Трансформация пиридинового ядра в синтезе фотоактивных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Фомина, Марина Викторовна

• Фомина, Марина Викторовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фомина, Марина Викторовна

Введение

Список сокращений

Литературный обзор. Методы синтеза 4-арилпиридинов

1. Методы синтеза, включающие формирование пиридинового цикла.

1.1. Реакция трансформации цикла солей пирилия

1.2. Синтезы, основанные на реакции конденсации

1.2.1. Реакция Чичибабина

1.2.2. Получение из 1,5-дикарбонильных соединений и аммиака

1.2.3. Другие реакции конденсации

1.2.4. Синтез с использованием иминофосфоранов

1.2.5. Реакция Вильсмейера-Хаака 33 • 1.2.6. Синтез из производных циклопентадиена

1.2.7. Окисление производных 4-арил-1,4-дигидропиридина и 4-арилтетрагидропиридина

1.2.8. Восстановление пиридонов и дигидропиридонов

2. Арилирование пиридина и его производных

2.1. Радикальное арилирование пиридина

2.2. Реакции сочетания и кросс-сочетания 46 2.2.1. Реакция Хараша 47 2.2.1. Реакция Негиши

2.2.3. Реакция Стайла

2.2.4. Реакция Сузуки

2.2.5. Реакции кросс-сочетания с металлоорганическими соединениями

2.2.6. Реакции сочетания, катализируемые комплексами никеля

2.2.7. Реакции сочетания, катализируемые комплексами палладия

3. Формирование заместителя в положении 4 пиридинового цикла

3.1. Реакции конденсации, циклизации, окисления

3.2. Реакции трансформации цикла солей пиридиния 62 Заключение 63 Обсуждение результатов 65 1. Синтез крауисодержащих стироловых красителей индол спинового ряда 66 1.1. Синтез индолов

1.2. Синтез солей индолениния

1.3. Синтез стириловых красителей

1.4. Спектральные, фотохимические свойства и комплексообразование 76 краунсодержащих красителей

2. Синтез производных нафталина

2.1. Синтез солей пиридиния, изохинолиния и дипиридилия

2.2. Синтез 4-арилпиридинов

2.3. Спектральные свойства и строение псевдоротаксановых комплексов 94 нафтилпиридинов и нафтилдипиридила с p-циклодекстрином и с гидрокипропил-р-циклодекстрином

2.4. Синтез комплексов европия(Ш) и тербия(Ш) с дипиридилами и нафтилпиридином

2.5. Синтез функциональных производных 4-(2-нафтил)пиридина

2.6. Исследования биологической активности 111 Заключение 116 Экспериментальная часть

1. Синтез индолов

2. Синтез солей индолениния

3. Синтез стириловых красителей

4. Синтез солей пиридиния, изохинолиния и дипиридилия

5. Синтез 4-арилпиридинов

6. Синтез комплексов европия(Ш) и тербия(Ш) с дипиридилами и нафтилпиридином

7. Синтез функциональных производных 4-(2-нафтил)пиридина

8. Методы исследования фотохимических свойств полученных соединений, квантово-химические методы расчета

9. Рентгеноструктурный анализ производных 4-(2-нафтил)пиридина

10. Методы исследования биологической активности полученных соединений 143 Выводы 145 Приложение 146 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Трансформация пиридинового ядра в синтезе фотоактивных соединений»

Одним из важнейших свойств пиридина и его аннелированных производных является способность к реакциям раскрытия и трансформации цикла. Эти реакции вызывают значительный теоретический интерес, однако большинство из них не используются в препаративных целях. Особенно привлекательными являются реакции трансформации пиридинового ядра под действием С-нуклеофилов. Это связано прежде всего с тем, что карбанионы, имея разнообразные структуру и функциональные группы, обладают потенциальной способностью к различным типам включения в состав образующейся молекулы в реакциях трансформации пиридинового ядра. Мы поставили задачу реализовать потенциал этого типа превращений для синтеза фотоактивных соединений.

Разрабатываемая нами новая методология синтеза фотоактивных соединений с использованием трансформации пиридинового ядра представляется нам в ряде случаев перспективной альтернативой существующим в химии традиционным подходам.

Важной областью применения этой методологии может быть создание молекулярных устройств и машин. Одним из свойств молекул, пригодных для этих целей, должна быть способность к самосборке. Удобным способом управления такими системами является свет, который можно легко регулировать как по длине волны, так и по количеству.

Представляло интерес объединить фрагмент краун-эфира и стириловый краситель, содержащий двойную связь -С=С-, с целью получения соединений, обладающих как способностью к самосборке в комплексы, так и к молекулярному фотопереключению.

Другим перспективным направлением является молекулярное конструирование светоизлучающих супрамолекулярных систем. Такие системы могут быть построены на основе циклодекстринов, которые легко образуют комплексы включения. Циклодекстриновые псевдоротаксановые комплексы с протяженными молекулами "гостей" рассматриваются в качестве прототипов молекулярных машин челночного типа. Однако до сих пор описаны лишь единичные примеры фоточувствительных псевдоротаксановых комплексов. Возможные преимущества фоточувствительных псевдоротаксановых комплексов на основе циклодекстринов и органических люминофоров нафталинового ряда до настоящего времени все еще остаются нереализованными.

Ещё один тип молекулярного светоизлучающего устройства может быть создан на основе супрамолекулярных люминесцентных комплексов с лантанидами. Востребованными в этом отношении являются комплексы Еи(Ш) и ТЬ(Ш) с лигандами пиридинового ряда, обладающие интенсивной флуоресценцией. Несмотря на явную перспективность таких комплексов, набор используемых лигандов пиридинового ряда недостаточно широк.

Автор выражает признательность к.ф.-м.н. В. Б. Назарову (Институт проблем химической физики РАН) за сследование спектральных характеристик полученных соединений, к.х.н. Е. Н. Ушакову (Институт проблем химической физики РАН), к.ф-м.н. В. А. Барачевскому (Центр фотохимии РАН) за исследование комплексообразования и фотохимических свойств краунсодержащих стириловых красителей в растворах и ЛБ-плёнках, к.х.н. В. Г. Авакяну (Центр фотохимии РАН) за проведение квантово-химических расчётов (Центр фотохимии РАН) комплексов 4-нафтилпиридина и его производных с циклодекстринами, к.х.н. А. И. Ведерникову, Н. А. Курчавову (Центр фотохимии РАН) за помощь в исследовании полученных соединений методом ЯМР спектроскопии, проф. Л. Г. Кузьминой (Институт общей и неорганической химии РАН) за проведение рентгеноструктурного анализа, чл.-корр. С. О. Бачурину (Институт физиологически активных веществ РАН) за проведение биологических испытаний, студентам 10. Б. Гришиной и В. А. Черниковой (Центр фотохимии РАН) за помощь в синтезе производных нафтилпиридина.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российской академии наук, Министерства образования и науки РФ (№ 02.435.112.002, № 02.435.111.2010), Международного научно-технического центра (МНТЦ) (№2368), Международного научного , фонда (КР) (№ М8С>000, М8(}300).

