Взаимодействие диалкилизоцианатофосфитов с дикарбонильными соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Каштанова, Наталия Михайловна

• Каштанова, Наталия Михайловна
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Каштанова, Наталия Михайловна

стр.

ВВВДЕНИЕ 2

ГЛАВА I. ВЗАШОДЕЙСТВИЕ И30ЦИАНАТ0В ДШПШЛФОСФОРИСТЫХ КИСЛОТ С -ДИКАРБОНИЛШЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ И о-И п-БЕНЗОХИНОНАМИ

1.1. с< -Дикетоны 7

1.2. о- и п-Бензохиноны

ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ И30ВДАНАТ0В ДМЖИЛФОСФОРИСТЫХ

КИСЛОТ С /> -ДИКАРБОНИЛШЫМИ СОЩНЕНИЯМИ 88

ГЛАВА 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЗАМЕЩЁННЫХ МЕТИЛЕНАМИДОФОСФИТОВ С ДЙКАРБОНИЛЬНЫШ СОЕДИНЕНИЯМИ

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 142

4.1. Синтез исходных соединений 142

4.2. Реакции диметилизоцианато- и диметилизотиоциана-тофосфитов с -дикетонами 143

4.2.1. Взаимодействие диметилизоцианатофосфита с ос -дикетонами 143

4.2.2. Взаимодействие диметилизотиоцианатофосфита с о< -дикетонами 145

4.3. Реакции бис(2,2,3,3-тетрафторпропил)изоцианато-фосфита с эфирами -кетокарбоновых кислот 146

4.4. Реакции диалкилизоцианатофосфитов с п-хлоранилом, п-броманилом, п-бензохиноном 147

4.4.1. Взаимодействие диметилизоцианатофосфита с пхлоранилом, п-броманилом, п-бензохиноном 147 стр.

4.4.2. Взаимодействие диэтилизоцианатофосфита с п-хлоранилом, п-броманилом, п-бензохиноном 148

4.4.3. Взаимодействие диметилизоцианато- и диэтилизо-цианатофосфитов с тетрахлорбензохиноном 149

4.4.4. Гидролиз продуктов взаимодействия диалкил изо-цианатофосфитов с п-бензохиноном, п-хлоранилом, о-тетрахлорбензохиноном 149

4.5. Реакции диалкилизоцианатофосфитов с f> -дикарбо-нильными соединениями 150

4.5.1. Взаимодействие диалкилизоцианатофосфитов с аце-тоуксусным эфиром 150

4.5.2. Взаимодействие диметилизоцианатофосфита с аце-тилацетоном 152

4.6. Реакции диалкилизоцианатофосфитов с фторированными f> -дикарбонильными соединениями 152

4.6.1. Взаимодействие диметилизоцианатофосфита с гекса-фторацетил-, трифторацетил- и трифторбензоилаце-тоном 152

4.6.2. Взаимодействие диэтилизоцианатофосфита с три-фторацетил- и трифторбензоилацетоном 153

4.6.3. Взаимодействие бис(2,2,3,3,-тетрафторпропил)изо-цианатофосфита с трифторацетил- и трифторбензоилацетоном 154

4.7. Реакции алкиленизовданатофосфитов с трифторацетил и трифторбензоилацетоном 155

4.8. Реакции диметилизоцианато- , диэтилизоцианато- и стр. бис(2,2,3,3-тетрафторпропил)изоцианатофосфитов с трифторацетоуксусным эфиром 156

4.9. Реакции М -(фенилэтоксиметилен)амидодиметилфосфи-та с п-хлоранилом, п-броманилом и о-тетрахлорбен-зохиноном 157

4.9.2. Гидролиз продуктов взаимодействия N -(фенилэт-оксиметилен)амидодиметилфосфита с п-хлоранилом, п-броманилом и о-тетрахлорбензохиноном 158

4.10. Реакции N -(фенилметоксиметилен)амидодиметил-фосфита с р дикарбонилъными соединениягж 159

4.10.1. Взаимодействие iV -(фенилметоксиметилен)амидо-диглетилфосфита с ацетоуксусным эфиром 159

4.10.2. Взаимодействие N -(фенилметоксиметилен)амидо-диметилфосфита с трифторбензоилацетоном и гек-сафторацетилацетоном 159

4.11. Спектральные исследования ВЫВОДЫ ЖГЕРАТУРА 164

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие диалкилизоцианатофосфитов с дикарбонильными соединениями»

Химия фосфорорганических соединений привлекает внимание исследователей богатством своих синтетических возможностей, широким диапазоном практического применения препаратов на основе фос-форорганических соединений и большим вкладом в теоретическую органическую и элементоорганическую химию.

Синтез соединений фосфора как в высшей, так и в низшей степенях окисления, в большинстве случаев основан на высокой реакционной способности, многообразии и доступности соединений трёх-координированного атома фосфора.

Изучение взаимодействия производных трёхвалентного фосфора с электрофильными реагентами привлекает исследователей уже не одно десятилетие. В последнее время возрос интерес к -непредельным производным трёхвалентного фосфора. Представителями таких соединений являются винил- и алкинилфосфиты, изоцианато-и изотиоцианатофосфиты, замещённые метиленамидофосфиты.

Среди и,уЗ -непредельных соединений трёхвалентного фосфора наше внимание привлекли изоцианато-, изотиоцианатофосфиты и метиленамидофосфиты. Особенностью строения изоцианато- и изотиоци-анатофосфитов является наличиег рядом с нуклеофильным атомом фосфора И=С=Х группировок (X = О+Б Ь Два реакционных центра -атом фосфора с неподелённой электронной парой и электрофильный атом углерода ^С=Х группировки - обуславливает высокую реакционную способность этих соединений при взаимодействии как с электрофильными, так и с нуклеофильными реагентами. В зависимости от заместителей у атома фосфора и природы второго реагента реакции протекают с участием одного или нескольких реакционных центров.

В настоящее время проведено систематическое изучение реакций изоцианато- и изотиоцианатофосфитов с карбонильными соединениями, активированными электроноакцепторными заместителями, -галогенкарбонильными соединениями, соединениями, содержащими С=С, С=С, С= N связи, а также с , -непредельными карбонильными соединениями. Показано, что в результате этих реакций образуются либо продукты циклизации, имеющие в пятичленном цикле Р-С или Р-О-С связи, либо взаимодействие протекает без участия изоцианатной и изотиоцианатной групп.

Реакционная способность метиленамидофосфитов изучена на примере производных этилена, ацетилена, а также карбонильных соединений, активированных электроноакцепторными заместителями.

Вне поля зрения исследователей оказались реакции изоцианато-, изотиоцианатофосфитов и замещённых метиленамидофосфитов с дикар-бонильными соединениями. Изучение этих реакций дало возможность получить ранее неизвестные ациклические и циклические фосфорор-ганические соединения, синтез которых затруднён другими способами, а также накопить новые экспериментальные данные, касающиеся реакционной способности изоцианатофосфитов и метиленамидофосфитов.

