Установление следов нефтепродуктов, измененных в процессе термического воздействия, высокоэффективной жидкостной хроматографией тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Колычев, Игорь Алексеевич

• Колычев, Игорь Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Колычев, Игорь Алексеевич

Введение.

1 Аналитический обзор.

1.1 Особенности образования следов нефтепродуктов, измененных в результате испарения и выгорания и их состав.

1.1.1 Состав бензинов для ДВС и процессы образования ароматических углеводородов в них.

1.1.1.1 Термические превращения в нефтепродуктах, протекающие в процессе каталитического крекинга.

1.1.1.2 Термические превращения в нефтепродуктах, протекающие в процессе каталитического риформинга.

1.1.1.3 Сравнительная характеристика бензинов, вырабатываемых в России и за рубежом.

1.1.2 Образование полициклических конденсированных аренов в процессе горения органических соединений.

1.1.3 Специфичность ПАУ нефтяного происхождения.

1.1.4 Обоснование возможности идентификации измененных нефтепродуктов по содержанию в них полициклических конденсированных аренов.

1.2 Методы пробоподготовки, применяемые при анализе нефтепродуктов.

1.3 Методы анализа нефтепродуктов.

1.3.1 Хроматографические методы анализа нефтепродуктов.

1.3.1.1 Анализ нефтепродуктов методом тонкослойной хроматографии.

1.3.1.2 Исследование методом газовой хроматографии.

1.3.1.3 Исследование методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

1.3.2 Спектральные методы определения углеводородов.

1.3.2.1 Анализ углеводородов нефти и нефтепродуктов методом ультрафиолетовой спектрометрии.

1.3.2.2 Флуориметрический метод определения углеводородов нефти и нефтепродуктов.

1.3.2.3 Анализ методом ИК-спектрометрии.

1.3.3 Прочие методы анализа нефтепродуктов

1.3.3.1 Определение нефтепродуктов путем окисления до углекислого газа.

1.3.3.2 Гравиметрический метод анализа нефтепродуктов.

1.3.3.3 Биотестирование.

1.3.3.4 Биоиндикация.

1.3.3.5 Иммунологический анализ.

1.4 Выводы к аналитическому обзору и постановка задач исследования.

2 Экспериментальная часть и обсуждение результатов.

2.1 Оборудование и материалы, использованные в работе.

2.2 Оптимизация условий ВЭЖХ для разделения компонентов нефтепродуктов.

2.3 Подготовка проб для анализа измененных нефтепродуктов методом ВЭЖХ.

2.4 Анализ нефтепродуктов методом ВЭЖХ.

2.4.1 Анализ нефтепродуктов, измененных в результате термического воздействия и идентификация их компонентов.

2.4.2 Определение вида нефтепродукта по содержанию аренов.

2.4.3 Определение конденсированных аренов в автомобильных бензинах.

2.4.4 Определение следов измененных нефтепродуктов на фоне соэкстрактивных веществ.

2.4.5 Схема анализа измененных нефтепродуктов методом ВЭЖХ и варианты ее применения при решении практических задач.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Установление следов нефтепродуктов, измененных в процессе термического воздействия, высокоэффективной жидкостной хроматографией»

При выяснении причин и условий, способствовавших возникновению пожаров, в аналитической практике судебной экспертизы часто приходится решать вопрос о наличии и природе происхождения следов легковоспламеняющихся нефтепродуктов (ЛВНП) в послепожарных остатках. Это связано с тем, что при поджогах в качестве инициаторов горения чаще всего используются такие ЛВНП, как автомобильные бензины и дизельные топлива. Наибольшую сложность представляет обнаружение следов бензинов, измененных в процессах испарения и выгорания по причине утраты ими большинства диагностических признаков. Ввиду этого, в большинстве случаев не только сложно провести идентификацию, но и часто не представляется возможным установить факт наличия следов нефтепродуктов. Особенно сложной задачей является определение следов измененного бензина на фоне других дистиллятных нефтепродуктов и продуктов пиролиза, образующихся в условиях пожаров.

Кроме того, определение следов испарившихся автомобильных бензинов является сложной и актуальной задачей, решаемой также и в экоаналитической практике.

В методиках, применяемых при исследовании нефтепродуктов в объектах окружающей среды, предпочтение отдается газохроматографическому исследованию с использованием пламенно-ионизационного и масс-селективного детектирования. При этом рассматриваются варианты анализов бензина и среднедистиллятных нефтепродуктов, которые были подвержены частичному испарению. Однако, подобные методики непригодны для анализа нефтепродуктов, претерпевших более глубокие изменения компонентного состава в условиях пожаров, при которых утрачивается наибольшая часть углеводородов, вплоть до полного их исчезновения. Обнаружить следы выгоревших бензинов методиками, традиционно применяющимися в аналитической практике (ГХ, ТСХ, УФ и ИК-спектроскопия), в большинстве случаев не представляется возможным. 5

Криминалистические методики, в основе которых лежат методы ГХ и ТСХ, позволяют установить наличие следов глубоко измененных ЛВНГТ, однако существуют проблемы, связанные с определением вида нефтепродуктов, обнаруженных на послепожарных остатках.

В настоящей работе показано, что качественный и количественный состав нефтепродуктов значительно подвергается изменению в результате термического воздействия. Кроме того, в процессе термической деструкции объектов-носителей нефтепродуктов образуется большое количество углеводородов (алканов нормального и разветвленного строения, олефинов, цикланов, аренов и др.), которые совпадают с углеводородами нефти. Все это затрудняет процедуру идентификации и отнесения к источнику происхождения, особенно это актуально для бензинов, так как они состоят из легколетучих компонентов, которые быстро испаряются и выгорают.

Целью настоящей работы является исследование превращений нефтепродуктов при термическом воздействии и разработка методик их идентификации.

В соответствии с указанной целью решались следующие задачи:

1. Исследование изменений состава нефтепродуктов при различных термических воздействиях и установление вида измененных нефтепродуктов по составу присутствующих в них конденсированных ароматических углеводородов.

2. Разработка аналитической схемы анализа нефтепродуктов, измененных в результате термического воздействия.

3. Обоснование и реализация методики ВЭЖХ-идентификации следов нефтепродуктов, измененных в процессе термического воздействия.