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

AIBN - азобисизобутиронитрил CAN - гексанитратоцеррат(1У)аммония DMAP - 4-диметиламинопиридин DME- 1,2-диметоксиэтан DMF - диметилфомамид

НМРА - гексаметилтриамид фосфорной кислоты

HP-P-CD - гидроксипропил-P-CD

LiOBHT - 2,6-ди-/и^ш-бутил-4-метилфенолят лития

Ni(acac)2 - бис(ацеталацетонат)никель(0)

Ni(dppp)2 - 1,3-бис(дифенилфосфино)пропанникель(П)

NiCb(PPh3)2 - дихлоробис(трифенилфосфин)никель(П)

Р(о-То1)з - трис(о-толил)фосфин

РСС - хлорхромат пиридиния

Pd(dba)2 - бис(дибензилиденацетон)палладий(0)

Pd2(dba)3 - трис(дибензилиденацетон)палладий(0)

PdCh(dppb) - 1,4-бис(дифенилфосфино)бутанпалладий(И)

PdCl2(dppf) - 1,3-бис(дифенилфосфино)ферроценпалладий(П) ру - пиридил

TDAE - теракис(диметиламино)этилен ТЕВА - хлорид триэтилбензиламмония

Tedicyp - цис, цис, цис, цис-1,2,3,4,-тетракис(дифенилфосфинметил)циклопентан TFA - трифторуксусная кислота TTMSS - трис(триметилсилил)силан P-CD - р-циклодекстрин

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

4-Арилпиридины представляют собой важный класс производных пиридина, так как обладают многими ценными свойствами для практического применения. Разнообразное использование 4-арилпиридинов - при получении цианиновых красителей [1], жидкокристаллических материалов, в качестве лигандов, органических люминофоров, лазерных красителей, а также в качестве исходных соединений и компонентов в производстве светоизлучающих полимеров [2-9]. Кроме того, рассматриваемые соединения имеют перспективные биологически активные свойства. Так, например, они обладают высокой активностью в отношении отдельных групп нервных клеток, в частности, дофаминергических нейронов [10,11], способны модулировать функционирование митохондриальной дыхательной цепи [12], влияя на проницаемость транспортной системы, прежде всего, на временно-проницаемые митохондриальные поры (ВПМГТ) [13]. Таким образом, они могут быть использованы при лечении различных нейродегенеративных заболеваний [14]. Они проявляют также седативные и анальгетические [15-17], противомикробные [18], антибластомные и противодиабетические свойства [19-21]. 4,4'-Дипиридилы обладают ярко выраженной гербицидной активностью [22-24].

До настоящего времени 4-арилпиридины, по сравнению с 2-арилпиридинами остаются заметно более труднодоступными производными пиридина. Разработанные к настоящему времени методы синтеза позволяют получать 4-арилпиридины в основном в результате построения пиридинового кольца, с помощью свободнорадикального арилирования, региоселективного присоединения реактивов Гриньяра или литийорганических соединений к пиридиновому циклу, реакциями кросс-сочетания. А в качестве основного подхода к синтезу 4-арилпроизводных 2,2'-дипиридилов предлагаются различные варианты реакции Михаэля [3,25]. Однако во многих случаях достаточно трудно получить 4-арилпиридины и несимметричные 4-арил-2,2'-дипиридилы, поскольку, перечисленные методы синтеза отличаются довольно высокой стоимостью, токсичностью или труднодоступностью исходных реагентов. Таким образом, до настоящего времени разработка методов синтеза 4-арилпиридинов остаётся актуальной.

В литературе имеется два обзора 1976 и 1998 г., посвященных получению арильных производных пиридина [3,25], в которых лишь кратко обсуждаются проблемы синтеза 4-арилпиридинов.

В связи с этим нами были обобщены данные по методам синтеза 4-арилпиридинов имеющиеся в литературе по состоянию на 2005 г. В обзоре рассматриваются производные пиридина, которые содержат арильный или гетарильный фрагмент в четвёртом положении.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Фомина, Марина Викторовна

Выводы

1. Усовершенствован метод синтеза полиалкилиндолов, основанный на реакции трансформации солей нитропиридиния в индолы. Получены неописанные ранее индолы и соли индолениния.

2. Разработан синтез красителей нового типа - краунсодержащих стириловых красителей индоленинового ряда, который основан на использовании солей нитропиридиния в качестве синтонов.

3. Впервые изучены, спектральные, фотохимические свойства и комплексообразование краунсодержащих стириловых красителей индоленинового ряда в растворах и полимерных слоях.

4. Разработан синтез неописанных ранее амфифильных краунсодержащих стириловых красителей, изучены их комплексообразование с катионами металлов и фотохимические свойства в растворах и плёнках Ленгмюра-Блоджетт.

5. Предсказан и экспериментально реализован новый тип трансформации пиридинового ядра производных изохинолина с участием солей 4-метилпиридиния под действием сульфита алкиламмония. Одновременно найден простой и удобный метод синтеза 4-нафтилилпиридинов и 4-нафтилдипиридила с хорошими выходами. Продемонстрировано, что найденная реакция трансформации может протекать с участием солей 2-метилбензотиазолия.

6. Изучены флуоресцентные свойства и комплексообразование 4-нафтилпиридина и его производных с циклодекстринами, продемонстрирована возможность их использования в качестве лигандов в комплексах с редкоземельными металлами.

7. Разработан синтез наиболее важных функциональных производных нафтилпиридина. Обнаружена выраженная нейротропная активность четвертичных солей нафтилпиридиния.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фомина, Марина Викторовна, 2006 год

1. Groves W. W. "Manufacture of methine and polymethine Dyestuffs." I I British Patent 1935, 467,983; Chem. Abstr. 1937,31, 89421.

2. Красовицкий Б. M., Болотин Б. М. Органические люминофоры., Химия, Москва 1984,334.

3. Stanforth S. P. "Catalytic cross-coupling reaction in biaryl synthesis." // Tetrahedron 1998, 54, 263-303.

4. Okutsu A., Tamano M., Onikubo S., Enokida T. "Organic electroluminescent device used as planar light source in optical displays." // Japanese Patent 1999, 11040359; Chem. Abstr. 1999, 130,202697w.

5. Gao X.-C., Gao H., Huang C.-H., Umitani S., Chen G.-Q., Jiang P. "Photoluminescence and electroluminescence of a series of terbium complexes."// Synth. Met. 1999,99, 127-132.

6. Okada K., Wang Y.-F., Chen T.-M., Kitamura M„ Nakaya Т., Inoue H. "Bright red light-emitting organic electroluminescent devices based on a novel thiophen-containing europium complex as emitting layer." //J. Mater. Chem. 1999,9, 3023-3026.

7. Moleski R., Stathatos E., Bekiari V., Lianos P. "Preparation of thin ureasil films with strong photoluminescence based on incorporated europium-thenoyltrifluoroacetone-bipyridine complexes." // Thin Solid Films 2002,416,279-283.

8. Bachurin S. O., Tkachenko S. E., Lermontova N. N. "Pyridine derivatives: structure-activity relationships causing Parkinsonism-like symptoms." // Reviews of Enviromental Contamination and Toxicology 1991,122, 1-36.

9. Hoffmann Т., Schnider P., Stadler H. "Preparation of 4-phenylpyridine derivatives as neurokinin-1 recepter antagonists."//US Patent 2002 WO 2002008232; Chem. Abstr. 2002,136,134681.

10. Bos M., Branca Q., Galley G., Godel Th., Hoffmann Т., Hunkeler W., Schnider P., Stadler H. "4-Phenylpyridine derivatives." // US Patent. 2001 6,297,375; Chem. Abstr. 2001,133,20781 la.

