Модифицированные полиариленфталидкетонами электроды в вольтамперометрических сенсорных системах типа "электронный язык" тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Зильберг, Руфина Алексеевна

• Зильберг, Руфина Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зильберг, Руфина Алексеевна

Список принятых сокращений и условных обозначений

ВВЕДЕНИЕ

глава 1. литературный обзор

1.1. Электропроводящие полимеры

1.1.1. Общая характеристика электропроводящих подимеров

1.1.2. Электроды на основе электропроводящих полимеров

1.1.3. Способы модифицирования электродов

1.2. Мультиэлектродные системы

1.3. Применение методов хемометрии в мультисенсорных 35 системах типа «электронный язык»

1.3.1. Методы качественного анализа

1.3.2. Методы количественного анализа

1.4. Практическое применение вольтамперометрических 46 языков

глава 2. объекты и методы исследований

2.1 Приборы и реактивы

2.2. Схема вольтамперомтерической системы разделенных 57 ячеек

2.3. Растворы

2.4. Методика эксперимента

2.5. Статистическаяобработка результатов. 67 2.5.1. Обработка вольтамперометрических данных системы

разделенных ячеек

глава 3. вольтампером етрия ароматических нитросоединений на стеклоуглеродных электродах, модифицированных поли-ариленфталидкетонами

3.1. Вольтамперометрическое поведение ароматических 69 нитросоединений на стеклоуглеродных электродах, модифицированных полиариленфталидкетонами

3.2. Влияние условий регистрации вольтамперограмм 72 ароматических нитросоединений на модифицированных СУЭ на величины токов

3.2.1. Зависимость величины тока в пике от скорости развертки 72 потенциала

3.2.2. Кинетика накопления нитросоединений на 75 модифицированных стеклоуглеродных электродах

3.2.3. Зависимость тока в пике от рН фонового электролита

3.2.4. Зависимость тока в пике от концентрации нитросоединения

3.2.5. Влияние температуры на токи электровосстановления ароматических нитросоединений

3.3. Вольтамперометрия ароматических нитросоединений с использованием систем СУЭ/ПАФК

глава 4. вольтамперометрическая система с 92 разделенными ячейками

4.1. Использование системы с разделенными ячейками для 93 идентификации природы нитросоединений

4.2. Классификация растворов электролитов с использованием 98 системы разделенных ячеек и модифицированных ПАФК электродов

глава 5. вольтамперометрическая система с 110 разделенными ячейками в контроле качества минеральных вод и спиртосодержащих жидкостей

5.1. Идентификация природы и состава минеральных вод

5.2. Идентификация природы и состава спиртосодержащих 115 водных растворов

5.3. Идентификация природы вин 121 Выводы 126 Список используемой литературы

Список сокращений

ВА - вольтамперометрия

ИВА - инверсионная вольтамперометрия

ХМЭ - химически модифицированный электрод

СУЭ - стеклоуглеродный электрод

ПАФК - полиариленфталидкетоны

ДМФА - диметилформамид

МГК - метод главных компонент

ПЛС - проекции на латентные структуры о-НА - орто-нитроанилин п-НА - пара-нитроанилин о-НФ - орто-нитрофенол и-НФ - пара-нитрофенол

2,4-ДМ-6-НА - 2,4-Диметил-6-нитроанилин

2,4-ДНФ - 2,4-динитрофенол гр - сила тока в пике

Св - концентрация определяемого вещества в водном растворе, моль/л К\ - константа тока /„ — время накопления V — скорость развертки потенциала

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Модифицированные полиариленфталидкетонами электроды в вольтамперометрических сенсорных системах типа "электронный язык"»

Актуальность темы. Электрохимические методы, в частности вольтамперометрия (ВА), находят широкое применение для решения экологических и медико-биологических задач, диагностики, сертификации материалов и изделий из них, оценки качества пищевых продуктов. Одним из преимуществ этих методов является их относительная простота и невысокая стоимость оборудования и приборов, высокая чувствительность, селективность и экспрессность измерений, возможность автоматизации и управления производственными процессами в реальном масштабе времени, они не требуют высокой квалификации обслуживающего персонала, что существенно для многочисленных лабораторий мониторинга загрязнений окружающей среды, контроля качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов. В последнее время интерес вызывает создание и практическое применение химически модифицированных электродов (ХМЭ). На их основе созданы сенсоры, с помощью которых определяют различные вещества. Поэтому разработка новых ХМЭ является актуальной задачей. При модифицировании на поверхность электродного материала наносят химические соединения, полимерные пленки или формируют оксиды из материала электрода, которые существенным образом изменяют способность последнего к вольтамперомет-рическому отклику в результате появления специфических свойств. При этом «универсальность» электрода заметно сужается либо сводится к минимуму, однако специфичность или селективность отклика возрастает. Модифицирование электродов пленками полиариленфталидкетонов (ПАФК) позволяет менять характеристики сенсоров, сохраняя чувствительность к определяемым соединениям. Сочетание вольтамперометрии и методов хемомет-рики для идентификации состава и природы многокомпонентных растворов электроактивных и неэлектроактивных веществ, создание простых экспертных систем контроля качества продуктов питания и фармацевтических препаратов типа "электронный язык" представляет собой актуальную задачу.

Диссертация выполнена на кафедре аналитический химии Башкирского государственного университета при поддержке РФФИ (грант № 08-03-97037 - "Разработка вольтамперометрических мультисенсорных систем типа "электронный язык"", 2008г.; грант 09-03-00810-а - "Вольтамперометрический электронный язык", 2009 - 2010 гг.; грант 11-03-00274-а - "Вольтамперометрический электронный язык с проточной системой трубчатых электродов", 2011 -2012гг.).

Цель работы: исследование вольтамперометрических свойств модифицированных полиариленфталидкетонами (ПАФК) стекло-углеродных электродов (СУЭ) и разработка вольтамперометрических сенсоров, основанных на использовании методов хемометрики, для' классификации и опреде ления состава многокомпонентных растворов,электроактивных и неэлектро-активных веществ при совместном присутствии.

