Вольтамперометрия ароматических нитросоединений на модифицированных угольно-пастовых электродах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Сапельникова, Светлана Валерьевна

• Сапельникова, Светлана Валерьевна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сапельникова, Светлана Валерьевна

Список сокращений.

Введение.

Глава 1. Модифицированные электроды в вольтамперометрии

1.1. Угольно-ластовые электроды в вольтамперометрии

1.2. Способы модифицирования электродов для вольтамперометрии

1.2.1. Адсорбция реагента на поверхности электрода.

1.2.2. Ковалентная пришивка функциональных групп.

1.2.3. Включение реагента в полимерную пленку.

1.2.4. Введение модификатора в угольную пасту.

1.3. Классификация и характеристики адсорбентов, применяемых в хроматографии.

1.3.1. Классификация молекул и адсорбентов по их спсоб-ности к различным видам межмолекулярного взаимодействия

1.3.2. Углеродные материалы.

1.3.3. Полимерные сорбенты.

1.3.4. Хроматография сильнополярных веществ на полярном адсорбенте.

1.4. Модифицированные угольно-пастовые электроды в вольтамперометрическом анализе.

1.4.1. Угольно-пастовые электроды в неорганическом анализе

1.4.2. Определение органических веществ с использованием угольно-пастовых электродов.

1.5. Вольтамперометрия ароматических нитросоедине

Глава 2. Постановка задачи. Методика эксперимента.

2.1. Постановка задачи.

2.2. Приборы и реактивы.

2.3. Методика эксперимента.

2.4. Выбор оптимальных условий.

Глава 3. Вольтамперометрия ароматических нитросоединений на модифицированных угольно-пастовых электродах

3.1. Вольтамперометрия орто- и пара- изомеров нитрофенола, нитроанилина и нитробензойной кислоты на пастовых электродах из углеродных материалов.

3.2. Вольтамперометрия орто- и пара- изомеров нитрофенола, нитроанилина и нитробензойной кислоты на угольно-пастовых электродах, модифицированных хроматографическими фазами.

3.3. Влияние температуры на вольтамперометрическое поведение о-нитрофенола, о-нитроанилина и п-нитробензойной кислоты.

Глава 4. Вольтамперометрическое определение изомеров нитросоединений на модифицированных угольно-пастовых электродах.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Вольтамперометрия ароматических нитросоединений на модифицированных угольно-пастовых электродах»

Актуальность темы. Одним из основных направлений развития вольтамперометрии является создание датчиков, позволяющих быстро и селективно определять неорганические ионы и органические вещества. Новое поколение таких датчиков основано на химически модифицированных электродах. Известно также, что самым эффективным способом увеличения фарадеевского тока в вольтамперометрии, позволяющим на несколько порядков снизить границу определяемых содержаний, является концентрирование исследуемых компонентов на поверхности индикаторного электрода. Поэтому пристального внимания заслуживает модифицирование угольно-пастовых электродов (УПЭ) благодаря простоте и доступности методики их изготовления и возможности совмещения процессов концентрирования и определения исследуемых веществ. При использовании УПЭ в качестве индикаторного электрода анализируемый компонент из водного (органического) раствора концентрируется на электроде, а величина электрохимического отклика зависит не только от концентрации определяемого вещества в растворе, но и от специфичности его взаимодействия с модификатором.

Важной проблемой является определение различных изомеров одного и того же соединения, поскольку по токсическому воздействию на организм они могут различаться на несколько порядков, а при электрохимическом определении давать сигналы в одной области потенциалов. В связи с этим представляет интерес изучение процессов селективного накопления и вольтамперометрического поведения орто- и пара- изомеров органических нитросоединений на модифицированных пастовых электродах из различных углеродных материалов. В качестве модификаторов можно использовать органические экстрагенты, твердые мелкодисперсные сорбенты, полимерные пленки и др. Селективность определений на таких электродах достигает очень высоких значений (104 -107), особенно для сорбентов с гидрофобными свойствами. Среди них интерес представляют разработанные для хроматографии синтетические углеродные сорбенты, такие как графитированные термические сажи (карбопаки или карбохромы) и углеродные молекулярные сита (карбосив, карбосфер и др.). Они широко применяются для концентрирования органических микропримесей из воды и представляют собой перспективные материалы для создания на их основе высокоселективных электрохимических датчиков.

Работа выполнялась в соответствии с планами НИР Башкирского государственного университета по темам грантов в области фундаментальных исследований "Ультрамикроэлектроды - новые возможности в развитии вольтамперометрии" (№ гос. регистрации 01.94.0008259), "Теория и аналитические возможности быстрой ИВ с ультрамикроэлектродами в контроле окружающей среды и живых организмов на содержание токсикантов" (№ гос. регистрации 01.94.0008262), а также в соответствии с Федеральной целевой программой "Интеграция" по теме "Физико-химические закономерности процессов на границе раздела фаз" (№ гос. регистрации 01.97.0006725).

Цель исследования заключалась в изучении процессов избирательного концентрирования и вольтамперометрического поведения орто- и пара-изомеров ароматических нитросоединений на модифицированных пастовых электродах из различных углеродных материалов, выяснении взаимосвязи между природой модификатора и селективностью отклика электрода.

Научная новизна. Разработаны модифицированные пастовые электроды на основе углеродных материалов. Методами вольтамперометрии изучены процессы избирательного концентрирования и электрохимического поведения орто- и пара- изомеров ароматических нитросоединений на модифицированных угольно-пастовых электродах, определены физико-химические параметры электродных процессов, рассчитаны коэффициенты селективности. Установлена взаимосвязь между энергиями адсорбции нитропроизводных ряда бензола из водных растворов на активных углях и величиной тока в пике. Показана возможность вольтамперометрического определения изомеров ароматических нитросоединений в водных растворах при совместном присутствии.

Практическое значение.

Разработанные пастовые электроды на основе углеродных материалов и угольно-пастовые электроды, модифицированные хроматографическими фазами, представляют интерес в качестве датчиков для определения изомеров нитросоединений в объектах окружающей среды и сточных водах.

