Энантиоселективные вольтамперометрические сенсоры на основе новых хиральных материалов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Загитова Лиана Рустамовна

• Загитова Лиана Рустамовна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Загитова Лиана Рустамовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Основные подходы к исследованиям по применению хиральных материалов в электрохимических сенсорах

1.2. Типы хиральности и механизм хирального распознавания

1.3. Хиральные селекторы для создания энантиоселективных вольтамперометрических сенсоров

1.3.1. Хиральные селекторы на основе соединений с ассимметрическим атомом углерода

1.3.2. Хиральные планарные структуры

1.3.3. Хиральные пористые структуры

1.4. Углеродные материалы для изготовления угольно-пастовых электродов ... 36 ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Материалы и реагенты

2.2. Приборы и оборудование. Рабочие условия

2.3. Методики модифицирования пастового электрода

2.3.1. Модифицирование графитированной сажи СагЬоЫаек С 3-неоментилинденом

2.3.2. Модифицирование графитированной сажи СагЬоЫаек С циануровой кислотой

2.3.3. Модифицирование графитированной сажи СагЬоЫаек С 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислотой

2.4. Приготовление растворов

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Вольтамперометрический сенсор на основе модифицированного 3-неоментилинденом пастового электрода для распознавания и определения энантиомеров триптофана

3.1.1. Характеристики модифицированного 3-неоментилиденом пастового электрода по данным ИК-спектроскопии, сканирующей электронной микроскопии и электрохимических методов

3.1.2. Вольтамперометрическое поведение энантиомеров триптофана на модифицированном 3-неоментилиденом пастовом электроде и молекулярно-динамическое моделирование взаимодействия селектора с аналитом

3.1.3. Аналитические характеристики модифицированного 3-неоментилинденом пастового электрода при определении энантиомеров триптофана

3.1.4. Влияние скорости сканирования потенциала на электроокисление энантиомеров триптофана на модифицированном 3-неоментилинденом пастовом электроде

3.1.5. Распознавание энантиомеров триптофана в смеси и в биологически активных добавках на основе Ь-триптофана с использованием методов хемометрики

3.1.6. Определение энантиомеров триптофана в биологических жидкостях и сравнение характеристик модифицированного 3-неоментилинденом пастового электрода с другими сенсорами

3.2. Вольтамперометрический сенсор на основе модифицированного супрамолекулами циануровой кислоты пастового электрода для распознавания и определения энантиомеров тирозина

3.2.1. Характеристики модифицированного супрамолекулами циануровой кислоты пастового электрода по данным сканирующей электронной микроскопии, поляриметрии и электрохимических методов

3.2.2. Вольтамперометрическое поведение энантиомеров тирозина на модифицированном супрамолекулами циануровой кислоты пастовом электроде и молекулярно-динамическое моделирование взаимодействия селектора с аналитом

3.2.3. Влияние рН фонового электролита и скорости сканирования на электроокисление энантиомеров тирозина на модифицированном супрамолекулами циануровой кислоты пастовом электроде

3.2.4. Аналитические характеристики модифицированного супрамолекулами циануровой кислоты пастового электрода при определении энантиомеров тирозина

3.2.5. Определение энантиомеров тирозина в биологических жидкостях и в смеси с помощью модифицированного супрамолекулами циануровой кислоты пастового электрода

3.2.6. Воспроизводимость, стабильность модифицированного супрамолекулами циануровой кислоты пастового электрода и сравнение с другими сенсорами

3.3. Вольтамперометрический сенсор на основе модифицированного нанокластерами 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты пастового электрода для распознавания и определения энантиомеров варфарина

3.3.1. Характеристики модифицированного нанокластерами 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты пастового электрода по данным сканирующей электронной микроскопии и электрохимических методов

3.3.2. Вольтамперометрическое поведение энантиомеров варфарина на модифицированном нанокластерами 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты пастовом электроде

3.3.3. Влияние pH фонового электролита и скорости сканирования на электроокисление энантиомеров варфарина на модифицированном нанокластерами 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты пастовом электроде

3.3.4. Аналитические характеристики модифицированного нанокластерами 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты пастового электрода при определении энантиомеров варфарина

3.3.5. Определение энантиомеров варфарина в биологических жидкостях и в смеси с помощью модифицированного нанокластерами 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты пастового электрода

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Энантиоселективные вольтамперометрические сенсоры на основе новых хиральных материалов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Разработка достаточно простых и экспрессных устройств для распознавания и определения энантиомеров в лекарственных препаратах, пищевых продуктах и биологически активных добавках является одним из перспективных направлений исследований в аналитической химии и других смежных областях. Энантиомерные формы молекул часто проявляют различную биологическую активность. Это обусловлено тем, что рецепторы, ферменты, антитела и другие элементы живых организмов также обладают хиральными свойствами. Структурное несоответствие между ними и энантиомерами биологически активных соединений препятствует их взаимодействию. Подобные примеры характерны для оптически активных лекарственных соединений, которые существуют в виде двух или нескольких пространственных изомеров. Их фармакологическая активность обычно связана с действием лишь одного стереоизомера. Появление энантиомерных препаратов, как и задачи их контроля в процессе производства и медико-биологического применения, требуют развития соответствующих методов определения отдельных энантиомеров как в смеси оптически активных изомеров, так и в объектах произвольного состава на фоне оптически неактивных соединений. Хроматографические методы и капиллярный электрофорез, несмотря на их эффективность, зачастую недостаточно экспрессные и относительно дорогостоящие для использования в рутинном анализе, особенно вне стационарных лабораторий, что обусловливает значительный и постоянно растущий интерес к развитию других методов энантиомерного анализа, в том числе на основе энантиоселективных электрохимических сенсоров. Среди последних интерес представляют энантиоселективные вольтамперометрические сенсоры (ЭВС), которые являются более чувствительными и универсальными по сравнению с потенциометрическими. Разработке и применению ЭВС посвящено большое количество публикаций, что свидетельствует о постоянно

увеличивающемся интересе к ним и большом потенциале использования в химии, биологии и медицине. Это позволяет совершенствовать лекарственную терапию благодаря более специфическому действию энантиочистых лекарственных препаратов на организм человека и уменьшению побочных эффектов.

Создание подобных устройств является важным шагом в реализации Стратегии научно-технологического развития Российской Федерации «Переход к персонализированной медицине, высокотехнологичному здравоохранению и технологиям здоровьесбережения, в том числе за счет рационального применения лекарственных препаратов (прежде всего антибактериальных)», принятой в соответствии с Указом Президента РФ № 642 от 01.12. 2016 г.

Степень разработанности проблемы. При разработке ЭВС всегда возникает вопрос, каким образом дискриминировать аналитические сигналы, поскольку в большинстве случаев вольтамперограммы энантиомеров имеют близкие характеристики, а потенциалы пиков их окисления (восстановления) незначительно различаются между собой. Для получения дифференцированного аналитического сигнала требуется взаимодействие определяемого соединения с хиральным селектором. Универсальных селекторов, как и способов их синтеза и применения, не существует из-за сложности молекулярного распознавания отдельных энантиомеров. Каждый селектор имеет свою область распознавания, часто ограниченную одним конкретным соединением, которая определяется экспериментально. До последнего времени большинство разработок в этой области базировалось на применении комплексов включения, полимеров с молекулярными отпечатками, элементов живых систем и их аналогов, а также других селекторов на основе хиральных органических и неорганических структур. Имеющиеся публикации свидетельствуют также о растущем значении использования наноматериалов для улучшения характеристик вольтамперометрических сенсоров. В последние годы эта тенденция только усилилась. В частности, недавняя Нобелевская премия за графен вызвала всплеск исследований по применению этого материала в электрохимических сенсорах. Более того, появилась целая область исследований, базирующаяся на изучении

синергетических эффектов и возможностей применения нанокомпозитов в электрохимических устройствах. В ближайшие годы исследования по разработке и применению электрохимических сенсоров, в том числе и энантиоселективных, будут сосредоточены на изучении возможностей использования в них новых материалов с хиральной специфичностью, позволяющих проводить определения в сложных биологических матрицах, а также на совершенствовании способов регистрации аналитических сигналов.

Успехи в синтетической химии и материаловедении позволяют получать ЭВС, модифицированные хиральными материалами на основе простых и доступных модификаторов синтетического и природного происхождения, поэтому они имеют низкую себестоимость, на порядок ниже, чем, например, широко распространенные в настоящее время сенсоры на основе модифицированных циклодекстринов (ЦД). Вследствие большого разнообразия хиральных материалов и супрамолекулярных структур с их помощью можно целенаправленно проектировать высокоселективные, устойчивые и стабильные во времени ЭВС. Исследование фундаментальных свойств и возможностей применения новых хиральных материалов в ЭВС во многом остается нерешенной задачей. Настоящая работа является частью исследований, проводимых на кафедре аналитической химии Башкирского государственного университета, поддержана грантами РНФ (№ 16-13-10257) и РФФИ «Аспиранты» (№ 19-3390182).

Цель работы заключается в создании энантиоселективных вольтамперометрических сенсоров на основе новых хиральных материалов -3-неоментилиндена (НМИ), супрамолекулярных структур циануровой кислоты (ЦК) и хиральных нанокластеров 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты (ПТКК), изучении их электрохимических и аналитических характеристик, применении для распознавания и определения энантиомеров триптофана (Трп), тирозина (Тир) и варфарина (Врф).

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Разработать и оптимизировать способы модифицирования наночастиц графитированной сажи CarboЫack C НМИ, самоорганизующимися супрамолекулярными структурами ЦК и нанокластерами ПТКК, создать на их основе пастовые электроды для распознавания и определения энантиомеров Трп, Тир, Врф;

2. Изучить характеристики модифицированных и немодифицированных электродов методами сканирующей электронной микроскопии (СЭМ), циклической вольтамперометрии (ЦВА), дифференциально-импульсной вольтамперометрии (ДИВ) и спектроскопии электрохимического импеданса (СЭИ);

3. С помощью молекулярно-динамического моделирования (МДМ) изучить особенности взаимодействия хиральных селекторов с аналитами, оценить энантиоселективность и аналитические характеристики сенсоров;

4. С использованием современных хемометрических методов обработки данных вольтамперометрических измерений оценить надежность полученных результатов и вероятность распознавания и определения энантиомеров Трп, Тир, Врф в смеси, а также в моче и плазме крови человека.

Научная новизна работы заключается в создании энантиоселективных вольтамперометрических сенсоров, ориентированных на распознавание и обнаружение оптически активных соединений в лекарственных средствах, с использованием достаточно простых и доступных хиральных материалов. Для решения указанной задачи:

- разработан и изучен энантиоселективный пастовый электрод на основе графитированной сажи Carboblack ^ модифицированной НМИ (ГПЭ/НМИ) для распознавания и определения энантиомеров Трп;

- разработан и изучен энантиоселективный пастовый электрод на основе графитированной сажи Carboblack ^ модифицированной самоорганизующимися хиральными супрамолекулярными структурами ЦК (ГПЭ/ЦК) для распознавания и определения энантиомеров Тир;

- разработан и изучен энантиоселективный пастовый электрод на основе графитированной сажи Carboblack C, модифицированной нанокластерами ПТКК (ГПЭ/ПТКК) для распознавания и определения энантиомеров Врф;

- изучены особенности взаимодействия селекторов с аналитами, оценены энантиоселективность и аналитические характеристики сенсоров для распознавания и определения энантиомеров Трп, Тир и Врф в смеси, а также в моче и плазме крови человека.

Теоретическая и практическая значимость диссертационной работы.

1. Разработаны простые по конструкции, экспрессные и новые ЭВС на основе наночастиц графитированной сажи Carboblack C, НМИ, самоорганизующихся хиральных супрамолекулярных структур ЦК и нанокластеров ПТКК для распознавания и определения энантиомеров Трп, Тир и Врф. Оценена надежность полученных результатов и вероятность распознавания и определения аналитов в смеси энантиомеров, а также в моче и плазме крови человека с использованием хемометрических методов обработки данных.

2. В отличие от широко применяемых методов хроматографии и капиллярного электрофореза, предполагающих предварительное разделение и концентрирование определяемых компонентов, предложенные ЭВС могут применяться вне лаборатории после незначительной пробоподготовки. Измерения можно проводить как на стационарном лабораторном оборудовании, так in situ с регистрацией и обработкой получаемой информации непосредственно на контролируемом объекте (DART-анализ) с использованием методов хемометрики.

