Агрегация производных каликс[4]аренов с каталазой, цитохромом c и фибрином на границе раздела фаз тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Сафиуллин Роман Альбертович

• Сафиуллин Роман Альбертович
• кандидат наук
• 2016

Оглавление диссертации кандидат наук Сафиуллин Роман Альбертович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Каликсарены. Основные особенности и биологические свойства

1.2. Иммобилизация ферментов в мономолекулярных слоях

1.2.1. Методы и механизмы иммобилизации

1.2.2. Пленки Ленгмюра-Блоджетт на поверхности раздела фаз. Основные понятия и особенности

1.3. Ингибирование полимеризации фибрина

1.3.1. Функции фибриногена и его влияние на свойства твердых поверхностей

1.3.2. Ингибирование полимеризации фибрина сульфонатными и фосфоновыми производными каликс[4]аренов

1.4. Применение методов атомно-силовой микроскопии при исследовании тонких органических пленок

1.4.1. Атомно-силовая микроскопия

1.4.2. Атомно-силовая спектроскопия

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Каликсарены

2.1.2. Белковые молекулы

2.1.3. Подложки для иммобилизации ферментов

2.1.4. Биоматериалы протезов кровеносных сосудов

2.2. Подготовка, проведение экспериментов и обработка данных

2.2.1. Пленки Ленгмюра-Блоджетт

2.2.2. Подготовка подложек и поверхностей

2.2.3. Методы атомно-силовой микроскопии

2.2.4. УФ-спектроскопия

2.2.5. Определение гидрофильности поверхностей

2.2.6. Другие виды микроскопии

2

ГЛАВА 3. ПЛЕНКИ ЛЕНГМЮРА-БЛОДЖЕТТ ПРОИЗВОДНЫХ ТИАКАЛИКС [4] АРЕНОВ

3.1. Формирование пленок Ленгмюра-Блоджетт тиакаликс[4]аренов на границе раздела фаз

3.2. Иммобилизация каталазы и цитохрома с

3.2.1. Пленки тетра-цианопропокси-п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

3.2.2. Пленки ди-тиоацето-п-трет-бутилтиакаликс[4]арен-монокрауна-5

ГЛАВА 4. ИНГИБИРОВАНИЕ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ФИБРИНА ПРОИЗВОДНЫМИ КАЛИКС [4] АРЕНОВ

4.1. Влияние фибриногена на адгезивные свойства искусственных биоматериалов

4.2. Ингибирование процесса полимеризации фибрина молекулами сульфонатных и фосфоновых производных каликс[4]аренов

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ЛБ - Ленгмюр-Блоджетт

СОМС - самоорганизованные мономолекулярные слои

ПТФЭ - политетрафторэтилен

ПЭТ - полиэтилентерефталат

СЭМ - сканирующая электронная микроскопия

АСМ - атомно-силовая микроскопия

ТКА - тиакаликс[4]арен

КА - каликс[4]арен

КРА - каликс[4]резорцинарен

1ТО - оксид индия-олова

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Агрегация производных каликс[4]аренов с каталазой, цитохромом c и фибрином на границе раздела фаз»

ВВЕДЕНИЕ

Согласно статистике всемирной организации здравоохранения, одной из основных причин смерти людей по сей день остаются болезни связанные с нарушением работы сердечно-сосудистой системы, в том числе тромбозы [1]. В связи с этим возникает необходимость в постоянном мониторинге состояния сердечно-сосудистой системы человека и применении антитромбогенных лекарственных препаратов.

Для мониторинга состояния здоровья на сегодняшний день наиболее популярны методы экспресс-анализа с применением биосенсоров на основе иммобилизованных ферментов. При создании биосенсоров для диагностики состояния кровеносной системы человека применимы ферменты, содержащие гемы, например, цитохром с или каталаза. Содержащееся в геме железо может менять степень окисления в присутствии маркеров заболеваний сердечно-сосудистой системы, таких как монооксид азота. Однако существует проблема, связанная с потерей активности фермента при их иммобилизации на поверхности твердых носителей. Данную проблему можно решить, применяя иммобилизацию в супрамолекулярных ансамблях за счет нековалентных взаимодействий, например, иммобилизацию в мономолекулярных слоях Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ). За счет контролируемой организации центров связывания в мономолекулярных слоях возможно осуществление более эффективного и селективного взаимодействия с молекулами и ионами в субфазе. К тому же, в этом случае обеспечивается обратимая иммобилизация, что заметно снижает стоимость сенсорного устройства.

С применением антитромбогенных препаратов также связан ряд проблем, таких как токсичность и неспецифичность их действия. Одним из ключевых элементов тромбообразования является белок фибриноген, основная функция которого - формирование каркаса для образующегося

тромба и обеспечение адгезии клеток к данному каркасу. Чтобы создавать безопасные и эффективные препараты, препятствующие тромбообразованию, необходимо подробно изучить взаимодействие фибриногена с материалами искусственных сосудов, применяемых в лечении тромбозов, а также разрабатывать новые материалы, способные к ингибированию процессов тромбообразования, обладающих низкой токсичностью и высокой специфичностью действия.

Особенности строения молекул каликсаренов, их низкая токсичность, способность образовывать комплексы с белковыми молекулами, и широкие возможности модификации макроциклов делают их применимыми при решении обсуждаемых проблем.

Цель исследования состояла в определении закономерностей образования моно- и мультимолекулярных слоев каликс[4]аренов, и их взаимодействия каталазой, цитохромом с и фибрином на границе раздела фаз.

Для достижения поставленной цели был определен ряд задач:

- Получить стабильные мономолекулярные слои производных тиакаликс[4]аренов на границе раздела вода-воздух и на поверхности оксида индия-олова ([ТО), золота, кристаллического кремния и кварца

- Охарактеризовать свойства мономолекулярных слоев тиакаликс[4]аренов на границе раздела вода-воздух при взаимодействии с цитохромом с и каталазой

- Получить мономолекулярные и мультимолекулярные слои тиакаликс[4]аренов на твердых подложках с включением цитохрома с и каталазы

- Охарактеризовать влияние моно- и мультимолекулярных слоев фибриногена на адгезионные характеристики полиэтилентерефталата и политетрафторэтилена

- Охарактеризовать изменение свойств глобулярных и фибриллярных белков при взаимодействии с производными каликс[4]аренов.

Научная новизна работы.

В работе впервые получены стабильные моно- и мультимолекулярные пленки тетра-цианопропокси-п-трет-бутил-тиакаликс[4]арена и ди-тиоацетопропокси-тиакаликс[4]монокрауна-5 на поверхности оксида индия-олова и золота. Сделаны выводы о структурных особенностях поверхностного слоя, включая ориентацию молекул-хозяев; проведена оценка толщины и шероховатости пленок.

Получены стабильные мономолекулярные и многослойные пленки тетра-цианопропокси-п-трет-бутил-тиакаликс[4]арена и ди-

тиоацетопропокси-тиакаликс[4]монокрауна-5 с включением каталазы на твердых подложках (кварц, кремний, оксид индия-олова и золото).

Впервые получены данные об антиадгезивных свойствах фибриногена по отношению к полиэтилентерефталату и политетрафторэтилену, используемым в биопротезировании.

Впервые показана ингибирующая способность октафосфоновой кислоты тетраундецилкаликс[4]резорцинарена и тетраметиленсульфонатного тетрапентилкаликс[4]резорцинарена в отношении полимеризации фибрина.

Практическая значимость работы состоит в том, что использованный в работе метод иммобилизации гемопротеинов в мономолекулярных слоях производных тиакаликс[4]аренов на поверхности твердых подложек может быть применен при создании различных типов ферментных биосенсоров, в том числе для мониторинга состояния сердечнососудистой системы человека, а также при создании новых типов подложек.

Представленные в работе результаты исследования особенностей начальных этапов взаимодействия фибриногена с биоматериалами современных протезов сосудов и данные по антитромбогенным свойствам производных каликс[4]резорцинаренов позволят в перспективе улучшить

эффективность биопротезирования сосудов.

7

Личный вклад соискателя. Весь объем экспериментальных исследований различными методами атомно-силовой микроскопии, ведение клеточных культур, пробоподготовка, а также анализ и обработка экспериментальных данных выполнены лично соискателем. Автор участвовал также в разработке плана исследований, обсуждении результатов, формулировании выводов и подготовке публикаций по теме диссертационной работы. Изотермы Ленгмюра были получены совместно с Нижегородской государственной медицинской академией.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывали на: Всероссийской школе-конференции «Химия биологически активных веществ, ХимБиоАктив-2012» (Саратов, 2012), Всероссийской молодежной конференции «Химия под знаком Сигма: исследования, инновации, технологии» (Казань, 2012), XX Всероссийской научной конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2013), Russian-American scientific school «Design of new functional materials: education, science, and technology innovation» (Kazan, 2013), Всероссийской научной конференции «III Всероссийская конференция по органической химии» (Репино, 2013), Международной научной конференции «XXIII International Fibrinogen Workshop» (Marseille, 2014).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 12 публикациях, среди которых 6 статей, опубликованных в 3 отечественных и 3 международных рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК РФ; приоритетность разработки подтверждена 1 патентом. По материалам диссертации также опубликовано 5 тезисов докладов на 1 международной и 4 всероссийских конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 144 страницах, содержит 3 таблицы, 50 рисунков, 210 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2), обсуждения результатов (главы 3-4),

основных результатов и выводов, списка использованных источников и списка сокращений.

