Влияние полифторированных модификаторов на структуру и свойства гетероцепных полимеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Кудашев, Сергей Владимирович

• Кудашев, Сергей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кудашев, Сергей Владимирович

Введение.

1. Композиционные материалы на основе высокомолекулярных соединений и дисперсных систем органической и органоминеральной природы (литературный обзор).

1.1 Общая характеристика слоисто-полимерных композиционных материалов.

1.2 Физико-химические аспекты синтеза слоисто-полимерных композиционных материалов.

1.3 Особенности использования полифторированных соединений и слоистых алюмосиликатов для модификации гетероцепных полимеров.

1.4 Выводы.

2. Особенности модификации гетероцепных полимеров полифторированными соединениями (обсуждение результатов).

2.1 Получение полифторалкильных органоминеральных модификаторов гетероцепных полимеров.

2.1.1 Модификация монтмориллонита полифторированными спиртами и композициями на их основе.

2.1.2 Структурно-морфологические характеристики полифторалкильных органоминеральных композитов.

2.2 Разработка фторсодержащих слоисто-полимерных композиционных материалов на основе гетероцепных полимеров.

2.2.1 Модификация полиуретановых, политиоуретановых и полисульфидных эластомеров полифторированными спиртами и композициями на их основе с монтмориллонитом.

2.2.1.1 Исследование процесса структурообразования полимерных композиций.

2.2.1.1.1 Особенности взаимодействия полиизоцианата с полифторированными спиртами при структурообразовании полидиен- и политиоуретановых эластомеров.

2.2.1.1.2 Многоцентровый механизм ассоциации полифторированных спиртов с электронодонорными и электроноакцепторными группами в.системе полиизоцианат-катализатор уретанообразования.

2.2.1.2 Структурно-морфологические особенности фторсодержащих наполненных эластомеров.

2.2.1.2.1.Квантово-химические расчеты молекулярных взаимодействий в системе органоглина-гетероцепный полимер.

2.3 Свойства материалов на основе фторсодержащих наполненных композиций.

2.4 Синтез и влияние фторсодержащих пластификаторов, ускорителей и удлинителей цепи на структуру и свойства эластомеров.

2.51 Модификация поли-е-капроамида полифторированными спиртами и композициями на их основе.

3 Направления практического использования полученных фторсодержащих материалов.

4 Экспериментальная часть.

4.1 Физико-химические методы исследованиям анализа. Аппаратура.

4.2 Методики оценки свойств материалов и аппаратура.

4.3 Характеристика исходных веществ.

4.4 Описание синтезов.

4.4.1»Синтез диацетата-ди-е-капролактамата меди.139*

4.4.2 Модификация монтмориллонита полифторированными спиртами и диацетатом-ди-е-капролактаматом меди.

4.4.3 Приготовление эластомерных композиций.

4.4.4 Реакция полиизоцианата с полифторированными спиртами.

4.4.5 Синтез бутадиен-изопреновых форполимеров, содержащих концевые олиго-е-капроамидные группы.

4.4.6 Синтез бутадиен-изопреновых форполимеров, содержащих концевые полифторалкилолиго-е-капроамидные группы.

4.4.7 Синтез N-полифторалкильных производных моно-е-аминокапроата глицерина.

4.4.7.1 Продукт взаимодействия 2,3-дигидроксипропил-6--(1,1,5-тригидроперфторпентиламино)гексаноата с полиизоцианатом.

4.4.8 Синтез сложных эфиров фталевой кислоты и полифторированных спиртов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние полифторированных модификаторов на структуру и свойства гетероцепных полимеров»

Актуальность темы1. Модификация полимеров с целью получения материалов с новыми или улучшенными свойствами привлекает постоянный интерес исследователей, поскольку исходные материалы часто не обладают комплексом свойств и характеристик, необходимых для того или иного их практического применения. Перспективным направлением модификации полимеров является* использование микро- и наномодификаторов. Поли- и перфторированные соединения для этих целей- представляют интерес,-поскольку благодаря уникальной-природе атома'фтора придают полимерным материалам- гидролитическую устойчивость, свето-, термо-, износостойкость и другие полезные свойства: Однако введение, небольших количеств поли- и перфторированных модификаторов в полимерную, матрицу, как правило, связано с трудностями их равномерного распределения по ее объему. В' связи с чем;, модификация поли- и перфторированными соединениями-высокодисперсного слоистого алюмосиликата №+-монтмориллонита (ММТ), способного в-определенных условиях расслаиваться на-отдельные пластины толщиной порядка 1 нм и1 диаметром-20-250 нм,- с целью последующего его использования в качестве «носителя» полифторированных групп — вызывает несомненный интерес: Важный импульс использованию ММТ был дан работами- сотрудников фирмьь «Toyota», в которых едва ли не впервые были описаны гетероцепные полимеры (полиамиды), усиленные малыми частицами органоглины, и приведены, впечатляющие механические характеристики полученных* нанокомпозитов; по сравнению с исходными полимерами.

