Термодинамическая характеристика взаимодействий аминокислот и пептидов с некоторыми краун-соединениями и циклодекстринами в водном растворе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Терехова, Ирина Владимировна

• Терехова, Ирина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Терехова, Ирина Владимировна

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1.Физико-химические свойства макроциклических соединений: эфира 18-краункриптанда [222] а- и Р-циклодекстринов

2.2.0сновные физико-химические свойства аминокислот, пептидов и их водных растворов

2.3.Термодинамические и структурные характеристики процессов комплексообразования макроциклических лигандов с биологически активными соединениями

2.4.Термические свойства кристаллических комплексов макроциклических лигандов с молекулами биологической значимости

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Калориметрия растворения

3.1.1. Конструкция калориметра

3.1.2. Методика проведения эксперимента и определение погрешностей измерения теплового эффекта растворения

3.1.3. Обработка экспериментальных данных калориметрического опыта

3.2. Метод денсиметрии. Методика проведения измерений и обработки экспериментальных данных

3.3. Характеристика используемых реактивов

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

4.1. Калориметрическое исследование термодинамики комплексообразования 18-краун-6 с аминокислотами в воде

4.2. Термодинамика процессов образования комплексов между 18-краун-6 и пептидами

4.3. Объемные эффекты взаимодействия

18-краун-6 с аминокислотами в воде

4.4. Термодинамические характеристики взаимодействия криптанда [222] с аминокислотами

4.5. Термодинамические параметры взаимодействий а- и (3-циклодекстринов с аминокислотами и пептидами в водном растворе

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамическая характеристика взаимодействий аминокислот и пептидов с некоторыми краун-соединениями и циклодекстринами в водном растворе»

Актуальность работы.

Основным свойством синтетических (краун-эфиры, криптан-ды) и природных (циклодекстрины) макроциклических лигандов, определяющим их практическое применение, является способность с высокой селективностью образовывать комплексы типа «хозяин-гость» с различными заряженными частицами и нейтральными молекулами. Комплексообразование обусловлено принципом комплементарное™ и возникновением нескольких невалентных связей, приводящих к формированию устойчивых и вместе с тем гибко изменяющих свое строение молекулярных комплексов. Именно сочетание прочности и способности к быстрым и обратимым изменениям - характерное свойство всех биологических структур (например, белков, ферментов, переносчиков частиц).

В связи с этим физико-химическое изучение взаимодействий макроциклических соединений различной природы и строения (эфир 18-краун-6, криптанд [222], а- и Р-циклодекстрины) с биомолекулами разносторонней физиологической активности является актуальным как с точки зрения развития фундаментальной химии, так и приоритетных направлений биохимии, биотехнологии, фармакологии. Экспериментальные данные по тепловым и объемным эффектам взаимодействия макроциклов с молекулами аминокислот и пептидов открывают возможности для расширения представлений о протекании биохимических процессов (мембранный транспорт, ферментативный катализ), инкапсулировании и создании новых лекарственных препаратов.

Цель работы.

Цель настоящей работы состояла в определении тепловых и объемных эффектов процессов взаимодействия 18-краун-6, крип-танда [222], а- и р-циклодекстринов с аминокислотами и пептидами в водных растворах при 298.15 К. На основе полученных экспериментальных и теоретических данных предполагалось: провести анализ влияния природы, структуры и сольват-ного состояния молекул реагирующих веществ на термодинамические характеристики процессов межчастичного взаимодействия; выявить способность рассматриваемых макроцикличе-ских соединений к избирательному связыванию молекул аминокислот и пептидов в водных растворах.

Научная новизна работы.

Получены новые данные по энергетике взаимодействий 18-краун-6, криптанда [222], а- и Р-циклодекстринов с широким рядом аминокислот и пептидов в водных растворах при 298.15 К; впервые определены объемы переноса 18-краун-6 из воды в водные растворы аминокислот; на основании комплексного анализа полученных экспериментальных данных обнаружено влияние природы, строения и сольватации молекул реагирующих веществ на молекулярное распознавание друг друга.

Практическая значимость работы.

Выявленные закономерности взаимодействий 18-краун-6, криптанда [222], а- и Р-циклодекстринов с аминокислотами и пептидами в водных растворах помогают глубже понять особенности протекания таких биохимических процессов, как мембранный транспорт, ферментативный катализ и могут создавать основу для синтеза новых высокоэффективных лекарственных препаратов. Полученные результаты позволяют расширить наши представления в таких новых областях наук, находящихся на стыке химии и биологии, как химия соединений типа «хозяин-гость», химия био-миметиков.