4. Разработка методического подхода для дифференциации ароматических углеводородов по их происхождению (нефтяное, технологическое, пирогенное).

В результате проведенных исследований разработана методика определения следов ЛВНП, подвергшихся глубокому изменению компонентного состава в процессах испарения и выгорания, позволяющая достоверно установить присутствие следов и измененных НП на поверхности либо в исследуемых объектах. Данная методика позволяет дифференцировать следы измененных ЛВНП и идентифицировать продукты пиролиза, образующиеся в условиях пожаров.

Установлен источник относительно высокого содержания трициклических конденсированных аренов в бензинах для двигателей внутреннего сгорания. Проведена оценка суммарного количественного содержания фенантрена, антрацена и их алкилпроизводных в компонентах бензинов.

Настоящая работа выполнялась в рамках ведомственной аналитической программы Рособразования (проект РНП.2.2.1.1.1237).

Разработанная методика (Приложение Б) обнаружения и определения видовой принадлежности следов нефтепродуктов, измененных в процессах испарения и выгорания, внедрена в практику Краснодарской лаборатории судебной экспертизы МЮ РФ (Приложение В).

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Колычев, Игорь Алексеевич

Выводы

1 На основе анализа литературных данных и результатов ВЭЖХ и хромато-масс-спектрометрических исследований различных видов нефтепродуктов определен их групповой и компонентный состав. Установлено наличие в бензинах для двигателей внутреннего сгорания конденсированных аренов и их алкилпрозводных (0,03-0,07%), источником которых являются базовые бензины каталитического риформинга и каталитического крекинга.

2 Установлены идентификационные признаки, позволяющие определять следы измененных нефтепродуктов (минеральных масел, среднедистиллятных нефтепродуктов и бензинов) индивидуально, в смесях и на фоне продуктов пиролиза органических материалов не нефтяной природы, основанные на качественном и относительном количественном содержании конденсированных аренов. Идентификация следов нефтепродуктов, измененных в результате термического воздействия, базируется на особенностях спектральных характеристик и хроматографического поведения ароматических углеводородов и их производных. Моноциклические арены характеризуются интенсивным поглощением в диапазоне 200-216 нм, бициклические конденсированные арены в диапазоне 220-230 нм, трициклические - 250-255 нм. Показано существование предельного значения соотношения интенсивностей пиков трициклических (h3) и бициклических конденсированных аренов (h2) на хроматограммах измененных нефтепродуктов (h3/h2=0,45), которое может быть использовано в качестве идентификационного параметра бензинов для двигателей внутреннего сгорания.

3 Предложена методика дифференциации полиароматических углеводородов, характерных для среднедистиллятных нефтепродуктов, автомобильных бензинов и продуктов горения органических материалов не нефтяной природы, основанная на ВЭЖХ-определении количественного соотношения антрацена и фенантрена. Для комплекса ароматических конденсированных углеводородов нефтяного происхождения (нефти и среднедистиллятных нефтепродуктов) эта величина, как правило, меньше 0,02. В автомобильных бензинах присутствуют ПАУ техногенного происхождения, а соотношение антрацена и фенантрена в них обычно не превышает 0,18. В материалах пирогенного и техногенного происхождения отношения концентраций антрацена к фенантрену могут совпадать в интервале от 0,02 до 0,18, поэтому достоверно идентифицировать пирогенные ПАУ по данному признаку возможно только при величине данного показателя более 0,18.

4 Разработана схема идентификации и анализа измененных в результате термического воздействия нефтепродуктов, включающая активацию хроматографической колонки, пробоподготовку, ВЭЖХ-определение компонентного состава (на уровне 0,1-0,8 мкг/мл для хроматографа «Милихром-5-3» и 0,01-0,2 мкг/мл для хроматографа «Shimadzu LC-20 Prominense»), оценку их классификационных признаков и отнесение к определенному виду.

5 Разработана методика идентификации углеводородов, характерных для среднедистиллятных нефтепродуктов, автомобильных бензинов и продуктов горения органических материалов не нефтяной природы. Методика внедрена в практику производства судебных экспертиз нефтепродуктов и горючесмазочных материалов Краснодарской лаборатории судебной экспертизы МЮРФ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Колычев, Игорь Алексеевич, 2008 год

1. ГОСТ Р 52714—2007. Бензины. Определение индивидуального и группового углеводородного состава методом капиллярной газовой хроматографии. М.: Изд-во стандартов, 2007. — 28 с.

2. Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И.А. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 2000. -792с.

3. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 2: / Гл. ред. Кнунянц И.Л. М.: Сов. энцикл., 1990 - 671 с.

4. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение: Справочник / И.Г. Анисимов, К.М. Бадыштова, С.А. Бнатов, Ш.К. Богданов; под редакцией В.М. Школьникова. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Изд. центр Техинформ, 1999. — 596 с.

5. Товароведение нефтяных продуктов: в 8 т. Т2. Моторные топлива / Рахманкулов Д.Л, Долматов JI.B., Ольков П.Л, Аглиуллин А.Х. М.: Интер, 2006.-612 с.

6. Глазов Г.И. Каталитический риформинг и экстракция ароматических углеводородов / Г.И. Глазов, В.П. Сидорин.'-М.: Химия, 1981. —188 с.

7. Соколов В.З. Производство и использование ароматических углеводородов / В.З. Соколов, Г.Д. Харлампович— М.: Химия, 1980. -336 с.

8. Соколов, Р.С. Химическая технология: учебное пособие для студ. высш. учеб. заведений: в 2 т. Т.2 / Р.С. Соколов. -М.: Гуманит. изд. центр Владос, 2003.-448 с.

9. Проблемные аспекты обеспечения качества нефтепродуктов эл. ресурс. / Из материалов Моснефтесоюза и 25 ГосНИИ МО РФ, вып. 53. — Электрон. дан. —М.: Гралия, 2006. —Режим доступа: http://www.paste.ru/quality.htm, свободный.

10. Сборник материалов VI международного форума «Топливно-энергетический комплекс России». Санкт-Петербург, 2006. - С.71—72.

11. Варнатц, Ю. Горение: физические и химические аспекты, моделирование, эксперименты, образование загрязняющих веществ / Ю.Варнатц, У.Маас, Р. Диббл; пер. с англ. М.: Физматлит, 2003. -352 с.

