Самосборка и фотохимия супрамолекулярных систем на основе краунсодержащих непредельных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Ушаков, Евгений Николаевич

• Ушаков, Евгений Николаевич
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Ушаков, Евгений Николаевич

Перечень условных обозначений.

Перечень основных объектов исследования.

Введение.

Общая характеристика работы.

Глава 1 Хромогенные, флуорогенные и фотохромные краун-соединения (обзор литературы).

1.1. Хромоионофоры.

1.1.1. Донорно-акцепторные хромоионофоры.

1.1.2. Протонные хромоионофоры.

1.1.3. Хромоионофоры на основе валентной изомеризации.

1.2. Флуороионофоры.

1.3. Фотопереключаемые краун-соединения.

1.3.1. Геометрические фотоизомеризации.

1.3.2. Внутримолекулярная фотодимеризация.

1.3.3. Валентные фотоизомеризации спиросоединений и хроменов.

1.3.4. Фотоциклизация диарилэтиленов.

1.3.5. Фотодиссоциация.

1.4. Выводы и постановка задачи.

Глава 2 Экспериментальная часть.

2.1. Материалы.

2.2. Приготовление образцов.

2.3. Оборудование и методы измерения.

2.3.1. Стационарная электронная спектроскопия.

2.3.2. Фотохимические исследования.

2.3.3. Флэшфотолиз и спектры поглощения при стационарном облучении.

2.3.4. Пикосекундная флуоресцентная спектроскопия.

2.3.5. Фемтосекундная абсорбционная спектроскопия.

2.3.6. Полярография.

2.4. Процедуры глобального анализа спектральных данных.

2.4.1. Метод ПСМ в применении к данным спектрофотометрического титрования для систем лиганд-краситель/катион металла.

2.4.2. Метод ПСМ в применении к данным фотохимических исследований.

2.4.3. Метод ПСМ в применении к данным импульсной спектроскопии. 59 2.5. Фотохимический синтез и спектры ЯМР.

2.5.1. Фотоциклоадцукты 4а,b.

2.5.2. Фотостационарная смесь геометрических изомеров комплекса

5Ь • Mg2+.

2.5.3. Производные циклобутана 8с-с.

2.5.4. Фотопродукты 10а-1,10а-2 и цис-9а.

2.5.5. Производное циклобутана 10Ь.

2.5.6. Производное циклобутана 13.

2.5.7. Производные циклобутана 14a-d.

2.5.8. Производное циклобутана 16.

Глава 3 Оптические молекулярные сенсоры на основе краунсодержащих стириловых и бутадиенильных красителей.

3.1. Физико-химические свойства краунсодержащего стирилового красителя индоленинового ряда.

3.2. Оптические сенсоры для катионов щелочных и щелочноземельных металлов на основе краунсодержащих стириловых и бутадиенильных красителей бензотиазольного ряда.

3.2.1. Стириловые красители.

Комплексообразование.

Фотохимические свойства.

Флуоресценция.

3.2.2. Бутадиенильные красители.

Комплексообразование.

Региоселективная т/?анс-г/иофотоизомеризация.

3.3. Хромогенные дитопные рецепторы для диаммонийных катионов на основе краунсодержащих бисстириловых красителей пиридинового ряда.

3.4. Оптические молекулярные сенсоры для катионов тяжелых металлов на основе дитиакраунсодержащих бутадиенильных красителей.

Глава 4 Фотоуправляемые краун-эфиры на основе стириловых красителей бетаиновой структуры.

4.1. Общие физико-химические свойства.

4.2. Влияние геометрической изомеризации на стехиометрию комплексообразования и термодинамическую устойчивость комплексов.

4.3. Влияние комплексообразования на эффективность и направление фотохимической реакции красителей.

Глава 5 Катион-индуцированная димеризация как метод управления реакцией [2+2]-фотоциклоприсоединения бетаинов краунсодержащих стириловых и бутадиенильных красителей.

5.1. Влияние размера краун-эфирного макроцикла.

5.2. Влияние строения гетероциклического фрагмента.

5.2.1. Краситель 2-хинолинового ряда.

5.2.2. Красители 4-хинолинового ряда.

5.3. Влияние длины полиметиновой цепи.

Глава 6 Особенности фотоуправляемого комплексообразования стириловых красителей, содержащих азакраун-эфирный фрагмент.

6.1. Комплексообразование транс-изомеров.

6.1.1. Катионные красители.

6.1.2. Краситель бетаиновой структуры.

6.2. Взаимозависимость трдис-г/мс-изомеризации и комплексообразования.

Глава 7 Супрамолекулярные комплексы с переносом заряда на основе бискраунсодержащего стильбена.

7.1. Спектроскопические свойства, термодинамическая устойчивость и архитектура.

7.2. Супрамолекулярные КПЗ как селективные флуоресцентные индикаторы для катионов щелочноземельных металлов.

7.3. Супрамолекулярные КПЗ как модельные системы для исследования сверхбыстрых реакций переноса электрона.

7.3.1. Динамика возбужденного состояния отдельных компонентов

7.3.2. Динамика возбужденного состояния супрамолекулярных КПЗ состава донор-акцептор и донор-акцептор-донор.

Глава 8 Фотоуправляемое комплексообразование азакраунсодержащего бензохромена.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Самосборка и фотохимия супрамолекулярных систем на основе краунсодержащих непредельных соединений»

Макроциклические соединения широко распространены в природе. Они ответственны за целый ряд химических процессов, протекающих в живой материи, таких как фотосинтез, транспорт атмосферного кислорода в клетки, транспорт ионов через мембраны, работа ферментов. Важнейшей особенностью этих процессов является селективность взаимодействий «гость-хозяин». В связи с этим открытие Чарльзом Педерсеном в 1967 г. синтетических макроцикличе-ских полиэфиров (краун-эфиров) [1-3], способных селективно связывать катионы щелочных металлов, вызвало огромный интерес и, фактически, явилось толчком к бурному развитию макроциклической химии. Последующие успехи в синтезе разнообразных макроциклических соединений [4,5] и результаты широких исследований комплексообразования в системах «гость-хозяин» заложили фундамент новой междисциплинарной области научных исследований -супрамолекулярной химии [6].

Способность к селективному комплексообразованию лежит в основе применения краун-эфиров и других макроциклов в таких областях как химический синтез, аналитическая химия, моделирование биологических систем [7,8]. В настоящее время значительное внимание уделяется дизайну и физико-химическим исследованиям полифункциональных краун-соединений и супра-молекулярных систем, которые могут действовать как хемосенсоры, молекулярные переключатели, управляемые молекулярные устройства и машины. В частности, большой интерес вызывают хромогенные и флуорогенные краун-соединения, способные существенно изменять свои фотофизические свойства при селективном связывании субстрата. Ожидается, что такие соединения найдут применение в устройствах для фотометрического или люминесцентного определения катионов металлов, ионов аммония и некоторых органических катионов. Оптические методы детектирования катионов с помощью молекулярных сенсоров обладают очевидными потенциальными преимуществами перед имеющимися аналитическими методами, такими как ионоселективные электроды и атомная абсорбционная спектрометрия. Однако для реализации этого потенциала необходимы фундаментальные знания, которые позволили бы прогнозировать свойства создаваемых реагентов.

Большую актуальность приобрели работы по изучению свойств краун-соединений, способных под воздействием света подвергаться обратимым структурным изменениям, влияющим на селективность и эффективность связывания субстрата. Возможные сферы применения фоточувствительных краун-соединений включают фотоуправляемый ионный транспорт, фоторегулируе-мую экстракцию и разделение ионов, новые ионопроводящие светочувствительные материалы для оптической записи и воспроизведения информации, фо-топереключаемые молекулярные устройства для наноэлектроники. [9,10]. Однако для направленного дизайна соответствующих структур необходимо решить целый комплекс относящихся к различным областям физикохимии, но взаимосвязанных задач, таких как выявление термодинамических и кинетических закономерностей реакций образования (самосборки) фоточувствительных супрамолекулярных систем, определение архитектуры этих систем, изучение закономерностей, касающихся влияния архитектуры на фотофизические свойства компонентов и механизмы фотохимических реакций.

Данное экспериментальное исследование направлено на решение фундаментальных проблем супрамолекулярной фотохимии, связанных с разработкой оптических хемосенсоров, молекулярных фотопереключателей, фотоуправляемых молекулярных устройств и новых способов управления фотохимическими реакциями. Существенные физико-химические свойства фоточувствительных супрамолекулярных систем и корреляции структура-свойство изучены на количественном уровне, что является одной из ключевых особенностей, отличающих данную работу от большинства других исследований в области супрамолекулярной фотохимии макроциклических соединений.

