Синтез бензоазакраун-эфиров трансформацией макроцикла бензокраун-эфиров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Дмитриева, Светлана Николаевна

• Дмитриева, Светлана Николаевна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дмитриева, Светлана Николаевна

Введение.

Список сокращений.

Литературный обзор. Фенилаза- и бензоазакраун-соединения с атомом азота сопряжённым с бензольным циклом.

1. JV-Фенилазакраун-соединения.

1.1. Способы синтеза, основанные на конденсации двух фрагментов.

1.2. Введение макроциклического фрагмента с использованием реакции ароматического нуклеофильного замещения.

1.3. Способы получения с помощью реакции кросс-сочетания.

2. Функциональные производные jV-фенилазакраун-соединений.

2.1. Нитрозо- и аминопроизводные iV-фенилазакраун-соединений.

2.2. Галогенпроизводные N-фенилазакраун-соединений.

2.3. Формильные производные TV-фенилазакраун-соединений.

2.4. Азакраунсодержащие бензойные кислоты.

3. N,N '-Дифенилдиазакраун-соединения.

3.1. Способы синтеза основанные на конденсации двух фрагментов.

3.2. Способы получения с помощью реакции ароматического нуклеофильного замещения.

3.3. Способы синтеза основанные на реакции арилирования диазакраун-соединений.

4. Функциональные производные N,N '-дифенилдиазакраун-соединений.

4.1. Нитро- и аминопроизводные N,№-дифенилдиазакраун-соединений.

4.2. Формильные производные N,№-дифенилдиазакраун-соединений.

4.3. Ацильные производные N,№-дифенилдиазакраун-соединений.

5. Бензоазакраун-соединения.

5.1. Способы синтеза основанные на конденсации двух фрагментов.

5.2. Способы получения путём внутримолекулярной циклизацией подандов.

6. Функциональные производные бензоазакраун-соединений.

6.1. Производные бензоазакраун-соединений по бензольному кольцу.

6.2. Производные бензоазакраун-соединений по атому азота макроцикла.

7. Дибензоазакраун-соединения.

7.1. Дибензомоноазакраун-соединения.

7.2. Дибензодиаза- и дибензотетраазакраун-соединения.

7.2.1. Способы синтеза основанные на конденсации двух фрагментов.

7.2.2. Способы синтеза основанные на конденсации четырёх фрагментов.

8. Функциональные производные дибензоазакраун-соединений.

8.1. Производные дибензоазакраун-соединений по бензольному кольцу.

8.2. Производные дибензоазакраун-соединений по атому азота макроцикла.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез бензоазакраун-эфиров трансформацией макроцикла бензокраун-эфиров»