Апробация работы.

Основное содержание диссертации опубликовано в 12 печатных работах. Результаты исследований были представлены и обсуждались на 13 Семинаре по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Тверь, 1997), Международной конференции СЕТТА-97 (Закопане, Польша, 1997), 1-ой Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Иваново, 1997), VII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразова-ния в растворах» (Иваново, 1998), 1-ой Международной конференции по супрамолекулярной науке и технологии (Закопане, Польша, 1998), XXIV Международном симпозиуме по химии макроциклов (Барселона, Испания, 1999), XII Всероссийском Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Иваново, 1999) и X Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Казань, 1999).

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Терехова, Ирина Владимировна

5. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

Методом калориметрии определены энтальпии растворения 18-краун-6, криптанда [222], а- и (3-циклодекстринов в водных растворах широкого ряда аминокислот и пептидов при 298.15 К. В случае обнаружения слабых взаимодействий на их основе рассчитаны энтальпийные коэффициенты парных взаимодействий, а при комплексообразовании - термодинамические функции процесса образования комплекса. На основании данных денсиметрии рассчитаны парциальные мольные объемы 18-краун-6 в водных растворах аминокислот и объемы переноса указанного макроцикла из воды в водные растворы аминокислот при 298.15 К.

Показано, что наиболее устойчивыми являются комплексы 18-краун-6 с алифатическими и полярными аминокислотами, боковые группы которых, как предполагается, участвуют в дополнительных взаимодействиях с макроциклическим кольцом. Боковая СН3-группа молекул аминокислот и пептидов, расположенная вблизи МН3+-группы, способна создавать сте-рические препятствия, предотвращая тем самым комплексооб-разование. Основной вклад в значения АНС° вносят процессы дегидратации молекул аминокислот и пептидов. Положительные значения объемов переноса 18-краун-6 из воды в водные растворы аминокислот свидетельствуют о том, что взаимодействия между молекулами указанных соединений осуществляются за счет водородных связей и электростатических сил и, причем наличие неполярных боковых групп в молекулах аминокислот приводит к уменьшению значений ДУг0* из-за возникновения дополнительных гидрофобных взаимодействий с аполярной внешней поверхностью макроцикла. Криптанд [222] селективно взаимодействует с аминокислотами в водных растворах, образуя комплексы только с Ь-гистидином, Ь-треонином и Ь-глутамином. В остальных случаях взаимодействия слабые, сопровождающиеся дегидратацией молекул и гидрофобными эффектами. Обнаружено, что а-циклодекстрин образует комплексы включения только с ароматическими аминокислотами в водных растворах. Взаимодействия с остальными аминокислотами являются слабыми, но энтальпийно благоприятными. Определено, что различие в молекулярных размерах двух лигандов (а- и (З-циклодекстринов) ведет и к различному характеру их ком-плексообразования с аминокислотами и взаимодействию с пептидами.

Для реакций комплексообразования макроциклических лигандов, различающихся природой, строением и свойствами, с аминокислотами и пептидами в водном растворе соблюдается единый энтальпийно-энтропийный компенсационный эффект. Выявлено, что криптанд[222], а- и Р-циклодекстрины в большей степени по сравнению с 18-краун-6 проявляют способность к избирательному взаимодействию с аминокислотами и пептидами в водном растворе.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Терехова, Ирина Владимировна, 2000 год

1. Арсланов В.В. / Успехи химии, 1994, т.63, №1, с.1.

2. Gokel G.W., Ed. Advances in Supramolecular Chemistry, JAI Press Inc.: Greenwich, Connecticut, 1993, v.3, p.219.

3. Богатский А.В./ Bicn. АН УРСР, 1984, №8, c.44.

4. Pedersen C.J J J. Amer.Chem. Soc., 1967, v.89, №10, p.2495.

5. Cram D.J., Cram J.V./ Science, 1974, v.183, p.803.

6. Lehn J.M./ Structure-Bonding, 1973, v. 16, p. 1.

7. Lehn J.M. / J. of Inclusion Phenomena, 1988, v.6, p.351.

8. Овчиников Ю.А., Иванов B.T., Шкроб A.M., Мембрано-активные комплексоны. М.: "Мир", 1986, 463с.

9. Хираока М., Краун-соединения, М. «Мир», 1986, 363 с.

10. Ю.Педерсен Ч.Д., Френсдорф Ф.К./ Успехи химии, 1973, т.42, №3, с. 493.

