Синтез аза-диарилэтиленов для молекулярных фотопереключателей и логических устройств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ли, Виталий Моесеевич

• Ли, Виталий Моесеевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ли, Виталий Моесеевич

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИИ.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Конденсация метальных производных пиридина и хинолина с ароматическими альдегидами и их производными в основной среде.

2.1.1. Влияние гетероатома азота на С-Н кислотность1 а-атомов водорода в производных пиридина.

2.1.2. Депротонирование метилгетероциклов под действием сильных оснований и взаимодействие образующихся при этом карбанионов с ароматическими альдегидами

2.1.3. Конденсации метилгетероциклов с ароматическими альдегидами под действием гидроксидов и алкоголятов щелочных металлов.

2.1.4. Конденсации метилгетероциклов с ароматическими альдегидами в присутствии пиперидина.

2.1.5. Конденсации замещенных по атому азота метилгетероциклов с ароматическими альдегидами в основной среде.

2.2. Конденсация метальных производных пиридина и хинолина с ароматическими альдегидами и их производными в кислой среде.

2.3. Получение стирилхинолинов и стирилпиридинов методом Перкина и Кневенагеля.

2.4. Получение стирилхинолинов и стирилпиридинов по реакциям Виттига и Хорнера.

2.5. Синтез стирилпиридинов и стирилхинолинов по реакции Меервейна.

2.6. Реакции, катализируемые комплексами переходных металлов.

2.6.1. Синтез стирилхинолинов из галогенхинолинов по реакции Хека.

2.6.2. Кросс-сочетание арил- и винилгалогенидов с оловоорганическими соединениями

2.6.3. Кросс-сочетанис арил- и винилгалогенидов с кремнийорганическими соединениями.

2.6.4. Реакции кросс-сочетания с участием цинк- и марганецорганических соединений

2.6.5. Кросс-сочетание арил- и винилгалогенидов с борорганическими соединениями (реакция Сузуки).

2.6.6. Восстановительное кросс-сочетание.

2.7. Каталитическое гидрирование фенилэтинилгетероциклов.

2.8. Реакции гетероциклизации.

2.8.1. Превращение 2-метил-4-фенилбут-3-ен-2-ола в 4-фенилвинилникотинальдегид в условиях реакции Вильсмейера-Хаака.

2.8.2. Синтез 2-стильбазола из нитрила коричной кислоты и ацетилена.

2.8.3. Синтез 2-стирилхинолинов по реакции Фридлендера.

2.8.4. Синтез 2-стирилхинолинов по реакции Дебнера.

2.8.5. Синтез 2-стирилхинолинов по реакции Пфитцингера.

2.8.6. Синтез 2-стирилхинолинов из оснований Шиффа.

2.8.7. Синтез 8-гидрокси-2-стирилхинолина из о-2,4-динитрофенилоксима 5-(3-гидроксифенил)-1-фенилпент-1-ен-3-она.

2.8.8. Синтез производных 4-гидрокси-2-стирилхинолина по реакции внутримолекулярной кротоновой конденсации.

2.8.9. Гетероциклизация Р-(2-аминофенил)-а,(5-инонов под действием борорганических соединений.

2.8.10. Синтез производных 4-стирилхинолина по реакции внутримолекулярной циклизации 1-арил-5-ариламинопент-1-ен-3-онов.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Синтез аза-гетероароматических диарилэтиленов.

3.1.1. Синтез производных 2-стирилхинолина.

3.1.2. Синтез производных 4-стирилхинолина.

3.1.3. Синтез производных 1-стирилизохинолина.

3.1.4. Синтез 8-стирилхинолина.

3.1.5. Синтез 3-стирилакридина.

3.1.6. Синтез 4-хлор-2- стирилбензо

§]хинолина.

3.2. Фотохимические свойства аза-гетероароматических диарилэтиленов.

3.2.1. Фотоизомеризация гидроксипроизводных 2-стирилхинолина.

3.2.2. Фотоизомеризация изомерных нафтилхинолилэтиленов.

3.2.3. Фотохимические свойства аза-гетероароматических производных 2-стирилантрацена.

3.2.4. Фотоциклизация производных 4-стирилхинолина с образованием 3-замещенных бензоИфенантридинов.

3.2.5. Адиабатическая транс-цис фотоизомеризация и фотоциклизация 8-стирилхинолина.

3.2.6. Протон-управляемая фотоизомеризация 1-(2-пиридил)-2(2-хинолил)этилена.

3.2.7. Молекулярные логические устройства на основе 1-(2-пиридил)-2(2-хинолшфтилена.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Физико-химические методы анализа, использованные в работе.

4.2. Очистка используемых реагентов и растворителей.

4.3. Синтез производных 2-стирилхинолина.

4.3.1. Синтез 2-(4-нитростирил)хинолина.

4.3.2. Синтез производных 2-стирилхинолина по реакции конденсации хинальдина с ароматическими альдегидами в уксусном ангидриде.

4.3.3. Конденсация хинальдина с ароматическими альдегидами в отсутствие растворителя под действием микроволнового излучения.

4.3.4. Конденсация 3-метилбензо[^хинолина с ароматическими альдегидами в отсутствие растворителя под действием микроволнового излучения.

4.3.5. Конденсация хинальдина и его производных с различными гидрокси- и карбоксибензальдегидами в отсутствие внешнего катализатора.

4.3.6. Конденсация хинальдина с я-толуальдегидом под действием и-нитрофенола или бензойной кислоты в отсутствие растворителя.

4.4. Синтез производных 4-стирилхинолина.

4.4.1. Синтез 4-(4-нитростирил)хинолина.

4.4.2. Синтез производных 4-стирилхинолина по реакции конденсации лепидина с ароматическими альдегидами в уксусном ангидриде.

4.4.3. Конденсация лепидина с ароматическими альдегидами в отсутствие растворителя под действием микроволнового излучения.

4.4.4. Фотохимический синтез 3-замещенных бензоЩфенантридинов из соответствующих 4-стирилхинолинов.

4.5. Синтез производных 1-стирилизохинолина.

4.5.1. Синтез производных 1-стирилизохинолина по реакции конденсации 1-метилизохинолина с ароматическими альдегидами в уксусном ангидриде.

4.5.2. Синтез производных 1-стирилизохинолина под действием микроволнового излучения.

4.6. Синтез 8-стирилхинолина.

4.7. Синтез аза-гетероароматических производных 2-стирилантрацена.

4.7.1. Синтез 3-стирилакридина.

4.7.2. Синтез 4-хлор-2-стирилбензо^]хинолина.