В соответствии с целью исследования в работе поставлены следующие задачи:

- изучить вольтамперные характеристики модифицированных полиариленфталидкетонами стеклоуглеродных электродов в реакциях электровосстановления ароматических нитросоединений-— маркеров;

- установить оптимальные условия регистрации вольтамперных кривых ароматических нитросоединений в растворах различного состава на модифицированных полиариленфталидкетонами стеклоуглеродных электродах с применением системы разделенных ячеек;

- изучить возможности применения системы разделенных ячеек с использованием методов хемометрики для идентификации и классификации минеральных вод и спиртосодержащих жидкостей.

Научная новизна:

- разработаны новые вольтамперометрические сенсоры — стеклоугле-родные электроды, модифицированные полиариленфталид-кетонами;

- определены величины констант токов пиков нитросоединений на модифицированных полиариленфталидкетонами стеклоуглеродных электродах в водных растворах, установлены зависимости максимальных токов пиков от скорости развертки потенциала, времени накопления, рН фонового электролита, температуры; '

- определены термодинамические характеристики процессов электрохимического восстановления нитросоединений на модифицированных поли-ариленфталидкетонами СУЭ, установлена природа наблюдаемых сигналов;

- предложена трехэлектродная система разделенных ячеек на основе модифицированных полиариленфталидкетонами СУЭ для идентификации состава и природы многокомпонентных растворов с использованием методов хемометрики — метода главных компонент (МГК), проекций на латентные структуры (ПЛС) и SIMCA;

- показана возможность применения трехэлектродной системы разделенных ячеек для хемометрической классификации минеральных вод и спиртосодержащих жидкостей.

Практическая значимость:

- разработана трехэлектродная система разделенных ячеек на основе СУЭ, модифицированных полиариленфталидкетонами, для идентификации состава и установления« природы многокомпонентных смесей электроактивных и неэлектроактивных компонентов;

- предложен вольтамперометрический способ классификации минеральных вод и спиртосодержащих жидкостей с использованием трехэлек-тродной системы разделенных ячеек на основе СУЭ, модифицированных полиариленфталидкетонами.

Апробация работы.

Результаты диссертационной работы представлены на V и VI Международных зимних симпозиумах по хемометрике «Современные методы анализа многомерных данных» (Самара, 2006 и Казань, 2007), Студенческой научной конференции «Студент и наука» (Уфа, 2006), International Congress on Analytical Sciences ICAS-2006 (Moscow, 2006), Всероссийской школе-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная математика и ее приложения в естествознании» (Уфа, 2007), Всероссийской школе-конференции для, студентов, аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная математика и ее приложения в естествознании». (Уфа, 2007), VIL Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа с международным участием (Уфа,— Абзаково, 2008), VIII Региональной школе-конференции для: студентов, аспирантов и молодых ученых по' математике, физике и химии (Уфа, 2008), XIX Международной: научно-технической конференции "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии". «Реактив? - 2008» (Уфа-, 2008), VII Республиканской Конференции молодых ученых «Научное и экологическое обеспечение современных: технологий» (Уфа, 2010), Всероссийской научной конференции «Актуальные проблемы химии; Теория-шпрактика» (Уфа, 2010), III Всероссийской конференции "Аналитика России" с международным участием (Краснодар, 2009), XVI Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов" (Москва, 2009), Съезде аналитиков России и Школе молодых ученых «Аналитическая химия - новые методы и возможности» (Москва, 2010). . '■"'.

Публикации. Основные материалы диссертации опубликованы в 4 статьях, из которых 3 - в журналах, рекомендованных ВАК и тезисах 20 докладов. - •'.":'•.''•.• .■'.■.-,

Структура и объем работы.

Pä6oTavcocTOHT из введения^ 5 глав, выводов; списка использованных библиографических источников, включающего 271 ссылку. Диссертация изложена на 154 страницах текста, содержит 70 рисунков, 28 таблиц; - . . : '

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Зильберг, Руфина Алексеевна

ВЫВОДЫ

1. Исследованы вольтамперометрические свойства модифицированных полиариленфталидкетонами (ПАФК) стекло-углеродных электродов (СУЭ), разработаны новые вольтамперо-метрические сенсоры, основанные на использовании методов хемометрики, для классификации и определения состава многокомпонентных растворов электроактивных и неэлектроактивных веществ при совместном присутствии.

2. Изучено электрохимическое поведение ароматических нитросоединений, используемых в качестве маркеров в элетрохимических сенсорах, на электродах, модифицированных ПАФК, определены величины констант токов на вольтамперограммах в водных растворах, установлены зависимости максимальных токов пиков от скорости-развертки потенциала, времени накопления, рН фонового электролита, температуры. Показано, что скорость процесса электрохимического восстановления контролируется в основном' диффузией деполяризатора к электроду с последующей адсорбцией на поверхности.

3. Определены термодинамические параметры процессов, электрохимического восстановления нитросоединений - маркеров на модифицированных ПАФК электродах, установлено, что накопление нитросоединений на электроде осуществляется преимущественно за счет физической сорбции. Линейная зависимость между изменением энтальпии и энтропии свидетельствует об одинаковом характере процессов электровосстановительния нитросоединений на электродах, модифицированных ПАФК.

4. Предложена трехэлектродная система разделенных ячеек с модифицированными полиариленфталидкетонами СУЭ.

5. Разработаны методы идентификации природы и состава минеральных вод и спиртосодержащих жидкостей с использованием хемометрических подходов (метода главных компонент, проекций на латентные структуры и 81МСА). Систематическая ошибка распознавания не превышает 10%, водок - 20%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зильберг, Руфина Алексеевна, 2011 год

1. Скоробогатов, И.В. Кривошей. // Успехи химии. 1988. - Т. 57. - С. 832 -834.

2. Пат. 3717067 ФРГ; РЖХ, 17С341П 1989.