11. Manna F., Chimenti F., Bolasco A., Bizzarri В., Filippelli W., Filippeli A., Gagliardi L. "Antiinflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted-3-cyano-2-aminopyridines." // Eur. J. Med. Chem. 1999,34, 245-254.

12. Hernandez-Quiroz Т., Hernandez-Ortega S., Soriano-Garcta M. "Crystal srtucture of l-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-3-quinoline carboxylic acid (rosoxacin)." II Anal. Chem. 1998, 14, 637-639.

13. Ladouceur G. H., Cook J. H., Doherty E. M., Giebel D., Schoen W. R. "4-Phenylpyridine glucagone receptor antagonists: synthetic approaches to the sterically hindred chiral hydroxy group." // Tetrahedron Lett. 2002, 43,4455-4458.

14. Ladouceur G. H., Cook J. H., Hertzog D. L. "Integration of optimized substituent patterns to produce highly potent 4-aryl-pyridine glucagon receptor antagonists." // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002,12,3421-3424.

15. Smith R. A., Hertzog D. L., Osterhout M. H., Ladoucer G. H. "Optimization of the 4-aryI group of 4-aryl-pyridine glucagons antagonidts: Development of an efficient, alternative synthesis." // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002,12,1303-1306.

16. Мельников H., Новиков E., Хаскин В. Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных, Химия, Москва 1975, 104.

17. Summers L. The bipyridinium herbicides, Academic press, London 1980,1-423.

18. Yang W., Sun A. Y. "Paraquat-induced cell death in PC 12 cells." // Neurochem. Res. 1998, 23, 1387-1394.

19. Krohnke F. "The specific synthesis of pyridines and oligopyridines." I I Synthesis 1976,1-24.

20. Baeyer A., Piccard J. "Untersuchungen über Dimethylpyron." // Liebigs. Ann. Chem. 1911, 384, 208-224.

21. Balaban А. T., Torna C. "Reactions of pyrylium salts with nucleophiles IV." // Tetrahedron 1966,22, Supll. 7,1-8.

22. Dilthey W. "ÜberPyryliumverbindungen."HJ. Prakt:Chem. 1916,94,53-76.

23. Iwanow D., Iwanow Tsch. "Über die Struktur der Derivate des Dypnopinakons, II. Mitteil.: Über die Struktur des Merodypnopinakons und Merodypnopinakolins Delacres und des bei ihrer Darstellung sich bildenden "Dibenzyls." // Ber. 1944, 77,180-185.

24. Dilthey W., Böttier Th. "Enol und Ketoformen unesättiger 1,5-Diketone (Über Pyryliumverbindungen, V)." // Ber. 1919,52,2040-2054.

25. Dilthey W., Kiefer F. "Notiz über Triphenylpyridin, Acetophenonin und Acetophenin." // Ber. 1920,53,621-622.

26. Dilthey W. "Über aiylierte Pyridine und ihre Beziehungen zu den entsprechenden Pyryliumverbindungen. II" HJ. Prakt. Chem. 1921,103,209-240.

27. Dilthey W. "Über arylierte Pyridine und ihre Beziehungen zu den entsprechenden Pyryliumverbindungen. IV." HJ. Prakt. Chem. 1922,104,28-36.

28. Gastaldi C., Peyretti G. L. "New salts of pyrrole." H Gazz. Chim. Ital. 1923, 53, II, 5-8; Chem. ЛЫл 1923,17,2284.

29. Dilthey W., Radmacher W. "In m-Stellung substituierte Triphenylpyrylium-Pyryliumverbindungen. XV. Arylierte Pyridine VII." HJ. Prakt. Chem. 1925,111,153-166.

30. Lombard R., Stephan J.-P. "Actio du trifluorure de bore sur les aldéhydes et les cétones. II. -Préparation et propiétés des fluoroborates de triaril-2-4-6 pyrylium." И Bull. Soc. Chim. France 1958,1458-1462.

31. Balaban A. T., Nenitzescu C. "Eine Synthese von Pyryliumsalzen aus Säurechloriden und Olefmen." // Liebigs Ann. Chem. 1959,625,74-88.

32. Дорофеенко Г. H., Кривун С. В. "Хлорная кислота и её соединения как катализаторы в органическом синтезе. XIII. Получение некоторых 2,4,6-триарилпирилиевых солей и арилзамещенных пиридинов." // Журн. орган, химии 1964,34,105-109.

33. Кривун С. В., Дорофеенко Г. H. "К вопросу о синтезе биспирилиевых солей." // Химия гетероцикл. соединений 1966,656-662.

34. Дорофеенко Г. Н., Звездина Э. А., Дербенев В. В. "Реакция 1,2-циклоприсоединения азометинов к солям пирилия." // Жури, орган, химии 1973,9,1079.

35. Boyd G. V., Dando S. R. "The action of cyanamide on 1,3,4-oxadiazolium and pyrylium salts." UJ. Chem. Soc. (C), 1971,3873-3875.

36. Чичибабин A. E., Орочко Д. И. "Синтез фенилированных пиридинов из альдегидов и кетонов с аммиаком контактным способом." // Жури. общ. и физ. химии. 1930, 62, 12011206.

37. Авотс А. А., Лавринович Э. С., Лаздиньш И. Я., Силе М. К. "Способ получения 4-фенилпиридина." // Авт. Свид. 1976, № 512209; Chem. Abstr. 1976,85,108537z.

38. Авотс А. А., Лаздиньш И. Я., Силе М. К., Лавринович Э. С. "Способ получения 4-фенилпиридина." // Авт. Свид. 1977, № 527425; Chem. Abstr. 1977,86,29647с.

39. Musajo L., Colonna M. "Sintesi catalitica di fenil-piridine." // Gazz. Chim Ital. 1932, 62, 894901.

40. Простаков H. С., Раджан П. К., Солдатенков А. Т., Микая А. И. "Получение а- и у-(а-фурил)пиридинов." ИХимия гетероцикл. соединений 1981,383-387.

41. Frank R. L., Seven R. P. "A study of the Chichibabin synthesis." II J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2629-2635.

42. Frank R. L., Meikle R. W. "Pyridines. VII. Conversion of 2-Cyclohexenones to pyridines." // J. Am. Chem. Soc. 1950, 72,4184-4185.

43. Frank R. L., Riener E. F. "Pyridines. VI. Polypyridyls by the Chichibabin synthesis." // J. Am. Chem. Soc. 1950, 72,4182-4183.

44. Case F. H., Kasper T. J. "The preparation of some substituted 2,6-Bis-(2-pyridyl)-pyridines." II J. Am. Chem. Soc. 1956, 78,5842-5844.

45. Weiss M. "Acetic acid ammonium acetate reactions. An improved Chichibabin pyridine synthesis." // J. Am. Chem. Soc. 1952, 74,200-202.

46. Kuffner F., Kaiser E. "Uber das Nicotellin und die Synthese eines neuen Terpyridyls." // Monatsh. Chem. 1954,85,896-905.

47. Marshall J. L., TakiffL. C., Tefler S. J. "Imaging medium and process for producing an image" // US Patent 1995,5,441,850; Chem. Abstr. 1995,123,325849k.