3. Применение предложенных хиральных материалов и разработка способов модифицирования электродов, оценка количественных характеристик сенсоров позволят применить их не только для распознавания и определения энантиомеров Трп, Тир и Врф, но и более широкого круга хиральных аналитов.

Методология и методы исследования. При изучении процессов модифицирования наночастиц графитированной сажи Carboblack C хиральными селекторами, электрохимических и аналитических характеристик сенсоров применены такие методы, как СЭМ, СЭИ, ИК-спектроскопия, поляриметрия,

газовая хроматография, ЦВА и ДИВ. Изучено влияние pH фонового электролита на величины максимальных токов пиков, установлена природа лимитирующих стадий электродных процессов. Аналитические возможности сенсоров оценены на модельных растворах исследуемых аналитов, содержащих биологические жидкости. Методом МДМ изучены особенности взаимодействия селекторов с целевыми аналитами. С помощью хемометрического метода проекции на латентные структуры выполнен регрессионный анализ смеси энантиомеров.

Положения, выносимые на защиту:

1. Электрохимические и аналитические характеристики ЭВС на основе пастового электрода, содержащего модифицированные НМИ наночастицы графитированной сажи Carboblack ^ результаты распознавания и определения энантиомеров Трп;

2. Электрохимические и аналитические характеристики ЭВС на основе пастового электрода, содержащего модифицированные самоорганизующимися супрамолекулярными структурами ЦК наночастицы графитированной сажи Carboblack ^ результаты распознавания и определения энантиомеров Тир;

3. Электрохимические и аналитические характеристики ЭВС на основе пастового электрода, содержащего модифицированные нанокластерами ПТКК наночастицы графитированной сажи Carboblack ^ результаты определения и распознавания энантиомеров Врф;

4. Результаты исследования характеристик поверхности модифицированных хиральными селекторами наночастиц графитированной сажи Carboblack C методами СЭМ, СЭИ и ЦВА.

5. Оценка надежности полученных результатов, стабильности показаний сенсоров, вероятности распознавания и определения энантиомеров Трп, Тир и Врф в смеси, а также в моче и плазме крови человека с помощью методов хемометрики.

Личный вклад автора состоит в постановке цели исследования и задач, в систематизации и анализе литературных данных по теме работы, в непосредственном участии в проведении экспериментов, статистической и

хемометрической обработке полученных данных, а также в подготовке публикаций и докладов по теме диссертационной работы.

Степень достоверности полученных результатов и апробация работы.

Достоверность полученных данных определяется использованием в работе современных физико-химических методов исследования и высокотехнологичного оборудования, а также хемометрических методов обработки экспериментальных результатов. Полученные данные и их интерпретация согласуются с общепринятой теорией электродных процессов с участием электрохимически активных веществ и подходами к исследованию химических сенсоров и аналитическим измерениям.

Результаты исследования по теме диссертационной работы были представлены на всероссийских и международных конференциях: III Международная школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2018); Всероссийская научная конференция «Актуальные проблемы науки о полимерах-2018» (Казань, 2018); III Всероссийская молодежная конференция «Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений» (Уфа, 2018); ХХП Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (Нижний Новгород, 2019); Международная молодёжная научная конференция «XV Королёвские чтения» (Самара, 2019), Международная научно-техническая конференция молодых ученых «Инновационные материалы и технологии-2019» (Минск, 2019); Twelfth Winter Symposium on Chemometrics «Modern Methods of Data Analysis» (Саратов, 2020); ХХШ Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (Нижний Новгород, 2020), X Юбилейная всероссийская конференция по электрохимическим методам анализа «ЭМА-2020» (Казань, 2020); Шестая Междисциплинарная конференция «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии» (Нижний Новгород, 2020); IV Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Химические проблемы современности" (Донецк, 2020); V Всероссийская

молодежная конференция «Достижения молодых ученых: химические науки» (Уфа, 2020).

Публикации. В связи со сменой фамилии прошу считать работы Л.Р. Кабировой работами Л.Р. Загитовой. По теме диссертации опубликовано 29 работ, в том числе 4 статьи в рецензируемых журналах, входящих в библиографические базы данных РИНЦ - 1, Web of Science и Scopus - 3, и 25 тезисов докладов на профильных конференциях. Соавторами публикаций являются научный руководитель д.х.н, профессор В.Н. Майстренко, к.х.н., доцент Зильберг Р.А., к.х.н., доцент Гуськов В.Ю., к.х.н. Яркаева Ю.А., к.х.н. Дубровский Д.И.

Объем и структура работы. Диссертационная работа имеет традиционную структуру и содержит введение, 3 главы, выводы и список литературы, состоящий из 240 наименований. Работа изложена на 130 страницах машинописного текста, включая 44 рисунка, 15 таблиц.

Во введении изложены основные положения об актуальности и степени разработанности темы диссертационной работы, определены цели и задачи исследования, сформулирована научная новизна и практическая значимость, а также положения, выносимые на защиту диссертации.

В первой главе рассмотрены основные этапы исследований по применению хиральных материалов в аналитической химии, типы хиральности и механизм хирального распознавания, материалы для изготовления угольно-пастовых электродов (УПЭ), основные достижения в области разработки ЭВС для распознавания и определения оптических изомеров биологически активных соединений и лекарственных средств, описаны новые подходы и решения, примеры практического применения.

Во второй главе представлены сведения о реактивах и материалах, используемых методах и приборах. Приведены методики модифицирования электродов и приготовления растворов, рабочие условия проведения экспериментов.

Третья глава включает в себя три раздела, посвященных применению новых хиральных материалов в ЭВС для распознавания и определения энантиомеров

Трп, Тир и Врф. В данной главе приведены результаты исследований поверхностей модифицированных новыми хиральными материалами пастовых электродов, высказаны предположения о возможных механизмах распознавания энантиомеров, приведены результаты МДМ взаимодействия энантиомеров с изученными селекторами, установлены рабочие условия регистрации вольтамперограмм, электрохимические и аналитические характеристики сенсоров, проведено распознавание и определение энантиомеров Трп, Тир и Врф в смеси и биологических жидкостях, выполнен регрессионный анализ смеси энантиомеров с небольшими коэффициентами энантиоселективности, приведено сравнение предложенных сенсоров с описанными в литературе, оценены их воспроизводимость и стабильность.

Автор выражает признательность и искреннюю благодарность своему научному руководителю д.х.н., профессору Майстренко Валерию Николаевичу, д.х.н. Сидельникову А.В., к.х.н., доценту Гуськову Владимиру Юрьевичу, к.х.н., доценту Зильберг Руфине Алексеевне, к.х.н. Яркаевой Юлие Анатольевне и всему научному коллективу кафедры аналитической химии Башкирского государственного университета.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Хиральность является одной из основных характеристик органических соединений, участвующих в процессах, протекающих в живых организмах (аминокислоты, сахара, продукты метаболизма и др.), которые присутствуют в виде оптически активных форм - энантиомеров. Известно, что в ходе эволюции в живых организмах предпочтительно образовывались соединения одного вида хиральности, в частности аминокислоты присутствуют в белках и ферментах в виде Ь-энантиомеров (за исключением глицина), а D-углеводы - в качестве основных компонентов ДНК и РНК [1]. Хотя в природных объектах присутствуют и D-аминокислоты, в основном бактериального происхождения, они не участвуют в белковом синтезе и зачастую проявляют токсические свойства при попадании в живые организмы. Вопрос, почему большинство биологически активных соединений присутствует в живых организмах в виде оптически чистых форм и каким образом произошел отбор соответствующих изомеров, до сих пор остается до конца не выясненным. Возможно, данное явление лежит у истоков жизни и эволюции.

1.1. Основные подходы к исследованиям по применению хиральных материалов в электрохимических сенсорах

Оптическая изомерия органических соединений была открыта Л. Пастером в 1848 году, который обратил внимание на то, что винная кислота и ее соли при кристаллизации из растворов образуют две формы с различной оптической активностью. Подобную кристаллизацию Пастер провёл с тринадцатью тартратами и винной кислотой, и объяснил ранее неизвестный вид оптической изомерии. Термин хиральность происходит от древнегреческого названия руки, поскольку ладони левой и правой рук являются зеркальными отражениями друг

друга и не могут быть совмещены в пространстве. Понятие хиральности введено Л. Кельвином в 1893 году [2]. Оптически активные изомеры имеют практически одинаковые физико-химические свойства, но способны вращать плоскость поляризации света на определенный угол, причем разные изомеры вращают плоскость поляризации света при его прохождении через раствор в противоположных направлениях. Направление вращения плоскости поляризации используют для характеристики энантиомеров с помощью R/S-обозначений - по часовой стрелке (правовращающие Я-изомеры) или против нее (левовращающие S-изомеры). В биохимии и ряде других областей науки традиционно используются принятые ранее обозначения оптически активных соединений -D (+)/Ь (-) [3].

Фармакологическая активность оптически активных лекарственных соединений как правило связана с действием одного энантиомера, другой может обладать меньшим терапевтическим эффектом, или способен проявлять побочное действие [4, 5]. Например, S-фторхинолон (левофлоксацин), применяемый в качестве антимикробного препарата, в 8128 раз активнее Я-фторхинолона. Трагический инцидент, связанный с применением талидомида беременными женщинами в 1960-х годах привёл к тому, что около десяти тысяч детей родились с генетическими изменениями вследствие тератогенного действия S-талидомида [6]. Всё это свидетельствует о важности хирального анализа и мотивирует на развитие методов распознавания и определения энантиомеров лекарственных соединений и биологически активных веществ. Однако, круговой дихроизм малочувствителен [7], инструментальный анализ с использованием современных приборов требует дорогостоящего оборудования [8], кроме того, например, детектированию флуоресценции могут легко помешать другие молекулы [9], а скорость обнаружения в высокоэффективной жидкостной хроматографии зачастую невысока для рутинного анализа [10]. Альтернативно данным методам, электрохимические сенсоры получают все более широкое распространение для распознавания хиральных молекул из-за высокой селективности и чувствительности, низкой себестоимости и возможности экспрессного

обнаружения [11]. Широкое применение среди них получили энантиоселективные вольтамперометрические сенсоры. На рисунке 1 показаны основные этапы в развитии исследований по применению хиральных материалов.

1850 1900 1950 2000 2050 Год

Рисунок 1 - Этапы исследований по применению хиральных материалов [2]

Во многом интерес к ЭВС связан с достоинствами вольтамперометрической регистрации сигнала, к которым относятся [12]:

- возможность получения экспрессной и точной информации о составе и происхождении объектов контроля;

- разнообразный дизайн и отсутствие существенных ограничений по размеру и геометрии сенсоров;

- большое число и многообразие химических соединений, способных к окислительно-восстановительным превращениям, регистрируемым на электродах;

- применение сенсоров для анализа жидких (в том числе биологических) сред на основе различных водных или преимущественно водных растворов;

- легкость интерпретации результатов и получение информации о процессах, протекающих на границе электрод/анализируемый раствор;

- операционные характеристики сигнала-отклика, позволяющие проводить измерения в реальном масштабе времени, в том числе в потоке;

- наличие развитого рынка приборов и оборудования, совместимых с большинством применяемых сенсоров.

1.2. Типы хиральности и механизм хирального распознавания

Молекулы могут быть хиральными за счёт ассимметричного расположения атомов в пространстве вокруг центра (углерода с sp3-гибридизацией атомных орбиталей), оси или плоскости. В зависимости от элемента молекулы, наличие которого приводит к возникновению хиральности, различают следующие виды хиральности: центральная (центр хиральности), аксиальная (ось хиральности), планарная (плоскость хиральности), спиральная (молекулы, имеющие элементы в форме спирали, пропеллера или винта), топологическая (структурная несимметричность) [13]. В частности, спиральная хиральность наблюдается в белках (Я-спираль) и нуклеиновых кислотах, а топологическая хиральность характерна для супрамолекул. На рисунке 2 показаны примеры стереогенных элементов, определяющих хиральность материалов. Не только ковалентно связанные молекулы с определённой конфигурацией и конформацией, но также нековалентно взаимодействующие супрамолекулярные ансамбли с конформационной гибкостью и даже временные молекулярные конформации могут образовывать хиральные структуры [14].