Как показал проведенный литературный анализ, основные подходы к созданию технически, ценных наполненных полимерных композитов на

1 В постановке задачи и обсуждении результатов принимал участие к.т.н., доцент Нистратов А. В. основе ММТ, модифицированного полифторированными спиртами и композициями на их основе, и таких гетероцепных полимеров как поли-е-капроамид, полисульфиды, полиуретаны и политиоуретаны на основе олигомерных композиций, на сегодняшний день не разработаны. Представляет значительный практический интерес создание материалов, сочетающих свойства гетероцепной полимерной матрицы и высокодисперсного слоистого наполнителя органоминеральной природы, связанных на микро- и няноуровнях, для придания им ряда специфических полезных свойств, что перспективно1 для получения покрытий триботехнического, антикоррозионного, кровельного, гидроизоляционного и спортивного назначения. Вследствие этого, изучение особенностей модификации указанных гетероцепных полимерных матриц ММТ, обработанный^ полифторированными* спиртами и композициями на их основе - представляет актуальную-задачу.

Цель работы - состоит в создании^ на основе особенностей физико-химических представлений процесса интеркаляции полифторированных спиртов во внутрислоевые галереи монтмориллонита новых полифторированных модификаторов гетероцепных полимеров* (поли-е-капроамид, полиуретаны, политиоуретаны и полисульфиды), изучение их структуры и свойств, что позволяет получить полимерные композиционные материалы, (с участием впервые синтезированных полифторалкиловых эфиров фталевой кислоты, форполимеров, содержащих концевые олиго-г-капроамидные и полифторалкил-олиго-г-капроамидные группы, а также полифторалкильных производных моно-е-аминокапроата- глицерина) с улучшенным комплексом упруго-прочностных, динамических, защитных, адгезионных и триботехнических характеристик.

Научная новизна. Впервые исследованы особенности структурной модификации гетероцепных полимерных матриц на основе поли-екапроамида, полисульфидов, полиуретанов и политиоуретанов органофильным ММТ, содержащим полифторалкильные заместители. Показано, что в объеме гетероцепного полимера формируются нано-центры путем внедрения (интеркаляции) макромолекул в межслоевые пространства полифторалкильного ММТ, приводящие к частичному расслоению (эксфолиации) слоистого наполнителя в,полимерной матрице до единичных монослоев.

Впервые установлено влияние ММТ, модифицированного* полифторированными спиртами и композициями на* их основе, на структуру и эксплуатационные характеристики наполненных им гетероцепных полимеров. Впервые синтезированы и предложены в качестве модификаторов гетероцепных полимеров, наполненных полифторалкильным органофильным ММТ, полифторалкиловые эфиры фталевой кислоты, форполимеры, содержащие концевые олиго-£-капроамидные и полифторалкил-олиго-е-капроамидные группы, а также № полифторалкильные производные моно-е-аминокапроата глицерина. Практическая значимость. Разработан способ получения* композиционного антифрикционного- триботехнического твердого смазочного материала на основе ММТ, модифицированного полифторированными спиртами, способного эксплуатироваться в условиях динамично изменяющихся нагрузок.

Полученные новые фторсодержащие гетероцепные слоисто-полимерные композиционные материалы обладают повышенными (по сравнению с исходным полимером)- — в 1,2 раза упруго-прочностными характеристиками, на 92 % адгезионной прочностью к бетону, стали и дереву и в 1,8 раз. износостойкостью и могут быть использованы в качестве монолитных спортивных, гидроизоляционных, кровельных и триботехнических покрытий, а также как строительные герметики. 8