Актуальность данной работы подтверждается тем фактом, что она была поддержана Российской академией наук (программа отделения РАН "Химия и фи-зикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров"), РФФИ (проекты 95-03-09090, 98-03-32261, 02-03-32286 и 05-03-32316), Министерством образования и науки РФ, Московским правительством (гранты 1.1.42, 1.1.89 и 1.1.139), а также фондами INTAS (гранты 95-IN-RU-237, 97-31193 и 2001-0267) и CRDF (гранты RC2-137 и RC0-872).

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Цель и задачи исследования

Цель исследования состояла в том, чтобы установить на количественном уровне основные закономерности самосборки и фотохимии супрамолекуляр-ных систем на основе нового класса макроциклических фотоионохромов - кра-унсодержащих непредельных соединений (КНС) - и оценить потенциал КНС для использования в качестве оптических молекулярных хемосенсоров и фото-управляемых рецепторов. Для достижения этой цели предполагалось решить следующие задачи:

• разработать общую методологию количественных исследований существенных физико-химических свойств фоточувствительных супрамолекулярных систем;

• исследовать состав, термодинамическую устойчивость и архитектуру супрамолекулярных комплексов с участием КНС и катионов металлов или аммония в гомогенных растворах в зависимости от строения отдельных фрагментов КНС; выявить общие закономерности и специфику комплексообразования КНС разного строения;

• получить количественные данные о влиянии состава и архитектуры супрамолекулярных комплексов на абсорбционные и люминесцентные свойства, направление и механизм фотохимической реакции, а также динамику возбужденного состояния КНС;

• изучить влияние фотохимической реакции КНС на состав, архитектуру, термодинамическую устойчивость и спектральные свойства супрамолекулярных комплексов;

• получить количественные сведения о кинетических закономерностях процессов образования и диссоциации супрамолекулярных комплексов с участием КНС.

Поставленные задачи решались путем комплексного подхода с применением методов стационарной и импульсной электронной спектроскопии, спектроскопии ЯМР, дифференциальной импульсной полярографии и экспериментальных методов фотохимии. Для интерпретации спектральных данных использованы оригинальные процедуры глобального анализа, позволяющие получать наиболее точные и достоверные количественные характеристики равновесных реакций и динамических процессов, наблюдаемых в сложных многокомпонентных системах.

Научная новизна

Выполнено первое всестороннее количественное исследование свойств КНС на основе стириловых, бисстириловых и бутадиенильных красителей как оптических молекулярных сенсоров для катионов металлов и аммония. Выявлены закономерности, касающиеся ион-селективности КНС, состава и термодинамической устойчивости комплексов, а также оптического отклика КНС на ком-плексообразование.

Впервые на количественном уровне изучены свойства фоточувствительных супрамолекулярных комплексов на основе КНС бетаиновой структуры. Наиболее важными результатами этой части исследования являются следующие:

• Обнаружено, что КНС бетаиновой структуры способны к образованию псевдоциклических комплексов состава 2:2с участием катионов щелочноземельных металлов. Молекулы КНС, организованные в димерные комплексы, могут подвергаться не только трянс-г/мс-фотоизомеризации, но и реакции [2+2]-автофотоциклоприсоединения (ФЦП), которая характеризуется уникальной ре-гио- и стереоспецифичностью. Найдены средства управления как эффективностью ФЦП, так и конфигурацией продукта этой реакции. Полученные результаты открывают новое направление не только в фотохимии КНС, но и в целом в фотохимии непредельных соединений.

• Доказано, что г/мс-изомеры КНС бетаиновой структуры при определенных условиях образуют анион-мнакрытые" комплексы состава 1:1с участием катионов щелочноземельных металлов. Получены количественные данные о влиянии строения бетаинового фрагмента на термодинамическую устойчивость анион-"накрытых" комплексов. Показано, что комплексообразование КНС бетаиновой структуры может быть фотоуправляемым как в отношении термодинамической устойчивости комплексов, так и в отношении их состава.

Впервые обнаружены и количественно охарактеризованы уникальные свойства супрамолекулярных комплексов с переносом заряда (КПЗ) состава донор-акцептор и донор-акцептор-донор на основе бискраунсодержащего стильбена и бисаммонийных производных я-акцепторных гетероциклических соединений. Изученные структуры в отличие от обычных органических КПЗ обладают очень высокой термодинамической устойчивостью. Основными достижениями в этом направлении являются следующие:

• Количественное исследование связи структура-свойство позволило выявить движущие силы реакции образования супрамолекулярных КПЗ состава донор-акцептор-донор. Определена архитектура донорно-акцепторных триад.

• Установлено, что супрамолекулярные КПЗ могут действовать как селективные флуоресцентные индикаторы по отношению к катионам щелочноземельных металлов.

• Впервые в химии органических КПЗ получены сравнительные количественные данные по реакции обратного переноса электрона в комплексах состава донор-акцептор и донор-акцептор-донор.

Впервые на количественном уровне изучена возможность использования краунсодержащих хроменов в качестве фотоуправляемых рецепторов катионов металлов. Путем прямого наблюдения за диссоциацией комплексов фотоинду-цированной непредельной формы азакраунсодержащего хромена установлена закономерность изменения констант скорости реакций диссоциации и образования комплексов катион-макроцикл в ряду катионов щелочноземельных металлов.

Практическая значимость

Результаты всестороннего количественного исследования свойств фоточувствительных супрамолекулярных комплексов краунсодержащих стириловых, бисстириловых и бутадиенильных красителей с катионами металлов и аммония могут быть использованы для разработки и прогнозирования свойств оптических молекулярных сенсоров и фотопереключаемых молекулярных устройств на основе КНС и других фоточувствительных макроциклических соединений.

Разработаны методы регио- и стереоспецифического фотохимического синтеза бискраунсодержащих циклобутанов, основанные на явлении молекулярной самосборки. Найденные корреляции между архитектурой и фотохимией супрамолекулярных комплексов КНС могут быть использованы для разработки новых подходов к управлению фотохимическими реакциями.

Предложен новый принцип создания селективных флуоресцентных индикаторов для катионов щелочноземельных металлов, основанный на самосборке супрамолекулярных КПЗ с участием бискраунсодержащего стильбена.

Показано, что супрамолекулярные КПЗ состава донор-акцептор и донор-акцептор-донор могут быть использованы в качестве удобных модельных систем для исследования сверхбыстрых реакций переноса электрона.

Результаты исследования движущей силы реакции образования супрамолекулярных КПЗ состава донор-акцептор-донор важны для понимания общих принципов молекулярной самосборки.

Предложен сравнительно простой метод измерения констант скорости реакций диссоциации и образования комплексов катион-макроцикл путем прямого наблюдения, основанный на использовании краунсодержащих хроменов в качестве модельных систем.

Разработана общая методология глобального анализа спектральных данных, которая может применяться для количественного исследования термодинамических равновесий, кинетики реакций и динамики возбужденного состояния. Методология включает объективные критерии достоверности предполагаемых реакционных моделей и обеспечивает максимальную точность определения искомых количественных характеристик.

Личный вклад автора

Все включенные в диссертацию результаты получены лично автором или при его непосредственном участии. Автором обоснованы и поставлены задачи исследования, определены подходы к их решению, разработаны методики проведения экспериментов и процедуры обработки экспериментальных данных, включая методологию глобального анализа, предложены теоретические модели и интерпретированы все полученные экспериментальные результаты, сформулированы основные выводы и научные положения.

Основная часть работы выполнена автором в отделе фотохимии ИПХФ РАН. Автор благодарит всех сотрудников отдела за помощь в работе.

Основные объекты исследования синтезированы М. В. Фоминой, О. А. Федоровой, А. И. Ведерниковым, Ю. В. Першиной, Н. А. Лобовой, А. А. Боцмано-вой, Е. Н. Андрюхиной и А. В. Чебуньковой в лаборатории проф. С. П. Громова (ЦФ РАН). Автор выражает особую признательность проф. С. П. Громову за научное консультирование работы и многолетнее плодотворное сотрудничество.

Исследования строения продуктов фотореакций методом ЯМР проведены совместно с А. И. Ведерниковым (ЦФ РАН) и А. В. Буевичем (ИОХ РАН). Исследования методом фемтосекундной абсорбционной спектроскопии выполнены совместно с В. А. Надточенко и Ф. Е. Гостевым в лаборатории проф. О. М. Саркисова (ИХФ РАН).

Автор выражает искреннюю признательность академику М.В. Алфимову за помощь в организации работы.

Автор благодарит проф. В. Бальдзани (Италия), проф. М. А. Фокс (США) и проф. А. М. Брауна (Германия) за полезные замечания, сделанные при обсуждении некоторых результатов данной работы.