11. Gokel G.W. Crown Ethers and Cryptands: Stoddard J.F. Ed.; Monographs in Supramolec. Chem.; The Royal Soc. of Chem., 1991, 190 p.

12. Weber E., Vogtle F., Host Guest Complex Chem. 1: Crown type compounds an introductory overview, Ed. Vogtle F., Berlin e.a.: Springer, 1981, p. 1-41.

13. Баскаков А.А., Варнек А.А., Цирельсон В.Г., Озеров Р.П./ Ж. структ. химии, 1984, v.А 25, №4, с. 135.

14. Poonia N.S., Bajaj A.V./ Chem. Rev., 1979, v.79, №5, p.389.

15. Цивадзе О.Ю., Варнек А.А., Хуторский B.E., Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука, 1991, 397 с.

16. Стрельцова Н.Р., Варнек А.А., Глебов А.С., Бельский В.К./ Проблемы кристаллохимии, 1989, М. «Наука», 47-84 с.

17. Seiler PtJ Doblcr Dumiz J^^J3*Ä¥yi* Cfa>0j7z,Soc.9 1974, v.3, p.2744.

18. Maverick E., Seiler P., Schweizer W.B., Dunitz J.D./ Acta crystallogr., 1980, v.36, p.615.

19. Dobler M./ Chimia, 1984, v.38, №12, p.415.

20. Полинг JL, Полинг П., Природа химической связи, М.: «Химия», 1978, 164 с.

21. Mootz D., Albert A., Schaetgen S., Stäben D./ J. Am. Chem. Soc., 1994, v.116, p.12045.

22. Fukuhara K., Tachikake M., Matsumoto S., Matsuura H./ J. Phys. Chem., 1995, v.99, p.8617.

23. Takeuchi H., Arai Т., Harada J. / J. Mol. Struct., 1986, v.126, p.179.

24. Bovill M.J., Chadwick D.J., Sutherland 1.О./ J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1980, p.1529.

25. Wipff G., Weiner P., Kollman PJ J. Amer. Chem. Soc., 1982, v.104, №12, p.3249.

26. Ha Y.L., Chakraborty А.К./ J. Phis. Chem., 1994, v.98, №43, p.11193.

27. Богомолов E.A., Баранников В.П., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. / Ж. химической термодинамики и термохимии, 1992, т.1,№2, с.185.

28. Ranghino G., Romano S., Lehn J.M., Wipff G./ J. Amer. Chem. Soc., 1985, v.107, №26, p.7873.29.3убынин A.B., Баранников В.П., Вьюгин А.И., Крестов Г.А./Ж Физ. химии, 1993, т.67, №8, с.1718.

29. Perrin R., Decoret С., Bertholon G., Lamertine R./ C.r. Acad. Sei.,1982, v.294, ser.2, p.75.

30. Perrin R., Decoret C., Bertholon G., Lamertine R./ Nouv. J. Chim.,1983, v.7, №4, p.263.

31. Lukyanenko N./ Janssen Chim. Acta, 1991, v.9, p.3.

32. УегЬоош W./ Pure andAppl. Chem., 1994, v.66, №4, p.679.

33. Варнек A.A., Озерова H.P., Озеров Р.П., Загорец П.А. / Координационная химия, 1986, т. 12, вып. 12, с. 1599.

34. Gokel G.W., Cram D.J., Liotta C.L., Harris H.P., Cook F.LJ J. Org., Chem., 1974, v.39,p.2445.

35. Молочко B.A., Тёрентьева И.А., Пестов C.M., Лидии P.A. / Химия и хим. технология, 1991, т.34, №2, с.61.

36. Briggner L.-E., Wadso IJ J. Chem. Thermodyn., 1990, v.22, p. 143.

37. Zielenkiewicz W., Kulikov O., Kulis-Cwikla I J. of Solut. Chem., 1993, v.22, №11, p.963.

38. Letcher T.M., Paul J.J., Kay R.L./ J. Solut. Chem., 1991, v.20, №10, p.1001.

39. Letcher T.M., Mercer-Chalmers J.-D./V. Solut. Chem., 1992, v.21, №5, p.489.

40. Ha Y.Z., Chakraborty А.К./ J. Phys. Chem., 1991, v.95, №26, p.10781.

41. Pelc H.W., Hempelmann R., Prager M., Zeidler M.D., Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1991, v.95, №5, p.592.