48. Gaudiana R. A., Haddock R. W., Haque s., Bloom I. В. K., Marshall J. L., Ramos S. M., TakiffL. C., Tefler S. J., Young M. A. "Imaging medium and process for producing an image" // US Patent 1999,6,004,719; Chem. Abstr. 1999,132,57127v.

49. Merz К. W., Richter H. "Zur Bildung von Pyridinen aus 1,5-Diketonen." II Arch. Pharm. 1937, 275,294-316.

50. Knoevenagel E. "1,5-Diketone." II Liebigs Ann. Chem. 1894,281,25-126.

51. Stienkopf W., Popp W. "Studien in der Thiophenreihe. XLVIII. Über die Thiophenisologen des 2,4,6-Triphenyl-pyridins." II Liebigs Ann. Chem. 1939,540,24-30.

52. Cave G. W. V., Raston C. L. "Toward begin synthesis of pyridines involving sequential solvent free aldol and Michael addition reaction." // Chem. Commun. 2000,2199-2200.

53. Abell R. D. "The condensation of phenyl ethyl ketone (propionphenon) with benzylidenacetophenon and acetophenon with benzylidenacetophenon." H J. Chem. Soc. 1903, 360-374.

54. Weller D. D., Luellen G. R., Weller D. L. "Synthesis of 4-aiylpyridines." II J. Org. Chem. 1982, 47,4803-4806.

55. Gordeev M. F., Patel D. V., Gordon E. M. "Approaches to combinatorial synthesis of heterocycles: solid phase synthesis of pyridines and pyrido2,3-d.pyrimidines." // Tetrahedron Lett. 1996,57,4643-4646.

56. Gordeev M. F., Patel D. V. "Methods for synthesizing diverse collections of pyridines, pyrimidines, 1,4-dihydro derivatives thereof, and piperidine derivatives." // US Patent 1996, WO 96/33972; Chem. Abstr. 1997,126,4711 lx.

57. Carabateas P. M., Williams G. L. "preparation of 4-(3-nitrophenyl)pyridine." // US Patent 1977, 4,008,239; Chem. Abstr. 1977,126,4711 lx.

58. Чумаков Ю. И., Луговская Л. П. "Способ получения 4-фенилпиридина." // Авт. свид. 1964, № 164284; Chem. Abstr. 1965,62,11786b.

59. Чумаков Ю. И., Луговская Л. П. "Новый синтез 4-фенилпиридина." // Журн. орган, химии 1964,34,3515-3516.

60. Shirai Н., Hanabusa К., Takahashi Y., Mizobe F., Hanada К. "Pyridine derivative." II US Patent 1999,5,922,743.

61. Kimura M., Sano M., Muto Т., Hanabusa K., Shirai H. " Self-assembly of twisted bridging ligands to helical coordination polymers." // Macromolecules, 1999,32, 7951-7953.

62. Husson J., Migianu E., Beley M., Kirsch G. "Synthesis of new terpyridines under solventless conditions using alumina." // Synthesis 2004,261-П0.

63. Chibiraev A. M., De Kimpe N., Tkachev A. V. "Michael addition of ethyl acetoacetate to a,ß-unsaturated oximes in the presence of FeCb: a novel synthetic rout to substituted nicotinic acid derivatives." // Tetrahedron Lett. 2000,41,8011-8013.

64. Gilchrist T. L. "Synthesis of Aromatic heterocycles." // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2491-2515.

65. Shaker R. M., Abdel-Latif F. F. "Synthesis of 4,4'-(l,4-phenylene)-di-pyridine and pyrimidine derivatives."//«/ Chem. Research (S) 1997,294-295.

66. Gupta A. K., Ila H., Junjappa H. "Cycloaromatization of a-oxoketene dithioacetals with lithioacetonitrile: a facile rout for 4-substituted and 4,5-annelated pyridines." // Tetrahedron Lett. 1988,29,6633-6636.

67. Gupta A. K., Ila H., Junjappa H. "Cycloaromatization of a-oxoketene dithioacetals with lithioacetonitrile and lithiopropionitrile: a facile rout to substituted and annelated pyridines." // Tetrahedron 1990,46,2561-2572.

68. Ahmed R. A., Kandeel M. M., Abbady M. S., Youssef M. S. K. "Synthesis and reactions of 2-amino-6-(3-metyl-5-oxo-l -phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile." // J. Heterocyclic. Chem. 2002,39,309-314.

69. Batanero B., Barba F. "Preparation of 2,6-dimethyl-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriIe: a paired electrosynthesis."//J. Org. Chem. 2002,67,2369-2371.

70. Molina P., Pastor A., Vilaplana M. J. "Electrocyclization of 3-azahexa-l,3,5-trienes: a convenient iminophosphorane-mediated preparation of 4-arylpyridines." // Tetrahedron Lett. 1993, 34,37733776.

71. Molina P., Pastor A., Vilaplana M. J. "Unusual reactivity of (vinylamino)phosphoranes and their utility in the preparation of pyridine and dihydropyridine derivatives." // J. Org. Chem. 1996, 61, 8094-8098.

72. Tomas A. D., Asokan C. V. "Vilsmeier-Haack reaction of tertiary alcohols: formation of functionalised pyridines and naphthyridines."// J. Chem. Soc.Perkin Trans. 12001,2583-2587.

73. Tomas A. D., Asokan C. V. "Vilsmeier-Haack reaction of a-hydroxyketenditioacetals: a facile synthesis of substituted pyridines." // Tetrahedron Lett. 2002, 43,2273-2275.

74. Katritzki A. R., Poznarskii A. F. "Handbook of heterocyclic chemistry." Pergamon, London 2000, 760.

75. Ogliaruso M. A., Romanelli M. G., Becker E. I. "Chemistry of cyclopentadienones." // Chem. Rev. 1965,65, 261-367.

76. Chabane H., Meth-Cohn 0., Rees C. W., White A. J. P., Williams D. J. "Cycloadditions of N=S functions to cyclopentadienones." // Tetrahedron Lett. 2003, 44,6709-6711.

77. Phillips A. P., Graham P. L. "Absorption spectra and structure of some 4-arylpyridines derived from the Hantzsch pyridine synthesis" II J. Am. Chem. Soc. 1952, 74,1552-1554.

78. Varma R. S., Kumar D. "Manganese triacetate medited oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines." // Tetrahedron Lett. 1999, 40,21-24.

79. Sabitha G., Reddy K. K., Reddy C. S., Fatima N., Yadav J. S. "Zr(N03)4: A versatile oxidazing agent for aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted Pyrazolines." // Synthesis im, 1267-1271.

80. Hashemi M. M., Ahmadibeni Y., Ghafuri H. "Aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines by hydrogen peroxide in the presence of cobalt (II) acetate." // Monatsh. Chem. 2003,134,107-110.

81. Eynde Y. V., Mayence A., Maquestuetian A. "A Novel application of the oxidizing properties of Pyridinium Chlorochromate: Aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines." // Tetrahedron 1992, 48, 463-468.

82. Akiba K., Iseki Y., Wada M. "Regioselective synthesis of 4-alkylpyridines via 1,4-dihydropyridine derivatives from pyridine." // Tetrahedron Lett. 1982, 23,429-432.

83. Akiba K., Iseki Y., Wada M. "A convinient for the regioselective synthesis of 4-alkyl(aryl)pyridines using pyridinium salts." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984,57,1994-1999.

