.72. No.12. P. 5518-5521

7. S. L. Friess , A. H. Soloway// Reactions of Peracids. V.l The Reaction of Substituted Acetophenones with Perbenzoic Acid// J. Am. Chem. Soc., 1951, Vol.73.No.8. P. 3968-3972

8. S. L. Friess, P. E. Frankenburg, Further Observations on the Reaction of Cyclanones with Perbenzoic Acid // J. Am. Chem. Soc., 1952, Vol.74. No.10. P. 2679-2680

9. K. Mislow, J. Brenner, Stereospecificity of the Baeyer-Villiger Rearrangement // J. Am. Chem. Soc., 1953, Vol.75. No.10. P. 2318-2322

10.W. Sager, A. Duckworth, Oxidative Ring Enlargement of Cyclic Ketones by Peroxytrifluoroacetic Acid // J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol.77. No.l. P. 188-190

11.W. D. Emmons, G. B. Lucas, Peroxytrifluoroacetic Acid. V. The Oxidation of Ketones to Esters // J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77. N0.8. P. 2287-2288

12.M. F. Murray, B. A. Johnson, R. L. Petersen, A. C. Ott, Chemistry of the Steroidal D-Ring Lactones // J. Am. Chem. Soc., 1956. Vol.78.No.5. P. 981-984

13.Р. S. Starcher , В. Phillips, Synthesis of Lactones // J. Am. Chem. Soc., 1958, Vol. 80. No.15. P. 4079^1082

14.G. R. Krow, Oxygen insertion reactions of bridged bicyclic ketones // Tetrahedron 1981.Vol.37, Is. 16. P. 2697-2724

15.G.-J. ten Brink, I. W. С. E. Arends, R. A. Sheldon, The Baeyer-Villiger Reaction: New Developments toward Greener Procedures // J. Chem. Rev., 2004, Vol. 104 No. 9. P. 4105^1124

16.M. Renz, B. Meunier, 100 Years of Baeyer-Villiger Oxidations // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 737-750

17.J. L. Allen, K. P. Paquette, N. A. Porter, A Baeyer-Villiger Approach to 180-Labeled Peroxides: A Protected Form of Unsymmetrically Labeled Hydrogen Peroxide // J. Am. Chem. Soc., 1998. Vol. 120. No. 36. P. 9362-9363

18.Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 10 / под ред. акад. Б. А. Казанского, акад. И. JI. Кнунянца и др. М.: ГНТИХЛ, 1961. 376 с.

19.Ли Джей Джек, Именные реакции. Механизмы органических реакций / пер.с англ. В.М.Демьянович.- М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2006. 456с.

20.S. Goodwin, В. Witkop, Chemistry of Dihydroxyfumaric Acid // J. Am. Chem. Soc., 1954. Vol. 76. No. 22. P. 5599-5603

21.C.W. Smith, R. T. HOLM Reactions of Hydrogen Peroxide. I. A Novel Use of Selenium Dioxide as Catalyst for Oxidation of Acrolein to Acrylic Acid// J. Org. Chem., 1957. Vol. 22. No.7. P. 746-748

22.A.A. Patchett, B. Witkop, On the Mechanism of Oxidation of o-Quinone by Hydrogen Peroxide 1,2 // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. No.ll. P.1477-1484

23. E.S. Rothman, M. E. Wall, C. R. Eddy, Steroidal Sapogenins. XI. 2 Steroidal C-Ring Lactones // J. Am. Chem. Soc., 1954. Vol.76. No.2. P. 527-532

24.H.B. Аверина, O.H. Зефирова, Г.С. Борисова, H.C. Зефиров, Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. III*. Реакция Байера-Виллигера для 4-гидроксиадамантан-2-она // Вестн. Моск.ун-та. Сер. 2. Химия. 2005. Т. 46. № 1. С.34-36

25.J. J. Esteb, J. N. Hohman, D. E. Schlamadinger, and A. M. Wilson, A SolventFree Baeyer-Villiger Lactonization for the Undergraduate Organic Laboratory: Synthesis of y-t-Butyl- s-caprolactone // Journal of Chemical Education. 2005. Vol. 82. No. 12 P. 1837-1838

26. S. Kobayashi, H. Tanaka, H. Amii, K. Uneyama, A new finding in selective Baeyer-Villiger oxidation of a-fluorinated ketones; a new and practical route for the synthesis of ct-fluorinated esters //Tetrahedron. 2003. Vol.59. Is.9. P.1547-1552

27.J. Meinwald, E. Frauenglass, The Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclic Ketones // J. Am. Chem. Soc., 1960. Vol. 82. No.19. P. 5235-5239

28.J. Meinwald, S. Singh. Labana, M. Singh. Chadha, Peracid Reactions. III. The Oxidation of Bicyclo [2.2.1]heptadiene// J. Am. Chem. Soc., 1963. Vol. 85. No.5. P. 582-585

29.L. Finet, M. Dakir, I. Castellote, S. Arseniyadis, Baeyer-Villiger Oxidation of the Bicyclo[2.2.2]octanone System Revisited: Searching for a Modular Construction of Heavily Substituted Cyclohexanes Based on m-CPBA Mediated Selective Oxygen Insertion // Eur. J. Org. Chem. 2007. P. 4116-4123

30.E. Butkus, S. Stoncius, Stereoselective Baeyer-Villiger oxidation of some bridged bicyclic diketones //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. P. 1885-1888