42. Miyazaki Y., Matsuura H./ Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, v.64, №1, p.288.

43. Majumdar A.A., Gupta A.R./ Indian J. Chem., 1986, V.A25, №9, p.861.

44. Lehn J.-M., Sauvage J.P./ Chem. Commun., 1971, p.440.

45. Geue R.5 .Jacobson S.H., Pizer RJ J. Amer. Chem. Soc., 1986, v. 108, №6, p. 1150.49.1zatt R.M., Bradshaw J.S., Nielsen S.A., Lamb J.D., Christensen J.J., Sen DJ Chem. Rev., 1985, v.85, p.271.

46. Auffinger P., Wipff G.I J. Amer. Chem. Soc., 1991, v.113, №16, p.5976.

47. Eggers F., Funck Т., Richmann К.Н./ J. Phys. Chem., 1987, v.91, №7. P. 1961.

48. Wipff G., Kollman P. / Nouv. J. Chim., 1985, v.9, №7, p.457.

49. COX B.G., Knop D., Schneider H./ J. Amer. Chem. Soc., 1978, v.100, p.6002.

50. Arnaud-Neu F., Spiess В., Schwing-Weill M.J./ J. Chem. Res. Synop., 1982, №1, p.10.

51. Burns J.H., Baes C.F J J. Inorg. Chem., 1981, v.20, p.616.

52. Anderegg G./ Helv. Chim. Acta, 1975, v.58, p. 1218.

53. Anderegg G.I Helv. Chim. Acta, 1981, v.64, p. 1790.

54. Morel-Desrosiers N., Morel J.-P./ Nouv. J. Chim., 1979, v.3, p.539.

55. Abraham M.H., Danil de Namor A.F., Schulz R.A./ J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1980, v.16, 4, p.869.

56. Giusti J., Guarini G.G.T., Paoletti P./ Thermochimica Acta, 1990, v.162, p.99.

57. Bender M.L., Komiyama M., Cyclodextrin Chemistry, Springer Verlag, Berlin, 1978.

58. Connors К.А./ Chem. Rev., 1997, v.91, p. 1325.

59. Дюга Г., Пенни К., Биоорганическая химия, М.: Мир, 1983, 512с.

60. Lichtenthaler F.W., Immel. S. / Liebig 's Ann., 1996, p.27.

61. Cramer F., Saenger W., SpatzH.-ChJ J.Amer. Chem. Soc., 1967, v.89, p.14.

62. Danil de Namor A.F., Traboulssi R., Lewis D.F.V./ J. Amer. Chem. Soc., 1990, v.l 12, p.8442.

63. Saenger W., Prog. 1 Int. Symp. Cyclodextrins, Budapest, 1981, p.141.

64. Lipkowitz K.B., Green K., Yang J.-A./ Chirality, 1994, v.4, №4, p.205.

65. Chacko K. K., Saenger W J J. Amer. Chem. Soc., 1981, v.103, №7, p. 1708.

66. Jozwiakowski M. J., Connors K. A./ Carbohydr. Res., 1985, v.143, p.51.71 .French D., Levine M. L., Pazur J. H., Norberg E./ J. Amer. Chem. Soc., 1949, v.71, p.353.