Конфигурационная хиральность. Точечная (центральная) хиральность часто рассматривается как наиболее фундаментальная форма хиральности. В этом случае хиральность приводит к симметрии С1 для всей молекулы (в классическом случае четыре разных заместителя вокруг атома углерода в sp3-гибридизации), однако следует отметить, что, в некоторых частных случаях молекула, имеющая ось симметрии С2 или С3, также может быть хиральной.

Конформационная хиральность. Данная форма хиральности возникает из-за самоорганизации части или всей молекулы под хиральным влиянием, которое удаляет какие-либо элементы симметрии (примечание: при этом связи не разрываются). Такая хиральность может наблюдаться вследствие супрамолекулярного взаимодействия с индуктором хиральности или вследствие внутримолекулярной хиральной конформации супрамолекул, которая

поддерживается стерическими препятствиями или другими факторами, например, образованием водородных связей, которые препятствуют рацемизации [13].

Рисунок 2 - Стереогенные элементы [14]

Таким образом, супрамолекулярная хиральность создается несимметричным расположением молекул через нековалентные взаимодействия, в первую очередь, они включают притягивающие или отталкивающие электростатические, стерические, ван-дер-ваальсовые, п-п взаимодействия, и водородные связи. В таблице 1 представлено сравнение молекулярной и супрамолекулярной хиральности, они имеют некоторые общие черты, а также уникальные особенности. Например, супрамолекулярная хиральность обычно динамична и изменяется в ответ на внешнее воздействие и изменение окружающей среды. Эффекты хиральной памяти можно увидеть во многих супрамолекулярных системах. Если рассматривать хиральность полимерных систем, различия между молекулярной и супрамолекулярной хиральностью менее очевидны. Например, правило «сержант-солдат» и правило большинства были

первоначально предложены на основе полимеров и также применимы к супрамолекулярным системам [1].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Загитова Лиана Рустамовна, 2021 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Liu, M. Supramolecular chirality in self-assembled systems / M. Liu, L. Zhang, T. Wang // Chem. Rev. - 2015. - V. 115. - P. 7304-7397.

2. Niu, X. Application of chiral materials in electrochemical sensors / X. Niu, X. Yang, H. Li, J. Liu, Zh. Liu, K. Wang // Microchim. Acta - 2020. - V. 187. - Article ID 676.

3. Maistrenko, V.N. Enantioselective voltammetric sensors: new solutions / V.N. Maistrenko, A.V. Sidel'nikov, R.A. Zil'berg // J. Anal. Chem. -2018. V. 73. - P. 1-9.

4. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - М.: Дрофа, 2004. - 544 с.

5. Izake, E.L. Chiral discrimination and enantioselective analysis of drugs: an overview/ E.L. Izake // J. Pharm. Sci.- 2007. - V. 96. - № 7. - P. 1659-1676.

6. Смирнова, И.Г. Оптическая изомерия и биологическая активность лекарственных средств / И.Г. Смирнова, Г.Н. Гильдеева, В.Г. Кукес // Вестн. МГУ. Сер. хим. - 2012. - Т. 53. - № 3. - С. 147-156.

7. Liu, Z. Fanoenhanced circular dichroism in deformable stereo metasurfaces / Z. Liu, Y. Xu, CY. Ji, S. Chen, X. Li, X. Zhang, J. Li // Adv. Mater. - 2020. - V. 32. -Article ID1907077.

8. Yang, W. Characterization of typical potent odorants in raw and cooked Toona sinensis (A. Juss.) M. Roem. by instrumental-sensory analysis techniques / W. Yang, KR. Cadwallader, Y. Liu, M. Huang, B. Sun // Food Chem. - 2019. - V. 282. - P. 153-163.

9. Yu, X. An aptamer-based new method for competitive fluorescence detection of exosomes / X. Yu, L. He, M. Pentok, H. Yang, Y. Yang, Z. Li, X. Chen // Nanoscale - 2019. - V. 11. - P. 15589-15595.

10. He, Y. Magnetic solid-phase extraction using sulfur-containing functional magnetic polymer for high-performance liquid chromatography-inductively coupled plasma-mass spectrometric speciation of mercury in environmental samples / Y. He,

M. He, K. Nan, R. Cao, B. Chen, B. Hu // J. Chromatogr. A - 2019. - V. 1595. - P. 19-27.

11. Zhu, G. Review - Recent advances in electrochemical chiral recognition / G. Zhu, O.J. Kingsford, Yi. Yi, K-yin. Wong. // J. of The Electrochemical Society - 2019. -V. 166. - № 6. - P. H205-H217.

12. Майстренко, В.Н. Энантиоселективные вольтамперометрические сенсоры / В.Н. Майстренко, Г.А. Евтюгин, Р.А. Зильберг - Уфа: Издательство БашГУ,

2018. - 240 с.

13. Hembury, G.A. Chirality-sensing supramolecular systems / G.A. Hembury, V.V. Borovkov, Y. Inoue // Chemical Reviews - 2008. - V. 108. - № 1. - P. 1-73.

14. Grecchi S. Widening the scope of "inherently chiral" electrodes: enantiodiscrimination of chiral electroactive probes with planar stereogenicity / Grecchi S., Arnaboldi S., Korb M., Cirilli R., Araneo S., Guglielmi V., Tomboni G., Magni M., Benincori T., Lang H., Mussini P.R. // ChemElectroChem - 2020. - V. 7

- № 16. - P.3429-3438.

15. Berthod, A. Chiral recognition mechanisms / A. Berthod // Anal. Chem. - 2006.

- V. 78. - P. 2093-2099.

16. Scriba, G.K.E. Chiral recognition mechanisms in analytical separation sciences / G.K.E. Scriba // Chromatographia - 2012.- V. 75. - № 15-16. - P. 815-838.

17. Shen, BW. Supramolecular chiral 2D materials and emerging functions / BW. Shen, Y. Kim, M. Lee // Adv. Mater. - 2020. -V. 32 - № 41. - Article ID 1905669.

18. Pigot, C. Recent advances of hierarchical and sequential growth of macromolecular organic structures on surface / C. Pigot, F. Dumur // Materials -

2019. - V. 12. - Article ID 662.

19. Huang, L. Study of the enantioselectivity and recognition mechanism of sulfhydryl-compound-functionalized gold nanochannel membranes / L. Huang, Q. Lin, Y. Li, G. Zheng, Y. Chen // Anal. Bioanal. Chem. - 2019.- V. 411. - P. 471478.

20. Gou, H. A highly effective electrochemical chiral sensor of tryptophan enantiomers based on covalently functionalize reduced graphene oxide with L-lysine

/ H. Gou, J. He, Z. Mo, X. Wei, R. Hu, Y. Wang, R. Guo // J. Electrochem. Soc. -2016. - V. 163. - P. B272-B279.

21. Zor, E. Chiral sensors / E. Zor, H. Bingol, M. Ersoz // TrAC-Trends Anal. Chem. - 2019.- V. 121. - Article ID 115662.

22. Shi, X. Enantiorecognition of tyrosine based on a novel magnetic electrochemical chiral sensor / X. Shi, Y. Wang, C. Peng, Z. Zhang, J. Chen, X. Zhou, H. Jiang // Electrochim. Acta - 2017. - V. 241. - P. 386-394.

23. Guo, J. Urchin-like chiral metal-organic framework/reduced graphene oxide nanocomposite for enantioselective discrimination of D/L-tryptophan / J. Guo, X. Wei, H. Lian, L. Li, X. Sun, B. Liu // ACS Appl. Nano. Mater. - 2020.- V. 3. - P. 3675-3683.

24. Kingsford., O.J. Electrochemically recognizing tryptophan enantiomers based on carbon black/poly-l-cysteine modified electrode / O.J. Kingsford, D. Zhang, Y. Ma, Y. Wu, G. Zhu // J. Electrochem. Soc. - 2019. V. 166. - P. B1226-B1231.

25. Stoian, I. A. A chiral electrochemical system based on L-cysteine modified gold nanoparticles for propranolol enantiodiscrimination: Electroanalysis and computational modelling / I. A. Stoian, B.C. Iacob, J.P.P. Ramalho, I.O. Marian, V. Chis, E. Bodoki, R. Oprean // Electrochim. Acta - 2019.- V. 326. - Article ID 134961.

26. Han, Q. Enantioselective recognition of DOPA enantiomers in the presence of ascorbic acid or tyrosine / Q. Han, Q. Chen, Y.H. Wang, J. Zhou, Y. Fu // Electroanalysis - 2012.- V. 24. - № 2. - P. 332-337.

27. Chen, C. The selective interaction between N-isobutyryl-cysteine enantiomers and L-methotrexate / C. Chen, L.J. Guo, D.M. Guo, Y. Chen, Q.H. Wang, Y. Fu // Anal. Methods. - 2014. - V. 6. - № 19. - P. 7789-7792.

28. Guo, D. A sensing interface for recognition of tryptophan enantiomers based on porous cluster-like nanocomposite films / D. Guo, Y. Huang, C. Chen, Y. Chen, Y. Fu // New J. Chem. - 2014. - V. 38. - № 12. - P. 5880-5885.

29. Huang, Y.H. A fast chiral sensing to DOPA enantiomers via poly-lysine films matrixes / Y.H. Huang, Q. Han, Q. Zhang, L.J. Guo, D.M. Guo, Y. Fu // Electrochim. Acta - 2013. - V. 113. - P. 564-569.

30. Huang, Y.H. Chiral sensing for electrochemical impedance spectroscopy recognition of lysine enantiomers based on a nanostructured composite / Y.H. Huang, D.M. Guo, Q. Zhang, L.J. Guo, Y. Chen, Y. Fu // RCS Adv. - 2014. - V. 4. - № 63. - P.33457-33461.

31. Guo, D.M. Study on chiral nanocomposite for recognition of DOPA enantiomers via square wave voltammetry / D.M. Guo, P.Y. Ran, C. Chen, Y. Chen, C.Z. Xuan, Y. Fu // J. Electrochem. Soc. - 2015. - V. 162. - № 14. - P. B354-B359.

32. Han, Q. Chiral glutamic acid functionalized graphene: preparation and application / Q. Han, Q. Xia, D. Guo, C. Li, Y. Fu // Anal. Methods - 2015. - V. 7. -№ 13. - P. 5387-5390.

33. Chen, Y. The application of L-tryptophan functionalized graphene-supported platinum nanoparticles for chiral recognition of DOPA enantiomers / Y. Chen, J.J. Xu, C. Chen, D.M. Guo, Y. Fu // New J. Chem. - 2015. - V. 39. - № 9. - P. 69196924.

34. Jafari, M. Chiral recognition of tryptophan enantiomers using chitosan-capped silver nanoparticles: scanometry and spectrophotometry approaches / M. Jafari, J. Tashkhourian, G. Absalan // Talanta - 2018. - V. 178. - P. 870-878.

35. Gu, X. DNA inspired electrochemical recognition of tryptophan isomers by electrodeposited chitosan and sulfonated chitosan / X. Gu, Y. Tao, Y. Pan, L. Deng, L. Bao, Y. Kong // Anal. Chem. - 2015. V. 87. - P. 9481-9486.

36. Tao, Y. Electrochemical enantioselective recognition in a highly ordered self-assembly framework / Y. Tao, X. Gu, B. Yang, L. Deng, L. Bao, Y. Kong, Y. Qin // Anal. Chem. - 2017. - V. 89. - P. 1900-1906.

37. Zilberg, R.A. Selective voltammetric sensors based on composites of chitosan polyelectrolyte complexes with cyclodextrins for the recognition and determination of atenolol enantiomers / R.A. Zilberg, V.N. Maistrenko, L.R. Kabirova (L.R.

Zagitova) D.I. Dubrovsky // Anal. Methods - 2018. - V. 10. - № 16. - P. 18861894.

38. Li, Z. Chiral electrochemical recognition of tryptophan enantiomers at a multi-walled carbon nanotube-N-carboxymethyl chitosan composite-modified glassy carbon electrode / Z. Li, Z. Mo, P. Yan, S. Meng, R. Wang, X. Niu, N. Liu, R. Guo // New. J. Chem. - 2018. - V. 42. - № 14. - P. 11635-11641.