31.K. W. Hunt, Paul A. Grieco, Baeyer-Villiger Oxidation Promoted by Reaction of Peracids with Cyclic Oxocarbenium Ions Generated in Situ from Internal Hemiketals // J. Org. Lett., 2000. Vol. 2. No. 12. P. 1717-1719

32.N. Kosaka, T. Hiyama, K. Nozaki, Baeyer-Villiger Oxidation of an Optically Active 1,4-Polyketone // J. Macromolecules. 2004. Vol 37. No. 12. P 4484-4487

33.G. Strukul, Transition Metal Catalysis in the Baeyer -Villiger Oxidation of Ketones // J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, Vol. 37, P 1198 - 1209

34.M. Mendelovici, E. Glotter, Epoxidation and Baeyer-Villiger Oxidation of y-Hydroxy-a|3-unsaturated Ketones on Exposure to m-Chloroperbenzoic Acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1992. P. 1735-1740

35.C.M. Crudden, A.C. Chen, L.A. Calhoun, A Demonstration of Primary Stereoelectronic Effect in the Baeyer-Villiger Oxidation of a- Fluorocyclohexa-nones // J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000. Vol.39. No.16. P. 2851-2855

36.K. Neimann, R. Neumann, Electrophilic Activation of Hydrogen Peroxide: Selective Oxidation Reactions in Perfluorinated Alcohol Solvents // J.Org. Lett., 2000. Vol. 2. No. 18. P. 2861-2863

37.A. Berkessel, M. R. M. Andreae, H. Schmickler, J. Lex, Baeyer- Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism // J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. No. 23. P. 4481- 4484

38.C. Bolm, C. Palazzi, G. Francio, W. Leitner, Baeyer-Villiger oxidation in compressed C02 // J. Chem. Commun. 2002. P. 1588-1589

39.M. Ochiai, Y. Takeuchi, T. Katayama, T. Sueda, K. Miyamoto, Iodobenzene-Catalyzed a-Acetoxylation of Ketones. In Situ Generation of Hypervalent (Diacyloxyiodo)benzenes Using m-Chloroperbenzoic Acid // J. Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127. No.35. P. 12244-12245

40.M. Ochiai, A. Yoshimura, K. Miyamoto, S. Hayashi, W. Nakanishi, Hypervalent A, -Bromane Strategy for Baeyer-Villiger Oxidation: Selective Transformation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes to Formates, Which is Missing in the Classical Baeyer-Villiger Oxidation // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132, No. 27. P.9236-9239

41.G. Strukul, Lewis Acid Behavior of Cationic Complexes of Palladium(II) and Platinum(II): Some Examples of Catalytic Applications// Topics in Catalysis 2002. Vol. 19, Iss 1 , P. 33-42

42.1. W. C. E. Arends, M. Vos, R. A. Sheldon, Catalytic Oxidations with Biomimetic Vanadium Systems // Vanadium Compounds, Chapter 11. 1998. P. 146-156

43.Robert R. Sever, Thatcher W. Root, Computational Study of Tin-Catalyzed Baeyer-Villiger Reaction Pathways Using Hydrogen Peroxide as Oxidant// J. Phys. Chem. B, 2003. Vol. 107. No.39. P.10848-10862

44.Luisa M. D. R. S. Martins, Elisabete C. B. A. Alegria, Piotr Smolenski, Maxim L. Kuznetsov, Armando J. L. Pombeiro, Oxorhenium Complexes Bearing the

Water-Soluble Tris(pyrazol-l-yl)methanesulfonate, l,3,5-Triaza-7-phosphaada-mantane, or Related Ligands, as Catalysts for Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones// J. Inorg. Chem., March 27, 2013 (Article)

45.M. Uyanik, K. Ishihara, Baeyer-Villiger Oxidation Using Hydrogen Peroxide// ACS Catal., 2013. P. 513-520.

46.L. Zhou, X. Liu, J. Ji, Y. Zhang, X. Hu, L. Lin, X. Feng, Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones// J. Am. Chem. Soc., 2012, Vol.134. No.41. P. 17023-17026

47.A.V. Malkov, F.Friscourt, M. Bell, M.E. Swarbrick, P. Kocovsky, Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral P,N-Ligands // J. Org. Chem., 2008, Vol. 73. No.ll. P. 3996-4003

48.R.R. Sever, T.W. Root, Comparison of Epoxidation and Baeyer-Villiger Reaction Pathways for Ti(IV)-H202 and Sn(IV)-H202// J. Phys. Chem. B, 2003, Vol.107. No.38. P.10521-10530

49.V. Conte, B. Floris, P. Galloni, V. Mirruzzo, A. Scarso, D. Sordi, G. Strukul, The Pt(II)-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone with H202 in ionic liquids // J. Green Chem., 2005. Vol. 7. P.262-266

50.M. Hamamoto, K. Nakayama, Y. Nishiyama, Y. Ishii', Oxidation of Organic Substrates by Molecular Oxygen/Aldehyde/ Heteropolyoxometalate System // J. Org. Chem.,1993. Vol. 58, No. 23. P. 6421-6425

51.C. Baccin, A. Gusso, F. Pinna, G. Strukul, Platinum-Catalyzed Oxidations with Hydrogen Peroxide: The (Enantioselective) Epoxidation of .alpha. ,.beta.-Unsaturated Ketones // J. Organometallics, 1995. Vol.14. No.3. P. 1161-1167