Краун-соединения обладают выраженной способностью селективно связывать ионы металлов, органические катионы и нейтральные молекулы посредством мультидентантной координации с ними гетероатомов, входящих в состав макроцикла. Эта способность лежит в основе использования краун-соединений в качестве селективных лигандов, в том числе флуоресцентных и фотохромных, для катионов металлов, для экстракции и разделения катионов металлов, в транспорте ионов через мембраны, в ионселективных электродах, в качестве межфазных катализаторов и синзимов, моделирующих ферментативную активность и т. д. Основными факторами влияющими на прочность комплексов краун-соединений с катионами металлов являются размер полости макрогетероцикла; количество, природа и взаимное расположение гетероатомов в макроцикле; жёсткость структуры макрогетероцикла; природа растворителя и природа противоиона.С точки зрения использования фрагментов краун-соединений в составе фоточувствительных лигандов особый интерес представляют те из них, в которых атом азота находится в сопряжении с хромофором. В настоящее время наибольшее распространение для этих целей получили производные фенилазакраун-эфиров, которые имеют один существенный недостаток. Их константы комплексообразования с ионами металлов невысоки. В этом отношении бензаннелированные производные азакраун-эфиров могут иметь существенные преимущества. Однако производные 1-аза-2,3-бензокраун-эфйров относятся к малоизученному типу краун-эфиров, большинство функциональных производных которых практически недоступны, несмотря на простое строение. Их методы синтеза основаны исключительно на так называемой конденсации 1 +1 (построении макроцикла из двух ациклических фрагментов), - которая позволяет получать 1-аза-2,3бензокраун-соединения только с низкими выходами. Методы синтеза, основанные на циклизации подходящего линейного предшественника (поданда) в химии 1-аза-2,3бензокраун-соединений не используются из-за практической недоступности исходных соединений.Ранее в лаборатории синтеза и супрамолекулярной химии фотоактивных соединений ЦФ РАН бьш разработан метод синтеза азотсодержащих подандов из формильных производных бензокраун-эфиров под действием аминов и продемонстрирована на одном примере возможность получения из азаподанда формильного производного 1-аза-2,3бензокраун-эфира.Целью настоящей работы стала разработка новой методологии синтеза, наиболее ценных благодаря большому синтетическому потенциалу, формильных и нитропроизводных бензоазакраун-эфиров, основанной на ступенчатой трансформации макроцикла доступных производных бензокраун-эфиров через промежуточное образование азотсодержащих подандов, а также изучение структуры и комплексообразующей способности полученных макроциклических лигандов с катионами аммония, щелочных и щелочноземельных металлов. X R = Me,H;X = CHO,N02 Отличительная особенность таких соединений состоит в сопряжении атома N с бензольным циклом и расположении формильной или нитрогруппы в лд/7а-положении к этому гетероатому, что обеспечивает возможность их дальнейшей модификации в перспективные фоточувствительные лиганды.Автор выражает признательность к.х.н. А. И. Ведерникову, Н. А. Курчавову (Центр фотохимии РАН), к,х.н. Ю. А. Стреленко (Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН) за помощь в исследовании полученных соединений методом ЯМР спектроскопии, к.х.н. В. Г. Авакяну (Центр фотохимии РАН) за проведение квантовохимических расчётов формильных производных бензоазакраун-эфиров, проф. Л. Г. Кузьминой, K.X.H. А. В. Чуракову, к.х.н. Н. А. Катаевой (Институт общей и неорганической химии им. И. Курнакова РАН), Prof. J. А. К. Howard (Chemistry Department, Durham University, UK) за проведение рентгеноструктурного анализа бензоазакраун-эфиров, студентам М. В. Чураковой, А. Ю. Турчанову, В. Е. Красновскому (Центр фотохимии РАН) за помощь в синтезе нитропроизводных азаподандов и бензоазакраун-эфиров.Данная работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты Ни 97-03-33033, 00-03-32896, 03-03-32177, 03-03-32929), фонда INTAS (грант 2001-0267), Министерства науки и технологий РФ и Российской академии наук. с п и с о к СОКРАЩЕНИЙ Pd(dba)2 — бис(дибензилиденацетон)палладий(0) Pd2(dba)3 — трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) Р(о-То1)з — трис-(о/7/ио-толил)фосфин Су — циклогексил BIN АР — 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,Г-бинафтил DPPF — 1 ,Г-бис[дифенилфосфино]ферроцен PPF-OMe — (Я)-1-[(8)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этил метиловый эфир Бос — тре/и-бутоксикарбонил Z — бензилоксикарбонил Ср — циклопентадиенил ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Краун-эфиры, в которых более двух атомов кислорода заменены на атомы азота называются азакраун-соединениями. Для краун-эфиров с одним или двумя атомами азота применимы названия как азакраун-эфиры, так и азакраун-соединения. В литературе наряду с Международной часто используют два типа номенклатуры для азакраун-соединений. Первая была предложена Педерсоном в 1967 году [1]. По ней общее число звеньев макроцикла (размер макроцикла) указывается вначале, затем идёт слово "краун", потом даётся общее количество гетероатомов. Позиции атомов азота нумируются. Например, 1,10-диаза-18краун-6-эфир. Вторая номенклатура была предложена Бушем в 1972 году [2]. По ней размер макроцикла даётся в квадратных скобках, затем следует тип гетероатомов и их число.Например, [15JN40 или [14]N4 (этот макроцикл часто называют цикламом).Интерес к синтезу азакраун-соединений не ослабевает. Диазакраун-соединения являются важными полупродуктами в синтезе криптандов. В связи с тем, что азакраунсоединения обладают комплексообразующими свойствами, которые являются промежуточными между свойствами краун-эфиров, прочно связывающих ионы щелочных и щелочноземельных металлов, и свойствами цикламов, образующих прочные комплексы с ионами тяжелых и переходньгх металлов, они представляют значительный интерес для исследователей во многих областях.С точки зрения использования фрагментов азакраун-соединений в составе фоточувствительных лигандов особый интерес представляют те из них, в которых атом азота находится в сопряжении с хромофором. В связи с этим и с поставленными в диссертационной работе задачами мы рассматривали в литературном обзоре азакраунсоединения, в которых хотя бы один атом азота макроцикла находится в сопряжении с бензольным циклом.В литературе имеется ряд обзоров посвященных методам синтеза азакраунсоединений. Среди них наиболее значимые [3-5]. Обзоры [3] и [4] охватывают периоды с 1967 по 1980 год и с 1981 по 1987 год соответственно и описывают синтез азакраунсоединений, содержащих в качестве гетероатомов только атомы азота. Наиболее полный и обстоятельный обзор, содержащий сведения по синтезу азакраун-соединений с различными наборами гетероатомов, был представлен Брэдшоу и сотрудниками в 1993 году в монографии [5]. Однако, в существующих на сегодняшний день обзорах тема синтеза азакраун-соединений, в которых хотя бы один атом азота макроцикла находится в сопряжении с бензольным циклом, не вьщеляется в отдельный раздел и в настоящее время не существует сколько-нибудь полных сведений по рассматриваемым объектам.Мы исключили из рассмотрения любые азакраун-соединения, содержащие в своем составе более двух фенильных групп или аннелированных бензольных фрагментов, а также любые гетероароматические фрагменты. За рамками рассмотрения остаются также элементоорганические — фосфор-, мышьяк-, селенсодержащие и металлоорганические азакраун-соединения, а также высокомолекулярные соединения (полимеры), содержащие фрагменты фенилаза- или бензоазакраун-соединений. Все эти соединения не представляют интереса с точки зрения синтеза на их основе фоточувствительных лигандов.Таким образом, данный обзор посвящен синтезу и химии азакраун-соединений имеющих макроциклы различного размера начиная с наименьшего девятичленного и содержащих три и более гетероатомов. Рассматриваемые азакраун-соединения содержат в своём составе один или два фенильных или аннелированных о/7то-фениленовых фрагментов, связанных с макроциклом через один или два атома азота. При этом в качестве остальных гетероатомов макроцикла могут быть атомы О, S и N. Несколько примеров посвящено синтезу и модификации бензоаннелированных криптандов. Обзор охватывает период начиная с открытия азакраун-соединений в конце 60-ых годов прошлого века по настоящее время.1. iV-ФЕНИЛАЗАКРАУН-СОЕДИНЕНИЯ Существуют три основных подхода к синтезу фенилазакраун-соединений. В основе первого лежит реакция конденсации двух фрагментов, в основе второго - реакция ароматического нуклеофильного замещения, в основе третьего — реакция кросс-сочетания.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дмитриева, Светлана Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Предсказана и экспериментально реализована новая методология синтеза бензоазакраун-эфиров, которая заключается в ступенчатой трансформации макроцикла бензокраун-эфиров через промежуточное образование азотсодержащих подандов в бензоазакраун-эфиры. Разработанный подход продемонстрирован на примере синтеза наиболее ценных благодаря большому синтетическому потенциалу неописанных ранее формильных и нитропроизводных бензоазакраун-эфиров.

2. Разработан новый метод синтеза азотсодержащих подандов, основанный на нуклеофильном региоселективном раскрытии под действием метиламина макроцикла нитропроизводных бензо- и дибензокраун-эфиров. Найденная реакция является первым примером раскрытия нитробензокраун-эфира под действием азотсодержащего нуклеофила.

3. Установлено, что протекание реакции нуклеофильного раскрытия макроцикла нитробензо-15-краун-5-эфира под действием аминов зависит от природы, длины углеводородных радикалов, их разветвленности и количества у атома азота амина. Обнаружено, что присутствие в р- или у-положении амина гидроксильной группы приводит к существенно более высоким степеням превращения в азотсодержащие поданды.

4. Разработаны препаративные пути синтеза хлор- и иодпроизводных азаподандов, содержащих в бензольном цикле формильную или нитрогруппу, которые позволяют их получать с высокими выходами.

5. Найдены условия и реагенты для циклизации под действием оснований и в их отсутствии галогенпроизводных азаподандов в формил- и нитробензоазакраун-эфиры. Установлено, что реакция циклизации может протекать по двум механизмам - в результате внутримолекулярной реакции JV-алкилирования с образованием макроциклической соли аммония и через промежуточное образование ариламидного аниона.

6. Выявлены основные структурные факторы и необходимые условия, влияющие на возможность осуществления ступенчатой трансформации макроцикла краун-эфиров в азакраун-эфиры.

