Термодинамика супрамолекулярных комплексов краун-эфиров и их макроциклических и ациклических аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Соловьев, Виталий Петрович

• Соловьев, Виталий Петрович
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Соловьев, Виталий Петрович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СОСТОЯНИЕ ИССЛЕДОВАНИЙ В ОБЛАСТИ ТЕРМОДИНАМИКИ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ КРАУН-ЭФИРОВ КРИПТАНДОВ И ИХ АНАЛОГОВ

1.1. Общий анализ публикаций в области термодинамики супрамолекулярных комплексов

1.1.1. Оценка числа оригинальных работ и объема численных данных

1.1.2. Основные источники компилированных численных данных

1.1.3. Некоторый статистический анализ библиографии в области термодинамики супрамолекулярных комплексов

1.2. Актуальные задачи в области термодинамики супрамолекулярных комплексов краун-эфиров и их аналогов

1.2.1.0 проблеме теоретического конструирования ионофоров с заданными термодинамическими характеристиками

1.2.2. Влияние растворителя па термодинамику комплексообразования краун-эфиров и криптандов

1.2.3. Термодинамика комплексообразования аммонийных катионов с краун-эфирами

1.2.4. Термодинамика комплексообразования аза-краун-эфиров и оксо-аза-краун-эфиров

1.2.5. Термодинамика комплексообразования фосфорилсодержащих подандов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов

1.3. Постановка задачи исследования и структура работы

СОБСТВЕННЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ

ГЛАВА 2. КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ КРАУН-ЭФИРОВ СО ЩЕЛОЧНЫМИ КАТИОНАМИ: ИНФОРМАЦИОННАЯ СИСТЕМА И QSPR МОДЕЛИРОВАНИЕ КОНСТАНТ УСТОЙЧИВОСТИ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ СУБСТРУКТУРНЫХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ФРАГМЕНТОВ

2.1. Постановка задачи

2.2. Метод субструктурных молекулярных фрагментов. Информационная система ISIDA и компьютерные программы TRAIL, CombiLib, EdChemS и EdiSDF

2.2.1. Реализация метода СМФ: программа TRAIL

2.2.2. Генератор комбинаторных библиотек CombiLib

2.2.3. Редакторы структурных формул и данных EdChemS и EdiSDF

2.3. Комплексообразование краун-эфиров со щелочными катионами: QSPR моделирование констант устойчивости и количественная оценка макроциклического эффекта

2.3.1. Подготовка данных для моделирования

2.3.2. Расчет макроциклического эффекта

2.3.3. Комплексы (Na+)L

2.3.4. Комплексы (K+)L

2.3.5. Комплексы (Cs+)L

2.3.6. Комплексообразование глимов и этиленгликолей с К+

2.3.7. Вклад макроциклического эффекта в комплексообразование катионов металлов с краун-эфирами

2.4.0 QSPR подходах по моделированию устойчивости супрамолекулярных комплексов катионов металлов 2.5. Заключение к главе

ГЛАВА 3. МОДЕЛИРОВАНИЕ «СТРУКТУРА - СВОЙСТВО»

ТЕРМОДИНАМИКИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ И ЭКСТРАКЦИИ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ИНФОРМАЦИОННОЙ СИСТЕМЫ IS IDA И СУБСТРУКТУРНЫХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ФРАГМЕНТОВ

3.1. Моделирование констант устойчивости комплексов органических лигандов со стронцием (II)

3.1.1. Подготовка данных для моделирования

3.1.2. Модели структура - свойство

3.1.3. Прогностические расчеты для тестируемых веществ

3.1.4.0 вкладах фрагментов в константы устойчивости 3.1.5. Комбинаторная библиотека соединений и . прогнозирование их свойств

3.2. Комплексообразование фосфорилсодержащих подандов

3.3. Экстракция урана нейтральными фосфорилсодержащими подандами: QSPR моделирование, конструирование новых экстрагентов и их экспериментальное тестирование.

3.4. Некоторые другие результаты применения информационной системы ISIDA и метода субструктурных молекулярных фрагментов в моделировании свойств веществ и их конструировании

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика супрамолекулярных комплексов краун-эфиров и их макроциклических и ациклических аналогов»

Актуальность темы. Открытие синтетических макроциклических соединений, таких как краун-эфиры, криптанды, сферанды (С. J. Pedersen, J.-M. Lehn, D. J. Cram), способных образовывать комплексы типа "хозяин-гость" с ионами металлов, анионами и органическими молекулами, положило начало супралюлекулярной химии. Связывание химических форм за счет нековалентного взаимодействия лежит в основе образования супрамолекул, которые характеризуются определенной термодинамической устойчивостью. Анализ баз данных позволяет заключить, что оценке и расчету термодинамических характеристик супрамолекулярных комплексов посвящено более 3500 оригинальных работ. Накоплено более 19000 количественных оценок констант устойчивости комплексов макроциклических лигандов с протоном, катионами металлов и аммония в растворах. Несмотря на большой объем этих данных, в этой области остаются актуальными следующие общие вопросы термодинамики супрамолекулярных комплексов:

- прогнозирование констант устойчивости комплексов краун-эфиров и криптапдов в зависимости от строения лиганда, что необходимо для практического конструирования лигандов с заданной селективностью комплексообразования и определенной устойчивостью их комплексов;

- оценка изменения устойчивости комплексов и энтальпии комплексообразования при замене растворителя, что требуется для практических целей разделения химических форм;

- оценка и прогнозирование констант устойчивости и энтальпий комплексообразования при переходе от одного катиона к другому, поскольку такие расчеты методами молекулярной динамики трудоемки;

- количественная мера селективности комплексообразования, когда в растворе образуются комплексы разнообразной стехиометрии с участием нескольких субстратов и рецепторов;

- слабо изучено влияние заместителей при азотных атомах аза-краун-эфиров на устойчивость их комплексов; не исследована термодинамика комплексообразования фосфорилсодержащих триподандов, ациклических аналогов криптапдов, которые могут быть высокоселективны к жестким катиоиам металлов; практически отсутствуют оценки энтальпий образования комплексов фосфорилсодержащих макроциклов, такие оценки полезны для развития методов молекулярной механики;

Связь работы с научными программами и темами. Актуальность работы подтверждается тем, что она выполнялась в соответствии с координационным планом АН СССР "Макроциклические комплексоны и их аналоги" (постановление Президиума АН СССР N 181 от 16.05.79 г.), по Государственной научно-технической программе "Перспективные материалы" (постановление ГКНТ СССР от 4 июля 1989 г. N 454), поддержана отечественным и международными грантами: РФФИ 94-03-08848 (1994 г.), Volkswagen-Stiftung, Hannover (1994-1996 гг.), ISF МТН-000 (1994 г.), ISF МТН-300 (1995 г.), INTAS 94-3249 (1995 г.), INTAS 94-1914 (1995 г.), IUPAC TGM2000-004-2-500 (2000 г.), Европейским Научным Объединением «Супрамолекулярные системы в химии и биологии» (2005 - 2007 гг.).

Цель работы. Анализ и прогнозирование термодинамических величин (logAT, AG, АН и AS) и селективности комплексообразования краун-эфиров и их макроциклических и ациклических аналогов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов и аммония в зависимости от строения лиганда, взаимодействующего с ним катиона и используемого растворителя.

Объект исследования. Супрамолекулярные комплексы краун-эфиров, криптандов, аза-краун-эфиров, оксо-аза-краун-эфиров, фосфорилсодержащих макроциклов и подандов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов и аммония в воде и органических средах.

Предмет исследования. Закономерности в термодинамической устойчивости (logAT, AG) и энтальпии образования (АН) супрамолекулярных комплексов в растворах в зависимости от их строения и среды. Прогнозирование термодинамической устойчивости и энтальпии образования супрамолекулярных комплексов.

Методы исследования. Калориметрия, потенциометрия, ИК и ЯМР спектроскопия, масс-спекроскопия, математическое моделирование и методы химической информатики.

Поставленная цель достигнута путем решения следующих задач: разработка экспертной системы по оценке и прогнозу термодинамических характеристик устойчивости супрамолекулярных комплексов в зависимости от строения лиганда, которая была бы основой информационной системы по созданию новых соединений с требуемыми комплексообразующими и/или экстракционными свойствами; используя информационную систему, построение прогностических моделей структура - свойство для расчета устойчивости супрамолекулярных комплексов и характеристик экстракционных равновесий; применение моделей для компьютерного скрининга создаваемых комбинаторных библиотек виртуальных соединений, что позволило бы предложить новые лиганды; систематическое экспериментальное исследование термодинамики комплексообразования краун-эфиров, аза-краун-эфиров, оксо-аза-краун-эфиров, фосфорилсодержащих макроциклических полиэфиров и подандов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов и аммония в водных и органических средах методом титрационной калориметрии с привлечением потенциометрии, ИК и ЯМР спектроскопии; анализ влияния взаимодействующих химических форм: молекул лиганда и растворителя, катиона и аниона соли на устойчивость и энтальпию образования супрамолекулярных комплексов. / разработка подхода по количественному описанию влияния среды (растворителя) на устойчивость и энтальпию образования комплексов макроциклических лигандов с катионами металлов и аммония; разработка метода количественной оценки селективности комплексообразования для систем, содержащих конкурирующие равновесия и комплексы различной стехиометрии; развитие известных методов математического моделирования равновесий в растворах по оценке констант устойчивости по данным физико-химических методов и разработка методов обработки экспериментальных калориметрических данных; создание базы данных по константам устойчивости и энтальпиям образования комплексов циклических полиэфиров с катионами щелочных и щелочноземельных металлов в растворах, как компонента информационной системы по конструированию новых ионофоров; разработка под современные операционные системы Windows компьютерных средств и программ, реализующих информационную систему.

Научная новизна.

На основе компьютерных средств создана информационная система по конструированию новых соединений с требуемыми комплексообразующими и/или экстракционными свойствами. Впервые метод субструктурных молекулярных фрагментов применен к моделированию комплексообразующих и экстракционных свойств органических молекул. Построены количественные математические модели структура -свойство для прогнозирования констант устойчивости комплексов краун-эфиров с катионами Na+, К+ и Cs+ в МеОН, органических лигандов с катионом Sr2* в Н2О, подандов с К+ в среде ТГФ.СНСЬ, коэффициентов распределения тяжелых металлов U, Hg, In и Pt при экстракции фосфорилсодержащими подандами из воды в 1,2-дихлорэтан, UOг2+ при экстракции моноамидами из воды в толуол, коэффициента разделения для Аш3+ и Еи3+ при экстракции полиазагетероциклическими лигандами из воды в 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Количественно оценен макроциклический эффект для 69 (Na+), 123 (К+) и 31 (Cs+) краун-эфиров как функция топологии лиганда и типа катиона. Построены комбинаторные библиотеки виртуальных лигандов. Предложены новые аза-краун-эфиры для связывания стронция и фосфорилсодержащие поданды для экстракции урана.

Обнаружена взаимосвязь свободной энергии комплексообразования или константы устойчивости со свободной энергией переноса катиона из воды в данный растворитель, которая позволяет предсказать изменения устойчивости супрамолекулярных комплексов для широкого ряда макроциклических лигандов и катионов при смене растворителя. Показано, что влияние растворителя на устойчивость комплексов может быть описано также параметрами, характеризующими электронодонорную способность молекул среды.

Впервые исследованы и проанализированы сотни величин констант устойчивости, энтальпий и энтропий комплексообразования нескольких десятков известных и вновь синтезированных краун-эфиров, их оксо-, аза-производных, фосфорилсодержащих макроциклов и подандов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов и аммония в воде и органических растворителях.

Впервые предложено уравнение для расчета селективности комплексообразования для систем, содержащих большое число конкурирующих равновесий и комплексов различной стехиометрии.

Практическая ценность. Построены прогностические математические модели по оценке комплексообразующих свойств краун-эфиров, подандов и экстракционных свойств фосфорилсодержащих подандов, моноамидов и полиазагетероциклических лигандов, которые найдут применение для практического конструирования ионофоров с заданными характеристиками. Сконструировано несколько лигандов, которые могут эффективно экстрагировать 1Юг2+ и связывать Sr2+.

Найдены взаимосвязи констант устойчивости комплексов и энтальпий комплексообразования с параметрами растворителей, позволяющие выполнять пересчет устойчивости и энтальпии образования комплексов при переходе от одной среды к другой (наиболее цитируемая работа по теме диссертации: J. Org. Chem. - 1996. - V.61, No. 16. - P. 5221-5226).

Обнаружены отдельные взаимосвязи между константами устойчивости комплексов разных катионов, позволяющие выполнять оценки устойчивости комплексов при смене катиона.

Измеренные величины констант устойчивости, энтальпий и энтропий комплексообразования и признанные рекомендуемыми справочными данными (Arnaud-Neu F., Delgado R., Chaves S. Pure Appl. Chem. - 2003. - V.75, N 1. - p. 71-102), найдут применение в практике очистки, извлечения и разделения веществ, в параметризации методов молекулярной механики и динамики.

Под современные операционные системы Windows разработаны компьютерные средства и программы: ChemEqui (13000 строк исходного кода) по моделированию равновесий в растворах и оценке констант устойчивости и сопутствующих величин из экспериментальных данных методов калориметрии, потенциометрии, кондуктометрии, ИК, УФ и ЯМР спектроскопии; база данных ТНЕСОМАС по термодинамике комплексообразования циклических полиэфиров с катионами щелочных и щелочноземельных металлов в растворах (на основе информационного содержания первой версии базы в "Итогах науки и техники" издана книга-справочник "Термодинамика комплексообразования солей щелочных и щелочноземельных металлов с циклическими полиэфирами", 374 стр.); экспертная система TRAIL (30300 строк исходного кода) по QSPR моделированию физических и химических свойств органических молекул с использованием субструктурных молекулярных фрагментов; редактор структурных формул EdChemS и редактор файлов структура - данные (SDF) EdiSDF (16000 строк исходного кода) с модулем подструктурного поиска (10600 строк исходного кода). Редакторы являются составной частью базы данных IUPAC SC DB (http://vvww.acadsoft.co.uk/) по константам устойчивости комплексов металлов в растворах.

На основе программы ChemEqui по расчету термодинамических величин из экспериментальных данных, базы данных TIIECOMAC, экспертной системы TRAIL для поиска взаимосвязи между структурой соединений и их свойствами, комбинаторного модуля CombiLib по генерации химических структур и химических редакторов EdChemS и EdiSDF создана информационная система по конструированию новых соединений с требуемыми комплексообразующими и/или экстракционными свойствами. Компоненты системы вошли в информационную систему ISIDA (http://infochim.u-strasbg.fr/recherche/isida/index.php) по конструированию новых веществ.

Разработан ряд калориметрических методик по оценке равновесных констант и энтальпий образования слабых супрамолекулярных комплексов "хозяин-гость" и комплексов с водородной связью.

Вклад автора. Все включенные в диссертацию результаты получены, проанализированы и обобщены лично автором или при его непосредственном участии, им сформулирована цель исследования, поставлены задачи, выбраны методы их решения и сформулированы выводы.

Апробация работы. Основные положения диссертации доложены и обсуждены на симпозиумах и конференциях: ULP Meeting Chemoinformatics in Europe (Obernai, France, 29 May to 1 June 2006); Междунар. конф. Физико-химические основы новейших технологий XXI века (Москва, 30 мая - 4 июня 2005); 15th Europ. Symp. on Structure-Activity Relationships and Molecular Modelling (Turkey, Istanbul, September 5-10, 2004); Chimiometrie 2003 (France, Paris, CNAM, 3-4 Decembre 2003); Междунар. конф. НТИ-2002 "Информац. общество, интеллект, обработка информации, информац. технологии" (Москва, 16-18 окт.