52.M. Del Todesco Frisone, F. Pinna, G. Strukul, Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones with hydrogen peroxide catalyzed by cationic complexes of platinum(II): selectivity properties and mechanistic studies // J. Organometallics, 1993. Vol.12. No.l. P.148-156

53.A. Gusso, C. Baccin, F. Pinna, G. Strukul, Platinum-Catalyzed Oxidations with Hydrogen Peroxide: Enantiospecific Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclic Ketones //J. Organometallics, 1994. Vol. 13. No.9. P. 3442-3451

54.P. Sgarbossa, A. Scarso, R. A. Michelin, G. Strukul, Steric Effects in the Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones Catalyzed by Platinum(II) Lewis Acid Complexes with Coordinated Electron-Donor Alkyl Diphosphines // J. Organometallics, 2007. Vol. 26. No.10. P. 2714-2719

55.1. Torresan, R.A. Michelin, A. Marsella, A. Zanardo, F. Pinna, G. Strukul, Synthesis of platinum(II)/hydroxycarbonyl complexes and related species and their reactions with hydrogen peroxide: existence of organometallic peroxy acids // J. Organometallics, 1991. Vol.10. No.3. P. 623-631

56.R. Gavagnin, M. Cataldo, F. Pinna, G. Strukul, Diphosphine-Palladium and

-Platinum Complexes as Catalysts for the Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones:

Effect of the Diphosphine, Oxidation of Acyclic Ketones, and Mechanistic Studies // J. Organometallics, 1998. Vol.17. No.4. P. 661-667

57.C. Paneghetti, R. Gavagnin, F. Pinna, G. Strukul, New Chiral Complexes of Platinum(II) as Catalysts for the Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones with Hydrogen Peroxide: Dissymmetrization of meso-Cyclohexanones // J. Organometallics, 1999. Vol. 18. No. 24. P. 5057-5065

58.R.A. Michelin, E. Pizzo, A. Scarso, P. Sgarbossa, G. Strukul, A. Tassan, Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones Catalyzed by Platinum(II) Lewis Acid Complexes Containing Coordinated Electron-Poor Fluorinated Diphosphines //J. Organometallics, 2005. Vol. 24. No.5. P. 1012-1017

59.Gorka Peris, Scott J. Miller, A Nonenzymatic Acid/Peracid Catalytic Cycle for the Baeyer-Villiger Oxidation// J. Org. Lett., 2008. Vol. 10, No. 14, P. 3049-3052

60.Watanabe, A.; Uchida, T.; Ito, K.; Katsuki, T. Highly enantioselective Baeyer-Villiger oxidation using Zr(salen) complex as catalyst // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43, Is. 25. P. 4481-4485

61.T. Uchida, T. Katsuki, K. Ito, S. Akashi, A. Ishii, T. Kuroda, New Asymmetric Catalysis by (Salen)cobalt(III) Complexes (Salen=[Bis(salicylidene)ethylenediaminato]=:: {{2,2' - [ethane-1,2-diyl]bis [(nitrilo-kA0methylidyne]bis[phenolato-kO]}(2-)}) of cis-/?-Structure: Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Cyclobutanones // J. Helvetica Chimica Acta, 2002. Vol.85. P. 3078- 3089

62.Gerd-Jan ten Brink, Jan-Martijn Vis, Isabel W. C. E. Arends, and Roger A. Sheldon, Selenium-Catalyzed Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide. 2. Baeyer-Villiger Reactions in Homogeneous Solution // J. Org. Chem., 2001. Vol. 66, No. 7. P. 2429-2433

63.Y. D. Y. L. Getzler, V. Mahadevan, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, Synthesis of (3-Lactones: A Highly Active and Selective Catalyst for Epoxide Carbonylation// J. Am. Chem. Soc., 2002, Vol.124. No.7. P. 1174-1175

64. K. Kaneda, S. Ueno, T. manaka, Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones using an Oxidant consisting of Molecular Oxygen and Aldehydes in the Presence of Hydrotalcite Catalysts //J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994. P.797-798

65.Fukuda, O.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. A new strategy for catalytic Baeyer-Villiger oxidation of KA-oil with molecular oxygen using N-hydroxyphthalimide // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. Is. 20. P. 3479-3481

66.C. Mazzini, J. Lebreton, R. Furstoss, Flavin-Catalyzed Baeyer-Villiger Reaction of Ketones: Oxidation of Cyclobutanones to y Lactones Using Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem., 1996. Vol. 61. No. 1. P. 8-9

67.K. Zymitek, M. Zupan, S. Stavber, J. Iskra, Iodine as a Catalyst for Efficient Conversion of Ketones to gem-Dihydroperoxides by Aqueous Hydrogen Peroxide // J. Org. Lett., 2006. Vol. 8. No. 12. P. 2491-2494

68.C. Cummings Ryerson, D. P. Ballou, C. Walsh, Mechanistic Studies on Cyclohexanone Oxygenase // J. Biochemistry 1982. Vol.21. P. 2644-2655

69.S. Wang, M.M. Kayser, V. Jurkauskas, Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones: A Case of Chemical-Biocatalytical Cooperation // J. Org.

