Адсорбция органических соединений на графитированной термической саже и адсорбентах типа МСМ-41, модифицированных супрамолекулярными структурами меламина и циануровой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Аллаярова, Дарья Александровна

• Аллаярова, Дарья Александровна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Аллаярова, Дарья Александровна

Содержание

Введение

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Однородная поверхность адсорбентов

1.1.2. Типы однородности поверхности адсорбентов

1.1.3 Методы определения однородности поверхности адсорбентов

1.2. Графитированная термическая сажа

1.2.1. Графит

1.2.2. Неграфитированные сажи

1.2.3. Получение и свойства графитированной термической сажи

1.2.4. Применение графитированной термической сажи

1.2.4.1 Модельный адсорбент для расчета термодинамических параметров адсорбции

1.2.4.2 Разделение стереоизомеров

1.2.4.3 Модифицирование ГТС

1.3. Мезопористые кремнеземы типа МСМ-41, как адсобенты с

однородной поверхностью

1.3.1 Силикагель - представитель аморфной формы кремнезема

1.3.1.1. Геометрическое модифицирование силикагелей

1.3.1.2 Химическое модифицирование силикагелей

1.3.2. Мезоструктурированный силикат МСМ-41 и его

модифицированные аналоги

1.3.2.1 Методы синтеза мезоструктурированных материалов типа

МСМ-41

1.3.2.2. Структурные характеристики МСМ-41

1.3.2.3. Модифицированные МСМ-41 и их применение

1.4. Газохроматографическое разделение энантиомеров

1.4.1. Наноматериалы для разделения энантиомеров

1.4.1.1. Органические полимерные материалы для

хроматографического разделения энантиомеров

1.4.1.2. Металлорганические структуры для разделения энантиомеров

1.4.1.3. Мезопористые материалы из кремнезема для создания энантиоселективных хроматографических фаз

1.4.1.4. Супрамолекулярные структуры

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. МСМ-41 и его модифицированные аналоги

2.1.2. Графитированная термическая сажа

2.1.3. Модификаторы

2.1.4. Тест-адсорбаты и энантиомеры

2.2. Методики модифицирования

2.2.1 Методика модифицирования ММе1 меламином

2.2.2 Методика модифицирования ГТС меламином с добавлением

хирального селектора

2.2.3. Методика модифицирования ГТС циануровой кислотой

2.3. Методы исследования

2.3.1. Газохроматографическое исследование

2.3.2. Метод конкурентной адсорбции оптически активных соединений

2.3.3. Метод хромато-масс-спектрометрии

2.4. Методика расчетов характеристик изучаемых образцов

2.4.1. Определение хроматографических характеристик адсорбентов

2.4.2. Расчет термодинамических характеристик

2.4.3. Методика расчета полярности поверхности сорбента

2.4.4. Методика оценки неоднородности поверхности исследуемых адсорбентов

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Исследование МСМ-41 и его модифицированных аналогов

3.1.1 Адсорбционные и хроматографические свойства мезопористого

силиката МСМ-41

3.1.2. Адсорбционные и хроматографические свойства модифицированных адсорбентов ММе1;, МЕ)С, МБСБ и МЫМ

3.2. Термодинамические и хроматографические характеристики адсорбции органических молекул на модифицированном различным количеством меламина адсорбенте ММеГ

3.3. Газохроматографическое разделение энантиомеров на адсорбенте ГТС, модифицированном меламином с добавлением хирального селектора

3.4. Исследование адсорбента ГТС, модифицированного циануровой кислотой

3.4.1. Электронная микроскопия поверхности ГТС, модифицированной супрамолекулярными структурами циануровой кислоты и меламина

3.4.2. Конкурентная адсорбция энантиомеров на ГТС, модифицированной супрамолекулярной структурой циануровой кислоты с поляриметрическим контролем

3.4.3. Адсорбционные и хроматографические свойства адсобента ГТС, модифицированного циануровой кислотой

3.4.4. Хромато-масс-спектрометрический анализ продуктов препаративного разделения 2-бутанола на колонке на основе супрастрктуры циануровой кислоты

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адсорбция органических соединений на графитированной термической саже и адсорбентах типа МСМ-41, модифицированных супрамолекулярными структурами меламина и циануровой кислоты»

Введение

Актуальность работы.

Двумерные сетчатые супрамолекулярные структуры некоторых гетероциклических соединений представляют собой перспективные упорядоченные на наноуровне материалы. Данные структуры самопроизвольно собираются на практически любых поверхностях из комплементарных молекул за счет нековалентных межмолекулярных взаимодействий. Достаточная стабильность и возможности получения структур с заданными свойствами обуславливают возможности применения супрамолекулярных структур в наноинженерии, катализе, в решении проблем молекулярного распознавания, в энантиоселективном разделении веществ. Особенностями супрамолекулярных ансамблей являются способность образовывать на поверхностях структуры дальнего порядка, а также формировать гомохиральные домены из ахиральных молекул. Однако формирование таких ансамблей не всегда является возможным ввиду неоднородной поверхности модифицируемого твёрдого тела.

Поэтому для задач наноконструирования супрамолекулярных структур необходимым фактором является однородность поверхности. Последнее также играет важную роль в адсорбции и хроматографии. На однородных поверхностях адсорбция сопровождается меньшим размыванием концентрационной зоны вследствие более высокой скорости массопереноса, что проявляется в виде узких и симметричных пиков на хроматограмме и приводит к повышению эффективности хроматографического разделения. При модифицировании сорбента однородная поверхность способствует равномерному нанесению модификатора. При этом имеется ограниченное количество работ, посвященных использованию адсорбентов с близкой к однородной поверхностью для самосборки двумерных супрамолекулярных структур, а также применению полученных адсорбентов в газовой хроматографии. Поэтому актуальным является изучение адсорбционных и хроматографических характеристик модифицированных двумерными супрамолекулярными структурами однородных адсорбентов.

Целью представленной работы является установление физико-химических характеристик адсорбции ряда органических веществ, в том числе энантиомеров, на адсорбентах с высокоупорядоченной поверхностью на основе графитированной термической сажи и силикатов типа МСМ-41, с нанесёнными супрамолекулярными структурами меламина и циануровой кислоты.

В соответствии с поставленной целью основными задачами диссертационной работы являлись:

1. Получение экспериментальных хроматографических данных по удельным удерживаемым объемам (Уё, мл/г) органических веществ различных классов на адсорбенте с упорядоченным поровым пространством МСМ-41, его аналогах, модифицированных триметилхлорсиланом (ММе1;), дихлорометилфенилсиланом (МОС), дихлорометилфенилсиланом с последующей обработкой серной и хлорсульфоновой кислотами (МОСБ) и хлоридом триметоксисилилпропил-Ы,Ы,Ы-триметиламмония (МЫМ), а также на ММе^ модифицированном различным количеством меламином.

2. Расчёт из экспериментальных данных дисперсионной и специфической составляющей свободной энергии адсорбции; оценка энергии межмолекулярных взаимодействии с использованием поляризационного метода Донга и метода линейного разложения энергии адсорбции.

3. Определение величины, характеризующей общую условную полярность поверхности исследуемых адсорбентов.

4. Разработка методики получения хиральных адсорбентов на основе супрамолекулярных сетчатых структур меламина и циануровой кислоты, при самосборке которых осуществляется индуцирование хиральности путём управляемой энантиоморфной кристаллизации.

5. Установление способности полученных адсорбентов к хиральному распознаванию методом конкурентной адсорбции энантиомеров камфена, камфоры, лимонена, а-пинена и тирозина на графитированной термической саже (ГТС), модифицированной циануровой кислотой, в сравнении с немодифицированной ГТС.

6. Изучение возможности селективного разделения рацематов 2-бромбутана, 2-хлорбутана, 2-хлорпентана, 1,2-дихлорпропана, 2-бутанола, 2-пентанола, камфена и лимонена на модифицированных супрамолекулярными структурами меламина и циануровой кислоты адсорбентах ММе1 и ГТС.

Научная новизна работы определяется полученными в диссертационной работе результатами:

Установлены физико-химические особенности сорбции ряда органических соединений на высокоупорядоченном мезопористом кремнеземе МСМ-41 и его модифицированных аналогах. Методом обращенной газовой хроматографии показано, что МСМ-41 имеет меньшую полярность относительно коммерчески доступного силикагеля Силохром С-120. Установлено, что поверхность МСМ-41 является геометрически однородной. В результате модифицирования поверхности МСМ-41 органосиланами получены более гидрофобные образцы, чем исходный адсорбент. В ряду модифицированных адсорбентов - МБСБ, ММе^ МБС, МЫМ -условная величина, характеризующая полярность, увеличивается. Наименьшая полярность обнаружена у образца МОСБ. Снижение полярности в результате модифицирования в основном обусловлено ослаблением индукционных и ориентационных взаимодействий и возрастанием дисперсионных. Спирты сохраняют способность к образованию водородных связей с поверхностью модифицированных образцов, что говорит о неполном покрытии поверхности МСМ-41 модифицирующими группами. Показано, что после прививки триметилхлорсилана к поверхности МСМ-41, его однородная структура практически не нарушается, а в случае использования других модификаторов поверхность становится неоднородной. Было предложено использовать ММе1 в качестве носителя двумерных супрамолекулярных структур по причине его низкой полярности и однородности.

Были определены удельные удерживаемые объемы, дисперсионная и специфическая составляющая энергии Гельмгольца, а также термодинамические характеристики адсорбции органических молекул на ММе1 с нанесенным на поверхность различным количеством меламина. Установлено, что изменение

значений удерживаемых объемов определяется дисперсионной составляющей энергии Гельмгольца адсорбции, а энергия специфических взаимодействий остается практически неизменной. После покрытия поверхности 34 масс.% наблюдается уменьшение значений удерживаемых объемов и дисперсионной составляющей, при нанесении 51 масс.% модификатора удерживаемые объёмы меняются незначительно, равно как дисперсионная и специфическая составляющие энергии Гельмгольца адсорбции. Данный факт вероятнее связан с адсорбцией в щелевидных порах супрамолекулярной структуры меламина. Показана энантиоселективность полученного адсорбента по отношению к оптическим изомерам лимонена и камфена.

Разработаны методики получения хиральных адсорбентов на основе ГТС и MMet с супрамолекулярными структурами меламина и циануровой кислоты, самосборка которых сопровождалась индуцированием хиральности путём интенсивного размешивания раствора и в соответствие с методикой получения энантиоморфных кристаллов по Кондепуди. Установлена возможность селективного разделения на таких адсорбентах энантиомеров 2-бромбутана, 2-хлорбутана, 2-хлорпентана, 1,2-дихлорпропана, 2-бутанола, 2-пентанола, камфена и лимонена. Так, для 2-бромбутана максимальное разделение энантиомеров на предлагаемой неподвижной фазе достигнуто при температуре 120°С, критерий разделения (R) равен 5.0. Для 2-хлорбутана максимальный критерий разделения, равный 6.8 наблюдался при 75 °С. Максимальная степень разделения для 2-хлорпентана наблюдалась при 90 °С (R=7.6), а для 1,2-дихлорпропана - при 85 °С (R=6.1). Для 2-бутанола максимальный критерий разделения составил 1.44 при 120°С, а для 2-пентанола при 100°С R=2.

Было обнаружено, что селективность неподвижной фазы обусловлена адсорбцией одного энантиомера в полости супрамолекулярной структуры, а другого вне полости. Методом конкурентной адсорбции энантиомеров камфена, камфоры, лимонена, а-пинена и тирозина на ГТС, модифицированной меламином и циануровой кислотой, в сравнении с немодифицированной ГТС показана

способность изучаемых супрамолекулярных структур к хиральному распознаванию.

Практическая значимость работы.

Результаты диссертационной работы могут быть применены для экспрессного разделения на энантиомеры легкокипящих органических веществ. Так, время анализа составило для 2-хлорбутана, 2-хлорпентана, 2-бромбутана, и 1,2-дихлорпропана 1.2, 2.25, 1.3 и 1.35 минут соответственно.

Положения, выносимые на защиту:

1. Данные по изменению термодинамических параметров адсорбции, вкладам различных межмолекулярных взаимодействий в энергию Гельмгольца, условной величины, характеризующей полярность, и однородности поверхности исходного МСМ-41 и его модифицированных органосиланами аналогов;

2. Методика по расчету энергий различных межмолекулярных взаимодействий при адсорбции, включающая поляризационный метод Донга и метод линейного разложения энергии адсорбции;

3. Сорбционные и хроматографические свойства адсорбента ММе1;, модифицированного различным количеством меламина. Возможность хроматографического разделения энантиомеров лимоненов и камфенов на полученном адсорбенте.

4. Способ получения энантиоселективных неподвижных фаз на основе супрамолекулярных структур меламина и циануровой кислоты. Данные по конкурентной адсорбции энантиомеров камфена, камфоры, лимонена, а-пинена и тирозина на ГТС, модифицированной циануровой кислотой. Характеристики газохроматографического разделения рацематов 2-бромбутана, 2-хлорбутана, 2-хлорпентана, 1,2-дихлорпропана, 2-бутанола, 2-пентанола, камфена и лимонена.

Личный вклад автора.