Апробация результатов диссертации

Результаты данной работы докладывались и обсуждались на многих конференциях, симпозиумах и семинарах, включая следующие: Международная конференция по фотохимии содружества независимых государств (Киев, 1992), XVI IUPAC Symposium on Photochemistry (Helsinki, Finland, 1996), XVIII International Conference on Photochemistry (Warsaw, Poland, 1997), XVII IUPAC Symposium on Photochemistry (Barcelona, Spain, 1998), XX International conference on photochemistry (Moscow, Russia, 2001), XIX IUPAC Symposium on Photochemistry (Budapest, Hungary, 2002), Second International Symposium. Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures (Kazan, Russia, 2002), XXVIII International Symposium on Macrocyclic Chemistry (Gdansk, Poland, 2003), XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Казань, 2003), IX Международная конференция "Проблемы сольватации и ком-плексообразования в растворах" (Плес, 2004), Third International Symposium. Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures (Kazan, Russia,

2004), 4th International symposium on photochromism (Arcachon, France, 2004), XXX International Symposium on Macrocyclic Chemistry (Drezden, Germany,

2005), X International seminar on inclusion compounds (Kazan, Russia, 2005).

Публикации по теме диссертации

Общее количество публикаций по теме диссертации - 97, в том числе 66 тезисов докладов, 1 обзор в книге и 30 статей в ведущих отечественных и зарубежных рецензируемых журналах: Изв. АН, Сер. хим. (Щ,Докл. АН (А), Высо-комол. coed. (1), Mendeleev Соттип. (1), J. Phys. Chem. A (2), J. Am. Chem. Soc. (1), J. Org. Chem. (1), Org. Lett. (1), Chem. Phys. (1), New J. Chem. (2), J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2), J. Phys. Org. Chem. (1), Helv. Chim. Acta (1), Spectrochim. Acta. (1), J. Electroanal. Chem. (1).

Структура и объем диссертации

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ушаков, Евгений Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Выполнено первое всестороннее количественное исследование свойств краунсодержащих непредельных соединений (КНС) на основе стириловых, бис-стириловых и бутадиенильных красителей как оптических молекулярных сенсоров для катионов металлов и аммония. Выявлены закономерности, касающиеся ион-селективности КНС, состава, архитектуры и термодинамической устойчивости комплексов, а также оптического отклика КНС на комплексообразование. Обнаружен ряд специфических свойств КНС. Аномально высокая склонность 15-краун-5-содержащих бутадиенильных красителей к образованию сэндвич-комплексов с ионами Sr2"1" и Ва2+ и появление долгоживущей эксимер-ной люминесценции при селективном захвате ионов Ва2+ хромогенным бис-15-краун-5-эфиром на основе бисстирилового красителя обусловлены соответственно меж- и внутримолекулярным взаимодействием хромофорных фрагментов. Специфическое влияние катионов металлов на фотофизические свойства азакраунсодержащих стириловых красителей объясняется существованием двух форм комплекса катион-макроцикл, отличающихся по конформации макроцикла и числу координационных связей. Установлено, что хромогенные бис-18-краун-6-эфиры на основе стириловых красителей способны связывать дика-тионы диаммония в виде псевдоциклических комплексов состава 1:1. Показано, что хромогенные дитиакраун-эфиры на основе бутадиенильных красителей действуют как селективные фотометрические реагенты для ионов Hg2+ в водно-органических средах.

2. Впервые на количественном уровне изучены свойства фоточувствительных супрамолекулярных комплексов на основе КНС бетаиновой структуры. Обнаружено, что соединения этого типа способны к образованию псевдоциклических комплексов состава 2:2с участием катионов щелочноземельных металлов. Выявлены основные факторы, определяющие возможность образования и термодинамическую устойчивость димерных комплексов. Показано, что при замене бензокраун-эфирного фрагмента на тУ-фенилазакраун-эфирный способность молекул КНС к самосборке в димерные комплексы исчезает и появляется склонность к образованию агрегатов, включающих четыре молекулы красителя и один двухзарядный катион металла.

3. Установлено, что молекулы КНС, организованные в димерные комплексы, могут подвергаться двум обратимым фотореакциям - транс-цис-фотоизомеризации и [2+2]-автофотоциклоприсоединению (ФЦП). Реакция

ФЦП характеризуется уникальной регио- и стереоспецифичностью - продуктом этой реакции является только один из многих теоретически возможных изомеров циклобутана. Критическим фактором, определяющим направление фотохимической реакции димерных комплексов, являются стерические характеристики псевдоцикла. Найдены средства управления как эффективностью ФЦП, так и конфигурацией продукта этой реакции.

4. Доказано, что z/wc-изомеры КНС бетаиновой структуры при определенных условиях образуют анион-"накрытые" комплексы состава 1:1с участием катионов щелочноземельных металлов. В этом случае реакция трапс-цис-фотоизомеризации КНС сопровождается аномально большим гипсохромным эффектом. Получены количественные данные о влиянии строения бетаинового фрагмента на термодинамическую устойчивость анион-"накрытых" комплексов. Показано, что комплексообразование КНС бетаиновой структуры может быть фотоуправляемым как в отношении термодинамической устойчивости комплексов, так и в отношении их состава.

5. Впервые обнаружены и количественно охарактеризованы уникальные свойства супрамолекулярных комплексов с переносом заряда (КПЗ) состава донор-акцептор и донор-акцептор-донор на основе бискраунсодержащего стильбена и бисаммонийных производных я-акцепторных гетероциклических соединений. В отличие от обычных органических КПЗ изученные структуры имеют чрезвычайно высокую термодинамическую устойчивость. Определена архитектура супрамолекулярных КПЗ. Установлено, что основными движущими силами реакции образования донорно-акцепторных триад являются стерические напряжения, имеющиеся в псевдоциклическом бимолекулярном комплексе-предшественнике, а также электростатическое взаимодействие положительно заряженных гетероциклических остатков с двумя свободными краун-эфирными фрагментами в тримолекулярном КПЗ, отсутствующее в комплексе-предшественнике. Показано, что супрамолекулярные КПЗ могут действовать как селективные флуоресцентные индикаторы по отношению к катионам щелочноземельных металлов.

6. Впервые в химии органических КПЗ проведено сравнительное исследование динамики возбужденного состояния с переносом заряда для комплексов состава донор-акцептор и донор-акцептор-донор. Установлено, что реакция обратного переноса электрона в тримолекулярном комплексе идет существенно медленнее, чем в соответствующем бимолекулярном комплексе. Предполагается, что замедление переноса электрона связано с делокализацией возбужденного состояния тримолекулярного комплекса вследствие адиабатического взаимодействия двух эквивалентных состояний с переносом заряда. 7. Впервые на количественном уровне изучена возможность использования краунсодержащих хроменов в качестве фотоуправляемых рецепторов катионов металлов. Путем прямого наблюдения за диссоциацией комплексов фотоинду-цированной непредельной формы азакраунсодержащего хромена установлена закономерность изменения констант скорости реакций диссоциации и образования комплексов катион-макроцикл в ряду катионов щелочноземельных металлов. Предполагается, что скорость образования комплексов лимитируется скоростью элиминирования молекулы растворителя из первой координационной сферы катиона металла.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Результаты данного количественного исследования свойств супрамолекулярных систем на основе КНС демонстрируют большой потенциал соединений этого класса для использования в качестве оптических молекулярных хемосен-соров и селективных фотоуправляемых рецепторов. В ходе данной работы найдены новые направления, представляющие отдельный интерес. Так, результаты исследования селективных реакций ФЦП с участием КНС бетаиновой структуры важны для развития новых методов управления фотохимическими реакциями путем супрамолекулярной организации. Другое направление связано с уникальными свойствами супрамолекулярных КПЗ состава донор-акцептор и донор-акцептор-донор. На примере этих комплексов продемонстрирован новый принцип создания селективных флуоресцентных индикаторов для катионов щелочноземельных металлов. Показано также, что супрамолекулярные КПЗ представляют интерес как очень удобные модельные системы для исследования динамики сверхбыстрых реакций переноса электрона.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ушаков, Евгений Николаевич, 2006 год

1. Pedersen, С. J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts / C. J. Pedersen II J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, N 10. - P. 2495-2496.

2. Pedersen, C. J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts / C. J. Pedersen II J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89, N 26. - P. 7017-7036.

3. Pedersen, C. J. The discovery of crown ethers / C. J. Pedersen // Nobel lectures in chemistry 1981-1990 / Ed. by B. G. Malmstrom. Singapore : World Scientific Publishing Co., 1993. - P. 495-511.

4. Cram, D. J. The design of molecular hosts, guests, and their complexes / D. J. Cram // Nobel lectures in chemistry 1981-1990 / Ed. by B. G. Malmstrom. -Singapore : World Scientific Publishing Co., 1993. P. 420-437.

5. Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry scope and perspectives. Molecules -supermolecules - molecular devices / J.-M. Lehn // Nobel lectures in chemistry 1981-1990 / Ed. by B. G. Malmstrom. - Singapore : World Scientific Publishing Co., 1993.-P. 444-491.

6. Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry. Concepts and perspectives / J.-M. Lehn. Weinheim : VCH, 1995. - 271 p.

7. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения : пер. с англ. / Под. ред. Ф. Фегтле, Э. Вебера. М.: Мир, 1988. - 511 с.