Работа выполнена в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук в рамках госбюджетной темы «Разработка методов синтеза соединений со связью фосфор-углерод и фосфор-кислород - основы создания функциональных материалов нового поколения» (№ гос. регистрации 01201157528) при финансовой поддержке гос. контрактов № 16.552.11.7012 и 02.740.11.0802, Гранта 09-03-12264-офи_м, Гранта «Разработка физико-химических основ создания новых нано- и микроразмерных кластеров переходных металлов и их производных, а также фосфора и углерода методами электрохимии, создание мембранно-электродных блоков из нафиона, углеродной подложки, наночастиц платины и рутения для топливных элементов» программы фундаментальных исследований Президиума РАН П-7 (2011), Гранта РФФИ «Самоорганизующиеся нанослои производных (тиа)каликсаренов для создания ферментных биосенсоров» (№ 12-03-97085 Поволжье) с использованием оборудования лаборатории «Спектроскопии, микроскопии и термического анализа» ЦКП ФГБОУ ВПО «КНИТУ», а также в рамках программ обмена N0010033219 «Examine adhesive properties of biomaterials currently used for the production of vascular grafts» и N0010707098 «Analyze physical and cell adhesion properties of various fibrinogen coated biomaterials used for vascular grafts» на базе Университета штата Аризона.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Одной из наиболее важных задач нанотехнологии является конструирование наномасштабных устройств (включающих компоненты размерами 1-100 нм) и «умных» материалов с программируемыми свойствами. Наиболее многообещающим подходом для создания таких материалов является технология «снизу-вверх», которая предполагает спонтанное формирование высокоорганизованных наноструктур путем супрамолекулярной самоорганизации и самосборки отдельных атомов и молекул [2]. В последние десятилетия большую роль в развитие данного подхода сыграла супрамолекулярная химия, то есть химия межмолекулярных нековалентных взаимодействий и молекулярных ансамблей, приводящих к формированию новых структур, наноструктур и материалов. Основные принципы супрамолекулярной химии сформулировал лауреат нобелевской премии Ж.М. Лен [3]. Концепциям супрамолекулярной химии, а также ее методологии и прикладным аспектам посвящен ряд монографий [4-7]. Свойства супрамолекулярных наноструктур заметно отличаются от свойств индивидуальных молекул и могут быть программируемыми на молекулярном уровне. В таких случаях особое значение имеют свойства мономерных молекулярных единиц [2]. Для создания программируемых наноструктур широко применяются так называемые самоорганизующиеся мономолекулярные слои (СОМС) или предорганизованные мономолекулярные пленки Ленгмюра-Блоджетт (ЛБ). Основными преимуществами техники ЛБ являются возможность создания монослоев и сложных слоистых структур, осуществление точного контроля структуры мономолекулярных и мультимолекулярных пленок, возможность точного контроля количества слоев многослойных структур в процессе их формирования, возможность изготовления тонкопленочных структур в нормальных условиях и возможность использовать широкий круг веществ

[8]. В течение последних десятилетий пленки ЛБ широко применяются в различных областях науки и техники. Они успешно применяются в микроэлектронике для создания тонких пленок - носителей информации [9, 10], при создании тонкопленочных органических полевых транзисторов [11,12], нанокомпозитных электродов [13]. В биосенсорике пленки Ленгмюра-Блоджетт эффективно применяются для создания слоистых структур на рабочих электродах электрохимических, оптических и других видах сенсоров [14-16], для создания газочувствительных сенсоров [17, 18]. Также пленки ЛБ широко применяются в качестве иммобилизующих агентов для белков, ДНК и ферментов в биосенсорах [19-21]. Особенности метода создания и основные свойства пленок Ленгмюра-Блоджетт будут рассмотрены в данной работе далее.

С точки зрения иммобилизации ферментов особый интерес представляют супрамолекулярные ансамбли макроциклических соединений, таких как каликсарены. Наиболее важным требованием к методу иммобилизации является сохранение максимальной активности биологического компонента при иммобилизации в сравнении с его активностью в растворе. Наиболее просто это условие выполняется при использовании мягких методов иммобилизации, то есть нековалентного связывания, при котором вероятность изменения структуры белка и ухудшения его активности минимальна. Именно такой тип иммобилизации реализуется в мономолекулярных слоях Ленгмюра-Блоджетт или СОМС различных производных каликсаренов [22, 23]. В основе процесса иммобилизации белковых молекул каликсаренами предположительно будет лежать процесс физической адсорбции посредством множественных межмолекулярных взаимодействий. Также за счет наличия молекулярной полости каликсарены способны образовывать комплексы с биологическими молекулами [22, 23]. Сами каликсарены обладают рядом преимуществ, существенных при проведении иммобилизации, таких как конформационная

стабильность и отсутствие токсичности [24].

11

Более того, особенности структуры каликсаренов определяют их способность к самосборке и молекулярному распознаванию, что делает их применимыми в качестве рецепторов микроколичеств биологически активных веществ и ионов металлов, при создании биомиметических систем, а также в качестве носителей ферментов, маркеров лекарственных средств, в том числе ДНК и РНК [25, 26]. Некоторые производные каликсаренов способны выступать в качестве ингибиторов активности ферментов и в качестве антитромбогенных агентов [24]. Отсутствие токсичности у большинства производных каликс[4]аренов открывает возможности разработки на их основе новых типов лекарственных средств для лечения тромбозов [24, 27]. Более подробно основные особенности, свойства и применения каликсаренов рассмотрены в следующем разделе.

1.1. Каликсарены. Основные особенности и биологические свойства

Основные понятия и особенности

Среди объектов исследований супрамолекулярной химии особое место занимают каликсарены [2, 28-30]. К. Гютше было предложено использовать каликсарены в качестве имитаторов ферментов, что представлялось возможным за счет наличия у данных молекул полости [28]. Каликсарены -класс макроциклических соединений, образующихся при конденсации фенола, как правило, пара-замещенного, с формальдегидом. Название «каликс[п]арены», от греч. саНх - чаша, было предложено Гютше [28], а число квадратных скобках обозначает количество бензольных колец, являющихся основой макроцикла. Каликсарены имеют ряд привлекательных свойств, делающих их применимыми при создании молекулярных рецепторов, самоорганизованных систем и нанообъектов, например: возможность получения исходных макроциклов одноступенчатым процессом, отсутствие токсичности, возможность каликсаренов включать

небольшие гидрофобные органические молекулы или ионы металлов и образовывать с ними стабильные комплексы по принципу «гость-хозяин», существование различных конформаций макроцикла и возможность фиксировать необходимую ориентацию центров связывания, уникальная возможность модифицировать верхний и нижний обод макроцикла необходимыми гетероатомными группами, возможность формирования молекулярной системы, обладающей несколькими центрами связывания [31].

Наиболее доступными с точки зрения синтеза являются каликс[п] арены с п, равным четырем, шести и восьми, хотя на данный момент получены соединения и с п, равным четырнадцати [34, 32]. В зависимости от взаимной ориентации пара- и фенольных положений, тетрамер (каликс[4]арен) может принимать четыре различные конформации [33]. Под «конформацией» понимается стереоизомерная форма арильной основы макроцикла каликсарена. Структуры изомеров, а именно конус, частичный конус, 1,3-альтернат и 1,2-альтернат, показаны на Рис. 1. Трет-бутильные заместители, расположенные по верхнему ободу, стабилизируют каликсарены и тиакаликсарены в конформации конус. Л-трет-бутилтиакаликсарен стабилизируется в конформации конус за счет внутримолекулярных водородных связей [35]. Стабилизация конформеров конус и частичный конус возможна за счет введения в верхний обод объемных алкильных заместителей. Тот же эффект будут иметь реакции образования сложных и простых эфиров с участием гидроксильных групп, при которых образуются, например, бензильные и ацетильные группы. Однако дизамещенные симметричные 1,3-альтернаты, а также тетразамещенные по нижнему ободу каликс[4]арены являются наиболее доступными с точки зрения синтеза [26].

я

\

3) 4)

Рис. 1. Возможные стереоизомеры арильных макроциклов каликс[4]аренов: 1) - конус; 2) - частичный конус; 3) - 1,3-альтернат; 4) -1,2-альтернат

Арильные фрагменты каликсарена, соединенные метиленовыми мостиками, образуют гидрофобную полость с линейными размерами около 1 нм. Особенности строения каликсаренов отрывают широкие возможности относительно их функционализации по верхнему и нижнему ободу [34].

Каликс[п] арены, в которых метиленовые мостики заменены на атомы серы, называются тиакаликс[п] аренами. В работе [35] с помощью рентгеноструктурного анализа было доказано, что тиакаликсарен имеет полость большего объема, чем у классического аналога, за счет большей длины связи арила с атомом серы. Тиакаликсарены сочетают в себе полезные свойства классических каликсаренов и собственные отличительные черты, такие как большая конформационна подвижность, больший размер полости, более эффективное связывание металлов и другие.

Тиакаликсарены, в отличие классических каликсаренов, способны образовывать координационные комплексы с катионами металлов [36-38]. Например, для ионов /п(П), Со(11) и N1(11) была обнаружена высокая эффективность экстракции в сравнении с классическим каликсареном [36]. Наличие атомов серы позволяет обеспечить сильное связывание тиакаликсарена с золотом, что немало важно при создании биосенсоров на их основе.

Свойства и применение каликсаренов

В течение последних двух десятилетий было разработано множество методов функционализации каликсаренов. На самом деле каликсарены являются практически идеальной «молекулярной платформой» для создания специфических предорганизованных лигандов. За счет наличия трех или более фенольных гидроксильных групп на нижнем ободе, функционализация каликсаренов возможна путем проведения сравнительно простых реакций, для получения широкого спектра донорных групп. Каликсарены с заместителями по нижнему ободу, широко применяющиеся в химии комплексов «гость-хозяин», в основном содержат атомы водорода или п-трет-бутильные группы на верхнем ободе. Исследователями было обнаружено, что связывающие и комплексообразующие свойства каликсаренов сильно зависят от природы и количества донорных атомов заместителей [39]. Природа заместителей, расположенных по верхнему ободу, то есть в параположениях относительно фенольных атомов кислорода, сильно влияет на ионофорные свойства данного лиганда. Однако свойства каликсаренов, замещенных по верхнему ободу, изучены хуже из-за сложности осуществления их синтеза [40].

Каликсарены уже применяются в процессах очистки, при проведении

хроматографии, в катализе, для создания биомиметиков, ионоселективных

электродов, ионных каналов, они могут участвовать в трансмембранном

переносе и образовании СОМС [41]. Каликсарены проявляют ярко

выраженную способность к комплексообразованию с ионами, нейтральными

15

молекулами. Наряду с циклодекстрином и краун-эфирами каликсарены считаются одними из лучших молекул «хозяев» [42]. В течение последних трех десятилетий каликсареновые хромоионофоры исследовались на предмет применения их в качестве специфических маркеров ионов металлов. Были синтезированы различные производные хромогенных каликс[4]аренов, проявляющих селективное распознавание ионов металлов [43].

Ионофорные свойства каликсаренов оказываются полезными при разработке и создании ионоселективных потенциометрических сенсоров [44]. Ионоселективные электроды разработаны на основе каликсаренов, преимущественно содержащих сложные и простые эфиры, карбоновую кислоту и карбаматы [45, 46]. Также были разработаны пьезоэлектрические сенсоры на основе кварцевого кристалла и каликсарена, для определения содержания органических веществ в водных растворах и газовой фазе. Электрохимические сенсоры на их основе проявляют высокую чувствительность по отношению к ионам металлов. При связывании аминов или ионов металлов заметно изменяются УФ-спектры некоторых азопроизводных каликсаренов. Оптические сенсоры на их основе были применены для детектирования аммиака, органических аминов и различных ионов металлов [47].

Различные заместители по нижнему ободу позволяют добиться селективного связывания с широким спектром молекул, и именно функциональные группы заместителей, как правило, определяют физические свойства молекулы каликсарена [48], в том числе растворимость [49]. Например наличие карбоксилатных, сульфонатных и фосфоновых групп значительно повышает растворимость каликсаренов в воде [50].