67. Wiedenhof N., Lammers J. N. J. J./ Carbohydr. Res., 1967, №4, p.318.

68. Wiedenhof N., Lammers J. N. J. J./ Carbohydr. Res., 1968, №7, p.l.

69. Koschmidder M., Uruska I./ Thermochim. Acta, 1994, v.233, p.205.

70. Bilal M., de Brauer C., Claudy P., Germain P., Letoffe J. M./ Thermochim. Acta, 1995, 249, p.63.

71. Miyajuma K., Sawada M./ Bull. Chem. Soc. Jap., 1983, v.56, №12, p.3556.

72. Zinert W., Margl P., Renz F./ Chem Phys., 1992, v.161, №3, p.327.

73. Gelb R.I., Schwartz L.M., Bradshaw J.J., Laufer D.A., / Bioorg. Chem., 1980, №9, p.299.

74. Sakura M., Kitagawa M., Hoshi H., Inoue Y., Chujo R./ Carbohydr. Res., 1990, v.198, p.181.

75. Bako I., Jicsinsky L./ J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1994, v. 18, p,275.

76. Botsi A., Yannakopoulou K., Hadjoudis E., Waite J./ Carbohydr. Res., 1996, v.283,p.l.

77. Van Etten R.L., Sebastian J.F., Clowes G.A., Bender M.L./ J. Amer. Chem. Soc., 1967, v.89, p.3242.

78. Uno В., Kaida N., Kawakita Т., Капо К., Kubota Т./ Chem. Pharm. Bull., 1988, Y.36, p.3753.

79. Ramamurthy V., Eaton D.F J Acc. Chem. Res., 1988, v.21, p.300.

80. Cox G.S., Hauptmann P.J., Turro N.J./ Photochem. PhotobioL, 1984, v.39, p.597.

81. Breslow R., Campbell P./ J. Amer. Chem. Soc., 1969, v.91, p.3085.

82. Saenger N., Noltemeyer M., Manor P.C., Hingerty В., Klar Е.В./ Bioorg. Chem., 1972, №5, p. 187.

83. Maheswaran M.M., Divakar S J J. Sci. andlnd. Res., 1994, v.53, №12, p.924.

84. Cabral Marques H.M. / Rev. Port. Farm., 1994, v.44, №2, p.85.

85. Hedges A.R./ Chem. Rev., 1998, №5, p.2035.

86. Blenford D./ Food Flavour. Ingred. Process and Packag, 1986, v.8, №7, p.43.

87. Uekama K., Hirayama F., Irie Т./ Chem. Rev., 1998, №5, p.2045.

88. Мецлер Д., Биохимия, M.: Мир, 1980, т.1, с.80.

89. Ленинджер А., Основы биохимии, 1985, т.1, с. 107.

90. Andrew E.R., Hinshaw W.S., Hutchins M.G., Sjoblom R.O.I./ Molecular Physics, 1977, v.34, №6, p. 1695.

91. McMeekin, «The solubility of biological compounds» in Solutions and Solubilities, Pt.l, ed. By Dack M.R.J., Wiley-Interscience, New York, 1975, p.443.

92. Rodante F./ Thermochimica Acta, 1989, v. 149, p. 157.

93. Matsumoto M., Amaya K. / Chemistry Let., 1978, p.87.

94. Abu-Hamdlyyah M., Shehabuddln A./ J. Chem. Eng. Data, 1982 v.27, p.74.

95. Kameda Y J Bull. Chem. Soc. Jap., 1994, v.67, №12, p.3159.

96. Kameda Y./KEKProgr. Rept., 1995, v.94, №3, p.89.

97. Silvano R., Enrico СJ Int. J. Quantum Chem., 1978, v.14, №6 p.839.

98. Sinha J.K., Srivastava S.C.I Indian J. Phys., 1984, v.58 B, p.88.

99. Goto S., Isemura Т./ Bull Chem. Soc. Jap., 1964, v.37, №11 p. 1697.

100. Куликов O.B., Лаптев П.В./ Химия и хим. технология, 1997, т.40, вып.4, с.53.

101. Spink С.Н., Wadso I./ J. Chem. Thermodynamics, 1975, v.7, p.561.

102. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э., Хилл Р., Леман И., Основы биохимии, М.: Мир, 1981, т.1, с.102.

103. Тищенко Г.Н., Строение линейных и циклических олигопеп-тидов в кристаллах / В сб. Итоги науки и техники. Кристаллохимия. ВИНИТИ, 1979, т.13, с.189.

104. Corey R.B./Proc. Roy. Soc. London, 1953, В 141, р.Ю.

105. ПО.Дашевский В.Г., Конформационный анализ макромолекул, М.: Наука, 1987, 288с.

106. П.Виноградов С. В книге Молекулярные взаим.действия под ред. Ратайчак Г., Орвилл-Томас У., М.: Мир, 1984, с.184.

107. Bonincontro A., Cametti C./Z. Naturforsch., 1978, V.A33, р.462.

108. Sakellaridis P.U., Karageorgopoulos Е.К./ Z. Naturforsch., 1974. v.A29, p. 1834.

109. Куликов O.B. Закономерности термодинамических и структурных характеристик растворов дипептидов в воде и смеси вода-диметилсульфоксид /Дис.канд. хим. наук, Иваново, 1989, 16с.

110. Pauling L J J. Amer. Chem. Soc., 1945, v.67, p.555.

111. Mellon E.F., Korn A.H., Kokes E.L. Hoover S.RJ J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, p.1870.

112. Шульц Г., Ширмер P., Принципы структурной организации белков, М.: Мир, 1982, 354с.

113. Nozaki Y., Tanford С J J. Biol. Chem., 1971, v.246, p.2211.

114. Chotia C.I Nature, 1974, v.248, p.338.

115. Murphy K.P., Privalov P.L., Gill S.J./ Science, 1990, v.247, p.559.

116. Booij M., Somsen G.I J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1982, v.78, p.2851.

117. Старобинец Г.JI., Капуцкий Ф.Н., Юркштович Т.А., Борщен-ская Т.И./Ж физ. химии, 1996, т.70, №7, с.1307.

