Термодинамика образования молекулярных комплексов в водных растворах аминокислот, пептидов, нуклеиновых оснований и макроциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Куликов, Олег Вячеславович

• Куликов, Олег Вячеславович
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Куликов, Олег Вячеславович

Общая характеристика работы.

Введение.

Глава 1. Физико - математический формализм для исследования термодинамикиецифических иабых взаимодействий в бинарных и тройных растворах биомолекул.

Глава 2. Термодинамические характеристики бинарных водных растворов аминокислот, пептидов и макроциклических лигандов.

2.1. Водные растворы аминокислот и пептидов.

2.2. Влияниеруктуры краун-эфиров, криптандов и циклодекстринов на их гидратацию и ассоциацию.

Глава 3. Термодинамика и механизм взаимодействия аминокислот и пептидовмакроциклическими лигандами ипрамолекулярные комплексы на их основе.

3.1. Взаимодействие 18-краун-6 эфирааминокислотами в водных и неводных растворах. ЯМР-спектроскопия растворов.

3.2. Взаимодействие краун-эфировпептидами.

3.3. Объемные характеристики взаимодействия аминокислот и пептидовкраун-эфирами в воде.

3.4. Взаимодействие аминокислоткриптандом [222].

3.5. Слабые иецифические взаимодействия неполярных и ароматических аминокислотциклодекстринами. ЯМР-спектроскопиия растворов.

3.6. Аддитивность групповых вкладов при взаимодействии пептидовциклодекстринами.

3.7. Структура и термокинетика разложенияпрамолекулярных комплексов краун/пептид/Н20.

Глава 4. Термодинамические характеристики взаимодействия некоторых карбоновых кислотциклодекстринами.

4.1.Взаимодействие лимонной кислотысахаридами и циклодекст-ринами.

4.2. Термодинамика взаимодействия аскорбиновой кислоты с сахаридами.

4.3. Избирательное взаимодействие аскорбиновой кислоты с циклодекстринами. ЯМР-спектроскопия растворов лимонной и аскорбиновой кислотциклодекстринами.

Глава 5. Термодинамика взаимодействия оснований нуклеиновых кислотаминокислотами и пептидами.

5.1. Гидратация и ассоциация оснований нуклеиновых кислот.

5.2. Взаимодействие оснований нуклеиновых кислот с аминокислотами.

5.3. Взаимодействие оснований нуклеиновых кислот с пептидами.

Глава 6. Термодинамика и молекулярный механизм взаимодействий в водных растворах нуклеиновых оснований и макроциклических лигандов.

6.1. Взаимодействие нуклеиновых оснований с а-циклодекстрином.

6.2. Взаимодействие нуклеиновых оснований с |3-циклодекстрином.

6.3. Структурные особенности взаимодействий нуклеиновых оснований с циклодекстринами и 18-краун-6 из данных ЯМР-спектроскопии.

Глава 7. Роль растворителя в процессе «молекулярного узнавания» биомолекул.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика образования молекулярных комплексов в водных растворах аминокислот, пептидов, нуклеиновых оснований и макроциклических соединений»

Проблемы изучения межмолекулярных взаимодействий и комплексообразования в системах содержащих сольватированные биомолекулы и макроциклические лиганды актуальны для фундаментальной химии и представляют значительный практический интерес.

Все известные направления использования синтетических макроциклических соединений - краун-эфиров и природных циклодекстринов основаны на их уникальной способности к избирательному комплексообразованию с катионами и нейтральными молекулами. Выбор молекул "гостей" макромолекулами-хозяевами обусловливается принципом комплементарности и составляет основу протекания многих биохимических процессов, таких как ферментативный катализ, мембранный транспорт, взаимодействия антиген-антитело и т.п. Принцип «молекулярного узнавания» является определяющим при использовании краун-соединений и их производных для разделения биомолекул (например, аминов и аминокислот) и для создания новых комплексных соединений обладающих уникальными свойствами.

Несмотря на важность таких объектов, они изучены в основном структурными методами в кристаллическом состоянии, и механизм взаимодействий до сих пор не ясен. В литературе имеется лишь ограниченное количество работ, посвященных анализу термодинамических аспектов «молекулярного узнавания» в растворах, роли растворителя и сольватации реагентов, по-видимому, из-за отсутствия соответствующих экспериментальных методик определения термодинамических характеристик сложных комплексных взаимодействий, включающих как слабые силы, так и силы, приводящие к образованию супрамолекулярных комплексов. В настоящее время теория растворов оперирует достаточно серьезно отработанным формализмом для исследования энергетики только слабых взаимодействий (Ван-дер-Ваальсовы, диполь-дипольные, дисперсионные и др.), встречающихся в биологических растворах. Эти подходы основаны на теории МакМиллана-Майера, методах групповых вкладов и требуют дальнейшего развития для более сложных систем. Более того, отсутствуют количественные и качественные термодинамические критерии таких взаимодействий.

Поэтому комплексное физико-химическое исследование природы, энергетики и механизма межчастичного взаимодействия широкого ряда биомолекул с макроциклическими лигандами, обладающими различной структурой полостей и характером связывания молекул гостей, является актуальным как с точки зрения развития химии супрамолекулярных соединений, так и приоритетных направлений биохимии, биотехнологии, фармакологии.

Цель работы. Целью настоящей работы является установление общих закономерностей в термодинамике реакций молекулярного комплексообразования в водных растворах модельных биологических и макроциклических соединений с различной химической природой полости.

Для ее выполнения необходимо решение следующих задач:

- провести экспериментальное термодинамическое исследование энергетики межмолекулярных взаимодействий в водных растворах содержащих ряд аминокислот, пептидов, карбоновых кислот, нуклеиновых оснований и макроциклических лигандов (краун-эфиры, криптанды, цикл о декстрины);

- провести обобщение полученных результатов с позиций сольватационного подхода; адаптировать физико-математический формализм для расчета термодинамических характеристик (энтальпийной (АН), энтропийной (AS) составляющих, энергии Гиббса (AG) и энтальпийных коэффициентов hxy ) при изучении «слабых» и «сильных» взаимодействий в тройных растворах, содержащих модельные биологические и макроциклические соединения;

- определить способность рассматриваемых макроциклических соединений к избирательному связыванию модельных биомолекул в кристаллическом состоянии и в воде и выявить роль «слабых» нековалентных и специфических сил при взаимодействии;

- на основе данных ЯМР-спектроскопии выявить особенности молекулярного механизма взаимодействия изучаемых молекул.

Научная новизна работы.

Впервые проведено термодинамическое и структурное исследование комплексообразования пептидов с краун-эфирами в водном растворе и супрамолекулярные соединения пептид/краун/вода выделены в виде кристаллогидратов. Показана возможность образования молекулярных комплексов в водных растворах аминокислот, карбоновых кислот, нуклеиновых оснований с циклодекстринами основанных на избирательности взаимодействия изученных соединений (принципах «молекулярного узнавания»). Предложены термодинамические критерии, позволяющие классифицировать взаимодействие как слабое или приводящее к молекулярному комплексообразованию.

Показано, что комплексообразование ряда биомолекул с двумя классами макроциклических лигандов: краун-эфирами и циклодекстринами имеет различный механизм. Впервые исследована высокая избирательная способность циклодекстринов к комплексообразованию с нуклеиновыми основаниями и пищевыми кислотами, обусловленная возможностью взаимодействия как внутри полости, так и на поверхности циклодекстрина.

Впервые для изучения таких систем предложен термодинамический метод, основанный на физико-математическом формализме вириальных разложений избыточных энтальпий растворов и расчетах термодинамических функций образования, позволяющий комплексно изучать как слабые, так и сильные специфические взаимодействия, приводящие к образованию молекулярных комплексов в растворах биологических и макроциклических соединений с ограниченной растворимостью.

На основе комплексного анализа полученных экспериментальных данных выявлено влияние природы, строения и сольватации молекул реагирующих веществ на межмолекулярные взаимодействия в растворах содержащих различные функциональные биомолекулы и макроциклические соединения.

Практическая значимость.

Полученные результаты и выявленные закономерности позволяют прогнозировать термодинамические характеристики взаимодействия исследованных классов молекул, моделировать синтез новых супрамолекулярных соединений обладающих слоистой структурой полярных и неполярных областей в кристаллическом состоянии и закладывают научную основу для создания нового класса супрамолекулярных материалов.

Полученный в работе большой объем экспериментальных данных по термодинамике взаимодействия в тройных растворах, содержащих аминокислоты, пептиды, нуклеиновые основания, пищевые кислоты, краун-эфиры и циклодекстрины, пополняет банк данных по термодинамике и является научной основой для разработки технологий селективного разделения биомолекул, синтеза высокоэффективных лекарственных и пищевых веществ пролонгированного действия.

Выявленные закономерности и механизмы взаимодействия биомолекул с краун-эфирами и циклодекстринами в водных растворах позволяют глубже понять особенности протекания таких биохимических процессов, как мембранный транспорт, ферментативный катализ и т.д. Обнаруженная способность циклодекстринов к молекулярному узнаванию нуклеиновых оснований в водных растворах может найти практическое использование при разработке процессов инкапсулирования и в решении проблем, связанных с повышением растворимости этих соединений в водной среде. В случае изученных взаимодействий циклодекстрина с карбоновыми кислотами применяемыми в пищевой промышленности эффект комплексообразования можно использовать для понижения их кислотности и регулирования органолептических характеристик их растворов.

Апробация работы.