2002 г.); Meeting of Amer. Chem. Soc. (USA, San Francisco, May 2001); Междунар. конф. НТИ-2000 "Информац. общество, информац. ресурсы и технологии, телекоммуникации" (Москва, 22-24 ноября 2000 г.); Междунар. конф. НТИ-99 "Интеграция, информац. технологии, телекоммуникации" (Москва, 17-19 марта 1999 г.); XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии. (С.-Петербург, 25-29 мая 1998 г.); Междунар. конф. НТИ-97 под эгидой междунар. федерации по информации и документации "Информац. продукты, процессы и технологии". (Москва, 26-28 ноября 1997 г.); Междунар. конф. НТИ-96 под эгидой междунар. федерации по информации и документации "Информац. продукты, процессы и технологии" (Москва, 20-21 ноября 1996 г.); 15th Internal COD ATA Conf. "Scientific Data in the Age of Networking. Their use for Global Prosperity and Better Human Life" (Tsukuba, Japan. September 29 - October 3, 1996); Конф. НТИ-95 "Информац. продукты, процессы и технологии" (Москва, 19-20 октября 1995 г.); 14th Internat. COD ATA Conf. (Chambery, Savoy, France. September 18-22, 1994); Third Internat. Symp. on Metal Ions in Biology and Medicine (Montreal, Quebec, Canada. May 17-21, 1994); XVIII Internat. Symp. on Macrocyclic Chemistry (Enschede, The Netherlands. June 27 - July 2, 1993); XVII Internat. Symp. on Macrocyclic Chemistry (Provo, Utath, USA. August 9-14, 1992); IX Всесоюз. конф. "Химическая информатика" (Черноголовка, 11-15 января 1992 г.); I Всесоюз. совещ. по биолог, свойствам макроциклических соединений (Ташкент, 28 мая - 3 июня 1990 г.); VIII European. Symp. on QSAR "QSAR: Rational approaches to the design of bioactive compounds" (Sorrento, Italy. September 9-13, 1990); XVII Всесоюз. Чугаевском совещ. по химии комплексных соединений (Минск, 29-31 мая 1990 года); 15th Internat. Symp. on Macrocyclic Chemistry (Odessa, USSR. September 3-8, 1990); Всесоюз. научной конф. "Оценка фармакологической активности химических соединений: принципы и подходы" (Москва, 15-19 ноября 1989 г.); XI Internat. Conf. on Phosphorus Chemistry (Tallinn, USSR. July 3-7, 1989); 13th Internat. Symp. on Macrocyclic Chemistry (Hamburg, FRG. September 4-8, 1988); III Всесоюз. конф. по химии и биохимии макроциклических соединений (Иваново, 12-15 мая 1988 г.); 3rd Internat. Symp. "Solubility Phenomena" (Guildford, GB. August 23-26, 1988); VI Всесоюз. совещ. по химии певодных растворов неорганических и комплексных соединений (Ростов-на-Дону, 29 сентября -1 октября 1987 г.); II Всесоюз. конф. по химии макроциклов (Одесса, 20-22 ноября 1984 г.); а также на семинарах: академика А. Ю. Цивадзе (Институт общей и неорганической химии им. Н. С. Курнакова РАН, 1988; Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН, 2005, 2006); академика Н. С. Зефирова (Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, 1990; 1991; Химический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова, 1991; Институт физиологически активных веществ РАН, 1990-2000); академика М. В. Алфимова (Центр фотохимии РАН, март 1997, февраль 2004); Prof. Dr. H.-J. Schneider (Fachrichtung Organische Chemie der Universitat des Saarlandes, FRG, April-May 1994); Prof. J.-M. Lehn (Laboratoire de Chimie Supramoleculaire, Louis Pasteur Universite, Strasbourg, FRANCE, March-June 1998); Prof. G. Wipff (Laboratoire de la Modelisation et de Simulations Moleculaires, Universite Louis Pasteur, Strasbourg, FRANCE, March-June 1998; April-June 1999; June 2000; February-July 2001; November 2001 - January 2002); Profs. L. and G. Pettit (Academic Software, UK, December 2000); Prof. A. Vamek (Laboratoire d'Infochimie, Universite Louis Pasteur, Strasbourg, FRANCE, 2002 - 2007).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 109 работ, в том числе 63 статьи, 1 книга, 1 изобретение, тезисы 44 докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 350 страницах машинописного текста, включая 52 таблицы, 68 рисунков, 35 страниц списка литературы. Состоит из введения, анализа состояния исследований в предметной области, 9 глав собственных исследований, заключения, выводов, списка литературы, включающего 496 источников.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Соловьев, Виталий Петрович

выводы

1. Разработана информационная система по конструированию новых соединений, включающая базу данных, экспертную систему, комбинаторный модуль и химические редакторы. В основу экспертной системы для построения количественных моделей структура - свойство положен метод субструктурных молекулярных фрагментов. Впервые подход применен к моделированию комплексообразующих и экстракционных свойств веществ.

2. Построены прогностические регрессионные модели структура - свойство для расчета констант устойчивости комплексов краун-эфиров, аза-краун-эфиров, подандов, ациклических полиэфиров, глимов и других органических лигандов с Na+, К+, Cs+ и Sr2+ в воде и органических средах, межфазного коэффициента распределения урана при экстракции подандами и амидами из воды в органические среды. Оценен макроциклический эффект комплексообразования краун-эфиров с катионами металлов. Модели применены для компьютерного скрининга создаваемых сфокусированных комбинаторных библиотек виртуальных лигандов, что позволило предложить новые аза-краун-эфиры для связывания стронция и фосфорилсодержащие поданды для экстракции урана. Ряд других результатов по использованию информационной системы и метода субструктурных молекулярных фрагментов демонстрируют универсальность подхода для моделирования свойств веществ и для конструирования новых соединений.

3. Предложен количественный метод описания влияния растворителя на комплексообразование краун-эфиров и криптандов, основываясь на единственном параметре. Обнаруженная простая корреляция свободной энергии комплексообразования или логарифма константы устойчивости со свободной энергией переноса катиона из воды в данный растворитель позволяет предсказывать изменения устойчивости супрамолекулярных комплексов для широкого ряда растворителей, макроциклических лигандов и катионов. Влияние растворителя также может быть описано свойствами, характеризующими электроиодонорную способность молекул среды. Наилучшая зависимость для энтальпии комплексообразования получена с индексом полярности ж* растворителя.

4. Сравнение констант устойчивости комплексов бензиламмония с константами устойчивости комплексов натрия и калия, выполненное для ряда макроциклов, позволило обнаружить корреляционные связи между ними. Приведенные уравнения могут служить для оценки констант устойчивости комплексов бензиламмония с макроциклическими лигаидами. Аммонийные катионы образуют почти такие же прочные комплексы с аза- и диаза-краун-эфирами, как и с соответствующими кислородными краун-эфирами, если при атомах азота есть метальные или метиленовые заместители.

5. Устойчивостью и энтальпией образования комплексов аза-краун-эфиров можно управлять в очень широких пределах заменой заместителей при азотных атомах макроцикла. Замена атомов водорода NH-групп макроцикла метальными или метиленовыми группами приводит к резкому возрастанию комплексообразующей способности (ди)аза-краун-эфиров. Явление объяснено ориентацией свободных электронных пар при атомах азота. Аза-краун-эфиры, содержащие амидные фрагменты в макроцикле, обладают очень низкой комплексообразующей способностью вследствие очень низкой электронодопорной способности атома азота амидной группы и стерических препятствий для участия карбонильных групп во взаимодействии с катионом.

6. На основе совместного использования методов калориметрии и ИК спектроскопии изучена термодинамика комплексообразования ряда фосфорилсодержащих макроциклических лигандов с роданидом и перхлоратом кальция в ацетонитриле с выявлением типов участвующих в комплексообразовании частиц, стехиометрии образующихся комплексов, констант устойчивости комплексов, энтальпий и энтропий реакций комплексообразования с выявлением центров координации лигандов. Высокая электронодонорная способность Р=0 группы макроциклов проявляется в том, что они образуют как простые, так и полилигандные комплексы, и что атом кислорода фосфорильной группы является основным координирующим центром. Обнаружено существенное влияние природы противоиона на состав образующихся комплексов в растворах.

7. Используя технику калориметрического титрования, впервые измерены константы устойчивости, энтальпии и энтропии комплексообразования фосфорилсодержащих триподандов с катионами лития, натрия и калия в ацетонитриле. Показано, что триподанды способны образовывать полиядерные комплексы с катионов лития, реже - с катионом натрия. Среди изученных лигандов обнаружены триподанд и диподанд, обладающие высокой Li+/Na+ селективностью.

8. Предложен общий подход по количественной оценке селективности комплексообразования для мультикомпопентных равновесий в растворах, что позволяет находить экстремумы селективности, в частности, оптимальную концентрацию лиганда для извлечения данного металла.

9. Под современные операционные системы Windows разработаны компьютерные средства и программы: ChemEqui по моделированию равновесий в растворах и оценке констант устойчивости из экспериментальных данных методов калориметрии, потенциометрии, кондуктометрии, ИК, УФ и ЯМР спектроскопии; база данных ТНЕСОМАС по термодинамике комплексообразования циклических полиэфиров с катионами щелочных и щелочноземельных металлов в растворах; экспертная система TRAIL по QSPR моделированию физических и химических свойств органических молекул с использованием субструктурных молекулярных фрагментов; комбинаторный модуль CombiLib по генерации химических структур; редактор структурных формул EdChemS и редактор файлов структура - данные EdiSDF с модулем подструктурного поиска. Экспертная система, редакторы и комбинаторный модуль входят в ансамбль средств информационной системы ISIDA (http://infochim.u-strasbg.fr/recherche/isida/ index.php) по конструированию новых веществ. Редакторы являются составной частью базы данных RJPAC SC DB (http://www.acadsofl.co.uk/) по константам устойчивости комплексов металлов в растворах.

СПИСОК НАУЧНЫХ СТАТЕЙ, ОПУБЛИКОВАННЫХ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1. Раевский О. А., Ярков А. В., Зубарева В. Е., Соловьев В. П., Завельский В. О., Батыр Д. Г. Строение и некоторые физико - химические характеристики комплекса дибензо-18-краун-6 с хлоридом кальция.// Ж. общей химии. - 1984. - Т.54, № 12. - С.2760-2764.

2. Раевский О. А., Григорьев В. Ю., Соловьев В. П. Оценка электронодонорных и акцепторных функций ионизированных атомов и групп в биологически активных веществах на основе термодинамических данных.// Хим. - фарм. журнал. - 1984, № 5. -С.578-582.

3. Раевский О. А., Соловьев В. П., Говоркова JI. В. Изучение полиморфизма дибензо-24-краун-8 методами дифференциальной сканирующей калориметрии и ИК спектроскопии.// Ж. общей химии. - 1985. - Т.55, № 6. - С.1381-1384.

4. Соловьев В. П., Говоркова J1. В., Раевский О. А. Определение чистоты, температур и энтальпий плавления циклических полиэфиров.// Изв. АН СССР, Серия хим. -1986, №3.-С.691-692.

5. Завельский В. О., Казаченко В. П., Новиков В. П., Соловьев В. П., Раевский О. А. Изучение комплексообразования 15-краун-5 с хлоридом и нитратом кальция в воде методом спектроскопии ЯМР 43Са.// Коорд. химия. - 1986. - Т.12, № 8. - С. 1060-1062.

6. Соловьев В. П., Раевский О. А., Зубарева В. Е. Определение стандартных энтальпий комплексообразования солей кальция с 18-краун-6 методом растворной калориметрии.// Изв. АН СССР, Серия хим. - 1986, № 8. - С.1754-1756.

7. Мартынов И. В., Соловьев В. П., Говоркова J1. В., Юртанов А. И. Раевский О. А. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений. VII. Калориметрическое изучение взаимодействия этилового эфира хлорнитроуксусной кислоты с триметилфосфатом в четыреххлористом углероде при 298.15К.//Ж. общей химии. - 1986. - Т.56, № 11. - С.2516-2518.

8. Раевский О. А., Соловьев В. П., Говоркова JI. В., Внук Е. А. Калориметрическое изучение комплексообразования хлорида и нитрата кальция с 18-краун-6 в этаноле при 298.15К.// Изв. АН СССР, Серия хим. - 1987, № 3. - С.594-596.

9. Соловьев В. П., Казаченко В. П., Завельский В. О., Говоркова Л. В., Раевский О. А. Изучение комплексообразования хлорида и нитрата кальция с 18-крауп-6 в воде методами растворной калориметрии и ЯМР 43Са.// Коорд. химия. - 1987. - Т.13, № 7. - С.909-913.

10. Раевский О. А., Солотнов А. Ф., Соловьев В. П. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений. IX. Термодинамические параметры взаимодействия метилдиметил- и метилдифенилфосфоната с фенолом.//Ж. общей химии. 1987. - Т.57, № 6. - С. 1240-1243.

11. Раевский О. А., Григорьев В. 10., Соловьев В. П., Иванов А. Н., Соколов В. Б., Мартынов И. В. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений. X. Электронодонорные функции о-метилхлорформимино-о-этилметилфосфоната.// Ж. общей химии. 1987. - Т.57, № 9. - С.2073-2078.

12. Григорьев В. 10., Соловьев В. П., Раевский О. А., Иванов А. Н., Соколов В. Б., Чепакова JI. А., Брель В. К., Мартынов И. В. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений. ХИ.Термодинамические параметры молекулярных комплексов некоторых фосфорилированных оксимов с фенолом и дифениламином.// Ж. общей химии. - 1988. - Т.58, № 4. - С.761-766.

13. Раевский О. А., Соловьев В. П., Григорьев В. Ю., Термодинамические характеристики водородной связи фенолов с органическими основаниями.// Деп. в ВИНИТИ. М., 1988, № 1001-В88.- 83 С. РЖХим. - 1988. - 11Б3041деп.

14. Раевский О. А., Григорьев В. Ю., Соловьев В. П., Мартынов И. В. Электроноакцепторные энтальпийные факторы фенолов.// Докл. АН СССР. - 1988. - Т.298, № 5. - С.1166-1169.

15. Раевский О. А., Григорьев В. 10., Соловьев В. П., Мартынов И. В. Электроноакцепторные энтропийные факторы фенолов.// Докл. АН СССР. - 1988. - Т.299, № 6. - С.1433-1438.

16. Соловьев В. П., Внук Е. А., Раевский О. А. Калориметрическое изучение взаимодействия солей кальция с некоторыми бензо - краун - эфирами.// Изв. АН СССР, Серия хим. - 1988, № 4. - С.776-779.

17. Соловьев В. П., Внук Е. А., Раевский О. А. Калориметрическое изучение взаимодействия хлорида и нитрата кальция с 15-краун-5 и 12-краун-4.// Коорд. химия. -1988. - Т. 14, № 10. - С.1372-1376.

18. Соловьев В. П., Страхова Н. Н., Раевский О. А. Константы равновесий, энтальпии и энтропии комплексообразования роданидов лития, натрия, калия, аммония и кальция с бензо-12-краун-4 в ацетонитриле.// Изв. АН СССР, Серия хим. - 1988, № 10. - С.2400-2402.

19. Раевский О. А., Сапегин А. М., Лукоянов Н. В., Чистяков В. В., Ванькин Г. И., Соловьев В. П., Солотнов А. Ф., Ткачев В. В., Атовмян Л. О., Штепанек А. С., Кудря Т. Н., Пинчук А. М., Зубарева В. Е., Булгак И. И. Моделирование связи структура - активность. Макроциклические антиконвульсанты.// Хим. - фарм. журнал. - 1988. - Т.22, № 10. -С.1230-1236.

20. Солотнов А. Ф., Соловьев В. П., Говоркова Л. В., Кудря Т. Н., Чайковская А. А., Раевский О. А. Комплексообразование фосфорсодержащих макроциклических соединений с солями кальция в ацетонитриле.// Коорд. химия. - 1989. - Т.15, № 3. - С.319-328.

21. Страхова Н. Н., Соловьев В. П., Раевский О. А. Сравнение комплексообразования бензо- 15-краун-5 и бензо-12-краун-4 с роданидами металлов и аммония в ацетонитриле.// Коорд. химия. - 1989. - Т.15, № 4. - С.483-485.

22. Соловьев В. П., Страхова Н. Н., Раевский О. А., Зубарева В. Е., Булгак И. И. Термодииамика комплексообразования некоторых бензокраун - эфиров.// Докл. АН СССР. - 1989.-Т.304,№6-С. 1374-1377.

23. Соловьев В. П., Говоркова Л. В., Раевский О. А., Баулин В. Е., Сюпдюкова В. X., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие поданды. Сообщение 4. Изучение комплексообразования с хлоридом кальция в спирте при 298 К методом растворной калориметрии.// Изв. АН СССР, Серия хим. - 1989, № 4. - С.814-818.

24. Григорьев В. 10,, Соловьев В. П., Додонов М. В., Брель В. К., Мартынов И. В., Раевский О. А. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений. XV. Электроноакцепторная способность группы N-H дифторнитроацетанилидов.//Ж. общей химии. - 1989. - Т.59, № 4. - С.846-851.

25. Раевский О. А., Григорьев В. Ю., Соловьев В. П. Моделирование связи структура-активность. II. Оценка электронодонорных и акцепторных функций активных центров в молекулах физиологически активных веществ.// Хим. - фарм. журнал. 1989, № 11. -С.1294-1300.

26. Страхова Н. Н., Соловьев В. П., Раевский О. А., Зубарева В. Е., Булгак И. И. Комплексообразование роданидов металлов и аммония с 2,3-бензо-(4-фенилацетил)-15-краун-5, 2,3-бензо-(4-дифенилацетил)-15-краун-5 и 2,3-бензо-(4-дифенилацетил)-12-краун-4 в ацетонитриле.// Коорд. химия. - 1990. - Т.16, № 12. - С.1612-1615.

27. Григорьев В. Ю., Соловьев В. П., Раевский О. А., Иванов А. Н., Соколов В. Б., Мартынов И. В. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений. XV. Использование мультипликативного правила факторов для оценки термодинамических характеристик водородной связи дифторнитроацетанилидов с фосфорилированными оксимами.// Ж. общей химии. - 1990. - Т.60, № 3. - С.527-530.

28. Раевский О. А., Сапегин А. М., Чистяков В. В., Соловьев В. П., Зефиров Н. С. Формирование моделей взаимосвязи структура - комплексообразующая способность.// Коорд. химия. - 1990. - Т.16, № 9. - С. 1175-1184.

29. Киреев Д. Б., Соловьев В. П., Раевский О. А., Чепакова Л. А., Брель В. К., Мартынов И. В. Изучение термодинамики образования водородной связи 2-фтор-2-хлор-2-нитроарилэтанолов с гексаметилфосфортриамидом и ацетоном.// Изв. АН СССР. Серия хим.-1991,№ 1. - С.70-74.

30. Соловьев В. П., Говоркова JI. В., Раевский О. А., Баулин В. Е., Сюпдюкова В. X., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие поданды. Сообщение 6. Калориметрическое изучение комплексообразования 1,17-бис(дифенилфосфинил)-3,6,9,12,15-пентаоксагептадекана с солями щелочных и щелочноземельных металлов в ацетонитриле.// Изв. АН СССР. Серия хим.-1991, №3.-С.575-581.

31. Набиркина Е. П., Соловьев В. П., Раевский О. А., Белов 10. П. Тройные смешаннолигандные комплексы меди(Н) с альфа-аминоалкилфосфоновыми кислотами и аминокислотами.// Изв. АН СССР, Серия хим. - 1991, № 3. - С.570-575.

32. Соловьев В. П., Киреев Д. Б., Раевский О. А., Чепакова J1. А., Брель В. К., Мартынов И. В. Электронодонорные и акцепторные функции физиологически активных и модельных соединений. XVI. Электроноакцепторные функции 2-фтор-2-хлор-2-нитро-1-алкилэтанолов.//Ж. общей химии. -1991. -Т.61,№ 1. - С.212-216.