118. Fischer W.B., Eysel Н.-Н./ J. Mol Struct, 1997, v.415, №3, p.249.

119. Meirovich H., Scheraga H.A./ Macromolecules, 1980, v.13, p. 1406.

120. Куликов O.B., Ватагин B.C., Баделин В.Г./ Химия и хим. технология, 1987, т.ЗО, вып.12, с.56.

121. Куликов О.В., Баделин В.Г., Крестов Г.А./ Биофизика, 1991, Т.36, вып. 3, С.394.

122. Куликов О.В., Баделин В.Г., Крестов Г.АJЖ.физ. химии, 1991, Т.65, С.2389.

123. Kulikov O.V., Zielenkiewicz A., Zielenkiewicz W., Badelin V.G., Krestov G. A J J. Solut. Chem., 1993, v.22, №1, p.59.

124. Sella C., Hocquet A., Bauer D.I J. Chem. Res. Synop, 1996, №11, p.2721.

125. Hedwig G.R., Holland H./ J. Chem. Thermodyn., 1993, v.25, p.349.

126. Reading J.F., Hedwig G.R./ J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1990, v.86, p.3117.

127. Sutherland 1.О./ J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1986, v.82, p.1145.

128. Gellman S.H./ Chem. Rev., 1997, v.97, №5, p. 1231.

129. Pedersen C.J./ J. Org. Chem., 1971, v.36, p.1690.

130. Harkema S., Hummel G.J. van, Daasvath K., Reinhoudt D.N./ J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1981, №8, p.368.

131. Bovill M.J., Chadwick D.J., Sutherland I.O.//. Chem. Soc. Perkin Trans., 1980, Part 2, №10, p. 1529.

132. Pears D.A., Stoddart J.F., Fakley M.E., Allwood B.L., Williams G./ Acta crystallogr. C, 1988, v.44, №8, p. 1426.

133. Ha Y.L., Chakraborty А.К./ J. Phys. Chem., 1992, v.96, №15, p.6410.

134. Dietrich В., Kintzinger J.-P., Lehn J.-M., Metz В., Zahidi A./ J. Phys. Chem., 1987, v.91, №27, p.6600.

135. Бондарева H.B., Садименко Л.П., Богдасаров К.Н./Ж. неорг. химии, 1994, т.39, №1, с. 127.

136. Lipkowski J., Kulikov O.V., Zielenkiewicz W./ Supramolec. Chem., 1992, v.l,p.73.

137. Kulikov O.V., Krestov G.A./ Pure and Appl. Chem., 1995, v.67, №7, p. 1103.

138. Hamman S., Salon M.C., Béguin C.I Org. Magn. Reson., 1982, v.20, №2, p.78.

139. Danil de Namor A.F., Ritt M.-C., Schwing-Weill M.-J., Arnaud-Neu F., Lewis D.FNJ J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1991, v.87, №19, p.3231.

140. Danil de Namor A.F./ Pure and Appl. Chem., 1990, v.62, №11, p.2121.

141. Danil de Namor A.F., Ritt M.-C., Lewis D.F.V., Schwing-Weill M.J., Arnaud-Neu F./ Pure and Appl. Chem., 1991, v.63, №10, p.1435.

142. Яцимирский К.Б., Бидзиля В.А., Головкова Л.П., Тез. доклад 15 Всес. Чугаев. Совещ. по химии компл. соединений, Киев, 1985, 3-6 сент., часть 1, с.173.

143. Kulikov O.V., Zielenkiewicz W., Krestov G.A./ Thermochim. Acta, 1994, v.241, p.l.

144. Kulikov O.V., Krestov G.A./ J. Solut. Chem., 1995, v.24, №11, p.l 155.

145. Куликов O.B., Зеленкевич В., Куликова С.Р./ Ж.физ. химии, 1996, т.70, №6, с. 1047.

146. Hideyuki N., Hiroyoshi N., Masatoshi N., Masaki Y./ Bull. Chem. Soc. Jap., 1982, v.55, №1, p.156.

147. Mutihac L., Popescu O.D./ Rev. Roum. Chem., 1993, v.38, №12, p.1491.

148. Mutihac L., Popescu O.D., Stefan RA./ Anal. Lett., 1995, v.28, №5, p.835.

149. Mutihac L., Buschmann H.-J., Mutihac R. An. Quirn. An. Quirn. B., 1997, v.93, №5, p.332.

150. Бендер M., Бергерон Р., Камияма M., Биоорганическая химия ферментативного еатализа, М. «Мир», 1987, 352 е.