Целью настоящей работы явилось изучение взаимодействия изо-цианатов и изотиоцианатов кислот трёхкоординированного фосфора, а также замещённых метиленамидофосфитов с ^-дикетонами, диал-киловыми эфирами сС -кетокарбоновых кислот, уЗ -дикарбонильными соединениями, о- и п-бензохинонами. Представляло интерес выяснение направления протекания реакций и структуры образующихся про-дктов в зависимости от строения как дикарбонильного соединения, так и соединения трёхкоординированного фосфора.

Взаимодействие диметилизоцианатофосфита с диадетилом протекает как по изолированной карбонильной группе с образованием новых пятичленных гетероциклических соединений - замещённых 1,4,3-и I,3,2-оксазафосфоланов, так и по обеим карбонильным группам по схеме 1,4-присоединения без участия изовданатной группы с образованием 4,5-диме тил-2-метокси-2-окс о-1,3,2-дио кс афо сфол-4-е на. В случае бензила реакция останавливается на стадии промежуточного 5-бензоил-2,2-диметокси-4-оксо-5-фенил-1,3,2-оксазафосфол-2-ена. При взаимодействии бис(2,2,3,3-тетрафторпропил)изоцианатофос фита с эфирами ос-кетокарбоновых кислот и диметилизоцианатофос-фита с бензилом выделены продукты с фосфиминной связью.

Диметилизотиоцианатофосфит в отличие от кислородного аналога образует с ^ -дикетонами только замещённые 1,3,2-диоксафос-фол-4-ены.

Взаимодействие изоцианатофосфитов с о- и п-хинонами протекает по общей схеме, найденной для реакций изоцианатофосфитов с карбонильными соединениями. В результате реакций образуются новые гетероциклические соединения спирановой структуры, содержащие хиноидную систему и эндоциклическую фосфиминную связь.

Вторая часть работы посвящена изучению реакций изоцианатофосфитов с ^-дикарбонильныш соединениями, которые оставались до настоящего времени малоизученными в подобных реакциях. Показано, что ацетоуксусный эфир взаимодействует с диалкилизоциана-тофосфитами по С=С связи енольной формы £ -дикарбонильного соединения с образованием диалкиловых эфиров замещённых винилфосфо

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Каштанова, Наталия Михайловна

выводы

1. Найдено, что взаимодействие диметилизоцианатофосфита с диа-цетилом протекает как по изолированной карбонильной группе с образованием новых пятичленных гетероциклических соединений замещённых 1,4,3- и 1,3,2-оксазафосфоланов, так и по обеим карбонильным группам по схеме 1,4 присоединения без участия изоцианатной группы с образованием 4,5-диметил-2-метокси-2-оксо-1,3,2-диоксафосфол-4-ена. В случае бензила реакция останавливается на стадии промежуточного 5-бензоил-2,2-диметок-си-4-оксо-5-фенил-1,3,2-оксазафосфол-2-ена.

2. Установлено,что диметилизотиоцианатофосфит в отличие от кислородного аналога образует с <>С -дикетонами только замещённые 1,3,2-диоксафосфол-4-ены.

3. Взаимодействие изоцианата (2,2,3,3-тетрафторпропилфосфористой кислоты с эфирами <^-кетокарбоновых кислот приводит к замещённым оксазафосфол-1-енам.

4. Показано, что изоцианаты диалкилфосфористых кислот реагируют с тетрагалогензамещёнными п-хинонами с образованием новых гетероциклических соединений спирановой структуры - З-аза-2,2,-диалкокси-1-окса-тетразамещённых-2-фосфаспиро [4,5^дека-2,6,9-триен-4,8-дионов.

5. Найдено, что диалкилизоцианатофосфиты реагируют с ацетоуксус-ным эфиром с образованием диалкиловых эфиров 1-метил-2-эток-сикарбонилвинилфосфоновой кислоты и 1-алкил-2-алкокси-2,5-ди-оксо-3-гидрокси-4-этоксикарбонил-1,2-азафосфоланов. Взаимодействие диметилизоцианатофосфита с ацетилацетоном приводит к образованию только замещённого 1,2-азафосфолана.

6. При взаимодействии диалкил- и алкинилизоцианатофосфитов с фторированными £ -дикетонами образуются замещённые 4,9-диок-са-1,6-диаза-2А5, 7А5-дифосфатрицикло [б,3,0 2деканы, переходящие при растворении в полярных растворителях в новые бициклические фосфорсодержащие системы с пентакоординорован-ным атомом фосфора - 3-аза-4,4-диалкокси-1,5-диокса-6-метил-(фенил)-8-трифторметил-3-гидро-2-оксо-4г-фосфабицикло октены.

7. Найдено, что диалкилизоцианатофосфиты образуют с трифтораце-тоуксусным эфиром замещённые 1,4,3-оксазафосфоланы.

8. Замещённые метиленамидофосфиты присоединяются к тетразамещён-ншл п-хинонам по изолированной карбонильной группе с образованием З-аза-2,2-диалкокси-4-фенил-4-этокси-1-окса-тетраза-мещённых-2-фосфаспиро [4, б] дека-2,6,9-триен-8-онов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Каштанова, Наталия Михайловна, 1984 год

1. Шокол B.A. Изоцианаты кислот фосфора и фосфорилированные орга-нил-изоцианаты. В кн.: Успехи химии фосфорорганических и серо органических соединений. - Киев : Наукова Думка, 1973, вып.З, с. 6-225.

2. Schmidpeter А., Zeiss W. Methylenamino-pliosphine. Chem. Ber», X97I, В.104, H 4, S. II99-I206.

3. Деркач Г.И., Слюсаренко Е.И., Дорошенко В.В., Либман Б.Я. Производные изощхаяатоалкилфосфоновых кислот. В сб.: Химия органических соединений фосфора. - Л.: Наука, 1967, с. 64-67.

4. Колотило М.В., Матюша А.Г., Деркач Г.И. Производные изоциана-тов кислот трёхвалентного фосфора. К. общ. химии, 1970, т.40, № 4, с. 758-766.

5. Steymark P.R. Alkoholysis of phosphor isocyanatidites. -J.Org. Ghem., 1963, v.28, IT 12, p.3570 3571.

6. Derkatsch. G.I., Iwanowa Sh.M. Pho sph or i s othi о су anat en. -Z.Chem. , 1969, B.9, H 10, S.369-377.

7. Галишев B.A., Чистоклетов B.H., Петров A.A. -Непредельные гетероатомные соединения в реакциях I,3-диполярного цикло-присоединения. Успехи химии, 1980, т.49 , №9, с.1801-1828.

8. Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Принципы построения 1,3-дипо-лярных систем с включением элементов Ш периода. Ж. общ. химии, 1972, т.42, J& 8, с.1865.

9. Хьюзген Р. Синтезы через 1,3-диполярное присоединение. Успехи химии, 1966, т.35, № I, с.150-172.

10. Химия алкенов. Под ред. С.Патая. Л.: Химия, 1969, с.481.