7. Проведен анализ особенностей структуры полученных формильных и нитропроизводных бензоазакраун-эфиров и их комплексов с катионами металлов, найденных с помощью рентгеноструктурного анализа и спектроскопии ЯМР 'Н, 13С, 15N, в том числе двумерных NOESY и COSY спектров.

8. Изучено комплексообразование формильных и нитропроизводных бензоазакраун-эфиров методами прямого и конкурентного ЯМР 'Н титрования. Впервые обнаружена способность iV-метилбензоазакраун-эфиров к комплексообразованию, которая значительно превосходит аналогичную способность широко используемых фенилазакраун-эфиров и бензокраун-эфиров с тем же размером макроцикла.

9. Рассчитаны методом функционала плотности структуры бензоазакраун-эфиров и их комплексов с Са2+. Обнаружена высокая степень предорганизации полученных TV-метилбензоазакраун-эфиров к комплексообразованию, связанная с нарушением сопряжения неподеленной электронной пары атома азота с бензольным циклом и с пространственной фиксацией благоприятной для комплексообразования конформации ор/ио-аминофенольного фрагмента.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дмитриева, Светлана Николаевна, 2003 год

1. Pedersen, С. J. "Cyclic polyethers and their complexes with metal salts." // J. Am. Chem. Soc. \961, 89, 7017-7036.

2. Dabrowiak, J. C.; Merrel, P.H.; Busch, D. H. "High- and low-spin six-coordinate complexes of iron (II) with a saturated tetradentate macrocyclic ligand." // Inorg. Chem. 1972, 11, 1979-1988.

3. Gokel, G. W.; Korzeniowski, S. H. In Macrocyclic Polyether Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, NewYork, 1982, Ch. 4,156-219.

4. Krakowiak, К. E.; Bradshaw, J. S.; Zamecka-Krakowiak, D. J. "Synthesis of aza-crown ethers." // Chem. Rev. 1989, 89, 929-972.

5. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, К. E.; Izatt, R. M. Aza-crown macrocycles, John Wiley & Sons, NewYork, 1993,1-885.

6. Dix, J. P.; Vogtle, F. "Ionenselektive Kronenether-Farbstoffe." // Angew. Chem. 1978, 90, 893-895.

7. Dix, J. P.; Vogtle, F. "Ionenselektive Farbstoffkronenether." // Chem. Ber. 1980,113, 457-470.

8. Vladimirova, M. P.; Simova, S. D.; Stanoeva, E. R.; Mitewa, M. I. "Synthesis and spectroscopic properties of new Schiff bases containing the 7V-phenylaza-15-crown-5 moiety." // Dyes Pigm. 2001,50, 157-162.

9. Schultz, R. A.; White, B. D.; Dishong, D. M.; Arnold, K. A.; Gokel, G. W. "12-, 15-, and 18-membered-ring nitrogen-pivot lariat ethers: syntheses, properties, and ammonium cation binding properties." // J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 6659-6664.

10. Liu, Y.; Li, Y.; Chen, Y.; Oichi, M.; Inoue, Y. "Complexation termodynamics of crown ethers. Part 5. Substitution and lariat effects upon cation complexation with aza-crown ethers." // J. Chem. Res. 1996, (S) 216-217; (M) 1147-1167.

11. Lu, X.; Zhong, R.; Liu, S.; Liu, Y. "Synthesis and structural characterization of N-(para-substituted-phenyl)aza-15-crown-5 sodium heteropolymolybdotungstate." // Polyhedron 1997, 16,3865-3872.

12. Zeng, W.; Du, Yi.; Li, H.; Lu, X.; Qin, S. "Synthesis of 7V-(4-aminophenyl)monoazacrown ethers."//Org. Prep. Proc. Int. 2003,35, 228-231.

13. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, К. E.; Lindh G. C.; Izatt R. M. "Synthesis of macrocyclic acetals containing lipophilic substituents." // Tetrahedron 1987, 43,4271-4276.

14. Liu, R. C. W.; Fung, P.-S.; Xue, F.; Мак, Т. С. W.; Ng, D. K. P. "Synthesis of mixed aza, oxa and thia crown ethers." II J. Chem. Res. 1998, (S) 414-415; (M) 1744-1761.

15. Hirano, Т.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, Т.; Nagano, T. " Novel zinc fluorescent probes excitable with visible light for biological applications." // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1052-1054.

16. Niu, C. R.; Jiang, H.; Wu, С. T. "Synthesis of two new types of //-phenyl and iV.iV'-diphenyl azathiacrown ethers analogs." // Chin. Chem. Lett. 1998, 9, 17-20; Chem. Abstr. 1999, 131, 199690b.

17. Niu, C. R.; Jiang, H.; Wu, С. Т.; Luo, В. C. "Synthesis and crystal structure of 10-phenyl-l,7-dithia-4-oxa-l 0-aza-12-crown-4." // Chem. Res. Chin. Univ. 1998, 14, 375-378; Chem. Abstr. 1999,130, 296673k; РЖХим. 1999,12Ж238.

18. Jiang, H.; Chen, L. R.; Niu, C. R. "Synthesis and crystal structure of 13-phenyl-l, 10-dithia-4,7-oxa-13-aza-15-crown-5." // Jiegou Huaxue ( = Chin. J. Struct. Chem.) 2001, 20, 83-87; Chem. Abstr. 2001,135, 1961 lc.

19. Sakamoto, H.; Ishikava, J.; Otomo, M. "Silver ion selective extraction with dithiaza-, tetrathiaza-, and tetrathiadiazacrown ether derivatives." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2831-2836.

20. Lockhard, J. C.; Robson, A. C.; Thompson, M. E.; Furtado, S. D.; Kaura, С. K.; Allan A. R. "Preparation of some nitrogen-containing polyethercrown compounds." // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973,577-581.

21. Dale, J.; Calverley, M. J. "New aza-crown-ethers and their use." // Internation Patent WO 82/04253, 1982; Chem. Abstr. 1983, 98, 179431q.

22. Calverley, M. J.; Dale, J. "l,4,7-Trioxa-10-azacyclododecane and some //-substituted derivatives; synthesis and cation complexing." II Acta Chem. Scand. Ser. B. 1982, 36, 241-247.

23. Gokel, G. W. "Nitrogen-containing polyether macrocycles with a sidearm containing neutral electron donor groups." // US Patent № 4 436 664, 1984; Chem. Abstr. 1984,101,90992f.

24. Gokel, G. W.; Gatto, V. J. "Process for the direct preparation of N,N-disubstituted derivatives for 4,13-diaza-l8-crown-6." // US Patent №4 597 903,1986; Chem. Abstr.1986,105, 153087v.

