Восстановление ароматического кольца 2,4,6-тринитротолуола как путь его деградации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Зиганшин, Айрат Мансурович

• Зиганшин, Айрат Мансурович
• кандидат биологических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Зиганшин, Айрат Мансурович

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1. 2,4,6-Тринитротолуол (ТНТ) и формирование основополагающей концепции его микробного метаболизма

2. Токсичность и мутагенность ТНТ

3. Аэробный метаболизм ТНТ у прокариот

4. Анаэробный метаболизм ТНТ у прокариот

5. Метаболизм ТНТ у грибов

6. Метаболизм ТНТ у растений

7. Взаимодействие ТНТ и его интермедиатов с органическим матриксом почвы

8. Метаболизм динитротолуолов микроорганизмами 41 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 45 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

1. Источники и условия выделения микроорганизмов

2. Выделение и идентификация дрожжей

3. Культивирование дрожжей в отсутствие и в присутствии ТНТ

4. Световая микроскопия

5. Определение способности дрожжей утилизировать нитриты и нитраты

6. Определение способности дрожжей к гетеротрофной нитрификации

7. Аналитические методы

7.1. Спектрофотометрия

7.2. Высокоэффективная жидкостная хроматография

7.3. Масс-спектрометрия

7.4. Хромато-масс-спектрометрия

7.5. Ионная хроматография

7.5.1. Определение нитрит- и нитрат-ионов

7.5.2. Определение органических кислот

8. Химические реактивы

9. Статистическая обработка результатов 51 РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ

1. Выделение и идентификация микроорганизмов, способных к редукции ароматического кольца ТНТ

2. Трансформация ТНТ штаммом Y. lipolytica AN-L

2.1. Конверсия ТНТ в аэробных условиях роста при рН 6.

2.1.1. Начальный этап трансформации ТНТ

2.1.2. Анализ продуктов восстановления ароматического кольца ТНТ

2.1.3. Второй этап трансформации ТНТ

2.1.4. Рост дрожжей и продукция органических кислот

2.1.5. Трансформация ТНТ в условиях роста при повышенной моляр-ности фосфатного буфера

2.2. Конверсия ТНТ в аэробных условиях роста при рН 7.

2.3. Конверсия ТНТ в статических условиях роста на уровне рН 6.0-7.

2.4. Конверсия ТНТ в анаэробных условиях роста

3. Трансформация ТНТ штаммом G. candidum AN-Z

4. Трансформация ВЭЖХ-очищенных ТНТ-гидридных комплексов

4.1. Стабильность С-3 моногидридного комплекса ТНТ

4.2. Абиотическое взаимопревращение ТНТ-гидридных комплексов

4.3. Трансформация индивидуальных ТНТ-гидридных комплексов клетками дрожжей

5. Превращение нитрит-иона в присутствии и в отсутствие дрожжевых клеток

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Восстановление ароматического кольца 2,4,6-тринитротолуола как путь его деградации»

Актуальность проблемы. Производство и использование различных высокоустойчивых синтетических соединений приводит к загрязнению окружающей среды. Среди них большую опасность представляет 2,4,6-тринитротолуол (ТНТ, тротил), наиболее часто применяемое взрывчатое вещество, синтез и использование которого приводит к загрязнению почв, воздуха, поверхностных и грунтовых вод. ТНТ и продукты его нитровосстановления относятся к числу токсичных, потенциально мутагенных и устойчивых загрязнителей, способных длительное время циркулировать в природных системах (Rieger, Knackmuss, 1995; Spain et al., 2000). Агентство по защите окружающей среды США отнесло ТНТ к числу наиболее опасных загрязнителей биосферы, и, в связи с этим, предотвращение контаминации и ремедиация ТНТ-загрязненных территорий признаны необходимыми в местах его производства и использования (Fiorella, Spain, 1997).

Постоянное воздействие ТНТ и метаболитов его нитроредукции на организм человека может привести к развитию таких заболеваний как апластическая анемия, катаракта, нарушение функционирования печени, образование опухолей в мочевыводящей системе (Hathaway, 1985; Yinon, 1990; Leung et al., 1995). Предотвратить поступление этих соединений в организм человека можно, создавая и совершенствуя технологии, направленные на элиминацию ТНТ и продуктов его трансформации из ТНТ-загрязненных объектов.

Обезвреживание объектов, загрязненных взрывчатыми веществами, прежде всего ТНТ, базируется на применении физических, химических и биологических методов. К примеру, сжигание является одним из наиболее эффективных, радикальных методов уничтожения ТНТ в загрязненных почвах, однако этот подход относится к наиболее энергоемким. Кроме того, его реализация сопряжена с дополнительными экологическими проблемами, в частности, с полной деградацией почвы, с выбросом в окружающую среду оксидов азота (Rodgers, Bunce, 2001).

Основные преимущества биоремедиации заключаются в ее экологичности и низкой стоимости (Rodgers, Bunce, 2001; Esteve-Nunez et al., 2001).

Начиная с середины 90-х годов прошлого столетия, представления о путях микробной трансформации ТНТ претерпели значительные изменения, что касается, в частности, пересмотра доминирующего положения амино-динитротолуолов (АДНТ) как основных метаболитов ТНТ. Оказалось, что барьер на пути восстановительной трансформации его нитрогрупп находится преимущественно на этапе, который предшествует образованию АДНТ. Аккумуляция гидроксиламино-динитротолуолов (ГАДНТ) как мажорных метаболитов сначала была продемонстрирована на отдельных штаммах, в том числе на молочнокислых бактериях (Наумов с соавт., 1999), на облигатно анаэробных клостридиях (Huang et al., 2000) и на дрожжах (Зарипов с соавт., 2002), а затем и на широком круге прокариот (Зарипов с соавт., 2004).

Школой Г.-И. Кнакмусса (Vorbeck et al., 1994; Vorbeck et al., 1998) инициированы исследования альтернативного направления биотрансформации ТНТ, основанной на его гидридном восстановлении. Данный путь превращения исходного токсиканта впервые был выявлен на примере штамма Mycobacterium sp, strain HL 4-NT-l, он вел к образованию С-3 моногидридного комплекса ТНТ (3-Н~-ТНТ). Дальнейшая атака этого метаболита вела к аккумуляции ТНТ-дигидридного комплекса (3,5-2ЬГ-ТНТ), протонирование которого сопровождалось формированием трех дополнительных изомеров (3,5-2Н~-ТНТ'Н+). Совокупность последующих работ данного направления выявила способность к гидридной трансформации ТНТ лишь у узкого круга микроорганизмов (French et al., 1998; Рак et al., 2000; Kim, Song, 20006; Kim et al., 2002; Zaripov et al., 2002; Jain et al., 2004).

