Фотохромные краун-соединения: дизайн, синтез, дитопное комплексообразование и катион-зависимые фотохимические трансформации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Федорова, Ольга Анатольевна

• Федорова, Ольга Анатольевна
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Федорова, Ольга Анатольевна

1. Введение

2. Литературный обзор. Синтез и исследование фотохромных соединений, 7 содержащих в своем составе краун-эфирные фрагменты.

2.1. Краунсодержащие системы, фотохромные превращения которых 7 основаны на протекании электроциклических реакций

2.1.1. Дигидроиндолизины

2.1.2. Спиробензопираны

2.1.3. Спироиндолинонафтоксазины

2.1.4. Бензо- и нафтопираны (хромены)

2.1.5. Фульгиды

2.1.6. Дигетарилэтены

2.2. Краунсодержащие системы, фотохромные превращения которых 20 основаны на протекании реакции циклоприсоединения

2.2.1. [4+4]-Фотоциклоприсоединение краунсодержащих соединений.

2.2.2. [2+2]-Фотоциклоприсоединение краунсодержащих соединений.

2.3. Краунсодержащие системы, фотохромизм которых основан на 23 фотоиндуцированной диссоциации.

2.4. Краунсодержащие системы, фотохромные превращения которых 29 основаны на реакции транс-цис-фотоизомеризации

2.4.1. Краунсодержащие стильбены

2.4.2. Краунсодержащие гетарилфенилэтены

2.4.3. Краунсодержащие стириловые, полиметиновые и цианиновые красители

2.4.4. Краунсодержащие азостириловые красители

2.4.5. Краунсодержащие азобензолы

3. Обсуждение результатов 49 3.1. Синтез краунсодержащих интермедиатов и производных 51 гетероциклических оснований — полупродуктов для получения фотохромных краун-соединений

3.1.1. Краунсодержащие кетоны и пропаргиловые спирты

3.1.2. Формильные производные бензокраун-эфиров и фенилазакраун-эфиров, краунсодержащая коричная кислота

3.1.3. Формильные производных бензотиакраун-соединений

3.1.4. Формильные производные бензоазакраун-эфиров и бензокриптандов

3.1.5. Синтез гетероциклических производных

3.1.6. Синтез замещенных бензобистиазолов 74 3.2. Синтез, структура, исследование комплексообразующих свойств и 49 фотохимии краунсодержащих гетарилфенилэтиленов

3.2.1. Синтез 2-стирилбензотиазола, содержащего бензо-15-краун-5-фрагмент

3.2.2. Синтез бензо-15-краун-5-эфир содержащего 2-стирилбензотиазола с 82 различными заместителями в бензотиазолиевой части и при двойной С=С связи

3.2.3. Синтез бензо-15-краун-5-содержащих гетарилфенилэтиленов с 83 различными гетероциклическими остатками

3.2.4. Синтез 2-стирилбензотиазолов, содержащих краун-эфирные фрагменты с 85 различным сочетанием О, N, S-гетероатомов

3.2.5. Строение краунсодержащих гетарилфенилэтиленов

3.2.6. Кватернизация краунсодержащих гетарилфенилэтиленов

3.2.7. Комплексообразование краунсодержащих гетарилфенилэтиленов

3.2.8. Фотохимические свойства краунсодержащих гетарилфенилэтиленов 113 3. 3. Синтез, структура, комплексообразование и фотохромные 130 превращения краунсодержащих стириловых красителей

3.3.1. Синтез краунсодержащих стириловых красителей

3.3.2. Структура краунсодержащих стириловых красителей

3.3.3. Свойства катионных краунсодержащих стириловых красителей

3.3.4. Свойства бетаиновых краунсодержащих стириловых красителей 140 3. 4. Синтез, комплексообразование и фотохромные превращения 153 краунсодержащих оснований, стириловых и азометиновых красителей на основе бензобистиазола

3.4.1. Синтез краунсодержащих оснований, стириловых и азометиновых 153 красителей на основе замещенных бензобистиазолов

3.4.2. Комплексообразование краунсодержащего бензобис(2-стирил)тиазола

3.4.3. Фотохромные превращения краунсодержащего бензобис(2- 160 стирил)тиазола

3.5. Синтез и свойства краунсодержащих спиро[индолино-2,3'

ЗН]нафто[2,1-Ь]- [1,4]оксазинов и и спиробензотиазолинонафтоксазинов

3.5.1. Синтез и исследование спиро[индолино-2,3'-[ЗН]нафто[2,1-Ь]- 175 [1,4]оксазинов, соединенных с аза-15-краун-5-эфиром через гибкие спейсеры

3.5.2. Синтез и исследование мероцианиной формы краунсодержащего 184 спиробензотиазолинонафтоксазина

3.5.3. Синтез и исследование спиро[индолино-2,3'-[ЗН]нафто[2,1-Ь]- 197 [1,4]оксазинов с сопряженными аза-15(18)-краун-5(6) эфирными фрагменгтами

3.6. Синтез и свойства краунсодержащих 3,3-дифенил-ЗН-нафто[1]пиранов

3.6.1. Синтез краунсодержащих 3,3-дифенил-ЗН-нафто[Т]пиранов

3.6.2 Исследование комплексообразующих и фотохромных краунсодержащих 219 3,3-дифенил-ЗН-нафто[^пиранов

3.7. Примеры практического применения фотохромных краун-соединений

3.7.1. Краунсодержащие гетарилфенилэтены

3.7.2. Свойства амфифильных краунсодержащих стириловых красителей

3.7.3. Исследование комплексообразования 3,3-Дифенил-3//-бензо[/]хромена, 231 содержащего аза-18-краун-6-эфир, в полимерном слое

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотохромные краун-соединения: дизайн, синтез, дитопное комплексообразование и катион-зависимые фотохимические трансформации»

Одной из основных задач при получении фотохромных молекул с практически полезными характеристиками является отыскание подходов к управлению спектрально-кинетическими характеристиками соединений. Знание закономерностей получения соединений с заданными свойствами позволяет вести целенаправленный синтез фотохромной молекулы, а не отыскивать необходимый образец из множества синтезированных объектов. Наиболее широко используемый прием для модификации свойств фотохромных соединений в настоящее время является вариация природы заместителя и его положения в молекуле. В данной работе представлен альтернативный подход, связанный с введением ионофорного фрагмента в фотохромную молекулу. При связывании катионов металлов ионофорным фрагментом фотохромной молекулы происходит существенное изменение практически полезных свойств таких, как фотостабильность, фоточувствительность и протяженность оперативной рабочей оптической области. С другой стороны, введение ионофорного фрагмента в фотохромную систему приводит к образованию оптических сенсоров на катионы металлов. А изменения в структуре подобного лиганда, которые могут быть вызваны фототрансформацией фотохромной части, окажут существенное влияние на комплексообразующие свойства системы.

Введение краун-эфирного фрагмента в фотохромную молекулу открывает путь для создания новых функциональных супрамолекулярных систем. Как показали наши исследования, в присутствии катионов металлов может происходить образование супрамолекулярных комплексов из краунсодержащих фотохромных молекул, отличных по своим физическим характеристикам от исходных реагентов.