3. Nigrey, A.G. MacDiarmid, A.J. Heeger // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1979.-P.594-597.

4. Gardner J.W. et.al. // Sens/ Actuators B. 1991. - V. 18 - 19. - P. 240 - 244.

5. Shirakawa H. // Synth. Met. 2002. - V. 125. - P. 3 - 10.

6. Shurmer H.V. et.al. // Sens. Actuators B. 1991. - V. 4. - P. 29 - 34.

7. Мисуркин И.A. // Журн. Физ. Химии. 1996. - №5. - С. 923 - 926.

8. Тарасевич М.Р., Орлов Ф.Б., Школьников Е.И. Электрохимия полимеров.// М. 1990.

9. Мисуркин И.А. //Хим. физика. 1996. - №8. - С. 110 - 115.

10. Мисуркин И.А., Титов С.В.//Хим. физика. 1998. - Т. 17. - №6. - С. 129 -139.

11. Sabbatinu L., Malitesta С., Losito I., Zambonin P.G. // Int. Congr. Anal. Chem., Moscow, June 15-21, 1997: Abstr. 1997. - V. 2. - P. 11-12.

12. Mahjani M.G., Jafarian M. // 35 IUPAC Congr. Istanbul, 14 19 Aug., 1995: Abstr. I. Sec. 1- 3 - Istanbul., -1995. - P. 313 - 314.

13. Sakkopoulos, Vitorators E., Dalas E. // Synth. Met. 1998. V.92.№1. P. 63 67.

14. Shen, Wan M. // Synth. Met. 1998. - V. 96. - №2. - P. 127 - 132.

15. Stejskal J., Riede A., Hlavata D., Helmstedt M., Holler P., Prokes J. // Synth. Met. 1998.-V. 96.-№1.- P. 55-61.

16. Iroh J.O., Su W. // Synth. Met. 1998. - V. 95. - №3. - P. 159 - 167.

17. Ribo J.M., Anglada M.C., Hernandez J.M., Zhang X., Ferrer Anglada N., Chaibi, Movaghar B. // Synth. Met. - 1998. - V.97. - №3. - P. 229 - 238.

18. Laguren Davidson L., Pharm С. V., Zimmer H., Mark H. // Anal., Left. -1994. - V. 27. - №8. - P. 1613 - 1623.

19. Malinauskas A., Mazeikiene R. // Synth. Met. 1998. - V. 92. - №3. - P. 259 -263.

20. LopezNavarrete J.T., Tian В., Zerbi G.// Synth. Met. 1990. - V. 38. - №3. - P. 299-312.

21. Hernandes V., Lopez Navarrete J.T., Marcos J.I. // Synth. Met. 1991. - V. 41. - №3. - P. 789-792.

22. Ortega J.M. // Synth. Met. 1998. - V. 97. - №3. - P. 81 - 84.

23. Будников Г. К., Евтюгин Г. А., Майстренко В. Н. Модифицированные электроды для вольтамперометрии в химии биологии и медицине. // М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2009. - С.415.

24. Корбянский В.М., Арнаутов С.А., Мотякин М.В. // Высокомол. соед. Сер. А. 1995. - Т. 37. -№1. - С. 35 - 38.

25. Бондаренко В.Е., Журавлева Т.С., Русев A.B., Ефимов О.Н., Николаева Г.В. // Высокомол. соед. Сер. А. 1996. - Т. 38. - №10. - С. 1741 - 1745.

26. Арзуманян A.M., Григоран С.Г., Мартиросян Г.Р., Матнишян A.A. // Высокомол. соед. Сер. А. 1989. - Т. 31. - №9. - С. 1950.

27. Абаляева В.В., Куликов А.В, Ефимов О.Н. // Высокомол. соед. Сер. А. -1997. Т.-39. - №2. - С. 216-221.

28. Грибкова О Л., Некрасов A.A., Иванов В.Ф., Ванников A.A. // Высокомол. соед. Сер. Б. 1997. - Т. 39. - №5. - С. 872 - 875.

29. Ернушева С.Б., Ярышеап л.М., Волынский AJL, Бакеев Н.Ф. // Высокомол. соед. Сер. А. 1996. - Т. 38. - №7. - С. 1179 - 1182.

30. Ельяшевич Г.К., Козлов А.Г. и др. . Высокомол. соед. Сер. А. 1997. - Т. 39. - №4. - С. 762-765.31'. Иванов В.Ф., Гонтарь ИьВь, Некрасов А.А, Грибкова O.JL, Ванников A.B. // Журн. физ. химии. 1997. - Т. 71. - №1. - С. 133 - 135.

31. Арзуманян A.M., Матнишян A.A., Федоров М.И., Мелконян Ш.Р. // Высокомол. соед. Сер. А. 1991. - Т. 33. - №4. - С. 792 - 802.

32. Авлянов Ж.К., Якимов С.А., Юлдашева М.И, Усманов Т.А. // Высокомол. соед. Сер. Б. 1990. - №10. - С. 735 - 738.

33. Lai T.K.W., Beattie P.D., Holdcroft S. // Synth. Met. 1997. - V. 84. - №1 - 3. -P. 87-88.

34. Bernard M. C, Hugot - Le Goff A. // Synth. Met - 1997. - V. 85. - №1 - 3. -P. 1145-1146.

35. Kitani A., Satoguchi K., Tang H. Q., Ito S., Sasaki K. // Synth. Met. - 1955. -V. 69. - №1 - 3. - Part I.- P. 133 - 134.

36. Kogan T.L., Kenerlmfii E.L., Shunina I.G., Fokeeva L.S., Estrin Y.I., Sokolov D.N. // Synth. Met. 1995. - V. 69. - №1 - 3. - Part I. - P. 133 - 134.

37. Wan M., Yang J. // Synth. Met. 1995. - V. 69. - №1 - 3. - Part I. -P. 155 -156.

38. Berrada K., Quillard S., Louam G., Lefrant S., Louarn G. // Synth. Met. 1995. - V. 69. - №1 - 3. - Part I. - P. 201 - 204.

39. Fujii T., Katagiri N., Kimura O., Kabata T., Kurosawa Y., Iechi H., Ohsawa T., Hayashi Y. // Synth. Met. 1995. - V. 71. - №1 - 3. - Part III. - P. 2225 - 2226.