8. Gokel, G. W. Crown ethers: sensors for ions and molecular scaffolds for materials and biological models / G. W. Gokel, W. M. Leevy, M. E. Weber // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104, N 5. - P. 2723-2750.

9. Kimura, K. Molecular design and applications of photochromic crown compounds -How can we manipulate metal ions photochemically?- / K. Kimura, H. Sakamoto, M. Nakamura // Bull. Chem. Soc. Jpn 2003. - V. 76, N 2. - P. 225-245.

10. Balzani, V. Photochemical molecular devices / V. Balzani // Photochem. Photo-biol. Sci. 2003. - Vol. 2. - P. 459-476.

11. Takagi, M. A novel colorimetric reagent for potassium based on crown ether complex formation / M. Takagi, H. Nakamura, K. Ueno II Anal. Lett. 1977. -V. 10.-P. 1115-1122.

12. Dix, J. P. Ion-selective crown ether dyes / J. P. Dix, F. Vogtle // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978. - Vol. 17, N 11. - P. 857-859.

13. Alkali metal recognition induced isomerization of spiropyrans / M. Inouye, M. Ueno, T. Kitao, K. Tsuchiya II J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, N 24. - P. 8977-8979.

14. Dix, J. P. Ionenselektive farbstoffkronenether / J. P. Dix, F. Vogtle // Chem. Ber. 1980. -B. 113, N 2. — S. 457-470.

15. Dix, J. P. Neue Chromoionophore / J. P. Dix, F. Vogtle // Chem. Ber. 1981. -В. 114, N 2.-S. 638-651.

16. Lohr, H.-G. Chromoionophore. VI. Neue chromoionophore mit azulen-bausteinen und hoher Ba2+-farbselektivitat / H.-G. Lohr, F. Vogtle // Chem. Ber.- 1985.-B. 118, N3.-S. 905-913.

17. Lohr, H.-G. Chromo- and fluoroionophores. A new class of dye reagents / H.-G. Lohr, F. Vogtle // Acc. Chem. Res. 1985. - Vol. 18, N 3. - P. 65-72.

18. Novel alkali cation chemosensors based on ./V-9-anthrylaza-crown ethers / B. Witulski, M. Weber, U. Bergstrasser, J.-P. Desvergne, D. M. Bassani, H. Bouas-Laurent // Org. Lett. 2001. - Vol. 3, N 10. - P. 1467-1470.

19. Bourson, J. Ion-responsive fluorescent compounds. 2. Cation-steered intramolecular charge transfer in a crowned merocyanine / J. Bourson, B. Valeur II J. Phys. Chem. 1989. - Vol. 93, N 9. - P. 3871-3876.

20. Letard, J.-F. Synthesis and photophysical study of 4-(N-monoaza-15-crown-5) stilbenes forming TICT states and their complexation with cations / J. F. Letard, R. Lapouyade, W. Rettig // Pure & Appl. Chem. 1993. - Vol. 65, N 8. - P. 1705-1712.

21. Citterio, D. A new type of cation responsive chromoionophore with spectral sensitivity in the near-infrared spectral range / D. Citterio, S. Sasaki, K. Suzuki // Chem. Lett. 2001. - N 6. - P. 552-553.

22. Valeur, B. Ion-responsive fluorescent compounds: Part 3. Cation complexation with coumarin 153 linked to monoaza-15-crown-5 / J. Bourson, M.-N. Borrel, B. Valeur // Anal. Chim. Acta. 1992. - Vol. 257, N 2. - P. 189-193.

23. Bourson, J. Ion-responsive fluorescent compounds. 4. Effect of cation binding on the photophysical properties of a coumarin linked to monoaza- and di-azacrown ethers / J. Bourson, J. Pouget, B. Valeur // J. Phys. Chem. 1993. -Vol. 97,N17.-P. 4552-4557.

24. Valeur, B. / Coumarinic fluorescent chemosensors for the detection of transition metal ions // J. Bourson, F. Badaoui, B. Valeur II J. Fluoresc. 1994. - Vol. 4, N4.-P. 275-277.

25. Ion-responsive fluorescent compounds V. Photophysical and complexing properties of coumarin 343 linked to monoaza-15-crown-5 / J.-L. Habib Jiwan, C. Branger, J.-Ph. Soumillion, B. Valeur, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. -1998.-Vol. 116.-P. 127-133.

26. Ion-responsive fluorescent compounds VI. Coumarin 153 linked to rigid crowns for improvement of selectivity /1. Leray, J.-L. Habib-Jiwan, C. Branger, J.-Ph. Soumillion, B. Valeur II J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000. - Vol. 135. -P. 163-169.

27. Valeur, B. Design principles of fluorescent molecular sensors for cation recognition / B. Valeur, I. Leray // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 205. - P. 3-40.

28. Takagi, M. Complexation by Chromoionophores / M. Takagi // Cation Binding by Macrocycles / Ed. by Y. Inoue, G.W. Gokel. N.Y.: Marsel Dekker, 1990. - P. 465-495.

29. Nakamura, H. Photometric reagents for alkali metal ions, based on crown-ether complex formation III. 4'-picrylaminobenzo-15-crown-5 derivatives / H. Nakamura, M. Takagi, K. Ueno // Talanta. - 1979. - Vol. 26, N 10. - P. 921-927.

30. Nakamura, H. Complexation and extraction of alkali metal ions by 4-picrylaminobenzo-18-crown-6 derivatives / H. Nakamura, M. Takagi, K. Ueno IIAnal. Chem. 1980.- Vol. 52, N11.-P. 1668-1671.

31. Pacey, G. E. A new chromogenic crown ether 4"-cyano-2",6"-dinitrophenyl-4'-aminobenzo-15-crown-5 as an alkali metal extraction reagent / G. E. Pacey, B. P. Bubnis //Anal. Lett. 1980. - Vol. 13, All-P. 1085-1091.

32. Pacey, G. E. Extraction of potassium with trifluoromethyl-substituted chromogenic crown ethers / G. E. Pacey, Y. P. Wu, B. P. Bubnis // Analyst. -1981.-Vol. 106.-P. 636-640.

33. Bubnis, B. P. Alkali metal ion extraction using lariat ethers possessing a chromogenic group / B. P. Bubnis, G. E. Pacey // Tetrahedron Lett. 1984. -Vol. 25, N11.-P. 1107-1110.

34. Synthesis of chromogenic crown ethers and liquid-liquid extraction of alkaline earth metal ions / Y. Katayama, R. Fukuda, T. Iwasaki, K. Nita, M. Takagi // Anal Chim. Acta. 1988. - Vol. 204, N 1/2. - P. 113-125.

35. Synthesis of chromogenic crown ethers and liquid-liquid extraction of alkali metal ions / Y. Katayama, K. Nita, M. Ueda, H. Nakamura, M. Takagi, K. Ueno II Anal. Chim. Acta. 1985. - Vol. 173. - P. 193-209.

36. Sasaki, K. The synthesis and analytical capabilities of chromogenic aza-12-crown-4 as a selective reagent for lithium ion / K. Sasaki, G. E. Pacey // Anal. Chim. Acta. 1985. - Vol. 174. - P. 141-149.

37. Wilcox, K. Selective lithium ion extraction with chromogenic monoaza crown ethers / K. Wilcox, G. E. Pacey // Anal. Chim. Acta. 1991. - Vol. 245. - P. 235-242.

38. Wilcox, K. Chromogenic benzo- and monoaza-12-crown-4, 13-crown-4 and 14-crown-4 lithium-selective crown ethers / K. Wilcox, G. E. Pacey // Talanta. -1991.-Vol. 38, N11.-P. 1315-1324.

39. Synthesis and cation-extraction study of lithium-selective chromogenic 14-crown-4 derivatives / K. Kimura, M. Tanaka, S. Iketani, T. Shono // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52, N 5. - P. 836-844.

40. Flow injection of lithium ion using chromogenic 14-crown-4 derivatives as ex-traction-spectrophotometric reagents / K. Kimura, H. Sakamoto, S. Iketani, T. ShonoIIAnalyst. 1990. - Vol. 115.-P. 1251-1255.

41. Crown ether-based extraction photometric reagents for calcium / M. Shiga, H. Nishida, H. Nakamura, M. Takagi, K. Ueno // Bunseki kagaku. 1983. - Vol. 32,N9.-P. E293-E300.

42. New photometric reagents for alkali metal ions based on crown ether complex formation / H. Nakamura, H. Sakka, M. Takagi, K. Ueno // Chem. Lett. 1981. -N9.-P. 1305-1306.

43. Chromogenic crown ether reagent selective to sodium / H. Nakamura, H. Nishida, M. Takagi, K. Ueno // Bunseki Kagaku. 1982. - Vol. 31, N 3. - P. E131-E134.