33. Соловьев В. П., Внук Е. А., Страхова Н. Н., Раевский О. А. Термодинамика комплексообразования солей щелочных и щелочноземельных металлов с циклическими полиэфирами./ Итоги науки и техники. Серия химическая термодинамика и равновесия. 1.1.П М.: ВИНИТИ. -1991. - С.1-374.

34. Соловьев В. П., Говоркова JI. В. Самоассоциация нитрометана и диметилнитрамина в четыреххлористом углероде.// Коорд. химия. - 1992. - Т. 18, № 8. -С.820-822.

35. Varnek A. A., Ten Elshof J. Е., Glebov A. S., Solov'ev V. P., Baulin V. Е., Tsvetkov Е. N. Complexation of lithium and sodium cations with beta-phosphorylate ethers, modelling terminal groups of organophosphorus podands. An experimental and theoretical study.// J. Molec. Sruct. - 1992. - V.271. - P.311-325.

36. Соловьев В. П., Говоркова JI. В., Раевский О. А., Зефиров Н. С. Термодинамика и селективность комплексообразования дибензо-24-крауи-8 с солями щелочных и щелочноземельных металлов.//Докл. Академии наук. - 1992. - Т.324, № 4. - С.830-834.

37. Соловьев В. П., Баулин В. Е., Страхова Н. Н., Говоркова JI. В. Термодинамика и селективность комплексообразования роданидов лития и натрия с фосфорсодержащими подандами и соединениями, моделирующими концевые группы этих подандов.// Известия АН. Сер. хим. - 1994, № 9. - С.1581-1586.

38. Баулин В. Е., Соловьев В. П., Страхова Н. Н., Казаченко В. П., Завельский В. О. Комплексообразование и анализ катионной селективности нейтрального фосфорил-содержащего триподанда трис[(о-дифенилфосфиноилметил)-феноксиэтил]амина к литию, натрию и калию в ацетонитриле. Литиевая селективность и полиядерные комплексы.// Коорд. химия. - 1996. - Т.22, № 4. - С.253-259.

39. Алфимов М. В.,Кочанова Н. Н., Колтунова Е. В., Соловьев В. П., Стуклова М. С. Информационная модель координационных соединений.// Координац. химия. - 1995. -Т.21, № 9. - С.675-679.

40. Solov'ev V. P., Strakhova N. N. Raevsky O. A., Rudiger V. Schneider H.-J. Solvent effects on crown ether complexaions.// J. Org. Chem. - 1996. - V.61, No. 16. - P.5221-5226.

41. Raevsky O. A., Solov'ev V. P., Solotnov A. F., Schneider H.-J. Rudiger V. Conformation of 18-crown-5 and its influence on complexation with alkali and ammonium cations: why 18-crown-5 binds more than 1000 times weaker than 18C6.// J. Org. Chem. - 1996. -V.61, No. 23. - P.8113-8116.

42. Миначева JI. X., Илюхин А. Б., Сахарова В. Г., Баулин В. Е., Соловьев В. П. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса нового фосфорилсодержащего триподанда трис[о-(дифенилфосфинилоксиметил)бензил]амина с роданидом лития.// Кристаллография. - 1996. - Т.41, № 2. - С.269-282.

43. Solov'ev V. P., Baulin V. Е., Strakhova N. N., Kazachenko V. P., Belsky V. К., Vamek A. A., Volkova T. A., Wipff G. Complexation of Phosphoryl-Containing Mono-, Bi- and Tri-Podands with Alkali Cations in Acetonitrile. Structure of the Complexes and Binding Selectivity.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 1998, No. 6. - P.1489-1498.

44. Solov'ev V. P., Strakhova N. N. Kazachenko V. P., Solotnov A. F., Baulin V. E., Raevsky O. A.; Rudiger V., Eblinger F., Schneider H.-J. Steric and Stereoelectronic Effects in Aza-Crown-Ether Complexes.// Europ. J. Org. Chem. - 1998, No. 7. - P. 1379-1389.

45. Rudiger V., Schneider H.-J., Solov'ev V. P., Kazachenko V. P., Raevsky 0. A. Crown-Ether - Ammonium Complexes: Binding Mechanisms and Solvent Effects.// Europ. J. Org. Chem. - 1999, No. 8. - P.1847-1856.

46. Solov'ev V. P., Varnek A. A., Wipff G. Modeling of Ion Complexation and Extraction Using Substructural Molecular Fragments.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 2000. - V.40, No. 3. -P.847-858.

47. Varnek A. A., Wipff G., Solov'ev V. P. Towards an Information System on Solvent Extraction.// J. Solvent Extr. Ion. Exch. - 2001. - V.19, No. 5. - P.791-837.

48. Varnek A. A., Wipff G., Solov'ev V. P., Solotnov A. F. Assessment of the Macrocyclic Effect for the Complexation of Crown-Ethers with Alkali Cations Using the Substructural Molecular Fragments Method.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 2002. - V.42, No. 4. - P.812-829.

49. Solov'ev V. P., Varnek A. Anti-HIV Activity of HEPT, TIBO, and Cyclic Urea Derivatives: Structure-Property Studies, Focused Combinatorial Library Generation, and Hits

Selection Using Substructural Molecular Fragments Method.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 2003. - V.43, N5. - P. 1703-1719.

50. Соловьев В. П., Стуклова М. С., Колтунова Е. В., Кочанова Н. Н. О координационных числах комплексообразователей в комплексных соединениях.// Координац. химия. - 2003. - Т.29, № 9. - С.711-720.

51. Katritzky A. R., Fara D. С., Yang Н., Karelson М., Suzuki Т., Solov'ev V. P., Varnek A. Quantitative Structure-Property Relationship Modeling of /?-Cyclodextrin Complexation Free Energies.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 2004. - V.44, N 2. - P. 529-541.

52. Varnek A., Fourches D., Solov'ev V. P., Baulin V. E., Turanov A. N., Karandashev V. K., Fara D., Katritzky A. R. "In Silico" Design of New Uranyl Extractants Based on Phosphoryl-Containing Podands: QSPR Studies, Generation and Screening of Virtual Combinatorial Library and Experimental Tests.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 2004. - V.44, N 4. - P. 1365-1382.

53. Соловьев В. П., Варнек А. А. Использование молекулярных фрагментов для моделирования зависимости между структурой молекул и их комплексообразующими свойствами по отношению к катионам металлов.// Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2004, N 7. -Р. 1380-1391.

54. Varnek A., Solov'ev V. P. "In Silico" Design of Potential Anti-HIV Actives Using Fragment Descriptors.// Combinatorial Chem. High Throughput Screening - 2005. - V.8, N 5. - P. 403-416.

55. Varnek A., Fourches D., Hoonakker F., Solov'ev V. P. Substructural Fragments: an Universal Language to Encode Reactions, Molecular and Supramolecular Structures.// J. Computer-Aided Mol. Design - 2005. - V.19, P. 693-703.

56. Katritzky A. R., Kuanar M., Fara D. C., Karelson M., Acree W. E. Jr., Solov'ev V. P., Varnek A. QSAR Modeling of Blood: Air and Tissue: Air Partition Coefficients Using Theoretical Descriptors.// Bioorg. Med. Chem. - 2005. - V.13, P. 6450-6463.

57. Tetko I. V., Solov'ev V. P., Antonov A. V., Yao X., Doucet J. P., Fan В., Hoonakker F., Fourches D., Jost P., Lachiche N., Varnek A. Benchmarking of Linear and Nonlinear Approaches for Quantitative Structure-Property Relationship Studies of Metal Complexation with Ionophores.// J. Chem. Inf. Model. - 2006. - V.46, N 2. - P. 808-819.

58. Katritzky A. R., Dobchev D. A., Fara D. C., Hur E., Tamm K., Kurunczi L., Karelson M., Varnek A., Solov'ev V. P. Skin Permeation Rate as a Function of Chemical Structure.// J. Med. Chem. - 2006. - V.49, N 11. - P. 3305-3314.

59. Katritzky A. R., Kuanar M., Slavov S., Dobchev D. A., Fara D. C., Karelson M., Acree W. E. Jr., Solov'ev V. P., Varnek A. Correlation of Blood - Brain Penetration Using Structural Descriptors.// Bioorg. Med. Chem. - 2006. - V.14, N 14. - P. 4888-4917.

60. Соловьев В. П., Киреева Н. В., Цивадзе А. 10., Варнек А. А. Моделирование «структура - свойство» комплексообразования стронция с органическими лигандами в воде.// Ж. структур, химии - 2006. - Т. 47, N 2. - С. 303-317.

61. Varnek A., Fourches D., Sieffert N., Solov'ev V. P., Hill C., Lecomte M. QSPR Modeling of the Am111 / Eu111 Separation Factor: How Far Can We Predict? // Solvent Extr. Ion. Exch. - 2007. - V.25, No. 1.-P. 1-26.

62. Varnek A.; Kireeva N.; Tetko I. V.; Baskin I. I.; Solov'ev V. P., Exhaustive QSPR Studies of a Large Diverse Set of Ionic Liquids: How Accurately Can We Predict Melting Points? J. Chem. Inf. Model. - 2007. - V.47, No. 3. - P. 1111-1122.

63. Horvath D., Bonachera F., Solov'ev V., Gaudin C., Varnek A. Stochastic versus Stepwise Strategies for Quantitative Structure-Activity Relationship Generations. - How Much Effort May the Mining for Successful QSAR Models Take? J. Chem. Inf. Model. 2007. - V.47, No. 3. - P. 927-939.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Изучены закономерности в термодинамической устойчивости (logAT, AG) и энтальпия образования (АН) супрамолекулярных комплексов краун-эфиров, криптандов, аза-краун-эфиров, оксо-аза-краун-эфиров, фосфорилсодержащих макроциклов и подандов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов и аммония в воде и органических средах в зависимости от четырех взаимодействующих химических форм: лиганда, катиона, противоиона и растворителя. Выполнено как измерение величин logAT, AG, АН и AS комплексообразования, главным образом методом калориметрии, так и предпринято их прогнозирование в зависимости от строения лиганда, типа среды и катиона методами математического моделирования и химической информатики.

Подготовлена информационная система по конструированию новых соединений, включающая базу данных, экспертную систему, комбинаторный модуль и химические редакторы. В основу экспертной системы для построения количественных моделей структура - свойство положен метод субструктурных молекулярных фрагментов. Метод основан на представлении молекулярного графа суперпозицией фрагментов и на вычислении их вкладов в заданное свойство. Используются два класса фрагментов: "последовательности" и "атомы с окружением". Для каждого класса определены подклассы. Подход применен к моделированию комплексообразующих и экстракционных свойств.

Прогностические модели построены для расчета констант устойчивости комплексов краун-эфиров, ациклических полиэфиров и глимов с Na+, К+ и Cs+ в метаноле, комплексов Sr2+ с крауп-эфирами, аза-краун-эфирами и другими органическими лигандами в воде, комплексов фосфорилсодержащих подандов с катионом калия в смешанном растворителе тетрагидрофуран - хлороформ, межфазного коэффициента распределения урана при равновесной экстракции нейтральными фосфорилсодержащими подандами из воды в 1,2-дихлорэтан. Для нескольких десятков краун-эфиров оценен макроциклический эффект при комплексообразовании с Na+, К+ и Cs+ в метаноле. При изучении комплексообразования Sr2"1" полученные модели были применены для компьютерного скрининга построенной комбинаторной библиотеки виртуальных лигандов, что позволило предложить новые эффективные соединения для связывания стронция Sr2+. При изучении экстракции 1Юг2+ построенные модели «структура - свойство» применены для генерации комбинаторной библиотеки виртуальных подандов и предсказания их экстракционных свойств, выполнен отбор соединений с требуемыми характеристиками и успешная экспериментальная их проверка. Резюмирован ряд других результатов по использованию информационной системы ISIDA и метода субструктурных молекулярных фрагментов для моделирования свойств веществ и для конструирования новых соединений.

Систематическое изучение влияния индивидуальных растворителей на устойчивость и энтальпию образования комплексов крауп-эфиров и криптанда 222 с металлическими и аммонийными катионами и сопоставление термодинамических величин комплексообразования с большим набором доступных свойств растворителей позволило найти факторы среды, связанные с константами устойчивости и энтальпиями образования комплексов простыми зависимостями. Работа в этой области (Solvent effects on crown ether complexaions.// J. Org. Chem. - 1996. - V.61, No. 16. - P.5221-5226) является часто цитируемой. Обнаружена корреляция свободной энергии комплексообразования или логарифма константы устойчивости со свободной энергией переноса катиона из воды в данный растворитель. Влияние растворителя также может быть описано свойствами, характеризующими электронодонорпую способность молекул среды. Энтальпия коррелирует с индексом полярности растворителя 71*.

Продемонстрировано, что влияние катиона па устойчивость супрамолекулярных комплексов может быть учтено и спрогнозировано на основе корреляционных связей между константами устойчивости различных катионов для соответствующих лигандов.

Показано существенное влияние противоиона (аниона соли) на термодинамические величины комплексообразования, указаны причины этого влияния, и приведен подход, принимающий во внимание ассоциацию солей в процессе комплексообразования. Это продемонстрировано на примере взаимодействия фосфорилсодержащих макроциклических полиэфиров с Са2+ в ацетонитриле.

Показано, что устойчивостью и энтальпией образования комплексов аза-краун-эфиров с металлическими и аммонийными катионами можно управлять в широких пределах заменой заместителей при азотных атомах макроцикла. Так, замена атомов водорода NH-групп метальными или метиленовыми группами приводит к резкому возрастанию комплексообразующей способности (ди)аза-краун-эфиров. Это обнаружено при изучении термодинамики комплексообразования катионов К+ и Na+ с набором краун-эфиров, содержащих различное число атомов азота в макроцикле, их местоположение и заместители. Сюда вошли и аза-краун-эфиры, содержащие амидные фрагменты в макроцикле и обладающие очень низкой комплексообразующей способность. Эти явления объяснены с позиции ориентации свободных электронных пар при атомах азота и стерических факторов.

Результаты изучения ациклических аналогов краун-эфиров и криптандов - новых фосфорилсодержащих подандов показали, что подаиды могут конкурировать с краун-эфирами и криптандами по селективности комплексообразования вследствие образования полиядерных комплексов с катионом Li+.

Развивая подход, используемый в литературе для описания степени распознавании при образовании субстрат - рецепторных комплексов, предложено общее соотношение для расчета селективности комплексообразования в случаях, когда в растворе образуются комплексы различных лигандов и разнообразной стехиометрии.

На основе программы ChemEqui по расчету термодинамических величин из экспериментальных данных, базы данных TIIECOMAC, экспертной системы TRAIL для поиска взаимосвязи между структурой соединений и их свойствами, комбинаторного модуля CombiLib по генерации виртуальных химических структур и химических редакторов EdChemS и EdiSDF создана информационная система по конструированию новых соединений с требуемыми комплексообразующими и/или экстракционными свойствами. Компоненты системы вошли в информационную систему ISIDA (http://infochim.u-strasbg.fr/recherche/isida/index.php) по конструированию новых веществ.

Впервые исследованы и проанализированы сотни величин констант устойчивости, энтальпий и энтропий комплексообразования нескольких десятков известных и вновь синтезированных краун-эфиров, их оксо-, аза-производпых, фосфорилсодержащих макроциклов и подандов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов и аммония в воде и органических растворителях, которые частично представлены в книге (Соловьев В. П., Внук Е. А., Страхова Н. Н., Раевский О. А. Термодинамика комплексообразования солей щелочных и щелочноземельных металлов с циклическими полиэфирами./ Итоги пауки и техники. Серия химическая термодинамика и равновесия. 1.1.II М.: ВИНИТИ. -1991.-374 С.), в базе данных ТНЕСОМАС, в популярном обзоре Izatt R. М. et al. (Izatt R. M., Pawlak К., Bradshaw J. S., Bruening R. L. Thermodynamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Cations and Anions.// Chem. Rev. - 1991. - V.91, N 8. - P. 1721-2085) и в базе данных IUPAC Stability Constants Database.

Под современные операционные системы Windows разработаны компьютерные средства и программы: ChemEqui (13000 строк исходного кода) по моделированию равновесий в растворах и оценке констант устойчивости и сопутствующих величин из экспериментальных данных методов калориметрии, потенциометрии, копдуктометрии, ИК, УФ и ЯМР спектроскопии; база данных ТНЕСОМАС по термодинамике комплексообразования краун-эфиров с катионами щелочных и щелочноземельных металлов в растворах (на основе информационного содержания этой базы в "Итогах науки и техники" издана книга-справочник "Термодинамика комплексообразования солей щелочных и щелочноземельных металлов с циклическими полиэфирами", 374 стр.); экспертная система TRAIL (30300 строк исходного кода) по QSPR моделированию физических и химических свойств органических молекул с использованием субструктурных молекулярных фрагментов; редактор структурных формул EdChemS (10600 строк исходного кода) и редактор файлов структура - данные (SDF) EdiSDF с модулем подструктурного поиска (16000 строк исходного кода).

Разработанные программы и база данных внедрены в нескольких научных центрах. Они вошли в информационную систему ISIDA (http://infochim.u-strasbg.fr/recherche/isida/index.php) по конструированию новых веществ. Химический редактор EdChemS с модулем подструктурного поиска является компонентом системы управления базой данных IUPAC Stability Constants Database по константам устойчивости комплексов металлов в растворах (http://www.acadsofl.co.uk/). База данных ТНЕСОМАС используется в научных институтах: на протяжении ряда лет в Лаборатории координационной химии щелочных и редких металлов ИОНХ РАН, в Ташкентском государственном университете, в Институте фотохимии РАН. Система управления базой данных ТНЕСОМАС положена в основу базы данных "Макроциклические соединения и

ЧЛ1 их комплексы" ("Российский крауи"), пополняемой в ВИНИТИ РАН и на основе которой выпускался одноименный сборник. Информационное содержание БД "Российский краун" включено в состав БД "Макроциклические соединения и их комплексы" (Центр фотохимии РАН), обеспечивающей удаленный доступ к структурным химическим данных по сети Интернет. Комплекс программ ChemEqui для расчета констант равновесий и сопутствующих величин по экспериментальным данным физико-химических методов используется в Институте физической химии и электрохимии РАН и в лаборатории Нобелевского лауреата проф. J.-M. Lehn (Laboratoire de Chimie Supramoleculaire, Louis Pasteur Universite, Strasbourg, FRANCE). Метод субструктурных молекулярных фрагментов, реализованный в программе TRAIL, используется в лаборатории проф. А. А. Варнека (Laboratoire d'Infochimie, Universite Louis Pasteur, Strasbourg, FRANCE) и в Университете Луиса Пастера на Факультете химии в курсе преподавания "Применение информатики в химии" (D.E.S.S. InfoChimie, Strasbourg, FRANCE).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Соловьев, Виталий Петрович, 2007 год

1. Pedersen С. J. Cyclic Polyethers and Their Complexes with Metal Salts.// J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89, N 26. - P. 7017-7036.