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались в 2009-2011 г.г. на научных конференциях ВолгГТУ; на Международных, Всероссийских и Региональных конференциях: «Образование в сфере нанотехнологий: современные подходы* и перспективы» (г. Москва, 2010), «Нанотехнологии» (г. Таганрог, 2010), «Наноинженерия» (г. Москва, 2010), Школа молодых ученых по физике наноструктурированных и кристаллических материалов (Нижний! Новгород, 2010), «Современные проблемы науки о полимерах» (г. Санкт-Петербург, 2010),- «Нано- и супрамолекулярная химия1 в сорбционных и-ионообменных процессах» (г. Белгород, 2010), «Новые материалы, наносистемы и. нанотехнологии» (г. Ульяновск, 2010), «НАНО-2011» (г. Москва, 2011). Публикация результатов. Основные положения работы опубликованы в 52 публикациях, в том числе 12 статьях в Российских рецензируемых научных журналах и изданиях, рекомендованных ВАК, 40 материалах конференций и тезисов»докладов. Получено одно положительное решение на патент РФ и* поданы, 16 заявок на патенты РФ.

Объем и структура работы. Диссертация, изложена на 167 страницах машинописного текста, включая 44 таблицы, 29' рисунков, список литературы из 137 , наименований и состоит из введения, литературного обзора, 3 глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и библиографии.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Кудашев, Сергей Владимирович

Выводы

1. Изучено влияние впервые синтезированных модификаторов на основе полифторированных спиртов на структуру и свойства таких гетероцепных полимеров, как поли-е-капроамид, полидиен- и политиоуретаны, а также вулканизаты полисульфидных олигомеров, что позволило получить композиционные материалы с повышенными - в 1,2 раза упруго-прочностными характеристиками и в 1,8 раз износостойкостью.

2.'Методами рентгеноструктурного анализа (геометрия Брэгга-Брентано «на отражение») установлено смещение базальных рефлексов в малоугловую область для гетероцепных полимеров, наполненных монтмориллонитом, модифицированным полифторированными спиртами и повышение степени структурного совершенства макромолекулярной системы по мере удлинения их перфторуглеродной цепи (геометрия Дебая-Шеррера «на пропускание»), что указывает на интеркаляцию макромолекул в межслоевые пространства глины.

3. По данным рентгенофотоэлектронных, ИЕС-Фурье, ЯМР ('Н и ,3С) спектров установлено взаимодействие полифторалкильной цепочки исходных спиртов-теломеров с протонодонорными группами полидиен- и политиоуретановых эластомеров, приводящее к повышению плотности сетки в полимерной композиции, что обуславливает более высокий уровень упруго-прочностных свойств полученных материалов.

4. Показано, что одновременное введение полифторированных спиртов и диацетата-ди-е-капролактамата меди, в виде органоминеральных комплексов со слоистым алюмосиликатом монтмориллонитом в эластомерные композиции способствует каталитической реакции образования уретановых и тиоуретановых групп, а также более эффективному окислению сульфгидрильных групп тиокола, что приводит к повышению плотности пространственной сетки полимеров и уменьшению ее дефектности.

150

5. Установлено, что структурная реорганизация макромолекулярных систем под влиянием вводимых модификаторов, за счет их комплексного воздействия на макромолекулярную структуру гетероцепных полимеров, способствует приданию полимерным композиционным материалам гидролитической устойчивости, свето-, термо-, износостойкости и более высокой адгезионной прочности к бетону, стали и дереву.

6. Разработанные фторсодержащие слоисто-полимерные композиционные материалы на основе поли-е-капроамида, полидиен- и политиоуретанов, а также вулканизатов полисульфидных олигомеров характеризуются более высоким уровнем упруго-прочностных, трибологических и защитных характеристик и могут быть использованы для изготовления триботехнических изделий, строительных герметиков, монолитных спортивных, гидроизоляционных и кровельных покрытий.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кудашев, Сергей Владимирович, 2011 год

1. Gonsalves, К. Е. Inorganic nanostructured materials / К. Е. Gonsalves, X. Chen //Nanostructured materials.-1996.-V.5.-P. 3256-3262.

2. Помогайло, А. Д. Наночастицы металлов в полимерах / А. Д. Помогайло, А. С. Розенберг, И. Е. Уфлянд. -М.: Химия.-2000.-672 с.

3. Alexandre, М. Polymer layered silicate nanocomposites: preparation, properties and uses of a new class of materials / M. Alexandre, Ph. Dubois // Mater. Sci. and Eng.-2000.-V.28.-P. 7-63.

4. Giannelis, E. P. Polymer layered silicate nanocomposites / E. P. Giannelis // Advanced materials.-1996.-V.8.-P. 29-35.