39. Li, Z. The construction of electrochemical chiral interfaces using hydroxypropyl chitosan / Z. Li, Z. Mo, S. Meng, H. Gao, X. Niu, R. Guo, T. Wei // RSC Adv. -2017. - V. 7. - № 14. - P. 8542-8549.

40. Lin, L. An L-DOPA electrochemical sensor based on graphene doped molecularly imprinted chitosan film / L. Lin, H. Lian, X. Sun, Y. Yu, B. Liu //Anal. Methods. - 2015. - V. 7. - № 4. - P. 1387-1394.

41. Ou, J. Electrochemical enantiorecognition of tryptophan enantiomers based on graphene quantum dots-chitosan composite film / J. Ou, Y. Tao, J. Xue, Kong Y., J. Dai, L. Den // Electrochem. Commun. - 2015. - V. 57. - P. 5-9.

42. Li, Z. Electrochemical enantiorecognition of tryptophan enantiomers based on a multi-walled carbon nanotube-hydroxyethyl chitosan composite film / Z. Li, Z. Mo, R. Guo, S. Meng, R. Wang, H. Gao, X. Niu // Anal. Methods - 2017. - V. 9. - № 35. - P.5149-5155.

43. Mo, Z. Electrochemical recognition for tryptophan enantiomers based on 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid-chitosan composite film / Z. Mo, X. Niu, H. Gao, Z. Li, S. Meng, R. Guo // J. Solid State Electrochem. - 2018. - V. 22. - № 8. -P. 2405-2412.

44. Li, Z. Amino acid - inspired electrochemical recognition of phenylalanine enantiomers using amphoteric chitosan / Z. Li, Z. Mo, P. Yan, S. Meng, R. Wang, X. Niu, N. Liu, R. Guo // New J. Chem. - 2018. - V. 42. - № 9. - P. 6817-6823.

45. Naghib, S.M. Electrochemical biosensor for L-phenylalanine based on a gold electrode modified with graphene oxide nanosheets and chitosan / S.M. Naghib, M. Rabiee, E. Omidinia // Int. J. Electrochem. Sci. - 2014. - V. 9. - № 5. - P. 23412353.

46. Bi, Q. An electrochemical sensor based on cellulose nanocrystal for the enantioselective discrimination of chiral amino acids / Q. Bi, S. Dong, Y. Sun, X. Lu, L. Zhao // Anal. Biochem. - 2016. - V. 508. - P. 50-57.

47. Bao, L. Construction of electrochemical chiral interfaces with integrated polysaccharides via amidation / L. Bao, X. Chen, B. Yang, Y. Tao, Y. Kong // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2016. - V. 8. - № 13. - P. 21710-21720.

48. Zhang, Y. Electrochemical chiral sensor based on cellulose nanocrystals and multiwall carbon nanotubes for discrimination of tryptophan enantiomers / Y. Zhang, G. Liu, X. Yao, S. Gao, J. Xie, H. Xu, N. Lin // Cellulose - 2018. - V. 25. - № 7. -P. 3861-3871.

49. Zou, J. A novel electrochemical chiral interface based on the synergistic effect of polysaccharides for the recognition of tyrosine enantiomers / J. Zou, X.Q. Chen, G.Q. Zhao, X.Y. Jiang, F.P. Jiao, J.G. Yu // Talanta - 2019. - V. 195. - P. 628-637.

50. Bao, L. Potato starch as a highly enantioselective system for temperature dependent electrochemical recognition of tryptophan isomers / L. Bao, Y. Tao, X. Gu, B. Yang, L. Deng, Y. Kong // Electrochem. Commun. - 2016. - V. 64. - P. 21-25.

51. Hassan, Z. Planar chiral [2.2]paracyclophanes: from synthetic curiosity to applications in asymmetric synthesis and materials / Z. Hassan, E. Spuling, D.M. Knoll, J. Lahann, S. Brase // Chem. Soc. Rev. - 2018. - V. 47. - P. 6947-6963.

52. Fa, S. Conformation and planar chirality of pillar[n]arenes / S. Fa, T. Kakuta, TA Yamagishi, T. Ogoshi. // Chem. Soc. Rev. - 2019. - V. 48. - № 10. - P. 1278-1287.

53. Gus'kov, V.Yu. Chiral recognition capabilities of melamine and cyanuric acid supramolecular structures / V.Yu. Gus'kov, D.A. Sukhareva, Yu.Yu. Gainullina, E.M. Hamitov, E.G. Galkin, V.N. Maistrenko // Supramol. Chem.- 2018. - V. 30. -№ 11. - P. 940-948.

54. Sidel'nikov, A.V. An enantioselective voltammetric sensor for the recognition of propranolol stereoisomers / A.V. Sidel'nikov, V.N. Maistrenko, R.A. Zil'berg, Yu.A. Yarkaeva, E.M. Khamitov // J. Anal. Chem. - 2017. - V. 72. - № 5. - P. 575-581.

55. Zilberg, R.A. A voltammetric sensory system for recognition of propranolol enantiomers based on glassy carbon electrodes modified by polyarylenephthalide

composites of melamine and cyanuric acid / R.A. Zilberg, A.V. Sidelnikov, V.N. Maistrenko, Y.A. Yarkaeva, E.M. Khamitov, V.M. Kornilov, E.I. Maksutova // Electroanalysis - 2018. - V. 30. - № 4. - P. 619-625.

56. Arnaboldi, S. Inherently chiral electrodes: the tool for chiral voltammetry / S. Arnaboldi, T. Benincori, R. Cirilli, W. Kutner, M. Magni, P.R. Mussini, K. Noworyta, F. Sannicolo // Chem. Sci. - 2015. - V. 6. - № 3. - P. 1706-1711.

57. Arnaboldi, S. Inherently chiral thiophene-based electrodes at work: a screening of enantioselection ability toward a series of pharmaceutically relevant phenolic or catecholic amino acids, amino esters, and amine / S. Arnaboldi, T. Benincori, R. Cirilli, S. Grecchi, L. Santagostini, F. Sannicolo, P.R. Mussini // Anal. Bioanal. Chem. - 2016. - V. 408. - № 26. - P. 7243-7254.

58. Wang, Y. Emerging chirality in nanoscience / Y. Wang, J. Xu, Y. Wang, H. Chen // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42. - № 7. - P. 2930-2962.

59. Viedma, C. Chiral symmetry breaking during crystallization: complete chiral purity induced by nonlinear autocatalysis and recycling / C. Viedma // Phys. Rev. Lett. - 2005. - V. 94. - № 6. - Article ID 065504.

60. Iggland M., Maggioni G.M., Mazzotti M. Viedma ripening and its role in the chiral separation of optical isomers / Engineering Crystallography: From Molecule to Crystal to Functional Form / Eds. Roberts K.J., Docherty R. Springer - 2015. -339 p.

61. Sang, Y. Towards homochiral supramolecular entities from achiral molecules by vortex mixing-accompanied self-assembly / Y. Sang, D. Yang, P. Duan, M. Liu // Chem. Sci.- 2019. - V. 10. - № 9. - P. 2718-2724.

62. Wang, Y. Hydrogen-bonded supercoil self-assembly from achiral molecular components with light-driven supramolecular chirality / Y. Wang, D. Zhou, H. Li, R. Li, Y. Zhong, X. Sun, X. Sun // J. Mater. Chem. - 2014. - V. 2. - № 31. - P. 64026409.

63. Purcell-Milton, F. Induction of chirality in two-dimensional nanomaterials: Chiral 2D MoS2 nanostructures / F. Purcell-Milton, R. McKenna, L.J. Brennan, C.P. Cullen, L. Guillemeney, N.V. Tepliakov, A.S. Baimuratov, I.D. Rukhlenko, T.S. Perova,

G.S. Duesberg, A.V. Baranov, A.V. Fedorov, Y.K. Gun'ko // ASC Nano - 2018. -V. 12. - № 2. - P. 954-964.

64. Dutta, S. Enantiomer surface chemistry: conglomerate versus racemate formation on surfaces / S. Dutta, A.J. Gellman // Chem. Soc. Rev. - 2017. - V. 46. - № 24. -P. 7787-7839.

65. Zhang, H.M. One-step preparation of large-scale self-assembled monolayers of cyanuric acid and melamine supramolecular species on Au(111) surfaces / H.M Zhang. Z.X. Xie, L.S. Long, H.P. Zhong, W. Zhao, B.W. Mao, X. Xu, L.S. Zheng // J. Phys. Chem. C - 2008. - V. 112. - № 11. - P. 4209-4218.

66. Peyrot, D. Temperature-triggered sequential on-surface synthesis of one and two covalently bonded porous organic nanoarchitectures on Au(111) / D. Peyrot, M.G. Silly, F. Silly // J. Phys. Chem. C - 2017. - V. 121. - P. 26815-26821.

67. Zhao, G. Layer-by-layer assembly of anionic-/cationic-pillar[5]arenes multilayer films as chiral interface for electrochemical recognition of tryptophan isomers / G. Zhao, X. Zhou, X. Ran, X. Tan, T. Li, M. Cao, L. Yang, G. Du // Electrochim. Acta -2018. - V. 277. - P. 1-8.

68. Lu, TT. Chiral zeolite beta: structure, synthesis, and application / TT. Lu, WF. Yan, RR. Xu // Inorg. Chem. Front. - 2019. - V. 6. - № 8. - P. 1938-1951.

69. Sun, J. The ITQ-37 mesoporous chiral zeolite / J. Sun, C. Bonneau, A. Cantin, A. Corma, M. Diaz-Cabanas, M. Moliner, D. Zhang, M. Li, X. Zou // Nature - 2009. -V. 458. - № 7242. - P. 1154-1157.

70. Song, X. Heteroatom-stabilized chiral framework of aluminophosphate molecular sieves / X. Song, Y. Li, L. Gan, Z. Wang, J. Yu, R. Xu // Angew. Chem. Int. Ed. -2009. - V. 48. - № 2. - P. 314-317.

71. Broach, R.W. Structures of the K+ and NH4+ forms of Linde J / R.W. Broach, R.M. Kirchner // Microporous and Mesoporous Materials - 2011. V. 143. - № 2-3. -P. 398-400.

72. Tang, L. A zeolite family with chiral and achiral structures built from the same building layer / L. Tang, L. Shi, C. Bonneau, J. Sun, H. Yue, A. Ojuva, B. Lee, M.

Kritikos, R. Bell, Z. Bacsik, J. Mink, X. Zou // Nature materials - 2008. - V. 7. - №

5. - P. 381-385.

73. Бутова, В.В. Металлорганические каркасные структуры: строение, свойства, методы синтеза и анализа / В.В. Бутова, М.А. Солдатов, А.А. Гуда, К.А. Ломаченко, C. Lamberti // Успехи химии - 2016. - Т. 85. - № 3. - С. 280-307.

74. Hou, X. Conductive and chiral polymer-modified metal-organic framework for enantioselective adsorption and sensing / X. Hou, T. Xu, Y. Wang, S. Liu, R. Chu, J. Zhang, B. Liu // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2018. - V. 10. - № 31. - P. 2636526371.

75. Tashiro, S. Novel porous crystals with macrocycle-based well-defined molecular recognition sites / S. Tashiro, M. Shionoya // Acc. Chem. Res. - 2020. - V. 53. -№ 3. - P. 632-643.

76. Kuang, R. Highly efficient electrochemical recognition and quantification of amine enantiomers based on a guest-free homochiral MOF / R. Kuang, L. Zheng, Y. Chi, J. Shi, X. Chen, C. Zhang // RSC Adv. - 2017. - V. 7. - № 19. - P. 1170111706.

77. Maistrenko, V.N. Enantioselective voltammetric sensors on the basis of chiral materials/ V.N. Maistrenko, R.A. Zil'berg // J. Anal. Chem. - 2020. - V. 75. - № 12. - P.1514-1526.

78. Elbashir, A.A. Application of crown ethers as buffer additives in capillary electrophoresis / A.A. Elbashir, H.Y. Aboul-Enein // Curr. Pharm. Anal. - 2010. - V.

6. - № 2. - P. 101-113.

79. Yilmaz, M. Calixarene-based receptors for molecular recognition / M. Yilmaz, S. Erdemir // Turk. J. Chem.- 2013. - V. 37. - № 4. - P. 558-585.