40. Shimizu S., Saitoh T., Uzawa M., Yuasa M., Yano K., Maruyama T., Watanbe T.K. // Synth. Met. 1997. - V. 85. - №1 - 3. - P. 1337 - 1338.

41. Park J. K., Moon H. - S. // Synth. Met. - 1998. -V. 92. - №3. - P. 223 - 228.

42. Ray A., Bhatt V.D. // Synth. Met. 1998. - V. 92. - №2. - P. 115 - 120.

43. Wan M., Li W. // Synth. Met. 1998. - V. 92. - №2. - P. 121 - 126.

44. Mu S., Kan J. // Synth. Met. 1998. - V. 92. - №2. - P. 149 - 155.

45. Pomfret S.J., Rebourt E., Movkman A.P. // Synth. Met. 1996. - V. 76. - №1 -3.-P. 19-22.

46. Otero T.F., Grande H., Rodriguez J. // Synth. Met. 1996. - V. 76. - №1 - 3. -P. 293-295.

47. Davied S., Nicolau Y.F., Melis F., Revillon A. // Synth. Met. 1995. - V. 69. -№1-3.-Parti.-P. 125- 126.

48. Kitani A., Satoguchi K., Tang H. Q., Ito S., Sasaki K. // Synth. Met. - 1995. -V. 69. - №1 - 3. - Part I. - P. 129 - 130.

49. Neoh K.G., Pun M.Y., Kang E.T., Tan K.L. // Synth. Met. 1995. - V. 73. -№3. - P. 209-215.

50. Jannakoudakis P.D., Pagalos N. // Synth. Met. 1994. - V. 68. - №1. - p. 17 -31.

51. Зингель Э.М., Кедринская T.B., Кедринский И.А. // Завод, лаб. 1997. - Т. 63.-№4.-С. 10-12.

52. Schrebler R., Gomez Н., Cordova R., Gassa L.M., Vilche J.R. // Synth. Met. -1998. V. 93. - №3. - P. 187 - 192.

53. Lacaze P.C., Camalet J.L., Lacroix J.C., Aeiyach S., Chane Ching K. // Synth. Met. - 1998. - V. 93. - №2. - P. 133 - 142.

54. Wessling B. // Synth. Met. 1998. - V. 93. - №2. - P. 143 - 154.

55. Park J. K., Moon H. - S. // Synth. Met. - 1998. - V. 92. - №3. - P. 223 - 228.

56. Chen S. A., Hwang G. - W., Wu K. - Y., Sua M. - Y., Lee H. - T. // Synth. Met. - 1998. - V. 92. - №1. - P. 39 - 46.

57. Kim, Chung I.J. // Synth. Met. 1998. - V. 96. - №3. - P. 213 - 221.

58. Ito, Murata K., Teshima S., Aizawa R., Asako Y., Takahashi K., Hoffman B.M. // Synth. Met. 1998. - V. 96. - №2. - P. 161 - 163.

59. Geng Y., Li J, Sun Z., Jing X., Wang F. // Synth. Met. 1998. - V. 96. - №1. -P.l-6.

60. Okamoto H., Ando Y., Kotaka T. // Synth. Met. 1998. - V. 96. - №1. - P. 7 -17.

61. Tang H., Kitani A., Yamashita Т., Ito S., // Synth. Met. 1998. - V. 96. - №1. -P. 43-48.

62. Das Neves S., De Paoli M. A. // Synth. Met. - 1998. - V. 96. - №1. - P. 49 -54.

63. Nechtschein M., Rannou P., P., Pron A., Planes J., Yang J.P. // Synth . Met. -1998. V. 93. - №3. - P. 169 - 173.

64. Shimada E., Tachibana K. // J. Electrochem. Soc. 1995. - V. 142. - №12. - P. 4078-4082.

65. Challeja R. Diaz, Matveeva E.S., Parkhutik V.p. // J. Non Cryst. Solids. -1995.-V. 180.-№2-3.-P. 260-265.

66. Diaz A. F., Kanazawa К. К., Gardini G. P. // Chem. Commun. 1979. - P. 635 -640.

67. Naarmann H. // Synth. Met. 1987. - V.17. - №1 - 3. - P. 223 - 228.

68. Zinger Baruch // J. Electroanal. Cherm. 1988. - V. 224. - №1 - 2. - P.l 15 -121.

69. Naitoh S. // Synth. Met. 1987. - V. 18. - №1 - 3. - P. 237- 240.

70. Верницкая T.B., Ефимов O.H., Данильчук Т.Н. // Высокомол. соед. 1992. -Т. 33.-С. 70-72.

71. Ефимов О.Н., Верницкая Т.В., Данильчук Т.Н., Каневский JI.C. // Электрохимия. 1996. - Т. 32. - №12. - С. 1486 - 1488.

72. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н. // Успехи химии. 1997. - Т. 66. - №5. - С. 489-505.

73. Никифорова Т.Г., Русских Я.В. // Вестн. С. Петербург, ун - та. Сур. 4. -1995. -№3.- С. 60-65.

74. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н., Гаврилов А.Б. // Электрохимия. 1993. - Т.29.-№10.-С. 1074-1077.

75. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н., Гаврилов А.Б. // Электрохимия. 1994. - Т.30.-№9. С. 1123- 1127.

76. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н., Гаврилов А.Б. // Электрохимия. 1996. - Т. 32. - №6. - С. 736 - 740.

77. Chen Hong Yuan, Cai Chen - Xin, Ju Huang - Xian. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. And Appl. Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5- 10, 1995: Booc Abstr. - [New Orleans (La)]. - 1995. - P. 913 - 914.

78. Faguy W., Faguy P.W. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectorsc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr. - [New Orleans (la)], - 1995. - P. 74 - 75.

79. Zotti G. // Synth. Met. 1998. - V. 97. - №3. - P. 268 - 272.

80. Beck F., Dahlhaus M. // J. Electroanal. Chem. 1993. - V. 357. - №1 - 2. - P. 289-300.

81. Fremin D.J., Scharifker B.R. // J. Electroanal. Chem. 1993. - P. 357. - №1 - 2. -P. 273-287.

82. Ofter D., Crooks R.M., Wrighton M.S. // J. Amer. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - №22. - P. 7869 - 7879.