ВЫВОДЫ.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез аза-диарилэтиленов для молекулярных фотопереключателей и логических устройств»

Актуальность. Реакция фотоизомеризации диарилэтиленов (ДАЭ) является одной из важнейших реакций, теоретические и прикладные аспекты которой активно исследуются на протяжении многих лет. Ее прикладные аспекты связаны, прежде всего, с фотохромными свойствами ДАЭ, которые используются для создания средств записи и обработки информации, а в последнее время и для различных фотопереключателей и логических устройств.

ДАЭ сами по себе являются молекулярными фотопереключателями, т.к. имеют два термически стабильных изомера, обладающих разными свойствами (поглощение света, люминесценция, поляризуемость и т.д.), и способных под действием света обратимо переходить друг в друга. Молекулярное логическое устройство (МЛУ) на основе ДАЭ должно содержать дополнительные функциональные группы, чтобы сигнал на выходе МЛУ, т.е. отклик системы в целом, зависел от комбинации сигналов на входе, т.е. от воздействий на эти функциональные группы.

Известны разные варианты использования дополнительных функциональных групп для контроля свойств ДАЭ. Например, в Центре Фотохимии РАН изучается возможность управления реакцией фотоизомеризации путем построения супрамолекулярных систем, содержащих стириловые красители и краун-эфирные группы. Изменение свойств таких систем при комплексообра-зовании с ионами различных металлов может быть использовано для создания селективных оптических молекулярных сенсоров, в средствах записи и хранения информации.

Особый интерес для разработки МЛУ представляют аза-гетероароматические ДАЭ (аза-ДАЭ), содержащие в своей структуре эндоцик-лический атом азота. Протонирование/депротонирование атома азота приводит к изменению спектральных и фотохимических свойств аза-ДАЭ, что дает возможность легко и обратимо переключать систему между разными состояниями и управлять ее свойствами.

Несмотря на многочисленные исследования свойств аза-ДАЭ, в литературе имеется пробел в описании их фотохимических свойств и в теоретических представлениях о реакции фотоизомеризации аза-ДАЭ. Тем не менее, знание факторов, влияющих на эту реакцию, необходимо для разработки научных основ создания управляемых молекулярных фотопереключателей и логических устройств.

Для восполнения существующего пробела необходимо было синтезировать ряд аза-ДАЭ, как новых, так и известных ранее, свойства которых были недостаточно изучены, исследовать их спектральные и фотохимические свойства и использовать полученные данные для создания модельных МЛУ.

Цель работы:

- синтез аза-ДАЭ, в том числе позиционных изомеров стирилхинолинов и сти-рилазаантраценов;

- исследование фотохимических свойств аза-ДАЭ и возможности построения на их основе управляемых фотопереключателей и молекулярных логических устройств.

Научная новизна.

Разработан быстрый, эффективный и экологически безопасный метод синтеза производных 2- и 4-стирилхинолинов и 1-стирилизохинолина с использованием микроволнового излучения и хлорида цинка в отсутствие растворителя.

Впервые показано, что конденсация гидрокси- и карбоксибензальдегидов с различными метилхинолинами под действием микроволнового излучения протекает без добавления внешнего катализатора, в роли которого в данном случае выступает соответствующий ароматический альдегид. Предложенный подход позволяет использовать каталитические возможности незащищенных гидро-ксильных и карбоксильных групп для получения гидрокси- и карбоксистирил-хинолинов в одну стадию.

Найдено, что конденсации метилгетероциклов, имеющих неактивированную метильную группу, с бензальанилином под действием трет-бутилата калия и краун-эфира в >1,М-диметилформамиде легко протекают под действием микроволнового излучения, что позволяет сократить время протекания реакций по сравнению с традиционным подходом с 3-4 ч до 10-15 мин.

Показано, что аннелирование бензольного кольца в 2-стирилхинолине приводит к потере эффекта увеличения квантового выхода транс-цис фотоизомеризации в протонированной форме, а при аннелировании хинолинового кольца, приводящем к аза-гетероароматическим производным 2-стирилантрацена, происходит потеря фотохимической активности соответствующего транс-стирилазаантрацена.

Впервые показано, что фотоциклизация 8-т/>я«с-стирилхинолина протекает как по двухквантовому, так и по одноквантового пути, что свидетельствует о том, что транс-цис фотоизомеризация этого соединения, по крайней мере, частично происходит по адиабатическому механизму, когда из возбужденного транс-изомера получается цис-изомер также в возбужденном состоянии.

Впервые показано, что для 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилена наблюдается эффект протон-управляемой фотоизомеризации. Эффект, по-видимому, обусловлен образованием внутримолекулярной водородной связи, которая проявляется также в спектре поглощения монопротонированной формы г/ш>изомера.

Показано, что, используя 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилен, можно построить молекулярные логические устройства, для которых входными сигналами являются облучение светом и протонирование, а тип действия - "ЗАПРЕТ" ("ЕШ"), "ИЛИ" ("СЖ") — зависит от длины волны считывающего света.

Практическая значимость. Разработанный микроволновый метод синтеза производных 2- и 4-стирилхинолинов и 1-стирилизохинолина с использованием в качестве катализатора хлорида цинка в отсутствие растворителя исключительно удобен в практическом использовании, поскольку он, в отличие от традиционных методов проведения конденсаций, не требует многочасового нагревания реакционной смеси и значительных объемов органических растворителей для выделения целевого продукта. В частности, конденсация хинальдина с 4-гидроксибензальдегидом, которая протекает без растворителя и катализатора под действием микроволнового излучения, представляет собой лучший на сегодняшний день метод синтеза 2-(4-гидроксистирил)хинолина, который является важным соединением для фармакологической химии и прекурсором для синтеза фоточувствительных супрамолекулярных систем. Использование микроволнового излучения для проведения конденсаций бензальанилина с метилге-тероциклами с пониженной активностью метильной группы также представляет собой усовершенствование традиционного метода.

Результаты проведенных исследований расширяют и дополняют имеющиеся данные по фотохимическим свойствам аза-ДАЭ, а также показывают возможность использования их для построения молекулярных логических устройств.

Апробация работы. По результатам работы опубликовано 5 статей, 17 тезисов докладов. Результаты проведенных исследований докладывались на следующих конференциях и симпозиумах:

1. Конференция "Молодая наука в классическом университете", Иваново, 21-25 апреля 2008 г.

2. XI Молодежная научная школа-конференция по органической химии, Екатеринбург, 23-29 ноября 2008.

3. XVI Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов - 2009", Москва, 13-18 апреля 2009, Секция Химия.

4. Конференция "Молодая наука в классическом университете", Иваново, 20-24 апреля 2009 г.

5. XXIV International conference on photochemistry ICP2009, Toledo, Spain, July 19-24,2009.

6. Всероссийская конференция по органической химии, 25-30 октября 2009, Москва.