Одним из наиболее важных и ярко выраженных свойств каликсаренов,

определяющих их широкий спектр возможных применений, является

способность к образованию супрамолекулярных комплексов [51, 52].

Образование супрамолекулярных комплексов каликсаренов происходит за

счет множественного межмолекулярного взаимодействия, в которых

16

принимают участие как заместители, так и непосредственно макроциклы молекул. Под множественным межмолекулярным взаимодействием следует понимать одновременное участие донорно-акцепторных,

электростатических, гидрофобных и п-стекинг взаимодействий с макроциклической основой. Зачастую важную роль в формировании комплексов играют водородные связи, формирующиеся за счет аминогрупп, гидроксильных и карбоксилатных групп заместителя, а также за счет незамещенных гидроксильных групп на нижнем ободе. Важно отметить, что данное взаимодействие происходит с участием многих центров связывания и носит именно кооперативный характер [3].

Взаимодействие с белками

При наличии определенных функциональных групп каликсарены также способны связывать крупные органические молекулы, в том числе белки и ферменты, образуя соединения включения [27, 53]. Данный факт делает их применимыми в качестве иммобилизующих агентов для ферментов и белков в биосенсорах, а также в качестве ингибиторов активности и коагуляции белковых молекул. Однако известно лишь небольшое количество современных работ, в которых успешно применены мономолекулярые слои каликсаренов для иммобилизации белков. Так например, авторами работы [54] методами плазмонного резонанса и атомно-силовой микроскопии была показана возможность иммобилизации иммуноглобулина g на мономолекулярном слое каликсарена. Для этого авторы использовали каликс[4]арены в конформации конус, содержащие четыре -8И группы по нижнему ободу макроцикла и различные заместители по верхнему ободу, такие как краун-эфир-5, карбоксильные группы или этилокси группы. За счет тиофильности золота и наличия сульфгидрильных групп на поверхности золотой подложки формировался СОМС каликсарена. А основное влияние на иммобилизацию антитела оказывали полярные заместители верхнего обода. Авторы показали, что ориентация белка относительно поверхности золота

непосредственно зависит от направления дипольного момента каликсарена, то есть молекулы антитела выстраиваются вдоль диполей каликсаренов.

В 2014 году была опубликована работа [55], где демонстрировалась селективность взаимодействия пленок Ленгмюра амфифильного п-гуанидино-додецилокси-каликс[4]арена с ДНК, имеющими различные последовательности нуклеотидов. Благодаря анализу изотерм Ленгмюра и брюстеровской микроскопии было показано, что взаимодействие монослоя с ДНК определяется не только неспецифичным кулоновским взаимодействием катионного каликсарена и отрицательно заряженных молекул ДНК, но и структурой ДНК. Так, молекулы с менее плотной упаковкой нуклеотидов сильнее влияли на свойства пленки каликсарена, однако конкретные причины такого взаимодействия авторами предложены не были.

В работе [56] авторы применили тиол-дизамещенные п-трет-бутил-каликс[4]арены для иммобилизации глюкозооксидазы и создания биосенсора на содержание глюкозы. Взаимодействие с белком здесь осуществлялось через оставшиеся на нижнем ободе полярные гидроксильные группы.

Исходя из анализа литературных данных, можно заключить, что особое

значение для иммобилизации ферментов имеет наличие у иммобилизующих

агентов полярных групп, доступных для взаимодействия, так как молекулы

ферментов преимущественно содержат полярные группы и являются

водорастворимыми. Например, в работе [57] была показана возможность

создания мономолекулярной пленки из алканотиолов, содержащих

терминальные циано группы, обеспечивающие связывание с

металлопротеином цитохромом с. Иммобилизация фермента на таких

монослоях обеспечивается за счет связывания нитрильной функциональной

группы с гемом цитохрома с. Подобные взаимодействия могут реализоваться

и в случае с другими гемопротеинами, например каталазой. Также авторы

работы [58] с помощью техники ЛБ показали, что некоторые аминокислоты

абсорбируются в мономолекулярные слои амфифильных производных краун-

эфиров, образуя с ними устойчивые комплексы. Основная связывающая сила

18

в таких комплексах может быть отнесена к взаимодействию ионизированных аминогрупп белковых молекул с краун-эфирными остатками производных каликсаренов. Эффективное связывание краун-эфирных производных каликсаренов с белковыми молекулами было также показано методом поверхностного плазмонного резонанса авторами работ [53, 54] на примере макроцикла 5,17-тио-метилен-26,28-ди-метилоксикаликс[4]арен-монокрауна-5 (Р^шкег™), структурная формула которого изображена на Рис. 2.

Рис. 2. Структурная формула 5,17-тио-метилен-26,28-ди-метилоксикаликс[4]арен-монокрауна-5

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сафиуллин Роман Альбертович, 2016 год

СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

[1] Всемирная организация здравоохранения: [Электронный ресурс]. Информационный бюллетень N°310 Май 2014 г. URL: http://www.who.int. (Дата обращения: 30.10.2015).

[2] Vicens, J. J. Calixarenes in the Nanoworld / J. Vicens, J. Harrowfield, L. Baklouti // Dordrecht: Springer. - 2007. - 395 p.

[3] Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы / Ж.-М. Лен, Пер. с англ. // Новосибирск: Наука. -1998. - 334 с.

[4] Стид, Дж. В. Супрамолекулярная химия. Пер. с англ.: в 2т. / Дж. В. Стид, Дж. Л. Этвуд // М.: ИКЦ «Академкнига», Т. 1-2 - 2007. -895 с.

[5] Crag, P.J. A Practical Guide to Supramolecular Chemistry . / P.J. Crag // John Wiley & Sons, Ltd, Chichester. UK. - 2006. - 208 c.

[6] Steed, J. W. Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry / J. W. Steed, D. R. Turner, K. Wallace // John Wiley & Sons, Inc..-2007.- 315 p.

[7] Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. / Editors J.W.Steed, J.L. Atwood // Marcel Dekker. New York.-2004. -872 p.

[8] Petty M.C. Langmuir-Blodgett films. An introduction. / M.C. Petty // Cambridge University Press. - 1995. -234 p.

[9] Paul, S. Langmuir-Blodgett Film Deposition of Metallic Nanoparticles and Their Application to Electronic Memory Structures / S. Paul, C. Pearson, A. Molloy, M.A. Cousins, M. Green, S. Kolliopoulou, P. Dimitrakis, P. Normand, D. Tsoukalas, M.C. Petty // Nano Lett. American Chemical Society - 2003. - Vol. 3.

- № 4. - P. 533-536.

[10] Brugger, A. Ultrathin Fe-oxide layers made from Langmuir-Blodgett films / A. Brugger, C. Schoppmann, M. Schurr, M. Seidl, G. Sipos, C.Y. Hahn, J. Hassmann, O. Waldmann, H. Voit // Thin Solid Films - 1999. - Vol. 338. - № 1-2.

- P.231-242.

[11] Cao, Y. High-Performance Langmuir-Blodgett Monolayer Transistors with High Responsivity / Y. Cao, Z. Wei, S. Liu, L. Gan, X. Guo, W. Xu, M.L. Steigerwald, Z. Liu, D. Zhu // Angew. Chemie - 2010. - Vol. 122. - № 36. - P. 6463-6467.

[12] Sizov, A.S. Oligothiophene-based monolayer field-effect transistors prepared by Langmuir-Blodgett technique / A.S. Sizov, E. V. Agina, F. Gholamrezaie, V. V. Bruevich, O. V. Borshchev, D.Y. Paraschuk, D.M. de Leeuw, S.A. Ponomarenko // Appl. Phys. Lett. AIP Publishing - 2013. - Vol. 103. - № 4. - P. 043310-1 -043310-4.

[13] Wen, J. Conducting polymer and reduced graphene oxide Langmuir-Blodgett films: a hybrid nanostructure for high performance electrode applications / J. Wen, Y. Jiang, Y. Yang, S. Li // J. Mater. Sci. Mater. Electron. - 2013. - Vol. 25. - № 2. - P. 1063-1071.

[14] Zou, L. Gold nanoparticles/polyaniline Langmuir-Blodgett Film modified glassy carbon electrode as voltammetric sensor for detection of epinephrine and uric acid. / L. Zou, Y. Li, S. Cao, B. Ye // Talanta - 2013. - Vol. 117. - P. 333337.

[15] Prabhakar, N. Polyaniline Langmuir-Blodgett film based aptasensor for ochratoxin A detection. / N. Prabhakar, Z. Matharu, B.D. Malhotra // Biosens. Bioelectron. - 2011. - Vol. 26. - № 10. - P. 4006-4011.

[16] Cheung, M.C. Porous Nanostructured Encapsulation and Immobilization Materials for Optical Biosensors / M.C. Cheung, K.Y. Yung, H. Xu, N.D. Kraut, K. Liu, V.P. Chodavarapu, A.N. Cartwright, F. V. Bright // IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. IEEE - 2012. - Vol. 18. - № 3. - P. 1147-1159.

[17] Ozmen, M. Preparation and gas sensing properties of Langmuir-Blodgett thin films of calix[n]arenes: Investigation of cavity effect / M. Ozmen, Z. Ozbek, M. Bayrakci, S. Ertul, M. Ersoz, R. Capan // Sensors Actuators B Chem. - 2014. -Vol. 195. - P. 156-164.

[18] Ozmen, M. Fabrication of Langmuir-Blodgett thin films of calix[4]arenes and their gas sensing properties: Investigation of upper rim para substituent effect / M. Ozmen, Z. Ozbek, S. Buyukcelebi, M. Bayrakci, S. Ertul, M. Ersoz, R. Capan // Sensors Actuators B Chem. - 2014. - Vol. 190. - P. 502-511.

[19] Zanon, N.C.M. Immbolization of uricase enzyme in Langmuir and Langmuir-Blodgett films of fatty acids: possible use as a uric acid sensor. / N.C.M. Zanon, O.N. Oliveira, L. Caseli // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - Vol. 373. - № 1. - P. 69-74.

[20] Lin, P. Organic thin-film transistors for chemical and biological sensing. / P. Lin, F. Yan // Adv. Mater. - 2012. - Vol. 24. - № 1. - P. 34-51.

[21] Wang, F. Immobilization of DNA on a glassy carbon electrode based on Langmuir-Blodgett technique: application to the detection of epinephrine / F. Wang, Y. Xu, L. Wang, K. Lu, B. Ye // J. Solid State Electrochem. - 2012. - Vol. 16. - № 6. - P. 2127-2133.

[22] Shahgaldian, P. Amino-substituted amphiphilic calixarenes: self-assembly and interactions with DNA. / P. Shahgaldian, M.A. Sciotti, U. Pieles // Langmuir American Chemical Society - 2008. - Vol. 24. - № 16. - P. 8522-8526.