12. Мадорский, С. Термическое разложение органических полимеров / С. Мадорский; пер. с англ. М. Мир, 1967. -328 с.

13. Герасимов, Г.Я. Моделирование кинетики образования полициклических ароматических углеводородов в пылеугольном факеле / Г .Я. Герасимов, П.В. Росляков // Вестник Моск. ун-та. Сер.2, Химия. -1999. -Т.40. -№1. -С. 56-59.

14. Peters, N. Redused Kinetic Mechanisms for Applications in Combustion Systems /N. Peters. -Berlin, 1993. -P. 3.

15. Wamatz, J. The structure of laminar alkane-, alkene-, and acetylene flames / J. Warnatz // 18th Symp. (Intl.) Comb., The Combustion Institute. -Pittsburgh, 1981.-P.369.

16. Warnatz, J. Resolytion of gas phase and surfase chemistry into elementary reactions / J. Warnatz // 24th Symp. (Intl.) Comb., The Combustion Institute, -Pittsburgh, 1993.-P.553.

17. Harris, S.J. Formation of small aromatic molecules in a sooting ethylene flame / S.J. Harris, A.M. Weiner, R.J. Blint // Combust and Flame. -1988. -№72. -P. 91-109.

18. Frenclach, M. Soot Formation in Combustion. Mechanisms and Models / M. Frenclach, H. Wang. -Berlin, 1994. -P. 165.

19. Немировская, И.А. Идентификация нефтяных углеводородов в морской среде при использовании различных методов анализа / И.А. Немировская, В.В. Аникиев, Н. Теобальд, А. Раве // Журн. аналитич. химии. 1997. -Т. 52.-№4.-С. 392-396.

20. Ровинский, Ф.Я. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов / Ф.Я. Ровинский, Т.А. Теплицкая, Т.А. Алексеева. —JI.: Гидрометеоиздат, 1988. 224 с.

21. Чернова, Т.Г. Углеводородные ассоциации в экосистеме Черного моря / Т.Г. Чернова//Океанология. 1993.-Т. 33.-№1.-С. 79-85.

22. Немировская, И.А. Углеводороды в экосистеме Белого моря / И.А. Немировская // Океанология. 2005. - Т. 45. - №5. - С. 678-688.

23. Геннадиев,1 А.Н. Миграция и аккумуляция полициклических ароматических углеводородов при техногенном загрязнении почв /

24. Геннадиев, А.Н. Химия полициклических ароматических углеводородов в горных породах и почвах / А.Н. Геннадиев, Ю.И. Пиковский,

25. B.Н. Флоровская и др. -М.: Изд. МГУ, 1996. -196 с.

26. Другов, Ю.С. Мониторинг органических загрязнений природной среды / Ю.С. Другов, А.А. Родин. -М.: Наука, 2004. 808 с.

27. Кутуев, Р.Х. Обнаружение и исследование следов легковоспламеняющихся и горючих жидкостей в вещественных доказательствах, изымаемых с места пожара: методика / Р.Х. Кутуев, И.Д.Чешко, В.Г. Голяев, Б.С. Егоров.-М.:ВНИИПО МВД СССР, 1985. -49 с.

28. Свойства органических соединений: справочник / под ред. А.А. Потехина. -JL: Химия, 1984.-520 с.

29. Бродский, Е.С. Идентификация нефтепродуктов в объектах окружающей среды с помощью газовой хроматографии и хромато-масс-спектрометрии / Е.С. Бродский, И.М. Лукашенко, Г.А. Калинкевич, С.А. Савчук // Журн. аналит. химии, 2002, т. 57, №6, С. 592-596.

30. Соколов, В.В. Новое в применении топлив на автомобильном транспорте: сб. ст. / В.В. Соколов, Ф.В. Туровский. -М.: НИИАТ, НПСТ Трансколсантинг, 2003. -С. 118—127.

31. ТУ 38.401-58-296-2001. Топливо дизельное автомобильное (EN 590). -Введ. 2001-11-01.-М.: ОАО «ВНИИНП».

32. ГОСТ Р 51941-2002 Бензины. Газохроматографический метод определения ароматических углеводородов. -Введ. 2003-07-01. — М.: Изд-во стандартов, 2002. —10 с.

33. Магарил, Р.З. Теоретические основы химических процессов переработки нефти: учебное пособие для вузов / Р.З. Магарил. — JI.: Химия, 1985, -280 с.

34. Сулимов, А.Д. Каталитический риформинг бензинов: изд. 2-е перераб. и доп. / А.Д. Сулимов. -М.: Химия, 1973. -152 с.

35. Маслянский, Г.Н. Каталитический риформинг бензинов: химия и технология / Г.Н. Маслянский, Р.Н. Шапиро. JL: Химия, 1985. -224 с.

36. Глазов, Г.И., Сидорин В.П. Каталитический риформинг и экстракция ароматических углеводородов / Г.И. Глазов, В.П. Сидорин —М.: Химия, 1981 с. 188.

37. Карлин, И.П. Криминалистическое исследование светлых нефтепродуктов методом капиллярной газовой хроматографии: Учебное пособие /137

38. И.П. Карлин, Е.П. Семкин, П.П. Гарсия и др.; под. ред. С.А. Леонтьевой.- М.: ВНИИ МВД СССР. -С. 6-18.

39. Другов, Ю.С. Пробоподготовка в экологическом анализе / Ю.С. Другов, А.А. Родин. Санкт-Петербург: Анатолия, 2002. -755 с.

40. Другов, Ю.С. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды и почвы / Ю.С. Другов, А.А. Родин. Санкт-Петербург: ТЕЗА, 1999. -С. 502-624.

41. Chromatography products for analysis and purification. —Bornem: Supelco, 1998.-P.28.

42. Ure, A.M. Chemical speciation in the environment / A.M. Ure, C.M. Davidson. -Blaskie, 1995. ^08 p.

43. Chemical Analysis and Accessories Consumables and Accessories Catalog. Hewlett-Packard, 1998. -P. 520.

44. Сердан, А.А. Концентрирование органических соединений на химически модифицированных кремнеземах / А.А. Сердан, Г.В. Лисичкин. — В кн.: Концентрирование следов органических соединений. Т. 10. —М.: Наука, 1990.-С. 28^13.