Автором получены, обработаны все экспериментальные данные по адсорбции тест-адсорбатов на изучаемых адсорбентах. Проведены работы по разработке новых газохроматографических неподвижных фаз. Рассмотрена

значительная база литературных источников. Совместно с научным руководителем сфомулированы основные положения и выводы по диссертации.

Апробация работы: По материалам диссертации опубликовано 23 работы, из них 9 статей в рецензируемых научных журналах, входящих в перечень ВАК и Web of Science. Основные результаты работы докладывались на XIV конференции «Физико-химические основы ионообменных и хроматографических процессов (ИОНИТЫ-2014) и Третьем Всероссийском симпозиуме «Кинетика и динамика обменных процессов» (Воронеж, 2014), Всероссийской молодежной конференции «Достижения молодых ученых: химические науки» (Уфа, 2015), IV Всероссийском симпозиуме с международным участием и Школе-конференции молодых ученых «Кинетика и динамика обменных процессов» (Сочи, 2015), Школе-конференции молодых ученых «Кинетика и динамика обменных процессов» (Сочи, 2016 г), III Всероссийской молодежной конференции «Достижения молодых ученых: химические науки» (Уфа, 2017).

Структура и объем работы.

Диссертация состоит из введения, 3 основных глав, выводов, списка литературы, включающего 330 наименований. Работа изложена на 174 страницах машинописного текста, содержит 64 рисунка и 27 таблиц.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1. 1 Однородная поверхность адсорбентов

Окружающий мир представляет собой сложную многофазную систему. Так как каждая фаза имеет свои границы, отделяющие ее от других фаз, то поверхностные явления широко распространены в природе, оказывают непосредственное влияние на мироустройство и обуславливают интерес к ним многих ученых испокон веков [1]. Поверхность раздела фаз имеет специфические свойства, так как состояние вещества вблизи поверхности такой границы существенно отличается от состояния вещества внутри самой фазы [2]. Адсорбция как метод концентрирования вещества из объемной фазы на поверхности раздела фаз открыта более 200 лет назад и является одним из важнейших открытий в области изучения поверхностных явлений. [3]

Поверхность реальных твердых тел в природе в той или иной степени неоднородна, не существует абсолютно однородных поверхностей [4]. Адсорбционная неоднородность поверхности не является результатом плохой подготовки образцов, а одним из наиболее фундаментальных свойств поверхности. Реальные образцы твердых тел большей частью микрокристалличны, и соотношение различных граней, выходящих на поверхность, зависит не только от кристаллической решетки, но и от формы кристалла. Тогда свойства твердого тела как адсорбента определяются не только его химической природой, но и способом получения [5]. Неоднородность поверхности может наблюдаться, в случае если твердое тело было подвергнуто нагреванию, в результате которого имело место перераспределение атомов или молекул на поверхности, с последующим быстрым охлаждением. Также неоднородность поверхности возникает, если твердое тело получено спеканием пылеобразных твердых тел или напылением и конденсацией из газообразной фазы. Неоднородность поверхности может быть результатом прохождения химической реакции с поверхностью, окислением кислородом воздуха и т.д. [6,7].

1.1.2. Типы однородности поверхности адсорбентов

В зависимости от того какие свойства самой поверхности или системы поверхность — адсорбированная молекула рассматриваются, зависит смысл понятий однородности поверхности, используемых в адсорбции. В связи с этим однородность поверхности бывает: 1) химическая; 2) геометрическая; 3) физическая и 4) математическая или энергетическая.

Химически однородная поверхность наиболее проста для понимания. Если химический состав поверхности одинаков на всех ее участках, то поверхность химически однородна. К этим химически однородным поверхностям приближаются поверхности многих кристаллических и аморфных твердых тел, не содержащие посторонних примесей [4].

Под геометрически однородной поверхностью обычно понимается поверхность постоянной кривизны, в частности, в адсорбции рассматриваются такие модели геометрически однородной поверхности, как плоская поверхность, поверхность цилиндра и шара. Также отсутствие адсорбционных центров с различающимся потенциалом вследствие различного рельефа поверхности свидетельствует о геометрической однородности поверхности [8].

Для характеристики строения поверхности используются понятия физически и энергетически однородной поверхности. Физически однородная поверхность, по сути являющаяся однородной и химически, и геометрически, представляет собой одну бесконечную грань идеальной решетки твердого тела. При движении вдоль такой поверхности потенциальная энергия взаимодействия молекулы с поверхностью периодически изменяется. Это вызывается атомным строением твердого тела. Таким образом, физически однородная поверхность, определяющаяся не только химическим составом, но и атомной структурой, отличается от химически однородной.

В случае, когда потенциальная энергия взаимодействия молекулы с поверхностью при перемещении вдоль поверхности не изменяется, физически однородная поверхность представляет энергетически (математически) однородную поверхность. Такая упрощенная модель очень удобна для

теоретических исследований адсорбции и поэтому широко используется в теории адсорбции [4].

В общем представлении чаще принято говорить только о двух видах однородность поверхности: геометрической и химической. Понятие «геометрически однородной поверхности» совпадает, в то время как «химическая однородность» совмещает в себе критерии для всех других - то есть отсутствие на поверхности зарядов различной величины (одинаковый химический состав поверхности), в результате чего не наблюдается разброс энергии адсорбции [9].

1.1.3 Методы определения однородности поверхности адсорбентов

Установление факта однородной поверхности играет важную роль в дальнейшем использовании адсорбентов для решения аналитических задач.

Для визуального наблюдения и получения информации о морфологии, текстурных свойствах и топографии поверхности твердых тел используются методы прямого наблюдения с помощью электронного микроскопа, просвечивающая электронная микроскопия высокого разрешения, низкотемпературная адсорбция газов, методы сканирующей зондовой микроскопии и другие [10].

• Сканирующая электронная микроскопия (СЭМ) С ее помощью получают информацию о форме и размерах частиц, топологических деталях поверхности.

• Просвечивающая электронная микроскопия высокого разрешения (ПЭМВР) Дает подобную информацию для наноразмерных частиц.

• Низкотемпературная адсорбция газов

К семейству методов сканирующих зондовой микроскопии, относятся:

• Сканирующая туннельная микроскопия - СТМ (Scanning Tunneling Microscopy). В основе принципа работы СТМ лежит явление туннелирования электронов через узкий потенциальный барьер между металлическим зондом и проводящим образцом во

внешнем электрическом поле. В СТМ зонд располагается к поверхности образца на расстояния в несколько ангстрем. В СТМ изображение рельефа поверхности формируется двумя методами - по методу постоянного туннельного тока и по методу постоянной высоты, что оказывается более эффективным [11].

• Атомная силовая микроскопия - ACM (Atomic Forse Microscopy. Как вид сканирующей зондовой микроскопии основана на ван-дер-ваальсовских взаимодействиях зонда с поверхностью образца. Принцип действия основан на использовании сил атомных связей, действующих между атомами вещества. На малых расстояниях между двумя атомами действуют силы отталкивания, а на больших - силы притяжения. Получение топографических изображений также возможно в двух режимах.

• Магнитно-силовая микроскопия - МСМ (Magnetic Forse Microscopy) отображает пространственное распределение некоторых параметров, характеризующих магнитное взаимодействие зонд-образец, т.е. силу взаимодействия, амплитуду колебаний магнитного зонда и прочее. Магнитные измерения проводятся с использованием двухпроходной методики. На первом проходе определяется рельеф, на втором проходе зонд приподнимается и на него действуют теперь только дальнодействующие магнитные силы [11].

Также посредством классических адсорбционных методов, в основе которых лежат зависимости адсорбционных характеристик от кристаллохимических свойств поверхности, представляется возможным оценить степень неоднородности поверхности изучаемых твердых тел [12,13].

Существует две основные модели для термодинамического и математического описания рельефа поверхности: модель кластеров (МК) и модель случайного распределения [5].

Функция распределения энергии адсорбции Х(е)> как основное понятие в МК[6], [14-19]:

Методы расчета функции распределения делятся на два типа: аналитические и численные. Аналитические подразделяются, в свою очередь, на строгие без какого либо упрощения и методы с использованием аппроксимации. Часто наиболее подходящими для получения данных по функции распределения энергии адсорбции из результатов эксперимента оказываются методы аппроксимации. Наиболее общепринятым методом оценки неоднородности поверхности является метод конденсационной аппроксимации [17].

Однородная поверхность наиболее желательна для любых работ, связанных с адсорбцией и хроматографией. На однородных поверхностях могут быть получены структуры дальнего порядка, адсорбция на однородных поверхностях сопровождается меньшим размыванием концентрационной зоны в процессе хроматографического разделения, что проявляется в виде узких и симметричных пиков на хроматограмме. Поэтому использование однородных поверхностей в качестве матрицы для получения новых адсорбентов является перспективным.

На сегодняшний день среди адсорбентов с близкой к однородной поверхностью выделяют только ГТС и кремнеземы типа МСМ-41. Если графитированная термическая сажа, как модельный сорбент, изучена в многочисленных работах с начала 50х годов, то мезопористый кремнезем типа МСМ-41 представляет собой более современный вариант адсорбента с однородным распределением пор по размерам.

1.2. Графитированная термическая сажа (ГТС)

1.2.1. Графит

Базисная грань полубесконечного кристалла графита - идеальный пример однородной поверхности одноатомного кристалла, которая не содержит обрывов

(1.1)

о

химических связей (так как будут насыщаться кислородом воздуха или другими химически активными примесями воздуха и создадут на поверхности центры специфической адсорбции). Эта поверхность в высокой степени инертна [20].

Кристалл графита имеет слоистую структуру [21]. Базисные грани химически неактивны и адсорбируют неспецифически. Однако кристалл графита еще имеет призматические грани [22,23]. Благодаря обрыву на этих гранях гексагональных сеток они химически активны и обычно насыщены содержащими водород и кислород функциональными группами [24]. Так в [25,26] показано, что при рассмотрении изотерм адсорбции ксенона на поверхности такого графита наблюдаются ровные участки, свидетельствующие об однородности поверхности, однако по заполнению молекулярного слоя появляется вторая ступень, которая может быть охарактеризована адсорбцией на оставшихся призматических гранях. При адсорбции аргона на графите установлено, что адсорбированная аргоновая пленка не локализована на плоскостях графита [27].

1.2.2. Неграфитированные сажи

В газовой хроматографии для практических применений рациональнее использовать графитовый адсорбент с удельной поверхностью не менее 5—10 м /г. Таким адсорбентом выступают сажи, получаемые термическим разложением метана. Такая сажа содержит аморфный углерод, частицы похожи на капли, а углеродные сетки кристаллитов в этих частицах невелики (около 2—3 нм), несовершенно ориентированы, а соответственно неоднородность такой сажи еще очень велика [20]. В зависимости от способа получения сажу различают канальную, ацетиленовую, печную, ламповую, форсуночную и термическую сажи. Поверхности необработанных саж в той или иной степени шероховаты [28].

Различными физико-химическими методами исследованы

морфологические, структурные и поверхностные особенности саж в сравнении с другими углеродными материалами [10]. Прямое наблюдение с помощью электронного микроскопа позволяет изучить морфологию саж. С помощью

сканирующей электронной микроскопии получают данные о форме и размерах частиц сажи, о характере упаковки частиц в агрегаты (Рисунок 1.1.).

Рисунок 1.1. Микрофотография сажи. Разветвленный продолговатый

агрегат [29]

Для изучения топографии поверхности саж на наноуровне и определения параметров фрактальности наибольшее распространение получили методы сканирующей зондовой микроскопии, включающей в себя сканирующую туннельную микроскопию (СТМ) и атомно-силовую микроскопию (АСМ). Первостепенно частицы сажи спрессовывают в таблетку для «гладкой» поверхности (Рисунок 1.2.).

Изображения некоторых саж, с удельной поверхностью 30-130 м7г получены методом АСМ в [30]. В [31] представлен количественный анализ СТМ-изображений некоторых саж, который позволяет провести количественную оценку кристалличности поверхности и наноразмерной шероховатости.

Также различные химические методы анализа позволяют обнаружить на поверхности необработанных саж, особенно на поверхности окисленных саж, разнообразные функциональные группы: гидроксильные, карбонильные,

альдегидные, карбоксильные, хинонные, лактонные, перекисные и др., а также свободные радикалы и неспаренные электроны [28, 32-50]. Химический состав

таких саж неоднороден. Сорбенты с наличием определенных групп на поверхности рассматриваются для изучения определенного межмолекулярного взаимодействия сорбатов с поверхностью. В современных исследованиях применение таких саж минимально.

Рисунок 1.2. Изображения сажевых частиц, полученные методом СТМ а) при постоянном токе б) при постоянной высоте [10]

1.2.3. Получение и свойства графитированной термической сажи

Обработка сажи при очень высоких температурах в отсутствие кислорода и других окислителей представляет собой единственный способ получения как химически, так и физически однородной поверхности сажи. Так как при промышленном получении графитированной сажи достоверное удаление из среды кислорода невозможно, то требуется еще дополнительная обработка водородом при 1100°С [47,48,51].