В представленной диссертационной работе проведены разработка методов синтеза наиболее важных классов фотохромных соединений, содержащих краун-эфирные фрагменты (гетарилфенилэтены, стириловые и бисстириловые красители, спиронафтоксазины, нафтопираны), исследованы стабильность и структуры образующихся комплексов, проанализирована фототрансформация соединений в присутствии и отсутствии катионов металлов, определены типы структур, в которых процесс комплексообразования наиболее существенным образом влияет на спектрально-кинетические характеристики молекулы, а также осуществен поиск типов структур, которые могут быть использованы для фотопереключения их способности к связыванию с катионами металлов.

Предложенные в работе фотохромные системы проявляют свойства, перспективные для использования их в качестве химических сенсоров на катионы металлов, фотоуправляемые элементы в системах по экстракции катионов металлов, катализе, мембранном транспорте.

Автор приносит благодарность сотрудникам Центра фотохимии РАН к.х.н. Ю. В. Федорову, к.х.н. А. И. Ведерникову, к.х.н. Е. Н. Андрюхиной, к.х.н. О. Е. Ещеуловой, к.ф.-м.н. Ю. П. Строкачу, н.с. Т. М. Валовой, к.х.н. В. Г. Авакяну, м.н.с. Ю. В. Першиной, инж. Н. Э. Шепель, аспирантам А. В. Кошкину, А. В. Чебуньковой, И. Е. Бароновой, М. М. Машура, студентам А. В. Линдеману, П. В. Смолину, М. Б. Бобровскому, П. В. Цапенко, а также к.ф.-м.н. Е. Н. Ушакову, к.ф.-м.н. В. Б. Назарову (Институт проблем химической физики, г. Черноголовка), проф. JI. Г. Кузьминой, к.х.н. А. В. Чуракову (Институт общей и неорганической химии РАН), проф. С. Ю. Зайцеву (Московская государственная академия ветеринарной медицины), к.ф.-м.н. А. В. Феофонову, аспиранту Ю. А. Алавердяну, к.х.н. Т. И. Сергеевой (Институт биогранической химии РАН), участвовавших в работе на разных ее этапах.

Автор благодарит фонды РФФИ, INTAS, CRDF, DFG, PICS, Российскую Академию наук и Министерство науки и технологий РФ за финансовую поддержку исследований.

2. Литературный обзор.

Данный обзор посвящен синтезу и исследованиям органических фотохромных соединений, содержащих в своем составе краун-эфирные фрагменты. Число работ в этой области интенсивно растет, что видимо, связано с перспективой практического применения подобных соединений. К настоящему времени в литературе отсутствуют обзоры, посвященные данной теме. Однако частично литература по этому предмету процитирована в обзорах по основным классам фотохромных органических соединений [1-6, 42, 43, 77, 91, 99].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Федорова, Ольга Анатольевна

ВЫВОДЫ

Разработаны удобные и эффективные методы синтеза формильных производных серо- и азотсодержащих бензокраун-соединений конденсацией 3,4-бис(2-галогенэтокси)бензальдегидов с ациклическими а,оо-димеркаптоалканами или а, со-диаминами в присутствии карбонатов щелочных металлов. Обнаружен необычный темплатный эффект катионов щелочных металлов, изучено влияние природы растворителя и уходящей группы на эффективность реакции конденсации, предложены возможные механизмы протекания реакции конденсации.

Разработан метод синтеза краунсодержащих гетарилфенилэтенов, содержащих в своем составе различные гетероциклические остатки и краун-эфирные фрагменты с разной комбинацией гетероатомов в макроцикле, конденсацией метилзамещенных гетероциклов с краунсодержащими бензальдегидами в присутствии алкоголятов щелочных металлов в ДМСО. Показано, что в процессе синтеза происходит комплексообразование катиона щелочного металла с краунсодержащим бензальдегидом, что оказывает заметное влияние на эффективность протекания процесса. С использованием электронной, ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа установлено, что соединения являются дитопными рецепторами, причем два места связывания с катионами металлов и протоном отличаются по селективности и оптическому отклику на процесс комплексообразования. Показано, что образующиеся в результате обратимой фотореакции г/мс-изомеры комплексов устойчивы, по спектральным характеристикам и комплексообразующей способности г/мс-изомеры мало отличаются от /ираяс-изомеров лигандов. Найдено, что в присутствии катионов Ва2+ происходит образование сэндвичевого комплекса. Облучение комплекса приводит к протеканию стерео селективной реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения с образованием 2-х из 11 возможных изомеров циклобутана. Впервые обнаружена фототрансформация в ряду краунсодержащих гетарилфенилэтенов в конденсированные производные пиридина, включающая электроциклическую реакцию с образованием связи С-N. Реакция протекает с высокими выходами и может рассматриваться как препаративный метод синтеза новых гетероароматических катионов.

Осуществлен синтез новых тиакраунсодержащих стириловых красителей, показана их селективность к связыванию катионов тяжелых металлов. Обнаружена самосборка транс-изомеров тиакраунсодержащих стириловых красителей и катионов тяжелых металлов в димерные комплексы. Изучена обратимая реакция транс-г/ыс-фотоизомеризации тиакраунсодержащих стириловых красителей, для красителей бетаиновой структуры обнаружено ион-селективное образование анион-«накрытых» комплексов и измерены их константы устойчивости. Изучено катионзависимое регио- и стереоспецифическое [2+2]-фото циклопри соединение тиакраунсо держащего стирилового красителя, измерены квантовые выходы реакции, определена структура образующегося циклобутана, проведен анализ влияния структурных факторов и природы катиона металла на эффективность протекания реакции. На основе замещенных бензобис(тиазолов) осуществлен синтез краунсодержащих гетарилфенилэтенов и красителей различного строения. На примере краунсодержащего бензобис(2-стирилтиазола) показано, что краун-эфирный фрагмент способен в растворе MeCN эффективно связывать катионы щелочных и щелочноземельных металлов, катионы ртути и протон координируются по гетероциклической части. Комплексообразование приводит к изменениям в оптических спектрах, зависящих от типа катиона металла. При облучении светом краунсодержащий бензобис(2-стирилтиазол) вступает в обратимую реакцию транс-г/ис-фотоизомеризации, а также претерпевает [2+2]-фотоциклоприсоединение, проанализированы и оценены квантовые выходы обоих процессов. Показано, что комплексы краунсодержащего бензобис(2-стирилтиазола) с Mg2+ имеют фотохимическое поведение аналогичное исходному лиганду, тогда как комплексы с катионами Ва2+ при облучении вступают только в реакцию [2+2]-фотоциклоприсоединения.