45. Другов, Ю.С. Методы анализа загрязнений воздуха / Ю.С. Другов, А.Б.Беликов, Г.А. Дьякова, В.М. Тульчинский. М.: Химия, 1984. - 384 с.

46. Другов, Ю.С. Экологическая аналитическая химия / Ю.С. Другов, А.А. Родин. С.-Пб. - 2002. - С. 103-106.

47. Орлова, Д.С. Почвенно-экологический мониторинг и охрана почв / Д.С. Орлова, В.Д. Васильевская. -М.: МГУ, 1994. 272 с.

48. Булатов, А.И. Справочник инженера-эколога нефтегазодобывающей промышленности по методам анализа загрязнителей окружающей среды / А.И. Булатов, П.П. Макаренко, В.Ю. Шеметов М.: Недра, 1999.1. С.551-557.

49. Коренман, Я.И. Концентрирование следов нефтепродуктов при анализе вод / Я.И. Коренман, Н.Н. Сельмашцук. — В кн.: Концентрирование следов органических соединений. Т.10. -М.: Наука, 1990. С. 221-228.

50. Лейте, В. Определение загрязнений питьевых, природных и сточных вод. М.: Химия, 1975. - 200 с.

51. РД 52.24.80-89. Методические указания по определению нефтепродуктов в донных отложениях. Государственный комитет СССР по гидрометеорологии. —М., 1990. — 10 с.

52. Москвин, JI.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / Л.Н. Москвин, Л.Г. Царицына. Л.: Химия, 1991. - 255 с.

53. Кузьмин, Н.М. Концентрирование в органическом анализе. —В кн.: Концентрирование следов органических соединений. Т. 10. —М.: Наука, 1990. С. 5-27.

54. Когановский, A.M. Адсорбция органических веществ из воды / A.M. Когановский. Л.: Химия, 1990. -255 с.

55. А.с. 1673204 СССР. Сорбционный материал для удаления высших углеводородов из водных сред и способ его приготовления / Л.Ф. Петрова, Г.В. Сандул, З.В. Куцин // Открытия. Изобретения. 1991. №32.

56. А.с. 1030319 СССР. Сорбент для удаления нефти и нефтепродуктов с поверхности воды / А.А. Чуйко, Г.Е. Павлин, В.В. Сгавицкий // Открытия. Изобретения. 1983. №27.

57. А.с. 1255197 СССР. Фильтрующий материал для очистки сточных вод / И.Н. Мясников, Н.В. Барсукова, Л.В. Баранова // Открытия. Изобретения. 1986. №33.

58. А.с. 1278012 СССР. Способ получения неорганического сорбента для хроматографии / Г.И. Березин, В.К. Чуйкина, О.Н. Крыканова // Открытия. Изобретения. 1983. № 47.

59. А.с. 1156973 СССР. Способ получения сорбента для хроматографического разделения веществ / В.Ю. Зельвенский, В.А. Черноплекова, К.И. Сакадынский // Открытия. Изобретения. 1985. № 17.

60. Афонсу, Дала Коши Фула. Определение содержания нефтепродуктов в сточных водах с предварительным сорбционным концентрированием. Автореф. канд. дисс. М., 1998. -24 с.

61. Колб, Б. Определение следов летучих органических веществ в воздухе, воде и почве методом равновесной парофазной газовой хроматографии / Б. Колб //Журн. аналит. химии. -1996. -Т. 51. -№ 11. -С. 1171-1180.

62. Сониясси, Р. Сандра П., Шлетт К. Анализ воды: органические микропримеси: пактическое руководство / Р. Сониясси, П. Сандра, К. Шлетт. -С.-Пб.: ТЕЗА, 2000. -250 с.

63. Yavarasaki T.P. Pittsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Chicago, 1994.-P. 799.

64. Булатов, А.И. Справочник инженера-эколога нефтегазодобывающей промышленности по методам анализа загрязнителей окружающей среды /

65. A.И. Булатов, П.П. Макаренко, В.Ю. Шеметов. М.: Недра, 1999. -С.551-557.

66. Унифицированные методы исследования качества вод. Методы химического анализа вод. Ч. 1. — М.: изд. отдела Управления делами Секретариата СЭВ, 1977. 831 с.

67. ПНД Ф 14.1:2.116-97. Количественный химический анализ вод. Методика определения массовой концентрации нефтепродуктов в пробах природных и очищенных сточных вод методом колоночной хроматографии с гравиметрическим окончанием. М.: 1997. — 8 с.

68. Лейте, В. Определение загрязнений питьевых, природных и сточных вод /

69. B. Лейте.-М.: Химия, 1975.-200 с.

70. Ибрагимов, В.А. Обнаружение следов нефтепродуктов на предметах носителях: методическое письмо / В.А. Ибрагимов, А.А. Салимов; отв. ред. Пучков В.А. Баку: Азерб. НИИСЭ МЮ СССР, 1977. - 11 с.140

71. Золотаревская, И.А. Криминалистическое исследование нефтепродуктов и горюче-смазочных материалов: методическое пособие для экспертов, следователей и судей: вып. II / И.А. Золотаревская, M.JI. Карабач, В.А. Киселева-М.:ВНИИСЭМЮ СССР, 1989.-177 с.

72. Клёнкин, А.А. Экосистема Азовского моря: антропогенное загрязнение / А.А. Клёнкин, И.Г. Корпакова, Л.Ф. Павленко, З.А. Темердашев. Краснодар: ФГУП «АзНИИРХ», 2007. - 324 с.

73. Армолик, Э.Р. Групповое разделение НП и ГСМ в тонком слое адсорбента: физические и химические методы материалов, веществ и изделий: сборн. науч. трудов, вып. 40. М.: ВНИИСЭ МЮ СССР, 1979. -С. 151-156.

74. Золотаревская, И.А. Судебно-экспертное исследование легковоспламеняющихся нефтепродуктов в послепожарных остатках: методическое письмо / И.А. Золотаревская, Е.В. Шевырезова, А.А. Селимов. -М.:ВНИИСЭ МЮ РФ, 1993. -81 с.

75. Комплексное исследование смазочных материалов, используемых на автотранспорте, в целях определения их родовой принадлежности. —М.: ВНИИСЭ МЮ СССР, 1987. -52 с.