80. Luo, J. Chiral calixarenes and their supramolecular chirality / J. Luo, Y.S. Zheng // Prog. Chem. - 2018. - V. 30. - № 5. - P. 601-615.

81. Mao, X. Highly sensitive chiral recognition of amino propanol in serum with R-mandelic acid-linked calix[4]arene modified graphene / X. Mao, H. Zhao, L. Luo, D. Tian, H. Li // J. Mater. Chem. - 2015. - V. 3. - № 6. - P. 1325-1329.

82. Feng, W.L. Electrochemical chiral recognition of tryptophan using a glassy carbon electrode modified with P-cyclodextrin and graphene / W.L. Feng, C. Liu, S.Y. Lu, C.Y. Zhang, X.H. Zhu, Y. Liang, J.M. Nan // Microchim. Acta - 2014. V. 181. - № 5-9. - P. 501-509.

83. Xu, J. Chiral recognition of tryptophan enantiomers based on P-cyclodextrin-platinum nanoparticles/graphene nanohybrids modified electrode / J. Xu, Q. Wang,

C. Xuan, Q. Xia, X. Lin, Y. Fu // Electroanalysis - 2016. - V. 28. - № 4. - P. 868873.

84. Xiao, Q. Novel N-doped carbon dots/p-cyclodextrin nanocomposites for enantioselective recognition of tryptophan enantiomers / Q. Xiao, S. Lu, C. Huang, W. Su, S. Huang // Sensors - 2016. - V. 16. - № 11. - Article ID 1874.

85. Zor, E. Graphene-based hybrid for enantioselective sensing applications / E. Zor, E. Morales-Narvaez, S. Alpaydin, H. Bingol, M. Ersoz, A. Merko?i // Biosensor. Bioelectronic - 2017. - V. 87. - P. 410-416.

86. Xiao, Q. An electrochemical chiral sensor based on amino-functionalized graphene quantum dots/p-cyclodextrin modifed glassy carbon electrode for enantioselective detection of tryptophan isomers / Q. Xiao, S. Lu, C. Huang, W. Su, S. Zhou, J. Sheng, S. Huang // J. Iran. Chem. Soc. - 2017. - V. 14. - № 9. - P. 19571970.

87. Chen, Q. Electrochemical enantioselective recognition of tryptophane enantiomers based on chiral ligand exchange / Q. Chen, J. Zhou, Q. Han, Y.H. Wang, Y.Z. Fu // Colloid. Surface. B - 2012. - V. 92. - P. 130-135.

88. Yi, Y. Dual-signal electrochemical enantiospecific recognition system via competitive supramolecular host-guest interactions: the case of phenylalanine / Y. Yi,

D. Zhang, Y. Ma, X. Wu, G. Zhu // Anal. Chem. - 2019. - V. 91. - № 4. - P. 29082915.

89. Davankov, V.A. 30 years of chiral ligand exchange/ V.A. Davankov // Enantiomer - 2000- V. 5. - № 3-4. - P. 209-223.

90. Ma, W. Chirality-based biosensors / W. Ma, L.G. Xu, L.B. Wang, C.L. Xu, H. Kuang // Adv. Funct. Mater. - 2019. - V. 29. - Article ID 1805512.

91. Zhu, G. Electrochemical chiral recognition for a complex system based on specific enzymatic reactions / G. Zhu, D. Zhang, Y. Ma, Y. Yi // J. Electrochem. Soc. - 2020. - V. 167. - Article ID 027523.

92. Zhai, F. Electrochemical selective detection of carnitine enantiomers coupling copper ion dependent DNAzyme with DNA assistant hybridization chain reaction / F. Zhai, Q. Yu, H. Zhou, J. Liu, W. Yang, J. You // J. Electroanal. Chem. - 2019. - V. 837. - P. 137-142.

93. Ye, Q. Covalent functionalization of bovine serum albumin with graphene quantum dots for stereospecific molecular recognition / Q. Ye, L. Guo, D. Wu, B. Yang, Y. Tao, L. Deng, Y. Kong // Anal. Chem. - 2019. - V. 91. - № 18. - P. 11864-11871.

94. Ye, Q. Smart construction of an efficient enantioselective sensing device based on bioactive tripeptide / Q. Ye, J. Hu, D. Wu, B. Yang, Y. Tao, Y. Qin, Y. Kong // Anal. Methods - 2019. - V. 11. - № 14. - P. 1951-1957.

95. Liu, H. Electroactive NPs and D-amino acids oxidase engineered electrochemical chiral sensor for D-alanine detection / H. Liu, J. Shao, L. Shi, W. Ke, F. Zheng, Y. Zhao // Sens. Actuators B - 2020. - V. 304. - Article ID 127333.

96. Tiwari, M.P. Molecularly imprinted polymer based enantioselective sensing devices: a review / M.P. Tiwari, A. Prasad // Anal. Chim. Acta. - 2015. - V. 853. -P. 1-18.

97. Canfarotta, F. Recent advances in electrochemical sensors based on chiral and nano-sized imprinted polymers / F. Canfarotta, R. Rapini, S. Piletsky // Curr. Opin. Electrochem. - 2018. - V. 7. - P. 146-152.

98. Wattanakit, C. Enantioselective recognition at mesoporous chiral metal surfaces / C. Wattanakit, Y.B.S. Come, V. Lapeyre, P.A. Bopp, M. Heim, S. Yadnum, S. Nokbin, C. Warakulwit, J. Limtrakul, A. Kuhn // Nat. Commun. - 2014. - V. 5. -Article ID 3325.

99. Assavapanumat, S. Potential induced fine-tuning the enantioaffinity of chiral metal phases / S. Assavapanumat, T. Yutthalekha, P. Garrigue, B. Goudeau, V.

Lapeyre, A. Perro, N. Sojic, C. Wattanakit, A. Kuhn // Angew. Chem. Int. Ed. -2019. - V. 58. - № 11. - P. 3471-3475.

100. Yang, YK. Magnetic molecularly imprinted electrochemical sensors: a review / YK. Yang, WY. Yan, CX. Guo, JH. Zhang, LG. Yu, GH. Zhang, XM. Wang, GZ. Fang, DD. Sun // Anal. Chim. Acta - 2020. - V. 1106. - P. 1-21.

101. Attard, G.A. Electrochemical studies of enantioselectivity at chiral metal surfaces / G.A. Attard // J. Phys. Chem. B - 2001. - V. 105. - № 16. - P. 3158-3167.

102. Gellman, A.J. Chiral surfaces: Accomplishments and challenges / A.J Gellman. // ACS Nano - 2010. - V. 4. - № 1. - P. 5-10.

103. Jin, R.H. Understanding silica from the viewpoint of asymmetry / R.H. Jin // Chem. Eur. J. - 2019. - V. 25. - № 25. - P. 6270-6283.

104. Ma, L. Silver films with hierarchical chirality / L. Ma, Y. Cao, Y. Duan, L. Han, S. Che // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - V. 56. - № 30. - P. 8657-662.

105. Stefan, R.L. Determination of L- and D-pipecolic acids using a diamond paste based electrode / R.L. Stefan, R.M. Nejem // Instrum. Sci. Technol. - 2004. - V. 32.

- № 3. - P. 311-320.

106. Park, S. Electrochemical non-enzymatic glucose sensors / S. Park, H. Boo, T.D. Chung // Anal. Chim. Acta - 2006. - V. 556. - № 1. - P. 46-57.

107. Zhou, J. Stereoselectivity of tyrosine enantiomers in electrochemical redox reactions on gold matrices / J. Zhou, Q. Chen, Y. Wang, Q. Han, Y. Fu // Electrochim. Acta - 2012. - V. 59. - P. 45-48.

108. Будников, Г.К. Модифицированные электроды для вольтамперометрии в химии, биологии и медицине. / Г.К. Будников, Г. А. Евтюгин, В.Н. Майстренко

- М.: Бином. Лаборатория знаний, 2010. - 416 с.

109. Svancara, I. Carbon paste electrodes in the new millennium / I. Svancara, A. Walcarius, K. Kalcher, K. Vytras // Cent. Eur. J. Chem. - 2009. - V. 7. - № 4. - P. 598-656.

110. Buzid, A. Simultaneous chemosensing of tryptophan and the bacterial signal molecule indole by boron doped diamond electrode / A. Buzid, F.J. Reen, F. O'Gara,

G.P. McGlacken, J.D. Glennon, J.H.T. Luong // Electrochim. Acta - 2018. - V. 282.

- P. 845-852.

111. Valentini. F. Fullerene black modified screen printed electrodes for the quantification of acetaminophen and guanine / F. Valentini, E. Ciambella, F. Cataldo, A. Calcaterra, L. Menegatti, M. Talamo // Electroanalysis - 2017. - V. 29. - № 12. -P. 2863-2872.

112. Soltani, N. Electrochemical determination of naproxen in the presence of acetaminophen using a carbon paste electrode modified with activated carbon nanoparticles / N. Soltani, N. Tavakkoli, Z. Mosavimanesh, F. Davar // Compt. Rend. Chim. - 2017. - V. 21. - № 1. - P. 54-60.

113. Mazioum-Ardakani, M. Simultaneous determination of ascorbic acid, uric acid and tryptophan by novel carbon nanotube paste electrode / M. Mazioum-Ardakani, M. Abolhasani-Soorki, A. Khoshroo, F. Sabaghian, B.F. Mirjalili // Iran. J. Pharm. Res.

- 2018. - V. 17. - № 3. - P. 851-863.

114. Demir, E. Voltammetric determination of phenmedipham herbicide using a multiwalled carbon nanotube paste electrode / E. Demir, R. Inam // Turkish J. Chem.

- 2018. - V. 42. - № 4. - P. 997-1007.

115. Alizadeh, T. Trace level and highly selective determination of urea in various real samples based upon voltammetric analysis of diacetylmonoxime-urea reaction product on the carbon nanotube carbon paste electrode / T. Alizadeh, M.R. Ganjali, F. Rafiei // Anal. Chim. Acta - 2017. - V. 974. - P. 54-62.

116. Aqad, K.M. Novel graphene modified carbon paste electrode for promazine detection by square wave voltammetry / K.M. Aqad, R. Suleiman, O.C.S. Hamouz, T.A. Saleh // J. Molec. Liquids - 2018. - V. 252. - P. 75-82.

117. Yildiz, G. Electrochemical oxidation mechanism of eugenol on graphene modified carbon paste electrode and its analytical application to pharmaceutical analysis / G. Yildiz, Z. Aydogmus, M.E. Cinar, F. Senkal, T. Ozturk // Talanta -2017. - V. 173. - P. 1-8.

118. Silva, T.A. Electrochemical biosensors based on nanostructured carbon black: a review/ T.A. Silva, F.C. Moraes, B.C. Janegitz, O. Fatibello // J. of Nanomaterials -2017. - V. 2017. - Article ID 4571614.

119. Arnaboldi, S. Enantioselective selectors for chiral electrochemistry and electroanalysis: Stereogenic elements and enantioselection performance / S. Arnaboldi, M. Magni, P.R. Mussini // Cur. opin. electrochem. - 2018. - V. 8. - P. 60-72.

120. Engin, A.B. Evaluation of tryptophan metabolism in chronic immune activation /

A.B. Engin - Berlin: Springer. Molecular and Integrative Toxicology, 2015. - C. 121-145.

121. Steinert, R.E. Effect of intraduodenal infusion of L-tryptophan on adlybitum eating, anthropyl or duodenal motility, glycemia, insulinemia, and gut peptide secretion in healthy men / R.E. Steinert, N.D. Luscombe-Marsh, T.J. Little, S. Standfield, B. Otto, M. Horowitz, C. Feinle-Bisset // J. Clin. Endocrinol. Metab. -2014. - V. 99. - P. 3275-3284.

122. Kazan, R.M. Determination of amino acids content in tea species using liquid chromatography via pre-column fluorescence derivatization / R.M. Kazan, H.A. Seddik, Z.M. Marstani, M.M. Elsutohy, N.G. Yasri // Microchemical Journal - 2019. - V. 150. - Article ID 104103.

123. Brooks, E.L. Determination of tryptophan metabolism from biological tissues and fluids using high performance liquid chromatography with simultaneous dual electrochemical detection / E.L. Brooks, V.S. Mutengwa, A. Abdalla, M.S. Yeoman,

B.A. Patel // Analyst - 2019. - V. 144. - № 20. - P.6011-6018.