25. Letard, J.- F.; Delmond, S.; Lapouyade, R.; Braun, D.; Rettig, W.; Kreissler, M. "New intrinsic fluoroionophores with dual fluorescence: DMABN-Crown 4 and DMABN-Crown 5." // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1995,114, 517-527.

26. White, B. D.; Dishong, D. M.; Minganti, G.; Arnold, K. A.; Goli, D. M.; Gokel, G. W. "Synthesis and cation binding properties of 12-membered ring nitrogen-pivot lariat ethers." // Tetrahedron Lett. 1985, 26,151-154.

27. Gatto, V. J.; Gokel, G. W. "Synthesis of calcium-selective, substituted diaza-crown ethers: a novel, one-step formation ofbibracchial lariat ethers (bibles)."///. Am. Chem. Soc. 1984,106, 8240-8244.

28. Blackburn, C.; Bai, M.; LeCompte, K. A.; Langmuir, M. E. "Lithium responsive fluorophores derived from monoaza-12-crown-4 and coumarin. The influence of a methoxy side-arm on photophysical properties." II Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7915-7918.

29. Kikui, Т.; Maeda, H.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. "One-step synthesis of dihydroxyazacrown ethers." I/ Synthesis 1984, 74-77.

30. Nippon, O.; Fats, C. "Aza-crown compounds containing hydroxyl groups." // JP 59 157 076, 1984; Chem. Abstr. 1985,102, 6566k.

31. Matsushima, K.; Nakatsuji, Y.; Kawamura, N.; Okahara, M; "Synthesis of sulfur and nitrogen analogues of monooxo crown ethers. II J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 255-256.

32. Dix, J. P.; Vogtle, F.; "Neue Chromoionophore."//Chem. Ber. 1981,114, 638-651.

33. Jonker, S. A.; Ariese, F.; Verhoeven. J. W. "Cation complexation with functionalized 9-arylacridinium ions: possible applications in the development of cation-selective optical probesПI Reel. Trav. Chim. Pays.-Bas 1989,108,109-115.

34. Junek, H.; Klade, M.; Biza, P.; Geringer, M.; Sterk, H. "Chromoionophore durch Addition von N-phenyl(aza-15-krone-5) an reaktive dicyanmethylenverbindungen." // Liebigs Ann. Chem. 1990,741-744.

35. Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Kamat, P. V.; George, M. V. "Photochemistry of squaraine dyes. 8. Photophysical properties of crown ethers squaraine fluoroionophores and their metal ion complexes." II J. Phys. Chem. 1994,98,9291-9296.

36. Иванов, Э. И.; Фёдоров, Г. В. "Новые производные 2,4- и 2,6-динитроанилинов." // Украин. хим. журн. 1986,52,1215-1217.

37. Tsien, R. Y.; Minta, A. "Fluorescent indicator dyes for alkali metal cations." // US Patent 5 34 232,1992; Chem. Abstr. 1991,115,227789f.

38. Collins, G. E.; Choi, L-S; Callahan, J. H.; "Effect of solvent polarity, pH, and metal complexation on the triple fluorescence of 4-(A/-l,4,8,ll-tetraazacyclotetradecyl)benzonitrile". ///. Am. Chem. Soc. 1998,120,1474-1478.

39. Subat, M.; Konig, B. "N-Arylation of 1,4,7,10-tetraazacyclododecanes." // Synthesis 2001, 1818-1825.

40. Pearson, A. J.; Xiao, W. "Preparation of N-aryl azacrown ether derivatives, using arene-iron chemistry."///. Org. Chem. 2003, 68,2161-2166.

41. Oguz, U.; Akkaya, E. U. "One-pot synthesis of squaraine fluoroionophores." // J. Org. Chem. 1998, 63, 6059-6060.

42. Citterio, D.; Sasaki, S.; Suzuki, K. "A new type of cation responsive chromoionophore with spectral sensitivity in the near-infrared spectral range." // Chem. Lett. 2001, 552-553.

43. Witulski, B. "Palladium-catalyzed synthesis of TV-aryl- and iV-heteroaryl-aza-crown ethers via cross coupling reactions of aryl- and heteroaryl bromides with aza-crown ethers." // Synlett 1999,1223-1226.

44. Zhang, X.-X.; Buchwald, S. L. "Efficient synthesis of iV-aryl-aza-crown ethers via palladium-catalyzed animation." // J. Org. Chem. 2000, 65, 8027-8031.

45. Beletskaya, I. P.; Averin, A. D.; Bessmertnykh, A. G.; Denat, F.; Guilard, R. "Synthesis of l,8-bis(cyclam) and l,8-bis(azacrown) substituted anthracenes by palladium-catalyzed arylation of cyclam." U Tetrahedron Lett. 2002, 43,1193-1196.

46. Boila-Gockel, A.; Junek, H. "Spacer-chromoionophores polymethine dye substituted azacrown ethers with increased complexation ability." // J. Prakt. Chem. 1999,341, 20-28.

47. Fery-Forgues, S.; Bourson, J.; Dallery, L.; Valeur, B. "NMR and optical spectroscopy studies of cation binding on chromophores and fluorophores linked to monoaza-15-crown-5." II New J. Chem. 1990,14, 617-623.

48. Tai, Z.; Qian, X.; Wu, L.; Zhu, C. "Self assembly of bilayer membranes from single-chain aza crown ether."///. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994,1965-1966.

49. Boila-Gockel, A.; Fabian, W. M. F.; Junek, H. "Synthesis and characterization of (aminocyanomethylene)indandione and pyrazolone chromoionophores as extractants for alkali metal ions." // Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 1996,397-402.

50. Delmond, S.; Letard, J.-F.; Lapouyade, R.; Mathevet, R.; Jonusauskas, G.; Rulliere, C. "Cation-triggered photoinduced intramolecular charge transfer and fluorescence red-shift in fluorescence probes." // New J. Chem. 1996, 20, 861-869.

51. Wolfbeis, O. S.; Daub, J.; Gareis, Т.; Kollmannsberger, M.; Heinl, S.; Werner, Т.; Huber, C.; Boila-Gockel, A.; Leinar, M. J. P. "Luminescence indicator." // US Patent 5 981 746, 1999; Chem. Abstr. 1999,130, 60372k.

52. Leiner, M. J. P.; He H.; Boila-Gockel, A. "Method of determining an alkali ion." // US Patent 5 952 491,1999; Chem. Abstr 1999,130,46837j.

53. Ishikava, J.; Sakamoto, H.; Wada, H. "Synthesis and silver ion complexation behavior of fluoroionophores containing a benzothiazolyl group linked to an N-phenylpolythiazaalkane moiety." // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999,1273-1279.

