Внутримолекулярные реакции фурановых соединений с изотиоцианатной группой тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Циунчик, Фатима Алексеевна

• Циунчик, Фатима Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Циунчик, Фатима Алексеевна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1 Аналитический обзор.

1.1 Внутримолекулярные взаимодействия фурана с С-электрофилами.

1.1.1 Реакции электрофильной циклизации.

1.1.2 Реакции электрофильного раскрытия фурана.

1.1.3 Реакции миграции фуранового цикла.

1.2 Изотиоцианаты как электрофилы.

1.3 Методы синтеза бензотиазинов.

2 Обсуждение результатов.

2.1 Перегруппировка 2-изотиоцианоарилдифурилметанов.

2.1.1 Синтез исходных 2-изотиоцианоарилдифурилметанов.

2.1.2 Превращение 2-изотиоцианоарилдигетарилметанов в производные 2,4-дигетарил-4#-3,1 -бензотиазинов.

2.2 Реакции 2-изотиоцианотриарилметанов в присутствие безводного хлористого алюминия.

2.2.1 Синтез исходных 2-изотиоцианотриарилметанов.

2.2.2 Перегруппировка 2-изотиоцианотриарилметанов в производные 2,4-диарил-4Н-3,1 -бензотиазинов.

2.3 Реакции 2-изотиоцианодиарилметанов в присутствие безводного хлористого алюминия.

2.4 Изучение влияния длины мостика между ароматическим кольцом, содержащим изотиоцианатную группу, и фурановым циклом на направление реакции.

2.4.1 Синтез 3,4-дигидрохинолина.

2.4.2 Катализируемая кислотным катализатором трансформация 2-алкил-5-(2-изотиоианоарил)фуранов.

3 Экспериментальная часть.

3.1 Методы анализа.

3.2 Спектральные методы.

3.3 Тонкослойная хроматография.

3.4 Колоночная хроматография.

3.5 Рентгеноструктурный анализ.

3.6 Методы синтеза.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Внутримолекулярные реакции фурановых соединений с изотиоцианатной группой»

Среди известных пятичленных гетероциклов, пожалуй, трудно найти большего разнообразия химических свойств, чем у фурана. Он охотно подвергается электрофильному замещению и вместе с тем ему присущи реакции цик-лоприсоединения диенов. Фуран легко окисляется, давая в зависимости от окислителя и строения исходного фуранового субстрата продукты различного строения. В некоторых случаях он может выступать в качестве синтона карбоксильной группы. В протолитических условиях фурановое кольцо раскрывается с образованием 1,4-дикетонов, что широко используется в синтезе разнообразных карбо- и гетероциклов. Химическое поведение фурановых соединений зависит одновременно и от их структуры, и от условий превращений. Причем предсказать направление той или иной реакции зачастую просто не возможно, что делает химию фурана особенно интересной.

Среди многообразия свойств фурана особого внимания заслуживают внутримолекулярные реакции с участием электрофильного атома углерода. Известно три типа подобных превращений: внутримолекулярные циклизации, реакции электрофильного раскрытия фуранового цикла и миграции фуранового цикла или, так называемые, перегруппировки. Реакции первого и второго типа описаны в научной литературе достаточно подробно. При этом сведения о перегруппировках весьма скудны. Так, в работе [1] 1997 года на двух примерах была показана возможность перегруппировки 2-изотиоцианоарилдифурил-метанов в производные 2,4-дифурил-4Я-3,1-бензотиазина в присутствии кислоты. В данной реакции изотиоцианатная группа выступает как С-электрофил, а превращение сопровождается миграцией одного из фурановых циклов.