83. Ghosh S., Bowmaker G.A., Gooney R.P., Seakins J.M. // Synth. Met. 1998. -V. 95.-№1.-P. 63-67.

84. Shiu Kwok Keung, Zhang Yingzhou, Wong Kwok - Yin. // J. Electroanal. Chem. - 1995. - V. 389. - №1 - 2. - P. 105 - 114.

85. Qi Zhigang, Rees Neale G., Pickup Peter G. // Chem. Matter. 1996. - V. 8. -№3. -C. 701 -707.

86. Raymond D.E., Harrison D.J. // J. Electronical. Chem. 1993. - V. 355. - №1 -2 - P. 115-131.

87. Rim S.R. et.al. // Synth. Met. 1995. - V. 71. - P. 2027 - 2032.

88. Sato M., Tanka S., Kaeriyama K.// Macromol. Chem. Soc. 1990. - V. 112. -№7.-P. 1763-1771.

89. Roncali J., Yassar A., Gamier F. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. -№9.-P. 581 -582.

90. Zerbi G., Chierichetti В., Inganas O. // J. Chem. Phys. 1991. - V. 94. - №6. -P. 4637-4645.

91. Holse Rudolf// Synth. Met. 1991. - V. 40. - №3. - P. 379 - 385.

92. Margue P., Ronkali J. // J. Phys. Chem. 1990. - V. 94. - №23. - P. 8614 -8617.

93. Леви М.Д., Скундин A.M., Казаринов B.E. // Электрохимия. 1988. - Т. 24. -С. 1533.

94. Леви М.Д., Скундин A.M., Журавлева Т.С. //Электрохимия. 1988. - Т. 24. -С. 1529.

95. Sandstendt С.A., Rieke R.D., Eckhardt C.J. // Chem. Mater. 1995. - V. 7. -№6.-P. 1057- 1059.

96. Benincori Т., Brenna E., Sannicolo F., Trimarko L., Moro G., Pitea D. // J. Chem. Commun. 1995. - №8. - P. 881 - 882.

97. Visy С., Lukkari J., Kankare J. // Synth. Met. 1994. - V. 66. - №1. - P. 61 -65.

98. Deverux F., Genoud F., Nechtshein M., Velleret B. // Synth. Met. 1987. - V. 18. - P. 89-93.

99. Chan H.S.O., Seow S.H. // Synth. Met. 1994. - V. 66. - №2. - P. 177 - 183.

100. Bazzaoui E.A., Marsault J.P., Aeiyach S., Lacraze P.C. // Synth. Met. 1994. -V. 66.-№3.-P. 217-224.

101. Osawa S., Ito M., Tanaka K., Kuwano J. // J. Polym. Sci. B. 1992. - V. 30. -№1. - P. 19-24.

102. McCullough R.D., Williams S.P. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. - V. 115. -№24.-P. 11608-11609.

103. Zerbi G., Radaelli R. // J. Chem. Phys. 1993. - V. 98. - №6. - P. 4531 -4542.

104. MacDiarmid A.G., Chaing J.C., Richter A.F., Epstein A.J. // Synth. Met.-1987.-V. 18.-№1-3.-P. 285-290.

105. Бискерт X., Гарсия-Белшонте Г. // Электрохимия. 2004. - Т.40. - № 3. -С. 396-402.

106. Jureviciute I., Bruckenstein S., Hillman A.R. // J. Electrochem. Soc. 2000. -V. 488.-P. 73.

107. Dinh H.N., Vanysek P., Birss V.I. // J. Electrochem. Soc. 1999. - V. 146. - P. 3324.

108. Эль Сана С., Габриелли К., Перро Ю. // Электрохимия. 2004. - Т. 40. -№3. - С. 303-309.

109. Спицын М.А., Майоров А.П, Андреева В.Н., Казаринов В.Е. // Электрохимия. 1990. - Т. 26. - Вып. 7. - С. 803 - 808.

110. Barisci J.N., Conn С., Wallace G.G. // TRIP. 1996. - V. 4. - №9. - P. 307 -312.

111. Винокуров И.А., Григорьева M.A. // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45. -Вып. 7.-С. 1394-1399.

112. Мясоедов Б.Ф., Давыдов A.B. // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45. -Вып. 7.-С. 1259-1278.

113. Karyakina Е.Е., Neftyakova L.V., Karyakin A.A. // Anal. Leftt. 1994. - V. 27. - №15. - P. 2871-2882.

114. Dempsey E., Wang J., Smith M.R. // Talanta. 1993. - V. 40. - №3. - P. 445 -451.

115. Swaile B.H., Heineman W.R. // Pitsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. presents PITTCON'95, New Orleans, La, March 5 10, 1995: Booc Abstr. - [New Orleans (La)], - 1995. - P. 23 - 25.

116. Ellis D.L., Zakin M.R., Bernstein L.S., Rubner M.F. // Anal. Chem. 1996. -V. 68. -№5.-P. 817-822.

117. Matsuguchi M., Io J., Suguyama G., Sakai Y. // Synth. Met. 2002. - V. 128. -P. 15-19.

118. Juh Myng Zen, Jyh - Way wy. // Anal. Chem. - 1996. - V. 68. - №22. - P. 3966-3972.

119. Madaras M.B., Buck R.P. // Anal. Chem. 1996. - V. 68. - №21. - P. 3832 -3839.

120. Kang Tain Fang, Shen Guo - Li, Yu Ru - Qin. // Anal. Leftt. - 1997. - V. 30. - №4. - P. 647 - 662.

121. Maskus M., Pariente F., Wu Q., Toffanin A., Shapleigh J.P., Abruna H.H. // Anal. Chem. 1996. - V. 68. - №18. - P. 3128 - 3134.