54. Sakamoto, H.; Ishikava, J.; Mizuno, Т.; Doi, K.; Otomo, M. "Silver selectivity of novel monoazapolythioether derivatives bearing a hydrazone group in the solvent extraction." // Chem. Lett. 1993,609-612.

55. Ishikava, J.; Sakamoto, H.; Mizuno, Т.; Doi, K.; Otomo, M. "Acyclic and cyclic polythiamonoaza- and polythiadiaza-alkane hydrazone derivatives as chromogenic extractants for silver ion." // Analyst 1998,123,201-207.

56. Ishikava, J.; Sakamoto, H.; Otomo, M. "Highly silver ion-selective transport through liquid membranes containing cyclic and acyclic polythiamonoazaalkanes bearing an easily ionizable moiety." // Analyst 1997,122,1383-1386.

57. MacQueen, D. В.; Schanze, K. S. "Cation-controlled photophysics in a Re(I) fluoroionophore." II J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 6108-6110.

58. Letard, J.-F.; Lapouyade, R.; Rettig W. "Synthesis and photophysical study of 4-(Ar-monoaza-15-crown-5)stilbenes forming tict states and their complexation with cations." // Pure & Appl. Chem. 1993, 65,1705-1712.

59. Boila-Gockel, A.; Junek, H.; Czerney, P. "(N-Phenyl-azacrown)ethenyl-acridines complexing chromoionophores and precursors for deep blue colored hemicyanines." // J. Prakt. Chem. 1997,339,742-745; Chem. Abstr. 1998,128, 35972g.

60. Громов, С. П.; Фомина, М. В.; Алфимов, М. В. "Краунсодержащие стириловые красители. 9. Соли нитропиридиния в синтезе хромогенных краун-эфиров индоленинового ряда."//Изв. АН. Сер. хим. 1993,1625-1633.

61. Gromov, S. P.; Fedorova, О. A.; Alfimov, М. V. "Photochromic ionophores: synthesis, photoinduced isomerization and cycloaddition of crown ether styryl dyes." HMol. Cryst. Liq. Cryst. 1994,246,183-186.

62. Fery-Forgues, S.; Le Bris, M.-T.; Guette, J.-P.; Valeur, B. "Ion-responsive fluorescent compounds. 1. Effect of cation binding on photophysical properties of benzoxazinone derivative linked to monoaza-15-crown-5." II J. Phys. Chem. 1988,92,6233-6237.

63. Bourson, J.; Valeur, B. "Ion-responsive fluorescent compounds. 2. Cation-steered intramolecular charge transfer in a crowned merocyanine." // J. Phys. Chem. 1989, 93, 3871-3876.

64. Cazaux, L.; Faner, M.; Picard, C.; Tisnes, P. "Styrylbenzodiazinones. Chromo- et fluoroionophores derives du monoaza-15-couronne-5. Synthese et structure." // Can. J. Chem. 1993, 71, 1236-1246.

65. Lednev, I. K.; Fyedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Alfimov, M. V.; Moore, J. N.; Hester, R. E. "A Raman spectroscopic study of photochromic benzothiazolium dyes." // Spectrochim. Acta 1993,49A, 1055-1063.

66. Дружинин, С. И.; Русалов, М. В.; Ужинов, Б. М.; Алфимов, М. В.; Громов, С. П.; Федорова, О. А. "Флуоресценция краунсодержащих стириловых красителей и их металлокомплексов" // Жури, прикл. спектроскопии 1995, 69-72.

67. Druzhinin, S. I.; Rusalov, М. V.; Uzhinov, В. М.; Alfimov, М. V.; Gromov, S. P.; Fedorova, О. A. "Excited state relaxation processes of crowned styryl dyes and their metal complexes." II Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1995,107,721-727.

68. Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. "Benzothiazolium styryl dyes containing a monoazacrown ether: Protonation and complexation with metal and ammonium cations in solution."// J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997,93, 1551-1558.

69. Lohr, H.-G.; Vogtle, F. "Chromo- and fluoroionophores. A new class of dye reagents." U Acc. Chem. Res. 1985,18, 65-72.

70. Fery-Forgues, S.; Le Bris, M.-T.; Guette, J.-P.; Valeur, B. "First crown ether derivative of benzoxazinone; a new fluoroionophore for alkaline earth metals recognition." // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 384-385.

71. Cazaux, L.; Faner, M.; Lopez, A.; Picard, C.; Tisnes, P. "Styrylbenzodiazinones. 3. Chromo-and fluoroionophores derived from monoaza-15-crown-5. Photophysical and complexing properties. II J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77, 217-225.

72. Tomos, K. J.; Tomos, K. G.; Manojkumar, Т. K.; Das, S.; George, M. V. "Cation binding and photophysical properties of a monoaza-15-crown-5-ether linked cyanine dye." // Proc. Indian. Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1994,106,1375-1382.

73. Martin, M. M.; Plaza, P.; Dai Hung, N.; Meyer, Y. H.; Bourson, J.; Valeur, B. "Photoejection of cation from complexes with a crown-ether-linked merocyanine evidenced by ultrafast spectroscopy." // Chem. Phys. Lett. 1993, 202,425-430.

74. Druzhinin, S. I.; Rusalov, M. V.; Uzhinov, В. M.; Gromov, S. P.; Sergeev, S. A.; Alfimov, M. V. "Fluorescence of crowned butadienyl dye and its metal complexes." // J. Fluor. 1999, 9, 33-36.

75. Sonveaux, E. "New functionalized diaza-crown ethers." // Bull. Soc. Chim. Belg. 1982, 91, 91-92.

76. Sonveaux, E. "The influence of side-chains on the complexation of cations by crowns. Synthesis and Cu(II) complexation of N,N-diaryl-diaza-18-crown-6." // Tetrahedron 1984, 40, 793-797.

77. Heyen, К. V.; Cielen, E.; Tahri, A.; Saleh, A.; Boens, N.; Hoornaert, G. J. "Synthesis and characterisation of new fluorescent Na+ and K+ indicators." // Tetrahedron 1999, 55, 5207-5226.

78. Petranek, J.; Ryba, 0. "Synthesis of macrocyclic polyether-diamides and their membrane selectivity."// Collect. Czech. Chem. Commun. 1980,45,1567-1574.

79. Hruska, Z.; Petranek, J. " Macrocyclic diamide based poly(vinil chloride) membranes with a high lithium selectivity". // Polym. Bull. 1987,103-106.

80. Hruska, Z.; Petranek, J. "Synthesis and electrochemical behaviour of a new class of macrocyclic Li+ -selective diamides." // Collect. Czech. Chem. Commun. 1988,53, 69-75.