Несмотря на биологическую активность, применение в технике некоторых производных 4Я-3,1-бензотиазинов и возможность использования их в синтезе других классов соединений, химию 4Я-3,1-бензотиазинов вряд ли можно считать хорошо изученной. Таким образом, разработка новых методов синтеза производных 4#-3,1-бензотиазина весьма актуальна, а всестороннее изучение упомянутой выше перегруппировки представляет практический интерес. Поскольку же внутримолекулярные взаимодействия фурановых соединений с изотиоцианатной группой как С-электрофилом ранее описаны не были, установление зависимости между направлением реакции и строением фурано-вого субстрата имеет и фундаментальное значение.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР кафедры органической химии и НИИ ХГС Кубанского государственного технологического университета, проводимой по тематическому плану Министерства науки и образования Российской Федерации: «Создание теории и разработка новых методов направленного синтеза О-, N-, S-содержащих полифункциональных соединений, перспективных для химии биологически активных веществ с избирательными свойствами», а также по грантам «Развитие общей методологии построения бензаннелированных гетероциклов на основе реакции рециклизации фураново-го кольца» (грант РФФИ 03-03-32759) и «Трансформации фуранов в синтезе гетероциклических систем» (грант фирмы BAYER AG Synthon В006).

Целью работы является детальное изучение перегруппировки 2-изо-тиоцианоарилдифурилметанов, определение возможности ее распространения на тиофеновые и ароматические аналоги; изучение направленности внутримолекулярных реакций изотиоцианатной группы и фуранового цикла в присутствии кислотного катализатора на других фурановых субстратах, таких как 2-(2-изотиоцианоарил)фураны и 1-(2-изотиоцианоарил)-2-фурилэтаны.

Научная новизна. Показано, что перегруппировка 2-изотиоциано-арилдифурилметанов, протекающая с миграцией одного из фурановых циклов, в производные 2,4-дифурил-4//-3,1-бензотиазина является общей и может быть применена для синтеза 2,4-тиенил- и 2,4-диарил-4#-3,1-бензотиазинов.

Изучена направленность внутримолекулярной реакции изотиоцианатной группы и фуранового кольца в присутствии кислотного катализатора в зависимости от строения фуранового субстрата.

Найдено, что внутримолекулярная реакция 2-(2-изотиоцианоарил)-фуранов в присутствии хлористого алюминия протекает не по пути внутримолекулярной циклизации, а по механизму электрофильного раскрытия фурано-вого цикла, что, в конечном итоге приводит к труднодоступным производным 8#-тиено[2,3-Ь]индола.

Изучена реакция производного 1-(2-изотиоцианоарил)-2-фурилэтана в присутствии хлористого алюминия. Установлено, что в данном случае изотио-цианатная группа выступает в роли N-нуклеофила, реакция сопровождается отщеплением серы и приводит к производному 5,6-дигидропирроло[1,2-я]хинолина.

Практическая значимость работы. Разработаны методы синтеза широкого ряда производных 2-нитроарилдифурилметана, 2-изотиоцианоарил-дифурилметана, 2-нитротриарилметана, 2-аминотриарилметана, 2-изотио-цианотриарилметана, 2-(2-изотиоцианоарил)фурана и 2,4-арил(гетарил)-4Я-3,1-бензотиазина.

Предложены новые методы синтеза 1-арил-2-фурилэтанов, 5,6-дигидропирроло[1,2-й]хинолинов, а также труднодоступных 8#-тиено[2,3-Ь] индолов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Циунчик, Фатима Алексеевна

106 Выводы

1. Изучены превращения 2-изотиоцианоарил-ди-(2-алкил-5-фурил)метанов, 2-алкил-5-(2-изотиоцианоарил)фуранов и 1 -(2-изотицианоарил)-2-(5-алкил-2-фурил)этана в присутствии кислотных катализаторов. Показано, что направление реакции внутримолекулярного взаимодействия изотиоцианатной группы и фурана существенным образом зависит от количества углеродных атомов, связывающих фурановое и ароматическое кольца.

2. Разработан общий метод синтеза производных 2,4-диарил(гетарил)-4#-3,1 -бензотиазина, основанный на реакции миграции ароматического (гетероциклического) кольца при обработке кислотным катализатором 2-изотиоцианатов триарил- и арилдигетарилметанов.