Осуществлен синтез серии спиро[индолино-2,3'-[ЗН]нафто[2,1-Ь]-[1,4]оксазинов, содержащих азакраун-эфирный фрагмент в качестве сопряженного заместителя или соединенного с основным скелетом молекулы через алкильный спейсер различной длины. Анализ спектральных и кинетических данных, полученных при изучении комплексообразования, показал, что процесс координации катионов металлов с краунсодержащими спиронафтоксазинами протекает по двум центрам: краун-эфирному фрагменту и мероцианиновому атому кислорода. Комплексообразование по обоим центрам зависит от природы и размера катиона металла. Добавление катионов щелочных и щелочно-земельных металлов в раствор краунсодержащих спиронафтоксазинов приводит к изменениям в спектрах поглощения, смещению равновесия между открытой и закрытой формами, а также к изменению скорости процесса термической релаксации открытой формы. Обнаружено, что в присутствии катионов РЬ2+ и лантаноидов происходит катион-селективное и катион-индуцированное превращение, приводящее к региоселективному образованию производных оксазола.

Разработан синтез ряда краунсодержащих нафтопиранов. Найдено, что комплексообразование значительно влияет на спектрально-кинетические характеристики краунсодержащих нафтопиранов. Фотоизомеризация нафтопирана в открытую форму понижает его способность к комп лексообразо ванию.

Обнаружены ряд практически полезных свойств синтезированных фотохромных краун-соединений таких, как возможность их использования в качестве а) исходных реагентов для создания прочных монослоев на границе раздела фаз воздух/вода, обладающих комплексообразующими и фотохимическими свойствами (новые амфифилъные краунсодержащие стириловые красители), Ь) эффективных и селективных экстрагирующих агентов по отношению к катионам серебра и ртути (производные бензоаза- и бензотиакраун-соединений)', с)

24" 2+ 2+ Чоптических сенсоров на катионы Mg , Са , Ва , Hg , Н (некоторые из синтезированных КГФЭ в пластифицированных поливинилхлоридных пленках, 3,3-дифенил-ЗН-бензо[/]хромен, содержащий аза-18-краун-6-эфир в полимерном слое).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Федорова, Ольга Анатольевна, 2003 год

1. Brown G. Н., ed. Photochromism, Wiley-Interscience, New York, 1971.

2. Diirr H. "Perspectives in Photochromism: a novel system based on the 1,5-electrocyclization of heteroanalogous pentadienyl anions."// Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1989, 25,413-457.

3. Diirr H., Bouas-Laurent H., eds. Photochromism: Molecules and Systems, Elsevier, Amsterdam, 1990.

4. McArdle С. В., ed. Applied Photochromic Polymer Systems, Blackie, New York, 1992.

5. Inoue Y., Gokel G. W., eds. Cation Binding by Macrocycles. Complexation of Cationic Speacies by Crown Ethers, Marcel Dekker Inc., New York and Basel, 1990.

6. Crano J. C., Guglielmetti R., eds. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Plenum Press, New York, 1999, v. 2.

7. Dtirr H., Hauck G. "l,8a-Dihydroindo!izine als komponenten neuer photochromer systeme."// Angew. Chem., 1979, 1010-1011; Int. Ed. 1979,18, 945-946.

8. Diirr H., Thome A., Kranz C., Bossman S. "Supramolecular effects on photochromism-properties of crown ether-modified dihydroindolizines."// J. Phys. Org. Chem., 1992, 142-149.

9. Diirr H., Kranz C. "A new type of photochromic spiroindolizines and their ability of cation binding." // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994,246, 135-138.

10. Dtirr H. " Photochromism from the molecular to the supramolecular system." // Chimia, 1994,45,514-515.

11. Dtirr H., Kranz C., Kilburg H. "Supramolecular aggregates and ion-binding photochromic molecules." // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 298, 89-96.

12. Inouye I., Ueno M., Kitao T. "Transmission of recognition information to other sites in a molecule: proximity of two remote sites in the spirobenzopyran by recognition of alkali-metal cations."///. Org. Chem., 1992, 57, 1639-1641.

13. Liu S.-H., Wu X.-Y., Wu C.-T. "Synthesis and photochromic properties of crowned spiropyrans." II Acta Chim Sin., 1999, 57, 1167-1173.

14. Kimura К., Yamashita Т., Yokoyama M. "Synthesis, cation complexation, isomerization and photochemical cation-binding control of spirobenzopyrans carrying a monoazacrown moiety at the 8-position." II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 613-619.

15. Lui S.-H., Wu Ch.-T. "New crowned spirobenzopyran derivatives exhibited negative photochromism." // The 3rd International Symposium on Organic Photochromism, Fukuoka, Japan 1999, 92.

16. Tanaka M., Kamada K., Kimura K. "Lithium-ion facilitated photoisomerization of spirobenzothiapyran derivative incorporating a monoaza-12-crown-4 moiety." // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 334 , 319-324.

17. Sasaki H., Ueno A., Anzai J.-I., Osa T. "Benzo-15-crown-5 linked spirobenzopyran. I. Photocontrol of cation-binding ability and photoinduced membrane potential changes." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1953-1956.

18. Teranishi Т., Yokoyama M., Sakamoto H., Kimura K. "High affinity of crowned bis(spirobenzopyran) for multi-valent metal ions based on doubly armed ionic interaction." II Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 334, 271-276.

19. Nakamura M., Fujioka Т., Sakamoto H., Kimura K. "High stability constants for multivalent metal ion complexes of crown ether derivatives incorporating two spirobenzopyran moieties." // New J. Chem. 2002, 26 , 554-559.

20. Lui S.-H., Wu Ch.-T. " New spirobenzopyrans bearing a cyclic polyamine as transition metal cation receptors." // The 3rd International Symposium on Organic Photochromism, Fukuoka, Japan 1999, 93.

21. Wu D.-X., Xia P.-F., Zhao H.-M. "Synthesis of photochromic crown ether merocyanine dyes and study of reversable photochromism." // Youji Huaxue 1992, 12, 7680 (C. A. 1992,112, 36629j).

22. Bibout M. E. M., Larenginie P., Noussi L., Samat A., Guglielmetti R. "Spironaphthoxazine-linked crown ether: synthesis, photochromic and ionophoric properties." // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 177-181.

23. Назаров В. Б., Содатенкова В. А., Алфимов М. В., Ларежини П., Самат А., Гуглиелметти Р. "Влияние комплексообразования на спектрально-кинетические свойства краунзамещенных спиронафтоксазинов." // Изв. РАН. Сер. хим. 1999, 22202223.

24. Crano J.C., Flood Т., Knowles D., Kumar A., Van Gemert В. "Photochromic compounds: chemistry and application in ophthalmic lenses." // Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1395-1398.

25. Becker R. S., Michl J. "Photochromism synthetic and naturally occuring 2H-chromenes and 2H-pyrans." // J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5931-5933.

26. Van Gemert В., Bergomi M., Knowles D. "Photochromism of diarylnaphthopyrans." // Mol. Crys. Liq. Cryst. 1994, 246, 67-73.

27. M. T. Stauffer, D. B. Knowles, C. Brennan, L. Funderburk, F-T. Lin, S.G. Weber "Optical control over Pb2+ binding to a crown-containing chromene" Chem. Comm. 1997, 287-288.