7. V International Conference Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles CNCH-2009, 5-9 October, 2009, Kharkov, Ukraine.

8. XII Молодежная конференция по органической химии, Суздаль, 7-11 декабря 2009.

9. XVII Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов - 2010", Москва, 12-15 апреля 2010, Секция Химия.

Ю.Конференция "Молодая наука в классическом университете", Иваново, 20-30 апреля 2010 г.

11.XXIII IUP АС Symposium on Photochemistry, July 11-16, 2010, Ferrara, Italy.

12.XXII Симпозиум "Современная химическая физика", Туапсе, 24 сентября - 5 октября 2010.

13.III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", Москва, 18-21 октября 2010 г.

Автор выражает искреннюю признательность к.х.н. Т. Н. Гавришовой за ценные замечания и рекомендации в работе, к.х.н. Н. И. Поташовой и студ. О. В. Чащихину за помощь в проведении фотохимических исследований, к.х.н. Ю. М. Шульге и с.н.с. В. П. Лодыгиной за снятие ИК спектров и помощь в интерпретации спектральных данных, к.х.н. А. В. Черняку за снятие спектров ЯМР, к.ф.м.н. В. И. Козловскому за снятие масс-спектров, а также ст. инженеру Г. В. Гусевой за проведение элементного анализа синтезированных соединений.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза вицинальных пиридил- и хинолиларилэтенов, экспериментальной части, в которой описаны методы синтеза целевых соединений и фотохимических исследований, двух глав обсуждения полученных результатов, выводов, списка публикаций по теме диссертации и списка цитируемой литературы, содержащего 179 наименований. Работа изложена на 171 странице, содержит 21 рисунок, 28 таблиц, 102 схемы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ли, Виталий Моесеевич

выводы

1. Разработан быстрый, эффективный и экологически безопасный метод синтеза производных 2- и 4-стирилхинолинов и 1-стирилизохинолина с использованием микроволнового излучения и хлорида цинка в отсутствие растворителя.

2. Впервые показано, что конденсация гидрокси- и карбоксибензальдегидов с различными метилхинолинами под действием микроволнового излучения протекает без добавления внешнего катализатора, в роли которого в данном случае выступает соответствующий ароматический альдегид. Предложенный подход позволяет использовать каталитические возможности незащищенных гидроксильных и карбоксильных групп для получения гидрокси- и карбокси-стирилхинолинов в одну стадию.

3. Найдено, что конденсации метилгетероциклов, имеющих неактивированную метильную группу, с бензальанилином под действием трет-Ъутилата калия и краун-эфира в 1ЧД<Г-диметилформамиде легко протекают под действием микроволнового излучения, что позволяет сократить время протекания реакций по сравнению с традиционным подходом с 3-4 ч до 10-15 мин.

4. Показано, что аннелирование бензольного кольца в 2-стирилхинолине приводит к потере эффекта увеличения квантового выхода транс-цис фотоизомеризации в протонированной форме, а при аннелировании хинолинового кольца, приводящем к аза-гетероароматическим производным 2-стирилантрацена, происходит потеря фотохимической активности соответствующего га/?ш/с-стирилазаантрацена.

5. Впервые показано, что фотоциклизация 8-транс-стирилхинолина протекает как по двухквантовому, так и по одноквантового пути, что свидетельствует о том, что транс-цис фотоизомеризация этого соединения, по крайней мере, частично происходит по адиабатическому механизму, когда из возбужденного транс-изомера получается г/г*с-изомер также в возбужденном состоянии.

6. Впервые показано, что для 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилена наблюдается эффект протон-управляемой фотоизомеризации. Эффект, по-видимому, обусловлен образованием внутримолекулярной водородной связи, которая проявляется также в спектре поглощения монопротонированной формы цис-изомера.

7. Показано, что, используя 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилен, можно построить молекулярные логические устройства, для которых входными сигналами являются облучение светом и протонирование, а тип действия — "ЗАПРЕТ" ('TNH"), "ИЛИ" ("OR") — зависит от длины волны считывающего света.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1. Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Эффективный метод синтеза 4-стирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // Химия гетероциклических соединений, 2009, № 10, С. 1589-1590.

2. Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н., Ли В. М. Фотоизомеризация и фотоциклизация производных 4-стирилхинолина // Химия высоких энергий, 2009, Т. 43, № 5, С. 424-430.

3. Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н., Ли В. М. Влияние заместителей в стирильном фрагменте на фотоциклизацию производных 4-стирилхинолина //Химия высоких энергий, 2010, Т. 44, № 5, С. 436-443.

4. Будыка М. Ф., Ли В. М., Поташова Н. И, Гавришова Т. Н. Адиабатическая транс-цис фотоизомеризация и фотоциклизация 8-стирилхинолина // Химия высоких энергий, 2010, Т. 44, № 5, С. 444-449.

5. Будыка М. Ф., Ли В. М., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н. Протон-управляемая фотоизомеризация 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилена // Химия высоких энергий. 2011, Т. 45, № 2, С. 144-151.

6. Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Синтез производных стирилхи-нолинов // Конференция "Молодая наука в классическом университете", Иваново, 21-25 апреля 2008 г., Тезисы докладов, С. 65-66.

7. Ли В. М., Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н. Синтез и фотохимические свойства производных 4-стирилхинолина // XI Молодежная научная школа-конференция по органической химии, Екатеринбург, 2329 ноября 2008, Тезисы докладов, С-072.

8. Ли В. М., Поташова Н. И. Синтез и фотохимические свойства стирилхи-нолинов // Материалы XVI международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов - 2009", Москва, 1318 апреля 2009, Секция Химия, П50.

9. Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Синтез нафтил- и пиридилгета-рилэтиленов // Конференция "Молодая наука в классическом университете", Иваново, 20-24 апреля 2009 г., Тезисы докладов, С. 56-57.

10. Budyka M. F., Potashova N. I., Gavrishova T. N., Lee V. M. Photochemistry and logic operations with styrylquinolines // XXIV International conference on photochemistry ICP2009, Toledo, Spain, 19.07 - 24.07 2009, Book of abstracts, P. 338.

11. Т. H. Гавришова, В. M. Ли, М. Ф. Будыка. Удобный эффективный метод синтеза 4-стирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // Всероссийская конференция по органической химии, 25-30 октября 2009, Москва. Сборник тезисов докладов. С. 140.

12. Gavrishova Т. N., Li V. М., Budyka М. F., Potashova N. I. A Convenient, Effective Synthesis of 4-Styrylquinolines Using Microwave Irradiation // V International Conference Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles CNCH-2009, 5-9 October, 2009, Kharkov, Ukraine, Book of Abstracts, P-48.