3. Найден новый подход к синтезу труднодоступных производных 8Я-тиено[2,3-6]индола, основанный на реакции электрофильного раскрытия фуранового цикла 2-(2-изотиоцианоарил)фуранов в присутствии хлористого алюминия.

4. Установлено, что обработка хлористым алюминием производного 1-(2-изотиоцианоарил)-2-фурилэтана приводит к 5,6-дигидропирроло[1,2-а]-хинолину, а изотиоцианатная группа в этом случае выступает в роли N-нуклеофила.

5. Найдены оптимальные условия получения 2-нитроарилдифурилметанов -удобных предшественников в синтезе гетероциклов различных типов -проведение реакции 2-нитробензальдегидов и 2-алкилфуранов в силило-вом эфире полифосфорной кислоты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Циунчик, Фатима Алексеевна, 2007 год

1. Butin А. V., Abaev V. Т., Stroganova Т. A., Gutnov А. V., o-Nitroaryl-bis(5-methylfur-2-yl)methanes as versatile synthons for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles // Molecules . 1997. - Vol. 2. - P. 62-68.

2. Dean F. M., Recent advances in fiiran chemistry. Part I // Adv. Heterocycl. Chem.- 1982.-Vol. 30.-P. 167-238.

3. Dean F. M., Recent advances in furan chemistry. Part II // Adv. Heterocycl. Chem.- 1982.-Vol. 31.-P. 237-344.

4. Piancatelli G., D'Auria M., D'Onofrio F., Sunthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and cyclopentenones from furans // Synthesis. 1994. - P. 867-889.

5. Kappe С. O., Murphree S. S., Padwa A., Synthetic applications of furan Diels-Alder chemistry//Tetrahedron. 1997.-Vol. 53.-No. 42. - P. 14179-14233.

6. Ciufolini M.A., Hermann C.Y.W., Dong Q., Shimizu Т., Swaminathan S., Xi N., Nitrogen heterocycles from furans: the aza-Achmatowicz reaction // Synlett. -1998.-P. 105-114.

7. Butin A. V., Abaev V. Т., Stroganova T. A., Gutnov A. V., Furan ring opening reactions in heterocycles syntheses // Targets in Heterocycl. Systems: Chemistry and Properties. 2001. - Vol. 5. - P. 131-165.

8. Зубков Ф. И., Никитина E. В., Варламов А. В., Внутримолекулярное термическое и каталитическое 4+2.-циклоприсоединение в 2-алкенилфуранах // Успехи химии. 2005. - № 74. - С. 639-669.

9. Jurczak J., Kobrzycka Е., Raczko J., The use of furan derivatives in asymmetric synthesis and transformation // Polish J. Chem. 1999. - Vol. 73. P. 29-41.

10. Angle S. R., Louie M. S., Mattson H. L., Yang W., Para-Quinone methide initiated intramolecular electrophilic substitution reactions // Tetrahedron Lett. -1989.-Vol. 30.-No. 10.-P. 1193-1196.

11. Antonsen Т., McCabe P. H., McCrindle R., Murray R. D. H., Young G. A. R., Constituents of solidago species II. Reactions of solidagenone, the major diter-penoid from solidago canadensis L // Tetrahedron. - 1970. - Vol. 26. - P. 30913097.

12. Tanis S. P., Herrinton P. M., Dixon L. A., Furan in synthesis. The preparation of spiro-cyclic systems // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - No. 44. - P. 5347 -5350.

13. Tanis S. P., Jonson G. M., McMills M. C., Furan in synthesis of guaianolides and pseudoguaianolides // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - No. 36. - P. 4521 -4524.

14. Gimimo G., De Stefano S., Guerriero A., Minale L., Furanosesquiterpenoids in sponges III. Pallescensins A-D from disidea pallescens: new sceletal types // Tetrahedron Lett.- 1975.-No. 17.-P. 1425-1428.

15. Nasipuri D., Das G., Cyclization reactions. Part 5. Synthesis of pallescensin A, a furanoid sesquiterpene by cationic cyclization of an co-furyldiolefin and of the corresponding epoxy-olefin // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1979. - P. 27762778.