Результаты исследований были представлены и обсуждались на II Международном симпозиуме «Макроциклические лиганды для разработки новых материалов» (Буэнос-Айрес, Аргентина, 1994), VI Международной конференции по калориметрии и термическому анализу (Закопане, Польша, 1994), I Международной конференции по биокоординационной химии (Иваново, 1994) VI Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1995), 13 Семинаре по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Тверь, 1997), Международной конференции по термодинамике, экспериментальной калориметрии и термическому анализу (Закопане, Польша, 1997), 1-ой Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Иваново, 1997), VII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 1998), 1-ой Международной конференции по супрамолекулярной науке и технологии (Закопане, Польша, 1998), XXIV Международном симпозиуме по химии макроциклов (Барселона, Испания, 1999), XXII Всероссийском Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Иваново, 1999) и X Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Казань, 1999), 38-м Симпозиуме ИЮПАК по макромолекулам (Варшава, Польша, 2000), VIII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2001), XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов-на-Дону, 2001), XIV Международной конференции по химической термодинамике (С.-Петербург, 2002), 2-ом Международном Симпозиуме «Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур (Казань, 2002).

Вклад автора.

Диссертация выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИХР РАН по научным темам руководимым автором: «Физическая химия супрамолекулярных комплексов биомолекул с макроциклическими соединениями» 1991-2001 гг. (№госрег. 01.9.30 005102) и «Физико-химическое исследование супрамолекулярных комплексов, представляющих интерес для пищевой технологии» 2001-2004 гг. (№ГОс.рег 01.2.00 1 03068) при финансовой поддержке: Международного научного фонда (Фонд Сороса) - гранты RLQ000, RLQ300; гранта Конкурса-экспертизы 1997 г. научных проектов молодых ученых РАН по фундаментальным и прикладным исследованиям. Часть экспериментальных данных была получена в Институте физической химии ПАН (г.Варшава).

Во всех публикациях, отражающих основное содержание диссертации и выполненных в соавторстве, основные идеи, постановка задачи, разработка методик относится к вкладу соискателя.

Публикации. Основное содержание диссертации опубликовано в 2 коллективных монографиях, 45 статьях и 17 тезисах докладов.

ВВЕДЕНИЕ.

Одной из самых интригующих и перспективных задач современной науки является изучение механизма и движущих сил процессов, происходящих в живом организме. Решение этих проблем позволит перейти на качественно новый уровень развития как фундаментальным, так и прикладным наукам, таким как медицина, биотехнология и фармакология. В области химических наук толчком к началу исследования процессов «молекулярного узнавания» в биосистемах послужило открытие в конце 60х годов искусственных молекул (краун - эфиров), способных к специфическому распознаванию других химических частиц. В последующие годы бурное развитие получил синтез соединений, способных к самоорганизации. На рубеже 80-90х годов сформировалась новая область знаний, получившая название «супрамолекулярная химия». У ее истоков стоят работы трех нобелевских лауреатов 1987 года - Ч. Педерсена, Д. Крама и Ж.-М. Лена [1-3]. По определению Лена [4], супрамолекулярная химия -это химия межмолекулярных связей, изучающая ассоциацию двух и более химических частиц, а также структуру подобных ассоциатов. Она лежит за пределами классической химии, исследующей структуру, свойства и превращения отдельных молекул. Если последняя имеет дело главным образом с реакциями, в которых происходит разрыв и образование валентных связей, то объектами изучения супрамолекулярной химии служат нековалентные взаимодействия: водородная связь, электростатические взаимодействия, гидрофобные силы, структуры «без связи». Как известно, энергия невалентных взаимодействий на 1 - 2 порядка ниже энергии валентных связей, однако, если их много, они приводят к образованию прочных, но вместе с тем гибко изменяющих свою структуру ассоциатов. Именно сочетание прочности и способности к быстрым и обратимым изменениям - характерное свойство всех биологических молекулярных структур: нуклеиновых кислот, белков, ферментов. Процесс соответствующих взаимодействий, имитирующих те, которые доминируют в биохимических процессах и относящихся к нековалентным, получил название «молекулярное узнавание». Молекулярное узнавание можно определить как процесс, включающий в себя как связывание, так и выбор молекулы - «гостя» данной молекулой - «хозяином». Просто связывание молекул не является молекулярным узнаванием. Согласно Лену [4], «узнавание - это связывание с целью». Данное поведение характерно для многих биохимических процессов, таких как ферментативные реакции, связывание «рецептор - субстрат», сборка белковых молекул, иммунное взаимодействие «антиген - антитело», транспорт через мембрану и т.д. Одним из критериев молекулярного узнавания является то, что константа ассоциации между «хозяином» и «гостем» является значительно более высокой по сравнению с константами образования комплексов между другими молекулами, присутствующими в системе. В связи с этим, особое значение приобретает исследование энергетики межмолекулярных взаимодействий биомолекул. Энергетические параметры позволяют судить о силе взаимодействия, наличии или отсутствии ассоциации между молекулами, а также выявить и описать влияние растворителя на процесс молекулярного узнавания. Таким образом важной задачей для более комплексного определения понятия "молекулярного узнавания" в биологических системах является изучение его движущих сил на основе структурно-термодинамической теории сольватации [5-7]. И в первую очередь здесь необходимо дать характеристику термодинамических параметров этого процесса на основе энтальпийной (АН) и энтропийной (AS) составляющих энергии Гиббса (AG).

Список сокращений и условных обозначений

Краун-эфир - КЭ

18-краун-6 -18К6 Криптанд - КР Криптанд [222] -К[222]

Циклодекстриы - ЦД Аминокислота - АК Глицин - Gly Алании - Ala Валин - Val Лейцин - Leu Изолейцин - Не Феиилаланин - Phe

Метионин - Met Пролин - Pro Гистидин - His

Тирозин - Туг Триптофан - Тгр Цистеин - Cys Аргинин - Arg Треонин - Thr Серин - Ser Глутамин - Gin Аспарагин - Asn Лизин - Lys Пептид - П глутаминовая кислота -Glu аспарагиновая кислота - Asp нуклеиновое основание - НО тимин - Thy урацил - Ura азаурацил - azaUra аденин - Ade цитозин - Cyt Кофеин - Caf молекула-"гостя" - МГ молекулярный электростатический потенциал - МЭСП

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Куликов, Олег Вячеславович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

Впервые с позиций сольватационного подхода проведено обобщение большого массива экспериментальных данных, полученных соискателем или при его непосредственном участии, по термодинамике реакций образования молекулярных комплексов в водных растворах аминокислот, пептидов, карбоновых кислот, нуклеиновых оснований и макроциклических соединений.

1. При исследовании термодинамических характеристик гидратации модельных биологических (аминокислоты, пептиды) и макроциклических молекул (краун-эфиры, криптанд[222]) установлено, что существует взаимосвязь в изменениях термодинамических характеристик гидратации и взаимодействия «пептид-пептид» в воде,

- изученные краун-эфиры в воде проявляют гидрофобные свойства, и для их объемных свойств выполняется правило групповых вкладов структурных фрагментов молекул.

2. На основе термодинамических, рентгенографических и данных ЯМР-спектроскопии показано, что как в водном растворе, так и в кристаллическом состоянии, цвиттерионная амино группа является реакционным центром комплексообразования аминокислот (АК) и алифатических пептидов с 18-краун-6 в водном растворе. Обнаружено участие боковых полярных и алифатических групп только некоторых аминокислот в дополнительных взаимодействиях с макроциклическим кольцом.

3. Показано, что удлинение глицин- и аланин- содержащих молекул пептида способствует их комплексообразованию с 18-краун-6 вопреки одновременному усилению экзотермичности гидратации пептида. Это может быть связано с возрастанием роли процессов контролируемых энтропийной составляющей, особенно при гидратации молекулярных комплексов.

В отличие от краун-эфира 18-краун-б при взаимодействии АК с криптанд ом [222] в воде обнаружена дополнительная стабилизация комплекса за счет участия боковых полярных групп АК в процессе комплексообразования.

4. Анализ основных термодинамических характеристик реакций комплексообразования показал, что циклодекстрины (ЦД) проявляют способность более избирательно взаимодействовать с АК, чем 18-краун-6, образуя комплексы только с ароматическими АК. Причем для системы (3-ЦД+пептид установлена линейная зависимость энтальпии комплексообразования от энтальпии гидратации АК.

5. Впервые выделены в кристаллическом состоянии супрамолекулярные комплексы пептид/18-краун-6/вода и изучена их уникальная слоистая структура и физико-химические свойства. Обнаружено, что структура кристаллических комплексов состоит их чередующихся полярных и неполярных областей, а эффекты «молекулярного узнавания» проявляются как в растворах, так и в кристаллическом состоянии.

6. При взаимодействии карбоновых кислот с циклодекстринами экспериментально установлено, что комплекс включения реализуется в случае с аскорбиновой кислотой (аналогично, как с фенилаланином и триптофаном), а комплексы ЦД с лимонной кислотой образуются за счет взаимодействий между полярными группами молекулы-гостя и ОН-группами ЦД, находящимися на внешней стороне молекулы.

Показано, что слабые взаимодействия олигосахаридов с аскорбиновой кислотой характеризуются нарастанием экзотермичности процесса при переходе от моно- (глюкоза) к ди- сахаридам (сахароза) и далее к циклоамилозам (р-ЦД).

7. Показано, что в зависимости от природы аминокислот, их взаимодействие с основаниями нуклеиновых кислот характеризуется как слабое, сопровождающееся частичной дегидратацией молекул, или как сильное, приводящее к образованию ассоциатов. Для слабого взаимодействия цитозина с аминокислотами обнаружена зависимость энтальпии взаимодействия от гидратного состояния молекул АК.

Сделано предположение, что взаимодействие тимина и урацила с аминокислотами и глицинсодержащими олигопептидами локализовано вблизи заряженных групп АК и контролируется слабым кислотно-основным взаимодействием между цвиттерионными группами АК и боковыми группами (NH, СО) нуклеинового основания.