11. Цветков E.H., Кабачник М.И. p-5t-Сопряжение в соединениях типа ЭХд элементов 1У-У1 групп. Теор. и эксперим. химия, 1970, т.6, с.737-742.

12. Егоров Ю.П., Деркач Г.И., Кисиленко A.A., Тарасевич A.C. Особенности химического строения изоцианатов фосфора. Теор. и эксперим. химия, 1969, т.5, Je 5, с.607-613.

13. Тарасова Р.И., Кислицина Н.М., Пудовик А.Н. Взаимодействие изоцианата диэтилфосфористой кислоты с альдегидами. S. общ. химии, 1971, т.41, }Ь 9, с.1972-1976.

14. Тарасова Р.И., Синицина Н.И., Яковенко A.A. Взаимодействие изоцианата диэтилфосфористой кислоты с анисовым альдегидом. -Ж. общ. химии, 1979, т.49, J& 8, с.1913-1914.

15. Тарасова Р.И., Синицина Н.И., Зыкова Т.В., Алпарова М.В., Яковенко Л.Я. Продукт 1,3-циклоприсоединения п-нитробензаль-дегида к изоцианатофосфиту и его гидролиз в растворе. Ж. общ. химии, 1980, т.50, № 4, с.538-540.

16. Способ получения замещённых оксазафосфаспироциклогексадиенов. Бурнаева Л.А., Каштанова Н.М., Пудовик А.Н. Авт. свидетельство № 899568, Бюлл. изобр. № 3, 1982.

17. Коновалова И.В., Бурнаева Л. А., Новикова Н.К., Кедрова О.С., Пудовик А.Н. 0 взаимодействии изоцианатов и изотиоцианатов кислот трёхкоординированного фосфора с галогенкарбонильными соединениями. Ж. общ. химии, 1981, т.51, № 5, с.995-999.

18. Duff Е., Trippett S., Whittle P.J. Hexafluoroacetone ad-ducts of phosphines containind a group succeptible to nucle-ophilik attack. -J.Chem.Soc.Perkin Тгалэ., 1973, p.972-974.

19. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Бурнаева Л.А., Фасхутдинова Т.А., Пудовик А.Н. 0 взаимодействии изоцианатов диалкилфосфористых кислот с нитрилом триметилпировиноградной кислоты. -Ж. общ. химии, 1978, т.48, № 5, с.1013-1020.

20. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Бурнаева Л.А., Фасхутдинова Т.А., Пудовик А.Н. Реакции изоцианатов диалкилфосфористых кислот с эфирами и нитрилаш ос -кетокарбоновых кислот. -Ж. общ. химии, 1978, т.48, № 7, с.1460-1465.

21. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Фасхутдинова Т.А., Новикова Н.К., Пудовик А.Н. Реакции изоцианатов кислот Р(Ш) с карбонильными соединениями. В сб.: Химия и практическое применение кремний- и фосфорорганических соединений. - Л.: 1979, c.II0-I2I.

22. Фасхутдинова Т.А. Реакции изоцианатов кислот трёхвалентного фосфора с карбонильными соединениями.: Дисс. . канд. хим. наук. Казань, 1978, -154 с.

23. Коновалова И. В., Гареев Р. Д., Бурнаева JI.A., Новикова Н.К., Фасхутдинова Т.А., Пудовик А.Н. Реакции изотиоцианатов диал-килфосфористых кислот с карбонильными и -галогенкарбониль-ными соединениями. Ж. общ. химии, 1980, т.50, Ш 7, с.1451-1457.

24. Новикова Н.К. Реакции изоцианатов и изотиоцианатов кислот трёхкоординированного фосфора с ¿а -галогенкарбонильными соединениями.: Дисс. . канд. хим. наук. Казань, 1980, -177 с.

25. Коновалова И.В., Новикова Н.К., Бурнаева Л.А., Мошкина Т.М., Пудовик А.Н. 0 взаимодействии моноизоцианата диметилфосфо-ристой кислоты с хлоралем и хлорацетоном. I. общ. химии,1979, т.49, В I, с.36-38.

26. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Новикова Н.К., Пудовик А.Н. Реакции моноизоцианатов диалкилфосфористых кислот с этиловым эфиром бромпировиноградной кислоты. S. общ. химии,1980, т.50, № 2, с.469-470.

27. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Какурина В.П., Бурнаева Л.А., Комиссарова Т.А. Реакции моноизоцианатов диалкилфосфористых кислот с эфирами бензоилмуравьиной, , ß -дикетомасляной кислот и фенилглиоксалем. Ж. общ. химии, 1973, т.43, № 2, с. 256-260.

28. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Бурнаева Л.А., Черкина М.В., Молчанова O.A., Пудовик А.Н. О взаимодействии изоцианатовцианатов алкилфосфористых кислот с иминами. Ж.общ.химии, 1978, т. 48, В 8, с.1940-1943.

29. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Бурнаева Л.А., Черкина М.В., Хаяров А.И., Пудовик А.Н. О взаимодействии диметилизоцианатофосфита с N -замещёнными трихлорэтилидениминами. Ж. общ. химии, 1980, т.50, В 7, с.1446-1451

30. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Черкина М.В., Пудовик А.Н. О взаимодействии изоцианатов диалкилфосфористых кислот сбензиминоэтиловым эфиром и дифенилкетенимином. Ж. общ.хи-мии, 1980, т.50, В 7, с.1653-1654.

31. Коновалова И.В., Черкина М.В., Яркова Э.Г., Бурнаева Л.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие изотиоцианатов диалкилфосфористых кислот с иминами. Ж.общ.химии, 1981, т.51, № 5, с.993-995.

32. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Михайлова Н.В., Пудовик А.Н. О реакции диалкилизоцианатофосфитов с диэтиловым эфиром фу-маровой кислоты. Ж.общ.химии, 1979, т.49, J£ 8, с.1902.

33. Михайлова Н.В. Реакции изоцианатов и изотиоцианатов кислот трёхкоординированного фосфора с производными ск, f> -непредельных карбоновых кислот и карбонильными соединениями.: Дис. . канд.хим.наук. Казань, 1981, -208 с.

34. Нуртдинов C.X., Дмитриева Н.В., Цивунин B.C., Зыкова Т.Т.,

35. Камай Г.Х. О взаимодействии хлоридов кислот трёхвалентного фосфора с окисью мезитила. Ж. общ. химии, 1970, т.40, J6 10, с.2189-2192.

36. Новицкий Г.И., Разумов H.A., Петров A.A. Фосфорсодержащие гетероциклы. IX. Присоединение метилдихлорфосфита к ненасыщенным кетонам и кислотам. В сб. Химия органических соединений фосфора. - Л.: Наука, 1967, с.248-250.

37. Вознесенская А.Х., Разумов A.A. Фосфорсодержащие гетероциклы. ХХШ. Конденсация бромангидридов гликольфосфористых кислот с диеновыми углеводородами и ^ ,ß -непредельными кетонами. Ж. общ. химии, 1969, т.39, В 2, с.387-392.