На защиту выносятся: сведения о составе пастовых электродов из углеродных материалов (карбохром, графитированная термическая сажа), а также угольно-пастовых электродах, модифицированных хроматографическими фазами (Рогарак Р, Рогарак К, Рогарак Б, Рогарак Т, тенакс, полисорб-1, хроматон, сефадекс, порохром, сепарон, 1,2,3-трис-Р-(цианэтокси)-пропан, сквалан); результаты исследования вольтамперометрического поведения изомеров ароматических нитросоединений на пастовых электродах

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Сапельникова, Светлана Валерьевна

выводы

Разработаны пастовые электроды на основе углеродных материалов (карбохром, графитированная термическая сажа), а также модифицированные хроматографическими фазами (Рогарак Р, Рогарак К, Рогарак Э, Рогарак Т, тенакс, полисорб-1, хроматон, сефадекс, порохром, сепарон, 1,2,3-трис-р-(цианэтокси)-пропан, сквалан). Установлены оптимальные условия концентрирования и электровосстановления ароматических нитросоединений на модифицированных угольно-пастовых электродах: рН 1 на стадиях накопления и регистрации, время накопления 2 минуты, соотношение углеродного материала и связующего компонента пасты (вазелинового масла) для пастового электрода из графита и графитированной термической сажи 2:1,для карбохрома - 3:2.

Изучено вольтамперометрическое поведение орто- и пара-изомеров нитрофенола, нитроанилина и нитробензойной кислоты на модифицированных углеродными материалами и хроматографическими фазами пастовых электродах. Близкие к единице величины критерия Семерано свидетельствуют о наличии адсорбции нитросоединений на модифицированных пастовых электродах.

Определены коэффициенты селективности нитросоединений на модифицированных УПЭ и физико-химические параметры процессов электровосстановления. Максимальная селективность для нитрофенола наблюдалась на УПЭ, модифицированном Сепароном (К8= 184.0) и на пастовом электроде из ГТС (К3=95.4), для нитроанилина - на УПЭ, модифицированном Порапаком Р (К8=79.5) и на пастовом электроде из ГТС (К3=15.7), для нитробензойной кислоты - на УПЭ, модифицированном Сепароном (К8=17.5) и Полисорбом-1 (К8=11.0). Установлена

93 взаимосвязь между энергиями адсорбции нитросоединений на активных углях и величиной тока: с увеличением энергии адсорбции значение тока в пике возрастает.

5. Показана возможность селективного вольтамперометрического определения изомеров ароматических нитросоединений в водных растворах при совместном присутствии. Приведены результаты определения о-нитрофенола в присутствии 5- и 10-кратного избытка п-нитрофенола, о-нитроанилина в присутствии избытка пара-изомера и п-нитробензойной кислоты в присутствии избытка орто-изомера.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сапельникова, Светлана Валерьевна, 1998 год

1. Adams R.N. Electrochemistry of Solid Electrodes. - N.Y.: Marcel Dekker, 1969.-402 p.

2. Тарасевич M.P. Электрохимия углеродных материалов. M.: Наука,1984. 253 с.

3. Брайнина Х.З., Нейман Е.Я. Твердофазные реакции в электроаналитической химии. М.: Химия, 1982. 264 с.

4. Lindquist J. Carbon paste electrode with a wide anodic potential range // Anal. Chem. 1973. - V. 45, N 6. - P. 1006-1008.

5. Lindquist J. A study of seven different carbon paste electrode // J. Electro-anal. Chem. 1974. - V. 52, N 1. - P. 37-46.

6. Новые исследования в полярографии. Кишинев: Штиинца, 1972. -381с.

7. Kingsley E.D., Curran D.I. Some observations on carbon paste electrodes in ac voltammetry // Anal. chim. acta. 1988. - V. 206, N 1-2. - P. 385-390.

8. Ravichandran K., Baldwin R.P. Phenilenediamine-containing chemically modified carbon paste electrodes as catalytic voltammetric sensors // Anal. Chem. -1983. V. 55, N 9. - P. 1586-1591.

9. Wang J., Freiha B.A. Adsorptive/extractive stripping voltammetry of phe-nothiazine compounds at carbon paste electrodes // Bioelectrochem. and Bioenerg.1985.-V. 14,N4.-P. 457-467.

10. Wang J., Deshmukh B.K., Bonakdar M. Solvent extraction studies with carbon paste electrodes // J. Electroanal. Chem. 1985. - V. 194, N 2. - P. 339-353.

11. Danielson N.D., Wangsa J., Targove M.A. Comparison of paraffin oil and poly(chlorotrifluoroethylene) oil carbon paste electrodes in high organic content solvents // Anal. Chem. 1989. - V. 61, N 22. - P. 2585-2588.

12. Майстренко В.Н., Кузина Л.Г., Амирханова Ф.А., Муринов Ю.И. Вольтамперометрическое определение платины (IV) и иридия (IV) после экстракционного концентрирования на угольном пастовом электроде // Журн. аналит. химии. 1989. - Т. 44, № 9. - С. 1658-1661.

13. Wolter K.D., Stock J.T. Preparative electrolyses at graphite paste anodes // J. Electrochem. Soc. 1978. - V. 125, N 4. - P. 531-533.

14. Adams R.N. Carbon paste electrodes // Anal. Chem. 1958. - V. 30, N 12. -P. 1576.

15. Wang J., Colden T., Tuzhi P. Poly(4-vinylpyridine)-coated glassy carbon flow detectors // Anal.Chem. 1987. - V. 59, N 5. - P. 740-744.

16. Будников Г.К., Улахович H.A., Медянцева Э.П. Основы электроаналитической химии. Казань: Изд-во Казанск. ун-та, 1986. - 288 с.

17. Сонгина O.A., Рождественская З.Б., Медведева Н.П. Воспроизводимость результатов измерений на минерально-угольном пастовом электроде // Завод, лаб. 1976. - Т. 42, № 4. - С. 379-381.

18. Каплин A.A., Пикула Н.П., Нейман Е.Я. Электроды в вольтамперо-метрии //Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, № 11. - С. 2086-2120.