Выделены две группы АК, характер взаимодействия которых с пуриновыми основаниями (аденином и кофеином) различен. Для неполярных и алифатических АК преобладающим является эндотермический эффект их дегидратации, а для ароматических, полярных и заряженных АК -экзотермический эффект их взаимодействия с НО, приводящий в ряде случаев (Lys, His, Trp, Phe, Asp и Glu) к образованию комплексов. Таким образом, показано, что способность к комплексообразованию с аминокислотами у пуринов выше, чем у пиримидинов.

8. Обнаружено, что взаимодействия 18-краун-6 с основаниями нуклеиновых кислот являются слабыми и не сопровождаются комплексообразованием, в то время как ЦД избирательно взаимодействуют с основаниями нуклеиновых кислот. а-ЦД образует комплексы включения только с пиримидиновыми нуклеиновыми основаниями урацилом и цитозином, Р-ЦД - только с пуриновыми основаниями - аденином, кофеином. Кофеин вступает в комплексообразование как с а-, так и с р-ЦД.

На примере взаимодействия циклодекстринов с пиримидиновыми и пуриновыми основаниями впервые показана высокая избирательность комплексообразования, которая определяется прежде всего принципом структурного соответствия, а также наличием гидрофобной полости.

На основе сдвигов в ЯМР-спектрах протонов циклодекстринов предложены качественные критерии образования поверхностных комплексов (пиримидиновые основания) и соединений включения (пуриновые основания).

9. Полученные данные об энергетике молекулярного комплексообразования обладают предсказательной силой и позволяют прогнозировать термодинамические и структурные характеристики новых супрамолекулярных материалов (систем).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Куликов, Олег Вячеславович, 2006 год

1. Педерсен Ч. Открытие краун-эфиров. // Новое в жизни, науке и технике. Сер. Химия. М.: Знание, 1989. № 1. - С.3-13.

2. Крам Д. Получение молекулярных комплексов типа «хозяин-гость»// Новое в жизни, науке и технике. Сер. Химия. М.: Знание, 1989. -№ 1. С. 13-45.

3. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы. // Новое в жизни, науке и технике. Сер. Химия. М.: Знание, 1989. - № 2. - С.3-36.

4. Lehn J.-M. Supramolecular chemistry scope and perspectives: molecules -supermolecules - molecular devices // J. Inclusion Phenom. - 1988. - V.6. - P.351-396.

5. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах, Л: Химия. 1984. 272 с.

6. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. Л.: Химия. Ленинградское отделение.- 1983. - 265 с.

7. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Кесслер Ю.М. и др. Современные проблемы химии растворов. М.: Наука. 1986. - 354 с.

8. McMillan W.G., Mayer J.E. The statistical thermodynamics of multicomponent systems // J. Chem. Phys. 1945. - Vol.13. - № 7. - P.276 - 285.

9. Cheek P.J., Lilley Т.Н. The enthalpies of interaction of some amides with urea in water at 25°C.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1988. Vol. 84. - N 6. - P. 19271940.

10. Kulikov O.V., Zielenkiewicz W., Krestov G.A. Enthalpy parameters for interaction of small peptides with 18-crown-6 and aza-18-crown-6 in water at 25 С //J. Solut. Chem. 1995. - Vol.24. - №11. -P.1155 - 1170.

11. Pedersen C.J. Crystalline complexes of macrocyclic polyethers with thiourea д and related compounds // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - № 12. - P. 16901693.

12. Harkema S., Hummel G.J. van, Daasvath K., Reinhoudt D.N. Complexes of crown ethers and neutral molecules; synthesis and crystal structure of a urea 18-crown-6 (5:1) complex // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. - №8. - P. 368369.

13. Pears D.A., Stoddart J.F., Fakley M.E., Allwood B.L., Williams G./ Acta crystallogr. C. 1988,- V. 44. - №8.- P.1426-1430.

14. Ha Y.L., Chakraborty A.K. Nature of the interactions of 18-crown-6 with ammonium cations: A computational study // J. Phys. Chem. 1992. - Vol. 96. -№15.- P. 6410 - 6418.

15. Dietrich В., Kintzinger J.-P., Lehn J.-M., Metz В., Zahidi A. Stability, molecular dynamics in solution, and X-ray structure of the ammonium cryptate NH4+ <z 2.2.2.PF67/ J. Phys. Chem. 1987.- Vol.91. - №27,- P. 6600-6609.

16. Бондарева H.B., Садименко Л.П., Богдасаров K.H. Полярографическое изучение комплексов 18-краун-6 с ионом аммония в различныхрастворителях // ЖНХ 1994. - Т. 39. - №1. - С. 127-129.

17. Hamman S., Salon М.С., Beguin С./ Org. Magn. Reson. 1982. - Vol. 20. -№2. - P.78.

18. Danil de Namor A.F. Thermodynamics of host-quest inetractions: solubility enhancements // Pure and Appl. Chem. 1990. - Vol. 62. - №11.- P. 2121-2125.

19. Danil de Namor A.F, Ritt M.-C, Lewis D.F.V, Schwing-Weill M.J, Arnaud-Neu F. Solution thermodynamics of amino acid 18-crown-6 and amino acid-cryptand 222 complexation reactions// Pure and Appl. Chem. - 1991. - Vol. 63. -№10.- P. 1435-1438.

20. Яцимирский К.Б, Бидзиля B.A, Головкова Л.П. Комплексы краун-эфиров с аминокислотами и пептидами // Тез. доклад. 15Всес. Чугаев. Совещ. по химии компл. соединений, Киев. 1985. - 3-6 сент. часть 1. - С. 173.

21. Kulikov O.V, Zielenkiewicz W, Krestov G.A. Enthalpies of interaction of some amino acids and peptides with crown ethers in water at 25 С.// Thermochim. Acta.- 1994. V. 241.- P. 1-16.

22. Бородин B.A, Козловский E.B, Васильев В.П. Обработка результатов калориметрических исследований на ЭЦВМ при изучении сложных равновесий в растворах//ЖНХ. 1982.- Т.27. - №9.- С.2169 - 2178.

23. Васильев В.П, Шеханова Л.Д. Калориметрическое определение теплоты ионизации воды в присутствии различных электролитов. // ЖНХ. 1974. -Т.19. - № 11.- С.2969 - 2974.

24. Pedersen C.J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - Vol.89. - № 26. - P.7017-7036.

25. Куликов O.B, Лаптев П.В. Серия. Термодинамические характеристики гидратации аминокислот и пептидов, рассчитанные на основе сфероцилиндрической модели масштабной частицы. 1. Теория. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1997. - Т.40. - № 4. - С.53-59.

26. Лапшев П.В. Термодинамические характеристики и закономерности взаимодействия аминокислот и пептидов с основаниями нуклеиновых кислот, их производными и (З-циклодекстрином в воде: Дис. канд. хим. наук. Иваново. 1998. 151 с.

27. Rodante F. Thermodinamics of the "standard" a-amino acids in water at 25°C.// Thermochim. acta. 1989. - Vol. 149. - P. 157-171.

28. Nozaki Y., Tanford C. The solubility of amino acids and two glycine peptides in aqueous ethanol and dioxane solutions. Establishment of a hydrophobicity scaleл //J. Biol. Chem. 1971. - Vol.246. - P.2211 - 2217.v

29. Старобинец Г.Jl., Капуцкий Ф.Н., Юркштович Т.А., Борщенская Т.И. Оценка энергии Гиббса переноса а-аминокислот из воды в водно-этанольные растворы. //ЖФХ. 1996,- Т.70. № 7. - С.1307-1310.

30. Meirovitch Н., Rackovsky S., Scheraga Н.А. Empirical studies of hydrophobicity. 1. Effect of protein size on the hydrophobic behavior of amino acids. // Macromolecules. 1980. - Vol.13. - P.1398-1405.

31. Pratt L.R. Theory of hydrophobic effects. // Annu. Rev. Phys. Chem. 1985. -Vol.36. - P.433-449.

32. Badelin V.G., Kulikov O.V., Vatagin V.S., Utzig E. Physico-chemical properties of peptides and their solutions // Thermochim. acta. 1990. - Vol.169. -P.81 -93.

33. Kulikov O.V., Zielenkiewicz A., Zielenkiewicz W. et al. Excess enthalpies of aqueous solutions of small peptides at 25°C // J. Solut. Chem. 1993. Vol.22. - № 1. - P.59 - 75.

34. Тищенко Г.Н. Строение линейных и циклических олигопептидов в кристаллах. // В сб.: Итоги науки и техники, Кристаллохимия. ВИНИТИ, 1979.-Т. 13.-С. 189-249.

35. Смоляр А.Е., Абрамов А.Р., Наримбеков О.А., Шахтинский Т.Н. Квантовохимическое исследование кристаллических и пептидных структур ряда а-аминокислот. Азерб. химич. журнал, 1984. - № 2. - С. 42-47.

36. Пономарев В.В. Некоторые закономерности в теплотах горения аминоксилот // ЖФХ 1962. - Т. 32. - № 7. - С. 1472-1476.

37. Berlin Т., Pallansch M.J. Densities of several proteins and L-amino acids in the dry state // J. Phys. Chem. 1968. - V. 72. - № 6. - H. 1887-1889.

38. Карплус M., Росски П. / в кн. : Вода в полимерах. Под ред. Роуленда С. // М.: Мир, 1984.-С. 31-50.

39. Nichols N., Skold R., Spink С., Suurkuusk J., Wadso I. Additivity relationships for the heat capacities of non-electrolites in aqueous solutions // J. Chem. Thermodyn.- 1976.-V. 8. -№ ll.-P. 1081-1093.