5. Влияние химической прививки эпоксидной смолы к органомодифицированному монтмориллониту на структуру и теплостойкость эпоксидного нанокомпозита / А. П. Коробко и др. // Высокомолекулярные соединения.-2011.-Т.53, №1.-С. 78-87.

6. Голубева, О. Ю. Слоистые силикаты со структурой монтмориллонита. Получение и перспективы применения для полимерных нанокомпозитов / О. Ю. Голубева, В. В. Гусаров // Физика и химия стекла.- 2007.-Т.ЗЗ.- С. 334340.

7. US patent 2531396, 1956. National Lead Co.

8. US patent 3084117, 1963. Union Co.

9. Synthesis of nylon 6-clay hybrid by montmorillonite intercalated with e-caprolactam / Y. Kojima et al. // J. Polym. Sci.-1993.-V.31.-P.983-986.

10. One-pot synthesis of nylon 6-clay hybrid / Y. Kojima et al. // J. Polym. Sci. -1993.-V.31.-P. 1755-1758.

11. Помогайло, А. Д. Гибридные полимер-неорганические нанокомпозиты / А. Д. Помогайло // Успехи химии.-2000.-Т. 69.-С. 60-89.

12. Okada, A. The chemistry of polymer-clay hybrids. / A. Okada, A. Usuki // Mater. Sci. Eng.-1995.-№3.-P. 109-115.

13. Полимер-силикатные нанокомпозиты: физико-химические аспекты полимеризацией in situ / С. Н. Чвалун и др. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева).-2008.-Т. LII, № 5.-С. 52-57.

14. Помогайло, А. Д. Синтезi иг интеркаляционная химия гибридных органоIнеорганических нанокомпозитов // Высокомолекулярные соединения.- 2006.-Т.48, №7,- С. 1318-1351.

15. Hendricks, S. В. Lattice structure of clay minerals and some properties of clays / S. B. Hendricks // Geol.-1942.-№50.-P. 276-290.

16. Utracki, L'. A. Clay Containing Polymeric Nanocomposites / L. A. Utracki.-V. 1, 2.- Rapra Technology Limited, UK, 2004.

17. Структура и свойства пленочных композитов на основе метилцеллюлозы, повиаргола и наночастиц монтмориллонита / И. П. Добровольская и др. // Высокомолекулярные соединения.-2011.-Т.53, №2.-С. 256-262'.

18. Mark, J. Е. Ceramic reinforced polymers and polymer-modified ceramics / J. E. Mark // Polym. Eng. Sci.-1996.-№ 36.-P. 2905-2920.

19. Database of Abstracts Электронный ресурс.: Southern Clay Products.-Режим доступа: http: // www.nanoclay.com.

20. Shakoor, A. Polyaniline-montmorillonite nanocomposites: mechanochemical synthesis, structure, thermostability and electrical properties / A. Shakoor, T. Z. Rizvi, and A. N. Sangra // Высокомолекулярные соединения.-2010.-Т. 52, №10.-C. 1780-1789.

21. Vaia, R. A. Interlayer structure and molecular environment of alkylammonium layered silicates / R. A. Vaia, R. K.Teukolsky, E. P. Giannelis // Chem. Mater.-1994.-№6.-P. 1017-1022.

22. Vaia, R. A. Lattice of polymer melt intercalation in organically-modified layered silicates / R. A. Vaia, E. P. Giannelis // Macromolecules.-1997.- 30.- P. 7990-7999.

23. Lagaly, G. Interaction of alkylamines with different types of layered compounds / G. Lagaly // Solid State Ionics.-1986.-№22.- P. 43-51.

24. Синтез, структура и свойства гибридных нанокомпозитов на основе мономерного и полимерного метакрилата гуанидина и слоистых алюмосиликатов / С. Ю. Хаширова и др., // Высокомолекулярные соединения.-2009.-Т. 51,№9-С. 1000-1006.

25. Reynaud, Е. Nanophases in polymers / Е. Reynaud, С. Gauthier, J. Perez // Cah. Inf. Tech.-1999.-№ 96.-P. 169-1 <76.

26. William-Daryn, S. The Intercalation of a Vermiculite by Cationic Surfactants and its Subsequents Swelling with. Organic Solvents / S. William-Daryn, R. K. Thomas // Journal of the Colloid and Interface Science.-2002.-V. 255.-Pi 303.

27. Dharaiya, D. Thermal decomposition »of alkyl ammonium ions and-its effects on surface polarity of organically treated nanoclay / D. Dharaiya, S. C. Jana // Polymer.-2005.-V. 46.-P. 10139.