19. Нейман Е.Я., Драчева JI.B. Адсорбционная инверсионная вольтампе-рометрия // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, № 2. - С. 222-236.

20. Медянцева Э.П., Будников Г.К. Каталитическое выделение водорода на графитовом и угольно-пастовом электродах в растворах комплексов свинца (II) и кадмия (II) с серосодержащими лигандами // Журн. аналит. химии. -1991.-Т. 46, №4.-С. 783-788.

21. Медянцева Э.П., Улахович H.A., Будников Г.К., Гройсберг А.Т. Вольтамперометрическое определение пестицидов карбатиона и амобена с помощью угольно-пастового электрода // Журн. аналит. химии. 1991. - Т. 46, № 5. - С. 962-966.

22. Luque de Castro M.D., Valcarcel M., Albahadily F.N., Mottola H. Electrochemical behavior of iron-1,10-phenanthroline complexes at a carbon paste electrode // J. Electroanal. Chem. 1987. - V. 219, N 1-2. - P. 139-151.

23. Урицкая А.А., Видревич М.Б., Хаимова И.М. и др. Исследование осаждения сульфида ртути методом вольтамперометрии с пастовым электродом // Изв. АН СССР. Неорган, материалы. 1987. - Т. 23, № 5. - С. 739-741.

24. Bennouna A., Durand В., Vittory О. Influence de la nature de l'electrolyte sur la reactivite electrochimique du chromate de baryum incorpore dans une electrode a pate de carbone // Electrochim. acta. 1987. - V. 32, N 4. - P. 713-721.

25. Kacemi K.E., Lamache M. Etude de la reduction du tetracyanoquinodi-methane en milieu aqueux, au moyen de la technique de Г electrode a pate de carbone // Electrochim. acta. 1986. - V. 31, N 7. - P. 845-849.

26. Шайдарова Л.Г., Улахович H.A., Аль-Гахри M.A., Будников Г.К., Глебов А.Н. Модифицированные макроциклическими соединениями уголь-но-пастовые электроды в вольтамперометрическом анализе // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50, № 7. - С. 755-760.

27. Peng Т., Wang G., Zhao J., Zhao X. Определение следов металлов методом инверсионной вольтамперометрии на угольном пастовом электроде // Фэньси Хуасюэ. (Anal. Chem.). 1990. -Т. 18, № 4. - С. 373-376.

28. Deshmukh В.К. Determination of N,N-dimethilanilines by differential pulse anodic stripping voltammetry at a carbon paste electrode // Indian J. Chem.1987.-V. 26, №1.- P. 85-86.

29. Zouls N.E., Efstrathiou C.E. Voltammetric determination of N-alkylated anilines by adsorption/extraction at a carbon-paste electrode // Anal. chim. acta.1988. V. 204, № 1-2. - P. 207-211.

30. Hart J.P., Wring S.A., Morgan I.C. Pre-concentration of vitamin Ki (phylloquinone) at carbon paste electrodes and its determination in plasma by ad-sorptive stripping voltammetry // Analyst. 1989. - V. 144, № 8. - P. 933-937.

31. Mengoli G., Salmaso R., Lecchins J. // Electrochem. 1990. V.20. № 2. P.

32. Будников Г.К., Майстренко B.H., Муринов Ю.И. Вольтамперометрия с модифицированными и ультрамикроэлектродами. М.: Наука, 1994. - 239 с.

33. Будников Г.К., Лабуда Я. Химически модифицированные электроды как амперометрические сенсоры в электроанализе // Успехи химии. 1992. -Т. 61,№8.-С. 1491-1514.

34. Улахович Н.А., Медянцева Э.П., Будников Г.К. Угольный пастовый электрод как датчик в вольтамперометрическом анализе // Журн. аналит. химии. 1993. - Т. 48, № 6. - С. 980-998.

35. Лабуда Я. Химически модифицированные электроды как сенсоры в химическом анализе // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, № 4. - С. 629-642.

36. Будников Г.К., Каргина О.Ю., Абдуллин И.Ф. Переносчики электронов в электрохимических методах анализа // Журн. аналит. химии. 1989. - Т. 44,№10. -С. 1733-1752.

37. Collman J.P., Denisevich P., Konai Y. et al. Electrode catalysis of the four electron reduction of oxygen to water by dicogalt face-to-face porphyrins // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - V. 102, N 19. - P. 6027-6036.

38. Sen R.K., Zagal J., Yeager E. The electrocatalysis of reduction // Inorg. Chem. 1977. - V. 16, N 12. - P. 3379-3380.

39. Brown A.P., Anson F.C. Illustrative electrochemical behavior of reactants irreversibly adsorbed on graphite electrode surfaces // J. Electroanal. Chem. 1976. -V. 72, N3,-P. 379-387.

40. Богдановская B.A., Гаврилова Е.Ф., Тарасевич M.P. Влияние состояния углеродных сорбентов на активность иммобилизованных фенолоксидаз // Электрохимия. 1986. - Т. 22, № 6. - С. 742-746.

41. Roberts G.G. Langmuir-Blodgett films. N.Y.: Plenum press, 1990. - 2321. P

42. Петрухин О.M. Новые электрохимические реакции и мембранные материалы в ионометрии // Журн. аналит. химии. 1992. - Т. 47, № 8. - С. 1349-1357.

43. Evans J.F., Kuwana Т. Radiofrequency oxygen plasma treatment of pyro-lytic graphite electrode surfaces // Anal. Chem. 1977. - V. 49, N 11. - P. 16321635.

44. Stutts K.J., Wightman R.M. Electrocatalysis of ascorbate oxidation with electrosynthesized, surface-bound mediators // Anal. Chem. 1983. - V. 55, N 9. -P. 1576-1579.

45. Murray R.W. Chemically modified electrodes // Accounts Chem. Res. -1980.-V. 13,N5.-P. 135-141.

46. Snell K.D., Keenan A.G. Surface modified electrodes // Chem. Soc. Rev. -1979.-V. 8, N2.-P. 259-282.

47. Карубе И. // Биосенсоры: основы и приложения / Под ред. Э.Тернера и др. -М.:Мир, 1992. -С. 375.