Chem., 2003. Vol. 68. No.16. P. 6222-6228

70.C. V. F. Baldwin, R. Wohlgemuth, J. M. Woodley, The First 200-L Scale Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation Using a Whole-Cell Biocatalyst// Org. Process Res. Dev., 2008. Vol. 12. No.4. P. 660-665

71.M.P. Beam, M.A. Bosserman, N. Noinaj, M. Wehenkel, J. Rohr, Crystal Structure of Baeyer-Villiger Monooxygenase MtmOIV, the Key Enzyme of the Mithramycin Biosynthetic Pathway // J. Biochemistry, 2009. Vol.48. No.21. P. 4476-4487

72.C. M. Clouthier, M. M. Kayser, M. T. Reetz, Designing New Baeyer-Villiger Monooxygenases Using Restricted CASTing // J. Org. Chem., 2006. Vol.71. No.22. P. 8431-8437

73.B. G. Kyte, P. Rouvievre, Q. Cheng, and J. D. Stewart, Assessing the Substrate Selectivities and Enantioselectivities of Eight Novel Baeyer-Villiger Monooxygenases toward Alkyl-Substituted Cyclohexanones // J. Org. Chem., 2004.Vol. 69, No. 1. P. 12-17

74.J. D. Stewart, K.W. Reed, J. Zhu, G. Chen, and M.M. Kayser, A "Designer Yeast" That Catalyzes the Kinetic Resolutions of 2-Alkyl-Substituted Cyclohexanones by Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidations // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 7652-7653

75 Jon D. Stewar, Kieth W. Reed and Margaret M. Kayser 'Designer yeast': a new reagent for enantioselective Baeyer-Villiger oxidations// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996. Vol.1. P. 755- 757 76.R. Gagnon, G. Grogan, M.S. Levitt, S.M. Roberts, P.W. H. Wana, A.J. Willetts, Biological Baeyer-Villiger Oxidation of Some Monocyclic and Bicyclic Ketones using Monooxygenases from Acinetobacter calcoaceticus NCIM B 9871 and Pseudomonas putida NCIMB10007 // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. Vol. 1. P. 2537-2543

77.1. J. S. Fairlamb, S. Grant, G. Grogan, D. A. Maddrell, J. C. Nichols A one-pot remote allylic hydroxylation and Baeyer-Villiger oxidation of a bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one by Cunninghamella echinulata NRRL 3655 // J. Org. Biomol. Chem., 2004. Vol. 2. P. 1831-1833.

78.M. D. Mihovilovic, G. Chen, S. Wang, B. Kyte, F. Rochon, M. M. Kayser, J. D. Stewart, Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidations of 4-Mono- and 4,4-Disubstituted Cyclohexanones by Whole Cells of Engineered Escherichia coli 11 J. Org. Chem., 2001. Vol. 66. No. 3. P. 733-738

79.Won-Heong Lee, Yong-Cheol Park, Dae-Hee Lee, Kyungmoon Park, Jin-Ho Seo, Simultaneous biocatalyst production and baeyer-villiger oxidation for bioonversion of cyclohexanone by recombinant Escherichia coli expressing cyclohexanone monooxygenase // J. Applied Biochemistry and Biotechnology. 2005.Vol. 123, 1.1-3 , P. 827-836

80.B.G. Kyte, P. Rouviere, Q. Cheng, J. D. Stewart, Assessing the Substrate Selectivities and Enantioselectivities of Eight Novel Baeyer-Villiger Monooxygenases toward Alkyl-Substituted Cyclohexanones // J. Org. Chem., 2004, Vol.69. No.l.P.12-17

81.H. Leisch, K. Morley, P. C. K. Lau, Baeyer-Villiger Monooxygenases: More Than Just Green Chemistry // J. Chem. Rev., 2011, Vol.111. No.7. P. 4165-4222

82.M.D. Mihovilovic, F. Rudroff, A. Winninger, T. Schneider, F. Schulz, M. T. Reetz, Microbial Baeyer-Villiger Oxidation: Stereopreference and Substrate Acceptance of Cyclohexanone Monooxygenase Mutants Prepared by Directed Evolution // J. Org. Lett., 2006. Vol. 8. No. 6. P.1221-1224

83.M. D. Mihovilovic, P. Kapitan, P. Kapitanova, Regiodivergent Baeyer-Villiger Oxidation of Fused Ketones by Recombinant Whole-Cell Biocatalysts // J. ChemSusChem, 2008. Vol.1. P. 143 - 148

84.F. Schulz, F. Leca, F. Hollmann, M. T Reetz, Towards practical biocatalytic Baeyer-Villiger reactions: applying a thermostable enzyme in the gram-scale synthesis of optically-active lactones in a two-liquid-phase system // Beilstein Journal of Organic Chemistry 2005. P. 1-10

85.М.-Л Seo, D. Zhu, S. Endo, H. Ikeda, D. E. Cane, Genome Mining in Streptomyces. Elucidation of the Role of Baeyer-Villiger Monooxygenases and Non-Heme Iron-Dependent Dehydrogenase/Oxygenases in the Final Steps of the Biosynthesis of Pentalenolactone and Neopentalenolactone // J. Biochemistry, 2011. Vol. 50. No.10. P. 1739-1754

86.R. Snajdrova, I. Braun, T. Bach, K. Mereiter, M. D. Mihovilovic, Biooxidation of Bridged Cycloketones Using Baeyer-Villiger Monooxygenases of Various Bacterial Origin // J. Org. Chem., 2007. Vol. 72. No.25. P. 9597-9603