16. Matsumoto Т., Usui S., Furanosesquiterpenoids. Absolute configuration of pales-censin-1, -2 and -A. // Chem. Lett. 1978. - P. 105-108.

17. Tanis S. P., Chuang Yu-H., Head D. В., A formal total synthesis of (±)-aphidicolin // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - No. 50. - P. 6147-6150.

18. Tanis S. P., Furan in synthesis. 8. Formal total synthesis of (±)- and (+)-aphidicolin // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - P. 4929-4938.

19. Katritzky A.R., Xie L., A general and facile synthesis of heterocyclo6.-fused carbazoles // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 3707-3710.

20. Tanis S. P., Dixon L. Т., Furan in synthesis 7. A formal total synthesis of (+/-)-perhydrohistrionicotoxin // Tetrahedron Letters. 1987. - Vol. 28. - P. 24952498.

21. Tanis S. P., Deaton M. V., Dixon L. A., McMills M. C., Raggon J. W., Collins M. A., Furan-terminated N-acyliminium ion initiated cyclization in alkaloid synthesis // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 6914-6928.

22. Merlini L., Arnoldi A., Bregante G., Caldirola P., Tamburini В., A new synthesis of 4,5,6,7-tetrahydrofuro2,3-c.pyridines and furo[2,3-c]pyrrolidines // J. Hetero-cycl. Chem. 1990. - Vol. 27. - P. 1169-1171.

23. Lopes С. C., Lima E. L. S., Monteiro J., Costa P. R. R., Synthesis of dimethoxy-furanonaftoquinones // Synth. Commun. 1988. - Vol. 18. - No. 14. - P. 17311741.

24. Zani C. L., De Oliveira А. В., Snieckus V., Efficient directed ortho metalation-based route to cytotoxic furonaphthoquinone natural product // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - P. 6561-6564.

25. Starling S. M., Raslan D. S., De Oliveira А. В., Synthesis of 2-substituted fii-ronaphthoquinones using directed metalation and cross coupling reacnions // Synth.Commun. 1998. - Vol. 28. -No. 6. - P. 1013-1030.

26. Starling S. M., Raslan D. S., De Oliveira А. В., Zani S. L., Synthesis of 2-unsubstitute fiironaphthoquinones // Synth. Commun. 1998. - Vol. 28. - No. 19. -P. 3567-3578.

27. Mel'chin V. V., Abaev V. Т., Butin A. V., Krapivin G. D., On the Synthesis of 9-Furylnaphtho2,3-Z>.fiiran Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2005. - Vol. 42. -P. 1429-1431.

28. Butin A. v., Mel'chin V. V., Abaev V. Т., Bender W., Pilipenko A. S., Krapivin G. D., Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho2,3-6.furan derivatives // Tetrahedron 2006. - Vol. 62. - P.8045-8053.

29. Sartori G., Bigi F., Canali G., Maggi R., Casnati G., Tao X., Friedel Crafts coordination processes: highly selektive synthesis of hydroxynaphthoquinones // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58. - P. 840-843.

30. Walsh E. J., Stone G. В., Cyclization of some furyl acid chlorides // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27. - No. 10. - P. 1127-1130.

31. Iwasaki M., Kobayashi Y., Li J.-P., Matsuzaka H., Ishii Y., Hidai M., Palladium-catalyzed cycloeddition of 3-(heteroaryl)allyl acetates // J. Org. Chem. 1991. -Vol. 56.-P. 1922-1927.

32. Katritzky A. P., Fali C. N., Li J., General synthesis of polysubstituted benzofu-rans // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 8205-8209.

33. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил(арил)метаны и их производные. 23. Простой синтез производных бензоЬ.фуранов из 2-алкилфуранов // ХГС. 2001. - № 8. - С. 1025-1029.

34. Nwaji М. N., Onyiriuka О. О., Intramolecular ketokarbene addition to fiiran: a novel ring-opened product // Tetrahedron Lett. 1974. - No. 26. - P. 2255-2256.