44. Chromogenic crown ether reagents for spectrophotometric determinations of sodium and potassium / H. Nakamura, H. Nishida, M. Takagi, K. Ueno // Anal. Chim. Acta. 1982. - Vol. 139. - P. 219-227.

45. Kimura, K. Ion selectivity of 14-crown-4 derivative possessing two potential anionic sites on extraction of alkali and alkaline-earth metal ions / K. Kimura, M. Tanaka, T. Shono // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. - Vol. 60, N 8. - P. 30683070.

46. A new method for the spectrophotometric determination of Li(I) with a "crowned" dinitrophenylazophenol / K. Nakashima, S. Nakatsuji, S. Akiyama, T. Kaneda, S. Misumi // Chem. Lett. 1982. - N 11. - P. 1781-1782.

47. Synthesis and cation-extraction study of chromogenic 14-crown-4 derivatives for spectrophotometry determination of lithium / Y. Shibutani, H. Sakamoto, K. Hayano, T. Shono II Anal Chim. Acta. 1998. - Vol. 375, N 1/2. - P. 81-88.

48. Chromoionophores based on crown ethers and related structures for alkali metal ion sensing in aqueous media / T. Hayashita, N. Teramae, T. Kuboyama, S. Na-kamura, H. Yamamoto, H. Nakamura // J. Inclusion Phenom. 1998. - Vol. 32. -P. 251-265.

49. Органические фотохромы / под ред. А. В. Ельцова. JI. : Химия, 1982. -288 с.

50. Kimura, K. Cation-specific isomerization of crowned spirobenzopyrans / K. Kimura, T. Yamashita, M. Yokoyama II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. -N3.-P. 147-148.

51. Crowned spironaphthoxazine: lithium ion-selective colouration and ion-regulated thermal stability of its coloured form / K. Kimura, T. Yamashita, M. Kaneshige, M. Yokoyama II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. - N 13. -P. 969-970.

52. Fluorescent crown ether reagent for alkali and alkaline earth metal ions / H. Ni-shida, Y. Katayama, H. Katsuki, H. Nakamura, M. Takagi, K. Ueno // Chem. Lett. 1982. -N 11.-P. 1853-1854.

53. Thanabal, V. Porphyrins with multiple crown ether voids: Novel systems for cation complexation studies / V. Thanabal, V. Krishnan // J. Am. Chem. Soc. -1982. Vol. 104, N 13. - P. 3643-3650.

54. A sensitive method for the fluorometric determination of lithium with a "crowned" benzothiazolylphenol / K. Nakashima, S. Nakatsuyi, S. Akiyama, I. Tanigawa, T. Kaneda, S. Misumi // Talanta. 1984. - Vol. 31, N 9. - P. 749751.

55. Forrest, H. Synthesis and analytical capabilities of fluorogenic ring-substituted crown ether / H. Forrest, G. E. Pacey II Talanta. 1989. - Vol. 36, N 1/2. - P. 335-340.

56. Signaling Recognition Events with Fluorescent Sensors and Switches / A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J.

57. Т. Rademacher, Т. Е. Rice I I Chem. Rev. 1997. - Vol. 97, N 5. - P. 15151566.

58. Combining luminescence, coordination and electron transfer for signalling purposes / A. P. de Silva, D. B. Fox, A. J. M. Huxley, T. S. Moody // Coord. Chem. Rev. 2000. - Vol. 205. - P. 41-57.

59. Callan, J. F. Luminescent sensors and switches in the early 21st century / J. F. Callan, A. P. de Silva, D. C. Magri // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61. - P. 85518588.

60. Rurack, K. Rigidization, preorientation and electronic decoupling the 'magic triangle' for the design of highly efficient fluorescent sensors and switches / K. Rurack, U. Resch-Genger // Chem. Soc. Rev. - 2002. - Vol. 31. - P. 116-127.

61. De Silva, A. P. Fluorescent signalling crown ether; 'switching on' of fluorescence by alkali metal ion recognition and binding in situ / A. P. De Silva, S. A. De Silva// J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1986. -N 23. - P. 1709-1710.

62. Yano, Y. Barium ion sensing by a 2,2'-binaphthalene derivative bearing two monoaza-15-crown-5 ethers / S. Kondo, T. Kinjo, Y. Yano // Tetrahedron Lett.- 2005. Vol. 46. - P. 3183-3186.

63. Akkaya, E. U. Chelation-enchanced fluorescence of anthrylazamacrocycle conjugate probes in aqueous solution / E. U. Akkaya, M. E. Huston, A. W. Czarnik II J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, N 9. - P. 3590-3593.

64. Huston, M. E. Chelatoselective fluorescence perturbation in anthrylazamacrocycle conjugate probes. Electrophilic aromatic cadmiation / M. E. Huston, C. Engleman, A. W. Czarnik II J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, N 19. - P. 7054-7056.

65. De Silva, A. P. A new benzo-annelated cryptand and a derivative with alkali cation-sensitive fluorescence / A. P. De Silva, H. Q. N. Gunaratne, K. R. A. S. Sandanayake // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31, N 36. - P. 5193-5196.

66. Fluorescent signalling of the brain neurotransmitter y-aminobutyric acid and related amino acid zwitterions / A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. McVeigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell, E. O'Hanlon // Chem. Commun.- 1996.-P. 2191-2192.

67. A novel crown ether-cryptand photoswitch / J. H. R. Tucker, H. Bouas-Laurent, P. Marsau, S. W. Riley, J.-P. Desvergne // Chem. Commun. 1997. - P. 11651166.

68. James, T. D. Selective d-glucosamine hydrochloride fluorescence signalling based on ammonium cation and diol recognition / C. R. Cooper, T. D. James // Chem. Commun. 1997. - P. 1419-1420.

69. Complexation of alkali metal and alkaline earth ions by anthracene based fluorophores with one and two appended monoaza coronand receptors / J. P. Geue, N. J. Head, A. D. Ward, S. F. Lincoln // Dalton Trans. 2003. - P. 521526.

70. Pearson, A. J. Fluorescence and NMR binding studies of N-aryl-N'-(9-methylanthryl)diaza-18-crown-6 derivatives / A. J. Pearson, W. Xiao // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68, N 13.- P. 5369-5376.

71. Kubo, K. Synthesis and complexation behavior of diaza-18-crown-6 carrying two pyrenylmethyl groups / K. Kubo, N. Kato, T. Sakurai // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. - Vol. 70, N 12. - P. 3041-3046

72. Characterization of 5-chloro-8-methoxyquinoline appended diaza-18-crown-6 as a chemosensor for cadmium / L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, P. B. Savage // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, N 16. - P. 2941-2944.

73. An effective fluorescent chemosensor for mercury ions / L. Prodi, C. Bargossi, M. Montalti, N. Zaccheroni, N. Su, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, P. B. Savage // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122, N 28. - P. 6769-6770.

74. Fluorescent switches with high selectivity towards sodium ions: correlation of ion-induced conformation switching with fluorescence function / A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuizen // Chem. Commun. -1996.-P. 1967-1968.

75. Cation-triggered 'switching on1 of the red/near infra-red (NIR) fluorescence of rigid fluorophore-spacer-receptor ionophores / K. Rurack, U. Resch-Genger, J. L. Bricks, M. Spieles // Chem. Commun. 2000. - N 21. - P. 2103-2104.

76. New intrinsic fluoroionophores with dual fluorescence: DMABN-Crown4 and DMABN-Crown5 / J. F. Letard, S. Delmond, R. Lapouyade, D. Braun, W. Ret-tig, M. Kreissler // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1995. - Vol. 114, N 11/12. -P. 517-527.

77. Solid-state structure and spectroscopy of chromoionophoric acridinium derivatives / S. A. Jonker, S. I. Van Dijk, K. Goubitz, C. A. Reiss, W. Schuddeboom, J. W. Verhoeven // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. - Vol. 183. - P. 273-282.

78. A selective and sensitive fluoroionophore for Hg11, Ag1, and Cu11 with virtually decoupled fluorophore and receptor units / K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Daub II J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122, N 5. - P. 968969.

79. Rurack, K. Unusually high cation-induced fluorescence enhancement of a structurally simple intrinsic fluoroionophore with a donor-acceptor-donor constitution / К. Rurack, W. Rettig, U. Resch-Genger // Chem. Commun. 2000. - P. 407-408.

80. Rational design of novel photoindueed electron transfer type fluorescent probes for sodium cation / S. Kenmoku, Y. Urano, K. Kanda, H. Kojima, K. Kikuchi, T. Nagano // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60, N 49. - P. 11067-11073.

81. Martin, V. V. Fluorescent metal ion indicators based on benzoannelated crown systems: a green fluorescent indicator for intracellular sodium ions / V. V. Martin, A. Rothe, K. R. Gee // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. - Vol. 15. - P. 1851-1855.

82. PhotocontroIIed extraction ability of azobenzene-bridged azacrown ether / S. Shinkai, T. Ogawa, T. Nakaji, Y. Kusano, O. Manabe // Tetrahedron Lett. -1979.-N47.-P. 4569-4572.