87 J. Jiang, C. N. Tetzlaff, S. Takamatsu, M. Iwatsuki, M. Komatsu, H. Ikeda, D. E. . Cane, Genome Mining in Streptomyces avermitilis: A Biochemical

Baeyer-Villiger Reaction and Discovery of a New Branch of the Pentalenolactone Family Tree // J. Biochemistry, 2009. Vol. 48.No.27. P. 6431-6440

88.Man-Cheng Tang, Hai-Yan He, Feng Zhang, Gong-Li Tang, Baeyer-Villiger Oxidation of Acyl Carrier Protein-Tethered Thioester to Acyl Carrier Protein-Linked Thiocarbonate Catalyzed by a Monooxygenase Domain in FR901464 Biosynthesis // ACS Catal., 2013. Vol.3. No.3. P. 444^47

89.M.Y. Ri'os, E. Salazar and H.F. Olivo Baeyer-Villiger oxidation of substituted cyclohexanones via lipasemediated perhydrolysis utilizing urea-hydrogen peroxide in ethyl acetate // J. Green Chem., 2007. V.9. 459^162

90. Kovacic P., Roskos P.D. Amination of adamantanes and their precursors with trichloramine-aluminum chloride //J.Amer.Chem.Soc. 1969. V.91. №.23. C.6457-6460.

91.Моисеев И.К., Дорошенко Р.И., Иванова В.И. Синтез амантадина через нитрат 1-адамантанола // Хим. - фарм . журн. 1976. Т. 10. №4. С. 32-33.

92.Грава И.Я., Полис Я.Ю., Лидак М.Ю. и др, Синтез и противовирусная активность производных ремантадина // Хим.-фарм. журн. 1980. №10.С. 42-46

93.Peter Kovacic, Philip D. Roskos A novel, simple synthesis of aminoadamantanes // Tetrahedron Letters, 1968. Vol. 9, Is. 56. P.5833-5835

94.K.Gerson, E.V.Krumkalns, R.L.Brindle, F.J.Marrshall, M.A.Root. The Adamantyl Group in Medicinal Agents. I. // J. Med. Chem., 1963. Vol. 6. N. 11. P.760-763

95. А.Н.Хмельницкий, В.Ф.Баклан, В.П.Кухарь, Взаимодействие адамантана, карбоновых кислот адамантанового и бицикло[3,3,1] нонанового рядов с ацето-нитрилом в среде жидкого брома // ЖОрХ, 1996. Т.32. Вып.7. С.1022-1024.

96.Пат. РФ 2309940 С2 МПК С07С211/38, С07С209/62 Способ получения 3,5-диметиладамантил-1-амина или его солей / J1.H. Лаврова, В.Ю. Ковтун, С.В. Волков, С.Ю. Тарасов, Н.В.Котельникова, 20051303010/04, 30.09.2005. Заявлено:10.04.2007. Опубл.: 10.11.2007 Бюл.№ 31

97.J.Burkhard, S.Landa On adamantane and its derivatives. XXX // Сборник Химико-технологического института в Праге. Технология топлив, 1973. Т.29, С. 91-96

98.J.M.Reddy, G.Prasad, V.Raju, M.Ravikumar, V.Himabindu, and G.M.Reddy An

Improved Synthesis of Memantine Hydrochloride: Anti-Alzheimer's Drug // Org.

Proc. Res. & Dev., 2007. Vol. 11. P.268-269

99.T.Sasaki, S.Eguchi, T.Katada, and O.Hiroaki. Synthesis of adamantane derivatives. 37. A convenient and efficient synthesis of 1-azidoadamantane and related bridgehead azides, and some of their reactions // J. Ogr. Chem. 1977. Vol.42. No. 23. P.3741-3743

100. Пат. РФ 2440971 CI МПК C07C 209/16, C07C 211/38, C07C 209/08 Способ получения гидрохлоридов аминопроизводных адамантана / Г.М. Бутов, В.В. Першин, В.В. Бурмистров, 2010130999/04, 23.07.2010, Заявлено 23.07.2010. Опубл.: 27.01.2012 Бюл. № 3

101. С. Battilocchio, I. R. Baxendale, М. Biava, М. О. Kitching, S. V. Ley, A Flow-Based Synthesis of 2-Aminoadamantane-2-carboxylic Acid // Org. Process Res. Dev., 2012, Vol.16. No.5. P. 798-810

102. N. Kolocouris, A. Kolocouris, G. B. Foscolos, G. Fytas, J. Neyts, E. Padalko, J. Balzarini, R. Snoeck, G. Andrei, E. De Clercq, Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of Some New Aminoadamantane Derivatives. 2 // J. Med. Chem., 1996. Vol.39. No.17. P.3307-3318

103. N. Kolocouris, G. В. Foscolos, A. Kolocouris and others Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of Some Aminoadamantane Derivatives // J. Med. Chem., 1994, Vol.37. No.18. P. 2896-2902

104.Пат. РФ № 2147573 CI МПК C07C209/60, C07C211/38, C07C225/20, C07D295/033, C07D209/50, C07D207/408, C07D207/267 Способ получения адамант-1-иламина и его производных / Б.И. Но, Г.М. Бутов, В.М. Мохов. 98116071/04, 24.08.1998 Заявлено 24.08.1998 Опубл. 20.04.2000

105. Касьян А.О., Оковитый С.И., Красновская О.Ю. и др., Амины и сульфонамиды с адамантановым фрагментом // ЖОрХ. 1997. Т.ЗЗ. Вып.7. С.1058-1063.