13. Ли В. M., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Эффективный метод синтеза 2-и 4-стирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // XII Молодежная конференция по органической химии, Суздаль, 7-11 декабря 2009, С. 294-296.

14. Ли В. М. Эффективный метод синтеза гетероароматических производных диарилэтиленов // Материалы XVII международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов - 2010", Москва, 12-15 апреля 2010, Секция Химия.

15. Ли В. М., Гавришова Т. Н. Эффективный метод синтеза пиридилгетари-лэтенов // Конференция "Молодая наука в классическом университете", Иваново, 20-30 апреля 2010 г., Тезисы докладов, С. 76.

16. Budyka М. F., Potashova N. I., Gavrishova Т. N., Li V. М. Competing photoi-somerization and photoinduced proton transfer in hydroxystyrylquinolines: experimental and theoretical study // XXIII IUPAC Symposium on Photochemistry, July 11-16, 2010 Ferrara, Italy, Abstracts, P. 162.

17. Budyka M. F., Li V. M., Potashova N. I., Gavrishova T. N. Adiabatic trans-to-cis photoisomerization and photocyclization of styrylquinolines // XXIII IU

РАС Symposium on Photochemistry, July 11-16, 2010, Ferrara, Italy, Abstracts, P. 163.

18. Будыка M. Ф., Поташова H. И., Гавришова Т. H., Ли В. М. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств гидро-ксипроизводных 2-стирилхинолина // XXII Симпозиум "Современная химическая физика", Туапсе, 24 сентября — 5 октября 2010.

19.Гавришова Т. Н., Ли В. М., Горьков К. В., Будыка М. Ф. Синтез производных стирилхинолина, стирилбипиридила и стирилфенантролина с использованием микроволнового излучения // III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", Москва, 18-21 октября 2010 г., Сборник тезисов, У16.

20. Гавришова Т. Н., Ли В. М., Будыка М. Ф., Поташова Н. И. Удобный метод синтеза 4-гидроксистирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", Москва, 18-21 октября 2010 г., Сборник тезисов, С51.

21.Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Синтез гетероароматических производных 2-стирилантрацена // III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", Москва, 18-21 октября 2010 г., Сборник тезисов, С126.

22.Поташова Н. И., Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Фотоциклизация 8-стирилхинолина в 4-азахризен // III Международная конференция "Химия гетероциклических соединений", Москва, 18-21 октября 2010 г., Сборник тезисов, С165.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ли, Виталий Моесеевич, 2011 год

1. Seconi, G.; Eaborn, С.; Fischer, A. "Rate constants and solvent isotope effects in the cleavage of pycolyl- and (quinolylmetyl)-trimethylsilanes by sodium methoxide in methanol" // J. Organometal. Chem., 1979,177, 129-136.

2. Lutz, R. E.; Sanders, J. M. "Antimalarials. 11. 2-Vinylogs of substituted 2-aryl-4-quinoline amino alcohols" II J. Med. Chem., 1976,19, 407-410.

3. Джилкрист, Т., Химия гетероциклических соединений, Мир, Москва, 1996, С. 183.

4. Haroutounian, S. A.; Katzenellenbogen, J. A. "Hydroxystilbazoles and hydroxya-zaphenanthrenes: photocyclization and fluorescence studies" // Photochem. Photobiol., 1988, 47, 503-516.

5. Franck, X.; Foumet, A.; Prina, E.; Mahieux, R.; Hocquemiller, R.; Figadere, B. "Biological evaluation of substituted quinolines" // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3635-3638.

6. Juris, M.; Campagna, S.; Bidd I., Lehn, J.-M.; Ziessel R. "Synthesis and photo-physical and electrochemical properties of new halotricarbonyl-(polipyridine)rhenium(I) complexes" II Inorg. Chem., 1988, 27, 4007-4011.

7. Stevens, A. C.; Frutos, R. P.; Harvey, D. F.; Brian, A. A. "Synthesis of protein-reactive aminostyrylpyridinium dyes" II Bio conjugate Chem., 1993, 4, 19-24.

8. Ritter, Н.; Licht, Н. Н. "Synthesis and reactions of dinitrated amino and diamino-pyridines" // J. Het. Chem., 1995, 32, 585-590.

9. Ухов, С. В.; Коншин, М. Е. "Амиды 2-стирилхинолин-З-карбоновых кислот и их циклизация в 3-арил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидробензоЬ.[1,6]нафтридины" // Хим. гетероцикл. соед., 1992,1, 92-94.

10. Кост, А. Н.; Шейнкман, А. К.; Розенберг А. Н. "Конденсация 1-ацилпиколи-ниевых солей с ароматическими альдегидами" II Журн. Общ. хим., 1964, 34, 4046-4054.

11. Graciet, J.-C. "New styrylpyridinium imine based dyes and their use in optical layers for optical data recording" // EP1630205, 2006.

12. Varbanova, S. J.; Chervenkov, S. K. "Synthesis of new N-alkylammonium salts of alkoxy- and alkoxy-hydroxystyryl-2-quinolines" // Compt. Rend. Acad. Bulg. Sci., 1986, 39, 63-65.

13. Опанасенко E. П.;Палий, Г. К.; Присяжнюк П. В. "Синтез и свойства хино-стирилов" // Хим.-фарм. журн., 1974, 8, 18-21.

14. Ramaiah, К.; Srinivasan, V. R. "Studies on heterocyclic N-oxides: part IV condensation of 2- & 4-picoline- & quinaldine-1-oxides with aromatic aldehydes" II Indian J. Chem., 1963,1, 351-353.

15. Miyano, S.; Abe, N. "C-alkylation of active methylene compounds by means of alcohols. III. A new synthesis of 1,2-dipyridylethylene and related compounds" // Chem. Pharm. Bull., 1967,15, 511-514.

16. Hamana, H.; Sugasawa, T. "An aldol-type reaction of active methyl groups of nitrogen-containing heteroaromatic compounds" // Chem. Lett., 1983,12, 333-336.

17. Hamana, H.; Sugasawa, T. "Stereo- and regioselective aldol-type reactions of al-kylpyridines with benzaldehyde" // Chem. Lett., 1984,13, 1591-1594.

18. Williams, J. L.; Carlson, J. M.; Adel, R. E.; Reynolds, G. A. "Photochemical transformation of some 4'-amino-2-styrylpyridines and their salts" // Canad. J. Chem., 1965, 43, 1345-1356.

19. Chavarin, C.; Bernes, S.; Manero, O. "Synthesis and structural investigations of derivatives of 5-ethyl-2-styryl-pyridine" // J. Chem. Cryst., 1999, 29, 653-657.