81. Kuhn, M. A.; Haungland, R. P. "Fluorescent ion-selective diaryldiaza crown ether conjugates." // US Patent 5 516 864,1996; Chem. Abstr. 1995,122, 50761 f.

82. Matsumoto, K.; Minatogawa, H.; Minakata, M.; Toda, M.; Tsukube, H. " High pressure synthesis of new Ag+ ion-specific crown ethers." // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3923-3926.

83. Tsukube, H.; Minatogawa, H.; Minakata, M.; Toda, M.; Matsumoto, K. "High-pressure fiinctionalization of diaza-crown ethers: new synthesis of Ag+ ion-specific binders." II J. Org. Chem. 1992, 57, 542-547.

84. Minta, A.; Tsien, R. Y.; "Fluorescent indicators for cytosolic sodium." II J. Biol. Chem. 1989, 264,19449-19457.

85. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Gosper, J. J.; Sammes, P. G. "Synthesis and spectral properties of new fluorescent probes for potassium."// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994, 513-520.

86. Lockhart, J. C.; Robson, A. C.; Thompson, M. E. "Ligands for the alkali metals. Part 3. Further examples of nitrogen-containing crown compounds." // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 202-204.

87. Blackborow, J. R.; Lockhart, J. C.; Minnikin, D. E.; Robson, A. C.; Thompson, M. E. "Column and thin-layer chromatography of some nitrogen crown." // J. Chromatog. 1975, 107, 380-382.

88. Pedersen, C. J; Bromels, M. H. "Macrocyclic hetero imine complexing agents." // US Patent 3 847 949, 1974; Chem. Abstr. 1975, 82, 73049.

89. Glinka, R.; Mikiciuk-Olasik, E.; Kotelko, B. "Reactions of o-phenylenediamine and its W-dialkyl derivatives with p.p'-dichlorodiethyl ether." II Pol. J. Chem. 1977,51, 351-355.

90. Mikiciuk-Olasik, E.; Kotelko, B. "Synthesis of new derivatives of 1,2,3,5,6,7-hexahydro-4,1,7-benzoxadiazonine."//Pol. J. Chem.l9S4,58, 1211-1214.

91. Hogberg, S. A. G.; Cram, D. J. "Benzocrown amino ethers." // J. Org. Chem. 1975, 40, 151-152.

92. Arnaud, N.; Picard, C.; Cazaux, L.; Tisnes P. "Access to macrocyclic lactams. Application to a new series: the dibenzotetralactams." // Tetrahedron Lett. 1995,36, 5531-5534.

93. Cathala, В.; Picard, C.; Cazaux, L.; Tisnes, P.; Momtchev, M. "Macrocyclic dilactams acidic with pendant functions as discriminating agents for lanthanide ions. II Tetrahedron 1995, 51, 1245-1252.

94. Mikiciuk-Olasik, E. "Synthesis of new derivatives of 2,3,4,5,6,7-hexahydro-l-H-l,4,7-benzotriazonine." I I Pharmazie 1990, 45, A36-A31.

95. Bartsch, R. A.; Chapoteau, E.; Czech, B. P.; Krzykawski, J.; Kumar, A.; Robison, T. W. "A novel 12-membered triazaoxamacrocycle-iV,iV,/V -triacetic acid indicator for colorimetric determination of calcium." // J. Org. Chem. 1993,55, 4681-4684.

96. Hagemann, J. P.; Kaye, P. T. "Designer ligands. Part 4. Synthesis of acyclic and macrocyclic platinum group metal-specific ligands."///. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999,341-347.

97. Masuyama, A.; Nacamura, Y.; Iwasaki, Т.; Okahara, M. "Preparation of urethane-type crown ethers by thermolytic reaction of aminimides." // Synth. Commun. 1985,15,521-526.

98. Ведерников, А. И. "Синтез формильных производных бензокраун-соединений и стириловых красителей на их основе." // Дисс. канд. хим. наук, Ин-т химической физики им. Н. Н. Семёнова РАН, Москва 1997.

99. Маркович, И. С.; Филягина, Н. А.; Дзиомко, В. М.; Рябокобылко, Ю. С.; Адамова, Г. М.; Зеличенок, С. JI. "Бензоазакрауны и дибензоазакрауны с периферийными хромофорными группами." // Хим. гетероцикл. соед. 1983,185-188.

100. Carbonniere, L.; Ziessel, R. F. "Cyclic di(o-polyethyleneglycoxy)phenyl.amine: new members in the crown ether family." // Tetrahedron Lett 2000, 2373-2376.

101. Agai, В.; Nemeth, V.; Bocskei, Z.; Simon, K.; Bitter, I.; Toke L. "Synthesis of dibenzo-monoazacrown ethers."// Tetrahedron 1996, 52, 6713-6724.

102. Glinka, R. "Synthesis of //,W-disubstituted derivatives of dibenzo-b,h.-tetrahydro-l,4,6-oxadiazonine." // Pol. J. Chem. 1982,56,1139-1144.

103. Glinka, R.; Piatowska, E. "A new method of synthesizing 8-10-membered heterocyclic systems condensed with two aromatic rings." // Pol. J. Chem. 1984, 58,259-262.

104. Glinka, R.; Walczynski, K. "Synthesis of ten to thirteen-membered nitrogen-oxygen heterocyclic system condensed with two aromatic rings." // Acta Pol. Pharm. 1986, 43, 32-35; Chem. Abstr. 1987,106, 176361q.

105. Glinka, R. "Synthesis of dibenzo(b,h)tetrahydro-l,4,7-oxadiazonine and //.//'-disubstituted derivatives." II Pol. J. Chem. 1980,54, 1275-1280.

106. Biernat, J. F.; Luboch, E. "Macrocyclic polyfunctional Lewis bases IX. Azacrown ethers." // Tetrahedron 1984, 40, 1927-1929.

107. Glinka, R.; Piatowska E.; Idowski P. "Synthesis of nitrogen and oxygen bearing ten-twelve-membered heterocyclic systems condensed with two aromatic rings." // Acta Pol. Pharm. 1985, 42, 587-591; Chem. Abstr. 1987,106,156445s.

108. Biernat, J. F.; Jereczek, E.; Bujewski, A. "Macrocyclic polyfunctional Lewis bases. Part 4. (7-Aminophenol derivatives." // Pol. J. Chem. 1979,53,2367-2371.

109. Tozawa, Т.; Misawa, Y.; Tokita, S.; Kubo, Y. "A regioselectively bis(thiourea)-substituted dibenzo-diaza-30-crown-10: a new strategy for the development of multi-site receptors." // Tetrahedron Lett 2000, 41, 5219-5223.