76. Бутрименко, Г.Г. Комплексное криминалистическое исследование моторных масел для автотранспортных средств: учебное пособие / Г.Г. Бутрименко, В.Н. Галяшин, А.В. Камаев и др. М.: ЭКЦ МВД СССР, 1989.-62 с.

77. Бутрименко, Г.Г. Комплексное криминалистическое исследование трансмиссионных масел для автотранспортных средств: учебное пособие / Г.Г. Бутрименко, В.Н. Галяшин, А.В. Камаев и др. М.: ЭКЦ МВД СССР, 1989. -57 с.

78. Тагиров, Т.К. Методика определения присадок в смазочных материалах методом тонкослойной хроматографии / Т.К. Тагиров; М-во юстиции Рос. Федерации; гос. учреждение Рос. Федер. центр судеб экспертизы. -М.: 2007. -27 с.

79. Другов, Ю.С. Экологическая аналитическая химия / Ю.С. Другов. -М., 2000. -С. 202-205.

80. Аграфенин, А.В. Основы криминалистической экспертизы материалов, веществ и изделий: учебное пособие / А.В. Аграфенин, Ю.В. Зорин, И.П. Карлин и др.; под ред. В.Г. Савенко.-М.: ЭКЦ МВД России, 1993. -208 с.

81. Руденко, Б.А. Применение метода газовой хроматографии для анализа загрязнений воздуха / Б.А. Руденко, Г.И. Руденко // Партнеры и конкуренты. 2002. - № 5. - С. 16-25.

82. Гладилович, Д.Б. Флуориметрический метод контроля содержания нефтепродуктов в водах / Д.Б. Гладилович // Партнеры и конкуренты. -2001. № 12.-С. 17-21.

83. Руденко, Б.А. Газохроматографическое определение некоторых полиядерных ароматических углеводородов в отработавших газах двигателей внутреннего сгорания / Б.А. Руденко, З.Ю. Булычева // Журнал аналитической химии. — 1983. -Т.38, № 2. — С. 3313-318.

84. Булычева, З.Ю. Хроматографическое определение полициклических аренов в объектах окружающей среды / З.Ю. Булычева, Б.А. Руденко // Журнал аналитической химии. 1989. - Т.44, № 2. - С. 197-216.

85. Определение органических загрязнителей и свободных радикалов в атмосферных частицах / Liu Wenxia, Xiao Tiancun, Wang Xiuhong, Wang Shuren // Henan nongue daxue xuebao. -Henan. 1998. - Vol. 32. -№ 4. -P. 320-324, 334.

86. Pandey Piyush Kant. Polycyclic aromatic hydrocarbons: Need for assessment of health risks in India? / Pandey Piyush Kant, Patel Khageshwar Singh, Lenicek Jan // Environ. Monit. and Assess. 1999. - Vol. 159. - № 3. -P. 287-319.

87. Grob, R.L. Chromatographic Analysis of the Environment / R.L. Grob. -New York: Dekker, 1975. P. 147-149.

88. Другов. Ю.С. Газохроматографический анализ загрязненного воздуха / Ю.С. Другов, В.Г. Березкин. М.: Химия, 1981. - 256 с.

89. Горелик, Д.О. Мониторинг загрязнения атмосферы и источников выбросов / Д.О. Горелик, JI.A. Конопелько. — М.: Изд-во стандартов, 1992.-С. 73.

90. Яворская, С.Ф. Газовая хроматография — метод определения вредных веществ в воздухе и в биологических средах. М.: Медицина, 1972. -С. 106-108

91. Jeffery, P.G. Gas Analysis by Gas Chromatography / Jeffery P.G., Kipping P.J. // Oxford, New York: Pergamon, 1972.

92. Fursthner, U. Umweltschutz Technik / Berlin, New York: Springer Verlag, 1990.

93. Bunce, N. Environmental Chemistry / Winnipeg: Wuerz Publ., 1994.

94. Bjorseth, A. Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons / A. Bjorseth // Dekker, 1983.New York: M.

95. Butcher, S.S. An Introduction to Air Chemistry / Butcher S.S., Charlson R.J. // New York, London: Academic Press, 1972.

96. Leithe, W. Die Analyse der Luft und im Arbeitplatz / Stuttgart: Wissens chafyliche Verlag, 1978.

97. Манита, М.Д. Современные методы определения атмосферных загрязнений населенных мест / Манита М.Д., Салихджанова Р.М.-Ф., Яворовская С.Ф. -М.: Медицина, 1980. -255 с.

98. Другов, Ю.С. Газохроматографический анализ газов / Другов Ю.С., Конопелько Л.А. М.: МОИМПЕКС, 1995. - 464 с.

99. Руденко, Г.И. Газохроматографический анализ летучих веществ, выделяющихся в окружающую среду из полимерных материалов / Г.И. Руденко, В.В. Мальцев, В.Н. Студеничник, Е.П. Устинов // Журнал аналитической химии. 1985. - Т. 40, № 6. - С. 1119-1127.

100. Руденко, Г.И. Полимерные строительные материалы / Г.И. Руденко, Е.П. Устинов, И.Е. Бударина, Е.Ю. Цешковская. М.: Сройиздат, 1988. -С. 100-110.

101. Руденко, Г.И. Полимерные строительные материалы / Г.И. Руденко, Е.П.Устинов, И.Е. Бударина, Е.Ю. Цешковская. М.: Сройиздат, 1989. -С. 118-123.

102. Black, M.S. Analysis of the hydrocarbon fraction of jet engine exhaust by subtractive gas chromatography / M.S. Black, W. R. Rehg, R.E. Sivers, J.J. Brooks // J. Chromatogr. 1977. -Vol. 42. -№ 3. - P. 809-822.

103. Hasegava, M. Selective gas chromatographic determination of saturated hydrocarbons / Hasegava M., Aoyama H., Yamaki N. // Jap. Anal. 1974.- Vol. 23. -№1. P. 28-39.

104. ПНД Ф 13.1:2:3.11—97. Методика выполнения измерений массовой концентрации углеводородов в атмосферном воздухе, воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах методом хроматографии. — М. — 1997.- 15 с.

105. Дмитриев, М.Т. Санитарно-химический анализ загрязняющих веществ в окружающей среде: справ, изд. / М.Т. Дмитриев, Н.И. Казнина, И.А. Пинигина. М.: Химия, 1989. - 368 с.