28. Тарасевич, Ю. И. Исследование адсорбции w-пропилового спирта методом ИК-спектроскопии / Ю. И. Тарасевич, Н. М. Радул, Ф. Д. Овчаренко // Коллоидный журнал.-1968.-Т.30. №1.-С. 137-143.

29. Структура формирующихся на Na—монтмориллоните слоев поверхностно-активных веществ и совместимость модифицированной глины с; нолиолефинами / В. 'А. Герасин и др. // Высокомолекулярные соединения.-2005.-Т. 47. №9.-С. 1635-1651.

30. Влияние структуры слоя модификатора на совместимость, полимеров; с модифицированным монтмориллонитом / В. А. Герасин и др. // Инженерно-физический журнал.-2005.-Т. 78, №5.-С.' 35-38.

31. Патент РФ 2344067 МПК В82ВЗ/00; опубл. 20.01.2009. Герасин В. А., Бахов Ф. Н., Антипов Е. М. Способ получения модифицированного наполнителя для нанокомпозитов на основе полиолефинов, модифицированный наполнитель и нанокомпозит на основе полиолефинов.

32. Noh, M. W. Synthesis and characterization of PS-clay nanocomposite by emulsion polymerization / M. W. Noh, D. C. Lee // Polym. Bull. -1999.-№42.-P. 619-626.

33. Wang, Z. Hybrid organic-inorganic nanocomposites: exfoliation of magadiite nanolayers in an elastomeric epoxy polymer / Z. Wang, T. J. Pinnavaia // Chem. Mater.-1998.-№10.-P. 1820-1826.

34. Wang, Z. Nanolayer reinforcement of elastomeric polyurethane / Z. Wang, T. J. Pinnavaia// Chem. Mater.-1998.- №10.-P: 3769-3771.

35. Lan, T. Clay-reinforced'» epoxy nanocompositesr / T. Lan, T. Ji Pinnavai // Chem. Mater.-1994.-№6.-Pi 2216-2219.

36. Горох, А. П. Исследование трения и износа композиций на основе термопластичных полиуретанов / А. ГЪ Горох, А. Н. Трофимович // Трение,и износ.-1982.-Т. Ill, № З.-С. 501-507.

37. Маличенко, Б. Ф. Фторсодержащие полиамиды и полиуретаны / Б. Ф. Маличенко.-Киев: Наукова думка.-1977.-231с.

38. Пономаренко, В. А. Фторсодержащие гетероцепные полимеры / В. А. Пономаренко, С. П. Круковский, А. Ю. Альбина.-М.: Наука.-1973.-271 с.

39. Нанокомпозитные гидроколлоидные адгезивы для биомедицинского назначения / В. Г. Куличихин и др. // Российские нанотехнологии.-2006.-Т. 1, №1-2.-С. 170-182.

40. Повышение термостойкости силоксановых резин органоглиной монтмориллонитового типа / В. П. Архиреев и др. // Журнал прикладной химии.-2009.-Т. 82.-№7.-С. 1196-1200.

41. Ибрагимов, М: А. Силоксановые резины, наполненные слоистыми силикатами / В. П. Архиреев, М. А. Ибрагимов, М. И: Демидова // Вестник Казанского технологического университета.-2010;-№6.-С. 194-197.

42. Ибрагимов, М. А. Влияние ингредиентов резиновых смесей на свойства силоксановых резин> со слоистыми силикатами / В. П. Архиреев,- М. А. Ибрагимов, М. И. Демидова // Вестник Казанского технологического университета.-2010.-№6.-С. 198-203.

43. Слепцова, С. А. Структура и триботехнические свойства политетрафторэтилена; модифицированного слоистыми силикатами / С. А. Слепцова, Е. С. Афанасьева, В. П. Григорьева // Трение и износ.-2009.-Т. 30, № 61-С. 587-593.

44. Патент РФ 2228347 МПК С09Б177/00, опубл. 10.05.2004. Струк В. А., Костюкович Г. А., Кравченко В. И., Овчинников Е. В., Федоров Д. И. Композиционный триботехнический материал.

45. Патент РФ 2293092 МПК С0815/16, опубл. 10.02.2007. Мельников В. Г., Терентьев В. В. Композиционный триботехнический материал.

46. Патент РФ 2307855 МПК С090177/00, опубл. 10.10.2007. Струк, В. А., Кравченко В. И., Костюкович Г. А., Авдейчик. С. В., Белый Л. С., Овчинников Е. В., Лиопо В. А. Композиционный материал- для триботехнических испытаний.