40. Guthrie J.P. Additivity schemes permitting the estimation of partial molar heat capacities of organic compounds in aqueous solutions // Canad. J. Chem. 1977. -V. 55.-№21.-P. 3700-3706.

41. Rao M.V.R., Atreyi M., Rajeswari M.R. Estimation of partial molar volumes of aamino acids in water // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1984. - V. 80. - № 8. -P. 2027-2032.

42. Cabani S., Conti G., Matteoli E., Tani A. Apparent molal heat capacities of organic compounds in aqueous solutions. III. co-amino acids aand related compounds // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1977. - V. 73. - P. 476-486.

43. Wadi R.K., Natarjan M. Solvation properties of amino acids and peptides in aqueous solutions: volumetric studies // J. Sci. Ind. Res. 1984. - V. 43. - № 7. -P. 380-387.

44. Ahluwalia J.C., Ostigug C., Perron G., Desnoyers J.E. Volumes and heat \ capacities of some amino acids in water at 25°C // Canad. J. Chem. 1977. - V.v55.-P. 3364-3367.

45. Ahluwalia J.C. Thermodinamics of hydrophobic hydration // J. Indian Chem. Soc.- 1979.-V.-56.-P. 115-125.

46. Lilley Т.Н. In: Chemistry and biochemistry of the amino acids / Ed. by Barrett G.C. // New York, Chapman and Hall. 1985. - P. 591-624.

47. Wadi R.K., Natarjan M. Solvation properties of amino acids and peptides in aqueous solutions: volumetric studies // J. Sci. Ind. Res. 1984. - V. 43. - № 7. -P. 380-387.

48. Cabani S., Conti G., Matteoli E., Tine M.R. Volumetric properties of amphionic molecules in water. 1. Volume changes in the formation of zwitterionic structures // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1981. V. 77. - P. 2377-2384.

49. Millero F.J., Lo Surdo A., Shin C. The apparent molal volumes and adiabatic compressibilitits of aqueuos amino acids at 25°C // J. Phys. Chem. 1987. - V. 82. -№ 7.-P. 784-792.

50. Jolicoeur C., Boileau J. Apparent molal volumes and heat capacities of low molecular weight peptides // Canad. J. Chem. 1978. V. 56. - P. 2707-2713.

51. Kirkwood J.G. Dielectric polarization of polar liquids // J. Chem. Phys. 1939. -V. 7.-P.911 -916.

52. Kirkwood J.G. In: Proteins, amino acids and peptides as ions and dipolar ions / CohnE.J. Edsale J.T.//Reinhold Publ. Corp,N.Y., 1943.-P. 276-303.

53. Gucker F.T., Jr., Allen T.W. The densities and specific heats of aqueous solutions of DL-a-alanine, |3-alanine and lactamide // J. Amer. Chem. Soc. 1942. -V. 64.-№2.-P. 191-199.

54. Gucker F.T., Jr., Haag R.M. The compressibility of solutions. II. An ultrasonic study of aqueous solutions of some simple amino acids and their uncharged isomers at 25°C // J. Acoust. Soc. Amer. 1953. - V. 25. № 3. - P. 470-479.

55. Yayanos A.A. Apparent molal volume of glycine, glycolamide, alanine, lactamide and glycylglycine in aqueous solutions at 25°C and high pressures // J. Phys. Chem.- 1972.-V. 76.-№ 12.-P. 1783-1792.

56. Leyendekkers J.V. Solutions of organic solutes. 1. Volume and compressibility of amino acids // J. Phys. Chem. 1986. -V. 90. - № 21. - P. 5449-5455.

57. Mishra A.K., Ahluwalia J.C. Enthalpies, heat capacities and apparent molal volumes of transfer of some amino acids from water to aqueous t-butanol // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1981. -V. 77. -P. 1469-1483.

58. Cabani S., Conti G., Matteoli E. Heat capacities of hydration of saturated uncharged organic compounds at 25°C // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I., 1978. -V. 74,-№9.-P. 2408-2417.

59. Boij M., Somsen G. Hydrophobicity of amino-acid molecules. Solvation of amino acid hydrobromides in mixture of water and N,N-dimethyl formamide // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I, 1982. V.78. - № 9. - P. 2851-2860.

60. Dyke S.H., Hedwig G.R., Watson I.D. Relative partial molar enthalpies and apparent molar volumes of dipeptides in aqueous solutions // J. Solut. Chem., 1981.-V. 10. № 5. - P. 321-331.

61. Kumaran M.K., Hedwig G.R., Watson I.D, The relative partial molar enthalpies and apparent molar volumes of aqueous solutions of L-alanyl-glycine and of DL-alanylglycine // J. Chem. Thermodyn., 1982. V. 14. - № 1. - P. 93-97.

62. Wegrzyn T.F, Hedwig G.R. Excess enthalpies of aqueous solutions of (urea + one of four dipeptides) // J. Chem. Thermodyn, 1984. V. 16. - № 9. - P. 843850.

63. Savage G.G, Wood R.H. // J. Solut. Chem. 1976. - Vol.5. - P.733. 75.Shahidi F, Farrell P.G. Partial molar volumes of organic compounds in water. VI. a, co-diaminoalkane hydrochlorides // J. Solut. Chem. 1978. - Vol.7. - P.549 -559.

64. Zielenkiewicz W, Kulikov O.V, Krestov G.A. Excess enthalpies of aqueous solutions of small peptides at 308.15 and 318.15 K. Characteristics of solute-solute-itinteractions. // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. -1992. Vol.40. - № 4. - P.293 - 305.

65. Ben-Naim A. // Hydrophobic interactions. N.Y.: Plenum press, 1980. P.311.

66. Nemethy G, Scheraga H.A. The structure of water and hydrophobic bonding in proteins. III. The thermodynamic properties of hydrophobic bonds in proteins // J. Phys. Chem. 1962. - Vol.66. - P. 1773 - 1789.

67. Bonincontro A., Gametti C. // Ztschr. Naturforsch. A. 1974. Bd. 29. S.1834.

68. Garfinkel D, Edsall I.T. Raman spectra of amino acids and related compounds. X. The Raman spectra of certain peptides and lysozyme // J. Amer. Chem. Soc. -1958.-Vol.80.-P.3818 3823.

69. Куликов O.B, Баделин В.Г., Крестов Г.А. Особенности гидратации и межмолекулярных взаимодействий в растворах дипептидов, // ЖФХ. 1991.- Т.65. С.2389 - 2396.

70. Куликов О.В, Баделин В.Г, Крестов Г.А. Термодинамическое и спектроскопическое исследование межмолекулярной ассоциации в водных растворах дипептидов // Биофизика. 1991. - Т.36. - № 3. - С.394-398.

71. Matsumoto M., Amaya К. The heats of solution of optically active amino acids, the corresponding racemic amino acids, and their derivatives in water // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. - Vol.56. - № 8. - P.2521 - 2522.

72. Barone G., Castronuovo G., Del Vecchio P. et al. Chiral recognition between enantiometric a-aminoacids. A calorimetric study at 25°C // J. Solut. Chem. -1989.-Vol.18. P.1105 - 1109.

73. Овчиников Ю.А., Иванов B.T., Шкроб A.M., Мембрано-активные комплексоны. М.: "Мир", 1986. 463с.

74. ХираокаМ., Краун-соединения, М. «Мир», 1986. 363 с.

75. Педерсен Ч.Д., Френсдорф Ф.К. Макроциклические полиэфиры и их комплексы // Успехи химии. 1973. - т.42. - №3. - С. 493 - 497.

76. Gokel G.W. Crown Ethers and Cryptands: Stoddard J.F. Ed.; Monographs in Supramolec. Chem.; The Royal Soc. of Chem. 1991. - 190 p.

77. Weber E., Vogtle F., Host Guest Complex Chem. 1: Crown type compounds -an introdyctory overview, Ed. Vogtle F., Berlin e.a.: Springer. 1981. - P. 1-41.

78. Баскаков А.А., Варнек А.А., Цирельсон В.Г., Озеров Р.П. Программа расчета молекулярного электростатического потенциала на основе прямого интегрирования уравнения Пуассона // Ж. структ. химии. 1984. - Т. 25. -№4,- С.135-136.

79. Poonia N.S., Bajaj A.V. Coordination chemistry of alkali and alkaline earth cations // Chem. Rev. 1979. - Vol.79. - №5. - P. 389-445.

80. Цивадзе О.Ю., Варнек A.A., Хуторский B.E., Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука. 1991.- 397 с.

81. Стрельцова Н.Р., Варнек А.А., Глебов А.С., Вельский В.К./ Проблемы кристаллохимии, М. «Наука». 1989. - С. 47-84.

82. Perrin R., Decoret С., Bertholon G., Lamertine R. Comparaison des conformations a l'etal solide et a l'etat fluide Tether 18-couronne-6 non complexe on hexaoxa-1.4.7.10.13.16 cyclooctadecane // Cr. Acad. Sci. 1982. - V. 294. -Ser. 2. - P.75 - 78.

83. Perrin R., Decoret C., Bertholon G., Lamertine R. Conformations in different physical states and molecular catalyst properties of 18-crown-6 or 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane. // Nouv. J. Chim. 1983. - V. 7. - № 4. - P. 263.

84. Wipff G., Weiner P., Kollman P. A molecular mechanics atudy of 18-crown-6 ^ \ and its alkali complexes: An analysis of structural flexibility, ligand specificity,and the macrocyclic effect// J. Amer. Chem. Soc. 1982. - V. 104. - № 12. - P. 3249-3259.