84. Shiao M.-J., Tarng K.-Y. "A convinient synthesis of 2,4'-bipyridine." // Heterocycles 1990, 31, 637-641.

85. Shiao M.-J., Shih L.-H., Chia W.-L., Chau T.-Y. "A convinient synthesis of five-membered heteroaiyl-substituted pyridines." // Heterocycles 1991,32,2111-2118.

86. Gall E. L., Gosmini C., Nedelec J.-Y., Perichon J. "Synthesis of functionalized 4-phenyl-pyridines via electrochemically prepared organozinc reagents." // Tetrahedron 2001, 57, 19231927.

87. Comins D. L., Mantlo N. B. "Regioselective arylation of 3-bromopyridine." // J. Heterocyclic Chem. 1983,20, 1239-1243.

88. Suzuki R., Yamakawa K. "Method for producing pyridine compounds." // US Patent. 2002, 20020065420.

89. Hilpert H., Hoffmann-Emery F., Rimmler G., Rogers-Evans M., Stahr H. W., Waldmeier P. "Process for the preparation of pyridine derivatives." // US Patent 2001,6,303,790.

90. Schmidle C. J., Locke J. E., Mansfield R. C. "The preparation of 4-p-tolylpyridine." // J. Org. Chem. 1956,21,1194-1195.

91. Schmidle C. J., Locke J. E., Mansfield R. C. "The aminomethylation of p-isopropyl-a-methylstyrene."//J Org. Chem. 1956,21,1195-1197.

92. Schmidle C. J., Locke J. E., Mansfield R. C. "The aminomethylation of /»-isopropyl-a-methylstyrene." // J. Org. Chem. 1956,21,1195-1197.

93. Schmidle C. J., Mansfield R. C. "4-Arylpyridines." // US Patent. 1958, 2,847,414; Chem. Abstr. 1959,53,15098g.

94. Простаков H. С., Гайворонская JI. А. "Замещенные пириднны. Дегидрирование и дезалкилирование замещённых пиперидинов." ПЖурн. орган, химии 1962,32,76-81.

95. Gohdes W. "Ober das y-Phenyl-dihydro-a,a'-picolon." II J. Prakt. Chem. 1929,123,169-188.

96. Mabic S., Castagnoli N. "Selective reductions of l-methyl-4-phenyl-2-pyridone." // J. Org. Chem. 1996,61,309-313.

97. Heilborn I. M., Haworth J. W., Hey D. H. "Manufacture of phenylpyridine derivatives." // British Patent 1939,518,886; Chem. Abstr. 1939,35,79785.

98. Haworth J. W., Heilborn I. M., Hey D. H. "Arylpyridines. Part I. Phenylpyridines and nitrophenylpyridines." // J. Chem. Soc. 1940,349-355.

99. Butterworth E. C., Heilborn I. M., Hey D. H. "Arylpyridines. Part II. Some substituted Phenylpyridines." II J. Chem. Soc. 1940,355-358.

100. Haworth J. W., Heilborn I. M„ Hey D. H. "Arylpyridines. Part III. Anisyl- and nitroanisylpyridines." II J. Chem. Soc. 1940,358-361.

101. Heilborn I. M., Hey D. H., Lambert A. "Arylpyridines. Part IV. 3- and 4-Pyridyldiphenyls." // J. Chem. Soc. 1940,1279-1284.

102. Coates H., Cook A. H., Heilborn I. M., Hey D. H., Lambert A., Lewis F. B. "New therapeutic agents of quinoline series. Part II. Metoxy-, hydroxy-, and alkyl-pyridylquinolines." // J. Chem. Soc. 1943,406-413.

103. Abramovitch R. A., Saha J. G. "Aromatic substitution. Part III. Reaction of pyridine with ortho-substituted phenyl radicals, and the influence of oxygen upon isomer ratio in the Gomberg-Heyreaction."// J. Chem. Soc. 1964,2175-2187.

104. Abramovitch R. A., Saha J. G. "Arylation using tetrafluoroborate and pyridine. A convinient sourse of aryl radicals." // Tetrahedron 1965,21,3297-3303.

105. Abramovitch R. A., Saha M. "Aromatic substitution. Part XIII. The polarity of aryl radicals further reactions of pyridine with substituted phenyl radicals." // J. Chem. Soc. 1966, (B), 733739.

106. Ekls J., Hey D. H. "Union of aryl nuclei. Part VI. Reactions with l-aryl-3:3-dimethyltriazens." II J. Chem. Soc. 1943,441-445.

107. Haworth J. W„ Heilborn I. M., Hey D. H. Wilkinson R., Bradbrook E. F. "Some green pigments of the phtalocyanine series." // J. Chem. Soc. 1945,409-412.

108. Haworth J. W., Heilborn I. M., Hey D. H. "Nitrosoacylarylamines. Part IV. The action of some nitrosoacylarylamines on pyridine." // J. Chem. Soc. 1940,372-374.

109. Hey D. H., Walker E.W. "Union of aryl nuclei. Part VII. Reactions with acyl peroxides." // J. Chem. Soc. 1948,2213-2230.

110. Bunyan P. J., Hey D. "Homolytic aromatic substitution. Part XX. The phenylation of pyridine by electrolysis."// J. Chem. Soc. 1960,3787-3790.

111. Dou J. M., Lynch B. M. " Phénylation radicalaire sélective en milieu acide-composés hétéroaromatiques azotés. I. Méthode et résultats expérimentaux." Il Bull. Soc. Chem. Fr. 1966, 3815-3820.

112. Bonnier J.-M., Court M. J. "Réactivité radicalaire des acides conjugués de quelques dérivés méthylés de la pyridine." // C. R. Acad. Sci. Ser. C1967,265,133-136.

113. Dufournet R., Court J., Bonnier J.-M., "Phenelation radicalaire des methoxy-pyridines." // Bull. Soc. Chem. Fr. 1974,1112-1116.

114. Sandin R. B., Brown R. K. "The decomposition of iodonium compounds. Reaction with pyridine." II J. Am. Chem. Soc. 1947,69,2253-2254.

115. Martines-Barrasa V., de Viedma A. G., Burgos C., Alvarez-Builla J. "Synthesis of biaryls via intramolecular radical addition of heteroaryl and aryl bromides into arenes." // Org. Lett. 2000,2, 3933-3935.

116. Seki K., Ohkura K., Terashima M. "Photoreaction of 4-iodopyridine with heteroaromatics." // Heterocycles 1986,24,799-803.

117. Hasebe M., Kogawa K., Tsuchiya T. "Photochemical arylation byoxime esters in benzene and pyridine: simple synthesis of biaryl compounds." // Tetrahedron Lett. 1984,25,3887-3890.

118. Chahma M., Combellas C., Thiebault A. "Delocalized carbanions in SrnI reactions." // J. Org. Chem. 1995,60,8015-8022.

119. Yuan J., Wang G., Majima K., Matsumoto K. "Synthesis of a terbium fluorescent chelate and its application to time-resolved fluoroimmunoassay." II Anal. Chem. 2001, 73,1869-1876.

120. Miller J. A. "C-C Bond activation with selective functionalization: preparation of unsymmetrical biaiyls from benzonitriles." // Tetrahedron Lett. 2001,42,6991-6993.