Если атака нитрогрупп ТНТ ферментативными системами микроорганизмов ведет к генерации высокотоксичных нитрозо- и гидроксиламино-динитротолуолов (Leung et al., 1995; Zaripov et al., 2002), то механизм атаки ароматического кольца с участием гидрид-иона может способствовать более глубокой трансформации ТНТ с выделением азота в виде NO2". Возможность такой денитрации в трех первых работах (French et al., 1998; Kim et al., 2002; Jain et al., 2004) была предположена через разрушение ТНТ-гидридных комплексов, хотя идентификация нитрита была осуществлена с использованием лишь цветной реакции Грисса, которая требует подтверждения. Согласно другой версии (Рак et al., 2000), отщепление нитрит-иона может происходить не только на уровне интермедиатов гидридного пути, но и при взаимодействии (в том числе и небиологическом) продуктов превращения ТНТ по обоим альтернативным направлениям.

Очевидно, что применение микроорганизмов, способных к гидридной редукции ТНТ и последующей деградации образовавшихся комплексов при обезвреживании ТНТ-загрязненных объектов, перспективно с точки зрения эффективности биоремедиации.

ТНТ, помимо экологических аспектов его трансформации, представляет интерес как модель поведения нитроарилов в организме высших эукариот, поскольку они не только контактируют с этим веществом в условиях промышленных производств военного профиля, но и находятся под воздействием лекарств и пестицидов, молекулы которых содержат нитроароматические фрагменты.

Цель и задачи исследования. Цель данной работы состояла в следующем: осуществить идентификацию и разностороннюю характеристику совокупности гидридных комплексов - интермедиатов восстановительной атаки 2,4,6-тринитротолуола дрожжами. Оценить роль внешних физико-химических факторов с точки зрения глубины деструкции 2,4,6-тринитротолуола. Были поставлены следующие задачи:

• выделить из природных и антропогенных источников обитания микроорганизмы, способные к гидридной атаке молекулы 2,4,6-тринитротолуола и денитрации образовавшихся гидридных комплексов;

• изучить влияние аэрации на рост изолятов, трансформирующих 2,4,6-тринитротолуол по пути редукции его ароматического кольца, и связанную с этим глубину разложения ксенобиотика;

• охарактеризовать углеродсодержащие метаболиты трансформации 2,4,6-тринитротолуола выделенными штаммами с применением нового ВЭЖХ-диодного метода в сочетании с масс-спектрометрией;

• выявить неорганические продукты денитрации 2,4,6-тринитротолуола и расширить представления о механизме отщепления нитрогрупп от исходного ксенобиотика;

• оценить возможность превращения индивидуальных гидридных комплексов 2,4,6-тринитротолуола как в абиотических условиях, так и под действием клеток дрожжей, реализующих механизм редукции токсиканта по пути присоединения гидрид-ионов к его бензольному кольцу;

• оценить возможности использования выделенных и изученных в данной работе изолятов с точки зрения биоремедиации объектов, загрязненных 2,4,6-тринитротолуолом.

Научная новизна. В результате широкого скрининга микроорганизмов в настоящей работе выделены 2 штамма дрожжей - Yarrowia lipolytica AN-L15 и Geotrichum candidum AN-Z4, которые восстанавливают ТНТ по пути присоединения гидрид-ионов к его ароматическому кольцу и одновременно отщепляют нитрогруппы от образовавшихся метаболитов. На основе способности дрожжей к трансформации исходного токсиканта по данному пути впервые обнаружены восемь гидридных комплексов ТНТ, тогда как ранее в литературе сообщалось о существовании лишь пяти форм. Выявлен и охарактеризован также 3,5-2Н~-ТНТ, существование которого раньше базировалось только на предположениях. Все обнаруженные интермедиаты в данной работе охарактеризованы с применением усовершенствованных аналитических методов, что позволило представить их хроматографические, спектрофотометрические и масс-спектральные характеристики.

Установлена способность дрожжей к разрушению трех ТНТ-гидридных комплексов с промежуточной аккумуляцией нитрит-ионов. Впервые доказано образование нитрат-иона как результата окисления дрожжами ранее выделившегося нитрит-иона. Способность к денитрации ТНТ в сочетании с окислением нитрит-иона в нитрат-ион изучаемыми дрожжами уникальна и представляет интерес с точки зрения биоремедиации ТНТ-загрязненных объектов.

Выявлено стимулирующее влияние аэрации и снижения рН среды на деградацию ТНТ-гидридных комплексов дрожжами Y. lipolytica AN-L15 и G. candidum AN-Z4.

Впервые осуществленная ВЭЖХ-очистка восьми гидридных форм ТНТ позволила продемонстрировать возможность их взаимного абиотического превращения. Доказано непосредственное участие дрожжей в элиминации нитрогрупп из интермедиатов гидридного восстановления ТНТ.

Практическая значимость. Способность детектировать метаболиты превращения ТНТ по альтернативным путям его восстановления очень важна с позиций оценки эффективности ремедиации ТНТ-загрязненных объектов. Совершенствование методов обнаружения данных интермедиатов, несомненно, способствует пониманию более глубоких механизмов трансформации исходного взрывчатого вещества. Так, примененный в данной работе новый ВЭЖХ-диодный метод разделения продуктов нитроредукции ТНТ, разработанный коллегами из Университета штата Монтана (США) под руководством профессора Р. Герлаха, позволил разделить и идентифицировать углеродсодержащие метаболиты восстановления ароматического кольца, что не было достигнуто ни в одной из предшествующих работ. Наша работа позволила по-новому взглянуть на механизм трансформации ТНТ низшими эукариотами, обнаружить нитрит- и нитрат-ионы, которые являются индикаторами частичной минерализации исходного токсиканта. Раскрытие данного механизма в будущем должно повысить эффективность технологий по обезвреживанию ТНТ-загрязненных территорий.