106. Попов Ю.В., Корчагина Т.К., Чичерина Г.В. и др., Синтез 1,3 - бис [ 2 - (п -нитробензилиденамино)этил ] адамантана // ЖОрХ. 2000. Т.36. Вып.4. С. 625.

107. Егорова А.Ю, Седавкина В.А., Тимофеева З.Ю., Реакции ЗН-фуран-2-онов с бензил- и адамантиламином // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. №3 С.44.

108. Пат. РФ № 2461544 С1 МПК C07D 233/61, C07D 339/04, С07С 311/32, С07К 5/065, С07К 5/087, А61Р 31/16, А61К 31/4172, А61К 31/18, А61К 31/381, А61К 38/05, А61К 38/06 Производные 1-(1-адамантил)этиламина и их противовирсая активность / В.А. Шибнев, М.П. Финогенова, Т.М. Гараев и др. № 2011115151/04,19.04.2011 Заявлено 19.04.2011. Опубл. 20.09. 2012Бюл.№26

109. Швехгеймер Г.А. Производные адамантана содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители; синтез и свойства // Биоорганическая химия.1994. №3. С.12-25.

110. F. Sztariskai, J. Peluvas, Z. Dinya, Synthesis and in vitro virucidal effect of recent 1-substituted adamantane derivatives // Pharmazie. 1975. Bd. 30(9). S. 571-581.

111. J.J. Ferreira, O. Rascol, Prevention and therapeutic strategies for levodopa-induced dyskinesias in Parkinson's disease // Curr.Opin.Neurol. 2000. Vol.13. P. 431.

112. R.C.Fort, Adamantane. The Chemistry of Diamond Molecules / New York. 1976. P.327-357.

113. Aigami К., Inamoto Y., Takashi N. etc., Biologically Active Polycycloalkones Antiviral adamantane derivatives // J.Med.Chem., 1975. Vol.18. P. 713-721.

114. Спасов A.A., Хамидова T.B., Бугаева Л.И. и др., Фармакологические и токсикологические свойства производных адамантана // Хим. - фарм . журн. 2000. Т.34. №1. С. 3-7.

115. Lange K.W., Wells F.R.,et al., Brain muscarinic receptotrs in Alzhrimer's and Parkinson's disease // The Lancet. 1989.Vol.334. P.1279

116. Riederer P., Lange K.W.,et al., Pharmacotoxic psychosis after memantine in Parkinson's disease // The Lancet. 1991.Vol.338. P.1022-1023.

117. Фармакология адамантанов /Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. и др. // Волгоград: Волгоградская мед.Академия. 2001.С.320.

118. Новые лекарственные средства коррекции экологозависимых предпатологических состояний /Морозов И.С., Барсуков В.Г., Иванова И.А. // Человек и лекарство. Рос. нац. конгр. Москва. 1996.С.275.

119. Пат. РФ № 731721 С МПК C07D207/267, А61К31/40. 5-(1-адамантил)-2-пирролидон, обладающий психотропной активностью, и способ его получения / Шмарьян М.И., Климова Н.В., Морозов И.С., Лаврова Л.Н., № 2703112/04, 28.12.1978 Опубл.: 27.10.1995

120. Кривенько А.П., Сорокин В.В. Синтезы и реакции 3^-2,4-диацетил-(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанов и родственных веществ (обзор) // ЖОрХ. 1999. Т.35. Вып.8. С.357-397.

121. Сорокин В.В., Кривенько А.П., Григорьева Э.А. Поликарбонильные соединения циклогексанового ряда и енамины на их основе. Биологическая активность Ы,0,8-содержащих гетероорганических соединений // Федотова О.В., Харченко В.Г. Саратов: Изд-во «Научная книга», 2004. С.33-34, 97-101.

122. Гейн В.Л., Зорина A.A., Гейн Н.В. Синтез и противомикробная активность 2,4-дибензилокси(диаллилокси)карбонил-5-гидрокси-5-метилцикло-гексанонов // Хим.-фармац.журн. 2005. Т 39, №4. С.21-23.

123. Сорокин В.В., Гейн В.П., Григорьев A.B., Кривенько А.П. Антимикробная активность 3^-2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилцикло-

гексанонов и продуктов их аминирования // Сб. науч. трудов "Химия для медицины и ветеринарии", Саратов: Изд-во Сарат. Ун-та. 1998. С. 180-182.

124. Кривенько А.П., Сорокин В.В. Замещенные циклогексанолоны // Учеб. пособие. Саратов. СГУ. 1999. 53с.

125. Wilson B.D. The Condensation Products of Aldehydes and Aldol-sensitive ß-Dicarbonyl Compounds//J. Org. Chem. 1963. Vol.28. P. 314-320.

126. Сорокин B.B., Рамазанов A.K., Кривенько А.П. Синтез ß-циклокетолов ряда 3 -(о-К-арил)-2,4-диацетил(диалкоксикарбонил)-5 -гидрокси-5 -метил-циклогексанона. // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2002. Т.45. Вып.6. С. 129-132.

127. Вагапов А. В., Носов Н. В., Гейн В. Л., Кривенько А. П. Синтез 2-ацетил-5-гидрокси-5-метил-3-фенил-1-циклогексанона // Тез. докл. XI Междунар. науч.-технич. конф. "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений". Волгоград. 2008. С. 88.