110. Prasanna de Silva, A.; Nimal Gunarante, H. Q.; Samankumara Sandanayake, K. R. A. "A new benzo-annelated cryptand and a derivative with alkali cation-sensitive fluorescence." // Tetrahedron Lett. 1990,31, 5193-5196.

111. Aguilar, J. C.; Miguel, E. R. S.; Gyves, J.; Bartsch, R. A.; Kim, M. "Design, synthesis and evaluation of diazadibenzocrown ethers as Pb2+ extractants and carriers in plasticized cellulose triacetate membranes."// Talanta 2001,54,1195-1204.

112. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Sammes, P. G. "Synthesis and properties of potential extracellular fluorescent probe for potassium." // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994, 1615-1623.

113. Smith, G. A.; Morris, P. G.; Hesketh, T. R.; Metcalfe, J. C. "Design of an indicator of intracellular free Na+ concentration using 19F-NMR." // Biochim. Biophys. Acta 1986, 889, 72-83.

114. Qin, S. "Crown ether derivatives of EDTA. III. Synthesis of TV.iV'-dicarboxymethyl macrocyclic bislactones and bislactams containing aromatic groups." // Huaxue Xuebao 1986, 44, 854-857; Chem. Abstr. 1987,107, 59005m.

115. Формановский, А. А.; Мураховская, А. С. "Синтез макрогетероциклов аналогов дибензо-краун-соединений. 1. 15-членные оксатиадиамины." // Хим. гетероцикл. соединений 1985,267-271.

116. Формановский, А. А.; Михура, И. В; Соколовский, С. А.; Терентьев, П. Б. "Синтез макрогетероциклов аналогов дибензо-краун-соединений 3. 18-членные оксатиаза-краун-соединения." // Хим. гетероцикл. соединений 1989, 845-850.

117. Формановский, А. А.; Михура, И. В.; Соколовский, С. А. "Диазакраун-соединения системы 7,8;16,17-дибензо-4-окса-1,6-диокса-9,15-диазациклогептадекана." // Авт. свид. СССР 1356410, 1990; Chem. Abstr. 1990,113, 132225р.

118. Формановский, А. А.; Михура, И. В. "Азатиакраун-соединения системы 8,9; 17,18-дибензо-4-окса-1,7-дитиа-10,16-диазациклооктадекана." // Авт. свид. СССР 1405274, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119,203450v.

119. Михура, И. В; Формановский, А. А. "Азатиакраун-соединения системы 8,9; 17,18-дибензо-1,4,7-тритиа-10,16-диазациклооктадекана." // Авт. свид. СССР 1392869, 1992; Chem. Abstr. 1993,119,225989е.

120. Формановский, А. А.; Михура, И. В. "Азатиакраун-соединения системы 8,9;17,18-дибензо-1,7-дитиа-10,16-диазациклооктадекана." // Авт. свид. СССР 1415708, 1992; Chem. Abstr. 1993,119,203449b.

121. Формановский, А. А.; Михура, И. В. "Синтез макрогетероциклов аналогов дибензо-краун-соединений. 5. 16- и 17-членные оксааза-краун-соединения." И Хим. гетероцикл. соединений 1990, 691-696.

122. Золотов, Ю. А.; Подцубных, Л. П.; Дмитриенко, С. Г.; Кузьмин, Н. М.; Формановский, А. А. "Сероазотсодержащие аналоги дибензо-15-краун-5 как экстрагенты для избирательного выделения ртути." ПЖурн. оналит. химии 1986, 41, 1046-1050.

123. Кардиваренко, Л. М.; Багреев, В. В.; Кузьмин, Н. М. "Кондуктометрическое изучение комплексов ртути(П) и серебра(1) с N, О, S-макроциклическими соединениями в экстрактах." ПЖурн. неорган, химии 1988, 33, 2871-2875.

124. Подцубных, Л. П.; Дмитриенко, С. Г.; Кузьмин, Н. М.; Формановский, А. А.; Золотов, Ю. А. "Экстрагирующие соединения серебра(1) и ртути(П) с тиазапроизводными дибензо-15-краун-5II Журн. неорган, химии 1986,31, 1813-1817.

125. Пасекова, Н. А.; Золотов, Ю. Н.; Малхасян, Е. В. "Экстракция ртути(Н) и других металлов макроциклическими реагентами, содержащими азот, кислород и серу." И Вестн. МГУ, Сер. 2, Химия 1988, 29, 603-606.

126. Беклемишев, М. К.; Формановский, А. А.; Кузьмин, Н. М.; Золотов, Ю. А. "Азотосодержащие производные дибензо-18-краун-6 как экстрагенты." II Журн. неорган, химии 1986, 31,2617-2622.

127. Формановский, А. А.; Михура, И. В. "Синтез макрогетероциклов аналогов дибензо-краун-соединений. 6*. Гидроксизамещённые 16-членные оксаазакраун-соединения." // Хим. гетероцикл. соединений 1991,275-279.

128. Gersch, В.; Lehn, J.-M.; Grell, E. "Synthesis of new dibenzo-diaza-crown ethers." // Tetrahedron Lett. 1996,37,2213-2216.

129. Gok, Y.; Demirbas, A. "The synthesis and complex formation of dibenzoe,k.-2,3,-bis(hydroxyimino)-l,4-diaza-7,10-dithia-2,3,8,9-tetrahydrocyclododecine." II Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1989,19,681-698.

130. Kantekin, H.; Hasancebi, O.; Abbasoglu, R.; Gok, Y. "Synthesis and characterization of novel (£,£)-dioxime and its mono- and heterotrinuclear complexes containing a 21-membered trioxadithiadiaza macrocycle." // New J. Chem. 2001,25, 879-886.

131. Gok, Y. "The synthesis and characterization of novel tetraoxime and its mono- and polynuclear complexes containing 12-membered diaza-dithia macrocycles." // Polyhedron 1996,15, 1355-1361.

132. Kawaguchi, M.; Ohashi, J. "Facile synthesis of morpholines and azacrown ethers by ozonolysis of cyclic olefins and reductive iV-alkylation." // Synthesis 1985, 701-703.

133. Behr, H.; Breitmaier, E. "Darstellung der 8,12-dioxa- und 8,12-dithia-derivate des l,5-diazadibenzof,m.cyclotetradeca-l,3,6,13-tetraens."// Chem. Ber. 1978,11, 913-920.

134. Hiller, H.; Dimroth, P.; Pfitzner, H. "5,14-Dihydro-dibenzo6./.[5.9.14.18]tetraaza[14]annulen, ein makrocyclischer chelat-bildner." // Liebigs Ann. Chem. 1968, 717,137-147.