121. Miller J. A., Dankwardt J. W., Penney J. M. "Nickel catalyzed cross-coupling and animation reactions of aryl nitriles." // Synthesis 2003,1643-1648. ;

122. Kelley C. J., Ansu K., Budisusetyo W., Ghiorghis A., Qin Y., Kauffman J. M. "Syntheses and photophysical properties of some 4-arylpyridinium salts." // J. Heterocyclic. Chem. 2001,38,1123.

123. Bonnet V., Mongin F., Trecourt F., Queguiner G., Knochel P. "Syntheses of substituted pyridines, quinolines and diazines via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl Grignard reagents." // Tetrahedron 2002,58,4429-4438.

124. Alberts W. M., Canters G. W., Reedijk J. "Preparation of extended Di(4-pyridyl)thiophene oligomers." // Tetrahedron 1995, 51, 3895-3904.

125. Abbotto A., Bradamante S., Facchetti A., Pagani G. A. "Facile, regioselective synthesis of highly solvatochromic thiophene-spaced N-alkylpyridinium dicyanomethanides for second-harmonic generation." // J. Org. Chem. 1997,62,5755-5765.

126. Sakamoto T., Kondo Y., Murata N. "Pyridinylzinc halides by oxidative addition of active zinc with halopyridines." // Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5373-5374.

127. Edrik E. "Transition-metal catalyzed-reactions of organozinc reagents." // Tetrahedron 1992, 48,9577-9648.

128. Sakamoto Т., Kondo Y., Murata N., Yamanaka H. "Preparation of ^-deficient heteroarylzinc halides by oxidative addition of active Zinc and its palladium-catalyzed reaction." // Tetrahedron 1993, 49,9713-9720.

129. Бумагин H. А., Калиновский И. О., Белецкая И. П. "Арилирование гетероциклов в реакции гетероциклических производных ртути и олова с арилиодидами в присутствии комплексов палладия." // Химия гетероцикл. соединений 1983,1467-1470.

130. Yamamoto Y., Azuma Y., Mitoh H. "General method for synthesis of bipyridines: palladium catalyzed cross-coupling reaction of trimethylstannylpyridines with brompyridines." // Synthesis 1986,564-565.

131. Malm J., Bjork P., Gronowitz S., Hornfeldt A. "Palladium-catalyzed coupling of heteroaryl alkylstannanes with heteroaryl halides in the presence of silver (I) oxide." // Tetrahedron Lett. 1992,33,2199-2202.

132. Katoh Т., Ogawa K., Inagaki Y., Okazaki R. "Syntheses and properties of (1,8-naphthylene)bispyridines and related pyridinium compounds." // Tetrahedron 1997, 53, 35573570.

133. Fujita M., Oka H., Ogura K. "Palladium(0)/LiCl promoted cross-coupling reaction of (4-pyridyl)stannanes and aromatic bromides: easy access to poly(4-pyridyl)-substituted aromatics." // Tetrahedron Lett. 1995, 56,5247-5250.

134. Reinhardt В., Brott L. L., Clarson S. J., Dillard A. G., Bhatt J. C., Kannan R., Yuan L., He G. S., Prasad P. N. "Higly active two-photon dyes: design, synthesis, and characterization toward application." // Chem. Mater. 1998, JO, 1863-1874.

135. Crous R., Dwyer C., Holzaphfel C. W. "Cross coupling strategies towards the synthesis of the streptonigrin CD moiety." // Heterocycles 1999,51,721-726.

136. Kim Y., Park S., Lee H., Suh M. "Synthesis and citotoxicity of 6,11-dihydro-pyrido- and 6,1 l-dihydro-benzo(2,3-6)phenazine-6,l 1-dione derivatives." // Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1709-1714.

137. Харкевич Д. А. Фармакология, 7-е изд, ГЕОТАР-МЕД, Москва 2003,1 -724.

138. Машковский М. Д. Лекарственные средства, 14-е изд., Новая волна, Москва 2002, 2, 439.

139. Behforouz М., Behforouz N. С. "Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them." // US Patient. 2002,6,444,684; Chem. Abstr. 2002,139,374248.

140. Kotha S., Lahiri K., Kashinath D. "Recent applications of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis." // Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695.

141. Inshikura M., Ohta T., Terashima M. "A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl(4-pyridyl)borane." II Chem. Pharm. Bull. 1995,33,4755-4763.

142. Ohe T., Miyaura N., Suzuki A. "Cross-coupling reaction of organoboron compounds with organic triftalates." // J. Org. Chem. 1993, 58, 2201-2208.

143. Morris G. A., Nguyen S. T. "A general route to pyridine-modified salicylaldehydes via Suzuki coupling."// Tetrahedron Lett. 2001, 42,2093-2096.

144. Inshikura M., Ohta T., Terashima M. "A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl(4-pyridyl)borane." // Chem. Pharm. Bull. 1995,33,4755-4763.

145. Ephardt H., Fromherz P. "Fluorescence of amfiphilic hemicyaninie dyes without free double bonds." II J. Phys. Chem. 1993,97,4540-4547.

146. Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. "Efficient coupling of heteroaiyl bromideswith arylboronic acids in the presence of palladium-tetraphosphine catalyst." // Tetrahedron Lett. 2001, 42,5659-5662.

147. Stavenuiter J., Hamzink M., van der Hulst R., Zomer G., Westra G., Kriek E. "Palladium-catalyzed cross-coupling of phenylboronic acid with heterocyclic aromatic halides." // Heterocycles 1987,26,2711-2716.

148. Casalnuovo A. L., Calabrese J. C. "Palladium-catalyzed alkylations in aqueos media." // J. Am. Chem. Soc. 1990,112,4324-4330. ft

149. Fenger I., Le Drian K. "Reusable polymer-supported palladium catalysts: an alternative to tetrakis(triphenylphosphine)palladium in the Suzuki cross-coupling reaction." // Tetrahedron Lett. 1998, 39,4287-4290.

150. Lohse O., Thevenin P., Waldvogel E. "The palladium catalysed Suzuki coupling of 2- and 4-chloropyridines." // Synlett. 1999,1,45-48.

151. Tagata T., Nishida M. "Palladium charcoal-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling to obtain arylpyridines and arylquinolines." II J. Org. Chem. 2003,68,9412-9415.

152. Effenberger F., Endtner J. M., Miehlich B., Munter J. S. R., Vollmer M. "Synthesis of anthryl-substituted bithienylpyridines and their JV-methylpyridinium salts." // Synthesis 2000, 1229-1236.

153. Marsais F., Rovera J., Turck A., Gorard A., Queguiner G. "Synthesis of 3-amino-4-phenylpiridines: a Novel strategy for preparation for the preparation of CD Ring models of Streptonigrin.'7/J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990,2611-2612.

154. Godard A., Rovera J., Marsais F., Pie N., Queguiner G. "Convergent synthesis of the streptonigrin alkaloid skeleton. Directed orthometalation connection to aryl-aryl cross-coupling." // Tetrahedron 1992, 48,4123-4134.

155. Kromann H., Slok F. A., Johansen T. N., Krogsgaard-Larsen P. "A convenient synthesis of 4-substituted 3-ethoxy-5-methylisoxazoles by palladium-catalyzed coupling reaction." // Tetrahedron 2001, 57,2195-2201.