47. Патент РФ 2321620 МПК С08М103/02, опубл. 10.04.2008. Гайдар С. М., Чистяков В. В., Шарипов М. С. Антифрикционная смазочная композиция и способ ее получения.

48. Патент РФ 2194742 МПК7 С10М141/08, опубл. 10.10.2007. Беклемышев В. И., Болгов В. Ю., Махонин И. И. Противоизносная, антифрикционная присадка с модификатором трения, смазочный материал и способ получения модификатора трения.

49. Пугачев; А. К. Из истории создания отечественных« фторполимеров / А. К. Пугачев // Рос. хим.' ж. (Ж. Рос. хим: об-ва< им: Д. И. Менделеева).-2008.-Т. LU, № З.-С. 5-6.

50. Бузник, В. М. Состояние отечественной химии фторполимеров и возможные перспективы развития / В. М. Бузник // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. Хим. об-ва им. Д. И. Менделеева).-2008.-Т. LII, № З.-С. 7-12.

51. Фторированные резины с улучшенными/гриботехническими свойствами / В. Г. Назаров и др. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). -2008.-Т. LII, № З.-С. 45-55.

52. Муйдинов, М. Р. Разработка методов синтеза поверхностно модифицированных фторполимерсодержащих-композиционных материалов / М. Р. Муйдинов // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева).-2008.-Т. LII, № З.-С. 81-89.

53. Харитонов, А. П. Прямое фторирование полимерных изделий' — от фундаментальных исследований к практическому использованию / А. П. Харитонов, Б. А. Логинов // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева).-2008.-Т. LII, № З.-С. 106-111.158

54. Полимерные композиционные материалы триботехнического назначения на основе политетрафторэтилена / А. А. Охлопкова и др. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева).-2008.-Т. Ы1, № З.-С. 147-152.

55. Модификация поликапроамида 1,1,5-тригидроперфторпентанолом / И. А. Новаков и др. // Высокомолекулярные соединения.-2005.-Т.47, №12.- С. 2186-2190.

56. Квасников, М. Ю. Перестройка наноструктур- тонкоплёночных фторсодержащих лакокрасочных покрытий в процессе их образования / М. Ю. Квасников, Г. М. Цейтлин // Химическая промышленность сегодня.-2007.-№ 4.-С.35-37.

57. Уолл, Л. Фторполимеры / Л. Уолл.-М1: Мир.-1975.-448с.

58. Фторполимеры / Под ред. И. Л. Кнунянца и В. А. Пономаренко. М.: Мир.-1975.-448 с.71'. Синтезы фторорганических соединений. Мономеры и промежуточные продукты / Под ред. И. Л. Кнунянца иТ. Г. Якобсона. М.: Химия.-1977.-303 с.

59. Рахимов, А. И. Химия и технология фторорганических соединений / А. И. Рахимов.-М.: Химия.-1986.-271 с.

60. Исикава, Н. Соединения фтора. Синтез и применение / Н. Исикава; пер. М. В. Поспелова, под ред. А. В. Фокина.-М.: Мир.-1990.-407 с.

61. Фурин, Г. Г. Современные методы фторирования органических соединений / Г. Г. Фурин.-М.: Наука.-2000.-240 с.

62. Полимерные композиционные материалы: структура, свойства, технология: учеб. пособие / М. Л. Кербер и др.; под ред. А. А. Берлина.-СПб.: Профессия.-2008.-560 с.

63. Герасин, В. А. Структура нанокомпозитов полимер/Ма+-монтмориллонит, полученных смешением в расплаве / В: А. Герасин, Т. А. Зубова, Ф. Н.! Бахов и др. // Российские нанотехнологии.-2007.-Т. 2, № 1-2.-С.35-37.

64. Нанокомпозиционные материалы на основе полиэтилена низкого давления с повышенными тепло- и физико-механическими свойствами /

65. Р. Тураев и др. // Пластические массы.-2010.-№ 9.-С.11-14.

66. Толстенко, Д. П. Взаимодействие фенольных веществ с бентонитом / Д. П. Толстенко, О. В. Вяткина // Ученые записки Таврического национального университета им. В. И. Вернадского. Серия «Биология, химия». Т. 20(59). №4. 2007.-С. 158-166.