38. Кухтин В.А. 0 некоторых новых видах перегруппировки Арбузова. Докл. АН СССР, 1958, т.121, № 3, с.466-469.

39. Кухтин В.А., Орехова K.M. Присоединение полных эфиров фосфористой и фосфинистых кислот к сопряжённым системам. IX. Присоединение триалкилфосфитов к о^ -дикетонам. Ж. общ. химии, I960, т.30, № 4, с.I208-1216.

40. Кухтин В.А., Кириллова K.M., Шагидуллин P.P. К вопросу о строении продуктов присоединения триалкилфосфитов к с*. -дикетонам. Ж. общ. химии, 1962, т.32, № 2, с.649.

41. Ramirez Б1., Bamanathan Ж«, Desai Ы.В. A cyclic saturated pentaalkoxyphosphorane. Diketols via oxyphosphoranes,- J. AmuChem.Soc., 1962, v. 84, H 7, p.I3IT-I3I8.

42. Кириллова К.М., Кухтин В.А. Новые виды перегруппировки Арбузова. ХУШ. Присоединение триалкилфосфитов к метилфенилглиок-салю. Ж. общ. химии, 1965, т.35, № 3, с.544-546.

43. Ramirez 3?. , Desai IT. В. Organic compaunds with pentavalent Phosphores. Cyclic unsaturated oxyphosphorans from the reaction of tertiary phosphite esters with o-quinones and with oc -diketones. J^Am.Chem.Soc., 1963, v. 85, Ж 20, p. 3252-3258.

44. Ramirez F., Madan O.P., Smith C.P. Enedid cyclic phospho-tes. J.Am«Chem, Soc., 1965, v,87, I 3, p.670-671.

45. Ogata J., Jamashito Nineties of the reaction of trialkyl phosphites with benzil. J«Am«Chem.Soc., 1970, v. 92,1. Ж 15, p.4670-4674.

46. Ramirez , Uagabhushanam M., Smith C.P. Spirooxyphos-phoranes. Tetrahedron, 1968, v.24, Ж 4, p.I785-I799.

47. Ramirez 3?. , Patwardhan A.Y. , Kugler H.G. , Smith C.P.

48. Birum G.Hi., Dever I.b. Am. mam. 3014949 (1961Ф; G.A. 1962, v.56, p.10190. Oxo phosphates, phosphonates and phosphinates.

49. Ramirez F., Patwardhan A*!/". , Kugler H.I., Smith C.P. Isolation of a triaminooxyphosphium dipolar ion and demonstration of their egnilibration on solution. Tetrahedron letters, 1966, IT 26, p.3053-3058.

50. Газизов T.X., Кибардин A.M., Пашинкин А.П., Пудовик A.H.

51. О реакции диалкилацетилфосфитов с диацетилом. Ж. общ. химии, 1973, т.43, № 12, с.2626-2631.

52. Левин Я.А., Гозман И.П., Салихов С.Г. Пента- и тетракоордини-рованный фосфор в реакциях диацетила с диэтилацетил и диэтил-хлорфосфитами. Изв. АН СССР, сер. хим., 1968, }£ II, с.2609-2611.

53. Кухтин В.А., Гозман И.П. Взаимодействие эфирамидов и эфирхлор-ангидридов фосфористой кислоты с диацетилом. Докл. АН СССР, 1964, т.158, № I, с.157-158.

54. Гозман И.П., Кухтин В.А. Циклические ендиолфосфаты из реакции диалкилхлорфосфитов с ©с -дикетонаш. Ж. общ. химии, 1967, т.37, & 4, с.881-884.

55. Газизов Т.Х., Кибардин A.M., Пашенкин А.П., Сударев Ю.И., Пудовик А.Н. Реакции триметилсилилдиэтилового эфира фосфористой кислоты с диацетилом. Ж.общ.химии, 1973, т.43, № 3, с.679-680.

56. Пудовик А.Н., Кибардин А.М, Пашенкин А.П., Сударев Ю.И., Га-зизов Т.Х. О реакции триметилсилилдиэтилового эфира фосфористой кислоты с карбонильными соединениями. Ж.общ.химии, 1974, т.44, & 3, с.522-526.

57. Sekine М., Hakajima М., Eat а Т. Silyl phosphites. 16. Mechanism of the Perkow reaction and the Kukhtin-Ramires reaction. Elucidation by means of a new type of phosphorylrearrangements. J.Org.Chem., 1981, v. 46, I 20, p.4030.

58. Овчинников В.В., Евстафьева Ю.Г., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н. Реакции циклических триметилсилилфосфитов с бензилом. Ж. общ.химии, 1983, т.53, В 8, с.1922-1923.

59. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Нестеренко В.Д. О термической циклизации продуктов взаимодействия N -ацетамидофосфитов с ©4 —дикетонами. Ж.общ.химии, 1974, т.44, № 6, с.1411.

60. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. О взаимодействии триалкилфос-фитов с эфирами пировиноградной и мезоксалевой кислот. Ж. общ.химии, 1964, т.34, JS II, с.3848-3849.

61. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. О реакциях полных эфиров кислот трёхвалентного фосфора с эфирами пировиноградной кислоты. Ж.общ.химии, 1965, т.35, Ш 9, с.1591-1595.

62. Ramirez Gulati A.S., Smith С.P. Reaction of trisalkyla-minophosphines with aromatic aldehydes, formation of 2,2,2trisamino-I,3,2-dioxaphospholanes and their conversion into epoxides. « J.Org.Chem., 1968, v.33, H I, p.13-19.

63. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Пудовик А.Н. Реакции моно-изоцианатов диалкилфосфористой и алкиленфосфористых кислотс о4 -дикетонами. Ж.общ.химии, 1974, т.44, № 2, с.261-263.

64. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Какурина В.П., Бурнаева Л.А. О реакции моноизоцианатов алкиленгликольфосфористых кислотс фенилглиоксалем. Ж.общ.химии, 1973, т.43, № 3, с.553-556.

65. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Каштанова Н.М., Пудовик А.Н. Реакции изоцианатов и изотиоцианатов диалкилфосфористых кислот с дикарбонильными соединениями. Ж.общ.химии, 1982, т.52, Л 9, с.1965-1969.

66. Мартин Д., Бауэр М., Панкратов В. А. Циклотримеризация N=C-содержащих соединений в 1,3,5-триазины. Успехи химии, 1978, т.48, & 10, с.I8I4-I845.

67. Гиляров В.А. Имид-амидная и имид-имидная перегруппировки в ряду имидофосфорных соединений. Успехи химии, 1978, т.47, № 9, с.1628-1647.

68. Гиляров В.А. Имид-амидная перегруппировка. В сб. Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. У конф. - М.: Наука, 1974, с.243-250.

69. Кабачник М.И., Гиляров В.А., Чжан Чжен-де. Триалкил-N-ацик-лимидофосфаты как сопряжённые системы, Изв. АН СССР, сер. хим., 1965, J® 4, с.665-669.