20. Williams, J. L.; Adel, R. E.; Carlson, J. M.; Borden, D. G. "A comparison of methods for the preparation of 2- and 4-styrylpyridines" // J. Org. Chem., 1963, 28, 387-390.

21. Spiliopoulos, I. K.; Mikroyannidis, J. A. "Synthesis of poly(enaryloxynitrile)s containing styrylpyridine segments" II Polymer, 1997, 38, 1731-1737.

22. Bahner, C. T.; Cook, C.; Dale, J.; Fain, J.; Franklin, E.; Goan, J. C.; Stumpf, W.; Wilson. J. "4-(p-Dimethylaminostyryl)-quinolines" // J. Org. Chem., 1957, 22, 682683.

23. Kunitake, M.; Nasu, K.; Manabe, O.; Nakashima, N. "Transmembrane rectified electron transfer through 7i-conjugated electroactive Langmuir-Blodgett monolayers on gold electrodes " II Bull Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 375-378.

24. Lynch, S. M.; Gordon, M. "Kinetics of the styrylquinoline formation" // J. Het. Chem., 1972, 9, 789-799.

25. Ogata, Y.; Kawasaki, A.; Hirata, H. "Condensation of 2-methylquinoline with benzaldehydes in acetic anhydride" // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1972, 11201124.

26. Измаильский, В. А.; Солодков, П. А. "О получении 2- и 4-стирильных производных хинолина при помощи бензилиденанилина" // Журн. Общ. хим., 1959, 29, 3930-3934.

27. Li, F.-M.; Wang, L.-Y.; Wang, S.-K.; Zhang, Z.-X. "Solvent-free synthesis of styryl dyes with quinoline nucleus using microwave irradiation" // Chin. J. Org. Chem., 2004, 24, 50-52.

28. Musiol, R.; Podeszwa, В.; Finster, J.; Niedbala, H.; Polanski, J. "An efficient microwave-assisted synthesis of structurally diverse styrylquinolines" // Monat. Chem., 2006, 137, 1211-1217.

29. Clarke, F. H.; Felock, G. A.; Silverman, G. B; Watnick, С. M. "Derivatives of cis- and trans-3-stilbazoles" // J. Org. Chem., 1962, 27, 533-536.

30. Beard, J. А. Т.; Katrizky, A. R. "3-Styrylpyridine" // Rec. Trav. Chim., 1959, 78, 592.

31. Brown, D. M.; Kon, G. A. R. "Some heterocyclic analogues of stilbenes" // J. Chem. Soc., 1948, 2147-2152.

32. Williams, J. L. R.; Adel, R. E.; Carlson, J. M.; Borden, D. G. "A comparison of methods for the preparation of 2- and 4-styrylpyridines"// J. Org. Chem., 1963, 28, 387-390.

33. Seus, E. J.; Wilson, С. V. "New synthesis of stilbene and heterocyclic stilbene analogs" //J. Org. Chem., 1961, 26, 5243.42 . Soulounganga, P.; Gerardin, P.; Loubinoux, B. "Synthesis of 5-alkyl-8-quinolinol" // Synth. Commun., 2000, 30, 1927-1935.

34. Kimber, M. C.; Mahadevan, I. В.; Lincoln, S. F.; Ward, A. D.; Tiekink, E. R. T. "The synthesis and fluorescent properties of analogues of the zinc(II) specific fluoro-phore zinquin ester"///. Org. Chem., 2000, 65, 8204-8209.

35. Taylor, E. С.; Martin, S. F. "A general method for alkylation and alkenylation of heterocycles" И J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 8095-8102.

36. Detert, H.; Sadovski, O.; Sugiono, E. "Acidochromism of C2-symmetrical aza-analogues of 1,4-distyrylbenzene" II J. Phys. Org. Chem., 2004, 17, 1046-1050.

37. Серей, А. Справочник no органическим реакциям, Государственное научно-техническое издательство химической литературы, Москва, 1962, С. 184.

38. Bumagin, N. A.; Bykov, V. V.; Sukhomlinova, L. I.; Tolstaya, Т. P.; Beletskaya, I. P. "Palladium-catalyzed arylation of styrene and acrylic acid in water" // J. Or-ganometal. Chem., 1995, 486, 259-262.

39. Berthiol, F.; Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. "Heck reaction with het-eroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst" // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5625-5628.

40. Larsen, R. D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carroll, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. "Practical route to a new class of LTD4 receptor antagonists" II J. Org. Chem., 1996, 61, 3398-3405.

41. Gordillo, A.; Jesus, E.; Lopez-Mardomingo, C. "A consecutive palladium-catalized Hiyama-Heclc reactions in aqueous media under ligand-free conditions" // Chem. Commun., 2007, 4056-4058.

42. Cui, X.; Li, Z.; Tao, C.-Z.; Xu, Y.; Li, J.; Liu, L.; Guo, Q.-X. "N, N-Dimethyl-p-alanine as an inexpensive and efficient ligand for palladium-catalyzed Heck reaction" // Org. Lett., 2006, 8, 2467-2470.

43. Ciufolini, M. A.; Mitchell, J. W.; Roschangar, F. "Facile palladium-mediated substitution of chlorine in 2-chloroquinolines" // Tetrahedron Lett., 1996, 46, 82818284.

44. Maguire, M. P.; Sheets, IC. R.; McVety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A. "A new series of PDGF receptor tyrosine kinase inhibitors: 3-substituted quinoline derivatives" II J. Med. Chem., 1994, 37, 2129-2137.

45. Mee, S. P. H.; Lee, V.; Baldwin, J. E. "Stille coupling made easier—the synergic effect of copper(I) salts and the fluoride ion" II Angew. Chem., 2004, 43, 1132-1136.

46. Crisp, G. T.; Papadopoulos, S. "Palladium-mediated transformations of het-eroaromatic inflates" II Austral. J. Chem., 1989, 42, 279-285.

47. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. "Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes" //J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 5478-5486.

48. Hatanaka, Y.; Fukushima, S.; Hiyama, T. "A convenient synthesis of substituted heteroaromatic compounds via the palladium-catalized cross-coupling reaction of or-ganosilicon compounds" // Heterocycles, 1990, 30, 303-306.

49. Alacid, E.; Najera, C. "Aqueous sodium hydroxide promoted cross-coupling reactions ofalkenyltrialkoxysilanes under ligand-free conditions" // J. Org. Chem., 2008, 73, 2315-2322.

50. Rieke, R. D.; Suh, Y.-S.; Kim, S.-H. "Heteroaryl manganese reagents: direct preparation and reactivity studies" // Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5961-5964.

51. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. "Rapid room temperature Buchwald-Hartwig and Suzuki-Miyaura couplings of heteroaromatic compounds employing low catalyst loadings" // Chem. Eur. J., 2006,12, 5142-5148.

52. Zhang, X.; Campo, M. A.; Yao, T.; Larock, R. C.; "Synthesis of substituted qui-nolines by electropholic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines" // Org. Lett., 2005, 7, 763-766.

53. Wolf, C.; Ekoue-Kovi, K. "Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling using phosphinous acids and diallcyl(chloro)phosphane ligands" // Eur. J. Org. Chem., 2006, 8, 1917-1925.

54. Molander, G. A.; Rivero, M. R. "Suzuki cross-coupling reactions of potassium alkenyltrifluoroborates" // Org. Lett., 2002, 4, 107-109.

55. Babudri, F.; Cardone, A.; Cioffi, С. Т.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. "A straightforward methodology for the introduction of aryl and vinyl substituents in the 5 or 7 position of 8-hydroxyquinoline" // Synthesis, 2006, 8, 1325-1332.

56. Ishikura, M.; Oda, I.; Terashima, M. "A simple and regioselective preparation of 2- or 3-substituted quinoline derivatives via dialkylquinolylboranes" // Heterocycles, 1985, 23, 2375-2384.

57. Cannes, C.; Condon, S.; Durandetti, M.; Perichon, J.; Nedelec, J.-Y. "Nickel-catalyzed electrochemical couplings of vinyl halides: synthetic and stereochemical aspects" // J. Org. Chem., 2000, 65, 4575-4583.

58. Marvell, E. N.; Li T. "Catalytic semihydrogenation of the triple bond" // Synthesis, 1973, 457-468.

59. Ishikura, M.; Kamada, M.; Ohta, Т.; Terashima, M. "A novel synthesis of 3- and 4- alkenylpyridines" // Heterocycles, 1984, 22, 2475-2478.

60. Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. "Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine-palladium catalyst" // Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1717-1720.

61. Lukes, R.; Ernest, I. "Nouvelle preparation du 4-pyridylacetate d'ethyle" // Coll. Czech. Chem. Commun., 1949,14, 679-687.

62. Borsche, W.; Sell, F. "Zur Kenntnis der Aminobenzaldehyde" II Chem. Ber., 1950, 83, 78-87.

63. Pfeiffer, P. "Versuche zur Darstellung metalcondentlierter Ringsysteme in der aromatischen Reihe" // J. Prakt. Chem., 1925,109, 41-58.

64. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeh, M.; Nikcheh M. S. "A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines" // Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5366-5368.

65. Doebner, O.; Peters, J. "Ueber a-Cinnamenylcinchoninsaure und or- y Chinolin-dicarbonsaure" // Chem. Ber., 1889, 22, 3006-3011.

66. Weil, S.; Jakobsonowna, R.; Dawidowicz, B. "O kondensacji kwasu pyro-gronowego z aminami I aldehydami aromatycznemi III" // Rocz. Chem., 1929, 9, 661-666.

67. Masulli, C. "Sulla reazione di Doebner" // Chimica, 1951, 6, 83-85.

68. John, H. "Chinolinderivate. IV. Synthese substituierter 2-Styryl-chinolin-4-Carbonsauren" II J. Prakt. Chem., 1927,117, 214-224.

69. Kametani, T.; Takeda, H.; Suzuki, Y.; Kasai, H. "Application of the Lewis acid catalyzed 4+2.cycloaddition reaction to the synthesis of natural quinolines alkaloids" // Heterocycles, 1986, 24, 3385-3395.

70. Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. "Synthesis of 8-hydroxyquinolines by the cyclization of w-hydroxyphenethyl ketone o-2,4-dinitrophenyloximes" // Syn. Lett., 1997, 445-446.

71. Massey, J. P.; Plant, S. G. P. "The action of nitric acid on polycyclic indole derivatives. Part XI. Combined addition and substitution" II J. Chem. Soc., 1931, 22182225.

72. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro L.; Pace, P. "Palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of 3,3-dialkoxy-l-aryl-l-propynes. An approach to 3-aryl- and 3-vinylquinolines" // Tetrahedron, 1996, 52, 10225-10240.

73. Tramontini, M. "Reactivity of Mannich bases. VII. Synthesis of styrylquinolines and their ultraviolet spectroscopic properties" II Ann. Chim., 1965, 55, 1154-1162.

74. Martins, M. A. P; Frizzo, C. P; Moreira, D. N; "Buriol, L.; Machado, P. "Solventfree heterocyclic synthesis" // Chem. Rev., 2009,109, 4140-4182.

75. Shujiang, T.; Runhong, J.; Bo, J.; Junyong, Z.; Yan, Z.; Changsheng, Y.; Shunjun J. "Krohnke reaction in aqueous media: one-pot clean synthesis of 4'-aryl-2,2':6',2"-terpyridines" // Tetrahedron, 2007, 63, 381-388.

76. Будыка, M. Ф.; Поташова, H. И.; Гавришова, Т. H.; Ли, В. М. "Фотоизомеризация 2-стирилхинолина в нейтральной и протонированной формах" II Хим. высоких энергий, 2008, 42, 497-504.

77. Huang, F.-C.; Galemmo, R. A. Jr.; Campbell, H. F. "Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene d4" // US Patent 4918081,1990.

78. Hayashi, Y.; Oguri, Т.; Shinoda, M.; Takahashi, K.; Hashimoto, M. "Carbox-ystyrene derivatives and drugs containing them as effective ingredients" // US Patent 4925861,1990.

79. Loew, W. "Ueber Terephtalaldehyd" // Liebigs Ann. Chem., 1885, 231, 361-384.

80. Rochester, С. H.; Rossall B. "Steric hindrance and acidity" // Trans. Faraday Soc., 1969, 65, 1004-1013.

81. Li, Т.; Jun, H.; Fu-Ming, T. "Correlations and predictions of carboxylic acid pKa values using intermolecular structure and properties of hydrogen-bonded complexes" II J. Phys. Chem. A, 2008,112, 775-782.

82. Robinson, R. A.; Kiang, A. K. "The spectrophotometric determination of the ionization constants of a dibasic acid" // Trans. Faraday Soc., 1956, 52, 327-331.

83. Рябокобылко, Ю. С.; Драпкина, Д. А.; Полякова, И. А.; Дорошина, Н. И. "Константы ионизации замещенных салициловых альдегидов в водном растворе" НЖурн. Орг. хим., 1974,10, 1753-1757.

84. Pearson, R. G.; Williams, F. V. "Rates of ionization of pseudo acids.1 V. Steric Eeffects in the base-catalyzed ionization of nitroethane" // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3073-3075.