[23] Sansone, F. Calixarenes: from biomimetic receptors to multivalent ligands for biomolecular recognition / F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, R. Ungaro // New J. Chem. The Royal Society of Chemistry - 2010. - Vol. 34. - № 12. - P. 2715.

[24] Perret, F. Biochemistry of the para-sulfonato-calix[n]arenes. / F. Perret, A.N. Lazar, A.W. Coleman // Chem. Commun. (Camb). The Royal Society of Chemistry - 2006. - № 23. - P. 2425-2438.

[25] Amiri, A. Calix[4]crown-5-ether as a biolinker for immobilization of protein and DNA in fluorescence glass slide chip / A. Amiri, E.Y. Choi // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2012. - Vol. 76. - № 3-4. - P. 317-326.

[26] Евтюгин, Г.А. Молекулярные рецепторы и электрохимические сенсоры на основе функционализированных каликсаренов / Г.А. Евтюгин, Е.Е.

Стойкова, Р.В. Шамагсумова // Успехи химии, т.79, №12 - 2010. - P. 1164— 1192.

[27] Lugovskoy, E. V Calix[4]arene methylenebisphosphonic acids as inhibitors of fibrin polymerization. / E. V Lugovskoy, P.G. Gritsenko, T.A. Koshel, I.O. Koliesnik, S.O. Cherenok, O.I. Kalchenko, V.I. Kalchenko, S. V Komisarenko // FEBS J. — 2011. — Vol. 278. — № 8. — P. 1244—1251.

[28] Gutsche C.D. Calixarenes An Introduction 2nd Edition / C.D. Gutsche // Monographs in supramolecular chemistry, J.F. Stoddart, Ed., The Royal Society of Chemistry, Cambridge.-2008.- 276 p.

[29] Calixarenes in action /L. Mandolini, R. Ungaro., Eds. // Imperial College Press: London.- 2000. — 271 p.

[30] Calixarenes 2001. Ed. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens // Kluver, Netherland.- 2001.- 683 p.

[31] Konovalov, A.I. Supramolecular systems based on calixarenes / A.I. Konovalov, I.S. Antipin // Mendeleev Commun. — 2008. — Vol. 18. — № 5. — P. 229—237.

[32] Arnaud-Neu, F. Calixarenes, new selective molecular receptors / F. Arnaud-Neu, M.-J. Schwing-Weill // Synth. Met. — 1997. — Vol. 90. — № 3. — P. 157—164.

[33] Gharib, F. Complexation of di and tetra-benzyloxy ether derivatives of calix[4]arene with alkali metal cations / F. Gharib, S. Taghvaei-Ganjali, M. Eslamipanah, R. Mazooji, S. Ebrahimi // Acta Chim. Slov. — 2006. — Vol. 53 — P. 424—427.

[34] Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives. Ed. K. Gloe // Springer, Dordrecht. — 2005. — 450 p.

[35] Akdas, H. Thiacalixarenes: Synthesis and Structural Analysis of Thiacalix[4]arene and p-tert-Butylthiacalix[4]arene / H. Akdas, L. Bringel, E. Graf, M. W. Hosseini, G. Mislin, J. Pansanel, A. De Cian, J. Fischer // Tetrahedron Lett. — 1998. —V. 39. — P. 2311-2314.

[36] Iki, N. High Complexation Ability of Thiacalixarene with Transition Metal Ions. The Effects of Replacing Methylene Bridges of Tetra(p-t-butyl)calix[4]arenetetrol by Epithio Groups / N. Iki, N. Morohashi, F. Narumi, S. Miyano // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1998. - V. 71. - P. 1597-1603.

[37] Rambabu, D. Self-assembled material of palladium nanoparticles and a thiacalix[4]arene Cd(II) complex as an efficient catalyst for nitro-phenol reduction / D. Rambabu, C. P. Pradeep, P. Dhir, A. Dhir // New J. Chem. - 2015. - V. 39. -P. 8130-8135.

[38] Morohashi, N. Selective oxidation of thiacalix[4]arenes to the sulfinyl and sulfonyl counterparts and their complexation abilities toward metal ions as studied by solvent extraction / N. Morohashi, N. Iki, A. Sugawara, S. Miyano // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 5557-5563.

[39] Akkus, G.U. Synthesis and selective extractant properties of a calixarene thioether deriva- tive and its oligomeric analogue / G.U. Akkus, S. Aslan, F.F. Taktak, S. Memon // Turk. J. Chem. - 2008. - Vol. 32. - P. 635-643.

[40] Mokhtari, B. Analytical applications of calixarenes from 2005 up-to-date / B. Mokhtari, K. Pourabdollah, N. Dalali // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2010.

- Vol. 69. - № 1-2. - P. 1-55.

[41] Ersoz, M. Transport of mercury through liquid membranes containing calixarene carriers. / M. Ersoz // Adv. Colloid Interface Sci. - 2007. - Vol. 134135. - P. 96-104.

[42] Li, H. Calixarene capped quantum dots as luminescent probes for Hg2+ ions / H. Li, Y. Zhang, X. Wang, D. Xiong, Y. Bai // Mater. Lett. - 2007. - Vol. 61. - P.

1474-1477.

[43] Qureshi, I. A versatile calixarene derivative for transportation systems and sensor technology / I. Qureshi, M.A. Qazi, S. Memon // Sens. Actuators B. - 2009.

- Vol. 141. - P. 45-49.

[44] Yaftian, M.R. A lead-selective mem- brane electrode based upon a phosphorylated hexahomotriox- acalix[3]arene / M.R. Yaftian, M. Parinejad, D. Matt // J. Chin. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 54. - P. 1535-1542.

[45] Morakot, N. Synthesis of novel calix[4]arenes having benzothiazolyla-cetamidoalkoxy pendants and their potential application as Ag+-selective electrodes / N. Morakot, W. Ngeontae, W. Aeungmaitrepirom, T. Tuntulani // Bull. Korean Chem. Soc. - 2008. - Vol. 29. - № 1. - P. 221-224.

[46] Tulli, L. G. Interfacial Binding of Divalent Cations to Calixarene-Based Langmuir Monolayers / L. G. Tulli, W. Wang, W. R. Lindemann, I. Kuzmenko, W. Meier, D. Vaknin, P. Shahgaldian // Langmuir. - 2015. - Vol. 31. - P. 2351-2359.

[47] Liu, C.J. Chro- mogenic calixarene sensors for amine detection / C.J. Liu, J.T. Lin, S.H. Wang, J.C. Jiang, L.G. Lin // Sens. Actuators B. - 2005. - Vol. 108. - P. 521-527.

[48] Fayzullin, D.A. Influence of Nature of Functional Groups on Interaction of Tetrasubstituted at Lower Rim p-tert-Butyl Thiacalix[4]arenes in 1,3-Alternate Configuration with Model Lipid Membranes / D.A. Fayzullin, N.N. Vylegzhanina, O.I. Gnezdilov, V. V. Salnikov, A. V. Galukhin, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, Y.F. Zuev // Appl. Magn. Reson. - 2011. - Vol. 40. - № 2. - P. 231-243.

[49] Filenko, D. Chemical gas sensors based on calixarene-coated discontinuous gold films / D. Filenko, T. Gotszalk, Z. Kazantseva, O. Rabinovych, I. Koshets, Yu. Shirshov, V. Kalchenko, I.W. Rangelow // Sens. Actuators. B. - 2005. - Vol. 111-112 - P. 264-270.

[50] Böhmer, V. Calixarenes, Macrocycles with(Almost) Unlimited Possibilities / V. Böhmer // Angew. Chemie Int. Ed. English - 1995. - Vol. 34. - № 7. - P. 713745.

[51] Sliwa, W. Calixarene complexes with soft metal ions / W. Sliwa, M. Deska // ARKIVOC - 2008. - Vol. 2008. - № 1. - P. 87-127.

[52] Diamond, D. Peer Reviewed: Calixarenes: Designer Ligands for Chemical Sensors / D. Diamond, K. Nolan // Anal. Chem. American Chemical Society -2001. - Vol. 73. - № 1. - P. 22 A-29 A.

[53] Chen, H. Surface plasmon resonance spectroscopic characterization of antibody orientation and activity on the calixarene monolayer / H. Chen, J. Huang, J. Lee, S. Hwang, K. Koh // Sensors Actuators B Chem. - 2010. - Vol. 147. - № 2. - P.548-553.

[54] Chen, H. Fabrication of calix[4]arene derivative monolayers to control orientation of antibody immobilization. / H. Chen, F. Liu, F. Qi, K. Koh, K. Wang // Int. J. Mol. Sci. - 2014. - Vol. 15. - № 4. - P. 5496-5507.

[55] Rullaud, V. Sequence-Specific DNA Interactions with Calixarene-Based Langmuir Monolayers. / V. Rullaud, N. Moridi, P. Shahgaldian // Langmuir. -2014. - Vol. 30. - P. 8675-8679.

[56] Demirkol, D.O. Enzyme immobilization in biosensor constructions: self-assembled monolayers of calixarenes containing thiols. / D. O. Demirkol, H. B. Yildiz, S. Sayinc, M. Yilmaz // RSC Adv. - 2014. - Vol. 4. - P. 19900-19907.

[57] Wei, J. Direct Wiring of Cytochrome c 's Heme Unit to an Electrode: Electrochemical Studies / J. Wei, H. Liu, A.R. Dick, H. Yamamoto, Y. He, D.H. Waldeck // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society - 2002. - Vol. 124. -№ 32. - P. 9591-9599.

[58] Badis, M. Enantiomeric recognition of amino acids by amphiphilic crown ethers in Langmuir monolayers. / M. Badis, I. Tomaszkiewicz, J.-P. Joly, E. Rogalska // Langmuir American Chemical Society - 2004. - Vol. 20. - № 15. - P. 6259-6267.

[59] Komisarenko, S.V. Tetrakis[bis(dihydroxyphosphoryl)methyl]calix[4]arene or its sodium salt thereof as fibrin polymerization inhibitors / S.V. Komisarenko, E.V. Lugovskoi, P.G. Grytsenko, V.I. Kalchenko, T.A. Koshel', S.O. Cherenok, O.A. Yushchenko, E.O. Kolesnyk // Patent US №20130090494 - 11 апреля 2013г.

[60] Komisarenko, S.V. Calixarene methylene bisphosphonic acid as promising effectors of biochemical processes / S.V. Komisarenko, S.O. Kosterin, E.V. Lugovskoy, V.I. Kalchenko // Ukr. Biochem. J. — 2013. — Vol. 85. — № 6. — P. 106128.