122. Erdogdu G., Mark H.B. (Jr), Karagozler A.E. // Anal. Lett. 1996. - V. 29. -№2.-P. 221 -231.

123. Kankare J., Lukkari J., Pajunen Т., Ahonen J., Visy C. // J/ Electroanal. Chem. 1990. - V. 294. - №1 - 2. - P.59 - 72.

124. Josowicz M. // Analyst. 1995. - V. 120. - №4. - P. 1019 - 1024.

125. Леви М.Д., Скундин A.M., Казаринов В.Е. // Электрохимия. 1989. - Т. 25.-Вып. 4.-С. 471-478.

126. Fabrizio М., Furlanetto F., Mangoli G., Musiani M., Paolucci. // J. Electroanalyt. Chem. 1992. - V. 323. - P. 197 - 212.

127. Norman M. Ratcliffe. // Anal. Chim. Acta. 1990. - V. 239. - P. 257 - 262.

128. Свиридов Д.В., Гапоник Н.П. // Доклады А.Н. Беларуси. 1992. - Т. 36. -№1. - С. 62-65.

129. Ковальчук Е.П., Аксиментьева Е.И., Томилов А.П. Электросинтез полимеров на поверхности и металлов. М.:Химия, 1991. 224 с.

130. Casela I.G., Cataldi T.R.I., Guerrieri A., Desimoni Е. // Anal. Chim. Acta. -1996. V. 335. - №3. - P. 217 - 225.

131. Adcloju S.B., Barisci J.N., Wallace G.G. // Anal. Chim.acta. 1996. - V. 332. -№2-3.-P. 145-153.

132. Adeloji Samuel В., Shaw Shannon J., Wallace Gordon G. // Anal. Chim. Acta. 1996. - V. 323. - №1 - 3. - P. 107 - 113.

133. Reynolds J.R, Kincal D., Kumar A., Child A.D. // Synth. Met. 1998. - V. 92.-№1.-P. 53-56.

134. Dong S J., Jin W. // J. Electroanal. Chem. 1993. - V. 354. - №1 - 2. - P. 87

135. Gao Z.Q., Chen В., Zi M.X. II J. Electroanal. Chem. 1994. - V. 365. - №1-2. - P. 197-205.

136. Mu S.L., Cheng S.F. // J. Electroanal. Chem. 1993. - V. 356. - № 1-2. - P. 59-66.

137. Зингель Э.М., Кедринская T.B., Кедринский И.А. // Завод, лаб. 1997. -Т.-63.-№4.-С. 10-12.

138. МО.Тамм Ю., Алумаа А., Халлик А., Йохансон У., Тамм JL, Тамм Т. // Электрохимия. 2002. - Т. 38. - №2. - С.210-216.

139. Bidan Q. // Sens. Actuators В. 1992. - V.6. - Р.45-50.

140. Migdalski J., Blaz Т., Lewenstam A. // Anal. Chim. Acta. 1999. - V. 395. - P. 65-75.

141. Blaz Т., Migdalski J., Lewenstam A. // Talanta. 2000. - V. 52. - P. 319-328.

142. Paczosa-Bator В., Peltonen .Т., Bobacka J., Lewenstam A. // Anal. Chim. Acta.- 2006.- V.555.- P. 118-127.

143. Bobacka J., McCarrick M., Lewenstam A., Ivaska A. // Analyst.- 1994.-V.119.- P.1985-1991.

144. Sutter J., Radu A., Peper Sh., Bakker E., Pretsch E. // Anal. Chim.Acta.-2004.- V.523.- P.53-59.

145. AreaM,YildizA// Electroanalysis. -1994.- V. 6.-P. 79- 82.

146. Ocypa M., Michalska A., Maksymiuk K. // Electrochim. Acta- 2006.- V.51.-P.2298-2305.

147. Gc II., Zhang J., Wallace G.G. //Anal. Lett. 1992. - V. 25. - P. 429-441.

148. Huang S.S., Xu Y., I .in G.D. //Micrachim. Acta. 2001. - V. 137. - P. 1 -5.

149. Vazquez M., Bobacka J., Luostarinen M., Rissanen K., LewenstamA., Ivaska A. //J.Solid State Electrochem.- 2005.- V.9.- P.312-319.

150. Mousavi Z., Bobacka J;, Ivaska. A. // Electroanalysis.- 2005.- V.17, №18.-P. 1609-1615.

151. Mousavi Z., Bobacka J., Lewenstam A., Ivaska A. // J. Electroanal.Chem.-2006.- V.593, № 1-2.- P. 219-226.154: Zangane A.R., Amini M.K. // Electrochimica Acta.- 2007.- V.52.- P.3822-3830.

152. Pandey P.C., Singh G // Sensors Actuators B.- 2002.- V.85.- P;256-262.

153. Lindfors T., Ivaska A. //Anal Chem;- 2004.- V.76.- P.4387-4394.

154. Lindfors T., Aarnio H., Ivaska A. // Anal.Chem.- 2007.- V.79, № 22.- P:8571-8577. ; :•

155. Vazquez M:, Bobacka JI, Luostarinen;M;, Rissanen K., Lewenstam A;, Ivaska A. // J.Solid State Electrochem.- 2005.- V.9.- P.312-319.

156. Gyurcsanyi R.E., Rangisctty N., Clifton S., Pendley B.D., Lindner E. // Talanta 2004.- V 63 - P.89-99:

157. Quan D P., Duari L.T, Quang C.X., Viet P.H. II AnahSci. Suppl.- 2001.-V.17.- P. i749-i752. .'". ■■' '.

158. Gyurcsanyi R.E., Rangisctty N., Clifton S., Pendley B.D., Lindner E. // Talanta 63 2004 - P. 89-99.

159. FariaR.C., Bulhoes L.O.S. // Anal: Chim. Acta. 1998. - V. 377. - P. 21- 27.

160. Shiu K.K., Song F.Y., Lau K.W: // J. Electroanal. Chem. 1999. - V; 476. - P. 109117.

161. GrummtU.-W., Pron A, ZagorskaM., Lefrant S.// Anal. Chim. Acta. 1997. - V. 357. -P. 253-259; .

162. Jin Z., Su Y.,Duan Y. //Sens. Actuators B. 2000. - V. 71. - P. 118-122.

163. ButtnerE. Holze R. // Electroanal.Chem. 2001. - V.508. - P. 150-155.

164. Mandic Z., Duic L. // Electroanal. Chem. -1996.- V.403.- P. 133-141.

165. Абаляева ВВ., Ефимов OJi // Электрохимия. 2002. - Т. 38. - № 10. - С 12121215.