83. Cis-trans isomerism of azobenzene as a tool to enforce conformational changes of crown ethers and polimers / S. Shinkai, T. Nakaji, Y. Nishida, T. Ogawa, O. Manabe II J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, N 18. - P. 5860-5865.

84. Photoresponsive crown ethers. Part 7. Proton and metal ion catalyses in the cis-trans isomerization of azopyridine-bridged cryptand / S. Shinkai, T. Kouno, Y. Kusano, O. Manabe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1982. - N 11. - P. 2741-2747.

85. Photoresponsive crown ethers. 12. Photocontrol of metal ion complexation with thiacrown ethers / S. Shinkai, Y. Honda, K. Ueda, O. Manabe // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. - Vol. 57, N 8. - P. 2144-2149.

86. Synthesis and properties of a new photoresponsive crown ether with a fluorescent stilbene-cap / S. Shinkai, K. Miyazaki, M. Nakashima, O. Manabe // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. - Vol. 58, N 3. - P. 1059-1060.

87. Shiga, M. Azo-crown ethers. The dyes with azo group directly in the crown ether skeleton / M. Shiga, M. Takagi, K. Ueno // Chem. Lett. 1980. - N 8. - P. 1021-1022.

88. Tirado-Rives, J. Syntheses and structure of stilbene crowns / J. Tirado-Rives, R. D. Gandour, F. R. Fronczek // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, N 16. - P. 1639-1642.

89. Merz, A. Crown ether containing trans double bonds / A. Merz, M. Eichner, R. Tomahogh // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22, N 14. - P. 1319-1322.

90. Eichner, M. The photochemistry of 2,3,11,12-tetraphenyl-2,3,11,12-didehydro-18-crown-6 / M. Eichner, A. Merz // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22, N 14. -P. 1315-1318.

91. Sasaki, H. Changes of cation binding ability of cyclic alkene enhanced by photosensitized isomerization from cis to trans form / H. Sasaki, A. Ueno, T. Osa // Chem. Lett. 1986.-N 10.-P. 1785-1788.

92. A new "switched-on" crown ether which exhibits a reversible all-or-none ion-binding ability / S. Shinkai, T. Minami, Y. Kusano, 0. Manabe // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, N 25. - P. 2581-2584.

93. Photoresponsive crown ethers. 8. Azobenzophane-type "switched-on" crown ethers which exhibit an all-or-nothing change in ion-binding ability / S. Shinkai, T. Minami, Y. Kusano, 0. Manabe II J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105, N 7.-P. 1851-1856.

94. Irie, M. Photoresponsive molecular tweezers. Photoregulated ion capture and release using thioindigo derivatives having ethylenedioxy side group / M. Irie, M. Kato II J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107, N 4. - P. 1024-1028.

95. A photoresponsive cylindrical ionophore / S. Shinkai, Y. Honda, Y. Kusano, 0. Manabe II J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1982. -N 15. - P. 848-850.

96. Photoresponsive crown ethers. 9. Cylindrical and phane crown ethers with azobenzene segments as a light-switch functional group / S. Shinkai, Y. Honda, T. Minami, K. Ueda, 0. Manabe // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. - Vol. 56, N 6.-P. 1700-1704.

97. Photoresponsive crown ethers. Part 3. Photocontrol of ion extraction and ion transport by several photofunctional bis(crown ethers) / S. Shinkai, K. Shigematsu, Y. Kusano, 0. Manabe // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1981. - N 12. -P. 3279-3283.

98. Photoresponsive crown ethers. 2. Photocontrol of ion extraction and ion transport by a bis(crown ether) with a butterfly-like motion / S. Shinkai, T. Nakaji, T. Ogawa, K. Shigematsu, 0. Manabe II J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103, N l.-P. 111-115.

99. Photoresponsive crown ethers. 5. Light-driven ion transport by crown ethers with a photoresponsive anionic cap / S. Shinkai, T. Minami, Y. Kusano, 0. Manabe II J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol. 104, N 7. - P. 1967-1972.

100. Photoresponsive crown ethers. Part 14. Photoregulated crown-metal complexation by competive intramolecular tail(ammonium)-biting / S. Shinkai, M. Ishi-hara, K. Ueda, 0. Manabe II J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1985. - N 4. - P. 511-518.

101. Photoresponsive crown ethers. 19. Photocontrol of reversible association-dissociation phenomena in "tail(ammonium)-biting" crown ethers / S. Shinkai, T. Yoshida, K. Miyazaki, 0. Manabe // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. - Vol. 60, N5.-P. 1819-1824.

102. Bouas-Laurent, H. From anthracene photodimerization to jaw photochromic materials and photocrowns / H. Bouas-Laurent, A. Castellan, J.-P. Desvergne // Pure Appl. Chem. 1980. - Vol. 52, N 12. - P. 2633-2648.

103. Cation-derected photochemistry of an anthraceno-crown ether / H. Bouas-Laurent, A. Castellan, M. Daney, J.-P. Desvergne, G. Guinand, P. Marsau, M.-H. Riffaud II J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108, N 2. - P. 315-317.

104. Bouas-Laurent, H. Photoresponsive supramolecular systems: Synthesis and photophysical and photochemical study of bis-(9,10-anthracenediyl)coronands AAOnOn / D. Marquis, J.-P. Desvergne, H. Bouas-Laurent // J. Org. Chem. -1995.-Vol. 60.-P. 7984-7996.

105. Synthesis of a photochromic crown ether /1. Yamashita, M. Fujii, T. Kaneda, S. Misumi, T. Otsubo // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21, N 6. - P. 541-544.

106. A novel crown ether-cryptand photoswitch / J. H. R. Tucker, H. Bouas-Laurent, P. Marsau, S. W. Riley, J.-P. Desvergne // Chem. Commun. 1997. - P. 11651166.

107. Benzo-15-crown-5 linked spirobenzopyran. I. Photocontrol of cation binding ability and photoinduced membrane potential changes / H. Sasaki, A. Ueno, J. Anzai, T. Osa II Bull. Chem. Soc. Jap. 1986. - Vol. 59, N 6. - P. 1953-1956.

108. Kimura, K. Photochemical switching of ionic conductivity in composite films containing a crowned spirobenzopyran / K. Kimura, T. Yamashita, M. Yoko-yama II J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96, N 13. - P. 5614-5617.

109. Cation complexation, photochromism, and reversible ion-conducting control of crowned spironaphthoxazine / K. Kimura, M. Kaneshige, T. Yamashita, M. Yokoyama//J. Org. Chem. 1994.-Vol. 59.-P. 1251-1256.

110. Photoresponsive liquid membrane transport of alkali metal ions using crowned spirobenzopyrans / H. Sakamoto, H. Takagaki, M. Nakamura, K. Kimura // Anal. Chem. 2005. - Vol. 77, N 7. - P. 1999-2006.

111. Kimura, K. Cation complexation, photochromism, and photoresponsive ion-conducting behavior of crowned spirobenzopyran vinyl polymers / K. Kimura, H. Sakamoto, R. M. Uda // Macromolecules. 2004. - Vol. 37, N 5. - P. 1871-1876.

112. Alfimov, M. V. Photoswitchable molecular receptors / M. V. Alfimov, 0. A. Fedorova, S. P. Gromov // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003. - Vol. 158, N2/3.-P. 183-198.

113. Optical control over Pb2+ binding to a crown ether-containing chromene / M. T. Stauffer, D. B. Knowles, C. Brennan, L. Funderburk, F.-T. Lin, S. G. Weber // Chem. Comm. 1997. - P. 287-288.

114. Oxymethylcrowned chromene: photoswitchable stoichiometry of metal ion complex and ion-responsive photochromism / S. A. Ahmed, M. Tanaka, H. Ando, H. Iwamoto, K. Kimura // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - P. 32113220.

115. Synthesis and photochromism of novel chromene derivatives bearing a monoazacrown ether moiety / S. A Ahmed, M. Tanaka, H. Ando, H. Iwamoto, K. Kimura // Eur. J. Org. Chem. 2003. - Vol. 13. - P. 2437-2442.

116. Ottavi, G. Spectrokinetic study of 2,2-diphenyl-5,6-benzo(2H)chromene: a thermoreversible and photoreversible photochromic system / G. Ottavi, G. Favaro, V. Malatesta II J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998. - Vol. 115. -P. 123-128.

117. Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of l,2-bis(2-methylbenzo6.thiophen-3-yl)perfluorocyclocoalkene derivatives / M. Hanazawa, R. Sumiya, Y. Horikawa, M. Irie // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1992.-P. 206-207.

118. Takeshita, M. Photoresponsive cesium ion tweezers with a photochromic dithienylethene / M. Takeshita, M. Irie // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, N 7.-P. 613-616.