124. Flieger, J. Determination of tryptophan and its major metabolites in fluid from the anterior chamber of the eye in diabetic patients with cataract by liquid chromotography mass spectrometry (LC-MS/MS) / J. Flieger, A. Swi<?ch-Zubilewicz, T. Sniegocki, J. Dolar-Szczasny, M. Pizon // Molecules - 2018. - V. 23. - № 11. -Article ID 3012.

125. Boulet, L. Simultaneous determination of tryptophan and 8 metabolites in human plasma by liquid chromatography/tandem mass spectrometry / L. Boulet, P. Faure, P.

Flore, J. Monteremal, V. Ducros // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences - 2017. - V. 1054. - P. 36-43.

126. Zhou, J. Indirect chiral separation of tryptophan enantiomers by high performance liquid chromatography with indirect chemiluminiscence detection / J. Zhou, S. Chen, F. Sun, P. Luo, Q. Du, S. Zhao // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences - 2015. - V. 1006. - P. 65-70.

127. Zhang, M. Colorimetric chiral recognition of enantiomers using the nucleotide-capped silver nanoparticles / M. Zhang, B.C. Ye // Analytical Chemistry - 2011. - V. 83. - № 5. - P. 1504-1509.

128. Zhang, L. Visual chiral recognition of tryptophan enantiomers using unmodified gold nanoparticles as colorimetric probes / L. Zhang, C. Xu, C. Liu, B. Li // Analytica Chimica Acta - 2014. - V. 809. - P. 123-127.

129. Simionato, A.V.C. Determination of amino acids by capillary electrophoresis-electrospray ionization-mass spectrometry: An evaluation of different protein hydrolysis procedures / A.V.C. Simionato, E.P. Moraes, E. Carrilho, M.F.M. Tavares, E. Kenndler // Electrophoresis - 2008. - V. 29. - № 10. - P.2051-2058.

130. Zhang, C. Clinical and pharmaceutical applications of affinity ligands in capillary electrophoresis: A review / C. Zhang // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2020. - V. 177. -Article ID 112882P.

131. Electroanalytical Methods // под ред. F. Scholz. — Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2005.

132. Wang, S.Y. Recent advances in cyclodextrins-based chiral-recognizing platforms // TrAC - Trends Anal. Chem. - 2019. - V. 121. - Article ID 115691P.

133. Niu, X. Voltammetric enantiomeric differentiation of tryptophan by using multiwalled carbon nanotubes functionalized with ferrocene and в-cyclodextrin / X. Niu, X. Yang, Z. Mo, R. Guo, N. Liu, P. Zhao, Z. Liu, M. Ouyang // Electrochimica Acta - 2019. - V. 297. - P.650-659.

134. Zil'berg, R.A. an enantioselective voltammetric sensor system based on glassy carbon electrodes modified by polyarylenephthalide composites with а-, в-, and y-cyclodextrins for recognizing D- and L-tryptophans / R.A. Zil'berg, V.N. Maistrenko,

Y.A. Yarkaeva, D.I. Dubrovskii // J. Anal. Chem. - 2019. - V. 74. - № 12. -P. 1245-1255.

135. Niu, X. Advances in the use of functional composites of p-cyclodextrin in electrochemical sensors / X. Niu // Microchim. Acta - 2018. - V. 185. - № 7. - P. 117.

136. Song, J. Voltammetric chiral discrimination of tryptophan using a multilayer nanocomposite with implemented amino-modified P-cyclodextrin as recognition element / J. Song, C. Yang, J. Ma, Q. Han, P. Ran, Y. Fu // Microchimica Acta -2018. - V. 185. - № 4. - P.1-9.

137. Liang, W. 3D graphene/hydroxypropyl-P-cyclodextrin nanocomposite as an electrochemical chiral sensor for the recognition of tryptophan enantiomers / W. Liang, Y. Rong, L. Fan, W. Dong, Q. Dong, C. Yang, Z. Zhong, C. Dong, S. Shuang, W.Y. Wong // Journal of Materials Chemistry C - 2018. - V. 6. - № 47. - P.12822-12829.

138. Ou, J. Graphene quantum dots/p-cyclodextrin nanocomposites: A novel electrochemical chiral interface for tryptophan isomer recognition / J. Ou, Y. Zhu, Y. Kong, J. Ma // Electrochemistry Communications - 2015. - V. 60. - P.60-63.

139. Tao, Y. Temperature-sensitive electrochemical recognition of tryptophan enantiomers based on P-cyclodextrin self-assembled on poly(l-glutamic acid) / Y. Tao, J. Dai, Y. Kong, Y. Sha // Analytical Chemistry - 2014. - V. 86. - № 5. -P. 2633-2639.

140. Yang, J. Construction of an electrochemical chiral interface by the self-assembly of chiral calix[4]arene and cetyltrimethylammonium bromide for recognition of tryptophan isomers / J. Yang, Z. Li, W. Tan, D. Wu, Y. Tao, Y. Kong // Electrochemistry Communications - 2018. - V. 96. - P.22-26.

141. Radi, A.-E. Electrochemical sensors based on molecularly imprinted polymers for pharmaceuticals analysis / A.-E. Radi, T.Wahdan, A. El-Basiony // Current Analytical Chemistry - 2019. - V. 15. - № 3. - P.219-239.

142. Zhong, C. Current progress of nanomaterials in molecularly imprinted electrochemical sensing // Crit. Rev. Anal. Chem. - 2018. - V. 48. - № 1. - P. 15-32.

143. Kong, Y. Molecularly imprinted polypyrrole prepared by electrodeposition for the selective recognition of tryptophan enantiomers / Y. Kong, W. Zhao, S. Yao, J. Xu, W. Wang, Z. Chen // Journal of Applied Polymer Science - 2010. - V. 115. -№ 4. - P. 1952-1957.

144. Prasad, B.B. Enantioselective separation and electrochemical sensing of d- and l-tryptophan at ultratrace level using molecularly imprinted micro-solid phase extraction fiber coupled with complementary molecularly imprinted polymer-fiber sensor / B.B. Prasad, M.P. Tiwari, R. Madhuri, P.S. Sharma // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences -2011. - V. 879. - № 5-6. - P. 364-370.

145. Sun, Y. xin Electrochemical recognition of tryptophan enantiomers based on the self-assembly of polyethyleneimine and chiral peptides / Y. xin Sun, J. hui He, J. wei Huang, Y. Sheng, D. Xu, M. Bradley, R. Zhang // J. Electroanal. Chem. - 2020. -V. 865. - Article ID 114130.

146. Zhang, L. An enzyme biosensor based on organic transistors for recognizing a -amino acid enantiomers / L. Zhang, Q. Li, Z. Li, Z. Du, X. Hong, L. Qiu // Journal of The Electrochemical Society - 2020. - V. 167. - № 6. - Article ID 067517.

147. Zou, J. Enhanced chiral electrochemical recognition of tryptophan enantiomers using a novel triple-layered GO/BSA/CS modified glassy carbon electrode / J. Zou, L. Huang, X. Jiang, F. Jiao, J. Yu // Nanoscience and Nanotechnology Letters - 2017. - V. 9. - № 11. - P. 1700-1707.

148. Zor, E. An electrochemical biosensor based on human serum albumin/graphene oxide/3-aminopropyltriethoxysilane modified ITO electrode for the enantioselective discrimination of d- and l-tryptophan / E. Zor, I. Hatay Patir, H. Bingol, M. Ersoz // Biosensors and Bioelectronics - 2013. - V. 42. - № 1. - P. 321-325.

149. Yang, X. Perylene-functionalized graphene sheets modified with chitosan for voltammetric discrimination of tryptophan enantiomers / X. Yang, X. Niu, Z. Mo, R. Guo, N. Liu, P. Zhao, Z. Liu // Microchimica Acta - 2019. - V. 186. - № 6. -P. 1-12.

150. Yu, L.Y. Chiral electrochemical recognition of tryptophan enantiomers at a multi-walled carbon nanotube-chitosan composite modified glassy carbon electrode / L.Y. Yu, Q. Liu, X.W. Wu, X.Y. Jiang, J.G. Yu, X.Q. Chen // RSC Advances - 2015. -V. 5. - № 119. - P. 98020-98025.

151. Muñoz, J. Chiral magnetic-nanobiofluids for rapid electrochemical screening of enantiomers at a magneto nanocomposite graphene-paste electrode / J. Muñoz, A. González-Campo, M. Riba-Moliner, M. Baeza, M. Mas-Torrent // Biosensors and Bioelectronics - 2018. - V. 105. - P. 95-102.

152. Paley, R.S. Enantiomerically pure planar chiral organometallic complexes via facially selective n-complexation / R.S. Paley // Chemical Reviews - 2002. - V. 102.

- № 5. - P. 1493-1523.

153. Schumann, H. Menthyl-functionalized chiral nonracemic monoindenyl complexes of rhodium, iridium, cobalt, and molybdenum / H. Schumann, O. Stenzel, S. Dechert, F. Girgsdies, R.L. Halterman // Organometallics - 2001. - V. 20. - № 11. - P. 22152225.

154. Parfenova, L. V. Asymmetric alkene cycloalumination by AlEt3, catalyzed with neomenthylindenyl zirconium n5-complexes / L. V. Parfenova, P. V. Kovyazin, T. V. Tyumkina, T. V. Berestova, L.M. Khalilov, U.M. Dzhemilev // Journal of Organometallic Chemistry - 2013. - V. 723. - P. 19-25.

155. Erker, G. The role of torsional isomers of planarly chiral nonbridged bis(indenyl)metal type complexes in stereoselective propene polymerization / G. Erker, M. Aulbach, M. Knickmeier, D. Wingbermühle, C. Krüger, M. Nolte, S. Werner // Journal of the American Chemical Society - 1993. - V. 115. - № 11. -P. 4590-4601.

156. Lasia, A. Electrochemical impedance spectroscopy and its applications / A. Lasia

- Springer New York, 2014. -367 c.

157. Bard, A. J. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd Edition / A. J. Bard, L. R. Faulkner - New York: Wiley, 2010.

158. Wu, Y.Y. A comparison of the accuracy of semi-empirical PM3, PDDG and PM6 methods in predicting heats of formation for organic compounds / Wu Y.Y., Zhao

F.Q., Ju X.H. // Journal of the Mexican Chemical Society - 2014. - V. 58. - № 2. -P. 223-229.

159. Jorgensen,W.L. Development and testing of the OPLS all-atom force field on conformational energetics and properties of organic liquids / W.L. Jorgensen, D.S. Maxwell, J. Tirado-Rives // Journal of the American Chemical Society - 1996. - V. 118. - № 45. - P. 11225-11236.

160. Marreto, P.D. Multivariate linear regression with variable selection by a successive projections algorithm applied to the analysis of anodic stripping voltammetry data / P.D. Marreto, A.M. Zimer, R.C. Faria, L.H. Mascaro, E.C. Pereira, W.D. Fragoso, S.G. Lemos // Electrochimica Acta - 2014. - V. 127. -P. 68-78.

161. Hason, S. Simultaneous voltammetric determination of free tryptophan, uric acid, xanthine and hypoxanthine in plasma and urine / S. Hason, V. Ostatna, M. Fojta // Electrochimica Acta - 2020. - V. 329. - Article ID 135132.

162. Friedman, M. Analysis, Nutrition, and Health Benefits of Tryptophan / M. Friedman // Int. J. Tryptophan Res. - 2018. - V. 11. - Article ID 117864691880228P.

163. Zagitova, L.R. Novel chiral voltammetric sensor for tryptophan enantiomers based on 3-neomenthylindene as recognition element / L.R. Zagitova, V.N. Maistrenko, Y.A. Yarkaeva, V.V. Zagitov, R.A. Zilberg, P.V. Kovyazin, L.V. Parfenova // J. Electroanal. Chem. - 2021. - V. 880. - Article ID 114939.

164. Загитова, Л.Р. Вольтамперометрический сенсор на основе 3-неоментилиндена для распознавания и определения триптофана / Л.Р. Загитова, Ю.А. Яркаева, Ю.Б. Терес, Р.А. Зильберг, В.Н. Майстренко. // Тезисы докладов X юбилейной всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа - Казань, 2020. - C. 34-35.