128. Finar I.L. The Structure of 1,5-Diketones // J. Chem. Soc. 1961. № 2. P. 674-679.

129. Niwas S., Kumar S., Bhaduri A. Syntheses of polysubstituted cyclohexanones & cyclohexanols // Indian J. Chem. 1984. Vol. B23. № 7. P. 599-602.

130. Сорокин B.B., Синтез, строение, реакции поликарбонилзамещенных соединений циклогексанового ряда и енаминов, N,0- смодержащих гетероциклов на их основ: Дисс. на соиск. уч. степени, д.х.н. Саратов. 2004. 355с.

131. Duch David S., Nichol Charles A., Sigel Carl W. Tteatment with dialkoxy pyridopyrimidine compounds. / Пат. 4512992, США. Заявл. 6.02.81., № 231977, опубл. 23.04.85. МКИ А 61 К 31/505, НКИ 514/258.

132. Емелина Е.Е., Гиндин В.А., Ершов Б.А. Спектры ЯМР 13С и 1Н и строение продуктов конденсации 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами // ЖОрХ. 1987. Т.23. вып. 12. С. 2565-2570.

133. Пономарев O.A., Пивненко Н.С., Лаврушин В.Ф. Взаимодействие ароматических альдегидов с некоторыми ß-дикетонами // Укр. хим. ж. 1980. Т.46. № 9. С. 972-977.

134. Субботин В.Е. Поликарбонильные соединения циклогексанового и циклогексенового рядов. Синтез, строение и реакции: Дисс. на соиск. уч. степени, к.х.н., Саратов.2009.129 с.

135. Субботин В.Е, Кривенько А.П. Синтез и строение ацетилзамещенных цикло-гексанонкарбоксилатов // Сборник научных трудов "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов". Саратов, «Научная книга», 2008. С.265-267.

136. Субботин В.Е.. Сорокин В.В., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Синтез и строение ацетилзамещенных циклогексанонкарбоксилатов // ЖОрХ. 2010. Т. 45. Вып. 4, С. 601-603.

137. Субботин В.Е., Зинина Е.А., Щепетова А.Ю., Сорокин В.В., Юрасов Н.Ю. Изучение изомерного и таутомерного состава гидроксиоксо-циклогексанкарбоксилатов./ Сборник научных трудов «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов: Изд-во «КУБиК», 2010. С.79-81

138. Шлютер М., Шэм JI. Теория функционала плотности // Физика за рубежом: Сборник научно-популярных статей. Теория поля. Жидкие кристаллы. Физика твердого тела. Астро- и геофизика. Новости физики / А. Сингер, Дж. Литстер, Р. Биржено, и др.; Пер. с англ. J1.M. Блинова, Д.В. Гальцова, К.А. Кикоина и др. . М.: Мир, 1983. С. 179-203.

139. Koch W., Holthausen М.С. A Chemist's Guide to Density Functional Theory. Toronto: Willey-VCH, 2001. 293 p.

140. Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности // Успехи физич. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336-348

141. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений // JL: Химия. Ленинградск. отд-ние, 1991. 560 с.

142. Панкратов А.Н. Кислоты и основания в химии / Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 2006. 196 с.

143. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223-234.

144. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Пер. с англ. Б.А. Руденко, Э.П. Серебрякова, О.С. Чижова; Под ред. JI.A. Яновской. М.: Мир, 1977. 696 с.

145. Завьялов С.И., Дорофеева О.Ф.,.Румянцева Е.Е, Завозин А.Г. Синтез N-ариленаминокетонов//Хим.-фарм. журн. 1995. Т.29. №2. С.58.

146. Сорокин В.В., Кривенько А.П. Биологическая активность ]ЧГ,0,8-содержащих гетероорганических соединений / Саратов. Изд-во Сар.ун-та. 2002. 201 с.

147. Сорокин В.В., Кривенько А.П., Виноградова H.A., Плотников О.П. Синтез и антифаговая активность замещенных N-арилциклогексениламинов // Хим.-фарм. журн. 2001. Т.35. № 9. С.24-25.

148. Григорьева Э. А., Кривенько А. П., Сорокин В. В. и др. Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноароматическими аминами // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2004. Т. 47. Вып. 4. С. 108-111.

149. Поплевина Н.В., Григорьева Э.А., Зинина Е.А., Кривенько А.П., Оксоциклогександикарбоксилаты в реакциях с алифатическими и гетероциклическими аминами // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2010. Т.53. Вып.5. С.18-21.

150. Поплевина Н.В., Зинина Е.А., Григорьева Э.А. Синтез диэтил-2-Аг-6-гидрокси-6-метил-4-(1Ч-метиладамантил)циклогекс-3-ен-1,3-дикарбоксилатов // Тез. докл XI Международной научно-технической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений". Волгоград. 2008. С. 38.

151. Rabe Р., Else F. Zur Kenntniss der 1,5-Diketone II Lieb. Ann. 1902.Bd. 323. S.83.

152. Григорьева Э. А., Кривенько А. П., Сорокин В. В. и др., Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноароматическими аминами // Известия вузов. Химия и химич. технология. 2004. Т. 50. Вып. 5. С. 131-133.

153. Зорина A.A., Гейн Н.В., Гейн B.JI. Синтез потенциально биологически активных соединений на основе взаимодействия 2,4-дибензилоксикарбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов с ароматическими аминами //

Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования:итоги и перспективы: материалы межвуз.научн.-практ. конф. Пермь, 2002. С.39-40.