2. Pedersen C. J. Crystalline Salt Complexes of Macrocyclic Polyethers.// J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92, N 2. - P. 386-391.

3. Pedersen C. J. New Macrocyclic Polyethers.// J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92, N 2. - P. 391-394.

4. Лен Ж.-М. Супрамолекуляриая химия. Концепции и перспективы.// Новосибирск: Наука. Сибирское предприятие РАН. 1998. - 334 с.

5. Ward М. D. Supramolecular Coordination Chemistry.// Annu. Repts Progr. Chem. A. -2001.-V. 97. P. 293-329.

6. Weber E., Vogtle F. Molekulare Hohlenforschung.// Nachr. Chem., Techn. und Lab. -1987.-V. 35,N11.-P. 1149-1150.

7. Lekschas J., Cech D. Nobelpreis fur Chemie 1987: Schritte zur supramolekularen Chemie.// Wiss. und Fortschr. 1988. - V. 38, N 4. - P. 95-97.

8. Harada А. Супрамолекулярные полимеры. Новая нанотехнология.// Sci. and Ind. (Osaka). 2000. - V. 74, N 10. - P. 470-476.

9. Izatt R. M., Pawlak K., Bradshaw J. S., Bruening R. L. Thermodynamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Cations and Anions.// Chem. Rev. 1991. - V. 91, N 8. - P. 1721-2085.

10. The IUPAC Stability Constants Database, SC-Database., http://www.acadsoft.co.uk/: 2006.

11. The NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes Database. Version 8.0, http://www.nist.gov/srd/nist46.htm: 2006.

12. Izatt R. M., Bradshaw J. S., Nielsen S. A., Lamb J. D., Christensen J. J., Sen D. Thermodynamic and Kinetic Data for Cation-Macrocycle Interaction.// Chem. Rev. 1985. - V. 85,N4.-P. 271-339.

13. Izatt R. M., Bradshaw J. S., Pawlak K., Bruening R. L., Tarbet B. J. Thermodynamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Neutral Molecules.// Chem. Rev. 1992. - V. 92, N 6.-P. 1261-1354.

14. Izatt R. M., Pawlak K., Bradshaw J. S., Bruening R. L. Thermodynamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Cations, Anions, and Neutral Molecules.// Chem. Rev. 1995. -V. 95, N 7. - P. 2529-2586.

15. Zhang X. X., Bradshaw J. S., Izatt R. M. Enantiomeric Recognition of Amine Compounds by Chiral Macrocyclic Receptors.// Chem. Rev. 1997. - V. 97, N 8. - P. 3313-3361.

16. Bianchi A., Micheloni M., Paoletti P. Thermodynamic Aspects of the Polyazacycloalkane Complexes with Cations and Anions.// Coord. Chem. Rev. -1991. V. 110, N 1. - P. 17-113.

17. Bencini A., Bianchi A., Paoletti P., Paoli P. Thermodynamic and Structural Aspects of Transition Metal Compounds. Polynuclear Complexes of Azamacrocycles.// Coord. Chem. Rev. -1992. V. 120, N November. - P. 51-85.

18. Crown Compounds. Toward Future Applications./ Ed. Cooper S. R.// New York: VCH Publishers. 1992.-325 p.

19. Diederich F. Cyclophanes./ In: Monographs in Supramolecular Chemistry./ Stoddart J.F. Ed. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. -1991. - V. 3. - P. 313.

20. Detellier C., Graves H., Briere К. M. Isotopes in the Physical and Biomedical Science./ Buncel E., Jones J. R. Eds.// Vol. 2. Amsterdam: Elsevier Sci. Publishers. - 1991. - 159-211 p.

21. Gokel G. W. Crown Ethers and Cryptands./ In: Monographs in Supramolecular Chemistry./ Stoddard J. F. Ed. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. -1991. - V. 3. - P. 190.

22. Tanase I., Josceanu A. M., Luca C. Complexes with Macrocyclic Ligands. Stability Constants and Thermodynamic Data.// Bucharest: Editura Academiei Romane. 1991. - 176 p.

23. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds./ Vicens J., Bohmer V. Eds.// Boston: Kluwer Academic Publishers. 1991. - 264 p.

24. Яцимирский К. Б., Лампека Я. Д. Физикохимия комплексов металлов с макроциклическими лигандами.// Киев: Наук, думка. 1985. - 256 с.

25. Bunzli J.-C. G. Complexes with Synthetic Ionophores./ In: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths./ Gschneidner K. A. Jr., Eyring L. Eds. New York: Elsevier. - 1987. -P. 321-393.

26. Крои Т. E., Цветков Е. Н. Нейтральные ациклические аналоги краун-эфиров, криптандов и их комплексообразующие свойства.// Успехи химии 1990. - Т. 59, № 3. - С. 483-508.

27. Синявская Э. И. Комплексные соединения щелочных и щелочноземельных металлов с фосфорсодержащими лигандами циклической и псевдоциклической структуры.// Коорд. химия. 1986. - Т. 12, № 9. - С. 1155-1177.

28. Цветков Е. Н., Бовин А. Н., Сюндюкова В. X. Синтез и комплексообразующая способность фосфорсодержащих макроциклов.// Успехи химии. 1988. - Т. 57, № 8. - С. 1353-1402.

29. Солотнов А. Ф. Колебательные спектры и комплексообразование фосфорилсодержащих бензо-краун-эфиров с солями кальция./ Дисс. канд. хим. наук по спец. 02.00.04.// Москва: ИОНХ РАН. 1990. - 150 с.

30. Bajaj A. V., Poonia N. S. Comprehensive Coordination Chemistry of Alkali and Alkaline Earth Cations with Macrocyclic Multidentates: Latest Position.// Coord. Chem. Rev. 1988. - V. 87, N July.-P. 55-213.

31. Dietrich В. Cryptate Complexes./ In: Inclusion Compounds./ Atwood J. L., Davies J. E. D., MacNicol D. D. Eds. London: Academic Press. - 1984. - V. 2. - P. 337-405.

32. Вельский Ф. И., Поликарпов 10. M., Кабачник М. И. Циклопендантные лиганды.// Успехи химии. 1992. - Т. 61, № 2. - С. 415-455.

33. Цивадзе А. 10., Варнек А. А., Хуторский В. Е. Координационные соединения металлов с краун-лигандами.// М.: Наука. 1991. - 397 с.

34. Liu Yu, Han В.-Н., Chen Y.-T. The Complexation Thermodynamics of Light Lanthanides by Crown Ethers.// Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 200-202, N May. - P. 53-73.

35. Chang C. A. Macrocyclic Lanthanide Coordination Chemistry.// Proc. Nat. Sci. Counc., Rep. China. A. 1997. - V. 21, N 1. - P. 1-13.

36. Armentrout P. B. Cation-Ether Complexes in the Gas Phase: Thermodynamic Insight into Molecular Recognition.// Int. J. Mass Spectrom. 1999. - V. 193, N 2-3. - P. 227-240.

37. Ломова Т. H., Березин Д. Б. Макроциклический эффект и биологическая активность металлопорфиринов./ В книге: Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность./ М.: Наука. - 2001. - С. 326-362.

38. Березин Б. Д., Березин М. Б., Березин Д. Б. Макроциклический эффект и специфика комплексообразования с жесткими макроциклическими лигандами.// Рос. хим. ж. 1997. -Т. 41, № 3. - С. 105-123.

39. Diederich F. Molecular Recognition Studies with Cyclophanes: Supramolecular Complexation and Catalysis in Aqueous Solutions.// Nav. Res. Rev. 1990. - V. 42, N 2. - P. 215.

40. Ward M. D. The Coordination Chemistry of Macrocyclic Ligands.// Annu. Repts Progr. Chem. A. 1990. - V. 87. - P. 303-339.

41. Gaur U., Lau S., Wunderlich В. В., Wunderlich B. Heat Capacity and other Thermodynamic Properties of Linear Macromolecules. VIII. Polyesters and Polyamides.// J. Phys. and Chem. Ref. Data. 1983. - V. 12, N 1. - P. 65-89.

42. Норов Ш. К. Комплексообразующие и мембраноактивные свойства краун-эфиров.// Ташкент: Фан. 1991. - 104 с.

43. Bond А. Н., Dietz М. L., Chiarizia R. Incorporating Size Selectivity into Synergistic Solvent Extraction: a Review of Crown Ether-Containing Systems.// Ind. and Eng. Chem. Res. -2000. V. 39, N 10. - P. 3442-3464.

44. Ludwig R. Review on Calixarene-Type Macrocycles and Metal Extraction Data.// JAERI-Rev. 1995. - N 95-022. - P. I-III, 1-55.

45. Reddy M. L. P., Francis T. Recent Advances in the Solvent Extraction of Mercury(II) with Calixarenes and Crown Ethers.// Solv. Extr. and Ion Exch. 2001. - V. 19, N 5. - P. 839863.

46. Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology. Volumes 1-10/ McCleverty J. A., Meyer T. J.// Amsterdam: Elsevier. 2003.

47. Leach A. R. Molecular Modelling. Principles and Applications.// Singapore: Longman. -1996. 595 p.

48. Dimmock P. W., Warwick P., Robbins R. A. Approaches to predicting stability constants// Analyst (Cambridge, United Kingdom) 1995. - V. 120, N 8. - P. 2159-70.

49. Hancock R. D., Martell A. E. Ligand Design for Selective Complexation of Metal Ions in Aqueous Solution.// Chem. Rev. 1989. - V. 89, N 8. - P. 1875-1914.

50. Hancock R. D. Approaches to Predicting Stability Constants. A Critical Review// Analyst- 1997. V. 122. - P. 51R-58R.

51. Varnek A. A., Glebov A. S., Kuznetsov A. N. Charge Density Distribution, Electrostatic Potential and Complex Formation Ability of Some Neutral Agents.// Portugal Phys. 1988. - N l.-P. 59-61.

52. Варнек А. А., Кузнецов A. H., Петрухин О. M. Распределение электростатического потенциала и экстракционная способность некоторых фосфорорганических соединений.// Ж. структ. химии. 1989. - Т. 30, № 3. - С. 44-48.

53. Варнек А. А., Кузнецов А. Н., Петрухин О. М. Расчет индексов экстракционной способности некоторых нейтральных фосфорорганических соединений в рамках функционального метода электронной плотности.// Коорд. химия. 1991. - Т. 17, № 8. - С. 1038-1041.

54. Hay В. P., Firman Т. К. HostDesigner: A Program for the de Novo Structure-Based Design of Molecular Receptors with Binding Sites that Complement Metal Ion Guests// Inorganic Chemistry 2002. - V. 41, N21. - P. 5502-5512.

55. Hay B. P., Hancock R. D. The role of donor group orientation as a factor in metal ion recognition by ligands//Coordination Chemistry Reviews 2001. -V. 212. - P. 61-78.

56. Wagman D. D. Data Bases: Past, Present and Future.// Pure Appl. Chem. 1992. - V. 64, N l.-P. 37-48.

57. Crown Compounds: Towards Future Applications./ Ed. Cooper S. R.// New York, Weinheim, Cambridge: VCH Publishers. 1992. - 325 p.

58. Christensen J. J., Eatough D. J., Izatt R. M. Synthesis and Ion Binding of Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds.// Chem. Rev. 1974. - V. 74, N 3. - P. 351-384.

59. Gokel G. W. Crown Ethers and Cryptands.// Vol. 3. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. - 1991.- 190 p.

60. Cation Binding by Macrocycles/ Inoue Y., Gokel G. W. Eds.// New York: Marcel Dekker.- 1990.- 761 p.

61. Lindoy L. F. The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes.// New York: Cambridge University. 1989.-288 p.

62. Arnaud-Neu F., Delgado R., Chaves S. Critical Evaluation of Stability Constants and Thermodynamic Functions of Metal Complexes of Crown Ethers.// Pure Appl. Chem. 2003. -V. 75, N l.-P. 71-102.

63. Мартынов Б. В. Экстракция органическими кислотами и их солями. Справочник.// М.: Энергоатомиздат. 1989. - 272 с.

64. Межов Э. А. Экстракция аминами и четвертичными аммониевыми основаниями. Актиноиды. Справочник.// М.: Энергоатомиздат. 1987. - 200 с.

65. Николотова 3. И., Карташова Н. А. Экстракция нейтральными органическими соединениями.// М.: Атомиздат. 1976. - 600 с.

66. Kubinyi Н. QSAR: Hansch Analysis and Related Approaches// Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo: VCH. 1993. - 240 p.

67. Garg R., Gupta S. P., Gao H., Babu M. S., Debnath A. K., Hansch C. Comparative Quantitative Structure-Activity Relationship Studies on Anti-HIV Drugs.// Chem. Rev. 1999. -V. 99,N12.-P. 3525-3601.

68. Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D., Poroikov V. PASS: Prediction of Activity Spectra for Biologically Active Substances.// Bioinformatics 2000. - V. 16, N 8. - P. 747-748.

69. Раевский О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ.// Успехи химии. 1999. - Т. 68, № 6. - С. 555-576.

70. Tuppurainen К. Frontier Orbital Energies, Hydrophobicity and Steric Factors as Physical QSAR Descriptors of Molecular Mutagenicity A Review with a Case-Study - MX Compounds.// Chemosphere - 1999. - V. 38, N 13. - P. 3015-3030.

71. Manallack D. Т., Livingstone D. J. Neural Networks in Drug Discovery Have They Lived Up to Their Promise.// Europ. J. Med. Chem. - 1999. - V. 34, N 3. - P. 195-208.

72. Gao H., Katzenellenbogen J. A., Garg R., Hansch C. Comparative QSAR Analysis of Estrogen-Receptor Ligands.// Chem. Rev. 1999. - V. 99, N 3. - P. 723-744.

73. Lewis D. F. V. Frontier Orbitals in Chemical and Biological-Activity Quantitative Relationships and Mechanistic Implications.// Drug Metabolism Rev. - 1999. - V. 31, N 3. - P. 755-816.

74. Hansch C., Hoekman D., Leo A., Weininger D., Selassie C. D. Chem-Bioinformatics: Comparative QSAR at the Interface between Chemistry and Biology.// Chem. Rev. 2002. - V. 102, N3,-P. 783-812.

75. Handbook of Chemoinformatics. From Data to Knowledge in 4 Volumes./ Ed. J. Gasteiger// Vol. 1-4. Weinheim: Wiley-VCH. - 2003. - 1870 p.

76. Todeschini R., Consonni V. Handbook of Molecular Descriptors// Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto: Wiley-VCH. 2000. - 667 p.

77. Leach A. R., Gillet V. J. An Introduction to Chemoinformatics// Dordrecht, Boston, London: Kluwer Academic Publishers. 2003. - 259 p.

78. Chemoinformatics: A Textbook./ Gasteiger J., Engel T. Eds.// Weinheim: Wiley-VCH GmbH & Co. KGaA. 2003. - 649 p.

79. Kovesdi I., Dominguezrodriguez M. F., Orfi L., Narayszabo G., Varro A., Papp J. G., Matyus P. Application of Neural Networks in Structure-Activity-Relationships.// Med. Res. Rev. 1999.-V. 19, N3.-P. 249-269.

80. Hansch С., Gao H. Comparative QSAR Radical Reactions of Benzene-Derivatives in Chemistry and Biology.// Chem. Rev. - 1997. - V. 97, N 8. - P. 2995-3059.

81. Бек M., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами.// М.: Мир.- 1989.-413 с.

82. Christensen J. J., Izatt R. M. Handbook of Metal Ligand Heats.// New York: M. Dekker. -1983.-783 p.

83. Розен A. M., Крупное Б.В. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения.// Успехи химии. 1996. - Т. 65, № 11. - С. 1052-1079.

84. Shi Z. G., McCullough Е. A. A Computer-Simulation Statistical Procedure for Predicting Complexation Equilibrium-Constants.// J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. - 1994. -V. 18, N1.-P. 9-26.

85. Schneider H. J., Rudiger V., Raevsky 0. A. The Incremental Description of Host-Guest Complexes: Free Energy Increments Derived from Hydrogen Bonds Applied to Crown Ethers and Cryptands.// Org. Chem. 1993. - V. 58, N 14. - P. 3648-3653.

86. Раевский О. А., Шнайдер Г. И. Количественное описание межмолекулярных взаимодействий в супрамолекулярной химии па основе эмпирических подходов.// Ж. орган, химии. 1995. - Т. 31, № 12. - С. 1793-1801.

87. Раевский О. А., Новиков В. П. Унификация характеристик донорно-акцепторного взаимодействия в обнаружении зависимостей структура свойство.// Хим. - фарм. журнал.- 1982.-Т. 16, №5. -С. 583-586.

88. Raevsky О. A., Grigor'ev V. Yu., Kireev D. В., Zefirov N. S. Complete Thermodynamic Description of H-Bonding in the Framework of Multiplicative Approach.// Quant. Str. Act. Relat.- 1992.-V. 11, N 1. P. 49-63.

89. Raevsky O. A., Grigor'ev V. Yu., Kireev D. В., Zefirov N. S. Correlation-Analysis and H-Bond Ability in Framework of QSAR.// J. Chem. Phys. Chem. Biol. 1992. - V. 89, N 7-8. - P. 1747-1753.