165. Загитова, Л.Р. Хиральные селекторы на основе супрамолекулярных структур / Л.Р. Загитова, Ю.А. Яркаева, Р.А. Зильберг, В.Н. Майстренко // Сборник тезисов докладов Шестой Междисциплинарной конференции

«Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии» - Нижний Новгород, 2020. - C. 169.

166. Afkhami, A. A new chiral electrochemical sensor for the enantioselective recognition of naproxen enantiomers using L-cysteine self-assembled over gold nanoparticles on a gold electrode / A. Afkhami, F. Kafrashi, M. Ahmadi, T. Madrakian // RSC Advances - 2015. - V. 5. - № 72. - P. 58609-58615.

167. Ma, J. A new nanomatrix based on functionalized fullerene and porous bimetallic nanoparticles for electrochemical chiral sensing / J. Ma, C. Yang, S. Zhu, J. Song, Y. Fu // New Journal of Chemistry - 2018. - V. 42. - № 12. - P. 9801-9807.

168. Fernstrom, M.H. Acute tyrosine depletion reduces tyrosine hydroxylation rate in rat central nervous system / M.H. Fernstrom, J.D. Fernstrom // Life Sciences - 1995.

- V. 57. - № 9. - P. PL97-PL102.

169. Fernstrom, J. Tyrosine, phenylalanine, and catecholamine synthesis and function in the brain. / J. Fernstrom, M. Fernstrom // The Journal of nutrition - 2007. - V. 137.

- P. 1539S-1547S.

170. Sastry, C.S.P. Spectrophotometric determination of tyrosine in proteins / C.S.P. Sastry, P. Satyanarayana, M.K. Tummuru // Food Chemistry - 1985. - V. 17. - № 3.

- P. 227-230.

171. Azuma, Y. Determination of branched-chain amino acids and tyrosine in serum of patients with various hepatic diseases, and its clinical usefulness. / Y. Azuma, M. Maekawa, Y. Kuwabara, T. Nakajima, K. Taniguchi, T. Kanno // Clinical chemistry

- 1989. - V. 35. - № 7. - P.1399-1403.

172. Solhjoo, A. Multivariate calibration applied to the simultaneous spectrophotometric determination of ascorbic acid, tyrosine and epinephrine in pharmaceutical formulation and biological fluids / A. Solhjoo, H. Khajehsharifi // Current Analytical Chemistry - 2016. - V. 12. - № 6. - P. 580-593.

173. Wang, F. Spectrofluorimetric determination of the substrates based on the fluorescence formation with the peroxidase-like conjugates of hemie with proteins / F. Wang, Y. Qing, Y.-X. Ci // Analytical Letters - 1992. - V. 25. - № 8. - P. 14691478.

174. Sanchez-Machado, D.I. High-performance liquid chromatography with fluorescence detection for quantitation of tryptophan and tyrosine in a shrimp waste protein concentrate / D.I. Sanchez-Machado, B. Chavira-Willys, J. Lopez-Cervantes // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences - 2008. - V. 863. - № 1. - P. 88-93.

175. Sa, M. Simultaneous determination of tyrosine, tryptophan and 5-hydroxytryptamine in serum of MDD patients by high performance liquid chromatography with fluorescence detection / M. Sa, L. Ying, A.G. Tang, L.D. Xiao, Y.P. Ren // Clinica Chimica Acta - 2012. - V. 413. - № 11-12. - P. 973-977.

176. Koga, R. Enantioselective determination of phenylalanine, tyrosine and 3,4-dihydroxyphenylalanine in the urine of d-amino acid oxidase deficient mice using two-dimensional high-performance liquid chromatography / R. Koga, Y. Miyoshi, Y. Sato, M. Mita, R. Konno, W. Lindner, K. Hamase // Chromatography - 2016. - V. 37. - № 1. - P. 15-22.

177. Deng, C. Gas chromatography-mass spectrometry method for determination of phenylalanine and tyrosine in neonatal blood spots / C. Deng, Y. Deng, B. Wang, X. Yang // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences - 2002. - V. 780. - № 2. - P. 407-413.

178. Orhan, H. Simultaneous determination of tyrosine, phenylalanine and deoxyguanosine oxidation products by liquid chromatography-tandem mass spectrometry as non-invasive biomarkers for oxidative damage / H. Orhan, N.P.E. Vermeulen, C. Tump, H. Zappey, J.H.N. Meerman // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences - 2004. - V. 799. -№ 2. - P. 245-254.

179. Kim, J. A reference measurement procedure for amino acids in blood using isotope dilution ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry / J. Kim, T. Thi Thanh Huong, S.P. Hong, J.S. Jeong // Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences - 2017. - V. 10551056. - P.72-80.

180. Kolobova, E.A. Application of ionic liquids based on imidazole to the electrophoretic determination of amino acids in urine / E.A. Kolobova, L.A. Kartsova, E.A. Bessonova // J. Anal. Chem. - 2015. - V. 70. - № 11. -P. 1354-1359.

181. Forteschi, M. Simultaneous determination of aromatic amino acids in human blood plasma by capillary electrophoresis with UV-absorption detection / M. Forteschi, S. Sotgia, S. Assaretti, D. Arru, D. Cambedda, E. Sotgiu, A. Zinellu, C. Carru // Journal of Separation Science - 2015. - V. 38. - № 10. - P. 1794-1799.

182. Quintana, C. Nanostructures on gold electrodes for the development of an L-tyrosine electrochemical sensor based on host-guest supramolecular interactions / C. Quintana, S. Suárez, L. Hernández // Sensors and Actuators, B: Chemical - 2010. -V. 149. - № 1. - P. 129-135.

183. Nie, R. Chiral electrochemical sensing for tyrosine enantiomers on glassy carbon electrode modified with cysteic acid / R. Nie, X. Bo, H. Wang, L. Zeng, L. Guo // Electrochemistry Communications - 2013. - V. 27. - P. 112-115.

184. Dong, S. Electrochemical sensor for discrimination tyrosine enantiomers using graphene quantum dots and P-cyclodextrins composites / S. Dong, Q. Bi, C. Qiao, Y. Sun, X. Zhang, X. Lu, L. Zhao // Talanta - 2017. - V. 173. - P. 94-100.

185. Norouzi, P. biosensing applications of ZnO / graphene on glassy carbon electrode in analysis of tyrosine / P. Norouzi, H. Salimi, S. Tajik, H. Beitollahi, M. Rezapour, B. Larijani // Int. J. Electrochem. Sci - 2017. - V. 12. - P. 5254-5263.

186. Tian, F. A tantalum electrode coated with graphene nanowalls for simultaneous voltammetric determination of dopamine, uric acid, L-tyrosine, and hydrochlorothiazide / F.A. Tian, H. Li, M. Li, C. Li, Y. Lei, B. Yang // Microchimica Acta - 2017. - V. 184. - № 6. - P.1611-1619.

187. Pang, T.T. Determination of tyrosine using p-sulfonated calix[n]arene modified electrode / T.T. Pang, X.Y. Zhang, Y.B. Xue // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry - 2017. - V. 87. - № 3-4. - P.275-282.

188. Chen, L. A gold nanoparticles-enhanced carbon nanotubes electrochemical chiral sensor / L. Chen, S. Liu, F. Chang, X. Xie, Z. Zhu // Electroanalysis - 2017. - V. 29. - № 4. - P. 955-959.

189. Garcia-Carmona, L. Filtered carbon nanotubes-based electrodes for rapid sensing and monitoring of L-tyrosine in plasma and whole blood samples / L. Garcia-Carmona, M. Moreno-Guzman, T. Sierra, M.C. Gonzalez, A. Escarpa // Sensors and Actuators, B: Chemical - 2018. - V. 259. - P. 762-767.

190. Guo, Y. Novel potential type electrochemical chiral recognition biosensor for amino acid / Y. Guo, R. Yao, Z. Wang, Y. Zhang, M. Cui, Q. Zhao, H. Wang // Journal of Solid State Electrochemistry - 2018. - V. 22. - № 1. - P. 41-49.

191. Tao, Y. A novel electrochemical chiral sensor for tyrosine isomers based on a coordination-driven self-assembly / Y. Tao, F. Chu, X. Gu, Y. Kong, Y. Lv, L. Deng // Sensors and Actuators, B: Chemical - 2018. - V. 255. - P. 255-261.

192. Ghoreishi, S.M. Electrochemical determination of tyrosine in the presence of dopamine and uric acid at the surface of gold nanoparticles modified carbon paste electrode / S.M. Ghoreishi, M. Behpour, N. Jafari, M. Golestaneh // Journal of the Chinese Chemical Society - 2012. - V. 59. - № 8. - P. 1015-1020.

193. Chitravathi, S. Electrocatalytic oxidation of tyrosine at poly(threonine)-film modified carbon paste electrode and its voltammetric determination in real samples / S. Chitravathi, B.E. Kumara Swamy, G.P. Mamatha, B.N. Chandrashekar // Journal of Molecular Liquids - 2012. - V. 172. - P.130-135.

194. D'Souza, O.J. A multi-walled carbon nanotube/poly-2,6-dichlorophenolindophenol film modified carbon paste electrode for the amperometric determination of l-tyrosine / O.J. D'Souza, R.J. Mascarenhas, A.K. Satpati, I.N.N. Namboothiri, S. Detriche, Z. Mekhalif, J. Delhalle // RSC Advances - 2015. - V. 5. -№ 111. - P. 91472-91481.

195. Movlaee, K. Electrochemical platform for simultaneous determination of levodopa, acetaminophen and tyrosine using a graphene and ferrocene modified carbon paste electrode / K. Movlaee, H. Beitollahi, M.R. Ganjali, P. Norouzi // Microchimica Acta - 2017. - V. 184. - № 9. - P. 3281-3289.

196. Kemmegne-Mbouguen, J.C. Simultaneous quantification of dopamine, acetaminophen and tyrosine at carbon paste electrodes modified with porphyrin and clay / J.C. Kemmegne-Mbouguen, E. Ngameni // Analytical Methods - 2017. - V. 9.

- № 28. - P. 4157-4166.

197. Ghoreishi, S.M. Curve resolution on overlapped voltammograms for simultaneous determination of tryptophan and tyrosine at carbon paste electrode modified with ZnFe2O4 nanoparticles / S.M. Ghoreishi, M. Malekian // Journal of Electroanalytical Chemistry - 2017. - V. 805. - P. 1-10.

198. Karami, Z. rGO/ZnO nanocomposite modified carbon paste electrode as sensor for tyrosine analysis / Z. Karami, I. Sheikhshoaie // Analytical and Bioanalytical Electrochemistry - 2017. - V. 9. - P. 834-840.

199. Movlaee, K. Strategy for Simultaneous Determination of Droxidopa, Acetaminophen and Tyrosine Using Carbon Paste Electrode Modified with Graphene and Ethyl 2-(4-ferrocenyl-[1,2,3]triazol-1-yl) Acetate / K. Movlaee, H. Beitollahi, M.R. Ganjali, P. Norouzi // Journal of The Electrochemical Society - 2017. - V. 164.

- № 6. - P. H407-H412.

200. Zhang, L. Chirality detection of amino acid enantiomers by organic electrochemical transistor / L. Zhang, G. Wang, C. Xiong, L. Zheng, J. He, Y. Ding, H. Lu, G. Zhang, K. Cho, L. Qiu // Biosensors and Bioelectronics - 2018. - V. 105. -P. 121-128.

201. Karimi, S. Voltammetric mixture analysis of tyrosine and tryptophan using carbon paste electrode modified by newly synthesized mesoporous silica nanoparticles and clustering of variable-partial least square: Efficient strategy for template extraction in mesoporous silica nanoparticle synthesis / S. Karimi, M. Heydari // Sensors and Actuators, B: Chemical - 2018. - V. 257. - P. 1134-1142.

202. Liang, H.J. Molecularly imprinted electrochemical sensor able to enantroselectivly recognize D and L-tyrosine / H.J. Liang, T. Ling, J.F. Rick, T. Chou // Anal. Chim. Acta. - 2005. - V. 542. - P.83.