67. Kettle, G. J. Variation of the glass transition temperature of nylon 6 with changing water content / G. J. Kettle // Polymer. 1977. - V. 18, № 7. - P. 742751.

68. Puffr, R. On structure and properties of polyamides. Mechanism of water sorption of polyamides / R. Puffr, J. Sebenda // J. Polymer Sci. 1967. - № 16. -P. 79-86.

69. Райт, П. Полиуретановые эластомеры / П. Райт, А. Камминг.-Л.гХимия.-1973.-304 с.

70. Керча, Ю. Ю. Физическая химия полиуретанов / Ю. Ю. Керча.-Киев: Наукова думка.-1979.-224 с.

71. Рахимова, Н. А. Органофилизация Ка+-монтмориллонита полифторированными спиртами / Н. А. Рахимова, С. В. Кудашев // Журнал прикладной химии. 2010. - Т. 83, вып. 11. - С. 1905-1910.

72. Рахимова, Н. А. Получение органофильного Ыа+-монтмориллонита, модифицированного диацетатом-ди-е-капролактаматом меди / Н. А. Рахимова, С. В. Кудашев // Химическая технология. 2010. - Т. 11, № 11. - С. 672-676.

73. Рахимова, Н. А. Гидрофобизирующая и органофилизирующая способность полифторалкилолиго-£-капроамидов как модификаторов Na+-монтмориллонита / Н. А. Рахимова, С. В. Кудашев // Журнал общей химии. -2011. Т. 81, вып. 2. - С. 269-273.

74. Промышленные фторорганическис продукты: Справ. / Под ред. Б. Н. Максимова. JL: Химия, 1990. 464с:

75. Стабилизирующее: влияние; ., 1,5-тригидроперфторпентанола на фотохимическую деструкцию) поликапроамида / И. А. Новаков и? и др.], // Высокомолекулярнь1е:соединения;г2006:т;Т.48^№1;;.т-СЛ21^125'и . "

76. Влияние химического строения полифторированных спиртов на трибологические свойства поли-е-капроамида / А. П. Краснов и др:.' // Трение и износ. 2008. - Т. 29, № 1. - С. 51-57.

77. Использование, фторсодержащих соединений для улучшения адгезии эпоксидных олигомеров к материалам с низкой ¡энергией, поверхности / JI. С. Бехли;ищр;-.?// Клеш Герметики. Технологии;-2007!-№1.-С1 17^22!!

78. Хейкер; , Д: М: Рентгеновская дифрактометрия / Д1 М: Хёйкер, Л: М.;. Зевин;-М1: Физматлит.г 1963 .-3 80;с.

79. Руководство, по рентгеновскому исследованию минералов // Под ред. В. А. Франк-Каменецкого. J1;: Недра;-1975.-399 с.

80. Pemyeszi, Т. Surface fractal and structural properties of layered clay minerals monitored by small-angle X-ray scattering and low-temperature nitrogenadsorption experiments / Т. Pemyeszi, I. Dekany // Colloid Polymer Science.-2003 V. 281.-P. 73-78.

81. Болдырев, А. И. Инфракрасные спектры минералов / А. И. Болдырев.-М.: Недра.-1976.-199с.

82. Беллами, JI. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л: Беллами. — М.: Иностранная литература.-1963 .-345 с.

83. Альмяшев, В. ГГ. Термические методы анализа // В. ГЬ Альмяшев, В. В. Гусаров.-СПб: ЛЭТИ.-1999: 40 с.

84. Савостьянов, А». П. Исследование минералогического состава и физико-химических свойств бентонита Тарасовского месторождения> / А. П. Савостьянов и др. // Журнал прикладной химии.-Вып. 11, Т. 69. 1996.-С. 1848-1851.

85. Межиковский, С. М. Физико-химия реакционно-способных олигомеров / С. М. Межиковский.-М.: Химия.-1998.- 253 с.

86. Антикоррозионные покрытия на основе тиоколового герметика / И: А. Новаков и др. // Клеи. Герметики. Технологии. 2005.- №8.- С. 17-20.

87. Минкин, В. С. Промышленные полисульфидные олигомеры: синтез, вулканизация, модификация / В. С. Минкин, Р. Я. Дебердеев, Ф. М1 Палютин, Ю. Н1. Хакимуллин.-Казань: ЗАО «Новое издание», 2004.- 176 с.

88. Саундерс, Дж. X. Химия полиуретанов / Дж. X. Саундерс, К. К. Фриш:-М.: Химия, 1968.-470 с.