Дрожжи Y. lipolytica AN-L15 и G. candidum AN-Z4, выделенные нами из нефтезагрязненных торфяников и отходов нефтехимии, являются доминирующими микроорганизмами в этих антропогенных местообитаниях. Их поистине удивительная способность выживать и доминировать в таких экстремальных условиях, в сочетании с уникальным механизмом деградации ТНТ, делает данные штаммы перспективными с точки зрения биоремедиации промышленных отходов, загрязненных взрывчатыми веществами.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Зиганшин, Айрат Мансурович

выводы

1. Из антропогенных экосистем выделены два дрожжевых штамма Yarrowia lipolytica AN-L15 и Geotrichum candidum AN-Z4, оказавшиеся способными к доминирующему превращению 2,4,6-тринитротолуола по пути атаки его бензольного кольца и денитрации образовавшихся гидридных комплексов. Изучаемые дрожжи способны, хотя и в меньшей мере, и к альтернативному превращению исходного ксенобиотика - восстановлению его нитрогрупп.

2. Выявлено решающее значение аэрации для роста изучаемых дрожжей, а также вызываемого ими кислотообразования и связанной с ними глубины деструкции молекулы 2,4,6-тринитротолуола.

3. ВЭЖХ-диодный и масс-спектрометрический анализ интермедиатов трансформации 2,4,6-тринитротолуола дрожжами по пути восстановления ароматического кольца позволил обнаружить восемь гидридных комплексов, три из которых выделены и охарактеризованы впервые. Наряду с этим идентифицирован дигидридный комплекс, формирование которого раньше основывалось лишь на предположениях. В качестве метаболитов, образующихся при реализации механизма двухэлектронного нитровосстановления, обнаружены изомерные гидроксиламино-динитротолуолы и амино-динитротолуолы. В числе органических интермедиатов идентифицированы 2,4-динитротолуол и продукты его нитроредукции - гидроксиламино-мононитротолуолы.

4. Денитрация 2,4,6-тринитротолуола происходила на уровне двух его моногидридных и одного протонированного дигидридного комплексов. В качестве продукта отщепления нитрогруппы выявлен нитрит-ион, дальнейшее биоокисление которого в кислой среде вело к аккумуляции нитрат-иона.

5. Абиотическая трансформация шести из восьми индивидуальных гидридных комплексов выявила возможность их взаимопревращений без денитрации, тогда как присутствие дрожжей вело к их деструкции и накоплению нитрит-иона с последующим его окислением в нитрат-ион.

6. Штаммы дрожжей Yarrowia lipolytica AN-L15 и Geotrichum candidum AN-Z4, в связи с их уникальной способностью к углубленной деградации 2,4,6-тринитротолуола, перспективны с точки зрения создания биотехнологий для ремедиации территорий, загрязненных взрывчатыми веществами.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На основе проведенного широкого скрининга микроорганизмов из различных антропогенных и природных экониш были выделены 428 изолятов, из которых только 2 штамма дрожжей, идентифицированные как Y. lipolytica AN-L15 и G. candidum AN-Z4, оказались способными к альтернативным направлениям трансформации ТНТ с доминированием гидридного восстановления ароматического кольца ТНТ и продуцирующие относительно наибольшее количество NO2" и NO3". Результаты проведенного скрининга свидетельствуют об уникальности гидридного механизма восстановления ТНТ, включающего деградацию образовавшихся ТНТ-гидридных комплексов, что несвойственно для подавляющего большинства испытанных микроорганизмов.

Несмотря на длительную историю изучения механизмов превращений ТНТ организмами разного эволюционного уровня, концепция биотрансформации ТНТ еще далека от завершения. Совершенствование этой концепции в решающей степени зависит от методического уровня детекции интермедиатов превращения этого токсиканта.

Применение нового ВЭЖХ-диодного метода позволило идентифицировать интермедиа™ обоих путей восстановления ТНТ штаммами Y. lipolytica AN-L15 и G. candidum AN-Z4. Так, если нитроредукция вела к образованию гидроксиламино-динитротолуолов и амино-динитротолуолов, то в результате гидридного восстановления бензольного кольца исходной молекулы наблюдалась временная аккумуляция восьми ТНТ-гидридных комплексов.

Анализ фрагментов, образовавшихся при химической ионизации органических интермедиатов ионной структуры, позволил дифференцировать их следующим образом, в зависимости от m/z главных ионов: с m/z 227 (1-FT-THT, З-ЬГ-ТНТ и два его изомера), с m/z 228 (3,5-2Н~-ТНТ) и с m/z 230 (три изомера 3,5-2H~-THrbf).

В данной работе впервые обнаружены следующие гидридные комплексы: 1-ЬГ-ТНТ, два изомера 3-ЬГ-ТНТ и 3,5-2Н~-ТНТ, определены их спектральные и хроматографические характеристики; изучена стабильность всех ВЭЖХ-очищенных гидридных форм ТНТ в абиотических условиях (буферный раствор, рН 7.0).

Проведенные нами исследования выявили способность изученных дрожжей не только к синтезу ТНТ-гидридных комплексов из ТНТ, но и к осуществлению их более глубокой деструкции с освобождением азота в виде нитрит- и нитрат-ионов. Впервые предложена схема, включающая три потенциально возможных пути деградации ТНТ в направлении его минерализации. Первый путь основан на разложении 3-РГ-ТНТ при одновременном формировании 2,4-ДНТ, второй - на деструкции 1-Н~-ТНТ, третий - на деградации одного из изомеров З^^РГ-ТНТ'Н*. Все три механизма обеспечивают частичное освобождение углеродного скелета ТНТ от азотсодержащих заместителей, сопровождающееся выделением в среду нитрит- и нитрат-ионов. Данная схема впервые основана на сочетании биологической и абиотической трансформации всех восьми ВЭЖХ-очищенных ТНТ-гидридных комплексов.

Установлена способность Y. lipolytica AN-L15 к синтезу сукцината, цитрата и пирувата, a G. candidum AN-Z4 - сукцината, цитрата и изоцитрата, что сопряжено со снижением внеклеточного рН. Подкисление среды до рН ниже 4.2 выявлено в качестве условия окисления нитрит-иона дрожжевыми клетками и превращения С-3 моногидридного комплекса ТНТ в динитротолуол.