156. Khlobystov A. N. Brett M. T., Blake, A. J., Champness N. R., Gill P. M. W., O'Neill D. P., Teat S. J., Wilson C., Schroder M. "Stereoselective association of binuclear metallacycles in coordination polymers" // J. Am. Chem. Soc. 2003,125,6753-6761.

157. Wynberg H., van Bergen T. J., Kellogg R. M. "The synthesis, structure proof, and spectral properties of the six pyridylthiophenes." II J. Org. Chem. 1969,54,3175-3178.

158. Furukawa N., Tsuruoka M., Fujihara H. "Ipso-substitution reactions of 2- and 4-sulfonylpyridines with Gringnard reagents." // Heterocycles 1986,24,3337-3340.

159. Furukawa N., Shibutani T., Fujihara H. "Preparation of pyridyl Grignard reagens and cross coupling reactions with sulfoxides bearing azaheterocycles." // Tetrahedron Lett. 1987, 28, 58455848.

160. Vanderesse R., Lourac M., Fort Y., Caubere P. "Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides." // Tetrahedron Lett. 1986, 27,5483-5486.

161. Fort Y., Becker S., Caubere P. "A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promouted by liganded nickel complex reducing agents." // Tetrahedron 1994, 50,11893-11902.

162. Bamfield P., Quan P. M. "A new synthesis of biaryls from aryl halides using aqueous alkaline sodium formate with palladium on charcoal and surfactant as catalyst." // Synthesis 1978, 537538.

163. Kuroboshi M., Waki Y., Tanaka H. "Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)-Pd promoted reductive homo-coupling of aryl halides." // Synlett. 2002,4,637-639.

164. Kuroboshi M., Waki Y., Tanaka H. "Palladium-catalyzed tetrakis(dimethylamino)ethylene-promoted reductive coupling of aryl halides." II J. Org. Chem. 2003,68,3938-3942.

165. Nakajima R., Iida H., Hara T. "Synthesis and spectral properties of 5,5'-di(4-pyridyl)-2,2'-bithienyl as new fluorescent compound." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990,63,636-637.

166. Ribereau P., Nevers G., Queguiner G., Pastour P. "Synthèse des furylpyridines" // C. R. Acad. Sci. Ser. C1975,280,293-296.

167. Ribereau P., Queguiner G. "Synthesis and physical properties of the six furylpyridines" // Can. J. Chem. 1983,61,334-342.

168. Lesher G. Y, Singh B. "N-2-(Pyridinyl)-4-pyriminidinyl.ureas." // US Patent 1977, 4,008,235; Chem. Abstr. 1977,86,29868a.

169. Cho C. S., Kim В. Т., Choi H.-J., Kim T.-J., Shim S. C. "Ruthenium-catalyzed oxidative coupling and cyclization between 2-aminobenzyl alcohol and secondary alcohols leading to quinolines." // Tetrahedron 2003,59,7997-8002.

170. Ranken P. F., Ramachandran V. "Brominative aromatization of 4-cyclohexenylpyridines." // US Patent. 1987,4,649,202; Chem. Abstr. 1987,707,96601y.

171. Громов С. П., Курчавов Н. А., Сергеев С. А. "Способ получения 4-арилпиридинов." // Патент 2150466 РФ; Chem. Abstr. 2002,136,247493.

172. Gromov S. P., Kurchavov N. A. "A novel ring transformation of pyridinium salts as a route to4.aryIpyridines." // Eur. J. Org. Chem. 2002,24,4123-4126.

173. Громов С. П., Бундель Ю. Г. "Новый синтез индолов." // Успехи химии азотистых гетероциклов, изд. Ростовского университета, Ростов-на-Дону, 25-27 октября 1983, 1983, 167.

174. Громов С. П., Бундель Ю. Г. "Способ получения производных индола." // Авт. свид. 1081162 СССР; Бюл. 1984. 80; Chem. Abstr. 1984,101,130587m.

175. Громов С. П., Бундель Ю. Г. " Новый синтез индолов." И Докл. АН СССР 1985, 281, 585-588.

176. Громов С. П., Бхаумик Ю. Г., Бундель Ю. Г. "Стерические эффекты в синтезе индолов из солей пиридиния." //Химия гетероцикл. соединений 1985,522-524.

177. Юровская М. А., Афанасьев А. 3., Чертков В. А., Гизатуллина Э. М., Бундель Ю. Г. "Синтез индолов из солей пиридиния." //Химия гетероцикл. соединений 1987,1625-1628.

178. American Home Products Corp. Pat. 702980 (GB); Chem. Abstr. 1955,49,5515.

179. Уоринг А. Дж. Общая органическая химия, Химия, Москва, 1982,2,570.

180. Kost A. N., Gromov S. P., Sagitullin R. S. "Pyridine ring nucleophilic recyclizations." // Tetrahedron 1981,37,3423-3454.

181. Юровская M. А., Афанасьев A. 3., Чертков В. А., Бундель Ю. Г. "Образование 6-нитродигидро и 6-нитротетрагидроизохинолинов ещё один путь превращения солей 3-нитропиридиния под действием jV-метилацетонимина." // Химия гетероцикл. соединений 1988,854.

182. Громов С. П., Бхаумик Ю. Г., Бундель Ю. Г. "Синтез индолов из солей пиридиния." // Химия гетероцикл. соединений 1987,488-496.

183. Яцимирский А. К. Итоги науки и техники. Биоорганическая химия, ВИНИТИ, Москва, 1990,17,148.

184. Юровская М. А., Афанасьев А. 3., Чертков В. А., Бундель Ю. Г. "Синтез индолов из солей пиридиния. 5. Вторичные амины в реакции солей 3-нитропиридиния с ацетоном." // Химия гетероцикл. соединений 1988,1213-1221.

185. Чунаев Ю. М., Пржиялговская Н. М. Итоги науки и техники. Органическая химия, ВИНИТИ, Москва, 1990,14,4.

186. Sturmer, D. М.; Diehl, D. R. "Polymethine dyes." // ЕСТ, 3rd Edition, 1982,18,848-874.

187. Fischer Е. "The calculation of photostationary states in system A<->B when only A known." // J. Phys. Chem. 1967, 71,3704-3706.

188. Федоров JI. А., Ермаков A. H. в кн. Спектроскопия ЯМР в неорганическом анализе, Наука, Москва, 1989,121.

189. Gromov S. P., Kost A. N. "Enamine rearrangement." // Heterocycles 1994,38,1127-1155.

190. Gromov S. P. "Ring transformation of pyridines and benzo derivatives under the action of C-nucleophiles." // Heterocycles 2000,53,1607-1630.

191. Bunting J. W., Meathrel W. G. "Quaternary nitrogen heterocycles. I. Equilibrium and spectral data for pseudobase formation by iV-methyl cations of diazanaphthalenes." // Can. J. Chem. 1972, 50,917.

192. Zoltewicz J. A., O'Holloran J. K. "Kinetics of degenerate solvolysis. Reaction of covalent amino adducts of heteroaromatic compounds in liquid ammonia." // J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5531-5535.

193. Zoltewicz J. A., Helmick Z. S., O'Holloran J. K. "Competitive addition of carbon, sulphur, and nitrogen nucleophiles to quaternized heteroaromatic compounds in liquid ammonia." // J. Org. Chem. 1976,41,1308-1313.