106. Дмитриев, М.Т. Газовый хроматографический метод определения суммарного содержания органических веществ в воздухе / М.Т. Дмитриев, JI.H. Тарасова, Л.Д. Прибытков // Гигиена и санитария.- 1972, №8.-С. 66-69 .

107. Предельно допустимые концентрации загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест: дополнение № 2 к списку ПДК №3086-84. 1987. - М.: изд. МЗ СССР. - С. 3-53.

108. Унифицированные методы определения атмосферных загрязнений. Сборник СЭВ / Под ред. Г. Сидоренко и И. Дмитриева. М.: Ин-т общей и комун. гигиены им. А.Н. Сысина, 1970. - 48 с.

109. Астахов, В.А. Современные автоматизированные системы контроля и управления качеством атмосферного воздуха / В.А. Астахов, Г.Ф. Фомин. М.: ВНИИОЭНГ, 1991. - С. 43-44.

110. Богорад, Г.И. Ионизационные методы контроля загазованности воздуха / Г.И. Богорад, А .Я. Бонн, A.M. Дробиз, И.А. Пушкин, М.К. Ярмак // Журн. ВХО им. Менделеева. 1970. - Т. 15. -№ 5. - С. 514-519.

111. Sivers, R.E. Instrument Measures for Reactive Hydrocarbons / Sivers R.E., Brooks J.J. // J. Air Pollution Control. 1973. -№ 2 . - P. 142.

112. Сборник методик по определению концентраций загрязняющих веществ в промышленных выбросах. — Д.: Гидрометиздат, 1987. — С. 107.

113. ISO 9377-2:2000. Water quality. Determination of hydrocarbon oil index. Part 2: Method using solvent extraction and gas chromatography.

114. ЦВ 1.12.31—96 «А». Методика выполнения измерений содержания нефтепродуктов в питьевых и природных водах. -С.-Пб.: ЦИКВ, 1996.

115. Лурье, Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод / Ю.Ю. Лурье. -М.: Химия, 1984. С. 315.

116. Kasiske, D. Application of high-performance liquid chromatography to water pollution analysis / D. Kasiske, K.D. Klinkmuller, M. Sonnebom // J. Chromatography A. 1978. - Vol. 149. - № 2. - P. 703-710.

117. Means, J.C. Compound-specific gas chromatographic / mass spectrometric analysis of alkylated and parent polycyclic aromatic hydrocarbons in waters, sediments and aquatic organisms // J. AO AC Int. 1998. - Vol. 81. - № 3. -P. 657-672.

118. Гончаров, А.И. Определение нефтепродуктов в минеральных водах / А.И. Гончаров, О.Л. Буткова // Всеросс. конф. «Хим. анал. веществ и145матер.», Москва, 16-21 апр., 2000: Тез. докл.: М.: Изд-во ГЕОХИ РАН. -2000. С. 26.

119. Бозин, Д.А. Разработка и оптимизация методики определения суммарного содержания нефтепродуктов в объектах окружающей среды / Д.А. Бозин,I

120. З.А. Темердашев, JI.B. Сапрыкин // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе 2005. - № 5. -С. 24-28.

121. Бозин, Д.А. Газохроматографический способ определения суммарного содержания нефтепродуктов в воздухе и воде / Д.А. Бозин, З.А. Темердашев, JI.B. Сапрыкин // Известия вузов Северо-Кавказского региона. Естественные науки. — 2005. —№ 4. -С. 38-41.

122. Яшин, Я.И. Современное состояние хроматографического приборостроения / Я.И. Яшин, А.Я. Яшин // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2003. - Т. 69. - № 3. - С. 19-31.

123. Бродский, Е.С. Аппаратура для хромато-масс-спектрометрии. Современное состояние и тенденции развития / Е.С. Бродский // Партнеры и конкуренты. 2002. - № 11. - С. 17-25.

124. Определение органических загрязнителей и свободных радикалов в атмосферных частицах / L. Wenxia, X. Tiancun, W. Xiuhong, W. Shuren //

125. Henan nongue daxue xuebao Acta. Agr. Univ. Henan. — 1998. Vol. 32. — № 4. - P. 320-324,334.

126. Pandey, P. K. Polycyclic aromatic hydrocarbons: Need for assessment of health risks in India / Pandey Piyush Kant, Patel Khageshwar Singh, Lenicek Jan // Environ. Monit. and Assess. 1999. - Vol. 159. - № 3. - P. 287-319.

127. Бродский, E.C. Определение нефтепродуктов в объектах окружающей среды / Е.С. Бродский, С.А. Савчук // Журн. аналит. химии. —1998. -Т. 53. —№ 12.-С. 1238-1251.

128. Зрелов, Г.Н. Хроматография в нефтяной и нефтехимической промышленности / Г.Н. Зрелов, Г.И. Кичкин. -М.: Гостоптехиздат, 1963. -287 с.

129. Altgelt К.Н. In. Advances in Chromatography / K.H. Altgelt, Т.Н. Gow. -N. Y.: Decker, 1975, -Vol. 13. -P. 28.

130. Suationi J. C., Garber H.R. Davis B.R. - // J. Chrom. Sci., 1975, -Vol. 13. -P. 367.

131. Suationi. J. C. Chromatography in Petrolium Analysis / J. C. Suationi. New York-Basel, M. Decker, 1979. P. 122-138.

132. Robinson, S.C.F. The rapid quantitative determination of aromatic-type groups in gas oils by high-performance liquid chromatography / S.C.F. Robinson // Chromatograpia, 1979. -Vol. 12. -N 7. -P. 439^142.

133. Snyder, L.R. Routine Determination of Aromatic Hydrocarbon Types in Catalytically Cracked Gas Oils by Linear Elution Adsorption Chromatography / L.R. Snyder // Anal. Chem., 1964. -Vol. 36. -N 4. -P. 774-781.

134. Selucky, M.L. High-pressure liquid chromatography fingerprinting of petroleums and petroleum products / M.L. Selucky, T. Rue, O.P. Strausz // Fuel, 1978 -Vol. 57. -P. 585.

135. Snyder, L.R. Applications of Linear Elution Adsorption Chromatography to the Separation and Analysis of Petroleum / L.R. Snyder // Anal. Chem., 1961, -Vol. 33.-N 11.-P. 1535-1538.