48. Miller L.L., Van de Mark M.R. Electrode surface modification via polymer adsorption // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V. 100, N 2. - P. 639-640.

49. Van de Mark M.R., Miller L.L. A poly-p-nitrostyrene electrode surface. Potential depend conductivity and electrocatalytic properties // J. Amer. Chem. Soc.- 1978. V. 100, N 10. - P. 3223-3225.

50. Merz A., Bard A. A stable surface modified platinum electrode prepared by coating with electroactive polymer // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V. 100, N 10. - P. 3222-3223.

51. Doblhofer K., Noelte D., Ulstrup J. Polymerfilm covered electrodes of stable electrochemical performance // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1978. - Bd. 82, N4.-S. 403-408.

52. Martin C.R., Rhoades T.A., Ferguson J.A. Dissolution of perfluorinated ion containing polymers // Anal. Chem. 1982. - V. 54, N 9. - P. 1639-1641.

53. Oyama N., Ohsaka Т., Shimizu T. Electrochemically polymerized N,N-dimethylaniline film with ion-exchange properties as an electrode modifier // Anal. Chem. 1985. - V. 57, N 8. - P. 1526-1532.

54. Murray R.W., Ewing A.G., Durst R.A. Chemically modified electrodes. Molecular design for electroanalysis // Anal. Chem. 1987. - V. 59, N 5. - P. 397A- 388A.

55. Тимонов A.M., Балашев К.П., Шагисултанова Г.А. и др. Электрохимическое поведение макробициклического комплекса Со (III) в водном растворе и твердом полимерном электролите МФ-4СК // Электрохимия. 1987. -Т. 23, №8.-С. 1061-1066.

56. Электрохимия полимеров / Под ред. М.Р.Тарасевича. М.: Наука, 1990. - 237 с.

57. Guadalupe A.R., Abruna H.D. Electroanalysis with chemically modified electrodes // Anal. Chem. 1985. - V. 57, N 1. - P. 142-149.

58. Scott N.S., Oyama N., Anson F. Spectroelectrochemical observations at transparent graphite electrodes coated with poly(4-vinylpyridine) and Ru(III)-EDTA //J. Electroanal. Chem. 1980. - V. 110, N 1-3. - P. 303-310.

59. Бариков В.Г., Сонгина О.А. Новый тип сложного угольного пастово-го электрода // Сб. статей аспирантов и соискателей. Химия и хим. технология. Алма-Ата: Изд-во высш. и сред. спец. образования КазССР, 1967. №6.-С. 105.

60. Брайнина Х.З., Видревич М.Б. Электрохимический фазовый анализ // Завод, лаб. 1985. - Т. 51, № 1. - С. 3-9.

61. Бариков В.Г., Рождественская З.П., Сонгина О.А. Вольтамперомет-рия с минерально-угольным пастовым электродом // Завод, лаб. 1969. - Т. 35, № 7. - С. 776-778.

62. Gardea-Torresday J., Darnall D., Wang J. Bioaccumulation and measurement of copper at an alga-modified carbon paste electrode // Anal. Chem. 1988. -V. 60, N 1. - P. 72-76.

63. Брайнина X.3., Лесунова Р.П. Использование пастового электрода в электрохимическом фазовом анализе. Сообщение I. Теоретические аспекты. Образование растворимых продуктов // Журн. аналит. химии. 1974. - Т. 29, №7. - С. 1302-1308.

64. Брайнина Х.З., Ашпур В.В., Лесунова Р.П. Использование пастового электрода в электрохимическом фазовом анализе. Сообщение 2. Разные режимы поляризации электрода // Журн. аналит. химии. 1974. - Т. 29, № 9. - С. 1788-1794.

65. Немешаева Л.А., Елисеев Н.А., Дресвянкина Т.П. Исследование электрохимического разложения халькозина методом инверсионной вольтам-перометрии // Изв. вузов. Цв. металлургия. 1989. - № 2. - С. 23-26.

66. Kuzeci E., Kammel R. Untersuchungen uber das anodische auflosungsverhalten von Bleiglanz mit Hilfe de Voltammetrie // Metall. 1989. - V. 43, N 12. - P. 1153-1157.

67. Москвин JI.H., Коц E.A., Григорьева М.Ф. Определение металлического железа, магнетита и вюстита с помощью угольного пастового электроактивного электрода // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, № 2. - С. 338-344.

68. Freour R. Etude de oxydo-reduction des oxydes de fer Fe203 y et Fe304 et de poudre de fer incorpores dans une pate de carbon. Influence de la nature du liant electrolytique // Electrochim. acta. 1985. - V. 30, N 6. - P. 795-799.

69. Москвин Л.Н., Коц E.A., Григорьева М.Ф. Вольтамперометрическое определение магнетита с помощью электроактивного угольного пастового электрода // Журн. аналит. химии. 1988. - Т. 43, № 6. - С. 1025-1029.

70. Eguren M., Tascon M.L., Vazquez M.D. et al. Etude du comportement electrochimique de l'etain solide a l'aide de l'electrode a pate de carbon // Electrochim. acta. 1988. - V. 33, N 7. - P. 1009-1011.

71. Ройзенблат E.M., Косогов A.A., Сапожников Э.Я. и др. Вольтампе-рометрия малорастворимых непроводящих оксидов, введенных в угольно-пастовый электрод // Электрохимия. 1988. - Т. 24, № 10. - С. 1352-1358.

72. Ткач А.В., Падерно Ю.Б. Электрохимическое поведение порошков боридов РЗЭ, введенных в состав УПЭ // Докл. АН УССР. 1984. - Т. 24, № 9. - С. 52-56.

73. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии,- М.: Высш. шк., 1986. 360 с.

74. Авгуль Т.В., Ковалева Н.В. Концентрирование органических веществ из водных растворов на карбохроме С // Журн. аналит. химии. 1987. - Т. 42, №11. -С. 2037-2042.