85. Lukyanenko N.//Janssen Chim. Acta. 1991. - Vol. 9. - P.3.

86. Verboom W. and all. Molecular recognition by artifical receptors // Pure and Appl. Chem. 1994. - Vol. 66. - №4. - P. 679 - 683.

87. Варнек А.А., Озерова H.P., Озеров Р.П., Загорец П.А. Анализ процесса комплексообразования краун-эфиров на основе распределения электростатического потенциала // Координационная химия. 1986. - Т. 12.1. V12. С.1599-1603.

88. HaY.Z, Chakraborty A.K./J. Phys. Chem. 1991,- Vol.95. - №26.- P. 10781.

89. Pelc H.W., Hempelmann R., Prager M., Zeidler M.D., Ber. Bunsenges. Dynamics of 18-crown-6 enter in aqueuos solution studied by quasielastic neutron scattering//Phys. Chem. 1991,- V.95.- №5,- P.592 - 596.

90. Miyazaki Y., Matsuura H./ Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991. V. 64. - №1. - P. 288.

91. Majumdar A. A., Gupta A.R. Complexation of hydrogen ions with 18-crown~6 in aqueous solutions // Indian J. Chem. 1986. - Vol. A25. - № 9. - P. 861 - 867.

92. Lehn J.-M., Sauvage J.P. Cation and cavity selectivites of alkali and alkaline-earth "cryptates" // Chem. Commun. 1971. - № 9. - P. 440-441.

93. Geue R., Jacobson S.H., Pizer R. Cryptand conformational analysis and its mechanistic implications molecular mechanics calculations on cryptands 111. and [222] // J. Amer. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - № 6. - P. 1150 - 1156.

94. Izatt R.M., Bradshaw J.S., Nielsen S.A., Lamb J.D., Christensen J.J., Sen D. Thermodynamic and kinetic data for cation-macrocycle interaction // Chem. Rev. -1985. Vol. 85. - P. 271 -274.

95. Auffmger P., Wipff G. Hydration of the 222 cryptand and 222 cryptates studied by molecular dynamics simulationns // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113,- №16.- P. 5976- 5979.

96. Eggers F., Funck Т., Richmann K.H. Solvation and conformation relaxation kinetics of cryptand 222 // J. Phys. Chem. 1987. - Vol. 91. - №7. - P. 1961 -1963.

97. Wipff G., Kollman P. Molecular mechanical calculations on a macrocyclic receptor: the 222 cryptand and its alkali complexes // Nouv. J. Chim. 1985. -Vol.9. - №7,- P. 457 - 501.

98. Arnaud-Neu F., Spiess В., Schwing-Weill M.J./ J. Chem. Res. Synop. 1982. - №1. - P.10.

99. Cox B.G., Knop D., Schneider H. Kinetics of the protolysis of cryptands in basic aqueous solution // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100. - № 19. - P. 6002-6007.

100. Burns J.H., Baes C.F. Stability quotients of some lanthanide cryptates in aqueous solutions //J. Inorg. Chem. 1981. - № 2. - V.20. - P. 616-619.

101. Anderegg G./ Helv. Chim. Acta. 1975. - V. 58. - P. 1218.

102. Anderegg G. The stability of divalend 3d and trivalent 4f- metal complexes with diazapolyoxa macrocyclic ligands // Helv. Chim. Acta. - 1981. - № 6. - Vol. 64,- P. 1790-1795.

103. Morel-Desrosiers N., Morel J.-P. Standard volume of complexation of alkali chlorides by cryptand 2.2.2. in water // Nouv. J. Chim. 1979. - V. 3. - P. 539 -542.

104. Zielenkiewicz W., Kulikov O.V., Kulis-Cwikla I. Excess enthalpies and apparent molar volumes of aqueous solutions of crown ethers and cryptand(222) // J. of Solut. Chem. 1993. - Vol. 22. - №11. - P. 963 - 973.

105. Bender M.L., Komiyama M., Cyclodextrin Chemistry, Springer Verlag, Berlin, 1978.

106. Connors К.А./ Chem. Rev. 1997. V. 97. - P. 1325.

107. Дюга Г., Пенни К., Биоорганическая химия, М.: Мир. 1983. - 512с.

108. Lichtenthaler F.W., Immel S. On the hydrophobic characteristics of cyclodextrins: computer-aided visualization of molecular lippophilicity patterns //Liebig's Ann. 1996. - V. 1. - P. 27 - 38.

109. Cramer F., Saenger W., Spatz H.-Ch./ J.Amer. Chem. Soc. 1967. - V.89. -P. 14.

110. Saenger W. Structure acpects of cyclodextrin inclusion compaunds // Prog. 1 Int. Symp. Cyclodextrins, Budapest, 1981. P. 141.

111. Lipkowitz K.B., Green K., Yang J.-A. Structural characteristics of cyclodextrins in the solid state. // Chirality, 1994. V. 4. - №4. - P.205.

112. Chacko К. K., Saenger W. Topography of Cyclodextrin Inclusion Complexes.//J. Amer. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103.- №7. - P.1708 - 1711.

113. Jozwiakowski M. J., Connors K. A. Aqueous solubiliti behavior of three cyclodextrins. // Carbohydr. Res. 1985. - Vol. 143. - P. 51 - 55.

114. Wiedenhof N., Lammers J. N. J. J. Properties of cyclodextrin. Part I. Solubility measurements // Carbohydr. Res. 1967. - №4. - P. 318-325.

115. Wiedenhof N., Lammers J. N. J. J. Properties of cyclodextrin. Part II. Preparation of a stable (3-cyclodextrin hydrate and determination of its water content and enthalpy of solution in water from 15-30° // Carbohydr. Res. 1968. -№7. - P.l-6.

116. Koschmidder M., Uruska I. Influence of inorganic ions on the enthalpies of solution of (3-cyclodextrin in aqueous solutions// Thermochim. Acta. 1994. -Vol.233. - №2,- P. 205-210.

117. Bilal M., de Brauer C., Claudy P., Germain P., Letoffe J. M. (3-cyclodextrin hydration: calorimetric and gravimetric study // Thermochim. Acta. 1995. - V. 249. - P. 63 - 67.

118. Miyajuma K., Sawada M. Viscosiy B-coefficients, apparent molar volumes and activity coefficients for a- and y-cyclodextrins in aqueous solutions // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. - Vol. 56. - №12. - P. 3556 - 3560.

119. Zinert W., Margl P., Renz F./ Chem Phys. 1992,- V.161.- №3,- P. 327.

120. French D., Levine M. L., Pazur J. H., Norberg E. Studies on the schardinger dextrins. The preparation and solubility characteristics of alpha, beta and gamma dextrins // J. Amer. Chem. Soc. 1949. - Vol. 71. - P. 353 - 356.

121. Gelb R.I., Schwartz L.M., Bradshaw J.J., Laufer D.A., / Bioorg. Chem. -1980. №9. - P. 299.

122. Bako I., Jicsinsky L.// J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994. -V. 18.- P. 275.

123. Van Etten R.L., Sebastian J.F., Clowes G.A., Bender M.L. The mechanism of the cycloamylose-accelerated cleavage of phenyl esters // J. Amer. Chem. Soc. -1967. Vol. 89. - № 13. - P. 3253-3262.

124. Uno В., Kaida N., Kawakita Т., Капо К., Kubota Т. Spectroscopic study of hydrophobic interaction of heterocyclic amine N-oxide wioth cyclodextrins// Chem. andPharm. Bull. 1988. - V.36. - № 10. - P. 3753-3759.

125. Ramamurthy V., Eaton D.F. Photochemistry and photophysics within cyclodextrin // Acc. Chem. Res. 1988. - V. 21. - № 8. - P. 300-306.

126. Cox G.S, Hauptmann P.J, Turro N.J.// Photochem. Photobiol. 1984. -V.39. - P. 597.

127. Breslow R, Campbell P.// J. Amer. Chem. Soc. 1969. - V.91. - P. 3085.

128. Saenger N, Noltemeyer M, Manor P.C, Hingerty B, Klar E.B.// Bioorg. Chem. 1972. - №5.- P. 187.

129. Maheswaran M.M, Divakar S. Applications of cyclodextrins in organic syntheses. // J. Sci. and Ind. Res. 1994. - V. 53. - №12. - P. 924.

130. Cabral Marques H.M. / Rev. Port. Farm. 1994. - V. 44,- №2. - P. 85.

131. Hedges A.R. // Chem. Rev. 1998. - №5. - P. 2035.

132. Blenford D. Fully protected // Food Flavour. Ingred. Process and Packag. -1986,- Vol.8.- №7.- P. 43 45.

133. Uekama K, Hirayama F, Irie T. Cyclodextrin drug carrier systems // Chem. Rev. 1998. - №5. - P. 2045 - 2048.

134. French R.N, Criss C.M. Effect of solvent on the partial molal volumes and heat capacities of nonelectrolytes // J. Solut. Chem. 1981. Vol.10. - P.713-740.

135. Leslie Т.Е., Lilley Т.Н. Aqueous solutions containing amino acids and peptides. Part 20. Volumetric behavior of come terminally substituted amino acids and peptides at 198.15°K//Biopolymers. 1985.- Vol.24. - P.695 - 698.

136. Friedman H.L, Krishnan C.V. In: Water, a comprehensive treatise / Ed. by Frank S.E. // Plenum press: New York, 1977. Vol.3. - Chap. 1.

137. Miyajima K, Mukaj T, Nakagaki M. Activity coefficients of dimethyl-cyclodextrin in aqueous solution.// Ibid. 1986. Vol.59. - № 2. - P.643-644.