Методика получения графитированной термической сажи (ГТС) предложенная впервые в 1942—1947 г. Уорреном, Смитом и сотр. [25,52] включает термическую обработку саж в вакууме, в инертном газе или в присутствии водорода при нагревании до 3000 °С. Данная методика приводит к очистке поверхности от различных химических соединений углерода с кислородом и водородом, а также к укрупнению кристаллитов графита и к

упорядочению их взаимного расположения. Размеры кристаллитов в частицах сажи при нагревании до температуры 1100°С существенно еще не изменяются, происходит удаление всех летучих соединений. Заметный рост кристаллитов начинается при нагревании в интервале 1300-2200 °С [25,52]. Выше 2000°С углеродные сетки кристаллитов вырастают, при дальнейшем нагревании до 3000°С кристаллиты срастаются и частицы термической сажи образуют полиэдры, поверхность которых образована базисной гранью графита. Кристаллиты полностью ориентируются вдоль граней полиэдров [20]. Такая поверхность наиболее близка к химически и физически однородной. Как правило, такая поверхность обеспечивает более низкий энергетический барьер для перемещения адсорбированных молекул [53].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Аллаярова, Дарья Александровна, 2018 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Адсорбция. Текстура дисперсных и пористых материалов. / Карнаухов А. П. - Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1999,- 470 с.

2. Химия поверхностей раздела фаз. / Джейкок М. П. Д. - М.: Мир, 1984,- 269 с.

3. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. / С.Грег - М.: Мир, 1984. -306 с.

4. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. / Авгуль Н. Н., Пошкус Д. П., Киселёв А. В. - М.: Химия, 1975. - 384 с.

5. Адсорбция. Теория и практика. / Кудашева Ф. X., Гуськов В. Ю., Валинурова Э. Р. - Уфа: РИЦ БашГУ, 2014. - 208 с.

6. Adsorption of Gases on Heterogeneous Surfaces. / Rudzinski W., Everett D. -London: Academic press, 1992.

7. Physical adsorption on Heterogeneous solids. / Jaroniec M., Madey R. -Amsterdam: Elsevier, 1988. - 352 c.

8. The fractal approach to heterogeneous chemistry. / Avnir D. - New York: Wiley, Chichester, 1989.

9. Charmas В., Leboda R. Effect of surface heterogeneity on adsorption on solid surfaces. Application of inverse gas chromatography in the studies of energetic heterogeneity of adsorbents // J. Chromatogr. A. - 2000. - T. 886. - C. 133-152.

10. Промышленный катализ в лекциях. / Носков А. С. - М.: Калвис, 2007. - 132 с.

11. Основы сканирующей зондовой микроскопии. Учебное пособие для студентов старших курсов высших учебных заведений. / Миронов В. JI. -Нижн. Новгород: РАН, Институт физики микроструктур, 2004. - 144 с.

12. С.Н. Яшкин, А.А. Светлов. Исследование геометрической неоднородности поверхности углеродных материалов методом инверсионной газовой хроматографии // Химия и химическая технология. - 2009. - Т. 52, № 9. - С. 7077.

13. С.Н. Яшкин, Р.Х. Шустер. Исследование энергетической неоднородности поверхности саж при адсорбции хроматографически малых концентраций н-пентана // Изв. АН Сер. хим. - 2003. - Т. 52, № 11. - С. 2233-2240.

14. Balard Н., Saada A., Papirer Е., Siffert В. Energetic surface heterogeneity of illites and kaolinites // Langmuir. - 1997. - T. 13. - C. 1256-1259.

15. Adsorption. Theory, Modeling and Analysis. / Toth J. - New York: Marcel Dekker, 2002. - 878 c.

16. Rudzifiski W., Jagietto J., Grillet Y. Physical adsorption of gases on heterogeneous solid surfaces: Evaluation of the adsorption energy distribution from adsorption isotherms and heats of adsorption // J. Colloid Interf. Sci. - 1982. - T. 87. - C. 478-491.

17. Cerefolini G. F., Rudzinski W. Theoretical principles of single- and mixed-gas adsorption equilibria on heterogeneous solid surfaces // Equilibria and dynamics of gas adsorption on heterogeneous solid surfaces / Rudzinski W. и др. - Amsterdam: Elsevier, 1997. - C. 1-104.

18. Jaroniec M., Borowko M. Numerical studies of gas adsorption on heterogeneous solid surfaces by using the model of associated adsorbate // J. Colloid. Interf. Sci. -1978.-T. 63.-C. 362-368.

19. Thielmann F. P. D. Determination of surface heterogeneity profiles on graphite by finite concentration inversegas chromatography // J. Chromatogr. A. - 2002. - T. 969.-C. 323-327.

20. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. / Киселёв А. В. - М.: Высшая школа, 1986. - 360 с.

21. Введение в кристаллохимию. / Бойкий Г. Б. - М.: Изд-во МГУ, 1954. - 490 с.

22. Кристаллохимия. Уч.издание -3-е изд., перераб. и доп. / Г.Б.Бойкий - М.: Наука, 1971.

23. Теоретическая кристаллохимия. / В.С.Урусов - М.: Изд-во МГУ, 1987. - 275 с.

24. Г.Г. Федоров, Ю.А. Зарифьянц, В.Ф. Киселев. Исследование свойств поверхности свежего раскола графита. О температурных границах физической

и химической адсорбции кислорода на поверхности свежего раскола // Журанл физической химии. - 1963. - Т. 37, № 10. - С. 2344-2346.

25. R.A. Beebe, et.al. Heats of adsorption on carbon black // J. Am. Chem. Soc. -1947.-T. 69.-C. 95-101.

26. Y. Larher. Triple point of the first monomolecular layer of krypton adsorbed on the cleavage face of graphite. Influence of the structure of this surface on the structure of the first adsorbed layer of rare gases // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. -1974. №70. -C. 320-329.

27. A.D. Crowell, D.M. Young. The adsorption of argon on graphite // Transactions of the Faraday Society. - 1953. - T. 49. - C. 1080-1085.

28. L. Campanella, A. D. Corcia, R. Samperi, A. Gambacorta. The nature of surface chemical heterogeneities of graphitized carbon black // Materials Chemistry. - 1982. -T. 7, № 3. - C. 429-438.

29. Carbon Black: Science and Technology, Second Edition. / Donnet J.-В., Bansal R. C., Wang M. J. - New York: Marsel Dekker, Inc, 1993.

30. W. Niedermeier, H. Raab, J. Stierstorfer, S. Kreitmeier, D. Gooritz. The microstructure of carbon black investigated by atomic forse microscopy // KGK Kautschuk Gummi Kunststoffe. - 1994. - T. 11. - C. 799-805.

31. J.-B. Donnet, Т.К. Wang. Surface microstructure of carbon black: advances in characterization by scanning tunneling microscopy // Macromol. Symp. . - 1996. -T. 108.-C. 97-109.

32. J.B. Donnet. Chemistry and physics of carbon black. Chapters 24 // Les Carbones. - Paris, 1965. - С. 690-777.

33. Chemistry and Physics of Carbon. / B. Puri; Под ред. Walker P. L. - New York, 1970.

34. L. Merton, E. Studebaker, W.D. Huffman, A.C. Wolfe, L.G. Nabors. Oxygen-containing groups on the surface of carbon black // Ind. Eng. Chem. - 1956. - T. 48, № l.-C. 162-166.

35. J.J. Venter, M.A. Vannice. Applicability of "drifts" for the characterization of carbon-supported metal catalysts and carbon surfaces // Carbon. - 1988. - T. 26, № 6.

- C. 889-902.

36. V.A. Garten, D.E. Weiss, J.B. Willis. A new interpretation of the acidic and basic structures in carbons // Australian Journal of Chemistry. - 1957. - T. 10, № 3. - C. 295-308.

37. Carbon Adsorption Handbook. / P.N. Cheremisinoff, F. Ellerbusch - N.Y.: Ann Arbor Science Publishers, 1978.

38. Природные сорбенты СССР. / У.Г. Дистанов, А.С. Михайлов, Т.П. Конюхова - М.: Недра, 1990. - 206 с.

39. В.И.Лыгин. Адсорбционные свойства и инфракрасные спектры окисленных саж // Коллоидный журнал. - 1960. - Т. 22. - С. 334-339.

40. Н. Н. Лежнев, А. П. Терентьев, И. С. Новикова, А. Т. Кобзева. О химической природе поверхности сажи // Каучук и резина. - 1961. № 11. - С. 21.

41. Carbon Black, Phisics Chemistry and Elastomer Reinforcement. / J.B. Donnet -New York and Basel: Marsel Dekker Inc., 1976.

42. H.P. Boehm. Funktionlle Gruppen an Festkorper Oberflachen // Angpw. Chem. -1966. - T. 78, № 12. - C. 617-628.

43. S.S. Barton, G.L. Boulton, B.H. Harrison. Surface studies on graphite acidic surface oxides // Carbon. - 1972. - T. 10, № 4. - C. 395-400.

44. H. Marsh, A.D. Foord. Mechanisms of oxidation of carbon by molecular oxygen // Carbon. - 1973. - T. 11, № 4. - C. 421-424.

45. B.R. Puri, G.K. Sharma, S. K. Sharma. Studies in the formation and properties of carbon-oxygen surface complexes. Formation of the complexes on treatment of charcoal with different oxidising agents // J.Indian.Chem. Soc. . - 1967. - T. 44, № 1.

- C. 64-68.

46. B.R. Puri, D.D. Singh, K.C. Sehgal. Studies in formation and properties of carbon-oxygen surface complexes. Chemisorption kinetics of oxygen on charcoal and nature of the complexes formed // J.Indian Chem. Soc. - 1971. - T. 48, № 6. - C. 513519.

47. A.Di Corcia, P. Peccioli, F. Bruner. // J. Chromatogr. A. - 1971. - T. 62. - C. 128-131.

48. A.Di Corcia, D. Fritz, F. Bruner. Use of graphitized carbon black for linear gasliquid-solid chromatography of polar low-boiling compounds // Anal. Chem. - 1970. -T. 42, № 13.-C. 1500-1504.

49. G.I. Razdyakonova, O.A. Kokhanovskay, V.A. Likholobov. Influence of Environmental Conditions on Carbon Black Oxidation by Reactive Oxygen Intermediates // Procedia Engineering. - 2015. - Т. 113. - C. 43-50.

50. J.B. Donnet, P. Ehrburger, A. Voet. Study of the oxidation mechanism of carbon blacks by ozone in an aqueous // Carbon. - 1972. - T. 10, № 6. - C. 737-746.

51. A.G. Bezus, A.V. Kiselev, A.M. Makogon, E.I. Model, K.D. Shcherbakova. Adsorption of molecules of different structure on graphitized thermal carbon black III. Investigation of adsorption of ethers by gas chromatographic and static methods // Chromatographia. - 1974. - T. 7, № 5. - C. 246-250.

52. J. Biscoe, B.E. Warren. An X-Ray study of Carbon Black // J. Appl. Phys. -1942.-T. 13.-C. 364-371.

53. D. Graham. Geometric heterogeneity in the adsorption of nitrogen on graphitized carbon surfaces // Journal of Physical Chemistry. - 1957. - T. 61, № 10. - C. 13101313.

54. Donnet J. В., Custodero E. // C. R. Acad. Sci. Paris. Series 11. - 1992. - T. 311. -C. 579.

55. Donnet J.B., Custodero E. Ordered structures observed by scanning tunnelling microscopy at atomic scale on carbon black surfaces // Carbon. - 1992. - T. 30, № 5. -C. 813-815.

56. Donnet J.B., Qin R.Y. Study of carbon fiber surfaces by scanning tunnelling microscopy, part i. carbon fibers from different precursors and after various heat treatment temperatures // Carbon. - 1992. - T. 30, № 5. - C. 787-796.

57. Хохлова Т.Д., Хиен JI. Т. Адсорбция красителей на активированных углях и графитированной термической саже // Вестник Московского университета.Сер.2.Химия. - 2007. - Т. 48, № 3. - С. 157-161.

58. Устинов Е.А. Особенности равновесной адсорбции аргона на однородных и неоднородных поверхностях // Журанл физической химии. - 2008. - Т. 82, № 12.-С. 2367-2375.

59. Т. Horikawa, Т. Muguruma, D.D. Do, K.-I. Sotowa, J.R. Alcántara-Avila. Scanning curves of water adsorption on graphitized thermal carbon black and ordered mesoporous carbon//Carbon. - 2015. - T. 11. - C. 137-143.

60. T. Horikawa, M. Takenouchi, D.D. Do, K.-I. Sotowa, J.R. Alcántara-Avila, D.Nicholson. Adsorption of water and methanol on highly graphitized thermal carbon black and activated carbon fibre // Australian Journal of Chemistry. - 2015. - T. 68, №9.-C. 1336-1341.

61. E.V. Kalashnikova, A.V. Kiselev, K.D. Shcherbakova. Retention of some phenyl-substituted and bicyclic hydrocarbons on graphitized carbon black // Chromatographia. - 1983. - T. 17, № 10. - C. 521-525.

62. A.V. Kiselev, E.B. Polotnyuk, K.D. Shcherbakova. Gas chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black // Chromatographia. - 1981. - T. 14, № 8. - C. 478-483.

63. A. Bacalorii, G. Goretti, A. Lagaña, B.M. Petronio, M. Rotatori. Sorption capacities of graphitized carbon black in determination of chlorinate pesticides traces in water // Analytical Chemistry. - 1980. - T. 52, № 13. - C. 2033-2036.