194. Zincke Th., Weisspfenning G. "Ober Dinitrophenylisochinoliniumchlorid und dessen Umwandlungsprodukte." // Liebigs Ann. Chem. 1913,396,103-131.

195. Tamura, Y.; Tsujimoto N. "Alternative preparation of pyridine and isoquinoline //-oxides and jV-imines" // Chem. Ind. 1970,926-927.

196. Громов С. П., Разинкин М. А. "Образование гетарилхинолинов из производных хиназолина и четвертичных солей гетероциклических оснований." // Изв. РАН. Сер. хим. 1994,549-550.

197. Громов С. П., Разинкин М. А., Драч В. С., Сергеев С. А. "Взаимодействие солей хиназолиния с четвертичными солями гетероциклических оснований с образованием 3-гетарилхинолинов " II Изв. АН, Сер. хим. 1998,1210-1215.

198. Кост А. Н., Юдин JI. Г., Сагитуллин Р. С., Теренин В. И., Ивкина А. А. "Изомеризация пиридинового цикла у солей 1,2-диалкилизохинолиния." II Химия гетероцикл. соединений 1979,1386-1389.

199. Кост А. Н., Теренин В. И., Юдин Л. Г., Сагитуллин Р. С. "О рециклизации солей 3-алкили 1,2-диалкилизохинолиния." II Химия гетероцикл. соединений, 1980,1272-1277.

200. Громов С. П., Курчавов Н. А. "Образование 4-арилпиридинов из солей пиридиния под действием сульфита метиламмония." // Изв. АН, Сер. хим. 2003,1522-1525.

201. Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Кост А. Н. "Рециклизация пиридинов в анилины под действием сульфита алкиламмония." Н Докл. АН СССР 1978,243,937-940.

202. Naruto S., Mizuta Н., Nakano I., Nishimura H. "Smiles rearangement in photoberberinium salt."// Tetrahedron Lett. 1976,19,1595-1596.

203. Naruto S., Mizuta H., Nishimura H. "A novel amination of isoquinolinium salts via nucleophilic substitution reaction." // Tetrahedron Lett. 1976,19,1597-1600.

204. Теренин В. И., Юдин JI. Г., Сагитуллин Р. С., Торочешников В. Н., Дуленко В. И., Николюкин Ю. А., Кост А. Н. "Исследование рециклизации четвертичных солей папаверина и его структурных аналоговП Химия гетероцикл. соединений, 1983,73-78.

205. Дрейк, Н. "Реакция Бухерера." в кн. Органические реакции, Иностранная литература, Москва 1948, Т. 1,133 162.

206. Seeboth Н. "Die Bucherer-Reaction und die praparative Verwendung ihrer Zwischeprodukte." II Angew. Chem. 1967, 79,329-388.

207. Sagitullin R. S., Gromov S. P., Kost A. N. "Alkylamino group exchange upon recyclization of pyridinium salts into anilines." // Tetrahedron 1978,34, 2213-2216.

208. Lukejb R., Jizba J. "Pusobeni siriCitanu amonneho na nektere kvarterni soli pyridinu a jeho homology" // Chem. Listy 1958,52,1131-1136.

209. Ramamurthy V. "Organic photochemistry in organized media." // Tetrahedron 1986, 42, 5753-5839.231. &liwa W., Dondela B. "Cyclodextrin host-guest systems containing azaaromatic moieties." // Heterocycles, 2000,53,1595-1605.

210. Nepogodiev S. A., Stoddart J. F. "Cyclodextrin-based catenaries and rotaxanes." // Chem. Rev. 1998,98, 1959-1976.

211. Balzani V. "Photochemical molecular devices." // Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459476.

212. Hotchandani S., Testa A. C. "Luminescece study of 4-phenylpyridine." // J. Photochem. Photobiolog. A: Chem. 1991,55,323-328.

213. Rudyak V. Yu., Avakyan V. G., Nazarov V. В., Voronezheva N. I. Alfimov M. V. "Structural features of cyclodextrin inclusion complexes: correlation of binding energies with thermochemical data." // Russ. J. Phys. Chem. 2005, 79, Suppl. 1,28-32.

214. Melby L. R., Rose N. J., Abramson E., Cans J. C. "Synthesis and fluorescence of some trivalent lantanide complexes." H J. Am. Chem. Soc. 1964,80,5117-5125.

215. Garcia C. G., Iha N. Y. M., Argazzi R., Bignozzi C. A. "4-Phenylpyridine as ancillary ligand in ruthenium(II) polypyridyl complexes for sensitization of n-type ТЮ2 electrodes." // J. Photochem. Photobiolog. A: Chem. 1998,115,239-242.

216. Дональдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, Гос. Научно-Техническое изд. Хим. Лит., 1963,1-656.

217. Вейганд-Хильгетаг, перевод под ред. Суворова Н. Н. Методы эксперимента в органической химии, Химия, Москва 1969,638-639.

218. Toxin-Induced Models of Neurological Disorders, Eds. Woodruff M.L. and Nonneman A.J., 1994, Plenum Press, New York and London

219. Brown E. V., Ronald H. N. "Products of the oxidation of nitrolutidine and nitrocollidine." J. Org. Chem. 1961,26,3546-3547.

220. Katcka M., Urbanski T. "Infrared absorbtion spectra of quarternary salt of picolines." // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1967, /5,413-421.

221. Shlitter E., Muler J. "A new modification of isoquinoline synthsis according to Pomeranz-Fritch." // Helv. Chim. Acta 1948,31,914-924.

222. Levin R., Osuch C. "The use of organolithium compounds to effect the alkylation of 2- and 4-picoline." // J. Am. Chem. Soc. 1956, 78,1723-1725.

223. Kosower E. M., Skorcz J. A. "Pyridinium Complexes. III. Charge-Transfer bands of Polyalkylpyridinium Iodides." //J.Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2195-2203.

224. Konig W., Meier H. "Über thio- und oxocianine. 16. Mitteilung Über cyaninfarstoffe." // J. Prakt. Chem. 1925,109,324-344.

225. Киприанов А. И., Пазенко 3. H. "Синтез четвертичных солей бензтиазола." П Журн. общ. химии 1949,19, 1515-1522.

226. Güsten Н., Schulte-Frohlinde D. "Die thermische cw-/ra«5-Isomerisierung Quatärer Stilbazolium-Salze." II Tetrahedron Lett. 1970,41,3567-3570.

227. Остерман Л. А. Методы исследования белков и нуклеиновых кислот. Наука, Москва 1981,7-36. :

228. Паркер С. Фотолюминесценция растворов, Мир, Москва, 1972,250.

229. Stewart J. J. P. "Optimization of parameters for semiempirical methods." // J. Comput. Chem. 1989,10,209-220.

230. Sheldrick, G. M. "Phase annealiny in SHELX-90: direct method for langer structures." II Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 467-473.

231. Sheldrick, G. M. SHELXL-93, Program for the Refinment of Crystal Structures. University of Göttingen, Germany, 1997.

232. Shlikker W. J., Trembly B. "Neuroprotective agents: fifth international conference." // Ann. N. Y. Acad. Sei. 2001,939,218-236.

233. Шевцова E. Ф., Киреева E. Г., Бачурин С. О. "Влияние фрагмента бета-амилоидного пептида 25-35 на селективную проницаемость митохондрий." // Бюлл. эксп. биол. мед. 2001,132,652-656.