138. Nippon K.H. // J. Chem. Soc. Jap.: Chem. and Industr. Chem. 1983. № 2. -P.188-194.

139. Briggner L.-E., Wadso I. Heat capacities of maltose, maltotriose, maltotetroxand a-, (3- and y-cyclodextrin in the solid stabe and in dilube aqueous solution.//J. Chem. Thermodyn. 1990.- Vol.22. - P.1067-1074.

140. Куликов O.B., Терехова И.В. Термодинамика комплексообразования аминокислот, содержащих различные функциональные группы, с 18-краун-6 в воде. // Координационная химия. 1997. - Т.23. - № 12. - С.946-949.

141. Куликов О.В., Терехова И.В. Термодинамика комплексообразования аминокислот и пептидов, содержащих неполярные боковые группы, с 18-краун-6 в воде. // Координационная химия. 1998. - Т.24. - № 5. - С.395-399.

142. Мецлер Д. Биохимия. М.: Мир. 1980. Т.1. - 407 с.

143. Bang Е., Jung J.-W., Lee W., Lee D, W., Lee W. Chiral recognition of (18-crown-6)-tetracarboxylic acid as a chiral selector determined by NMR spectroscopy//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. - P.1685 - 1690.

144. Sinha J.K., Srivastava S.C. Hydration number in aqueous solutions of some amino acids using ultrasonic method // Indian J. Phys. 1984. V. 58 B. - P.88 - 93.

145. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Пер. с англ. М.: Мир. 1984.478 с.

146. Терехова И.В. Термодинамическая характеристика взаимодействий аминокислот и пептидов с некоторыми краун-соединениями и циклодекстринами в водном растворе: Дис. . канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2000. 143 с.

147. Васильев В.П., Бородин В.А., Козловский Е.В. Применение ЭВМ в химико-аналитических расчетах. М.: Высш. школа. 1993. 112 с.

148. Kulikov О.V., Zielenkiewicz A., Zielenkiewicz W., Badelin V.G., Krestov G.A. Excess enthalpies of aqueous solutions of small peptides at 25 C. // J.Solut.Chem. 1992, -Vol.21. -N10. -P. 1-17.

149. Куликов O.B., Терехова И.В. Термодинамические особенности взаимодействия дипептидов с макроциклическим эфиром 18-краун-6 в воде.// Координационная химия. 1998,- Т.24. - №11.- С.878-880.

150. Kulikov О. V., Krestov G.A. Thermodynamic and mechanism of complexation of peptides with 18-crown-6 in water // Pure and Appl. Chem. 1995. V.67. - № 7. - P. 1103 - 1108.

151. Куликов O.B., Терехова И.В. Термодинамические особенности взаимодействия дипептидов с макроциклическим эфиром 18-краун-6 в воде. // Изв. РАН. Сер. хим. 1999. № 12. - С.2285-2288.

152. Booij М., Somsen G. Hydrophobicity of amino-acid molecules. Solvation of amino-acid hydrobromides in mixtures of water and NN-dimethylformamide. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1982. - Vol.78. - P.2851 - 2854.

153. Okazaki M., McDowell C.A. High-resolution solid-state 13C CPMAS NMR spektra of some P-cyclodextrin indusion complexes with nitriles // Chem. Phys. Lett. 1983. - Vol.102. - № 1. - P.20-24.

154. Yoshio I., Takeniro О. A C-N.M.R. Study of the formation and molecular dynamics of cycloamylose inclusion-complexes with aromatic amino acids // Carbohydr. Res. 1982,- Vol.101. - № 2. - P.187-195.

155. Fuller E.J. Catalysis by catechol monoanion // J. Amer. Chem. Soc. 1963. -Vol. 85. - № 12. - P. 1777-1781.

156. Bergeron R.J., Rowan R./ Bioorg. Chem. 1976. - №5. - P. 425.

157. Inoue Y., Miyata Y. Formation and molecular dynamics of cycloamylose inclusion complexes with phenylalanine // Bull. Chem. Soc. Jap. 1981. - Vol. 54. - №3. - P. 809-816.

158. Inoue Y, Okuda Т., Miyata Y./ Carbohydr. Res. 1982. - V.101. - №2. - P. 187.

159. Inoue Y., Okuda Т., Miyata Y., Chujo R. N.M.R. studies of cycloamylose inclusion-complexes witn p-substituted phenols // Carbohydr. Res. 1984. - V. 125.- №1.- P. 65 - 72.

160. Takahashi Sh.-i, Suzuki E.-i., Nagashima N. NMR atudy on inclusion complexes of L-phehylalanine and aspartame with cyclodextrins in aqueous solution // Bull. Chem. Soc. Jap. 1986. - Vol. 59. - №4. - P. 1129 - 1134.

161. Dodziuk H., Nowinski K. Structure of cyclodextrins and their complexes. Part 2. Do cyclodextrins have a rigid truncated-come structure? // J. Mol. Struct. -1994,- V. 304,- P. 61 -66.

162. Lipkowitz K.B. Structural characteristies of cyclodextrins in the solid state // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - P. 6357 - 6361.

163. Komiyama M., Bender M.L. Thermodynamic studies of the cyclodextrin -accelerated cleavage of phenyl esters // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100. -№ 14. - P. 4576-4579.

164. Cramer F., Kampe W. Inclusion compounds. XVII. Catalysis of decarboxylation by cyclodextrins. A model reaction for the mechanism of enzymes //J. Amer. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87. - № 5. - P.l 115-1120.

165. Ross P.D., Rekharsky M.V. Thermodynamics of hydroden bond and hydrophobic interactions in cyclodextrin complexes // Biophys.J. 1996. - V. 71. - P. 2144-2147.

166. Cramer F.// Angew. Chem. 1967. -V. 73. - P. 49.

167. Liu L., Guo Q.-X. Novel Prediction for the Driving Force and Gyest Orientation in the complexation of a- and (3- Cyclodextrins.// J. Phys. Chem. B. -1999. Vol.103. - №17. - P. 3461 - 3467.

168. Lewis E.A., Hansen L.D. Thermodynamics of binding of guest molecules to a- and P-cyclodextrins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1973. - P. 2081.

169. Rekharsky M.V., Mayhew M.P., Goldberg R.N., Ross P.D., Yamashoji Y. // J. Phys. Chem. B. 1997. - V. 101. - P. 87.

170. Paduano L., Sartorio R., Vitagliano V., Castronuovo G. Calorimetric and diffiisional behaviour of the system a-cyclodextrin L-phenylalanine in aqueous solution // Thermochim. Acta. - 1990. - Vol. 162. - P. 155 - 159.

171. Cooper A., MacNicol D.D. Chiral host-quest complexes: interaction of a-cyclodextrin with optically active benzene derivatives // J.Chem. Soc. Perkin Trans II.- 1978.-№8.-P.760-763.

172. Matsuyama K., El.-Gizawy S., Perrin J.M.// Drug Dev. and Ind. Pharm. -1987. V. 13,- №15,- P. 2687.

173. Qi Zh.H., Мак V., Diaz L., Grant D.M, Chang Ch.-j./ J. Org. Chem. 1991.- Vol. 56,- P. 1537.

174. Kulikov O.V., Lapshev P.V. Interactions of (3-cyclodextrin with nonpolar and aromatic amino acids in water. // Mendeleev Commun. 1996. - Vol.6. - P.255-256.

175. Терехова И.В., Лаптев П.В., Куликов O.B. Термодинамический анализ селективного взаимодействия а- и Р -циклодекстринов с ароматическими аминокислотами в воде. //ЖФХ. 2000. - Т. 74. - № 11. - С.2011 - 2013.

176. Терехова И.В., Куликов О.В. Взаимодействие неароматических аминокислот с циклодекстринами в водном растворе. // ЖОХ. 2002. - т.72.- вып. 7.- С.1165 1167.

177. Schneider H.-J., Hacket F, Rudiger V., Ikeda H. NMR studies of cyclodextrins and cyclodextrin complexes // Chem. Rev. 1998. - Vol. - 98. - P. 1755 - 1758.

178. Johnson Le Roy F., Jankowski W.C. Carbon-13 NMR Spectra. A Collection of Assigned Coded and Indexed Spectra.// A Wiley-Interscience Publication, 1972.

179. Simova S., Schneider H.-J. NMR analyses of cyclodextrin complexes with substituted benzoic acids and benzoate anions // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. -2002 .-P. 1717-1721.

180. Moozyckine A.U, Bookham J.L, Deary M.E, Davies D.M. Structure and stability of cyclodextrin inclusion complexes with the ferrocenium cation in aqueous solution: lHNmr studies // J. Chem. Soc, Perkin Trans.2. 2001 . - P. 1858 - 1863.

181. Kuan F.-H, Inoue Y, Miyata Y, Chuj R. A 'H NMR study of the formation and structure of cyclomalto-hexaose and heptaose and inclusion complexes with aromatic amino acids in aqueous solution // Carbohydr. Res. - 1985. - Vol. 142. -P. 329 - 332.

182. Grigera J.R, Caffarena E.R, S.de Rosa. Computer simulations of the cyclodextrin-phenylalanine complex // Carbohydr. Res. 1998. - V. 310. - № 4. -P. 253-259.

183. Hedwig G.R, H0iland H. Thermodynamic properties of peptide solutions. 9. Partial molar isentropic pressure coefficients in aqueous solutions of sequence isomeric tripeptides with a single -CH3 side-chain. // J. Chem. Thermodyn. -1993.-Vol. 25.-P. 349.

184. Wegrzyn T.F, Hedwig G.R. Excess enthalpies of aqueous solutions of (urea + on of four dipeptides) // J. Chem. Thermodyn. 1984. - V. 16. - № 9. - P. 843 -846.

185. Zinert W, Margl P, Renz F. Solute-solvent interactions between cyclodextrin and water: a molecular mechanical study // Chem. Phys. 1992. - V. 161.-P. 327 - 330.