89. B.- Кудашев, Н. А. Рахимова^// Городу Камышину творческую*молодёжь: матер, второй регион, науч.-практ. студ. конф., г. Камышин, 23-24 апр. 2008 г. / ГОУ ВПО «ВолгГТУ», КТИ (филиал) ВолгГТУ. - Волгоград, 2008. - Т. 3.1. C. 128-130.

90. Распределение концентрации фтора по глубине при радиационной карбонизации ПВДФ / И. В. Воинкова и др. // Поверхность. Рентгеновские, синхротронные и нейтронные исследования.- 2007.-№8.-С.20-24.

91. Бриггс, Д. Анализ поверхности методами оже- и ренгеновской фотоэлектронной спектроскопии / Д. Бриггс, М. П. Сиха.- М.: Мир, 1989.-358 с.

92. Мазо, М. А. Молекулярно-динамическое моделирование структуры и термомеханическогс поведения, кристаллов монтмориллонита / М. А. Мазо, Л. И. Маневич, Н. К. Балабаев // Российские нанотехнологии.-Т. 4.-№ 9-10; 2009.- С. 118-135.

93. Tanaka, G. Predicting the binding energy for nylon 6,6/clay nanocomposites by molecular modeling / G. Tanaka, L. A. Goettler // Polymer.-2002.-V. 43.-P. 541.

94. Hackett, E. Molecular dynamics simulations of organically modified layered silicates / E. Hackett, E. Manias, E. P. Giannelis // J. Chem. Phys.-1998.-№108.- P. 7410-7415. .

95. Патент РФ 2378297 МПК C08J5/16, опубл. 10.01.2010. Гинзбург Б. М., Возняковский А. П;, Евлашенко С. И., Точильников-Д. Г. Антифрикционный полимерный материал.

96. Мышкин, Н. К. Трение, смазка и износ. Физические основы и технические приложения трибологии / Н. К. Мышкин.-М.: Физматлит.-2007.-369 с.

97. Трение резин, содержащих* фторорганический. модификатор / А. П. Краснов и др. // Трение и износ.- 2000.- Т. 21, №3.- С.333-336.

98. Тейтельбаум, Б. Я. Термомеханический анализ полимеров / Б. Я. Тейтельбаум.-М.: Наука.-1979.- 236 с.

99. Белый, В. А. Термо- и трибоокислительные процессы в полимерах / В. А. Белый, Н. И. Егоренков, Ю. М. Плескачевский.-М.: Химия.-1987.-307 с.

100. Старение и стабилизация полиуретановых эластомеров. Обзор / В. В. Лукъяничев // Полиуретановые технологии.-2008.- №2(15).-С. 20-29.

101. Берлин, А. А. Основы адгезии полимеров / А. А. Берлин, В. Е. Басин.-М.: Химия, 1969.-320 с.

102. Влияние природы пластификаторов на структурно-механические свойства вулканизатов тиоколового герметика / И. А. Новаков и др. // Клеи. Герметики. Технология: ежемесяч. науч.-техн. и учеб.-метод. журнал.- 2006.-№2.- С. 15-18.

103. Патент № 2288933 РФ, МКИ С09К 3/10. Ваниев М. А., Нистратов А. В., Новаков5 И. А., Лукьяничев В. В., Новопольцева О. М'., Лукасик В. А., Корчагина Т. К. Герметизирующая И' гидроизолирующая композиция.

104. Трибохимические превращения поликапроамида / В. В. Коршак и др. // Высокомолекулярные соединения.-1<987.-№ 8.-С. 1699-1704."

105. Влияние химического строения полифторированных спиртов на трибологические свойства поли-е-капроамида / А. П. Краснов и др:.г // Трение и износ.- 2008.- Т. 29, №1.- С. 51-57.

106. Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце; Т. Айхер. — М.: Мир, 1998.-670 с.

107. Рачинский, Ф. Ю. Техника лабораторных работ / Ф. Ю. Рачинский, М. Ф. Рачинская.-Л.: Химия-1982.-540 с.

108. Медведев, В. П. Современные спортивные покрытия на основе полидиенуретанов / В. П. Медведев, Д. В. Медведев, А. В. Нистратов, В. А. Лукасик // Пластические массы.-2010.-№3.-С.З-6.

109. Gluff, F. S. A new method for measuring the degree of crosslinking in elastomers / F. S. Gluff, M. K. Gladding, R. Parisor // J. Polim. Sci.-1960.-V.45.-p.341-345.