85. Ciorba, S.; Fontana, F.; Ciancaleoni, G.; Caronna, Т.; Mazzucato, U.; Spalletti, A. "Fluorescence/photoisomerization competition in trans-aza-1,2-diarylethenes" II J. Fluoresc., 2009,19, 759-768.

86. Giglio L., Mazzucato U., Musumarra G., Spalletti A. "Photophysics and photochemistry of 2,6-distyrylpyridine and some heteroanalogues" // Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 4005-4012.

87. Baraldi, I.; Spalletti, A.; Vanossi, D. "Rotamerism and electronic spectra of aza-derivatives of stilbene and diphenylbutadiene. A combined experimental and theoretical study" // Spectrochim. Acta A, 2003, 59, 75-86.

88. Эльдерфильд, P. Гетероциклические соединения, Т. 4. Издательство иностранной литературы, Москва, 1955, С. 66.

89. Biniecki, S.; Rozalska, I. "Synteza l-|3-(pirydylo)-winylo.-izochinolin'7/ Acta Pol. Pharm., 1966, 23, 195-200.

90. Siegrist, A. E.; Liechti, P.; Meyer, H. R.; Weber, K. "Ueber die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten" // Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 2521-2554.

91. Graboyes, H.; Anderson, E. L.; Levinson, S. H.; Resnick, Т. M. "Synthesis of acridines from diphenylamine-2-carboxaldexydes prepared via the McFadyen-Stevens reaction" II J. Het. Chem., 1975,12, 1225-1231.

92. Petrow, V. A. "New syntheses of heterocyclic compounds. Part I. 2,3-Dialkylquinolines" // J. Chem. Soc., 1942, 693-696.

93. Borsche, W. "Ueber tricyclische Chinoline" // Liebigs Ann. Chem., 1910, 377, 70-123.

94. Эльдерфильд, P. Гетероциклические соединения, Т. 4. Издательство иностранной литературы, Москва, 1955, С. 405.

95. Reed, R. A. "The conversion of acridones into acridines" // J. Chem. Soc., 1944, 679.

96. Эльдерфильд, P. Гетероциклические соединения, Т. 4. Издательство иностранной литературы, Москва, 1955, С. 480.

97. Albert, A.; Brown, D. J.; Duewell, Н. "Some syntheses in the benzquinoline, benzacridine, andphenanthridine series"///. Chem. Soc., 1948, 1284-1295.

98. Будыка, M. Ф.; Поташова, H. И.; Гавришова, Т. H.; Ли, В. М." Молекулярные логические устройства на основе производных 2-стирилхинолина " // Изв. АН, Сер. хим., 2008, 2535-2540.

99. Budyka, М. F.; Potashova, N. I.; Gavrishova,-Т. N.; Li, V. М. "Reconfigurable molecular logic gate operating in polymer film" // J. Mat. Chem., 2009, 19, 77217724.

100. Wang, S.-L.; Yeh, T.-W.; Ho, T.-I. "Photophysics and excited-state proton transfer of 2'-hydroxy-2-irarcs-styrylquinoline" // Chem. Phys. Lett., 2006, 418, 397-401.

101. Wang, S.-L.; Ho, T.-I. "Substituent effects on intramolecular charge-transfer behaviour of styrylheterocycles" // J. Photochem. Photobiol., A: Chem., 2000,135, 119126.

102. Fischer, E. "Calculation of photostationary states in systems А -о В when only A is known " II J. Phys. Chem., 1967, 71, 3704-3706.

103. Tolbert, L. M.; Solntsev, К. M. "Excited-state proton transfer: from constrained systems to "super" photoacids to superfast proton transfer" // Acc. Chem. Res., 2002, 35, 19-27.

104. Burda, C.; Abdel-Kader, M. H.; Link, S.; El-Sayed, M. A. "Femtosecond dynamics of a simple merocyanine dye: does deprotonation compete with isomeriza-tion?" II J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 6720-6726.

105. Steiner, U.; Abdel-Kader, M. H.; Fischer, P.; Kramer, H. E. A. "Photochemical cis/trans isomerization of a stilbazolium betaine. A protolytic/photochemical reaction cycle" J. Am. Chem. Soc., 1978,100, 3190-3197.

106. Bartocci, G.; Bortolus, P.; Mazzucato, U. "Excited reactivity of aza aromatics. II. Solvent protonation effects on photoisomerization and luminescence of styrylpyri-dines" II J. Phys. Chem., 1973, 77, 605-610.

107. Spalletti, A.; Mazzucato, U.; Aloisi, G. G.; Pannacci, D. "Excited state reactivity of aza-aromatics. X. Protonation effect on naphthyl- and phenanthry 1-pyridy 1 -ethylenes" // Z. Phys. Chem. N. Folge, 1983,138, 199-206.

108. Ginocchietti, G.; Mazzucato, U.; Spalletti, A. "Protonation effect on the excited state behaviour of some aza-analogues of EZs-distyrylbenzene" // Intern. J. Pho-toenergy, 2004, 6, 241-250.

109. Bartocci, G.; Spalletti, A. "Photophysical and photochemical behavior of the three conformational isomers of ,2-di(2-naphthyl)ethene in nonpolar solvent" II J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 7068-7074.

110. Arai, Т.; Tokumaru, K. "Photochemical one-way adiabatic isomerization of aromatic olefins" // Chem. Rev., 1993, 93, 23-39.

111. Будыка, M. Ф.; Поташова, H. И.; Гавришова, Т. H.; Ли, В. М. "Фотоизомеризация и фотоциклизация производных 4-стирилхинолина" // Хим. высоких энергий, 2009, 43, 424-430.

112. Budyka, М. F.; Potashova, N. I.; Gavrishova, Т. N.; Lee, V. М. "Solvent-driven adiabatic trans-to-cis photoisomerization of 4-styrylquinoline" // J. Photochem. Photobiol., A: Chem., 2009, 203, 100-104.

113. Bartocci, G.; Mazzucato, U.; Spalletti, A. "The role of the adiabatic mechanism in the photoisomerization of 1,2-diarylethenes and related compounds" // Trends in Physical Chemistry, 2007,12, 1-36.

114. Budyka, M. F.; Razumov, V. F.; Laukhina, O. D. "Evidence for an adiabatic reaction pathway for trans-to-cis photoisomerization of di(a-naphthyl)ethylene" // Chem. Phys. Lett., 1997, 279, 327-332.

115. Казаков, С. П.; Разумов, В. Ф.; Алфимов, М. В. "Относительный вклад диабатических и адиабатических каналов в фотоизомеризацию и фотоциклизацию диарилэтиленов" // Хим. высоких энергий, 2004, 38, 283-290.