75. Крылов А.И., Волынец Н.Ф., Костюк И.О., Буевец В.В. Концентрирование органических веществ из водных растворов на углеродных сорбентах СКС, СКН и карбохром // Журн. аналит. химии. 1995. - Т. 50, № 9. - С. 924930.

76. Brazhnikov V.V., Muhin L.M., Otroschenko V.A., Fedorova R.I., Sak-odynskii K.I. Polymeric teflon support «polychrome» // Chromatographia. 1970. -V. 45, N7.-P. 306-315.

77. Сакодынский К.И., Панина JI.И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии. М.: Наука, 1977. - 168 с.

78. Муринов Ю.И., Майстренко В.Н., Афзалетдинова Н.Г. Экстракция металлов 8,1Я-органическими соединениями. М.: Наука, 1993. - 192 с.

79. Золотов Ю.А., Кузьмин Н.М. Концентрирование микроэлементов. -М.: Химия, 1982.-285 с.

80. Машкина С.В., Улахович Н.А., Будников Г.К., Стурис А.П. Применение легкоплавких ароматических соединений для извлечения меркаптохи-нолинатов платины и палладия из водных растворов // Журн. аналит. химии. -1992.-Т. 47,№4.-С. 636-643.

81. Hernandez Р., Alda Е., Hernandez L. Determinations of mercury (II) using a modified electrode with zeolite // Fresenius Z. anal. Chem. 1987. - Bd. 327, N 7. - S. 676-678.

82. Wang J., Martinez T. Accumulation and voltammetric measurement of silver at zeolite-containing carbon-paste electrodes // Anal. chim. acta. 1988. - V. 207, N 1-2. - P.95-102.

83. Molina-Holgado Т., Pinilla-Macias J.M., Hernandez-Hernandez L. Voltammetric determination of lead with a chemically modified carbon paste electrode with diphenylthiocarbazone //Anal. Chim. Acta. 1995. - V. 309, N 1-3. - P. 117122.

84. Будников Г.К., Майстренко В.Н. // Концентрирование следов органических соединений / Под ред. Н.М.Кузьмина. М.: Наука, 1990. С. 64.

85. Бонд A.M. Полярографические методы в аналитической химии. М.: Химия, 1983. - 328 с.

86. Wang J., Freiha В.A. Extractive preconcentration of organic compounds at carbon paste electrodes // Anal. Chem. 1984. - V. 56, N 4. - P. 849-852.

87. Chastel O., Kauffmann J.-M., Patriarche G.J. Electrochemical behavior of marcellomycin at lipid-modified carbon-paste electrodes // Talanta. 1990. - V. 37, N2.-P. 213-217.

88. Forzani E.S., Rivas G.A., Solis V.M. Amperometric determination of dopamine on an enzymatically modified carbon paste electrode // J. Electroanal. Chem.- 1995. V. 382, N 1-2. - P. 33-40.

89. Kong Julie, Liu Haiying, Deng Jiaqi. Cyclic voltammetric response of tetrathiafulvalene-glucose oxidase-modified electrode and results for digital simulation // Anal. Lett.- 1995. V. 28, N 8. - P. 1339-1357.

90. El Atrash Satea S., O'Neill Robert D. Characterization in vitro of a naphthoquinone-mediated glucose oxidase-modified carbon-paste electrode designed for neurochemical analysis in vivo // Electrochim. acta. 1995. - V. 40, N 17.-P. 2791-2797.

91. Шведене H.B., Гребнева O.H. Вольтамперометрическое определение аминокислот с использованием химически модифицированного ластового электрода // Веста. МГУ. Сер.2. 1995. - Т. 36, № 5. - С.466-470.

92. Sugawara Kazuharu, Yamamoto Fumie, Tanaka Shunitz, Nakamura Hi-roshi. Electrochemical behavior of sugar investigated using a carbon paste electrode modified with copper(II)-porphyrin // J. Electroanal. Chem. 1995. - V. 394, N 1-2. -P. 263-265.

93. Wang J., Qiang Chen, Pedrero M. Highly selective biosensing of lactate at lactate oxidase containing rhodium-dispersed carbon paste electrodes // Anal, chim. acta. 1995. - V. 304, N 1. - C. 41-46.

94. Hu Xiaoya, Leng Zongzhou. Determination of L-ascorbic acid by adsorption potentiometry with carbon paste electrode // Anal. Lett. 1995. - V.28, N 13. -P. 2263-2274.

95. Wang L.-H. Simultaneous determination of hydroquinone ethers in cosmetics after preconcentration at a carbon paste electrode // Analyst. 1995. - V. 120, N8.-P. 2241-2244.

96. Smolander M., Marko-Varga G., Gorton L. Aldose dehydrogenase-modified carbon paste electrodes as amperometric aldose sensors // Anal. chim. acta. 1995. - V. 302, N 2-3. - P. 233-240.

97. Campo M., Vazquez M.D., Tascon M.L., Acuna J.A., Sanchez Batanero P. Determination of indomethacin by using voltammetric techniques on carbon paste electrode // Quim. anal. 1995. - V. 14, N 2. - P. 117-120.

98. De Betono S., Arranz A., Cid A., Moreda J.M., Arranz J.F. Voltammetric determination of chloridazone with a silica modified carbon paste electrodes // Quim. anal. 1995. -V. 14, N2. - C. 112-116.

99. Hernandez P., Vicente J., Gonzalez M., Hernandez L. Voltammetric determination of linuron at a carbon-paste electrode modified with sepiolite // Taltnta. 1990.-V. 37,N8.-P. 789-794.

100. Katherine E. Liu, Abruna H.D. Electroanalysis of aromatic aldehydes with modified carbon paste electrodes // Anal. Chem. 1989. - V. 61. - P. 2599-2602.

101. Шайдарова Л.Г., Федорова И.Л., Улахович H.A., Будников Г.К. Ин-версионно-вольтамперометрическое определение некоторых аминокислот на модифицированных краун-эфирами угольно-пастовых электродах // Журн. аналит. химии. 1997. - Т. 52, № 3. - С. 268-272.

102. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии. Л.: Химия, 1975. - 352 с.