166. Golabi S.M., Nozard А. // Electroanalysis. 2003. - V. 15. - P. 278-286.

167. Xu J.-J., Zhou D.-M., Chen H.-Y. // Fresenius J.Anal.Chem. 1998. - V. 362. - P. 234238.171.0'Connel, Gormally C., Pravda M., Guilbault G.G. // Anal. Chim. Acta. 2001. - V.431. - P. 239-247.

168. Gao Z., Huang H. // Chem. Commun. 1998. - № 19. - P. 2107.

169. Шайдарова JI. Г., Гедмина А. В., Челнокова И. А., Будников Г. К. // Журн. прикл. химии. 2003. - Т. 76. - С. 783.

170. Шайдарова Л. Г., Гедмина А. В., Челнокова И. А., Будников Г. К. // Журн. аналит. химии. 2006. - Т. 61. - С. 651.

171. Каттрал Р. В. Химические сенсоры // М. : Научный мир. 2000. — С. 174.

172. Улахович Н. А., Медянцева Э. П., Будников Г. К. // Журн. аналит. химии. 1993. - Т. 48, № 6. - С. 980-998.

173. Майстренко В. Н., Сапельникова С. В., Кудашева Ф. X. // Журн. аналит. химии. 2000. - Т. 55, № 6. - С. 586-589.

174. Miller L. L., Van de Mark M. R. // Amer. Chem. Soc. 1978. - V. 100, - № 2. - P. 639-640.

175. Van de Mark M. R., Miller L. L. // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100, № 10.-P. 3223-3225.

176. Merz A., Bard A // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - Vol. 82, № 10. - P. 32223223.

177. Doblhofer K., Noelte D., Ulstrup J. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1978. -Bd. 82, №4.-P. 403-408.

178. Тарасевич M. P. Электрохимия полимеров // M. : Наука. 1990. - С. 237.

179. Власов Ю.Г., Легин А.В., Рудницкая A.M., Ди Натале К., Д'Амико А. // Журн.прикл.хим.- 1996:- Т.69, №6.- С.958-964.

180. Vlasov Yu. // Pure Appl. Chem.- 2005.- V.77.- P.1965-1983.

181. Власов Ю.Г., Легин А.В., Рудницкая A.M. //Рос.хим.журн.- 2008.- Т.52,-№2.- С. 101-112.186i Winquist F., Wide P., Lundstrom I. // Anal Chim Acta.- 1997.- V.357.- P.213i. ■ ■ . . .

182. Winquist F., Krantz-Rulcker C., Wide P., Lundstrom I. // Meas. Sci.

183. Technol.- 1998.-V.9.- P. 1937-1946.188;Toko>K.//Meas.Sci.Technol.- 1998;-V;9.-P:191-193l189; Кучмеико Т. А. Применение метода пьезокварцевого микровзвешивания в аналитической химии //Воронеж : Воронеж, гос:. технол. акад. 2001. - С. 115. . . „ . ■ х :

184. Persaud К., Dodd G.FI.// Nature. 1982; - V.299. - P. 352-355.

185. Moncrieff R.W.J. //Appl. Physiol. 1961. - V.16. - P. 742 - 748.192.;Долгополов H.B., Яблоков М.Ю. // Мир и безопасность. 2007. - № 4.- С. 54-59. . ; ' . ■•.:■ \ '■ ■. ■.

186. Ганшин В.М., Чебышев А.В., Фесенко А.В.// Специальная техника.1 -1999. № 1-2. / '//.у •.;■ ■■ •

187. Wold S., Esbensen К., Geladi P. // Ghemom. Intcll. Lab. Syst. 1987. - №2. - P. 37. ' .

188. De Maesschalck R., Jouan-Rimbaud D., Massart D.L. // Ghemom. lntell. Lab. Syst. 2000 P.50.

189. Andrade J.M., Gomez-Carracedo M. P., Krzanowski W., Kubista M. Ghemom. Intell. Lab. Syst. -2004. V:72.-P.123.

190. ЭсбенсонК.// Черноголовка : ИПХФ РАН 2005. - С. 157.

191. Brereton R.G . Chemometrics: Data analysis for the laboratory and chemical plant.//Wiley. Chichester. UK. 2003 T199: Rodionova O.Ye., Houmoller L.P., Pomerantsev A.L., Geladi P., Burger J., Dorofeyev V-L., Arzamastsev A.P.//Anal; Chim. Acta.-2005.

192. Sun L.X., Danzer К. // J. Chemom. 1996 - V.10, - P.325.

193. Myles A.J., Brown S.D. // J. Chemom. 2003 - V.17. - P531.

194. Gonzalez-Arjona D., Lopez-Perez G., Gonzalez A.G. // Talanta. 1999. -V.49. -P.189.

195. Mark H. // Chem. 1987 - V.59 - P.790.

196. Gemperline P.J., Boyer N.R. // Anal. Chem.- 1995. V67. - P.160.

197. Mark H.L., Tunnell D. // Anal. Chem. 1985. - V.57. - P.1449.

198. Indahl U., Sing N.S., Kirkhuus В., // Chemom .Intel 1. Lab. Syst. 1999. -V.49. -P19.

199. Downey G., Boussion J., Beauchene D. // J.Near Infrared Spectrosc. — 1994. — V.2.-P.85.

200. Flaten G.R., Grung В., Kvalheim O.M. // Chemom. Intell. Lab. Syst. 2004. -V.72. - P.101.

201. Родионова О. E., Померанцев A. JI. Хемометрика в аналитической химии. Доступно наhttp://www.chemometrics.ru/articles/chemometricsreview.pdf 29 июля 2005.