119. Takeshita, M. Photoresponsive tweezers for alkali metal ions. Photochromic diarylethenes having two crown ether moieties / M. Takeshita, M. Irie // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, N 19. - P. 6643-6649.

120. Kawai, S. H. Photochromic bis(monoaza-crown ether)s. Alkali-metal cation complexing properties of novel diarylethenes / S. H. Kawai // Tetrahedron Lett.- 1998. Vol. 39, N 25. - P. 4445-4448.

121. Photoswitching of cation complexation with a monoaza-crown dithienylethene photochrome / J.-P. Malval, I. Gosse, J.-P. Morand, R. Lapouyade // J. Am. Chem. Soc. 2002. - Vol. 124, N 6. - P. 904-905.

122. Kimura, K. Cation complexation, photochromism, and photoresponsive ion-conducting behavior of crowned malachite green leuconitrile / K. Kimura, M. Kaneshige, M. Yokoyama// Chem. Mater. 1996. - Vol. 7. - P. 945-950.

123. Metal-ion complexation and photochromism of triphenylmethane dye derivatives incorporating monoaza-15-crown-5 moieties / K. Kimura, R. Mizutani, M. Yokoyama, R. Arakawa, Y. Sakurai // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122, N 23. - P. 5448-5454.

124. Красовицкий, Б. M. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. Химия : Д., 1976. - 344 с.

125. Nakamaru, К. Synthesis, luminescence quantum yields, and lifetimes of trische-lated ruthenium (II) mixed-ligand complexes including 3,3-dimethyl-2,2-bipyridyl / K. Nakamaru // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. - Vol. 55. - P. 26972705.

126. Flamigni, L. Inclusion of fluorescein and halogenated derivatives in a-, 0-, and y-cyclodextrins: a steady-state and picosecond time-resolved study / L. Flamigni II J. Phys. Chem. 1993. - Vol. 97, N 38. - P. 9566-9572.

127. Pavlishchuk, V. V. Conversion constants for redox potentials measured versus different reference electrodes in acetonitrile solutions at 25 °C / V. V. Pavlishchuk, A. W. Addison // Inorg. Chim. Acta. 2000. - Vol. 298, N 1. - P. 97-102.

128. Coetzee, J. F. Reaction of silver(I), mercury(I), and mercury(II) with halide ions in acetonitrile as solvent / J. F. Coetzee, J. J. Campion, D. R. Liberman // Anal. Chem. 1973. - Vol. 45, N 2. - P. 343-347.175. Matlab, Math Works, Inc.

129. Gribaudo, M. L. Equilibrium constants and optical spectra of 1:1 and 2:1 electron donor-acceptor complexes with overlapping bands / M. L. Gribaudo, F.

130. J. Knorr, J. L. McHale I I Spectrochimica Acta Part A. 1985. - Vol. 41, N 3. -P. 419-424.

131. Fischer, E. The calculation of photostationary states in systems Af>B when only A is known / E. Fischer // J. Phys. Chem. 1967. - Vol. 71, N 11. - P. 3704-3706.

132. Waldeck, D. H. Photoisomerization dynamics of stilbenes / D. H. Waldeck // Chem. Rev. 1991. - Vol. 91, N 3. - P. 415-436.

133. Перелыгин, И. С. Инфракрасные спектры и строение неводных растворов электролитов. I. Растворы перхлоратов натрия, лития и магния в ацетонитриле / И. С. Перелыгин, М. А. Климчук // Жури. физ. химии. 1973. - Т. 47,№8.-С. 2025-2030.

134. Комплексообразование фосфорсодержащих макроциклических соединений с солями кальция в ацетонитриле / А. Ф. Солотнов, В. П. Соловьев, В. П. Говоркова, Т. Н. Кудря, А. А. Чайковская, О. А. Раевский // Коорд. химия. 1989. -Т. 15, №3.-С. 319-328.

135. Рябухин, А. Г. Система эффективных ионных радиусов / А. Г. Рябухин // Известия Челябинского научного центра. 2000. - вып. 4.

136. Arnaud-Neu, F. Critical evaluation of stability constants and thermodynamic functions of metal complexes of crown ethers / F. Arnaud-Neu, R. Delgado, S. Chaves П Pure Appl. Chem. 2003. - Vol. 75, N 1. - P. 71-102.

137. Glendening, E. D. An ab initio investigation of the structure and alkaline earth divalent cation selectivity of 18-crown-6 / E. D. Glendening, D. Feller // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118, N 25. - P. 6052-6059.

138. Хираока, M. Краун-соединения. Свойства и применения / М. Хираока; перевод с англ. М.: Мир, 1986. - 363 с.

139. Южаков, В. И. Ассоциация молекул красителей и ее спектроскопическое проявление / В. И. Южаков // Успехи химии. 1979. - Т. 48, № 11. - Р. 2007-2033.

140. Hamada, К. Positional effects of a trifluoromethyl group on the aggregation of azo dyes in aqueous solutions / K. Hamada, M. Mitshuishi, M. Ohira, K. Miya-zaki II J. Phys. Chem. 1993. - Vol. 97, N 19. - P. 4926-4929.

141. Birks, J. В. Photophysics of Aromatic Molecules / J. B. Birks. Wiley : London, 1970. - 704 p.

142. Константы равновесий, энтальпии и энтропии комплексообразования ро-данитов лития, натрия, калия, аммония и кальция с бензо-12-краун-4 в ацетонитриле / В. П. Соловьев, Н. Н. Страхова, О. А. Раевский // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. -№ 10.-2400-2402.

143. Страхова, Н. Н. Сравнение комплексообразования бензо-15-краун-5 и бен-зо-12-краун-4 с тиоцианатами металлов и аммония в ацетонитриле / Н. Н. Страхова, В. П. Соловьев, О. А. Раевский // Коорд. химия. 1989. - Т. 15, № 4. - С. 483-485.

144. Takeda, Y. Stabilities and transfer activity coefficients of benzo-15-crown-5-alkali metal ion complexes in various solvents / Y. Takeda, T. Kumazawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. - Vol. 61, N 3. - P. 655-658.

145. Liu, J. Regioselectivity of EIZ photoisomerization of fluorinated cisoid (1 E,3E)-1,4-diphenylbutadienes via direct irradiation / J. Liu, E. L. Suits, K. J. Boarman // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, N 44. - P. 8103-8107.

146. Gokel, G. W. Complexation of organic cations / G. W. Gokel, E. Abel // Comprehensive Supramolecular Chemistry. Volume 1. Molecular recognition: receptors for cationic guests / Ed. by G. W. Gokel. Oxford : Pergamon, 1996. -Chapter 14.-P. 511-535.

147. Tarnowski, T. L. / Synthesis and complexing properties of a semirigid system containing two convergent macrocyclic polyethers / T. L. Tarnowski, D. J. Cram II J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1976. -N 16. P. 661-663.

148. Kotzyba-Hibert, F. Multisite molecular receptors and co-systems ammonium cryptates of macrotricyclic structures / F. Kotzyba-Hibert, J.-M. Lehn, P. Vierling // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21, N 10. - P. 941-944.

149. Kotzyba-Hibert, F. Synthesis and ammonium cryptates of triply bridged cylindrical macrotetracycles / F. Kotzyba-Hibert, J.-M. Lehn, K. Saigo // J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103, N 14. - P. 4266-4268.

150. Mageswaran, R. Structural selectivity in the formation of inclusion complexes by tricyclic derivatives of diaza-12-crown-4 / R. Mageswaran, S. Mageswaran, I. O. Sutherland II J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1979. N 16. - P. 722-724.

151. Johnson, M. R. The formation of complexes between aza-derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 6. Bis(mono-aza)crown ethers / M. R. Johnson, I. 0. Sutherland, R. F. Newton II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1980.-P. 586-600.

152. Bradshaw, J. S. Crown ethers: the search for selective ion ligating agents / J. S. Bradshaw, R. M. Izatt // Acc. Chem. Res. 1997. - Vol. 30, N 8. - P. 338-345.

153. Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with cations and anions / R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening // Chem. Rev. -1991.-Vol. 91, N8.-P. 1721-2085.

154. Glendening, E. D. An ab initio investigation of the structure and alkaline earth divalent cation selectivily of 18-crown-6 / E. D. Glendening, D. Feller // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118, N 25. - P. 6052-6059.

155. Gritzner, G. Gibbs energies, enthalpies and entropies of transfer of cations from acetonitrile and A^-dimethylformamide into water / G. Gritzner, F. Horzenber-gcr // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992. - Vol. 88, N 20. - P. 3013-3017.

156. Lewis, F. D. Photochemical addition of stilbene to dienes / F. D. Lewis, R. H. Hirsch // Tetrahedron Lett. 1973. - N 49. - P. 4947-4950.

157. Donati, D. Photochemical reactions of 3-methyl-4-nitro-5-styryloxazole in solution in the solid state and adsorbed on silica gel / D. Donati, M. Fiorenza, P. S. Fautoni II J. Heterocyclic Chem. 1979. - Vol. 16, N 2. - P. 253-256.