186. Liu L, Guo Q.-X. Novel prediction for the driving force and quest orientation in the complexation of a- and |3-cyclodextrins with benzene derivatives J. Phys. Chem. 1999. - Vol. 103. - P. 3461 - 3464.

187. Kulikov O.V, Zielenkiewicz W. Utzig E, Krestov G.A. Complexation of peptides with crown ethers. Part 1. Composition and thermal behaviour ofcompounds consisting of oligopeptides and some crown ethers. // Thermochim. acta. 1993.- Vol.213. - P.103-113.

188. Куликов O.B., Корнилова Н.Ю. Термодинамические свойства суирамолекулярных комплексов аминокислот и пептидов с 18-краун-6 и криптандом(222). // ЖФХ. 1996,- Т.70. - №12.- С.2119-2122.

189. Kulikov О.V., Zielenkiewicz W., Utzig E. Complexation of peptides with crown ethers.Part 2. Thermokinetic behaviour of hydrated compounds consisting of a-amino acids, peptides and 18-crown-6. // Thermochim. acta. 1994. -Vol.237. -P.333-345.

190. Yin C.-M., Kong Y.-H., Liu Z.-R. et al. Studies on the thermal behaviour and decomposition mechanism of complexes of rare earth (III) nitrates with benzo 15-crown-5 // J. Thermal Anal. - 1989. - Vol.35. - № 7. - P.2471-2479.

191. Robinson J., Burke V., Beaman J., Hopkins F., Ciracey M. // Food austral. 1989. V.41.№3.P.667.

192. Леонова В.Г., Жданов С.И., Беленький C.M., Клячко Ю.А. Стабилизация минеральных вод добавками лимонной кислоты // Изв. вузов. Пищевая технология. 1982.- №1.- С.80-85.

193. Хим. энциклопедия в 5 т. / Под ред. И.Л. Кнунянца. М.: Сов. энциклопедия. 1990. т. 2. -594 с.

194. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э., Хилл Р., Леман И. Основы биохимии в 3-х томах. Т.З. Пер с англ. Л.М. Гинодмана. Под ред. Ю.А. Овчинникова. М.: Мир. 1981.- С.114-405.

195. Desnoyers J.E., Perron G., Avedikian L., Morel J.-P. Enthalpies of the urea-tret-butanol -water system at 25°C // J. Solut. Chem. 1976. - V.5. - P.631 - 634.

196. Крутов Д.В. Термодинамика протолитических равновесий в водных растворах янтарной, винной, лимонной и этилендитиодиуксусной кислот. Дис. . канд. хим. наук. Иваново. 1998. 201 с.

197. Купцевич Ю.Е., Ларионов О.Г., Пронин А.Я. Мутаротация D-глюкоза в растворе и комплексообразование таутомеров с ионами кальция в фазе катионита//ЖФХ 1989.- Т.63. - №10.- Р.2716-2720.

198. Miyajima K., Sawada M., Nakagaki M. Tree energy, enthalpy and entropy changes of mixting of aqueous solutions of D-glucose and tetraalkylammonium bromide at 25°C // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. - V.56. - P.2905 - 2909.

199. Маслов И.А., Марциновская Э.Г. Связь между молекулами моно-дисахаридов в водном растворе за счет взаимодеиствия их хиральных центров// ЖФХ. 1984. - Т.58. - №4. - С.925 - 928.

200. Gaffney S.H., Haslam Е., Lilley Т.Н., Ward T.R. Homotactic and heterotactic interactions in aqueous solutions containing some saccharides // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1988. - V.84. - №8. - P.2545 - 2551.

201. Lajunen K., Hakkinen P., Purokoski S. A potentiometric study on the complex formation of boric acid and tetrahydroxyborate ion with polyhydroxy compounds in aqueous solution // Finn. Chem. Lett. 1986. - V. 13. - №1-2. -P.21-25.

202. Fridman H.L., Krishnan C.V. // Water, a Comprehensive Treatise. Ed. by S.F. Frank. N.Y.: Plenum Press. 1977. - Vol.3. - Ch.l.

203. Goodman and Gilman's, The Pharmacological basis of therapeutics, A.G. Gilman, L.S. Goodman, T.W. Rail, F. Murad (Ed.), 1985. Macmillan, N.Y., p.1567- 1571.

204. Khajarern J., Khajarern S. Stability and bioavailability of vitamin c-glucose in clarias hybrid catfish (clarias gariepinusx clarias macrocephalus) // Aquaculture . -1997.-Vol. 151.-P. 219-224.

205. Kabayama M. A., Patterson D. Theoretical considerations // Can. J. Chem. -1958.-V. 36. P. 563 - 566.

206. Miyajima K., Machida K., Taga Т., Komatsu H, Nakagaki M. Correlation between the hydrophobic nature of monosaccharides and cholates, and their hydrophobic indices // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1988. - Vol. 84. - №8. -P. 2537 -2540.

207. Ott K.-H., Meyer B. Molecular dynamics simulations of maltose in water // Carbohydr. Res. 1996. -V. 281. - № 1. - P. 11 - 14.

208. Pigman W., Anet E.F.L.J. The carbohydrates: Chemisrty and biochemistry. // 2nd ed. N.Y.:Acad. Press. 1970. - Vol. 1A. - P.165.

209. Wilson R.J., Beezer A.E., Mitchell J.C. A kinetic study of the oxidation of L-ascorbic acid (vitamin C) in solution using an isotermal microcalorimeter // Thermochim. Acta. 1995. - Vol. 264. - P. 27 - 32.

210. Pietronigro D.D., Jones W.B. G., Kelty K., Demopoulos H.B. Interaction of DNA and liposomes as a model for membrane-mediated DNA damage // Nature. -1977.-Vol. 267.-P. 78 82.

211. Ames B.N. Dietary carcinogens and anticarcinogens. Oxygen radicals and degenerative diseases// Science.- 1983. -V. 221. P. 1256-1264.

212. Moskowska J., Owczarek A. Zastosowanie metody spectrofotometricznei do wyznaczania kolejnych stalych dusocjacji kwasowei kwasu askorbinowego. // Lesz. nauk. plo'dz. 1977. - V. 280. - P. 5 - 9.

213. Picker P., Tremblgy E., Jolicoeur C. // J. Solut. Chem. 1974. V. 3. - P. 377.

214. Schneider В., Cohen D., Berman H. Hydration of DNA bases: Analysis of crystallographic data. // Biopolymers. 1992. - Vol.32. - №7,- P.725-750.

215. Morcillo J., Gallego E., Peral F. A critical study of the application of ultraviolet spectroscopy to the self-association of adenine, adenosine and 5'-AMP in aqueous solution //J. Mol. Struct. 1987. Vol.157. № 4. - P. 353-369.

216. Schwartz H.M., McCoss M. Oxygen-17 NMR of nucleosides. 2. Hydration ahd self association of uridine derivatives // J. Amer. Chem. Soc. - 1983. -Vol.105. - № 18. - P.5901-5911.

217. Schwartz H.M. Oxygen-17 NMR spectroscopy of nucleoside derivatives: bonding characteristics of pyrimidine carbonyls. // Tetrahedron. 1980. - Vol.21.- №40. P.3837-3840.

218. Lilley Т.Н., Linsdell H., Maestre A. Association of caffeine in water and in aqueoua solutions of suerose. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1992. - Vol.88. -№ 19. - P.2865-2870.

219. Iza N., Gil M., Morcillo J. Intermolecular associations of some boilogically interesting pyrimidines in aqueous solutions: caffeine-uracil. // J. Mol. Struct. -1986. Vol.143. - P.353-356.

220. Kanbour F.I., Ahmed J.K. Enthalpies of solutions of purim and adenim in water and in dimetylsulfoxide // J. Solut. Chem. 1983. - Vol.12. - № 11. -P.763-770.

221. Danilov V.I., Shestopalova A.V. Hydrophobic effect in biological associates: A Monte Carlo simulation of caffeine molecules stacking, // Intern. J. Quant. Chem. 1989.- Vol.35. - №1,- P.103-112.

222. Bascones A., Peral F., Gallego E. Interaction de bases, nucleosidos у nucleotidos en metio acuoso. III. Influencia de sales en la autoassociacion. // An. quim. real soc. esp. quim. -1981. Vol.77. - № 1. - P. 105-109.

223. Yanuke I., Bergmann F. Spectscop studies on caffeine and isocaffeine // Tetrahedron. 1986.- Vol.42. - №21.- P.5991-6002.

224. Voet D., Rich A. // Progr. Nucl. Acids Res. Mol. Biol. 1970. Vol.10. - P. 183.

225. Pullman В., Glaverie P., Caillet J. // Proc. Nat. Acad. Sci. US. 1966. Vol.55. -P. 904.

226. Pohorille A., Pratt L.R. Solution influence on biomolecular equilibria: nucleic acid base associations // J. Biomol. Struct, and Dyn. 1984. V. 1. - № 5. - P.1257-1280.

227. Neurohr K. A proton NMR study of the intermolecular association of naturally occurring nucleotides in aqueous solution // Canad. J. Spectrosc. 1980. -Vol.25.-№ 4. - P.106-109.

228. Horman I., Dreux B. Dimerisation of caffeine// Helv. chim. acta. 1985. -Vol.68. - № 1. - P.72 - 75.

229. Джоунс M., Фрэнке Ф., Пфайль В. и др. Биохимическая термодинамика . / Пер. с англ. под. ред. Гольдфельда М.Г. М.: Мир, 1982. - 440 с.

230. Mishra А.Р., Mishra S.K., Yadava K.L. Determination of dissociation constants of pyrimidine bases by ionophoretic technique // J. Electrochem. Soc. India. 1986. V. 35. - № l.-P. 9-10.