70. Roe sky H.W., Grimm Ъ.З?. Formation of an S-methyl derivative from the reaction of methanol with compounds of the type SsEX2U:EP2CI.- Chem.Communs, 1971, 1 17, p.998.

71. Ходак А.А., Гиляров В.А., Кабачник М.И. Термическая изомети-зация триэтил-N -диэтилтиофосфорилимидофосфата. Ж.общ.химии,1974, т.44, № 2, с.256-261.

72. Ходак А.А., Гиляров В.А., Щербина Т.М., Кабачник М.И. Термическая изомеризация триэтил-А/-этоксиметилтиофосфиниламидо-фосфата. К.общ.химии, 1976, т.46, № II, с.2482-2487.

73. Вредные вещества в промышленности. М.: Химия, 1976, т.2, с.342.

74. Жмурова И.Н., Кисиленко А.А., Кирсанов А.В. Инфракрасные спектры мономерных и димерных трихлорфосазоарилов и фенилди-хлорфосфазоарилов. Ж.общ.химии, 1962, т.32, #8, С.2580-258Е

75. Егоров Ю.П., Цимбал Н.Ф., Боровиков Ю.Я., Жмурова И.Н., Юрчен-ко В.Г. Исследование равновесия димер-мономер в бензольных растворах трихлорфосфазо-о-хлорфенил. Теор. и эксперим. химия, 1979, т.15, № 3, с.324-329.

76. Шермолович Ю.Г., Романенко Е.А., Петрова Т.Д., Поволоцкий М.И. Фурин Г.Г. Исследование строения и превращений димер-мономер трихлорфосфазопентафторфенила. Изв.Сиб.отд. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, вып.4, с.141-147.

77. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971, с.176-186.

78. Деркач Г.И., Жмурова И.Н., Кирсанов В.А., Шевченко В.И., Ште-панок А.С. Фосфазосоединения. Киев: Наукова Думка, 1965, -284 с.

79. Грапов А.Ф., Мельников Н.Н., Разводовская Л.В. Циклодифосфа-заны. Успехи химии, 1970, т.39, № I, с.39-61.

80. Ktûchar Y.P., Gilyarov V#A. The synthesis and transforma tion of compounds with Ж=Р bond. Pure and Appl.Chem., 1980, v. 52, I 4, p.891-904.

81. Zeiss W. , Methylenamino-phosphine neuartige I,3~dipole: Unaugural dissertation. -München, 1972, 160 s.

82. Sheldrick W., Schomburg D. , Schmidpeter A., Criegern Y.Th. Yier-nnd funfgliedrige phosphor- heterocyclen. 39» Stra-ukturalle Veränderungen beider 2+2 -cycloaddition von ketonen an azaphosphole. Chem.Ber., 1980, B.II3» Ii I»s. 55«69.

83. Irippett S. Apicophilicity and ring stain in five—coordi— nate phosphoranes. Phosphorus and Suifur,I9T6,v.I,p.89-98.

84. Терней А. Современная органическая химия. M.: Мир, 1981, т.2, -646 с.

85. Кухтин В.А., Воскобоева Т.Н., Кириллова K.M. Некоторые новые виды перегруппировки Арбузова. ХУ. Присоединение триалкилфос-фитов и диэтилфосфористой кислоты к 1,2-циклогександиону. -Ж.общ.химии, 1962, т.32, № 7, с.2333-2338.

86. Пудовик А.Н., Газизов Т.Х., Кибардин A.M. Взаимодействие триметилсилилдиэтилфосфита с 1,2-циклогександионом. Ж.общ. химии, 1975, т.45, & 9, с.2094-2095.

87. Сандалова Л.Ю., Мизрах Л.И., Евдаков В.П. Исследования в области амидов и ангидридов кислот фосфора. XI. Взаимодействие амидов фосфористой кислоты с оС -дикетонами. Ж.общ.химии, 1966, т. 36, J6 8, с.1451-1454.

88. Пудовик А.Н., Хайруллин В.К., Самитов Ю.Ю., Шагидуллин P.P. 0 реакции метил- и этилдихлорфосфина с диацетилом. К.общ. химии, 1967, т.37, J 4, с.865-870.

89. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. 0 реакциях фосфитов с эфирамио< -кетокарбоновых и <*-кетофосфоновых кислот. Ж.общ.химни, 1963, т.33, № 9, с.ЗЮОЗЮ5.

90. Пудовик А.Н., 1урьянова И.В., Перевезенцева С.П. О взаимодействии бутилового эфира глиоксиловой кислоты с триалкилфоофитами. Ж.общ.химии, 1968, т.38, № 4, с.942.

91. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П. Взаимодействие триалкилфосфитов с эфирами глиоксиловой и мезоксалевой кислот. Ж.общ.химии, 1969, т.39, № 7, с.1532-1536.

92. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Каримуллина Э.Х. О реакции эфиров и амидов гликольфосфористых кислот с с< -ке-токарбоновыми эфирами. Ж.общ.химии, 1971, т.41, № 9,с.1978-1980.

93. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Перевезенцева С.П. Реакции триалкилфосфитов с эфирами пировиноградной кислоты в протонодонор ных растворителях. Ж.общ.химии, 1969, т.39, № II, с.2424-2426.

94. Пудовик А.Н., 1Урьянова И.В., Перевезенцева С.П., Зыкова Т.В. Реакции эфиров, смешанных ангидридов и эфироамидов фосфористой кислоты с эфирами мезоксалевой кислоты. Ж.общ.химии, 1967, ,т.37, № 6, с. 1317-1323.

95. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П., Терентьева С.А. 0 реакциях эфироамидов фосфористых кислот с карбонилсо-дерзкащими соединениями. Ж.общ.химии, 1969, т.39, }£ 2,с.337-340.

96. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Какурина В.П., Аношина Н.П. Взаимодействие третичных фосфинов с эфирами с< -кетокарбоновых кислот. Ж.общ.химии, 1971, т.41, $ 6, с.1227-1231.

97. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Рахматуллина Л.Х. Реакции диалкиланилидофосфитов с эфирами пировиноградной и глиоксиловой кислоты. Ж.общ.химии, 1970, т.40, Jé 7, с.1485-1489.

98. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Какурина В.П., Офицерова Э.Х., Ракова Л.В. Взаимодействие эфиров бензоилмуравьиной кислотыс триалкилфосфитами и адилфосфитами. Ж.общ.химии, 1974, т.44, J& 2, с.267-272.

99. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П., Зыкова Т.В. Реакции смешанных ангидридов фосфористой и карбоновых кислот . с эфирами глиоксиловой и пировиноградной кислот. Ж.общ.химии, 1969, т.39, $ II, с.2421-2424.

100. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Сайфуллина Н.Ш., Пудовик А.Н. О взаимодействии триметилсилилдиэтилфосфита с эфирами и нитрилами сА -кетокарбоновых кислот. Ж.общ.химии, 1976, т.46, № I, с.18-21.