Дрожжи Y. lipolytica AN-L15 и G. candidum AN-Z4, выделенные нами из нефтезагрязненных торфяников и отходов нефтехимии - нефтешламов, относятся к числу доминирующих микроорганизмов в этих антропогенных местообитаниях. Способность выживать и доминировать в таких экстремальных условиях, в сочетании с уникальным механизмом деградации ТНТ, делает данные микроорганизмы перспективными с точки зрения биоремедиации промышленных отходов, загрязненных взрывчатыми веществами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Зиганшин, Айрат Мансурович, 2007 год

1. Бабьева И.П. Методы выделения и идентификации дрожжей / И.П. Бабьева, В.И. Голубев. - М.: Пищевая промышленность, 1979. - 120 с.

2. Беляев А.В. Химико-технологические проблемы платиновых металлов при переработке отработанного ядерного топлива / А.В. Беляев // Ж. структурной химии. 2003. - Т. 44. - С. 39-47.

3. Зарипов С.А. Альтернативные пути начальной трансформации 2,4,6-тринитротолуола дрожжами / С.А. Зарипов, А.В. Наумов, Е.В. Никитина, Р.П. Наумова // Микробиология. 2002. - Т. 71. - С. 648-653.

4. Зарипов С.А. Начальные этапы трансформации 2,4,6-тринитротолуола микроорганизмами / С.А. Зарипов, А.В. Наумов, Е.С. Суворова, А.В. Гарусов, Р.П. Наумова // Микробиология. 2004. - Т. 73. - С. 472-^78.

5. Карамова Н.С. 2,4,6-Тринитротолуол и 2,4-диамино-6-нитротолуол: отсутствие гесА-зависимого мутагенеза / Н.С. Карамова, И.И. Мынина, Г.Г. Гараева, О.Б. Иванченко, О.Н. Ильинская // Генетика . 1995. — Т, 31. -С. 617-621.

6. Наумов А.В. Трансформация 2,4,6-тринитротолуола лактобациллами с образованием токсичных гидроксиламинопроизводных / А.В. Наумов, Е.С. Суворова, A.M. Воронин, С.К. Зарипова, Р.П. Наумова // Микробиология. 1999. - Т. 68. - С. 56-62.

7. Наумова Р.П. Изучение возможности глубокой бактериальной деструкции 2,4,6-тринитротолуола / Р.П. Наумова, С.Ю. Селивановская, Ф.А. Мингатина // Микробиология. 1988. - Т. 57. - С. 218-222.

8. Anastassiadis S. Citric acid production by Candida strains under intracellular nitrogen limitation / S. Anastassiadis, A. Aivasidis, C. Wandrey // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002. - V. 60. - P. 81-87.

9. Angermaier L. On nitroaryl reductase activities in several Clostridia / L. Angermaier, H. Simon // Hoppe-Seylers Z. Physiol. Chem. 1983. - V. 364. -P. 1653-1663.

10. Bakhtiar R. Covalent binding of 2,4,6-trinitrotoluene to human hemoglobin. Evidence for protein adducts probed by electrospray ionization mass spectrometry / R. Bakhtiar, K.H. Leung // Rapid Commun. Mass Spectrom. -1997.-V. 11.-P. 1935-1937.

11. Banerjee H.N. Cytotoxicity of TNT and its metabolites / H.N. Baneijee, M. Verma, L.H. Hou, M. Ashraf, S.K. Dutta // Yale J. Biol. Med. 1999. - V. 72. - P. 1-4.

12. Barnett J. Yeasts: characteristics and identification / J. Barnett, R. Payne, D. Yarrow. Great Britain: Cambridge University Press, 1983. - 811 p.

13. Bausum H.T. Biodegradation of 2,4- and 2,6-dinitrotoluene by freshwater microorganisms / H.T. Bausum, W.R. Mitchell, M.A. Major // J. Environ. Sci. Health. 1992. - V. 27. - P. 663-695.

14. Berthe-Corti L. Cytotoxicity and mutagenicity of a 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) and hexogen contaminated soil in Salmonella typhimurium and mammalian cells / L. Berthe-Corti, H. Jacobi, S. Kleihauer, J. White // Chemosphere. -1998.-V. 37.-P. 209-218.

15. Blasco R. Characterization of a nitrophenol reductase from the phototrophic bacterium Rhodobacter capsulatus E1F1 / R. Blasco, F. Castillo // Appl. Environ. Microbiol. 1993. - V. 59. - P. 1774-1778.

16. Bollag J.-M. Incorporation of xenobiotics into soil humus / J.-M. Bollag, M.J. Loll // Experientia. 1983. - V. 39. - P. 1221-1231.

17. Boopathy R. Nitroaromatic compounds serve as nitrogen source for Desulfovibrio sp. (B. strain) / R. Boopathy, C.F. Kulpa // Can. J. Microbiol. -1993.-V. 34.-P. 430-433.

18. Boopathy R. Trinitrotoluene as a sole nitrogen source for a sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio sp. (B strain) isolated from an anaerobic digester / R. Boopathy, C.F. Kulpa // Curr. Microbiol. 1992. - V. 25. - P. 235-241.

19. Bueding E. Metabolism of trinitrotoluene (TNT) in vitro / E. Bueding, N. Jollife // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1946. - V. 88. - P. 300-312.

20. Carpenter D.F. Microbial transformation of 14C-labeled 2,4,6-trinitrotoluene in an activated sludge system / D.F. Carpenter, N.G. McCormic, J.H. Cornell, A.M. Kaplan // Appl. Environ. Microbiol. 1978. - V. 35. - P. 949-954.

21. Chang Y.-Y. Enhanced degradation of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) in a soil column planted with Indian Mallow {Abutilon avicennae) / Y.-Y. Chang, Y.-S. Kwon, S.-Y. Kim, I.-S. Lee, B. Bae // J. Biosci. Bioeng. 2004. - V. 97. - P. 99-103.

22. Chernyavskaya O.G. Synthesis of a-ketoglutaric acid by Yarrowia lipolytica yeast grown on ethanol / O.G. Chernyavskaya, N.V. Shishkanova, A.P. H'chenko, T.V. Finogenova // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000. - V. 53. -P. 152-158.

23. Coombs M. Determination of trinitrotoluene and metabolites in urine by means of gas-chromatography with mass detection / M. Coombs, V. Schillack // Int. Arch. Occup. Environ. Health. 1998. - V. 71. - P. 22-25.

24. Crawford R.L. The microbiology and treatment of nitroaromatic compounds / R.L. Crawford // Curr. Opin. Biotechnol. 1995. - V. 6. - P. 329-336.