231. Bardi G., Bencivenni L., Ferro D., Martini В., Nunziante C.S., Teghie R. Termodynamic study of the vaporization of uracil // Thermochim. Acta. 1980. -V. 40.-№ 2.-P. 275-282.

232. Ferro D, Bencivenni L, Teghie R at al. Vapour pressures and sublimation enthalpies of thymine and cytosine // Thermochim. Acta. 1980. V. 42. - № 1. - P. 75-83.

233. Bothe H. Composition, properties, stability and thermal dehydration of crystalline caffeine hydrate. // Thermochim. Acta. 1983. V. 40. - № 1. - P. 29-39.

234. Kaminski M, Zielenkiewicz W. Determination de la pression de vapeur et enthalpie de sublimation de cafeine // Calorim. Anal. Them. V. 16, Journles J. CAT, Montpellier, 20-22 mai, 1985 Marseille., P. 281-286.

235. Zielinski T.J. Uracil and the tautomer 4-hydroxuracil: ab initio study with geometry optimization. // Int. J. Quantum. Chem. 1981. - V. 19. - № 1. - P. 171177.

236. Devoe H, Wasik S.K. // J. Solut. Chem. 1984.-V. 13. №1. - P.51-60.

237. Sinanoglu O, Abdulnur S. // Photochem. Photobiol. 1964. V. 3. - P. 333.

238. Binick G. VoetD. The structure of 9-3-indolyl)propyl. adenine. A model for protein/ nucleic acid interactions // Acta Crystallogr. 1982. B. 38. - № 2. - P. 575-580.

239. Takenaka A. Complexes between nucleotide base and amino acid. IV. Crystal and molecular structure of cytosine: N,N-phthaloyl DL-glutamic acid complex dihydrate // Bull. Chem. Soc. Jap. 1980. - V. 53. - № 10. - P. 2724-2730.

240. Milrtus S, Trebaticka M. // Coolect. Chech. Chem. Commun. 1983. V. 48. - № 12.-P. 3517-3526.

241. Chahdrasekaran S, Wilson W.D, Boykin D.V. 170 NMR studies on 5-substituted uracils // J. Org. Chem. 1985. V. 50. - № 6. - P. 829-831.

242. Молекулярные взаимодействия. / под. ред. Ратайчик Г., Орвилл Томас И., пер. с англ. Германа Э.Д., Розенберга E.J1. - М.: Мир. - 1984. - 600 С.

243. Ishida Т., Ibe S. // J. Soc. Perkin Trans. 1984. Pt. 2. - № 2. - P. 297-304.

244. Takimoto M., Takenaka A. Elementary patterns in protein-nucleic acid interactions. VII. Structure of N-3-(9-adeninyl) propionyl. DL-try-tophan ethyl ester, C21H23N7O3 // Acta Crystallogr. 1983. - V. 39. - № 4. - P. 478-481.

245. Saito I., Sugiama H., Matsuura T. Stacking interaction between tryptophan and uracil in a synthetic model compound // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. - № 37.-P. 4467-4470.

246. Bandecar J. High sensitivity of amide V bands in uracil and its derivatives to the strehgths of hydrogen bonding // Spectrochim. Acta. -1982. A 38. - № 7. - P. 815-819.

247. Cesaro A., Russ E., Crescenzi V. Thermodynamics of caffeine aqueous solutions // J. Phys. Chem. 1976. - Vol.80. - P.335 - 338.

248. Ратайчик Г., Орвилл Томас И. Молекулярные взаимодействия Пер. с англ. Э.Д. Германа, E.JL Розенберга. М.: Мир. - 1984.- 600 с.

249. Midori Т., Akiko Т. // Acta crystallogr. 1983. V. 39. - № 4. - Р .478.

250. Milrtus S., Treaticka M. Semi empirical calculations of alkytation and protonation energies of bases of nucleic acids // Coll. Chech. Chem. Commun. -1983. Vol.48. - № 12. - P.3517-3526.

251. Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И.Л. Кнунянц. 2 изд. Большая Российская энциклопедия. 1998. - 972 С.

252. Джоунс М., Френке Ф., Пфайль В. и др. Биохимическая термодинамика / перевод с англ. под ред. Гольдфельда. М.: Мир. 1982. - 440 с.

253. Ballester P., Barcelo M.A., Costa A., Deya P.M., Morey J., Orell M., Hunter C.A. Binding of caffeine by a synthetic co-receptor // Tetrahedron Lett. 2000.1. V.41. P.3849 - 3852.

254. Scruggs R.L., Achter E.K., Ross P.D. // Biopolymers. 1972. - V. 11. -P. 1961.

255. Kawamura K. Capillary electrophoretic separation of mono- and dinucleotides of adenosine using cyclodextrin solutions with MgCl2 additive // J.of Chromatography A. 1998. - Vol. 802. - P. 167 - 170.

256. Rekharsky. M.V. Inoue Y. Complexation thermodynamics of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. - Vol. 98. - P. 1875 - 1879.

257. Lewis E.A., Hansen L.D. Thermodynamics of binding of quest molecules to a- and (3- cyclodextrins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1973. - P. 2081 - 2084.

258. Лаптев П.В., Куликов O.B., Терехова И.В. Термодинамика взаимодействия тимина с аминокислотами в воде // ЖФХ 2003. - Т.77.- №- 5.- С.943 945.

259. Терехова И.В., Куликов О.В., Лаптев П.В. Термодинамика комплексообразования а-циклодекстрина с основаниями нуклеиновых кислот и их производными //Коорд. химия. 2003. - Т.29. - С.78 - 80.

260. Terekhova I.V., Kulikov O.V. Calorimetric study of the molecular recognition of nucleic acid bases by (3-cyclodextrin in aqueous solution // Mendeleev Comm. -2002. P.245 - 246.

261. Sitkowski J., Stefaniak L., Martin M.L., Martin G.J., Webb G.A. Complete assignments of the 'H, I3C and l5N NMR spectra of caffeine // Spectrochim. Acta. -1995.- V.51A. №5. - P.839 - 843.

262. Exner O. // Progr. Phys. Org. Chem. 1973. V. 10. - P.414.

263. Tomlinson E. // Intern. J. Pharmaceutics. 1983. V. 13. - P.l 15.

264. Grunwald E., Sted C. Solvent reorganization and thermodynamic enthalpy-entropy compensation. // J. Amer. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - № 21. -P.5687-5692.

265. Gilly P., Ferretti V., Gilly G., Borea A. Enthalpy-entropy compensation in drug-reseptor binding. //J. Phys. Chem. 1994. - V.98. - P.1515-1518.

266. Krug R.R., Hunter W.G., Grieger R.A. // J. Phys. Chem. 1976. - V. 80. -P.2335.

267. Pimentel G.C., McClellan A.L. Hydrogen bonding // Annu. Rev. Phys. Chem.- 1971,- V. 22. P.347 - 350.

268. Шорманов В.А., Шарнин В.А., Крестов Г.А. Термохимическое исследование сольватации и кислотной диссоциации в водно-ацетоновых растворах этилендиамина // ЖФХ 1979. - Т. 53. - №6. - С. 1421 - 1425.

269. Briggner L.-E., Wadso I. // J. Chem. Thermodyn. 1990. - V. 22. - P. 143.

270. Куликов O.B., Терехова И.В., Кумеев P.C., Альпер Г.А.'

271. Термодинамическое и спектроскопическое исследование взаимодействия а-, (3-циклодекстринов и 18-краун-6-эфиров с основаниями нуклеиновых кислот //ЖФХ, 2004,- Т. 78.- №9.-С.1694-1699.

272. Описание экспериментальных методик использованных в работе. Калориметрия разбавления.

273. Высокая степень термостатирования установки достигается использованием автоматической схемы регулирования на базе промышленного регулятора РП2-ИУЗ и эффективным перемешиванием. Точность поддержания температуры была (1-10"4)°С.

274. Калибровка калориметра заключается в измерении количества теплоты, подаваемого в калориметрическую ячейку при пропускании тока через калибровочный нагреватель RH (при использовании первой ячейки R„i= 47.46 Ом, второй Rh2= 47.11 Ом).

275. Оценка погрешностей эксперимента.

276. Для проверки работы обеих калориметрических установок и оценки их надежности была проведена серия калориметрических опытов по определению тепловых эффектов растворения КС1 в воде при 298.15 К .

277. Для второй калориметрической ячейки:1 = 0.05 A, s; = 5-10°" A, R2 = 47.110м, sr = 5-Ю"4 Ом, т = 10 сек, et = 5-10" 5сек, g = 0.1 г, sg = 5-Ю"5 г, Д10= 160 мм, s0 = 0.5 мм, Д1 = 160 мм, sK = 0.5 мм.

278. Обработка экспериментальных данных калориметрического опыта.

279. Расчет коэффициентов парных и тройных взаимодействий.

280. AHtr (w-»w+y) = 2my hxy + 3hxyymy2 + 3hxxymxmy + . или

281. Пример расчета значений энтальпийных коэффициентов парных взаимодействий (hxy).

282. Рассматриваемая система криптанда 222.+глицин в водном растворе при 298.15 К.

283. Далее строилась зависимость AHtr/mGiy=/(mGiy) (Рис.1).m , моль/кг

284. Согласно выражению (2), отрезок, отсекаемый прямой равен 2hxy. Таким2образом, для системы криптанд 222.+глицин hxy = 2.07 кДж-кг-моль" .

285. Рисунок 2. Зависимость изменения энтальпии переноса макроциклического соединения из воды в водные растворы аминокислот от соотношения моляльности аминокислоты к моляльности макроциклического соединения.