64. A.Di Corcia, S. Márchese, R. Samperi. Evaluation of graphitized carbon black as a selective adsorbent for extracting acidic organic compounds from water // Journal of Chromatography A. - 1993. - T. 642, № 1-2. - C. 163-174.

65. C.M. Karbiwnyk, K.E. Miller. A review of current analytical applications employing graphitized carbon black // Carbon Black: Production, Properties and UsesNova Science, 2011. - C. 69-92.

66. A.V. Kiselev, K.D. Shcherbakova, D.P. Poshkus. Theoretical and experimental investigation of the influence of molecular structure on the retention on graphitized carbon black // Journal of Chromatographic Science. - 1974. - T. 12, № 12. - C. 788796.

67. W. Engewald, E.V. Kalashnikova, A.V. Kiselev, R.S. Petrova, K.D. Shcherbakova, A.L. Shilov. Gas chromatographic investigation of the adsorption of polymethylcyclohexanes on graphitized thermal carbon black // Journal of Chromatography A. - 1976. - T. 152, № 2. - C. 453-466.

68. S.N. Yashkin. Molecular statistical calculation of thermodynamic characteristics of adsorption of polymantane molecules on the basis face of graphite // Russian Chemical Bulletin. - 2013. - T. 62,№5.-C. 1131-1142.

69. S.N. Yashkin. Entropy characteristics of adsorption of n-pentane, benzene, and acetonitrile molecules on the surface of nonporous carbon adsorbents // Russian Chemical Bulletin. - 2014. - T. 63, № 3. - C. 582-590.

70. D.D. Do, H.D. Do. Adsorption of argon on homogeneous graphitized thermal carbon black and heterogeneous carbon surface // Journal of Colloid and Interface Science. - 2005. - T. 287, № 2. - C. 452-460.

71. Буряк А. К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии. - 2002. - Т. 71, № 8. - С. 788-800.

72. В.В. Фарфоломеева, А.В. Терентьев. Адсорбция бензилового спирта и 1-фенилэтанола на графитированной термической саже // Журанл физической химии. - 2010. - Т. 84, № 9. - С. 1744-1749.

73. А.А. Лопаткин, П.Б. Даллакян. Энтропийные характеристики ряда кислород-, серо- и селенсодержащих циклических органических соединений, адсорбированных на графитированной саже // Журнал физической химии. -1997. - Т. 71, № 7. - С. 1333-1335.

74. А.К. Буряк, Д.П. Пошкус. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной термической саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 1989. № 1. - С. 12-16.

75. Е.Ю. Архипова. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов; МГУ. - Москва, 1988. - 132 с.

76. А.К. Буряк. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже // Известия Академии наук. Серия химическая. - 1999. № 3. - С. 1484-1488.

77. Д.П. Пошкус. Теоретический расчет удерживаемых объемов некоторых неполярных простых газов и паров на графитированной саже // Журанл физической химии. - 1965. - Т. 39. - С. 2962-2967.

78. Е.С. Кузнецова, A.B. Ульянов, А.К. Буряк. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции изомерных аминокислот на графитированной термической саже // Защита металлов. - 2008. - Т. 44, № 3. - С. 260-266.

79. Е.С. Кузнецова, A.B. Ульянов, А.К. Буряк. Сравнительный анализ адсорбции стереоизомеров гидроски- и дигидроксипролина на графитированной термической саже // Физикохимия поверхности и защита материалов. - 2009. - Т. 45, № 3. - С. 271-276.

80. С.Н. Яшкин, О.В. Новоселова, Д.А. Светлов. Термодинамические характеристики адсорбции и закономерности удерживания производных адамантана на графитированной термической саже в условиях газоадсорбционной хроматографии // Журн. физ. химии. - 2008. - Т. 82, № 5. -С. 968-974.

81. С.Н. Яшкин, О.Б. Григорьева, А.К. Буряк. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на ГТС // Изв. АН. Сер. химическая. - 2001. - Т. 50, № 6. - С. 938-943.

82. C.B. Курбатова, С.Н. Яшкин, А.К. Буряк. Газовая хроматография галогенопроизводных адамантана // Изв. АН. Сер.химическая. - 2001. - Т. 50, № 5. - С. 792-796.

83. С.Н. Яшкин, Д.А. Светлов, Б.А. Мурашов. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции o-, s- и se-содержащих

гетероадамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН Сер. хим.

- 2010. - Т. 59, № 8. - С. 1478-1488.

84. М.С. Бобылева, JI.A. Дементьева, А.В. Киселев, Н.С. Куликов. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Докл. АН СССР. - 1985. - Т. 283, №6. -С. 1390-1393.

85. А.В. Киселев, JI.A. Дементьева. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журанл физической химии. - 1986. - Т. 60, №8.-С. 1951-1953.

86. А.В. Киселев, Д.Л. Маркосян. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газохроматографических данных // Армянский химический журнал. - 1985. - Т. 38, № 1. - С. 29-37.

87. E.V. Kalashnikova, A.V. Kiselev, R.S. Petrova, K.D. Shcerbakova, D.P. Poshkus. Chromatographic measurements and moleculer statistical calculations of thermodynamic characteristics of adsorption of aromatic and polycyclic hydrol56carbons on graphitized thermal carbon black // Chromatographia. - 1979. -T. 12, № 12.-C. 29-37.

88. П.Б. Даллакян. Связь структуры некоторых гетероциклических соединений с их адсорбцией на графитированной термической саже; МГУ. - Москва, 1986.

- 149 с.

89. А.Ю. Запрометов, В.В. Калашникова, А.В. Киселев, К.Д. Щербакова. Исследование адсорбции галогензамещенных алканов Ci Сб на графитированной термической саже газо-хроматографическим методом // Журанл физической химии. - 1972. - Т. 46, № 5. - С. 1230-1232.

90. С.Н. Яшкин. Адсорбция молекул тетраметилсилана на поверхности базисной грани графита // Журн. физ. химии. - 2008. - Т. 82, № 6. - С. 11451150.

91. V.V. Varfolomeeva, A.V. Terentev. Weak hydrogen bonds in adsorption of nonrigid molecules on graphitized thermal carbon black // J. of structural chemistry -2017. - T. 58, № 3. - C. 558-584.

92. A.B. Киселев, Д.JI. Маркосян. Определение некоторых параметров структуры жестких кислородсодержащих органических соединений из газохроматографических данных // Журанл физической химии. - 1985. - Т. 59. -С. 2586-2588.

93. П.Б. Даллакян, А.В. Киселев. Определение угла вращения в молекуле 2-фенилтиофена методом газовой хроматографии // Журанл физической химии. -1985. - Т. 59, № 5. - С. 1272-1278.

94. Д.Д. Матюшин, А.К. Буряк. Моделирование адсорбции нежестких молекул на графитированной термической саже методом Монте-Карло для предсказания их характеристик удерживания // Сорбционные и хроматографические процессы. -2017. - Т. 17, №2. - С. 204-211.

95. N.V. Kovaleva, K.D. Shcherbakova. Carbon adsorbents in gas adsorption chromatography // Journal of Chromatography A. - 1990. - T. 520, № С. - C. 55-68

96. A.V. Kiselev, V.I. Nazarova, K.D. Shcherbakova. Molecular structure and retention behaviour of some polycyclic aromatic and perhydroaromatic hydrocarbons on graphitized carbon black // Chromatographia. - 1984. - T. 18, № 4. - C. 183-189.

97. A.S. Marriott, C. Antonio, J. Thomas-Oates. Application of carbonaceous materials in separation science // RSC Green Chemistry. - 2015. - T. 2015, № 32. -C. 103-126.

98. A.V. Kiselev, V.I. Nazarova, K.D. Shcherbakova. Separation of isomers of saturated polycyclic hydrocarbons in packed capillary columns with graphitized thermal carbon black // Chromatographia. - 1981. - T. 14, № 3. - C. 148-154.

99. A.V. Kiselev, V.I. Nazarova, K.D. Shcherbakova. Separation of mixtures of isomeric perhydroaromatic hydrocarbons on capillary columns packed with graphitized carbon black // Journal of Chromatography A. - 1984. - T. 292, № 1. -C. 97-103.

100. A.V. Kiselev, N.S. Kulikov, G. Curthoys. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of perhydroanthracene and perhydrophenanthrene // Chromatographia. - 1984. - T. 18, № 6. - C. 297-304.

101. E.V. Kalashnikova, A.V. Kiselev, K.D. Shcherbakova, S. D. Vasileva. Retention of diphenyls, terphenyls, phenylalkanes and fluorene on graphitized thermal carbon black // Chromatographia. - 1981. - T. 14, № 9. - C. 510-514.

102. B.B. Варфоломеева, A.B. Терентьев. Адсорбция бензилового спирта и 1-фенилэтанола на графитированной термической саже // Журнал Физической химии. - 2010. - Т. 84, № 9. - С. 1744-1749.

103. В. В. Варфоломеева, А. В. Терентьев, А. К. Буряк. Влияние внутримолекулярной водородной связи на хроматографическое поведение фенилал-киламинов // Журнал физической химии. - 2009. - Т. 83, № 4. - С. 655660.

104. В. В. Варфоломеева, А. В.Терентьев, А. К. Буряк. Влияние внутримолекулярной водородной связи на адсорбционные свойства ароматических спиртов и тиолов // Журнал физической химии. - 2008. - Т. 82, №6.-С. 1033-1038.

105. Е.С. Кузнецова, А.В. Ульянов, А.К. Буряк. Исследование влияния структуры димерных молекул, образованных за счет водородных связей, на их адсорбцию на поверхности графитированной термической сажи // Физикохимия поверхности и защиты материалов. - 2009. - Т. 45, № 4. - С. 395-400.

106. Е.А. Яшкина, С.Н. Яшкин, Д.А. Светлов, В.В. Горшков. Термодинамика адсорбции и закономерности газохроматографического удерживания циклических аминов на поверхности графитированной термической сажи // 2015. - 2015. - Т. 89, № 9. - С. 1461-1472.

107. Е.А. Yashkina, D.A. Svetlov, S.N. Yashkin. Adsorption of nitrobenzene, aniline and nitroanilines on the surface of a basal face of graphite // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2012. - T. 86, № 11. - C. 1702-1709.

108. А. V. Kiselev, Е.В. Polotnyuk, K.D. Shcherbakova. Gas chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black // Chromatographia. - 1981. - T. 14, № 8. - C. 478-483.

109. E.A. Yashkina, S.N. Yashkin, D.A. Svetlov, V.V. Gorshkov. Themodynamics of adsorption and patterns of the gas-chromatographic retention of cyclic amines on surfaces of graphitized thermal carbon black // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2015. - T. 89, № 9. - C. 1672-1682.

110. E.C. Кузнецова, A.B. Ульянов, A.K. Буряк. Сравнительный анализ адсорбции стереоизомеров на гидрокс- и дигидроксипролина на графитированной термической саже // Физикохимия поверхности и защиты материалов. - 2009. - Т. 45, № 3. - С. 271-276.

111. Е.С. Кузнецова, А.В. Ульянов, В.В. Варфоломеева, А.К. Буряк. Влияние внутримолекулярной водородной связи на адсорбцию серосодержищих аминокислот на графитированной термической саже // Журнал физической химии. - 2009. - Т. 83, № 4. - С. 633-637.

112. Е.С. Кузнецова, А.В. Ульянов, А.К. Буряк. Молекулярно-статистические расчеты адсорбции пролина и его гидроксипроизводных на графитированной термической саже // Журнал физической химии. - 2009. - Т. 83, № 4. - С. 638642.

113. Т.В. Gavrilova, A.V. Kiselev, N.S. Kulikov, E.V. Vlasenko. Gas chromatography-mass spectrometry in the study of the adsorption of sulfur-contaning amino acid on graphitized thermal carbon black // Chromatographia. - 1986. - T. 22. -C. 59.

114. Topalova I., Petsev N., Dimitrov C., Gavrilova Т. В., Roshina T.M., Vlasenko E. V. Gas chromatographic analysis of organic compounds on non-polar adsorbents // Chromatographia. - 1986. - T. 364. - C. 431-438.

115. C.B. Лапшин. Адсорбция органических соединений на графитированной термической саже, модифицированной мономолекулярными слоями жидких кристаллов; Самарский государственный университет. - Самара, 2004. - 65 с.

116. Ю.Г. Кураева, JI.A. Онучак, С.Ю. Кудряшов. Адсорбционные и селективные свойства адсорбентов Carbopack В и Сило хроме С-120, модифицированных холестерическим жидким кристаллом // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2007. - Т. 7, № 1. - С. 140-147.

117. JI.A. Онучак, C.B. Лапшин. Адсорбция изомеров ксилола на графитированной термической саже, модифицированной монослоями жидких кристаллов // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия. Специальный выпуск. - 2002. - С. 137-144.

118. С.Ю. Кудряшов, М.Ю. Павлов, К.А. Копытин, Л.А. Онучак. Адсорбция органических соединений на графитированных сажах, модифицированных монослоями полярных анизометрических молекул // Жидкие кристаллы и их практическое использование. - 2010. - Т. 31, № 1. - С. 68-78.

119. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии. / В.Лисичкин Г. - М.: Химия, 1986. - 248 с.

120. Сорбенты и хроматографические носители. Справочник. / А.Лурье А. - М.: Химия, 1972. - 448 с.

121. Силикагель, его получении, свойства и применение. / Е. И. Неймарк, Ю. Р. Шейнфайн - Киев: Наукова думка, 1973. - 203 с.

122. В.В. Стрелко, В.А. Каниболоцкий. Классификация реакций с участием поверхности дисперсных кремнезёмов и исследование процессов замещения водорода, связанного с поверхностными атомами // Коллоидный журнал. -1971. - Т. 33, № 5. - С. 750-756.

123. Ю. Г. Кураева, Л. А. Онучак, С. Ю. Кудряшов. Адсорбционные и селективные свойства адсорбентов CARBOPACK В и Силохрома С-120, модифицированных холестерическим жидким кристаллом // Сорбц. хромат, проц. - 2007. - Т. 7, № 1. - С. 140-147.

124. С.А. Паркаева, Л.Д. Белякова, A.A. Ревина, О.Г. Ларионов. Адсорбционные свойства кремнезема, модифицированного стабильными наночастицами палладия, по данным газовой хроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2010. - Т. 10, № 5. - С. 713-722.

125. И. Ю. Тарасевич, В. С. Бондаренко, И. А. Жукова, Г. 3. Иванова. Структура модифицирующих слоев и идентификация остаточных гидрофильных групп на поверхности модифицированного кремнезема по данным адсорбционных и хроматографических измерений // Коллоидный журнал. - 2007. - Т. 69, № 2. -С. 244-250.

126. А. Т. Котельникова, В. Б. Кузнецов, П. Г. Муравьев. Сорбционные свойства силохрома, импрегнированного серебром, по данным газовой хроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2009. - Т. 9, № 1.-С. 147-153.

127. А. Т. Котельникова, В. Б. Кузнецов, П. Г. Муравьев. Изостерические теплоты сорбции углеводородов, спиртов и воды на кремнеземе, импрегнированном серебром // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2009. - Т. 9, № 3. - С. 399-407.

128. Л.Д. Белякова, Л.Н. Коломиец, О.Г. Ларионов, A.B. Буланова, Е.А. Мякишева, A.A. Ревина. Исследование поверхностных свойств силикагеля, модифицированного наночастицами серебра, методом газовой хроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2007. - Т. 7, № 1. - С. 98105.

129. O.E. Фоменко, Ф. Рёсснер. Модифицирование силикатных поверхностей путем силилирования их кремнийорганическими соединениями // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2009. - Т. 9, № 5. - С. 633-642.

130. С. T. Kresge, M. Е. Leonowicz, W. J. Roth, J. С. Vartuli, J. S. Beck. Ordered mesoporous molecular-sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism // Nature. - 1992. - T. 359. - C. 710-712.

131. J.S. Beck, J.C. Vartuli, W.J. Roth, M.E. Leonowicz, C.T. Kresge. A new family of mesoporous molecular sieves // J. Amer. Chem. Soc. . - 1992. - T. 114. - C. 10834-10843.

132. Карпов С. И., Ресснер Ф., Селеменев В. Ф., Гульбин С. С., Беланова Н. А., Бородина Е. В., Корабельнокова Е. О., Крижановская О. О., Недосекина И. В. Перспективы синтеза и использования упорядоченных мезопорситых

материалов при сорбционно-хроматографическом анализе, разделении, и концентрировании физиологически активных веществ // Сорбц. и хромат, процессы. - 2013. - Т. 13, № 2. - С. 125-140.

133. V. Y. Patrushev, N. V. Sidel'nikov, К. М. Kovalev, М. S. Mel'gunov. А capillary gas chromatographic column with a porous layer based on a mesoporous material // Russian Journal of Physical Chemistry. - 2008. - T. 82. - C. 1202-1205.

134. T. Yanagisawa. The preparation of Alkyltriinethylaininonium-Kaneinite complexes and their conversion to microporous materials // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1990. - T. 63. - C. 988-992.

135. Химия и технология нанодисперсных оксидов: учебное пособие. / Н.А.Шабанова - М.: ИКЦ "Академкнига", 2007.

136. S. Inagaki, Y. Fukushima, К. Kuroda. Synthesis ofHightly Ordered Mesoporous Materials from a Laayered Polysilicate // Journal of the Chemical Society. - 1993. -C. 680-682.

137. C. Gerardin, J. Reboul, M. Bonne, B. Lebeau. Ecodesing of ordered mesoporous silica materials // Chemical Society Reviews. - 2013. - T. 42. - C. 4217-4255.

138. Г.В. Лисичкин, Ю.А. Крутяков. Материалы с молекулярными отпечатками: синтез, свойства, применение // Успехи химии. - 2006. - Т. 75, № 10. - С. 9981017.

139. L.B. McCusker, F. Kiebau, G. Engelhardt. Nomenclature of structural and compositional characteristics of ordered mesoporous and microporous materials with inorganic hosts // Pure and Applied Chemistry. - 2001. - T. 73, № 381-394.

140. D. Zhao. Trivlock copolymer syntheses of mesoporous silica with periodic 50 to 300 angstrom pores // Nature. - 1998. - T. 279. - C. 548-552.

141. F.Liu. Adsorption of Direct Yellow 12 onto Ordered Mesoporous Carbon and Activated Carbon // Journal of Chemical and Engeneering Data. - 2009. - T. 251. -C. 2562-2591.

142. J. Garcia-Martinez, P. Brugarolas, S. Dominguez. Ordered circular mesoporosity induced by phospholipids // Microporous and Mesoporous Materials. - 2007. - T. 100.-C. 63-69.

143. J.C. Vartuli, K.D. Schmitt, C.T. Kresge. Effect of Surfactant/Silica Molar Ratios on the Formation of Mesoporous Molecular Sieves: Inorganic Mimicry of Surfactant Liquid-Crystal Phases And Mechanistic Implications // Chem. Mater. - 1994. - T. 6. -C. 2317-2326.

144. M. Dubois, T. Gulik-Krywicki, B. Cabane. Growth of silica polymers in a lamellar mesophase // Langmuir. - 1993. - C. 673-680.

145. D. Zhao. Nonionic triblock and star diblock copolymer and oligomeric surfactant syntheses of highly ordered, hydrothermally stable, mesoporous silica structures // Journal of the American Chemical Society. - 1998. - T. 120. - C. 60246036.

146. K. Ariga, A. Vinu, J.P. Hill. Coordination chevistry and supramolecular chemistry in mesoporous nanospace // Coordination Chemistry Reviews. - 2007. - T. 251.-C. 2562-2591.

147. X. Zhang, C. Guo, X. Wang, Y. Wu. Synthesis and characterization of bimodal mesoporous silica // Journal Wuhan University of Technology, Materials Science Edition. - 2012. - T. 27, № 6. - C. 1048-1088.

148. Y. Chen, X. Shi, B. Han, H. Qin, Z. Li, Y. Lu, J. Wang, Y. Kong. The complete control for the nanosize of spherical MCM-41 // Journal of Nanoscience and Nanotechnology. - 2012. - T. 12, № 9. - C. 7239-7249.

149. C.P. Canlas, T.J. Pinnavaia. Bio-derived oleyl surfactants as porogens for the sustainable synthesis of micelle-templated mesoporous silica // RSC Adv. - 2012. -T. 2. -C. 7449-7455.

150. B. Thomas, N. Baccile, S. Masse, C. Rondel, I. Alrie, R. Valentine, Z. Mouloungui, F. Babonneau. Mesostructured silica from amino acid-based surfactant formulations and sodium silicate at neutral // J. Sol-Gel Sci. Technol. - 2011. - T. 58. -C. 170-174.

151. Yang Y. X., Huang Z., Deng W. J., Shao J. G., Chen Y. R., N.Liu X. Synthesis of mesoporous silica templated by Sodium N-dodecyl glycine // Microporous And Mesoporous Materials. - 2008. - T. 116, № 1-3. - C. 267-276.

152. W.D. Xiang, Y.X. Yang, Chen J., Z. Wang, X.N. Liu. reparation of Mesoporous Silica Using Amphoteric Surfactant Potassium and Sodium N-Dodecyl Glycine Template//J. Am. Ceram. Soc. - 2008. - T. 91,№5.-C. 1517-1521.

153. A. Galarneau, G. Renard, M. Mureseanu, A. Tourrette. Synthesis of Sponge Mesoporous Silicas from lecithin/dodecylamine mixedmicelles in ethanol/water: A route towards efficient biocatalysts. // Microporous and mesoporous materials. -2007. - T. 104, № 1-3. - C. 103-114.

154. K. Okada, H. Yoshizaki, Y. Kameshima, A. Nakajima. Effect of the Crystallinity of Kaolinite Precursors on the Properties of Mesoporous Silicas // Appl. Clay Sci. - 2008. - T. 41, № 1-2. - C. 10-16.

155. H. Yang, C. Du, S. Jin, A. Tang, G. Li. Enhanced photoluminescence property of Sn02 nanoparticles contained in mesoporous silica synthesized with leached talc as Si source // Microporous and Mesoporous Materials. - 2007. - T. 102. - C. 204211.

156. H. Yang, Y. Deng, C. Du, S. Jin. Novel synthesis of ordered mesoporous materials Al-MCM-41 from bentonite // Appl. Clay Sci. - 2010. - T. 47. - C. 351355.

157. H. Yang, A. Tang, J. Ouyang, M. Li, S. Mann. From natural attapulgite to mesoporous materials: methodology, characterization and structural evolution // J. Phys. Chem. - 2010. - T. 114, № 7. - C. 2390-2398.

158. I. Majchrzak-Kuc^ba, W. Nowak. Characterization of MCM-41 mesoporous materials derived from polish fly ashes // International Journal of Mineral Processing. -2011.-T. 101,№ 1-4.-C. 100-111.

159. H. Misran, R. Singh, S. Begum, M.A. Yarmo. Processing of mesoporous silica materials (MCM-41) from coal fly ash // Journal of Materials Processing Technology. - 2007. - T. 186, № 1-3. - C. 8-13.

160. R.M. Braga, J.M.F. Barros, D.M.A. Melo, M.A.F. Melo. Kinetic study of template removal of MCM-41 derived from rice husk ash // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2013,- T. Ill, №2. -C. 1013-1018.

161. N. Grisdanurak, S. Chiarakorn, J. Wittayakunn. Utilization of mesoporous molecular sieves synthesized from natural source rice husk silica to Chlorinated Volatile Organic Compounds (CVOCs) adsorption // Korean Journal of Chemical Engineering. - 2003. - T. 20, № 5. - C. 950-955.

162. H.T. Jang, Y.K. Park, Y.S. Ко, J.Y. Lee, B. Margandan. Highly siliceous MCM-48 from rice husk ash for CO2 adsorption // International Journal Greenh Gas Control. -2009.-Т. 3.-C. 545-549.

163. M. Bhagialakshmi, L.J. Yun, R. Anuradha, H.T. Jang. Utilization of rice husk ash silica source for the synthesis of mesoporous silicas and their application to CO2 adsorption through TREN/TEPA grafting // Journal Hazard Mater. - 2010. - T. 175. -C. 928-938.

164. J.N. Kinkel, K.K. Unger. Role of solvent and base in the silanization reaction of silicas for reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatography A. - 1984. - T. 316. - C. 193-200.

165. O.B. Белоусов, В.А. Парфенов, JI.А. Соловьев, С.Д. Кирик. Способ ускоренного получения мезопористых мезоструктурированных силикатных материалов типа МСМ-41 // Book Способ ускоренного получения мезопористых мезоструктурированных силикатных материалов типа МСМ-41 / Editor. - Российская Федерация, 2006.

166. Н.А. Ярошенко, С.И. Трофименко, Я. Говорек. Влияние одновалетного электролита на эффективность солюбилизационной композиции при темплатном синтезе кремнеземных наносорбентов // Журнал физической химии. - 2010. - Т. 84, № 8. - С. 1544-1554.

167. K.J. Edler, J. W. White. Room-temperature formation of molecular sieve MCM-41 // Journal of the Chemical Society. - 1995. № 2. - C. 155-156.

168. A.C. Voegtlin, A. Matijasi, J. Patarin, C. Sauerland, Y. Grillet, L. Huve. Room-temperature synthesis of silicate mesoporous MCM-41-type materials: Influence of the synthesis pH on the porosity of the materials obtained // Microporous Materials. -1997. - T. 10, № 1-3. - C. 137-147.

169. G.G. Wu, Т. Bein. Microwave synthesis of molecular sieve MCM-41 // Chemical Communications -1996. - C. 925-926.

170. Park S.E., Kim D. S., Chang J.-S., Kim W. Y. Synthesis of MCM-41 using microwave heating with ethylene glycol // Catalysis Today. - 1998. - T. 44. - C. 301-308.

171. J. Goworek, A. Kierys, W. Gac, A. Borowka, R. Kusak. Thermal degradation of СТАВ in as-synthesized MCM-41 // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. -2009. - T. 96, № 2. - C. 375-382.