[61] Omisarenko, S.V. 5,11,17,23-tetrakis[bis(dihydroxyphosphoryl)methyl]-calix[4]arene or the Na salt thereof as fibrin polymerization inhibitors / S.V. Omisrenko, E.V. Lugovskoi, P.G. Grytsenko, V.I. Kalchenko, T.A. Koshel, S.O. Cherenok, O. A. Yushchenko, E.O. Kolesnyk // Патент Украины № PCTUA2011000026. — 20 октября 2011г.

[62] Chen, J. Antithrombotic treatment with calix(n)arene compounds / J. Chen, W. Choy, K.M. Hwang, T.C. Lee, S.-Y. Liu, Y.M. Qi // Patent US №5409959 — 25 апреля 1995г.

[63] Da Silva, E. Haemolytic properties of some water-soluble para-sulphonato-calix-[n]-arenes. / E. Da Silva, P. Shahgaldian, A.W. Coleman // Int. J. Pharm. — 2004. — Vol. 273. — № 1-2. — P. 57—62.

[64] Coleman, A.W. Toxicity and biodistribution of para-sulfonato-calix[4]arene in mice / A.W. Coleman, S. Jebors, S. Cecillon, P. Perret, D. Garin, D. Marti-Battle, M. Moulin // New J. Chem. The Royal Society of Chemistry — 2008. — Vol. 32. — № 5. — P. 780.

[65] Протокол испытаний полиоксиалкилированных каликс[4]аренов на острую токсичность, раздражающее и кожно-резорбтивное действие от 12 апреля 2007 г. Лаборатория химико-биологических исследований ИОФХ им. А.Е.Арбузова, Региональный центр государственного контроля качества лекарственных средств (Аттестат аккредитации № 1 от 9 апреля 2002 г.)

[66] Datta, S. Enzyme immobilization: an overview on techniques and support materials / S. Datta, L.R. Christena, Y.R.S. Rajaram // 3 Biotech — 2012. — Vol. 3. — № 1. — P. 1—9.

[67] Immobilization of Enzymes and Cells Editors/ J. M. Guisan. — Totowa, New Jersey: Humana Press Inc., 2006. —441 p.

[68] Cao, L Carrier-bound Immobilized Enzymes: Principles, Application and Design. / L. Cao. - Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.

- 2006. - 578 p.

[69] Lee, D.H. Lipase immobilization on silica gel using a cross-linking method/ D.H. Lee, C.H. Park, J.M. Yeo, S.W. Kim // J. Ind. Eng. Chem. - 2006. - Vol. 12

- P. 777-782.

[70] Chen, G.C. Activity enhancement and stabilization of lipase from Pseudomonas cepacia in polyallylamine-mediated biomimetic silica / G.C. Chen, I.C. Kuan, J.R. Hong, B.H. Tsai, S.L. Lee, C.Y. Yu // Biotechnol. Lett. - 2011. -Vol. 33. - P. 525-529.

[71] Chen, S. Immobilization of catalase on ferric modified collagen fibers / S. Chen, N. Song, X. Liao, B. Shi // Chin. J. Biotechnol. - 2011. - Vol. 27. - P. 1076-1081.

[72] Klein, M.P. Ionic liquid-cellulose film for enzyme immobilization / M.P. Klein, C.W. Scheeren, A.S.G. Lorenzoni, J. Dupont, J. Frazzon, P.F. Hertz // Process Biochem. - 2011. - Vol. 46. - P. 1375-1379.

[73] Wu, S.C. Application of bacterial cellulose pellets in enzyme immobilization / S.C. Wu, Y.K. Lia // J. Mol. Catal. B-Enzym. - 2008. - Vol. 54. - P. 103-108.

[74] Cordeiro, A.L. Immobilization of Bacillus licheniformis a-amylase onto reactive polymer films / A.L. Cordeiro, T. Lenk, C. Werner // J. Biotechnol. -2011. - Vol. 154. - P. 216-221.

[75] Erdemir, S. Catalytic effect of calix[n]arene based sol-gel encapsulated or covalent immobilized lipases on enantioselective hydrolysis of (R/S)-naproxen methyl ester / S. Erdemir, M. Yilmaz // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2011.

- Vol. 72. - № 1-2. - P. 189-196.

[76] Будников, Г.К. Основы современного электрохимического анализа (Методы в химии)./ Г.К. Будников, В.Н. Майстренко, М.Р. Вяселев. - М.: МИР-БИНОМ. - 2003. -592 c.

[77] Sassolas, A. New electrochemiluminescent biosensors combining polyluminol and an enzymatic matrix. / A. Sassolas, L.J. Blum, B.D. Leca-Bouvier // Anal. Bioanal. Chem. - 2009. - Vol. 394. - № 4. - P. 971-980.

[78] Goldstein, L. Microenvironmental effects on enzyme catalysis. Kinetic study of polyanionic and polycationic derivatives of chymotrypsin / L. Goldstein // Biochemistry - 1972. - Vol. 11. - № 22. - P. 4072-4084.

[79] Zhang, Y. Assembly of graphene oxide-enzyme conjugates through hydrophobic interaction. / Y. Zhang, J. Zhang, X. Huang, X. Zhou, H. Wu, S. Guo // Small - 2012. - Vol. 8. - № 1. - P. 154-159.

[80] Sassolas, A. Immobilization strategies to develop enzymatic biosensors. / A. Sassolas, L.J. Blum, B.D. Leca-Bouvier // Biotechnol. Adv. - 2012. - Vol. 30. - № 3. - P. 489-511.

[81] Mel'nikova, N.B. Monolayers and Langmuir-Blodgett films of amphiphilic tetramethylsulphonatocalix[4] resorcinarene and their interactions with polyethyleneimine and caeruloplasmin / N.B. Mel'nikova, E.Kh. Kazakova, I.V. Guljaev, A.A. Volkov, M.S. Gusikhina, L.Ya. Zakharova, M.A. Voronin, N.A. Makarova, L.A. Muslinkina, A.I. Konovalov // Supramol. Chem. - 2009. - Vol. 21. - № 6. - P. 532-538.

[82] Chaki, N.K. Self-assembled monolayers as a tunable platform for biosensor applications. / N.K. Chaki, K. Vijayamohanan // Biosens. Bioelectron. - 2002. -Vol. 17. - № 1-2. - P. 1-12.

[83] Oh, S.W. et al. Calixarene derivative as a tool for highly sensitive detection and oriented immobilization of proteins in a microarray format through noncovalent molecular interaction. / S.W. Oh, J.D. Moon, H.J. Lim, S.Y. Park, T. Kim, J. Park, M.H. Han, M. Snyder, E.Y. Choi // FASEB J. - 2005. - Vol. 19. - № 10.- P. 1335-1337.

[84] Bushnell, G.W. High-resolution three-dimensional structure of horse heart cytochrome c. / G.W. Bushnell, G. V Louie, G.D. Brayer // J. Mol. Biol. - 1990. -Vol. 214. - № 2. - P. 585-595.

[85] Harbitz, E. Cytochrome c-554 from Methylosinus trichosporium OB3b; a protein that belongs to the cytochrome c2 family and exhibits a HALS-Type EPR signal. / E. Harbitz, K.K. Andersson // PLoS One / ed. Hofmann A. Public Library of Science - 2011. - Vol. 6. - № 7. -2014. - P. 1 - 9.

[86] Salemme, F.R. Structure and function of cytochromes c. / F.R. Salemme // Annu. Rev. Biochem. - 1977. - Vol. 46. - P. 299-329.

[87] Suarez, G. Absorbance enhancement in microplate wells for improved-sensitivity biosensors. / G. Suarez, C. Santschi, G. Plateel, O.J.F. Martin, M. Riediker // Biosens. Bioelectron. - 2014. - Vol. 56. - P. 198-203.

[88] Solovieva, S.E. Langmuir Monolayers and Thin Films of Amphifilic Thiacalix[4]arenes. Properties and Receptor Capacity to Cytochrome c / S.E. Solovieva, R.A. Safiullin, E.N. Kochetkov, N.B. Melnikova, M.K. Kadirov, E.V. Popova, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Langmuir. - 2014. - Vol.30. - № 50. - P. 15153-15161.

[89] Fita, I. The refined structure of beef liver catalase at 2-5 Ä resolution / I. Fita, A.M. Silva, M.R.N. Murthy, M.G. Rossmann // Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. International Union of Crystallography - 1986. - Vol. 42. - № 5. - P. 497515.

[90] Chelikani, P. Diversity of structures and properties among catalases. / P. Chelikani, I. Fita, P.C. Loewen // Cell. Mol. Life Sci. - 2004. - Vol. 61. - № 2. -P. 192-208.

[91] Wang, Z.H. A Simple Hydrogen Peroxide Biosensor Based on Catalase Immobilized in Nano-Structural Composite Film / Z.H. Wang, H. Cui, Q.J. Wan, N.J. Yang // Adv. Mater. Res. - 2013. - Vol. 704. - P. 258-263.

[92] Wu, Y. Direct electrochemistry and electrocatalysis of heme-proteins in regenerated silk fibroin film. / Y. Wu, Q. Shen, S. Hu // Anal. Chim. Acta. - 2006. - Vol. 558. - P. 179-186.

[93] Admson, A.W. Physical Chemistry of Surfaces, 6th edition/ A. W. Adamson,

A.P. Gast// John Wiley, New York. - 1997. -808 p.

130

[94] Walton, A.J. Three Phases of Matter / Walton, A.J.// McGraw-Hill, Maidenhead - 1976. - 492 p.

[95] Kraack, H. The structure of organic langmuir films on liquid metal surfaces / H. Kraack, M. Deutsch, B.. Ocko, P.. Pershan // Nucl. Instruments Methods Phys. Res. Sect. B Beam Interact. with Mater. Atoms - 2003. - Vol. 200. - P. 363-370.

[96] Kraack, H. Fatty Acid Langmuir Films on Liquid Mercury: X-ray and Surface Tension Studies / H. Kraack, B.M. Ocko, P.S. Pershan, E. Sloutskin, L. Tamam, M. Deutsch // Langmuir American Chemical Society - 2004. - Vol. 20. -№ 13. - P. 5375-5385.

[97] Kraack, H. Langmuir films of normal-alkanes on the surface of liquid mercury / H. Kraack, B.M. Ocko, P.S. Pershan, E. Sloutskin, M. Deutsch // J. Chem. Phys. AIP Publishing - 2003. - Vol. 119. - № 19. - P. 10339-10349.

[98] Lambruschini, C. Trehalose Interacts with Phospholipid Polar Heads in Langmuir Monolayers / C. Lambruschini, A. Relini, A. Ridi, L. Cordone, A. Gliozzi // Langmuir American Chemical Society - 2000. - Vol. 16. - № 12. - P. 5467-5470.