151. Fuller E.J./J. Amer. Chem. Soc., 1963, v.85, р.1777.

152. Bergeron R.J., Rowan R./ Bioorg. Chem., 1976, №5, p.425.

153. Inoue Y., Miyata YJ Bull. Chem. Soc. Jap., 1981, v.54, №3, p.809.

154. Inoue Y., Okuda Т., Miyata YJ Carbohydr. Res., 1982, v.101, №2, p.187.

155. Inoue Y., Okuda T., Miyata Y., Chujo RJ Carbohydr. Res., 1984, v.125, №1, p.65.

156. Kuan F.-H., Inoue Y., Miyata Y., Chujo R./ Carbohydr. Res., 1985, v.142, №2, p.329.

157. Takahashi Sh.-i, Suzuki E.-i., NagashimaNJ Bull. Chem. Soc. Jap., 1986, v.59, №4, p. 1129.

158. Dodziuk H., Nowinski K J J. Mol. Struct., 1994, v.304, p.61.

159. Lipkowitz K.B./ J. Org. Chem., 1991, v.56, p.6357.

160. Komiyama M., Bender MX./ J. Amer. Chem. Soc., 1978, v.100, p.2259.

161. Nemethy G., Scheraga H.A./ J. Chem. Phys., 1962, v.36, p.3401.

162. Cramer F., Kampe W./ J. Amer. Chem. Soc., 1965, v.87, p.l 115.

163. Rekharsky M.V., Goldberg R.N., Schwarz F.P., Tewari Y.B., Ross P.D., Yamashoji Y., Inoue Y./ J. Amer. Chem. Soc., 1995, v.117, p.8830.

164. Ross P.D., Rekharsky UN J Biophys.J., 1996, v.71, p.2144.

165. Rudiger V., Eliseev A., Simova S., Schneider H.-J., Blandamer M.J., Cullis P.M., Meyer kl.I J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, p.2119.

166. Cramer F./ Angew. Chem., 1967, 73,p.49.

167. Liu L., Guo Q.-X./ J. Phys. Chem. B, 1999, v.103, №17, p.3461.

168. Lewis E.A., Hansen L.D./ J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1973, p.2081.

169. Inoue Y, Hakushi T., Liu Y., Tong L.-H., Shen B.-J., Jin D.-S./ J. Amer. Chem. Soc., 1993, v.115, p.475.

170. Liu Y., Han B.-H., Li B., Zhang Y.-M., Zhao P., Chen Y.-T., Wada T., Inoue Y./ J. Ôrg. Chem., 1998, v.63, p. 1444.

171. Inoue Y., Liu Y., Tong L.-H., Chen B.-J., Jin D.-S./ J. Amer. Chem. Soc., 1993, v.115, p.10637.

172. Rekharsky M.V., Mayhew M.P., Goldberg R.N., P.oss P.D., Yamashoji Y./J. Phys. Chem. B, 1997, v. 101, p.87.

173. Paduano L., Sartorio R., Vitagliano V., Castronuovo G./ Thermochim. Acta, 1990, v.162, p.155.

174. Rekharsky M.V., Schwarz F.P., Tewari Y.B., Goldberg R.N./ J. Phys. Chem., 1994, v.98, p. 10282.

175. Cooper A., MacNicol D.D./ J.Chem. Soc. Perkin Trans II, 1978, p.760.

176. Matsuyama K., El.-Gizawy S., Perrin J.M./ Drug Dev. and Ind. Pharm., 1987, v. 13, №15, p.2687.

177. Qi Zh.H., Мак V., Diaz L., Grant D.M., Chang Ch.-j./ J. Org. Chem., 1991, v.56,p.l537.

178. Куликов O.B., Корнилова Н.Ю. / Ж. физ. химии, 1996, т.70, №12, с.2119.

179. Russell V.A., Etter М.С., Ward M.DJ J. Amer. Chem. Soc., 1994, v.116, p.1941.

180. Kulikov O.V., Zielenkiewicz W., Utsig E., Krestov G.A./ Thermochim. Acta, 1993, v.213, p.103.

181. Kulikov O.V., Zielenkiewicz W., Utsig E./ Thermochim. Acta, 1994, v.237,p.333.

182. Giordano F., Bruni G., Bettinetti G.V.I J. Therm. Anal, 1992, v.38, p.2683.

183. Cooper A./ J. Amer. Chem. Soc., 1992, v.l 14, p.9208.

184. Скуратов C.M., Колесов В.П., Воробьев А.Ф., Термохимия, М., МГУ, 1964, т.1, 302 с.