35. Padwa A., Wisnieff T. J., Walsh E. J., Intramolecula propanation reactions of fu-ranyl diazo ketones // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 299-308.

36. Padwa A., Wisnieff T. J., Walsh E. J., Synthesis of cycloalkenones via the intramolecular cyclopropanation of fiiranyl diazo ketones // J. Org. Chem. 1986. -Vol. 51.-P. 5036-5038.

37. Kusuhara N., Sugano Y., Takagi H., Miyake M., Yamamura K., A facile synthesis of P-(4-azulenol,2-6.thienyl) a,p-unsaturated ketons // Chem. Commun. -1997.-P. 1951-1952.

38. Yamamura K., Kusuhara N., Kondou A., Hashimoto M., Novel and facile synthesis of P-(4-azuleno2,l-b. thienyl)-a,(3-unsaturated ketones by intramolecular tropylium ion mediated furan ring-opening reaction // Tetrahedron. 2002. - 58. -P. 7653-7661.

39. Martin-Matute В., Cardenas D. J., Echavarren A. M., Pt"-Catalyzed Intramolecular reaction of furans with alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. - Vol. 40. - No. 24. - P. 4754-4756.

40. Martin-Matute В., Nevado C., Cardenas D. J., Echavarren A. M., Intramolecular reaction of alkynes with furans and electron rich arenes catalyzed by PtC12: the role of platinum carbenes as intermediates // J. Am. Chem. Soc. 2003. - 125. -P. 5757-5766.

41. Schneider C. S., Pook К. H., Acide-catalised cyclization of l-aryl-2-thienylmethyl- and l-aryl-2-fiirfurylaminoethanoles via spiro intermediates // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1986. - P. 877-883.

42. Friedmann A., Gattermann L., Ueber die Einwirkung von Senfolen auf aroma-tische Kohlenwasseratoffe // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1892. - Vol. 25. - P. 3525-3528.

43. Tust K., Gattermann L., Ueber die Einwirkung von Senfolen auf Phenolather // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1892. - Vol. 25. - P. 3528-3530.

44. Jagodzinski Т., A simple method of the synthesis of thiobenzamides by Friedel-Crafts reaction // Synthesis. 1988. - P. 717-720.

45. Jagodzinski Т., Jagodzinska E., Jabzonsky Z., Friedel-Crafts synthesis of N-substituted thiophencarbothioamides // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42. - No. 13. -P. 3683-3688.

46. Papadopoulos E. P., Friedel-Crafts thioacylation with ethoxycarbonyl isothiocy-anates. A one-step synthesis of aromatic thioamides // J. Org. Chem. 1976. -Vol. 41.-No. 6.-P. 962-965.

47. Looney-Dean V., Lindamood B. S, Papadopoulos E. P., Synthesis of derivatives using methyl-2-isothiocyanatobenzoate // Synthesis. 1984. - P. 68-71.

48. Deck L. M., Turner S. D., Deck J. A., Papadopoulos E. P., Synthesis of derivatives of thiophene using methyl 2-isothiocyanatobenzoate // J. Heterocycl. Chem. -2001.-Vol. 38.-P. 343-347.

49. Gittos M. W., Robinson M. R., Verge J. P., Davies R. V., Iddon В., Suschitzky H., Intramolecular cyclization of arylalkyl isothiocyanates. Part 1. Synthesis of 1-saubstituted 3,4-dihydroisoquinolines // J.Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1976. - P. 33-38.

50. Molina P., Alajarin M., Vidal A., ort/w-Pyrrolylphenyl heterocumulenes: preparation and cyclization to fused pyrroles // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. -No. 21.-P. 2847-2850.

51. Molina P., Alcantara J., Lopez-Leonardo C., Regiospecific preparation of y-carbolines and pyrimido3,4-a.indole derivatives by intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - No. 16. -P. 5833-5844.

52. Duceppe J. S., Gauthier J., Synthesis of 5#-imidazo2,l-c.pyrrolo[l,2-я][1 ^benzodiazepine // J. Heterocycl. Chem. 1984. - Vol. 21. - P. 1685-1687.