28. Santiago A., Beker R. S. " Photochromic fulgides. Spectroscopy and mechanism of photoreaction."// J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3654-3658.

29. Yokoyama Ya., Kubo M., Yokoama Ya., Ohmori Т., Okuyama Т., Uchida S. "Photochromism of fulgides derivatives possesing crown-ether moiety." // The 3th International Symposium on Organic Photochromism, Fukuoka, Japan 1999, 83.

30. Guo Z., Wang G., Tang Yi., Song X. "A crown ether bearing fulgides: the regulation of photochromism by supramolecular effect." // Liebigs Ann. /Recueil. 1997, 941-942.

31. Saltiel J., Charltonin J. L. in "Rearrangement in Ground and Exited States" P. de Mayo, ed., Academic Press, New York 1980, 3, 25.

32. Uchida K., Nakamura S., Irie M. "Photochromism of diarylethene derivatives. Stability of the closed-ring forms." // Res. Chem. Intermed. 1995, 21, 861-876.

33. Kawai S. H. "Photochromic bis(monoaza-crown ether)s. Alkali-metal cation complexing properties of novel diarylethenes." // Tetr. Lett. 1998, 39, 4445-4448.

34. Takeshita M., Soong C. F., Irie M. "Alkali metal ion effect on the photochromism of l,2-bis(2,4-dimethylthien-3-yl)-perfluorocyclopentene having benzo-15-crown-5 ether moeties." // Tetr. Lett. 1998, 39, 7717-7720.

35. Takeshita M., Irie M. "Photoresponsive tweezers for alkali metal ions. Photochromic diarylethanes having two crown ether moieties." II J. Org. Chem. 1998, 63, 6643-6649.

36. Bouas-Laurent H., Castellan A., Desvergne J.-P. "From anthracene photodimerization to jaw photochromic materials and photocrowns." // Pure & Appl. Chem. 1980, 52, 26332648.

37. Yamashita I., Fujii M., Kaneda Т., Misumi S., Otsuba T. "Synthetic macrocyclic ligands. II. Synthesis of photochromic crown ethers." // Tetr. Lett. 1980, 21, 541-544.

38. Bouas-Laurent H., Castellan A., Daney M., Desvergne J.-P., Guinand G., Marsua P., Riffaund M.-H. "Cation-directed photochemistry of anthraceno-crown ether." // J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 315-331.

39. Desvergne J.-P., Bouas-Laurent H., Perez-Inestrosa E., Marsua P., Contrait M. "Photoinduced control of cation binding ability of non-conjugated bichromophoric receptors." // Coord. Chem. Rev. 1999,185-186, 357-371.

40. Helgenson R. C., Tamovski T. L., Timko J. M., Cram D. J. "Host-guest complexation. The 2.2.paracyclophanyl structure units in host compounds." // J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6411-6418.

41. Kawashima N., Kawashima Т., Otubo Т., Misumi S. "A series of crown ether containing 7T-donor subunit in macrocycles." // Tetr. Lett. 1978, 19, 5025-5028.

42. Inokuma S., Yamamoto Т., Nishimura J. "Efficient intramolecular 2+2. photocycloaddition of styrene derivatives toward new crown ethers." // Tetr. Lett. 1990, 31, 97-100.

43. Ionokuma S., Yasuda Т., Araki S., Sakai S., Nishimura J. "Synthesis and cation-binding properties of dihydroxycrownophanes and their derivatives." // Bull. Chem. Soct. Jpn. 1994, 67, 1462-1467.

44. Inokuma S., Kimura K., Funaki Т., Nishimura J. "Synthesis and complexing ability of azacrownophanes: the cyclodextrin catalysis of the photochemical cyclization reaction." // J. Inclus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 35-40.

45. Ors A. J., Srinivasan R. "Synthesis of macrocyclic ring by internal photocycloaddition of a,co-dicinnamates." // J. Chem. Soc. Chem Comm. 1978,400-401.

46. Shirai M., Orikata J., Tanaka M. "Photocrosslinking of poly(2,3-epoxypropyl methacrylate) films with organic sulfur-compounds." // Macromol. Chem., Rapid Commun. 1983, 4, 539-541.

47. Hiratana K., Aiba S. "Intramolecular photocycloaddition of noncyclic polyether compounds containing a,co-dicinnamates end groups and uptake of alkali metal thiocyanates with them." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2657-2658.

48. Akabori S., Kumagai Т., Habata Y., Sato S. "The preparation of photoresponsive cyclobutanocrown ethers by means of intramolecular 2+2. photocycloaddition." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2459-2466.

49. Nogradi M., Stereochemistry, Akademiai Kiado, Budapest, 1981, Chapter 6.

50. Громов С. П., Алфимов М. В. "Супрамолекулярная органическая фотохимия краунсодержащих стириловых красителей." // Изв. РАН., Сер. хим. 1997, 641-665.

51. Gromov S. P., Fedorova O. A., Alfimov M. V., "Photochromic ionophores: synthesis, photoinduced isomerization and cycloaddition of crown ether styryl dyes." // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994,246, 183-186.

52. Dix V. P., Vogtle F. "Ionselective crow-ether dyes." // Angew. Chem., 1978, 90, 893894.

53. Udo Y. M., Yokoama M., Kimura K. "Efficient photochemical switching of metal-ion complexation by malachite green leuconitrile derivatives carrying bis(crown ether)." // Mol Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 133-138.

54. Kimura K., Mizutani R., Yokoyama M., Arakawa R., Sakurai Y. "Metal-ion complexation and photochromizm of triphenylmethane dye derivatives incorporating monoaza-15-crown-5 moieties."///. Am. Chem. Soc. 2000,122, 5448-5454.

55. Kimura K., Mizutani R., Yokoyama M., Arakawa R., Matsubayshi G., Okamoto M., Doe H. "All-or-none type photochemical switching of cation binding with malachite green carrying a bis(monoazacrown ether) moiety." // J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 2062-2063.

56. Letard J.-F., Lapouyade R., Rettig W. "Synthesis and photophysical study of 4-(N-monoaza-15-crown-5) stilbene." // Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1705-1712.

57. J.-F. Letard, S. Delmond, R. Lapouyade, D. Braun, W. Rettig, M. Kreissler "New intrinsic fluoroionophores with dual fluorescence: DMFBN-Crown-4 and DBABN-Crown-5" Reel. Trav. Chim. Pays.-Bas 1995, 114, 517-527.

58. Rurack K., Rettig W., Resch-Gerger U. "Unussually high cation-induced fluorescence enhancement of a structurally simple intrinsic fluoroionophore with a donor-acceptor-donor constitution." // Chem. Comm. 2000, 407-408.

59. Bricks Y. L,, Slominskii J. L., Kudinova M. F., Tolmachev A. I., Rurack K., Resch-Gerger U., Rettig W. "Synthesis and photophysical properties of a series of cation-sensitive polymethine and styryl dyes." // Photochem. AndPhotobiol. A: 2000, 132, 193.