[99] Hiranita, T. Miscibility behavior of dipalmitoylphosphatidylcholine with a single-chain partially fluorinated amphiphile in Langmuir monolayers / T. Hiranita, S. Nakamura, M. Kawachi, H.M. Courrier, T.F. Vandamme, M.P. Krafft, O. Shibata // J. Colloid Interface Sci. - 2003. - Vol. 265. - № 1. - P. 83-92.

[100] Leblanc, R.M. Molecular recognition at Langmuir monolayers. / R.M. Leblanc // Curr. Opin. Chem. Biol. - 2006. - Vol. 10. - № 6. - P. 529-536.

[101] Adam, N. K. The Structure of Thin Films. Part VIII. Expanded Films/ N. K. Adam, G. Jessop// Proceedings of the Royal Society of London A. - 1926. - Vol. 112 - P. 362-375.

[102] Gaines, G.L. Insoluble Monolayer at Liquid-Gas Interfaces/ G.L. Gaines// Interscience monographs on physical chemistry, Vol.2 , Wiley Interscience, New York. - 1966. -386 p.

[103] Albrecht, O. Polymorphism of phospholipid monolayers / O. Albrecht, H. Gruler, E. Sackmann // J. Phys. Société Française de Physique - 1978. - Vol. 39. -№ 3. - P. 301-313.

[104] Kawabata, Y. Formation and deposition of super-monomolecular layers by means of surface pressure control / Y. Kawabata, T. Sekiguchi, M. Tanaka, T. Nakamura, H. Komizu, M. Matsumoto, E. Manda, M. Saito, M. Sugi, S. Iizima // Thin Solid Films - 1985. - Vol. 133. - № 1-4. - P. 175-180.

[105] Blodgett, K.B. Monomolekular films of fatty acid on glass / K.B. Blodgett // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society - 1934. - Vol. 56. - № 2. - P. 495-495.

[106] Blodgett, K.B. Films Built by Depositing Successive Monomolecular Layers on a Solid Surface / K.B. Blodgett // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society - 1935. - Vol. 57. - № 6. - P. 1007-1022.

[107] Biddle, M.B. Constructing a processing window for a Langmuir-Blodgett film / M.B. Biddle, S.E. Rickert, J.B. Lando // Thin Solid Films - 1985. - Vol. 134. - № 1-3. - P. 121-134.

[108] Янклович, А.И. Перенос монослоев на твердую поверхность и образование регулярных мультиструктур. Механизм образования мультислойной структуры./ А.И.Янклович, Ю.М.Чернобережский// Вестник ЛГУ - 1980. - №16. - С.84-90.

[109] Peng, J.B. Contact angle of lead stearate-covered water on mica during the deposition of Langmuir-Blodgett assemblies / J.B. Peng, B.M. Abraham, P. Dutta, J.B. Ketterson // Thin Solid Films - 1985. - Vol. 134. - № 1-3. - P. 187-193.

[110] Peterson, I.R. Deposition mechanisms in langmuir-blodgett films / I.R. Peterson, G.J. Russell // Br. Polym. J. - 1985. - Vol. 17. - № 4. - P. 364-367.

[111] Peterson, I.R. A new model for the deposition of ю-tricosenoic acid Langmuir-Blodgett film layers / I.R. Peterson, G.J. Russell, G.G. Roberts // Thin Solid Films - 1983. - Vol. 109. - № 4. - P. 371-378.

[112] Langmuir, I. Activities of Urease and Pepsin Monolayers / I. Langmuir, V.J. Schaefer // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society - 1938. - Vol. 60. - № 6. - P. 1351-1360.

[113] Furuno, T. Studies of Langmuir-Blodgett films of poly(1-benzyl-L-histidine) -stearic acid mixtures / T. Furuno, H. Sasabe, R. Nagata, T. Akaike // Thin Solid Films - 1985. - Vol. 133. - № 1-4. - P. 141-152.

[114] Litvinov, R.I. The a-helix to ß-sheet transition in stretched and compressed hydrated fibrin clots. / R.I. Litvinov, D.A. Faizullin, Y.F. Zuev, J.W. Weisel // Biophys. J. - 2012. - Vol. 103. - № 5. - P. 1020-1027.

[115] Blombäck, B. Fibrinogen and fibrin--proteins with complex roles in hemostasis and thrombosis. / B. Blombäck // Thromb. Res. - 1996. - Vol. 83. - № 1. - P. 1-75.

[116] Weisel, J.W. A model for fibrinogen: domains and sequence. / J.W. Weisel, C. V Stauffacher, E. Bullitt, C. Cohen // Science - 1985. - Vol. 230. - № 4732. -P. 1388-1391.

[117] Doolittle, R.F. Fibrinogen and fibrin. / R.F. Doolittle // Annu. Rev. Biochem.

- 1984. - Vol. 53. - P. 195-229.

[118] Fu, Y. Fib420: a normal human variant of fibrinogen with two extended alpha chains. / Y. Fu, G. Grieninger // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 1994. -Vol. 91. - № 7. - P. 2625-2628.

[119] Lishko V. K. The alternatively spliced aEC domain of human fibrinogen-420 is a novel ligand for leukocyte integrins aMß2 and aXß2 / V. K. Lishko, V. P. Yakubenko, K. M. Hertzberg, G. Grieninger, T. P. Ugarova // Blood. - 2001. - 98,

- P.2448-2455.

[120] Spraggon G. Crystal structures of fragment D from human fibrinogen and its crosslinked counterpart from fibrin / G. Spraggon, S. J. Everse, R. F. Doolittle // Nature. - 1997. - 389. - P. 455-462.

[121] Kollman J. M., Crystal Structure of Human Fibrinogen / J. M. Kollman, L. Pandi, M. R. Sawaya, M. Riley, R. F. Doolittle // Biochemistry. - 2009. - 48. - P. 3877-3886.

[122] Yang Z. Crystal structure of native chicken fibrinogen at 5.5 -A resolution / Z. Yang, I. Mochalkin, L. Veerapandian, M. Riley, R. F. Doolittle // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2000. - 97. - P. 3907-3912.

[123] Zavyalova, E.G. Investigation of Early Stages of Fibrin Association / E.G. Zavyalova, A.D. Protopopova, A.M. Kopylov, I. V. Yaminsky // Langmuir American Chemical Society - 2011. - Vol. 27. - № 8. - P. 4922-4927.

[124] Blomback B. A two-step fibrinogen--fibrin transition in blood coagulation / B. Blomback, B. Hessel, D. Hogg, L. Therkildsen // Nature. - 1978. - 275. - P. 501- 505.

[125] Cao, L. Plasma deposition of tetraglyme inside small diameter tubing: optimization and characterization. / L. Cao, B.D. Ratner, T.A. Horbett // J. Biomed. Mater. Res. A - 2007. - Vol. 81. - № 1. - P. 12-23.

[126] Yang, W. Pursuing "zero" protein adsorption of poly(carboxybetaine) from undiluted blood serum and plasma. / W. Yang, H. Xue, W. Li, J. Zhang, S. Jiang // Langmuir American Chemical Society - 2009. - Vol. 25. - № 19. - P. 1191111916.

[127] Pillai, S. Preventing protein adsorption from a range of surfaces using an aqueous fish protein extract. / S. Pillai, A. Arpanaei, R.L. Meyer, V. Birkedal, L. Gram, F. Besenbacher, P. Kingshott // Biomacromolecules American Chemical Society - 2009. - Vol. 10. - № 10. - P. 2759-2766.

[128] Zilla, P. Prosthetic vascular grafts: wrong models, wrong questions and no healing. / P. Zilla, D. Bezuidenhout, P. Human // Biomaterials - 2007. - Vol. 28. -№ 34. - P. 5009-5027.

[129] Roohk, H. V Kinetics of fibrinogen and platelet adherence to biomaterials. / H. V Roohk, J. Pick, R. Hill, E. Hung, R.H. Bartlett // Trans. Am. Soc. Artif. Intern. Organs - 1976. - Vol. 22. - P. 1-8.

[130] Chinn, J.A. Baboon fibrinogen adsorption and platelet adhesion to polymeric materials. / J.A. Chinn, T.A. Horbett, B.D. Ratner // Thromb. Haemost. - 1991. -Vol. 65. - № 5. - P. 608-617.

[131] Tsai, W.B. Human plasma fibrinogen adsorption and platelet adhesion to polystyrene. / W.B. Tsai, J.M. Grunkemeier, T.A. Horbett // J. Biomed. Mater. Res. - 1999. - Vol. 44. - № 2. - P. 130-139.

[132] Tsai, W.-B. Platelet adhesion to polystyrene-based surfaces preadsorbed with plasmas selectively depleted in fibrinogen, fibronectin, vitronectin, or von Willebrand's factor. / W.-B. Tsai, J.M. Grunkemeier, C.D. McFarland, T.A. Horbett // J. Biomed. Mater. Res. - 2002. - Vol. 60. - № 3. - P. 348-359.

[133] Balasubramanian, V. Effects of fibrinogen residence time and shear rate on the morphology and procoagulant activity of human platelets adherent to polymeric biomaterials. / V. Balasubramanian, S.M. Slack // ASAIO J. Vol. 47. -№ 4. - P. 354-360.

[134] Keuren, J.F.W. Fibrinogen adsorption, platelet adhesion and thrombin generation at heparinized surfaces exposed to flowing blood. / J.F.W. Keuren, S.J.H. Wielders, G.M. Willems, M. Morra, T. Lindhout // Thromb. Haemost. -2002. - Vol. 87. - № 4. - P. 742-747.

[135] Wu, Y. Effect of adsorbed von Willebrand factor and fibrinogen on platelet interactions with synthetic materials under flow conditions. / Y. Wu, M. Zhang, K.D. Hauch, T.A. Horbett // J. Biomed. Mater. Res. A - 2008. - Vol. 85. - № 3. -P. 829-839.

[136] Agnihotri, A. AFM measurements of interactions between the platelet integrin receptor GPIIbIIIa and fibrinogen. / A. Agnihotri, P. Soman, C.A. Siedlecki // Colloids Surf. B. Biointerfaces - 2009. - Vol. 71. - № 1. - P. 138-147.

[137] Tsai, W.-B. Variations in the ability of adsorbed fibrinogen to mediate platelet adhesion to polystyrene-based materials: a multivariate statistical analysis of antibody binding to the platelet binding sites of fibrinogen. / W.-B. Tsai, J.M.

Grunkemeier, T.A. Horbett // J. Biomed. Mater. Res. A - 2003. - Vol. 67. - № 4. -P. 1255-1268.

[138] Coller, B.S. Interaction of normal, thrombasthenic, and Bernard-Soulier platelets with immobilized fibrinogen: defective platelet-fibrinogen interaction in thrombasthenia. / B.S. Coller // Blood - 1980. - Vol. 55. - № 2. - P. 169-178.