172. J. Goworek, A. Kierys, R. Kusak. Isothermal template removal from MCM-41 in hydrogen flow // Microporous and Mesoporous Materials. - 2007. - T. 98, № 1-3. - C. 242-248.

173. E.A. Самойлова, H.H. Головнёв, C.A. Козлова, C.B. Сайкова, С. Д. Кирик. Функционализированные мезоструктурированные силикаты МСМ-41 и SBA-15 и их сорбционные свойства // Вестник КрасГУ. Естественные науки. - 2006. -Т. 2.-С. 44-51.

174. S.D. Kirik, V.A. Parfenov, S.M. Zharkov. Monitoring MCM-41 synthesis by X-ray mesostructure analysis // Microporous and Mesoporous Materials. - 2014. - T. 195.-C. 21-30.

175. Синяева JI. А. Сорбция фосфатидилхолина наноструктурированными полистиролами и кремнийсодержащими материалами; Воронежский госудаственный университет. - Воронеж, 2016. - 217 с.

176. E.I. Shkolnikov, E.V. Sidorova, А.О. Malakhov, V.V. Volkov, A. Julbe, A.Ayral. Estimation of pore size distribution in MCM-41-type silica using a simple desorption technique // Adsorption. - 2011. - T. 17, № 6. - C. 911-918.

177. P.J. Bronton, P.G. Hall, K.S.W. Sing. To probe the unique adsorption characteristics of M41S materials, adsorbates // Adsorptions. - 1994. - Т. 1. - C. 7783.

178. R. Glaeser. Probing the Hydrophobic properties of the MCM-41 - type materials by the hydrophobicity index // Progress in Zeolite and Microporous Materials. Studies in Surface Science and Catalyst. - 1997. - T. 105. - C. 695-702.

179. S.Z. Qiao, S.K. Bhatia, D. Nicholson. Study of hexane adsorption in nanoporous MCM-41 silica // Langmuir. - 2004. - T. 20, № 2. - C. 389-395.

180. J. Choma, M. Kloske, M. Jaroniec. Benzene adsorption.isotherms on MCM-41 and their use for pore size analysis // Adsorption. - 2004. - T. 10, № 3. - C. 195-203.

181. С.И. Карпов, E.O. Корабельникова. Хроматографическое разделение и концентрирование кверцетина и (+)-катехина с использованием мезопористых композитов на основе МСМ-41. Динамика сорбции флавоноидов // Журнал физической химии. - 2015. - Т. 89, № 6. - С. 1030-1037.

182. С.И. Карпов, Н.А. Беланова, О.О. Крижановская. Гидротермостабильность и объемные свойства мезопористых органо-неорганических композитных материалов на основе МСМ-41 по данным низкотемпературной адсорбции/десорбции азота и рентгеноструктурного анализа // Сорбц. и хромат, процессы. - 2012. - Т. 12, № 5. - С. 752-763.

183. М. Ogawa. Mesoporous Silica Layer: Preparation and Opportunity // Chemical Record. - 2017. - T. 17, № 2. - C. 217-232.

184. L.-S. Zhang, Q.-L. Zhao, X.-X. L., Y.-P. Huang, Z.-S. Liu. Green synthesis of mesoporous molecular sieve incorporated monoliths using room temperature ionic liquid and deep eutectic solvents // Talanta. - 2016. - T. 161. - C. 660-667.

185. L. Zhang, Y. Li, H. Zhou. Preparation and characterization of DBU-loaded MCM-41 for adsorption of C02 // Energy. - 2018. - T. 149. - C. 414-423.

186. S.K. Roy, D. Dutta, A.K. Talukdar. Highly effective methylated Ti MCM-41 catalyst for cyclohexene oxidation // Materials Research Bulletin. - 2018. - T. 103. -C. 38-46.

187. R.S. Araújo, D.C.S. Azevedo, E. Rodríguez-Castellón, A.Jiménez-López, Jr. С. L. С. Al and Ti-containing mesoporous molecular sieves: Synthesis, characterization and redox activity in the anthracene oxidation // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2008. - T. 281, № 1-2. - C. 154-163.

188. B. Lei, B. Li, H. Zhang, L. Zhang, W. Li. Synthesis, characterization, and oxygen sensing properties of functionalized mesoporous SBA-15 and MCM-41 with

a covalently linked ruthenium(II) complex // Journal of Physical Chemistry C. -2007.-T. Ill,№30.-C. 11291-11301.

189. Q. Zhang, J. Xu, F. Guo, Y. Wang. Effect of crystallization temperature on mesoporous structure, morphology and performance of V-MCM-41 mesoporous molecular sieve // Kuei Suan Jen Hsueh Pao/Journal of the Chinese Ceramic Society. - 2016. - T. 44, № 7. - C. 1064-1070.

190. H.-Y. Chen, W.-L. Wang, J. Ding, X.-L.Wei, J.-F. Lu, J.-P. Yang. Study on the water vapor adsorption characteristic of MCM-41 and its transition // Kung Cheng Je Wu Li Hsueh Pao/Journal of Engineering Thermophysics. - 2015. - T. 36, № 7. - C. 1558-1562.

191. S.A.M. Idris. Adsorption, kinetic and thermodynamic studies for manganese extraction from aqueous medium using mesoporous silica // Journal of Colloid and Interface Science. - 2015. - T. 440. - C. 84-90.

192. W. Wang, J.Li, X.We, J.Ding, H.Feng, J.Yan, J.Yang. Carbon dioxide adsorption thermodynamics and mechanisms on MCM-41 supported polyethylenimine prepared by wet impregnation method // Applied Energy. - 2015. -T. 142.-C. 221-228.

193. F. Raji, M. Pakizeh. Kinetic and thermodynamic studies of Hg(II) adsorption onto MCM-41 modified by ZnCl2 // Applied Surface Science. - 2014. - T. 301. - C. 568-575.

194. С.И. Карпов, Ф. Рёсснер, Ф. Адриан, В.Ф. Селеменев. Поверхностные свойства мезопористото материала МСМ-41 силилированого производными фенилсилана // Материалы XIV Всероссийского симпозиума с участием иностранных ученых «Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности» - 2010. - С. 125.

195. Н. Yang, G. Zhang, X. Hong. Silylation of mesoporous silica MCM-41 with the mixture of Cl(CH2)3SiC13 and CH3SÍC13: combination of adjustable grafting density and improved hydrothermal stability // Microporous and Mesoporous Materials. -2004.-T. 68.-C. 119-125.

196. X.-L. Wei, J.-H. Zhao, J. Ding, G. Jiang, J. Li, J.-P. Yang. Synthesis and water vapor adsorption property of meso-porous adsorbent Si02-Ti02 // Journal of South China University of Technology -2012. - T. 40, № 9. - C. 14-19.

197. X. Yuan, G. Shan, L. Li, J. Wu, H.-A. Luo. Methyl Group Modified MCM-41 Supported Schiff-Base Cobalt Complex and Its Catalytic Performance in Cyclohexane Oxidation // Catalysis Letters. - 2015. - C. 7.

198. L. Song, J. Chen, Y. Bian, L. Zhu, Y. Zhou, Y. Xiang, D. Xia. Synthesis, characterization and desulfurization performance of MCM-41 functionalized with Cu by direct synthesis and organosilanes by grafting // Journal of Porous Materials. -2014. -C. 7.

199. P.M.A. Machado, L.M. Lube, M.D.E. Tiradentes, C. Fernandes, C.A. Gomes, A.M. Stumbo, R.A.S.S.Gil, L.C. Visentin, D.R. Sanchez, V. L. A. Frescura, J.S.A. Silva, A. HornJr. Synthesis, characterization and activity of homogeneous and heterogeneous (Si02, NaY, MCM-41) iron(III) catalysts on cyclohexane and cyclohexene oxidation // Applied Catalysis A: General. - 2015. - T. 507. - C. 119129.

200. G.H. Mahdavinia, S. Rostamizadeh, A.M. Amani, H. Sepehrian. Fast and efficient method for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles using MCM-41-S03H // Heterocyclic Communications. - 2012. - T. 18, № 1. - C. 33-37.

201. T. Komatsu, K. Sou, K.-I. Ozawa. Preparation and catalytic properties of fine particles of Pt-Ge intermetallic compound formed inside the mesopores of MCM-41 // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2010. - T. 319, № 1-2. - C. 71-77.

202. B. Han, H. Wang, Y. Kong, J. Wang. Improvement on the mesostructural ordering and catalytic activity of Co-MCM-41 with ascorbic acid as auxiliary // Materials Letters. - 2013. - T. 100. - C. 159-162.

203. J. Zhang, J. Zhao, C. Zhang, H. Shen, K. Zhou. Preparation, characterization and catalytic performance of bimetallic Ti-Co-MCM-41 catalysts // Asian Journal of Chemistry. - 2015. - T. 27, № 1. - C. 273-276.

204. J. Qin, В. Li, W. Zhang, W. Lv, C. Han, J. Liu. Synthesis, characterization and catalytic performance of well-ordered mesoporous Ni-MCM-41 with high nickel content // Microporous and Mesoporous Materials. - 2015. - T. 208. - C. 181-187.

205. Y. Chi, J. Xue, J. Zhuo, D. Zhang, M. Liu, Q. Yao. Catalytic co-pyrolysis of cellulose and polypropylene over all-silica mesoporous catalyst MCM-41 and Al-MCM-41 // Science of the Total Environment. - 2018. - T. 633. - C. 1105-1113.

206. S. Karnjanakom, T. Suriya-umporn, A. Bayu, S. Kongparakul, C. Samart, C. Fushimi, A. Abudula, G. Guan. High selectivity and stability of Mg-doped Al-MCM-41 for in-situ catalytic upgrading fast pyrolysis bio-oil // Energy Conversion and Management. - 2017. - T. 142. - C. 272-285.

207. X. Collard, L. Li, Lueangchaichaweng W., A. Bertrand, C. Aprile, Pescarmona P. P. Ga-MCM-41 nanoparticles: Synthesis and application of versatile heterogeneous catalysts // Catalysis Today. - 2014. - T. 235. - C. 184-192.

208. N. Zhao, H. Gao, H. Wang, H. He, Y. Chen, Y. Kong. Synthesis, characterization and catalytic activity of nano-spherical MCM-41 modified with vanadium // Journal of Nanoscience and Nanotechnology. - 2014. - T. 14, № 9. - C. 7300-7306.

209. М.Г. Темирбулатова, И.Ф. Московская, Б.В. Романовский, А.В. Яценко. Мезопористые молекулярные сита МСМ-41, модифицированные основанием или Pd-содержащей ионной жидкостью, как катализаторы реакций органического синтеза // Нефтехимия. - 2009. - Т. 49. - С. 9-13.

210. DeLima A. L., A. Mbengue, SanGil R. A. S., С.М. Ronconi, C.J.A. Mota. Synthesis of amine-functionalized mesoporous silica basic catalysts for biodiesel production // Conference Paper «Catalysis Today». - 2014. - T. 226. - C. 210-216.

211. S. Samadi, K. Jadidi, B. Khanmohammadi, N. Tavakoli. Heterogenization of chiral mono oxazoline ligands by grafting onto mesoporous silica MCM-41 and their application in copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins // Journal of Catalysis. - 2016. - T. 340. - C. 344-353.

212. M. Fadhli, I. Khedher, J.M. Fraile. Modified Ta/MCM-41 catalysts for enantioselective oxidation of thioanisole // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2015. - T. 410. - C. 140-148.

213. S. Basu. High enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation of ketones by a supported Pt nanocatalyst on a mesoporous modified MCM-41 support // Cuihua Xuebao/Chinese Journal of Catalysis. - 2015. - T. 36, № 4. - C. 634-638.

214. M. Hartmann, A. Vinu, G. Chandrasekar. Adsorption of Vitamin E on Mesoporous Carbon Molecular Sieves // Chem. Mater. . - 2005. - T. 226. - C. 210216.

215. G. Chandrasekar, A. Vinu, V. Murugesan, M. Hartmann. Adsorption of Vitamin E on Mesoporous Carbon Molecular Sieves // Stud. Surf. Sci. Catal. . - 2005. - T. 158. -C. 1169-1176.

216. A. Vinu, K.Z. Hossain, G.S. Kumar, K. Ariga. Adsorption of 1-histidine over mesoporous carbon molecular sieves // Carbon. - 2006. - T. 44, № 3. - C. 520-536.

217. A. Vinu, K.Z. Hossain, G.S. Kumar. Adsorption of amino asid on Mesoporous Molecular Sieves // Stud. Surf. Sci. Catal. . - 2005. - T. 156. - C. 631-636.

218. N.K. Mai, M. Fujiwara, Y. Tanaka. Photocontrolled reversible release of guest molecules from coumarin-modified mesoporous silica // Natura. - 2003. - T. 421. -C. 350-353.

219. E. Boccardi, A. Philippart, A.M. Beltran, Schmidt J., L. Liverani, Peukert W., A.R. Boccaccini. Biodegradabiliy of spherical mesoporous silica particles (MCM-41) in simulated body fluid (SBF) // American Mineralogist. - 2018. - T. 103, № 3. - C. 350-354.