202. Wold S., Trygg J., Berglund A., Antti H. // Chemom. Intell. Lab. Syst. 2001 -V.58. - P.131.

203. Wu W., Walczak В., Massart D.L., Heuerding E., Erni F.E., Last I.R., Prebble K.A. // Chemom. Intell. Lab. Syst. 1996 - V.33. - P.35.

204. Калач A.B., Коренман Я. И., Нифталиев С.И. Искусственные нейронные сети вчера, сегодня, завтра.// Воронеж: Воронеж, гос. технол. акад.- 2002.

205. Smits J.R.M., Meissen W.J., Buydens L.M.C., Kateman G. // Chemom. Intell. Lab. Syst. 1994 - V.22. - P. 165.

206. Meissen W.J., Smits J.R.M., Buydens L.M.C., Kateman G. // Chemom. Intell. Lab. Syst. 1994-V.23. -P.267.

207. Winquist F., Krantz-Rulcker C., Lundstrom I. // MRS Bulletin. 2004. - V10. -P. 1.

208. Holmin S., Bjorefors F., Eriksson M., Krantz-Rulcker C., Winquist F. // Electroanalysis. 2002. - V. 14. - P. 839.

209. Twomey K., Truemper A., Murphy K. // Sensors. 2006. - V. 6. - P. 1679.

210. Gutierrez J. M., Moreno-Baron L., Cespedes F., Muñoz R., del Valle M. // Electroanalysis. 2009. - V. 21. - P. 445.

211. Schreyer S., Mikkelsen S. // Sens. Actuators B. 2000. - V. 71. - P. 147.

212. Parra V., Hernando T., Rodriguez-Mendez M. L., de Saja J.A. // Electrochim. Acta. 2004. - V. 49. - P. 5177.

213. Rodriguez-Mendez M. L., Apetrei C., de Saja J.A. // Electrochim. Acta. -2008.-V. 53.-P. 5867.

214. Paixao T.R.L.C., Bertotti M. // Sens. Actuators B. 2009. - V. 137. - P. 266.

215. Pigani L., Foca G., Ionescu K. et al. // Anal. Chim. Acta. 2008. - V. 614. - P. 213.

216. Zhang D., Peng Y., Qi H., Gao Q., Zhang C. // Sens. Actuators B. 2009. - V. 136.-P. 113.

217. Pigani L., Foca G., Ulrich A. et al. // Anal. Chim. Acta. 2009. - V. 643. - P. 67.

218. Pournaghi-Azar M. H., Ojani R. // Talanta. 1997. - V. 44. - P. 297.

219. Kilmartin P. A., Zou H., Waterhouse A. L. // J. Agrie. Food Chem. 2001. -V. 49.-P. 1957.

220. Yilmaz N., Ozkan S. A., Uslu B., Senturk Z., Biryol I. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1998.-V. 17.-P. 349.

221. Holmin S., Krantz-Rulcker C., Lundstrom I., Winquist F. // Meas. Sci. Technol. 2001. - V. 12. - P. 1348.

222. Han J. H., Kim D. S., Kim J. S. et al. // J. Korean Electrochem. Soc. 2004. -V. 7. - P. 206.

223. Wu J., Liu J., Fu M., Li G., Lou Z. // Sensors. 2005. - V. 5. - P. 529.

224. Holmin S., Spangeus P., Krantz-Rulcker C., Winquist F. // Sens. Actuators B. -2001.-V. 76.-P. 455.

225. Winquist F., Wide P., Lundstrom I. // Anal. Chim. Acta. 1997. - V. 357. - P. 21.

226. Winquist F., Krantz-Rulcker C., Wide P., Lundstrom I. // Meas. Sci. Technol.- 1998.-V. 9.-P. 1937.

227. Ivarsson P., Holmin S., Hojer N., Krantz-Rulcker C., Winquist F. // Sens. Actuators B. 2001. - V. 76. - P. 449.

228. Ivarsson P., Kikkawa Y., Winquist F. et al. // Anal. Chim. Acta. 2001. - V. 449. - P. 59.

229. Krantz-Rulcker C., Stenberg M., Winquist F., Lundstrom I. // Anal. Chim. Acta. 2001.-V. 426.-P. 217.

230. Gutes A., Cespedes F., del Valle M. et al. // Sens. Actuators B. 2006. - V. 115.-P. 390.

231. Winquist F., Rydberg E., Holmin S. 'et al. // Anal. Chim. Acta. 2002. - V. 471.-P. 159.

232. Winquist F., Bjorklund R., Krantz-Rulcker C., Lundstrom I., Ostergren K., Skoglund T. // Sens. Actuators B. 2005. - V.l 11. - P. 299.

233. Будников Г. К., Евтюгин Г. А., Майстренко В. Н. Модифицированные электроды для вольтамперометрии в химии биологии и медицине. // М.: БИНОМ. Лаборатория знанийЗ. 2009. - С. 206.

234. Martinez-Mez R., Soto J., Garcia-Breijo E. et al. // Sens. Actuators A. 2005.- V. 120. P. 589.

235. Soderstrom C., Winquist F., Krantz-Rulcker C. // Sens. Actuators B. 2003. -V. 89. - P. 248.

236. Winquist F., Lundstrom I., Wide P. // Sens. Actuators B. 1999. - V. 58. - P. 512.

237. Buratti S., Benedetti S., Scampicchio M., Pangerod E. C. // Anal. Chim. Acta. -2004.-V. 525.-P. 133.

238. Chailapakul O., Ngamukot P., Yoosamran A. et al. // Sensors. 2006. - V. 6. -P. 1383.

239. Сидельников А. В., Зильберг P. А., Кудашева Ф. X., Майстренко В. H. и др. // Журн. аналит. химии. 2008. - Т. 63. - С. 1072.

240. Абдрахманов Р.Ф., Попов В.Г. Минеральные лечебные воды Башкортостана // Уфа: Гилем. 1999. - С.298.

241. Выражаю особую признательность кандидату химических наук, доценту кафедры аналитической химии Сидельникову Артему Викторовичу за постоянное внимание и оказание консультативной помощи при проведении исследований.