136. Зинин В.Г., Иванова T.C. ЖАХ, 1968, т. 23, №12. С. 1839-1843.

137. Кабулов, Б. Д. Физико-химические исследования синтетических и природных соединений / Кабулов Б.Д., Ермолаев А.П., Чумаков Ю.Н. -Самарканд, 1980. -С. 42^16.

138. Suatoni, J.C. Hydrocarbon Group-Type Analysis of Petroleum Fractions b.p. 190°-360°C. by High Performance Liquid chromatography/ J.C. Suatoni, H.R. Garber // J. Chromogr. Sci., 1976. -Vol.14. -P. 546-548.

139. Соколова, В.И. Жидкостная хроматография нефтепродуктов /

140. B.И. Соколова, М.А. Колбин. М., Химия, 1984. - 144 с.

141. Chumakov, Y.I., Lopatenko S.K. Chemistry and Fuel Technology Chair of the Institute of Civil Aviation Engineers / Y.I. humakov, S.K. Lopatenko // Chromatographia, 1975. -Vol. 8. -N 5. -P. 101.

142. Гринберг, А. А. Количественное определение группового состава ароматических углеводородов дизельных топлив методом жидкостной хроматографии / А.А. Гринберг, Т.В. Бигдаш, С.А. Леонтьева, Б.Д. Кабулов // Журн. аналит. химии. 1984. Т. 39. № 1, С. 83-166.

143. Аль-Ахмед, А. Определение группового состава ароматических углеводородов в топливах методом нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / А. Аль-Ахмёд,

144. C.Н. Ланин, Ю.С. Никитин // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. № 12, С. 2240-2245.

145. IP 391/01 Petroleum products Determination of aromatic hydrocarbon types in middle distillates - High performance liquid chromatography method with refractive index detection. —13 p.

146. ГОСТ P 52368-2005. Топливо дизельное ЕВРО. Технические условия. — М.: Изд-во стандартов, 2006. — 34 с.

147. Разделение и анализ дизельных топлив нефти методом ВЭЖХ и КГХ / С.В. Егазарянц Всероссийский симпозиум Хроматография и хроматографические приборы. -2004: сборник тезисов. -М.: 2004.-С. 188.

148. Petrol. Ali М.А. Resolution and quntification of ring type aromatics by HPLC method using n-hexan elution / Ali M.A. Petrol // Sci. and Technol. -2003. -Vol. 21 -№ 5-6, -P. 963-970

149. Камаев, А.В. Применение жидкостной хроматографии при исследовании объектов криминалистической экспертизы: методические рекомендации / А.В. Камаев. -М.: ЭКЦ МВД РФ, 1994. -20 с.

150. Сычев, С.Н. Высокоэффективная жидкостная хроматография на микроколоночных хроматографах серии Милихром: монография / С.Н. Сычев, К.С. Сычев, В.А. Гаврилина. Орел: ОрелГТУ, 2002. - 134 с.

151. Другов, Ю.С. Пробоподготовка в экологическом анализе: практическое руководство / Ю.С. Другов, А.А. Родин. Санкт-Петербург: Анатолия,2002.-С. 543-638.

152. Chromatography / MACHEREY-NAGEL. Germany, 2000.-409 p.

153. Keith, L.H. Compilation of EPA's Sampling and Analysis Methods / L.H. Keith.-Georgia: Lewis Publishers, 1996. -1728 p.

154. ПНДФ 14.1:2:4.128-98. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в пробах природной, питьевой и сточной воды флуориметрическим методом на анализаторе жидкости «Флюорат-02».-М.- 1998.- 17 с.

155. МУК 4.1.068-96. Методические указания по измерению массовой концентрации нефтепродуктов флуориметрическим методом в пробах питьевой воды и воды поверхностных и подземных источников водопользования. М.: Минздрав России, 1997. 18 с.

156. Берне, Ф. Водоочистка / Ф. Берне, Ж. Кордонье. -М.: Химия, 1997.- 288 с.

157. Сборник унифицированных методов определения вредных веществ в питьевой воде и воде источников хозяйственно-питьевого назначения.- Прага. ЧССР: Изд-во ИГЭ. 1978. - С. 67-83.

158. ГОСТ Р 51797-2001. Вода питьевая. Метод определения содержания нефтепродуктов. -М.: Изд-во стандартов, 2001. 17 с.

159. ПНД Ф 14.1:2.5-95. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в природных и сточных водах методом ИКС.-М,- 1995.- 10 с.

160. РД 52.24.476-95. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в водах ИК-фотометрическим методом. Методические указания. — М.: Росгидромет, 1995. 12 с.

161. Унифицированные методы исследования качества вод. Часть 1. Методы химического анализа. М.: СЭВ, 1987, — 550 с.

162. ГОСТ Р 51232-98. Вода питьевая. Общие требования к организации и методам контроля качества. — М.: Изд-во стандартов, 1998. — 8 с.

163. ОСТ 38.01378-85. Охрана природы. Гидросфера. Определение содержания нефтепродуктов в сточных водах методом ИК-спектрофотометрии. М., 1985. - 14 с.

164. Алексеев, М.В. Определение атмосферных загрязнений. М.: Медгиз. - 1963.-250 с.

165. А.с. 1049801 СССР. Способ определения органического углерода в воде / Г.Л. Старобинец, Э.П. Колошкин, Е.М. Рахманько и др. // МКИ G 01 №31/16. № 3418546 / 23-04; Заявл. 20.12.82, Оггубл. 23.10.83. Бюл. №39. —Зс.

166. Princs, P. Experiences with the dissolved organic carbon measuring module adapted to CONTIFLO equipment / Princs P., Hoffman I., Hizsnyk G. // Hung. Sci. Instrum.- 1986.-Vol. 23.-P. 37-41.

167. Paniz, J.N.G. Flow-injection turbidimetric determination of total organic carbon with a gas-liquid transfer microreactor / J.N.G. Paniz, E.M.M. Flores, V.L. Dressier, A.F. Martins // Anal. Chim. Acta. Vol. 445. - Iss. 2. - № 10. -2001.-P. 139-144.

168. Черепенников, А.А. Химия воздушной среды. JI.: Изд-во литературы по строительству. - 1971. - С. 77.

169. Митев, Ст. Апаратира за единовременно кулонометрично определене на органичен выглерод и химическа потребност от кислород (ХГЖ) на води // Висия химикотехн о логически инститит — Бургас. — 1985, — Т. 20, № 1. -С. 135-141.