60. Valeur В., Leray I. "Design principles of fluorescent molecular sensors for cation recognition." // Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40.

61. Dix J. P., Vogtle F. "Ion-selective crown ether dyes" Chem. Ber., 1980,113, 457-470.

62. Shinkai S., Miyazaki K., Nakashima M., Manabe O. "Synthesis and properties of a new photoresponsive crown ether with a fluorescent stilbene-cap." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 1059-1060.

63. Merz A., Karl A., Futterer Т., Stacherdinger N., Scneider O., Lex J., Luboch E., Biemat J. F. "Synthesis and reaction of crown-ether-bridged stilbene." // Liebigs Ann. Chem. 1994, 1199-1909.

64. Inerowicz H. D., Chojnacki J., Merz A., Futterer T. "Formation constants of complexes of monovalent cations with benzocrown ethers in nitromethan.e" // J. Inclus.Phenom. Macrocycl. Chem. 2000, 38, 123-132.

65. Lindsten G., Wannerstrom O., Thuin B. "Stilbene Bis-Crown Ether: Synthesis, Complexation and Photoisomerization." II Acta Chem. Scand., Ser. В 1986, 40, 545-553.

66. Gromov S., Ushakov E., Vedernikov A., Lobova N., Alfimov M., Strelenko Y., Whitesell J. K., Fox M. A. "A novel optical sensors for metal ions based on ground-state intermolecular charge-transfer complexation." // Org. Letters 1999, /, 1697-1699.

67. Bourson J., Valeur B. "Ion-responsive fluorescent compounds. Cation-steered intramolecular charge transfer in a crowned merocyanine." // J. Phys. Chem. 1989, 93, 3871-3876.

68. Martin M. M., Plaza P., Hung N. D., Meyer Y. H., Bourson J., Valeur B. "Photoinjection of cations from complexes with crown-ether-linked merocyanine evidence by ultrafast spectroscopy."///. Phys. Chem. 1993, 202,425-430.

69. Fery-Forgues S., Bourson J., Dallery L., Valeur B. "NMR and optical spectroscopy study of cation binding on chromophores and fluorophores linked of monoaza-15-crown-5Г II New J. Chem. 1990,14, 617-623.

70. Cazaux L., Faher M., Lopez A., Picard C., Tisnes P. "Styrylbenzodiazinones. 3. Chromo- and fluoroionophores drived from monoaza-15-crown-5. Photophysical and complexing properties." // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77, 217-225.

71. Cazaux L., Lopez A., Picard C., Tisnes P. "Styrylbenzodiazinones. 1. Sybthesis, structure and photophysical properties." // Can. J. Chem., 1993, 71, 2007-2015.

72. Сломинский Ю. JI., Смирнова A. JI., Попов С. В., Толмачев А. И. "Полиметиновые красители. Тетраметилгемцианины на основе замещенных цианогексадиенов." IIЖОрХ19йЪ, 19, 2389-2394.

73. Толмачев А. И., Деревянко Н. А., Карабан Е. Ф., Кудинова М. Н. "Фталоцианины. VI. Ансформация пироло-4-цианов в пиридо-4-цианы." // Химия гетероцикл. соед. 1975, 5, 612-616.

74. Alfimov М. V., Gromov S. P. "Fluorescence properties of crown-containing molecules" in "Applied fluorescence in chemistry, biology and medicine" eds. W. Rettig, B. Strehmel, S. Schrader, H. Seifert. Springer, Berlin, 1999, pp. 163-176.

75. Lewis J. D., Perutz R. N., Moore J. N. "Proton-controlled photoisomerization: rhenium(I) tricarbonyl bipyridine linked to amine or azacrown ether groups by styryl pyridine bridging ligand." // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 2000, 1865-1866.

76. Beer P. D., Kocian O., Mortimer R. J., Ridgway C., Stradiotto N. R. "Electrochemical polymerization studies of aza-15-crown-5 vinyl-2,2'-bipyridine Ru(II) complexes." // J. Electroanal. Chem. 1996, 408, 61-66.

77. Veggel F. C. J. M., Verboom W., Reinhoudt D. N. "Metallomacrocycles: supramolecular chemistry with hard and soft metal cation in action." // Chem. Rev. 1994, 94, 279-299.

78. Mishra A., Behara K., Behara P. K., Mishra В. K., Behara G. B. "Cyanines during the 1990s: A Review." // Chem. Rev. 2000,100, 1973-2011.

79. Thomas K. J., Thomas K. G., Kumar Т. К. M., Das S., George M. V. "Cation binding and photophysical properties of a monoaza-15-crown-5 ether linked cyanine dyes." // Proc. Ind. Acad. Sci.(Chem. Sci.) 1994, 106, 1375-1382.

80. Antonov L., Matveeva N., Mitewa M., Stoyanov St. "Spectral properties of aza-15-crown-5 containing styryl dyes." // Dyes and Pigments 1996, 30, 235-243.

81. MatveevaN., Deligeorgiev Т., Mitewa M., Simova S. "Styryl dyes containing an aza-15 -crown-5 rnacroheterocycle moiety." // Dyes and Pigments 1992, 20, 271-278.

82. Rettig W. "TICT (twisted intramolecular charge transfer) states and beyond: reaction dimensionality and application to photosynthesis." // Proc. Ind. Acad. Sci.(Chem. Sci.) 1992,104, 81-104.

83. Rettig W., Majenz W., Lapouyade R., Vogel F. "Adiabatic photochemistry with luminescent product." // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 65, 95-110.

84. Ouyang X. X., Yu Т. X., Xu Н. S. "Crown ether cyanine dyes. IY. Synthesis of crown ether cyanine dyes of benzoimidazole." // Hauxue Xuebao(Ch.) 1987, 45, 1032-34 (C. A. 1988, 108, 3926g).

85. Liu X. F., Tu R. H., Xu H. S. "Crown ether cyanine dyes. Synthesis of benzoimidazolyl-15-crown-5 ether."// Youji Huaxeu (Ch.) 1992, 12, 64. (C. A. 1992, 112, 36628j).

86. Xu H. S., Lin Q. X. "Crown ether cyanine dyes. I. Synthesis of crown ether cyanine dyes." // XuaxueXueboa 1982, 40, 952-956. (C. A. 1982, 98, 36073p).

87. Ke W., Xu H., Liu X., Luo X. "Studies on crown ether cyanine dyes." // Heterocycles 2000, 53(8), 1821-1837.

88. Громов С. П., Фомина М. В., Ушаков Е. Н., Леднев И. К., Алфимов М. В. "Синтез, фотоизомеризация и комплексообразование краунсодержащих стириловых красителей." II ДАН СССР 1990, 314, 1135-1138.

89. Громов С. П., Фомина М. В., Чудинова Г. К., Барачевский В. А., Алфимов М. В. "Краунсодержащие стириловые красители. 5. Синтез амфифильного хромогенного 15-краун-5-эфира и пленки Ленгмюра-Блоджетт на его основе." II ДАН СССР 1991, 321, 739-744.