90. Comba P. Metal-Ion Selectivity and Molecular Modeling.// Coord. Chem. Rev. 1999. -V. 186, N MAY.-P. 81-98.

91. Gakh A. A., Sumpter B. G., Noid D. W., Sachleben R. A., Moyer B. A. Prediction of Complexation Properties of Crown Ethers Using Computational Neural Networks.// J. Incl. Phenom. and Molec. Recog. in Chem. 1997. - V. 27, N 3. - P. 201-213.

92. Mavrovouniotis M. L. Group Contributions for Estimating Standard Gibbs Energies of Formation of Biochemical Compounds in Aqueous Solution.// Biotech. Bioeng. 1990. - V. 36, N 10. - P. 1070-1082.

93. Mavrovouniotis M. L. Estimation of Standard Gibbs Energy Changes of Biotransformations.// J. Biol. Chem. -1991. V. 266, N 22. - P. 14440-14445.

94. Cabbines D. K., Margerum D. W. Macrocyclic Effect on Stability of Copper(II) Tetramine Complexes.// J. Am. Chem. Soc. -1969. V. 91, N 23. - P. 6540-6541.

95. Frensdorff H. K. Stability Constants of Cyclic Polyether Complexes with Univalent Cations.// J. Am. Chem. Soc. -1971. V. 93, N 13. - P. 600-606.

96. Lehn J. M., Sauvage J. P. 2.-Cryptates: Stability and Selectivity of Alkali and Alkaline-Earth Macrobicyclic Complexes.// J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97, N 23. - P. 6700-6707.

97. Ercolani G., Mandolini L., Masci B. Association of Alkali and Alkaline Earth Cations with Benzo-18-Crown-6 and Its Neutral and Negatively Charged Acyclic Analogs in Methanol Solution.//J. Am. Chem. Soc. -1981. V. 103, N 25. - P. 7484-7489.

98. Haymore B. L., Lamb J. D., Izatt R. M., Christensen J. J. Thermodynamic Origin of the Macrocyclic Effect in Crown Ether Complexes of Sodium(l+), Potassium(l+), and Barium(2+).// Inorg. Chem. 1982.-V. 21,N4.-P. 1598-1602.

99. Bunzli J.-C. G., Pilloud F. Macrocyclic Effect in Lanthanoid Complexes with 12-,15-,18-, and 21-Membered Crown Ethers.// Inorg. chem. 1989. - V. 28, N 13. - P. 2638-2642.

100. Buschmann H. J., Schollmeyer E. The Complex-Formation of Noncyclic Polyethers and Crown-Ethers with Ag+ in Acetone and Propylene Carbonate Studied by Potentiometric and Calorimetric Methods.// J. Electroanal. Chem. 1999. - V. 474, N 2. - P. 188-191.

101. Martell A. E., Hancock R. D., Motekaitis R. J. Factors Affecting Stabilities of Chelate, Macrocyclic and Macrobicyclic Complexes in Solution.// Coord. Chem. Rev. 1994. - V. 133, N JUL. - P. 39-65.

102. Hannongbua S. Macrocyclic Effect and Conformational-Analysis of the Mixed-Donor Macrocycle 12-Ane N203 by Means of Quantum Chemical Methods.// Inorg. Chim. Acta 1992. -V.202,N l.-P. 85-88.

103. Wipff G., Weiner P., Kollman P. A. A Molecular Mechanics Study of 18-Crown-6 and Its Alkali Complexes: An Analysis of Structural Flexibility, Ligand Specificity, and the Macrocyclic Effect.// J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104, N 12. - P. 3249-3258.

104. Sun Y. X., Kollman P. A. Quantitation and Nature of the Macrocyclic Effect K+ Complexation with 18-Crown-6 and Pentaglyme.// J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117, N 12. - P. 3599-3604.

105. Cram D. J. Preorganization From Solvents to Spherands.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1986.-V. 25,N 12.-P. 1039-1057.

106. Beresford G. D., Stoddart J. F. The Synthesis and Complexing Properties of Oxo-12-crown-3 and Oxo-18-crown-5.// Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21, N 9. - P. 867-870.

107. Vogtle F. Supramolecular Chemistry.// New York: J. Wiley and Sons. 1991. - 337 p.

108. Computational Approaches in Supramolecular Chemistry./ Wipff G. Ed.// Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. 1994. - 548 p.

109. Rouhollahi A., Shamsipur M., Amini M. K. Differential-Pulse Polarographic Studies of Mercury Complexes with Some Crown-Ethers in Nonaqueous Solvents.// Talanta. 1994. - V. 41, N9.-P. 1465-1469.

110. Hasani M., Shamsipur M. Conductance Study of Ammonium Complexes with Several Crown-Ethers and Cryptands in Nitrobenzene, Acetonitrile and Dimethylformamide Solutions.// J. Incl. Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1993. - V. 16, N 2. - P. 123-137.

111. Filipek S., Rzeszotarska J., Kalinowski M.K. Polarographic study of T1+, Li+, Na+, K+, and Cs+ complexes with monensin anion in dipolar aprotic-solvents.// Monatshefte fur Chemie. -1994. V. 125, N 8-9. - P. 801-809.

112. Smetana A. J., Popov A. I. Lithium-7 Nuclear Magnetic Resonance and Calorimetric Study of Lithium Crown Complexes in Various Solvents.// J. Solution Chem. 1980. - V. 9, N 3. -P. 183-196.

113. Progress in Macrocyclic Chemistry./ Izatt R. M., Christensen J. J. Eds.// Vol. 2. New York: J. Wiley and Sons. - 1981. - 356 p.

114. Izatt R. M., Eatough D. J., Christensen J. J. Thermodynamics of Cation-Macrocyclic Compound Interaction.// Structure and Bonding. 1973. - V. 16. - P. 161-189.

115. Бондарева H. В., Садименко Jl. П., Багдасаров К. Н. Полярографическое изучение комплексов 18-краун-6 с ионом аммония в различных растворителях.// Ж. неорган, химии.- 1994. Т. 39, № 1. - С. 127-129.

116. Piekarski Н., Biernat J. F., Taniewska-Osinska S. Calorimetric Research on the Electrolyte Crown Ether Methanol System at 298.15 K.// Inorganica Chim. Acta Bioinorganic Chem. - 1986. - V. 124, N 3. - P. 115-120.

117. Lada E., Koczorowska A., Lei X., Kalinowski M.K. Complexation of Thallium(I) Ions by 18-Crown-6 in Alcohol-Water Binary-Mixtures.// Polish J. Chem. 1993. - V. 67, N 2. - P. 211217.

118. Lada E., Lei X. В., Kalinowski M. K. Electrochemical Study of 18-Crown-6 T1+ Complexes in Binary Solvent Mixtures.// Monatshefte fur Chem. - 1992. - V. 123, N 5. - P. 425433.

119. Kuokkanen Т., Haataja A. Effect of solvent on the complexation and thermal stability of benzenediazonium tetrafluoroborate in the presence of crown-ethers.// Acta Chemica Scandinavica. 1993. - V. 47, N 9. - P. 872-876.

120. Takeda Y., Ohyagi Y., Akabori S. Behaviour of Benzo-18-crown-6 Complexes with Alkali Metal Ions in Various Nonaqueous Solvents.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. - V. 57, N 12. -P. 3381-3385.

121. Abraham M. H., Danil de Namor A. F., Schulz R. A. Thermodynamic Studies of Cryptand 222 and Cryptates in Water and Methanol.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1980. -V. 76,N4.-P. 869-884.

122. Abraham M. H., Ling H. C. Free-Energies and Entropies of Transfer from Water to Methanol of Cations Complexed by 18-Crown-6.// Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23, N 4. - P. 469-472.

123. Chen C. S., Tsai Z. Т., Wang S. J., Chung C. S. Thermodynamics of Complexation Reactions of Lithium Ion with Dibenzo-14-crown-4 and its Analogs in Nonaqueous Solvents.// J. Chin. Chem. Soc. 1993. - V. 40, N 3. - P. 255-261.

124. Takeda Y., Kumazawa T. Stabilities and Transfer Activity Coefficients of Benzo-15-crown-5 Alkali Metal Ion Complexes in Various Solvent.// Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1988. - V. 61, N3,-P. 655-658.

125. Сабиров P. 3., Левкович M. Г., Муфтахов А. Г. Изучение методом ЯМР состояния 2,3,11,12-дибензо-18-краун-6 и его комплексов с тиоцианатом калия в неводных средах.// Узб. хим. ж. 1982. - № 5. - С. 5-10.

126. Фиалков 10. Я., Крюков В. В., Тарасенко Ю. А., Чумак В. Л. Определение устойчивости комплексов иона калия с краун-эфирами в неводных растворителях из кондуктометрических данных.// Укр. хим. ж. 1988. - Т. 54, № 1. - С. 17-22.

127. Dishong D. М., Gokel G. W. Crown Cation Complex Effects. 16. Solvent Dependence of the 15-Crown-5 and 18-Crown-6 Equilibriums with Sodium Cation.// J. Org. Chem. 1982. - V. 47, N1.-P. 147-148.

128. Lincoln S. F., Stephens A. K. W. Complexation of Sodium(I) and Other Monovalent Ions by 4,7,13,16-Tetraoxa-l,10-diazabicyclo8.8.2. Eicosane in a Range of Solvents. A

129. Potentiometric Titration and 23Na Nuclear Magnetic Resonance Study.// Inorg. Chem. 1991.-V. 30,N18.-P. 3529-3534.

130. Lewandowski A., Dajksler I. Ionic Solvation. Part 8. Silver(I) Solvation and Stability of its Complex with Cryptand 222 in Aprotic Mixed Solvents.// Electrochim. Acta. 1992. - V. 37, N3.-P. 413-417.

131. Monographs in Supramolecular Chemistry./ Ed. Stoddart J. F.// Vol. 3. London: The Royal Society of Chemistry. - 1991. - 190 p.

132. Comprehensive Supramolecular Chemistry. Molecular Recognition: Receptors for Cationic Guests./ Gokel G. W. Ed.// Vol. 1. Oxford: Elsevier Science. - 1996. - 850 p.

133. Cram D. J., Cram J. M. Design of Complexes between Synthetic Hosts and Organic Guests.// Acc. Chem. Res. 1978. - V. 11, N 1. - P. 8-14.

134. Wang Т. M., Bradshaw J. S., Huszthy P., Izatt R. M. Various Aspects of Enantiomeric Recognition of (S,S)-Dimethylpyridino-18-Crown-6 by Several Organic Ammonium Salts.// Supramol. Chem. 1996. - V. 6, N 3-4. - P. 251-255.

135. Mutihac L., Mutihac R., Buschmann H. J. Liquid Membrane-Transport of Supramolecular Complexes of Some Amines and Amino-Acids with Macrocyclic Ligands.// J. Incl. Phen. Mol. Recogn. 1995. - V. 23, N 3. - P. 167-174.

136. Bradshaw J. S., Huszthy P., Mcdaniel C. W., Oue M., Zhu C. Y., Izatt R. M., Lifson S. Enantiomeric Recognition of Organic Ammonium-Salts by Chiral Pyridino-18-Crown-6 Ligands A Short Review.// J. Coord. Chem. - 1992. - V. 27, N 1-3. - P. 105-114.

137. Feng W. Y., Lifshitz C. Influence of Multiple Hydrogen Bonding on Reactivity: Ion/Molecule Reactions of Proton-Bound 12- Crown -4 Ether and Its Mixed Clusters with Ammonia and Methanol.// J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117, N 46. - P. 11548-11554.

138. Bradshaw J. S., Baxter S. L., Scott D. C., Lamb J. D„ Izatt R. M., Christensen J. J. Complexation Properties of Macrocyclic Polyether-Diester Compounds Containing Furan and Benzene Subcyclic Units.// Tetrahedron Lett. 1979. - N 36. - P. 3383-3386.

139. Chu I. H., Dearden D. V., Bradshaw J. S., Huszthy P., Izatt R. M. Chiral Host-Guest Recognition in an Ion-Molecule Reaction.// J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115, N 10. - P. 43184320.

140. Bradshaw J. S., Maas G. E., Lamb J. D., Izatt R. M., Christensen J. J. Cation Complexing Properties of Synthetic Macrocyclic Polyether-Diester Ligands Containing the Pyridine Subcyclic Unit.//J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102, N 2. - P. 467-474.

141. Buschmann H. J., Mutihac L. Interactions Between Protonated Amines and the Macrocyclic Ligand 18-Crown-6 in Methanol.// Revue Roum. Chim. 1994. - V. 39, N 5. - P. 563-566.

142. Hasani M., Shamsipur M. Conductance Study of the Thermodynamics of Ammonium Ion Complexes with Several Crown-Ethers in Acetonitrile Solution.// J. Solution Chem. 1994. - V. 23,N6.-P. 721-734.

143. Ozutsumi K., Ishiguro S. I. A Precise Calorimetric Study of 18-Crown-6 Complexes with Sodium, Potassium, Rubidium, Cesium, and Ammonium-Ions in Aqueous-Solution.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992.-V. 65,N4.-P. 1173-1175.

144. Inclusion Compounds./ Atwood J. L., Davies J. E., MacNicol D. D. Eds.// Vol. 2. -London: Academic Press. 1984. - 261-336 p.

145. Crown Ethers and Analogs./ Patai S., Rappoport Z. Eds.// Chichester: J. Wiley and Sons. -1989.-399-476 p.

146. Goddard R., Niemeyer С. M., Reetz M. T. Structure of l,3-Xylyl-(18-Crown-5)-Ammonium Catecholborate (1/1).// Acta Crystallogr. C. 1993. - V. 49, N Feb. - P. 402-404.

147. Pears D. A., Stoddart J. F., Fakley M. E., Allwood B. L., Williams D. J. Ammonium chloride complexes with 18-crown-6.// Acta Crystallogr. C. 1988. - V. 44, N 8. - P. 1426-1430.

148. Nagano 0., Kobayashi A., Sasaki Y. The Crystal Structure of the Ammonium Bromide Complex of 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (18-Crown-6), C12H2406.NH4Br.2H20.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. - V. 51, N 3. - P. 790-793.

149. Parham H., Zargar B. Square Wave Voltammetric-Thermodynamic Study of the Interaction between Heavy Metal Ions and Some Macrocyclic Ligands in Water.// Rus. J. Electrochem. 2002. - V. 38, N 5. - P. 484-487.

150. Buschmann H.-J., Schollmeyer E., Trultzsch R., Beger J. Complexation of Silver(I) with Different Substituted Diaza-18-Crown-6 Ethers in Methanol.// Transition Metal Chem. 2002. -V. 27, N3.-P. 295-298.

151. Vasil'ev V. P., Orlova T. D., Balashova Т. V. Thermodynamic Characteristics of Complexation of l,10-Diaza-18-Crown-6 with Ag+ Ions in Aqueous Solutions.// Zh. Fiz. Khimii -2000. V. 74,N8.-P. 1517-1519.

152. Maiji D., Taha Z. Conductance and Thermodynamic Study of the Interaction of Mixed Oxygen-N2-Donor Macrocycles with Ag(I), Ni(II) and Fe(III) in Acetonitrile Solutions.// J. Incl. Phen. Macrocycl. Chem. 2000. - V. 37, N 1-4. - P. 331-339.

153. Liu Y., Dong S.-P., Zheng H., Inoue Y., Ouchi M. Molecular Design of Crown Ethers. 171. Complexation Thermodynamics of Light Lanthanoid Nitrates with N-Benzylaza-21-Crown-7 in Acetonitrile.// Supramol. Chem. 2000. - V. 11, N 3. - P. 239-245.

154. Barannikov V. P., Guseinov S. S., Matveev A. V., Vyugin A. I. Complexation of silver(I) with conformationally mobile eighteen-membered crown ethers in acetonitrile.// Russ. J. Coord. Chem. (Transl. of Koord. Khim.) 1996. - V. 22, N 4. - P. 263-268.

155. Гусейнов С. С., Баранников В. П., Вьюгин А. И., Крестов Г. А. Комплексообразование ионов серебра с изомерами диаза-18-краун-6 в ацетонитриле.// Ж. хим. термодин. термохим. 1992. - Т. 1, № 1. - С. 122-124.

156. Васильев В. П., Орлова Т. Д., Гончарова Н. 10. Термодинамические характеристики протонирования краун эфира 1,7-диаза-18- краун-6.// Ж. физ. химии 1994. - Т. 68, № 1. -С. 12-14.

157. Luboch Е., Cygan A., Biernat J. F. Macrocyclic Polyfunctional Lewis Bases. VII. Size and Structure Controlled Stabilities of Polyaza-Crown Ether Complexes with Cobalt(2+)-Zinc(2+) Ions.// Inorg. Chim. Acta 1983. - V. 68. - P. 201-204.

158. Hodgkinson L. C., Johnson M. R., Leigh S. J., Spencer N., Sutherland I. O., Newton R. F. Formation of Complexes Between Aza Derivatives of Crown Ethers and Primary

159. Alkylammonium Salts. Part 4. Diaza-18-Crown Derivatives.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1979,- N9.-P. 2193-2202.

160. Gramain P., Frere Y. Stability in Aqueous and Chloroform Solution of Metallic Complexes of N,N'-Methyl- and N,N'-Hydroxyethyldiazapolyoxamacrocyclic Ligands.//Nouv. J. Chim. 1979. - V. 3, N 1. - P. 53-58.

161. Arnaud F. Thermodynamics of Lanthanide Complexation by Macrocyclic Receptors.// Eur. J. Solid State Inorg. Chem. -1991. V. 28, N Suppl. - P. 229-235.

162. Buschmann H.-J., Schollmeyer E. The Complexation of Ba2+ by Noncyclic, Macrocyclic and Macrobicyclic Nitrogen-Containing Ligands in Propylene Carbonate.// J. Electroanalyt. Chem. 2000. - V. 484, N 1. - P. 83-87.