220. A. Stefanache, G. Tantaru, M. Ignat, A. Creteanu, L. Ochiuz. Development of mesoporous silicate nanoparticles as drug carrier for magnolol // International Multidisciplinary Scientific GeoConference Surveying Geology and Mining Ecology Management, SGEM. - 2017. - T. 17,№61.-C. 111-118.

221. M. Varache, I. Bezverkhyy, L. Saviot, F. Bouyer, F. Baras, F. Bouyer. Optimization of MCM-41 type silica nanoparticles for biological applications:

Control of size and absence of aggregation and cell cytotoxicity // Journal of Non-Crystalline Solids. - 2015. - T. 408. - C. 87-97.

222. R.L. Lavall, S. Ferrari, C. Tomasi, M. Marzantowicz, E. Quartarone, M. Fagnoni, P. Mustarelli, M.L. Saladino. MCM-41 silica effect on gel polymer electrolytes based on thermoplastic polyurethane // Electrochimica Acta. - 2012. - T. 60. -C. 359-365.

223. X. Dai, F. Qiu, X. Zhou, Y. Long, W. Li, Tu Y. Amino-functionalized MCM-41 for the simultaneous electrochemical determination of trace lead and cadmium // Electrochimica Acta. - 2014. - T. 144. - C. 161-167.

224. V. Thatshanamoorthy, R. Suresh, K. Giribabu, R. Manigandan, V. Narayanan. Characterization of Mo-MCM-41 and its electrochemical sensing property // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry. -2014. - T. 44, № 8. - C. 1194-1198.

225. J.-H. Yun, T. Düren, F.J. Keil, N.A. Seaton. Adsorption of methane, ethane, and their binary mixtures on MCM-41: Experimental evaluation of methods for the prediction of adsorption equilibrium // Langmuir. - 2002. - T. 18, № 7. - C. 26932701.

226. R. Schmidt, M. Stöcker, E. Hansen, D. Akporiaye, O.H. Ellestad. MCM-41: a model system for adsorption studies on mesoporous materials // Microporous Materials. - 1995. - T. 3, № 4-5. - C. 443-448.

227. K. Kumar, A. Kumar. Adsorptive separation of carbon dioxide from flue gas using mesoporous MCM-41: A molecular simulation study // Korean Journal of Chemical Engineering. - 2018. - T. 35, № 2. - C. 535-547.

228. M. Puanngam, F. Unob. Preparation and use of chemically modified MCM-41 and silica gel as selective adsorbents for Hg(II) ions // Journal of Hazardous Materials. - 2008. - T. 154, № 1-3. - C. 578-587.

229. F. Raji, M. Pakizeh, A. Saraeian, M. Raji. A detailed study on adsorption isotherms of Hg(II) removal from aqueous solutions using nanostructured sorbent ZnCl2-MCM-41 // Desalination and Water Treatment. - 2016. - T. 57, № 40. - C. 18694-18709.

230. J.-K. Kang, J.-A. Park, J.-H. Kim, C.-G. Lee, S.-B. Kim. Surface functionalization of mesoporous silica MCM-41 with 3-aminopropyltrimethoxysilane for dye removal: kinetic, equilibrium, and thermodynamic studies // Desalination and Water Treatment. - 2015. - C. 13.

231. L.T. Gibson. Mesosilica materials and organic pollutant adsorption: Part A removal from air // Chemical Society Reviews. - 2014. - T. 43, № 15. - C. 51635172.

232. L.T. Gibson. Mesosilica materials and organic pollutant adsorption: Part B removal from aqueous solution // Chemical Society Reviews. - 2014. - T. 43, № 15. -C. 5173-5182.

233. S.A. MIdris. Adsorption, kinetic and thermodynamic studies for manganese extraction from aqueous medium using mesoporous silica // Journal of Colloid and Interface Science. - 2015. - T. 440. - C. 84-90.

234. H.H. El-Maghrabi, R. Hosny, M. Ramzi, M. Fathy. Novel mesoporous silica (MCM-41) and its characterization for oil adsorption from produced water injected in water injection projects using fixed bed column processes // Desalination and Water Treatment. - 2017. - T. 60. - C. 70-77.

235. M. Raimondo, G. Perez, M. Sinibaldi. Mesoporous M41S materials in capillary gas chromatography // Chemical Communications. - 1997. - T. 15. - C. 1343-1344.

236. C. Thoelen, Walle K. V. d., F.J. Vankelecom I., P.A. Jacobs. The use of M41S materials in chiral HPLC // Chemical Communications. - 1999. - C. 1841-1842.

237. T.L.V. Ulbricht. Chirality and the origin of life // Nature. - 1975. - T. 258. - C. 383-384.

238. J.B. Youatt, R.D. Brown. Origins of chirality in nature: a reassessment of the postulated role of bentonite // Science of the Total Environment. - 1981. - T. 212. -C. 1145-1146.

239. Stereoselectivity in Organic Synthesis. / G.Procter - New York: Oxford University Press, 1996.

240. Gil-Av E., Feibush B., Charles-Sigler R. Separation of enantiomers by gas liquid chromatography with an optically active stationary phase // Tetrahedron Letters. -1966. - T. 7, № 10. - C. 1009-1015.

241. Gil-Av E., Feibush B. Resolution of enantiomers by gas liquid chromatography with optically active stationary phases. Separation on packed columns. // Tetrahedron Letters. - 1967. - T. 8, № 35. - C. 3345-3347.

242. Myrgorodska I., Javelle T., Meinert C., Meierhenrich U. J. Enantioselective gas chromatography in search of the origin of biomolecular asymmetry in outer space // Isr. J. Chem. .-2016. - T. 56, № 11-12. - C. 1016-1026.

243. Schurig V. Separation of enantiomers by gas chromatography // Journal of Chromatography A. - 2001. - T. 906. - C. 275-299.

244. Schurig V. Resolution of a Chiral Olefin by Complexation Chromatography on an Optically Active Rhodium(I) Complex // Angewandte Chemie Int. Ed. - 1977. -T. 16, № 2. - C. 110-110.

245. Schurig V., Betschinger F. Metal-mediated enantioselective access to unfunctionalized aliphatic oxiranes: Prochiral and chiral recognition // Chem. Rev. . -1992. - T. 92, № 5. - C. 873-888.

246. C. Meinert, U.J. Meierhenrich. Derivatization and multidimensional gas-chromatographic resolution of a-alkyl and a-dialkyl amino acid enantiomers // ChemPlusChem. - 2014. - T. 79, № 6. - C. 781.

247. C. Freissinet, A. Buch, C. Szopa, R. Sternberg. Enantiomeric separation of volatile organics by gas chromatography for the in situ analysis of extraterrestrial materials: Kinetics and thermodynamics investigation of various chiral stationary phases // J. Chromatogr. A. - 2013. - T. 1306. - C. 59.

248. Koscielski T., Sybilska D., Jurczak J. Separation of a-and P-pinene into enantiomers in gas-liquid chromatography systems via a-cyclodextrin inclusion complexes // J. Chromatogr. - 1983. - T. 280. - C. 131-134.

249. S.M. Xie, L.M. Yuan. Recent progress of chiral stationary phases for separation of enantiomers in gas chromatography // J. Sep. Sci. - 2017. - T. 40, № 1. - C. 124.

250. L.J. Chen, P.S. Reiss, S.Y. Chong, D. Holden, K.E. Jelfs, T. Hasell, M.A. Little, A. Kewley, M.E. Briggs, A. Stephenson, K.M. Thomas, J.A. Armstrong, J. Bell, J. Busto, R. Noel, J. Liu, D.M. Strachan, P.K. Thallapally, A.I. Cooper. Separation of rare gases and chiral molecules by selective binding in porous organic cages // Nat. Mater. - 2014. - T. 13. - C. 954.

251. Y.-M. Song, T. Zhou, X.-S. Wang, . X.-N., R.-G. Xiong. Resolution of a racemic small molecular alcohol by a chiral metal-organic coordination polymer through intercalation // Cryst. Growth Des. - 2006. - T. 6, № 1. - C. 14.

252. C. Chang, X. Wang, Y. Bai, H. Liu. Applications of nanomaterials in enantioseparation and related techniques // TrAC. - 2012. - T. 39, № 195. - C. 206.

253. S.-M. Xie, L.-M. Yuan. Recent progress of chiral stationary phases for separation of enantiomers in gas chromatography // Journal of Separation Science. -2016.-T. 40, № l.-C. 124.

254. C.E. Dalgliesh. The optical resolution of aromatic amino-acids on paper chromatograms // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. - 1952. - C. 3940-3942.

255. H.M. Zhang, Z.X. Xie, L.S. Long, H.P. Zhong, W. Zhao, B.W. Mao, X. Xu, L.S. Zheng. One-step preparation of large-scale self-assembled monolayers of cyanuric acid and melamine supramolecular species on Au(lll) surfaces // J. Phys. Chem. C. - 2008. - T. 112. - C. 4209-4218.

256. Gardener J. A., Shvarova O. Y., Briggs G. A. D., Castell M. R. Intricate hydrogen-bonded networks: binary and ternary combinations of uracil, PTCDI, and melamine // J. Phys. Chem. C. - 2010. - T. 114. - C. 5859-5866.

257. H.L. Wang, B. Li, H. Wu, T.L. Hu, Z.Z. Yao, W. Zhou, Xiang S. C., B.L. Chen. A flexible microporous hydrogen bonded organic framework for gas sorption and separation // J.Am.Chem.Soc. - 2015. - T. 137. - C. 9963-9970.

258. S.Y. Ding, J. Gao, Q. Wang, Y. Zhang, W.G. Song, C.Y. Su, W. Wang. Construction of covalent organic framework for catalysis: Pd/COF-LZUl in Suzuki -Miyaura coupling reaction // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - T. 133. - C. 19816-19822.

259. C.X. Yang, C. Liu, Y.M. Cao, X.P. Yan. Facile room-temperature solution-phase synthesis of a spherical covalent organic framework for high resolution chromatographic separation // Chem. Commun. - 2015. - T. 51. - C. 12254-12257.

260. S.-Y. Ding, W. Wang. Covalent organic frameworks (COFs): from design to applications // Chem.Soc.Rev. - 2012.

261. A. Thomas. Functional Materials: From Hard to Soft Porous Frameworks // Chem., Int. Ed. - 2010. - T. 310. - C. 8328.

262. R. Dawson, A.I. Cooper, D.J. Adams. Nanoporous organic polymer networks // Prog. Polym. Sci. -2011. - T. 37, № 4. -C. 530-563.

263. J. Dong, Y. Liu, Y. Cui. Chiral porous organic frameworks for asymmetric heterogeneous catalysis and gas chromatographic separation // Chemical Communications. - 2014. - T. 50. - C. 14949-14952.

264. N. Na, Y. Hu, J. Ouyang, W.R.G. Baeyens, Delanghe J. R., T.D. Beer. Use of polystyrene nanoparticles to enhance enantiomeric separation of propranolol by capillary electrophoresis with Hp-beta-CD as chiral selector // Analytica Chimica Acta. - 2004. - T. 527, № 139-147.

265. R. Po, N. Cardi. Synthesis of syndiotactic polystyrene: reaction mechanism and catalysis // Prog. Polym. Sci. . - 1996. - T. 21 №1. - C. 47-88.

266. H. Fritz, M. Maiter, E. Bayer. Cationic polystyrene nanoparticles: preparation and characterization of a model drug carrier system for antisense oligonucleotides // Journal of Colloid and Interface Science. - 1997. - T. 195, № 2. - C. 272-288.

267. C. Foulon, G.F. Goossens, E. Fourmaintraux, J.P. Bonte. // Electrophoresis. -2002.-T. 23.-C. 1121.

268. H. Xu, J. Gao, D. Jiang. Stable, crystalline, porous, covalent organic frameworks as a platform for chiral organocatalysts // Nature chemistry / Advance online publication. - 2015.

269. K. Raman N., T. Anderson M., J. Brinker C. Template-based approaches to the preparation of amorphous, nanoporous silicas // Chem. Mater.

.- 1996.-T. 8.-C. 1682.

270. R.J. Ansell. Molecularly imprinted polymers for the enantioseparation of chiral drugs // Advanced Drug Delivery Reviews. - 2005. - T. 57. - C. 1809-1835.

271. N.M. Maier, W. Lindner. Chiral recognition applications of molecularly imprinted polymers: a critical review // Anal Bioanal Chem. - 2007. - T. 389. - C. 377-397.

272. G. Wulff. Enzyme-like Catalysis by Molecularly Imprinted Polymers // Chemical Reviews. - 2002. - T. 102, № 1. - C. 1-28.

273. G. Wulff. Molecular imprinting in cross-linked materials with the aid of molecular templates— a way towards artificial antibodies // Angewandte Chemie. -1995. - T. 34, № 17. - C. 1812-1832.

274. J.H. Zhang, Sh.M. Xie, L. Chen, B.J. Wang, P.G. He, L.M. Yuan. Homochiral porous organic cage with high selectivity for the separation of racemates in gas chromatography // Analytical Chemistry. - 2015. - T. 87, № 15. - C. 7817-7824.

275. Ch.R. Palmer. Micelle polymers, polymer surfactants and dendrimers as pseudo-stationary phases in micellar electrokinetic chromatography // Journal of Chromatography A -1997. - T. 780. - C. 75-92.