90. Громов С. П., Фомина М. В., Алфимов М. В. "Краунсодержащие стириловые красители. 9. Соли нитропиридиния в синтезе хромо генных краун-эфиров индоленинового ряда." // Изв. РАН. Сер. хим. 1993, 1625-1633.

91. Ушаков E. H., Громов С. П., Федорова О. А., Алфимов М. В. "Краунсодержащие стириловые красители, Сообщение 19. Комплексообразование и катион-индуцированная агрегация хромогенных аза-15-краун-5-эфиров." // Изв. РАН. Сер. хим. 1997, 484-491.

92. Громов С. П., Ушаков Е. Н., Федорова О. А., Солдатенкова В. А., Алфимов М. В. "Краунсодержащие стириловые красители, Сообщение 22. Синтез и комплексообразование фотохромных аза-15-краун-5-эфиров." // Изв. РАН. Сер. хим. 1997, 1192-1197.

93. Xu H. S., Lin Q. X. "Crown cyanine dyes. Synthesis of crown ether cyanine dyes." // Hauxue Xuebao(Ch.) 1982, 40, 952-6 (C. A. 1982, 98, 36073p).

94. Liu X. F., Tu R. H., Xu H. S. "Synthesis of benzoxazole crown ether." // Youfi Huaxeu (Ch) 1992,12, 405-408. (C. A. 1992,117, 193597i).

95. Liu X. F., Luo X. H., Xu H. S. "Studies of crown ether cyanine dyes. XI. The synthesis of benzotellurozole crown ether cyanine dyes." // Chin. Chem. Let. 1993, 4, 1043-1046. (C. A. 1994,121, 257916m).

96. Yu Т. X., Xu H. S. "Crown ether cyanine dyes. IY. Synthesis of some new crown ether cyanine dyes." // Hauxue Xuebao(Ch.) 1984, 42, 1109-1113. (C. A. 1984, 102, 168304a).

97. Xu H. S., Ke W. J., Lu X. F. "Synthesis and properties of assymetric crown ether t el lur ac arb ос у anines."// Yingyong Huaxeu (Ch). 1997, 14, 10-13 (C. A. 1997, 127, 249366r).

98. Yam V. W.-W., Pui Yu.-L., Cheung K.-K., Zhu N. " Synthesis, photophysics and electrochemistry of zink(II) crown complexes." // New J. Chem. 2002, 26, 536-542.

99. Yao Z. Q., Yan R. Z., Liu L. Y., Liu X. H„ Wang W. C. "Study on non-linear optical properties of Langmuir-Blodgett films formed from azobenzocrown ether derivatives." // Thin Solid Films 1992, 210, 208-210.

100. Li H., Yao Z., Liu R., Tan G., Yu X. "Study of a new crowned azobenzene:photochromism and langmuir-blodgett films." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 923-930.

101. Kaneda Т., Sugihara K., Kamiya H., Misumi S. "Synthesis macrocyclic ligands. IV. Lithium ion-characteristic coloration of a "crowned" dinitrophenylazobenzole." // Tetr. Let. 1981,22, 4407-4408.

102. Nakashima K., Nakatsuji S., Akiyama S. "A sinsetive method for the fluorometric determination of lithium with a "crowned" benzothiazolylphenol." // Talanta 1984, 31, 749-751.

103. Nakashima K., Nakatsuji S., Akiyama S., Kaneda Т., Misumi S. "A new method for the spectrophotometric determination of Li(I) with a "crowned" dinitrophenyl azophenol." // Chem. Lett. 1982, 1781-1782.

104. Sinkai S., Minami Т., Kusano Y., Manabe O. "Photoresponsive crown ethers. 5. Light-driven ion transport by crown ethers with a photoresponsive anion- cap." // J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1967-1972.

105. Shinkai S., Ishihara M., Ueda K., Monabe O. "On-off switched crown ether metal complexation by photoinduced intramolecular ammonium group "tail-biting." // Chem. Com. 1984, 727-729.

106. Shinkai S., Ishihara M., Ueda K., Monabe O. "Photoresponsive crown ether. Part 14. Photoregulated crown metal complexation by competative intramolecular tail(ammonium)-biting." // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11985, 511-518.

107. Shinkai S., Ogawa Т., Nakaji Т., Kusano Y., Manabe O. "Photocontroled extraction ability of azobenzene-briged azocrown ether." // Tetr. Let. 1979, 4569-4572.

108. Shinkai S., Ogawa Т., Nakaji Т., Kusano Y., Manabe O. " Photoresposive crown ether. Part 1. Cis-trans isomerization of azobenzene as a tool to enhance conformational changes of crown ether and polymers." // J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 5860-5865.

109. Shinkai S., Kouno Т., Kusano Y., Manabe O. "Photoresponsive crown ether. Part 7. Proton and metal ion catalyses of the cis-trans-isomerization of azopyridines and an azopyridie-bridged cryptand." // J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2741-2747.

110. Shinkai S., Shigematsu K., Sato M., Manabe O. "Photoresponsive crown ether. Part 6. Ion transport mediated by photoinduced cis-trans interconversion of azobis(benzocrown ethers)." // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2735-2739.

111. Shinkai S., Kouno Т., Kusano Y., Manabe O. " Photoresponsive crown ether with an azopyridine-bridge." // Chem. Lett. 1982, 499-500.

112. Yordanov А. Т., Roundhill D. M. "Solution extraction of transiyiom and post-transition heavy and precious metals by chelate and macrocyclic ligands." // Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 93-124.

113. Huesmann H., Maack J., Moebius D., Biernat J. F. "Molecular cis/trans isomerization of an azobenzene containing 13-azo-phane-3 in monolayer." // Sensor and Acuators В 1995, 29, 148-153.

114. Zawisza I., Bilewicz R., Luboch E., Biernat J. F. "Properties of Z and E isomers of azocrown ethers in monolayer assemblies ar the air-water interface." // Thin Sol. Films 1999, 348, 173-179.

115. Kitazawa, S. Kimura K., Shono T. " Bis(crown ether) dyes incorporating azophenol structure." II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3253-3257.

116. Shinkai S., Ogava Т., Kusano Y., Manabe O. "Selective extraction of alkali metal cation by a photoresponsive bis(crown ether)." // Bull. Chem. Soc., Jap. 1984, 57, 21442149.

117. Shinkai S., Honda Y., Ueda K., Manabe O. "Photoresponsive crown ethers . 12. Photocontrol of metal bind complexation with thiacrown ethers." // Chem. Lett. 1980, 283286.

118. Shinkai S., Nakaji Т., Ogawa Т., Shigematsu K., Manabe O. "Photoresponsive crown ethers. Part 2. Photocontrol of ion extraction and ion transport by bis(crown ethers) with a butterfly-like motion." // J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 111-115.

119. Shinkai S., Minami Т., Kusano Y., Manabe O. "Photoresponsive crown ethers. 5. Light-driven ion transport by crown ethers with a photoresponsive anion cap." // J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 1967-1972.