[139] Cheresh, D.A. Recognition of distinct adhesive sites on fibrinogen by related integrins on platelets and endothelial cells. / D.A. Cheresh, S.A. Berliner, V. Vicente, Z.M. Ruggeri // Cell - 1989. - Vol. 58. - № 5. - P. 945-953.

[140] Hantgan, R.R. Glycoprotein Ib, von Willebrand factor, and glycoprotein IIb:IIIa are all involved in platelet adhesion to fibrin in flowing whole blood. / R.R. Hantgan, G. Hindriks, R.G. Taylor, J.J. Sixma, P.G. de Groot // Blood - 1990. -Vol. 76. - № 2. - P. 345-353.

[141] Savage, B. Selective recognition of adhesive sites in surface-bound fibrinogen by glycoprotein IIb-IIIa on nonactivated platelets. / B. Savage, Z.M. Ruggeri // J. Biol. Chem. - 1991. - Vol. 266. - № 17. - P. 11227-11233.

[142] Patel, M. Experimental evaluation of ten clinically used arterial prostheses. / M. Patel, R.E. Arnell, L.R. Sauvage, H.D. Wu, Q. Shi, A.R. Wechezak, D. Mungin, M. Walker // Ann. Vasc. Surg. - 1992. - Vol. 6. - № 3. - P. 244-251.

[143] Hasegawa, T. Thrombin-free fibrin coating on small caliber vascular prostheses has high antithrombogenicity in rabbit model. / T. Hasegawa, K. Okada, Y. Takano, Y. Hiraishi, Y. Okita // Artif. Organs - 2005. - Vol. 29. - № 11. - P. 880-886.

[144] Hasegawa, T. Autologous fibrin-coated small-caliber vascular prostheses improve antithrombogenicity by reducing immunologic response. / T. Hasegawa, K. Okada, Y. Takano, Y. Hiraishi, Y. Okita // J. Thorac. Cardiovasc. Surg. - 2007. - Vol. 133. - № 5. - P. 1268-1276.

[145] Podolnikova, N.P. Control of integrin alphaIIb beta3 outside-in signaling and

platelet adhesion by sensing the physical properties of fibrin(ogen) substrates. /

N.P. Podolnikova, I.S. Yermolenko, A. Fuhrmann, V.K. Lishko, S. Magonov, B.

136

Bowen, J. Enderlein, A. V Podolnikov, R. Ros, T.P. Ugarova // Biochemistry -2010. - Vol. 49. - № 1. - P. 68-77.

[146] Yermolenko, I.S. Origin of the nonadhesive properties of fibrinogen matrices probed by force spectroscopy / I.S. Yermolenko, A. Fuhrmann, S.N. Magonov, V.K. Lishko, S.P. Oshkadyerov, R. Ros, T.P. Ugarova // Langmuir - 2010. - Vol. 26. - № 22. - P. 17269-17277.

[147] Mosesson, M.W. Fibrinogen and fibrin structure and functions. / M.W. Mosesson // J. Thromb. Haemost. - 2005. - Vol. 3. - № 8. - P. 1894-1904.

[148] O'Donnell, J. Anticoagulants: therapeutics, risks, and toxicity--special emphasis on heparin-induced thrombocytopenia (HIT). / J. O'Donnell // J. Pharm. Pract. - 2012. - Vol. 25. - № 1. - P. 22-29.

[149] Миронов, В.Л. Основы сканирующей зондовой микроскопии / В.Л. Миронов. - Нижний Новгород.: Учреждение РАН, 2004. - 110 с.

[150] Галлямов, М.О. Сканирующая зондовая микроскопия нуклеиновых кислот и тонких органических пленок: дис. ...канд. физ.-мат. наук: 01.04.07 / Галлямов Марат Олегович. - М., 1999. - 227 с.

[151] Yoshimoto, N. Organic Thin Film Transistors Based on Distyryl-Oligothiophenes: Role of AFM Images in Analyses of Charge Transport Properties / N. Yoshimoto, H. Brisset, J. Ackermann, C. Videlot-Ackermann // Open J. Appl. Sci. Scientific Research Publishing - 2012. - Vol. 02. - № 04. - P. 283-293.

[152] Reiniger, M. Atomic force microscopy of thin organic films on silicon in ultrahigh vacuum and under ambient conditions / M. Reiniger, B. Basnar, G. Friedbacher, M. Schleberger // Surf. Interface Anal. - 2002. - Vol. 33. - № 2. - P. 85-88.

[153] Kiselyova, O.I. Atomic Force Microscopy Studies of Langmuir-Blodgett Films of Cytochrome P450scc: Hemeprotein Aggregation States and Interaction with Lipids / O.I. Kiselyova, O.L. Guryev, A. V. Krivosheev, S.A. Usanov, I. V. Yaminsky // Langmuir American Chemical Society - 1999. - Vol. 15. - № 4. - P. 1353-1359.

[154] Beaussart, A. Single-cell force spectroscopy of the medically important Staphylococcus epidermidis-Candida albicans interaction. / A. Beaussart, P. Herman, S. El-Kirat-Chatel, P.N. Lipke, S. Kucharikova, P. Van Dijck, Y.F. Dufrene // Nanoscale The Royal Society of Chemistry - 2013. - Vol. 5. - № 22. -P. 10894-10900.

[155] Beaussart, A. Single-cell force spectroscopy of probiotic bacteria. / A. Beaussart, S. El-Kirat-Chatel, P. Herman, D. Alsteens, J. Mahillon, P. Hols, Y.F. Dufrene // Biophys. J. Elsevier - 2013. - Vol. 104. - № 9. - P. 1886-1892.

[156] Lim, T.S. Single-cell force spectroscopy: mechanical insights into the functional impacts of interactions between antigen-presenting cells and T cells. / T.S. Lim, P. Ricciardi-Castagnoli // Immunol. Res. - 2012. - Vol. 53. - № 1-3. -P. 108-114.

[157] Neuzil, P. The formation of sharp AFM tips by single step etching / P. Neuzil, R. Nagarajan // J. Micromechanics Microengineering IOP Publishing -2006. - Vol. 16. - № 7. - P. 1298-1300.

[158] Бараш, Ю.С. Силы Ван-дер-Ваальса / Ю.С. Бараш. - М.: Наука, 1988. -344 с.

[159] Усанов, Д. А. Исследование поверхности материалов методом сканирующей атомно-силовой микроскопии. Учеб. пособие для студ. фак. нано и биомедицинских технологий / Д.А. Усанов, Р.К. Яфаров. - С.: изд-во Сарат. ун-та, 2006. - 23 с.

[160] Прохоров, А.М. Физическая энциклопедия т.3 / А.М. Прохоров, Д.М. Алексеев, А.М. Балдин, А.М. Бонч-Бруевич, А.С. Боровиков. - М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. - 668 с.

[161] Неволин, В.К. Основы туннельно-зондовой нанотехнологии / В.К. Неволин. - М.: МГИЭТ (ТУ), 1996. - 91 с.

[162] Выскуб, В.Г. Прецизионные цифровые системы автоматического управления / В.Г. Выскуб, Б.С. Розов, В.И. Савельев. - М.: Машиностроение, 1984. - 136 с.

[163] Wickramasinghe, H.K. Progress in scanning probe microscopy / H.K. Wickramasinghe // Acta materialia. - 2000. - V.48. - P.347-358.

[164] Spatz, J.P. Forces affecting the substrate in resonant tapping force microscopy / J.P. Spatz, S. Sheiko, M. Moller, R.G. Winkler, P. Reineker, O. Marti // Nanotechnology. - 1995. - V.6. - P.40-44.

[165] Luthi, R. Progress in noncontact dynamic force microscopy / R. Luthi, E. Meyer, L. Howald, H. Haefke, D. Anselmetti, M. Dreier, M. Ruetschi, T. Bonner, R.M. Overney, J. Frommer, H.J. Guntherodt // J. Vac. Sci. Technol. - 1994. - V.3. - P. 1673-1676.

[166] Иткис Д.М. Атомно-силовая микроскопия. Пособие / Д.М. Иткис. - М.: МГУ, 2008. - 64с .

[167] Бухараев, А.А. Диагностика поверхности с помощью сканирующей силовой микроскопии / А. А. Бухараев, Д.В. Овчинников, А. А. Бухараева // Заводская лаборатория. - 2004. - №5. - С. 10-27.

[168] Чижик, С. А. Оценка качества поверхностей лазерной оптики методом атомно-силовой микроскопии / С.А. Чижик, А.П. Шкадаревич, Т.А. Кузнецова, А.М. Курганович // Методологические аспекты сканирующей зондовой микроскопии. - 2006. - С. 27-31.

[169] Magonov, S. N. Surface analysis with STM and AFM / S. N. Magonov, M.-H. Whangbo // Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft. - 1996. -335 p.

[170] Magonov S. N. Tapping mode AFM study of the near surface composition of SBS copolymer films / S. N. Magonov, V. Elings, J. Cleveland, D. Denley,

M. Whangbo // Surface Sci. - 1997. - V. 389. - 201 p.

[171] Шермергор, Т. Новые профессии туннельного микроскопа/ Т. Шермергор, В. Неволин // Наука и жизнь. - 1990. - №11. - C. 54-57.

[172] Safiullin, R.A. Fibrinogen matrix deposited on the surface of biomaterials acts as a natural antiadhesive coating / R.A. Safiullin, W. Christenson, H. Owaynat, I. S. Yermolenko, V. K. Lishko, M. K. Kadirov, R. Ros, T. P. Ugarova // Biomaterials. -2015. - Vol. 67. P. 151-159.

[173] Cleveland J. P. A nondestructive method for determining the spring constant of cantilevers for scanning force microscopy / J. P. Cleveland, S. Manne, D. Bocek, 151 P. K. Hansma // Review of Scientific Instruments. - 1993. - V. 64. (403). - P. 403-405.

[174] Gibson C. T. Determination of the spring constants of probes for the force microscopy/spectroscopy / C. T. Gibson, G. T. Watson, S. Myhra // Nanotechnology. - 1996. - V. 7. - N. 3. - P. 259-262.

[175] Roters A., Distance-dependent noise measurements in scanning force microscopy / A. Roters, D. Johannsmann // Journal of Physics: Condenced Matter.

- 1996. - V. 8. - N. 41. - P. 7561-7577.

[176] Katagiri, H. Calix[4]arenes Comprised of Aniline Units / H. Katagiri, N. Iki, T. Hattori, C. Kabuto, S. Miyano // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society

- 2001. - Vol. 123. - № 4. - P. 779-780.

[177] Kozlova, M.N. Molecular tectonics: 3-D organisation of decanuclear silver nanoclusters. / M.N. Kozlova, S. Ferlay, N. Kyritsakas, M.W. Hosseini, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Chem. Commun. (Camb). The Royal Society of Chemistry - 2009. - № 18. - P. 2514-2516.