185. Кальве Э., Прат А., Микрокалориметрия, М., И.Л., 1963, 477 с.191.0лейник Б.Н., Точная калориметрия, М., Стандартиздат, 1973, 208 с.

186. Parker V. / Thermal Properties of Aqueous Univalent Electrolites / U.S. DspärirUviit of Сспппсгз National Burean of Standarts, W., 1965.

187. Спиридонов В.П., Лопаткин A.A., Математическая обработка физико-химических данных, М., МГУ, 1970, 221 с.

188. McMillan W.G., Mayer J.E. I J. Chem. Phys., 1945, v.13, p.276.

189. J.E. Desnoyers J.E., Perron G., Avedikian L., Morel J.-P./ J. Solut. Chem., 1976, v.5,p.631.

190. Бородин B.A., Козловский E.B., Васильев В.П./ Ж. неорг. химии, 1982, т.27, С.2169.

191. Васильев В.П., Шеханова Л.Д. / Ж. неорг. химии, 1974, т.19, №11, С.2969.

192. Кивилис С.С. Плотномеры, М.: Энергия, 1980,278 с.

193. Picker P., Tremblgy Е., Jolicoeur С. / J. Solut. Chem., 1974, №3, р.377.

194. Kell G.S.I J. Chem. Eng. Data, 1967, №12, p.66.

195. Пустыльник Е.И. Статистические методы анализа и обработки наблюдений, М.: Наука, 1968, 288 с.

196. Румшинский Л.З. Математическая обработка результатов эксперимента, М.: Наука,, 1971, 192 с.

197. Кесслер Ю.М., Зайцев А.Л. Сольвофобные эффекты, Л.: Химия, 1989, 312 е.

198. Jolicoeur С., Riedl В., Desrochers D., Lemelin L.L., Zamojska R., Enea О. I J. Solut. Chem., 1986, v. 15, №2, p. 109.

199. Lilley Т.Н. / Pure andAppl. Chem., 1993, v.65, №12, p.2551.

200. Lilley Т.Н. / Pure andAppl. Chem., 1994, v.66, №3, p.429.

201. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах, Л.: Химия, 1984, 272 с.

202. Шорманов В.А., Шарнин В.А., Крестов Г.А. / Ж. физ. химии, Ю70 ^ 1491

203. Friedman H.L., Krishnan C.V./ Water, a Comprehensive Treatise. Ed. by S.F. Frank, N.Y.: Plenum Press, 1977, v.3, ch.l.

204. Bhat R., Kishore N., Ahluwalia J.C. / J. Chem. Soc. Faraday Trans.1, 1988, v.84, №8, p.2651.21 l.Belibagli K.B., Ayranci E. / J. Solut. Chem., 1990, v.19, №9, p.867.

205. Kishore N., Ahluwalia J.C. / J. Solut. Chem., 1990, v.19, №1, p.51.

206. Parfenyuk E.V., Kulikov O.V. / Thermochim. Acta, 1996, v.285, p.253.

207. Shahidi F., Farrell P.G. / J. Chem. Soc. Faraday Trans.l, 1978, v.74, p.858.

208. Бугаевский А.А., Мухина Г.П., Математика в химической термодинамике, Наука, Новосибирск, 1980, с.113.

209. Fernandez J., Lilley Т.Н. / J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1992, v.88, p.2503.

210. Kulikov O.V., Lapshev P.V. /Mendeleev Comm., 1996, p.255.

211. Barone G., Castronuovo G., Del Vecchio H., Elia V. / J. Solut. Chem., 1990, v.19, №1, p.41.

212. Крестов Г.А., Березин Б.Д. Основные понятия современной химии, Д.: Химия, 1986,104 е.

213. Wegrzyn T.F., Hedwig G.R. / J. Chem. Thermodynamics, 1984, v.16, p.843.

214. Куликов O.B., Лаптев П.В., Терехова И.В./ Ж.физ.химии, 1998,1.12, №4, с.125.

215. Tomlinson Е./Int. J. Pharmaceutics, 1983, v. 13, p.l 15.

216. Gilli P., Ferretti Y., Gilli G., Borea P.A. / J. Phys. Chem., 1994, v.98, p.1515.

217. Krug R.R., Hunter W.G., Grienger RA. / J. Phys. Chem., 1976 v.80, p.2335,

218. Grundwald E., Steel C.I J. Amer. Chem. Soc., 1995, v.117, №21 p.5687.