101. Пудовик А.Н., Какурина В.П. О реакции моноизоцианата диэтил-фосфористой кислоты с этиловым эфиром пировиноградной кислоты. Ж.общ.химии, 1971, т.41, № 9, с.1976-1978.

102. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие изоцианатов кислот трёхвалентного фосфора с этиловым эфиром пировиноградной кислоты. Ж.общ.химии, 1974, т.44, № 4,с.743-745.

103. Пудовик А.Н., Гареев Р.Д. К миграции триметилсилилной группировки в ряду фосфазинов. Ж.общ.химии, 1975, т.45, № I, с.235-236.

104. Коновалова И.В., Яркова Э.Г., Бурнаева Л.А., Каштанова Н.М., Хафизова Г.С., Пудовик А.Н. Изучение реакции диметилизоциана-тофосфита с диацетилом и эфирами ©с -кетокарбоновых кислот методом Ж спектроскопии. Ж.общ.химш, 1984, т.54, J6 10, с.1974-1979.

105. Маслянников И.Г., Лаврентьев А.Н., Кузьмина Н.Я., Кириченко Л.Н. Кинетика реакции Арбузова в ряду фторсодержащих фосфитов. Ж.общ.химии, 1981, т.51, № 7, с.1567-1569.

106. Маслянников И.Г., Кириченко Л.Н., Гарабаджну A.B., Кощеева Л.С., Лаврентьев А.Н., Сочилин Е.Г. Синтез бис(с< ,о<-дигид-роперфторалкил)- и бис (с<, J3 , ^ -тригидроперфторалкил)метил-фосфонатов. Ж.общ.химии, 1980, т.50, № 7, с.1648-1650.

107. Фокин A.B., Студнев Ю.Н., Рапкин А.И., Пасевина К.И., Коломинец А.Ф. Окисление бис( , uj -тригидроперфторалкил)- и трис(сл,ос, uj -тригидроперфторалкил)фосфитов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 7, с.1641-1643.

108. Фокин A.B., Коломинец А.Ф., Комаров В. А., Рапкин А.И., Пасевина К.И., Вереникин О.В. Некоторые реакции трис , ,1/0 тригидроперфторалкил)фосфитов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, }Ь I, с. 163-169.

109. Марковский Л.Н., Колесник Н.П., Шермолович Ю.Г. Пента(с*,о<, w —тригидро полифто ралк о к си)фосфораны. Ж.общ.химии, 1979, т.49, гё 8, с.1764-1768.

110. Фокин A.B., Коломинец А.Ф., Комаров В.А., Рапкин А.И., Пасевина К.И., Кролевец A.A. о4 , о<, uj -Тригидроперфторалканолыи их фосфорсодержащие производные. Докл. АН СССР, 1977, т.237, № 3, с.619-622.

111. Коновалова И.В., Миронов В.Ф., Офицеров Е.Н., Пудовик А.Н. Реакции Перкова в ряду смешанных бис(1,1,3-тригидроперфтор-прошл)алкилфосфитов.- Изв. АН СССР, сер. хим., 1983, № 6, с.1432-1434.

112. Davies W.C. , Walters W.P. The constitution of some additive compounds of tertiary phoshines. J.Chem. Soc. , 1935,1. H 12, p.1786-1792.

113. Schonberg A., Michaelis H, Tiber das benzochinin-triphe-nylphosphin (I.Mitteil, uber chinon-phosphine). Ber. 1935, v. 69, IT 5, s. I080-I08I.

114. Ramirez P. , Dersh.ovd.ts S. The structure of quinone~donor adducts. I» The action of triphenylphoshine on p-benzo-quinone, 2,5-dicloro-p-benzoquinone and chloranil. ~ J. Am. Chem. Soc., 1-956, v,78, H 5, p. 56I4~5622.

115. Luchen Е.А.С., Ramirez .?•, Catto P., Rham D,, Dershowits S. Radical-ions in the reaction of chloranil with triphenil-phoshines and with triethylphosphite. -Tetrahedron, 1966, v.22, p.637-652.

116. Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции производных кислот Р(Ш) с карбонильными соединениями. Успехи химии, 1972, т.41,.1. Ш 5, с.799-827.

117. Пожидаев В.М. Взаимодействие первичных и вторичных фосфинов с соединениями, содержащими С=0, C=N , С=S связи и окисями олефинов. : Дисс. . канд.хим.наук. Казань, 1979, -167 с.

118. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Пожидаев В.М. Взаимодействие ди-фенилфосфида калия с некоторыми п-хинонами. I.общ.химии, 1978, т.48, № 3, с.696-697.

119. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Пожидаев В.М. Взаимодействие вторичных фосфинов с хинонами. Ж.общ.химии, 1977, т.47, № 8, с.1910.

120. Ramirez .?., Chen Е.Н., Dershowits S, Reaction of trialkyl phosphites with p-benzoquinones and with other symmetrically substituted p-quinones. A new synthesis of hydro-quinone monoalkyl ethers. J.Am.Chem.Soc., 1959» p.4338.

121. Кухтин B.A., Гарифьянова H.G., Орехова K.M. Присоединение полных эфиров фосфористой и фосфинистых кислот к сопряжённым системам. Взаимодействие триалкилфосфитов с п-хинонами. S. общ.химии, 1961, т.61, А1» 4, с.1157-1165.

122. Кухтин В.А., Орехова К.М. Некоторые новые виды перегруппировки Арбузова. В сб. Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. П конф., 1962, с.88-93.

123. Кухтин В.А., Орехова К.М. Присоединение полных эфиров фосфористой кислоты к п-бензохинону. Докл. АН СССР, 1959, т.124, № 4, с.819-821.

124. Ramirez Б1,, Bfcatja S.B., Patwardhan А.Т. , Chen Е.Н. , Smith С.P. Reaction of trialkyl phosphites with polycyclie p- and o-quinones. Anthraquinone, the pyrenrquinones and the naphthoquinones, J. Org,Ghem., 1968, v. 33» E I> p. 20-24*

125. Ramirez P., Dershowits S. Paramagnetic resonance absorption and new type of group translocations in the reaction of trialcycl phosphites with cloranil. J,Org. Chem., 1957, v. 22, Ж 7, p.856-858.

126. Газизов T.X., Кибардин АЛЛ., Пудовик A.H. О реакции триэтил-фосфита с п-бензохиноном в присутствии хлористого водорода. -Ж.общ.химии, 1977, т.47, № 8, с.1914.

127. Арбузов Б.А., Полежаева Н.А., Виноградова B.C. О строении продуктов взаимодействия триметилфосфита с ацетил- и бензо-илпарахинонами.-Докл. АН СССР, 1971, т.201, № I, с.91-94.

128. П. де Майо, в кн. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами, М., 1967, т.2, -738 с.

129. Ramirez Б1., Dershowits S. Trialkyl phosphites as reagentin a novel reductive o-alkylation of quinones. J, Org,Chem., 1958, v. 23, I 5, p.778-779.

130. Копельцев Ю.А. Взаимодействие п-метиленхинонов с эфирами фосфористой кислоты. : Дне. . канд.хим.наук. Львов, 1984.