[178] Kozlova, M.N. Molecular tectonics: on the formation of 1-D silver coordination networks by thiacalixarenes bearing nitrile groups. / M.N. Kozlova, S. Ferlay, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov, N. Kyritsakas, M.W. Hosseini // Dalton Trans. The Royal Society of Chemistry - 2007. - № 44. - P. 5126-5131.

[179] Muravev, A.A. Thiacalix[4]monocrowns Substituted by Sulfur-Containing Anchoring Groups: New Ligands for Gold Surface Modification / A. A. Muravev, S. E. Solovieva, E. N. Kochetkov, N. B. Mel'nikova, R. A. Safiullin, M. K. Kadirov, S. K. Latypov, I. S. Antipin, A. I. Konovalov // Macroheterocycles. -2013. - Vol.6. - № 4. - P. 302-307.

[180] Morohashi, N. Thiacalixarenes / N. Morohashi, F. Narumi, N. Iki, T. Hattori,

S. Miyano // Chem. Rev. -2006. -N.106. -P. 5291-5316.

140

[181] Scharff, J. P. Synthesis and acid-base properties of calix [4], calix [6] and calix [8]arene p-sulfonic acids. / J. P. Scharff, M. Mahjoubi, R. Perrin. // New J. Chem. - 1991. - Vol.15. - P. 883-887.

[182] Iki, N. Selective synthesis of three conformational isomers of tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]thiacalix[4]arene and their complexation properties towards alkali metal ions. / N. Iki, F. Narumi, T. Fujimoto, N. Morohashi, S. Miyano // Miyano, S. Chem. Lett. - 1998. - Vol. 27. - P. 625-626.

[183] Kazakova, E.K. Novel water-soluble tetrasulfonatomethylcalix[4]resorcinarenes / E.K. Kazakova, N.A. Makarova, A.U. Ziganshina, L.A. Muslinkina, A.A. Muslinkin, W.D. Habicher // Tetrahedron Lett. - 2000. - Vol. 41. - № 51. - P. 10111-10115.

[184] Просвиркин, А.В. Эффективный метод синтеза ß-кетофосфонатных производных каликс[4]резорцинаренов. / А.В. Просвиркин, Э.Х. Казакова, В. Д. Хабихер, С.В. Федоренко, А.Р. Мустафина, А.И. Коновалов // Ж. общ. химии. - 2003. - Т.73. - №6. - С. 970-973.

[185] Drabowicz, J. Selected Five-Membered Phosphorus Heterocycles Containing a Stereogenic Phosphorus. / J. Drabowicz, D. Krasowska, A. Lopusin'ski, Th.S.A. Heugebaert, Ch.V. Stevens. // Top. Heterocycl. Chem. - 2010. - Vol. 21. - P. 103147.

[186] Anamelechi, C.C Mylar™ and Teflon-AFTM as cell culture substrates for studying endothelial cell adhesion / C.C. Anamelechi, G.A. Truskey, W.M. Reichert // Biomaterials. - 2005. - Vol. 26. - P. 6887-6896.

[187] Низамеев, И. Р. Самоорганизованные монослои некоторых каликсаренов на твердой поверхности: методы определения толщины/ И. Р. Низамеев, Р. А. Сафиуллин, Е. С. Нефедьев, М. К. Кадиров, С. Е. Соловьева, И. С. Антипин, Н. Б. Мельникова, Е. Н. Кочетков // Вестник КТУ. - 2011. -№14. - C. 35-38.

[188] Fuhrmann A. Refined procedure of evaluating experimental single-molecule force spectroscopy data / A. Fuhrmann, D. Anselmetti, R. Ros, S. Getfert, P. Reimann // Physical Review E. - 2008. - V. 77 (3). - P. 1-10.

[189] Yakubenko V. P. A Molecular Basis for Integrin aMß2 Ligand Binding Promiscuity / V. P. Yakubenko, V. K. Lishko, S. C.-T. Lam, T. P. Ugarova // The Journal of Biological Chemistry. - 2002. - V. 277. - N. 50. - P. 48635-48642.

[190] Lishko V. K. The interplay between integrins aMß2 and a5ß1 during cell migration to fibronectin / V. K. Lishko, V. P. Yakubenko, T. P. Ugarova // Experimental Cell Research. - 2003. - V. 283 (1). - P. 116-126.

[191] Janovjak H. Hydrodynamic effects in fast AFM single-molecule force measurements / H. Janovjak, J. Struckmeier, D. J. Müller // European Biophysics Journal. - 2005. - V. 34. - N. 1. - P. 91-96.

[192] Wojcikiewicz E. P. Force and compliance measurements on living cells using atomic force microscopy (AFM) / E. P. Wojcikiewicz, X. Zhang, V. T. Moy // Biological Procedures Online - 2010. - V. 6. - N. 1. - P. 1-9.

[193] Dermody, D. L. Interactions between Organized, Surface-Confined Monolayers and Vapor-Phase Probe Molecules. 11. Synthesis, Characterization, and Chemical Sensitivity of a Polydiacetylene/Calix[n]arene Bilayer/ D. L. Dermody, R. M. Crooks, T. Kim // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - Vol. 118. - P. 11912-11917.

[194] Liu, F. Supramolecular interaction of diamino calix[4]arene derivative with nucleotides at the air-water interface / F. Liu, G. Lu, W. He, M. Liu, L. Zhu // Thin Solid Films - 2002. - Vol. 414. - № 1. - P. 72-77.

[195] Li, Y. Synthesis and self-assembly of two 1,3-alternate thiacalix[4]arenes derivatives bearing amide groups / Y. Li, R. Guo, W. Wang, L. Gong, Y. Chen, S. Gong // Wuhan Univ. J. Nat. Sci. - 2013. - Vol. 18. - № 4. - P. 300-306.

[196] Pérez-Adelmar, J.-A. A Double Calix[4]arene in a 1,3-alternate Conformation / J.-A. Pérez-Adelmar, H. Abraham, C. Sánchez, K. Rissanen, P.

Prados, J. de Mendoza // Angew. Chemie Int. Ed. English - 1996. - Vol. 35. - № 9. - P. 1009-1011.

[197] Zakharova, L.Y. Supramolecular catalytic systems based on anionic amphiphiles and polyethyleneimine for hydrolytic cleavage of phosphorus ester bonds / L.Y. Zakharova, F.G. Valeeva, A.R. Ibragimova, M.A. Voronin, L.A. Kudryavtseva, V. V. Syakaev, E.K. Kazakova, Y.E. Morozova, N.A. Makarova, N.B. Mel'nikova, O.E. Zemnyakova, A.I. Konovalov // Russ. Chem. Bull. - 2009. - Vol. 57. - № 2. - P. 374-382.

[198] Мельникова, Н. Б. Подложка атомно-силового микроскопа / Н. Б. Мельникова, С. Е. Соловьева, М. К Кадиров., Е. Н. Кочетков, И. Р. Низамеев, Р. А. Сафиуллин, Е. В. Попова, И. С. Антипин, А. И. Коновалов // Патент РФ на полезную модель №110082. - 10 ноября 2011 г.

[199] Сафиуллин, Р. А. Реакция на нитрат серебра пленок Ленгмюра-Блоджетт ряда производных тиакаликс[4]аренов/ Р. А. Сафиуллин, Е. Н. Кочетков, Н. Б. Мельникова, С. Е. Соловьева, И. С. Антипин, М. К. Кадиров// Вестник КТУ. - 2013. -Т.16. - №8. - С. 48-50.

[200] Крутяков, Ю. А. Синтез и свойства наночастиц серебра: достижения и перспективы/ Ю. А. Крутяков, А. А. Кудринский, А. Ю. Оленин, Г. В. Лисичкин// Успехи химии. - 2008. - Т.77. - №3. - С. 242 - 269.

[201] Сафиуллин, Р. А. Монослои цианопропокси-и-третбутил-тиакаликс[4]арена на поверхности твердых подложек/ Р. А. Сафиуллин, Е. Н. Кочетков, Н. Б. Мельникова, С. Е. Соловьева, И. С. Антипин, М. К. Кадиров, Е. С. Нефедьев // Вестник КТУ. - 2012. - №15. - C. 61-62.

[202] Kozlova, M. N. Molecular tectonics :Non-tubular coordination networks on the thiacalix[4]arene backbone / M. N. Kozlova // Université Louis Pasteur, Strasbourg. - 2008. - 199 p.

[203] Osipov, A.N. Biological role of nitrosyl complexes of heme/ A.N. Osipov, G. G. Borisenco, Y.A. Vladimirov// Success of biological chemistry. - 2007. -Vol. 47. - P. 259-292.

[204] Culotta, K. NO news is good news/ K. Culotta, D.E. Koshland // Science. -1992. - Vol. 258. - P. 1862-1865.

[205] Shantha, P. K. Photoreduction of iron protoporphyrin IX chloride in non-ionic triton X-100 micelle studied by electronic absorption and resonance Raman spectroscopy/ P. K. Shantha, G. S. S. Saini, H. H. Thanga, A. L. Verma // J. Raman Spectrosc. - 2001. - Vol. 32. - P. 159-165.

[206] Shantha, P. K. Photoreduction of iron protoporphyrin IX chloride in ionic detergent micelles probed by resonance Raman spectroscopy/ P. K. Shantha, G. S. S. Saini, H. H. Thanga, A. L. Verma // J. Raman Spectrosc. - 2003. - Vol. 34. - P. 315-321.

[207] Schonhoff, C. M. Nitrosylation of Cytochrome c during Apoptosis / C. M. Schonhoff, B. Gaston, J. B. Mannick // J. Biol. Chem. - 2003. - Vol. 278. - P. 18265-18270.

[208] Hill, R. Spectral Transitions of Nitrosyl Hemes During Ligand Binding to Hemoglobin / R. Hill, J. S. Olson, G. Palmer // J. Biol. Chem. - 1979. - Vol. 254. - P. 12110-12120.

[209] Ascenzi, P. Nitric Oxide Binding to Ferrous Native Horse Heart Cytochrome c and to Its Carboxymethylated Derivative: A Spectroscopic and Thermodynamic Study / P. Ascenzi, M. Coletta, R. Santucci, F. Polizio, A. Desideri // J. Inorg. Biochem. - 1994. - Vol. 53. - P. 273-280.

[210] Hori, H. Electronic and Stereochemical Characterizations of the Photoinduced Intermediates of Nitrosyl Complexes of Metal (S = 5/2)-Substituted Hemoproteins Trapped at Low Temperature / H. Hori, M. Ikeda-Saito, G. Lang, T. Yonetani // J. Biol. Chem. - 1990. - Vol. 265. - P. 15028-15033.