53. U. S. Patent 4 001 227, Tetrazolo- and triazolobenzothiazines / B. A. Dreikorn (Eli Lilly and Co., USA), Patent written 04.01.1977, Application: 22.12.1975; Chem. Abstr, 1977, 86,155674.

54. Fr. Patent 7 359, 1969, Psychotropic 2-(ethylamino)-4-methyl-4-phenyl-6-chloro-4H-3,l-benzothiazine / (Farbwerke Hoechst A.-G.), Patent written0112.1969, Priority: 26.11.1966; Chem. Abstr., 1971, 75, 151817.

55. Jpn. Patent 45 037 020, 2-Alkylthio-4H-3,l-benzothiazine derivatives / S. Umio, K. Kariyone, T. Kishimoto (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.), Patent written2511.1970, Application: 20.12.1966; Chem. Abstr, 1971, 74, 76433.

56. Jpn. Patent 44 027 032, l,4-Dihydro-2H-3,l-benzothiazine-2-one derivatives / S. Umio, K. Kariyone, T. Kishimoto (Fujisawa Pharmaceutical Co, Ltd.), Patent written 11.11.1969, Application: 08.12.1966; Chem. Abstr, 1970, 72, 79068.

57. Jpn. Patent 59 197 051, Electrophotographic developers / (Canon К. K., Japan), Patent written 08.11.1984, Application: 25.04.1983; Chem. Abstr., 1985, 102, 176471.

58. Ger. Patent 2 704 724, Recording material / S. Ishige, H. Usui, K. Saeki (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), Patent written 11.08.1977, Application: 04.02.1977; Chem. Abstr., 1977, 87, 144134.

59. Ger. Patent 2 658 246, Thiazine derivatives / H. Usui, S. Ishige, K. Saeki (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), Patent written 07.07.1977, Application: 22.12.1976; Chem. Abstr., 1977, 87, 137318.

60. Lendnicer D., Emmert E., Preparation of indoles from 4H-3,l-benzothiazines by extrusion of sulfur // J. Heterocycl. Chem.- 1971. Vol. 8. -P. 903-910.

61. El-Desoky S. L, Kandeel E. M., Abd-el-Rahman A. H., Schmidt R. R., Synthesis and reactions of 4#-3,l-benzothiazines // J. Heterocycl. Chem. 1999. - Vol. 36. -P. 153-160.

62. Prieto J., Vega A., Moragues J., New heterocyclic derivatives of Г- and 3'-amino-S'^V'^Metrahydro^-acetonaphtones // J. Heterocycl. Chem. 1976. -Vol. 13.-P. 813-819.

63. Gauthier J., Duceppe J., Synthesis of novel imidazol,2-a.[3,l]benzothiazines, imidazo[l,2-a][l,2,4]benzotriazines and 4#-imidazo[2,3-c]pyrido[2,3-e][l,4]-oxazines // J. Heterocycl. Chem. 1984. - Vol. 21. - P. 1081-1086.

64. Jones G. H., Venuti M. C., Alvarez R., Bruno J. J., Berks A. H., Prince A., Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 1. Analogues of cilostamide and ana-grelide // J. Med. Chem. 1987. - Vol. 30. - P. 295-303.

65. El-Desoky S. I., Kandeel E. M., Abd-el-Rahman A. H., Schmidt R. R., Synthesis and reactions of 4#-3,l-benzothiazines // J. Heterocycl. Chem. 1999. - Vol. 36. -P. 153-160.

66. Carisi P., Mazzanti G., Zani P., Chemistry of silyl thioketones. Part 3. Cycloaddi-tion reactions with heterodienes (a-nitrosostirene and ketene imines) // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1987. - P. 2647-2651.

67. Dondoni A., Sabstituent dependence of the selectivity in the cycloadditions of vinilcetenimines with thiobenzophenone. 1.2- and 1,4-Addition pathways. // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - P 3998-4000.