158. Durr, H. Photochromism: Molecules and Systems / H. Diirr, H. Bouas-Laurent. -Amsterdam : Elsevier, 1990. 1068 p.

159. Klessinger, M. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules / M. Klessinger, J. Michl. New York : VCH, 1995. - 537 p.

160. Ramamurthy, V. Organic photochemistry in organized media / V. Ramamurthy // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42, N 21. - P. 5753-5839.

161. Strehmel, B. Photophysical properties of fluorescence probes I: Dialkylamino stilbazolium dyes / B. Strehmel, W. Rettig I J. Biomed. Opt. 1996. - Vol. 1, N l.-P. 98-109.

162. Джеймс, Т. Теория фотографического процесса / Т. Джеймс. Химия : Ленинград, 1980.-672 с.

163. Valdes-Aguilera, О. Rose bengal ethyl ester aggregation in aqueous solution / O. Valdes-Aguilera, D. C. Neckers H J. Phys. Chem. 1988. - Vol. 92, N 15. -P. 4286-4289.

164. Marcus, R. A. Electron transfers in chemistry and biology / R. A. Marcus, N. Sutin // Biochim. Biophys. Acta. 1985. - Vol. 811. - P. 265-322.

165. Barbara, P. F. Contemporary issues in electron transfer research / P. F. Barbara, T. J. Meyer, M. A. Ratner // J. Phys. Chem. 1996. - Vol. 100, N 31. - P. 13148-13168.

166. Foster, R. Organic charge-transfer complexes / R. Foster. New York : Academic Press, 1969. - 470 c.

167. Hubig, S. M. Optimized electron transfer in charge-transfer ion pairs. Pronounced inner-sphere behavior of olefin donors / S. M. Hubig, Т. M. Bockman, J. K. Kochi // J. Am. Chem. 1996. - Vol. 118, N 16. - P. 38423851.

168. Interplay of solvent motion and vibrational-excitation in electron-transfer kinetics Experiment and theory / G. C. Walker, E. Akesson, A. E. Johnson, N. E. Levinger, P. F. Barbara II J. Phys. Chem. - 1992. - Vol. 96, N 9. - P. 37283736.

169. Barbara, P. F. Vibrational-modes and the dynamic solvent effect in electron and proton-transfer / P. F. Barbara, G. C. Walker, T. P. Smith // Science. 1992. -Vol. 256.-P. 975-981.

170. Nicolet, O. Ultrafast nonequilibrium charge recombination dynamics of excited donor-acceptor complexes / O. Nicolet, E. Vauthey II J. Phys. Chem. A. 2002. -Vol. 106, N23.-P. 5553-5562.

171. Denny, R. A. Effects of vibrational energy relaxation and reverse reaction on electron transfer kinetics and fluorescence line shapes in solution / R. A. Denny,

172. В. Bagchi, P. F. Barbara H J. Chem. Phys. 2001. - Vol. 115, N 13. - P. 60586071.

173. Synthesis of viologens with extended тг-conjugation and their photochromic behavior on near-IR absorption / M. Nanasawa, M. Miwa, M. Hirai, T. Kuwabara II J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65, N 2. - P. 593-595.

174. Baskin, J. S. Ultrafast dynamics of porphyrins in the condensed phase: I. Free base tetraphenylporphyrin / J. S. Baskin, H. Z. Yu, A. H. Zewail // J. Phys. Chem. A. 2002. - Vol. 106, N 42. - P. 9837-9844.

175. Mataga, N. Photoinduced charge separation and charge recombination of transient ion-pair states Ultrafast laser photolysis / N. Mataga // Advances in Chemistry Series. -1991. - N 228. - P. 91-115.

176. Radiative and nonradiative electron transfer in contact radical-ion pairs / I. R. Gould, D. Noukakis, L. Gomez-Jahn, R. H. Young, J. L. Goodman, S. Farid // Chem. Phys. 1993. - Vol. 176, N 2/3. - P. 439-456.

177. Jarzeba, W. Ultrafast dynamics of excited tetracyanoethylene-toluene electron donor-acceptor complex / W. Jarzeba, S. Murata, M. Tachiya // Chem. Phys. Lett. 1999. - Vol. 301, N 3/4. - P. 347-355.

178. Rubtsov, I. V. Vibrational coherence in electron donor-acceptor complexes / I. V. Rubtsov, K. Yoshihara II J. Phys. Chem. A. 1999. - Vol. 103, N 49. - P. 10202-10212.

179. Ахадов, Я. Ю. Диэлектрические параметры чистых жидкостей: Справочник. / Я. Ю. Ахадов. М.: МАИ, 1999. - 854 с.

180. Brunschwig, В. S. Rate-constant expressions for nonadiabatic electron-transfer reactions / B. S. Brunschwig, N. Sutin // Comments Inorg. Chem. 1987. - Vol. 6, N 4. - P. 209-235.

181. Absolute energies of interconverting contact and solvent-separated radical-ion pairs / B. R. Arnold, S. Farid, J. L. Goodman, I. R. Gould II J. Am. Chem. Soc. -1996. Vol. 118, N 23. - P. 5482-5483.

182. Hush, N. S. Intervalence-transfer absorption. II. Theoretical considerations and spectroscopic data / N. S. Hush // Prog. Inorg. Chem. 1967. - Vol. 8. - P. 391-444.

183. Light- and pH-driven electron transfer in the pyranine-methylviologen system / C. Prayer, T.-H. Tran-Thi, S. Pommeret, P. d'Oliveira, P. Meynadier // Chem. Phys. Lett. 2000. - Vol. 323, N 5/6. - P. 467-473.

184. Ultrafast relaxation processes from a higher excited electronic state of a dye molecule in solution: a femtosecond time-resolved fluorescence study / K. Ohta, T. J. Kang, K. Tominaga, K. Yoshihara // Chem. Phys. 1999. - Vol. 242, N 1. -P. 103-114.

185. Dynamics of vibrational relaxation in the Si state of carotenoids having 11 conjugated C=C bonds / H. Horvin Billsten, D. Zigmantas, V. Sundstrom, T. Polivka // Chem. Phys. Lett. 2002. - Vol. 355, N 5/6. - P. 465-470.

186. Sumi, H. Dynamical effects in electron transfer reactions / H. Sumi, R. A. Marcus II J. Chem. Phys. 1986. - Vol. 84, N 9. - P. 4894-4914.

187. Britt, В. M. Resonance Raman study of a two-chromophore system. The 2:1 complex of hexamethylbenzene with tetracyanoethylene / В. M. Britt, J. L. McHale // Chem. Phys. Lett. 1997. - Vol. 270, N 5/6. -P. 551-556.

188. Cox, B. G. Kinetics and mechanism of macrocyclic complex formation / B. G. Cox, H. Schneider // Pure & Appl. Chem. 1990. - Vol. 62, N 12. - P. 22592268.

189. Kinetics and mechanism of reactions of main group metal ions with biological carriers / H. Diebler, M. Eigen, G. Ilgenfritz, G. Maass, R. Winkler // Pure & Appl. Chem. 1969. - Vol. 20, N 1. - P. 93-115.

190. Neely, J. Rate of water exchange from hydrated magnesium ion / J. Neely, R. Connick II J. Am. Chem Soc. 1970. - Vol. 92, N 11. - P. 3476-3478.

191. СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ СОИСКАТЕЛЯ, СОДЕРЖАЩИХ ОСНОВНЫЕ НАУЧНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ ДИССЕРТАЦИИ

192. А. Синтез, фотоизомеризация и комплексообразование краунсодержащих стириловых красителей / С. П. Громов, М. В. Фомина, Е. Н. Ушаков, И. К. Леднев, М. В. Алфимов II Докл. АН СССР. 1990. - Т. 314, № 5. - С. 1135-1138.

193. A. Photochromic crown ether complexes : A Raman spectroscopic study / I. K. Lednev, S. P. Gromov, E. N. Ushakov, M. V. Alfimov, J. N. Moore, R. E. Hester // Spectrochim. Acta. 1992. - Vol. 48A, N 6. - P. 799-809.

194. А. Краунсодержащие стириловые красители. Сообщение 19. Комплексообразование и катион-индуцированная агрегация хромогенных аза-15-краун-5-эфиров / Е. Н. Ушаков, С. П. Громов, О. А. Федорова, М. В. Алфимов // Изв. АН, Сер. хим. 1997. - № 3. - С. 484-492.

195. М. V. Alfimov I I J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - N 7. - P. 13231331.

196. A. Photocontrol of Ca complexation with an azacrown-containing benzochromene / E. N. Ushakov, V. B. Nazarov, O. A. Fedorova, S. P. Gromov, A. V. Chebun'kova, M. V. Alfimov, F. Barigelletti // J. Phys. Org. Chem. 2003. - Vol. 16, N 5. - P. 306-309.