131. Ramirez Р., Dershowits S. Reaction of triallcyl phosphites and of triaryl phosphites with cloranil. A new synthesis of hydroquinone monoalkyl ethers. J. Am. Chem. Soc., 1959, v.81, I 3, P.587 -590.

132. Кирби A., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971, -403 с.

133. Гусев Ю.К., Чистоклетов В.Н., Петров А.А. О направлении реакции п-бензохинона со смешанными эфирами фосфористой кислоты. Ж.орган.химии, 1975, т.II, В II, с.2327-2330.

134. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Замалетдинова Г.У. О реакции три-метилсилилдиэтилфосфита с хлоранилом. Ж. общ.химии, 1972, т.42, II, с.2577.

135. Ramirez .?« Condensation of carbonyl compounds with phos-phit esters. Pure and Appl.Chem., 1964, v.9, IT 2, p.337-369.

136. Хадсон P. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир, 1967, -361 с.

137. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Бурнаева Л.А., Каштанова Н.М., Пудовик А.Н. Способ получения бициклооктенов. Положит, решение по заявке 3657330/23-04 от 1.Ш.1984 г.

138. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Нестеренко В.Д., Аношина Н.П.

139. О реакции анилидов диалкилфосфористых кислот и диарилфосфи-нистых кислот с п-хинонами. Ж.общ.химии, 1973, т.43, $ I, с.32-37.

140. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Ильясов A.B., Нестеренко В.Д., Мухтаров A.M., Аношина Н.П. Реакции амидов кислот трёхвалентного фосфора с п-хинонами. Ж.общ,химии, 1973, т.43, № 7, с.1451-1466.

141. Хейльброн И., Бэнбери P.M. Словарь органических соединений, М.: 1949, т.З, -684 с.

142. Никифоров P.A., Свиридов Б.Д., Ершов В.В. Термическое разложение 2,6-ди(третбутил)п-бензохинондиазида в растворе олефи-нов с образованием спиродиенонов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1968, № 3, с.558-563.

143. Ершов В.В., Белостоцкая И.С. Ди(третбутил)спироциклодиеноны.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1965, J£ 7, с.1301-1302.

144. Свиридов Б.Д., Никифоров Г.А., Ершов В.В. Термическое разложение 2,6-ди(третбутил)п-бензохинондиазида в среде ацетилена.- Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, № 10, с.2388-2390.

145. Свиридов Б.Д., Никифоров P.A., Ершов В.В. Термическое разложение 2,6-ди(третбутил)п-хинондиазида в среде кетонов. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, № II, с.2420

146. Никифоров Г.А., Плеханов Л.Е., Ершов В.В. Термическое разложение 2,6-ди(третбутил)п-бензохинондиазида в циклических эфи-рах. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, А* 8, с.1819-1823.

147. Kenqi Oino, Takaharu Matsumoto, Seizi Kozuka.Photo-induced cycloaddition of tetrasubstituted p-quinones to diphe-nylketen. J.Chem, Soc., Chem.Commun, 1979, И 15, Р* 643" 644.

148. Ramirez F., Patwardhand A.V., Smith C.P. Reaction of tri-aminophosphines with oxomalonic esters, vicinal trilceto-nes and o-quinones. Triaminooxyphoshonium dipolar ions. -J# Am.Chem.Soc., 1965, v. 87, N 21, p.4973-4974.

149. Пудовик A.H., Батыева Э.С., Нестеренко В.Д., Гольдфарб Э.И. О реакции амидов кислот Р(Ш) с орта-хинонами. Ж.общ.химии, 1974, т.44, № 5, с.1014-1017.

150. Пудовик А.Н., Батыева Э.С., Ильясов А.В., Кондранина В.З., Нестеренко В.Д., Морозова В.И. О взаимодействии амидов кислот трёхвалентного фосфора с о-хинонами. Ж.общ.химии, 1976, т.46, № 9, с.1964-1967.

151. Brierley I,, Dickstein I., Trippett S. The relative api-cophilicities of pseudohalogen substituents in five coordinate phosphorates. « Phosphorus and sulfur, 1979, v. 7, H 2, p.167-169*

152. Нейланд О.Я., Страдынь Я.П., Силинып Э.А. Строение и тауто-мерные превращения f> -дикарбонильных соединений. Рига : Зинатие, 1977, - 443 с.

153. Кольцов А.И., Хейфиц Г.М. Изучение кето-енольной таутомерии ft -дикарбонильных соединений. Успехи химии, 1971, т.40, № 9, сД646-1667.

154. Allen I., Dweek R.A. HMR study of keto-enol tautomerism in ft -diketones. J.Chem.Soc. B, 1966, v. I, p.l6l-163.

155. Пудовик А.Н., Романов Г.В., Волков В.Н. Реакция диэтилциан-фосфита с ацетилацетоном. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 2, с.453-454.

156. Новикова Э.С., Машошина С.Н., Сапожникова Т.А., Луценко И.Ф. Реакции триметилсилидциэтилфосфита с карбонильными соединениями. 1.общ.химии, 1971, т.41, $ II, с.2622-2628.

157. Офицерова Э.Х., Иванова О.Е., Офицеров Е.Н., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции ft -дикарбонильных соединений с диалкил-аллилфосфитами и триалкилфосфитами. S.общ.химии, 1981, ,т.51, № 3, с.505-514.

158. Evans D.A., Hurst К.М. , Jakocs J.M. J.Am.Chem,Soc.,1973 , v. 100, p.3467.

159. Арбузов Б.А., Полежаева H.A. Циклические оксафосфораны. -Успехи химии, 1974, т.43, 5, с.933-973.

160. Кабачник М.И., Российская П.А., Шабанова М.П., Пайкин Д.М., Ефимова Л.Ф., Галле р Н.М. Фосфорорганические инсектицида. Производные ß -дикарбобильных соединений. и.общ.химии, I960, т.30, Jß 7, с.2218-2229.

161. Нуртдинов С.Х., Цивунина Б.И., Савран В.И., Исмагилова Н.М., Зыкова Т.В. О взаимодействии первичных хлорфосфинов с азоме-тином и ацетилацетоном. Ж.общ.химии, 1981, т. 51, J& 7,с.I549-1552.

162. Каштанова Н.М., Темникова E.H., Пудовик А.Н. Взаимодействие диалкилизоцианатофосфитов с ацетоуксусным эфиром. Ж.общ. химии, 1983,. т.53, № 7, с.1478-1483.

163. Губницкая Е.С., Деркач Г.И. Производные изоцианатов алкил-фосфоновых кислот. Ж.общ.химии, 1968, т.38, № 7, с.1530-1533.

164. Ионин Б.И., Тимофеева Г.Н. Применение протонного магнитного резонанса для исследования (Тюсфорорганических соединений. -Успехи химии, 1972, т.41, № 4, с.758-782.

165. Кухтин В.А., Самитов 10.10., Кириллова K.M. Некоторые новые . виды перегруппировки Арбузова. Сообщение 20. Цис-транс изомерия ß> -фосфонкротонового эфира. Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, № 2, с.356-362.

166. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Фторсодержащие fi -дикетоны. Успехи химии, 1981, т.50, JS 2, с.325-354.

167. Фиалков Ю.А., Юфа П.А., Горюшко А.Г., Давиденко Н.К., Ягу-польский Л.М. Синтез и физико-химические свойства фторированных fi -дикетонов аналогов тиноилтрифторацетона. - Ж.орган, химии, 1975, т.II, të 5, с.1066-1069.

168. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я.,Полифториро-ванные -дикетоны с концевыми атомами водорода во фторированном радикале. Ж.орган.химии, 1977, т.13, № I, с.49-52.

169. Коновалова И.я., Бурнаева Л.А., Каштанова Н.М., Гареев Р.Д., Пудовик А.Н. Взаимодействие изоцианатов кислот трёхкоордини-рованного фосфора с фторированными fi -дикетонами. Ж.общ. химии, 1984, т.54, № II, с.2445-2447.

170. Тарасова Р.И., Синицина Н.М., 1Твойнишникова Т.А., Москва В.В. Модель устойчивой бициклической фосфолановой системы с пен-такоординированным фосфором. Ж.общ.химии, 1983, т.53, № 3, с.694-695.

171. Шигорин Д.Н. Исследование строения кето-енольных изомеров методом колебательных спектров. Ж.физ.химии, 1953, т.27, № 5, с.689-702.

172. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М. : Мир, 1971, -318с.

173. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Мир, 1963, -590 с.

174. Schmidpeter A., Zeiss W. Kin ciner typ 1,3-dipolarer cycloaddition, I,2-aza-pv-phosphol-I-ine aus methylenaminpphosp- 188 hinon. Angew. Cheuu, I97I,B. 83, IT II, s.397-398.

175. Schmidpeter A., Zeiss W», Eckert H. Tier und funfglied-rige phrosphor-heterocyclen, V. 3H-I,2-azaphospholes, phosphapyrroles existing in the pyrrolenine form. Z, Haturforsch., 1972, В, 27b, Ж 7, s.769-771.

176. Zeiss W., Schmidpeter A. Azaphospholo~dihydropyridine. -Tetrahedron bett., 1972, Ж 41, p.4229-4232.

177. Черкина М.В. Взаимодействие метиленамидофосфитов, изо- и изотиоцианатофосфитов с соединениями, содержащими кратные связи. Дис. канд.хим.наук, - Казань, 1981, -186 с.

178. Schmidpeter A., Zeiss W., Schomburg Б*, Sheldrick W.S. Double cycloaddition yielding a tricycle diphosphorane. -Angew.Chem.Int. Ed., 1980, v.I9, IF 10, p.825-826.

179. Коновалова И.В., Черкина М.В., Бурнаева Л.А., Пудовик А.Н. О реакции диметилфенилэтоксиметиленамидофосфита с нитрилами ос -кетокарбоновых кислот. Я.общ.химии, 1981, т.51, № 7, с.1666.

180. Коновалова И.В., Черкина М.В., Бурнаева Л.А., Гольдфарб Э.И., Пудовик А.Н. Взаимодействие замещённых метиленамидодиалкил-фосфитов с нитрилами ^ -кетокарбоновых кислот. Ж.общ.химии, 1982, т. 52, Гв 9, с. 1969-1972.

181. Коновалова И.13., Черкина М.В. Бурнаева Л.А., Пудовик А.Н.

182. О реакции N -(фенилаякоксиметилен)амидоэтиленфосфита с карбонильными соединениями. Я.общ.химии, 1982, т.52, 1 I, с. 207-208.

183. Коновалова И.В., Черкина М.В., Бурнаева Л.В., Пудовик А.Н.

184. О реакции дифенилметилен- N-диметиламидофосфита с эфирами ©с -кетокарбоновых и -кетофосфоновых кислот. я.общ. химии, 1981, т.51, № 2, с.471-472.

185. Коновалова И.В., Гареев Р.Д., Яркова Э.Г., Бурнаева Л.А., Алекоанина Н.М., Пудовик А.Н., Черкина М.В. 0 взаимодействии метиленамидофосфитов с N -(трихлорэтилиден)диэтоксифосфиноил-и ацетиламинами. Ж.общ.химии, 1982, т.52, № 7, с.1491-1496.

186. Коновалова И.В., Черкина М.В., Бурнаева Л.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие N -(фенилалкоксиметилен)амидодиметилфосфитовс этилиденадетилацетоном, этилиденацетоуксусным эфиром и бен-зилиденацетилацетоном. Ж.общ.химии, 1982, т.52, $ 9, с.1972-1974.

187. Коновалова И.В., Гареев Р.Я., Черкина М.В., Яркова Э.Г., Пудовик А.Н. О реакции N -(дифенил- и фенилалкоксиметилен)ами-додиметилфосфитов с диацетилом. Ж.общ.химии, 1982, т.52,9, с.1962-1965.

188. Хусаинова Н.Г., Бредихина З.А., Синица А.Д., Кальченко В.И., Пудовик А.Н. Изомеризация метиленамидофосфитов. Ж.общ.химии, 1982, т.52, № I, с.208-209.

189. Rumpf Р., Ъа transposition des guelgues modes de formation. de composes organigues du phosphore. Bull, de la Soc.Chim, de France, 1951, v. 3, p*128-132.

190. Деркач Г.И., Слюсаренко Е.И. Производные изоцианатов алкил-фосфоновых кислот и диалкилфосфоновых кислот. Ж.общ.химии, 1968, т.38, № 8, с.1784-1788.

191. Губель-Вейль. Методы органической химии. М., 1963, -472 с.

192. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ., 1952, сб.З, -314с.

193. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1952, сб.З, -с.103

194. Reid J.С., Calvin М, Some ft -diketones containing the trifluoromethyl group. J.Am.Chem.Soc., 1950, v. 72, I 7, p.2948-2952.

195. Burdan J. , Meloughlin V.C.R. The sodium-promoted claisen ester condensation of ethyl perfluoroalkanecarboxylates. -Tetrahedron, 1964, v. 20, p.2163-2166.

196. Гудлицкий M. Химия органических соединений фтора. М.: Гос-химиздат, 196I.

197. Успехи органической химии. Под ред. Кнунянца, М.: Мир, 1964, т.2, с.360.

198. Вайбергер А., Проскауер Э., Риддик Дж., Тупе 3. Органические растворители. М.: ИЛ, 1958, -518 с.

199. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник, Л.: Химия, 1978, с.142.

200. Справочник химика, Л.-М.: Госуд.научно-техн.химическ.литература, 1963, т.2, с.616.

201. Препаративная органическая химия. Госхимиздат, 1959, с.381.

202. Самарай Л.И., Колодяжный О.И., Деркач Г.И. Изоцианаты фосфорной и тиофосфорной кислот. П. Ж.общ.химии, 1969, т.39, i 7, с.1511-1513.