163. Olsher U., Izatt R. M„ Bradshow J. S., Dalley N. K. Coordination Chemistry of Lithium Ion: a Crystal and Molecular Structure Review.// Chem. Rev. -1991. V. 91, N 2. - P. 137-164.

164. Kobiro K., Tobe Y., Watanabe K., Yamada H., Suzuki K. Highly Selective Lithium Ion Electrode Based on Decalino-14- crown -АЛ Anal. Lett. 1993. - V. 26, N 1. - P. 49-54.

165. Kobiro K., Kaji M., Tsuzuki S., Tobe Y., Tuchiya Y., Naemura K., Suzuki K. Synthesis and Lithium Ion-selectivity of 2-Phenylcyclohexano- and 2,3-Diphenylcyclohexano-14-crown-4 Derivatives.// Chem. Lett. 1995. - N 9. - P. 831-832.

166. Kobiro K. New Class of Lithuim Ion-selective Crown-ethers with Bulky Decalin Subunits.// Coord. Chem. Rev. 1996. - V. 148, N FEB. - P. 135-149.

167. Kobiro K., Hiro Т., Matsuoka Т., Kakiuchi K., Tobe Y., Odaira Y. Decalino-14-crown-4. New Type of Lithium Ion Selective Ionophore.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. - V. 61, N 11. - P. 4164-4166.

168. Inoue Y., Hakushi Т., Liu Y., Tong L.-H. Molecular Design of Crown Ethers. 12. Complexation Thermodynamics of 12- to 16-Crown-4: Thermodynamic Origin of High Lithium Selectivity of 14-Crown-4.// J. Org. Chem. 1993. - V. 58, N 20. - P. 5411-5413.

169. Buschmann H. J. The Macrocyclic and Cryptate Effects. 5. Complexation of Alkali Ions by Monocyclic and Bicyclic Ligands in Methanol.// Inorg. Chim. Acta 1986. - V. 125, N 1. - P. 31-35.

170. Chen Y., Yang F., Gong S. Molecular Design and Synthesis of a Calix6.crown-based Lithium-Selective Ionophore.// Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41, N 24. - P. 4815-4818.

171. Faulkner S., Kataky R., Parker D., Teasdale A. Lithium Selective Ionophores Based on Pendant Arm Substituted Crown Ethers.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995. - N 9. - P. 17611769.

172. Hirose Т., Kiratani K., Fujiwara K., Kasuga K. Lithium(+)- selective Transport by Acyclic Neutral Carriers Having Benzoquinolyl Units.// Chem. Lett. 1993. - N 2. - P. 369-370.

173. Евреинов В. И., Вострокнутова 3. Н., Баулин В. Е., Сафронова 3. В., Цветков Е. Н. Фосфорильный и макроциклический эффекты в комплексообразовании на примере катионов щелочных металлов.// Ж. неорган, химии 1993. - Т. 38, № 9. - С. 1519-1527.

174. Баулин В. Е., Сюндюкова В. X., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие поданды. Кислотные моноподанды с фосфинилфенильными концевыми группами.// Ж. общ. химии -1989.-Т. 59,№ 1.-С. 62-67.

175. Бовин А. Н., Дегтярев А. Н., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие поданды. Синтез дифосфоновых кислот фосфинилметилированием бисфенолов.// Ж. общ. химии 1987. - Т. 57, №7.-С. 1506-1513.

176. Бовин А. Н., Дегтярев А. Н., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие поданды. Синтез нейтральных и кислотных моноподандов на основе 'альфа'-монофосфинилалкилированных пирокатехинов.// Ж. общ. химии 1987. - Т. 57, № I. - С. 82-88.

177. Евреинов В. И., Вострокнутова 3. Н., Бовин А. Н., Дегтярев А. Н., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие поданды. Строение концевых групп и комплексообразующая способность.// Ж. общ. химии 1990. - Т. 60, № 7. - С. 1506-1511.

178. Бовин А. Н., Евреинов В. И., Вострокнутова 3. Н., Цветков Е. Н. Влияние пирокатехинового фрагмента в полиэфирной цепи фосфонатных и хинолиновых моноподандов на их комплексообразующую способность.// Изв. АН Сер. хим. 1989. - № 11.-С. 2611-2615.

179. Дмитриенко С. Г., Плетнев И. В., Баулин В. Е., Цветков Е. Н. Применение комплексообразования "гость-хозяин" в аналитической химии. Фосфорсодержащие поданды как реагенты для определения аминов.// Ж. анал. химии 1994. - Т. 49, № 8. - С. 804-807.

180. Крон Т. Е., Синявская Э. И., Цветков Е. Н. Комплексообразующая способность фосфорилсодержащих подандов по отношению к 2,4-дииитрофенолятам щелочных металлов.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. - № 11. - С. 2451-2456.

181. Цивадзе А. Ю., Левкин А. В., Бондарева С. В., Баулин В. Е., Цветков Е. Н. Экстракция пикратов щелочных и щелочно-земельных металлов фосфорсодержащими подандами.// Ж. неорган, химии -1991. Т. 36, № 9. - С. 2445-2448.

182. Киреева И. К., Горбунова 10. Е., Иванова И. С., Баулин В. Е., Цивадзе А. Ю., Михайлов Ю. Н. 1,5-Бис2-(дифенилфосфинилметил)фенокси.-3-оксапентан. Колебательные спектры и кристаллическая структура.// Координац. химия. 1997. - Т. 23, №11.-С. 853-860.

183. Varnek A. A., Morosi G., Gamba A. Molecular Modelling of Organophosphorus Podands and Their Complexes with Alkali Metal Cations.// J. Phys. Org. Chem. 1992. - V. 5, N 3. - P. 109-118.

184. Varnek A., Troxler L., Wipff G. Adsorption of Ionophores and of Their Cation Complexes at the Water / Chloroform Interface: a MD Study of the 222 Cryptand and of Phosphoryl-Containing Podants.// Chem. Eur. J. 1997. - V. 4, N 3. - P. 552-560.

185. Nazarenko A. Y., Baulin V. E., Lamb J. D., Volkova T. A., Varnek A. A., Wipff G. Solvent Extraction of Metal Picrates by Phosphorylcontaining Podands.// Solv. Extr. and Ion Exch. 1999. - V. 17, N 3. - P. 495-523.

186. Weber E., Vogtle F. Crown-Type Compounds. An Introductory Overview./ In: Host Guest Complex Chemistiy I./ Vogtle F., Ed./ New York: Springer-Verlag. -1981. - V. 1. - P. 141.

187. Vogtle F., Muller W. M., Buhleier E., Wehner W. Ligand Structure and Complexation. XLIV. Synthesis and Selectivity of New Four-Armed Noncyclic Neutral Ligands.// Chem. Ber. -1979.-V. 112, N3.-P. 899-907.

188. Iimori Т., Still W. C., Rheingold A. L., Staley D. L. Podand Ionophores. A New Class of Nonmacrocyclic Yet Preorganized Hosts for Cations.// J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111, N 9. -P. 3439-3440.

189. Iimori Т., Erickson S. D.,Rheingold A. L., Still W. C. Enantioselective Complexation with a Conformational^ Homogeneous C2. Podand Ionophore.// Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30, N 50. - P. 6947-6950.

190. Tsukube H., Uenishi J., Kojima N., Yonemitsu O. Tridentate Pyridine Podand Ionophores Exhibiting Perfect Ag{+} Ion Selectivity.// Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36, N 13. - P. 22572260.

191. Vogtle F. Supramolecular Chemistry.// New York: Wiley. -1991.

192. Hansch C., Leo A., Hoekman D. H. Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology.// Washington: American Chemical Society. 1995. - 557 p.

193. Voelkel A., Szymanowski J. Structure-Activity Relationships for Hydroxyoxime Metal Extractants.// J. Chem. Technol. Biotechnol. 1993. - V. 56, N 3. - P. 279-88.

194. Free S. M., Wilson J. W. A Mathematical Contribution to Structure-Activity Studies.// J. Med. Chem. 1964. - V. 7, N 4. - P. 395-399.

195. Schaad L. J., Hess B. A. Jr., Purcell W. P., Cammarata A., Franke R., Kubinyi H. Compatibility of the Free-Wilson and Hansch Quantitative Structure-Activity Relations.// J. Med. Chem. -1981.-V. 24,N7.-P. 900-901.

196. Kubinyi H., Kehrhahn О. H. Quantitative Structure-Activity Relationships. 1. The Modified Free-Wilson Approach.// J. Med. Chem. 1976. - V. 19, N 5. - P. 578-586.

197. Randic M., Jerman-Blazic В., Rouvray D. H., Seybold P. G., Grossman S. C. The Search for Active Substructures in Structure-Activity Studies.// Int. J. Quantum Chem.: Quantum Biol. Symp. 1987. - N 14. - P. 245-260.

198. Carhart R. E., Smith D. H., VenKataraghavan R. Atom Pairs as Molecular Features in Structure-Activity Studies: Definition and Application.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985. - V. 25,N2.-P. 64-73.

199. Avidon V. V., Pomerantsev I. A., Golender V. E., Rozenblit A. B. Structure-Activity Relationship Oriented Languages for Chemical Structure Representation// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1982.-V. 22,N4.-P. 207-14.

200. Авидон В. В. Критерии сходства химических структур и принципы построения информационного языка для информационно-логической системы по биологически активным соединениям.// Хим.-фарм. ж. 1974. - № 8. - С. 22-25.

201. Авидон В. В., A., JI. JI. Дескрипторный язык для анализа сходства химических структур органических соединений.// Научно-техн. информ. Сер. 2. 1974. - № 3. - С. 2225.

202. Авидон В. В., С., А. В. Анализ сходства химических структур на основе дескрипторного языка ФКСП.// Научно-техн. информ. Сер. 2. 1975. - № 5. - С. 26-31.

203. Авидон В. В., Михайловский Е. М., Казарян Р. К. Тезаурус информационно-поисковый по биологической активности химических соединений.// М.: ЦБНТИ Минмедпрома. 1982. - 216 с.

204. Bawden D. Computerized Chemical Structure-Handling Techniques in Structure-Activity Studies and Molecular Property Prediction.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1983. - V. 23, N 1. - P. 14-22.

205. Rosenkranz H. S., Ping Z. Y., Macina О. Т., Mattison D. R., Klopman G. Human Developmental Toxicity and Mutagenesis// Mutation Research 1998. - V. 422, N 2. - P. 347350.

206. Anzali S., Barnickel G., Cezanne В., Krug M., Filimonov D., Poroikov V. Discriminating between Drugs and Nondrugs by Prediction of Activity Spectra for Substances (PASS).// J. Med. Chem. 2001. - V. 44, N 15. - P. 2432-2437.

207. Molina E., Diaz H. G., Gonzalez M. P., Rodriguez E., Uriarte E. Designing Antibacterial Compounds Through a Topological Substructural Approach// J. Chem. Inf. Сотр. Sci. 2004. -V.44,N2.-P. 515-21.

208. Casalegno M., Benfenati E., Sello G. An Automated Group Contribution Method in Predicting Aquatic Toxicity: The Diatomic Fragment Approach// Chem. Res. Tox. 2005. - V. 18, N4.-P. 740-746.

209. Gonzalez M. P., Diaz H. G., Cabrera M. A., Ruiz R. M. A Novel Approach to Predict a Toxicological Property of Aromatic Compounds in the Tetrahymena Pyriformis// Bioorg. Med. Chem. 2004. - V. 12, N 4. - P. 735-744.

210. Estrada E., Molina E., Uriarte E. Quantitative Structure-Toxicity Relationships Using Tops-Mode. 2. Neurotoxicity of a Non-congeneric Series of Solvents// SAR and QSAR in Envir. Research 2001. - V. 12, N5. - P. 445-459.

211. Franklin J. L. Prediction of Heat and Free Energies of Organic Compounds.// Indust. Eng. Chem. 1949. - V. 41, N 5. - P. 1070-1076.

212. Souders M., Matthews C. S., Hurd С. O. Entropy and Heat of Formation of Hydrocarbon Vapors.// Indust. Eng. Chem. 1949. - V. 41, N 5. - P. 1048-1056.

213. Souders M., Matthews C. S., Hurd С. O. Relationship of Thermodynamic Properties to Molecular Structure. Heat Capacities and Heat Contents of Hydrocarbon Vapors.// Indust. Eng. Chem. 1949. - V. 41, N 5. - P. 1037-1048.

214. Benson S. W., Cruickshank F. R., Golden D. M., Haugen G. R., O'Neal H. E., Rodgers A. S., Shaw R., Walsh R. Additivity Rules for the Estimation of Thermochemical Properties.// Chem. Rev. 1969. - V. 69. - P. 279-324.

215. Reid R. C., Prausnitz J. M., Sherwood Т. K. The Properties of Gases and Liquids.// Ney York: McGraw-Hill Book Co. 1977. - 590 p.

216. Смоленский E. А. Применение теории графов к расчетам структурно-аддитивных свойств углеводородов.// Ж. физ. химии 1964. - Т. 38, № 5. - С. 1288-1291.

217. Смоленский Е. А. Полуэмпирический метод расчета энергий образования предельных углеводородов.// Докл. Акад. наук СССР 1976. - Т. 230, № 2. - С. 373-376.

218. Смоленский Е. А., Кочарова JI. В. Термохимический конформационный анализ и расчет стандартных энтальпий образования С1-замещенных алканов.// Докл. Акад. наук СССР 1982.-Т. 264,№ 1.-С. 112-115.

219. Vitale Dale Е. Relative Stabilities of Organic Compounds, Using Benson's Additivity Rules.// J. Chem. Educ. 1986. - V. 63, N 4. - P. 304-306.

220. Ivanciuc Ovidiu Topological and Empirical Models. I. The Prediction of the Gibbs Energies of Formation for Alkanes.// Rev. Roum. Chim. 1988. - V. 33, N 8. - P. 839-845.

221. Bures M. Estimation of the Standard G-functions of Substances in the Ideal-gas State by the Benson Method.// Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1989. - V. 54, N 3. - P. 572-580.

222. Ivanova A. A., Palyulin V. A., Zefirov A. N., Zefirov N. S. Fragment Descriptors in QSPR: Application to Heat Capacity Calculation// Russ. J. Org. Chem. (Transl. Zh. Org. Khimii) 2004. - V. 40, N 5. - P. 644-649.

223. Klopman G., Ding C., Macina О. T. Computer Aided Olive Oil-Gas Partition Coefficient Calculations.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - V. 37, N 3. - P. 569-575.

224. Wang R., Fu Y., Lai L. A New Atom-Additive Method for Calculating Partition Coefficients.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - V. 37, N 3. - P. 615-621.

225. Chou J. Т., Jurs P. C. Computed Assisted Computation of Partition Coefficient from Molecular Structures Using Fragment Constants.// Chem. Inf. Comput. Sci. 1979. - V. 19, N 3. -P. 172-178.

226. Suzuki Т., Kudo Y. Automatic LogP Estimation Based on Combined Additive Modeling Methods.// J. Comput. Aided Mol. Design. - 1990. - V. 4, N 2. - P. 155-198.

227. Meylan W. M., Howard P. H. Atom Fragment Contribution Method for Estimating Octanol-Water Partition-Coefficients.//J. Pharm. Sci. 1995. - V. 84, N 1. - P. 83-92.

228. Artemenko N. V., Palyulin V. A., Zefirov N. S. Neural-Network Model of the Lipophilicity of Organic Compounds Based on Fragment Descriptors// Doklady Chemistry (Transl. Chem. Section Dokl. Akad. Nauk) 2002. - V. 383, N 4-6. - P. 114-116.

229. Zhu H., Sedykh A., Chakravarti S. K., Klopman G. A New Group Contribution Approach to the Calculation of logP// Current Computer-Aided DrugDesign 2005. - V. 1, N 1. - P. 3-9.

230. Klopman G., Wang S., Balthasar D. M. Estimation of Aqueous Solubility of Organic Molecules by the Group Contribution Approach. Application to the Study of Biodegradation// J. Chem. Inf. Сотр. Sci. 1992. - V. 32, N 5. - P. 474-82.

231. Klopman G., Zhu H. Estimation of the Aqueous Solubility of Organic Molecules by the Group Contribution Approach.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. - V. 41, N 2. - P. 439-445.

232. Estrada E., Gonzalez H. What are the Limits of Applicability for Graph Theoretic Descriptors in QSPR/QSAR? Modeling Dipole Moments of Aromatic Compounds with TOPS-MODE Descriptors// J. Chem. Inf. Сотр. Sci. 2003. - V. 43, N 1. - P. 75-84.

233. Artemenko N. V., Baskin I. I., Palyulin V. A., Zefirov N. S. Prediction of Physical Properties of Organic Compounds Using Artificial Neural Networks within the Substructure Approach.// Doklady Chem. 2001. - V. 381, N 1-3. - P. 317-320.

234. Wang S., Milne G. W. A., Klopman G. Graph Theory and Group Contributions in the Estimation of Boiling Points// J. Chem. Inf. Сотр. Sci. 1994. - V. 34, N 6. - P. 1242-50.

235. Japertas P., Didziapetris R., Petrauskas A. Fragmental Methods in the Design of New Compounds. Applications of The Advanced Algorithm Builder// QSAR 2002. - V. 21, N 1. - P. 23-37.

236. Merlot C., Domine D., Church D. J. Fragment Analysis in Small Molecule Discovery// Current Opinion in Drug Discovery & Development 2002. - V. 5, N 3. - P. 391-399.

237. Estrada E. Spectral Moments of the Edge Adjacency Matrix in Molecular Graphs. 3. Molecules Containing Cycles.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. - V. 38, N 1. - P. 23-27.

238. Kumskov M. I., Mityushev D. F. Group Method of Data Handling (GMDH) as Applied to Collective Property Estimation of Organic Compounds by an Inductive Search of Their Structural Spectra// Pattern Recognition Image Analysis 1996. - V. 6. - P. 497-509.