203. Wang, Y. Probing chiral amino acids at sub-picomolar level based on bovine serum albumin enantioselective films coupled with silver-enhanced gold

nanoparticles / Y. Wang, X. Yin, M. Shi, W. Li, L. Zhang, J. Kong // Talanta - 2006. - V. 69. - № 5. - P. 1240-1245.

204. Terracina, J.J. In silico characterization of enantioselective molecularly imprinted binding sites / J.J. Terracina, S.T. Sharfstein, M. Bergkvist // Journal of Molecular Recognition - 2018. - V. 31. - № 3. - Article ID e2612.

205. Bao, L. Electrochemical recognition of tyrosine enantiomers based on chiral ligand exchange with sodium alginate as the chiral selector / L. Bao, J. Dai, L. Yang, J. Ma, Y. Tao, L. Deng, Y. Kong // Journal of The Electrochemical Society - 2015. -V. 162. - № 7. - P. H486-H491.

206. Kannappan, K. An experimental and theoretical study of the formation of nanostructures of self-assembled cyanuric acid through hydrogen bond networks on graphite / K. Kannappan, T.L. Werblowsky, K.T. Rim, B.J. Berne, G.W. Flynn // Journal of Physical Chemistry B - 2007. - V. 111. - № 24. - P. 6634-6642.

207. Eliel, E.L. Basic Organic Stereochemistry, 2001.

208. Elango, M. Nanoclusters of Cyanuric Acid / M. Elango, V. Subramanian, N. Sathyamurthy // Journal of Chemical Sciences - 2017. - V. 129. - № 7. -P. 873-881.

209. Garcia-Carmona, L. Filtered carbon nanotubes-based electrodes for rapid sensing and monitoring of L-tyrosine in plasma and whole blood samples / L. Garcia-Carmona, M. Moreno-Guzman, T. Sierra, M.C. Gonzalez, A. Escarpa // Sensors and Actuators, B: Chemical - 2018. - V. 259. - P. 762-767.

210. Hou, Y. One-step electrodeposition of the MOF@CCQDs/NiF electrode for chiral recognition of tyrosine isomers / Y. Hou, Z. Liu, L. Tong, L. Zhao, X. Kuang, R. Kuang, H. Ju // Dalton Transactions - 2019. - V. 49. - № 1. - P. 31-34.

211. Song, J. A facile and sensitive electrochemical analysis based on flower-like nanocomposite supported teicoplanin as the recognition element for tyrosine enantiomers / J. Song, P. Ran, F. Mo, J. Wu, Y. Fu // Journal of The Electrochemical Society - 2019. - V. 166. - № 6. - P. B426-B431.

212. Zou, J. Chiral recognition of tyrosine enantiomers on a novel bis-aminosaccharides composite modified glassy carbon electrode / J. Zou, J.G. Yu // Analytica Chimica Acta - 2019. - V. 1088. - P. 35-44.

213. Zil'berg, R.A. A chiral voltammetric sensor based on a paste electrode modified by cyanuric acid for the recognition and determination of tyrosine enantiomers / R.A. Zil'berg, V.N. Maistrenko, L.R. Kabirova (L.R. Zagitova), V.Y. Gus'kov, E.M. Khamitov, D.I. Dubrovskii // J. Anal. Chem. - 2020. - V. 75. - № 1. - P. 101-110.

214. Кабирова, Л.Р. (Загитова, Л.Р.) Хемометрические подходы при обработке вольтамперограмм энантиомеров тирозина / Л.Р. Кабирова (Л.Р. Загитова), Д.И. Дубровский, Н.А. Никонова, Р.А. Зильберг, В.Н. Майстренко. // Доклады Башкирского университета - 2019. - V. 4 - № 4. - C. 369-372.

215. Zagitova, L.R. Graphitized carbon black paste electrode modified by self assembled supramolecules of cyanuric acid as chiral voltammetric sensory platform for tyrosine enantiomers / L.R. Zagitova, V.N. Maystrenko // Материалы IX всероссийской научно-практической конференции студентов, магистрантов, аспирантов - Уфа, 2019. P. 357-359.

216. Мендеш, П.С. Хиральный вольтамперометрический сенсор на основе модифицированного циануровой кислотой пастового электрода из графитированной сажи для распознавания и определения энантиомеров тирозина / П.С. Мендеш, Л.Р. Кабирова (Л.Р. Загитова), Д.И. Дубровский, Р.А. Зильберг // Международная молодёжная научная конференция "XV Королёвские чтения", посвящённая 100-летию со дня рождения Д. И. Козлова -Самара, 2019 - C. 603-604.

217. Загитова, Л.Р. Энантиоселективные сенсоры на основе хиральных супрамолекулярных структур / Л.Р. Загитова, П.С. Мендеш, А.С. Михайлова, Р.А. Зильберг // Тезисы докладов V Всероссийской молодежной конференции «Достижения молодых ученых: химические науки» - Уфа, 2020. - P. 187-188.

218. Niu, X. Highly selective tryptophan enantiomers electrochemical chiral sensor based on poly-lysine and functionalized multi-walled carbon nanotubes / X. Niu, Z.

Mo, H. Gao, R. Wang, Z. Li, S. Meng, R. Guo // Journal of Solid State Electrochemistry - 2018. - V. 22. - № 4. - P. 973-981.

219. Niu, X. Perylene-functionalized graphene sheets modified with ß-cyclodextrin for the voltammetric discrimination of phenylalanine enantiomers / X. Niu, X. Yang, Z. Mo, R. Guo, N. Liu, P. Zhao, Z. Liu // Bioelectrochemistry - 2019. - V. 129. -P. 189-198.

220. Chang, Y. Novel multifunctionalized peryleneteracarboxylic/amine supramolecules for electrochemical assay / Y. Chang, Y. Zhuo, Y. Chai, S. Xie, R. Yuan // Journal of Materials Chemistry B - 2016. - V. 4. - № 33. - P. 5621-5627.

221. Yawari, I. Determination of (S)-warfarin using an activated screen printed gold electrode modified with gold nanoparticles and an enantioselective molecularly imprinted polymer / I. Yawari, M. Kaykhaii // Analytical Methods - 2017. - V. 9. -№ 46. - P. 6583-6589.

222. Holbrook, A.M. Systematic overview of warfarin and its drug and food interactions / A.M. Holbrook // Arch. Intern. Med. - 2005. - V. 165. - № 10. -P. 1095-1106.

223. Anderson, J.L. Randomized trial of genotype-guided versus standard warfarin dosing in patients initiating oral anticoagulation / J.L. Anderson, B.D. Horne, S.M. Stevens, A.S. Grove, S. Barton, Z.P. Nicholas, S.F.S. Kahn, H.T. May, K.M. Samuelson, J.B. Muhlestein, J.F. Carlquist // Circulation - 2007. - V. 116. - № 22. -P. 2563-2570.

224. Gholivand, M.B. Electrooxidation behavior of warfarin in Fe3O4 nanoparticles modified carbon paste electrode and its determination in real samples / M.B. Gholivand, M. Torkashvand, E. Yavari // Materials Science and Engineering C -2015. - V. 48. - P. 235-242.

225. Gholivand, M.B. An electrochemical sensor for warfarin determination based on covalent immobilization of quantum dots onto carboxylated multiwalled carbon nanotubes and chitosan composite film modified electrode / M.B. Gholivand, L. Mohammadi-Behzad // Materials Science and Engineering C - 2015. - V. 57. -P. 77-87.

226. Gholivand, M.B. Sensitive warfarin sensor based on cobalt oxide nanoparticles electrodeposited at multi-walled carbon nanotubes modified glassy carbon electrode (CoxOyNPs/MWCNTs/GCE) / M.B. Gholivand, M. Solgi // Electrochimica Acta -2017. - V. 246. - P. 689-698.

227. Valliappan, K. Direct Chiral HPLC method for the simultaneous determination of warfarin enantiomers and its impurities in raw material and pharmaceutical formulation: Application of chemometric protocol / K. Valliappan, S.J. Vaithiyanathan, V. Palanivel // Chromatographia - 2013. - V. 76. - № 5-6. -P. 287-292.

228. Qayyum, A. Determination of S-and R-warfarin enantiomers by using modified HPLC method / A. Qayyum, M. Najmi, A. Muqeet Khan, M. Abbas, A. Naveed, A. Jameel // Pakistan journal of pharmaceutical sciences - 2015. - V. 28. -P. 1315-1321.

229. Gouveia, F. Liquid chromatographic methods for the determination of direct oral anticoagulant drugs in biological samples: A critical review // Anal. Chim. Acta -2019. - V. 1076. - P. 18-31.

230. Radwan, M.A. Determination of free and total warfarin concentrations in plasma using UPLC MS/MS and its application to a patient samples / M.A. Radwan, G.A. Bawazeer, N.M. Aloudah, B.T. AlQuadeib, H.Y. Aboul-Enein // Biomedical Chromatography - 2012. - V. 26. - № 1. - P. 6-11.

231. Ghimenti, S. Determination of warfarin and warfarin alcohols in dried blood spots by ultra-high performance liquid chromatography coupled to electrospray ionization-tandem mass spectrometry (UHPLC-ESI-MS/MS) / S. Ghimenti, T. Lomonaco, D. Biagini, F.G. Bellagambi, M. Onor, M.G. Trivella, L. Ruocco, G. Pellegrini, F. Di Francesco, R. Fuoco // Microchemical Journal - 2018. - V. 136. -P. 247-254.

232. Chang, Y.T. Sensitive determination of warfarin and its metabolic enantiomers in body fluids via capillary electrophoresis combined with ultrasound-assisted dispersive liquid-liquid microextraction and online sample stacking / Y.T. Chang, Z.R. Wang, M.M. Hsieh // Microchemical Journal - 2019. - V. 146. - P. 1276-1284.

233. Rezaei, B. An electrochemical sensor based on multiwall carbon nanotubes and molecular imprinting strategy for warfarin recognition and determination / B. Rezaei, O. Rahmanian, A.A. Ensafi // Sensors and Actuators, B: Chemical - 2014. - V. 196.

- P. 539-545.

234. Li, Y. A novel sensitive and selective electrochemical sensor based on molecularly imprinted polymer on a nanoporous gold leaf modified electrode for warfarin sodium determination / Y. Li, L. Zhang, J. Liu, S.F. Zhou, K.A. Al-Ghanim, S. Mahboob, B.C. Ye, X. Zhang // RSC Advances - 2016. - V. 6. - № 49. -P. 43724-43731.

235. Taei, M. New modified multiwalled carbon nanotubes paste electrode for electrocatalytic oxidation and determination of warfarin in biological and pharmaceutical samples / M. Taei, F. Abedi // Chinese Journal of Catalysis - 2016. -V. 37. - № 3. - P. 436-445.

236. Taei, M. Highly selective differential pulse voltammetric determination of warfarin in pharmaceutical and biological samples using MnFe2O4/MWCNT modified carbon paste electrode / M. Taei, F. Hasanpour, F. Basiri, N. Tavakkoli, N. Rasouli // Microchemical Journal - 2016. - V. 129. - P. 166-172.

237. Plass, K.E. Molecular packing and symmetry of two-dimensional crystals / K.E. Plass, A.L. Grzesiak, A.J. Matzger // Accounts of Chemical Research - 2007. - V. 40. - № 4. - P. 287-293.

238. Zilberg, R. Chiral voltammetric sensor for warfarin enantiomers based on carbon black paste electrode modified by 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid / R. Zilberg, V. Maistrenko, L. Zagitova, V. Gus'kov, D. Dubrovsky // Journal of Electroanal. Chem. - 2020. - V. 861. - Article ID 113986.

239. Загитова, Л.Р. Хиральный сенсор на основе модифицированного 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислотой пастового электрода для вольтамперометрического определения энантиомеров варфарина / Л.Р. Загитова, А.С. Михайлова, Н.А. Южанинова, Г.Р. Каримова, Р.А. Зильберг // Тезисы докладов XXIII Всероссийской конференции молодых учёных-химиков

- Нижний Новгород, 2020. - C. 320.

240. Загитова, Л.Р. Определение и распознавание энантиомеров варфарина с помощью пастового электрода на основе графитированной сажи и 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты / Л.Р. Загитова, Ю.А. Яркаева, П.С. Мендеш, Р.А. Зильберг, В.Н. Майстренко // Тезисы докладов X юбилейной всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа - Казань, 2020. - С. 91-92.