154. Зорина A.A., Варкентин Л.И., Гейн Н.В., Гейн В.Л., Взаимодействие 2,4-диаллилкарбоциклогексанонов с гидразингидратом // Актуальные проблемы органической химии:материалы Молодежной науч.шк. по органич.химии. Новосибирск, 2003. с.204.

155. Сорокин В.В., Смирнова Н.С., Кузина С.Г., Кривенько А.П., Замещённые циклогексанонолы в реакциях с бинуклеофильными реагентами // VII Совещание по органическим реактивам. «Реактив-94». Уфа. 1994. С.31.

156. Прусакова А. С., Гейн В. Н., Носова Н. В. и др. Взаимодействие диалкил 2-арил-6-гидрокси-6-метил-4-оксоцикло-гексан-1,3-дикарбоксилатов с биогенными аминами // Тез. докл. XI Междунар. науч.-технич. конф. "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений". Волгоград. 2008. С. 65.

157. Зорина A.A., Гейн Н.В., Гейн В.Л., Кривенько А.П., Взаимодействие 2,4-дибензилоксикарбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов с фенилгидразином // VII Научная школа-конференция по органической химии:тез. докладов. Екатеринбург, 2004. с.246.

158. B.Pramula, E.Rajanarendar, J. N.Shoolery, etc, Identification of Isomers by 2D-INADEQUATE NMR: Synthesis & Antibacterial Activity of 5-Acetyl-4-aryl-6-hydroxy-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2,l-benzisoxazoles // Indian. J. Chem. 1985. Vol. B24. №12. P. 1255-1258.

159. Смирнова H.C., Плотников О.П., Виноградова H.A., Сорокин B.B., Кривенько А.П., Синтез и биологическая активность замещенных 1-аза(окса)-2-азабицикло-[4.3.0]-нондиенов-2,8 //Хим.-фарм. журн. 1995. №1. С. 44-46.

160. Сорокин В.В., Григорьев A.B., Рамазанов А.К., Кривенько А.П., Синтез 5-aцeтил(этoкcикapбoнил)-6-гидpoкcи-6-мeтил-ЗR-4R-индaзoлoв // ХГС. 1999. №6. С.757-759

161. Субботин В.Е., Щепетова А.Ю., Сорокин В.В. Синтез и реакции с гидроксиламином ацетилзамещенных циклогексанонкарбоксилатов //

Материалы XV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных по фундаментальным наукам «J1OMOHOCOB-2008». ООО «Книжный дом «Университет». Москва. 2008. С. 516.

162. Гейн Н. В., Гейн В. JI., Потемкин К. Д., Кривенько А. П. Взаимодействие диметил- и ди-гарега-бутил-2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов с бинуклеофильными реагентами // ЖОХ. 2004. Т. 74, №10. С. 1687-1692.

163. Носова Н. В., Левандовская Е. Б., Гейн В. Л., Кривенько А. П., Взаимодействие ТчГДЧ'-диарил 4-оксоциклогексан-1,3-дикарбокс-амидов с бинуклеофильными реагентами // Тез. докл. XI Междунар. науч.-технич. конф. "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений". Волгоград. 2008. С. 70.

164. Субботин В.Е., Щепетова А.Ю., Сорокин В.В. Синтез и строение полизамещенных тетрагидроиндазолов. // Материалы XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных по фундаментальным наукам «ЛОМОНОСОВ-2009» [Электронный ресурс]. М.: Изд-во МГУ. 2009. С. 95.

165. Сорокин В.В., Субботин В.Е., Зинина Е.А., Кривенько А.П. Синтез полизамещённых тетрагидроиндазолов // Сб.тезисов III Международная конференция «Химии гетероциклических соединений, посвященная 95-летию со дня рождения проф. Коста А.Н.» г. Москва. С.87.

166. F.J.Lopez Aparicio, P.G. Mendoza, F.Z.Benitez, F.S.González, Reacción de aldehidos aromáticos con 2,4-pentanodiona : formation de derivados de 2-hidroxi-ciclohexa-l,3-dienos y 3-metoxi-2-oxabiciclo[2,2,2]octan-5-onas // An. quim. Publ. Real soc. esp. quim. 1985. Vol. 81C. № 1. P.5-13.

167. F.J.Lopez Aparicio, F.Z.Benitez, P.G.Mendoza, F.S.Gonzalez, Reacciones del 2-metilpropanal, benciltioacetaldehido y aldehidos derivados del glicolico con 2,4-pentanodiona // An. quim. Publ. Real soc. esp. quim. 1985. Vol. 81C. № 1. P.30-37

168. Зинина E.A., Поплевина H.B., Сорокин B.B., Первый пример получения 4-арил-2-метил-2-карбоксиметил-3-этоксикарбонилдигидрофуран-5-онов в

реакции Байера-Виллигера / ХГС. 2012. № 10. С. 1675-1678

169.Черний Ю.В. Изучение биологической активности и иммунохимическое выявление полизамещенных кетонов и их аминопроизводных: Выпуская квалиф. работа магистра. Саратов.2012. 69с.

170. Sheldrick G.M, Acta Cryst.(2008), А64Д12-122

171. Bruker, Programs APEX II, version 2.0-1; SAINT, version 7.23A; SADABS, version 2004/1; XPREP, version 2005/2.