276. J.J. Becker, M.R. Gagne. Imprinting chiral information into rigidified dendrimers // Organometallics. - 2003. - T. 22, № 24. - C. 4984-4998.

277. B. Chen, J.P. Deng, L.Y. Tong, W.T. Yang. Optically active helical polyacetylene silica hybrid organic-inorganic core/shell nanoparticles: Preparation and application for enantioselective crystallization // Macromolecules. - 2010. - T. 43.-C. 9613-9619.

278. B. Chen, P. Deng J., W.T. Yang. Hollow two-layered chiral nanoparticles consisting of optically active helical polymer/silica: Preparation and application for enantioselective crystallization // Adv. Funct. Mater. - 2011. - T. 50. - C. 2345-2350.

279. A.U. Czaja, N. Trukhan, U. Miiller. Industrial applications of metal-organic frameworks // Chem. Soc Rev. - 2009. - T. 38, № 5. - C. 1284-1293.

280. R.G. Xiong, X.Z. You, B.F. Abrahams, Z.L. Xue, C.M. Che. Enantioseparation of racemic organic molecules by a zeolite analogue // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. -T. 40.-C. 4422-4425.

281. D. Bradshaw, T.J. Prior, E.J. Cussen, J.B. Claridge, M.J. Rosseinsky. Permanent Microporosity and Enantioselective Sorption in a Chiral Open Framework // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - T. 126, № 19. - C. 6106-6114.

282. R. Vaidhyanathan, D. Bradshaw, J.N. Rebilly, J.P. Barrio, J.A. Gould, N.G. Berry, M.J. Rosseinsky. A family of nanoporous materials based on an amino acid backbone // Angew. Chem. Int. Edit. Eng. - 2006. - T. 45. - C. 6495-6499.

283. A.L. Nuzhdin, D.N. Dybtsev, K.P. Bryliakov, E.P. Talsi, V.P. Fedin. Enantioselective chromatographic resolution and one-pot synthesis of enantiomerically pure sulfoxides over a homochiral Zn-organic framework. // J. Am. Chem Soc. - 2007. - T. 129, № 43. - C. 12958-12959.

284. М.П. Юткин. Синтез, строение и свойства гомохиральных пористых металл-органических координационных полимеров; Учреждение РАН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева Сибирского отделения РАН. - Новосибирск, 2010.

285. S.M. Xie, Х.Н. Zhang, Z.J. Zhang, М. Zhang, J. Jia, L.M. Yuan. A 3-D open-framework material with intrinsic chiral topology used as a stationary phase in gas chromatography // Anal. Bioanal. Chem. - 2013. - T. 405. - C. 3407-3412.

286. S.M. Xie, M. Zhang, Z.X. Fei, L.M. Yuan. Experimental comparison of chiral metal-organic framework used as stationary phase in chromatography // J. Chromatogr. A. - 2014. - T. 1363. - C. 137-143.

287. S.M. Xie, Z.J. Zhang, L.M. Yuan. Chiral metal-organic frameworks [Mn3(HCOO)4(D-Cam)]nused for gas chromatographic separation // Chem. J. Chinese Universities. - 2014. - T. 135. - C. 1652-1657.

288. Kondepudi D. K., Kaufman R. J., Singh N. Chiral symmetry breaking crystallizaton // Science. - 1990. - T. 250. - C. 975-976.

289. K. Tanaka, T. Muraoka, D. Hirayamaa, A. Ohnish. Highly efficient chromatographic resolution of sulfoxides using a new homochiral MOF-silica composite // Chemical Communications. - 2012. № 68. - C. 8577-8579.

290. M. Zhang, J.H. Zhang, Y. Zhang, B.J. Wang, Sh.M. Xie, L.M. Yuan. Chromatographic study on the high performance separation ability of a homochiral

[Cu2(d-Cam)2(4,4'-bpy)]n based-column by using racemates and positional isomers as test probes // Journal of Chromatography A. - 2014. - T. 1325. - C. 163-170.

291. X. Kuang, Y. Ma, H. Su, J. Zhang, Y.B. Dong, B. Tang. High-Performance Liquid Chromatographic enantioseparation of racemic drugs based on homochiral metal-organic framework // Analytical Chemistry. - 2014. - T. 86, № 2. - C. 12771281.

292. X. Zhang, Sh.M. Xie, A.H. Duan, B.J. Wang, L.M. Yuan. Separation Performance of MOFs Zn(ISN)2"2H20 as stationary phase for high-resolution GC // Chromatographia. - 2013. - T. 76, № 13-14. - C. 831-836.

293. S. Fireman-Shoresh, I. Popov, D. Avnir, S. Marx. Enantioselective, chirally templated sol-gel thin films // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - T. 127. - C. 2650-2655.

294. A. Gabashvili, D.D. Medina, A. Gedanken, Y. Mastai. Templating mesoporous silica with chiral block copolymers and its application for enantioselective separation. //J. Phys. Chem. Commun. - 2007. - T. 111. - C. 11105-11110.

295. K.E. Shopsowitz, W.Y. Hamad, M.J. MacLachlan. Chiral nematic mesoporous carbon derived from nanocrystalline cellulose // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - T. 50.-C. 10991-10995.

296. K.E. Shopsowitz, A. Stahl, W.Y. Hamad, M.J. MacLachlan. Hard templating of nanocrystalline titanium dioxide with chiral nematic ordering // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - T. 51. - C. 6886-6890.

297. Zhang J.-H., Xie S.-M., Zhang M. Novel inorganic mesoporous material with chiral nematic structure derived from nanocrystalline cellulose for high-resolution gas chromatographic separations // Anal. Chem. . - 2014. - T. 86. - C. 9595-9602.

298. S. Fireman-Shoresh, S. Marx, D. Avnir. Enantioselective sol-gel materials obtained by either doping or imprinting with a chiral surfactant // Advanced Materials. - 2007. - T. 19, № 16. - C. 2145-2150.

299. P. Paik, A. Gedanken, Y. Mastai, 82. Chiral-mesoporous-polypyrrole nanoparticles: Its chiral recognition abilities and use in enantioselective separation // J. Mater. Chem. - 2010. - T. 20. - C. 4085-4093.

300. M. Sedlak. Recent advances in chemistry and applications of substituted poly(ethylene glycol)s // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2005. - T. 70. - C. 269291.

301. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Пер. с англ. / Ж.М.Лен - Новосибирск: Наука, 1998.

302. М. Lackinger, W.M. Heckl. Carboxylic acids: Versatile building blocks and mediators for two-dimensional supramolecular self-assembly // Langmuir. - 2009. -T. 25, № 19.-C. 11.

303. Kannappan K., Werblowsky T. L., Rim К. Т., Berne B. J., Flynn G. W. An experimental and theoretical study of the formation of nanostructures of self-assembled cyanuric acid through hydrogen bond networks on graphite // J. Phys. Chem. B. - 2007. - Т. 111. - C. 6634-6642.

304. F. Guo, E.Y. Cheung, K.D.M. Harris, V.R. Pedireddi. Contrasting solid-state structures of trithiocyanuric acid and cyanuric acid // Crystal Growth & Design. -2006. - T. 6, № 4. - C. 846-848.

305. L. Zhang, Q. Long, X. Wang, X. Cao, M. Liu. Supramolecular chirality in self-assembled soft materials regulation of chiral nanostructures and chiral functions // Adv. Mater. - 2014. - T. 26. - C. 6959-6964.

306. Y. Huang, J. Hu, W. Kuang, Z. Wei, Ch.F.J. Faul. Modulating helicity through amphiphilicity-tuning supramolecular interactions for the controlled assembly of perylenes // Chemical Communications. - 2011. - T. 47, № 19. - C. 5554-5556.

307. Z. Huang, S.K. Kang, M. Banno, T. Yamaguchi, D. Lee, C. Seok, E. Yashima, M. Lee. Pulsating tubules from noncovalent macrocycles // Science. - 2012. - T. 337. -C. 1521-1526.

308. M. Suzuki, M. Yumoto, H. Shirai, K. Hanabusa. Supramolecular gels formed by amphiphilic low-molecular-weight gelators of N alpha,N epsilon-diacyl-L-lysine derivatives // Chemistry. - 2008. - T. 14, № 7. - C. 2133-2144.

309. Vera F., Serrano J. L., Santo M. P. D., Barberi R., Rosa M. В., Sierra T. Insight into the supramolecular organization of columnar assemblies with phototunable chirality // J. Mater. Chem. - 2012. - T. 22. - C. 18025-18032.

310. A.G. Bruin, M.E. Barbour, W.H. Briscoe. Macromolecular and supramolecular chirality: a twist in the polymer tales // Polymer International -2014. - T. 63. - C. 165-171.

311. N. Katsonis, H. Xu, R.M. Haak, T. Kudernac, Z. Tomovic, S. George, Auweraer M. V. d., A.P.H.J. Schenning, E.W. Meijer, B.L. Feringa, Feyter S. D. Emerging solvent-induced homochirality by the confinement of achiral molecules against a solid surface // Angewandte Chemie International Edition -2008. - T. 47. - C. 4997 -5001.

312. P. Mineo, V. Villari, E. Scamporrinoa, N. Micalib. Supramolecular chirality induced by a weak thermal force // Soft Matter -2014. - T. 10. - C. 44-47.

313. Tsuda A., Nagamine Y., Watanabe R., Nagatani Y., Ishii N., Aida T. Spectroscopic visualization of sound-induced liquid vibrations using a supramolecular nanofibre // Nature Chemistry. - 2010. - T. 2. - C. 977-983.

314. Spada G. P. Alignment by the convective and vortex flow of achiral self-assembled fibers induces strong circular dichroism effects // Angew. Chem. Int. Ed. -2008.-T. 47.-C. 636-638.

315. Ribo J. M., El-Hachemi Z., Crusats J. Effects of flows in auto-organization, self-assembly,and emergence of chirality // Rend. Fis. Acc. Lincei. - 2013. - T. 24. - C. 197-211.

316. Wada S., Fujiwara K., Monjushiro H., Watarai H. Optical chirality of protonated tetraphenylporphyrin J-aggregate formed at the liquid-liquid interface in a centrifugal liquid membrane cell // J. Phys.: Condens. Matter. - 2007. - T. 19. - C. 375105375116.

317. Okano K., Yamashita T. Formation of chiral environments by a mechanical induced vortex flow // Chem. Phys. Chem. -2012.-T.13.-C. 2263 - 2271.

318. Yamamoto T., Tsuda A. Vortex-induced alignment of a water soluble supramolecular nanofiber composed of an amphiphilic dendrimer // Molecules. -2013.-T. 18. -C. 7071-7080.

319. Ohno O., Kaizu Y., Kobayashi H. Jaggregate formation of a watersoluble porphyrin in acidic aqueous media // J. Chern. Phys. - 1993. - T. 99, № 5. - C. 41284139.

320. Kondepudi D. K., Digits J., Bullock K. Studies in chiral symmetry breaking crystallization I: the effects of stirring and evaporation rates // Chirality. - 1995. - T. 7.-C. 62-68.

321. Kawasaki T., Suzuki K., Hakoda Y., Soai K. Achiral nucleobase cytosine acts as an origin of homochirality of biomolecules in conjunction with asymmetric autocatalysis // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - T. 47. - C. 496 -499.

322. Kawasaki T., Suzuki K., Hatase K., Otsuka M., Koshima H., Soai K. Enantioselective synthesis mediated by chiral crystal of achiral hippuric acid in conjunction with asymmetric autocatalysi // Chem. Commun. - 2006. - C. 18691871.

323. Saito Y., Hyuga H. Chirality Selection in Crystallization // J. Phys. Soc. Jpn. -2005. - T. 74, № 2. - C. 535-537.

324. Viedma C. Chiral symmetry breaking during crystallization: complete chiral purity induced by nonlinear autocatalysis and recycling // Physical review letters. -2005. -T. 94.

325. Frank F. C. Spontaneous asymmetric synthesis // Biochem Biophys Acta. -1953.-T. 11.-C. 459-463.

326. Matsuura T., Koshima H. Introduction to chiral crystallization of achiral organic compounds. Spontaneous generation of chirality // Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews. - 2005. - T. 6. - C. 7-24.

327. S.I. Karpov, Roessner F., Selemenev V. F. Studies on functionalized mesoporous materials: part 2. Characterization of sulphonated inorganic-organic composite materials based on mesoporous MCM-41 // J. Porous Mat. . - 2016. - T. 23.-C. 497-505.

328. E.V. Borodina, S.I. Karpov, V.F. Selemenev, al. e. Surface and texture properties of mesoporous silica materials modified by silicon-organic compounds

containing quaternary amino groups for their application in base-catalyzed reactions // Microporous and Mesoporous Materials. - 2015. - T. 203. - C. 224-231.

329. M. Miyahara, A. Vinu. Adsorption study of heme proteins on SBA-15 mesoporous silica with pore-filling models // Thin solid Films. - 2006. - T. 156. - C. 13-18.

330. V.Y. Gus'kov, Y.Y. Gainullina, S.P. Ivanov, F.Kh. Kudasheva. Thermodynamics of organic molecules adsorption on modified by 5-hydroxy-6-methyluracil sorbents by inverse gas chromatography // J. Chromatogr. A -2014. - T. 1356.-C. 230-235.