25. Dilley J.V. Short-term oral toxicity of 2,4,6-trinitrotoluene in mice, rats and dogs / J.V. Dilley, C.A. Tyson, R.J. Spanggord, D.P. Sasmore, G.W. Newell, J.C. Dacre // J. Toxicol. Environ. Health. 1982. - V. 9. - P. 565-585.

26. Duque E. Construction of a Pseudomonas hybrid strain that mineralizes 2,4,6-trinitrotoluene / E. Duque, A. Haydour, F. Godoy,"J.L. Ramos // J. Bacteriol. -1993.-V. 175.-P. 2278-2283.

27. Ebert S. Function of coenzyme F420 in aerobic catabolism of 2,4,6-trinitrophenol and 2,4-dinitrophenol by Nocardioides simplex FJ2-1A / S. Ebert, P.-G. Rieger, H.-J. Knackmuss // J. Bacteriol. 1999. - V. 181. - P. 26692674.

28. Ederer M.M. 2,4,6-Trinitrotoluene (TNT) transformation by Clostridia isolated from a munition-fed bioreactor: comparison with non-adapted bacteria / M.M. Ederer, T.A. Lewis, R.L. Crawford // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1997. -V. 18.-P. 82-88.

29. Eilers A. Metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene by the white-rot fungus Bjerkandera adusta DSM 3375 depends on cytochrome P-450 / A. Eilers, E. Rungeling, U.M. Stundl, G. Gottschalk//Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999. - V. 53. - P. 75-80.

30. Esteve-Nunez A. Biological degradation of 2,4,6-trinitrotoluene / A. Esteve-Nunez, A. Caballero, J.L. Ramos // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001. - V. 65. -P. 335-352.

31. Esteve-Nunez A. Metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene by Pseudomonas sp. JLR11 / A. Esteve-Nunez, J.L. Ramos // Environ. Sci. Technol. 1998. - V. 32. -P. 3802-3808.

32. Esteve-Nunez A. Respiration of 2,4,6-trinitrotoluene by Pseudomonas sp. strain JLR11 / A. Esteve-Nunez, G. Luchessi, B. Philipps, B. Schink, J.L. Ramos // J. Bacteriol. 2000. - V. 182.-P. 1352-1355.

33. Falih A.M.K. Nitrification in vitro by a range of filamentous fungi and yeasts / A.M.K. Falih, M. Wainwright // Lett. Appl. Microbiol. 1995. - V. 21. - P. 18-19.

34. Finogenova T.V. Organic acid production by the yeast Yarrowia lipolytica: a review of prospects / T.V. Finogenova, I.G. Morgunov, S.V. Kamzolova, O.G. Chernyavskaya // Appl. Biochem. Microbiol. (Russia). 2005. - V. 41. - P. 418-425.

35. Fiorella P.D. Transformation of 2,4,6-trinitrotoluene by Pseudomonas pseudoalcaligenes JS52 / P.D. Fiorella, J.C. Spain // Appl. Environ. Microbiol. 1997. - V. 63.-P. 2007-2015.

36. Freedman D.L. Aerobic biodegradation of 2,4-dinitrotoluene, aminonitrotoluene isomers, and 2,4-diaminotoluene / D.L. Freedman, R.S. Shanley, R.J. Scholze // J. Hazardous Materials. 1996. - V. 49. - P. 1-14.

37. French P.D. Aerobic degradation of 2,4,6-trinitrotoluene by Enterobacter cloacae PB2 and by pentaerythritol tetranitrate reductase / P.D. French, S. Nicklin, N.C. Bruce // Appl. Environ. Microbiol. 1998. - V. 64. - P. 28642868.

38. Fuller M.E. Aerobic gram-positive and gram-negative bacteria exhibit differential sensitivity to and transformation of 2,4,6-trinitrotoluene / M.E. Fuller, J.F. Manning // Curr. Microbiol. 1997. - V. 35. - P. 77-83.

39. Funk S.B. Initial-phase optimization for bioremediation of munition compound-contaminated soils / S.B. Funk, D.J. Roberts, D.L. Crawford, R.L. Crawford // Appl. Environ. Microbiol. 1993. -V. 59.-P. 2171-2177.

40. Research Institute, Project No. L6116, Study No. 9, Chicago, IL, 1984a. -DAMD17-79-C-9120. AD-A168 637.

41. George S.E. Use of a Salmonella microsuspension bioassay to detect the mutagenicity of munitions compounds at low concentrations / S.E. George, G. Huggins-Clark, L.R. Brooks // Mutat. Res. 2001. - V. 490. - P. 45-56.

42. Haidour A. Identification of products resulting from the biological reduction of 2,4,6-trinitrotoluene, 2,4-dinitrotoluene, and 2,6-dinitrotoluene by Pseudomonas sp. / A. Haidour, J.L. Ramos // Environ. Sci. Technol. 1996. -V. 30.-P. 2365-2370.

43. Haigler B.E. Biodegradation of 2-nitrotoluene by Pseudomonas sp. strain JS42 / B.E. Haigler, W.H. Wallace, J.C. Spain // Appl. Environ. Microbiol. 1994. -V. 60.-P. 3466-3469.

44. Hannink N.K. Uptake and metabolism of TNT and GTN by plants expressing bacterial pentaerythritol tetranitrate reductase / N.K. Hannink, S.J. Rosser, C.E. French, N.C. Bruce // Water, Air, Soil Pollut. 2003. - V. 3. - P. 251-258.

45. Hathaway J.A. Subclinical effects of trinitrotoluene: a review of epidemiology studies / J.A. Hathaway // In D.E. Rickert (ed.), Toxicity of nitroaromatic compounds. Hemisphere publishing corporation, Washington D.C., 1985. - P. 255-274.

46. Hawari J. Biotransformation of 2,4,6-trinitrotoluene with Phanerochaete chrysosporium in agitated cultures at pH 4.5 / J. Hawari, A. Halasz, S. Beaudet, L. Paquet, G. Ampleman, S. Thiboutot // Appl. Environ. Microbiol. 1999. -V. 65. - P. 2977-2986.

47. Hofmann K.W. Nitrite elimination and hydrolytic ring cleavage in 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) degradation / K.W. Hofmann, H.-J. Knackmuss, G. Heiss // Appl. Environ. Microbiol. 2004. - V. 70. - P. 2854-2860.