103. Страдынь Я.П. Полярография органических нитросоединений. Рига: Изд-во АН Латв.ССР, 1961. - 166 с.

104. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Кучменко Т.А. Раздельное определение фенола и его нитропроизводных методом потенциометрического титрования экстракта // Журн. аналит. химии. 1996. - Т. 51, № 5. - С. 509-513.

105. Коренман Я.И., Смольский Г.М., Сельманщук Н.Н. Экстракционно-фотометрическое раздельное определение анилина и нитроанилинов // Журн. аналит. химии. 1992. - Т. 47, № 7. - С. 1251-1254.

106. Адсорбция органических веществ из воды / Когановский A.M., Клименко Н.А., Левченко Т.М., Рода И.Г. Л.: Химия, 1990. - 256 с.

107. Модель молекулы пара-нитрофенола.

108. Модель молекулы пара-нитробензойной кислоты

109. Результаты расчета молекулы о-нитробензойной кислоты по программе

110. AMI версия 2.00: АМРАС-IBM PC1. Заряды атомов

111. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 С 7 08 Н 9 0 10 N 11 0 12 0 13 Н 14 Н 15 Н 16 Н 171. С 1 0.00 1. С 2 1.41 0.00 сз 2.44 1.40 0.00 1. С 4 2.81 2.42 1.39 0.00

112. С 5 2.43 2.79 2.42 1.39 0.00

113. С6 1.40 2.41 2.80 2.42 1.39 0.00

114. С 7 1.49 2.56 3.83 4.29 3.76 2.46 0.0008 2.47 3.24 4.57 5.16 4.72 3.48 1.36 0.00

115. Н 9 2.51 2.94 4.19 4.89 4.65 3.58 1.93 0.97 0.00

116. О 10 2.41 3.51 4.71 5.05 4.37 3.04 1.23 2.18 3.00 0.00

117. N 11 2.52 1.49 2.48 3.77 4.28 3.79 3.02 3.29 2.87 3.93 0.000 12 3.55 2.32 2.78 4.16 4.95 4.71 4.14 4.46 4.03 4.94 1.20 0.00 0 13 2.86 2.32 3.53 4.70 4.99 4.23 2.78 2.59 2.13 3.70 1.20 2.10 0.00

118. Н 14 3.44 2.18 1.10 2.17 3.42 3.90 4.73 5.35 4.87 5.62 2.68 2.51 3.82 0.00

119. Н 15 3.91 3.41 2.16 1.10 2.16 3.42 5.39 6.25 5.93 6.13 4.64 4.84 5.65 2.49 0.00

120. Н 16 3.42 3.89 3.42 2.17 1.10 2.16 4.62 5.59 5.57 5.10 5.38 6.03 6.07 4.33 2.50 0.00

121. Н 17 2.16 3.41 3.90 3.42 2.17 1.10 2.63 3.61 3.92 2.89 4.68 5.67 4.94 5.00 4.33 2.50 0.00

122. Кратности связи и валентности

123. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 С 7 08 Н 9 0 10 N 11 0 12 0 13 Н 14 Н 15 Н 16 Н 171. С 1 3.94 1. С 2 1.35 3.90 1. СЗ 0.01 1.38 3.92 1. С 4 0.11 0.01 1.42 3.93

124. С 5 0.01 0.11 0.01 1.41 3.93

125. С6 1.41 0.01 0.10 0.01 1.41 3.92

126. С 7 0.90 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 3.8408 0.05 0.00 0.00 0.00 0.00 0.01 1.07 2.19

127. Н 9 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.91 0.940 10 0.05 0.01 0.00 0.00 0.00 0.01 1.84 0.15 0.02 2.09

128. N 11 0.01 0.85 0.01 0.01 0.00 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 3.820 12 0.02 0.07 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 1.48 1.88 0 13 0.01 0.07 0.02 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.01 0.00 1.44 0.29 1.85

129. Н 14 0.01 0.09 0.94 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

130. Н 15 0.00 0.08 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

131. Н16 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

132. Н 17 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

133. Результаты расчета молекулы о-нитроанилина по программе AMI версия2.00: AMP АС IBM PC1. Заряды атомов

134. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 N 10 Н 11 Н 12 Н 13 Н 14 Н 15 Н 161. С 1 0.00 1. С 2 1.43 0.00 сз 2.44 1.43 0.00 1. С 4 2.80 2.45 1.38 0.00

135. С 5 2.43 2.84 2.42 1.40 0.00

136. С6 1.41 2.47 2.79 2.41 1.38 0.00 *

137. N7 1.48 2.55 3.82 4.27 3.75 2.46 0.0008 2.34 2.88 4.30 5.04 4.76 3.57 1.21 0.00 09 2.31 3.62 4.75 4.92 4.08 2.70 1.20 2.09 0.00

138. N 10 2.47 1.36 2.41 3.68 4.21 3.74 3.00 2.74 4.20 0.00

139. Н 11 3.35 2.04 2.57 3.94 4.74 4.50 3.99 3.68 5.18 0.99 0.00

140. Н 12 2.71 2.07 3.32 4.51 4.83 4.11 2.71 2.09 3.90 0.99 1.71 0.00

141. Н 13 3.44 2.19 1.10 2.15 3.41 3.89 4.73 5.01 5.74 2.63 2.36 3.62 0.00

142. Н 14 3.90 3.45 2.15 1.10 2.17 3.40 5.38 6.13 6.00 4.56 4.64 5.45 2.47 0.00

143. Н 15 3.43 3.94 3.41 2.17 1.10 2.15 4.62 5.71 4.73 5.31 5.82 5.92 4.31 2.50 0.00

144. Н 16 2.18 3.46 3.90 3.41 2.16 1.11 2.64 3.85 2.36 4.64 5.48 4.85 5.00 4.32 2.49 0.00

145. Кратности связи и валентности

146. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 N 10 Н 11 Н 12 Н 13 Н 14 Н 15 Н161. С 1 3.83 1. С 2 1.28 3.91 сз 0.01 1.24 3.91 1. С 4 0.08 0.01 1.52 3.93