116. Mallory, F. В.; Mallory, C. W. "Photocyclization of stilbenes and related molecules" // Org. React., 1984, 30, 1-134.

117. Laarhoven, W. H. "Photochemical cyclizations and intramolecular cycloadditions of conjugated arylolefins. Part I: photocyclization with dehydrogenation" // Rec. Trav. Chim., 1983,102, 185-204.

118. Masetti, F.; Bartocci, G.; Mazzucato, U.; Galiazzo, G. "Photochemistry and luminescence of rotational isomers of l-(n-naphthyl)-2-(3-pyridyl)ethylene" // Gazz. Chim. Ital., 1982,112, 255-260.

119. Muszkat, K. A. "The 4a,4b-dihydrophenanthrenes" I I Top. Curr. Chem., 1980, 88, 89-143.

120. Mazzucato, U. "Photophysical and photochemical behaviour of stilbene-like molecules and their aza-analogues" // Pure Appl. Chem., 1982, 54, 1705-1721.

121. Gennari, G.; Bortolus, P.; Galiazzo, G. "Conformational equilibrium in trans-aza-aryl-ethylenes: n-styrylquinolines and n-styrylisoquinolines" // J. Mol. Struct., 1991, 249, 189-202.

122. Steiner, T. "The hydrogen bond in the solid state" // Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 48-76.148 . Mazzucato, U.; Momicchioli, F. "Rotational isomerism in trans-1,2-diarylethylenes" // Chem. Rev., 1991, 91, 1679-1719.

123. Arai, Т.; Moriyama, M.; Tokumaru К. "Novel photoinduced hydrogen atom transfer through intramolecular hydrogen bonding coupled with cis-trans isomeriza-tion in cis- 1- (2-pyrrolyl)- 2-(2-quinolyl)ethene" // J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3171-3172.

124. Obi, M.; Sakuragi, H.; Arai, T. "Adiabatic intramolecular hydrogen atom transfer in 2-2-(2-pyrrolyl)ethenylpyridine" // Chem. Lett., 1998, 27, 169-170.

125. Azechi, Y.; Takemura, K.; Shinohara, Y.; Nishimura, Y.; Arai, T. "Control of photoisomerization of CdbondC double bond by hydrogen bonding and photoinduced hydrogen atom transfer" II J. Phys. Org. Chem., 2007, 20, 864-871.

126. Будыка, M. Ф.; Ошкин, И. В. "Квантово-химическое исследование аза-производных стирилнафталинов и продуктов их фотоциклизации" // Хим. высоких энергий, 2009, 43, 431-437.

127. Whitten, D. G.; Lee, Y. J. "Photoaddition and photoreduction reactions of azas-tilbenes. Solvent effects on the photoreactivity of aza aromatics" // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 9142-9148.

128. Vansant, J.; Toppet, S.; Smets, G.; Declercq, J. P.; Germain, G.; Van Meerssche, M. "Azastilbenes. 2. Photodimerization" II J. Org. Chem., 1980, 45, 1565-1573.

129. Штерн, Э.; Тиммонс, К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии, Мир, Москва, 1974, С. 154.

130. Bortolus, P.; Masetti, F.; Galiazzo, G. "Direct and anthraquinone sensitized trans -> cis photoisomerization of naphthyl-pyridyl-ethylenes" // J. Photochem., 1976, 5, 479-487.

131. Whitten, D. G.; McCall, M. T. "Radiationless processes in the photochemistry of stilbazoles and 1,2-bispyridylethylenes" II J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5097-5103.

132. De Silva, A. P.; Uchiyama, S. "Molecular logic and computing" // Nature Nanotechnology, 2007, 2, 399-410.

133. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. Потехина А. А. Химия, Москва, 1984, С. 520.

134. Varbanova, S. J.; Chervenkov, S. К. "Synthesis of new alkoxy- and alkoxy-hydroxystyryl-2-quinoline bases and of their hydrochloride with expected biological action" // Compt. Rend. Acad. Bui. Sei., 1986, 39, 69-72.

135. Drefahl, G.; Ponsold, K.; Gerlach, E. "Untersuchungen über Stilbene. XXVII. Stilbazole mit höheren aromatischen Ringsystemen" // Chem. Ber., 1960, 93, 481485.

136. Shin, E. J. "Fluorescence Properties and photoisomerization behavior of l-(9-anthryl)-2-(2-quinolinyl)ethene" II Bull Kor. Chem. Soc., 1999, 20, 1263-1268.

137. Young, R. N.; Zamboni, R.; Leger, S. "2-Substituted quinolines" II EP 0219308A2,1987.

138. Chiang, M.-C.; Lu, C.-K. "A note on the synthesis of styrylquinoline derivatives"//J. Chin. Chem. Soc., 1951, 18, 198-200.

139. Biniecki, S.; Modrzejewska, W. "Synteza 2-ß-(pirydylo)-winylo.-chinolin" // Acta Pol Pharm., 1967, 24, 561-565.

140. Nesunts, N. S.; Avetisyan, S. A.; Dzhagatspanyan, I. A.; Akopyan, N. E.; Mndzhoyan, O. L. "Realationship between chemical structure and anticonvulsive activity in 4,4'-(a,w-alkylenedioxy)diphenylsuccinimides" II Pharm. Chem. J., 1983, 17, 480-484.

141. Mathes, W.; Sauermilch, W. "Notiz ueber 5.6-Benzochinolin-aldehyd-(2)" Chem. Ber., 1956, 89, 1183-1184.

142. Haering, M.; Prijs, В.; Erlenmeyer, H. "Ueber einige Derivate heterocyclischer Carbonsäuren III. Metallionen und biologische Wirkung, 26. Mitteilung" II Helv. Chim.Acta, 1954, 37, 1339-1343.

143. Skidmore, S.; Tidd, E. "The quinoline series. Part I. Addition reactions of qui-naldine and lepidine" HJ. Chem. Soc., 1959, 1641-1645.

144. Tipson, R. S.; Walton, A. F. "Studies in the quinoline series. IX. The mononitro-phenyllepidylcarbinols and related compounds" II J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 892895.

145. Kaslow, C. E.; Stayner, R. D. "Ozonolysis of styryl derivatives of nitrogen het-erocycles"IIJ.Am. Chem. Soc., 1945, 67, 1716-1717.

146. Gilman, H.; Karmas, G. "Some styrylpyridines and -quinolines" HJ. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 342.

147. Heymann, В.; Koenigs, W. "Ueber einige Lepidinverbindungen. II" II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1888, 21, 2167-2172.

148. Будыка, M. Ф.; Биктимирова, H. В.; Гавришова, Т. H. "Синтез и свойства азидостирилхинолинов" //Хим. гетероцикл. соед., 2007, 4, 555-561.