239. Zefirov N. S., Palyulin V. A. Fragmental Approach in QSPR.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. -2002.-V. 42,N5.-P. 1112-1122.

240. Trepalin S. V., Gerasimenko V. A., Kozyukov A. V., Savchuk N. Ph., Ivaschenko A. A. New Diversity Calculations Algorithms Used for Compound Selection.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. - V. 42, N 2. - P. 249-258.

241. Klopman G., Tu M. Diversity analysis of 14 156 molecules tested by the National Cancer Institute for anti-HIV activity using the quantitative structure-activity relational expert system MCASE.// J. Med. Chem. 1999. - V. 42, N 6. - P. 992-998.

242. Fisanick W., Lipkus A. H., Rusinko III A. Similarity Searching on CAS Registry Substances. 2. 2D Structural Similarity.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. - V. 34, N 1. - P. 130-140.

243. Feldman A., Hodes L. Efficient Design for Chemical Structure Searching. I. Screens.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1975. - V. 15, N 3. - P. 147-152.

244. Bawden D., Catlow J. Т., Devon Т. K., Dalton J. M., Lynch M. F., Willett P. Evaluation and Implementation of Topological Codes for Online Compound Search and Registration.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1981. V. 21, N 2. - P. 83-86.

245. Barnard J. M., Downs G. M. Chemical Fragment Generation and Clustering Software.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. - V. 37, N 1. - P. 141-142.

246. Domokos L. Beilstein Ring Search System. 1. General Design.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993. - V. 33, N 5. - P. 663-667.

247. El-Basil S., El-Enany M. A Revisit to Molecular Path Codes: Ordering, Comparability, and Similarity of Benzenoid, NonBenzenoid, and Monoradical Hydrocarbons.// Int. J. Quantum Chem. 1987. - V. 32, N 2. - P. 165-179.

248. Vasilescu D., Viani R. Molecular Similarity in Aminothiol Radioprotectors: a Randic Graph Approach.// Int. J. Quantum. Chem.: Quantum Biol. Symp. 1987. - N 14. - P. 149-165.

249. Uchino M. Algorithms for Unique and Unambiguous Coding and Symmetry Perception of Molecular Structure Diagram. II. Basic Algorithm for Unique Coding and Computation of Symmetry Group.// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1980. - V. 20, N 2. - P. 121-124.

250. ChemOffice Ultra 2006, http://www.cambridgesoft.com/software/chemoffice/: 2006.

251. ACD/Labs: Advanced Chemistry Development, http://www.acdlabs.com/: 2006,

252. ISIDA (In Silico Design and Data Analysis) Sofware, http://infochim.u-strasbg.fr/recherche/isida/index.php: 2006.

253. Харари Ф. Теория графов.// M.: Мир. 1973. - 304 с.

254. Кулыин Н. Delphi 3. Программирование на Object Pascal.// Санкт-Петербург: BHV -Санкт-Петербург. 1998. - 304 с.

255. Майника Э. Алгоритмы оптимизации на сетях и графах./ Под ред. Масловского Е. К.//М.: Мир. 1981.-324 с.

256. Свами М., Тхуласираман К. Графы, сети и алгоритмы.// М.: Мир. 1984. - 455 с.

257. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие./ Под ред. Соколова Б. И.// JL: Химия. 1982. - 592 с.

258. Химические приложения топологии и теории графов./ Под ред. Кинга Р.// М.: Мир. 1987.-560 с.

259. Корн Г., Корн Т. Справочник по математике для научных работников и инженеров. Определения, теоремы, формулы./ Под ред. Арамановича И. Г.// М.: Наука. 1973. - 832 с.

260. Мюллер П., Нойман П., Шторм Р. Таблицы по математической статистике.// М.: Финансы и статистика. 1982. - 278 с.

261. Форсайт Дж., Малькольм М., Моулер К. Машинные методы математических вычислений.// М.: Мир. 1980. - 280 с.

262. Lawson С. L., Hanson R. J. Solving Least Squares Problems.// N.-Y.: Englewood Cliffs, Prentice-Hall. 1974.-340 p.

263. Golub G. H., Reinsch C. Singular Value Decomposition and Least Squares Solutions.// Numer. Math. 1970. - V. 14. - P. 403-420.

264. Kubinyi, H. Variable Selection in QSAR Studies. I. An Evolutionary Algorithm.// Quant. Struct.-Act. Relat. 1994. - V. 13, N 3. - P. 285-294.

265. Kubinyi, H. Variable Selection in QSAR Studies. II. A Highly Efficient Combination of Systematic Search and Evolution.// Quant. Struct.-Act, Relat. -1994. V. 13, N 4. - P. 393-401.

266. Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах.// М.: Мир, 1983. - 360 с.

267. Todeschini R., Consonni V., Mauri A., Pavan М. Detecting "Bad" Regression Models: Multicriteria Fitness Functions in Regression Analysis.// Analyt. Chim. Acta 2004. - V. 515. -P.199-208.

268. Себер Дж. Линейный регрессионный анализ.// М.: Мир. 1980. - 456 с.

269. Kendall M. G., Stuart A. The Advanced Theory of Statistics.// Vol. 1-3. London: Griffin.- 1966.

270. Grubbs F. E. Procedures for Detecting Outlying Observations in Samples// Technometrics- 1969.-V. 11,N l.-P. 1-21.

271. Сван Т. Основы программирования в Delphi для Windows 95.// Киев: Диалектика. -1996.-480 с.

272. Возневич Э. Дж. Delphi. Освой самостоятельно.// М.: Восточная Книжная Компания. 1996.-736 с.

273. Калверт Ч. Delphi 2. Энциклопедия пользователя.// Киев: НИПФ ДиаСофт Лтд. -1996. 736 с.

274. Туротт П., Брент Г., Багдазиан Р., Тендон С. Супербиблия Delphi 3.// Киев: ДиаСофт. 1997.-848 с.

275. Шумаков П. В. Delphi 3 и разработка приложений баз данных.// М.: НОЛИДЖ. -1998.-704 с.

276. Рубенкинг Н. Дж. Delphi 3 для "чайников".// Киев: Диалектика. 1997. - 368 с.

277. Lehn J. M. Supramolecular Chemistry Scope and Perspectives. Molecules, Supermolecules, and Molecular Devices.// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1988. - V. 27. - P. 89.

278. Туранов A. H., Карандашев В. К., Баулин В. Е. Экстракция урана и тория нейтральными фосфорилсодержащими подандами из азотнокислых растворов.// Радиохимия. 1998. - Т. 40, № 1. - С. 36-43.

279. Туранов А. Н., Карандашев В. К., Баулин В. Е. Экстракционные свойства нейтральных фосфорилсодержащих подандов в солянокислых средах.// Ж. неорг. химии. -1998. Т. 43, № 10. - С. 1734-1749.

280. Туранов А. Н., Карандашев В. К., Евсеева Н. К., Баулин В. Е., Ушакова А. П. Влияние строения фосфорилсодержащих подандов на экстракцию европия и америция из азотнокислых растворов.// Радиохимия. 1999. - Т. 41, № 3. - С. 219-224.

281. Turanov A. N., Karandashev V. К., Baulin V. Е. Extraction of Metal Species from HN03 Solutions by Phosphoryl-Containing Podands.// Solvent Extraction and Ion Exchange. 1999. -V. 17, N3.-P. 525-552.

282. Needham D. E., Wei I. C., Seybold P. G. Molecular Modeling of the Physical Properties of the Alkanes.// J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110, N 13. - P. 4186-4194.

283. Гордон А., Форд P. Спутник химика.// Москва: Мир. 1976. - 439 с.

284. Diederich F., Smithrud D. В., Sanford E. M., Wyman Т. В., Ferguson S. В., Carcanague D. R., Chao I., Houk K. N. Solvent Effects in Molecular Recognition.// Acta Chemica Scandinavica. 1992. - V. 46, N 3. - P. 205-215.

285. Marcus Y. Ion Solvation.// Chichester: J. Wiley and Sons. 1985. - 314 p.

286. Gritzner G. Recent Aspects of Single Ion Transfer Properties.// Pure Appl. Chem. 1988. -V. 60,N12.-P. 1743-1756.

287. Макитра P. Г., Пириг Я. H., Кивелюк Р. Б. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в уравнениях ЛСЭ.// Ин-т геологии и геохимии горючих ископаемых АН УССР. Львов. - 1986. - 34 с. - Деп. в ВИНИТИ, N 628-В86.

288. Buschmann Н. J. Complex Formation of Crown Ethers and Cryptands with Mono- and Bivalent Cations Studied by Calorimetric Competition Reactions.// Thermochim. Acta. 1986. -V. 102, N JUN. - P. 179-184.

289. Buschmann H. J., Cleve E., Schollmeyer E. The Complexation of Alkaline Cations by Crown-Ethers and Cryptands in Acetone.// J. Solut. Chem. 1994. - V. 23, N 5. - P. 569-577.

290. Takeda Y., Yano H., Ishbashi M., Isozumi H. Conductance Study of Alkali-Metal Ion -15-Crown-5, 18-Crown-6, and Dibenzo-24-crown-8 Complexes in Propylene Carbonate.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. - V. 53, N 1. - P. 72-76.

291. Garrell R. L., Smyth J. C., Fronczek F. R., Gandour R. D. Crystal Structure of the 2-1 Acetonitrile Complex of 18-Crown-6.//J. Inclusion Phen. 1988. - V. 6, N 1. - P. 73-78.

292. Reichardt C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry.// Clearwater: VCH Verlagsgesellschaft Mbh; 3rd edition. 2003. - 654 p.

293. Takeda Y. A Conductance Study of Alkali-Metal Ion 18-Crown-6 Complexes in N,N-Dimethylformamide.// Bull. Chem. Soc. Jpn. -1981. - V. 54, N 10. - P. 3133-3136.

294. Abraham M. H., Grellier P. L., McGill R. A. A. Quantitative Measure of Solvent Solvophobic Effect.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1988. - N 3. - P. 339-345.

295. Cox B. G., Schneider H. Influence of Macrocyclic Ligands on Electrolyte Solvation and Solubility.//Pure Appl. Chem. 1989. - V. 61, N 2. - P. 171-178.

296. Brooks В. R., Bruccoleri R. E., Olafson B. D., States D. J., Svvaminathan S., Karplus M. CHARMM: A Program for Macromolecular Energy, Minimization, and Dynamics Calculations.// J. Сотр. Chem. 1983. - V. 4, N 2. - P. 187-217.

297. Brooks C. L., Karplus M. Theoretical Approaches to Solvation of Biopolymers.// Methods in Enzymology 1986, - V. 127, N Biomembranes, Pt. O. - P. 369-400.

298. Bruenger А. Т., Karplus M. Molecular Dynamics Simulations with Experimental Restraints.// Acc. Chem. Res. -1991. V. 24, N 2. - P. 54-61.

299. Meot-Ner M. The Ionic Hydrogen Bond. 3. Multiple Imidogen(l+)-Oxygen (NH+.0) and Methylidyne(.delta.+)-Oxygen (CH.delta.+.О) Bonds. Complexes of Ammonium Ions with Polyethers and Crown Ethers.// J. Am. Chem. Soc. 1983. - V. 105, N 15. - P. 4912-4915.

300. Meot-Ner M., Sieck L. W., Scheiner S., Duan X. The Ionic Hydrogen Bond. 5. Polydentate and Solvent-Bridged Structures. Complexing of the Proton and the Hydronium Ion by Polyethers.// J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116, N 17. - P. 7848-7856.

301. Dearden D. V., Chu I.-H. Relative Ammonium Ion Affinities of 18-Crown-6 and the Isomers of Dicyclohexano-18-Crovvn-6.// J. Incl. Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1997. - V. 29, N 3-4. - P. 269-282.

302. Wipff G. Molecular Modeling Studies on Molecular Recognition: Crown Ethers, Cryptands and Cryptates. From Static Models in Vacuo to Dynamic Models in Solution.// J. Coord. Chem. 1992. - V. 27, N 1-3. - P. 7-37.

303. Gehin D., Kollman P. A., Wipff G. Anchoring of Ammonium Cations to an 18-Crown-6 Binding Site: Molecular Mechanics and Dynamics Study.// J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. Ill, N8.-P. 3011-3023.

304. Hay B. P., Rustad J. R. Structural Criteria for the Rational Design of Selective Ligands: Extension of the MM3 Force Field to Aliphatic Ether Complexes of the Alkali and Alkaline Earth Cations.// J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116, N 14. - P. 6316-6326.

305. Hay В. P., Rustad J. R., Hostetler C. J. Quantitative Structure- Stability Relationship for Potassium Ion Complexation by Crown Ethers. A Molecular Mechanics and Ab Initio Study.// J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115, N 24. - P. 11158-11164.

306. Dang L. X. Mechanism and Thermodynamics of Ion Selectivity in Aqueous Solutions of 18-Crown-6 Ether: A Molecular Dynamics Study.// J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117, N 26. -P. 6954-6960.

307. Izatt R. M., Izatt N. E., Rossiter В. E., Christensen J. J., Haymore B. L. Cyclic Polyether-Protonated Organic Amine Binding: Significance in Enzymic and Ion Transport Processes.// Science. 1978. - V. 199, N 4332. - P. 994-996.

308. Man V. F., Lin J. D., Cook K. D. Electrohydrodynamic Mass Spectrometric Studies of Some Polyether-Cation Complexes.//J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107, N 16. - P. 4635-4640.

309. Horrion J., Sonveaux E. Gel Permeation Chromatography of Alkali Cations in Methanol. Effect of Macromolecular Ligands on the Volume of Elution.// Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. -V. 93, N5.-P. 347-353.

310. Bohm H. J., Brode S., Hesse U., Klebe G. Oxygen and Nitrogen in Competitive Situations: Which Is The Hydrogen-Bond Acceptor?// Chem. Eur. J. 1996. - V. 2, N 12. - P. 1509-1513.

311. Inoue Y., Wada T. Molecular Recognition in Chemistry and Biology as Viewed from Enthalpy-Entropy Compensation Effect: Global Understanding of Supramolecular Interactions.// Adv. Supramol. Chem. 1997. - V. 4. - P. 55-96.

312. Linert W. Mechanistic and Structural Investigations Based on the Isokinetic Relationship.// Chem. Soc. Rev. 1994. - V. 23, N 6. - P. 429-438.

313. Abraham M. H. Scales of Solute Hydrogen-Bonding: Their Construction and Application to Physicochemical and Biochemical Processes.// Chem. Soc. Rev. 1993. - V. 22, N 2. - P. 7383.

314. Раевский О. А. Структура и свойства комплексов, моделирующих молекулярное распознавание.// Успехи химии. 1990. - Т. 59, № 3. - С. 375-400.

315. Davidson R. В., Izatt R. М., Christensen J. J., Schultz R. A., Dishong D. M., Gokel G. W. Stability Constants, Enthalpies, and Entropies for Metal Ion-Lariat Ether Interactions in Methanol Solution.// J. Org. Chem. 1984. - V. 49, N 26. - P. 5080-5084.

316. Lehn J. M., Vierling P. The 18J-N303 Aza-oxa Macrocycle: a Selective Receptor Unit for Primary Ammonium Cations.// Tetrahedron Lett. -1980. V. 21, N 14. - P. 1323-1326.

317. Meloun M., Havel J. Computation of Solution Equilibria. 1. Spectrophotometry.// Brno: University of Purkyne J. E. 1985. - 184 p.

318. Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry./ Schneider H.-J., Durr H. Eds.// Weinheim: VCH Publishing. 1991. - 485 p.

319. Wipff G., Kollman P. Molecular Mechanical Calculations on a Macrocyclic Receptor: The 222 Cryptand and its Alkali Complexes.// Nouv. J. Chimie 1985. - V. 9, N 7. - P. 457-465.

320. Raevsky O.A. Quantification of Non-Covalent Interactions on the Basis of the Thermodynamic Hydrogen Bond Parameters.// J. Phys. Org. Chem. 1997. - V. 10, N 5. - P. 405413.

321. Liu Y., Han B.-H., Inoue Y., Ouchi M. Complexation Thermodynamics of Crown Ethers. 6. Calorimetric Titration of Cation Complexation with Some Azacrown Ethers.// J. Org. Chem. -1998.-V. 63,N7.-P. 2144-2147.

322. Saito Taro Crown ethers.// Kagaku Kyoiku 1982. - V. 30, N 1. - P. 26-30.

323. Лукьянеико H. Г., Богатский А. В., Кириченко Т. Н. Применение краун-эфиров и криптадов в органическом синтезе.//Ж. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1985. -Т. 30,№5.-С. 571-579.

324. Ласкорин Б. Н., Якшин В. В. Применение краун-эфиров для концентрирования и разделения ионов металлов.// Ж. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1985. - Т. 30, № 5. - С. 579-584.

325. Волошин Я. 3. Перспективы химии соединений с капсулированным ионом металла.// Российский хим. ж. 1998. - Т. 42, № 1-2. - С. 5-24.

326. Лукоянов Н. В., Раевский О. А. Количественная зависимость структура -противосудорожная активность в ряду макроциклических соединений.// Вопросы мед. химии. 1998. - Т. 44, № 2. - С. 185-193.

327. Hiraoka М. Crown Compounds Their Characteristics and Applications.// N.-Y.: Elservier Scientific Publishing Company. 1982. - 275 p.

328. Shankaranarayan D., Gopalakrishnan C., Nazimudeen S. K., Viswanathan S., Kameswaran L., Krishnan V. Pharmacological Studies on Macrocyclic Polyether, 15-Crown-5.// Current Science. 1979. - V. 48, N 15. - P. 682-683.

329. Лукьяненко Н. Г., Богатский А. В., Ярощенко И. М., Вонгай В. Г., Назаров Е. И., Шапкин В. А. Поиск и изучение антиаритмических веществ среди краун-эфиров.// Фармокология и токсикология. 1984. - № 5. - С. 29-32.