48. Huang S. 2,4,6-Trinitrotoluene reduction by carbon monoxide dehydrogenase from Clostridium thermoaceticum / S. Huang, P.A. Lindahl, C. Wang, G.N. Bennett, F.B. Rudolph, J.B. Hughes // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V. 66.-P. 1474-1478.

49. Hughes J.B Reduction of 2,4,6-trinitrotoluene by Clostridium acetobutylicum through hydroxylamino intermediates / J.B. Hughes, C. Wang, K. Yesland, R.

50. Bhadra, A. Richardson, G. Bennet, F. Rudolph // Environ. Toxicol. Chem. -1998.-V. 17.-P. 343-348.

51. Hughes J.S. Transformation of TNT by aquatic plants and plant tissue cultures / J.S. Hughes, J. Shanks, M. Vanderford, J. Lauritzen, R. Bhadra // Environ. Sci. Technol. 1997. - V. 31. - P. 266-271.

52. Jain M.R. 2,4,6-Trinitrotoluene transformation by a tropical marine yeast, Yarrowia lipolytica NCIM 3589 / M.R. Jain, S.S. Zinjarde, D.D. Deobagkar, D.N. Deobagkar // Marine Pollut. Bullet. 2004. - V. 49. - P. 783-788.

53. Johnson G.R. Origins of the 2,4-dinitrotoluene pathway / G.R. Johnson, R.K. Jain, J.C. Spain // J. Bacteriol. 2002. - V. 184. - P. 4219-4232.

54. Keith L.H. Priority pollutants: a perspective view / L.H. Keith, W.A. Telliard // Environ. Sci. Technol. 1979. - V. 13. - P. 416-423.

55. Kim H.-Y. Comparison of 2,4,6-trinitrotoluene degradation by seven strains of white rot fungi / H.-Y Kim, H.G. Song // Curr. Microbiol. 2000a. - V. 41. -P. 317-320.

56. Kim H.-Y. Degradation of 2,4,6-trinitrotoluene by Klebsiella sp. isolated from activated sludge / H.-Y. Kim, G.N. Bennett, H.-G. Song // Biotechnol. Lett. -2002.-V. 24.-P. 2023-2028.

57. Kim H.-Y. Transformation of 2,4,6-trinitrotoluene by white rot fungus Irpex lacteus / H.-Y. Kim, H.-G. Song // Biotechnol. Lett. 20006. - V. 22. - P. 969975.

58. Kuenen J.G. Combined nitrification-denitrification processes / J.G. Kuenen, L.A. Robertson // FEMS Microbiol. Rev. 1994. - V. 15. - P. 109-117.

59. Lachance B. Cytotoxic and genotoxic effects of energetic compounds on bacterial and mammalian cells in vitro / B. Lachance, P.Y. Robidoux, J. Hawari, G. Ampleman, S. Thiboutot, G.I. Sunahara// Mutat. Res. 1999. - V. 444. - P. 25-39.

60. Lang E. Fungi of a forest soil nitrifying at low pH values / E. Lang, G. Jagnow // FEMS Microbiol. Ecol. 1986. - V. 38. - P. 257-265.

61. Lendenmann U. Simultaneous biodegradation of 2,4-dinitrotoluene and 2,6-dinitrotoluene in an aerobic fluidizedbed biofilm reactor / U. Lendenmann, J.C. Spain, B.F. Smets // Environ. Sci. Technol. 1998. - V. 32. - P. 82-87.

62. Lenke H. Initial hydrogenation during catabolism of picric acid by Rhodococcus erythropolis HL 24-2 / H. Lenke, H.-J. Knackmuss // Appl. Environ. Microbiol. 1992. - V. 58. - P. 2933-2937.

63. Leung K.H. Mechanism of bioactivation and covalent binding of 2,4,6-trinitrotoluene / K.H. Leung, M. Yao, R. Stearns, S.-H.L. Chiu // Chem. Biol. Interact. 1995. - V. 97. - P. 37-51.

64. Lewis T.A. Products of anaerobic 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) transformation by Clostridium bifermentans / T.A. Lewis, S. Goszczynski, R.L. Crawford, R.A. Korus, W. Admassu // Appl. Environ. Microbiol. 1996. - V. 62. - P. 46694674.

65. Manning J.F. A laboratory study in support of the pilot demonstration of a biological soil slurry reactor / J.F. Manning, R. Boopathy, C.F. Kulpa // Report No. SFIM-AEC-TS-CR-94038, US Army Environmental Center, Aberdeen Proving Ground, MD, 1995. 5 p.

66. Martin J.L. Denitration of 2,4,6-trinitrotoluene by Pseudomonas savastanoi / J.L. Martin, S.D. Comfort, P.J. Shea, T.A. Kokjohn, R.A. Drijber // Can. J. Microbiol. 1997. - V. 43. - P. 447-455.

67. Mason R.P. The role of catalytic superoxide formation in the inhibition of nitroreductase / R.P. Mason, J.L. Holtzmann // Biochem. Biophys. Res. Comrnun. 1975. - V. 67. - P. 1267-1274.

68. McCormick N.G. Microbial transformation of 2,4,6-TNT and other nitroaromatic compounds / N.G. McCormick, F.E. Feeherry, H.S. Levinson // Appl. Environ. Microbiol. 1976. - V. 31. - P. 949-958.

69. Medina V.F. Treatment of trinitrotoluene by crude plant extracts / V.F. Medina, S.L. Larson, L. Agwaramgbo, W. Perez, L. Escalon // Chemosphere. 2004. -V. 55.-P. 725-732.

70. Montpas S. Degradation of 2,4,6-trinitrotoluene by Serratia marcescens / S. Montpas, J. Samson, E. Langlois, J. Lei, Y. Piche, R. Chenevert // Biotechnol. Lett. 1997. - V. 19. - P. 291-294.

71. Moresi M. Effect of glucose concentration on citric acid production by Yarrowia lipolytica / M. Moresi // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1994. - V. 60.-P. 387-395.

72. Nepovim A. In-vitro degradation of 2,4,6-trinitrotoluene using plant tissue cultures of Solarium aviculare and Rheum palmatum / A. Nepovim, M. Hubalek, R. Podlipna, S. Zeman, T. Vanek // Eng. Life Sci. 2004. - V. 4. - P. 46^9.

73. Newman L.A. Uptake and biotransformation of trichloroethylene by hybrid poplars / L.A. Newman, S.E. Strand, N. Choe, J. Duffy, G. Ekuan, M. Ruszaj, B.B. Shurtleff, J. Wilmoth, P. Heilman, M. Gordon // Environ. Sci. Technol. -1997.-V. 31.-P. 1062-1067.