120. Shinkai S., Shigematsu K., Kusano Y., Manabe O. "Photoresponsive crown ethers. Part 3. Photocontrol of ion extraction and ion transport by several photofunctional bis(crown ethers)." // J. Chem. Soc. Perkin Tran.s 1 1981, 3279-3283.

121. Wolff Т., Klaussner В., von Bunau G. "Reversible light-induced transition in the system cetyltrimethylammonium bromide water containing a crown - ether- bearing azobenzole." // Progr. Colloid Polym. Sci. 1990, 83, 176-180.

122. Panday B. P., Agrawal Y. K. "Synthesis and characterization od crown ether based azo dyes." // Dyes andPygments 2002, 52, 161-168.

123. Lindoy L. "Havy metal ion chemistry of linked macrocyclic systems incorporating oxygen and/pr sulfur in their donor sets." // Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 327-342.

124. Osterodt J., Nieger M., Windscheif, P.-M. Vogtle F. "Verkronte Fullerene.", // Chem. Ber. 1993, 126, 2331-2336.

125. Титце JI., Айхер Т. "Препаративная органическая химия", Мир, М., 1999, 420421.

126. Богатский А. В. , Жилина 3. И. , Степанов Д. Е. "Порфирины и их производные. II. Синтез и свойства л<езо-тетра(бензо-18-краун-6)порфирина." И Ж. орг. хим. 1982, 18, 2309- 2312.

127. Жилина 3. И. , Мельник В. И. , Андронати С. А. , Дмитриева Т. Н. , Ганевич В. Н."Порфирины и их производные. VIII. Синтез и свойства азакраун-порфиринов." // Ж. орг. хим. 1989, 25 , 1070-1075.

128. Wada F., Hirayama Н. , Namiki Н. , Kikukawa К. , and Matsud Т. "New applications of crown ethers. II. Synthesis of 4'-formylbenzocrown ethers." // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1473-1474.

129. Can S., Bekaroglu O. "Synthesis and characterization of a crown-ether substituted salicylaldimine Schiff-base ligand and its complexes with cobalt(II), copper(II), nickel(II), and uranyl(VI)." II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2831-2835.

130. Стемпневская И. А., Калашникова С. П. , Ташмухамедова А. К. "Реакциоспособность бензо-15-краун-5 и бензо-12-краун-4 в реакции формулирования." // Узб. химии, журн. 1990, 113-115.

131. Ungaro В., El Haj В., Smid J. "Substituent effects on the stability of cation complexes of 4'-substituted monobenzo crown ethers." // J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5198-5202.

132. Shirai, M.; Orikata, Т.; Tanaka, M. "Cation binding properties of poly(crown ethers) with photodimerizable groups."// J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 463-477.

133. Dann J. R., Chiesa P. P., Gates J. W. "Sulfur-containing large-ring compounds. The preparation of 4,7,13,16-tetraoxa-l,10-dithiacyclooctadecane and related compounds." // J. Org. Chem. 1961, 26, 1991-1995.

134. Bradshaw J. S., Hui J. Y., Chan Y., Haymore B. L., Izatt, R. M., Christensen J. J. "Macrocyclic polyether sulfide syntheses. The preparation of thia-crown-5,6, and 7 compounds (1,2)." // J. Heter. Chem. 1974 ,11, 45-49.

135. Вейганд-Хильгетаг "Методы эксперимента в органической химии." Москва, "Химия", 1969, стр.355.

136. Deitrich В., Viout P.,. Lenh J.-M in "Macrocyclic Chemistry", VCH, 1992, part 3, 384.

137. Hoss R., Vogtle F. "Template syntheses." // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384.

138. Pedersen C. J., "Macrocyclic polyether sulfides." II J. Org. Chem. 1971, 36, 254-257.

139. Prue J. E., Sherrington P.J. "Test of the fuoss-onsager conductance equalion and the determination of ion sizes in dimethylformamide." // Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 17951808.

140. Гаммет Jl. "Основы физической органической химии." Москва, Мир, 1972, гл. 8, стр. 534 Gammett, L. P., "Physical organic chemistry. Reaction rates, equlibria and mechanism." 2 Ed. McGRAW-Hill Book Company - New York - 1970 - Chapter 8.

141. Buter J., Kellogg R. M. "Synthesis of sulfiir-contaning macrocycles using cesium tiolates." // J. Org. Chem. 1981,46,4481-4485.

142. Guyon V., Guy A., Foos J., Lemaire M., Draye M. "Lipophilic polythiamacrocycles as palladium extracting agents." // Tetrahedron 1995, 51, 4065-4074.

143. Galli C. "Cesium ion effect" and macrocyclization. A critical review." // Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 287-307.

144. Olsher U., Izatt, R. M. Bradshaw J. S., Dalley N. K. "Coordination chemistry of lithium ion: A crystal and molecular structure review." // Chem. Rev. 1991, 91, 137-164.

145. Trend J. E., Kipke C. A., Rossmann M., Yafiiso M., Patil S. L. "Cation-sensing composite structure and compounds for use therein." // Eur. Pat. 649848 (26 Apr 1995); Chem. Abstrs. 1995, 123, P73432k.

146. Krakowiak К. E., Bradshaw J. S., Zamecka-Krakowiak D. J. "Synthesis of aza-crown tther." // Chem. Rev. 1989, 89, 929-972.

147. Gokel G. W„ Dishong D. M., Schultz R. A., Gotto V. J. "Synthesis of aliphatic azacrown compounds." // Synthesis 1982, 997-1012.

148. H. K. Frendstorff "Stability constants of cyclic polyethers complexes with univalent cations" J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600-606.

149. Richman J. E., Atkins T. J. "Polyaminophosphoranes. 2. Cyclen phosphorane novel P(V) tautomer." // Tetr. Lett., 1978, 45, 4333-4336.

150. Gokel G. W., Dishong D. M., Schultz R. A., Gotto V. J. "Synthesis of aliphatic azacrown compounds." // Synthesis 1982, 997-1012.

151. Kulstad S., Malmsten L. A. "Diazacrown ethers. VI. A mechanizm of ion promoted formation of macrocyclic diazaoligoethers."// Tetrahedron 1980, 36, 521-523.

152. Beirnat J. F., Luboch E. "Macrocyclic polyfunctional Lewis-bases. 9. Azacrown ethers." // Tetrahedron 1984, 40, 1927-84.

153. Lukyanenko N. G., Basok S. S., Filonova L. K. "Macroheterocycles. 39. A convenient synthesis of polyaza-oxa cryptands," // Synthesis 1988, 335-338.

154. Лукьяненко H. Г. "Новые методы и походы к эффективному синтезу краун-эфиров и криптандов." // Укр. хим. журн. 1999, 65, 17-34.

155. Kulstad S., Malmsten L. A. "Diaza-crown ethers. 8. Alkali-metal ion promoted formation of 4,7,13,16,21,24-hexaoxa-l,10-diazabicyclo-8,8,8.-hexacosane." // Tetr. Lett. 1980, 21, 643-646.