170. Люцарев, С.В. Органическое вещество донных осадков / С.В. Люцарев, Е.А. Романкевич // Нефтегазогенеративные исследования в Индийском океане. М.: 1982. - С. 84-88.

171. Беневольский, А.С. Экспресс-анализатор на углерод АН—7529 / А.С. Беневольский, Г.И. Гинзбург // Тез. докл. VI Всесоюз. конф. по электрохимии. М. - 1982, Т. 3. - С. 265.

172. Хамракулов, Т.К. Электрохимическая регенерация электролита при кулонометрическом определении двуокиси углерода / Т.К. Хамракулов,

173. С.М. Васина, В.В. Абрамова // Заводск. лаб. 1973. - Т. 39, № 11. -С. 1321-1323.

174. Шмальц, В.В. Электрохимические генерированные реагенты-окислители и кулонометрическое определение органического и неорганического углерода в воде: автореф. дис. . канд. хим. наук: 02.00.02 / В.В. Шмальц; КубГУ. Краснодар, 1998. - 19 с.

175. Протопопов, Н.Ф. Способ определения содержания нефти и нефтепродуктов в техногенных почвах. Заявка 96113688. Росия, МПК6 Е21В49/00, GO 1 №33/24. №96113688/103; Заявл. 25.06.1996. Опубл. 27.09.1998.

176. ЦВ 2.02.12-91 «А». МВИ содержания нефтепродуктов гравиметрическим методом в пробах сточной воды. С.-Пб.: ЦИКВ, 1991. -С. 10-16.

177. Грищенко, А.И. Экология. Нефть и газ / А.И. Грищенко, Г.С. Акопова, В.М. Максимов. М.: Наука, 1997. - 598 с.

178. РД 118-02-90. Методическое руководство по биотестированию воды. М.: Изд. Госкомприроды СССР, 1991. - 9 с.

179. Setford, S.J. Immunosensing in organic and mixed aqueous-organic phase environments / S.J. Setford // Trends Anal. Chem. 2000. - Vol. 19. - № 5. -P. 330-339.

180. Сычев, C.H. Методы совершенствования хроматографических систем и механизмы удерживания в ВЭЖХ: монография / С.Н. Сычев. Орел: Изд-во ГТУ, 2000. - 212 с.

181. Стыскин E.JI. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / E.JI. Стыскин, Л.Б. Ицкинсон, Е.В. Брауда. М.: Химия, 1986.-288 с.

182. Scott, R.P.W. The role of molecular interactions in chromatography / R.P.W. Scott//J. Cromatogr.- 1976. -Vol. 122.-N 1.-P. 35-53.

183. Scott, R.P.W. The silica gel surface and its interactions with solvent and solute in liquid chromatographi / R.P.W. Scott // J. Cromatogr. Sci. 1980. - Vol. 18. -N7.-P. 297-306.

184. Scott, R.P.W. Solute interactios with the mobile and stationary phases in liquid-solid chromatographi / R.P.W. Scott, P. Kucera // J. Cromatogr. 1975. - Vol. 112. - N 1. - P. 425-422.

185. Scott, R.P.W., Kucera P. Solute-solvent interactions surface of silica gel / R.P.W. Scott, P. Kucera // J. Cromatogr. 1978. - Vol. 149. - N1. - P.93-110.

186. Scott, R.P.W. Solute-solvent interactions surface of silica gel / R.P.W. Scott, P. Kucera//J. Cromatogr. 1979. - Vol. 171. -N 1. - P. 37-48.

187. Boehm, R.E. A unified theoiy of retention and selectivity in liquid chromatography. I. Liquid-solid (adsorption) chromatography / R.E. Boehm, D.E. Martire // J. Phys. Chem. 1980. - Vol. 84. - N 26. - P. 3620-3630.

188. Шатц, В.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография: основы теории: методология: применение в лекарственной химии / В.Д. Шатц, О.В. Сахартова. Рига: Зинатне, 1988. - 390 с.

189. Snyder. L.R. Principles of adsorption chromatography / Snyder. L.R. New York: Dekker, 1968. - 413 p.

190. Рудаков О.Б. Спутник хроматографиста: методы жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, И.А. Востров, С.В. Федоров. Воронеж, Водолей, 2004. - 528 с.

191. Практикум по биохимии: учеб. пособие / под ред. С.Е. Северина, Г.А. Соловьевой. 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Изд-во МГУ, 1989. -509 с.

192. Колычев, И.А. ВЭЖХ определение следов нефтепродуктов, измененных в результате испарения и биодеградации / И.А. Колычев, З.А. Темердашев // Заводская лаборатория. —2007. —№11. -С. 3-7.

193. Штерн, Э. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии / Э. Штерн, К. Тиммонс; перевод с английского. —М.: Мир, 1974. -295 с.

194. Справочник химика: в 7 т. Т. IV: Аналитическая химия и спектральный анализ показатели преломления / под ред. З.И. Грибова, В.А. Кац, C.JI. Томарченко. -2-е изд. перераб. и доп. — Л.: Химия, 1967. -920 с.

195. Suatoni, J.G. Rapid Hydrocarbon Group-Type Analysis by High Performance Liquid Chromatography / J.G. Suatoni, R.E. Swab // J. Chom. Sci. 1975. -Vol. 13.-P. 361-367.

196. Нейланд О.Я. Органическая химия: учеб. для хим. спец. вузов -/ О.Я. Нейланд. -М.: Высшая шк., 1990. -751 с.

197. Ким A.M. Органическая химия: учеб. пособие / A.M. Ким. — 3-е изд., испр. и доп. Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002. -971 с.

198. Петров А.А. Углеводороды нефти / Ал.А. Петров. М.: Наука, 1984. -264 с.

199. Казицына Л. А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии: учеб. пособие для вузов / Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская. М.: Высшая школа, 1971.-264 с.

200. Аграфенин А.В. Основы криминалистической экспертизы материалов, веществ и изделий: Учебное пособие / А.В. Аграфенин, Ю.В. Зорин, И.П. Карлин и др.; под ред. В.Г. Савенко. -М.: ЭКЦ МВД России, 1993. -208 с.1.ten (X1.000) 1.0-Г^