74. Nga D.P. NpdR, a repressor involved in 2,4,6-trinitrophenol degradation in Rhodococcus opacus HL PM-1 / D.P. Nga, J. Altenbuchner, G.S. Heiss // J. Bacteriol. 2004. - V. 186. - P. 98-103.

75. Nishino S.F. Aerobic degradation of dinitrotoluenes and pathway for bacterial degradation of 2,6-dinitrotoluene / S.F. Nishino, G.C. Paoli, J.C. Spain // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V. 66. - P. 2139-2147.

76. Nishino S.F. Mineralization of 2,4- and 2,6-dinitrotoluene in soil slurries / S.F. Nishino, J.C. Spain, H. Lenke, H.-J. Knackmuss // Environ. Sci. Technol. -1999.-V. 33.-P. 1060-1064.

77. Noguera D.R. Reduction and acetylation of 2,4-dinitrotoluene by a Pseudomonas aeruginosa strain / D.R. Noguera, D.L. Freedman // Appl. Environ. Microbiol. 1996. - V. 62. - P. 2257-2263.

78. Рак J.W. Transformation of 2,4,6-trinitrotoluene by purified xenobiotic reductase В from Pseudomonas fluorescens I-C / J.W. Рак, K.L. Knoke, D.R. Noguera, B.G. Fox, G.H. Chambliss // Appl. Environ. Microbiol. 2000. - V. 66. - P. 4742-4750.

79. Parrish F.W. Fungal transformation of 2,4-dinitrotoluene and 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) / F.W. Parrish // Appl. Environ. Microbiol. 1977. -V. 34.-P. 232-233.

80. Pavlostathis S.G. Biotransformation of 2,4,6-trinitrotoluene in a continuous-flow Anabaena sp. system / S.G. Pavlostathis, G.H. Jackson // Wat. Res. -2002.-V. 36.-P. 1699-1706.

81. Peterson F.J. Oxygensensitive and insensitive nitroreduction by Escherichia coli and rat hepatic microcosomes / F.J. Peterson, R.P. Mason, J. Horspian, J.L. Holtzman // J. Biol. Chem. 1979. - V. 254. - P. 4009-4014.

82. Peterson M.M. Germination and seedling development of switchgrass and smooth bromegrass exposed to 2,4,6-trinitrotoluene / M.M. Peterson, G.L. Horst, P.J. Shea, S.D. Comfort // Environ. Pollut. 1998. - V. 99. - P. 53-59.

83. Popp J.A. The hepatocarcinogenicity of dinitrotoluenes / J.A. Popp, T.B. Leonard // In D.E. Rickert (ed.), Toxicity of nitroaromatic compounds. -Hemisphere Publishing Corporation, Washington, 1985. P. 53-60.

84. Prescott D.M. Methods in cell biology. Volume XI. Yeasts cells / D.M. Prescott. New York: Academic Press, INC, 1975. - 346 p.

85. Preuss A. Anaerobic transformation of 2,4,6-TNT and other nitroaromatic compounds / A. Preuss, P.G. Rieger // In J.C. Spain (ed.), Biodegradation of nitroaromatic compounds. Plenum Press, New York, 1995. - P. 69-85.

86. Preuss A. Anaerobic transformation of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) / A. Preuss, J. Fimpel, G. Dickert // Arch. Microbiol. 1993. - V. 159. - P. 345353.

87. Rieble S. Aromatic nitroreductase from the basidiomycete Phanerochaete chrysosporium / S. Rieble, D.K. Joshi, M. Gold // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994. - V. 205. - P. 298-304.

88. Rodgers J.D. Treatment methods for the remediation of nitroaromatic explosives / J.D. Rodgers, N.J. Bunce // Wat. Res. 2001. - V. 35. - P. 21012111.

89. Rosenblatt D.H. Organic explosives and related compounds / D.H. Rosenblatt, E.P. Burrows, W.R. Mitchell, D.L. Parmer // In O. Hutzinger (ed.), Handbook of Environmental Chemistry. Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 1991.-P. 195-234.

90. Sax N.I. Hawley's Condensed Chemical Dictionary / N.I. Sax, R.J. Lewis. -New York: 11th ed. Van Nostrand Co., 1987. 1191 p.

91. Saxena A. Microbial mineralization of humic acid-3,4-dichloroaniline complexes / A. Saxena, R. Bartha // Soil Biol. Biochem. 1983. - V. 15. - P. 59-62.

92. Scheibner K. Conversion of aminonitrotoluenes by fungal manganese peroxidase / K. Scheibner, M. Hofrichter // J. Basic Microbiol. 1998. - V. 38. -P. 51-59.

93. Schnell S. Anaerobic aniline degradation via reductive deamination of 4-aminobenzoyl-CoA in Desulfobacterium anilini / S. Schnell, B. Schinck // Arch. Microbiol.-1991.-V. 155.-P. 183-190.

94. Shen C.F. Origin of p-cresol in the anaerobic degradation of trinitrotoluene / C.F. Shen, J.A. Hawari, G. Ampleman, S. Thiboutot, S.R. Guiot // Can. J. Microbiol. 2000. - V. 46. - P. 119-124.

95. Siciliano S.D. Reduction in denitrification activity in field soils exposed to long term contamination by 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) / S.D. Siciliano, R. Roy, C.W. Greer // FEMS Microbiol. Ecol. 2000.'- V. 32. - P. 61-68.

96. Sjoblad R.D. Oxidative coupling of aromatic compounds by enzymes from soil microorganisms / R.D. Sjoblad, J.-M. Bollag // Soil Biochem. 1981. - V. 5.-P. 113-152.

97. Snellinx Z. Microbial consortia that degrade 2,4-DNT by interspecies metabolism: isolation and characterization / Z. Snellinx, S. Taghavi, J. Vangronsveld, D. v.d. Lelie // Biodegrad. 2003. - V. 14. - P. 19-29.

98. Spain J.C. Biodegradation of nitroaromatic compounds / J.C. Spain // Annu. Rev. Microbiol. 1995. - V. 49. - P. 523-555.

99. Spain J.C. Biodegradation of nitroaromatic compounds and explosives / J.C. Spain, J.B. Hughes, H.-J. Knackmuss. FL: Lewis Publishers, Boca Raton, 2000.