147. С 5 0.02 0.07 0.01 1.31 3.93

148. С6 1.29 0.01 0.10 0.01 1.51 3.91 »

149. N7 0.89 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 3.8208 0.07 0.01 0.00 0.00 0.00 0.01 1.42 1.82 09 0.07 0.02 0.00 0.00 0.00 0.01 1.46 0.27 1.85

150. N10 0.07 1.21 0.05 0.01 0.02 0.01 0.00 0.01 0.00 3.20

151. Н 11 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.91 0.95

152. Н 12 0.00 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.01 0.00 0.89 0.01 0.93

153. Н 13 0.00 0.01 0.95 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

154. Н 14 0.00 0.01 0.01 0.95 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0,00 0.00 0.98

155. Н 15 0.01 0.00 0.01 0.01 0.95 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

156. Н 16 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

157. Результаты расчета молекулы о-нитрофенола по программе AMI версия2.00: AMP А С IBM PC1. Заряды атомов

158. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 0 10 Н11 Н 12 Н 13 Н 14 Н 151. С 1 0.00 1. С 2 1.41 0.00 сз 2.43 1.38 0.00 1. С 4 2.80 2.41 1.40 0.00

159. С 5 2.44 2.80 2.42 1.38 0.00

160. С6 1.41 2.44 2.81 2.43 1.42 0.00

161. N7 1.48 2.48 3.76 4.28 3.81 2.53 0.0008 2.31 2.74 4.12 4.95 4.75 3.60 1.20 0.00 09 2.32 3.57 4.74 5.00 4.24 2.83 1.21 2.10 0.00 0 10 2.48 3.74 4.17 3.61 2.33 1.36 3.03 4.22 2.74 0.00

162. Н 11 2.58 3.98 4.68 4.36 3.18 1.95 2.61 3.79 1.98 0.97 0.00

163. Н 12 2.18 1.10 2.16 3.42 3.90 3.44 2.67 2.42 3.87 4.65 4.73 0.00

164. Н 13 3.42 2.15 1.10 2.17 3.41 3.91 4.63 4.78 5.70 5.26 5.77 2.49 0.00

165. Н 14 3.90 3.41 2.17 1.10 2.15 3.43 5.38 6.03 6.09 4.48 5.31 4.32 2.50 0.00

166. Н 15 3.43 3.90 3.43 2.17 1.10 2.16 4.69 5.72 4.91 2.50 3.47 5.01 4.33 2.51 0.00

167. Кратности связей и валентности

168. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 О 10 Н11 Н 12 Н 13 Н 14 Н 151. С 1 3.85 1. С 2 1.30 3.92 1. СЗ 0.01 1.50 3.93 1. С 4 0.09 0.01 1.33 3.93

169. С 5 0.01 0.10 0.01 1.49 3.92

170. С6 1.32 0.01 0.09 0.01 1.29 3.91

171. N7 0.88 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 3.8208 0.07 0.01 0.00 0.00 0.00 0.02 1.48 1.87 09 0.07 0.01 0.00 0.00 0.00 0.01 1.41 0.28 1.82

172. О 10 0.06 0.01 0.01 0.01 0.04 1.12 0.00 0.00 0.01 2.17

173. Н И 0.00 0.00 0.00 0.00 0.01 0.00 0.00 0.00 0.01 0.89 0.93

174. Н 12 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

175. Н 13 0.01 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

176. Н 14 0.00 0.01 0.01 0.95 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

177. Н 15 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

178. Результаты расчета молекулы п-нитробензойной кислоты по программе

179. AMI версия 2.00: АМРАС IBM PC1. Заряды атомов

180. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 С 7 08 09 N 10 0 11 0 12 Н 13 Н 14 Н 15 Н16 Н 171. С 1 0.00 1. С 2 1.40 0.00 1. СЗ 2.42 1.39 0.00 1. С 4 2.78 2.41 1.40 0.00

181. С 5 2.42 2.81 2.45 1.40 0.00

182. Сб 1.40 2.43 2.81 2.41 1.39 0.00

183. С 7 1.47 2.47 3.75 4.25 3.77 2.50 0.0008 2.39 3.67 4.81 5.00 4.17 2.77 1.36 0.00 09 2.44 2.91 4.31 5.09 4.85 3.67 1.24 2.21 0.00

184. N 10 4.27 3.77 2.50 1.49 2.50 3.77 5.74 6.46 6.56 0.000 11 4.96 4.73 3.58 2.32 2.77 4.16 6.41 6.93 7.36 1.20 0.00 0 12 4.96 4.16 2.77 2.32 3.58 4.73 6.40 7.28 7.06 1.20 2.10 0.00

185. Н13 3.22 4.38 5.62 5.92 5.13 3.74 1.92 0.97 2.25 7.39 7.89 8.17 0.00

186. Н 14 3.42 2.17 1.10 2.18 3.45 3.91 4.64 5.80 4.99 2.72 3.91 2.48 6.54 0.00

187. Н 15 2.17 1.10 2.17 3.42 3.91 3.43 2.67 4.02 2.61 4.67 5.71 4.85 4.53 2.51 0.00

188. Н 16 3.42 3.91 3.45 2.18 1.10 2.17 4.67 4.82 5.81 2.72 2.48 3.91 5.79 4.36 5.02 0.00

189. Н 17 2.17 3.43 3.91 3.42 2.17 1.10 2.72 2.42 3.96 4.67 4.84 5.70 3.36 5.01 4.33 2.51 0.00

190. Кратности связи и валентности

191. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 С 7 08 09 N 10 0 11 0 12 Н 13 Н 14 Н 15 Н 16 Н 171. С 1 3.95 1. С 2 1.38 3.92 сз 0.01 1.43 3.92 1. С 4 0.11 0.01 1.37 3.91

192. С 5 0.01 0.11 0.01 1.38 3.92

193. С6 1.38 0.01 0.11 0.01 1.43 3.92 >

194. С 7 0.95 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 3.8308 0.02 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 1.05 2.16 09 0.04 0.01 0.00 0.01 0.00 0.02 1.79 0.16 2.04