330. Чайковская А. А., Кудря Т. Н., Пинчук А. М. Комплексообразующая способность -17-членных фосфорсодержащих краун-эфиров по отношению к металлам 1а и Па подгрупп.//Ж. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 3. - С. 671-675.

331. Яцимирский К. Б., Синявская Э. И., Кудря Т. Н. Комплексные соединения фосфонилсодержащих макроциклических лигандов с ионами щелочных металлов.// Докл. АН СССР. 1978. - Т. 240, № 1. - С. 100-103.

332. Яцимирский К. Б., Бударин Л. И., Штепанек А. С., Телятник А. И., Смирнов В. А. ПМР и ИК спектры нового класса макроциклических соединений.// Теор. эксперим. химия. 1976.-Т. 12,№3.-С. 421-424.

333. Яцимирский К. Б., Бидзиля В. А., Головкова Л. П., Штепанек А. С. ПМР исследование фосфонилсодержащих макроциклических полиэфиров с применением лаптанидных сдвигающих реагентов.// Докл. АН СССР. 1979. - Т. 244, № 5. - С. 11421145.

334. Inoue Y., Hakushi Т. Enthalpy Entropy Compensation in Complexation of Cations with Crown Ethers and Related Ligands.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1985. - N 7. - P. 935-946.

335. Лукоянов H. В., Раевский О. А., Штепанек А. С., Кудря Т. Н. Перенос ионов щелочных и щелочноземельных металлов через бислойные липидные мембраны в присутствии некоторых фосфорсодержащих макроциклов.// Биол. мембраны. 1984. - Т. 1, №4.-С. 379-383.

336. Лукоянов Н. В., Ванькин Г. И., Журавлева Л. В., Панарин В. А., Раевский О. А. Влияние некоторых макроциклических полиэфиров на биологические и искусственные мембраны.// Биол. мембраны. 1985. - Т. 2, № 1. - С. 71-76.

337. Новиков В. П., Раевский О. А. Расчет равновесий в растворах путем совместной обработки данных различных физико-химических методов.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983.-№6.-С. 1336-1341.

338. Игнатьева Т. И., Новиков В. П., Крон Т. Е., Раевский О. А. Комплексообразование полидентатных фосфорилсодержащих лигандов с хлоридом меди(П).// Ж. неорган, химии. 1985.-Т. 30,№2. - С. 378-383.

339. Conley W. A 500-Variable Nonlinear Problem.// Int. J. Math. Educ. Technol. -1981. V. 12, N5.-P. 609-617.

340. Химмельблау Д. M. Прикладное нелинейное программирование.// М.: Мир. 1975. -490 с.

341. Hartley F. R., Burgess С., Alcock R. М. Solution Equilibria.// Chichester (England): Ellis Horwood Limited. 1980. - 361 p.

342. Seber G. A. Linear Hypothesis: A General Theory.// New York: Hafner. 1966. - 115 p.

343. Karayannis N. M., Owens C., Pytlewsky L. L., Labes M. M. Tetra- to Heptacoordtnation in Dimethyl methylphosphonate Cationic Metal Complexes.// J. Inorg. Nucl. Chem. 1969. - V. 31,N9.-P. 2767-2776.

344. Перелыгин И. С., Климчук М. А. Инфракрасные спектры и строение неводных растворов электролитов. 1. Растворы перхлоратов натрия, лития, магния в ацетонитриле.// Ж. физ. химии. 1973. - Т. 47, № 8. - С. 2025-2030.

345. Hayward R. С. Abiotic Receptors.// Chem. Soc. Rev. 1983. - V. 12, N 3. - P. 285-308.

346. Сох В. G., Garcia-Rosas J., Schneider H. Solvent Dependence of the Stability of Cryptate Complexes.// J. Am. Chem. Soc. -1981. V. 103, N 6. - P. 1384-1389.

347. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Investigation of Equilibria in Solution. Determination of Equilibrium Constants with the Hyperquad Suite of Programs.// Talanta 1996. - V. 43, N 10. -P. 1739-1753.

348. Ingri N., Sillen L. G. High-Speed Computers as a Supplement to Graphical Methods. IV. An ALGOL Version of LETAGROP VRID.// Arkiv foer Kemi. 1964. - V. 23, N 10. - P. 97121.

349. Leggett D. J. The Determination of Stability Constants: a Review.// Amer. Lab. 1982. -V. 14, N1,-P. 29-37.

350. Computational Methods for the Determination of Formation Constants./ Ed. Leggett D.// N.-Y.: Plenum Press. 1985. - 478 p.

351. Gaizer F. Computer Evaluation of Complex Equilibria.// Coord. Chem. Rev. 1979. - V. 27, N3.-P. 195-222.

352. Gans P. Numerical Methods for Data-Fitting Problem.// Coord. Chem. Rev. 1976. - V. 19,N2.-P. 99-124.

353. Уильяме Д. Металлы жизни.// М.: Мир. 1975. - 238 с.

354. Rossotti F. J. С., Rossotti Н. S., Whewell R. J. The Use of Electronic Computing Techniques in the Calculation of Stability Constants.// J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. - V. 33, N 7. -P. 2051-2065.

355. Madariaga J. M., Garcia A. Application of Computers in the Study of Solution Equilibria- II. COMPLEX-80, a Program for Known Ionic Equilibria.// Сотр. and Chem. 1984. - V. 8, N 3.-P. 187-191.

356. Garcia A., Madariaga J. M. Applications of Computers in the Study of Solution Equilibria- III. Evaluation of Some Programs for Known Ionic Equilibria.// Сотр. and Chem. 1984. - V. 8, N 3. - P. 193-199.

357. Gans P., Sabatini A., Vacca A. SUPERQUAD: An Improved General Program for Computation of Formation Constants from Potentiometric Data.// J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1985.- N6.-P. 1195-1200;

358. Fletcher R., Powell M. J. D. A Rapidly Convergent Descent Method for Minimization.// Comput. J. 1963. - V. 6. - P. 163-168.

359. Havel J., Horak J., Pavlikova N. Computer Applications in Chemistry. VI. Fortran Edition of Haltafall-Spefo-Graph Program with Line Printer Output Figures.// Scripta Fac. Sci. Nat. Univ. Purk. Brun. -1981. V. 11, N 9-10. - P. 387-394.

360. Sabatini A., Vacca A., Gans P. Miniquad. General Computer Program for the Computation of Formation Constants from Potentiometric Data.// Talanta. 1974. - V. 21, N 1. -P. 53-77.

361. Perrin D. D., Sayce I. G. Computer Calculation of Equilibrium Concentrations in Mixtures of Metal Ions and Complexing Species.// Talanta. 1967. - V. 14, N 7. - P. 833-842.

362. Ingri N., Kakolowicz W., Sillen L. G., Warnqvist B. High-Speed Computers as a Supplement to Graphical Methods. V. Haltafall, a General Program for Calculating the Composition of Equilibrium Mixtures.// Talanta. 1967. - V. 14, N 11. - P. 1261-1286.

363. Meloun M., Havel J. Computation of Solution Equilibria. 1. Spectrophotometry.// Folia prirodoved. fac. UIEP Bme. 1984. - V. 25, N 7. - P. 1-184.

364. Евсеев A. M., Николаева JI. С. Математическое моделирование химических равновесий.// М.: МГУ. 1988. - 192 с.

365. Борисова А. П., Евсеев А. М. Использование ЭВМ для оценивания констант образования комплексов по данным потенциометрического титрования.// Вестник МГУ. Серия 2, химия. 1987. - Т. 28, № 3. - С. 211-221.

366. Кирьянов Ю. А., Николаева JI. С., Евсеев А. М. Автоматизированная система математического моделирования химических равновесий с учетом кинетики баланса масс.// ВИНИТИ. М. - 1987. - 76 с. - Деп. в ВИНИТИ 17.04.87, N 2725-В87.

367. Bottari Е., Coccitto Т., Curzio G., Festa М. R., Jasionowska R. ECORM a PC Program as a Support to Graphical Methods.// Ann. Chim. (Ital.) - 1988. - V. 78, N 11-12. - P. 635-645.

368. Бугаевский А. А., Холин 10. В. Усовершенствованный метод моделирования равновесных химических систем по данным о концентрации одной из частиц.// Укр. хим. ж. 1987. - Т. 53, № 6. - С. 571-574.

369. Бугаевский А. А., Холин 10. В. К выбору метода расчета равновесного состава растворов.// Ж. прикл. химии. 1986. - Т. 59, № 10. - С. 2360-2364.

370. Koch S., Ackcrmann G. Ein einfaches BASIC-Programm fur die spektralphotometrische Charakterisierung von Komplexgleichgewichten in Losung.// Z. Chem. 1989. - V. 29, N 4. - P. 150-151.

371. Lampugnani L., Meites L., Papoff P., Rotunno T. A Program for Evaluating Equilibrium Constants from Spectrophotomertic data by Non-linear Regression Analysis.// Anal. Chim. Acta. 1987. - V. 194, N Compl. - P. 77-89.

372. Destafano C., Princi P., Rigano C., Sammartano S. Computer-Analysis of Equilibrium Data in Solution Esab2M An Improved Version of the Esab Program.// Annali Chimica. - 1987. -V. 77,N7-8.-P. 643-675.

373. Гонтарь В. Г., Приходько Н. В., Сургученко С. А., Филиппова Е. О. Метод вычисления начального приближения для обратной задачи анализа сложных физико-химических равновесий.// Ж. физ. химии. 1988. - Т. 62, № 11. - С. 3139-3142.

374. Stefano С., Princi P., Rigano С., Sammartano S. The Calculation of Equilibrium Concentrations. ESTIME: a Computer Program for Comparing Execution Times on Different Machines.// Comput. and Chem. 1988. - V. 12, N 4. - P. 305-315.

375. Stefano C., Princi P., Rigano C. The Calculation of Equilibrium Concentrations. ES4EC3: A PASCAL Computer Program.// Ann. Chim. (Ital.) 1988. - V. 78, N 11-12. - P. 671-677.

376. Stefano C., Mineo P., Rigano C., Sammartano S. Ionic-Strength Dependence of Formation-Constants. 17. The Calculation of Equilibrium Concentrations and Formation-Constants.// Annali Chim. 1993. - V. 83, N 5-6. - P. 243-277.

377. Cazallas R., Citores M. J., Etxebarria N., Fernandez L. A., Madariaga J. M. Speca A Program for the Calculation of Thermodynamic-Equilibrium Constants from Spectrophotometric Data.// Talanta. - 1994. - V. 41, N 10. - P. 1637-1644.

378. Hartnett M. K., Bos M., van der Linden W. E., Diamond D. Determination of Stability Constants Using Genetic Algorithms.// Anal. Chim. Acta. 1995. - V. 316, N 3. - P. 347-362.

379. Tauler R., Casassas E. Application of Factor-Analysis to Speciation in Multiequilibria Systems.// Analusis. 1992. - V. 20, N 5. - P. 255-268.

380. Ekelund R., Sillen L. G., Wahlberg O. Fortran Edition of Haltafall and Letagrop.// Acta Chem. Scandin. 1970. - V. 24, N 8. - P. 3073.

381. Meloun M., Javurek M. Multiparametric Curve Fitting. VIII. The Reliability of Dissociation Constants Estimated by Analysis of Absorbance pH Curves.// Talanta. - 1985. - V. 32,N10.-P. 973-986.

382. Frassineti C., Ghelli S., Gans P., Sabatini A., Moruzzi M. S., Vacca A. Nuclear-Magnetic-Resonance as a Tool for Determining Protonation Constants of Natural Polyprotic Bases in Solution.// Analyt. Biochem. 1995. - V. 231, N 2. - P. 374-382.

383. Gans P., Sabatini A., Vacca A. SUPERQUAD A New Computer Program for Determination of Stability Constants of Complexes by Potentiometric Titration.// Inorg. Chim. Acta. - 1983. - V. 79 (B7), N 1-6. - P. 219-220.

384. Izatt R. M., Redd E. H., Christensen J. J. Applications of Solution Calorimetry to a Wide Range of Chemical and Physical Problems.// Thermochim. Acta. 1983. - V. 64, N 3. - P. 355372.

385. Eatough D. J., Christensen J. J., Izatt R. M. Determination of Equilibrium Constants by Titration Calorimetry. Part II. Data Reduction and Calculation Techniques.// Thermochim. Acta. -1972.-V. 3,N3.-P. 219-232.

386. Eatough D. J., Izatt R. M., Christensen J. J. Determination of Equilibrium Constants by Titration Calorimetry. Part III. Application of Method to Several Chemical Systems.// Thermochim. Acta. 1972. - V. 3, N 3. - P. 233-246.

387. Остапкевич H. А., Барсуков И. И., Меллер М. А., Савельева С. В. Математические методы обработки кривых калориметрического титрования с использованием ЭЦВМ.// Ж. физ. химии. 1982. - Т. 56, № 9. - С. 2163-2166.

388. Бородин В. А., Козловский Е. В., Васильев В. П. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭЦВМ при изучении сложных равновесий в растворах.// Ж. неорг. химии. 1982. - Т. 27, № 9. - С. 2169-2172.

389. Schwesinger R. Comments on Attemped 'Direct' Evaluation of Complex Constants in Multiple Equilibrium Systems by Microcalorimetric Titrations.// Inorg. Chim. Acta. 1989. - V. 155, N1.-P. 145-147.

390. Barthel J. Thermometry Titrations.// N.-Y.: Wiley. 1975. - 209 p.

391. Vaughan G. A. Thermometric and Enthalpimetric Titrimetry.// London: Van Nostrand Reinhold. 1973. - 255 p.

392. Robertis A., Stefano C. Computer Analysis of Equilibrium Data in Solution. ES5CM FORTRAN and BASIC Programs for Computing Formation Enthalpies from Calorimetric Measurements.// Thermochim. acta. 1989. - V. 138, N 1. - P. 141-146.

393. Smith W. R. Computational Aspects of Chemical Equilibrium in Complex Systems./ In: Theor. Chem.: Adv. and Pespect./ N.-Y. - 1980. - V. 5. - P. 185-259.

394. Takeda Y., Kudo Y., Fujiwara S. Thermodynamic Study for Complexation reactions of Dibenzo-24-crown-8 with Alkali Metal Ions in Acetonitrile.// Bull. Chem. Soc. Jap. 1985. - V. 58, N4.-P. 1315-1316.

395. Pujanek Maciej Wyznaczanie stanu rownowagi reakcji zlozoapch zmodyfikowana metoda Brinkley'a.// Pr. nauk. Inst. chem. nieorg. i met. pierwiast. rzad. PWrocl. 1986. - N 55. - P. 254258.

396. Гуснин С. 10., Омельянов Г. А., Резников Г. В., Сироткин В. С. Минимизация в инженерных расчетах на ЭВМ. Библиотека программ.// М.: Машиностроение. -1981. 120 с.

397. Incerti S., Zirilli F., Parisi V. A FORTRAN Subroutine for Solving Systems of NonLinear Simultaneous Equations.// Computer J. -1981. V. 24, N 1. - P. 87-91.

398. Incerti S., Parisi V., Zirilli F. A New Method for Solving Nonlinear Simultaneous Equations.// Siam. J. Numer. Anal. 1979. - V. 16, N 5. - P. 779-789.

399. Hock W., Schittkowski K. A Comparative Performance Evaluation of 27 Nonlinear Programming Codes.// Computing. 1983. - V. 30, N 4. - P. 335-358.

400. Хеммингер В., Хене Г. Калориметрия. Теория и практика.// М.: Химия.- 1989.- 176с.

401. Oscarson J. L., Izatt R. M. Calorimetry.// Phys. Methods Chem. 1992. - V. 6. - P. 573620.

402. Oscarson J. L., Izatt R. M., Hill J. O., Brown P. R. Continuous Titration Calorimetry.// Exp. Thermodyn. 1994. - V. 4. - P. 211-241.

403. Kilday M. V. The Enthalpy of Solution of SRM 1655 Potassium Chloride in Water.// J. Res. Nat. Bur. Stand. 1980. - V. 85, N 6. - P. 467-481.

404. Coxon A. C., Stoddart J. F. Macrobicyclic polyethers with bridgehead carbon atoms.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977. - N 7. - P. 767-785.

405. Delphi 2006 Professional, http://vww.borland.eom/m/products/delphi/: 2006.1. БЛАГОДАРНОСТИ

406. Изложенная научная работа выполнялась в сотрудничестве с более чем 80-ю коллегами из нескольких стран. Я искренне выражаю чувство благодарности всем, кто способствовал выполнению изложенной работы.

407. Выражаю глубокую признательность и благодарность академику Аслану Юсуповичу Цивадзе за научное руководство, всестороннюю поддержку, сотрудничество, за предоставленную возможность уделить много сил и времени диссертационной работе.

408. Благодарю проф. Александра Алексеевича Варнека (Laboratoire d'Infochimie, Universite Louis Pasteur, Strasbourg, FRANCE) за плодотворное сотрудничество, за предоставленную возможность работы в Laboratoire d'Infochimie в качестве приглашенного профессора.

409. Благодарю Наталью Вадимовну Кирееву за выполнение совместных исследований в области молелирования структура комплесообразующая способность.

410. Благодарю Нобелевского лауреата проф. J.-M. Lehn за предоставленную мне возможность работы в Laboratoire de Chimie Supramoleculaire (Louis Pasteur Universite, Strasbourg, FRANCE) в качестве приглашенного профессора.

411. Благодарю проф. G. Wipff (Universite Louis Pasteur, Strasbourg, FRANCE) за предоставленную мне возможность работы в Laboratoire de la Modelisation et de Simulations Moleculaires в качестве приглашенного профессора.

412. Выражаю свою признательность проф. L. Pettit и проф. G. Pettit (Academic Software, UK) за предоставление мне базы данных IUPAC Stability Constants Database.

413. Сердечно благодарю Нинель Николаевну Кочанову за сотрудничество, постоянную поддержку и помощь, искреннее человеческое участие в моей деятельности и работе.

414. Глубоко и сердечно я благодарю свою жену Людмилу Васильевну Соловьеву.