68. Hari A., Miller B. L., Rapid and efficient synthesis of 2-amino-4H-benzothiazines // Organic Lett. 2000. - Vol. 2. - No. 23. - P. 3667-3670.

69. Besson Т., Guilaumet G., Lamazzi C., Rees C. W., Synthesis of 3,1-benzoxazines, 3,1-benzothiazines and 3,1-benzoxazepines via TV-arylimino-1,2,3-dithiazoles // Synlett. 1997. - P.704-706.

70. Hanusek J., Hejtmankova L., Kubicova L., Sedlak M., Synthesis of substituted 2-benzoylaminobenzamides and their ring closure to substituted 2-phenyquinazolines //Molecules 2001. Vol. 6. - P. 323-337.

71. Nishio Т., Reaction of (l^-N-acylamino alcohols with Lawesson's reagent: synthesis of sulfur-contaning heterocycles // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62 - P. 1106-1111.

72. Nishio Т., Seciguchi H., Sulfur-contaning heterocycles derived by reaction of N-thioacylamino alcoholes with Lawesson's reagent and saponification of N-thioacylamino esters // Heterocycles. 2002. - Vol. 58. - P. 203-212.

73. Jones G., McKinley W. H., The synthesis of some furo3,2-c.carbazo!yI phos-phonates by phosphorus deoxygenation of a,a,-di(2-duryl)-o-nitro toluenes // Tetrahedron Lett. 1977. - Vol. 18. - No. 28 - P. 2457-2458.

74. Бутин А. В., Строганова Т. А., Абаев В. Т., Заводник В. Е., Полифу-рил(арил)алканы и их поизводные. 15. Продукты восстановления 2-нитроарилдифурилметанов. Синтез производных индолов // ХГС. 1997. -№ 12.-С. 1614-1621.

75. Бутин А. В., Строганова Т. А., Абаев В. Т., Кульневич В. Г., Полифу-рил(арил)алканы и их производные // ХГС. 1998. - № 9. - С. 1250-1252.

76. Abaev V. Т., Gutnov А. V., Butin А. V., Zavodnik V. Е., Furyl(aryl)methanes and their derivatives. Part 21: Cinnoline derivatives from 2-aminophenylbisfurylmethanes // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. - P. 8933-8937.

77. Смирнов С. К., Бутин А. В., Строганова Т. А., Диденко А. В., Новый подход к синтезу солей диметил-1-оксаазуленио7,8-Ь.индола // ХГС. 2005. - Р. 1098-1100.

78. Толстая Т. П., Ванчиков А. Н., Винник Е. В., Асулян JI. Д., Синтез циклических иодониевых солей с асимметрическим атомом углерода // ХГС. 1999. - № 8. - С. 1112-1118.

79. Butin А. V., Smirnov S. К., Stroganova Т. A., Bender W., Krapivin G. D., Simple route to 3-(2-indolyl)-l-propanones via a furan recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. - Vol. 63. - P. 474-491.

80. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др., Органические растворители. Физические свойства и методы очистки // М.: Изд-во иностр. лит. -1958.-518 с.

81. Золотов Ю. А., Основы аналитической химии: В 2 книгах // М.: Высшая школа, 2004. Книга 2: Методы химического анализа. 503 с.

82. Накасини К., Инфракрасные спектры и строение органических молекул // Под ред. Мальцева А. А. -М.: Мир. 1965. - 216 с.

83. Гюнтер X., Введение в курс спектроскопии ЯМР // М.: Мир, 1984. С. 142207.

84. Гордон А., Форд Р., Спутник химика // М.: Мир, 1976. 331 с.

85. Ионин Б. И., Ершов Б. А., ЯМР-спектроскопия в органической химии // М.,1967.-328 с.

86. Лебедев, А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии // М: БИНОМ.

87. Лаборатория знаний, 2003. 493 с.

88. Джонсон, Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков //1. М.: Мир, 1975.-236 с.

89. Sheldrick, G. М. Computational crystallography. New York; Oxford University1. Press, 1982.-P. 506.118