156. Krakowiak К. E., Bradshaw J. S., Kou X., Dalley N. K. "One- and two-step metal ion templateed synthesis of the cryptands." // Tetrahedron 1995, 51, 1599-1606.

157. Krakowiak К. E., Bradshaw J. S., Izat R. M. "Improved methods for the synthesis of aza-crown macrocycles and cryptands." // Synlett 1993, 611-620.

158. Krakowiak К. E., Krakowiak P. A., Bradshaw J. S. "The most convenient method for the preparation of aliphatic cryptands." // Tetr. Lett. 1993, 34(5), 777-778.

159. Krakowiak К. E. "Simple methods for the synthesis of cryptands and supercryptands."// J. Inclus. Phen. Mol. Recogn. in Chem. 1997, 29, 283-288.

160. Vogtle F.and Weber E. Eds., Host Guest Complex Chemistry Macrocydes, Synthesis, Structure, Applications, Springer-Verlag, Berlin—Heidelberg—New York—Tokyo, 1985,

161. Зубаровский В. M. "2-Оксиметилбензотиазол и его превращения." II ЖОХ 1951, 21, 2055-2068.

162. Knott. Е. В. "The synthesis of heterocyclic alkenes by the Horner reaction."// J. Chem. Soc. 1965, 3793-3795.

163. Nivalkar K. R., Mashraqui S. H. "Condensation of thioamides with 2-aminothiophenols: a versatile synthesis of benzothiazoles." // Synth. Commun. 1996, 26, 3535-3542

164. Koral. M. , Bonis D. , Fusco A. J. , Dougherty P., Leifer A., LuValle J. E. "Synthesis of some heterocyclic quaternary amine iodides." // J. Chem. Eng. Data 1964, 9, 406-407; РЖХим 1965 - 15Ж 327.

165. Hann R. M., Jameison G. S. " Preparation and properties of the 2-methyl-5-isopropyl phenyl amides of some higher fatty acids." II J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 1442-1447.

166. Ковтун Ю. П., Шандура H. П., Толмачев А.И. "Полиметиновые красители с ядром (бензо-15-краун-5)тиазола." II Хим. гетер, соед. 1996, 992-996.

167. Su H., Lin Q. "Crown ether cyanine dyes." // Huaxue Xuebao 1982, 40, № 10, 952-961(C. A. 1982,112, 249366r).

168. Edge S."Benzobisthiazoles." II J. Chem. Soc. 1922, 121, 772-777.

169. Sureau R., Alicot M., Фр. патент № 1224183 (С. A. 1961, 55, 17023).

170. Киприанов А. И., Михайленко Ф. А. "Синтез и строение изомерных бензобистиазолов." И Хим. героцикл. соед. 1967, 270-276.

171. Эфрос JI. С., Горелик М. В. "Химия и технология промежуточных продуктов» Ленинград, «Химия», Ленинградское отделение 1980, 544 с.

172. Вебер В., Гокель Г., "Межфазный катализ в органической химии", Мир, Москва, 1980, 280.

173. Boden R. М. "A mild mehod for preparing trans-alkenes; crown ethers catalysis of the Wittig reaction." // Synthesis 1975, 784.

174. Gans P., Sabbatini A., Vacca A. "Investigation of equilibria in solution. Determination of equilibrium constants with HYPERQUAD suite of programs." // Talanta 1996, 43, 1739-1753.

175. Федоров Л. А., Ермаков A. H. "ЯМР анализ в неорганической химии", Наука, Москва, 1989, 245.

176. Fischer Е. "The calculation of photostationary states in system АДВ when only A is known."///. Phys. Chem., 1967, 77,3704-3706.210. "Макроциклические соединения в аналитической химии", под ред. Ю. А. Золотова, Н. М. Кузьмина, Наука, Москва, 1993, 320.

177. Donati D., Fiorenza М., Fautoni P. S. "Photochemical reactions of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazole in solution in the solid state and adsorbed on silica gel." // J. Heterocyclic Chem. 1979,16, 253-256.

178. Кост A. H. Шейкман А. К. Розенберг A. H. "Конденсация солей с ароматическими альдегидами." П Журнал общей химии 1964, 34, 4046-4054.

179. Дытлов H. M., Темкина В. Я., Попов К. И. "Комплексоны и комплексонаты металлов", "Химия", 1988.

180. Stewart J. J. P. "Optimization of parameters for semiemperical methods." // J. Comput. Chem. 1989,10, 209-220.

181. Guade D., Guatrin R., Guglielmetti R., Duffy J. C. "Photochromism of spiropyrans. 2. A study of the photodegradation of benzothiazoline derivatives." Bull. Soc. Chim. Fr. 1981, If, 14-18.

182. Rickwood M., Marsden S. D., Ormsby M. E., Staunton A. L., Wood D. W., Hepworth J. D., Gabbut C. D. "Red coloring photochromic 6'-substituted spiroindolinonaph2,l-b.[l,4] oxazines." // Mol. Cryst Liq. Cryst. 1994, 246, 17-24.

183. Strokach Y. P., Ignatin A. A., Barachevsky V. A. , Alfimov M. V. , Anguille S., Brun P., Guglielmetti R. "Photochromic properties of ferrocene substituted chromenes." Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 344, 119-124

184. Weast R.C., ed. "Handbook of Chemistry and Physics. " 66th ed., CRC Press, 1985, p. F-164.

185. Лучина В. Г., Сищев И. Ю., Маревцев В. С. "Фотохромизм 1,3,3,-триметилпиперидиноспироиндолино-2,3'- ЗН-нафт[2,1-В.[1,4]оксазин]." // Изв. РАН Сер. хим. 1995, 662-666.

186. Minkovska S., Kolev К., Jeliazkova В., Deligeorgiev Т. "Photochemical properties of a photochromic naphthoxazine upon UV irradiation in the presence of transition metal ions." // Dyes and Pigments 1998, 39(1), 25-33.

187. Malatesta V., Renzi F., Wis M. L., Montanari L., Milosa M., Scotti D. "Reductive degradation of photochromic spirooxazines reaction of the merocyanion of the merocyanine form with free radical." II J. Org. Chem. 1995, 60(17), 5446-5448.

188. Delbaere S., Luccioni-Houze В., Bochu C., Teral Y., Campredon M., Vermeersch G. "Kinetic and structural studies of the photochromic process of 3H-naphtopyrans by UV and NMR spectroscopy." // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, pp. 1153-1157.

189. Джеймс T.X., "Теория фотографического процесса", Химия, Ленинград, 1980, 351.

190. Olsher U., Izatt R. М., Bradshaw J. S., Dalley N. K. "Coordination chemistry of lithium ion: A crystal and molecular structure review." // Chem. Rev. 1991, 91, 137-164.

191. El Malouli Bibout M., Lareginie, P. Noussi L., Samat A., Guglielmetti R. "Spironaphthoxazine-linked crown-ethers synthesis, photochromic and ionophoric properties." // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 177-181.