100. Spanggord R.J. Biodegradation of 2,4-dinitrotoluene by a Pseudomonas sp. / R.J. Spanggord, J.C. Spain, S.F. Nishino, K.E. Mortelmans // Appl. Environ. Microbiol. 1991. - V. 57. - P. 3200-3205.

101. Spencer J.F.T. Yeasts in natural and artificial habitats / J.F.T. Spencer, D.M. Spencer. Germany: Springer, 1997. - 382 p.

102. Stahl J.D. Biodegradation of 2,4,6-trinitrotoluene by the white rot fungus Phanerochaete chrysosporium / J.D. Stahl, S.D. Aust // In J.C. Spain (ed.), Biodegradation of nitroaromatic compounds. Plenum Press, New York, 1995. -P. 117-134.

103. Stahl J.D. Metabolism and detoxification of TNT by Phanerochaete chrysosporium / J.D. Stahl, S.D. Aust // Biochem. Biophys. Res. Commun. -1993.-V. 192.-P. 477-482.

104. Stams A.J.M. The importance of autotrophic versus heterotrophic oxidation of atmospheric ammonium in forest ecosystems with acid soil / A.J.M. Stams, E.M. Flameling, E.C.L. Marnette // FEMS Microbiol. Ecol. 1990. - V. 74. -P. 337-344.

105. Stroo H.F. Heterotrophic nitrification in an acid forest soil and by an acid-tolerant fungus / H.F. Stroo, T.M. Klein, M. Alexander // Appl. Environ. Microbiol. 1986. - V. 52. - P. 1107-1 111.

106. Tharakan J.P. Cometabolic biotransformation of trinitrotoluene (TNT) supported by aromatic and non-aromatic cosubstrates / J.P. Tharakan, J.A. Gordon//Chemosphere.- 1999.- V. 38.-P. 1323-1330.

107. Thiele S. Enzymatic transformation and binding of labeled 2,4,6-trinitrotoluene to humic substances during an anaerobic/aerobic incubation / S. Thiele, E. Fernandes, J.-M. Bollag // J. Environ. Qual. 2002. - V. 31. - P. 437-444.

108. Van Aken B. Biodegradation of 2,4,6-trinitrotoluene by the white-rot basidiomycete Phlebia radiata / B. Van Aken, K. Skubusz, H. Naveau, S.N. Agathos // Biotechnol. Lett. 1997. - V. 19. - P. 813-817.

109. Vanderberg L.A Catabolism of 2,4,6-trinitrotoluene by Mycobacterium vaccae / L.A. Vanderberg, J.J. Perry, P.J. Unkefer // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995. - V. 43. - P. 937-945.

110. Vanderford M. Phytotransformation of trinitrotoluene (TNT) and distribution of metabolic products in Myriophyllum aquaticum / M. Vanderford, J.V. Shanks, J.B. Hughes // Biotechnol. Lett. 1997. - V. 19. - P. 277-280.

111. Vanek Т. Phytoremediation of selected explosives / T. Vanek, A. Nepovim, R. Podlipna, S. Zeman, M. Vagner // Water, Air, Soil Pollut. 2003. - V. 3. -P. 259-267.

112. Vasilyeva G.K. Bioremediation of 3,4-dichloroaniline and 2,4,6-trinitrotoluene in soil in the presence of natural adsorbents / G.K. Vasilyeva, L.P. Bakhaeva, E.R. Strijakova, P.J. Shea // Environ. Chem. Lett. 2003. - V. l.-P. 179-183.

113. Vorbeck C. Identification of a hydride-Meisenheimer complex as a metabolite of 2,4,6-trinitrotoluene by a Mycobacterium strain / C. Vorbeck, H. Lenke, P. Fischer, H.-J. Knackmuss // J. Bacteriol. 1994. - V. 176. - P. 932934.

114. Vorbeck C. Initial reductive reactions in aerobic microbial metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene / C. Vorbeck, H. Lenke, P! Fischer, J.C. Spain, H.-J. Knackmuss // Appl. Environ. Microbiol. 1998. - V. 64. - P. 246-252.

115. Walker J.E. Biological degradation of explosives and chemical agents / J.E. Walker, D.L. Kaplan // Biodegrad. 1992. - V. 3. - P. 369-385.

116. Wang C.-J. Interaction of 2,4,6-trinitrotolene (TNT) and 4-amino-2,6-dinitrotoluene with humic monomers in the presence of oxidative enzymes / C.-J. Wang, S. Thiele, J.-M. Bollag // Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2002. -V. 42. - P. 1-8.

117. Watrous M.M. 2,4,6-Trinitrotoluene reduction by an Fe-only hydrogenase in Clostridium acetobutylicwn / M.M. Watrous, S. Clark, R. Kutty, S. Huang, F.B. Rudolph, J.B. Hughes, G.N. Bennett // Appl. Environ. Microbiol. 2003. - V. 69.-P. 1542-1547.

118. Williams R.E. Biotransformation of explosives by the old yellow enzyme family of flavoproteins / R.E. Williams, D.A. Rathbone, N.S. Scrutton, N.C. Bruce II Appl. Environ. Microbiol. 2004. - V. 70. - P. 3566-3574.

119. Wolper M.K. Nitroreductase activity of mammalian liver aldehyde oxidase / M.K. Wolper, J.R. Althans, D.G. Johns // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1973. - V. 185.-P. 202-213.

120. Won W.D. Toxicity and mutagenicity of 2,4,6-trinitrotoluene and its microbial metabolites / W.D. Won, L.H. Disalvo, J. Ng // Appl. Environ. Microbiol. 1976. - V. 31. - P. 576-580.

121. Yinon J. Reactions in the mass spectrometry. of a hydride Meisenheimer complex of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) / J. Yinon, J.V. Johnson, U.R. Bernier, R.A. Yost, H.T. Mayfield, W.C. Mahone, C. Vorbeck // J. Mass Spectrom. -1995.-V. 30.-P. 715-722.

122. Yinon J. Toxicity and metabolism of explosives / J. Yinon. Boston: CRC Press, 1990.- 145 p.

123. Zaripov S.A. Models of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) initial conversion by yeasts / S.A. Zaripov, A.V. Naumov, J.F. Abdrakhmanova, A.V. Garusov, R.P. Naumova // FEMS Microbiol. Lett. 2002. - V. 217. - P. 213-217.