195. N 10 0.00 0.01 0.01 0.85 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 3.820 11 0.00 0.00 0.02 0.07 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 1.46 1.86 0 12 0.00 0.00 0.01 0.07 0.02 0.00 0.00 0.00 0.00 1.46 0.30 1.86

196. Н 13 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.91 0.01 0.00 0.00 0.00 0.94

197. Н 14 0.01 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

198. Н 15 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

199. Н16 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

200. Н 17 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

201. Результаты расчета молекулы п-нитроанилина по программе АМ1 версия2.00: АМРА С 1ВМ РС1. Заряды атомов

202. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 N 10 Н11 Н 12 Н13 Н 14 Н 15 Н161. С 1 0.00 1. С 2 1.41 0.00 сз 2.42 1.38 0.00 1. С 4 2.81 2.44 1.42 0.00

203. С 5 2.42 2.80 2.44 1.42 0.00

204. С6 1.41 2.44 2.81 2.44 1.38 0.00

205. N7 1.48 2.50 3.77 4.29 3.77 2.50 0.0008 2.32 3.58 4.73 4.99 4.15 2.77 1.20 0.00 09 2.32 2.77 4.15 4.99 4.73 3.58 1.20 2.10 0.00

206. N 10 4.19 3.69 2.43 1.38 2.43 3.69 5.67 6.34 6.34 0.00

207. Н 11 4.74 4.47 3.31 2.04 2.61 3.99 6.20 6.74 6.99 0.99 0.00

208. Н 12 4.74 3.98 2.61 2.04 3.31 4.47 6.20 6.99 6.73 0.99 1.69 0.00

209. Н13 2.18 3.44 3.91 3.44 2.16 1.10 2.71 2.48 3.91 4.59 4.71 5.44 0.00

210. Н 14 3.41 3.91 3.44 2.19 1.10 2.15 4.64 4.82 5.69 2.69 2.45 3.66 2.47 0.00

211. Н 15 2.18 1.10 2.16 3.44 3.91 3.44 2.71 3.91 2.48 4.59 5.44 4.71 4.35 5.01 0.00

212. Н16 3.41 1.15 1.10 2.19 3.44 3.91 4.64 5.69 4.82 2.69 3.66 2.45 5.01 4.36 2.47 0.00

213. Кратности связи и валентности

214. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 N 10 Н 11 Н 12 Н 13 Н 14 Н 15 Н 161. С 1 3.87 1. С 2 1.34 3.92 сз 0.02 1.47 3.92 1. С 4 0.09 0.01 1.29 3.92

215. С 5 0.02 0.09 0.01 1.29 3.92

216. С6 1.34 0.01 0.09 0.01 1.47 3.92

217. N7 0.87 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 3.8208 0.07 0.02 0.00 0.00 0.00 0.01 1.45 1.84 09 0.07 0.01 0.00 0.00 0.00 0.02 1.45 0.28 1.84

218. N 10 0.03 0.01 0.05 1.16 0.05 0.01 0.00 0.00 0.00 3.14

219. Н 11 0.00 0.00 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.91 0.95

220. Н 12 0.00 0.00 0.00 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.91 0.01 0.95

221. Н 13 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

222. Н 14 0.01 0.00 0.01 0.01 0.95 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

223. Н 15 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

224. Н 16 0.01 0.01 0.95 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

225. Результаты расчета молекулы п-нитрофенола по программе AMI версия2.00: АМРАС IBM PC1. Заряды атомов

226. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 0 10 Н 11 Н 12 Н13 Н 14 Н 151. С 1 0.00 1. С 2 1.41 0.00 1. СЗ 2.42 1.39 0.00 1. С 4 2.77 2.41 1.41 0.00

227. С 5 2.41 2.81 2.45 1.40 0.00

228. Сб 1.40 2.45 2.82 2.41 1.39 0.00

229. N7 1.48 2.50 3.77 4.26 3.77 2.50 0.0008 2.32 2.77 4.15 4.95 4.73 3.57 1.20 0.00 09 2.32 3.58 4.73 4.95 4.15 2.76 1.20 2.10 0.00 0 10 4.14 3.63 2.36 1.37 2.43 3.69 5.63 6.28 6.31 0.00

230. Н 11 4.57 4.32 3.17 1.91 2.45 3.83 6.04 6.83 6.57 0.97 0.00

231. Н 12 2.18 1.10 2.16 3.42 3.92 3.45 2.71 2.47 3.91 4.52 5.30 0.00

232. Н 13 3.42 2.17 1.10 2.17 3.44 3.92 4.66 4.84 5.71 2.57 3.52 2.51 0.00

233. Н 14 3.41 3.91 3.44 2.17 1.10 2.16 4.65 5.70 4.83 2.71 2.30 5.02 4.34 0.00

234. Н 15 2.18 3.45 3.92 3.42 2.17 1.10 2.71 3.91 2.47 4.60 4.57 4.35 5.02 2.50 0.00

235. Кратности связей и валентности

236. С 1 С 2 СЗ С 4 С 5 С6 N7 08 09 0 10 Н 11 Н 12 Н 13 Н 14 Н 151. С 1 3.88 1. С 2 1.34 3.92 1. СЗ 0.01 1.46 3.92 1. С 4 0.10 0.01 1.33 3.91

237. С 5 0.01 0.09 0.01 1.34 3.92 >

238. С6 1.37 0.01 0.10 0.01 1.44 3.91

239. N7 0.86 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 3.8208 0.07 0.01 0.00 0.00 0.00 0.02 1.46 1.85 09 0.07 0.02 0.00 0.00 0.00 0.01 1.45 0.29 1.85 0 10 0.02 0.01 0.04 1.09 0.05 0.01 0.00 0.00 0.00 2.15

240. НИ 0.00 0.00 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.93 0.95

241. Н 12 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

242. Н 13 0.01 0.01 0.94 0.01 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

243. Н 14 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.98

244. Н 15 0.01 0.01 0.00 0.01 0.01 0.94 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.97

245. Искренне благодарю кандидата химических наук Гусакова Виктора Николаевича за оказанное при выполнении работы содействие и советы.