135. Muehlstaedt, M; Ecke, M.; Hollmann, K.; Moeder, M. "Preparation of thiaazamacrocycles." // Ger. (East), DD № 288603, 1991; Chem. Abstr. 1991,115,159192d.

136. Van der Plas, H. C. In Ring Transformations of Heterocycles, Academic Press, London, New York, 1973,1,484; 2, 352.

137. Kost, A. N.; Gromov, S. P. ; Sagitullin, R. S. "Pyridine ring nucleophilic recyclizations." // Tetrahedron 1981,37, 3423-3454.

138. Gromov, S. P.; Kost, A. N. "Enamine rearrangement." // Heterocycles 1994, 38, 1127-1155.

139. Gromov, S. P. "Ring transformation of pyridines and benzo derivatives under the action of C-nucleophiles." // Heterocycles 2000,53,1607-1630.

140. Agai, В.; Bitter, I.; Hell, Z.; Szollosy, А.; Токе, L. "Nucleophilic ring cleavage of crown ethers, novel method, for building up crown ether ring." // Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2705-2708.

141. Иванов, Э. И.; Терентьев, П. Б.; Полищук, А. А.; Захаров, К. С.; Субботин, Б. С. "О взаимодействии тетранитродибензо-18-краун-б с алкоголятами натрия." IIХимия гетероцикл. соединений 1985, 1573.

142. Громов, С. П.; Ведерников, А. И.; Федорова, О. А. "Раскрытие макроцикла формильных производных бензокраун-эфиров под действием метиламина." // Изв. АН. Сер. хим. 1995, 950-953.

143. Malpass, I. R. in Comprehensive Organic Chemistry, Ed. Sutherland, I. O. Pergamon, Oxford, 1979,2.

144. Chambers, R. A.; Pearson, D. E. 'The dealkylation of aromatic amines." // J. Org. Chem. 1963,28, 3144-3147.

145. Hoss, R.; Vogtle F. "Template synthesis."// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994,33, 375-384.

146. Gtinther, H. in NMR Spectroscopy. An Introduction. John Wiley & Sons, New York, 1980, Ch.2

147. Фёдоров, JI. Ф.; Ермаков, А. Н. Спектроскопия ЯМР в неорганическом анализе, Наука, Москва, 1989, Гл. 2 и 3.

148. Etter, М. С.; Kress, R. В.; Bernstein, J.; Cash, D. J. "Solid-state chemistry and structures of a new class of mixed dyes cyanine-oxonol." // J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 6921-6927.

149. Kubo, K.; Yamamoto, E.; Kato, N.; Mori, A. "N-(Tropon-2-yl)-l,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane with calcium thiocyanate." // Acta Crystallogr. Sect. С 1999, 55, 1819-1821.

150. Rieckemann, В.; Ebhardt, K.-B.; Umland, F. "Synthesis of isomeric dihydroxy derivatives of dibenzo-18-crown-6." // Z. Naturforsch, 1984,39b, 542-543.

151. Локтев, В. Ф.; Мудраковский, И. Л.; Морозова, И. Ю.; Стемпневская, И. А.; Ташмухамедова, А. К. "Идентификация методом ЯМР изомерных 4',5"- и 4',4"-fln-R-дибензо-18-краун-6."// Сиб. хим. журн. 1991, 4,47-47.

152. Кост, А. Н.; Яшунский, Д. В.; Громов, С. П.; Сагитуллин, Р. С. "Стерические эффекты при рециклизации солей нитропиридиния в нитроанилины." // Химия гетероцикл. соединений 1980,1268-1271.

153. Громов, С. П.; Бхаумик, М. М.; Бундель, Ю. Г. "Стерические эффекты в синтезе индолов из солей пиридиния." //Химия гетероцикл. соединений 1985, 522-524.

154. Boash, R. F.; Hassid A. I. "A new method for the methylation of amines." // J. Org. Chem. 1912,37,1673-1674.

155. Allen, F. H.; Kennard, 0. Chem. Design Autom. News 1993,8,1.

156. Landis, C. R.; Sawyer, R. A.; Somsook, E. "Synthesis and characterization of a chiral, aza-15-crown-5-functionalized ferrocenyldiphosphine ligand for asymmetric catalysis." // Organometallics 2000,19, 994-1002.

157. Солотнов, А. Ф.; Соловьев, В. П.; Говоркова, Jl. В.; Кудря, Т. Н.; Чайковская, А. А.; Раевский, О, А. "Комплексообразование фосфорсодержащих макроциклических соединений с солями кальция в ацетонитриле."// Коорд. химия 1989,15,319-328.

158. Хираока, М. Краун-соединения. Свойства и применения. Москва, Мир, 1986,363 с.

159. Wada, F.; Hirayama, Н.; Namiki, Н.; Kikukawa, К.; Matsuda, Т. "New applications of crown ethers. II. Synthesis of 4'-formylbenzocrown ethers." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1473-1474.

160. Стемпневская, И. А.; Калашникова, С. П.; Ташмухамедова, А. К. "Реакционоспособность бензо-15-краун-5 и бензо-12-краун-4 в реакции формилирования."// Узб. хим. окурн. 1990, 113-115.

161. Pacey, G. Е.; Wu, Y. P.; Bubnis, В. P. "Synthesis of lithium specific chromogenic crown ether Г И Synth. Commun. 1981,11,323-328.

162. Ungaro, R.; El Haj, В.; Smid, J. "Substituent effects on the stability of cation complexes of 4' substituted monobenzo crown ether." //J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5198-5202.

163. Калишевич, B.C.; Грень, А.И.; Тимофеев О.С. "Способ получения динитропроизводных дибензо-18-краун-6." // Авт. свид. СССР № 1198075, 1983; Бюлл. изобрет. 1985,46.

164. Sheldrick, G. М. "Phase annealiny in SHELX-90: direct method for langer structures."

165. U Acta Crystallogr. Sect. A, 1990, A46,461-473.

166. Sheldrick, G. M. SHELXL-93, Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.

167. Лайков, Д. H. "Развитие экономного подхода к расчёту молекул методом функционала плотности и его применение к решению сложных химических задач." // Дисс. канд. хим. наук, МГУ им. М. В. Ломоносова, Москва, 2000.

168. Perdew, J. P.; Burke, К.; Ernzerhof, M. "Generalized gradient approximation made simple." UPhys. Rev. Lett. 1996, 77,3865—3868.

169. Laikov, D. N. "Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets." // Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151-156.

170. Adamo, C.; Barone, V. 'Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: the PBEO model." // J. Chem. Phys. 1999,110, 6158-6170.